JP2000290263A - トリアゾール誘導体、その製造法及び当該化合物を含有する農薬 - Google Patents

トリアゾール誘導体、その製造法及び当該化合物を含有する農薬

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JP2000290263A
JP2000290263A JP11099919A JP9991999A JP2000290263A JP 2000290263 A JP2000290263 A JP 2000290263A JP 11099919 A JP11099919 A JP 11099919A JP 9991999 A JP9991999 A JP 9991999A JP 2000290263 A JP2000290263 A JP 2000290263A
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Takeo Kobori
武夫 小堀
Koichi Shikakura
光一 鹿倉
Susumu Asada
享 朝田
Satoru Ono
哲 大野
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Sagami Chemical Research Institute
Original Assignee
Sagami Chemical Research Institute
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明が解決しようとする課題は、薬害が少
なく、優れた除草効果を示す新規なトリアゾール誘導体
及びその製造法、並びに当該化合物を含有する農薬、特
に除草剤を提供することにある。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4、Ｒ1、Ｒ2
は置換基を表し、ｎは０又は２を表す。］で示されるト
リアゾール誘導体、その製造法、及び該誘導体を有効成
分とする農薬。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なトリアゾー
ル誘導体及びその製造法、並びに当該化合物を含有する
農薬、特に除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アルキル置換スルホニルトリアゾ
ール系誘導体が除草剤の有効成分として用いうることが
知られている（米国特許第４２８０８３１号公報な
ど）。また、特開昭５９−３９８８０号公報にはベンジ
ル基置換スルホニルトリアゾール系誘導体が開示されて
おり、除草活性を示すことが記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の公知の化合物は除草活性が不十分であったり、作物、
雑草間の選択性に劣ったりすることから、必ずしも満足
すべきものとは言い難く、薬害が少なく、優れた除草効
果を示す除草剤が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、トリアゾ
ール系化合物について除草活性の優れた化合物の開発を
目的として鋭意研究した結果、特定の構造のトリアゾー
ル誘導体が優れた除草効果を有し、かつ作物−雑草間に
優れた選択性を示すことを見いだし、本発明を完成する
に至った。
【０００５】即ち、本発明は、 （１） 下記一般式（１）
【０００６】
【化９】
【０００７】［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣ
Ｈ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を
表す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、Ｒ1又はＲ2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはＲ1とＲ2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５員又は６員の複素環を形成する基を表
し、ｎは０又は２を表す。］で示されるトリアゾール誘
導体、
【０００８】（２） 一般式（１）において、Ｘ2が
（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣＨ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（式
中、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又は異なり、低級アルキ
ル基を表し、ｍは１又は２を表す。）を表し、Ｙが水素
原子である上記（１）に記載のトリアゾール誘導体、
【０００９】（３） 一般式（１）において、Ｘ1が単
結合を表し、Ｘ2が（ＣＨ2）2を表し、Ｙが水素原子で
ある上記（１）に記載のトリアゾール誘導体、 （４） 下記一般式（２）
【００１０】
【化１０】
【００１１】［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣ
Ｈ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を
表す。）を表し、 Ｙは水素原子、低級アルキル基、ア
ルコキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそ
れぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、又はアルコキシル基を表す。］で示され
る化合物、 （５） 下記一般式（２）
【００１２】
【化１１】
【００１３】［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣ
Ｈ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を
表す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表す。］で示される
化合物と、下記一般式（３）
【００１４】
【化１２】
【００１５】［式中、Ｒ1又はＲ2は同一又は異なり、低
級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアル
キル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のア
リール基を表すか、或いはＲ1とＲ2が結合している窒素
原子と共に低級アルキル基で置換されていてもよい５員
又は６員の複素環を形成する基を表し、Ｑはハロゲン原
子を表す。］で示される化合物とを塩基の存在下に反応
させることからなる、下記一般式（１ａ）
【００１６】
【化１３】
【００１７】［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣ
Ｈ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を
表す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、Ｒ1又はＲ2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはＲ1とＲ2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５員又は６員の複素環を形成する基を表
す。］で示される化合物の製造法、 （６） 下記一般式（１ａ）
【００１８】
【化１４】
【００１９】［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣ
Ｈ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を
表す。）を表し、 Ｙは水素原子、低級アルキル基、ア
ルコキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそ
れぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、又はアルコキシル基を表し、Ｒ1又はＲ2
は同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル
基、シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラ
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は
置換もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはＲ1
とＲ2が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で
置換されていてもよい５員又は６員の複素環を形成する
基を表す。］で示される化合物を酸化することからな
る、下記一般式（１ｂ）
【００２０】
【化１５】
【００２１】［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣ
Ｈ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を
表す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、Ｒ1又はＲ2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはＲ1とＲ2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５員又は６員の複素環を形成する基を表
す。］で示されるトリアゾール誘導体の製造法、 （７） 下記一般式（１ｂ）
【００２２】
【化１６】
【００２３】［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣ
Ｈ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を
表す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、Ｒ1又はＲ2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはＲ1とＲ2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい５員又は６員の複素環を形成する基を表
す。］で示されるトリアゾール誘導体を有効成分として
含有する農薬、
【００２４】（８） 一般式（１ｂ）において、Ｘ2が
（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣＨ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（式
中、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又は異なり、低級アルキ
ル基を表し、ｍは１又は２を表す。）を表し、Ｙが水素
原子である上記（７）に記載のトリアゾール誘導体を有
効成分として含有する農薬、
【００２５】（９） 一般式（１ｂ）において、Ｘ1が
単結合を表し、Ｘ2が（ＣＨ2）2を表し、Ｙが水素原子
である上記（７）に記載のトリアゾール誘導体を有効成
分として含有する農薬、
【００２６】（１０） 一般式（１ｂ）において、Ｒ1
又はＲ2は同一又は異なり、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基、アルコキシアルキル基を表す
（７）〜（９）のいずれか一に記載のトリアゾール誘導
体を有効成分として含有する農薬、 （１１） 上記（７）〜（１０）のいずれか一項に記載
のトリアゾール誘導体を有効成分として含有する除草剤
を含むものである。
【００２７】
【発明の実施の形態】本発明に係る前記一般式（１）で
示されるトリアゾール誘導体について更に詳細に説明す
る。前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ、Ｚ
1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4における低級アルキル基としては炭素
数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を挙げる
ことができ、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチ
ル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基等であり、除
草活性、或いは入手容易な観点から炭素数１〜５のアル
キル基が好ましい。
【００２８】Ｙにおける、アルコキシカルボニル基とし
ては、炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基を挙げる
ことができ、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカ
ルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等であ
り、除草活性、あるいは入手容易な観点からメトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基が好ましい。
【００２９】Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4又はＱにおける、ハロ
ゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子が挙げられ、除草活性、あるいは入手容易な観
点からフッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００３０】アルコキシル基としては炭素数１〜４のア
ルコキシル基を挙げることができ、例えばメトキシル
基、エトキシル基、プロポキシル基、イソプロポキシル
基、ブトキシル基、イソブトキシル基、ｔｅｒｔ−ブト
キシル基等であり、除草活性、あるいは入手容易な観点
からメトキシル基が好ましい。
【００３１】Ｒ1又はＲ2におけるシクロアルキル基とし
ては炭素数３〜８のシクロアルキル基を挙げることがで
き、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シ
クロオクチル基等であり、好ましくは炭素数３〜７のシ
クロアルキル基、特にシクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等である。
【００３２】シクロアルキルアルキル基としては、炭素
数４〜１０のシクロアルキルアルキル基が挙げることが
でき、例えばシクロプロピルメチル基、シクロプロピル
エチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメ
チル基等であり、除草活性、あるいは入手容易な観点か
ら炭素数４〜７のシクロアルキルアルキル基が好まし
い。
【００３３】ハロアルキル基は、少なくとも１個のハロ
ゲン原子で置換されたアルキル基であり、炭素数１〜６
のハロアルキル基であり、例えばモノフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、１，１，１−トリフルオロエチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピ
ル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリク
ロロメチル基、モノクロロエチル基、モノクロロプロピ
ル基等を包含し、特に、入手容易な観点からトリフルオ
ロメチル基が好ましい。
【００３４】アラルキル基としては、炭素数７〜１４の
アラルキル基を挙げることができ、例えばベンジル基、
１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−フェニルプ
ロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル
基等であり、特に、除草活性、あるいは入手容易な観点
からベンジル基が好ましい。
【００３５】アルコキシアルキル基としては、炭素数２
〜５のアルコキシアルキル基を挙げることができ、例え
ばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメ
チル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、
ｓｅｃ−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル
基、エトキシプロピル基、メトキシブチル基等であり、
特に、入手容易な観点からメトキシメチル基、メトキシ
エチル基等が好ましい。
【００３６】アルケニル基としては、炭素数２〜４のア
ルケニル基、例えば、アリル基、イソプロペニル基、１
−ブテニル基、２−ブテニル基等を挙げることができ、
特に、入手容易な観点からアリル基、イソプロペニル基
等が好ましい。
【００３７】アリール基としては、炭素数６〜１４のア
リール基を挙げることができ、例えばフェニル基、ナフ
チル基、アントラニル基等である。
【００３８】アリール基に存在し得る置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等の低級アル
キル基等であり、置換位置は特に限定はなく、置換基が
複数あってもよい。置換基としては、入手容易な観点か
らフッ素原子、塩素原子、メチル基等が好ましい。
【００３９】Ｒ1とＲ2が結合している窒素原子と共に低
級アルキル基で置換されていてもよい５員又は６員の複
素環を形成する基とは、Ｒ1とＲ2が結合している窒素原
子と共に５員もしくは６員複素環を形成する基、及びＲ
1とＲ2が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で
置換されている５員又は６員の複素環を形成する基をい
う。この例として、１−ピロリニル基、ピペリジノ基、
モルホリノ基、ピペラジノ基等を挙げることができ、好
ましくは１−ピロリニル基、ピペリジノ基、モルホリノ
基等である。また、上記に置換し得る低級アルキル基と
しては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙
げられ、低級アルキル基置換複基環の具体例としては、
４−メチル−１−ピペラジノ基、２−メチル−１−ピロ
リジノ基、２−メチル−１−ピペリジノ基、２，６−ジ
メチル−１−ピペリジノ基等が挙げられ、特に、除草活
性あるいは入手容易な観点から、２−メチル−１−ピロ
リジノ基、２−メチル−１−ピペリジノ基、２，６−ジ
メチル−１−ピペリジノ基等が好ましい。
【００４０】また、以上以下に示されるトリアゾール誘
導体は、１，２，４−トリアゾール誘導体か、又はその
異性体であっても良い。また、本発明で言うＸ1が単結
合であるとは、Ｘ1が原子又は置換基を表さず、ベンゼ
ン骨格のＸ1結合位にＸ2が直接結合することを言う。
【００４１】本発明の一般式（１）で示されるトリアゾ
ール誘導体の好ましい化合物を（表１）〜（表４）に例
示する。また、本発明の一般式（２）で示される化合物
の零時としては、下記の（表１）〜（表４）中に記載の
Ｘ1、Ｘ2、Ｙ、Ｚ1〜Ｚ4を有する化合物を挙げることが
できる。なお、表中、−は単結合を表し、cycloは単環
式炭化水素を表す。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】
【表３】
【００４５】
【表４】
【００４６】
【表５】
【００４７】
【表６】
【００４８】
【表７】
【００４９】
【表８】
【００５０】
【表９】
【００５１】
【表１０】
【００５２】
【表１１】
【００５３】
【表１２】
【表１３】
【００５４】
【表１４】
【００５５】
【表１５】
【００５６】
【表１６】
【００５７】
【表１７】
【００５８】
【表１８】
【００５９】
【表１９】
【００６０】
【表２０】
【００６１】
【表２１】
【００６２】
【表２２】
【００６３】
【表２３】
【００６４】
【表２４】
【００６５】
【表２５】
【００６６】
【表２６】
【００６７】
【表２７】
【００６８】
【表２８】
【００６９】
【表２９】
【００７０】
【表３０】
【００７１】
【表３１】
【００７２】
【表３２】
【００７３】
【表３３】
【００７４】
【表３４】
【００７５】
【表３５】
【００７６】
【表３６】
【００７７】
【表３７】
【００７８】
【表３８】
【００７９】次に、一般式（１）で示される化合物の製
造法について、以下に例示する。下記一般式（２）
【００８０】
【化１７】
【００８１】［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣ
Ｈ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を
表す。）を表し、 Ｙは水素原子、低級アルキル基、ア
ルコキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそ
れぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、又はアルコキシル基を表す。］で示され
る化合物と下記の一般式（３）
【００８２】
【化１８】
【００８３】［式中、Ｒ1又はＲ2は同一又は異なり、低
級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアル
キル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のア
リール基を表すか、或いはＲ1とＲ2が結合している窒素
原子と共に低級アルキル基で置換されていてもよい５員
又は６員の複素環を形成する基を表し、Ｑはハロゲン原
子を表す。］で示される化合物とを塩基の存在下に反応
させ、下記一般式（１ａ）
【００８４】
【化１９】
【００８５】［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣ
Ｈ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を
表す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、
【００８６】Ｒ1又はＲ2は同一又は異なり、低級アルキ
ル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、
ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のアリール
基を表すか、或いはＲ1とＲ2が結合している窒素原子と
共に低級アルキル基で置換されていてもよい５員又は６
員の複素環を形成する基を表す。］で示される化合物を
得、次いで、上記一般式（１ａ）で示される化合物を酸
化することにより、下記一般式（１ｂ）
【００８７】
【化２０】
【００８８】［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣ
