RU2471793C2 - Фунгицид на основе гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводных - Google Patents
Фунгицид на основе гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2471793C2 RU2471793C2 RU2009149497/04A RU2009149497A RU2471793C2 RU 2471793 C2 RU2471793 C2 RU 2471793C2 RU 2009149497/04 A RU2009149497/04 A RU 2009149497/04A RU 2009149497 A RU2009149497 A RU 2009149497A RU 2471793 C2 RU2471793 C2 RU 2471793C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- halogen atoms
- alkyl
- substituted
- unsubstituted
- fungus
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title abstract description 7
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 148
- -1 2-oxopyrrolidin-1-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 120
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 110
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 109
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 4
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 3
- 125000004994 halo alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006767 (C2-C6) haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 79
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 79
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 49
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 16
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 10
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 8
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 8
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 8
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 7
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- WHOBZBLBTZHMGY-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(ethyl)phosphane Chemical compound CCP(C(C)(C)C)C(C)(C)C WHOBZBLBTZHMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 description 6
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 4
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical class [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 4
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].C[CH-]C IUYHWZFSGMZEOG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XFCRVTQONKIVAY-UHFFFAOYSA-N n,4-bis(2-chloropyridin-4-yl)pyrimidin-2-amine Chemical compound C1=NC(Cl)=CC(NC=2N=C(C=CN=2)C=2C=C(Cl)N=CC=2)=C1 XFCRVTQONKIVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 4
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 3
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IVQNLMPPNCZJBI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloropyridin-4-yl)guanidine;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.OC(=O)C(F)(F)F.NC(=N)NC1=CC=NC(Cl)=C1 IVQNLMPPNCZJBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 4-diphenylphosphanylbutyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 3
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical class [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 3
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 3
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 3
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BNBWDNUYNZKSLS-UHFFFAOYSA-N butane;dicyclohexylphosphane Chemical compound CCCC.C1CCCCC1PC1CCCCC1 BNBWDNUYNZKSLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HGTBZFMPHBAUCQ-KHZPMNTOSA-N cyclopentane;dicyclohexyl-[(1r)-1-(2-diphenylphosphanylcyclopentyl)ethyl]phosphane;iron Chemical compound [Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[C]1([C@@H](C)P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HGTBZFMPHBAUCQ-KHZPMNTOSA-N 0.000 description 3
- DPOGTJDEMBEUSH-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl(ethyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(CC)C1CCCCC1 DPOGTJDEMBEUSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VILYLPZCFDLITE-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylphosphane;ethane Chemical compound CC.C1CCCCC1PC1CCCCC1 VILYLPZCFDLITE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXQRZKIIGJLWPJ-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphane;1-naphthalen-1-ylnaphthalene Chemical group C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 CXQRZKIIGJLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FSRXIRGQJIHEFB-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphane;ethane Chemical compound CC.C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 FSRXIRGQJIHEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 3
- GGCWLLJDFGRBMM-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloropyridin-4-yl)-4-[2-(1-methoxybutan-2-ylamino)pyridin-4-yl]pyrimidin-2-amine Chemical compound C1=NC(NC(COC)CC)=CC(C=2N=C(NC=3C=C(Cl)N=CC=3)N=CC=2)=C1 GGCWLLJDFGRBMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 3
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004555 ultra-low volume (ULV) suspension Substances 0.000 description 3
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 description 2
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQIGHOCYKUBBOE-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(3,5-ditert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=C(C(C)(C)C)C(=O)C(C(C)(C)C)=CC1=C1C=C(C(C)(C)C)C(=O)C(C(C)(C)C)=C1 GQIGHOCYKUBBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYGMGMFGEVNKSJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(ethylamino)pyridin-4-yl]-n-(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)pyrimidin-2-amine Chemical compound C1=NC(NCC)=CC(C=2N=C(NC=3N=CC(=CC=3)N3CCNCC3)N=CC=2)=C1 BYGMGMFGEVNKSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001149961 Alternaria brassicae Species 0.000 description 2
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 2
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 2
- 241000871189 Chenopodiaceae Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 2
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 2
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 2
- 244000308746 Cucumis metuliferus Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- 241000461774 Gloeosporium Species 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 241000549404 Hyaloperonospora parasitica Species 0.000 description 2
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 2
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 description 2
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 2
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 2
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 2
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N methyllithium Chemical compound C[Li] DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S BLCKKNLGFULNRC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N (1E)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 YNWVFADWVLCOPU-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- ZNSVBJMHMOZEJZ-FMIVXFBMSA-N (2e)-2-methoxyimino-n-methyl-2-phenylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1 ZNSVBJMHMOZEJZ-FMIVXFBMSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N (E)-flumorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(F)=CC=1)=C\C(=O)N1CCOCC1 BKBSMMUEEAWFRX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDCWLRNCQXYCU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloropyridin-4-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one Chemical compound CN(C)C=CC(=O)C1=CC=NC(Cl)=C1 WKDCWLRNCQXYCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1 RMOGWMIKYWRTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAFODUGVXFNLBE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutan-2-amine Chemical compound CCC(N)COC QAFODUGVXFNLBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrofuran-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CCCO1 NFTOEHBFQROATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFTWHAGNSGTEGO-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(4-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl]imidazole-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCC(C(C)(C)C)C1=NC=CN1C(O)=O GFTWHAGNSGTEGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWGKZJMAGHQMR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[6-(3-chloro-2-methylphenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-2-methoxyimino-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=NOC)C1=CC=CC=C1OC1=NC=NC(OC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C)=C1F VPWGKZJMAGHQMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 2-[dichloro(fluoro)methyl]sulfanylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)F)C(=O)C2=C1 NCDBYAPSWOPDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CACOMUHPQMDEJQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methyl-n-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound N1=C(N)SC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C CACOMUHPQMDEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDJVKWYVUGSJQR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl KDJVKWYVUGSJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- ZVOWUYIDRJPVTD-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=NC(C#N)=C1Cl ZVOWUYIDRJPVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl 3,4-dichlorobenzoate Chemical compound CC1CCCCN1CCCOC(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BZGLBXYQOMFXAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 3-iodoprop-2-yn-1-yl butylcarbamate Chemical compound CCCCNC(=O)OCC#CI WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLBDTBCGPHPIJK-UHFFFAOYSA-N 4-Amino-2-chloropyridine Chemical compound NC1=CC=NC(Cl)=C1 BLBDTBCGPHPIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 4-dodecyl-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 SBUKOHLFHYSZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine Chemical compound C1CC(C)CCN1C1=C(C=2C(=CC(F)=CC=2F)F)C(Cl)=NC2=NC=NN12 ASMNSUBMNZQTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002407 ATP formation Effects 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 240000002470 Amphicarpaea bracteata Species 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000208223 Anacardiaceae Species 0.000 description 1
- 241000208173 Apiaceae Species 0.000 description 1
- 241001225321 Aspergillus fumigatus Species 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 241000736542 Awaous banana Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005735 Benalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219495 Betulaceae Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241001480060 Blumeria Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 206010007134 Candida infections Diseases 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241000221760 Claviceps Species 0.000 description 1
- 241000221751 Claviceps purpurea Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 1
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- 239000005752 Copper oxychloride Substances 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N Croconazole Chemical compound ClC1=CC=CC(COC=2C(=CC=CC=2)C(=C)N2C=NC=C2)=C1 WHPAGCJNPTUGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219104 Cucurbitaceae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N D-Fructose Natural products OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N 0.000 description 1
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N Diclobutrazol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)CC1=CC=C(Cl)C=C1Cl URDNHJIVMYZFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001273416 Didymella arachidicola Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005764 Dithianon Substances 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 241000125118 Elsinoe fawcettii Species 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000378865 Eutypa lata Species 0.000 description 1
- 241000219428 Fagaceae Species 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005782 Fluopicolide Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 description 1
- VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N Flurprimidol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(O)(C(C)C)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VEVZCONIUDBCDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 239000005790 Fosetyl Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 239000005791 Fuberidazole Substances 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 1
- 241001149504 Gaeumannomyces Species 0.000 description 1
- 241001149475 Gaeumannomyces graminis Species 0.000 description 1
- 241000223247 Gloeocercospora Species 0.000 description 1
- 241001620302 Glomerella <beetle> Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000555709 Guignardia Species 0.000 description 1
- 241000221557 Gymnosporangium Species 0.000 description 1
- 241001409809 Gymnosporangium sabinae Species 0.000 description 1
- 244000061944 Helianthus giganteus Species 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 241001181532 Hemileia vastatrix Species 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- VROYMKJUVCKXBU-UHFFFAOYSA-N Irumamycin Natural products CCC(=O)C1(C)OC1C(C)CC(C)C1C(C)C(O)C(C)C=CC(OC2OC(C)C(O)C(OC(N)=O)C2)CCCC=C(C)C(O2)C(C)=CCC2(O)CC(=O)O1 VROYMKJUVCKXBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000758791 Juglandaceae Species 0.000 description 1
- 239000005800 Kresoxim-methyl Substances 0.000 description 1
- 241001293495 Lactuca virosa Species 0.000 description 1
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000234280 Liliaceae Species 0.000 description 1
- 241001344133 Magnaporthe Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005808 Metalaxyl-M Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- 241001668538 Mollisia Species 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 241000005782 Monographella Species 0.000 description 1
- 241000218231 Moraceae Species 0.000 description 1
- 241000234615 Musaceae Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N N-Ethyl-N-methyl-4-(trifluoromethyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 XFOXDUJCOHBXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- 241001226034 Nectria <echinoderm> Species 0.000 description 1
- 241000556984 Neonectria galligena Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000144610 Oculimacula acuformis Species 0.000 description 1
- 241000207834 Oleaceae Species 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241000221671 Ophiostoma ulmi Species 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 1
- 241001123663 Penicillium expansum Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000201565 Peronospora viciae f. sp. pisi Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241000555275 Phaeosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000440444 Phakopsora Species 0.000 description 1
- 241000440445 Phakopsora meibomiae Species 0.000 description 1
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241001149949 Phytophthora cactorum Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005825 Prothioconazole Substances 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 241000087479 Pseudocercospora fijiensis Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000173767 Ramularia Species 0.000 description 1
- 241000173769 Ramularia collo-cygni Species 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 241001107098 Rubiaceae Species 0.000 description 1
- 241001093501 Rutaceae Species 0.000 description 1
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 241001597359 Septoria apiicola Species 0.000 description 1
- 239000005835 Silthiofam Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241001291279 Solanum galapagense Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 241001250060 Sphacelotheca Species 0.000 description 1
- 241000011575 Spilocaea Species 0.000 description 1
- 241001250070 Sporisorium reilianum Species 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228446 Taphrina Species 0.000 description 1
- 241000228448 Taphrina deformans Species 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N Taurine Natural products NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 1
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241000333201 Typhula incarnata Species 0.000 description 1
- 241001286670 Ulmus x hollandica Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241001154828 Urocystis <tapeworm> Species 0.000 description 1
- 241000157667 Urocystis occulta Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000905623 Venturia oleaginea Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- QOXCEADXSTZKHA-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine Chemical compound NC1=CC=NC2=NC=NN12 QOXCEADXSTZKHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- CXTBGQUZGIDYAT-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2-[8-[8-(diaminomethylideneamino)octylamino]octyl]guanidine Chemical compound CC(=O)O.CC(=O)O.C(CCCCN=C(N)N)CCCNCCCCCCCCN=C(N)N.C(CCCCN=C(N)N)CCCNCCCCCCCCN=C(N)N CXTBGQUZGIDYAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004479 aerosol dispenser Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005005 aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940091771 aspergillus fumigatus Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N benalaxyl-M Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N([C@H](C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005841 biaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- XZOWIJDBQIHMFC-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical compound CCCC(N)=O.CCCC(N)=O XZOWIJDBQIHMFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000003984 candidiasis Diseases 0.000 description 1
