ES2556341T3 - Combinación líquida de fotoiniciador - Google Patents
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Abstract
Combinación líquida homogénea que es líquida a temperatura ambiente que comprende al menos el 30% en peso con respecto a la combinación total de un fotoiniciador del tipo radicalario que es sólido a temperatura ambiente y el 1-70% en peso de al menos un agente tensioactivo líquido alcoxilado y opcionalmente un diluyente orgánico, en la que el fotoiniciador se selecciona de 1-hidroxi-ciclohexil-fenil-cetona (IRGACURE® 184), 1-[4-(2- hidroxietoxi)-fenil]-2-hidroxi-2-metil-1-propan-1-ona (IRGACURE® 2959), 2-hidroxi-1-{4-[4-(2-hidroxi-2-metilpropionil)- bencil]-fenil}-2-metil-propan-1-ona (IRGACURE® 127), (4-metiltiobenzoil)-1-metil-1-morfolinoetano (IRGACURE® 907), (4-morfolinobenzoil)-1-bencil-1-dimetilaminopropano (IRGACURE® 369), (4-morfolinobenzoil)-1- (4-metilbencil)-1-dimetilaminopropano (IRGACURE® 379), óxido de (2,4,6-trimetilbenzoil)difenilfosfina (DAROCUR® TPO), óxido de bis(2,6-dimetoxi-benzoil)-(2,4,4-trimetil-pentil)fosfina, óxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenilfosfina (IRGACURE® 819) y 2-hidroxi-1-{1-[4-(2-hidroxi-2-metil-propionil)-fenil]-1,3,3-trimetil-indan-5-il}-2-metil-propan-1- ona, (ESACURE ONE®), 1-[4-(feniltio)fenil]-2-(O-benciloxima) de 1,2-octanodiona (IRGACURE® OXE01).
Description
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DESCRIPCION
Combination llquida de fotoiniciador
La presente invention se refiere a una combination llquida homogenea que comprende un fotoiniciador y un surfactante de alcoxilato para su incorporation en sistemas curables con radiation basados en disolvente y basados en agua.
Un posible problema es que muchos fotoiniciadores son solidos a temperatura ambiente y tienen que disolverse antes de incorporarlos en formulaciones de recubrimiento. La solubilization de fotoiniciadores solidos en la formulation de recubrimiento puede requerir diluyentes en exceso o adicionales que podrlan afectar adversamente a las propiedades del recubrimiento o pueden no ser deseables por aspectos ambientales. Ademas, el uso de fotoiniciadores solidos da como resultado con frecuencia desventajas de procesamiento durante la fabrication de pinturas curables con UV. Con frecuencia requieren tiempos de mezclado mas largos hasta que se logra una distribution y disolucion uniformes. Ademas, especialmente con pinturas curables con UV a base de agua, tambien es muy diflcil controlar el estado de disolucion homogenea ya que la formulation de pintura es turbia en si misma. Estos problemas conducen a un mayor esfuerzo de procesamiento y a una calidad menos reproducible. Por tanto, se prefieren fotoiniciadores llquidos para la production de pinturas curables con UV. Otras opciones incluyen disolver los fotoiniciadores en el diluyente reactivo, disolver un fotoiniciador solido en uno llquido y disolver los fotoiniciadores en disolventes no toxicos y no volatiles que no afectan adversamente a las propiedades del recubrimiento.
El documento US 4.609.612 (Ciba) trata el problema de mezclar benzoilciclohexanol que es un compuesto cristalino que se funde a 50°C en composiciones fotopolimerizables pastosas o llquidas-aceitosas. El problema se soluciona mezclando el 1-benzoilciclohexanol con partes iguales de benzofenona que se funde por debajo de 80°C. Estas mezclas son llquidas dentro de un determinado intervalo de mezclado, y por tanto pueden incorporarse rapidamente de manera sencilla en composiciones llquidas o pastosas. Esta solution no es adecuada para sistemas acuosos.
La patente europea EP1230276B1 (Ciba) se refiere a suspensiones acuosas de oxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)- fenilfosfina (IRGACURE® 819). Se disuelve un agente dispersante en agua y se anade el fotoiniciador a temperatura ambiente. Entonces se trata la suspension obtenida en un molino coloidal para obtener partlculas en el intervalo de 0,1-12 pm.
La patente europea EP386650 (Lamberti) da a conocer una dispersion acuosa que comprende un fotoiniciador y un surfactante. El fotoiniciador esta presente en desde el 30 hasta el 60% en peso del sistema disperso. El surfactante es, por ejemplo, un producto de reaction de un alcohol alifatico superior con oxido de etileno y oxido de propileno. En primer lugar, se prepara una disolucion homogenea anadiendo el fotoiniciador a temperaturas elevadas al surfactante. A la disolucion homogenea se le anade agua. La disolucion por tanto se enfrla y solidifica. Se obtiene una dispersion (partlculas solidas) del fotoiniciador. La dispersion se tritura. Como dispersion acuosa, todavla sigue habiendo desventajas porque las partlculas de fotoiniciador pueden sedimentar con el almacenamiento prolongado y porque la dispersion acuosa es incompatible con muchos sistemas para UV no acuosos.
La solicitud de patente britanica GB 2014152 describe una combination que comprende un fotoiniciador de sal de complejo de triarilsulfonio disuelto en un agente tensioactivo llquido alcoxilado para formar disoluciones llquidas en las que la sal de complejo esta a una concentration de al menos el 5% en peso y que puede ser de hasta el 30% en peso. No se dan a conocer mayores concentraciones del fotoiniciador.
El problema subyacente a la presente invention es proporcionar una combination llquida de fotoiniciador que siga siendo llquida y homogenea (es decir, sin formation de una dispersion) a temperatura ambiente y que tenga un alto contenido de agente activo de fotoiniciador, preferiblemente mas del 30% en peso. Dicha combination debe ser adecuada para sistemas curables con radiation basados en disolvente y basados en agua.
Se ha descubierto ahora que mezclar un fotoiniciador del tipo radicalario con un agente tensioactivo llquido, y opcionalmente con un diluyente organico conduce a una combination llquida homogenea con un alto contenido de fotoiniciador y que es estable a temperatura ambiente.
