ES2504066T3 - Derivados de n-cicloalquil-bencil-amida fungicidas - Google Patents

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Pierre-Yves Coqueron
Philippe Desbordes
Ralf Dunkel
Stéphanie Gary
Marie-Claire Grosjean-Cournoyer
Arounarith Tuch
Darren Mansfield
Alain Villier
Jean-Pierre Vors
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Abstract

Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en la que A representa - un heterociclo de fórmula (A1)**Fórmula** en la que: R1 a R3 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; - un heterociclo de fórmula (A2)**Fórmula** en la que: R4 a R6 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; - un heterociclo de fórmula (A3)

Description

E11163592
17-09-2014
DESCRIPCIÓN
Derivados de n-cicloalquil-bencil-amida fungicidas
La presente invención se refiere a derivados de N-cicloalquil-bencil-amida, a su procedimiento de preparación, a su uso como agentes activos fungicidas, en particular en forma de composiciones fungicidas y a procedimientos para 5 combatir hongos fitopatógenos, notablemente de plantas usando estos compuestos o composiciones.
La Patente de los EE.UU US-4314839 divulga genéricamente derivados amida de ácido 1,2,3-metil-tiadiazol-5-carboxílico que pueden incluir un grupo fenilo y en los que el átomo de nitrógeno puede sustituirse por un grupo ciclohexilo. Estos compuestos difieren grandemente de los compuestos de acuerdo con la invención, bien en su estructura química o bien en sus propiedades.
10 Siempre es de gran interés en agricultura usar compuestos pesticidas novedosos con el fin de evitar o para controlar el desarrollo de cepas resistentes a los ingredientes activos. También es de gran interés usar compuestos novedosos que son más activos que aquellos ya conocidos, con el objetivo de disminuir las cantidades de compuesto activo a usarse, manteniendo mientras al mismo tiempo la efectividad al menos equivalente a los compuestos ya conocidos.
Los autores de la presente invención han descubierto ahora una nueva familia de compuestos que posee los efectos o 15 las ventajas anteriormente mencionados.
De acuerdo con ello, la presente invención proporciona derivados N-cicloalquil-benzamida de fórmula (I):
imagen1
(I)
20 enlaque
A representa
-un heterociclo de fórmula (A1)
imagen2
25 (A1)
en la que:
R1 a R3 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi 30 C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A2)
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imagen3
(A2)
en la que:
5 R4 a R6 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A3)
imagen4
(A3)
en la que: R7 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9
15 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C55 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R8 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A4)
imagen5
20 (A4)
en la que:
R9 a R11 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; amino; alcoxi C1-C5; haloalquil C1-C5-alquiltio C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o
25 diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A5)
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imagen6
(A5)
en la que:
12 13
5 Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o tialogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R14 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende
10 hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A6)
imagen7
(A6)
15
en la que:
R15 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
16 18
20 Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alcoxicarbonilo C1-C5; alquilo C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
25 -un heterociclo de fórmula (A7)
imagen8
(A7) en la que: 30 R19 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
20 22
Ra Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; 35 -un heterociclo de fórmula (A8) 4
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imagen9
(A8) en la que: R23 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta
5 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A9)
10 (A9)
imagen10
en la que: R25 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 15 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R26 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A10)
20 (A10)
imagen11
en la que: R27 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 25 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R28 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; amino; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A11)
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imagen12
en la que:
R29 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que 5 comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R30 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de bromo; un átomo de flúor; un átomo de yodo; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 10 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C5)amino;
-un heterociclo de fórmula (A12)
(A12)
en la que: R31 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno o un alquilo C1-C5;
20 R32 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R33 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5
que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; 25 -un heterociclo de fórmula (A13)
imagen13
(A13)
30 en la que: R34 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; cicloalquilo C3-C5; haloalquilo C1-C5 que
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comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5; alquiniloxi C2-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un ciano; alcoxi C1-C5; alquiltio C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C5)amino;
R36 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
-un heterociclo de fórmula (A14)
imagen14
10 en la que:
37 39
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
15 R38 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
-un heterociclo de fórmula (A15)
imagen15
20 (A15)
en la que:
40 41
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo 25 C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A16)
imagen16
(A16)
en la que:
42 43
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o amino;
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-un heterociclo de fórmula (A18)
imagen17
en la que:
5 R47 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R48 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 10 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o alquilsulfanilo C1-C5;
-un heterociclo de fórmula (A19)
imagen18
15 (A19)
en la que:
49 50
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o 20 diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A21)
imagen19
en la que: 25
52 53
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o un alquiltio C1-C5;
30 R54 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
-un heterociclo de fórmula (A22)
5
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en la que:
55 56
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R57 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
•
Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 sustituido o un cicloalquilo C3-C7 sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser el mismo o diferentes y que pueden seleccionarse en la lista constituida por átomos de halógeno; ciano; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxicarbonilo C1-C8; haloalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8; di-alquilaminocarbonilo C1-C8;
•
Z2 y Z3, que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; ciano; alcoxicarbonilo C1-C8; N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo C1-C8;
•
X, que puede ser el mismo o diferentes, representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxilo; sulfanilo; amino; pentafluoro-λ6-sulfanilo; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilamino C1-C8; di-alquilamino C1-C8; alcoxi C1-C8; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; haloalquilsulfanilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; haloalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; haloalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alqueniloxi C2-C8; haloalqueniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquiniloxi C2-C8; haloalquiniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; halocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; (hidroxiimino)-alquilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8; haloalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbamoílo C1-C8; di-alquilcarbamoílo C1-C8; N-alquiloxicarbamoílo C1-C8; alcoxicarbamoílo C1-C8; N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo-C1-C8; alcoxicarbonilo C1-C8; haloalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8; di-alquilaminocarbonilo C1-C8; alquilcarboniloxi C1-C8; haloalquilcarboniloxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbonilamino C1-C8; haloalquilcarbonilamino C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarboniloxi C1-C8; di-alquilaminocarboniloxi C1-C8; alquiloxicarboniloxi C1-C8, alquilsulfenilo C1-C8, haloalquilsulfenilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfinilo C1-C8, haloalquilsulfinilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfonilo C1-C8, haloalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alcoxiimino C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, (alqueniloxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, (alquiniloxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, un (benciloxiimino)-alquilo C1-C8; tri(alquil C1-C8)sililo; tri(alquil C1-C8)silil-alquilo C1-C8; benciloxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; naftilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q; fenoxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilmetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q y piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q;
•
dos sustituyentes X conjuntamente con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo o heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado, que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q que pueden ser el mismo o diferentes;
•
n representa 1, 2, 3, 4 o 5;
•
Q, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8; alcoxi C1-C8;
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alquilsulfanilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; trialquilsililo (C1-C8) y trialquilsilil (C1-C8)-alquilo C1-C8;
así como sales, N-óxidos e isómeros ópticamente activos o geométricos de los mismos, con la excepción de 2-furancarboxamida, N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-5-metilo y 2-furancarboxamida, N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-2,5-dimetilo.
Cualquiera de los compuestos de acuerdo con la invención puede existir en una o más formas isómeras ópticas o quirales dependiendo del número de centros asimétricos en el compuesto. Así, la presente invención se refiere igualmente a todos los isómeros ópticos y a sus mezclas racémicas o escalémicas (el término “escalémica” denomina a una mezcla de enantiómeros en diferentes proporciones) y a las mezclas de todos los posibles estereoisómeros, en todas las proporciones. Los diastereoisómeros y/o los isómeros ópticos pueden separarse de acuerdo con los procedimientos que conoce per se el experto en la técnica.
Cualquiera de los compuestos de acuerdo con la invención también puede existir en una o más formas isómeras geométricas dependiendo del número de dobles enlaces en el compuesto. Así, la invención se refiere igualmente a todos los isómeros geométricos y a todas las mezclas posibles, en todas las proporciones. Los isómeros geométricos pueden separarse de acuerdo con procedimientos generales que conoce per se el experto en la técnica.
Para los compuestos de acuerdo con la invención, halógeno significa uno de flúor, bromo, cloro o yodo y el heteroátomo puede ser nitrógeno, oxígeno o azufre.
Compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que A se selecciona en la lista constituida por:
-un heterociclo de fórmula (A1)
imagen2
(A1)
en la que:
R1 a R3 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A2)
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(A2)
en la que:
R4 a R6 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
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-un heterociclo de fórmula (A3)
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(A3)
5 en la que: R7 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9
átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C55 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; 10 R8 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A4)
imagen5
(A4) en la que: 15 R9 a R11 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; amino; alcoxi C1-C5; haloalquil C1-C5-alquiltio C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden
ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A5)
20
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(A5)
en la que:
12 13
25 Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o tialogenoalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R14 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende
30 hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A6)
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(A6)
5 en la que:
R15 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
16 18
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno;
10 alcoxicarbonilo C1-C5; alquilo C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
-un heterociclo de fórmula (A8)
15
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(A8)
en la que:
20 R23 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno
que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A9)
25
imagen10
(A9)
en la que:
30 R25 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; 12
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R26 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A10)
imagen11
5 (A10)
en la que: R27 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 10 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
R28 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; amino; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A12)
(A12)
en la que: R31 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno o un alquilo C1-C5;
20 R32 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R33 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5
que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; 25 -un heterociclo de fórmula (A13)
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(A13)
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en la que:
R34 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; cicloalquilo C3-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5; alquiniloxi C2-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
5 R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un ciano; alcoxi C1-C5; alquiltio C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C5)amino;
R36 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
10 -un heterociclo de fórmula (A15)
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(A15)
15 en la que:
40 41
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
-un heterociclo de fórmula (A16)
imagen16
(A16)
en la que:
42 43
Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo 25 C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o amino;
-un heterociclo de fórmula (A19)
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(A19)
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en la que:
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Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
Compuestos más preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que A se selecciona en
2610 13
la lista constituida por A; A; Ay Asegún se definen en el presente documento.
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 no sustituido; más preferentemente Z1 representa ciclopropilo.
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 sustituido con hasta 10 grupos o átomos que pueden ser el mismo o diferentes y que pueden ser ion seleccionado de la lista constituida por átomos de halógeno; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8 o haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en la que X, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de halógeno; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8 o haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
Compuestos más preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que dos sustituyentes X conjuntamente con el anillo fenilo forman un 1,3-benzodioxolilo; 1,2,3,4-tetrahidro-quinoxalinilo; 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazinilo; 1,4-benzodioxanilo; indanilo; 2,3-dihidrobenzofuranilo; indolinilo.
Otros compuestos preferidos de acuerdo con la invención son compuestos de fórmula (I) en los que R, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; ciano; alquilamino C1-C8; di(alquil C1-C8)amino; tri(alquil C1-C8)sililo; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilsulfanilo C1-C8; amino; hidroxilo; nitro; alcoxicarbonilo C1-C8; alquiniloxi C2-C8.
