JP2000290263A - トリアゾール誘導体、その製造法及び当該化合物を含有する農薬 - Google Patents
トリアゾール誘導体、その製造法及び当該化合物を含有する農薬Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明が解決しようとする課題は、薬害が少
なく、優れた除草効果を示す新規なトリアゾール誘導体
及びその製造法、並びに当該化合物を含有する農薬、特
に除草剤を提供することにある。 【解決手段】 下記一般式(1) 【化1】 [式中、X1、X2、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R1、R2
は置換基を表し、nは0又は2を表す。]で示されるト
リアゾール誘導体、その製造法、及び該誘導体を有効成
分とする農薬。
なく、優れた除草効果を示す新規なトリアゾール誘導体
及びその製造法、並びに当該化合物を含有する農薬、特
に除草剤を提供することにある。 【解決手段】 下記一般式(1) 【化1】 [式中、X1、X2、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R1、R2
は置換基を表し、nは0又は2を表す。]で示されるト
リアゾール誘導体、その製造法、及び該誘導体を有効成
分とする農薬。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なトリアゾー
ル誘導体及びその製造法、並びに当該化合物を含有する
農薬、特に除草剤に関する。
ル誘導体及びその製造法、並びに当該化合物を含有する
農薬、特に除草剤に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、アルキル置換スルホニルトリアゾ
ール系誘導体が除草剤の有効成分として用いうることが
知られている(米国特許第4280831号公報な
ど)。また、特開昭59−39880号公報にはベンジ
ル基置換スルホニルトリアゾール系誘導体が開示されて
おり、除草活性を示すことが記載されている。
ール系誘導体が除草剤の有効成分として用いうることが
知られている(米国特許第4280831号公報な
ど)。また、特開昭59−39880号公報にはベンジ
ル基置換スルホニルトリアゾール系誘導体が開示されて
おり、除草活性を示すことが記載されている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の公知の化合物は除草活性が不十分であったり、作物、
雑草間の選択性に劣ったりすることから、必ずしも満足
すべきものとは言い難く、薬害が少なく、優れた除草効
果を示す除草剤が求められている。
の公知の化合物は除草活性が不十分であったり、作物、
雑草間の選択性に劣ったりすることから、必ずしも満足
すべきものとは言い難く、薬害が少なく、優れた除草効
果を示す除草剤が求められている。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、トリアゾ
ール系化合物について除草活性の優れた化合物の開発を
目的として鋭意研究した結果、特定の構造のトリアゾー
ル誘導体が優れた除草効果を有し、かつ作物−雑草間に
優れた選択性を示すことを見いだし、本発明を完成する
に至った。
ール系化合物について除草活性の優れた化合物の開発を
目的として鋭意研究した結果、特定の構造のトリアゾー
ル誘導体が優れた除草効果を有し、かつ作物−雑草間に
優れた選択性を示すことを見いだし、本発明を完成する
に至った。
【0005】即ち、本発明は、 (1) 下記一般式(1)
【0006】
【化9】
【0007】[式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
し、nは0又は2を表す。]で示されるトリアゾール誘
導体、
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
し、nは0又は2を表す。]で示されるトリアゾール誘
導体、
【0008】(2) 一般式(1)において、X2が
(CH2)m、CH(R3)、又はCH2C(R3)R4(式
中、R3、R4はそれぞれが同一又は異なり、低級アルキ
ル基を表し、mは1又は2を表す。)を表し、Yが水素
原子である上記(1)に記載のトリアゾール誘導体、
(CH2)m、CH(R3)、又はCH2C(R3)R4(式
中、R3、R4はそれぞれが同一又は異なり、低級アルキ
ル基を表し、mは1又は2を表す。)を表し、Yが水素
原子である上記(1)に記載のトリアゾール誘導体、
【0009】(3) 一般式(1)において、X1が単
結合を表し、X2が(CH2)2を表し、Yが水素原子で
ある上記(1)に記載のトリアゾール誘導体、 (4) 下記一般式(2)
結合を表し、X2が(CH2)2を表し、Yが水素原子で
ある上記(1)に記載のトリアゾール誘導体、 (4) 下記一般式(2)
【0010】
【化10】
【0011】[式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、 Yは水素原子、低級アルキル基、ア
ルコキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそ
れぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、又はアルコキシル基を表す。]で示され
る化合物、 (5) 下記一般式(2)
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、 Yは水素原子、低級アルキル基、ア
ルコキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそ
れぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、又はアルコキシル基を表す。]で示され
る化合物、 (5) 下記一般式(2)
【0012】
【化11】
【0013】[式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表す。]で示される
化合物と、下記一般式(3)
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表す。]で示される
化合物と、下記一般式(3)
【0014】
【化12】
【0015】[式中、R1又はR2は同一又は異なり、低
級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアル
キル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のア
リール基を表すか、或いはR1とR2が結合している窒素
原子と共に低級アルキル基で置換されていてもよい5員
又は6員の複素環を形成する基を表し、Qはハロゲン原
子を表す。]で示される化合物とを塩基の存在下に反応
させることからなる、下記一般式(1a)
級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアル
キル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のア
リール基を表すか、或いはR1とR2が結合している窒素
原子と共に低級アルキル基で置換されていてもよい5員
又は6員の複素環を形成する基を表し、Qはハロゲン原
子を表す。]で示される化合物とを塩基の存在下に反応
させることからなる、下記一般式(1a)
【0016】
【化13】
【0017】[式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
す。]で示される化合物の製造法、 (6) 下記一般式(1a)
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
す。]で示される化合物の製造法、 (6) 下記一般式(1a)
【0018】
【化14】
【0019】[式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、 Yは水素原子、低級アルキル基、ア
ルコキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそ
れぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2
は同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル
基、シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラ
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は
置換もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1
とR2が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で
置換されていてもよい5員又は6員の複素環を形成する
基を表す。]で示される化合物を酸化することからな
る、下記一般式(1b)
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、 Yは水素原子、低級アルキル基、ア
ルコキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそ
れぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2
は同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル
基、シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラ
ルキル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は
置換もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1
とR2が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で
置換されていてもよい5員又は6員の複素環を形成する
基を表す。]で示される化合物を酸化することからな
る、下記一般式(1b)
【0020】
【化15】
【0021】[式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
す。]で示されるトリアゾール誘導体の製造法、 (7) 下記一般式(1b)
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
す。]で示されるトリアゾール誘導体の製造法、 (7) 下記一般式(1b)
【0022】
【化16】
【0023】[式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
す。]で示されるトリアゾール誘導体を有効成分として
含有する農薬、
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
す。]で示されるトリアゾール誘導体を有効成分として
含有する農薬、
【0024】(8) 一般式(1b)において、X2が
(CH2)m、CH(R3)、又はCH2C(R3)R4(式
中、R3、R4はそれぞれが同一又は異なり、低級アルキ
ル基を表し、mは1又は2を表す。)を表し、Yが水素
原子である上記(7)に記載のトリアゾール誘導体を有
効成分として含有する農薬、
(CH2)m、CH(R3)、又はCH2C(R3)R4(式
中、R3、R4はそれぞれが同一又は異なり、低級アルキ
ル基を表し、mは1又は2を表す。)を表し、Yが水素
原子である上記(7)に記載のトリアゾール誘導体を有
効成分として含有する農薬、
【0025】(9) 一般式(1b)において、X1が
単結合を表し、X2が(CH2)2を表し、Yが水素原子
である上記(7)に記載のトリアゾール誘導体を有効成
分として含有する農薬、
単結合を表し、X2が(CH2)2を表し、Yが水素原子
である上記(7)に記載のトリアゾール誘導体を有効成
分として含有する農薬、
【0026】(10) 一般式(1b)において、R1
又はR2は同一又は異なり、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基、アルコキシアルキル基を表す
(7)〜(9)のいずれか一に記載のトリアゾール誘導
体を有効成分として含有する農薬、 (11) 上記(7)〜(10)のいずれか一項に記載
のトリアゾール誘導体を有効成分として含有する除草剤
を含むものである。
又はR2は同一又は異なり、低級アルキル基、シクロア
ルキル基、アラルキル基、アルコキシアルキル基を表す