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N carpropamide Chemical compound N([C@@H](C)C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(=O)[C@@]1(CC)[C@H](C)C1(Cl)Cl RXDMAYSSBPYBFW-PKFCDNJMSA-N 0.000 description 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 1
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 1
- 238000000262 chemical ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N chloro hypochlorite;copper Chemical compound [Cu].ClOCl HKMOPYJWSFRURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N chloropicrin Chemical compound [O-][N+](=O)C(Cl)(Cl)Cl LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960002042 croconazole Drugs 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000008686 ergosterol biosynthesis Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N fluopicolide Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl GBOYJIHYACSLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N fluopyram Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1CCNC(=O)C1=CC=CC=C1C(F)(F)F KVDJTXBXMWJJEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N fluoroimide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1N1C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O IPENDKRRWFURRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N fosetyl Chemical compound CCOP(O)=O VUERQRKTYBIULR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2N=C3[CH]C=CC=C3N=2)=C1 ZEYJIQLVKGBLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000004513 gas generating product Substances 0.000 description 1
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N imibenconazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC(CN1N=CN=C1)=NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl AGKSTYPVMZODRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N iprobenfos Chemical compound CC(C)OP(=O)(OC(C)C)SCC1=CC=CC=C1 FCOAHACKGGIURQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VROYMKJUVCKXBU-YACXGCCLSA-N irumamycin Chemical compound CCC(=O)[C@@]1(C)OC1[C@H](C)C[C@@H](C)[C@@H]1[C@H](C)C(O)[C@@H](C)/C=C/[C@H](OC2O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](OC(N)=O)C2)CCC/C=C(C)/[C@@H](O2)C(C)=CC[C@]2(O)CC(=O)O1 VROYMKJUVCKXBU-YACXGCCLSA-N 0.000 description 1
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N kresoxim-methyl Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1C ZOTBXTZVPHCKPN-HTXNQAPBSA-N 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- ULKSWZAXQDJMJT-UHFFFAOYSA-M magnesium;2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-ide;chloride Chemical compound [Cl-].CC1(C)CCCC(C)(C)N1[Mg+] ULKSWZAXQDJMJT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000008099 melanin synthesis Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical compound COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 229910052752 metalloid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002738 metalloids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDWLDRDKNBEKMZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(2,2-dimethyl-1,3-dihydroinden-1-yl)imidazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CN=CN1C1C(C)(C)CC2=CC=CC=C21 LDWLDRDKNBEKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 230000011278 mitosis Effects 0.000 description 1
- APDZUEJJUCDJTL-UHFFFAOYSA-N n-(4-chloro-2-nitrophenyl)-n-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1S(=O)(=O)N(CC)C1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O APDZUEJJUCDJTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010298 natamycin Nutrition 0.000 description 1
- 239000004311 natamycin Substances 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- JEJBWXFYMRQXOO-UHFFFAOYSA-N o-[1-(4-methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl] imidazole-1-carbothioate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OCC(C(C)(C)C)OC(=S)N1C=NC=C1 JEJBWXFYMRQXOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004536 oil dispersible powder Substances 0.000 description 1
- 239000004535 oil miscible liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002734 organomagnesium group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000321 oxolinic acid Drugs 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003961 penetration enhancing agent Substances 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 230000004260 plant-type cell wall biogenesis Effects 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N polyoxorim Polymers O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H]([C@H](NC(=O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)COC(N)=O)N)C(O)=O)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C(O)=O)=C1 JPFWJDMDPLEUBD-ITJAGOAWSA-N 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MRUMAIRJPMUAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 description 1
- 230000019491 signal transduction Effects 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N silthiofam Chemical compound CC=1SC([Si](C)(C)C)=C(C(=O)NCC=C)C=1C MXMXHPPIGKYTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N sodium;ethoxy-oxido-oxophosphanium Chemical compound [Na+].CCO[P+]([O-])=O IYYIUOWKEMQYNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N tert-Amyl methyl ether Chemical compound CCC(C)(C)OC HVZJRWJGKQPSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQJXXWHAJKRDKY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-methylsulfanylmethylidene]carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(SC)=NC(=O)OC(C)(C)C UQJXXWHAJKRDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004560 ultra-low volume (ULV) liquid Substances 0.000 description 1
- 208000026533 urinary bladder disease Diseases 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N voriconazole Chemical compound C1([C@H](C)[C@](O)(CN2N=CN=C2)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=NC=NC=C1F BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N 0.000 description 1
- 229960004740 voriconazole Drugs 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000004565 water dispersible tablet Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N {2-[3-(4-chlorophenyl)propyl]-2,4,4-trimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl}(imidazol-1-yl)methanone Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C(C)(C)COC1(C)CCCC1=CC=C(Cl)C=C1 FJBGIXKIXPUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к новым гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводным формулы (I), а также их агрономически приемлемым солям, промежуточным соединениям формулы (II) для их получения, фунгицидным композициям и способу борьбы с фитопатогенными грибами, преимущественно, растений. В соединении, соответствующем общим формулам (I) и (II)Het представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из:Y независимо представляет атом галогена, C-C-алкил, C-С-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, C-C-алкиламино, ди-C-C-алкиламино, C-C-алкокси, C-C-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена, C-C-галогеналкенилокси с 1-5 атомами галогена, замещенный C-C-алкилом или незамещенный C-C-алкоксиалкил, замещенный C-C-алкилом или незамещенный C-C-галогеналкоксиалкил с 1-5 атомами галогена; p равно 0, 1 или 2; Rпредставляет атом водорода, C-C-алкил, C-C-циклоалкил, C-C-галогеналкил с 1-5 атомами галогена; Rи Rнезависимо представляют атом водорода, атом галогена, C-C-алкил, C-C-галогеналкил с 1-5 атомами галогена; Х независимо представляет C-C-алкил, C-C-галогеналкил или атом галогена; n равно 0, 1 или 2; Lи Lнезависимо представляют атом водорода, C-C-алкил, незамещенный или замещенный C-C-алкокси, ди-C-C-алкиламино, гидрокси или C-C-циклоалкилом; C-C-циклоалкил; C-C-галогеналкил с 1-5 атомами галогена; C-C-галогенциклоалкил с 1-5 атомами галогена; C-C-алкенил; C-C-алкинил; C-C-алкокси; C-C-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена; C-C-алкенилокси; C-C-алкинилокси; C-C-галогеналкенилокси с 1-5 атомами галогена; C-C-галогеналкинилокси с 1-5 атомами галогена; (2-оксопирролидин-1-ил)-C-C-алкил; (2-оксопирролидин-1-ил)-C-C-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, W представляет уходящую группу, такую как атом галогена. 4 н. и 10 з.
Description
Настоящее изобретение относится к гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводным, способу их получения, получению промежуточных соединений, их применению в качестве действующих фунгицидных средств, в частности в виде фунгицидных композиций, и способам борьбы с фитопатогенными грибами, преимущественно растений, с использованием данных соединений или композиций.
В международной заявке на патент WO 2005/019211 описаны некоторые производные одновременно с биарильной группой и гетероциклической группой, которые можно применять в качестве фунгицидных средств. Даже если некоторые из данных производных обладают структурной близостью с соединениями по изобретению, то в указанном документе не раскрываются и не предлагаются соединения по изобретению. Кроме того, несмотря на то что 4-[2-(этиламино)-4-пиридинил]-N-[5-(1-пиперазинил)-2-пиридинил]-2-пиримидинамин описан в международной заявке на патент WO 2004/065378, он может быть пригоден в качестве ингибитора пролиферации клеток. Данное соединение исключено из объема настоящего изобретения.
В сельском хозяйстве всегда имеет большое значение применение новых пестицидов для избежания или борьбы с развитием резистентных к активным ингредиентам штаммов. Также представляет большой интерес использование новых соединений, которые являются более активными по сравнению с уже известными, с целью снижения количеств используемых активных соединений, с одновременным сохранением эффективности, по меньшей мере, равной для уже известных соединений. В настоящее время заявители установили новое семейство соединений, которые обладают указанными выше эффектами или преимуществами.
Следовательно, настоящее изобретение относится к гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводным формулы (I)
в которой
- Het представляет насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, содержащий до четырех гетероатомов, которые могут быть одинаковыми или различными;
- Y независимо представляет атом галогена, нитро, гидрокси, оксо, циано, амино, сульфенил, пентафтор-λ6-сульфенил, формил, формилокси, формиламино, карбамоил, N-гидроксикарбамоил, карбамат, (гидроксиимино)-С1-С6-алкил, С1-С8-алкил, три(С1-С8-алкил)силил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-циклоалкил, С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, С1-С8-галогенциклоалкил с 1-5 атомами галогена, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С2-С8-алкенилокси, С2-С8-алкинилокси, С1-С8-алкиламино, ди-С1-С8-алкиламино, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилсульфенил, С1-С8-галогеналкилсульфенил с 1-5 атомами галогена, С2-С8-алкенилокси, С2-С8-галогеналкенилокси с 1-5 атомами галогена, С3-С8-алкинилокси, С3-С8-галогеналкинилокси с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилкарбонил, С1-С8-галогеналкилкарбонил с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилкарбамоил, ди-С1-С8-алкилкарбамоил, N-С1-С8-алкилоксикарбамоил, С1-С8-алкоксикарбамоил, N-С1-С8-алкил-С1-С8-алкоксикарбамоил, С1-С8-алкоксикарбонил, С1-С8-галогеналкоксикарбонил с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилкарбонилокси, С1-С8-галогеналкилкарбонилокси с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилкарбониламино, С1-С8-галогеналкилкарбониламино с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкиламинокарбонилокси, ди-С1-С8-алкиламинокарбонилокси, С1-С8-алкилоксикарбонилокси, С1-С8-алкилсульфенил, С1-С8-галогеналкилсульфенил с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилсульфинил, С1-С8-галогеналкилсульфинил с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилсульфонил, С1-С8-галогеналкилсульфонил с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкиламиносульфамоил, ди-С1-С8-алкиламиносульфамоил, (С1-С6-алкоксиимино)-С1-С6-алкил, (С1-С6-алкенилоксиимино)-С1-С6-алкил, (С1-С6-алкинилоксиимино)-С1-С6-алкил, 2-оксопирролидин-1-ил, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксиалкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкоксиалкил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный бензилокси, замещенный или незамещенный бензилсульфенил, замещенный или незамещенный бензиламино, замещенный или незамещенный фенокси, замещенный или незамещенный фенилсульфенил, или замещенный или незамещенный фениламино;
- р равно 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6;
- Ra представляет атом водорода, циано, формил, формилокси, С1-С8-алкоксикарбонил, С1-С8-галогеналкоксикарбонил с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилкарбонил, С1-С8-галогеналкилкарбонил с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилсульфонил, С1-С8-галогеналкилсульфонил с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкил, С1-С8-циклоалкил, С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, С1-С8-галогенциклоалкил с 1-5 атомами галогена, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С1-С8-алкоксиалкил, С1-С8-галогеналкоксиалкил с 1-5 атомами галогена;
- Rb и Rc независимо представляют атом водорода, атом галогена, циано, С1-С8-алкил, С1-С8-циклоалкил, С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, С1-С8-галогенциклоалкил с 1-5 атомами галогена;
- Х независимо представляет С1-С10-алкил, С1-С10-галогеналкил, атом галогена или циано;
- n равно 0, 1, 2 или 3;
- L1 и L2 независимо представляют атом водорода, циано, гидрокси, амино, формил, формилокси, формиламино, карбамоил, N-гидроксикарбамоил, карбамат, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, три(С1-С8-алкил)силил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-галогенциклоалкил с 1-5 атомами галогена, С2-С8-алкенил, замещенный или незамещенный С2-С8-алкинил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламино, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С2-С8-алкенилокси, замещенный или незамещенный С2-С8-алкинилокси, замещенный или незамещенный С2-С8-алкенилокси, замещенный или незамещенный С2-С8-галогеналкенилокси с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С3-С8-алкинилокси, замещенный или незамещенный С3-С8-галогеналкинилокси с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбонил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный N-С1-С8-алкилоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-С1-С8-алкил-С1-С8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкоксикарбонил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбонилокси с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбониламино, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбониламино с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилоксикарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфенил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфенил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфинил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфинил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфонил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламиносульфамоил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкенилоксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный (С1-С6-алкинилоксиимино)-С1-С6-алкил, (2-оксопирролидин-1-ил)-С1-С8-алкил, (2-оксопирролидин-1-ил)-С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, (2-оксопиперидин-1-ил)-С1-С8-алкил, (2-оксопиперидин-1-ил)-С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, (2-оксоазепан-1-ил)-С1-С8-алкил, (2-оксоазепан-1-ил)-С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный (бензилоксиимино)-С1-С6-алкил;
- L1 и L2, взятые вместе, могут образовать насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический, замещенный или незамещенный 4-, 5-, 6- или 7-членный, N-содержащий гетероцикл, содержащий до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из N, O, S;
а также их солям, N-оксидам, комплексам с металлами, комплексам с металлоидами и оптически активным или геометрическим изомерам; при условии, что исключается следующее соединение: 4-[2-(этиламино)-4-пиридинил]-N-[5-(пиперазинил)-2-пиридинил]-2-пиримидинамин.
Любое из соединений по настоящему изобретению может находиться в виде одного или более оптических или хиральных изомеров в зависимости от количества асимметричных центров в соединении. Таким образом, изобретение в равной степени относится ко всем оптическим изомерам и к любой их рацемической или скалемической смеси (термин «скалемический» означает смесь энантиомеров в различных соотношениях) и к смесям любых потенциальных стереоизомеров в любом соотношении. Диастереоизомеры или оптические изомеры можно разделить с использованием любых методов, известных per se специалистам в данной области.
Любое из соединений по настоящему изобретению может также находиться в виде одного или более геометрических изомеров в зависимости от количества двойных связей в соединении. Таким образом, изобретение в равной степени относится к любому геометрическому изомеру и к любой их смеси в любом соотношении. Геометрические изомеры можно разделить с использованием любого метода, известного per se специалистам в данной области.
Любое соединение формулы (I) по изобретению, в котором Y представляет гидрокси, сульфенил или амино, может находиться в таутомерной форме в результате сдвига протона соответственно указанных гидрокси, сульфенила или амино. Такие таутомеры также являются частью настоящего изобретения. Как правило, любой таутомер соединения формулы (I) по изобретению, в котором Y представляет гидрокси, сульфенил или амино, а также таутомеры соединений, которые необязательно можно использовать в качестве промежуточных соединений в способах получения по изобретению, также являются частью настоящего изобретения.
