ES2532260T3 - Copolímeros constituidos sobre la base de unos derivados de ácidos mono- o dicarboxílicos insaturados y de unos oxialquilenglicol-alquenil-éteres, procedimiento para su preparación y su utilización - Google Patents
Copolímeros constituidos sobre la base de unos derivados de ácidos mono- o dicarboxílicos insaturados y de unos oxialquilenglicol-alquenil-éteres, procedimiento para su preparación y su utilización Download PDFInfo
- Publication number
- ES2532260T3 ES2532260T3 ES06841081.0T ES06841081T ES2532260T3 ES 2532260 T3 ES2532260 T3 ES 2532260T3 ES 06841081 T ES06841081 T ES 06841081T ES 2532260 T3 ES2532260 T3 ES 2532260T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- atoms
- hydrocarbyl radical
- radical
- aliphatic hydrocarbyl
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/26—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/2605—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing polyether side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/26—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/2641—Polyacrylates; Polymethacrylates
- C04B24/2647—Polyacrylates; Polymethacrylates containing polyether side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/26—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/2664—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of ethylenically unsaturated dicarboxylic acid polymers, e.g. maleic anhydride copolymers
- C04B24/267—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of ethylenically unsaturated dicarboxylic acid polymers, e.g. maleic anhydride copolymers containing polyether side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/24—Macromolecular compounds
- C04B24/26—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C04B24/2688—Copolymers containing at least three different monomers
- C04B24/2694—Copolymers containing at least three different monomers containing polyether side chains
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F216/1416—Monomers containing oxygen in addition to the ether oxygen, e.g. allyl glycidyl ether
- C08F216/1425—Monomers containing side chains of polyether groups
- C08F216/1433—Monomers containing side chains of polyethylene oxide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
- C04B2103/30—Water reducers, plasticisers, air-entrainers, flow improvers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B2103/00—Function or property of ingredients for mortars, concrete or artificial stone
- C04B2103/40—Surface-active agents, dispersants
- C04B2103/408—Dispersants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
Abstract
Unos copolímeros que comprenden a) de 10 a 90 % en moles de los grupos componentes de las fórmulas (Ia) y/o (Ib)**Fórmula** significando R1 >= hidrógeno o un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 20 átomos de C X >= H, -COOMa, -CO-O(CmH2mO)n-R2, -CO-NH-(CmH2mO)n-R2 M >= hidrógeno, un catión de un metal mono- o bivalente, un ion de amonio, un radical de amina orgánica a >=1/2 o 1 R2 >= hidrógeno, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 20 átomos de C, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 8 átomos de C, un radical arilo eventualmente sustituido con 6 a 14 átomos de C Y >= O, NR2 m >= de 2 a 4 y n >= de 0 a 200, b) de 1 a 89 % en moles de grupos componentes de la fórmula general (II)**Fórmula** representando R3 >= H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C R4 >= un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 8 átomos de C así como fenilo R5 >= H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 5 átomos de C R6, R7 >= independientemente uno de otro, H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C p >= de 0 a 3 q + r >= de 0 a 500 y poseyendo R2 el significado más arriba mencionado c) de 0 a 10 % en moles de grupos componentes de las fórmulas (IIIa) y/o (IIIb)**Fórmula** significando U1 >= -CO-NH-, -O-, -CH2OU2 >= -NH-CO-, -O-, -OCH2- V >= -O-CO-C6H4-CO-OR8 >= H, CH3 R9 >= un radical hidrocarbilo alifático con 3 a 20 átomos de C, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 8 átomos de C, un radical arilo con 6 a 14 átomos de C**Fórmula** z >= de 0 a 4 x >= de 1 a 150 y >= de 0 a 15 así como poseyendo R2, R6 y R7 los significados más arriba mencionados.
Description
5
10
15
20
25
E06841081
06-03-2015
moles de un oxialquilen-alquenil-éter, así como de 0 a 10 % en moles de un compuesto vinílico de un poli(alquilenglicol) o de un éster con ayuda de un agente iniciador por radicales.