Las preferencias mencionadas anteriormente con respecto a los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención se pueden combinar en diversas formas. Estas combinaciones de características preferidas proporcionan así subclases de compuestos de acuerdo con la invención. Ejemplos de tales subclases de compuestos preferidos de acuerdo con la invención pueden combinarse:
-características preferidas de A con características preferidas de Z1;
-características preferidas de A con características preferidas de Z2 o Z3;
-características preferidas de A con características preferidas de X y n;
-características preferidas de A con características preferidas de R o Q;
123
-características preferidas de A con características preferidas de Zy Zo Z;
-características preferidas de A con características preferidas de Z1 y X y n;
-características preferidas de A con características preferidas de Z1 y R o Q;
1 23
-características preferidas de Zcon características preferidas de Zo Z;
-características preferidas de Z1 con características preferidas de X y n;
-características preferidas de Z1 con características preferidas de R o Q;
-características preferidas de Z2 o Z3 con características preferidas de X y n;
-características preferidas de Z2 o Z3 con características preferidas de R o Q.
En estas combinaciones de características preferidas de los sustituyentes de los compuestos de acuerdo con la invención, las citadas características preferidas también pueden seleccionarse de entre las características más preferidas de cada uno de A, Z1, Z2, Z3, X, n, R y Q; tal como para formar las subclases más preferidas de compuestos de acuerdo con la invención.
La presente invención se refiere también a un procedimiento para la preparación de compuestos de fórmula (I). De acuerdo así con un aspecto adicional de la presente invención se proporciona un procedimiento P1 para la preparación de un compuesto de fórmula (I) según se define en el presente documento; como se ilustra por el esquema de reacción siguiente:
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Procedimiento P1
5 en el que A, Z1, Z2, Z3, X y n son según se definen en el presente documento; Y1 representa un halógeno o un hidroxilo. De acuerdo con un aspecto adicional de la presente invención se proporciona un procedimiento P2 para la preparación
de un compuesto de fórmula (I) según se define en el presente documento, como se ilustra por el esquema de reacción siguiente 10
Etapa 1
Etapa 2
Procedimiento P2
en el que 15 A, Z1, Z2, Z3, X y n son según se definen en el presente documento;
Y1 representa un halógeno o un hidroxilo;
Y2 representa un halógeno o un grupo saliente como un grupo tosilato.
En los procedimientos P1 y P2 de acuerdo con la invención, la etapa 1 puede llevarse a cabo si es apropiado en
presencia de un disolvente y si es apropiado en presencia de un aglutinante ácido.
20 En el procedimiento P2 de acuerdo con la invención, la etapa 2 puede llevarse a cabo si es apropiado en presencia de
un disolvente y si es apropiado en presencia de un aglutinante ácido.
Los derivados N-cicloalquil-amina de fórmula (II) se conocen o se pueden preparar por procedimientos conocidos (J.
Het. Chem., 1983, p. 1031-6; J. Am. Chem. Soc., 2004, p. 5192-5201; Synt. Comm. 2003, p. 3419-25). Los derivados de ácido carboxílico de fórmula (III) se conocen o se pueden preparar por procedimientos conocidos
25 (documentos WO-93/11117; EP-A 0 545 099; Nucleosides & Nucleotides, 1987, p. 737-759, Bioorg. Med. Chem.,
2002, p. 2105-2108).
Se conocen derivados bencilo de fórmula (V) y derivados cicloalquilamina de fórmula (IV).
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Cuando X representa un átomo de halógeno, los procedimientos P1 y P2 de acuerdo con la invención para la preparación de compuesto de fórmula (I) pueden completarse opcionalmente por una etapa adicional. El procedimiento P3 de acuerdo con la invención de una etapa tal puede ilustrarse por el siguiente esquema de reacción:
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Procedimiento P3
en el que
A, Z1, Z2, Z3, X, Q y n son según se definen en el presente documento;
Y3 representa un átomo de halógeno;
Y4 representa azufre, oxígeno o alquilamino C1-C5.
El procedimiento P3 de acuerdo con la invención se puede llevar a cabo en presencia de un aglutinante ácido y si es apropiado en presencia de un disolvente;
Se conocen derivados fenol, tiofenol o anilina de fórmula (VIII).
El aglutinante de ácidos adecuado para llevar a cabo el procedimiento P1, P2 y P3 de acuerdo con la invención es en cada caso, todas las bases inorgánicas y orgánicas que son habituales para tales reacciones. Se da preferencia al uso de metales alcalinotérreos, hidruro de metal alcalino, hidróxidos de metales alcalinos o alcóxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de sodio, hidruro de sodio, hidróxido de calcio, hidróxido de potasio, terc-butóxido de potasio u otros hidróxidos de amonio, carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio, acetatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio y también aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, N-metilpiperidina, N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
También es posible trabajar en ausencia de otro agente de condensación adicional o emplear un exceso del componente amina, por lo que ello actúa simultáneamente como un agente aglutinante de unión de ácidos.
Los disolventes adecuados para llevar a cabo los procedimientos P1, P2 y P3 de acuerdo con la invención son en cada caso todos los disolventes orgánicos inertes habituales. Se da preferencia a usar opcionalmente hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos hidrogenados, tales como éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como éter dietílico, éter diisopropílico, éter metil-t-butílico, éter metil-t-amílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano, 1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n-o i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como N, N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o hexametilfosfotriamida; ésteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos, tales como sulfóxido de dimetilo, o sulfonas, tales como sulfolano.
El procedimiento P3 de acuerdo con la invención se lleva a cabo preferentemente en presencia de un catalizador, tal como una sal o complejo metálico. El metal adecuado para este propósito es preferentemente cobre o paladio. Sales metálicas o complejos adecuados para este fin son cloruro de cobre, yoduro de cobre, óxido de cobre, cloruro de paladio, acetato de paladio, tetraquis(trifenilfosfina)-paladio, dicloruro de bis(trifenilfosfina)-paladio o cloruro de 1,1’-bis-(difenilfosfino)ferrocenpaladio (II).
También es posible generar un complejo de paladio en la mezcla de reacción por adición por separado de una sal de paladio y un ligando complejo, tal como trietilfosfina, tri-terc-butilfosfina, triciclohexilfosfina, 2-(diciclohexilfosfina)bifenilo, 2-(di-terc-butilfosfina)bifenilo, 2-(diciclohexilfosfina)-2'-(N,N-dimetilamino)bifenilo, trifenilfosfina, tris-(o-tolil)fosfina, 3-(difenilfosfino)bencenosulfonato de sodio, tris-2-(metoxifenil)-fosfina,
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2,2'-bis(difenilfosfina)-1:1'-binaftilo, 1,4-bis(difenilfosfina)butano, 1,2-bis(difenilfosfina)etano, 1,4-bis(diciclohexilfosfina)butano, 1,2-bis(diciclo-hexilfosfina)etano, 2-(diciclohexilfosfina)-2'-(N,N-dimetilamino)-bifenilo, bis(difenilfosfino)ferroceno o tris-(2,4-terc-butilfenil)fosfito a la reacción.
Cuando se llevan a cabo los procedimientos P1, P2 y P3 de acuerdo con la invención, las temperaturas de reacción pueden variarse independientemente dentro de un intervalo relativamente amplio. En general, los procedimientos de acuerdo con la invención se llevan a cabo a temperaturas entre 0 ºC y 160 ºC, preferentemente entre 10 ºC y 120 ºC.
Los procedimientos P1, P2 y P3 de acuerdo con la invención se llevan a cabo generalmente independientemente a presión atmosférica. Sin embargo, en cada caso, es también posible operar a presión elevada o reducida.
Cuando se lleva a cabo la etapa 1 del procedimiento P1 o P2 de acuerdo con la invención, generalmente se emplea un exceso de 1 mol u otro exceso del derivado ácido de fórmula (III) y de 1 a 3 moles de aglutinante ácido por mol de amina de fórmula (II) o (IV). También es posible emplear los componentes de reacción en otras proporciones.
El tratamiento se lleva a cabo por procedimientos habituales. Generalmente, la mezcla de reacción se trató con agua y la fase orgánica se separó y después de secar, se concentró a presión reducida. Si es apropiado, el residuo que queda puede liberarse por procedimientos habituales, tales como cromatografía o recristalización, de cualesquiera impurezas que puedan aún estar presentes.
Cuando se lleva a cabo la etapa 2 del procedimiento P2 de acuerdo con la invención, generalmente se emplean un exceso de 1 mol u otro exceso del derivado bencilo de fórmula (V) y de 1 a 3 moles de aglutinante ácido por mol de amina de fórmula (VI). También es posible emplear los componentes de reacción en otras proporciones.
El tratamiento se lleva a cabo por procedimientos habituales. Generalmente, la mezcla de reacción se trató con agua y la fase orgánica se separó y después de secar, se concentró a presión reducida. Si es apropiado, el residuo que queda puede liberarse por procedimientos habituales, tales como cromatografía o recristalización, de cualesquiera impurezas que puedan aún estar presentes.
Cuando se lleva a cabo el procedimiento P3 de acuerdo con la invención, generalmente 1 mol u otro de un exceso del fenol, tiofenol o derivado de anilina de fórmula (VIII) y desde 1 hasta 10 moles de aglutinante de ácidos y desde 0,5 hasta 5 moles en porcentaje de un catalizador se emplean por mol de derivado de amida de fórmula (I'). También es posible emplear los componentes de reacción en otras proporciones.
El tratamiento se lleva a cabo por procedimientos habituales. Generalmente, la mezcla de reacción está concentrada a presión reducida. Si es apropiado, el residuo que queda puede liberarse por procedimientos habituales, tales como cromatografía o recristalización, de cualesquiera impurezas que puedan aún estar presentes.
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden preparar de acuerdo con los procedimientos descritos anteriormente. No obstante se entenderá que, sobre la base de sus conocimientos generales y de publicaciones disponibles, el operario experto será capaz de adaptar estos procedimientos de acuerdo con las características específicas de cada uno de los compuestos de acuerdo con la invención que se desea sintetizar.
En un aspecto adicional, la presente invención también se refiere a una composición fungicida que comprende una cantidad eficaz y no fitotóxica de un compuesto activo de fórmula (I).
La expresión “cantidad eficaz y no fitotóxica” significa una cantidad de composición de acuerdo con la invención que es suficiente para combatir o destruir los hongos presentes o propensos a aparecer en cultivos y que no conlleva ningún síntoma apreciable de fitotoxicidad para dichos cultivos. Una cantidad tal puede variar dentro de un intervalo amplio dependiendo del hongo a combatir, el tipo de cultivo, las condiciones climáticas y los compuestos incluidos en la composición fungicida de acuerdo con la invención.