По настоящему изобретению следующие общие термины обычно используются со следующими значениями:
- атом галогена означает атом фтора, хлора, брома или йода;
- гетероатом может быть атомом азота, кислорода или серы;
- если не указано иначе, то группа или заместитель, который замещен по изобретению, может быть линейным или разветвленным, а также замещенным одной или более из следующих групп или атомов: атомом галогена, нитро, гидрокси, циано, амино, сульфенилом, пентафтор-λ6-сульфенилом, формилом, формилокси, формиламино, карбамоилом, N-гидроксикарбамоилом, карбаматом, (гидроксиимино)-С1-С6-алкилом, С1-С8-алкилом, три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-алкилом, С1-С8-циклоалкилом, три(С1-С8-алкил)силил-С1-С8-циклоалкилом, С1-С8-галогеналкилом с 1-5 атомами галогена, С1-С8-галогенциклоалкилом с 1-5 атомами галогена, С2-С8-алкенилом, С2-С8-алкинилом, С2-С8-алкенилокси, С2-С8-алкинилокси, С1-С8-алкиламино, ди-С1-С8-алкиламино, С1-С8-алкокси, С1-С8-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилсульфенилом, С1-С8-галогеналкилсульфенилом с 1-5 атомами галогена, С2-С8-алкенилокси, С2-С8-галогеналкенилокси с 1-5 атомами галогена, С3-С8-алкинилокси, С3-С8-галогеналкинилокси с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилкарбонилом, С1-С8-галогеналкилкарбонилом с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилкарбамоилом, ди-С1-С8-алкилкарбамоилом, N-С1-С8-алкилоксикарбамоилом, С1-С8-алкоксикарбамоилом, N-С1-С8-алкил-С1-С8-алкоксикарбамоилом, С1-С8-алкоксикарбонилом, С1-С8-галогеналкоксикарбонилом с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилкарбонилокси, С1-С8-галогеналкилкарбонилокси с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилкарбониламино, С1-С8-галогеналкилкарбониламино с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкиламинокарбонилокси, ди-С1-С8-алкиламинокарбонилокси, С1-С8-алкилоксикарбонилокси, С1-С8-алкилсульфенилом, С1-С8-галогеналкилсульфенилом с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилсульфинилом, С1-С8-галогеналкилсульфинилом с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкилсульфонилом, С1-С8-галогеналкилсульфонилом с 1-5 атомами галогена, С1-С8-алкиламиносульфамоилом, ди-С1-С8-алкиламиносульфамоилом, (С1-С6-алкоксиимино)-С1-С6-алкилом, (С1-С6-алкенилоксиимино)-С1-С6-алкилом, (С1-С6-алкинилоксиимино)-С1-С6-алкилом, 2-оксопирролидин-1-илом, (бензилоксиимино)-С1-С6-алкилом, С1-С8-алкоксиалкилом, С1-С8-галогеналкоксиалкилом с 1-5 атомами галогена, бензилокси, бензилсульфенилом, бензиламино, фенокси, фенилсульфенилом, или фениламино.
Предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются таковые, в которых Het представляет насыщенный или ненасыщенный, ароматический или неароматический гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из
Другими предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются те, в которых Y представляет атом галогена, циано, формиламино, карбамоил, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил, замещенный или незамещенный С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбониламино. Более предпочтительно Y представляет атом галогена, циано, формиламино, карбамоил, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, замещенный или незамещенный три(С1-С8-алкил)силил, замещенный или незамещенный С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена.
Другими предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются те, в которых р равно 0, 1 или 2. Более предпочтительно р равно 1.
Еще одними предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются те, в которых Ra представляет атом водорода.
Еще одними предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются те, в которых Rb и Rc независимо представляют атом водорода или атом галогена. Более предпочтительно Rb и Rc являются атомом водорода.
Еще одними предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются те, в которых n равно 0.
Еще одними предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются те, в которых L1 и L2 независимо представляют атом водорода, циано, гидрокси, амино, формил, формилокси, формиламино, замещенный или незамещенный (гидроксиимино)-С1-С6-алкил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, три(С1-С8-алкил)силил, замещенный или незамещенный С1-С8-циклоалкил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-галогенциклоалкил с 1-5 атомами галогена, С2-С8-алкенил, замещенный или незамещенный С2-С8-алкинил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламино, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламино, замещенный или незамещенный С1-С8-алкокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбонил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкилкарбамоил, замещенный или незамещенный N-С1-С8-алкилоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный N-С1-С8-алкил-С1-С8-алкоксикарбамоил, замещенный или незамещенный С1-С8-алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкоксикарбонил с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбонилокси с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилкарбониламино, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилкарбониламино с 1-5 атомами галогена, замещенный или незамещенный С1-С8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный ди-С1-С8-алкиламинокарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилоксикарбонилокси, замещенный или незамещенный С1-С8-алкилсульфонил, замещенный или незамещенный С1-С8-галогеналкилсульфонил с 1-5 атомами галогена, (2-оксопирролидин-1-ил)-С1-С8-алкил, (2-оксопирролидин-1-ил)-С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, (2-оксопиперидин-1-ил)-С1-С8-алкил, (2-оксопиперидин-1-ил)-С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, (2-оксоазепан-1-ил)-С1-С8-алкил, (2-оксоазепан-1-ил)-С1-С8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена;
когда L1 и L2, взятые вместе, образуют замещенный или незамещенный 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, содержащий до 4 гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из N, O, S, то L1 и L2 независимо представляют замещенный или незамещенный 2-оксопирролидин-1-ил или замещенный или незамещенный 2-оксо-1,3-оксалидин-3-ил.
Более предпочтительными соединениями формулы (I) по изобретению являются те, в которых L1 и L2 независимо представляют атом водорода или линейный или разветвленный, замещенный или незамещенный С1-С8-алкил, например (С1-С8-алкокси)-С1-С8-алкил.
Указанные выше предпочтения в отношении заместителей соединений формулы (I) по изобретению можно объединить различным образом индивидуально, частично или полностью. Данные комбинации предпочтительных признаков могут обеспечить, таким образом, подгруппы соединений по изобретению. Примеры таких подгрупп предпочтительных соединений по изобретению можно объединить:
- предпочтительные признаки Het с предпочтительными признаками одного или более из Y, p, Ra, Rb, Rc, X, n, L1 и L2;
- предпочтительные признаки Y с предпочтительными признаками одного или более из Het, p, Ra, Rb, Rc, X, n, L1 и L2;
- предпочтительные признаки р с предпочтительными признаками одного или более из Het, Y, Ra, Rb, Rc, X, n, L1 и L2;
- предпочтительные признаки Ra с предпочтительными признаками одного или более из Het, Y, p, Rb, Rc, X, n, L1 и L2;
- предпочтительные признаки Rb с предпочтительными признаками одного или более из Het, Y, p, Ra, Rc, X, n, L1 и L2;
- предпочтительные признаки Rc с предпочтительными признаками одного или более из Het, Y, p, Ra, Rb, X, n, L1 и L2;
- предпочтительные признаки Х с предпочтительными признаками одного или более из Het, Y, p, Ra, Rb, Rc, n, L1 и L2;
- предпочтительные признаки n с предпочтительными признаками одного или более из Het, Y, p, Ra, Rb, Rc, X, L1 и L2;
- предпочтительные признаки L1 с предпочтительными признаками одного или более из Het, Y, p, Ra, Rb, Rc, X, n и L2;
- предпочтительные признаки L2 с предпочтительными признаками одного или более из Het, Y, p, Ra, Rb, Rc, X, n и L1.
В данных комбинациях предпочтительных признаков заместителей соединений по изобретению указанные предпочтительные признаки также можно выбрать среди более предпочтительных признаков каждого из Het, Y, p, Ra, Rb, Rc, X, n, L1 и L2 для обеспечения, таким образом, предпочтительных подгрупп соединений по изобретению.
Также настоящее изобретение относится к способу получения соединений формулы (I). Таким образом, по дополнительному аспекту настоящего изобретения обеспечивается способ Р1 получения соединения формулы (I), имеющего значения, определенные в данном документе, как показано на следующей схеме реакций:
Способ Р1
где
- W представляет уходящую группу, такую как атом галогена, С1-С6-алкилсульфонат, С1-С6-галогеналкилсульфонат; замещенный или незамещенный фенилсульфонат, и
- X, Y, n, p, Ra, Rb, Rc, L1, L2, Het имеют значения, определенные в данном документе, и который включает · взаимодействие соединения формулы (II) с аминопроизводным формулы (III) для получения соединения формулы (I), необязательно в присутствии катализатора, предпочтительно катализатора переходного металла, такого как соль меди, предпочтительно соль меди(I), например хлорид меди(I), цианид меди (I), такого как соли или комплексы палладия, например хлорид палладия(II), ацетат палладия(II), тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), бис(трифенилфосфин)палладий(II) дихлорид, трис(дибензилиденацетон) дипалладий(0), бис(дибензилиденацетон) палладий(0) или 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен-палладий(II) хлорид. В качестве альтернативы комплекс палладия получают непосредственно в реакционной смеси добавлением по отдельности в реакционную смесь соли палладия и лиганда комплекса, такого как фосфин, например триэтилфосфин, три-трет-бутилфосфин, трициклогексилфосфин, 2-(дициклогексилфосфин)бифенил, 2-(ди-трет-бутилфосфин)бифенил, 2-(дициклогексилфосфин)-2'-(N,N-диметиламино)бифенил, трифенилфосфин, трис(о-толил)фосфин, 3-(дифенилфосфино)бензолсульфонат натрия, трис-2-(метоксифенил)фосфин, 2,2'-бис(дифенилфосфин)-1,1'-бинафтил, 1,4-бис(дифенилфосфин)бутан, 1,2-бис(дифенилфосфин)этан, 1,4-бис(дициклогексилфосфин)бутан, 1,2-бис(дициклогексилфосфин)этан, 2-(дициклогексилфосфин)-2'-(N,N-диметиламино)бифенил, бис(дифенилфосфино)ферроцен, трис(2,4-трет-бутилфенил)фосфит, (R)-(-)-1-[(S)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилди-трет-бутилфосфин, (S)-(+)-1-[(R)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилдициклогексилфосфин, (R)-(-)-1-[(S)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилдициклогексилфосфин, (S)-(+)-1-[(R)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилди-трет-бутилфосфин, необязательно в присутствии основания, такого как неорганическое или органическое основание; предпочтительно в присутствии гидридов, гидроксидов, амидов, алкоголятов, ацетатов, карбонатов или бикарбонатов щелочноземельного металла или щелочного металла, таких как гидрид натрия, амид натрия, диизопропиламид лития, метанолят натрия, этанолят натрия, трет-бутинолят калия, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия, карбонат цезия или карбонат аммония; и также третичных аминов, таких как триметиламин, триэтиламин (ТЕА), трибутиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметилбензиламин, N,N-диизопропилэтиламин (DIPEA), пиридин, N-метилпиперидин, N-метилморфолин, N,N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU).
В зависимости от соответствующих определений X, Y, n, p, Ra, Rb, Rc, Het производные аминопиримидина формулы (II) можно получить различными способами.
Следовательно, обеспечивается способ А получения соединения формулы (II) по изобретению, в которой
- Ra представляет атом водорода;
- X, Y, n, p, Rb, Rc, Het имеют значения, определенные в данном документе; и включающий
- первую стадию по схеме реакций А-1:
Схема реакции А-1,
где
- W, X, Y, n, p, Rb, Rc, Het имеют значения, определенные в данном документе;
- R1 и R2 независимо представляют C1-C8-алкил, R1 и R2, взятые вместе, могут образовать замещенный или незамещенный 4-, 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, содержащий до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, состоящей из N, O, S;
который включает получение группы пиримидина конденсацией, при температуре от -50°С до 200°С, соединения формулы (IV) необязательно в присутствии основания, такого как неорганическое или органическое основание; предпочтительно в присутствии гидридов, гидроксидов, амидов, алкоголятов, ацетатов, карбонатов или бикарбонатов щелочноземельного металла или щелочного металла, таких как гидрид натрия, амид натрия, диизопропиламид лития, метанолят натрия, этанолят натрия, трет-бутинолят калия, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия, карбонат цезия или карбонат аммония; и также третичных аминов, таких как триметиламин, триэтиламин (ТЕА), трибутиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметилбензиламин, N,N-диизопропилэтиламин (DIPEA), пиридин, N-метилпиперидин, N-метилморфолин, N,N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU); с гуанидином или солью гуанидина формулы (V) с получением соединения формулы (II).
