ES2504066T3 - Derivados de n-cicloalquil-bencil-amida fungicidas - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que A representa - un heterociclo de fórmula (A1)**Fórmula** en la que: R1 a R3 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; - un heterociclo de fórmula (A2)**Fórmula** en la que: R4 a R6 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; - un heterociclo de fórmula (A3)
Description
E11163592
17-09-2014
DESCRIPCIÓN
Derivados de n-cicloalquil-bencil-amida fungicidas
La presente invención se refiere a derivados de N-cicloalquil-bencil-amida, a su procedimiento de preparación, a su uso como agentes activos fungicidas, en particular en forma de composiciones fungicidas y a procedimientos para 5 combatir hongos fitopatógenos, notablemente de plantas usando estos compuestos o composiciones.
La Patente de los EE.UU US-4314839 divulga genéricamente derivados amida de ácido 1,2,3-metil-tiadiazol-5-carboxílico que pueden incluir un grupo fenilo y en los que el átomo de nitrógeno puede sustituirse por un grupo ciclohexilo. Estos compuestos difieren grandemente de los compuestos de acuerdo con la invención, bien en su estructura química o bien en sus propiedades.
10 Siempre es de gran interés en agricultura usar compuestos pesticidas novedosos con el fin de evitar o para controlar el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos. También es de gran interés usar compuestos novedosos que son más activos que aquellos ya conocidos, con el objetivo de disminuir las cantidades de compuesto activo a usarse, manteniendo mientras al mismo tiempo la efectividad al menos equivalente a los compuestos ya conocidos.
Los autores de la presente invención han descubierto ahora una nueva familia de compuestos que posee los efectos o 15 las ventajas anteriormente mencionados.
De acuerdo con ello, la presente invención proporciona derivados N-cicloalquil-benzamida de fórmula (I):
(I)
20 enlaque
A representa
-un heterociclo de fórmula (A1)
en la que:
R1 a R3 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi 30 C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A2)
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(A2)
en la que:
5 R4 a R6 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A3)
(A3)
en la que: R7 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9
15 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C55 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R8 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A4)
20 (A4)
en la que:
R9 a R11 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; amino; alcoxi C1-C5; haloalquil C1-C5-alquiltio C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o
25 diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A5)
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(A5)
en la que:
12 13
5 Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o tialogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R14 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende
10 hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A6)
(A6)
15
en la que:
R15 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
16 18
20 Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alcoxicarbonilo C1-C5; alquilo C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
25 -un heterociclo de fórmula (A7)
(A7) en la que: 30 R19 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
20 22
Ra Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; 35 -un heterociclo de fórmula (A8) 4
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(A8) en la que: R23 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta
5 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A9)
10 (A9)
en la que: R25 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 15 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R26 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A10)
20 (A10)
en la que: R27 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 25 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R28 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; amino; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A11)
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en la que:
R29 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que 5 comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R30 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de bromo; un átomo de flúor; un átomo de yodo; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 10 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C5)amino;
-un heterociclo de fórmula (A12)
(A12)
en la que: R31 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno o un alquilo C1-C5;
20 R32 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R33 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5
que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; 25 -un heterociclo de fórmula (A13)
(A13)
30 en la que: R34 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; cicloalquilo C3-C5; haloalquilo C1-C5 que
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comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5; alquiniloxi C2-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un ciano; alcoxi C1-C5; alquiltio C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C5)amino;
R36 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
-un heterociclo de fórmula (A14)
10 en la que:
37 39
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
15 R38 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
-un heterociclo de fórmula (A15)
20 (A15)
en la que:
40 41
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo 25 C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A16)
(A16)
en la que:
42 43
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o amino;
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-un heterociclo de fórmula (A18)
en la que:
5 R47 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R48 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 10 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o alquilsulfanilo C1-C5;
-un heterociclo de fórmula (A19)
15 (A19)
en la que:
49 50
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o 20 diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A21)
en la que: 25
52 53
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o un alquiltio C1-C5;
30 R54 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
-un heterociclo de fórmula (A22)
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
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en la que:
55 56
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R57 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
- •
- Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 sustituido o un cicloalquilo C3-C7 sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser el mismo o diferentes y que pueden seleccionarse en la lista constituida por átomos de halógeno; ciano; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxicarbonilo C1-C8; haloalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8; di-alquilaminocarbonilo C1-C8;
- •
- Z2 y Z3, que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; ciano; alcoxicarbonilo C1-C8; N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo C1-C8;
- •
- X, que puede ser el mismo o diferentes, representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxilo; sulfanilo; amino; pentafluoro-λ6-sulfanilo; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilamino C1-C8; di-alquilamino C1-C8; alcoxi C1-C8; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; haloalquilsulfanilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; haloalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; haloalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alqueniloxi C2-C8; haloalqueniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquiniloxi C2-C8; haloalquiniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; halocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; (hidroxiimino)-alquilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8; haloalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbamoílo C1-C8; di-alquilcarbamoílo C1-C8; N-alquiloxicarbamoílo C1-C8; alcoxicarbamoílo C1-C8; N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo-C1-C8; alcoxicarbonilo C1-C8; haloalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8; di-alquilaminocarbonilo C1-C8; alquilcarboniloxi C1-C8; haloalquilcarboniloxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbonilamino C1-C8; haloalquilcarbonilamino C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarboniloxi C1-C8; di-alquilaminocarboniloxi C1-C8; alquiloxicarboniloxi C1-C8, alquilsulfenilo C1-C8, haloalquilsulfenilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfinilo C1-C8, haloalquilsulfinilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfonilo C1-C8, haloalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alcoxiimino C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, (alqueniloxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, (alquiniloxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, un (benciloxiimino)-alquilo C1-C8; tri(alquil C1-C8)sililo; tri(alquil C1-C8)silil-alquilo C1-C8; benciloxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; naftilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q; fenoxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilmetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q y piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q;
- •
- dos sustituyentes X conjuntamente con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo o heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado, que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q que pueden ser el mismo o diferentes;
- •
- n representa 1, 2, 3, 4 o 5;
- •
- Q, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8; alcoxi C1-C8;
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alquilsulfanilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; trialquilsililo (C1-C8) y trialquilsilil (C1-C8)-alquilo C1-C8;
así como sales, N-óxidos e isómeros ópticamente activos o geométricos de los mismos, con la excepción de 2-furancarboxamida, N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-5-metilo y 2-furancarboxamida, N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-2,5-dimetilo.
Cualquiera de los compuestos de acuerdo con la invención puede existir en una o más formas isómeras ópticas o quirales dependiendo del número de centros asimétricos en el compuesto. Así, la presente invención se refiere igualmente a todos los isómeros ópticos y a sus mezclas racémicas o escalémicas (el término “escalémica” denomina a una mezcla de enantiómeros en diferentes proporciones) y a las mezclas de todos los posibles estereoisómeros, en todas las proporciones. Los diastereoisómeros y/o los isómeros ópticos pueden separarse de acuerdo con los procedimientos que conoce per se el experto en la técnica.
Cualquiera de los compuestos de acuerdo con la invención también puede existir en una o más formas isómeras geométricas dependiendo del número de dobles enlaces en el compuesto. Así, la invención se refiere igualmente a todos los isómeros geométricos y a todas las mezclas posibles, en todas las proporciones. Los isómeros geométricos pueden separarse de acuerdo con procedimientos generales que conoce per se el experto en la técnica.
Para los compuestos de acuerdo con la invención, halógeno significa uno de flúor, bromo, cloro o yodo y el heteroátomo puede ser nitrógeno, oxígeno o azufre.
Compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que A se selecciona en la lista constituida por:
-un heterociclo de fórmula (A1)
(A1)
en la que:
R1 a R3 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A2)
(A2)
en la que:
R4 a R6 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
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-un heterociclo de fórmula (A3)
(A3)
5 en la que: R7 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9
átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C55 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; 10 R8 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A4)
(A4) en la que: 15 R9 a R11 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; amino; alcoxi C1-C5; haloalquil C1-C5-alquiltio C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden
ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A5)
20
(A5)
en la que:
12 13
25 Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o tialogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R14 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende
30 hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A6)
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(A6)
5 en la que:
R15 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
16 18
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno;
10 alcoxicarbonilo C1-C5; alquilo C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
-un heterociclo de fórmula (A8)
15
(A8)
en la que:
20 R23 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno
que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A9)
25
(A9)
en la que:
30 R25 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; 12
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R26 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A10)
en la que: R27 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 10 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R28 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; amino; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A12)
(A12)
en la que: R31 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno o un alquilo C1-C5;
20 R32 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R33 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5
que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; 25 -un heterociclo de fórmula (A13)
(A13)
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en la que:
R34 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; cicloalquilo C3-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5; alquiniloxi C2-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
5 R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un ciano; alcoxi C1-C5; alquiltio C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C5)amino;
R36 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
10 -un heterociclo de fórmula (A15)
(A15)
15 en la que:
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Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A16)
(A16)
en la que:
42 43
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo 25 C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o amino;
-un heterociclo de fórmula (A19)
- (A19)
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- en la que:
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Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
Compuestos más preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que A se selecciona en
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la lista constituida por A; A; Ay Asegún se definen en el presente documento.
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 no sustituido; más preferentemente Z1 representa ciclopropilo.
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 sustituido con hasta 10 grupos o átomos que pueden ser el mismo o diferentes y que pueden ser ion seleccionado de la lista constituida por átomos de halógeno; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8 o haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en la que X, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de halógeno; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8 o haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
Compuestos más preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que dos sustituyentes X conjuntamente con el anillo fenilo forman un 1,3-benzodioxolilo; 1,2,3,4-tetrahidro-quinoxalinilo; 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazinilo; 1,4-benzodioxanilo; indanilo; 2,3-dihidrobenzofuranilo; indolinilo.