Por tanto, la invention se refiere a una combination llquida homogenea que es llquida a temperatura ambiente que comprende al menos el 30% en peso con respecto a la combination total de un fotoiniciador del tipo radicalario que es solido a temperatura ambiente y el 1-70% en peso de al menos un agente tensioactivo llquido alcoxilado y opcionalmente un diluyente organico, en la que el fotoiniciador se selecciona de 1-hidroxi-ciclohexil-fenil-cetona (IRGACURE® 184), 1-[4-(2-hidroxi-etoxi)-fenil]-2-hidroxi-2-metil-1-propan-1-ona (IRGACURE® 2959), 2-hidroxi-1-{4- [4-(2-hidroxi-2-metil-propionil)-bencil]-fenil}-2-metil-propan-1-ona (IrGaCURE® 127), (4-metiltiobenzoil)-1-metil-1- morfolinoetano (IrGaCURE® 907), (4-morfolinobenzoil)-1-bencil-1-dimetilaminopropano (IRGACURE® 369), (4- morfolinobenzoil)-1-(4-metilbencil)-1-dimetilaminopropano (IRGACURE® 379), oxido de (2,4,6-
trimetilbenzoil)difenilfosfina (DAROCUR® TPO), oxido de bis(2,6-dimetoxi-benzoil)-(2,4,4-trimetil-pentil)-fosfina, oxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenilfosfina (IrGaCURE® 819) y 2-hidroxi-1-{1-[4-(2-hidroxi-2-metil-propionil)-fenil]- 1,3,3-trimetil-indan-5-il}-2-metil-propan-1-ona, (ESACURE ONE®), 1-[4-(feniltio)fenil]-2-(O-bencil-oxima) de 1,2- octanodiona (IRGACURE® OxEo1) (reivindicacion 1)
5 En comparacion con el fotoiniciador dispersado del documento EP386650 (Lamberti) que es un sistema heterogeneo, la presente invencion es un sistema homogeneo a temperatura ambiente. Lamberti requiere agua para obtener una forma de producto heterogeneo a temperatura ambiente. Tambien se requiere un alto aporte de energla para preparar la forma de producto (procedimiento de dispersion).
Definiciones
10 El termino “combinacion llquida homogenea” describe en general una sustancia en una fase llquida, sin la presencia de una fase secundaria de gotitas o partlculas que pudiera separarse. La combinacion llquida tiene a temperatura ambiente una viscosidad no mayor de 30000 mPas y, por tanto, puede procesarse como llquido con equipos tecnicos convencionales para el bombeo y mezclado de materiales llquidos.
El agente tensioactivo alcoxilado es responsable de las propiedades de emulsionamiento y de proporcionar 15 compatibilidad del concentrado de aditivo fotoiniciador resultante hacia formulaciones acuosas y no acuosas como formulaciones de pintura o tinta. Preferiblemente, el surfactante puro es un llquido a temperatura ambiente.
El termino “agente tensioactivo llquido alcoxilado” se entiende que incluye diferente tipos de compuestos no ionicos de agentes tensioactivos seleccionados de compuestos alcoxilados basados en aductos de oxido de etileno y/u oxido de propileno.
20 El termino “agente tensioactivo llquido alcoxilado” se refiere a compuestos en los que una o mas cadenas de alquilo C1-C22 lineal o ramificado se conectan a traves del residuo de un grupo de union a una cadena oligomerica o polimerica de residuos de oxido de alquileno. El termino tambien se refiere a compuestos en los que uno o mas grupos aromaticos, que pueden estar alquilados, se conectan a traves del residuo de un grupo de union a una cadena oligomerica o polimerica de residuos de oxido de alquileno. El termino tambien se refiere a compuestos que 25 contienen uno o mas grupos acetilenicos, que pueden conectarse a traves del residuo de un grupo de union a una o dos cadenas oligomericas o polimericas de residuos de oxido de alquileno. El termino tambien se refiere a copollmeros de bloque o copollmeros al azar de oxido de etileno y oxido de propileno. El grupo de union puede ser un atomo de oxlgeno (residuo de grupo hidroxilo de alcohol o fenol); un grupo carboxilo (residuo de ester o acido graso); un grupo amino (residuo de grupo amina); o un carboxiamido (residuo de amida carboxllica). Los residuos de 30 oxido de alquileno son normalmente residuos de oxido de etileno -CH2-CH2-O- u oxido de propileno -CH2-CH2-CH2- O-, (-CH(CH3)-CH2-O) o combinaciones de residuos de oxido de etileno y de propileno.
El agente tensioactivo se selecciona por tanto de alcoxilatos de alcoholes (eteres de glicoles), alcoxilatos de acidos grasos, alcoxilatos de aminas grasas o alcoxilatos de amidas grasas, alcoxilatos de fenoles o fenoles alquil- sustituidos, copollmeros de bloque o copollmeros al azar de oxido de etileno y oxido de propileno, alcoxilatos de 35 alquino-alcoholes o alquino-dioles, alcoxilatos de aceite de ricino, alcoxilatos de esteres de sorbitano de acidos grasos y mezclas de los mismos. (Reivindicacion 4)
Los ejemplos de agentes tensioactivos alcoxilados adecuados incluyen:
alcoxilatos de alcoholes (eteres de glicoles), de formula alquil C1-C22-O-(AO)n-H o alquil C1-C22-O-(AO)n-alquilo C1-C6;
40 alcoxilatos de acidos grasos de formula alquil C1-C22-COO-(AO)n-H o formula alquil C1-C22-COO-(AO)n-alquilo C1-C6;
alcoxilatos de aminas grasas de formula alquil C1-C22-NRa-(AO)n-H; alquil C1-C22-NRa-(AO)n-alquilo C1-C6;
o alcoxilatos de amidas grasas de formula alquil C1-C22-CO-NRa-(AO)n-H; alquil C1-C22-CO-NRa-(AO)n-alquilo C1-C6;
en las que Ra es alquilo C1-C6 o un grupo -(AO)n-H y cada AO es independientemente un oxido de etileno u oxido de propileno, y el total de los Indices n en la molecula esta preferiblemente en el intervalo de desde 2 hasta 80, mas 45 preferiblemente de 3 a 40;
alcoxilatos de fenoles o fenoles alquil-sustituidos;
copollmeros de bloque o copollmeros al azar de oxido de etileno y oxido de propileno;
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alcoxilatos de alquino-alcoholes o alquino-dioles;
alcoxilatos de aceite de ricino;
alcoxilatos de ester de sorbitano de acidos grasos.
El grupo alquilo C1-C22 en los alcoxilatos mencionados anteriormente es lineal o ramificado, saturado o insaturado y preferiblemente C6-C20.
Los ejemplos de agentes tensioactivos llquidos alcoxilados adecuados tambien incluyen compuestos en los que una cadena de alquilo C1-C22 lineal o ramificado se conecta a traves del residuo de un grupo de union tal como se definio anteriormente a alcoholes multifuncionales como trimetilolpropano, derivados de azucar como esteres de sorbitano, trigliceridos como aceite de ricino y similares.
Se prefieren surfactantes no ionicos que tienen un grupo poli(oxido de alquileno), tal como un grupo poli(oxido de etileno) o un grupo poli(oxido de propileno) o mezclas de los mismos.
Son ejemplos compuestos vendidos con la marca comercial Brij (tales como lauril eter de polioxietileno (4) (Brij 30) o cetil eter de polioxietileno (20) (Brij 58), estearil eter de polioxietileno (20) (Brij 78) y oleil eter de polioxietileno (20) (Brij 92) o monometil eter de polietilenglicol (MPEG). Otros ejemplos son aductos con oxoalcoholes C13 como oxoalcohol C13 + 3 OE (Lutensol TO 3), oxoalcohol C13 + 7 OE (Lutensol TO 7), o aducto con oxoalcoholes C10 como oxoalcohol C10 + 6 OE (Lutensol On 60).
