ES2652595T3 - Lactonas de sesquiterpeno tricíclico para el uso en el tratamiento de la obesidad y enfermedades relacionadas y condiciones tratables no terapéuticas - Google Patents

Lactonas de sesquiterpeno tricíclico para el uso en el tratamiento de la obesidad y enfermedades relacionadas y condiciones tratables no terapéuticas Download PDF

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Abstract

Un compuesto de fórmula (I), para uso en el tratamiento o la prevención de la obesidad en un animal de sangre caliente. **(Ver fórmula)** en la que, A1, A2 y A3 independientemente el uno del otro representan los dirradicales ** CH2, ** CH-O-R1, o ** C >= O, y B1, B2 y B3 independientemente el uno del otro representan los dirradicales ** C>=CH2, ** CH-CH2-R1, o ** C(OH)-CH2-O-R1; en la cual, R1 es hidrógeno, un grupo alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, o un grupo -C(O)-(CH2)n-CRa >= CRaRb (donde n es cero o un número entero de 1 a 12 y Ra y Rb independientemente entre sí se seleccionan de un grupo Z, que consiste en hidrógeno y un grupo alquilo de cadena lineal o cadena ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que no está sustituido o está sustituido con hidroxilo), y R1 * es R1 como se definió anteriormente o un grupo alcoxi de cadena lineal o cadena ramificada que tiene de 1 a 12 átomos de carbono, donde el compuesto de fórmula (I) se puede presentar en forma libre, en forma de una sal farmacéutica y/o nutracéuticamente aceptable, en forma de tautómeros y/o en forma de solvatos.