(7)〜(9)のいずれか一に記載のトリアゾール誘導
体を有効成分として含有する農薬、 (11) 上記(7)〜(10)のいずれか一項に記載
のトリアゾール誘導体を有効成分として含有する除草剤
を含むものである。
【0027】
【発明の実施の形態】本発明に係る前記一般式(1)で
示されるトリアゾール誘導体について更に詳細に説明す
る。前記一般式(1)中、R1、R2、R3、R4、Y、Z
1、Z2、Z3、Z4における低級アルキル基としては炭素
数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を挙げる
ことができ、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブ
チル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチ
ル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基等であり、除
草活性、或いは入手容易な観点から炭素数1〜5のアル
キル基が好ましい。
示されるトリアゾール誘導体について更に詳細に説明す
る。前記一般式(1)中、R1、R2、R3、R4、Y、Z
1、Z2、Z3、Z4における低級アルキル基としては炭素
数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を挙げる
ことができ、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブ
チル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチ
ル基、tert−ペンチル基、ヘキシル基等であり、除
草活性、或いは入手容易な観点から炭素数1〜5のアル
キル基が好ましい。
【0028】Yにおける、アルコキシカルボニル基とし
ては、炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基を挙げる
ことができ、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカ
ルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等であ
り、除草活性、あるいは入手容易な観点からメトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基が好ましい。
ては、炭素数2〜5のアルコキシカルボニル基を挙げる
ことができ、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカ
ルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカ
ルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等であ
り、除草活性、あるいは入手容易な観点からメトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基が好ましい。
【0029】Z1、Z2、Z3、Z4又はQにおける、ハロ
ゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子が挙げられ、除草活性、あるいは入手容易な観
点からフッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
ゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子が挙げられ、除草活性、あるいは入手容易な観
点からフッ素原子、塩素原子、臭素原子が好ましい。
【0030】アルコキシル基としては炭素数1〜4のア
ルコキシル基を挙げることができ、例えばメトキシル
基、エトキシル基、プロポキシル基、イソプロポキシル
基、ブトキシル基、イソブトキシル基、tert−ブト
キシル基等であり、除草活性、あるいは入手容易な観点
からメトキシル基が好ましい。
ルコキシル基を挙げることができ、例えばメトキシル
基、エトキシル基、プロポキシル基、イソプロポキシル
基、ブトキシル基、イソブトキシル基、tert−ブト
キシル基等であり、除草活性、あるいは入手容易な観点
からメトキシル基が好ましい。
【0031】R1又はR2におけるシクロアルキル基とし
ては炭素数3〜8のシクロアルキル基を挙げることがで
き、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シ
クロオクチル基等であり、好ましくは炭素数3〜7のシ
クロアルキル基、特にシクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等である。
ては炭素数3〜8のシクロアルキル基を挙げることがで
き、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シ
クロオクチル基等であり、好ましくは炭素数3〜7のシ
クロアルキル基、特にシクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等である。
【0032】シクロアルキルアルキル基としては、炭素
数4〜10のシクロアルキルアルキル基が挙げることが
でき、例えばシクロプロピルメチル基、シクロプロピル
エチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメ
チル基等であり、除草活性、あるいは入手容易な観点か
ら炭素数4〜7のシクロアルキルアルキル基が好まし
い。
数4〜10のシクロアルキルアルキル基が挙げることが
でき、例えばシクロプロピルメチル基、シクロプロピル
エチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメ
チル基等であり、除草活性、あるいは入手容易な観点か
ら炭素数4〜7のシクロアルキルアルキル基が好まし
い。
【0033】ハロアルキル基は、少なくとも1個のハロ
ゲン原子で置換されたアルキル基であり、炭素数1〜6
のハロアルキル基であり、例えばモノフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、1,1,1−トリフルオロエチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピ
ル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリク
ロロメチル基、モノクロロエチル基、モノクロロプロピ
ル基等を包含し、特に、入手容易な観点からトリフルオ
ロメチル基が好ましい。
ゲン原子で置換されたアルキル基であり、炭素数1〜6
のハロアルキル基であり、例えばモノフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、1,1,1−トリフルオロエチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピ
ル基、モノクロロメチル基、ジクロロメチル基、トリク
ロロメチル基、モノクロロエチル基、モノクロロプロピ
ル基等を包含し、特に、入手容易な観点からトリフルオ
ロメチル基が好ましい。
【0034】アラルキル基としては、炭素数7〜14の
アラルキル基を挙げることができ、例えばベンジル基、
1−フェネチル基、2−フェネチル基、1−フェニルプ
ロピル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル
基等であり、特に、除草活性、あるいは入手容易な観点
からベンジル基が好ましい。
アラルキル基を挙げることができ、例えばベンジル基、
1−フェネチル基、2−フェネチル基、1−フェニルプ
ロピル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル
基等であり、特に、除草活性、あるいは入手容易な観点
からベンジル基が好ましい。
【0035】アルコキシアルキル基としては、炭素数2
〜5のアルコキシアルキル基を挙げることができ、例え
ばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメ
チル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、
sec−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、t
ert−ブトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル
基、エトキシプロピル基、メトキシブチル基等であり、
特に、入手容易な観点からメトキシメチル基、メトキシ
エチル基等が好ましい。
〜5のアルコキシアルキル基を挙げることができ、例え
ばメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメ
チル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、
sec−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、t
ert−ブトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキ
シエチル基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル
基、エトキシプロピル基、メトキシブチル基等であり、
特に、入手容易な観点からメトキシメチル基、メトキシ
エチル基等が好ましい。
【0036】アルケニル基としては、炭素数2〜4のア
ルケニル基、例えば、アリル基、イソプロペニル基、1
−ブテニル基、2−ブテニル基等を挙げることができ、
特に、入手容易な観点からアリル基、イソプロペニル基
等が好ましい。
ルケニル基、例えば、アリル基、イソプロペニル基、1
−ブテニル基、2−ブテニル基等を挙げることができ、
特に、入手容易な観点からアリル基、イソプロペニル基
等が好ましい。
【0037】アリール基としては、炭素数6〜14のア
リール基を挙げることができ、例えばフェニル基、ナフ
チル基、アントラニル基等である。
リール基を挙げることができ、例えばフェニル基、ナフ
チル基、アントラニル基等である。
【0038】アリール基に存在し得る置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、tert−ブチル基等の低級アル
キル基等であり、置換位置は特に限定はなく、置換基が
複数あってもよい。置換基としては、入手容易な観点か
らフッ素原子、塩素原子、メチル基等が好ましい。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、tert−ブチル基等の低級アル
キル基等であり、置換位置は特に限定はなく、置換基が
複数あってもよい。置換基としては、入手容易な観点か
らフッ素原子、塩素原子、メチル基等が好ましい。
【0039】R1とR2が結合している窒素原子と共に低
級アルキル基で置換されていてもよい5員又は6員の複
素環を形成する基とは、R1とR2が結合している窒素原
子と共に5員もしくは6員複素環を形成する基、及びR
1とR2が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で
置換されている5員又は6員の複素環を形成する基をい
う。この例として、1−ピロリニル基、ピペリジノ基、
モルホリノ基、ピペラジノ基等を挙げることができ、好
ましくは1−ピロリニル基、ピペリジノ基、モルホリノ
基等である。また、上記に置換し得る低級アルキル基と
しては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙
げられ、低級アルキル基置換複基環の具体例としては、
4−メチル−1−ピペラジノ基、2−メチル−1−ピロ
リジノ基、2−メチル−1−ピペリジノ基、2,6−ジ
メチル−1−ピペリジノ基等が挙げられ、特に、除草活
性あるいは入手容易な観点から、2−メチル−1−ピロ
リジノ基、2−メチル−1−ピペリジノ基、2,6−ジ
メチル−1−ピペリジノ基等が好ましい。
級アルキル基で置換されていてもよい5員又は6員の複
素環を形成する基とは、R1とR2が結合している窒素原
子と共に5員もしくは6員複素環を形成する基、及びR
1とR2が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で
置換されている5員又は6員の複素環を形成する基をい
う。この例として、1−ピロリニル基、ピペリジノ基、
モルホリノ基、ピペラジノ基等を挙げることができ、好
ましくは1−ピロリニル基、ピペリジノ基、モルホリノ
基等である。また、上記に置換し得る低級アルキル基と