Ｈ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を
表す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、
【００８９】Ｒ1又はＲ2は同一又は異なり、低級アルキ
ル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、
ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のアリール
基を表すか、或いはＲ1とＲ2が結合している窒素原子と
共に低級アルキル基で置換されていてもよい５員又は６
員の複素環を形成する基を表す。］で示されるトリアゾ
ール誘導体が製造できる。
【００９０】上記製造法における塩基の例としては、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、１，１，４，４−
テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、１，４
−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデク
−７−エン（ＤＢＵ）等の脂肪族アミン類、ピリジン、
キノリン等の芳香族アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等のジアルキルアミノア
ニリン類、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基とし
て、ピリジン、トリエチルアミン等の液状のものを用い
る場合には、溶媒を兼ねることができる。更に、選択的
に目的物を製造するために、４−ジメチルアミノピリジ
ンを触媒、及び／又は塩基として用いることができる。
【００９１】上記製造法において、塩基存在下の反応に
おける溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン等の飽和炭化水素系溶媒、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン等の炭化水素系溶媒、
ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノ
ール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、トリフルオロエタノール等のアルコール系
溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル系溶媒、アセトン、ブタノン等のケトン系溶媒、ニ
トロメタン、ニトロエタン等のニトロ系溶媒、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基性溶
媒、水等の溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒を挙
げることができる。
【００９２】以上の反応を実施するにあたっては、例え
ば、一般式（２）の化合物１モルを、例えば酢酸エチル
中で１〜１．２モル量の一般式（３）の化合物を、塩基
又は４−ジメチルアミノピリジンの存在下で反応させる
ことができ、これによって目的の一般式（１ａ）で示さ
れる化合物を得ることができる。反応温度は−78℃から
溶媒の沸点までであるが、好適には−１０℃〜１００
℃である。
【００９３】上記製造法における酸化反応において、用
いられる酸化剤の例としては、例えば、過酸化水素水、
過酢酸、ｍ−クロロ過安息香酸、オキソン、ｔｅｒｔ−
ブチルヒドロペルオキシド、過マンガン酸カリウム、過
硫酸水素カリウム等が挙げられる。また、必要に応じて
触媒としてタングステン酸等の金属化合物を用いてもよ
い。本反応における反応温度は、一般に−３０℃から使
用溶媒の沸点の範囲である。原料となる前記一般式
（２）で示される化合物は、下記一般式（４）
【００９４】
【化２１】
【００９５】［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣ
Ｈ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を
表す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、Ｑはハロゲン
原子を表す。］で示される化合物と下記一般式（５）
【００９６】
【化２２】
【００９７】で示される３−メルカプト−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールとを塩基の存在下に反応させるこ
とにより製造できる。
【００９８】この反応における塩基としては、例えば、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等が挙げられる。
【００９９】この反応溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルア
ルコール、トリフルオロエタノール等のアルコール系溶
媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチ
ル−２−イミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒、水等の溶媒、あるいはこれらの適当
な混合溶媒を挙げることができる。この反応温度は−78
℃から溶媒の沸点までであるが、好適には−１０℃〜
１００ ℃である。
【０１００】一般式（４）で示される化合物は、例え
ば、Ｃｏｍｐｔ．Ｒｅｎｄ．２２７，５３３（１９４
８）．、Ａｎｎ．５８６，１（１９５４）．、Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．，３１６８（１９５８）．、Ｊ．Ｏｒｇ
ａｎｏｍｅｔａｌ．Ｃｈｅｍ．，１０２（１９７５）２
９７．等に記載の方法に準じて製造できる。
【０１０１】本発明は、また、前記一般式（１）で示さ
れる化合物を有効成分とする農薬にも関する。ここでい
う農薬としては、除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺
虫剤等を包含するが、本発明の化合物は、特に除草剤と
して有用である。
【０１０２】本発明の化合物を有効成分とする除草剤
は、各種の水田雑草又は畑地雑草の防除に有効である。
水田雑草としては、例えばタイヌビエ、ノビエ等のイネ
科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑
草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ
等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して
除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるよう
な薬害を示さない。畑地雑草としては、例えばスベリヒ
ユ、ハコベ、シロザ、イチビ、オナモミ等の広葉雑草、
ヒエ、メヒシバ等のイネ科雑草、ツユクサ等のツユクサ
科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等が挙げられ
る。
【０１０３】本発明の化合物は、通常、固体担体、液体
担体、又はガス状担体と混合し、必要に応じて、界面活
性剤、固着剤、分散剤、安定剤等を添加して、乳剤、水
和剤、懸濁剤、エアゾール、マイクロカプセル等に製剤
化して本発明の除草剤又は農園芸用殺菌剤として用いら
れる。これらの製剤には有効成分を、重量比で０．１％
〜９９．９％、好ましくは０．５％〜９０％含有する。
【０１０４】固体担体としては、例えば粘土類（例えば