Esta cantidad puede determinarse mediante ensayos de campo sistemáticos, que están dentro de las capacidades de un experto en la técnica.
Así, de acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición fungicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I) según se define en el presente documento y un soporte, vehículo o carga agrícolamente aceptable.
De acuerdo con la invención, el término "respaldo" denota un compuesto natural o sintético, orgánico o inorgánico con el que se combina o asocia el compuesto activo de fórmula (I) para hacerlo fácil de aplicar, notablemente a las partes de la planta. Este soporte es, por lo tanto, generalmente inerte y deberá ser agrícolamente aceptable. El soporte puede ser un sólido o un líquido. Los ejemplos de soportes adecuados incluyen arcillas, silicatos naturales o sintéticos, sílice, resinas, ceras, fertilizantes sólidos, agua, alcoholes, en particular butanol, disolventes orgánicos, aceites minerales o vegetales y derivados de los mismos. Se pueden usar también mezclas de tales soportes.
La composición de acuerdo con la invención puede también comprender componentes adicionales. En particular, la
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composición puede comprender adicionalmente un tensioactivo. El tensioactivo puede ser un emulsionante, un agente dispersante o un agente humectante de tipo iónico o no iónico o una mezcla de tales tensioactivos. Puede hacerse mención, por ejemplo, de sales de ácido poliacrílico, sales de ácido lignosulfónico, sales de ácido fenolsulfónico o naftalenosulfónico, policondensados de óxido de etileno con alcoholes grasos o con ácidos grasos o con aminas grasas, fenoles sustituidos (en particular alquilfenoles o arilfenoles), sales de ésteres de ácido sulfosuccínico, derivados de taurina (en particular tauratos de alquilo), ésteres fosfóricos de alcoholes o fenoles polioxietilados, ésteres de ácido graso de polioles y derivados de los compuestos anteriores que contienen funciones sulfato, sulfonato y fosfato. La presencia de al menos un tensioactivo es generalmente esencial cuando el compuesto activo y/o el soporte inerte son insolubles en agua y cuando el agente vector para la aplicación es agua. Preferentemente, el contenido en tensioactivo puede estar comprendido desde el 5 % hasta el 40 % en peso de la composición.
Opcionalmente, pueden incluirse también otros componentes adicionales, por ejemplo coloides protectores, adhesivos, espesantes, agentes tixotrópicos, agentes penetrantes, estabilizantes, agentes secuestrantes. Más generalmente, los compuestos activos se pueden obtener con cualquier aditivo sólido o líquido, que cumpla con las técnicas de formulación usuales.
En general, la composición de acuerdo con la invención puede contener desde el 0,05 hasta el 99 % en peso de material activo, preferentemente 10 al 70 % en peso.
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden usarse en diversas formas, tales como dispensador de aerosol, suspensión en cápsula, concentrado de niebla fría, polvo espolvoreable, concentrado emulsionante, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, gránulo encapsulado, gránulo fino, concentrado fluidizable para el tratamiento de semillas, gas (a presión), producto generador de gas, gránulo, concentrado de niebla caliente, macrogránulo, microgránulo, polvo dispersable en aceite, concentrado fluidizable miscible en aceite, líquido miscible en aceite, pasta, varilla para plantas, polvo para tratamiento de semillas en seco, semillas recubiertas con un plaguicida, concentrado soluble, polvo soluble, solución para tratamiento de semillas, concentrado de suspensión (concentrado fluidizable), líquido de volumen ultra bajo (ULV), suspensión de volumen ultra bajo (ULV), gránulos o comprimidos dispersables en agua, polvo dispersable en agua para tratamiento de suspensión, gránulos o comprimidos solubles en agua, polvo soluble en agua para tratamiento de semillas y polvo humectable.
Estas composiciones incluyen no solamente composiciones preparadas para aplicar a las plantas o semillas que hay que tratar por medio de dispositivos adecuados, tales como dispositivos para pulverizar o espolvorear, sino también composiciones comerciales concentradas que deben diluirse antes de la aplicación al cultivo. Los compuestos de acuerdo con la invención también pueden mezclarse con una o más sustancias activas insecticidas, fungicidas, bactericidas, atrayentes, acaricidas o feromonas o con otros compuestos con actividad biológica. Las mezclas obtenidas de este modo tienen un espectro de actividad ampliado. Las mezclas con otros compuestos fungicidas son particularmente ventajosas.
Ejemplos de asociados de mezcla fungicidas adecuados pueden seleccionarse de las siguientes listas:
B1) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de ácido nucleico tal como benalaxilo, benalaxilo-M, bupirimato, quiralaxilo, clozilacón, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxilo, metalaxilo-M, ofurace, oxadixilo, ácido oxolínico;
B2) un compuesto capaz de inhibir la mitosis y la división celular tal como benomilo, carbendazim, dietofencarb, fuberidazol, pencicurón, tiabendazol, tiofanato-metilo, zoxamida;
B3) un compuesto capaz de inhibir la respiración por ejemplo
como inhibidor de la respiración en CI tal como diflumetorim;
como inhibidor de la respiración en CII tal como boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanilo, furametpir, furmeciclox, mepronilo, oxicarboxina, pentiopirad, tiofluzamida;
como inhibidor de la respiración en CIII tal como azoxistrobina, ciazofamid, dimoxistrobina, enestrobina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominoestrobina, orisastrobina, piraclostrobina, piribencarb, picoxistrobina, trifloxistrobina;
B4) un compuesto capaz de actuar como un desacoplador tal como dinocap, fluazinam;
B5) un compuesto capaz para inhibir producción de ATP como acetato de fentina, cloruro de fentina, hidróxido de fentina, siltiofam;
B6) un compuesto capaz de inhibir AA y biosíntesis de proteínas como andoprim, blasticidina-S, ciprodinilo, kasugamicina, clorhidrato hidrato de kasugamicina, mepanipirim, pirimetanilo;
B7) un compuesto capaz de inhibir la transducción de la señal tal como fenpiclonilo, fludioxonilo, quinoxifeno;
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B8) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de lípidos y membrana como clozolinato, iprodiona, procimidona, vinclozolina, pirazofós, edifenfós, iprobenfós (IBP), isoprotiolano, tolclofós-metilo, bifenilo, yodocarb, propamocarb, propamocarb-clorhidrato;
B9) un compuesto capaz de inhibir biosíntesis de ergosterol como fenhexamida, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, etaconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, triticonazol, uniconazol, voriconazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, oxpoconazol, fenarimol, flurprimidol, nuarimol, pirifenox, triforina, pefurazoato, procloraz, triflumizol, viniconazol, aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, espiroxamina, naftifina, piributicarb, terbinafina;
B11) un compuesto capaz de inhibir biosíntesis de melanina como carprop
B10) un compuesto capaz de inhibir la síntesis de la pared celular tal como bentiavalicarb, bialafós, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, polioxinas, polioxorim, validamicina A; amida, diclocimet, fenoxanilo, ftalida, piroquilón, triciclazol;
B12) un compuesto capaz de inducir una defensa en el huésped tal como acibenzolar-S-metilo, probenazol,
tiadinilo;
B13) un compuesto capaz de tener una acción en múltiples sitios, como captafol, captán, clorotalonilo, preparaciones de cobre tales como hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre oxina-cobre y mezcla burdeos, diclofluanid, ditianón, dodina, base exenta de dodina, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram cinc, propineb, azufre y preparaciones de azufre, incluidos polisulfuro de calcio, tiram, tolifluanida, zineb, ziram.
B14) un compuesto seleccionado de las siguiente lista: amibromdol, bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, quinometionato, cloropicrina, cufraneb, ciflufenamida, cimoxanilo, dazomet, debacarb, diclomezina, diclorofeno, diclorano, difenzoquat, metil sulfato de difenzoquat, difenilamina, etaboxam, ferimzona, flumetover, flusulfamida, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, fluopicolida, fluoroimida, hexaclorobenceno, sulfato de 8-hidroxiquinolina, irumamicina, metasulfocarb, metrafenona, isotiocianato de metilo, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sales, 2-fenilfenol y sales, ácido fosforoso y sales, piperalina, propanosina-sodio, proquinazida, pirrolnitrina, quintoceno, tecloftalam, tecnaceno, triazóxido, triclamida, valifenal, zarilamida y 2,3,5,6-tetracloro-4-(metilsulfonil)piridina, N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metil-bencensulfonamida, 2-amino-4-metil-N-fenil-5-tiazolcarboxamida, 2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)cicloheptanol, 1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, 3,4,5-tricloro-2,6-piridindicarbonitrilo, 2-[[[ciclopropil[(4-metoxifenil)imino]metil]tio]metil]-alfa-(metoximetilen)benzoacetato de metilo, 4-cloro-alfa-propiniloxi-N-[2-[3-metoxi-4-(2-propiniloxi)fenil]etil]benzoacetamida, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-clorofenil)-2-propinil]oxi]-3-metoxifenil]etil]-3-metil-2-[(metilsulfonil)amino]butanamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, 5-cloro-6-(2,4,6-trifluorofenil)-N-[(1R)-1,2,2-trimetilpropil][1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, 5-cloro-N-[(1R)-1,2-dimetilpropil]-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloronicotinamida, N-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil-2,4-dicloronicotinamida, 2-butoxi-6-yodo-3-propilbenzopiranon-4-ona, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3-formilamino-2-hidroxi-benzamida, 2-[[[[1-[3-(1-fluoro-2-feniletil)oxi]fenil]etiliden]amino]oxi]metil]-alfa-(metoxiimino)-N-metil-alfa-E-bencenoacetamida, N-{2-[3-cloro-5-(trifluorometil)piridin-2-il]etil}-2-(trifluorometil)benzamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5-fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida, ácido 1-[(4-rnetoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil-1H-imidazol-1-carboxílico, ácido O-[1-[(4-metoxifenoxi)metil]-2,2-dimetilpropil]-1H-imidazol-1-carbotioico, N-{2-[1,1’-bi(ciclopropil)-2-il]fenil}-3-(difluorometil)-1-metil-1-pirazol-4-carboxamida, N'-{5-(difluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N’-{5-(trifluorometil)-2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida.
La composición de acuerdo con la invención que comprende una mezcla de un compuesto de fórmula (I) con un compuesto bactericida también puede ser particularmente ventajosa. Los ejemplos de asociados de mezcla bactericidas adecuados se pueden seleccionar en la siguiente lista: bronopol, diclorofeno, nitrapirina, dimetiltiocarbamato de níquel, kasugamicina, octilinona, ácido furancarboxílico, oxitetraciclina, probenazol, estreptomicina, tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
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Los compuestos de fórmula (I) y la composición fungicida de acuerdo con la invención pueden usarse para controlar de forma curativa o preventiva hongos fitopatógenos de plantas o cultivos. Así, de acuerdo con un aspecto adicional de la invención, se proporciona un procedimiento para controlar curativa o preventivamente hongos fitopatógenos de plantas o cultivos caracterizados porque un compuesto de fórmula (I) o una composición fungicida de acuerdo con la invención se aplica a la semilla, la planta o el fruto de la planta o al suelo en el que se está cultivando la planta o en el que se desea cultivarla.