しては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基等が挙
げられ、低級アルキル基置換複基環の具体例としては、
4−メチル−1−ピペラジノ基、2−メチル−1−ピロ
リジノ基、2−メチル−1−ピペリジノ基、2,6−ジ
メチル−1−ピペリジノ基等が挙げられ、特に、除草活
性あるいは入手容易な観点から、2−メチル−1−ピロ
リジノ基、2−メチル−1−ピペリジノ基、2,6−ジ
メチル−1−ピペリジノ基等が好ましい。
【0040】また、以上以下に示されるトリアゾール誘
導体は、1,2,4−トリアゾール誘導体か、又はその
異性体であっても良い。また、本発明で言うX1が単結
合であるとは、X1が原子又は置換基を表さず、ベンゼ
ン骨格のX1結合位にX2が直接結合することを言う。
導体は、1,2,4−トリアゾール誘導体か、又はその
異性体であっても良い。また、本発明で言うX1が単結
合であるとは、X1が原子又は置換基を表さず、ベンゼ
ン骨格のX1結合位にX2が直接結合することを言う。
【0041】本発明の一般式(1)で示されるトリアゾ
ール誘導体の好ましい化合物を(表1)〜(表4)に例
示する。また、本発明の一般式(2)で示される化合物
の零時としては、下記の(表1)〜(表4)中に記載の
X1、X2、Y、Z1〜Z4を有する化合物を挙げることが
できる。なお、表中、−は単結合を表し、cycloは単環
式炭化水素を表す。
ール誘導体の好ましい化合物を(表1)〜(表4)に例
示する。また、本発明の一般式(2)で示される化合物
の零時としては、下記の(表1)〜(表4)中に記載の
X1、X2、Y、Z1〜Z4を有する化合物を挙げることが
できる。なお、表中、−は単結合を表し、cycloは単環
式炭化水素を表す。
【0042】
【表1】
【0043】
【表2】
【0044】
【表3】
【0045】
【表4】
【0046】
【表5】
【0047】
【表6】
【0048】
【表7】
【0049】
【表8】
【0050】
【表9】
【0051】
【表10】
【0052】
【表11】
【0053】
【表12】
【表13】
【0054】
【表14】
【0055】
【表15】
【0056】
【表16】
【0057】
【表17】
【0058】
【表18】
【0059】
【表19】
【0060】
【表20】
【0061】
【表21】
【0062】
【表22】
【0063】
【表23】
【0064】
【表24】
【0065】
【表25】
【0066】
【表26】
【0067】
【表27】
【0068】
【表28】
【0069】
【表29】
【0070】
【表30】
【0071】
【表31】
【0072】
【表32】
【0073】
【表33】
【0074】
【表34】
【0075】
【表35】
【0076】
【表36】
【0077】
【表37】
【0078】
【表38】
【0079】次に、一般式(1)で示される化合物の製
造法について、以下に例示する。下記一般式(2)
造法について、以下に例示する。下記一般式(2)
【0080】
【化17】
【0081】[式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、 Yは水素原子、低級アルキル基、ア
ルコキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそ
れぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、又はアルコキシル基を表す。]で示され
る化合物と下記の一般式(3)
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、 Yは水素原子、低級アルキル基、ア
ルコキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそ
れぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、又はアルコキシル基を表す。]で示され
る化合物と下記の一般式(3)
【0082】
【化18】
【0083】[式中、R1又はR2は同一又は異なり、低
級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアル
キル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のア
リール基を表すか、或いはR1とR2が結合している窒素
原子と共に低級アルキル基で置換されていてもよい5員
又は6員の複素環を形成する基を表し、Qはハロゲン原
子を表す。]で示される化合物とを塩基の存在下に反応
させ、下記一般式(1a)
級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアル
キル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のア
リール基を表すか、或いはR1とR2が結合している窒素
原子と共に低級アルキル基で置換されていてもよい5員
又は6員の複素環を形成する基を表し、Qはハロゲン原
子を表す。]で示される化合物とを塩基の存在下に反応
させ、下記一般式(1a)
【0084】
【化19】
【0085】[式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、
【0086】R1又はR2は同一又は異なり、低級アルキ
ル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、
ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のアリール
基を表すか、或いはR1とR2が結合している窒素原子と
共に低級アルキル基で置換されていてもよい5員又は6
員の複素環を形成する基を表す。]で示される化合物を
得、次いで、上記一般式(1a)で示される化合物を酸
化することにより、下記一般式(1b)
ル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、
ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のアリール
基を表すか、或いはR1とR2が結合している窒素原子と
共に低級アルキル基で置換されていてもよい5員又は6
員の複素環を形成する基を表す。]で示される化合物を
得、次いで、上記一般式(1a)で示される化合物を酸
化することにより、下記一般式(1b)
【0087】
【化20】
【0088】[式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、
【0089】R1又はR2は同一又は異なり、低級アルキ
ル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、
ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のアリール
基を表すか、或いはR1とR2が結合している窒素原子と
共に低級アルキル基で置換されていてもよい5員又は6
員の複素環を形成する基を表す。]で示されるトリアゾ
ール誘導体が製造できる。
ル基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、
ハロアルキル基、アラルキル基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基、又は置換もしくは無置換のアリール
基を表すか、或いはR1とR2が結合している窒素原子と
共に低級アルキル基で置換されていてもよい5員又は6
員の複素環を形成する基を表す。]で示されるトリアゾ
ール誘導体が製造できる。
【0090】上記製造法における塩基の例としては、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、1,1,4,4−
テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、1,4
−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABC
O)、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク
−7−エン(DBU)等の脂肪族アミン類、ピリジン、
キノリン等の芳香族アミン類、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルアニリン等のジアルキルアミノア
ニリン類、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基とし
て、ピリジン、トリエチルアミン等の液状のものを用い
る場合には、溶媒を兼ねることができる。更に、選択的
に目的物を製造するために、4−ジメチルアミノピリジ
ンを触媒、及び/又は塩基として用いることができる。
リメチルアミン、トリエチルアミン、1,1,4,4−
テトラメチルエチレンジアミン(TMEDA)、1,4
−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABC
O)、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク
−7−エン(DBU)等の脂肪族アミン類、ピリジン、
キノリン等の芳香族アミン類、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルアニリン等のジアルキルアミノア
ニリン類、又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム等の無機塩基が挙げられる。塩基とし
て、ピリジン、トリエチルアミン等の液状のものを用い
る場合には、溶媒を兼ねることができる。更に、選択的
に目的物を製造するために、4−ジメチルアミノピリジ
ンを触媒、及び/又は塩基として用いることができる。
【0091】上記製造法において、塩基存在下の反応に
おける溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン等の飽和炭化水素系溶媒、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン等の炭化水素系溶媒、
ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノ
ール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、トリフルオロエタノール等のアルコール系
溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル系溶媒、アセトン、ブタノン等のケトン系溶媒、ニ
トロメタン、ニトロエタン等のニトロ系溶媒、N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イ
ミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基性溶
媒、水等の溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒を挙
げることができる。
おける溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン等の飽和炭化水素系溶媒、ベンゼン、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン等の炭化水素系溶媒、
ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶媒、メタノ
ール、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、トリフルオロエタノール等のアルコール系
溶媒、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニト
リル系溶媒、アセトン、ブタノン等のケトン系溶媒、ニ
トロメタン、ニトロエタン等のニトロ系溶媒、N,N−
ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イ
ミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性
極性溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル系溶媒、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基性溶
媒、水等の溶媒、あるいはこれらの適当な混合溶媒を挙
げることができる。
【0092】以上の反応を実施するにあたっては、例え
ば、一般式(2)の化合物1モルを、例えば酢酸エチル