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que R, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; alquilamino C1-C8; di(alquil C1-C8)amino; tri(alquil C1-C8)sililo; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfanilo C1-C8; amino; hidroxilo; nitro; alcoxicarbonilo C1-C8; alquiniloxi C2-C8.
Las preferencias mencionadas anteriormente con respecto a los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención se pueden combinar en diversas formas. Estas combinaciones de características preferidas proporcionan así subclases de compuestos de acuerdo con la invención. Ejemplos de tales subclases de compuestos preferidos de acuerdo con la invención pueden combinarse:
-características preferidas de A con características preferidas de Z1;
-características preferidas de A con características preferidas de Z2 o Z3;
-características preferidas de A con características preferidas de X y n;
-características preferidas de A con características preferidas de R o Q;
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-características preferidas de A con características preferidas de Zy Zo Z;
-características preferidas de A con características preferidas de Z1 y X y n;
-características preferidas de A con características preferidas de Z1 y R o Q;
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-características preferidas de Zcon características preferidas de Zo Z;
-características preferidas de Z1 con características preferidas de X y n;
-características preferidas de Z1 con características preferidas de R o Q;
-características preferidas de Z2 o Z3 con características preferidas de X y n;
-características preferidas de Z2 o Z3 con características preferidas de R o Q.
En estas combinaciones de características preferidas de los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención, las citadas características preferidas también pueden seleccionarse de entre las características más preferidas de cada uno de A, Z1, Z2, Z3, X, n, R y Q; tal como para formar las subclases más preferidas de compuestos de acuerdo con la invención.
La presente invención se refiere también a un procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I). De acuerdo así con un aspecto adicional de la presente invención se proporciona un procedimiento P1 para la preparación de un compuesto de fórmula (I) según se define en el presente documento; como se ilustra por el esquema de reacción siguiente:
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Procedimiento P1
5 en el que A, Z1, Z2, Z3, X y n son según se definen en el presente documento; Y1 representa un halógeno o un hidroxilo. De acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención se proporciona un procedimiento P2 para la preparación
de un compuesto de fórmula (I) según se define en el presente documento, como se ilustra por el esquema de reacción siguiente 10
Etapa 1
Etapa 2
Procedimiento P2
en el que 15 A, Z1, Z2, Z3, X y n son según se definen en el presente documento;
Y1 representa un halógeno o un hidroxilo;
Y2 representa un halógeno o un grupo saliente como un grupo tosilato.
En los procedimientos P1 y P2 de acuerdo con la invención, la etapa 1 puede llevarse a cabo si es apropiado en
presencia de un disolvente y si es apropiado en presencia de un aglutinante ácido.
20 En el procedimiento P2 de acuerdo con la invención, la etapa 2 puede llevarse a cabo si es apropiado en presencia de
un disolvente y si es apropiado en presencia de un aglutinante ácido.
Los derivados N-cicloalquil-amina de fórmula (II) se conocen o se pueden preparar por procedimientos conocidos (J.
Het. Chem., 1983, p. 1031-6; J. Am. Chem. Soc., 2004, p. 5192-5201; Synt. Comm. 2003, p. 3419-25). Los derivados de ácido carboxílico de fórmula (III) se conocen o se pueden preparar por procedimientos conocidos
25 (documentos WO-93/11117; EP-A 0 545 099; Nucleosides & Nucleotides, 1987, p. 737-759, Bioorg. Med. Chem.,
2002, p. 2105-2108).
Se conocen derivados bencilo de fórmula (V) y derivados cicloalquilamina de fórmula (IV).
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Cuando X representa un átomo de halógeno, los procedimientos P1 y P2 de acuerdo con la invención para la preparación de compuesto de fórmula (I) pueden completarse opcionalmente por una etapa adicional. El procedimiento P3 de acuerdo con la invención de una etapa tal puede ilustrarse por el siguiente esquema de reacción:
Procedimiento P3
en el que
A, Z1, Z2, Z3, X, Q y n son según se definen en el presente documento;
Y3 representa un átomo de halógeno;
Y4 representa azufre, oxígeno o alquilamino C1-C5.
El procedimiento P3 de acuerdo con la invención se puede llevar a cabo en presencia de un aglutinante ácido y si es apropiado en presencia de un disolvente;
Se conocen derivados fenol, tiofenol o anilina de fórmula (VIII).
El aglutinante de ácidos adecuado para llevar a cabo el procedimiento P1, P2 y P3 de acuerdo con la invención es en cada caso, todas las bases inorgánicas y orgánicas que son habituales para tales reacciones. Se da preferencia al uso de metales alcalinotérreos, hidruro de metal alcalino, hidróxidos de metales alcalinos o alcóxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de sodio, hidruro de sodio, hidróxido de calcio, hidróxido de potasio, terc-butóxido de potasio u otros hidróxidos de amonio, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio, acetatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio y también aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
También es posible trabajar en ausencia de otro agente de condensación adicional o emplear un exceso del componente amina, por lo que ello actúa simultáneamente como un agente aglutinante de unión de ácidos.
Los disolventes adecuados para llevar a cabo los procedimientos P1, P2 y P3 de acuerdo con la invención son en cada caso todos los disolventes orgánicos inertes habituales. Se da preferencia a usar opcionalmente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos hidrogenados, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n-o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N, N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o hexametilfosfotriamida; ésteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo, o sulfonas, tales como sulfolano.
El procedimiento P3 de acuerdo con la invención se lleva a cabo preferentemente en presencia de un catalizador, tal como una sal o complejo metálico. El metal adecuado para este propósito es preferentemente cobre o paladio. Sales metálicas o complejos adecuados para este fin son cloruro de cobre, yoduro de cobre, óxido de cobre, cloruro de paladio, acetato de paladio, tetraquis(trifenilfosfina)-paladio, dicloruro de bis(trifenilfosfina)-paladio o cloruro de 1,1’-bis-(difenilfosfino)ferrocenpaladio (II).
También es posible generar un complejo de paladio en la mezcla de reacción por adición por separado de una sal de paladio y un ligando complejo, tal como trietilfosfina, tri-terc-butilfosfina, triciclohexilfosfina, 2-(diciclohexilfosfina)bifenilo, 2-(di-terc-butilfosfina)bifenilo, 2-(diciclohexilfosfina)-2'-(N,N-dimetilamino)bifenilo, trifenilfosfina, tris-(o-tolil)fosfina, 3-(difenilfosfino)bencenosulfonato de sodio, tris-2-(metoxifenil)-fosfina,
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2,2'-bis(difenilfosfina)-1:1'-binaftilo, 1,4-bis(difenilfosfina)butano, 1,2-bis(difenilfosfina)etano, 1,4-bis(diciclohexilfosfina)butano, 1,2-bis(diciclo-hexilfosfina)etano, 2-(diciclohexilfosfina)-2'-(N,N-dimetilamino)-bifenilo, bis(difenilfosfino)ferroceno o tris-(2,4-terc-butilfenil)fosfito a la reacción.
Cuando se llevan a cabo los procedimientos P1, P2 y P3 de acuerdo con la invención, las temperaturas de reacción pueden variarse independientemente dentro de un intervalo relativamente amplio. En general, los procedimientos de acuerdo con la invención se llevan a cabo a temperaturas entre 0 ºC y 160 ºC, preferentemente entre 10 ºC y 120 ºC.
Los procedimientos P1, P2 y P3 de acuerdo con la invención se llevan a cabo generalmente independientemente a presión atmosférica. Sin embargo, en cada caso, es también posible operar a presión elevada o reducida.
Cuando se lleva a cabo la etapa 1 del procedimiento P1 o P2 de acuerdo con la invención, generalmente se emplea un exceso de 1 mol u otro exceso del derivado ácido de fórmula (III) y de 1 a 3 moles de aglutinante ácido por mol de amina de fórmula (II) o (IV). También es posible emplear los componentes de reacción en otras proporciones.
El tratamiento se lleva a cabo por procedimientos habituales. Generalmente, la mezcla de reacción se trató con agua y la fase orgánica se separó y después de secar, se concentró a presión reducida. Si es apropiado, el residuo que queda puede liberarse por procedimientos habituales, tales como cromatografía o recristalización, de cualesquiera impurezas que puedan aún estar presentes.
Cuando se lleva a cabo la etapa 2 del procedimiento P2 de acuerdo con la invención, generalmente se emplean un exceso de 1 mol u otro exceso del derivado bencilo de fórmula (V) y de 1 a 3 moles de aglutinante ácido por mol de amina de fórmula (VI). También es posible emplear los componentes de reacción en otras proporciones.
El tratamiento se lleva a cabo por procedimientos habituales. Generalmente, la mezcla de reacción se trató con agua y la fase orgánica se separó y después de secar, se concentró a presión reducida. Si es apropiado, el residuo que queda puede liberarse por procedimientos habituales, tales como cromatografía o recristalización, de cualesquiera impurezas que puedan aún estar presentes.
Cuando se lleva a cabo el procedimiento P3 de acuerdo con la invención, generalmente 1 mol u otro de un exceso del fenol, tiofenol o derivado de anilina de fórmula (VIII) y desde 1 hasta 10 moles de aglutinante de ácidos y desde 0,5 hasta 5 moles en porcentaje de un catalizador se emplean por mol de derivado de amida de fórmula (I'). También es posible emplear los componentes de reacción en otras proporciones.
El tratamiento se lleva a cabo por procedimientos habituales. Generalmente, la mezcla de reacción está concentrada a presión reducida. Si es apropiado, el residuo que queda puede liberarse por procedimientos habituales, tales como cromatografía o recristalización, de cualesquiera impurezas que puedan aún estar presentes.
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden preparar de acuerdo con los procedimientos descritos anteriormente. No obstante se entenderá que, sobre la base de sus conocimientos generales y de publicaciones disponibles, el operario experto será capaz de adaptar estos procedimientos de acuerdo con las características específicas de cada uno de los compuestos de acuerdo con la invención que se desea sintetizar.
En un aspecto adicional, la presente invención también se refiere a una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un compuesto activo de fórmula (I).