Tambien se prefieren surfactantes no ionicos derivados de esteres etoxilados de acidos grasos con glicerina o sorbitano, tales como monoestearato de polioxietileno-glicerina, monolaurato de polioxietileno-sorbitano, monopalmitato de polioxietileno-sorbitano, monoestearato de polioxietileno-sorbitano, monooleato de polioxietileno- sorbitano, triestearato de polioxietileno-sorbitano, trioleato de polioxietileno-sorbitano.
Los esteres de sorbitano se venden con el nombre comercial Tween, como monolaurato de polioxietileno (20)- sorbitano (Tween 20), monopalmitato de polioxietileno (20)-sorbitano (Tween 40), monoestearato de polioxietileno (20)-sorbitano (Tween 60), triestearato de polioxietileno (20)-sorbitano (Tween 65), monooleato de polioxietileno (20)-sorbitano (Tween 80), trioleato de polioxietileno (20)-sorbitano (Tween 85). Ejemplos de acidos grasos alcoxilados adecuados son: monooleato de dietilenglicol (Radiasurf 7400), monolaurato de PEG-400 (Radiasurf 7423), dioleato de PEG-400 (Radiasurf 7444). Ejemplos de alcoxilatos de aminas grasas adecuados son aductos de laurilamina con 5 OE (Lutensol FA 5 K), aductos de laurilamina con 10 OE (Lutensol FA 10 K). Ejemplos de amidas grasas alcoxiladas adecuadas son aductos de amida del acido oleico y 10 OE (Lutensol FSA 10) o el aducto de monoetanolamida del acido oleico con 3 OE (Serdolamide NXC 3 H). Ejemplos de fenoles alcoxilados son aductos de nonilfenol con 3 OE (Marlophen NP 3), aducto de nonilfenol con 10 OE (Marlophen NP 10) o aductos de oxido de alquileno de triestirilfenol. Ejemplos de copollmeros de bloque de oxido de etileno y oxido de propileno son los productos vendidos con la marca comercial Pluronics como: Pluronics 3100, Pluronics 3500, Pluronics 4200, Pluronics 6400 o Tetronic RED 9040 (aducto de copollmero de bloque de OE-OP con etilendiamina). Ejemplos de alcoxilatos de alquino-alcoholes o alquino-dioles son el producto vendido con las marcas comerciales Surfynol (como Surfynol 104, Surfynol 420, Surfynol 440, Surfynol 465 y Surfynol 2502).
Tambien se prefieren surfactantes no ionicos derivados de etoxilatos de aceites vegetales o grasas animales, tales como etoxilato de aceite de malz, etoxilato de aceite de ricino, etoxilato de aceite de sebo.
Un ejemplo de un etoxilato de aceite de ricino es uno comercializado con la marca comercial Hedipin.
El surfactante puede ser una combination de todas las clases de sustancias tensioactivas alcoxiladas descritas anteriormente.
Opcionalmente pueden estar presentes uno o mas diluyentes organicos.
El diluyente organico opcional proporciona estabilidad adicional del concentrado de fotoiniciador y ayuda a mejorar la compatibilidad del concentrado de fotoiniciador hacia diferentes formulaciones de uso final.
El diluyente organico opcional se elige del grupo que consiste en llquidos inertes de alto punto de ebullition basados en compuestos de ester y/o eter como: oligoetilenglicoles, adipatos, ftalatos, esteres alqullicos, esteres aromaticos, diesteres, etc. Tambien son adecuados alcoholes llquidos de alto punto de ebullicion como alcoholes C10 a C20 o polioles. Mas preferiblemente, el diluyente organico tiene un punto de ebullicion por encima de 120°C, lo mas preferido por encima de 160°C.
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Los ejemplos de oligoetilenglicoles incluyen: trietilenglicol, tetraetilenglicol o tripropilenglicol o tetrapropilenglicol o metoxipolietilenglicoles de diferentes pesos moleculares. Los ejemplos de diluyentes organicos basados en fluidos de ester incluyen: adipato de dioctilo, adipato de dibutilo, benzoato de bencilo, ftalato de dimetilo, ftalato de dibutilo, esteres metllicos de acidos grasos, esteres etilhexllicos de acidos grasos, ester trietllico de acido cltrico.
Ejemplos de fluidos de eter son dibutil eter de dietilenglicol y fenoxietanol. Ejemplos de alcoholes son isodecanol, oxoalcoholes C12-C15, propilenglicol, dipropilenglicol, tripropilenglicol, oligoetilenglicoles como dietilenglicol, trietilenglicol, tetraetilenglicol y glicerina.
En una realizacion, esta presente el diluyente organico. (Reivindicacion 5)
La cantidad de diluyente organico en la combinacion llquida de la invencion es normalmente de menos del 60% en peso, preferiblemente menos del 40% y lo mas preferiblemente menos del 25%.
Opcionalmente la combinacion puede contener agua. Pequenas cantidades de agua pueden no tener un impacto negativo con respecto a la estabilidad de las combinaciones de fotoiniciador de la invencion as! como con respecto a la compatibilidad de las combinaciones de fotoiniciador de la invencion para sistemas no acuosos. La cantidad de agua en la combinacion llquida de la invencion es normalmente de menos del 10% en peso, preferiblemente menos del 5% y lo mas preferible menos del 2% o sin agua.
Fotoiniciadores
El fotoiniciador es 1-hidroxi-ciclohexil-fenil-cetona (IRGACUR 184), 1-[4-(2-hidroxietoxi)-fenil]-2-hidroxi-2-metil-1- propan-1-ona (IRGACURE® 2959), 2-hidroxi-1-{4-[4-(2-hidroxi-2-metilpropionil)-bencil]-fenil}-2-metil-propan-1-ona (IRGACURE® 127), (4-metiltio-benzoil)-1-metil-1-morfolinoetano (IRGACURE® 907), (4-morfolinobenzoil)-1-bencil-1- dimetilaminopropano (IRGACURE® 369), (4-morfolinobenzoil)-1-(4-metilbencil)-1-dimetilaminopropano (IRGACURE® 379), oxido de (2,4,6-trimetilbenzoil)difenilfosfina (DAROCUR® TPO), oxido de bis(2,6-dimetoxi- benzoil)-(2,4,4-trimetil-pentil)fosfina, oxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenilfosfina (IRGACURE® 819) y 2-hidroxi-1- {1 -[4-(2-hidroxi-2-metil-propionil)-fenil]-1,3,3-trimetil-i ndan-5-il}-2-metil-propan-1-ona, (ESACURE ONe®), 1-[4-
(feniltio)fenil]-2-(O-benciloxima) de 1,2-octanodiona (IRGACURE OXE01®).