Como derivados de ácidos mono-o dicarboxílicos insaturados, que forman los grupos componentes de las fórmulas (la) o respectivamente (Ib) se emplean de manera preferida el ácido acrílico, el ácido metacrílico, el ácido maleico o el ácido fumárico.
En vez del ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido maleico o ácido fumárico se pueden utilizar también sus sales de metales mono-o bivalentes, preferiblemente sus sales de sodio, potasio, calcio o amonio.
Como derivados de ácido acrílico, metacrílico, maleico o fumárico se utilizan sobre todo sus ésteres con un poli(alquilenglicol) de la fórmula HO-(CmH2mO)n-R2 con R2 = H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 20 átomos de C, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 8 átomos de C, un radical arilo eventualmente sustituido con 6 a 14 átomos de C así comom = de 2 a 4 yn =de0 a 200.
Los preferidos sustituyentes en el radical arilo son unos grupos -OH-, -COO⊖ o -SO3⊖.
En vez del ácido maleico se puede utilizar también el anhídrido o la imida de éste. Los derivados de las fórmulas (la) y (Ib) pueden presentarse también como una mezcla de un anhídrido o una imida y de un ácido libre y se utilizan en una proporción de preferiblemente 40 a 75 % en moles.
El segundo componente esencial para el invento destinado a la preparación de los copolímeros conformes al invento constituye un oxialquilen-alquenil-éter, que de manera preferida se emplea en una proporción de 20 a 55 % en moles. En el caso de los preferidos oxialquilen-alquenil-éteres de la fórmula (V)
representan R3 = H o un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C, R4 un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C, un radical hidrocarbilo cicloalifático con 5 a 8 átomos de C así como fenilo, R5 = H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 5 átomos de C, R6 y R7 = independientemente uno de otro, H, un radical hidrocarbilo alifático con 1 a 6 átomos de C, p = de 0 a 3, q + r = de 0 a 500, mientras que R2 posee el significado más arriba mencionado. Como especialmente ventajosa se ha manifestado en este caso la utilización de unos derivados de propeniloxi-poli(alquilenglicol), que se pueden preparar de una manera muy sencilla por medio de una transposición de los correspondientes alil-poliéteres.
Como tercer componente facultativo para la introducción del grupo componente c) se emplea de manera preferida de 1 a 5 % en moles de un compuesto vinílico de un poli(alquilenglicol) o de un éster. Como preferidos compuestos vinílicos de alquilenglicol se utilizan unos derivados correspondientes a la fórmula (VI)
pudiendo ser Q de manera preferida -H, o COOMa, R8 = H, CH3 y U1 = -CO-NH-, -O-o -CH2O-, es decir que se trata de los (amida de ácido)-, vinil-o alil-éteres de los correspondientes derivados de poli(alquilenglicol). Los valores para x son de 1 a 150 y para y son = de 0 a 15. R10 o bien puede ser a su vez R2 o significar
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
E06841081
06-03-2015
una solución acuosa. En ambos casos se trata de unas reacciones sin presión y por lo tanto inocuas en cuanto a la técnica de seguridad.
Si el procedimiento se lleva a cabo en el seno de una solución acuosa, entonces la polimerización se efectúa a 20 hasta 100 ºC con ayuda de un usual agente iniciador por radicales, siendo ajustada la concentración de la solución acuosa de manera preferida a 30 hasta 50 % en peso. De acuerdo con una forma preferida de realización, la polimerización catalizada por radicales se puede llevar a cabo en este contexto en la región ácida del pH, en particular a un valor del pH comprendido entre 4,0 y 6,5, pudiéndose recurrir a los habituales agentes iniciadores tales como H2O2, sin que llegue a un temido desdoblamiento del éter, con lo que se perjudicarían muy grandemente los rendimientos.