La expresión “cantidad eficaz y no fitotóxica” significa una cantidad de composición de acuerdo con la invención que es suficiente para combatir o destruir los hongos presentes o propensos a aparecer en cultivos y que no conlleva ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para dichos cultivos. Una cantidad tal puede variar dentro de un intervalo amplio dependiendo del hongo a combatir, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida de acuerdo con la invención.
Esta cantidad puede determinarse mediante ensayos de campo sistemáticos, que están dentro de las capacidades de un experto en la técnica.
Así, de acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición fungicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) según se define en el presente documento y un soporte, vehículo o carga agrícolamente aceptable.
De acuerdo con la invención, el término "respaldo" denota un compuesto natural o sintético, orgánico o inorgánico con el que se combina o asocia el compuesto activo de fórmula (I) para hacerlo fácil de aplicar, notablemente a las partes de la planta. Este soporte es, por lo tanto, generalmente inerte y deberá ser agrícolamente aceptable. El soporte puede ser un sólido o un líquido. Los ejemplos de soportes adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales o vegetales y derivados de los mismos. Se pueden usar también mezclas de tales soportes.
La composición de acuerdo con la invención puede también comprender componentes adicionales. En particular, la
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composición puede comprender adicionalmente un tensioactivo. El tensioactivo puede ser un emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante de tipo iónico o no iónico o una mezcla de tales tensioactivos. Puede hacerse mención, por ejemplo, de sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polioxietilados, ésteres de ácido graso de polioles y derivados de los compuestos anteriores que contienen funciones sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es generalmente esencial cuando el compuesto activo y/o el soporte inerte son insolubles en agua y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Preferentemente, el contenido en tensioactivo puede estar comprendido desde el 5 % hasta el 40 % en peso de la composición.
Opcionalmente, pueden incluirse también otros componentes adicionales, por ejemplo coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes penetrantes, estabilizantes, agentes secuestrantes. Más generalmente, los compuestos activos se pueden obtener con cualquier aditivo sólido o líquido, que cumpla con las técnicas de formulación usuales.
En general, la composición de acuerdo con la invención puede contener desde el 0,05 hasta el 99 % en peso de material activo, preferentemente 10 al 70 % en peso.
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden usarse en diversas formas, tales como dispensador de aerosol, suspensión en cápsula, concentrado de niebla fría, polvo espolvoreable, concentrado emulsionante, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, gránulo encapsulado, gránulo fino, concentrado fluidizable para el tratamiento de semillas, gas (a presión), producto generador de gas, gránulo, concentrado de niebla caliente, macrogránulo, microgránulo, polvo dispersable en aceite, concentrado fluidizable miscible en aceite, líquido miscible en aceite, pasta, varilla para plantas, polvo para tratamiento de semillas en seco, semillas recubiertas con un plaguicida, concentrado soluble, polvo soluble, solución para tratamiento de semillas, concentrado de suspensión (concentrado fluidizable), líquido de volumen ultra bajo (ULV), suspensión de volumen ultra bajo (ULV), gránulos o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento de suspensión, gránulos o comprimidos solubles en agua, polvo soluble en agua para tratamiento de semillas y polvo humectable.
Estas composiciones incluyen no solamente composiciones preparadas para aplicar a las plantas o semillas que hay que tratar por medio de dispositivos adecuados, tales como dispositivos para pulverizar o espolvorear, sino también composiciones comerciales concentradas que deben diluirse antes de la aplicación al cultivo. Los compuestos de acuerdo con la invención también pueden mezclarse con una o más sustancias activas insecticidas, fungicidas, bactericidas, atrayentes, acaricidas o feromonas o con otros compuestos con actividad biológica. Las mezclas obtenidas de este modo tienen un espectro de actividad ampliado. Las mezclas con otros compuestos fungicidas son particularmente ventajosas.
Ejemplos de asociados de mezcla fungicidas adecuados pueden seleccionarse de las siguientes listas:
B1) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de ácido nucleico tal como benalaxilo, benalaxilo-M, bupirimato, quiralaxilo, clozilacón, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxilo, metalaxilo-M, ofurace, oxadixilo, ácido oxolínico;
B2) un compuesto capaz de inhibir la mitosis y la división celular tal como benomilo, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicurón, tiabendazol, tiofanato-metilo, zoxamida;
B3) un compuesto capaz de inhibir la respiración por ejemplo
como inhibidor de la respiración en CI tal como diflumetorim;
como inhibidor de la respiración en CII tal como boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanilo, furametpir, furmeciclox, mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tiofluzamida;
como inhibidor de la respiración en CIII tal como azoxistrobina, ciazofamid, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominoestrobina, orisastrobina, piraclostrobina, piribencarb, picoxistrobina, trifloxistrobina;
B4) un compuesto capaz de actuar como un desacoplador tal como dinocap, fluazinam;
B5) un compuesto capaz para inhibir producción de ATP como acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam;
B6) un compuesto capaz de inhibir AA y biosíntesis de proteínas como andoprim, blasticidina-S, ciprodinilo, kasugamicina, clorhidrato hidrato de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanilo;
B7) un compuesto capaz de inhibir la transducción de la señal tal como fenpiclonilo, fludioxonilo, quinoxifeno;
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B8) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de lípidos y membrana como clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, pirazofós, edifenfós, iprobenfós (IBP), isoprotiolano, tolclofós-metilo, bifenilo, yodocarb, propamocarb, propamocarb-clorhidrato;
B9) un compuesto capaz de inhibir biosíntesis de ergosterol como fenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina;
B11) un compuesto capaz de inhibir biosíntesis de melanina como carprop
B10) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de la pared celular tal como bentiavalicarb, bialafós, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamicina A; amida, diclocimet, fenoxanilo, ftalida, piroquilón, triciclazol;
B12) un compuesto capaz de inducir una defensa en el huésped tal como acibenzolar-S-metilo, probenazol,
tiadinilo;
B13) un compuesto capaz de tener una acción en múltiples sitios, como captafol, captán, clorotalonilo, preparaciones de cobre tales como hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre oxina-cobre y mezcla burdeos, diclofluanid, ditianón, dodina, base exenta de dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram cinc, propineb, azufre y preparaciones de azufre, incluidos polisulfuro de calcio, tiram, tolifluanida, zineb, ziram.
B14) un compuesto seleccionado de las siguiente lista: amibromdol, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, cloropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanilo, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, diclorano, difenzoquat, metil sulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, fluopicolida, fluoroimida, hexaclorobenceno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metilo, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sales, 2-fenilfenol y sales, ácido fosforoso y sales, piperalina, propanosina-sodio, proquinazida, pirrolnitrina, quintoceno, tecloftalam, tecnaceno, triazóxido, triclamida, valifenal, zarilamida y 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-bencensulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, 3,4,5-tricloro-2,6-piridindicarbonitrilo, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetilen)benzoacetato de metilo, 4-cloro-alfa-propiniloxi-N-[2-[3-metoxi-4-(2-propiniloxi)fenil]etil]benzoacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butoxi-6-yodo-3-propilbenzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formilamino-2-hidroxi-benzamida, 2-[[[[1-[3-(1-fluoro-2-feniletil)oxi]fenil]etiliden]amino]oxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfa-E-bencenoacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)benzamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, ácido 1-[(4-rnetoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxílico, ácido O-[1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1H-imidazol-1-carbotioico, N-{2-[1,1’-bi(ciclopropil)-2-il]fenil}-3-(difluorometil)-1-metil-1-pirazol-4-carboxamida, N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N’-{5-(trifluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida.
La composición de acuerdo con la invención que comprende una mezcla de un compuesto de fórmula (I) con un compuesto bactericida también puede ser particularmente ventajosa. Los ejemplos de asociados de mezcla bactericidas adecuados se pueden seleccionar en la siguiente lista: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetiltiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
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Los compuestos de fórmula (I) y la composición fungicida de acuerdo con la invención pueden usarse para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatógenos de plantas o cultivos. Así, de acuerdo con un aspecto adicional de la invención, se proporciona un procedimiento para controlar curativa o preventivamente hongos fitopatógenos de plantas o cultivos caracterizados porque un compuesto de fórmula (I) o una composición fungicida de acuerdo con la invención se aplica a la semilla, la planta o el fruto de la planta o al suelo en el que se está cultivando la planta o en el que se desea cultivarla.
El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención puede también ser útil para tratar el material de propagación tales como tubérculos o rizomas, pero también semillas, plántulas o plántulas para trasplantar o plantas o plantas para trasplantar. Este procedimiento de tratamiento también puede ser útil para tratar raíces. El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención también puede ser útil para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o cañas, hojas, flores y fruto de la planta implicada.
Entre las plantas que pueden protegerse por el procedimiento de acuerdo con la invención, se puede hacer mención de algodón, lino; vid; cultivos de frutas o verduras tales como Rosaceae sp. (por ejemplo fruto con pepitas tal como manzanas y peras, pero también fruto con hueso tal como albaricoques, almendras y melocotones), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo bananos y plátanos macho), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por ejemplo naranjas, limones y pomelo); Solanaceae sp. (por ejemplo tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por ejemplo lechugas), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (por ejemplo guisantes), Rosaceae sp. (por ejemplo fresas); cultivos principales tales como Graminae sp. (por ejemplo maíz, césped o cereales tales como trigo, arroz, cebada y triticale), Asteraceae sp. (por ejemplo girasol), Cruciferae sp. (por ejemplo colza), Fabacae sp. (por ejemplo cacahuetes), Papilionaceae sp. (por ejemplo soja), Solanaceae sp. (por ejemplo patatas), Chenopodiaceae sp. (por ejemplo remolachas); cultivos de horticultura y de bosque; así como homólogos genéticamente modificados de estos cultivos.