カオリナイト、酸性白土、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト等）、タルク類、その他の無機物（例えば
硫安、塩安、燐安、硝安、尿素等）、有機物（例えばサ
トウキビ、樹皮末、タバコ茎末等）等の微粉末又は粒状
物を挙げることができる。液体担体としては、例えば
水、アルコール類（例えばメタノール、エタノール、エ
チレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン等）、芳
香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、
安息香酸メチル等）、エーテル類（例えばジオキサン、
ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル等）、アミド類（例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等）等を挙げることができ、
ガス状担体としてはブタンガス、炭酸ガス等を挙げるこ
とができる。
【０１０５】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
エーテル類又はそのポリオキシエチレン化物、ポリエチ
レングリコール類、多価アルコールエステル類、糖アル
コール誘導体等を挙げることができる。固着剤や分散剤
としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば
でんぷん、アラビアゴム、セルロース誘導体）、リグニ
ン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例
えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポ
リアクリル酸類）等を挙げることができる。安定剤とし
ては、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＴＨ
（２，６−ジ−t−ブチル−４−メチルフェノール）、
植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等を挙げるこ
とができる。
【０１０６】上記の製剤は、そのままで又は水等で希釈
し、植物体や土壌に施用される。更に詳しくは、上記製
剤を植物体へ散布又は散粉するか、土壌表面へ散布、散
粉又は散粒するか、必要に応じてその後、更に土壌混和
するか、あるいは種子処理等、種々の方法で施用でき
る。また、所望により他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、忌避剤、植物成長調節
剤、肥料、土壌改良剤等とともに用いることもできる。
【０１０７】本発明の除草剤を畑に使用する場合の施用
量は、様々な要因により、例えば対象雑草、対象作物、
処理法、処理時期、天候、土壌の種類、組成物の組み合
わせ等によって異なるが、有効成分量としては０．０５
〜５ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．１〜３ｋｇ／ｈａであ
る。
【０１０８】
【実施例】以下、合成例、製剤例又は試験例により本発
明をさらに詳細に説明する。製剤例中の部は重量部を表
す。
【０１０９】合成例１ ３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン１−イ
ルチオ）−１，２，４（１Ｈ）−トリアゾールの合成
【０１１０】水素化ナトリウム(0.48g, 11.0mmol)のジ
メチルホルムアミド懸濁液に３−メルカプト−１，２，
４（１Ｈ）−トリアゾール(1.02g, 10.1mmol)のジメチ
ルホルムアミド(10mL)を滴下し、室温で３０分間撹拌し
た。この溶液に、１−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン(1.53g, 9.16mmol)のジメチルホルム
アミド(20mL)を０℃にて滴下した。滴下終了後、０℃に
て２時間撹拌した。
【０１１１】その後、反応温度を室温まで昇温し、２０
時間撹拌した。反応終了後、反応液に１Ｍ−塩酸(50mL)
を加え、酢酸エチル(100mL×3)にて抽出した。有機相を
集め、氷水(50mL×3)及び飽和食塩水(50mL)にて洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムによ り乾燥させた。乾燥
剤を濾別後、減圧下に溶媒を留去した。得られた粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／５０〜１／３）で精製することにより、３−
（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン１−イルチ
オ）−１，２，４（１Ｈ）−トリアゾールの黄白色固体
(1.53g, 収率72.4%)を得た。
【０１１２】1H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.70-2.28
(m, 4H), 2.66-2.98(m, 2H), 5.02-5.16(m, 1H), 7.02-
7.22(m, 3H), 7.30-7.44(m, 1H), 8.15(s, 1H).
【０１１３】以下、同様の方法によって下記の化合物を
得た。 ３−（２−メチルインダン−１−イルチオ）−１，２，
４−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.12-1.32(3H, m), 2.46-
3.02(2H, m), 3.02-3.32(1H, m), 5.26(1H, d, J=6.5H
z), 7.04-7.44(4H, m), 8.10(1H, s). ３−（３−メチルインダン−１−イルチオ）−１，２，
４−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.18-1.42(3H, m), 1.72-
1.90(1H, m), 2.06-2.22(1H, m), 2.88-3.04(1H, m),
5.00-5.22(1H, m), 7.10-7.40(4H, m), 8.14(1H,s). ３−（５，７−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−１−イルチオ）−１，２，４−トリアゾ
ール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.88-2.06(2H, m), 2.06-
2.44(2H, m), 2.18(3H,s), 2.26(3H, s), 2.60-2.80(2
H, m), 5.04-5.14(1H, m), 6.89(1H, s), 7.08(1H, s),
8.27(1H, s). ３−（３，３−ジメチル−１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−１−イルチオ）−１，２，４−トリアゾ
ール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ0.91(3H, s), 1.06(3H,
s), 1.80-1.98(1H, m), 2.12-2.24(1H, m), 2.40-2.52
(1H, m), 2.64-2.76(1H, m), 5.02(1H, dd, J=9.6& 6.7
Hz), 6.98-7.08(1H, m), 7.08-7.22(2H, m), 7.58-7.68
(1H, m), 8.34(1H,s). ３−（３−メチルクロマン−４−イルチオ）−１，２，
４−トリアゾール １−（１，２，４−トリアゾール−３−イルチオ）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−カルボ