Альтернативно обеспечивается способ В получения соединения формулы (II) по изобретению, в которой W, X, Y, n, p, Ra, Rb, Rc, Het имеют значения, определенные в данном документе; и включающий
- первую стадию по схеме реакций В-1:
Схема реакции В-1,
где
- W, X, Y, n, p, Ra, Rb, Rc, Het имеют значения, определенные в данном документе;
- Q представляет атом водорода или уходящую группу, такую как атом галогена, С1-С6-алкилсульфенил, С1-С6-галогеналкилсульфенил; замещенный или незамещенный фенилсульфенил, С1-С6-алкилсульфонат, С1-С6-галогеналкилсульфонат; замещенный или незамещенный фенилсульфонат, и который включает
взаимодействие соединения формулы (VI) с аминопроизводным формулы (VII) для получения соединения формулы (II), необязательно в присутствии катализатора, предпочтительно катализатора переходного металла, такого как соли или комплексы палладия, например хлорид палладия(II), ацетат палладия(II), тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), бис(трифенилфосфин)палладий(II) дихлорид, трис(дибензилиденацетон) дипалладий(0), бис(дибензилиденацетон) палладий(0) или 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен-палладий(II) хлорид. В качестве альтернативы комплекс палладия получают непосредственно в реакционной смеси добавлением по отдельности в реакционную смесь соли палладия и лиганда комплекса, такого как фосфин, например триэтилфосфин, три-трет-бутилфосфин, трициклогексилфосфин, 2-(дициклогексилфосфин)бифенил, 2-(ди-трет-бутилфосфин)бифенил, 2-(дициклогексилфосфин)-2'-(N,N-диметиламино)бифенил, трифенилфосфин, трис(о-толил)фосфин, 3-(дифенилфосфино)бензолсульфонат натрия, трис-2-(метоксифенил)фосфин, 2,2'-бис(дифенилфосфин)-1,1'-бинафтил, 1,4-бис(дифенилфосфин)бутан, 1,2-бис(дифенилфосфин)этан, 1,4-бис(дициклогексилфосфин)бутан, 1,2-бис(дициклогексилфосфин)этан, 2-(дициклогексилфосфин)-2'-(N,N-диметиламино)бифенил, бис(дифенилфосфино)ферроцен, трис(2,4-трет-бутилфенил)фосфит, (R)-(-)-1-[(S)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилди-трет-бутилфосфин, (S)-(+)-1-[(R)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилдициклогексилфосфин, (R)-(-)-1-[(S)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилдициклогексилфосфин, (S)-(+)-1-[(R)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилди-трет-бутилфосфин, необязательно в присутствии металлоорганического реагента, такого как литийорганический реагент, например н-бутиллитий, метиллитий, фениллитий, или галогенида магнийорганического реагента (реактив Гриньяра), такого как изопропилмагнийгалогенид, более предпочтительно такого как изопропилмагнийхлорид, необязательно в присутствии основания, такого как неорганическое или органическое основание, предпочтительно в присутствии гидридов, гидроксидов, амидов, алкоголятов, ацетатов, карбонатов или бикарбонатов щелочноземельного металла или щелочного металла, таких как гидрид натрия, амид натрия, диизопропиламид лития, хлорид 2,2,6,6-тетраметилпиперидилмагния, гексаметилдисилазид лития, метанолят натрия, этанолят натрия, трет-бутинолят калия, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия, карбонат цезия или карбонат аммония; и также третичных аминов, таких как триметиламин, триэтиламин (ТЕА), трибутиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметилбензиламин, N,N-диизопропилэтиламин (DIPEA), пиридин, N-метилпиперидин, N-метилморфолин, N,N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU), необязательно в присутствии соли металла, такой как соль щелочноземельного металла, соль переходного металла, такой как соль лития, предпочтительно галогенид лития, более предпочтительно хлорид лития, такой как соль меди, предпочтительно соль меди(I), такой как хлорид меди(I), цианид меди (I), в присутствии окислителя, такого как кислород, 3,3',5,5'-тетра-трет-бутилдифенохинон, 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (DDQ) и 2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензохинон (хлоранил).
Альтернативно обеспечивается способ С получения соединения формулы (II) по изобретению, в которой W, X, Y, n, p, Ra, Rb, Rc, Het имеют значения, определенные в данном документе; и включающий
- первую стадию по схеме реакции С-1:
Схема реакции С-1,
где
- W, X, Y, n, p, Ra, Rb, Rc, Het имеют значения, определенные в данном документе;
- Q' представляет уходящую группу, такую как атом галогена, С1-С6-алкилсульфенил, С1-С6-галогеналкилсульфенил; замещенный или незамещенный фенилсульфенил, С1-С6-алкилсульфонат, С1-С6-галогеналкилсульфонат; замещенный или незамещенный фенилсульфонат, и который включает
взаимодействие аминопроизводного формулы (VIII) с соединением формулы (IX) для получения соединения формулы (II), необязательно в присутствии катализатора, предпочтительно катализатора переходного металла, такого как соли или комплексы палладия, например хлорид палладия(II), ацетат палладия(II), тетракис(трифенилфосфин)палладий(0), бис(трифенилфосфин)палладий(II) дихлорид, трис(дибензилиденацетон) дипалладий(0), бис(дибензилиденацетон) палладий(0) или 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен-палладий(II) хлорид. В качестве альтернативы комплекс палладия получают непосредственно в реакционной смеси добавлением по отдельности в реакционную смесь соли палладия и лиганда комплекса, такого как фосфин, например триэтилфосфин, три-трет-бутилфосфин, трициклогексилфосфин, 2-(дициклогексилфосфин)бифенил, 2-(ди-трет-бутилфосфин)бифенил, 2-(дициклогексилфосфин)-2'-(N,N-диметиламино)бифенил, трифенилфосфин, трис(о-толил)фосфин, 3-(дифенилфосфино)бензолсульфонат натрия, трис-2-(метоксифенил)фосфин, 2,2'-бис(дифенилфосфин)-1,1'-бинафтил, 1,4-бис(дифенилфосфин)бутан, 1,2-бис(дифенилфосфин)этан, 1,4-бис(дициклогексилфосфин)бутан, 1,2-бис(дициклогексилфосфин)этан, 2-(дициклогексилфосфин)-2'-(N,N-диметиламино)бифенил, бис(дифенилфосфино)ферроцен, трис(2,4-трет-бутилфенил)фосфит, (R)-(-)-1-[(S)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилди-трет-бутилфосфин, (S)-(+)-1-[(R)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилдициклогексилфосфин, (R)-(-)-1-[(S)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилдициклогексилфосфин, (S)-(+)-1-[(R)-2-(дифенилфосфино)ферроценил]этилди-трет-бутилфосфин, необязательно в присутствии металлоорганического реагента, такого как литийорганический реагент, например н-бутиллитий, метиллитий, фениллитий, или галогенид магнийорганического реагента (реактив Гриньяра), такого как изопропилмагнийгалогенид, например изопропилмагнийхлорид, необязательно в присутствии основания, такого как неорганическое или органическое основание; предпочтительно в присутствии гидридов, гидроксидов, амидов, алкоголятов, ацетатов, карбонатов или бикарбонатов щелочноземельного металла или щелочного металла, таких как гидрид натрия, амид натрия, диизопропиламид лития, хлорид 2,2,6,6-тетраметилпиперидилмагния, гексаметилдисилазид лития, метанолят натрия, этанолят натрия, трет-бутинолят калия, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, бикарбонат калия, бикарбонат натрия, карбонат цезия или карбонат аммония; и также третичных аминов, таких как триметиламин, триэтиламин (ТЕА), трибутиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диметилбензиламин, N,N-диизопропилэтиламин (DIPEA), пиридин, N-метилпиперидин, N-метилморфолин, N,N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан (DABCO), диазабициклононен (DBN) или диазабициклоундецен (DBU), необязательно в присутствии соли металла, такой как соль щелочноземельного металла, соль переходного металла, такой как соль лития, предпочтительно галогенида лития, более предпочтительно хлорида лития, такой как соль меди, предпочтительно соль меди(I), такой как хлорид меди(I), цианид меди(I), в присутствии окислителя, такого как кислород, 3,3',5,5'-тетра-трет-бутилдифенохинон, 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон (DDQ) и 2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензохинон (хлоранил).
Подходящие растворители для осуществления способов Р1, А, В и С по изобретению в каждом случае являются обычными инертными органическими растворителями. Предпочтение отдается применению необязательно галогенированных алифатических, алициклических или ароматических углеводородов, таких как петролейный эфир, гексан, гептан, циклогексан, метилциклогексан, бензол, толуол, ксилол или декалин; хлорбензол, дихлорбензол, дихлорметан, хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан или трихлорэтан; простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, метил-трет-амиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, 1,2-диметоксиэтан, 1,2-диэтоксиэтан или анизол; нитрилов, таких как ацетонитрил, пропионитрил, н- или изобутиронитрил или бензонитрил; амидов, таких как N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N-метилформанилид, N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты; сложных эфиров, таких как метилацетат или этилацетат; сульфоксидов, таких как диметилсульфоксид, или сульфонов, таких как сульфолан.
При осуществлении способов Р1, А, В и С по изобретению температуру реакции можно независимо варьировать в относительно широких пределах. Как правило, способы по изобретению проводят при температуре от -80°С до 250°С.
Как правило, способы Р1, А, В и С по изобретению независимо проводят при атмосферном давлении. Однако в каждом случае также возможно проводить их при повышенном или пониженном давлении.
Очистку проводят обычными методами. Обычно реакционную смесь обрабатывают водой и органическую фазу отделяют и после высушивания концентрируют при пониженном давлении. Если это является подходящим, то оставшийся остаток можно отделить обычными методами, такими как хроматография или перекристаллизация, от примесей, которые могут по-прежнему присутствовать.
Соединения по изобретению можно получить по описанному выше способу. Тем не менее очевидно, что на основе его знания и доступных публикаций специалист в данной области сможет адаптировать данные способы согласно специфике каждого из соединений по изобретению, которое желательно синтезировать.
Еще в одном аспекте настоящее изобретение относится к соединениям формулы (II), пригодным в качестве промежуточных соединений или веществ для способа получения по изобретению. Таким образом, настоящее изобретение относится к соединениям формулы (II)
в которой
- W представляет уходящую группу, такую как атом галогена, С1-С6-алкилсульфонат, С1-С6-галогеналкилсульфонат; замещенный или незамещенный фенилсульфонат, и
- X, Y, n, p, Ra, Rb, Rc, Het имеют значения, определенные в данном документе.
В дополнительном аспекте настоящее изобретение также относится к фунгицидной композиции, содержащей эффективное и нефитотоксичное количество активного соединения формулы (I).
Выражение «эффективное и нефитотоксичное количество» означает количество композиции по изобретению, которое является достаточным для борьбы с или уничтожения грибов, присутствующих или ожидаемых для появления на культурах, и которое не приводит к развитию какого-либо значительного симптома фитотоксичности для указанных культур. Такое количество может варьировать в широких пределах в зависимости от гриба, с которым проводится борьба, типа культуры, климатических условий и соединений, включенных в фунгицидную композицию по изобретению. Количество можно определить при проведении системных полевых опытов, которые может осуществить специалист в данной области.
Таким образом, обеспечивается фунгицидная композиция по изобретению, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения формулы (I), имеющего значения, определенные в данном документе, и приемлемую для сельского хозяйства основу, носитель или наполнитель.
Термин «основа» по изобретению означает природное или синтетическое, органическое или неорганическое соединение, с которым связывают или ассоциируют активное соединение формулы (I) для того, чтобы сделать его применение более простым, особенно применительно к частям растения. Как правило, данная основа является инертной и должна быть приемлемой с точки зрения сельского хозяйства. Данная основа может быть твердой или жидкой. Примеры подходящих основ включают глины, природные или синтетические силикаты, диоксид кремния, полимеры, воски, твердые удобрения, воду, спирты, в частности бутанол, минеральные или растительные масла и их производные. Также можно использовать смеси таких основ.
Композиция по изобретению также может содержать дополнительные компоненты. В частности, композиция может дополнительно содержать поверхностно-активное вещество. Поверхностно-активное вещество может представлять эмульгатор, диспергирующее вещество или смачивающее вещество ионогенного или неионогенного типа, или смесь таких поверхностно-активных веществ. Можно упомянуть, например, соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой или нафталинсульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами, или жирными кислотами, или жирными аминами, замещенные фенолы (в частности, алкилфенолы или арилфенолы), соли сложных эфиров сульфоянтарной кислоты, производные таурина (в частности, алкилтаураты), фосфорные эфиры полиоксиэтилированных спиртов или фенолов, эфиры жирных кислот и полиолов и производные указанных выше соединений, содержащих сульфатные, сульфонатные и фосфатные функциональные группы. Присутствие, по меньшей мере, одного поверхностно-активного вещества, как правило, важно, когда активное соединение и/или инертный носитель являются не растворимыми в воде веществами и когда носителем для применения является вода. Предпочтительно содержание поверхностно-активного вещества может составлять от 5% до 40% к массе композиции.
Необязательно также можно включить дополнительные компоненты, например протективные коллоиды, адгезивные вещества, загустители, тиксотропные вещества, агенты для усиления проникновения, стабилизаторы, гасящие вещества. В более общем представлении активные соединения можно объединить с любой твердой или жидкой добавкой с использованием обычных методов технологии приготовления.