El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención puede también ser útil para tratar el material de propagación tales como tubérculos o rizomas, pero también semillas, plántulas o plántulas para trasplantar o plantas o plantas para trasplantar. Este procedimiento de tratamiento también puede ser útil para tratar raíces. El procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención también puede ser útil para tratar las partes aéreas de la planta tales como troncos, tallos o cañas, hojas, flores y fruto de la planta implicada.
Entre las plantas que pueden protegerse por el procedimiento de acuerdo con la invención, se puede hacer mención de algodón, lino; vid; cultivos de frutas o verduras tales como Rosaceae sp. (por ejemplo fruto con pepitas tal como manzanas y peras, pero también fruto con hueso tal como albaricoques, almendras y melocotones), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (por ejemplo bananos y plátanos macho), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (por ejemplo naranjas, limones y pomelo); Solanaceae sp. (por ejemplo tomates), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (por ejemplo lechugas), Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (por ejemplo guisantes), Rosaceae sp. (por ejemplo fresas); cultivos principales tales como Graminae sp. (por ejemplo maíz, césped o cereales tales como trigo, arroz, cebada y triticale), Asteraceae sp. (por ejemplo girasol), Cruciferae sp. (por ejemplo colza), Fabacae sp. (por ejemplo cacahuetes), Papilionaceae sp. (por ejemplo soja), Solanaceae sp. (por ejemplo patatas), Chenopodiaceae sp. (por ejemplo remolachas); cultivos de horticultura y de bosque; así como homólogos genéticamente modificados de estos cultivos.
Entre las enfermedades de plantas o cultivos que pueden controlarse usando los procedimientos de acuerdo con la invención, pueden mencionarse: enfermedades por mildiú pulverulento tales como: enfermedades por Blumeria, causadas por ejemplo por Blumeria graminis; enfermedades por Podosphaera causadas, por ejemplo, por Podosphaera leucotricha; enfermedades por Sphaerotheca, causadas por ejemplo por Sphaerotheca fuliginea; enfermedades por Uncinula, causadas por ejemplo por Uncinula necator; enfermedades de la roya tales como: enfermedades por Gymnosporangium, causadas por ejemplo, por Gymnosporangium sabinae; enfermedades por Hemileia, causadas por ejemplo por Hemileia vastatrix; enfermedades por Phakopsora, causadas por ejemplo por Phakopsora pachyrhizi y Phakopsora meibomiae; enfermedades por Puccinia, causadas por ejemplo, por Puccinia recondita; enfermedades por Uromyces, causadas por ejemplo por Uromyces appendiculatus; enfermedades por oomicetos tales como: enfermedades por Bremia, causadas por ejemplo por Bremia lactucae; enfermedades por Peronospora, causadas por ejemplo por Peronospora pisi o Peronospora brassicae; enfermedades por Phytophthora, causadas por ejemplo, por Phytophthora infestans;
enfermedades por Plasmopara, causadas por ejemplo por Plasmopara vitícola; enfermedades por Pseudoperonospora, causadas por ejemplo por Pseudoperonospora humuli y Pseudoperonospora cubensis;
enfermedades por Pythium causadas, por ejemplo por Pythium ultimum; enfermedades de la roncha foliar, la mancha foliar y el tizón foliar tales como: enfermedades por Alternaria, causadas por ejemplo por Alternaria solani; enfermedades por Cercospora, causadas por ejemplo por Cercospora beticola;
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enfermedades por Cladiosporum, causadas por ejemplo por Cladiosporium cucumerinum; enfermedades por Cochliobolus, causadas por ejemplo por Cochliobolus sativus; enfermedades por Colletotrichum, causadas por ejemplo por Colletotrichum lindemuthianum; enfermedades por Cycloconium, causadas por ejemplo por Cycloconium oleaginum; enfermedades por Diaporthe, causadas por ejemplo por Diaporthe citri; enfermedades por Elsinoe, causadas por ejemplo por Elsinoe fawcettii; enfermedades por Gloeosporium, causadas por ejemplo por Gloeosporium laeticolor; enfermedades por Glomerella, causadas por ejemplo por Glomerella cingulata; enfermedades por Guignardia, causadas por ejemplo por Guignardia bidwellii; enfermedades por Leptosphaeria, causadas por ejemplo por Leptosphaeria maculans; Leptosphaeria nodorum; enfermedades por Magnaporthe, causadas por ejemplo por Magnaporthe grisea; enfermedades por Mycosphaerella, causadas por ejemplo por Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella
arachidicola; Mycosphaerella fijiensis; enfermedades por Phaeosphaeria, causadas por ejemplo por Phaeosphaeria nodorum; enfermedades por Pyrenophora, causadas por ejemplo por Pyrenophora teres; enfermedades por Ramularia, causadas por ejemplo por Ramularia collo-cygni; enfermedades por Rhynchosporium, causadas por ejemplo por Rhynchosporium secalis; enfermedades por Septoria, causadas por ejemplo por Septoria apii o Septoria lycopercisi; enfermedades por Typhula, causadas por ejemplo por Typhula incarnata; enfermedades por Venturia, causadas por ejemplo por Venturia inaequalis; enfermedades de la raíz y el tallo tales como: enfermedades por Corticium, causadas por ejemplo por Corticium graminearum; enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium oxysporum; enfermedades por Gaeumannomyces, causadas por ejemplo por Gaeumannomyces graminis; enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por Tapesia, causadas por ejemplo por Tapesia acuformis; enfermedades por Thielaviopsis, causadas por ejemplo por Thielaviopsis basicola; enfermedades de la espiga y la mazorca tales como: enfermedades por Alternaria, causadas por ejemplo por Alternaria spp.; enfermedades por Aspergillus, causadas por ejemplo por Aspergillus flavus; enfermedades por Cladosporium, causadas por ejemplo por Cladosporium spp.; enfermedades por Claviceps, causadas por ejemplo por Claviceps purpurea; enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium culmorum; enfermedades por Gibberella, causadas por ejemplo por Gibberella zeae; enfermedades por Monographella, causadas por ejemplo por Monographella nivalis; enfermedades del tizón y el hollín tales como:
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enfermedades por Sphacelotheca, causadas por ejemplo por Sphacelotheca reiliana; enfermedades por Tilletia, causadas por ejemplo por Tilletia caries; enfermedades por Urocystis, causadas por ejemplo por Urocystis occulta; enfermedades por Ustilago, causadas por ejemplo por Ustilago nuda; enfermedades de pudrición y moho de la fruta tales como enfermedades por Aspergillus, causadas por ejemplo por Aspergillus flavus; enfermedades por Botrytis, causadas por ejemplo por Botrytis cinerea; enfermedades por Penicillium, causadas por ejemplo por Penicillium expansum; enfermedades por Sclerotinia, causadas por ejemplo por Sclerotinia sclerotiorum; enfermedades por Verticillium, causadas por ejemplo por Verticillium alboatrum; enfermedades de deterioro, moho, marchitado, pudrición y caída de plántulas trasmitidas por las semillas o el suelo: enfermedades por Fusarium, causadas por ejemplo por Fusarium culmorum; enfermedades por Phytophthora, causadas por ejemplo por Phytophthora cactorum; enfermedades por Pythium causadas, por ejemplo por Pythium ultimum; enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani; enfermedades por Sclerotium, causadas por ejemplo por Sclerotium rolfsii; enfermedades por Microdochium, causadas por ejemplo por Microdochium nivale; enfermedades de cancro, escoba y acrenosis tales como: enfermedades por Nectria causadas, por ejemplo por Nectria galligena; enfermedades del tizón tales como: enfermedades por Monilinia causadas, por ejemplo por Monilinia laxa; enfermedades de la ampolla de la hoja y el rizado de la hoja tales como: enfermedades por Taphrina, causadas por ejemplo, por Taphrina deformans; enfermedades de declive de plantas leñosas tales como: enfermedades por Esca, causadas por ejemplo por Phaemoniella clamydospora; enfermedad degenerativa por Eutypa, causada por ejemplo por Eutypa lata; grafiosis, causada por ejemplo por Ceratocystsc ulmi; enfermedades de flores y semillas tales como: enfermedades por Botrytis, causadas por ejemplo por Botrytis cinerea; enfermedades de tubérculos tales como: enfermedades por Rhizoctonia, causadas por ejemplo por Rhizoctonia solani. La composición fungicida de acuerdo con la invención puede usarse también contra enfermedades fúngicas
propensas a desarrollarse sobre o en el interior de la madera. El término "madera" significa todos los tipos de especies
de madera y todos los tipos de procesado de esta madera destinados a la construcción, por ejemplo madera sólida,
madera de alta densidad, madera laminada y madera contrachapada. El procedimiento para tratar madera de acuerdo
con la invención consiste principalmente en ponerla en contacto con uno o más compuestos de acuerdo con la
invención, o una composición de acuerdo con la invención; esto incluye por ejemplo aplicación directa, pulverización,
inmersión, inyección o cualquier otro medio adecuado.
La dosis de material activo que se aplica usualmente en el procedimiento de tratamiento de acuerdo con la invención
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es general y ventajosamente desde 10 hasta 800 g/ha, preferentemente desde 50 hasta 300 g/ha para aplicaciones en tratamiento foliar. La dosis de sustancia activa que se aplica es general y ventajosamente desde 2 hasta 200 g por 100 kg de semillas, preferentemente desde 3 hasta 150 g por cada 100 kg de semillas en el caso de tratamiento de semillas.
Se entiende claramente que las dosis indicadas en el presente documento se dan como ejemplos ilustrativos del procedimiento de acuerdo con la invención. Un experto en la técnica sabrá como adaptar las dosis de aplicación, en particular de acuerdo con la naturaleza de la planta o cultivo a tratar.
La composición fungicida de acuerdo con la invención también puede usarse en el tratamiento de organismos genéticamente modificados con los compuestos de acuerdo con la invención o con las composiciones agroquímicas de acuerdo con la invención. Plantas genéticamente modificadas son plantas dentro del genoma de las cuales se ha integrado de forma estable un gen heterólogo que codifica una proteína de interés. La expresión “gen heterólogo que codifica una proteína de interés” significa esencialmente genes que dan a la planta transformada propiedades agronómicas nuevas o genes para mejorar la calidad agronómica de la planta modificada.