El fotoiniciador es preferiblemente 1-hidroxi-ciclohexil-fenil-cetona (IRGACURE® 184), 2-hidroxi-1-{1-[4-(2-hidroxi-2- metil-propionil)-fenil]-1,3,3-trimetil-indan-5-il}-2-metil-propan-1-ona, (ESACURE ONE®), oxido de bis(2,6-dimetoxi- benzoil)-(2,4,4-trimetil-pentil)-fosfina, oxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenilfosfina (IRGACURE® 819), 1-[4-(2- hidroxietoxi)-fenil]-2-hidroxi-2-metil-1-propan-1-ona (IRGACURE® 2959).
El mas preferido es IRGACURE® 184 solido.
Cantidades
El fotoiniciador esta presente en una cantidad de al menos el 30% en peso, mas preferiblemente al menos el 50% en peso y lo mas preferiblemente al menos el 65% en peso basado en la combinacion total. (Reivindicacion 2)
El agente tensioactivo llquido alcoxilado esta presente en una cantidad de entre el 1 y el 70% en peso, mas preferiblemente entre el 1 y el 40% en peso y lo mas preferiblemente entre el 1 y el 20% en peso basado en la combinacion total.
Preparacion
La combinacion llquida homogenea de la invencion puede obtenerse mediante un procedimiento que comprende las etapas de
• calentar al menos el 30% en peso de un fotoiniciador hasta por encima de su temperatura de fusion
• anadir el 1-70% en peso de al menos un agente tensioactivo llquido alcoxilado de un agente tensioactivo llquido y opcionalmente anadir un diluyente
• enfriar hasta temperatura ambiente para obtener una combinacion llquida.
Ventajas
El llquido de flujo libre de la invencion es adecuado para sistemas para sistemas basados en agua y disolvente.
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Pueden obtenerse mayores contenidos de agente activo en comparacion con soluciones previas como las dispersiones a base de agua de fotoiniciadores descritas en los documentos EP386650 (Lamberti) y EP1230276B1 (Ciba) y en el documento GB2014152 (Minesota Mining). Ademas, las combinaciones llquidas homogeneas de la invencion muestran mejor estabilidad en almacenamiento, especialmente a temperaturas elevadas, ya que no hay partlculas heterogeneas de fotoiniciador que puedan sedimentar de manera irreversible como en el caso de una dispersion.
La invencion se refiere ademas a una composicion fotopolimerizable que comprende
(A) al menos un compuesto fotopolimerizable etilenicamente insaturado y
(B) al menos una combinacion llquida homogenea de fotoiniciador y surfactante tal como se describio anteriormente.
Los compuestos insaturados pueden incluir uno o mas dobles enlaces oleflnicos. Pueden ser de masa molecular baja (monomericos) o alta (oligomericos). Ejemplos de monomeros que contienen un doble enlace son acrilatos o metacrilatos de alquilo o hidroxialquilo, por ejemplo acrilato de metilo, etilo, butilo, 2-etilhexilo o 2-hidroxietilo, acrilato de isobornilo, metacrilato de metilo o metacrilato de etilo. Tambien son interesantes resinas que se modifican con silicio o fluor, por ejemplo acrilatos de silicio. Otros ejemplos son acrilonitrilo, acrilamida, metacrilamida, (met)acrilamidas N-sustituidas, esteres vinllicos tales como acetato de vinilo, vinil eteres tales como isobutil vinil eter, estireno, alquil- y haloestirenos, N-vinilpirrolidona, cloruro de vinilo o cloruro de vinilideno.
Ejemplos de monomeros que contienen dos o mas dobles enlaces son los diacrilatos de etilenglicol, propilenglicol, neopentilglicol, hexametilenglicol o de bisfenol A, y 4,4'-bis(2-acriloiloxietoxi)difenilpropano, triacrilato de trimetilolpropano, triacrilato o tetraacrilato de pentaeritritol, acrilato de vinilo, divinilbenceno, succinato de divinilo, ftalato de dialilo, fosfato de trialilo, isocianurato de trialilo o isocianurato de tris(2-acriloiletilo).
Ejemplos de compuestos poliinsaturados de masa molecular relativamente alta (oligomeros) son resinas epoxldicas acriladas, poliesteres acrilados, poliesteres que contienen grupos vinil eter o epoxi, y tambien poliuretanos y polieteres acrilados. Ejemplos adicionales de oligomeros insaturados son resinas de poliester insaturadas, que se preparan habitualmente a partir de acido maleico, acido ftalico y uno o mas dioles y tienen pesos moleculares de desde aproximadamente 500 hasta 3000. Ademas, tambien es posible emplear monomeros y oligomeros de vinil eter, y tambien oligomeros terminados en maleato con cadenas principales de poliester, poliuretano, polieter, poli(vinil eter) y epoxi.
Ejemplos particularmente adecuados son esteres de acidos carboxllicos etilenicamente insaturados y polioles o poliepoxidos, y pollmeros que tienen grupos etilenicamente insaturados en la cadena o en grupos laterales, por ejemplo poliesteres, poliamidas y poliuretanos insaturados y copollmeros de los mismos, resinas alquldicas, polibutadieno y copollmeros de butadieno, poliisopreno y copollmeros de isopreno, pollmeros y copollmeros que contienen grupos (met)acrllicos en cadenas laterales, y tambien mezclas de uno o mas de tales pollmeros.
Ejemplos de acidos carboxllicos insaturados son acido acrllico, acido metacrllico, acido crotonico, acido itaconico, acido cinamico, y acidos grasos insaturados tales como acido linolenico o acido oleico. Se prefieren acido acrllico y metacrllico.
Polioles adecuados son aromaticos y, en particular, polioles alifaticos y cicloalifaticos. Ejemplos de polioles aromaticos son hidroquinona, 4,4'-dihidroxidifenilo, 2,2-di(4-hidroxifenil)propano, y tambien novolacas y resoles. Ejemplos de poliepoxidos son los basados en los polioles anteriormente mencionados, especialmente los polioles aromaticos, y epiclorhidrina. Otros polioles adecuados son pollmeros y copollmeros que contienen grupos hidroxilo en la cadena de pollmero o en grupos laterales, siendo ejemplos poli(alcohol vinllico) y copollmeros del mismo o poli(metacrilatos de hidroxialquilo) o copollmeros de los mismos. Polioles adicionales que son adecuados son oligoesteres que tienen grupos terminales hidroxilo.
Ejemplos de polioles alifaticos y cicloalifaticos son alquilenodioles que tienen preferiblemente de 2 a 12 atomos de C, tales como etilenglicol, 1,2- o 1,3-propanodiol, 1,2-, 1,3- o 1,4-butanodiol, pentanodiol, hexanodiol, octanodiol, dodecanodiol, dietilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicoles que tienen pesos moleculares de preferiblemente desde 200 hasta 1500, 1,3-ciclopentanodiol, 1,2-, 1,3- o 1,4-ciclohexanodiol, 1,4-dihidroximetilciclohexano, glicerol, tris(b- hidroxietil)amina, trimetiloletano, trimetilolpropano, pentaeritritol, dipentaeritritol y sorbitol.