В основном композиция по изобретению может содержать от 0,05 до 99% по массе активного соединения, предпочтительно от 10 до 70% по массе.
Композиции по изобретению можно использовать в различных формах, таких как аэрозольное распределяющее устройство, суспензия капсул, концентрат для образования холодного тумана, порошок для опыления, эмульгируемый концентрат, эмульсия масло-в-воде, эмульсия вода-в-масле, инкапсулированные гранулы, мелкие гранулы, текучий концентрат для обработки семян, газ (под давлением), продукт, генерирующий газ, гранулы, концентрат для образования горячего тумана, макрогранулы, микрогранулы, диспергируемый в масле порошок, текучий концентрат, смешиваемый с маслом, смешиваемая с маслом жидкость, паста, палочки для растений, порошок для сухой обработки семян, семена, покрытые пестицидом, растворимый концентрат, растворимый порошок, раствор для обработки семян, суспензия-концентрат (текучий концентрат), жидкость с ультранизким объемом (ULV), суспензия с ультранизким объемом (ULV), диспергируемые в воде гранулы или таблетки, диспергируемый в воде порошок для обработки суспензией, растворимые в воде гранулы или таблетки, растворимый в воде порошок для обработки семян и смачиваемый порошок. Данные композиции включают не только композиции, которые уже готовы для нанесения на растения или семена, предназначенные для обработки, с помощью подходящего устройства, такого как устройство для распыления или опудривания, но также концентрированные промышленно доступные композиции, которые необходимо разбавить перед применением на культурах.
Соединения по изобретению также можно смешивать с одним или более активным соединением, представляющим собой инсектицид, фунгицид, бактерицид, аттрактант, акарицид или феромон, или другими соединениями с биологической активностью. Полученные таким образом смеси обычно обладают расширенным спектром активности. Смеси с другими фунгицидами являются особенно преимущественными.
Примеры подходящих фунгицидов в качестве компонентов для смешивания можно выбрать из
В1) соединения, способного ингибировать синтез нуклеиновой кислоты, такого как беналаксил, беналаксил-М, бупиримат, хиралаксил, клозилакон, диметиримол, этиримол, фуралаксил, гимексазол, металаксил-М, офураце, оксадиксил, оксолиновая кислота;
В2) соединения, способного ингибировать митоз и клеточное деление, такого как беномил, карбендазим, диэтофенкарб, фуберидазол, пенцикурон, тиабендазол тиофанат-метил, зоксамид;
В3) соединения, способного ингибировать дыхание, например,
ингибитора CI-дыхания, такого как дифлуметорин;
ингибитора CII-дыхания, такого как боскалид, карбоксин, фенфурам, флутоланил, фураметпир, мепронил, оксикарбоксин, пентиопирад, тифлузамид;
ингибитора CIII-дыхания, такого как азоксистробин, циазофамид, димоксистробин, энестробин, фамоксадон, фенамидон, флуоксастробин, крезоксим-метил, метоминостробин, оризастробин, пираклостробин, пикоксистробин, трифлоксистробин;
В4) соединения, способного функционировать в качестве разобщителя, такого как динокап, флуазинам;
В5) соединения, способного ингибировать продукцию АТФ, такого как фентин ацетат, фентин хлорид, фентин гидроксид, силтиофам;
В6) соединения, способного ингибировать биосинтез АА и белка, такого как андоприм, бластицидин-S, ципродинил, казугамицин, казугамицин гидрохлорид гидрат, мепанипирим, пириметанил;
В7) соединения, способного ингибировать передачу сигналов, такого как фенпиклонил, флудиоксонил, хиноксифен;
В8) соединения, способного ингибировать синтез липидов и мембран, такого как клозолинат, ипродион, процимидон, винклозолин, пиразофос, эдифенпрос, ипробенфос (IBP), изопротиолан, толклофос-метил, бифенил, йодокарб, пропамокарб, пропамокарб гидрохлорид;
В9) соединения, способного ингибировать биосинтез эргостерола, такого как фенгексамид, азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, диклобутразол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, этаконазол, фенбуконазол, флуквиконазол, флузилазол, флутриафол, фурконазол, фурконазол-цис, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, паклобутразол, пенконазол, пропиоконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол, униконазол, вориконазол, имазалил, имазалил сульфат, окспоконазол, фенаримол, флурпримидол, нуаримол, пирифенокс, трифорин, пефуразоат, прохлораз, трифлумизол, виниконазол, алдиморф, додеморф, додеморф ацетат, фенпропиморф, тридеморф, фенпропидин, спироксамин, нафтифин, пирибутикарб, тербинафин;
В10) соединения, способного ингибировать синтез клеточной стенки, такого как бентиаваликарб, биалафос, диметоморф, флуморф, ипроваликарб, полиоксины, полиоксорим, валидамицин А;
В11) соединения, способного ингибировать биосинтез меланина, такого как карпропамид, диклоцимет, феноксанил, фталид, пироквилон, трициклазол;
В12) соединения, способного индуцировать защиту хозяина, такого как ацибензолар-S-метил, пробеназол, тиадинил;
В13) соединения, способного обладать действием мултизита, такого как каптафол, каптан, хлорталонил, препараты на основе меди, такие как гидроксид меди, нафтенат меди, оксихлорид меди, сульфат меди, оксид меди, оксин-медь и бордосская смесь, дихлофлуанид, дитианон, додин, додин в виде свободного основания, фербам, фторфолпет, фолпет, гуазатин, гуазатин ацетат, иминоктадин, иминоктадин албезилат, иминоктабин триацетат, манмедь, манкозеб, манеб, метирам, метирам цинк, пропинеб, сера и препараты на основе серы, включая полисульфид кальция, тирам, толифлуанид, зинеб, зирам;
В14) соединения, выбранного из группы, состоящей из амибромдола, бентиазола, бетоксазина, капсимицина, карвона, хинометионата, хлорпикрина, куфранеба, цифлуфенамида, цимоксанила, дазомета, дебакарба, дикломезина, дихлорофена, дихлорана, дифензоквата, метилсульфата дифензоквата, дифениламина, этабоксама, феримзона, флуметовера, флусульфамида, фозетил-алюминия, фозетил-кальция, фозетил-натрия, флуопиколида, флуороимида, гексахлорбензола, 8-гидроксихинолинсульфата, ирумамицина, метасульфокарба, метраферона, метилизотиоцианата, милдиомицина, натамицина, диметилдитиокарбамата никеля, нитротал-изопропила, октилинона, оксамокарба, оксифентиина, пентахлорфенола и солей, 2-фенилфенола и солей, фосфорной кислоты и ее солей, пипералина, пропанозина-натрия, проквиназида, пирролнитрина, квитозена, теклофталама, текназена, триазоксида, трикламида, зариламида и 2,3,5,6-тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридина, N-(4-хлор-2-нитрофенил)-N-этил-4-метилбензолсульфонамида, 2-амино-4-метил-N-фенил-5-тиазолкарбоксамида, 2-хлор-N-(2,3-дигидро-1,1,3-триметил-1Н-инден-4-ил)-3-пиридинкарбоксамида, 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридина, цис-1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанола, метил 1-(2,3-дигидро-2,2-диметил-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилата, 3,4,5-трихлор-2,6-пиридиндикарбонитрила, метил 2-[[[циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил]тио]метил]-.альфа.-(метоксиметилен)бензолацетата, 4-хлор-альфа-пропинилокси-N-[2-[3-метокси-4-(2-пропинилокси)фенил]этил]бензолацетамида, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-хлорфенил)-2-пропинил]окси]-3-метоксифенил]этил]-3-метил-2-[(метилсульфонил)амино]бутанамида, 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидина, 5-хлор-6-(2,4,6-трифторфенил)-N-[(1R)-1,2,2-триметилпропил][1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амина, 5-хлор-N-[(1R)-1,2-диметилпропил]-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амина, N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамида, N-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил-2,4-дихлорникотинамида, 2-бутокси-6-йод-3-пропилбензопиранон-4-она, N-{(Z)-[(циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамида, N-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-формиламино-2-гидроксибензамида, 2-[[[[1-[3-(1-фтор-2-фенилэтил)окси]фенил]этилиден]амино]окси]метил]-альфа-(метоксиимино)-N-метил-альфаЕ-бензолацетамида, N-{2-[3-хлор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]этил}-2-(трифторметил)бензамида, N-(3',4'-дихлор-5-фторбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида, 2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксимино)-N-метилацетамида, 1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил-1Н-имидазол-1-карбоновой кислоты, О-[1-[(4-метоксифенокси)метил]-2,2-диметилпропил]-1Н-имидазол-1-тиокарбоновой кислоты.
Композиция по изобретению, содержащая смесь соединения формулы (I) с бактерицидным соединением, также может быть особенно преимущественной. Примеры подходящего бактерицида в качестве компонента для смеси можно выбрать из бронопола, дихлорофена, нитрапина, диметилдитиокарбамата никеля, казугамицина, октилинона, фуранкарбоновой кислоты, окситетрациклина, пробеназола, стрептомицина, теклофталама, сульфата меди и других препаратов на основе меди.
Соединения формулы (I) и фунгицидную композицию по изобретению можно использовать для борьбы в лечебных или профилактических целях с фитопатогенными грибами растений или культур.
Таким образом, в дополнительном аспекте изобретения обеспечивается способ борьбы в лечебных или профилактических целях с фитопатогенными грибами растений или культур, отличающийся тем, что соединение формулы (I) и фунгицидную композицию по изобретению наносят на семена, растение или плод растения или вносят в почву, в которой растение растет или в которой желательно, чтобы оно росло.
Способ обработки по изобретению также можно использовать для обработки посевного материала, такого как клубни или корневища, а также семян, саженцев или пересаженных саженцев и растений или пересаженных растений. Данный способ обработки также можно использовать для обработки корней. Способ обработки по изобретению также может быть пригодным для обработки наземных частей растений, таких как стволы, стебли или стебельки, листья, цветы и плоды данного растения.
Среди растений, которые можно защитить способом по изобретению, можно упомянуть хлопок; лен; виноград; фруктовые или овощные культуры, такие как Rosaceae sp. (например, семенные плоды, такие как яблони и груши, но также косточковые плоды, такие как абрикос, миндаль и персик), Ribesioidae sp., Juglandaceae sp., Betulaceae sp., Anacardiaceae sp., Fagaceae sp., Moraceae sp., Oleaceae sp., Actinidaceae sp., Lauraceae sp., Musaceae sp. (например, банановые деревья и плантации), Rubiaceae sp., Theaceae sp., Sterculiceae sp., Rutaceae sp. (например, лимоны, апельсины и грейпфруты), Solanaceae sp. (например, томаты), Liliaceae sp., Asteraceae sp. (например, латук); Umbelliferae sp., Cruciferae sp., Chenopodiaceae sp., Cucurbitaceae sp., Papilionaceae sp. (например, горох), Rosaceae sp. (например, земляника); основные культуры, такие как Graminae sp. (например, кукуруза, газон или злаки, такие как пшеница, рис, ячмень или пшенично-ржаной гибрид), Asteraceae sp. (например, подсолнечник), Cruciferae sp. (например, рапс), Fabacae sp. (например, арахис), Papilionaceae sp. (например, соевые бобы), Solanaceae sp. (например, картофель), Chenopodiaceae sp. (например, свекла), садовые и лесные культуры, а также генетически модифицированные гомологи данных культур.