Entre las enfermedades de plantas o cultivos que pueden controlarse usando los procedimientos de acuerdo con la invención, pueden mencionarse: enfermedades por mildiú pulverulento tales como: enfermedades por Blumeria, causadas por ejemplo por Blumeria graminis; enfermedades por Podosphaera causadas, por ejemplo, por Podosphaera leucotricha; enfermedades por Sphaerotheca, causadas por ejemplo por Sphaerotheca fuliginea; enfermedades por Uncinula, causadas por ejemplo por Uncinula necator; enfermedades de la roya tales como: enfermedades por Gymnosporangium, causadas por ejemplo, por Gymnosporangium sabinae; enfermedades por Hemileia, causadas por ejemplo por Hemileia vastatrix; enfermedades por Phakopsora, causadas por ejemplo por Phakopsora pachyrhizi y Phakopsora meibomiae; enfermedades por Puccinia, causadas por ejemplo, por Puccinia recondita; enfermedades por Uromyces, causadas por ejemplo por Uromyces appendiculatus; enfermedades por oomicetos tales como: enfermedades por Bremia, causadas por ejemplo por Bremia lactucae; enfermedades por Peronospora, causadas por ejemplo por Peronospora pisi o Peronospora brassicae; enfermedades por Phytophthora, causadas por ejemplo, por Phytophthora infestans;
enfermedades por Plasmopara, causadas por ejemplo por Plasmopara vitícola; enfermedades por Pseudoperonospora, causadas por ejemplo por Pseudoperonospora humuli y Pseudoperonospora cubensis;
enfermedades por Pythium causadas, por ejemplo por Pythium ultimum; enfermedades de la roncha foliar, la mancha foliar y el tizón foliar tales como: enfermedades por Alternaria, causadas por ejemplo por Alternaria solani; enfermedades por Cercospora, causadas por ejemplo por Cercospora beticola;
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enfermedades por Cladiosporum, causadas por ejemplo por Cladiosporium cucumerinum; enfermedades por Cochliobolus, causadas por ejemplo por Cochliobolus sativus; enfermedades por Colletotrichum, causadas por ejemplo por Colletotrichum lindemuthianum; enfermedades por Cycloconium, causadas por ejemplo por Cycloconium oleaginum; enfermedades por Diaporthe, causadas por ejemplo por Diaporthe citri; enfermedades por Elsinoe, causadas por ejemplo por Elsinoe fawcettii; enfermedades por Gloeosporium, causadas por ejemplo por Gloeosporium laeticolor; enfermedades por Glomerella, causadas por ejemplo por Glomerella cingulata; enfermedades por Guignardia, causadas por ejemplo por Guignardia bidwellii; enfermedades por Leptosphaeria, causadas por ejemplo por Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum; enfermedades por Magnaporthe, causadas por ejemplo por Magnaporthe grisea; enfermedades por Mycosphaerella, causadas por ejemplo por Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella
arachidicola; Mycosphaerella fijiensis; enfermedades por Phaeosphaeria, causadas por ejemplo por Phaeosphaeria nodorum; enfermedades por Pyrenophora, causadas por ejemplo por Pyrenophora teres; enfermedades por Ramularia, causadas por ejemplo por Ramularia collo-cygni; enfermedades por Rhynchosporium, causadas por ejemplo por Rhynchosporium secalis; enfermedades por Septoria, causadas por ejemplo por Septoria apii o Septoria lycopercisi; enfermedades por Typhula, causadas por ejemplo por Typhula incarnata; enfermedades por Venturia, causadas por ejemplo por Venturia inaequalis; enfermedades de la raíz y el tallo tales como: enfermedades por Corticium, causadas por ejemplo por Corticium graminearum; enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium oxysporum; enfermedades por Gaeumannomyces, causadas por ejemplo por Gaeumannomyces graminis; enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por Tapesia, causadas por ejemplo por Tapesia acuformis; enfermedades por Thielaviopsis, causadas por ejemplo por Thielaviopsis basicola; enfermedades de la espiga y la mazorca tales como: enfermedades por Alternaria, causadas por ejemplo por Alternaria spp.; enfermedades por Aspergillus, causadas por ejemplo por Aspergillus flavus; enfermedades por Cladosporium, causadas por ejemplo por Cladosporium spp.; enfermedades por Claviceps, causadas por ejemplo por Claviceps purpurea; enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium culmorum; enfermedades por Gibberella, causadas por ejemplo por Gibberella zeae; enfermedades por Monographella, causadas por ejemplo por Monographella nivalis; enfermedades del tizón y el hollín tales como:
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enfermedades por Sphacelotheca, causadas por ejemplo por Sphacelotheca reiliana; enfermedades por Tilletia, causadas por ejemplo por Tilletia caries; enfermedades por Urocystis, causadas por ejemplo por Urocystis occulta; enfermedades por Ustilago, causadas por ejemplo por Ustilago nuda; enfermedades de pudrición y moho de la fruta tales como enfermedades por Aspergillus, causadas por ejemplo por Aspergillus flavus; enfermedades por Botrytis, causadas por ejemplo por Botrytis cinerea; enfermedades por Penicillium, causadas por ejemplo por Penicillium expansum; enfermedades por Sclerotinia, causadas por ejemplo por Sclerotinia sclerotiorum; enfermedades por Verticillium, causadas por ejemplo por Verticillium alboatrum; enfermedades de deterioro, moho, marchitado, pudrición y caída de plántulas trasmitidas por las semillas o el suelo: enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium culmorum; enfermedades por Phytophthora, causadas por ejemplo por Phytophthora cactorum; enfermedades por Pythium causadas, por ejemplo por Pythium ultimum; enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por Sclerotium, causadas por ejemplo por Sclerotium rolfsii; enfermedades por Microdochium, causadas por ejemplo por Microdochium nivale; enfermedades de cancro, escoba y acrenosis tales como: enfermedades por Nectria causadas, por ejemplo por Nectria galligena; enfermedades del tizón tales como: enfermedades por Monilinia causadas, por ejemplo por Monilinia laxa; enfermedades de la ampolla de la hoja y el rizado de la hoja tales como: enfermedades por Taphrina, causadas por ejemplo, por Taphrina deformans; enfermedades de declive de plantas leñosas tales como: enfermedades por Esca, causadas por ejemplo por Phaemoniella clamydospora; enfermedad degenerativa por Eutypa, causada por ejemplo por Eutypa lata; grafiosis, causada por ejemplo por Ceratocystsc ulmi; enfermedades de flores y semillas tales como: enfermedades por Botrytis, causadas por ejemplo por Botrytis cinerea; enfermedades de tubérculos tales como: enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani. La composición fungicida de acuerdo con la invención puede usarse también contra enfermedades fúngicas
propensas a desarrollarse sobre o en el interior de la madera. El término "madera" significa todos los tipos de especies
de madera y todos los tipos de procesado de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo madera sólida,
madera de alta densidad, madera laminada y madera contrachapada. El procedimiento para tratar madera de acuerdo
con la invención consiste principalmente en ponerla en contacto con uno o más compuestos de acuerdo con la
invención, o una composición de acuerdo con la invención; esto incluye por ejemplo aplicación directa, pulverización,
inmersión, inyección o cualquier otro medio adecuado.
La dosis de material activo que se aplica usualmente en el procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención
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es general y ventajosamente desde 10 hasta 800 g/ha, preferentemente desde 50 hasta 300 g/ha para aplicaciones en tratamiento foliar. La dosis de sustancia activa que se aplica es general y ventajosamente desde 2 hasta 200 g por 100 kg de semillas, preferentemente desde 3 hasta 150 g por cada 100 kg de semillas en el caso de tratamiento de semillas.
Se entiende claramente que las dosis indicadas en el presente documento se dan como ejemplos ilustrativos del procedimiento de acuerdo con la invención. Un experto en la técnica sabrá como adaptar las dosis de aplicación, en particular de acuerdo con la naturaleza de la planta o cultivo a tratar.
La composición fungicida de acuerdo con la invención también puede usarse en el tratamiento de organismos genéticamente modificados con los compuestos de acuerdo con la invención o con las composiciones agroquímicas de acuerdo con la invención. Plantas genéticamente modificadas son plantas dentro del genoma de las cuales se ha integrado de forma estable un gen heterólogo que codifica una proteína de interés. La expresión “gen heterólogo que codifica una proteína de interés” significa esencialmente genes que dan a la planta transformada propiedades agronómicas nuevas o genes para mejorar la calidad agronómica de la planta modificada.
Los compuestos o mezclas de acuerdo con la invención pueden usarse también para la preparación de una composición útil para tratar de forma curativa o preventiva enfermedades fúngicas animales o humanas tales como, por ejemplo, micosis, dermatosis, enfermedades por trichophyton y candidiasis o enfermedades causadas por Aspergillus spp., por ejemplo Aspergillus fumigatus.
Los diversos aspectos de la invención se ilustrarán ahora con referencia a las siguientes tablas de ejemplos de compuestos y a los siguientes ejemplos de preparación o de eficacia.
Las tablas siguientes ilustran ejemplos de compuestos de acuerdo con la presente invención. Las tablas de ejemplos de compuestos presentan compuestos de acuerdo con la invención de fórmulas específicas (l-A1) a (l-A22).
En los ejemplos de compuestos siguientes, M+H (o M-H) quieren decir el pico iónico molecular, más o menos 1 u.m.a. (unidad de masa atómica) respectivamente, como se observa en la espectroscopía de masas y M (Apcl+) quiere decir el pico iónico molecular como se encontró por medio de ionización química a presión atmosférica positiva en espectrometría de masas.
En los siguientes ejemplos, los valores de logP se determinaron de acuerdo con la directiva 79/831/CEE anexo VA8 por HPLC (Cromatografía Líquida de Alto Rendimiento) en una columna de fase inversa (C 18), usando el procedimiento descrito a continuación:
Temperatura: 40 ºC; fases móviles: ácido fórmico acuoso al 0,1 % y acetonitrilo; gradiente lineal desde acetonitrilo al 10 % hasta acetonitrilo al 90 %.
