ES2568470T3 - Derivados aromáticos bicíclicos de sulfinil - Google Patents

Derivados aromáticos bicíclicos de sulfinil Download PDF

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Abstract

Un compuesto de fórmula (I):**Fórmula** donde Ar es**Fórmula** donde X es un enlace, CH2, O, S(O), o NR'°; el anillo A está opcionalmente sustituido con uno a tres grupos seleccionados entre F, Cl, Br, I, OR21, OR25, NR23R24, NHOH, NO2, CN, CF3, alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, heterocicloalquilo de 3-7 miembros, fenilo, heteroarilo de 5 o 6 miembros, arilalquilo, C(>=O)R22, CO2R21, OC(>=O)R22, C(>=O)NR23R24, NR21C(>=O)R22, NR21CO2R22, OC(>=O)NR23R24, NR21C(>=S)R22 y S(O)R22; el anillo B está opcionalmente sustituido por uno a tres grupos seleccionados entre alquilo C1-C6, fenilo y heteroarilo de 5-6 miembros; Y es (alquileno de C1-C6) -R1; o (alquileno de C1-C4) m-Z-(alquileno C1-C4) -R1; en el que dichos grupos de alquileno están opcionalmente sustituidos por uno a tres grupos R20; Z es O, NR10A, S(O)y, CR21 >= CR21, C>=C(R21)2, C>=C, arileno de C6-C10, heteroarileno de 5 a 10 miembros, cicloalquileno de C3-C6, o heterocicloalquileno de 3-6 miembros; donde dicho arileno, heteroarileno, cicloalquileno, y grupos de heterocicloalquileno están opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R20; R1 es NR12R13, NR21C(>=O)R14, C(>=O)R15, COOH, CO2R14, OC(>=O)R11, C(>=O)NR12R13, C(>=N)NR12R13, OC(>=O)NR12R1, NR21S(O)2R11, S(O)2NR12R1, NR21C(>=O)NR12R13, NR21S (O) 2NR'2R13, o PO(OR21)2; R10 y R10A se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo de C1-C6, arilo de C6-C10, C(>=O)R15 y S(O)R14; en el que dichos grupos de alquilo y arilo están opcionalmente sustituidos por uno a tres grupos R20; R11 en cada aparición se selecciona independientemente de H, alquilo de C1-C6 y arilo C6-C10; donde dichos grupos de alquilo y arilo están opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R20; R12 y R13 en cada aparición se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo de C1-C6, y arilo de C6- C10 o R12 y R13, junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de heterocicloalquilo de 3-7 miembros; donde dichos grupos de alquilo y arilo y el anillo de heterocicloalquilo están opcionalmente sustituidos por uno a tres grupos R20; R14 en cada aparición se selecciona independientemente entre alquilo de C1-C6, arilo de C6-C10 y arilalquilo; en el que dichos grupos de alquilo, arilo y arilalquilo están opcionalmente sustituidos con uno a tres grupos R20; R15 en cada aparición se selecciona independientemente entre alquilo de C1-C6, arilo de C6-C10, arilalquilo y heteroarilo; en el que dichos grupos de alquilo, arilo, arilalquilo y heteroarilo están opcionalmente sustituidos por uno a tres grupos R20; R20 en cada aparición se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, I, OR21, OR25, alquileno O(C1-C4) OR21, NR23R24, NHOH, NO2, CN, CF3, alquilo C1-C6, espirocicloalquilo C3-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, heterocicloalquilo de 3-7 miembros, fenilo, heteroarilo de 5 o 6 miembros, arilalquilo, >=O, C(>=O)R22, CO2R21, OC(>=O)R22, C(>=O)NR23R24, NR21C(>=O)R22, NR21CO2R22, OC(>=O)NR23R24, NR21C(>=O)R22, NR21C(>=S)R22 y S(O)R22; R21 en cada aparición se selecciona independientemente de H y alquilo C1-C6; R22 en cada aparición se selecciona independientemente entre alquilo C1-C6, y arilo C6-C10no sustituido; R23 y R24 en cada aparición se seleccionan cada uno independientemente de H, alquilo C1-C6, y arilo C6-C10 no sustituido, o R23 y R24, junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de heterocicloalquilo de 3-7 miembros; R25 cada vez que aparece es independientemente el residuo de un ácido a-amino después de la eliminación del grupo hidroxilo del grupo carboxilo, en el que la cadena lateral de la a-aminoácido se selecciona independientemente de:**Fórmula** en el que los sustituyentes de cadena lateral de A-aminoácidos cada uno son, independientemente, sustituidos opcionalmente por grupos protectores de benciloxicarbonilo o t-butoxicarbonilo; m es 1; n es 0 o 1; q es 1 o 2; y es 0, 1 o 2; donde cualesquiera lactamas son cada uno, independientemente, opcionalmente sustituidos con sililo, dimetoxibenzhidrilo, acilo, bencilo, o grupos metoxibencilo protector; en el que cualquier grupo hidroxi está cada uno, independientemente, opcionalmente sustituido por TBS, acilo, bencilo, benciloxicarbonilo, t-butiloxicarbonilo, y los grupos protectores de metoximetilo; en el que el término "cicloalquilo" se refiere a un sistema de anillo de alquilo saturado o parcialmente saturado mono o bicíclico que contiene, a menos que se especifique lo contrario, de 3 a 10 átomos de carbono; y las formas estereoisómeras, mezclas de formas estereoisoméricas o formas de sales farmacéuticamente aceptables de los mismos.