En el caso del procedimiento conforme al invento se trabaja de manera preferida de tal modo que el derivado de ácido mono-o dicarboxílico insaturado, que forma el grupo estructural a), se dispone previamente en una forma parcialmente neutralizada en una solución acuosa, de manera preferida en común con el agente iniciador de la polimerización y se añaden dosificadamente los restantes monómeros, tan pronto como se haya alcanzado en la carga previa la necesaria temperatura de reacción. Se añaden por separado los agentes auxiliares de la polimerización, que pueden disminuir el umbral de activación del agente iniciador, que preferiblemente es peroxídico, de manera tal que la copolimerización puede transcurrir a unas temperaturas relativamente bajas. De acuerdo con otra forma preferida de realización, el derivado de ácido mono-o dicarboxílico insaturado, así como también el agente formador de radicales se pueden añadir dosificadamente en unas fracciones afluentes separadas o comunes a la carga previa en el reactor, con lo que se puede resolver de una manera ideal el problema de la evacuación de calor,
Por otro lado también es posible disponer previamente los poli(alquilen-glicol)-alquenil-éteres que forman el grupo estructural b) y añadir dosificadamente el derivado de ácido mono-o dicarboxílico (grupo componente a)) de tal manera que se consiga una distribución uniforme de las unidades de monómeros a lo largo de la cadena del polímero.
El tipo de los agentes iniciadores y activadores de la polimerización y demás agentes auxiliares, tales como p.ej. de los agentes reguladores del peso molecular, carece relativamente de problemas, puesto que como agentes iniciadores pasan a emplearse los usuales agentes donantes de radicales tales como el peróxido de hidrógeno, el peroxodisulfato de sodio, potasio o amonio, el hidroperóxido de terc.-butilo, el peróxido de dibenzoílo, el peróxido de sodio, el dihidrocloruro de 2,2’-azobis-(2-amidinopropano), el azobis-(isobutironitrilo), etc. Si pasan a emplearse unos sistemas de tipo redox, entonces los agentes inhibidores más arriba mencionados se combinan con unos agentes activadores que actúan reduciendo, Unos ejemplos de tales agentes de reducción son unas sales de Fe(II), el hidroximetanosulfinato de sodio dihidrato, los sulfitos y metabisulfitos de metales alcalinos, el hipofosfito de sodio, el hidrocloruro de hidroxilamina, la tiourea, etc.
Una ventaja especial de los copolímeros conformes al invento reside en el hecho de que éstos se pueden preparar también sin disolventes, lo cual se puede efectuar con ayuda de los usuales agentes iniciadores por radicales a unas temperaturas comprendidas entre 20 y 150 ºC. Esta variante, por motivos de rentabilidad, se puede usar en particular, cuando los copolímeros conformes al invento tengan que ser aportados en forma anhidra directamente a su utilización conforme al invento, puesto que entonces puede suprimirse una costosa separación del disolvente, en particular del agua (p.ej. mediante una desecación por atomización).
Los copolímeros conformes al invento son adecuados sobresalientemente como agentes aditivos para unas suspensiones acuosas de materiales sólidos inorgánicos y orgánicos, que están constituidos sobre la base de unos agentes aglutinantes minerales o bituminosos tales como un cemento, un yeso, una cal, una anhidrita o los demás materiales de construcción que se basan en sulfato de calcio, o sobre la base de unos agentes aglutinantes en dispersión pulverulentos, siendo empleados ellos en una proporción de 0,01 a 10 % en peso, en particular de 0,1 a 5 % en peso, referida al peso del agente aglutinante mineral.
Los siguientes Ejemplos deben explicar el invento con mayor detalle.
Ejemplos
Ejemplos de preparación
Ejemplo 1 En un recipiente de reacción de doble pared con una capacidad de 5 l provisto de un termómetro, un agitador, un refrigerante de reflujo y dos entradas para corrientes afluentes separadas, se dispusieron previamente 500,0 g (1,00 mol) de un propeniloxi-poli(etilenglicol) de la fórmula general (II) (con un peso molecular medio de 500 g/mol).