中で1〜1.2モル量の一般式(3)の化合物を、塩基
又は4−ジメチルアミノピリジンの存在下で反応させる
ことができ、これによって目的の一般式(1a)で示さ
れる化合物を得ることができる。反応温度は−78℃から
溶媒の沸点までであるが、好適には−10℃〜100
℃である。
ば、一般式(2)の化合物1モルを、例えば酢酸エチル
中で1〜1.2モル量の一般式(3)の化合物を、塩基
又は4−ジメチルアミノピリジンの存在下で反応させる
ことができ、これによって目的の一般式(1a)で示さ
れる化合物を得ることができる。反応温度は−78℃から
溶媒の沸点までであるが、好適には−10℃〜100
℃である。
【0093】上記製造法における酸化反応において、用
いられる酸化剤の例としては、例えば、過酸化水素水、
過酢酸、m−クロロ過安息香酸、オキソン、tert−
ブチルヒドロペルオキシド、過マンガン酸カリウム、過
硫酸水素カリウム等が挙げられる。また、必要に応じて
触媒としてタングステン酸等の金属化合物を用いてもよ
い。本反応における反応温度は、一般に−30℃から使
用溶媒の沸点の範囲である。原料となる前記一般式
(2)で示される化合物は、下記一般式(4)
いられる酸化剤の例としては、例えば、過酸化水素水、
過酢酸、m−クロロ過安息香酸、オキソン、tert−
ブチルヒドロペルオキシド、過マンガン酸カリウム、過
硫酸水素カリウム等が挙げられる。また、必要に応じて
触媒としてタングステン酸等の金属化合物を用いてもよ
い。本反応における反応温度は、一般に−30℃から使
用溶媒の沸点の範囲である。原料となる前記一般式
(2)で示される化合物は、下記一般式(4)
【0094】
【化21】
【0095】[式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、Qはハロゲン
原子を表す。]で示される化合物と下記一般式(5)
単結合を表し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はC
H2C(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又
は異なり、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を
表す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、Qはハロゲン
原子を表す。]で示される化合物と下記一般式(5)
【0096】
【化22】
【0097】で示される3−メルカプト−1H−1,
2,4−トリアゾールとを塩基の存在下に反応させるこ
とにより製造できる。
2,4−トリアゾールとを塩基の存在下に反応させるこ
とにより製造できる。
【0098】この反応における塩基としては、例えば、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等が挙げられる。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド等が挙げられる。
【0099】この反応溶媒としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルア
ルコール、トリフルオロエタノール等のアルコール系溶
媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチ
ル−2−イミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒、水等の溶媒、あるいはこれらの適当
な混合溶媒を挙げることができる。この反応温度は−78
℃から溶媒の沸点までであるが、好適には−10℃〜
100 ℃である。
ル、エタノール、プロピルアルコール、イソプロピルア
ルコール、トリフルオロエタノール等のアルコール系溶
媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド、N−メチルピロリドン、1,3−ジメチ
ル−2−イミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非
プロトン性極性溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジメトキシエタン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等
のエーテル系溶媒、水等の溶媒、あるいはこれらの適当
な混合溶媒を挙げることができる。この反応温度は−78
℃から溶媒の沸点までであるが、好適には−10℃〜
100 ℃である。
【0100】一般式(4)で示される化合物は、例え
ば、Compt.Rend.227,533(194
8).、Ann.586,1(1954).、J.Ch
em.Soc.,3168(1958).、J.Org
anometal.Chem.,102(1975)2
97.等に記載の方法に準じて製造できる。
ば、Compt.Rend.227,533(194
8).、Ann.586,1(1954).、J.Ch
em.Soc.,3168(1958).、J.Org
anometal.Chem.,102(1975)2
97.等に記載の方法に準じて製造できる。
【0101】本発明は、また、前記一般式(1)で示さ
れる化合物を有効成分とする農薬にも関する。ここでい
う農薬としては、除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺
虫剤等を包含するが、本発明の化合物は、特に除草剤と
して有用である。
れる化合物を有効成分とする農薬にも関する。ここでい
う農薬としては、除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺
虫剤等を包含するが、本発明の化合物は、特に除草剤と
して有用である。
【0102】本発明の化合物を有効成分とする除草剤
は、各種の水田雑草又は畑地雑草の防除に有効である。
水田雑草としては、例えばタイヌビエ、ノビエ等のイネ
科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑
草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ
等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して
除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるよう
な薬害を示さない。畑地雑草としては、例えばスベリヒ
ユ、ハコベ、シロザ、イチビ、オナモミ等の広葉雑草、
ヒエ、メヒシバ等のイネ科雑草、ツユクサ等のツユクサ
科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等が挙げられ
る。
は、各種の水田雑草又は畑地雑草の防除に有効である。
水田雑草としては、例えばタイヌビエ、ノビエ等のイネ
科雑草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑
草、タマガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ
等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に対して
除草効力を有し、しかもイネに対しては問題となるよう
な薬害を示さない。畑地雑草としては、例えばスベリヒ
ユ、ハコベ、シロザ、イチビ、オナモミ等の広葉雑草、
ヒエ、メヒシバ等のイネ科雑草、ツユクサ等のツユクサ
科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等が挙げられ
る。
【0103】本発明の化合物は、通常、固体担体、液体
担体、又はガス状担体と混合し、必要に応じて、界面活
性剤、固着剤、分散剤、安定剤等を添加して、乳剤、水
和剤、懸濁剤、エアゾール、マイクロカプセル等に製剤
化して本発明の除草剤又は農園芸用殺菌剤として用いら
れる。これらの製剤には有効成分を、重量比で0.1%
〜99.9%、好ましくは0.5%〜90%含有する。
担体、又はガス状担体と混合し、必要に応じて、界面活
性剤、固着剤、分散剤、安定剤等を添加して、乳剤、水
和剤、懸濁剤、エアゾール、マイクロカプセル等に製剤
化して本発明の除草剤又は農園芸用殺菌剤として用いら
れる。これらの製剤には有効成分を、重量比で0.1%
〜99.9%、好ましくは0.5%〜90%含有する。
【0104】固体担体としては、例えば粘土類(例えば
カオリナイト、酸性白土、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト等)、タルク類、その他の無機物(例えば
硫安、塩安、燐安、硝安、尿素等)、有機物(例えばサ
トウキビ、樹皮末、タバコ茎末等)等の微粉末又は粒状
物を挙げることができる。液体担体としては、例えば
水、アルコール類(例えばメタノール、エタノール、エ
チレングリコール等)、ケトン類(例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン等)、芳
香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等)、エステル類(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、
安息香酸メチル等)、エーテル類(例えばジオキサン、
ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル等)、アミド類(例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等)等を挙げることができ、
ガス状担体としてはブタンガス、炭酸ガス等を挙げるこ
とができる。
カオリナイト、酸性白土、珪藻土、合成含水酸化珪素、
ベントナイト等)、タルク類、その他の無機物(例えば
硫安、塩安、燐安、硝安、尿素等)、有機物(例えばサ
トウキビ、樹皮末、タバコ茎末等)等の微粉末又は粒状
物を挙げることができる。液体担体としては、例えば
水、アルコール類(例えばメタノール、エタノール、エ
チレングリコール等)、ケトン類(例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン等)、芳
香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等)、エステル類(例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、
安息香酸メチル等)、エーテル類(例えばジオキサン、
ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチル
エーテル等)、アミド類(例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド等)等を挙げることができ、
ガス状担体としてはブタンガス、炭酸ガス等を挙げるこ
とができる。
【0105】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
エーテル類又はそのポリオキシエチレン化物、ポリエチ
レングリコール類、多価アルコールエステル類、糖アル
コール誘導体等を挙げることができる。固着剤や分散剤
としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば
でんぷん、アラビアゴム、セルロース誘導体)、リグニ
ン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例
えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポ
リアクリル酸類)等を挙げることができる。安定剤とし
ては、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BTH
(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール)、
植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等を挙げるこ
とができる。
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
エーテル類又はそのポリオキシエチレン化物、ポリエチ
レングリコール類、多価アルコールエステル類、糖アル
コール誘導体等を挙げることができる。固着剤や分散剤
としては、例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類(例えば
でんぷん、アラビアゴム、セルロース誘導体)、リグニ