Description

DESCRIPCIÓN
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Datos analíticos: 1H-NMR (DMSO-d6) ∂ 8,32 (s, 1H), 8-8,25 (m, 4H), 7,81 (d, 2H), 7,7 (m, 1H), 4,82 (t, 1H), 3,95 (q, 2H), 3,26 (m, 2H), 3,15 (m, 2H).
Ejemplo 47 5 Síntesis del compuesto eee (NR1R2 = N-pirrolidinilo)
Este compuesto se preparó a partir del compuesto ddd, siguiendo el mismo procedimiento que se describió antes para la síntesis del compuesto E (NR1R2 = NH2) a partir del compuesto D. 5 Datos analíticos: 1H-NMR (DMSO-d6) ∂ 8,32 (s, 1H), 8,25 8,00 (m, 4H), 7,81 (d, 1H), 7,70 (m, 2H), 4,01 (s, 2H), 3,55 (m, 1H), 3,26 (m, 2H), 1,74 (m, 4H).
Ejemplo 48 Síntesis del compuesto eee (NR1R2 = NH-(S)CH(CH2CONH2)CONH2)
Este compuesto se preparó a partir del compuesto ddd, siguiendo el mismo procedimiento que se describió en el 15 Ejemplo 10. Datos analíticos: 1H-NMR (DMSO-d6) ∂ 8,50 (q, 1H), 8,25 (d, 1H), 8,00 (m, 3H), 7,80 (m, 1H), 7,65 (m, 2H), 7,40-6,91 (m, 4H), 4,50 (m, 1H), 3,95 (m, 2H), 2,45 (m, 2H).
Ejemplo 49 Síntesis de compuesto eee (NR1R2 = N-pirrolidinil-2-(S)-carboxamida)
Este compuesto se preparó a partir del compuesto ddd, siguiendo el mismo procedimiento que se describió en el Ejemplo 10. Datos analíticos: 1H-NMR (DMSO-d6) ∂ 8,45-6,95 (m, 9H), 4,45-4,25 (dd, 1H), 4,10 (m, 2H), 3,50 (m, 2H), 2,20-1,80 (m, 4H).
25 Ejemplo 50 Síntesis del compuesto eee (NR1R2 = NMe2)
Este compuesto se preparó a partir del compuesto ddd, siguiendo el mismo procedimiento que se describió en el Ejemplo 10.
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65 Preparación 1 Síntesis del compuesto bbbb
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Ejemplo 76 Síntesis del compuesto ccccc
A partir de compuesto aaaaa, este compuesto se preparó siguiendo el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 1. De este modo, la reacción entre 10 g de compuesto aaaaa y 7,4 g de tiourea en la presencia de 68 mL de 48% HBr. generado 18,6 g de compuesto bbbbb (sólido blanco; Rf: 7,16 min).
Posteriormente, la reacción entre 18,5 g de compuesto bbbbb y 6,6 g de ácido quioroacético en presencia de NaOH aq. produjo 12,85 g del compuesto ccccc como un aceite (Rf: 10,84 min).
Ejemplo 77 Síntesis de compuesto ddddd (NR1R2 = NH2)
A partir de compuesto ccccc, este compuesto se preparó siguiendo el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 3. Por lo tanto, la reacción entre 2 g de compuesto ccccc y 1,8 g de complejo NH3HOBt en presencia de EDCI generado 1,4 g de compuesto ddddd (NR1R2 = NH2, Rt: 9,43 mm).
Ejemplo 78 Síntesis de compuesto ddddd (NR1R2 = N-pirrolidinil)
A partir de compuesto ccccc, este compuesto se preparó siguiendo el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 5. Por lo tanto, la reacción entre 2 g de compuesto ccccc y 0,77 g de pirrolidina en presencia de TBTU generó 2 g de compuesto ddddd (NR1R2 N-pirrolidinilo, Rt: 12.04 min).