Se llevó a cabo la calibración usando alcan-2-onas no ramificadas (que comprenden 3 a 16 átomos de carbono) con valores de logP conocidos (determinación de los valores de logP usando interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas).
Los valores máximos de lambda se determinaron en la máxima de las señales cromatográficas usando los espectros de UV de190nm a 400 nm.
- N°
- R1 R2 R3 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 1
- Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 324
- 2
- Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
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- N°
- R1 R2 R3 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 3
- H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 310
- 4
- H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 5
- Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 358
- 6
- H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 344
- 7
- Me H H H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 8
- Me H H H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
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- N°
- R4 R6 R5 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 9
- Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 10
- CF3 Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 11
- Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,77
- 12
- CF3 Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 4,6
- 13
- Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 4,09
- 14
- CF3 Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 4,91
- 15
- Me H H H H ciclopropilo 4-CF3 3,43
- 16
- CF3 Me H H H ciclopropilo 4-CF3 4,18
- 17
- Me H H Me H ciclopropilo 4-CF3 338
- 18
- CF3 Me H Me H ciclopropilo 4-CF3 406
- 19
- Me H H H H ciclopropilo 4-OPh 348
- 20
- CF3 Me H H H ciclopropilo 4-OPh 416
- 21
- Me H H H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 416
- 22
- I H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 23
- I H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 24
- Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 338
- 25
- Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 372
- 26
- I H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 27
- Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 372
- 28
- Me Me H H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 342
- 29
- Me Me H H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 338
- 30
- Me Me H H H ciclopropilo 3-Me 284
- 31
- Me Me H H H ciclopropilo 3-Me-4-Me
- 32
- Me Me H H H ciclopropilo 4-i-Pr 312
- 33
- Me Me H H H ciclopropilo 2-CN
- 34
- Me Me H H H ciclopropilo 4-CN 295
- 35
- Me Me H H H ciclopropilo 2-OMe 299
- 36
- Me Me H H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me
- 37
- Me Me H H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi
- 38
- Me Me H H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe
- 39
- Me Me H H H ciclopropilo 3-OCF3 354
- 40
- Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4,5-metilenodioxi 348
- 41
- Me Me H Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 352
- 42
- Me Me H Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 366
- 43
- Me Me H H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
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- N°
- R4 R6 R5 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 44
- Me Me H H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 45
- I H H H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 46
- I H H H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 47
- Me Me H n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 380
- 48
- Me Me H Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 386
- 49
- Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 372
- 50
- Me Me H H H ciclopropilo 2-CF3-5-Cl 372
- 51
- Me Me H Me H ciclopropilo 4-CF3 352
- 52
- I H H H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- N°
- R7 R8 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 53
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 54
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 393
- 55
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 56
- CF3 Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 435
- N°
- R9 R10 R11 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 57
- H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 58
- H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 4,48
- 59
- H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-8-Cl 4,86
- 60
- H H I H H ciclopropilo 4-CF3 4,04
- 61
- H H I Me H ciclopropilo 4-CF3 466
- 62
- H H I H H ciclopropilo 4-OPh 476
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- N°
- R9 R10 R11 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 63
- H H I H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 64
- H H I H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- N°
- R12 R13 R14 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 65
- H H I H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 452
- 66
- OMe H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 67
- OMe H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 68
- OMe H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 69
- H H I H H ciclopropilo 2-OMe-5-acetilo 456
- 70
- H H I H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 452
- 71
- H H I H H ciclopropilo 3-Me 398
- 72
- H H I H H ciclopropilo 3-Me-4-Me
- 73
- H H I H H ciclopropilo 4-i-Pr 426
- 74
- H H I H H ciclopropilo 2-CN
- 75
- H H I H H ciclopropilo 4-CN 409
- 76
- H H I H H ciclopropilo 2-OMe
- 77
- H H I H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 426
- 78
- H H I H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi
- 79
- H H I H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe
- 80
- H H I H H ciclopropilo 3-OCF3
- 81
- H H I H H ciclopropilo 2-CI-4,5-metilenodioxi 462
- 82
- H H I Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 466
- 83
- H H I Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 480
- 84
- H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 452
- 85
- H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 86
- H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 87
- H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3-6-Cl 520
- 88
- H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 486
- 89
- H H I Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 500
- 90
- H H I H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 486
- 91
- H H I Me H ciclopropilo 4-CF3 466
- 92
- H H I n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 494
- 93
- H H I H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 494
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- N°
- R12 R13 R14 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 94
- H H I H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 486
- 95
- H H I H H ciclopropilo 2-F-6-CF3 470
- 96
- H H I H H ciclohexilo 2-Cl-4-Cl
- N°
- R15 R16 R17 R18 Z2 Z4 Z1 (X)n LogP M+H
- 97
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 425
- 98
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,88
- 99
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 4,08
- 100
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-CF3 3,55
- 101
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-OPh 415
- 102
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 395
- 103
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 391
- 104
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 3-Me 337
- 105
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 3-Me-4-Me 351
- 106
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-i-Pr 365
- 107
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-CN
- 108
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-CN 348
- 109
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-OMe 353
- 110
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 365
- 111
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi 367
- 112
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 383
- 113
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 3-OCF3 407
- 114
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-CI-4,5-metilenodioxi 401
- 115
- CF3 H Me H Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 405
- 116
- CF3 H Me H Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 419
- 117
- CF3 H Me H Me H ciclopropilo 4-CF3 405
- 118
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 483
- 119
- CF3 H Me H H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 120
- CF3 H Me H H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 121
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 425
- 122
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
- 123
- CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 483
- 124
- CF3 H Me H Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 439
17-09-2014 E11163592
- N°
- R15 R16 R17 R18 Z2 Z4 Z1 (X)n LogP M+H
- 125
- CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 449
- 126
- CF3 H Me H Me H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 405
- 127
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3-6-Cl 459
- 128
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-4-Cl 425
- 129
- CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 449
- 130
- CF3 H Me H n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 433
- 131
- CF3 H Me H CN H ciclopropilo 4-Cl 382
- 132
- CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 4-Cl 415
- 133
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 433
- 134
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-CF3 391
- 135
- CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 2-CH2OMe 425
- 136
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 425
- 137
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 391
- 138
- CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 2-Cl 415
- 139
- CF3 H Me H CN H ciclopropilo 3-OPh 440
- 140
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Me-6-Me 351
- 141
- CF3 H Me H CN H ciclopropilo 2,3-(difluoro-metilenodioxi) 428
- 142
- CF3 H Me H CN H ciclopropilo 2-OMe 378
- 143
- CF3 H Me H CN H ciclopropilo 2-OPh 440
- 144
- CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-OCF3 407
- 145
- CF3 H Me H CN H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi 392
- 146
- CF3 H Me H CO2Et H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 455
- N°
- R19 R20 R21 R22 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
- 147
- Me H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 148
- Me H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 149
- Me H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
17-09-2014 E11163592
- N°
- R23 R24 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 150
- Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 325
- 151
- Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 152
- Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 153
- Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 154
- Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 359
- 155
- Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 156
- Me H H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 157
- Me H H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- N°
- R25 R26 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 158
- Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 339
- 159
- Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 160
- Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 373
- 161
- Me Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 162
- Me Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 163
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 164
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 165
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- N°
- R27 R28 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 166
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 167
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
17-09-2014 E11163592
- N°
- R27 R28 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 168
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 4,19
- 169
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,74
- 170
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 4,52
- 171
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 4,1
- 172
- CHF2 Me H H ciclopropilo 4-CF3 3,37
- 173
- CHF2 Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,9
- 174
- CF3 Me Me H ciclopropilo 4-CF3 423
- 175
- CHF2 Me Me H ciclopropilo 4-CF3 405
- 176
- CHF2 Me H H ciclopropilo 4-OPh 415
- 177
- CF3 Me H H ciclopropilo 4-CF3 409
- 178
- CF3 Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 423
- 179
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-acetilo 395
- 180
- CHF2 Me H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 391
- 181
- CHF2 Me H H ciclopropilo 3-Me 337
- 182
- CHF2 Me H H ciclopropilo 3-Me-4-Me
- 183
- CHF2 Me H H ciclopropilo 4-i-Pr 365
- 184
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-CN
- 185
- CHF2 Me H H ciclopropilo 4-CN 348
- 186
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-OMe
- 187
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 365
- 188
- CHF2 Me H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi
- 189
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe
- 190
- CHF2 Me H H ciclopropilo 3-OCF3 407
- 191
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4,5-metilenodioxi
- 192
- CHF2 Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 193
- CHF2 Me Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 419
- 194
- CF3 Me H H ciclopropilo 4-OPh 433
- 195
- CF3 Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 501
- 196
- CHF2 Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 483
- 197
- CF3 Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 198
- CHF2 Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 199
- CF3 Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 200
- CHF2 Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 201
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
- 202
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
- 203
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
- 204
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
- 205
- CF3 Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 451
- 206