ン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例
えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポ
リアクリル酸類)等を挙げることができる。安定剤とし
ては、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BTH
(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール)、
植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等を挙げるこ
とができる。
【0106】上記の製剤は、そのままで又は水等で希釈
し、植物体や土壌に施用される。更に詳しくは、上記製
剤を植物体へ散布又は散粉するか、土壌表面へ散布、散
粉又は散粒するか、必要に応じてその後、更に土壌混和
するか、あるいは種子処理等、種々の方法で施用でき
る。また、所望により他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、忌避剤、植物成長調節
剤、肥料、土壌改良剤等とともに用いることもできる。
し、植物体や土壌に施用される。更に詳しくは、上記製
剤を植物体へ散布又は散粉するか、土壌表面へ散布、散
粉又は散粒するか、必要に応じてその後、更に土壌混和
するか、あるいは種子処理等、種々の方法で施用でき
る。また、所望により他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、忌避剤、植物成長調節
剤、肥料、土壌改良剤等とともに用いることもできる。
【0107】本発明の除草剤を畑に使用する場合の施用
量は、様々な要因により、例えば対象雑草、対象作物、
処理法、処理時期、天候、土壌の種類、組成物の組み合
わせ等によって異なるが、有効成分量としては0.05
〜5kg/ha、好ましくは0.1〜3kg/haであ
る。
量は、様々な要因により、例えば対象雑草、対象作物、
処理法、処理時期、天候、土壌の種類、組成物の組み合
わせ等によって異なるが、有効成分量としては0.05
〜5kg/ha、好ましくは0.1〜3kg/haであ
る。
【0108】
【実施例】以下、合成例、製剤例又は試験例により本発
明をさらに詳細に説明する。製剤例中の部は重量部を表
す。
明をさらに詳細に説明する。製剤例中の部は重量部を表
す。
【0109】合成例1 3−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン1−イ
ルチオ)−1,2,4(1H)−トリアゾールの合成
ルチオ)−1,2,4(1H)−トリアゾールの合成
【0110】水素化ナトリウム(0.48g, 11.0mmol)のジ
メチルホルムアミド懸濁液に3−メルカプト−1,2,
4(1H)−トリアゾール(1.02g, 10.1mmol)のジメチ
ルホルムアミド(10mL)を滴下し、室温で30分間撹拌し
た。この溶液に、1−クロロ−1,2,3,4−テトラ
ヒドロナフタレン(1.53g, 9.16mmol)のジメチルホルム
アミド(20mL)を0℃にて滴下した。滴下終了後、0℃に
て2時間撹拌した。
メチルホルムアミド懸濁液に3−メルカプト−1,2,
4(1H)−トリアゾール(1.02g, 10.1mmol)のジメチ
ルホルムアミド(10mL)を滴下し、室温で30分間撹拌し
た。この溶液に、1−クロロ−1,2,3,4−テトラ
ヒドロナフタレン(1.53g, 9.16mmol)のジメチルホルム
アミド(20mL)を0℃にて滴下した。滴下終了後、0℃に
て2時間撹拌した。
【0111】その後、反応温度を室温まで昇温し、20
時間撹拌した。反応終了後、反応液に1M−塩酸(50mL)
を加え、酢酸エチル(100mL×3)にて抽出した。有機相を
集め、氷水(50mL×3)及び飽和食塩水(50mL)にて洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムによ り乾燥させた。乾燥
剤を濾別後、減圧下に溶媒を留去した。得られた粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキ
サン=1/50〜1/3)で精製することにより、3−
(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン1−イルチ
オ)−1,2,4(1H)−トリアゾールの黄白色固体
(1.53g, 収率72.4%)を得た。
時間撹拌した。反応終了後、反応液に1M−塩酸(50mL)
を加え、酢酸エチル(100mL×3)にて抽出した。有機相を
集め、氷水(50mL×3)及び飽和食塩水(50mL)にて洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムによ り乾燥させた。乾燥
剤を濾別後、減圧下に溶媒を留去した。得られた粗生成
物をシリカゲルクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘキ
サン=1/50〜1/3)で精製することにより、3−
(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン1−イルチ
オ)−1,2,4(1H)−トリアゾールの黄白色固体
(1.53g, 収率72.4%)を得た。
【0112】1H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.70-2.28
(m, 4H), 2.66-2.98(m, 2H), 5.02-5.16(m, 1H), 7.02-
7.22(m, 3H), 7.30-7.44(m, 1H), 8.15(s, 1H).
(m, 4H), 2.66-2.98(m, 2H), 5.02-5.16(m, 1H), 7.02-
7.22(m, 3H), 7.30-7.44(m, 1H), 8.15(s, 1H).
【0113】以下、同様の方法によって下記の化合物を
得た。 3−(2−メチルインダン−1−イルチオ)−1,2,
4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.12-1.32(3H, m), 2.46-
3.02(2H, m), 3.02-3.32(1H, m), 5.26(1H, d, J=6.5H
z), 7.04-7.44(4H, m), 8.10(1H, s). 3−(3−メチルインダン−1−イルチオ)−1,2,
4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.18-1.42(3H, m), 1.72-
1.90(1H, m), 2.06-2.22(1H, m), 2.88-3.04(1H, m),
5.00-5.22(1H, m), 7.10-7.40(4H, m), 8.14(1H,s). 3−(5,7−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒド
ロナフタレン−1−イルチオ)−1,2,4−トリアゾ
ール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.88-2.06(2H, m), 2.06-
2.44(2H, m), 2.18(3H,s), 2.26(3H, s), 2.60-2.80(2
H, m), 5.04-5.14(1H, m), 6.89(1H, s), 7.08(1H, s),
8.27(1H, s). 3−(3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒド
ロナフタレン−1−イルチオ)−1,2,4−トリアゾ
ール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ0.91(3H, s), 1.06(3H,
s), 1.80-1.98(1H, m), 2.12-2.24(1H, m), 2.40-2.52
(1H, m), 2.64-2.76(1H, m), 5.02(1H, dd, J=9.6& 6.7
Hz), 6.98-7.08(1H, m), 7.08-7.22(2H, m), 7.58-7.68
(1H, m), 8.34(1H,s). 3−(3−メチルクロマン−4−イルチオ)−1,2,
4−トリアゾール 1−(1,2,4−トリアゾール−3−イルチオ)−
1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−カルボ
ン酸エチル 3−(クロマン−4−イルチオ)−1,2,4(1H)
−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.18-2.36(1H, m), 2.56-
2.72(1H, m), 2.78-2.98(1H, m), 2.98-3.20(1H, m),
5.16(1H, dd, J=7.2 & 3.9Hz), 7.06-7.32(4H, m), 8.1
5(1H, s), 11.7(1H, brs). 3−(6−クロロ−5,8−ジメチルクロマン−4−イ
ルチオ)−1,2,4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.13(3H, s), 2.34-2.40
(2H, m), 2.45(3H, s), 4.34-4.58(2H, m), 4.98-5.08
(1H, m), 7.10(1H, s), 8.19(1H, s). 3−(7−クロロ−5,8−ジメチル1,2,3,4−
テトラヒドロナフタレン−1−イルチオ)−1,2,4
−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.84-2.06(2H, m), 2.10-
2.44(2H, m), 2.32(3H,s), 2.42(3H, s), 2.46-2.70(1
H, m), 2.92-3.10(1H, m), 5.06-5.16(1H, m), 6.95(1
H, s), 8.19(1H, s). 3−(2−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフ
タレン−1−イルチオ)−1,2,4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ0.94-1.10(3H, m), 1.14-
1.94(4H, m), 2.04-2.36(1H, m), 2.64-2.86(2H, m),
4.74-5.16(1H, m), 7.04-7.28(3H, m), 7.28-7.56(1H,
m), 8.10(1H, s). 3−(チオクロマン−4−イルチオ)−1,2,4−ト
リアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.20-2.40(1H, m), 2.60
(1H, qd, J=14.5 & 3.7Hz), 2.78-2.94(1H, m), 3.60(1
H, td, J=12.6 & 3.0Hz), 5.14(1H, t, J=3.0Hz),6.92-
7.04(1H, m), 7.04-7.20(2H, m), 7.22-7.32(1H, m),
8.19(1H, s). 3−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシ
クロヘプテン−5−イルチオ)−1,2,4−トリアゾ
ール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.28-1.60(2H, m), 1.74-
2.14(1H, m), 2.14-2.52(1H, m), 2.58-2.90(1H, m),
3.18-3.36(1H, m), 5.22-5.32(1H, m), 7.04-7.36(4H,
m), 8.06(1H, s). 3−(6−フルオロクロマン−4−イルチオ)−1,
2,4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.22-2.58(2H, m), 4.22-
4.50(2H, m), 5.00(1H,t, J=3.5Hz), 6.72-6.94(2H,
m), 7.02-7.12(1H, m), 8.21(1H, m). 3−(5−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナ
フタレン−1−イルチオ)−1,2,4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.78-2.22(4H, m), 2.36-
2.58(1H, m), 2.72-2.94(1H, m), 3.82(3H, s), 5.06-
5.12(1H, m), 6.72-6.82(1H, m), 7.02-7.10(1H,m), 7.