Среди болезней растений или культур, с которыми можно бороться с использованием способа по изобретению, можно упомянуть
- мучнистые росы, такие как
болезни, вызванные грибом рода Blumeria, например, грибом вида Blumeria graminis;
болезни, вызванные грибом рода Podosphaera, например, грибом вида Podosphaera leucotricha;
болезни, вызванные грибом рода Sphaerotheca, например, грибом вида Sphaerotheca fuliginea;
болезни, вызванные грибом рода Uncinula, например, грибом вида Uncinula necator;
- ржавчины, такие как
болезни, вызванные грибом рода Gymnosporangium, например, грибом вида Gymnosporangium sabinae;
болезни, вызванные грибом рода Hemileia, например, грибом вида Hemileia vastatrix;
болезни, вызванные грибом рода Phakopsora, например, грибом вида Phakopsora pachyrhizi или Phakopsora meibomiae;
болезни, вызванные грибом рода Puccinia, например, грибом вида Puccinia recondita;
болезни, вызванные грибом рода Uromyces, например, грибом вида Uromyces appendiculatus;
- болезни, вызванные оомицетами, такие как
болезни, вызванные грибом рода Bremia, например, грибом вида Bremia lactucae;
болезни, вызванные грибом рода Peronospora, например, грибом вида Peronospora pisi или P. brassicae;
болезни, вызванные грибом рода Phytophthora, например, грибом вида Phytophthora infestans;
болезни, вызванные грибом рода Plasmopara, например, грибом вида Plasmopara viticola;
болезни, вызванные грибом рода Pseudoperonospora, например, грибом вида Pseudoperonospora humuli или P. cubensis;
- болезни, вызванные грибом рода Pythium, например, грибом вида Pythium ultimum;
- различные пятнистости на листьях, такие как
болезни, вызванные грибом рода Alternaria, например, грибом вида Alternaria solani;
болезни, вызванные грибом рода Cercospora, например, грибом вида Cercospora beticola;
болезни, вызванные грибом рода Cladiosporum, например, грибом вида Cladiosporum cucumerinum;
болезни, вызванные грибом рода Cochliobolus, например, грибом вида Cochliobolus sativus;
болезни, вызванные грибом рода Colletotrichum, например, грибом вида Colletotrichum lindemuthanium;
болезни, вызванные грибом рода Cycloconium, например, грибом вида Cycloconium oleaginum;
болезни, вызванные грибом рода Diaporthe, например, грибом вида Diaporthe citri;
болезни, вызванные грибом рода Elsinoe, например, грибом вида Elsinoe fawcettii;
болезни, вызванные грибом рода Gloeosporium, например, грибом вида Gloeosporium laeticolor;
болезни, вызванные грибом рода Glomerella, например, грибом вида Glomerella cingulata;
болезни, вызванные грибом рода Guignardia, например, грибом вида Guignardia bidwelli;
болезни, вызванные грибом рода Leptosphaeria, например, грибом вида Leptosphaeria maculans, Leptosphaeria nodorum;
болезни, вызванные грибом рода Magnaporthe, например, грибом вида Magnaporthe grisea;
болезни, вызванные грибом рода Mycosphaerella, например, грибом вида Mycosphaerella graminicola; Mycosphaerella arachidicola; Mycosphaerella fijiensis;
болезни, вызванные грибом рода Phaeosphaeria, например, грибом вида Phaeosphaeria nodorum;
болезни, вызванные грибом рода Pyrenophora, например, грибом вида Pyrenophora teres;
болезни, вызванные грибом рода Ramularia, например, грибом вида Ramularia collo-cygni;
болезни, вызванные грибом рода Rhynchosporium, например, грибом вида Rhynchosporium secalis;
болезни, вызванные грибом рода Septoria, например, грибом вида Septoria apii или Septoria lycopercisi;
болезни, вызванные грибом рода Typhula, например, грибом вида Typhula incarnata;
болезни, вызванные грибом рода Venturia, например, грибом вида Venturia inaequalis;
- болезни корней и стеблей, такие как
болезни, вызванные грибом рода Corticium, например, грибом вида Corticium graminearum;
болезни, вызванные грибом рода Fusarium, например, грибом вида Fusarium oxysporum;
болезни, вызванные грибом рода Gaeumannomyces, например, грибом вида Gaeumannomyces graminis;
болезни, вызванные грибом рода Rhizoctonia, например, грибом вида Rhizoctonia solani;
болезни, вызванные грибом рода Tapesia, например, грибом вида Tapesia acuformis;
болезни, вызванные грибом рода Thielaviopsis, например, грибом вида Thielaviopsis basicola;
- болезни колосьев и метелок, такие как
болезни, вызванные грибом рода Alternaria, например, грибом вида Alternaria spp.;
болезни, вызванные грибом рода Aspergillus, например, грибом вида Aspergillus flavus;
болезни, вызванные грибом рода Cladosporium, например, грибом вида Cladosporium spp.;
болезни, вызванные грибом рода Claviceps, например, грибом вида Claviceps purpurea;
болезни, вызванные грибом рода Fusarium, например, грибом вида Fusarium culmorum;
болезни, вызванные грибом рода Gibberella, например, грибом вида Gibberella zeae;
болезни, вызванные грибом рода Monographella, например, грибом вида Monographella nivalis;
- головни и головневые болезни злаковых, такие как
болезни, вызванные грибом рода Sphacelotheca, например, грибом вида Sphacelotheca reiliana;
болезни, вызванные грибом рода Tilletia, например, грибом вида Telletia caries;
болезни, вызванные грибом рода Urocystis, например, грибом вида Urocystis occulta;
болезни, вызванные грибом рода Ustilago, например, грибом вида Ustilago nuda;
- гнили и плесени плодов, такие как
болезни, вызванные грибом рода Aspergillus, например, грибом вида Aspergillus flavus;
болезни, вызванные грибом рода Botrytis, например, грибом вида Botrytis cinerea;
болезни, вызванные грибом рода Penicillium, например, грибом вида Penicillium expansum;
болезни, вызванные грибом рода Sclerotinia, например, грибом вида Sclerotinia sclerotiorum;
болезни, вызванные грибом рода Verticilium, например, грибом вида Verticilium alboatrum;
- гниение и передающееся через почву гниение семян, плесени, увядание, гнили и выпревание семян, такие как
болезни, вызванные грибом рода Fusarium, например, грибом вида Fusarium culmorum;
болезни, вызванные грибом рода Phytophthora, например, грибом вида Phytophthora cactorum;
болезни, вызванные грибом рода Pythium, например, грибом вида Pythium ultimum;
болезни, вызванные грибом рода Rhizoctonia, например, грибом вида Rhizoctonia solani;
болезни, вызванные грибом рода Sclerotium, например, грибом вида Sclerotium rolfsii;
болезни, вызванные грибом рода Microdochium, например, грибом вида Microdochium nivale;
- некроз, вымирание и отмирание, такие как
болезни, вызванные грибом рода Nectria, например, грибом вида Nectria galligena;
- завядание, гниение и прекращение роста, такие как
болезни, вызванные грибом рода Monilinia, например, грибом вида Monilinia laxa;
- пузырчатые заболевания и курчавость листьев, такие как
болезни, вызванные грибом рода Taphrina, например, грибом вида Taphrina deformans;
- засыхание древесных растений, такое как
эска винограда, вызванная, например, грибом вида Phaemoniella clamydospora;
эутипиоз винограда, вызванный, например, грибом вида Eutypa lata;
голландская болезнь вязов, вызванная, например, грибом вида Ceratocystis ulmi;
- болезни цветов и семян, такие как
болезни, вызванные грибом рода Botrytis, например, грибом вида Botrytis cinerea;
- болезни клубней, такие как
болезни, вызванные грибом рода Rhizoctonia, например, грибом вида Rhizoctonia solani.
Фунгицидную композицию по изобретению также можно использовать против грибковых болезней, проявляющихся в росте на или внутри древесины. Термин «древесина» означает все типы дерева и все типы работы с данным деревом, предназначенным для строительства, например твердого дерева, дерева с высокой плотностью, ламинированного дерева и фанеры. Способ обработки древесины по изобретению в основном состоит из контактирования одного или более соединений по изобретению или композиции по изобретению; это включает, например, непосредственное нанесение, опрыскивание, погружение, введение или любые другие подходящие способы.
Норма расхода активного соединения, обычно применяемая в способе по изобретению, в основном и преимущественно находится в пределах от 10 до 800 г/га, предпочтительно от 50 до 300 г/га для применений при обработке листьев. Норма расхода активного соединения, применяемая в основном и преимущественно находится в пределах от 2 до 200 г на 100 кг семян, предпочтительно от 3 до 150 г на 100 кг в случае обработки семян.
Очевидно, что нормы расхода, указанные в данном описании, приведены в качестве иллюстративных примеров способа по изобретению. Специалисты в данной области знают, каким образом адаптировать нормы расхода с учетом природы растения или культуры, предназначенных для обработки.
Фунгицидную композицию по изобретению также можно использовать при обработке генетически модифицированных организмов соединениями по изобретению или агрохимическими композициями по изобретению. Генетически модифицированные растения являются растениями, в геном которых стабильно интегрирован гетерологичный ген, кодирующий интересующий белок. Выражение «гетерологичный ген, кодирующий интересующий белок» в основном означает гены, которые обеспечивают получение трансформированных растений с новыми агрономическими свойствами, или гены, которые обеспечивают повышение агрономического качества модифицированного растения.
Соединения или смеси по изобретению также можно использовать для получения композиции, пригодной для терапевтического или профилактического лечения грибковых заболеваний у человека или животного, например микозов, дерматозов, заболеваний, вызванных Trichophyton и кандидозов или заболеваний, вызванных Aspergillus spp., например Aspergillus fumigatus.
Различные аспекты изобретения далее будут показаны при обращении к следующей таблице А с соединениями из примеров и последующим примерам по получению и испытанию эффективности.
В следующей таблице приведены неограничивающие примеры соединений по изобретению.
В следующей таблице M+H (или M-H) означает молекулярный ионный пик, соответственно плюс или минус 1 единицу атомной массы по данным масс-спектроскопии, и М (Apcl+) означает молекулярный ионный пик, такой каким он был установлен масс-спектроскопией с химической ионизацией при атмосферном давлении.
В следующей таблице значения logP определяли согласно EEC Directive 79/831 Annex V.A8 с использованием ВЭЖХ (высокоэффективной жидкостной хроматографии) на колонке с обращенной фазой (С18) с использованием метода, описанного ниже:
температура: 40°С; подвижная фаза: 0,1% водный раствор муравьиной кислоты и ацетонитрил; линейный градиент от 10% ацетонитрила до 90% ацетонитрила.
Калибрование проводили с использованием неразветвленных алкан-2-онов (содержащих 3-16 атомов углерода) с известными значениями logP (значения logP определяли по времени удерживания с использованием линейной интерполяции с двумя последовательными алканонами).
Лямбда max значения определяли в максимуме сигналов при хроматографии с использованием УФ-спектра поглощения от 190 нм до 400 нм.
Следующие примеры иллюстрируют неограничивающим образом получение и эффективность соединений формулы (I) по изобретению.
Получение N-(2-хлорпиридин-4-ил)-4-(2-{[1-(метоксиметил)пропил]амино}пиридин-4-ил)пиримидин-2-амина (соединения 9) способом Р1
300 мг N,4-бис(2-хлорпиридин-4-ил)пиримидин-2-амина (0,94 ммоль), 486 мг 1-метоксибутан-2-амина (4,71 ммоль) нагревали при 240°С в течение 90 мин под действием микроволнового излучения в 0,6 мл 1-метил-2-пирролидинона. После охлаждения реакционную смесь выливали в 10 мл дихлорметана, дважды промывали 5 мл воды. После высушивания над сульфатом магния, фильтрования и концентрирования в вакууме сырой продукт хроматографировали на силикагеле (смесь этилацетат/гептан) с получением 0,72 г N-(2-хлорпиридин-4-ил)-4-(2-{[1-(метоксиметил)пропил]амино}пиридин-4-ил)пиримидин-2-амина (выход = 19%).
[M+1]=385
Получение N,4-бис(2-хлорпиридин-4-ил)пиримидин-2-амина (соединения формулы (II))
Получение ди-трет-бутил{(Z)-[(2-хлорпиридин-4-ил)амино]метилиден}бискарбамата
20,22 г (0,157 моль) 4-амино-2-хлорпиридина разбавляли в триэтиламине (67 мл) и дихлорметане (600 мл) при 0-5°С. К реакционной смеси добавляли 47 г хлорида ртути(II) (0,173 моль) и 50,24 г (0,173 моль) N,N'-бис(boc)-S-метилизотиомочевины, которую затем перемешивали при комнатной температуре в течение 4 суток, фильтровали через фриттированную воронку, концентрировали в вакууме и хроматографировали на силикагеле (гептан 90/AcOEt 10) с получением 43,67 г ди-трет-бутил{(Z)-[(2-хлорпиридин-4-ил)амино]метилиден}бискарбамата (выход = 71%).
[М+1]=371
Получение 1-(2-хлорпиридин-4-ил)гуанидина бис(трифторацетата)
К раствору 43,67 г (0,117 моль) ди-трет-бутил{(Z)-[(2-хлорпиридин-4-ил)амино]метилиден}бискарбамата в дихлорметане (800 мл) при комнатной температуре добавляли 81,64 мл трифторуксусной кислоты (1,06 моль). Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 2 суток, концентрировали в вакууме, растирали с 100 мл пентана и при стоянии кристаллизовали с получением 51,68 г 1-(2-хлорпиридин-4-ил)гуанидина бис(трифторацетата) (выход = 99%).
[M+1-2*CF3CO2H]=171
Получение N,4-бис(2-хлорпиридин-4-ил)пиримидин-2-амина
К раствору 6,32 г 1-(2-хлорпиридин-4-ил)-3-(диметиламино)проп-2-ен-1-она (30 ммоль) в 60 мл 2-пропанола добавили 2,52 г гидроксида натрия (63 ммоль) и 11,96 г 1-(2-хлорпиридин-4-ил)гуанидина бис(трифторацетата) (30 ммоль). Реакционную смесь нагревали до кипения с обратным холодильником при перемешивании в течение 20 ч. После фильтрования осадок промывали 100 мл н-бутанола и 120 мл iPr2O и затем высушивали с получением 4,69 г N,4-бис(2-хлорпиридин-4-ил)пиримидин-2-амина (выход = 37%).
[M+1]=318
Биологические примеры
Пример А. Тест в условиях in vivo на Peronospora parasitica (ложная мучнистая роса крестоцветных)
Тестируемые активные ингредиенты готовили гомогенизацией в смеси ацетон/Твин/ДМСО, затем разводили водой с получением желаемой концентрации активного вещества.