9
Tabla 1Composición molar del copolímero correspondiente a los Ejemplos (monómero en % en moles)
- Polímero
- Viniloxibutilpoli(etilenglicol)(500 g/mol) Viniloxibutilpoli(etilenglicol)(2.000 g/mol) 1-propenil-oxipoli(etilenglicol)(500 g/mol) 1-propenil-oxipoli(etilenglicol)(1.100 g/mol) 1-propenil-oxipoli-(etilenglicol)(2.000 g/mol) Ácidoacrílico Anhídrido deácido maleico Acrilato dehidroxi-propilo (HPA) Maleato dedibutilo Poli(PO-bloque-EO)ácidomaleinamídico(1.900 g/mol) Mw(1.000 g/mol)
- Ejemplo comparativo 1 (VP1828)
- 24,94 - - - - 34,91 - 39,90 0,25 - 18
- Ejemplo comparativo 2
- - 29,41 52,36 17,64 - - 0,59 33
- Melment L 10
- - - - - - - - - - - -
- Ejemplo 1
- - - 24,94 - - 34,91 - 39,90 0,25 - 19
- Ejemplo 2
- - - 36,90 - - 51,66 11,07 - 0,37 - 20
- Ejemplo 3
- - - - 39,68 - 51,59 7,94 - - 0,79 30
- Ejemplo 4
- - - - 33,11 66,23 - - 0,66 - 33
- Ejemplo 5
- - - - 29,41 52,35 17,65 - - 0,59 31
Claims (1)
-
imagen1 imagen2 imagen3 imagen4
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005061153A DE102005061153A1 (de) | 2005-12-21 | 2005-12-21 | Copolymere auf Basis von ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäure-Derivaten und Oxyalkylenglykol-Alkenylethern, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
DE102005061153 | 2005-12-21 | ||
PCT/EP2006/012351 WO2007076941A1 (de) | 2005-12-21 | 2006-12-20 | Copolymere auf basis von ungesättigten mono- oder dicarbonsäure-derivaten und oxyalkylenglykol-alkenylethern, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2532260T3 true ES2532260T3 (es) | 2015-03-25 |
Family
ID=37814401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES06841081.0T Active ES2532260T3 (es) | 2005-12-21 | 2006-12-20 | Copolímeros constituidos sobre la base de unos derivados de ácidos mono- o dicarboxílicos insaturados y de unos oxialquilenglicol-alquenil-éteres, procedimiento para su preparación y su utilización |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20090163622A1 (es) |
EP (1) | EP1966258B1 (es) |
JP (1) | JP5156642B2 (es) |
KR (1) | KR20080084973A (es) |
CN (1) | CN101341180B (es) |
AU (1) | AU2006332146B2 (es) |
BR (1) | BRPI0620173A2 (es) |
CA (1) | CA2628740A1 (es) |
DE (1) | DE102005061153A1 (es) |
ES (1) | ES2532260T3 (es) |
WO (1) | WO2007076941A1 (es) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2090596A1 (de) * | 2008-02-13 | 2009-08-19 | Construction Research and Technology GmbH | Copolymer mit Polyetherseitenketten und Hydroxyalkyl- und Säurebausteinen |
CN101977948B (zh) | 2008-03-19 | 2013-01-09 | 建筑研究和技术有限公司 | 制备共聚物的半连续操作方法 |
US8519029B2 (en) * | 2008-06-16 | 2013-08-27 | Construction Research & Technology Gmbh | Copolymer admixture system for workability retention of cementitious compositions |
CA2736307A1 (en) * | 2008-09-11 | 2010-03-18 | Construction Research & Technology Gmbh | Dynamic copolymers for workability retention of cementitious compositions |
EP2194077A1 (de) * | 2008-12-08 | 2010-06-09 | Construction Research and Technology GmbH | Verfahren zur Herstellung von wässrigen Copolymerzubereitungen |
EP2194079A1 (de) * | 2008-12-08 | 2010-06-09 | Construction Research and Technology GmbH | Semikontinuierlich betriebenes Verfahren zur Herstellung von Copolymeren |
EP2194076A1 (de) * | 2008-12-08 | 2010-06-09 | Construction Research and Technology GmbH | Semikontinuierlich betriebenes Verfahren zur Herstellung von Copolymeren |