Los compuestos o mezclas de acuerdo con la invención pueden usarse también para la preparación de una composición útil para tratar de forma curativa o preventiva enfermedades fúngicas animales o humanas tales como, por ejemplo, micosis, dermatosis, enfermedades por trichophyton y candidiasis o enfermedades causadas por Aspergillus spp., por ejemplo Aspergillus fumigatus.
Los diversos aspectos de la invención se ilustrarán ahora con referencia a las siguientes tablas de ejemplos de compuestos y a los siguientes ejemplos de preparación o de eficacia.
Las tablas siguientes ilustran ejemplos de compuestos de acuerdo con la presente invención. Las tablas de ejemplos de compuestos presentan compuestos de acuerdo con la invención de fórmulas específicas (l-A1) a (l-A22).
En los ejemplos de compuestos siguientes, M+H (o M-H) quieren decir el pico iónico molecular, más o menos 1 u.m.a. (unidad de masa atómica) respectivamente, como se observa en la espectroscopía de masas y M (Apcl+) quiere decir el pico iónico molecular como se encontró por medio de ionización química a presión atmosférica positiva en espectrometría de masas.
En los siguientes ejemplos, los valores de logP se determinaron de acuerdo con la directiva 79/831/CEE anexo VA8 por HPLC (Cromatografía Líquida de Alto Rendimiento) en una columna de fase inversa (C 18), usando el procedimiento descrito a continuación:
Temperatura: 40 ºC; fases móviles: ácido fórmico acuoso al 0,1 % y acetonitrilo; gradiente lineal desde acetonitrilo al 10 % hasta acetonitrilo al 90 %.
Se llevó a cabo la calibración usando alcan-2-onas no ramificadas (que comprenden 3 a 16 átomos de carbono) con valores de logP conocidos (determinación de los valores de logP usando interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas).
Los valores máximos de lambda se determinaron en la máxima de las señales cromatográficas usando los espectros de UV de190nm a 400 nm.
imagen23
N°
R1 R2 R3 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
1
Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 324
2
Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
E11163592
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N°
R1 R2 R3 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
3
H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 310
4
H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
5
Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 358
6
H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 344
7
Me H H H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
8
Me H H H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
17-09-2014 E11163592
imagen24
N°
R4 R6 R5 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
9
Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
10
CF3 Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
11
Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,77
12
CF3 Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 4,6
13
Me H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 4,09
14
CF3 Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 4,91
15
Me H H H H ciclopropilo 4-CF3 3,43
16
CF3 Me H H H ciclopropilo 4-CF3 4,18
17
Me H H Me H ciclopropilo 4-CF3 338
18
CF3 Me H Me H ciclopropilo 4-CF3 406
19
Me H H H H ciclopropilo 4-OPh 348
20
CF3 Me H H H ciclopropilo 4-OPh 416
21
Me H H H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 416
22
I H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
23
I H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
24
Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 338
25
Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 372
26
I H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
27
Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 372
28
Me Me H H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 342
29
Me Me H H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 338
30
Me Me H H H ciclopropilo 3-Me 284
31
Me Me H H H ciclopropilo 3-Me-4-Me
32
Me Me H H H ciclopropilo 4-i-Pr 312
33
Me Me H H H ciclopropilo 2-CN
34
Me Me H H H ciclopropilo 4-CN 295
35
Me Me H H H ciclopropilo 2-OMe 299
36
Me Me H H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me
37
Me Me H H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi
38
Me Me H H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe
39
Me Me H H H ciclopropilo 3-OCF3 354
40
Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4,5-metilenodioxi 348
41
Me Me H Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 352
42
Me Me H Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 366
43
Me Me H H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
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N°
R4 R6 R5 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
44
Me Me H H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
45
I H H H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
46
I H H H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
47
Me Me H n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 380
48
Me Me H Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 386
49
Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 372
50
Me Me H H H ciclopropilo 2-CF3-5-Cl 372
51
Me Me H Me H ciclopropilo 4-CF3 352
52
I H H H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
imagen25
N°
R7 R8 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
53
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
54
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 393
55
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
56
CF3 Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 435
imagen26
N°
R9 R10 R11 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
57
H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
58
H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 4,48
59
H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-8-Cl 4,86
60
H H I H H ciclopropilo 4-CF3 4,04
61
H H I Me H ciclopropilo 4-CF3 466
62
H H I H H ciclopropilo 4-OPh 476
17-09-2014 E11163592
N°
R9 R10 R11 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
63
H H I H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
64
H H I H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
imagen27
N°
R12 R13 R14 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
65
H H I H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 452
66
OMe H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
67
OMe H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
68
OMe H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
69
H H I H H ciclopropilo 2-OMe-5-acetilo 456
70
H H I H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 452
71
H H I H H ciclopropilo 3-Me 398
72
H H I H H ciclopropilo 3-Me-4-Me
73
H H I H H ciclopropilo 4-i-Pr 426
74
H H I H H ciclopropilo 2-CN
75
H H I H H ciclopropilo 4-CN 409
76
H H I H H ciclopropilo 2-OMe
77
H H I H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 426
78
H H I H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi
79
H H I H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe
80
H H I H H ciclopropilo 3-OCF3
81
H H I H H ciclopropilo 2-CI-4,5-metilenodioxi 462
82
H H I Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 466
83
H H I Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 480
84
H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 452
85
H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
86
H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
87
H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3-6-Cl 520
88
H H I H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 486
89
H H I Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 500
90
H H I H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 486
91
H H I Me H ciclopropilo 4-CF3 466
92
H H I n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 494
93
H H I H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 494
17-09-2014 E11163592
N°
R12 R13 R14 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
94
H H I H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 486
95
H H I H H ciclopropilo 2-F-6-CF3 470
96
H H I H H ciclohexilo 2-Cl-4-Cl
imagen28
N°
R15 R16 R17 R18 Z2 Z4 Z1 (X)n LogP M+H
97
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 425
98
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,88
99
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 4,08
100
CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-CF3 3,55
101
CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-OPh 415
102
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 395
103
CF3 H Me H H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 391
104
CF3 H Me H H H ciclopropilo 3-Me 337
105
CF3 H Me H H H ciclopropilo 3-Me-4-Me 351
106
CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-i-Pr 365
107
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-CN
108
CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-CN 348
109
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-OMe 353
110
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 365
111
CF3 H Me H H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi 367
112
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 383
113
CF3 H Me H H H ciclopropilo 3-OCF3 407
114
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-CI-4,5-metilenodioxi 401
115
CF3 H Me H Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 405
116
CF3 H Me H Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 419
117
CF3 H Me H Me H ciclopropilo 4-CF3 405
118
CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 483
119
CF3 H Me H H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
120
CF3 H Me H H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
121
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 425
122
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
123
CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 483
124
CF3 H Me H Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 439
17-09-2014 E11163592
N°
R15 R16 R17 R18 Z2 Z4 Z1 (X)n LogP M+H
125
CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 449
126
CF3 H Me H Me H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 405
127
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3-6-Cl 459
128
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-4-Cl 425
129
CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 449
130
CF3 H Me H n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 433
131
CF3 H Me H CN H ciclopropilo 4-Cl 382
132
CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 4-Cl 415
133
CF3 H Me H H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 433
134
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-CF3 391
135
CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 2-CH2OMe 425
136
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 425
137
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 391
138
CF3 H Me H CO2Me H ciclopropilo 2-Cl 415
139
CF3 H Me H CN H ciclopropilo 3-OPh 440
140
CF3 H Me H H H ciclopropilo 2-Me-6-Me 351
141
CF3 H Me H CN H ciclopropilo 2,3-(difluoro-metilenodioxi) 428
142
CF3 H Me H CN H ciclopropilo 2-OMe 378
143
CF3 H Me H CN H ciclopropilo 2-OPh 440
144
CF3 H Me H H H ciclopropilo 4-OCF3 407
145
CF3 H Me H CN H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi 392
146
CF3 H Me H CO2Et H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 455
imagen29
N°
R19 R20 R21 R22 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
147
Me H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
148
Me H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
149
Me H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
17-09-2014 E11163592
imagen30
N°
R23 R24 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
150
Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 325
151
Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
152
Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
153
Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
154
Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 359
155
Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
156
Me H H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
157
Me H H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
imagen31
N°
R25 R26 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
158
Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 339
159
Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
160
Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 373
161
Me Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
162
Me Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
163
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
164
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
165
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
imagen32
N°
R27 R28 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
166
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
167
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
17-09-2014 E11163592
N°
R27 R28 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
168
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 4,19
169
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,74
170
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 4,52
171
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 4,1
172
CHF2 Me H H ciclopropilo 4-CF3 3,37
173
CHF2 Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,9
174
CF3 Me Me H ciclopropilo 4-CF3 423
175
CHF2 Me Me H ciclopropilo 4-CF3 405
176
CHF2 Me H H ciclopropilo 4-OPh 415
177
CF3 Me H H ciclopropilo 4-CF3 409
178
CF3 Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 423
179
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-acetilo 395
180
CHF2 Me H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 391
181
CHF2 Me H H ciclopropilo 3-Me 337
182
CHF2 Me H H ciclopropilo 3-Me-4-Me
183
CHF2 Me H H ciclopropilo 4-i-Pr 365
184
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-CN
185
CHF2 Me H H ciclopropilo 4-CN 348
186
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-OMe
187
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 365
188
CHF2 Me H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi
189
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe
190
CHF2 Me H H ciclopropilo 3-OCF3 407
191
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4,5-metilenodioxi
192
CHF2 Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
193
CHF2 Me Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 419
194
CF3 Me H H ciclopropilo 4-OPh 433
195
CF3 Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 501
196
CHF2 Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 483
197
CF3 Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
198
CHF2 Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
199
CF3 Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
200
CHF2 Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
201
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
202
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
203
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
204
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
205
CF3 Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 451
206
CHF2 Me Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 439
207
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 425
208
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-d-Cl 425
17-09-2014 E11163592
N°
R27 R28 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
209
CHF2 Me CN H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,61
210
CHF2 Me n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 433
211
CHF2 Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 433
212
CHF2 Me CN H ciclopropilo 2-CF3 416
213
CHF2 Me CN H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 3,14
214
CHF2 Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 391
215
CHF2 Me H H ciclopropilo 4-OCF3 407
216
CF3 Me H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
217
CF3 Me H H 2-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
218
CF3 Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
219
CF3 Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
220
CHF2 Me H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
221
CHF2 Me H H 2-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
222
CHF2 Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
223
CHF2 Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
224
CHF2 Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
225
CHF2 Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
imagen33
N°
R31 R32 R33 Z2 Z3 L1 (X)n LogP M+H
226
Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 338
227
Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
228
Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 372
229
Me Me H H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
230
Me Me H Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
231
Me Me H H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl
232
Me Me H H H ciclohexilo 2-Cl-4-Cl
233
Me Me H H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
234
Me Me H H H ciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
imagen34
17-09-2014 E11163592
N°
R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
235
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 390
236
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,04
237
Me F Me H H ciclopropilo 4-CF3 2,8
238
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6Cl 3,32
239
Me F Me H H ciclopropilo 4-OPh 380
240
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 408
241
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,27
242
CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-CF3 2,98
243
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 3,46
244
CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-OPh 3,37
245
CHF2 H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,31
246
CHF2 H Me Me H ciclopropilo 4-CF3 3,27
247
OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 388
248
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 426
249
OEt H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
250
I H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 484
251
OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 2,81
252