ン酸エチル ３−（クロマン−４−イルチオ）−１，２，４（１Ｈ）
−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.18-2.36(1H, m), 2.56-
2.72(1H, m), 2.78-2.98(1H, m), 2.98-3.20(1H, m),
5.16(1H, dd, J=7.2 & 3.9Hz), 7.06-7.32(4H, m), 8.1
5(1H, s), 11.7(1H, brs). ３−（６−クロロ−５，８−ジメチルクロマン−４−イ
ルチオ）−１，２，４−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.13(3H, s), 2.34-2.40
(2H, m), 2.45(3H, s), 4.34-4.58(2H, m), 4.98-5.08
(1H, m), 7.10(1H, s), 8.19(1H, s). ３−（７−クロロ−５，８−ジメチル１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン−１−イルチオ）−１，２，４
−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.84-2.06(2H, m), 2.10-
2.44(2H, m), 2.32(3H,s), 2.42(3H, s), 2.46-2.70(1
H, m), 2.92-3.10(1H, m), 5.06-5.16(1H, m), 6.95(1
H, s), 8.19(1H, s). ３−（２−エチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン−１−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ0.94-1.10(3H, m), 1.14-
1.94(4H, m), 2.04-2.36(1H, m), 2.64-2.86(2H, m),
4.74-5.16(1H, m), 7.04-7.28(3H, m), 7.28-7.56(1H,
m), 8.10(1H, s). ３−（チオクロマン−４−イルチオ）−１，２，４−ト
リアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.20-2.40(1H, m), 2.60
(1H, qd, J=14.5 & 3.7Hz), 2.78-2.94(1H, m), 3.60(1
H, td, J=12.6 & 3.0Hz), 5.14(1H, t, J=3.0Hz),6.92-
7.04(1H, m), 7.04-7.20(2H, m), 7.22-7.32(1H, m),
8.19(1H, s). ３−（６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾシ
クロヘプテン−５−イルチオ）−１，２，４−トリアゾ
ール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.28-1.60(2H, m), 1.74-
2.14(1H, m), 2.14-2.52(1H, m), 2.58-2.90(1H, m),
3.18-3.36(1H, m), 5.22-5.32(1H, m), 7.04-7.36(4H,
m), 8.06(1H, s). ３−（６−フルオロクロマン−４−イルチオ）−１，
２，４−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.22-2.58(2H, m), 4.22-
4.50(2H, m), 5.00(1H,t, J=3.5Hz), 6.72-6.94(2H,
m), 7.02-7.12(1H, m), 8.21(1H, m). ３−（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン−１−イルチオ）−１，２，４−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.78-2.22(4H, m), 2.36-
2.58(1H, m), 2.72-2.94(1H, m), 3.82(3H, s), 5.06-
5.12(1H, m), 6.72-6.82(1H, m), 7.02-7.10(1H,m), 7.
14-7.20(1H, m), 8.15(1H, s). ３−（２−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン−２−イルチオ）−１，２，４（１Ｈ）−トリア
ゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.15(3H, d, J=6.6Hz),
1.46-2.02(2H, m), 2.16-2.36(1H, m), 2.70-2.92(2H,
m), 5.08(1H, d, J=3.4Hz), 7.02-7.30(3H, m), 7.30-
7.42(1H, m), 8.06(1H, s), 9.76(1H, brs). ３−（インダン−１−イルチオ）−１，２，４（１Ｈ）
−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.18-2.36(1H, m), 2.56-
2.72(1H, m), 2.78-2.98(1H, m), 2.98-3.20(1H, m),
5.16(1H, dd, J=7.2 & 3.9Hz), 7.06-7.32(4H, m), 8.1
5(1H, s), 11.7(1H, brs).
【０１１４】合成例２（表１，No.２の化合物） １−ジエチルカルバモイル−３−（１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン−１−イルチオ）−１，２，４−
トリアゾールの合成
【０１１５】３−（１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン１−イルチオ）−１，２，４（１Ｈ）−トリアゾ
ール(0.23g, 1.0mmol)のピリジン(10mL)溶液を０℃にて
撹拌した。そこに、ジエチルカルバモイルクロリド(0.1
4mL, 1.1mmol)を加えた。 添加終了後、０℃にて２時間
撹拌した。その後、反応温度を６０℃まで昇温し、２０
時間撹拌した。反応終了後、反応液から減圧下に溶媒を
留去し、残渣に１Ｍ−塩酸(50mL)を加え、酢酸エチル(1
00mL×3)にて抽出した。有機相を集め、氷水(50mL×3)
及び飽和食塩水(50mL)にて洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムにより 乾燥させた。乾燥剤を濾別後、減圧下に
溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／９）で精製
することにより、１−ジエチルカルバモイル−３−
（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン１−イルチ
オ）−１，２，４−トリアゾールの黄白色固体(0.258g,
収 率78.1%)を得た。
【０１１６】1H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.30(t, J=
7.1Hz, 6H), 1.78-1.98(m, 1H), 2.12-2.38(m, 3H), 2.
66-2.92(m, 2H), 3.46-3.82(m, 4H), 5.08-5.16(m, 1
H), 7.06-7.22(m, 3H), 7.42-7.52(m, 1H), 8.79(s, 1
H).