ATE499985T1 (de) * | 2008-12-08 | 2011-03-15 | Constr Res & Tech Gmbh | Semikontinuierlich betriebenes verfahren zur herstellung von copolymeren |
BRPI0922636B1 (pt) * | 2008-12-08 | 2019-05-14 | Construction Research & Technology Gmbh | Composição polimérica, dispersante, processo para a preparação e uso de uma composição polimérica |
ES2402531T3 (es) * | 2008-12-08 | 2013-05-06 | Construction Research And Technology Gmbh | Procedimiento para la producción de copolímeros |
JP5822435B2 (ja) * | 2010-05-25 | 2015-11-24 | 御国色素株式会社 | 貝殻粉末分散用分散剤および貝殻粉末分散液 |
JP2012207068A (ja) * | 2011-03-29 | 2012-10-25 | Nippon Shokubai Co Ltd | 新規重合体およびその製造方法 |
ES2426730T3 (es) * | 2011-05-10 | 2013-10-24 | Sika Technology Ag | Polímero de ácido maleico, éteres alílicos y compuestos de ácido (met)acrílico, su preparación y su utilización |
EP2535362A1 (de) * | 2011-06-17 | 2012-12-19 | Sika Technology AG | Kammpolymere als Dispergiermittel für alkalisch aktivierte Bindemittel |
EP2567988B1 (de) * | 2011-09-06 | 2016-06-15 | Sika Technology AG | Kammpolymere mit verzögerter alkalischer Hydrolyse |
GB201116659D0 (en) | 2011-09-28 | 2011-11-09 | Unilever Plc | Thickening vinyl copolymers |
GB201116663D0 (en) | 2011-09-28 | 2011-11-09 | Unilever Plc | Low viscosity suspending vinyl copolymers |
GB201116660D0 (en) | 2011-09-28 | 2011-11-09 | Unilever Plc | Thickening vinyl copolymers |
CN103804608B (zh) | 2012-11-13 | 2017-04-12 | Sika技术股份公司 | 用于水硬性体系的改善的分散剂 |
EP2742995A1 (de) | 2012-12-11 | 2014-06-18 | Construction Research & Technology GmbH | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Copolymeren |
EP3006423B1 (en) * | 2013-05-29 | 2020-10-21 | Silkroad C&T Co., LTD | Cement admixture comprising polycarboxylic acid copolymer, derived from a macromonomer, and layered double hydroxide and method for preparing same |
JP6348005B2 (ja) * | 2013-12-24 | 2018-06-27 | 株式会社日本触媒 | 結合剤 |
US10442732B2 (en) | 2016-05-20 | 2019-10-15 | United States Gypsum Company | Gypsum slurries with linear polycarboxylate dispersants |
CN107987231B (zh) * | 2018-01-15 | 2020-05-26 | 江苏苏博特新材料股份有限公司 | 一种抗泥型聚羧酸减水剂及其制备方法 |
CN109401746B (zh) * | 2018-10-23 | 2021-05-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 乳液自分散相渗调节剂及制备方法 |
EP3828153A1 (de) | 2019-11-29 | 2021-06-02 | Sika Technology Ag | Verzweigte copolymere als dispergiermittel für mineralische bindemittel |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5838380B2 (ja) * | 1981-01-16 | 1983-08-23 | 株式会社日本触媒 | セメント分散剤 |
DE3260845D1 (en) | 1981-01-16 | 1984-11-08 | Nippon Catalytic Chem Ind | Copolymer and method for manufacture thereof |
DE3311752A1 (de) * | 1983-03-31 | 1984-10-04 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Crotonesterhaltige copolymerisate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als verdicker in waessrigen systemen sowie als schlichtemittel |
DE3800091A1 (de) * | 1987-08-28 | 1989-07-13 | Sandoz Ag | Copolymere verbindungen, deren herstellung und verwendung |
US5135774A (en) * | 1990-03-27 | 1992-08-04 | Allied-Signal Inc. | Method to impart coffee stain resistance to polyamide fibers |
JP2905249B2 (ja) * | 1990-03-29 | 1999-06-14 | 花王株式会社 | セメント混和剤の製造法 |
US5223036A (en) * | 1990-12-12 | 1993-06-29 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Additive composition for cement admixture |