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,58
253
OEt H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,22
254
I H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,15
255
OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 2,97
256
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 3,78
257
OEt H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 3,35
258
I H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 3,34
259
OMe H Me H H ciclopropilo 4-CF3 2,61
260
CF3 H Me H H ciclopropilo 4-CF3 3,29
261
OEt H Me H H ciclopropilo 4-CF3 2,92
262
I H Me H H ciclopropilo 4-CF3 2,92
263
Me F Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,19
264
OMe H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 2,83
265
OEt H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,19
266
I H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,22
267
OEt H Me Me H ciclopropilo 4-CF3 382
268
OMe H Me H H ciclopropilo 4-OPh 378
269
CF3 H Me H H ciclopropilo 4-OPh 416
270
OEt H Me H H ciclopropilo 4-OPh 392
271
OMe H Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 446
17-09-2014 E11163592
N°
R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
272
CF3 H Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 484
273
OEt H Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 460
274
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-4-Cl 390
275
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-4-Cl 408
276
CF3 H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 406
277
Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac
278
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 378
279
OMe H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 358
280
Me F Me H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 356
281
CHF2 H Me H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 374
282
OMe H Me H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 354
283
Me F Me H H ciclopropilo 3-Me 302
284
CHF2 H Me H H ciclopropilo 3-Me 320
285
OMe H Me H H ciclopropilo 3-Me 300
286
Me F Me H H ciclopropilo 3-Me-4-Me 316
287
CHF2 H Me H H ciclopropilo 3-Me-4-Me 334
288
OMe H Me H H ciclopropilo 3-Me-4-Me
289
Me F Me H H ciclopropilo 4-i-Pr 330
290
CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-i-Pr
291
OMe H Me H H ciclopropilo 4-i-Pr
292
Me F Me H H ciclopropilo 2-CN
293
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-CN
294
OMe H Me H H ciclopropilo 2-CN
295
Me F Me H H ciclopropilo 4-CN 313
296
CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-CN
297
OMe H Me H H ciclopropilo 4-CN 311
298
Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe 318
299
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-OMe 336
300
OMe H Me H H ciclopropilo 2-OMe 316
301
Me F Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 330
302
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 348
303
OMe H Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 328
304
Me F Me H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi 332
305
CHF2 H Me H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi 350
306
OMe H Me H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi 330
307
Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 348
308
Me F Me H H ciclopropilo 3-OCF3 372
309
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 366
310
CHF2 H Me H H ciclopropilo 3-OCF3 390
311
OMe H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 346
312
OMe H Me H H ciclopropilo 3-OCF3 370
17-09-2014 E11163592
N°
R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
313
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4,5-metilenodioxi 366
314
Me F Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
315
Me F Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
316
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-CI-4,5-metilenodioxi
317
CHF2 H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
318
CHF2 H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
319
OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4,5-metilenodioxi 364
320
OMe H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
321
OMe H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
322
Et F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 370
323
Et F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 404
324
Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 338
325
Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
326
H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
327
H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
328
Et F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 404
329
Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 372
330
H H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
331
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 396
332
CF3 H Me H H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 392
333
CF3 H Me H H ciclopropilo 3-Me 338
334
CF3 H Me H H ciclopropilo 3-Me-4-Me
335
CF3 H Me H H ciclopropilo 4-i-Pr 366
336
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-CN
337
CF3 H Me H H ciclopropilo 4-CN 349
338
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-OMe 353
339
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me
340
Me F Me H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
341
Me F Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
342
Me F Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
343
Me F Me H H ciclopentilo 2-Cl-6-CF3
344
CF3 H Me H H ciclopropilo 3,4-metilenodioxi
345
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe
346
CF3 H Me H H ciclopropilo 3-OCF3 407
347
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4,5-metilenodioxi 402
348
CF3 H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
349
CF3 H Me Me H ciclopropilo 4-Cl-6-Cl
350
Me F Me CO2Me H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl
351
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3-6-Cl 424
352
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 356
353
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3-6-Cl 442
17-09-2014 E11163592
N°
R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
354
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 374
355
Me F Me Me H ciclopropilo 4-CF3 370
356
OMe H Me Me H ciclopropilo 4-CF3 368
357
CF3 H Me Me H ciclopropilo 4-CF3 406
358
Me F Me H H ciclopropilo 4-O(2-Cl-4-Cl-Ph) 448
359
Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-Ac 360
360
Me F Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
361
CHF2 H Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
362
OMe H Me H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
363
Me F Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
364
CHF2 H Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
365
OMe H Me H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
366
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
367
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
368
OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
369
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
370
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
371
OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
372
Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3
372
373
Me H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 352
374
Me H Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 380
375
Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 372
376
Me H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 338
377
Me H Me H H ciclopropilo 2-Me-4-Me-6-Me 312
378
Me F Me H H ciclopropilo 2-Br 366
379
Me F Me Me H ciclopropilo 2-CF3 370
380
Me F Me H H ciclopropilo 2-CF3 356
381
Me F Me H H ciclopropilo 2-CF3-5-CF3 424
382
Me F Me CO2Me H ciclopropilo 2-CH2OMe 390
383
Me F Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl 2,57
384
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl 322
385
Me F Me CN H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,15
386
Me F Me Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 3,53
387
Me F Me n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 398
388
Me F Me n-Bu H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 412
389
Me F Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 414
390
Me F Me Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 404
391
Me F Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 448
392
CHF2 H Me H H 2-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
393
CHF2 H Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
394
CHF2 H Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
17-09-2014 E11163592
N°
R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
395
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 390
396
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-Cl 356
397
Me F Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 390
398
Me F Me CN H ciclopropilo 2-CN 338
399
Me F Me H H ciclopropilo 2-ciclohexilo 370
400
Me F Me H H ciclopropilo 2-F-4-Br 384
401
Me F Me H H ciclopropilo 2-F-4-O-(3-Cl-4-F-Ph) 434
402
Me F Me H H ciclopropilo 2-I 414
403
Me F Me H H ciclopropilo 2-Me-5-Me 316
404
Me F Me CN H ciclopropilo 2-OMe 343
405
Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-C(NOEt)Me 389
406
Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-C(NOEt)Me 403
407
Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-C(NOiBu)Me 431
408
Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-C(NOiPr)Me 417
409
Me F Me H H ciclopropilo 2-OMe-5-C(NOtBu)Me 431
410
Me F Me CO2Et H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 420
411
Me F Me CN H ciclopropilo 2-OPh 405
412
Me F Me H H ciclopropilo 3-Br 2,66
413
Me F Me H H ciclopropilo 3-Br-5-Br 444
414
Me F Me Me H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 370
415
Me F Me Et H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 384
416
Me F Me H H ciclopentilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
417
Me F Me H H 2-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 369
418
Me F Me H H 2-F-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
419
Me F Me H H 1-Me-ciclopropilo 2-Cl-6-Cl
420
Me F Me Me H ciclopropilo 3-OPh-4-F 412
421
Me F Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 398
422
Me F Me H H ciclopropilo 4-Br 2,67
423
Me F Me Et H ciclopropilo 4-CF3 384
424
Me F Me n-Bu H ciclopropilo 4-CF3 412
425
Me F Me H H ciclopropilo 4-CH2OH 318
426
Me F Me CO2Me H ciclopropilo 4-Cl 380
427
Me F Me CN H ciclopropilo 4-Cl 347
428
Me F Me H H ciclopropilo 4-CHNOiPr 373
429
Me F Me CO2Et H ciclopropilo 4-i-Bu 416
430
Me F Me H H ciclopropilo 4-O-(3-Cl-4-F-Ph) 416
431
Me F Me H H ciclopropilo 4-O-(4-CF3-Ph) 448
432
Me F Me H H ciclopropilo 4-O-(4-Cl-Ph) 414
433
Me F Me H H ciclopropilo 4-OCF3 372
434
Me F Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 404
435
Me F Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 370
17-09-2014 E11163592
N°
R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
436
Me F Et Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 384
437
Me F Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 404
438
Me F Et H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 404
439
Me F Et H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 370
440
Me F Et Me H ciclopropilo 4-CF3 384
441
OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 2-CH2OMe 388
442
OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl 378
443
OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-4-Cl 388
444
OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 412
445
OMe H Me Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 382
446
OMe H Me n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 396
447
OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 446
448
OMe H Me Me H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 402
449
OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-5-CF3 388
450
OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 388
451
OMe H Me CN H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 379
452
OMe H Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-Cl 354
453
OMe H Me CN H ciclopropilo 2-OCF2O-3-OCF2O 391
454
OMe H Me CN H ciclopropilo 2-OMe 341
455
OMe H Me CO2Et H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 418
456
OMe H Me CN H ciclopropilo 2-OPh 403
457
OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 3-Cl-5-Cl 412
458
OMe H Me CN H ciclopropilo 3-OCH2O-4-OCH2O 355
459
OMe H Me CN H ciclopropilo 3-OPh 403
460
OMe H Me H H ciclopropilo 3-OPh-4-F 396
461
OMe H Me CN H ciclopropilo 4-Cl 345
462
OMe H Me CO2Me H ciclopropilo 4-Cl 378
463
OMe H Me H H ciclopropilo 4-OCF3 370
464
H Cl Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 372
465
H Cl Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 358
466
H Cl Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 392
467
CHF2 H CH2OMe H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3 438
468
CF3 H Me n-Bu H ciclopropilo 4-CF3 430
469
CF3 H Me CN H ciclopropilo 2-CF3 417
470
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-CF3 392
471
CF3 H Me CO2Me H ciclopropilo 2-CH2OMe 426
472
CF3 H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl 416
473
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-3-Cl-4-Cl
474
CF3 H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3-6-Cl 460
475
CF3 H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 450
476
CF3 H Me Et H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 420
17-09-2014 E11163592
N°
R34 R35 R38 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
477
CF3 H Me n-Pr H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 434
478
CF3 F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3 444
479
CF3 F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 410
480
CF3 F Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 424
481
CF3 F Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
482
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-CF3-5-CF3 442
483
CHF2 H Me CO2Me H ciclopropilo 2-CH2OMe 408
484
CHF2 H Me CO2Me H ciclopropilo 2-Cl 398
485
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-Cl 340
486
CHF2 H Me CN H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
487
CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-O-(3-Cl-4-F-Ph) 434
488
CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-O-(4-CF3-Ph) 466
489
CHF2 H Me H H ciclopropilo 4-O-(4-Cl-Ph) 432
490
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-F-4-Br
491
CHF2 H Me H H ciclopropilo 2-F-4-O-(3-Cl-4-F-Ph) 452
492
CHF2 H Me CO2Et H ciclopropilo 2-OMe-5-OMe 438
493
CHF2 H Me Me Me ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
494
CHF2 H Me Me Me ciclopropilo 4-CF3
495
CHF2 H Me Me Me ciclopropilo 2-CF3
496
Me F Me Me Me ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
497
Me F Me Me Me ciclopropilo 4-CF3
498
Me F Me Me Me ciclopropilo 2-CF3
499
CHF2 H Me OMe H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
500
Me F Me OMe H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 2,96
501
CHF2 H Me OEt H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
502
Me F Me OEt H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
imagen35
N°
R37 R38 R39 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
503
H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 2,40
504
H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
505
H Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
506
H Me H H H ciclopropilo 4-CF3
17-09-2014 E11163592
N°
R37 R38 R39 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
507
H Me H H H ciclopropilo 4-OPh
imagen36
N°
R40 R41 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
508
Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 325
509
Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
510
Me H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 359
imagen37
N°
R42 R43 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
511
Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 339
512
Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
513
Me Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 373
514
Me CF3 H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
515
Me CF3 H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
516
Me CF3 H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
517
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
518
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-6-CF3
519
CF3 Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
520
Me Me Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 353
imagen38
N°
R47 R48 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
524
Me NH2 H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
17-09-2014
N°
R47 R48 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
525
Me NH2 H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
526
Me NH2 H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
imagen39
N°
R49 R50 Z2 Z3 Z1 (X)n LogP M+H
527
Cl Cl H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 395
528
Cl Cl H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
529
Cl Cl H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 429
530
Cl Cl H H 3,5,5-trimetilciclohexilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
531
Cl Cl H H cicloheptilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
532
Cl Cl Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 409
533
H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 345
534
H H H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 311
535
H H Me H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl 325
imagen40
N°
R52 R53 R54 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
539
Me Br Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
540
Me Br Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
541
Me Br Et H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl 2,4
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N°
R55 R56 R57 Z2 Z3 Z1 (X)n logP M+H
542
H H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl
543
H H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-CF3
544
H H Me H H ciclopropilo 2-Cl-4-Cl-6-Cl
Los ejemplos siguientes ilustran de una manera no limitante la preparación y eficacia de los compuestos de fórmula (I) de acuerdo con la invención.