Растения капусты (сорт Eminence), высеянные на субстрат торфяная земля-пуццолан 50/50 в чашках и выращенные при 18-20°С, обрабатывали на стадии семядоли опрыскиванием водной суспензией, описанной выше.
Растения, использованные в качестве контроля, обрабатывали водным раствором, не содержащим активного вещества. Через 24 ч растения заражали опрыскиванием водной суспензией спор Peronospora parasitica (50000 спор на мл). Споры собирали с зараженного растения.
Зараженные растения капусты инкубировали в течение 5 суток при 20°С во влажной атмосфере. Через 5 суток после заражения проводили оценку результатов обработки в сравнении с контрольными растениями. В данных условиях хорошую (по меньшей мере, 70%) или полную защиту наблюдали в концентрации 500 ppm со следующими соединениями: 9, 11, 13, 15, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 28, 37, 49, 53, 64, 65, 92, 109, 110, 113 и 115.
Пример В. Тест в условиях in vivo на Botrytis cinerea (серая гниль)
Тестируемые активные ингредиенты готовили гомогенизацией в смеси ацетон/Твин/ДМСО, затем разводили водой с получением желаемой концентрации активного вещества.
Растения колючего огурца (сорт Vert petit de Paris), высеянные на субстрат торфяная земля-пуццолан 50/50 в чашках и выращенные при 18-20°С, обрабатывали на стадии семядоли Z11 опрыскиванием активным ингредиентом, приготовленным как описано выше.
Растения, использованные в качестве контроля, обрабатывали водным раствором, не содержащим активного вещества. Через 24 ч растения заражали опрыскиванием водной суспензией спор Botrytis cinerea (150000 спор на мл) по верхней поверхности листьев. Споры собирали из 15-суточной культуры и суспендировали в питательном растворе, состоящем из
- 20 г/л желатина;
- 50 г/л D-фруктозы;
- 2 г/л NH4NO3;
- 1 г/л КН2РО4.
Зараженные растения огурцов выдерживали в течение 5-7 суток в климатической комнате при 15-11°С (день/ночь) и при 80% относительной влажности.
Через 5-7 суток после заражения проводили оценку результатов обработки в сравнении с контрольными растениями. В данных условиях хорошую (по меньшей мере, 70%) или полную защиту наблюдали в концентрации 500 ppm со следующими соединениями: 9, 11, 12, 13, 21, 37, 39, 42, 43, 44, 50, 51, 52, 69, 74, 76 и 106.
Пример С. Тест в условиях in vivo на Alternaria brassicae (пятнистость на листьях крестоцветных)
Тестируемые активные ингредиенты готовили гомогенизацией в смеси ацетон/Твин/ДМСО, затем разводили водой с получением желаемой концентрации активного вещества.
Растения редьки (сорт Pernot), высеянные на субстрат торфяная земля-пуццолан 50/50 в чашках и выращенные при 18-20°С, обрабатывали на стадии семядоли опрыскиванием активным ингредиентом, приготовленным, как описано выше.
Растения, использованные в качестве контроля, обрабатывали смесью ацетон/Твин/вода, не содержащей активного вещества.
Через 24 ч растения заражали опрыскиванием водной суспензией спор Alternaria brassicae (40000 спор на см3). Споры собирали из 12-13-суточной культуры.
Зараженные растения редьки инкубировали в течение 6-7 суток примерно при 18°С во влажной атмосфере.
Через 6-7 суток после заражения проводили оценку результатов обработки в сравнении с контрольными растениями. В данных условиях хорошую (по меньшей мере, 70%) защиту наблюдали в концентрации 500 ppm со следующими соединениями: 9, 11, 13, 37, 43, 57, 110 и 115.
Пример D. Тест в условиях in vivo на Sphaerotheca filiginea (мучнистая роса тыквенных)
Тестируемые активные ингредиенты готовили гомогенизацией в смеси ацетон/Твин/ДМСО, затем разводили водой с получением желаемой концентрации активного вещества.
Растения колючего огурца (сорт Vert petit de Paris), высеянные на субстрат торфяная земля-пуццолан 50/50 в чашках и выращенные при 20-23°С, обрабатывали на стадии семядоли Z10 опрыскиванием водной суспензией, описанной выше. Растения, использованные в качестве контроля, обрабатывали водным раствором, не содержащим активного вещества.
Через 24 ч растения заражали опрыскиванием водной суспензией спор Sphaerotheca filiginea (100000 спор на мл). Споры собирали с зараженных растений. Зараженные растения колючего огурца инкубировали примерно при 20°С/25°С и при 60/70% относительной влажности.
Через 12 суток после заражения проводили оценку результатов обработки (определяли % эффективности) в сравнении с контрольными растениями.
В данных условиях хорошую (по меньшей мере, 70%) или полную защиту наблюдали в концентрации 500 ppm со следующими соединениями: 9, 13, 37 и 39.
Пример Е. Тест в условиях in vivo на Pyrenophora teres (сетчатая пятнистость ячменя)
Тестируемые активные ингредиенты готовили гомогенизацией в смеси ацетон/Твин/ДМСО, затем разводили водой с получением желаемой концентрации активного вещества.
Растения ячменя (сорт Express), высеянные на субстрат торфяная земля-пуццолан 50/50 в чашках и выращенные при 12°С, обрабатывали на стадии первого листа (высотой 10 см) опрыскиванием активным ингредиентом, приготовленным, как описано выше.
Растения, использованные в качестве контроля, обрабатывали водным раствором, не содержащим активного вещества.
Через 24 ч растения заражали опрыскиванием водной суспензией спор Pyrenophora teres (12000 спор на мл). Споры собирали из 12-суточной культуры. Зараженные растения ячменя инкубировали в течение 24 ч примерно при 20°С и при 100% относительной влажности и затем в течение 12 суток при 80% относительной влажности.
Через 12 суток после заражения проводили оценку результатов обработки в сравнении с контрольными растениями.
В данных условиях хорошую (по меньшей мере, 70%) защиту наблюдали в концентрации 500 ppm со следующими соединениями: 9, 10, 11, 12, 13, 21, 36, 37, 38, 39, 43, 44, 45, 46, 51, 52, 57, 60, 62, 64, 65, 66, 68, 69, 76 и 110.
Пример F. Тест в условиях in vivo на Puccinia recondita (бурая ржавчина)
Тестируемые активные ингредиенты готовили гомогенизацией в смеси ацетон/Твин/ДМСО, затем разводили водой с получением желаемой концентрации активного вещества.
Растения пшеницы (сорт Scipion), высеянные на субстрат торфяная земля-пуццолан 50/50 в чашках и выращенные при 12°С, обрабатывали на стадии одного листа (высотой 10 см) опрыскиванием водной суспензией, приготовленной, как описано выше.
Растения, использованные в качестве контроля, обрабатывали водным раствором, не содержащим активного вещества.
Через 24 ч растения заражали опрыскиванием листьев водной суспензией спор Puccinia recondita (100000 спор на мл). Споры собирали из 10-суточной зараженной пшеницы и суспендировали в воде, содержащей 2,5 мл/л 10% Твина 80. Зараженные растения пшеницы инкубировали в течение 24 ч при 20°С и при 100% относительной влажности и затем в течение 10 суток при 70% относительной влажности.
Через 10 суток после заражения проводили оценку результатов обработки в сравнении с контрольными растениями.
В данных условиях хорошую (по меньшей мере, 70%) или полную защиту наблюдали в концентрации 500 ppm со следующими соединениями: 9, 37 и 38.
Пример G. Тест в условиях in vivo на Mycosphaerella graminicola (пятнистость листьев пшеницы)
Тестируемые активные ингредиенты готовили гомогенизацией в смеси ацетон/Твин/ДМСО, затем разводили водой с получением желаемой концентрации активного вещества.
Растения пшеницы (сорт Scipion), высеянные на субстрат торфяная земля-пуццолан 50/50 в чашках и выращенные при 12°С, обрабатывали на стадии одного листа (высотой 10 см) опрыскиванием водной суспензией, приготовленной, как описано выше. Растения, использованные в качестве контроля, обрабатывали водным раствором, не содержащим активного вещества.
Через 24 ч растения заражали опрыскиванием листьев водной суспензией спор Mycosphaerella graminicola (500000 спор на мл). Споры собирали из 7-суточной культуры. Зараженные растения пшеницы инкубировали в течение 72 ч при 18°С и при 100% относительной влажности и затем в течение 21-28 суток при 90% относительной влажности.
Через 21-28 суток после заражения проводили оценку результатов обработки (определяли % эффективности) в сравнении с контрольными растениями.
В данных условиях хорошую (по меньшей мере, 70%) или полную защиту наблюдали в концентрации 500 ppm со следующими соединениями: 9, 13, 15, 21, 34, 37, 39, 51, 66 и 74.
Пример Н. Тест в условиях in vivo на Pyricularia grisea (пирикуляриоз риса)
Тестируемые активные ингредиенты готовили гомогенизацией в смеси ацетон/Твин/ДМСО, затем разводили водой с получением желаемой концентрации активного вещества.
Растения риса (сорт Koshihikari), высеянные на субстрат торфяная земля-пуццолан 50/50 в чашках и выращенные при 25°С, обрабатывали на стадии двух листов (высотой 13-15 см) опрыскиванием активным ингредиентом, приготовленным, как описано выше. Растения, использованные в качестве контроля, обрабатывали смесью ацетон/Твин/ДМСО/вода, не содержащей активного вещества.
Через 24 ч растения заражали опрыскиванием листьев водной суспензией спор Pyricularia grisea (30000 спор на мл). Споры собирали из 17-суточной культуры и суспендировали в воде, содержащей 2,5 г/л желатина. Зараженные растения риса инкубировали в течение 72 ч при 25°С и при 100% относительной влажности и затем в течение 3 суток при 25°С при 80% относительной влажности в течение одних суток и 20% относительной влажности в течение ночи.
Через 6 суток после заражения проводили оценку результатов обработки (определяли % эффективности) в сравнении с контрольными растениями.
В данных условиях хорошую (по меньшей мере, 70%) или полную защиту наблюдали в концентрации 500 ppm со следующими соединениями: 9.
Claims (14)
1. Соединение формулы (I)
в которой
- Het представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из:
- Y независимо представляет атом галогена, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, C1-C8-алкиламино, ди-C1-C8-алкиламино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена, C2-C8-галогеналкенилокси с 1-5 атомами галогена, замещенный C1-C8-алкилом или незамещенный C1-C8-алкоксиалкил, замещенный C1-C8-алкилом или незамещенный C1-C8-галогеналкоксиалкил с 1-5 атомами галогена;
- p равно 0, 1 или 2;
Ra представляет атом водорода, C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил с 1-5 атомами галогена;
- Rb и Rc независимо представляют атом водорода, атом галогена, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил с 1-5 атомами галогена;
- X независимо представляет C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил или атом галогена;
- n равно 0, 1 или 2;
- L1 и L2 независимо представляют атом водорода, C1-C8-алкил, незамещенный или замещенный C1-C8-алкокси, ди-C1-C8-алкиламино, гидрокси или C3-C6-циклоалкилом; C3-C6-циклоалкил; C1-C4-галогеналкил с 1-5 атомами галогена; C3-C6-галогенциклоалкил с 1-5 атомами галогена; C2-C6-алкенил; C2-C6-алкинил; C1-C4-алкокси; C1-C4-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена; C2-C6-алкенилокси; C2-C6-алкинилокси; C2-C6-галогеналкенилокси с 1-5 атомами галогена; C2-C6-галогеналкинилокси с 1-5 атомами галогена; (2-оксопирролидин-1-ил)-C1-C8-алкил; (2-оксопирролидин-1-ил)-C1-C8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена,
а также их агрономически приемлемые соли.
в которой
- Het представляет собой гетероцикл, выбранный из группы, состоящей из:
- Y независимо представляет атом галогена, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена, C1-C8-алкиламино, ди-C1-C8-алкиламино, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена, C2-C8-галогеналкенилокси с 1-5 атомами галогена, замещенный C1-C8-алкилом или незамещенный C1-C8-алкоксиалкил, замещенный C1-C8-алкилом или незамещенный C1-C8-галогеналкоксиалкил с 1-5 атомами галогена;
- p равно 0, 1 или 2;
Ra представляет атом водорода, C1-C4-алкил, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-галогеналкил с 1-5 атомами галогена;
- Rb и Rc независимо представляют атом водорода, атом галогена, C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил с 1-5 атомами галогена;
- X независимо представляет C1-C4-алкил, C1-C4-галогеналкил или атом галогена;
- n равно 0, 1 или 2;
- L1 и L2 независимо представляют атом водорода, C1-C8-алкил, незамещенный или замещенный C1-C8-алкокси, ди-C1-C8-алкиламино, гидрокси или C3-C6-циклоалкилом; C3-C6-циклоалкил; C1-C4-галогеналкил с 1-5 атомами галогена; C3-C6-галогенциклоалкил с 1-5 атомами галогена; C2-C6-алкенил; C2-C6-алкинил; C1-C4-алкокси; C1-C4-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена; C2-C6-алкенилокси; C2-C6-алкинилокси; C2-C6-галогеналкенилокси с 1-5 атомами галогена; C2-C6-галогеналкинилокси с 1-5 атомами галогена; (2-оксопирролидин-1-ил)-C1-C8-алкил; (2-оксопирролидин-1-ил)-C1-C8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена,
а также их агрономически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, в котором Y представляет атом галогена, C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, C1-C8-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена, C1-C8-галогеналкил с 1-5 атомами галогена.