- CHF2 Me Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 439
- 207
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 425
- 208
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-d-Cl 425
17-09-2014 E11163592
- N°
- R27 R28 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 209
- CHF2 Me CN H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,61
- 210
- CHF2 Me n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 433
- 211
- CHF2 Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 433
- 212
- CHF2 Me CN H ciclopropilo 2-CF3 416
- 213
- CHF2 Me CN H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 3,14
- 214
- CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 391
- 215
- CHF2 Me H H ciclopropilo 4-OCF3 407
- 216
- CF3 Me H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 217
- CF3 Me H H 2-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
- 218
- CF3 Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
- 219
- CF3 Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
- 220
- CHF2 Me H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 221
- CHF2 Me H H 2-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
- 222
- CHF2 Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
- 223
- CHF2 Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
- 224
- CHF2 Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 225
- CHF2 Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- N°
- R31 R32 R33 Z2 Z3 L1 (X)n LogP M+H
- 226
- Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 338
- 227
- Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 228
- Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 372
- 229
- Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
- 230
- Me Me H Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 231
- Me Me H H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl
- 232
- Me Me H H H ciclohexilo 2-Cl-4-Cl
- 233
- Me Me H H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 234
- Me Me H H H ciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
17-09-2014 E11163592
- N°
- R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 235
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 390
- 236
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,04
- 237
- Me F Me H H ciclopropilo 4-CF3 2,8
- 238
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6Cl 3,32
- 239
- Me F Me H H ciclopropilo 4-OPh 380
- 240
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 408
- 241
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,27
- 242
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-CF3 2,98
- 243
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 3,46
- 244
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-OPh 3,37
- 245
- CHF2 H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,31
- 246
- CHF2 H Me Me H ciclopropilo 4-CF3 3,27
- 247
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 388
- 248
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 426
- 249
- OEt H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 250
- I H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 484
- 251
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 2,81
- 252
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,58
- 253
- OEt H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,22
- 254
- I H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,15
- 255
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 2,97
- 256
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 3,78
- 257
- OEt H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 3,35
- 258
- I H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 3,34
- 259
- OMe H Me H H ciclopropilo 4-CF3 2,61
- 260
- CF3 H Me H H ciclopropilo 4-CF3 3,29
- 261
- OEt H Me H H ciclopropilo 4-CF3 2,92
- 262
- I H Me H H ciclopropilo 4-CF3 2,92
- 263
- Me F Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,19
- 264
- OMe H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 2,83
- 265
- OEt H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,19
- 266
- I H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,22
- 267
- OEt H Me Me H ciclopropilo 4-CF3 382
- 268
- OMe H Me H H ciclopropilo 4-OPh 378
- 269
- CF3 H Me H H ciclopropilo 4-OPh 416
- 270
- OEt H Me H H ciclopropilo 4-OPh 392
- 271
- OMe H Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 446
17-09-2014 E11163592
- N°
- R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 272
- CF3 H Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 484
- 273
- OEt H Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 460
- 274
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-4-Cl 390
- 275
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-4-Cl 408
- 276
- CF3 H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 406
- 277
- Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac
- 278
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 378
- 279
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 358
- 280
- Me F Me H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 356
- 281
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 374
- 282
- OMe H Me H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 354
- 283
- Me F Me H H ciclopropilo 3-Me 302
- 284
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 3-Me 320
- 285
- OMe H Me H H ciclopropilo 3-Me 300
- 286
- Me F Me H H ciclopropilo 3-Me-4-Me 316
- 287
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 3-Me-4-Me 334
- 288
- OMe H Me H H ciclopropilo 3-Me-4-Me
- 289
- Me F Me H H ciclopropilo 4-i-Pr 330
- 290
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-i-Pr
- 291
- OMe H Me H H ciclopropilo 4-i-Pr
- 292
- Me F Me H H ciclopropilo 2-CN
- 293
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-CN
- 294
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-CN
- 295
- Me F Me H H ciclopropilo 4-CN 313
- 296
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-CN
- 297
- OMe H Me H H ciclopropilo 4-CN 311
- 298
- Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe 318
- 299
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-OMe 336
- 300
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-OMe 316
- 301
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 330
- 302
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 348
- 303
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 328
- 304
- Me F Me H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi 332
- 305
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi 350
- 306
- OMe H Me H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi 330
- 307
- Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 348
- 308
- Me F Me H H ciclopropilo 3-OCF3 372
- 309
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 366
- 310
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 3-OCF3 390
- 311
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 346
- 312
- OMe H Me H H ciclopropilo 3-OCF3 370
17-09-2014 E11163592
- N°
- R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 313
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4,5-metilenodioxi 366
- 314
- Me F Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
- 315
- Me F Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
- 316
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-CI-4,5-metilenodioxi
- 317
- CHF2 H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
- 318
- CHF2 H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
- 319
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4,5-metilenodioxi 364
- 320
- OMe H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
- 321
- OMe H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
- 322
- Et F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 370
- 323
- Et F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 404
- 324
- Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 338
- 325
- Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 326
- H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 327
- H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 328
- Et F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 404
- 329
- Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 372
- 330
- H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 331
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 396
- 332
- CF3 H Me H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 392
- 333
- CF3 H Me H H ciclopropilo 3-Me 338
- 334
- CF3 H Me H H ciclopropilo 3-Me-4-Me
- 335
- CF3 H Me H H ciclopropilo 4-i-Pr 366
- 336
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-CN
- 337
- CF3 H Me H H ciclopropilo 4-CN 349
- 338
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-OMe 353
- 339
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me
- 340
- Me F Me H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 341
- Me F Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 342
- Me F Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 343
- Me F Me H H ciclopentilo 2-Cl-6-CF3
- 344
- CF3 H Me H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi
- 345
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe
- 346
- CF3 H Me H H ciclopropilo 3-OCF3 407
- 347
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4,5-metilenodioxi 402
- 348
- CF3 H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
- 349
- CF3 H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
- 350
- Me F Me CO2Me H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl
- 351
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3-6-Cl 424
- 352
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 356
- 353
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3-6-Cl 442
17-09-2014 E11163592
- N°
- R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 354
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 374
- 355
- Me F Me Me H ciclopropilo 4-CF3 370
- 356
- OMe H Me Me H ciclopropilo 4-CF3 368
- 357
- CF3 H Me Me H ciclopropilo 4-CF3 406
- 358
- Me F Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 448
- 359
- Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 360
- 360
- Me F Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 361
- CHF2 H Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 362
- OMe H Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 363
- Me F Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 364
- CHF2 H Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 365
- OMe H Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 366
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
- 367
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
- 368
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
- 369
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
- 370
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
- 371
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
- 372
- Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
- 372
- 373
- Me H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 352
- 374
- Me H Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 380
- 375
- Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 372
- 376
- Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 338
- 377
- Me H Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 312
- 378
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Br 366
- 379
- Me F Me Me H ciclopropilo 2-CF3 370
- 380
- Me F Me H H ciclopropilo 2-CF3 356
- 381
- Me F Me H H ciclopropilo 2-CF3-5-CF3 424
- 382
- Me F Me CO2Me H ciclopropilo 2-CH2OMe 390
- 383
- Me F Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl 2,57
- 384
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl 322
- 385
- Me F Me CN H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,15
- 386
- Me F Me Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,53
- 387
- Me F Me n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 398
- 388
- Me F Me n-Bu H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 412
- 389
- Me F Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 414
- 390
- Me F Me Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 404
- 391
- Me F Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 448
- 392
- CHF2 H Me H H 2-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
- 393
- CHF2 H Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
- 394
- CHF2 H Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
17-09-2014 E11163592
- N°
- R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 395
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 390
- 396
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-Cl 356
- 397
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 390
- 398
- Me F Me CN H ciclopropilo 2-CN 338
- 399
- Me F Me H H ciclopropilo 2-ciclohexilo 370
- 400
- Me F Me H H ciclopropilo 2-F-4-Br 384
- 401
- Me F Me H H ciclopropilo 2-F-4-O-(3-Cl-4-F-Ph) 434
- 402
- Me F Me H H ciclopropilo 2-I 414
- 403
- Me F Me H H ciclopropilo 2-Me-5-Me 316
- 404
- Me F Me CN H ciclopropilo 2-OMe 343
- 405
- Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-C(NOEt)Me 389
- 406
- Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-C(NOEt)Me 403
- 407
- Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-C(NOiBu)Me 431
- 408
- Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-C(NOiPr)Me 417
- 409
- Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-C(NOtBu)Me 431
- 410
- Me F Me CO2Et H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 420
- 411
- Me F Me CN H ciclopropilo 2-OPh 405
- 412
- Me F Me H H ciclopropilo 3-Br 2,66
- 413
- Me F Me H H ciclopropilo 3-Br-5-Br 444
- 414
- Me F Me Me H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 370
- 415
- Me F Me Et H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 384
- 416
- Me F Me H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 417
- Me F Me H H 2-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 369
- 418
- Me F Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
- 419
- Me F Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
- 420
- Me F Me Me H ciclopropilo 3-OPh-4-F 412
- 421
- Me F Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 398
- 422
- Me F Me H H ciclopropilo 4-Br 2,67
- 423
- Me F Me Et H ciclopropilo 4-CF3 384
- 424
- Me F Me n-Bu H ciclopropilo 4-CF3 412
- 425
- Me F Me H H ciclopropilo 4-CH2OH 318
- 426
- Me F Me CO2Me H ciclopropilo 4-Cl 380
- 427
- Me F Me CN H ciclopropilo 4-Cl 347
- 428