Los polioles pueden esterificarse parcial o completamente con un acido carboxllico o con diferentes acidos carboxllicos insaturados, y en los esteres parciales, los grupos hidroxilo libres pueden modificarse, por ejemplo eterificarse o esterificarse con otros acidos carboxllicos.
Ejemplos de esteres son: triacrilato de trimetilolpropano, triacrilato de trimetiloletano, trimetacrilato de trimetilolpropano, trimetacrilato de trimetiloletano, dimetacrilato de tetrametilenglicol, dimetacrilato de trietilenglicol,
diacrilato de tetraetilenglicol, diacrilato de pentaeritritol, triacrilato de pentaeritritol, tetraacrilato de pentaeritritol, diacrilato de dipentaeritritol, triacrilato de dipentaeritritol, tetraacrilato de dipentaeritritol, pentaacrilato de dipentaeritritol, hexaacrilato de dipentaeritritol, octaacrilato de tripentaeritritol, dimetacrilato de pentaeritritol, trimetacrilato de pentaeritritol, dimetacrilato de dipentaeritritol, tetrametacrilato de dipentaeritritol, octametacrilato de 5 tripentaeritritol, diitaconato de pentaeritritol, tris-itaconato de dipentaeritritol, pentaitaconato de dipentaeritritol, hexaitaconato de dipentaeritritol, diacrilato de etilenglicol, diacrilato de 1,3-butanodiol, dimetacrilato de 1,3- butanodiol, diitaconato de 1,4-butanodiol, triacrilato de sorbitol, tetraacrilato de sorbitol, triacrilato modificado con pentaeritritol, tetrametacrilato de sorbitol, pentaacrilato de sorbitol, hexaacrilato de sorbitol, acrilatos y metacrilatos de oligoester, diacrilato y triacrilato de glicerol, diacrilato de 1,4-ciclohexano, bisacrilatos y bismetacrilatos de 10 polietilenglicol con un peso molecular de desde 200 hasta 1500, o mezclas de los mismos.
Uso
La combinacion llquida homogenea tal como se definio anteriormente se usa para producir recubrimientos de superficie, tintas de impresion, tintas de serigrafla, tintas de impresion offset, tintas de impresion flexografica, materiales de proteccion o material de grabacion de imagenes libres de disolvente, basados en disolvente o en 15 agua, especialmente en la produccion de sistemas acuosos correspondientes.
Ejemplos y resultados de aplicacion
Se prepararon formas de producto de fotoiniciador llquido de los siguientes fotoiniciadores:
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ESACURE® ONE alfa-hidroxicetona difuncional, disponible de Lamberti
ESACURE KIP 150® alfa-hidroxicetona polifuncional oligomerica, disponible de Lamberti.
Ejemplo 1 - Se funden 75 g de 1-hidroxi-ciclohexil-fenil-cetona (IRGACURE 184) con una pureza >90% en un reactor a 60°C. Se anaden 10 g de Hedipin R/200 (PEG-20-aceite de ricino), se anaden 15 g de tetraetilenglicol y se agita la mezcla a 60°C hasta que sea homogenea. Se enfrla lentamente la mezcla hasta temperatura ambiente. La forma de producto es un llquido transparente, de incoloro a amarillo.
Ejemplo 2 - Se funden 75 g de 1-hidroxi-ciclohexil-fenil-cetona (IRGACURE 184) con una pureza >90% en un reactor a 60°C. Se anaden 10 g de Hedipin R/200 (PEG-20-aceite de ricino), se anaden 15 g de monometil eter de polietilenglicol 350 y se agita la mezcla a 60°C hasta que sea homogenea. Se enfrla lentamente la mezcla hasta temperatura ambiente. La forma de producto es un llquido transparente, de incoloro a amarillo.
Ejemplo 3 - Se funden 70 g de 1-hidroxi-ciclohexil-fenil-cetona (IRGACURE 184) con una pureza >90% en un reactor a 60°C. Se anaden 8 g de Tween 80 (monooleato de polietilenglicol-sorbitano) y 2 g de Span 80 (monooleato de sorbitano), se anaden 20 g de monometil eter de polietilenglicol 350 y se agita la mezcla a 60°C hasta que sea homogenea. Se enfrla lentamente la mezcla hasta temperatura ambiente. La forma de producto es un llquido transparente, de incoloro a amarillo.
Ejemplo 4 - Se funden 90 g de 1-hidroxi-ciclohexil-fenil-cetona (IRGACURE 184) con una pureza >90% en un reactor a 60°C. Se anaden 10 g de Brij 30 (dodecil eter de tetraetilenglicol) y se agita la mezcla a 60°C hasta que sea homogenea. Se enfrla lentamente la mezcla hasta temperatura ambiente. La forma de producto es un llquido transparente, de incoloro a amarillo.
Ejemplo 5 - Se mezclan 31 g de oxido de 2,4,6-trimetilbenzoil-difenil-fosfina (DAROCURE TPO) con 10 g de Hedipin R/200 (PEG-20-aceite de ricino) y 59 g de monometil eter de polietilenglicol 350. Se agita la mezcla en un reactor a 90°C hasta que sea homogenea. Se enfrla lentamente la mezcla hasta temperatura ambiente. La forma de producto es un llquido transparente amarillento.
Ejemplo 6 - Se mezclan 50 g de 1-[4-(feniltio)fenil]-2-(O-benciloxima) de 1,2-octanodiona (IRGACURE OXE01) con 10 g de Hedipin R/200 (PEG-20-aceite de ricino) y 40 g de monometil eter de polietilenglicol 350. Se agita la mezcla en un reactor a 60°C hasta que sea homogenea. Se enfrla lentamente la mezcla hasta temperatura ambiente. La forma de producto es un llquido transparente amarillento.
Ejemplo 7 - Se mezclan 31 g de 2,2-dimetoxi-1,2-difeniletan-1-ona (IRGACURE 651) con 10 g de Hedipin R/200 (pEG-20-aceite de ricino) y 59 g de monometil eter de polietilenglicol 350. Se agita la mezcla en un reactor a 70°C hasta que sea homogenea. Se enfrla lentamente la mezcla hasta temperatura ambiente. La forma de producto es un llquido transparente amarillento.
Ejemplo 8
Se mezclan 70 g de 2-hidroxi-1-{1-[4-(2-hidroxi-2-metil-propionil)-fenil]-1,3,3-trimetil-indan-5-il}-2-metil-propan-1-ona (Esacure ONE) con 8 g de Tween 80 (monooleato de polietilenglicol-sorbitano), 2 g de Span 80 (monooleato de sorbitano) y 20 g de tetraetilenglicol. Se calienta la mezcla hasta 115°C y se agita hasta que sea homogenea. Se 5 enfrla lentamente la mezcla hasta temperatura ambiente. La forma de producto es un llquido viscoso transparente, de incoloro a amarillo.
Resultados de aplicacion
En lo siguiente, el fotoiniciador se refiere a su forma de suministro de la combinacion llquida de la invention, no al contenido de agente activo.