Description

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especialmente la disminución de la grasa corporal) y, por lo tanto, ellos mismos son el principio activo importante para el (los) tratamiento(s) mencionado(s). A lo largo de la presente especificación, el tratamiento o regulación profiláctica y/o terapéutica del peso corporal y/o pérdida de grasa y/o tratamiento de la obesidad, especialmente la disminución del peso corporal, más especialmente la disminución de la grasa corporal, son realizaciones especialmente preferidas de acuerdo con la divulgación.
En cualquiera de los USO(s) mencionados, los compuestos de la fórmula I se pueden presentar y/o administrar en forma libre, en forma de una sal farmacéuticamente y/o nutracéuticamente aceptable, en forma de tautómeros, en forma de ésteres y/ o en forma de solvatos.
Además o alternativamente, las siguientes combinaciones y su USO o USO(s) se excluyen preferiblemente de la presente divulgación, aunque la técnica anterior no menciona explícitamente que Cynara scolymus existe el principio activo en los USO(s) de acuerdo con la presente descripción:
Lo extractos que se preparan a partir de Cynara scolymus con la adición de aminoácidos sulfatados o tío-derivados adecuados, especialmente cisteína.
Por "administrar" se entiende especialmente, en el presente documento, la administración de una dosis terapéutica o nutracéuticamente eficaz de un compuesto de la fórmula I, o una mezcla de compuestos de la fórmula I, en una célula, en cultivo celular o especialmente en un animal, especialmente un paciente humano. Por "dosis terapéutica o nutracéuticamente efectiva" se entiende preferiblemente, en el presente documento, una dosis que produce los efectos para los que se administra.
Las preparaciones farmacéuticas o nutracéuticas se pueden esterilizar y/o pueden contener materiales de soporte o adyuvantes tales como conservantes, estabilizadores, aglutinantes, disgregantes, agentes humectantes, potenciadores de la penetración de la membrana mucosa o de la piel, emulsionantes, sales para variar la presión osmótica y/o reguladores, u otros ingredientes, excipientes o materiales de soporte que se conocen en la técnica.
Descripción de las figuras
Figura 1: Representación gráfica de la ganancia de peso corporal en correlación con el grupo de control, los pesos corporales de los grupos de control se normalizaron a 1,00 (pérdida de peso en ratas mediante la administración de cinaropicrina).
Figura 2: Representación gráfica de la ganancia de grasa corporal (determinada por DEXA) en correlación con el grupo de control, la grasa corporal de los grupos de control se normalizó a 1,00 (reducción de grasa corporal en ratas mediante cinaropicrina).
Figura 3: Análisis por HPLC del extracto enriquecido de acuerdo con el ejemplo 4A; línea superior ELSD, línea inferior UV (210 nm).
Figura 4: Análisis por HPLC del producto final de acuerdo con el ejemplo 5 que se identifica como Cinaropicrina (IMD-009047); línea superior ELSD, tiempo determinado 9,372 min, línea inferior UV (210 nm), tiempo determinado 9,235 min.
Figura 5: Figura 3: Análisis por HPLC de un extracto de acuerdo con el ejemplo 4 B; UV (210 nm).
Realizaciones preferidas de la divulgación
En una realización preferida, la descripción se refiere a un USO de un compuesto de la fórmula I o una mezcla de dos o más de dichos compuestos, en la que
A1, A2 y A3 independientemente el uno del otro representan los dirradicales ** CH2, ** CH-O-R1, o ** C = O,
con R1 que denota hidrógeno, un grupo alquilo de cadena lineal o cadena ramificada que tiene 1 a 12 átomos de carbono o un grupo (-C (O) -(CH2)n-CRa = CRaRb) en el que de n es cero o un número entero de 1 a 12 y,
Ra y Rb independientemente entre sí se seleccionan de un grupo Z, que consiste en hidrógeno, un grupo alquilo de cadena lineal o cadena ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono que no está sustituido o está sustituido con hidroxi,
y
imagen14
Nombres
CAS-RN
Isolipidiol3,8-DihIdroxI-10(14)-guaien-12,6-olida; (1alfa,3beta,4alfa,5alfa,6alfa,8alfa,11alfa)Dentalactona3,8-Dihidroxi-10(14)-guaien-12,6-olida; (1alfa,3beta,4beta,5alfa,6alfa, 8beta,11beta)
imagen15 308662-30-9
Isoamberboina3,8-Dihidroxi-10(14)-guaien-12,6-olida; (1alfa,3beta,4alfa,5alfa,6alfa,8alfa,11alfa);3-Cetona 8-Hidroxi-3-oxo-10(14)-guaien-12,6-olida
imagen16 30825-69-5 22339-28-2
Nombres
CAS-RN
3-Epi-11,13-dihidrodeacilcinaropicrina3,8-Dihidroxi-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olida; (1alfa,3alfa,5alfa,6alfa,8alfa, 11betaH)11,13-Dihidrodeacilcinaropicrina 3, 8-Dihidroxi-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olida;(1alfa,3beta,5alfa,6alfa,8alfa,11betaH)3,8-Dihidroxi-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olida8alfa-Hidroxi-11alfa,13-dihidrozaluzanina3,8-Dihidroxi-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olida(1alfa,3beta,5alfa,6alfa,8alfa,11alfaH),8-Dihidroxi-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olida;forma-(1alfa,3beta,5alfa,6alfa,8beta,11alfaH) 8beta-Hidroxi-11beta,13-dihidrozaluzanina C8-Dihidroxi-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olida; (1alfa,3beta,5alfa,6alfa,8beta, 11betaH)
imagen17 99305-01-8 66761-12-4 35932-54-8 848753-47-0
Nombres
CAS-RN
8-Hidroxi-3-oxo-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olida3,8-Dihidroxi-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olida; (1alfa,3beta,5alfa,6alfa,8alfa,11betaH); 3-Cetona; 8-Hidroxi-3-oxo-4(15),10(14)-guaiadien12,6-olida
imagen18 38142-62-0
3,8-Dihidroxi-10(14),11(13)-guaiadien-12,6-olida3,8-Dihidroxi-10(14)-guaien-12,6-olida; forma-(1alfa,3beta,4alfa,5alfa,6alfa,8beta,11alfa); 11,13-Dideshidro
imagen19 843283-65-0
Nombres
CAS-RN
8-Epigrosheimina3,8-Dihidroxi-10(14)-guaien-12,6-olida; (1alfa,4alfa,5alfa,6alfa,8beta);11,13-Dideshidro3-cetonaGrossheimina8-Hidroxi-3-oxo-10(14),11(13)-guaiadien-12,6-olida
imagen20 -22489-66-3
3,8-Dihidroxi-4(15),10(14),11(13)guaiatrien-12,6-olida; forma-(1xi,3xi,5xi,6xi,8xi) Integrifolina
3,8-Dihidroxi-4(15),10(14),11(13)guaiatrien-12,6-olida; (1alfa,3beta,5alfa,6alfa,8beta) 8-Hidroxizaluzanina C
89647-87-0
3,8-Dihidroxi 4(15),10(14),11(13)-guaiatrien-12,6-olida; (1alfa,3beta,5alfa,6alfa,8alfa)
31565-50-1
8beta-Hidroxideshidroxizaluzanina C
83991-71-3
3,8-Dihidroxi-4(15),10(14),11(13)
guaiatrien-12,6-olida;
(1alfa,3beta,5alfa,6alfa,8beta); 3-Cetona
8-Hidroxi-3-oxo
67667-77-0
4(15),10(14),11(13)-guaiatrien-12,6-olida
Cinaratriol 3,11,13-Trihidroxi4(15),10(14)-guaiadien12,6-olida; (1alfa,3beta,5alfa,6alfa,11alfa); 4beta,15-Dihidro
70894-20-1
Nombres
CAS-RN
Sibtorpina3,11,13-Trihidroxi-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olida; (1alfa,3alfa,5alfa,6alfa,11alfa)Solstitialina3,11,13-Trihidroxi-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olida; (1alfa,3beta,5alfa,6alfa,11alfa)
imagen21 94410-23-8 22738-70-1
8-Deoxi-11,13-dihidroxigrosheimina11,13-Dihidroxi-3-oxo-10(14)-guaien-12,6-olida; (1alfa,4alfa,5alfa,6alfa,11xi)3,11,13-Trihidroxi-4(15),10(14)-guaiadien-12,6-olida;forma-(1alfa,3beta,5alfa,6alfa,11alfa); 4,15-Dihidro, 3-cetona11,13-Dihidroxi-3-oxo-10(14)-guaien-12,6-olida; forma-(1alfa,4alfa,5alfa,6alfa,11alfa)
imagen22 835722-99-7
Muricatina3,8-Dihidroxi-10(14)-guaien-12,6-olida; (1alfa,3beta,4alfa,5alfa,6alfa,8alfa, 11alfa); 11,13-Dideshidro, 8-O-(2-hidroximetilpropenoil)
imagen23 52597-25-8
Nombres
CAS-RN
Cinaropicrina3,8-Dihidroxi-4(15),10(14),11(13)-guaiatrien-12,6-olida;(1alfa,3beta,5alfa,6alfa,8alfa); 8-O-(2-Hidroximetil-2-propenoil)Saupirina 3,8-Dihidroxi-4(15),10(14),11(13)-guaiatrien-12,6-olida; (1xi,3xi,5xi,6xi,8xi); 8-O-(2-Hidroximetilpropenoil)
imagen24 35730-78-0 35932-39-9
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  1. imagen1
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