- Me F Me H H ciclopropilo 4-CHNOiPr 373
- 429
- Me F Me CO2Et H ciclopropilo 4-i-Bu 416
- 430
- Me F Me H H ciclopropilo 4-O-(3-Cl-4-F-Ph) 416
- 431
- Me F Me H H ciclopropilo 4-O-(4-CF3-Ph) 448
- 432
- Me F Me H H ciclopropilo 4-O-(4-Cl-Ph) 414
- 433
- Me F Me H H ciclopropilo 4-OCF3 372
- 434
- Me F Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 404
- 435
- Me F Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 370
17-09-2014 E11163592
- N°
- R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 436
- Me F Et Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 384
- 437
- Me F Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 404
- 438
- Me F Et H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 404
- 439
- Me F Et H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 370
- 440
- Me F Et Me H ciclopropilo 4-CF3 384
- 441
- OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 2-CH2OMe 388
- 442
- OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl 378
- 443
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-4-Cl 388
- 444
- OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 412
- 445
- OMe H Me Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 382
- 446
- OMe H Me n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 396
- 447
- OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 446
- 448
- OMe H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 402
- 449
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 388
- 450
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 388
- 451
- OMe H Me CN H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 379
- 452
- OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 354
- 453
- OMe H Me CN H ciclopropilo 2-OCF2O-3-OCF2O 391
- 454
- OMe H Me CN H ciclopropilo 2-OMe 341
- 455
- OMe H Me CO2Et H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 418
- 456
- OMe H Me CN H ciclopropilo 2-OPh 403
- 457
- OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 412
- 458
- OMe H Me CN H ciclopropilo 3-OCH2O-4-OCH2O 355
- 459
- OMe H Me CN H ciclopropilo 3-OPh 403
- 460
- OMe H Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 396
- 461
- OMe H Me CN H ciclopropilo 4-Cl 345
- 462
- OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 4-Cl 378
- 463
- OMe H Me H H ciclopropilo 4-OCF3 370
- 464
- H Cl Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 372
- 465
- H Cl Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 358
- 466
- H Cl Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 392
- 467
- CHF2 H CH2OMe H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 438
- 468
- CF3 H Me n-Bu H ciclopropilo 4-CF3 430
- 469
- CF3 H Me CN H ciclopropilo 2-CF3 417
- 470
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-CF3 392
- 471
- CF3 H Me CO2Me H ciclopropilo 2-CH2OMe 426
- 472
- CF3 H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl 416
- 473
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-4-Cl
- 474
- CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3-6-Cl 460
- 475
- CF3 H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 450
- 476
- CF3 H Me Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 420
17-09-2014 E11163592
- N°
- R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 477
- CF3 H Me n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 434
- 478
- CF3 F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 444
- 479
- CF3 F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 410
- 480
- CF3 F Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 424
- 481
- CF3 F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 482
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-CF3-5-CF3 442
- 483
- CHF2 H Me CO2Me H ciclopropilo 2-CH2OMe 408
- 484
- CHF2 H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl 398
- 485
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl 340
- 486
- CHF2 H Me CN H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 487
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-O-(3-Cl-4-F-Ph) 434
- 488
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-O-(4-CF3-Ph) 466
- 489
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-O-(4-Cl-Ph) 432
- 490
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-F-4-Br
- 491
- CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-F-4-O-(3-Cl-4-F-Ph) 452
- 492
- CHF2 H Me CO2Et H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 438
- 493
- CHF2 H Me Me Me ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 494
- CHF2 H Me Me Me ciclopropilo 4-CF3
- 495
- CHF2 H Me Me Me ciclopropilo 2-CF3
- 496
- Me F Me Me Me ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 497
- Me F Me Me Me ciclopropilo 4-CF3
- 498
- Me F Me Me Me ciclopropilo 2-CF3
- 499
- CHF2 H Me OMe H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 500
- Me F Me OMe H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 2,96
- 501
- CHF2 H Me OEt H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 502
- Me F Me OEt H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- N°
- R37 R38 R39 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
- 503
- H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 2,40
- 504
- H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 505
- H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 506
- H Me H H H ciclopropilo 4-CF3
17-09-2014 E11163592
- N°
- R37 R38 R39 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
- 507
- H Me H H H ciclopropilo 4-OPh
- N°
- R40 R41 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 508
- Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 325
- 509
- Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 510
- Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 359
- N°
- R42 R43 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 511
- Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 339
- 512
- Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 513
- Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 373
- 514
- Me CF3 H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 515
- Me CF3 H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 516
- Me CF3 H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 517
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 518
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
- 519
- CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 520
- Me Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 353
- N°
- R47 R48 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
- 524
- Me NH2 H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
17-09-2014
- N°
- R47 R48 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
- 525
- Me NH2 H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 526
- Me NH2 H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- N°
- R49 R50 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
- 527
- Cl Cl H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 395
- 528
- Cl Cl H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 529
- Cl Cl H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 429
- 530
- Cl Cl H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 531
- Cl Cl H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
- 532
- Cl Cl Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 409
- 533
- H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 345
- 534
- H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 311
- 535
- H H Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 325
- N°
- R52 R53 R54 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
- 539
- Me Br Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 540
- Me Br Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 541
- Me Br Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 2,4
5
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15
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30
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- N°
- R55 R56 R57 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
- 542
- H H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
- 543
- H H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
- 544
- H H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
Los ejemplos siguientes ilustran de una manera no limitante la preparación y eficacia de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención.
Ejemplo de preparación: N-(4-trifluorometil-bencil)-N-ciclopropil-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (compuesto 237)
Una solución de 0,25 g (0,99 mmol) de clorhidrato de N-(4-trifluorometil-bencil)ciclopropilamina, 0,17 g (0,99 mmol) de cloruro de 5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carbonilo y 0,2 g (1,9 mmol) de trietilamina en THF (10 ml) se agita a temperatura ambiente durante 3 horas.
Se retiró el disolvente a presión reducida. El residuo se fraccionó entre agua y acetato de etilo. La fase orgánica se separa, se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora el disolvente. El aceite viscoso resultante se purificó por cromatografía ultrarrápida usando heptano/acetato de etilo 1:1 como eluyente proporcionando 0,31 g de N-(4-trifluorometil-bencil)-N-ciclopropil-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida como un sólido blanco (LogP = 2,8).
Ejemplo de eficacia A: ensayo preventivo in vivo sobre Alternaria brassicae (mancha foliar de crucíferas)
Los ingredientes activos se prepararon por homogeneización en una mezcla de acetona/tween/DMSO y después se diluyeron con agua obteniendo la concentración de material activo deseada.
Las plantas de rábano (variedad Pernot) en macetas de inicio, sembradas en un sustrato de suelo de turba/puzolana 50/50 y cultivadas a 18-20 ºC, se tratan en la fase de cotiledones pulverizando con el ingrediente activo preparado como se describe anteriormente.
Las plantas usadas como controles se tratan con una mezcla de acetona/tween/DMSO/agua exenta de material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Alternaria brassicae (40.000 esporas por cm3). Las esporas se recogen de un cultivo de 12 a 13 días de edad.
Las plantas de rábano contaminadas se incuban durante 6-7 días a aproximadamente 18 ºC, en una atmósfera húmeda.
La evaluación se realiza de 6 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas control. En estas condiciones, se observa una protección buena (al menos el 70 %) o total a una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 27, 58, 59, 99, 100, 137, 160, 173, 187, 238, 243, 245, 246, 251, 255, 256, 258, 263, 264, 266, 274, 275, 301, 303, 308, 310, 322, 324, 328, 329, 351,352, 353, 354, 373, 380, 386, 387, 389, 390, 395, 397, 400, 420, 421, 422, 423, 431, 432, 433, 438, 439, 452, 478, 479, 480, 481, 484, 486 y 534.
Ensayo de eficacia B: ensayo preventivo in vivo sobre Pyrenophora teres (mancha en red de la cebada)
Los ingredientes activos se prepararon por homogeneización en una mezcla de acetona/tween/DMSO, después se diluyeron con agua obteniendo la concentración de material activo deseada.
Se tratan plantas de cebada (variedad Express) en macetas de siembra, en el estadio de 1 hoja (10 cm de altura), sembradas sobre sustrato de suelo de turba/puzolana 50/50 y cultivadas a 12 ºC, pulverizando con el ingrediente activo preparado tal como se ha descrito anteriormente. Las plantas usadas como controles se tratan con una mezcla
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de acetona/tween/DMSO/agua exenta de material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Pyrenophora teres (12.000 esporas por ml). Las esporas se recogen de un cultivo de 12 días de edad. Las plantas de cebada contaminadas se incuban durante 24 horas a aproximadamente 20 ºC y una humedad atmosférica relativa del 100 % y después, durante 12 días a una humedad atmosférica relativa del 80 %.
La evaluación se realiza 12 días después de la contaminación, en comparación con las plantas control. En estas condiciones, se observa una protección buena (al menos el 70 %) o total a una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 16, 24, 25, 27, 40, 41, 51, 65, 77, 87, 88, 94, 97, 100, 110, 113, 114, 116, 117, 128, 144, 168, 171, 172, 173, 178, 181, 187, 190, 196, 208, 209, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 245, 246, 248, 256, 258, 260, 262, 263, 264, 266, 274, 275, 276, 286, 298, 301, 302, 303, 307, 308, 310, 312, 313, 319, 324, 329, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 379, 380, 387, 388, 390, 395, 397, 400, 404, 414, 415, 420, 421, 422, 423, 424, 431, 432, 433, 443, 463, 473, 478, 479, 480, 481 y 484.
Ensayo de eficacia C: ensayo preventivo in vivo de Sphaerotheca fuliginea (mildiú pulverulento de calabaza)
Los ingredientes activos analizados se preparan mediante homogeneización en una mezcla de acetona/tween/DMSO; después se diluyen con agua obteniéndose la concentración deseada de material activo.
Se tratan plantas de pepinillo (variedad Vert petit de París) en macetas de siembra, en el estadio de dos hojas sembradas sobre sustrato de suelo de turba/puzolana 50/50 y cultivadas a 20 ºC/23 ºC, pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas usadas como controles se tratan con la mezcla de acetona/tween/DMSO/agua exenta de material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca fuliginea (100.000 esporas por ml). Se recogen las esporas de plantas contaminadas. Las plantas de pepinillo contaminadas se incuban a aproximadamente 20 ºC/25 ºC y a una humedad relativa de 60/70 %.
La evaluación (% de eficacia) se realiza 21 días después de la contaminación, mediante comparación con las plantas control.
En estas condiciones, se observa una protección buena (al menos el 70 %) o total a una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 24, 27, 35, 83, 87, 97, 98, 99, 100, 103, 105,113, 114, 117, 124, 128, 130, 137, 144, 158, 160, 168, 169, 172, 173, 178, 209, 211, 212, 213, 228, 235, 238, 240, 243, 245, 246, 247, 248, 251, 252, 254, 255, 256, 258, 260, 264, 265, 266, 268, 275, 276, 280, 285, 287, 298, 299, 300, 301, 302, 305, 307, 309, 310, 312, 313, 319, 322, 323, 324, 328, 329, 338, 346, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 372, 374, 375, 376, 379, 380, 382, 383, 385, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 395, 397, 404, 414, 415, 420, 421, 423, 424, 434, 435, 436, 437, 438, 439, 440, 443, 445, 446, 449, 452, 460, 463, 468, 478, 479, 480, 481, 484, 486 y 490.