10 1. Curado con UV de recubrimientos transparentes de epoxi-acrilato
Se prepara una pintura curable con UV usando la siguiente formulation:
- % en peso
- Componente Description Proveedor
- 89,0
- Ebecryl 604 Epoxiacrilato insaturado aproximadamente el 80% en HDDA Cytec Surface Specialties
- 10,0
- SR 344 Diacrilato de polietilenglicol (400) Sartomer
- 1,0
- Ebecryl 350 Acrilato de silicona insaturado Cytec Surface Specialties
Se prepararon muestras usando la formulacion anterior y disolviendo el 2% en peso de un fotoiniciador (forma de suministro) en la pintura anterior. Para ello, se agitaron las muestras a una temperatura de 50°C durante 60 min.
Se aplicaron muestras sobre paneles de aluminio blancos recubiertos previamente usando una barra aplicadora con 15 alambre bobinado con WFT de 60 pm. Se curaron las muestras en un equipo de curado con UV de laboratorio 1ST usando una bombilla de Hg a 100 W/cm y una velocidad de llnea de 10 m/min.
Se siguio la extension del curado mediante la medicion de la conversion de dobles enlaces de acrilato (DBC) frente a la propia resina como referencia usando espectroscopla AT-IR de la superficie del recubrimiento. Se normalizo el pico de acrilato a aproximadamente 1425 cm-1 usando el enlace C-H a aproximadamente 2900 cm-1. Ademas, se 20 midio la dureza con pendulo segun Koenig en todos los paneles.
Resultados de curado:
- ICU 184 Ej. 1 Ej. 2 Ej. 3 Ej. 4
- contenido de agente activo (%)
- 100 75 75 70 90
- DBC [%]
- 79 74 73 70 76
- PH [s]______________________
- 133 128,8 128,3 127 127
Estos resultados de curado demuestran que las combinaciones llquidas de fotoiniciador de la invencion proporcionan un buen rendimiento de curado en un sistema para UV al 100% tlpico, con conversion de dobles enlaces y dureza con pendulo similares a un fotoiniciador ICU 184 del estado de la tecnica que no se diluye 25 mediante componentes de combinacion. El objetivo en este caso es mostrar que la combinacion llquida proporciona un buen rendimiento en el sistema al 100% (la ventaja serla la forma de producto llquido). Se muestra una ventaja adicional para los sistemas acuosos.
2. Curado con UV de recubrimientos transparentes de poliester-acrilato
Se prepara una pintura curable con UV usando la siguiente formulacion:
- % en peso
- Componente Descripcion Proveedor
- 67,0
- Ebecryl 830 Poliester-acrilato hexafuncional Cytec Surface Specialties
- 16,5
- HDDA Diacrilato de hexanodiol, diluyente reactivo
- 16,5
- TMPTA Triacrilato de trimetilolpropano, diluyente reactivo
30 Se prepararon muestras usando la formulacion anterior y disolviendo el 6% en peso de una preparation de fotoiniciador en la pintura anterior. Para ello, se agitaron las muestras a una temperatura de 50°C durante 60 min.
Se aplicaron muestras sobre paneles de aluminio blancos recubiertos previamente usando una barra aplicadora con
alambre bobinado con WFT de 60 mm. Se curaron las muestras en un equipo de curado con UV de laboratorio 1ST usando dos bombillas de Hg de 100 W/cm y una velocidad de llnea de 10 m/min.
Se siguio la extension del curado mediante la medicion de la conversion de dobles enlaces de acrilato (DBC) frente a la propia resina como referencia usando espectroscopla AT-IR de la superficie del recubrimiento. Se normalizo el 5 pico de acrilato a aproximadamente 1425 cm-1 usando el enlace C-H a aproximadamente 2900 cm-1. Ademas se midio la dureza con pendulo segun Koenig en todos los paneles.
Resultados de curado
- ICU 184 Ej. 1 Ej. 2 Ej. 3 Ej. 4
- contenido de agente activo (%)
- 100 75 75 70 90
- DBC [%]
- 80 72 72 70 74
- PH [s]______________________
- 139 135 135 130 136
De nuevo, los resultados de curado demuestran que las combinaciones llquidas de fotoiniciador proporcionan de manera util un buen rendimiento de curado a pesar de la dilucion con componentes de combinacion.
10 3. Incorporation en formulation curable con UV transparente basada en agua
Se preparo la siguiente formulacion basada en agua (Formulacion WB 1):
- % en peso
- Producto Description Proveedor
- 99,3
- Bayhydrol UV 2282 Dispersion en agua de poliuretano curable con UV Bayer Material Science
- 0,30
- Borchigel L 75 N Espesante de poliuretano, aproximadamente al 50% en agua OMG Borchers GmbH
- 0,40
- Byk 347 Surfactante de silicona para sistemas acuosos Byk Additives and Instruments
Se pusieron 0,4 g de fotoiniciador (forma de suministro) en un frasco de vidrio de 100 ml. Se anadieron 40 g de la formulacion basada en agua anterior. Se agito la combinacion usando un agitador magnetico durante 5 min a aproximadamente 500 rpm. Inmediatamente tras el mezclado, se aplicaron las muestras de recubrimiento sobre un 15 panel de acero negro recubierto previamente usando una barra aplicadora con alambre bobinado con un grosor de pellcula humeda de 120 mm.
Se secaron las pellculas durante 30 min a 30°C y luego se curaron en un equipo de curado con UV de laboratorio 1ST usando dos bombillas de Hg a 100 W/cm y una velocidad de llnea de 10 m/min.
Se evaluaron las pellculas visualmente para detectar partlculas o trazas de manchas de fotoiniciador escasamente 20 incorporado.
- Fotoiniciador
- Evaluation visual tras la aplicacion (pellcula humeda) Evaluacion visual tras el curado
- Irgacure 184
- Partlculas no disueltas Partlculas no disueltas
- Ejemplo 1
- Buena Buena
- Ejemplo 3
- Buena Buena
Estos resultados muestran que las combinaciones de fotoiniciador de la invention pueden incorporarse facilmente en una formulacion para UV a base de agua sin proporcionar defectos a la pellcula de pintura. Esto contrasta con la referencia Irgacure 184, que debido a la incompatibilidad no proporciona una pintura para UV a base de agua util. Por tanto las combinaciones de fotoiniciador de la invencion tienen una aplicabilidad mucho mas amplia que va de 25 pinturas para UV no acuosas tlpicas a sistemas para UV acuosos.