14-7.20(1H, m), 8.15(1H, s). 3−(2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフ
タレン−2−イルチオ)−1,2,4(1H)−トリア
ゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.15(3H, d, J=6.6Hz),
1.46-2.02(2H, m), 2.16-2.36(1H, m), 2.70-2.92(2H,
m), 5.08(1H, d, J=3.4Hz), 7.02-7.30(3H, m), 7.30-
7.42(1H, m), 8.06(1H, s), 9.76(1H, brs). 3−(インダン−1−イルチオ)−1,2,4(1H)
−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.18-2.36(1H, m), 2.56-
2.72(1H, m), 2.78-2.98(1H, m), 2.98-3.20(1H, m),
5.16(1H, dd, J=7.2 & 3.9Hz), 7.06-7.32(4H, m), 8.1
5(1H, s), 11.7(1H, brs).
得た。 3−(2−メチルインダン−1−イルチオ)−1,2,
4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.12-1.32(3H, m), 2.46-
3.02(2H, m), 3.02-3.32(1H, m), 5.26(1H, d, J=6.5H
z), 7.04-7.44(4H, m), 8.10(1H, s). 3−(3−メチルインダン−1−イルチオ)−1,2,
4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.18-1.42(3H, m), 1.72-
1.90(1H, m), 2.06-2.22(1H, m), 2.88-3.04(1H, m),
5.00-5.22(1H, m), 7.10-7.40(4H, m), 8.14(1H,s). 3−(5,7−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒド
ロナフタレン−1−イルチオ)−1,2,4−トリアゾ
ール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.88-2.06(2H, m), 2.06-
2.44(2H, m), 2.18(3H,s), 2.26(3H, s), 2.60-2.80(2
H, m), 5.04-5.14(1H, m), 6.89(1H, s), 7.08(1H, s),
8.27(1H, s). 3−(3,3−ジメチル−1,2,3,4−テトラヒド
ロナフタレン−1−イルチオ)−1,2,4−トリアゾ
ール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ0.91(3H, s), 1.06(3H,
s), 1.80-1.98(1H, m), 2.12-2.24(1H, m), 2.40-2.52
(1H, m), 2.64-2.76(1H, m), 5.02(1H, dd, J=9.6& 6.7
Hz), 6.98-7.08(1H, m), 7.08-7.22(2H, m), 7.58-7.68
(1H, m), 8.34(1H,s). 3−(3−メチルクロマン−4−イルチオ)−1,2,
4−トリアゾール 1−(1,2,4−トリアゾール−3−イルチオ)−
1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−カルボ
ン酸エチル 3−(クロマン−4−イルチオ)−1,2,4(1H)
−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.18-2.36(1H, m), 2.56-
2.72(1H, m), 2.78-2.98(1H, m), 2.98-3.20(1H, m),
5.16(1H, dd, J=7.2 & 3.9Hz), 7.06-7.32(4H, m), 8.1
5(1H, s), 11.7(1H, brs). 3−(6−クロロ−5,8−ジメチルクロマン−4−イ
ルチオ)−1,2,4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.13(3H, s), 2.34-2.40
(2H, m), 2.45(3H, s), 4.34-4.58(2H, m), 4.98-5.08
(1H, m), 7.10(1H, s), 8.19(1H, s). 3−(7−クロロ−5,8−ジメチル1,2,3,4−
テトラヒドロナフタレン−1−イルチオ)−1,2,4
−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.84-2.06(2H, m), 2.10-
2.44(2H, m), 2.32(3H,s), 2.42(3H, s), 2.46-2.70(1
H, m), 2.92-3.10(1H, m), 5.06-5.16(1H, m), 6.95(1
H, s), 8.19(1H, s). 3−(2−エチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフ
タレン−1−イルチオ)−1,2,4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ0.94-1.10(3H, m), 1.14-
1.94(4H, m), 2.04-2.36(1H, m), 2.64-2.86(2H, m),
4.74-5.16(1H, m), 7.04-7.28(3H, m), 7.28-7.56(1H,
m), 8.10(1H, s). 3−(チオクロマン−4−イルチオ)−1,2,4−ト
リアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.20-2.40(1H, m), 2.60
(1H, qd, J=14.5 & 3.7Hz), 2.78-2.94(1H, m), 3.60(1
H, td, J=12.6 & 3.0Hz), 5.14(1H, t, J=3.0Hz),6.92-
7.04(1H, m), 7.04-7.20(2H, m), 7.22-7.32(1H, m),
8.19(1H, s). 3−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシ
クロヘプテン−5−イルチオ)−1,2,4−トリアゾ
ール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.28-1.60(2H, m), 1.74-
2.14(1H, m), 2.14-2.52(1H, m), 2.58-2.90(1H, m),
3.18-3.36(1H, m), 5.22-5.32(1H, m), 7.04-7.36(4H,
m), 8.06(1H, s). 3−(6−フルオロクロマン−4−イルチオ)−1,
2,4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.22-2.58(2H, m), 4.22-
4.50(2H, m), 5.00(1H,t, J=3.5Hz), 6.72-6.94(2H,
m), 7.02-7.12(1H, m), 8.21(1H, m). 3−(5−メトキシ−1,2,3,4−テトラヒドロナ
フタレン−1−イルチオ)−1,2,4−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.78-2.22(4H, m), 2.36-
2.58(1H, m), 2.72-2.94(1H, m), 3.82(3H, s), 5.06-
5.12(1H, m), 6.72-6.82(1H, m), 7.02-7.10(1H,m), 7.
14-7.20(1H, m), 8.15(1H, s). 3−(2−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロナフ
タレン−2−イルチオ)−1,2,4(1H)−トリア
ゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.15(3H, d, J=6.6Hz),
1.46-2.02(2H, m), 2.16-2.36(1H, m), 2.70-2.92(2H,
m), 5.08(1H, d, J=3.4Hz), 7.02-7.30(3H, m), 7.30-
7.42(1H, m), 8.06(1H, s), 9.76(1H, brs). 3−(インダン−1−イルチオ)−1,2,4(1H)
−トリアゾール1 H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ2.18-2.36(1H, m), 2.56-
2.72(1H, m), 2.78-2.98(1H, m), 2.98-3.20(1H, m),
5.16(1H, dd, J=7.2 & 3.9Hz), 7.06-7.32(4H, m), 8.1
5(1H, s), 11.7(1H, brs).