Ensayo de eficacia D: ensayo preventivo in vivo de Mycosphaerella graminicola (mancha foliar de trigo)
Los ingredientes activos se prepararon por homogeneización en una mezcla de acetona/tween/DMSO y después se diluyeron con agua obteniendo la concentración de material activo deseada.
Las plantas de trigo (variedad Scipion), sembradas en un sustrato de suelo de turba/puzolana 50/50 en macetas de inicio y cultivadas a 12 ºC, se tratan en la fase de 1 hoja (10 cm de altura) dispersando con el ingrediente activo preparado como se describe anteriormente.
Las plantas usadas como controles se tratan con una mezcla de acetona/tween/DMSO/agua exenta de material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Mycosphaerella graminicola (500.000 esporas por ml). Las esporas se recogen de un cultivo de 7 días de edad. Las plantas de trigo contaminadas se incuban durante 72 horas a 18 ºC y a humedad relativa del 100 % y después durante 21 a 28 días a humedad relativa del 90 %.
La evaluación (% de eficacia) se realiza de 21 a 28 días después de la contaminación, en comparación con las plantas control.
En estas condiciones, se observa una protección buena (al menos el 70 %) o total a una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 5, 13, 14, 16, 20, 24, 27, 35, 39, 41,49, 54, 56, 58, 65, 77, 81, 84, 87, 88, 97, 99, 100, 101, 103, 104, 105, 106, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 117, 118, 121, 128, 133,137, 141, 144, 150, 154, 158, 160, 171, 173, 176, 178, 180, 183, 187, 194, 196, 205, 209, 211, 212, 213, 228, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 250, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 263, 271, 274, 275, 276, 280, 282, 283, 285, 286, 287, 289, 295, 297, 298, 299, 300, 301, 303, 304, 305, 306, 308, 310, 312, 313, 319, 322, 323, 324, 328, 329, 332, 333, 335, 337, 338, 346, 347, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 372, 374, 375, 376, 379, 383, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 395, 397, 400, 404, 410, 415, 420, 421, 422, 423, 424, 426, 427, 433, 434, 436, 437, 438, 439, 443, 445, 446, 460, 463, 464, 465, 466, 468, 473, 478, 479, 480, 481, 484, 486, 488, 489, 490,492, 508, 511, 513, 520, 529, 532 y 535.
Claims (14)
- E1116359217-09-2014REIVINDICACIONES1. Un compuesto de fórmula (I)
imagen1 5 (I)en la queA representa-un heterociclo de fórmula (A1) 10imagen2 (A1)en la que:15 R1 a R3 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;-un heterociclo de fórmula (A2)imagen3 20 (A2)en la que:R4 a R6 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo 25 C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;-un heterociclo de fórmula (A3)E1116359217-09-2014imagen4 (A3)en la que: 5 R7 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R8 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A4)10imagen5 (A4)en la que:R9 a R11 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; amino; alcoxi C1-C5; haloalquil C1-C5-alquiltio C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden 15 ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;-un heterociclo de fórmula (A5)imagen6 20 (A5)en la que:12 13Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o25 diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;R14 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;-un heterociclo de fórmula (A6)30E1116359217-09-2014imagen7 (A6)en la que:5 R15 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;16 18Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alcoxicarbonilo C1-C5; alquilo C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el10 mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;-un heterociclo de fórmula (A7)imagen8 (A7)en la que: R19 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;2020 22Ra Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A8) 25imagen9 (A8)en la que:30 R23 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;E1116359217-09-2014-un heterociclo de fórmula (A9)imagen10 (A9)5en la que:R25 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;R26 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno 10 que pueden ser el mismo o diferentes;-un heterociclo de fórmula (A10)imagen11 (A10) 15en la que:R27 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;R28 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; amino; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que 20 comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;-un heterociclo de fórmula (A11)imagen12 (A11) 25 en la que:R29 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;30 R30 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de bromo; un átomo de flúor; un átomo de yodo; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C5)amino;35 -un heterociclo de fórmula (A12)E1116359217-09-2014imagen13 (A12)en la que: 5 R31 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno o un alquilo C1-C5;R32 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R33 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un nitro; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende 10 hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A13)imagen14 (A13)15 en la que: R34 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; cicloalquilo C3-C5; haloalquilo C1-C5 quecomprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5; alquiniloxi C2-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;20 R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un ciano; alcoxi C1-C5; alquiltio C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C5)amino;R36 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5; 25 -un heterociclo de fórmula (A14)imagen15 (A14) en la que:37 39Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;E1116359217-09-2014R38 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A15)imagen16 (A15)en la que:40 4110 Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;-un heterociclo de fórmula (A16)imagen17 15 (A16)en la que:42 43Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o amino;20 -un heterociclo de fórmula (A18)imagen18 (A18) en la que:25 R47 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;R48 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 30 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o alquilsulfanilo C1-C5;-un heterociclo de fórmula (A19)E1116359217-09-2014imagen19 (A19)en la que:49 505 Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;-un heterociclo de fórmula (A21)imagen20 (A21)en la que:52 53Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo 15 C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o un alquiltio C1-C5;R54 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;20 -un heterociclo de fórmula (A22)imagen21 (A22) en la que: 2555 56Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;R57 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5; 30• Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 no sustituido o un cicloalquilo C3-C7 sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser el mismo o diferentes y que pueden seleccionarse en la lista constituida por átomos de halógeno; ciano; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o35 diferentes; alcoxicarbonilo C1-C8; haloalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8; di-alquilaminocarbonilo C1-C8;• Z2 y Z3, que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; ciano; alcoxicarbonilo C1-C8 o N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo C1-C8;• X, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxilo; sulfanilo; amino; 40 pentafluoro-λ6-sulfanilo; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser510152025303540455055E1116359217-09-2014el mismo o diferentes; alquilamino C1-C8; di-alquilamino C1-C8; alcoxi C1-C8; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; haloalquilsulfanilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; haloalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; haloalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alqueniloxi C2-C8; haloalqueniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquiniloxi C2-C8; haloalquiniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; halocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; (hidroxiimino)-alquilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8; haloalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbamoílo C1-C8; di-alquilcarbamoílo C1-C8; N-alquiloxicarbamoílo C1-C8; alcoxicarbamoílo C1-C8; N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo-C1-C8; alcoxicarbonilo C1-C8; haloalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8; di-alquilaminocarbonilo C1-C8; alquilcarboniloxi C1-C8; haloalquilcarboniloxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbonilamino C1-C8; haloalquilcarbonilamino C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarboniloxi C1-C8; di-alquilaminocarboniloxi C1-C8; alquiloxicarboniloxi C1-C8, alquilsulfenilo C1-C8, haloalquilsulfenilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfinilo C1-C8, haloalquilsulfinilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfonilo C1-C8, haloalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alcoxiimino C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, (alqueniloxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, (alquiniloxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, un (benciloxiimino)-alquilo C1-C8; tri(alquil C1-C8)sililo; tri(alquil C1-C8)silil-alquilo C1-C8; benciloxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; naftilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q; fenoxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilmetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q y piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q;- •
- dos sustituyentes X conjuntamente con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo o heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado, que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q que pueden ser el mismo o diferentes;
- •
- n representa 1, 2, 3, 4 o 5;
- •
- Q, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8; alcoxi C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; trialquilsililo (C1-C8) y trialquilsilil (C1-C8)-alquilo C1-C8;
así como sales, N-óxidos e isómeros ópticamente activos o geométricos de los mismos, con la excepción de 2-furancarboxamida, N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-5-metilo y 2-furancarboxamida, N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-2,5-dimetilo. - 2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que A está seleccionada en la lista constituida por A1, A2, A3,456891012131516 19A,A,A,A,A,A,A,A,A,AoA.
- 3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2 en el que A está selecionada en la lista constituida por A2; A6; A10 y A13 .13 34
- 4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3 en el que A es Ay Rrepresenta alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R35 representa un hidrógenoo un átomo de flúor; R36 representa metilo.
-
- 5.
- Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4 en el que Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 no sustituido.
-
- 6.
- Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5 en el que Z1 representa ciclopropilo.
-
- 7.
- Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 6 en el que Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 sustituido con hasta 10 grupos o átomos que pueden ser el mismo o diferentes y que pueden seleccionarse en la lista constituida por átomos de halógeno; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8 o haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
-
- 8.
- Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7 en el que X, que puede ser el mismo o diferente,
E1116359217-09-2014representa un átomo de halógeno; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8 o haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes. - 9. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7 en el que dos sustituyentes X consecutivos conjuntamente5 con el anillo fenílico forman un 1,3-benzodioxolilo, 1,2,3,4-tetrahidro-quinoxalinilo, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazinilo, 1,4-benzodioxanilo, indanilo, 2,3-dihidrobenzofuranilo o indolinilo sustituidos o no sustituidos.
- 10. Una composición fungicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 y un soporte, vehículo o carga agrícolamente aceptables.
- 11. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 de 10 acuerdo con el siguiente esquema:
imagen22 en el que:15 A, Z1, Z2, Z3, X y n son según se definen en las reivindicaciones 1 a 9; Y1 representa un halógeno o un hidroxilo. - 12. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 de acuerdo con el siguiente esquema:
imagen23 20en el que A, Z1, Z2, Z3, X y n son según se definen en las reivindicaciones 1 a 9; Y1 representa un halógeno o un hidroxilo;25 Y2 representa un halógeno o un grupo saliente como un grupo tosilato. - 13. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 deE1116359217-09-2014acuerdo con el siguiente esquema:
imagen24 5 en el que A, Z1, Z2, Z3, X, Q y n son según se definen en las reivindicaciones 1 a 9; Y3 representa un átomo de halógeno; Y4 representa azufre, oxígeno o alquilamino C1-C5. - 14. Un procedimiento para controlar hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque una cantidad 10 agronómicamente efectiva y sustancialmente no fitotóxica de un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9o una composición de acuerdo con la reivindicación 10 se aplica al suelo donde las plantas crecen o son capaces de crecer, a las hojas y/o al fruto de las plantas o a las semillas de las plantas.
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