4. Curado de formulacion curable con UV transparente a base de agua
Se sometieron a prueba las muestras de fotoiniciador en 2 formulaciones de recubrimiento transparente basadas en agua diferentes. Formulacion WB 1: tal como se describio anteriormente
Formulacion WB 2
- % en peso
- Producto Descripcion Proveedor
- 98,1
- Alberdingk LUX 399 Copollmero de poliuretano alifatico curable con UV Alberdingk Boley
5
10
15
20
25
- % en peso
- Producto Description Proveedor
- 0,5
- Byk 024 Desespumante para sistemas acuosos Byk Additives and Instruments
- 0,3
- Byk 333 Aditivo de superficie basado en silicona
- 0,3
- Byk 348 Surfactante de silicona para sistemas acuosos
- 0,8
- Acrysol RM 825 Espesante no ionico para sistemas acuosos Rohm and Haas
Se prepararon 30 g de formulacion que contenla el 1% en peso de fotoiniciador (forma de suministro). Se puso la formulacion en un frasco de vidrio y se anadio fotoiniciador durante agitacion con disco dentado a 1500 rpm. Se agitaron las formulaciones durante un total de 15 min. Se aplicaron muestras sobre un panel de aluminio blanco recubierto previamente usando una barra aplicadora con alambre bobinado con un grosor de pellcula humeda de 120 pm. Se evaporo el agua en un horno de conveccion a 60°C durante 10 min. Se curo la pellcula en un equipo de curado con UV de laboratorio 1ST usando dos bombillas de Hg a 100 W/cm y una velocidad de llnea de 10 m/min. Tras el enfriamiento, se midio la dureza con pendulo segun Koenig. Para referencia, se trato una muestra libre de fotoiniciador de las formulaciones de la misma manera.
Resultados de curado, Formulacion WB 1:
- Fotoiniciador
- Dureza con pendulo [si
- Sin fotoiniciador
- 21
- Ejemplo 1
- 106
- Ejemplo 2
- 111
Resultados de curado, Formulacion WB 2:
- Fotoiniciador
- Dureza con pendulo [si
- Sin fotoiniciador
- No determinada, superficie pegajosa
- Ejemplo 4
- 112
- Ejemplo 3
- 111
Estos resultados muestran que las combinaciones llquidas de fotoiniciadores de la invencion ademas de los sistemas para UV no acuosos convencionales, tambien proporcionan un buen rendimiento de curado en pinturas para UV a base de agua.
Ejemplo 9
Se calientan 70 g de ESACURE KIP 150 hasta 70°C. Se anaden 10 g de Hedipin R/200 (PEG-20-aceite de ricino) y 20 g de tetraetilenglicol y se agita la mezcla a 70°C hasta que sea homogenea. Se enfrla la mezcla homogenea lentamente hasta temperatura ambiente. La forma de producto es un llquido transparente amarillento.
Resultados de aplicacion
Se evaluaron las propiedades de aplicacion del ejemplo 9 en un barniz de sobreimpresion (OPV, overprint varnish). Se sometio a prueba el ejemplo 9 frente a Esacure KIP 150 en su forma pura. Se evaluaron la manipulation, incorporation, eficacia de curado y amarilleamiento (visual).
Sistema de prueba
- OPV con aminoacrilato
- Peso [gi
- Ebecryl 605 (epoxiacrilato de bisfenol A diluido con el 25% de TPGDA)
- 30,0
- Ebecryl 7100 (acrilato modificado con amina)
- 10,0
- Ebecryl 40 (tetraacrilato de pentaeritritol propoxilado/etoxilado)
- 5,0
- OTA 480 (triacrilato de glicerol propoxilado)
- 30,0
- TPGDA (diacrilato de tripropilenglicol)
- 24,0
- Ebecryl 1360 (hexaacrilato de silicona)
- 0,5
- Dow Corning 57 (aditivo de silicona)
- 0,5
- S
- 100,0
Manipulacion
Tuvo que extraerse Esacure KIP 150 con un martillo y se disolvio durante 1 hora a 45°C en el OPV. En cambio, el ejemplo 9 tenia una viscosidad similar a la miel y pudo verterse directamente en el OPV.
Eficacia de curado
Se sometieron a prueba tanto KIP 150 como el ejemplo 9 al 3% de agente activo. Se compararon las velocidades de curado sobre carton y recubrimiento de bobina.
Tabla 1: 1ST de espejo frlo, el 1% de O2, carton, barra n.° 1 (6 pm), 80 W/cm, lampara de Hg, prueba de DRR
- Formulation
- Sustrato % m/min DO de KMnO4
- Esacure KIP 150
- Carton 3 90-100 0,309
- Ejemplo 9
- 4,29 100 0,301
- Esacure KIP 150
- Recubrimiento de bobina 3 110 0,373
- Ejemplo 9
- 4,29 120 0,341
5 La tabla 1 muestra que la reactividad del ejemplo 9 es comparable a la de Esacure KIP 150 en la forma de producto puro.
Visualmente, no pudo observarse ninguna diferencia en el amarilleamiento.
Estos resultados de aplicacion muestran que la forma de producto llquido proporciona claras ventajas de procesamiento (manipulation e incorporation), sin comprometer la eficacia de curado.
10
Claims (9)
- 5101520253035REIVINDICACIONES1. Combination llquida homogenea que es llquida a temperatura ambiente que comprende al menos el 30% en peso con respecto a la combinacion total de un fotoiniciador del tipo radicalario que es solido a temperatura ambiente y el 1-70% en peso de al menos un agente tensioactivo llquido alcoxilado y opcionalmente un diluyente organico, en la que el fotoiniciador se selecciona de 1-hidroxi-ciclohexil-fenil-cetona (IRGACURE® 184), 1-[4-(2- hidroxietoxi)-fenil]-2-hidroxi-2-metil-1-propan-1-ona (IRGACURE® 2959), 2-hidroxi-1-{4-[4-(2-hidroxi-2-metil- propionil)-bencil]-fenil}-2-metil-propan-1-ona (IRGACURE® 127), (4-metiltiobenzoil)-1-metil-1-morfolinoetano (IRGACURE® 907), (4-morfolinobenzoil)-1-bencil-1-dimetilaminopropano (IRGACURE® 369), (4-morfolinobenzoil)-1- (4-metilbencil)-1-dimetilaminopropano (IRGACURE® 379), oxido de (2,4,6-trimetilbenzoil)difenilfosfina (DAROCUR® TPO), oxido de bis(2,6-dimetoxi-benzoil)-(2,4,4-trimetil-pentil)fosfina, oxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenilfosfina (IRGACURE® 819) y 2-hidroxi-1-{1-[4-(2-hidroxi-2-metil-propionil)-fenil]-1,3,3-trimetil-indan-5-il}-2-metil-propan-1- ona, (ESACURE ONE®), 1-[4-(feniltio)fenil]-2-(O-benciloxima) de 1,2-octanodiona (IRGACURE® OXE01).
- 2. Combinacion llquida homogenea segun la reivindicacion 1, en la que la concentration de fotoiniciador es de al menos el 50% en peso y lo mas preferible de al menos el 65% en peso.
- 3. Combinacion llquida homogenea segun la reivindicacion 1, en la que el agente tensioactivo se selecciona de compuestos alcoxilados basados en aductos con oxido de etileno y/u oxido de propileno.