Ejemplo de preparación: N-(4-trifluorometil-bencil)-N-ciclopropil-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida (compuesto 237)
Una solución de 0,25 g (0,99 mmol) de clorhidrato de N-(4-trifluorometil-bencil)ciclopropilamina, 0,17 g (0,99 mmol) de cloruro de 5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carbonilo y 0,2 g (1,9 mmol) de trietilamina en THF (10 ml) se agita a temperatura ambiente durante 3 horas.
Se retiró el disolvente a presión reducida. El residuo se fraccionó entre agua y acetato de etilo. La fase orgánica se separa, se seca sobre sulfato de magnesio y se evapora el disolvente. El aceite viscoso resultante se purificó por cromatografía ultrarrápida usando heptano/acetato de etilo 1:1 como eluyente proporcionando 0,31 g de N-(4-trifluorometil-bencil)-N-ciclopropil-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida como un sólido blanco (LogP = 2,8).
Ejemplo de eficacia A: ensayo preventivo in vivo sobre Alternaria brassicae (mancha foliar de crucíferas)
Los ingredientes activos se prepararon por homogeneización en una mezcla de acetona/tween/DMSO y después se diluyeron con agua obteniendo la concentración de material activo deseada.
Las plantas de rábano (variedad Pernot) en macetas de inicio, sembradas en un sustrato de suelo de turba/puzolana 50/50 y cultivadas a 18-20 ºC, se tratan en la fase de cotiledones pulverizando con el ingrediente activo preparado como se describe anteriormente.
Las plantas usadas como controles se tratan con una mezcla de acetona/tween/DMSO/agua exenta de material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Alternaria brassicae (40.000 esporas por cm3). Las esporas se recogen de un cultivo de 12 a 13 días de edad.
Las plantas de rábano contaminadas se incuban durante 6-7 días a aproximadamente 18 ºC, en una atmósfera húmeda.
La evaluación se realiza de 6 a 7 días después de la contaminación, en comparación con las plantas control. En estas condiciones, se observa una protección buena (al menos el 70 %) o total a una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 27, 58, 59, 99, 100, 137, 160, 173, 187, 238, 243, 245, 246, 251, 255, 256, 258, 263, 264, 266, 274, 275, 301, 303, 308, 310, 322, 324, 328, 329, 351,352, 353, 354, 373, 380, 386, 387, 389, 390, 395, 397, 400, 420, 421, 422, 423, 431, 432, 433, 438, 439, 452, 478, 479, 480, 481, 484, 486 y 534.
Ensayo de eficacia B: ensayo preventivo in vivo sobre Pyrenophora teres (mancha en red de la cebada)
Los ingredientes activos se prepararon por homogeneización en una mezcla de acetona/tween/DMSO, después se diluyeron con agua obteniendo la concentración de material activo deseada.
Se tratan plantas de cebada (variedad Express) en macetas de siembra, en el estadio de 1 hoja (10 cm de altura), sembradas sobre sustrato de suelo de turba/puzolana 50/50 y cultivadas a 12 ºC, pulverizando con el ingrediente activo preparado tal como se ha descrito anteriormente. Las plantas usadas como controles se tratan con una mezcla
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de acetona/tween/DMSO/agua exenta de material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Pyrenophora teres (12.000 esporas por ml). Las esporas se recogen de un cultivo de 12 días de edad. Las plantas de cebada contaminadas se incuban durante 24 horas a aproximadamente 20 ºC y una humedad atmosférica relativa del 100 % y después, durante 12 días a una humedad atmosférica relativa del 80 %.
La evaluación se realiza 12 días después de la contaminación, en comparación con las plantas control. En estas condiciones, se observa una protección buena (al menos el 70 %) o total a una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 16, 24, 25, 27, 40, 41, 51, 65, 77, 87, 88, 94, 97, 100, 110, 113, 114, 116, 117, 128, 144, 168, 171, 172, 173, 178, 181, 187, 190, 196, 208, 209, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 245, 246, 248, 256, 258, 260, 262, 263, 264, 266, 274, 275, 276, 286, 298, 301, 302, 303, 307, 308, 310, 312, 313, 319, 324, 329, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 379, 380, 387, 388, 390, 395, 397, 400, 404, 414, 415, 420, 421, 422, 423, 424, 431, 432, 433, 443, 463, 473, 478, 479, 480, 481 y 484.
Ensayo de eficacia C: ensayo preventivo in vivo de Sphaerotheca fuliginea (mildiú pulverulento de calabaza)
Los ingredientes activos analizados se preparan mediante homogeneización en una mezcla de acetona/tween/DMSO; después se diluyen con agua obteniéndose la concentración deseada de material activo.
Se tratan plantas de pepinillo (variedad Vert petit de París) en macetas de siembra, en el estadio de dos hojas sembradas sobre sustrato de suelo de turba/puzolana 50/50 y cultivadas a 20 ºC/23 ºC, pulverizando con la suspensión acuosa descrita anteriormente. Las plantas usadas como controles se tratan con la mezcla de acetona/tween/DMSO/agua exenta de material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca fuliginea (100.000 esporas por ml). Se recogen las esporas de plantas contaminadas. Las plantas de pepinillo contaminadas se incuban a aproximadamente 20 ºC/25 ºC y a una humedad relativa de 60/70 %.
La evaluación (% de eficacia) se realiza 21 días después de la contaminación, mediante comparación con las plantas control.
En estas condiciones, se observa una protección buena (al menos el 70 %) o total a una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 24, 27, 35, 83, 87, 97, 98, 99, 100, 103, 105,113, 114, 117, 124, 128, 130, 137, 144, 158, 160, 168, 169, 172, 173, 178, 209, 211, 212, 213, 228, 235, 238, 240, 243, 245, 246, 247, 248, 251, 252, 254, 255, 256, 258, 260, 264, 265, 266, 268, 275, 276, 280, 285, 287, 298, 299, 300, 301, 302, 305, 307, 309, 310, 312, 313, 319, 322, 323, 324, 328, 329, 338, 346, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 372, 374, 375, 376, 379, 380, 382, 383, 385, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 395, 397, 404, 414, 415, 420, 421, 423, 424, 434, 435, 436, 437, 438, 439, 440, 443, 445, 446, 449, 452, 460, 463, 468, 478, 479, 480, 481, 484, 486 y 490.
Ensayo de eficacia D: ensayo preventivo in vivo de Mycosphaerella graminicola (mancha foliar de trigo)
Los ingredientes activos se prepararon por homogeneización en una mezcla de acetona/tween/DMSO y después se diluyeron con agua obteniendo la concentración de material activo deseada.
Las plantas de trigo (variedad Scipion), sembradas en un sustrato de suelo de turba/puzolana 50/50 en macetas de inicio y cultivadas a 12 ºC, se tratan en la fase de 1 hoja (10 cm de altura) dispersando con el ingrediente activo preparado como se describe anteriormente.
Las plantas usadas como controles se tratan con una mezcla de acetona/tween/DMSO/agua exenta de material activo.
Después de 24 horas, las plantas se contaminan pulverizándolas con una suspensión acuosa de esporas de Mycosphaerella graminicola (500.000 esporas por ml). Las esporas se recogen de un cultivo de 7 días de edad. Las plantas de trigo contaminadas se incuban durante 72 horas a 18 ºC y a humedad relativa del 100 % y después durante 21 a 28 días a humedad relativa del 90 %.
La evaluación (% de eficacia) se realiza de 21 a 28 días después de la contaminación, en comparación con las plantas control.
En estas condiciones, se observa una protección buena (al menos el 70 %) o total a una dosis de 500 ppm con los siguientes compuestos: 5, 13, 14, 16, 20, 24, 27, 35, 39, 41,49, 54, 56, 58, 65, 77, 81, 84, 87, 88, 97, 99, 100, 101, 103, 104, 105, 106, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 117, 118, 121, 128, 133,137, 141, 144, 150, 154, 158, 160, 171, 173, 176, 178, 180, 183, 187, 194, 196, 205, 209, 211, 212, 213, 228, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 241, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 250, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 263, 271, 274, 275, 276, 280, 282, 283, 285, 286, 287, 289, 295, 297, 298, 299, 300, 301, 303, 304, 305, 306, 308, 310, 312, 313, 319, 322, 323, 324, 328, 329, 332, 333, 335, 337, 338, 346, 347, 351, 352, 353, 354, 355, 356, 357, 358, 372, 374, 375, 376, 379, 383, 386, 387, 388, 389, 390, 391, 395, 397, 400, 404, 410, 415, 420, 421, 422, 423, 424, 426, 427, 433, 434, 436, 437, 438, 439, 443, 445, 446, 460, 463, 464, 465, 466, 468, 473, 478, 479, 480, 481, 484, 486, 488, 489, 490,492, 508, 511, 513, 520, 529, 532 y 535.