【0114】合成例2(表1,No.2の化合物) 1−ジエチルカルバモイル−3−(1,2,3,4−テ
トラヒドロナフタレン−1−イルチオ)−1,2,4−
トリアゾールの合成
トラヒドロナフタレン−1−イルチオ)−1,2,4−
トリアゾールの合成
【0115】3−(1,2,3,4−テトラヒドロナフ
タレン1−イルチオ)−1,2,4(1H)−トリアゾ
ール(0.23g, 1.0mmol)のピリジン(10mL)溶液を0℃にて
撹拌した。そこに、ジエチルカルバモイルクロリド(0.1
4mL, 1.1mmol)を加えた。 添加終了後、0℃にて2時間
撹拌した。その後、反応温度を60℃まで昇温し、20
時間撹拌した。反応終了後、反応液から減圧下に溶媒を
留去し、残渣に1M−塩酸(50mL)を加え、酢酸エチル(1
00mL×3)にて抽出した。有機相を集め、氷水(50mL×3)
及び飽和食塩水(50mL)にて洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムにより 乾燥させた。乾燥剤を濾別後、減圧下に
溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/9)で精製
することにより、1−ジエチルカルバモイル−3−
(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン1−イルチ
オ)−1,2,4−トリアゾールの黄白色固体(0.258g,
収 率78.1%)を得た。
タレン1−イルチオ)−1,2,4(1H)−トリアゾ
ール(0.23g, 1.0mmol)のピリジン(10mL)溶液を0℃にて
撹拌した。そこに、ジエチルカルバモイルクロリド(0.1
4mL, 1.1mmol)を加えた。 添加終了後、0℃にて2時間
撹拌した。その後、反応温度を60℃まで昇温し、20
時間撹拌した。反応終了後、反応液から減圧下に溶媒を
留去し、残渣に1M−塩酸(50mL)を加え、酢酸エチル(1
00mL×3)にて抽出した。有機相を集め、氷水(50mL×3)
及び飽和食塩水(50mL)にて洗浄した後、無水硫酸マグネ
シウムにより 乾燥させた。乾燥剤を濾別後、減圧下に
溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマ
トグラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/9)で精製
することにより、1−ジエチルカルバモイル−3−
(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン1−イルチ
オ)−1,2,4−トリアゾールの黄白色固体(0.258g,
収 率78.1%)を得た。
【0116】1H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.30(t, J=
7.1Hz, 6H), 1.78-1.98(m, 1H), 2.12-2.38(m, 3H), 2.
66-2.92(m, 2H), 3.46-3.82(m, 4H), 5.08-5.16(m, 1
H), 7.06-7.22(m, 3H), 7.42-7.52(m, 1H), 8.79(s, 1
H).
7.1Hz, 6H), 1.78-1.98(m, 1H), 2.12-2.38(m, 3H), 2.
66-2.92(m, 2H), 3.46-3.82(m, 4H), 5.08-5.16(m, 1
H), 7.06-7.22(m, 3H), 7.42-7.52(m, 1H), 8.79(s, 1
H).
【0117】合成例3(表3,No.375の化合物) 1−ジエチルカルバモイル−3−(1,2,3,4−テ
トラヒドロナフタレン1−イルスルホニル)−1,2,
4−トリアゾールの合成
トラヒドロナフタレン1−イルスルホニル)−1,2,
4−トリアゾールの合成
【0118】1−ジエチルカルバモイル−3−(1,
2,3,4−テトラヒドロナフタレン1−イルチオ)−
1,2,4−トリアゾール(0.184g, 0.56mmol)のクロロ
ホルム(5mL)溶液を室温で撹拌しながら、m−クロロ過
安息香酸(70%, 0.30g, 1.22mmol)を加えた。添加後、室
温にて20時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒
を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/10〜1/3)
で精製することにより、1−ジエチルカルバモイル−3
−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン1−イル
スルホニル)−1,2,4−トリアゾールの白色固体
(0.202g, 収率99.5%)を得た。
2,3,4−テトラヒドロナフタレン1−イルチオ)−
1,2,4−トリアゾール(0.184g, 0.56mmol)のクロロ
ホルム(5mL)溶液を室温で撹拌しながら、m−クロロ過
安息香酸(70%, 0.30g, 1.22mmol)を加えた。添加後、室
温にて20時間撹拌した。反応終了後、減圧下に溶媒
を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー(酢酸エチル/ヘキサン=1/10〜1/3)
で精製することにより、1−ジエチルカルバモイル−3
−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン1−イル
スルホニル)−1,2,4−トリアゾールの白色固体
(0.202g, 収率99.5%)を得た。
【0119】1H-NMR (CDCl3, TMS, ppm):δ1.14-1.50
(m, 6H), 1.62-1.82(m, 1H), 2.00-2.60(m, 3H), 2.60-
2.96(m, 2H), 3.52(q, J=7.1Hz, 4H), 4.72-4.84(m, 1
H), 7.04-7.30(m, 3H), 7.30-7.44(m, 1H), 8.90(s, 1
H). MS (m/l) 363(M++1). 上記の方法と同様にして、以下の(表5)〜(表21)
に示す化合物を合成した。各々の化合物のNMRスペク
トル又は質量スペクトル値を(表5)から(表21)に
示す。
(m, 6H), 1.62-1.82(m, 1H), 2.00-2.60(m, 3H), 2.60-
2.96(m, 2H), 3.52(q, J=7.1Hz, 4H), 4.72-4.84(m, 1
H), 7.04-7.30(m, 3H), 7.30-7.44(m, 1H), 8.90(s, 1
H). MS (m/l) 363(M++1). 上記の方法と同様にして、以下の(表5)〜(表21)
に示す化合物を合成した。各々の化合物のNMRスペク
トル又は質量スペクトル値を(表5)から(表21)に
示す。
【0120】
【表39】
【0121】
【表40】
【0122】
【表41】
【0123】
【表42】
【0124】
【表43】
【0125】
【表44】
【0126】
【表45】
【0127】
【表46】
【0128】
【表47】
【0129】
【表48】
【0130】
【表49】
【0131】
【表50】
【0132】
【表51】
【0133】
【表52】
【0134】
【表53】
【0135】
【表54】
【0136】
【表55】
【0137】製剤例1. 粉剤 (表12)〜(表21)に示される本発明化合物2重量
部を、それぞれクレー98重量部と混合粉砕し、粉剤と
した。
部を、それぞれクレー98重量部と混合粉砕し、粉剤と
した。
【0138】製剤例2. 水和剤 表12〜21に示される本発明化合物20重量部を、そ
れぞれクレー68重量部、ホワイトカーボン8重量部又
はポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル4重量部
と混合粉砕し、水和剤とした。
れぞれクレー68重量部、ホワイトカーボン8重量部又
はポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル4重量部
と混合粉砕し、水和剤とした。
【0139】製剤例3. 粒剤 (表12)〜(表21)に示される本発明化合物5重量
部を、それぞれベントナイト又はタルクの等量混合物9
0重量部ならびにアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム5重量部と混合粉砕し、粒剤に成型した。
部を、それぞれベントナイト又はタルクの等量混合物9
0重量部ならびにアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム5重量部と混合粉砕し、粒剤に成型した。
【0140】試験例1. 除草剤水田湛水処理試験 薬剤処理2日前に、ポット(約60cm2)に水田土壌を詰
め、土壌表面にノビエ、ホタルイ、コナギ、タマガヤツ
リ、アゼナ(広葉雑草)の種子を播種後、2葉期のイネ
を移植し湛水状態とした。製剤例2と同様にして得られ
た水和剤から調製した薬液の所定量をポットに処理し、
処理後30日間温室内で育成して除草効果と作物への薬害
を調査した。結果を(表23)に示す。
め、土壌表面にノビエ、ホタルイ、コナギ、タマガヤツ
リ、アゼナ(広葉雑草)の種子を播種後、2葉期のイネ
を移植し湛水状態とした。製剤例2と同様にして得られ
た水和剤から調製した薬液の所定量をポットに処理し、
処理後30日間温室内で育成して除草効果と作物への薬害
を調査した。結果を(表23)に示す。
【0141】なお、除草効果と薬害は、下記表22の判
定基準に従った。また対照薬剤として、市販の水田用除
草剤として普及しているベンチオカーブとスルホニルカ
ルバモイルトリアゾール化合物でメチルベンジル基を有
し、水田除草剤として高い効果を示すとされる特開昭5
9−39880号公報記載の下記比較物質(6)を用い
た。その比較結果を(表24)に示す。
定基準に従った。また対照薬剤として、市販の水田用除
草剤として普及しているベンチオカーブとスルホニルカ
ルバモイルトリアゾール化合物でメチルベンジル基を有
し、水田除草剤として高い効果を示すとされる特開昭5
9−39880号公報記載の下記比較物質(6)を用い
た。その比較結果を(表24)に示す。
【0142】
【化23】
【0143】
【表56】
【0144】
【表57】
【0145】
【表58】
【0146】
【表59】
【0147】
【表60】
【0148】
【表61】
【0149】
【表62】
【0150】(表23)及び(表24)に示す結果よ
り、実施例の化合物は、ベンチオカーブと比べより低薬
量で優れた除草活性を示し、且つ比較物質(6)では解
決できなかった稲に対する生育阻害についても抑制する
ことができた。
り、実施例の化合物は、ベンチオカーブと比べより低薬
量で優れた除草活性を示し、且つ比較物質(6)では解
決できなかった稲に対する生育阻害についても抑制する
ことができた。
【発明の効果】本発明は、薬害が少なく、優れた除草効
果を示す新規なトリアゾール誘導体及びその製造法、並
びに当該化合物を含有する農薬、特に除草剤を提供する
ことができる。
果を示す新規なトリアゾール誘導体及びその製造法、並
びに当該化合物を含有する農薬、特に除草剤を提供する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 朝田 享 千葉県印旛郡酒々井町中央台4−18−6 (72)発明者 大野 哲 千葉県千葉市中央区都町1−34−5−207 Fターム(参考) 4C063 AA01 BB08 CC79 CC80 CC95 DD41 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DC01 DC05 DC06 DD01 DD03 DH03
Claims (11)
- 【請求項1】 下記一般式(1) 【化1】 [式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はCH2C
(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又は異な
り、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を表
す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アルコ
キシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれぞ
れが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は同
一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、シ
クロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキル
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換も
しくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2が
結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換され
ていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
し、nは0又は2を表す。]で示されるトリアゾール誘
導体。 - 【請求項2】 一般式(1)において、X2が(CH2)
m、CH(R3)、又はCH2C(R3)R4(式中、R3、
R4はそれぞれが同一又は異なり、低級アルキル基を表
し、mは1又は2を表す。)を表し、Yが水素原子であ
る請求項1に記載のトリアゾール誘導体。 - 【請求項3】 一般式(1)において、X1が単結合を
表し、X2が(CH2)2を表し、Yが水素原子である請
求項1に記載のトリアゾール誘導体。 - 【請求項4】 下記一般式(2) 【化2】 [式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はCH2C
(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又は異な
り、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を表
す。)を表し、 Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表す。]で示される
化合物。 - 【請求項5】 下記一般式(2) 【化3】 [式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はCH2C
(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又は異な
り、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を表
す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アルコ
キシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれぞ
れが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、又はアルコキシル基を表す。]で示される化
合物と、下記一般式(3) 【化4】 [式中、R1又はR2は同一又は異なり、低級アルキル
基、シクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基、ハ
ロアルキル基、アラルキル基、アルコキシアルキル基、
アルケニル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を
表すか、或いはR1とR2が結合している窒素原子と共に
低級アルキル基で置換されていてもよい5員又は6員の
複素環を形成する基を表し、Qはハロゲン原子を表
す。]で示される化合物とを塩基の存在下に反応させる
ことからなる、下記一般式(1a) 【化5】 [式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はCH2C
(R3)R4(R3、R4はそれぞれが同一又は異なり、低
級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を表す。)を表
し、Yは水素原子、低級アルキル基、アルコキシカルボ
ニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれぞれが同一又
は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は同一又は異な
り、低級アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキ
ルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキル基、アルコ
キシアルキル基、アルケニル基、又は置換もしくは無置
換のアリール基を表すか、或いはR1とR2が結合してい
る窒素原子と共に低級アルキル基で置換されていてもよ
い5員又は6員の複素環を形成する基を表す。]で示さ
れる化合物の製造法。 - 【請求項6】 下記一般式(1a) 【化6】 [式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はCH2C
(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又は異な
り、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を表
す。)を表し、 Yは水素原子、低級アルキル基、アル
コキシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれ
ぞれが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
シクロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換
もしくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2
が結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換さ
れていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
す。]で示される化合物を酸化することからなる、下記
一般式(1b) 【化7】 [式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はCH2C
(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又は異な
り、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を表
す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アルコ
キシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれぞ
れが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は同
一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、シ
クロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキル
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換も
しくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2が
結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換され
ていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
す。]で示されるトリアゾール誘導体の製造法。 - 【請求項7】下記一般式(1b) 【化8】 [式中、X1は酸素原子、硫黄原子、又は単結合を表
し、X2は(CH2)m、CH(R3)、又はCH2C
(R3)R4(但し、R3、R4はそれぞれが同一又は異な
り、低級アルキル基を表し、mは1〜3の整数を表
す。)を表し、Yは水素原子、低級アルキル基、アルコ
キシカルボニル基を表し、Z1、Z2、Z3、Z4はそれぞ
れが同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、又はアルコキシル基を表し、R1又はR2は同
一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、シ
クロアルキルアルキル基、ハロアルキル基、アラルキル
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、又は置換も
しくは無置換のアリール基を表すか、或いはR1とR2が
結合している窒素原子と共に低級アルキル基で置換され
ていてもよい5員又は6員の複素環を形成する基を表
す。]で示されるトリアゾール誘導体を有効成分として
含有する農薬。 - 【請求項8】 一般式(1b)において、X2が(C
H2)m、CH(R3)、又はCH2C(R3)R4(式中、
R3、R4はそれぞれが同一又は異なり、低級アルキル基
を表し、mは1又は2を表す。)を表し、Yが水素原子
である請求項7に記載のトリアゾール誘導体を有効成分
として含有する農薬。 - 【請求項9】 一般式(1b)において、X1が単結合
を表し、X2が(CH 2)2を表し、Yが水素原子である
請求項7に記載のトリアゾール誘導体を有効成分として
含有する農薬。 - 【請求項10】一般式(1b)において、R1又はR2は
同一又は異なり、低級アルキル基、シクロアルキル基、
アラルキル基、アルコキシアルキル基を表す請求項7〜
9のいずれか1項に記載のトリアゾール誘導体を有効成
分として含有する農薬。 - 【請求項11】 請求項7〜10のいずれか一項に記載
のトリアゾール誘導体を有効成分として含有する除草
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11099919A JP2000290263A (ja) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | トリアゾール誘導体、その製造法及び当該化合物を含有する農薬 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11099919A JP2000290263A (ja) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | トリアゾール誘導体、その製造法及び当該化合物を含有する農薬 |
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Publication Number | Publication Date |
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JP2000290263A true JP2000290263A (ja) | 2000-10-17 |
Family
ID=14260193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11099919A Pending JP2000290263A (ja) | 1999-04-07 | 1999-04-07 | トリアゾール誘導体、その製造法及び当該化合物を含有する農薬 |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2000290263A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007532678A (ja) * | 2004-04-13 | 2007-11-15 | セフアロン・インコーポレーテツド | 二環式芳香族スルフィニル誘導体 |
-
1999
- 1999-04-07 JP JP11099919A patent/JP2000290263A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2007532678A (ja) * | 2004-04-13 | 2007-11-15 | セフアロン・インコーポレーテツド | 二環式芳香族スルフィニル誘導体 |
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