CA2091310A1 (en) | 1992-03-11 | 1993-09-12 | Hideo Koyata | Concrete composition having high flowability |
JP2695087B2 (ja) * | 1992-03-11 | 1997-12-24 | ダブリュー・アール・グレース・アンド・カンパニー−コーン | 高流動性コンクリート組成物 |
ES2110124T3 (es) * | 1993-01-06 | 1998-02-01 | Clariant Gmbh | Termopolimeros a base de anhidridos de acidos carboxilicos alfa,beta-insaturados, de compuestos alfa,beta-insaturados y de polioxialquileneteres de alcoholes inferiores insaturados. |
DE19513126A1 (de) * | 1995-04-07 | 1996-10-10 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Copolymere auf Basis von Oxyalkylenglykol-Alkenylethern und ungesättigten Dicarbonsäure-Derivaten |
JP2881134B2 (ja) * | 1995-08-09 | 1999-04-12 | 三洋化成工業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物 |
US5670578A (en) * | 1996-12-10 | 1997-09-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Cement additives |
US5614017A (en) * | 1996-03-26 | 1997-03-25 | Arco Chemical Technology, L.P. | Cement additives |
DE19834173A1 (de) | 1997-08-01 | 1999-02-04 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Copolymere auf Basis von ungesättigten Dicarbonsäure-Derivaten und Oxyalkylenglykol-Alkenylethern |
WO2000009460A1 (en) * | 1998-08-14 | 2000-02-24 | Mbt Holding Ag | High pozzolan cement mixtures |
PT1104394E (pt) * | 1998-08-14 | 2004-02-27 | Constr Res & Tech Gmbh | Mistura cimentosa de cura moldada |
US6310143B1 (en) * | 1998-12-16 | 2001-10-30 | Mbt Holding Ag | Derivatized polycarboxylate dispersants |
KR100519581B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2005-10-07 | 가부시키가이샤 닛폰 쇼쿠바이 | 시멘트 첨가제, 시멘트 조성물, 폴리카르복실산 중합체 및 폴리카르복실산 중합체의 제조방법 |
JP4394765B2 (ja) * | 1999-02-15 | 2010-01-06 | Basfポゾリス株式会社 | セメント添加剤 |
DE19926611A1 (de) * | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Sueddeutsche Kalkstickstoff | Copolymere auf Basis von ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäure-Derivaten und Oxyalkylenglykol-Alkenylethern, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
JP2001106748A (ja) * | 1999-10-05 | 2001-04-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | 新規な共重合体 |
EP1257509A2 (en) * | 1999-12-10 | 2002-11-20 | Mbt Holding Ag | Water-soluble air-controlling agents for cementitious compositions |
DE60021115T2 (de) * | 1999-12-10 | 2006-05-11 | Construction Research & Technology Gmbh | Gelöste entschäumer für zementzusamensetzungen |
US20020099115A1 (en) * | 2000-11-28 | 2002-07-25 | Daisuke Shibai | Powder dispersant for hydraulic compositions |
DE102004005434A1 (de) * | 2004-02-04 | 2005-08-25 | Construction Research & Technology Gmbh | Copolymere auf Basis von ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäure-Derivaten und Oxyalkylenglykol-Alkenylethern, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung |
-
2005
- 2005-12-21 DE DE102005061153A patent/DE102005061153A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-12-20 ES ES06841081.0T patent/ES2532260T3/es active Active
- 2006-12-20 CN CN2006800482578A patent/CN101341180B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-20 US US12/084,665 patent/US20090163622A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-20 WO PCT/EP2006/012351 patent/WO2007076941A1/de active Application Filing
- 2006-12-20 CA CA002628740A patent/CA2628740A1/en not_active Abandoned
- 2006-12-20 JP JP2008546259A patent/JP5156642B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-12-20 EP EP06841081.0A patent/EP1966258B1/de not_active Not-in-force