【０１１７】合成例３（表３，No.３７５の化合物） １−ジエチルカルバモイル−３−（１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン１−イルスルホニル）−１，２，
４−トリアゾールの合成
【０１１８】１−ジエチルカルバモイル−３−（１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレン１−イルチオ）−
１，２，４−トリアゾール(0.184g, 0.56mmol)のクロロ
ホルム(5mL)溶液を室温で撹拌しながら、ｍ−クロロ過
安息香酸(70%, 0.30g, 1.22mmol)を加えた。添加後、室
温にて２０時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒
を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０〜１／３）
で精製することにより、１−ジエチルカルバモイル−３
−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン１−イル
スルホニル）−１，２，４−トリアゾールの白色固体
(0.202g, 収率99.5%)を得た。
【０１１９】1H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.14-1.50
(m, 6H), 1.62-1.82(m, 1H), 2.00-2.60(m, 3H), 2.60-
2.96(m, 2H), 3.52(q, J=7.1Hz, 4H), 4.72-4.84(m, 1
H), 7.04-7.30(m, 3H), 7.30-7.44(m, 1H), 8.90(s, 1
H). MS (m/l) 363(M++1). 上記の方法と同様にして、以下の（表５）〜（表２１）
に示す化合物を合成した。各々の化合物のＮＭＲスペク
トル又は質量スペクトル値を（表５）から（表２１）に
示す。
【０１２０】
【表３９】
【０１２１】
【表４０】
【０１２２】
【表４１】
【０１２３】
【表４２】
【０１２４】
【表４３】
【０１２５】
【表４４】
【０１２６】
【表４５】
【０１２７】
【表４６】
【０１２８】
【表４７】
【０１２９】
【表４８】
【０１３０】
【表４９】
【０１３１】
【表５０】
【０１３２】
【表５１】
【０１３３】
【表５２】
【０１３４】
【表５３】
【０１３５】
【表５４】
【０１３６】
【表５５】
【０１３７】製剤例１． 粉剤 （表１２）〜（表２１）に示される本発明化合物２重量
部を、それぞれクレー９８重量部と混合粉砕し、粉剤と
した。
【０１３８】製剤例２． 水和剤 表１２〜２１に示される本発明化合物２０重量部を、そ
れぞれクレー６８重量部、ホワイトカーボン８重量部又
はポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル４重量部
と混合粉砕し、水和剤とした。
【０１３９】製剤例３． 粒剤 （表１２）〜（表２１）に示される本発明化合物５重量
部を、それぞれベントナイト又はタルクの等量混合物９
０重量部ならびにアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム５重量部と混合粉砕し、粒剤に成型した。
【０１４０】試験例１． 除草剤水田湛水処理試験 薬剤処理２日前に、ポット（約60cm2）に水田土壌を詰
め、土壌表面にノビエ、ホタルイ、コナギ、タマガヤツ
リ、アゼナ（広葉雑草）の種子を播種後、２葉期のイネ
を移植し湛水状態とした。製剤例２と同様にして得られ
た水和剤から調製した薬液の所定量をポットに処理し、
処理後30日間温室内で育成して除草効果と作物への薬害
を調査した。結果を（表２３）に示す。
【０１４１】なお、除草効果と薬害は、下記表２２の判
定基準に従った。また対照薬剤として、市販の水田用除
草剤として普及しているベンチオカーブとスルホニルカ
ルバモイルトリアゾール化合物でメチルベンジル基を有
し、水田除草剤として高い効果を示すとされる特開昭５
９−３９８８０号公報記載の下記比較物質（６）を用い
た。その比較結果を（表２４）に示す。
【０１４２】
【化２３】
【０１４３】
【表５６】
【０１４４】
【表５７】
【０１４５】
【表５８】
【０１４６】
【表５９】
【０１４７】
【表６０】
【０１４８】
【表６１】
【０１４９】
【表６２】
【０１５０】（表２３）及び（表２４）に示す結果よ
り、実施例の化合物は、ベンチオカーブと比べより低薬
量で優れた除草活性を示し、且つ比較物質（６）では解
決できなかった稲に対する生育阻害についても抑制する
ことができた。
【発明の効果】本発明は、薬害が少なく、優れた除草効
果を示す新規なトリアゾール誘導体及びその製造法、並
びに当該化合物を含有する農薬、特に除草剤を提供する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 朝田 享 千葉県印旛郡酒々井町中央台４−18−６ (72)発明者 大野 哲 千葉県千葉市中央区都町１−34−５−207 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC79 CC80 CC95 DD41 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DC01 DC05 DC06 DD01 DD03 DH03

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
    し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣＨ2Ｃ
    （Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又は異な
    り、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を表
    す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アルコ
    キシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれぞ
    れが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
    ルキル基、又はアルコキシル基を表し、Ｒ1又はＲ2は同
    一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、シ
    クロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキル
    基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換も
    しくは無置換のアリール基を表すか、或いはＲ1とＲ2が
    結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換され
    ていてもよい５員又は６員の複素環を形成する基を表
    し、ｎは０又は２を表す。］で示されるトリアゾール誘
    導体。
  2. 【請求項２】 一般式（１）において、Ｘ2が（ＣＨ2）
    m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣＨ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（式中、Ｒ3、
    Ｒ4はそれぞれが同一又は異なり、低級アルキル基を表
    し、ｍは１又は２を表す。）を表し、Ｙが水素原子であ
    る請求項１に記載のトリアゾール誘導体。
  3. 【請求項３】 一般式（１）において、Ｘ1が単結合を
    表し、Ｘ2が（ＣＨ2）2を表し、Ｙが水素原子である請
    求項１に記載のトリアゾール誘導体。
  4. 【請求項４】 下記一般式（２） 【化２】 ［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
    し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣＨ2Ｃ
    （Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又は異な
    り、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を表
    す。）を表し、 Ｙは水素原子、低級アルキル基、アル
    コキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれ
    ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
    アルキル基、又はアルコキシル基を表す。］で示される
    化合物。
  5. 【請求項５】 下記一般式（２） 【化３】 ［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
    し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣＨ2Ｃ
    （Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又は異な
    り、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を表
    す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アルコ
    キシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれぞ
    れが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
    ルキル基、又はアルコキシル基を表す。］で示される化
    合物と、下記一般式（３） 【化４】 ［式中、Ｒ1又はＲ2は同一又は異なり、低級アルキル
    基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ハ
    ロアルキル基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、
    アルケニル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を
    表すか、或いはＲ1とＲ2が結合している窒素原子と共に
    低級アルキル基で置換されていてもよい５員又は６員の
    複素環を形成する基を表し、Ｑはハロゲン原子を表
    す。］で示される化合物とを塩基の存在下に反応させる
    ことからなる、下記一般式（１ａ） 【化５】 ［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
    し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣＨ2Ｃ
    （Ｒ3）Ｒ4（Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又は異なり、低
    級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を表す。）を表
    し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アルコキシカルボ
    ニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれぞれが同一又
    は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
    又はアルコキシル基を表し、Ｒ1又はＲ2は同一又は異な
    り、低級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキ
    ルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アルコ
    キシアルキル基、アルケニル基、又は置換もしくは無置
    換のアリール基を表すか、或いはＲ1とＲ2が結合してい
    る窒素原子と共に低級アルキル基で置換されていてもよ
    い５員又は６員の複素環を形成する基を表す。］で示さ
    れる化合物の製造法。
  6. 【請求項６】 下記一般式（１ａ） 【化６】 ［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
    し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣＨ2Ｃ
    （Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又は異な
    り、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を表
    す。）を表し、 Ｙは水素原子、低級アルキル基、アル
    コキシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれ
    ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
    アルキル基、又はアルコキシル基を表し、Ｒ1又はＲ2は
    同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
    シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
    ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
    もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはＲ1とＲ2
    が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
    れていてもよい５員又は６員の複素環を形成する基を表
    す。］で示される化合物を酸化することからなる、下記
    一般式（１ｂ） 【化７】 ［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
    し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣＨ2Ｃ
    （Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又は異な
    り、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を表
    す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アルコ
    キシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれぞ
    れが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
    ルキル基、又はアルコキシル基を表し、Ｒ1又はＲ2は同
    一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、シ
    クロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキル
    基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換も
    しくは無置換のアリール基を表すか、或いはＲ1とＲ2が
    結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換され
    ていてもよい５員又は６員の複素環を形成する基を表
    す。］で示されるトリアゾール誘導体の製造法。
  7. 【請求項７】下記一般式（１ｂ） 【化８】 ［式中、Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
    し、Ｘ2は（ＣＨ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣＨ2Ｃ
    （Ｒ3）Ｒ4（但し、Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又は異な
    り、低級アルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を表
    す。）を表し、Ｙは水素原子、低級アルキル基、アルコ
    キシカルボニル基を表し、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｚ4はそれぞ
    れが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
    ルキル基、又はアルコキシル基を表し、Ｒ1又はＲ2は同
    一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、シ
    クロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキル
    基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換も
    しくは無置換のアリール基を表すか、或いはＲ1とＲ2が
    結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換され
    ていてもよい５員又は６員の複素環を形成する基を表
    す。］で示されるトリアゾール誘導体を有効成分として
    含有する農薬。
  8. 【請求項８】 一般式（１ｂ）において、Ｘ2が（Ｃ
    Ｈ2）m、ＣＨ（Ｒ3）、又はＣＨ2Ｃ（Ｒ3）Ｒ4（式中、
    Ｒ3、Ｒ4はそれぞれが同一又は異なり、低級アルキル基
    を表し、ｍは１又は２を表す。）を表し、Ｙが水素原子
    である請求項７に記載のトリアゾール誘導体を有効成分
    として含有する農薬。
  9. 【請求項９】 一般式（１ｂ）において、Ｘ1が単結合
    を表し、Ｘ2が（ＣＨ 2）2を表し、Ｙが水素原子である
    請求項７に記載のトリアゾール誘導体を有効成分として
    含有する農薬。
  10. 【請求項１０】一般式（１ｂ）において、Ｒ1又はＲ2は
    同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
    アラルキル基、アルコキシアルキル基を表す請求項７〜
    ９のいずれか１項に記載のトリアゾール誘導体を有効成
    分として含有する農薬。
  11. 【請求項１１】 請求項７〜１０のいずれか一項に記載
    のトリアゾール誘導体を有効成分として含有する除草
    剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007532678A (ja) * 2004-04-13 2007-11-15 セフアロン・インコーポレーテツド 二環式芳香族スルフィニル誘導体

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