Claims (14)

  1. E11163592
    17-09-2014
    REIVINDICACIONES
    1. Un compuesto de fórmula (I)
    imagen1
    5 (I)
    en la que
    A representa
    -un heterociclo de fórmula (A1) 10
    imagen2
    (A1)
    en la que:
    15 R1 a R3 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    -un heterociclo de fórmula (A2)
    imagen3
    20 (A2)
    en la que:
    R4 a R6 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo 25 C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    -un heterociclo de fórmula (A3)
    E11163592
    17-09-2014
    imagen4
    (A3)
    en la que: 5 R7 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9
    átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R8 representa un átomo de hidrógeno o un alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A4)
    10
    imagen5
    (A4)
    en la que:
    R9 a R11 que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; amino; alcoxi C1-C5; haloalquil C1-C5-alquiltio C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden 15 ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    -un heterociclo de fórmula (A5)
    imagen6
    20 (A5)
    en la que:
    12 13
    Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o
    25 diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    R14 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; amino; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    -un heterociclo de fórmula (A6)
    30
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    imagen7
    (A6)
    en la que:
    5 R15 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un ciano; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    16 18
    Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alcoxicarbonilo C1-C5; alquilo C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el
    10 mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    R17 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
    -un heterociclo de fórmula (A7)
    imagen8
    (A7)
    en la que: R19 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
    20
    20 22
    Ra Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A8) 25
    imagen9
    (A8)
    en la que:
    30 R23 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    R24 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
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    -un heterociclo de fórmula (A9)
    imagen10
    (A9)
    5
    en la que:
    R25 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta
    9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    R26 representa un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno 10 que pueden ser el mismo o diferentes;
    -un heterociclo de fórmula (A10)
    imagen11
    (A10) 15
    en la que:
    R27 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta
    9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    R28 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; amino; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que 20 comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    -un heterociclo de fórmula (A11)
    imagen12
    (A11) 25 en la que:
    R29 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    30 R30 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de bromo; un átomo de flúor; un átomo de yodo; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C5)amino;
    35 -un heterociclo de fórmula (A12)
    E11163592
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    imagen13
    (A12)
    en la que: 5 R31 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno o un alquilo C1-C5;
    R32 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R33 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un nitro; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5
    que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende 10 hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; -un heterociclo de fórmula (A13)
    imagen14
    (A13)
    15 en la que: R34 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; cicloalquilo C3-C5; haloalquilo C1-C5 que
    comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5; alquiniloxi C2-C5 o haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    20 R35 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; un ciano; alcoxi C1-C5; alquiltio C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; amino; alquilamino C1-C5 o di(alquil C1-C5)amino;
    R36 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5; 25 -un heterociclo de fórmula (A14)
    imagen15
    (A14) en la que:
    37 39
    Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
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    R38 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5; -un heterociclo de fórmula (A15)
    imagen16
    (A15)
    en la que:
    40 41
    10 Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    -un heterociclo de fórmula (A16)
    imagen17
    15 (A16)
    en la que:
    42 43
    Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o amino;
    20 -un heterociclo de fórmula (A18)
    imagen18
    (A18) en la que:
    25 R47 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    R48 representa un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 30 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o alquilsulfanilo C1-C5;
    -un heterociclo de fórmula (A19)
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    imagen19
    (A19)
    en la que:
    49 50
    5 Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5; alcoxi C1-C5; haloalcoxi C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    -un heterociclo de fórmula (A21)
    imagen20
    (A21)
    en la que:
    52 53
    Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo 15 C1-C5; haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C5 o un alquiltio C1-C5;
    R54 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5;
    20 -un heterociclo de fórmula (A22)
    imagen21
    (A22) en la que: 25
    55 56
    Ry Rque pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes;
    R57 representa un átomo de hidrógeno o alquilo C1-C5; 30
    • Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 no sustituido o un cicloalquilo C3-C7 sustituido con hasta 10 átomos o grupos que pueden ser el mismo o diferentes y que pueden seleccionarse en la lista constituida por átomos de halógeno; ciano; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o
    35 diferentes; alcoxicarbonilo C1-C8; haloalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8; di-alquilaminocarbonilo C1-C8;
    • Z2 y Z3, que pueden ser el mismo o diferentes representan un átomo de hidrógeno; alquilo C1-C8; ciano; alcoxicarbonilo C1-C8 o N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo C1-C8;
    • X, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de halógeno; nitro; ciano; hidroxilo; sulfanilo; amino; 40 pentafluoro-λ6-sulfanilo; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
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    el mismo o diferentes; alquilamino C1-C8; di-alquilamino C1-C8; alcoxi C1-C8; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8-alquilo C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; haloalquilsulfanilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquenilo C2-C8; haloalquenilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquinilo C2-C8; haloalquinilo C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alqueniloxi C2-C8; haloalqueniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquiniloxi C2-C8; haloalquiniloxi C2-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; cicloalquilo C3-C7; cicloalquil C3-C7-alquilo-C1-C8; halocicloalquilo C3-C7 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; formilo; formiloxi; formilamino; carboxi; carbamoílo; N-hidroxicarbamoílo; carbamato; (hidroxiimino)-alquilo C1-C8; alquilcarbonilo C1-C8; haloalquilcarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbamoílo C1-C8; di-alquilcarbamoílo C1-C8; N-alquiloxicarbamoílo C1-C8; alcoxicarbamoílo C1-C8; N-alquil C1-C8-alcoxicarbamoílo-C1-C8; alcoxicarbonilo C1-C8; haloalcoxicarbonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarbonilo C1-C8; di-alquilaminocarbonilo C1-C8; alquilcarboniloxi C1-C8; haloalquilcarboniloxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilcarbonilamino C1-C8; haloalquilcarbonilamino C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alquilaminocarboniloxi C1-C8; di-alquilaminocarboniloxi C1-C8; alquiloxicarboniloxi C1-C8, alquilsulfenilo C1-C8, haloalquilsulfenilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfinilo C1-C8, haloalquilsulfinilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alquilsulfonilo C1-C8, haloalquilsulfonilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes, alcoxiimino C1-C8, (alcoxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, (alqueniloxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, (alquiniloxiimino C1-C8)-alquilo C1-C8, un (benciloxiimino)-alquilo C1-C8; tri(alquil C1-C8)sililo; tri(alquil C1-C8)silil-alquilo C1-C8; benciloxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; bencilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; naftilo que puede estar sustituido con hasta 6 grupos Q; fenoxi que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilamino que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilsulfanilo que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; fenilmetileno que puede estar sustituido con hasta 5 grupos Q; piridinilo que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q y piridiniloxi que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q;
    •
    dos sustituyentes X conjuntamente con los átomos de carbono consecutivos a los que están unidos pueden formar un carbociclo o heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado, que puede estar sustituido con hasta cuatro grupos Q que pueden ser el mismo o diferentes;
    •
    n representa 1, 2, 3, 4 o 5;
    •
    Q, que puede ser el mismo o diferente, representa un átomo de halógeno; ciano; nitro; alquilo C1-C8; alcoxi C1-C8; alquilsulfanilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; trialquilsililo (C1-C8) y trialquilsilil (C1-C8)-alquilo C1-C8;
    así como sales, N-óxidos e isómeros ópticamente activos o geométricos de los mismos, con la excepción de 2-furancarboxamida, N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-5-metilo y 2-furancarboxamida, N-(1,3-benzodioxol-5-ilmetil)-N-ciclopentil-2,5-dimetilo.
  2. 2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 en el que A está seleccionada en la lista constituida por A1, A2, A3,
    456891012131516 19
    A,A,A,A,A,A,A,A,A,AoA.
  3. 3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 2 en el que A está selecionada en la lista constituida por A2; A6; A10 y A13 .
    13 34
  4. 4. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 3 en el que A es Ay Rrepresenta alquilo C1-C5 o haloalquilo C1-C5 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; R35 representa un hidrógeno
    o un átomo de flúor; R36 representa metilo.
  5. 5.
    Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4 en el que Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 no sustituido.
  6. 6.
    Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5 en el que Z1 representa ciclopropilo.
  7. 7.
    Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 6 en el que Z1 representa un cicloalquilo C3-C7 sustituido con hasta 10 grupos o átomos que pueden ser el mismo o diferentes y que pueden seleccionarse en la lista constituida por átomos de halógeno; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8 o haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
  8. 8.
    Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7 en el que X, que puede ser el mismo o diferente,
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    representa un átomo de halógeno; alquilo C1-C8; haloalquilo C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes; alcoxi C1-C8 o haloalcoxi C1-C8 que comprende hasta 9 átomos de halógeno que pueden ser el mismo o diferentes.
  9. 9. Un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7 en el que dos sustituyentes X consecutivos conjuntamente
    5 con el anillo fenílico forman un 1,3-benzodioxolilo, 1,2,3,4-tetrahidro-quinoxalinilo, 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazinilo, 1,4-benzodioxanilo, indanilo, 2,3-dihidrobenzofuranilo o indolinilo sustituidos o no sustituidos.
  10. 10. Una composición fungicida que comprende, como ingrediente activo, una cantidad efectiva de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 y un soporte, vehículo o carga agrícolamente aceptables.
  11. 11. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 de 10 acuerdo con el siguiente esquema:
    imagen22
    en el que:
    15 A, Z1, Z2, Z3, X y n son según se definen en las reivindicaciones 1 a 9; Y1 representa un halógeno o un hidroxilo.
  12. 12. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 de acuerdo con el siguiente esquema:
    imagen23
    20
    en el que A, Z1, Z2, Z3, X y n son según se definen en las reivindicaciones 1 a 9; Y1 representa un halógeno o un hidroxilo;
    25 Y2 representa un halógeno o un grupo saliente como un grupo tosilato.
  13. 13. Un procedimiento para la preparación de un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9 de
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    acuerdo con el siguiente esquema:
    imagen24
    5 en el que A, Z1, Z2, Z3, X, Q y n son según se definen en las reivindicaciones 1 a 9; Y3 representa un átomo de halógeno; Y4 representa azufre, oxígeno o alquilamino C1-C5.
  14. 14. Un procedimiento para controlar hongos fitopatógenos de cultivos, caracterizado porque una cantidad 10 agronómicamente efectiva y sustancialmente no fitotóxica de un compuesto de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9
    o una composición de acuerdo con la reivindicación 10 se aplica al suelo donde las plantas crecen o son capaces de crecer, a las hojas y/o al fruto de las plantas o a las semillas de las plantas.
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