- 2006-12-20 BR BRPI0620173-3A patent/BRPI0620173A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-12-20 KR KR1020087014583A patent/KR20080084973A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-12-20 AU AU2006332146A patent/AU2006332146B2/en not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0620173A2 (pt) | 2011-11-01 |
CN101341180A (zh) | 2009-01-07 |
WO2007076941A1 (de) | 2007-07-12 |
US20090163622A1 (en) | 2009-06-25 |
DE102005061153A1 (de) | 2007-06-28 |
EP1966258A1 (de) | 2008-09-10 |
AU2006332146A1 (en) | 2007-07-12 |
CA2628740A1 (en) | 2007-07-12 |
JP5156642B2 (ja) | 2013-03-06 |
EP1966258B1 (de) | 2014-12-10 |
JP2009520843A (ja) | 2009-05-28 |
KR20080084973A (ko) | 2008-09-22 |
CN101341180B (zh) | 2011-05-11 |
AU2006332146B2 (en) | 2012-08-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2532260T3 (es) | Copolímeros constituidos sobre la base de unos derivados de ácidos mono- o dicarboxílicos insaturados y de unos oxialquilenglicol-alquenil-éteres, procedimiento para su preparación y su utilización | |
ES2311210T3 (es) | Copolimeros sobre la base de derivados de acidos mono- o di-carboxilicos insaturados y de oxialquilenglicol-alquenil-eteres, procedimientos para su preparacion, y su utilizacion. | |
US5798425A (en) | Co-polymers based on oxyalkyleneglycol alkenyl ethers and unsaturated dicarboxylic acid derivatives | |
ES2314918T3 (es) | Copolimero que contiene polieter. | |
ATE335714T1 (de) | Dispergiermittel | |
ES2558688T3 (es) | Aditivos no iónicos solubles en agua | |
JP2007523235A5 (es) | ||
RU2011101501A (ru) | Сополимерная примесная система для сохранения удобоукладываемости цементных композиций | |
ES2177511T3 (es) | Composiciones polimericas a base de poli(eter-carboxilatos). | |
JP2012505812A5 (es) | ||
JP2016504427A5 (es) | ||
ES2308331T5 (es) | Emulsiones hidrófobas hinchables en medio alcalino (hase). | |
DK1026178T3 (da) | Maleinsyreanhydrid-copolymerer indeholdende aminoxidgrupper og deres anvendelse som dispergeringsmiddel til pigmenter eller fyldstoffer | |
PE20080413A1 (es) | Concentrados acuosos de principios activos con efecto herbicida | |
ES2402531T3 (es) | Procedimiento para la producción de copolímeros | |
UA106218C2 (ru) | Способ получения статистических радикальных сополимеров и композиции активного вещества, получаемые из них | |
BRPI0922246B1 (pt) | Copolímero, dispersante, processo para a preparação e uso de um copolímero | |
ES2289025T3 (es) | Empleo de polimeros hidrosolubles de esteres de acido acrilico y alquilpolialquilenglicoles como agente auxiliar de molturado para sistemas de cemento. | |
ES2219418T3 (es) | Procedimiento para la obtencion de polimeros hidrosolubles, que contienen cadenas laterales de eteres polialquilenglicolicos. | |
ES2371301T3 (es) | Utilización de un polímero hinchable para la estanqueización. | |
CL2009000170A1 (es) | Copolimero que tiene cadenas largas de poliéter y bloques de construccion derivados de acido dicarboxilico; preparacion de dicho copolimero; y mezcla de material de construcción. | |
RU2015105525A (ru) | Гидрофобно модифицированный катионный полимер | |
DE60304827D1 (de) | Niedrige voc's vinylester harzzusammensetzungen und anwendungen | |
DK2016106T3 (da) | Copolymerer som scale-inhibitorer | |
MX2017011453A (es) | Nuevo copolimero como agente reductor de agua en una composicion hidraulica. |