Ejemplo 79 Síntesis de compuesto ddddd (NR1R2 = NMe2)
A partir de compuesto ccccc, este compuesto se preparó siguiendo el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 5. Por lo tanto, la reacción entre 2 g de compuesto ccccc y 0,9 g de hidrocloruro de dimetilamina en presencia de TBTU generó 1,6 g de compuesto ddddd (NR1R2 = NMe2, Rt: 10.85 mm).
Ejemplo 80 Síntesis de compuesto eeeee (NR1R2 = NH2)
A partir de compuesto ddddd (NR1R2 = NH2), se preparó este compuesto siguiendo el mismo procedimiento que el descrito en el Ejemplo 10. Por lo tanto, la oxidación de 1,4 g de compuesto ddddd (NR1R2 = NH2) con H2O2 ac. 50% generó 1,18 g de compuesto eeeee (NR1R2 = NH2). Datos analíticos: 1H-NMR (DMSO-d6) ∂ 7,67 (d, 2H), 7,38 -7,14 (m, 4H), 4,27 (t, 0,5H), 4,19 (t, 0,5H), 3,68-3,46 (m, 2H), 2,74 (t, 1H), 2,68 (t, 1H), 2,36 -2,27 (m, 0,5H), 2,13-1,96 (m, 2H), 1.92-1.82 (m, 0,5H), 1,75-1,61 (m, 1H).
Ejemplo 81 Síntesis de compuesto eeeee (NR1R2 = N-pirrolidinil)
A partir de compuesto ddddd (NR1R2 = N-pirrolidinilo), este compuesto se preparó siguiendo el mismo procedimiento descrito en el Ejemplo 12. De este modo, la oxidación de 2 g de compuesto ddddd (NR1R2 = Npirrolidinil) con H2O2 ac. 50% generó 0,37 g de compuesto eeeee (NR1R2 = N-pirrolidinilo). Datos analíticos: 1H-NMR (DMSO-d6) ∂ 7,44 -7,42 (m, 1H), 7,24 -7,12 (m, 3H), 4,34 (t, 0,25H), 4,28 (t, 0,75H), 3,92 3,80 (m, 2H), 3,55-3,28 (m, 4H), 2,75 (t, 0,5 H), 2,69 (t, 1,5H), 2,38 -2,31 (m, 1H), 2,08-1,97 (m, 2H), 1.90-1.75 (m, 4H), 1,73-1,63 (m, 1H).
Ejemplo 82 Síntesis del compuesto eeeee (NR1R2 = NMe2)
A partir de compuesto ddddd (NR1R2 = NMe2), este compuesto se preparó siguiendo el mismo procedimiento descrito en el Ejemplo 14. Por lo tanto, la oxidación de 1,6 g de compuesto ddddd (NR1R2 = NMe2) con H202 ac. 50% generó 0,3 g de compuesto eeeee (NR1R2 = NMe2). Datos analíticos: 1H-NMR (DMSO-d6) ∂ 7,50-7,10 (m, 4H), 4,32 (t, 0,67 H), 4,25 (t, 0,33 H), 3,97 (s, 0,67 H), 3,91 (s, 1,33 H), 3,02 (s, 1H), 3,02 (s, 2H), 2,86 (s, 2H), 2,85 (s, 1H), 2,75 (t, 1,33H), 2,68 (t, 0,67 H), 2.34-1.63 (m, 4H).
La presente invención abarca los compuestos ejemplares 10-17, 19, 26-30, 33, 34, 45-50, 64-75 y 80-83 que se expone en la siguiente tabla. La invención también abarca todos los compuestos expuestos en la tabla siguiente para el uso en un método de tratamiento según las reclamaciones 18 y 19. La invención también abarca los usos de todos los compuestos indicados en la siguiente tabla en la fabricación de un medicamento para los tratamientos citados en las reivindicaciones 21 y 22. la lista está destinada a ser únicamente representativa y no se pretende limitar el alcance de la invención de ninguna manera:
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US568965P 2004-05-07
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