- 4. Combinacion llquida homogenea segun la reivindicacion 1, en la que el agente tensioactivo se selecciona de alcoxilatos de alcoholes (eteres de glicoles), alcoxilatos de acidos grasos, alcoxilatos de aminas grasas o alcoxilatos de amidas grasas, alcoxilatos de fenoles o fenoles alquil-sustituidos, copollmeros de bloque o copollmeros al azar de oxido de etileno y oxido de propileno, alcoxilatos de alquino-alcoholes o alquino-dioles, alcoxilatos de aceite de ricino, alcoxilatos de esteres de sorbitano de acidos grasos y mezclas de los mismos.
- 5. Combinacion llquida homogenea segun la reivindicacion 1, en la que esta presente el diluyente.
- 6. Combinacion llquida homogenea segun la reivindicacion 1, en la que el fotoiniciador se selecciona de 1-hidroxi- ciclohexilfenil-cetona (IRGACURE® 184), 2-hidroxi-1-{1-[4-(2-hidroxi-2-metilpropionil)-fenil]-1,3,3-trimetil-indan-5-il}- 2-metil-propan-1-ona, (ESACURE® ONE), oxido de bis(2,6-dimetoxi-benzoil)-(2,4,4-trimetil-pentil)fosfina, oxido de bis(2,4,6-trimetilbenzoil)-fenilfosfina (IRgAcURE® 819), 1-[4-(2-hidroxietoxi)-fenil]-2-hidroxi-2-metil-1-propan-1-ona (IRGACURE® 2959).
- 7. Procedimiento para la preparation de una combinacion llquida homogenea segun la reivindicacion 1, que comprende las etapas de• calentar al menos el 30% en peso de un fotoiniciador hasta una temperatura por encima de su punto de fusion• anadir el 1-70% en peso de al menos un agente tensioactivo llquido alcoxilado y opcionalmente anadir un diluyente• enfriar hasta temperatura ambiente para obtener una combinacion llquida homogenea.
- 8. Composition fotopolimerizable que comprende(A) al menos un compuesto fotopolimerizable etilenicamente insaturado y(B) al menos una combinacion llquida homogenea segun la reivindicacion 1.
- 9. Uso de una combinacion llquida homogenea segun la reivindicacion 1 en la production de recubrimientos de superficie, tintas de impresion, tintas de serigrafla, tintas de impresion offset, tintas de impresion flexografica, materiales de protection o material de grabacion de imagenes libres de disolvente, basados en disolvente y en agua.
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|---|---|---|---|---|
| CN102532966A (zh) * | 2010-12-28 | 2012-07-04 | 汪宏伟 | 紫外光固化uv油制备方法 |
| JP2013182174A (ja) * | 2012-03-02 | 2013-09-12 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 感光性樹脂組成物 |
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| KR102408921B1 (ko) | 2015-01-07 | 2022-06-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 블랙 매트릭스의 제조방법 |
| JP6497131B2 (ja) * | 2015-03-02 | 2019-04-10 | 富士ゼロックス株式会社 | 三次元造形物用の硬化剤、三次元造形物の製造装置、及び三次元造形物の製造プログラム |
| CN104761662B (zh) * | 2015-03-31 | 2017-01-04 | 北京化工大学 | 一种水溶性二苯甲酮光引发剂及其制备方法 |
| US9988539B2 (en) * | 2015-11-12 | 2018-06-05 | Ricoh Company, Ltd. | Active-energy-ray-curable composition, active-energy-ray-curable ink, composition stored container, two-dimensional or three-dimensional image forming apparatus, two-dimensional or three-dimensional image forming method, cured material, and structure |
| US10324058B2 (en) | 2016-04-28 | 2019-06-18 | Medtronic Minimed, Inc. | In-situ chemistry stack for continuous glucose sensors |
| CN108948232B (zh) * | 2017-05-24 | 2022-03-15 | 深圳有为技术控股集团有限公司 | 新型光引发剂混合物 |
| US11236101B2 (en) | 2017-12-19 | 2022-02-01 | Basf Se | Cyanoaryl substituted benz(othi)oxanthene compounds |
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| AU2019401274A1 (en) | 2018-12-17 | 2021-07-08 | Dow Global Technologies Llc | Method for preparing a benzophenone derivative |
| BR112021009350A2 (pt) * | 2018-12-17 | 2021-08-10 | Dow Global Technologies Llc | composto, e, composição de revestimento |
| CN113549167B (zh) * | 2021-07-22 | 2022-12-09 | 浙江东海新材料科技股份有限公司 | 一种高效通用型紫外光引发剂的制备工艺 |
| WO2023161049A1 (en) * | 2022-02-24 | 2023-08-31 | Igm Resins Italia S.R.L. | Photoinitiators |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4186108A (en) * | 1978-02-08 | 1980-01-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Liquid compositions containing triarylsulfonium complex salts and oxyethylene material |
| JPS59197401A (ja) | 1983-04-26 | 1984-11-09 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 光重合開始剤 |
| US4563438A (en) | 1983-05-06 | 1986-01-07 | Ciba Geigy Corporation | Liquid mixture of photoinitiators |
| DE3815622A1 (de) * | 1988-05-07 | 1989-11-16 | Merck Patent Gmbh | Fotoinitiator-dispersionen |
| IT1228982B (it) * | 1989-03-07 | 1991-07-11 | Lamberti Flli Spa | Dispersioni acquose di fotoiniziatori e loro impiego. |
| JP3154257B2 (ja) * | 1990-09-06 | 2001-04-09 | フラテッリ ランベルティ エス ピー エイ | 光重合開始剤の水性分散系及びそれらの用途 |
| US5362605A (en) * | 1993-05-10 | 1994-11-08 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Photosensitive polymer composition for flexographic printing plates processable in aqueous media |
| EP1100772B1 (en) * | 1998-07-31 | 2004-04-14 | Ciba SC Holding AG | Open chain alkoxyamine compounds and their use as polymerization regulators |
| EP1230276B1 (en) | 1999-10-20 | 2005-12-14 | Ciba SC Holding AG | Photoinitiator formulations |
| JP2002128815A (ja) * | 2000-10-20 | 2002-05-09 | Toyobo Co Ltd | 光硬化性組成物およびその硬化方法 |
| CN1511166A (zh) * | 2001-04-27 | 2004-07-07 | Ucb公司 | 光敏引发剂组合物 |
| JP2004163904A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-06-10 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 改善された光開始剤 |
| DE602004011919T2 (de) * | 2004-07-15 | 2009-02-26 | Agfa Graphics N.V. | Neue Polymerisationsinitiatoren |
| EP1940982A1 (en) * | 2005-10-21 | 2008-07-09 | Agfa Graphics Nv | Curable inkjet ink set and methods for inkjet printing |
| JP5506662B2 (ja) | 2007-04-25 | 2014-05-28 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 木材用着色クリアコーティング |
| WO2009103613A1 (en) | 2008-02-22 | 2009-08-27 | Basf Se | Fluoro levelling agents |
| CN102027077B (zh) | 2008-05-15 | 2013-10-16 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于溶剂型涂料的无硅消泡剂 |
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