3. Соединение по п.1, в котором Y представляет атом галогена, C1-C4-алкил, C1-C4-алкокси, C1-C4-галогеналкокси с 1-5 атомами галогена, C1-C4-галогеналкил с 1-5 атомами галогена.
4. Соединение по п.1 или 2, в котором p равно 1.
5. Соединение по п.1 или 2, в котором Ra представляет атом водорода.
6. Соединение по п.1 или 2, в котором Rb и Rc независимо представляют атом водорода или атом галогена.
7. Соединение по п.1 или 2, в котором Rb и Rc независимо представляют атом водорода.
8. Соединение по п.1 или 2, в котором n равно 0.
9. Соединение по п.1 или 2, в котором L1 и L2 независимо
представляют атом водорода, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, где заместители выбраны из C1-C8-алкокси, ди-C1-C8-алкиламино, гидрокси или C3-C6-циклоалкила; C3-C6-циклоалкил; C2-C6-алкенил; C2-C6-алкинил; или (2-оксопирролидин-1-ил)-C1-C8-алкил.
представляют атом водорода, замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, где заместители выбраны из C1-C8-алкокси, ди-C1-C8-алкиламино, гидрокси или C3-C6-циклоалкила; C3-C6-циклоалкил; C2-C6-алкенил; C2-C6-алкинил; или (2-оксопирролидин-1-ил)-C1-C8-алкил.
10. Соединение по п.1 или 2, в котором L1 и L2 независимо представляют атом водорода или замещенный или незамещенный C1-C8-алкил, где заместители выбраны из C1-C8-алкокси, диC1-C8-алкиламино, гидрокси или C3-C6-циклоалкила.
11. Соединение по п.1 или 2, в котором L1 и L2 независимо представляют атом водорода или (C1-C8-алкокси)-C1-C8-алкил.
13. Фунгицидная композиция, содержащая в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения формулы (I) по пп.1-11 и приемлемую для сельского хозяйства основу, носитель или наполнитель.
14. Способ борьбы с фитопатогенными грибами культур, отличающийся тем, что агрономически эффективное и, по существу, нефитотоксичное количество соединения по пп.1-11 или композицию по п.13 вносят в почву, в которой растут или способны расти растения, наносят на листья, или плоды растений, или на семена растений.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP07356077.3 | 2007-06-08 | ||
EP07356077 | 2007-06-08 | ||
PCT/EP2008/057126 WO2008148889A1 (en) | 2007-06-08 | 2008-06-06 | Fungicide heterocyclyl-pyrimidinyl-amino derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009149497A RU2009149497A (ru) | 2011-07-20 |
RU2471793C2 true RU2471793C2 (ru) | 2013-01-10 |
Family
ID=38912671
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009149497/04A RU2471793C2 (ru) | 2007-06-08 | 2008-06-06 | Фунгицид на основе гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводных |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8273759B2 (ru) |
EP (1) | EP2164841A1 (ru) |
JP (1) | JP2010529959A (ru) |
KR (1) | KR20100020454A (ru) |
CN (1) | CN101679376A (ru) |
AR (1) | AR066938A1 (ru) |
AU (1) | AU2008258508A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0809896A2 (ru) |
CA (1) | CA2685588A1 (ru) |
CL (1) | CL2008001693A1 (ru) |
CO (1) | CO6270256A2 (ru) |
IL (1) | IL201623A0 (ru) |
MX (1) | MX2009013262A (ru) |
RU (1) | RU2471793C2 (ru) |
TW (1) | TW200911780A (ru) |
WO (1) | WO2008148889A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200907610B (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011503006A (ja) | 2007-11-06 | 2011-01-27 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌性複素環アミン |
BRPI0916056A2 (pt) * | 2008-11-13 | 2015-08-11 | Bayer Cropscience Ag | Derivado de piridilazinilamino, composto, uso de um composto, composição fungicida, método de controle dos fungos fitopatogênicos de safras e método de combate a fungos fitopatogênicos e produtores de micotoxinas |
EP3075730B1 (en) | 2010-06-04 | 2018-10-24 | Genentech, Inc. | Aminopyrimidine derivatives as lrrk2 modulators |
TW201302733A (zh) | 2010-11-10 | 2013-01-16 | Hoffmann La Roche | 作為lrrk2調節劑之吡唑胺基嘧啶衍生物 |
WO2012101065A2 (en) * | 2011-01-28 | 2012-08-02 | Novartis Ag | Pyrimidine biaryl amine compounds and their uses |
WO2013106614A1 (en) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazolyl-substituted pyridyl compounds useful as kinase inhibitors |
WO2013106612A1 (en) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic-substituted pyridyl compounds useful as kinase inhibitors |
ES2575604T3 (es) | 2012-01-13 | 2016-06-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Compuestos de piridilo sustituidos con tiazolilo o tiadiazolilo útiles como inhibidores cinasa |
UA116774C2 (uk) | 2012-03-01 | 2018-05-10 | Еррей Біофарма Інк. | Інгібітори серин/треонінкінази |
US9657009B2 (en) | 2012-11-08 | 2017-05-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Heteroaryl substituted pyridyl compounds useful as kinase modulators |
EP2922840B1 (en) | 2012-11-08 | 2016-12-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Bicyclic heterocycle substituted pyridyl compounds useful as kinase modulators |
UY35935A (es) | 2014-01-03 | 2015-06-30 | Bristol Myers Squibb Company Una Corporación Del Estado De Delaware | Compuestos de nicotinamida sustituida con heteroarilo como inhibidores de quinasa y moduladores de irak-4 |
US10294229B2 (en) | 2015-06-24 | 2019-05-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Heteroaryl substituted aminopyridine compounds |
UY36747A (es) | 2015-06-24 | 2016-12-30 | Bristol Myers Squibb Company Una Corporación Del Estado De Delaware | Compuestos de aminopiridina sustituida con heteroarilo como inhibidores de quinasa y modulantes de irak-4 y composiciones farmacéuticas que los contienen |
JP6720355B2 (ja) | 2015-06-24 | 2020-07-08 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーBristol−Myers Squibb Company | ヘテロアリール置換のアミノピリジン化合物 |
HUE056493T2 (hu) | 2017-05-11 | 2022-02-28 | Bristol Myers Squibb Co | Tienopiridinek és benzotiofének, amelyek hasznosak IRAK4 inibitorokként |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2170229C2 (ru) * | 1995-12-27 | 2001-07-10 | Басф Акциенгезельшафт | Производные 2-иминооксифенилуксусной кислоты и средство, содержащее эти соединения |
EP1254903A1 (en) * | 2001-04-20 | 2002-11-06 | Ciba SC Holding AG | 4-Amino-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine as microbicidal active substances |
WO2003029249A1 (en) * | 2001-10-01 | 2003-04-10 | Syngenta Participations Ag | Thiazolyl substituted aminopyrimidines as plant protection agents |
WO2003049542A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-19 | Syngenta Participations Ag | Pyrazoles-pyrimidine fungicides |
WO2004065378A1 (en) * | 2003-01-17 | 2004-08-05 | Warner-Lambert Company Llc | 2-aminopyridine substituted heterocycles as inhibitors of cellular proliferation |
WO2004084634A1 (en) * | 2003-03-28 | 2004-10-07 | Syngenta Participations Ag | N-phenyl- ‘ (4-pyridyl)- azinyl!amine derivatives as plant protection agents |
WO2005019211A2 (en) * | 2003-06-03 | 2005-03-03 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same |
WO2005040155A1 (en) * | 2003-10-02 | 2005-05-06 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Pyrimidin-2-amine derivates and their use as a2b adenosine receptor antagonists |
-
2008
- 2008-06-06 WO PCT/EP2008/057126 patent/WO2008148889A1/en active Application Filing
- 2008-06-06 KR KR1020097024533A patent/KR20100020454A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-06-06 CN CN200880019145A patent/CN101679376A/zh active Pending
- 2008-06-06 EP EP08760695A patent/EP2164841A1/en not_active Withdrawn
- 2008-06-06 AU AU2008258508A patent/AU2008258508A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-06 US US12/451,941 patent/US8273759B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-06 JP JP2010510826A patent/JP2010529959A/ja not_active Withdrawn
- 2008-06-06 RU RU2009149497/04A patent/RU2471793C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2008-06-06 CA CA002685588A patent/CA2685588A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-06 BR BRPI0809896-4A2A patent/BRPI0809896A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-06-06 MX MX2009013262A patent/MX2009013262A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-06-09 TW TW097121437A patent/TW200911780A/zh unknown
- 2008-06-09 AR ARP080102460A patent/AR066938A1/es not_active Application Discontinuation
- 2008-06-09 CL CL2008001693A patent/CL2008001693A1/es unknown
-
2009
- 2009-10-19 IL IL201623A patent/IL201623A0/en unknown
- 2009-10-29 ZA ZA200907610A patent/ZA200907610B/xx unknown
-
2010
- 2010-01-07 CO CO10001461A patent/CO6270256A2/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2170229C2 (ru) * | 1995-12-27 | 2001-07-10 | Басф Акциенгезельшафт | Производные 2-иминооксифенилуксусной кислоты и средство, содержащее эти соединения |
EP1254903A1 (en) * | 2001-04-20 | 2002-11-06 | Ciba SC Holding AG | 4-Amino-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine as microbicidal active substances |
WO2003029249A1 (en) * | 2001-10-01 | 2003-04-10 | Syngenta Participations Ag | Thiazolyl substituted aminopyrimidines as plant protection agents |
WO2003049542A1 (en) * | 2001-12-10 | 2003-06-19 | Syngenta Participations Ag | Pyrazoles-pyrimidine fungicides |
WO2004065378A1 (en) * | 2003-01-17 | 2004-08-05 | Warner-Lambert Company Llc | 2-aminopyridine substituted heterocycles as inhibitors of cellular proliferation |
WO2004084634A1 (en) * | 2003-03-28 | 2004-10-07 | Syngenta Participations Ag | N-phenyl- ‘ (4-pyridyl)- azinyl!amine derivatives as plant protection agents |
WO2005019211A2 (en) * | 2003-06-03 | 2005-03-03 | Rib-X Pharmaceuticals, Inc. | Biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same |
WO2005040155A1 (en) * | 2003-10-02 | 2005-05-06 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Pyrimidin-2-amine derivates and their use as a2b adenosine receptor antagonists |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
KREUTZBERGER A ET AL: "Antimycotic substances. XX. Fluorinated 2-(4-toluidino)pyrimidines" JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, 1985, vol.22, No.1, pages 101-103. * |
PILLONEL CHRISTIAN: "Evaluation of phenylaminopyrimidines as antifungal protein kinase inhibitors" PEST MANAGEMENT SCIENCE, 2005, vol.61, No.11, pages 1069-1076, с.1169, реферат. * |
PILLONEL CHRISTIAN: "Evaluation of phenylaminopyrimidines as antifungal protein kinase inhibitors" PEST MANAGEMENT SCIENCE, 2005, vol.61, №11, pages 1069-1076, с.1169, реферат. KREUTZBERGER A ET AL: "Antimycotic substances. XX. Fluorinated 2-(4-toluidino)pyrimidines" JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, 1985, vol.22, №1, pages 101-103. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20100020454A (ko) | 2010-02-22 |
JP2010529959A (ja) | 2010-09-02 |
US8273759B2 (en) | 2012-09-25 |
EP2164841A1 (en) | 2010-03-24 |
CO6270256A2 (es) | 2011-04-20 |
CL2008001693A1 (es) | 2009-03-06 |
AU2008258508A1 (en) | 2008-12-11 |
AR066938A1 (es) | 2009-09-23 |
ZA200907610B (en) | 2010-07-28 |
IL201623A0 (en) | 2010-05-31 |
CN101679376A (zh) | 2010-03-24 |
TW200911780A (en) | 2009-03-16 |
CA2685588A1 (en) | 2008-12-11 |
BRPI0809896A2 (pt) | 2014-10-07 |
US20100204229A1 (en) | 2010-08-12 |
MX2009013262A (es) | 2010-01-25 |
WO2008148889A1 (en) | 2008-12-11 |
RU2009149497A (ru) | 2011-07-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2471793C2 (ru) | Фунгицид на основе гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводных | |
RU2419616C2 (ru) | Фунгицидные n-циклоалкилбензиламидные производные | |
RU2404981C2 (ru) | Фунгицидные производные 2-пиридилметиленкарбоксамида | |
JP5266217B2 (ja) | 殺菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体 | |
JP2008545638A (ja) | 殺菌剤としての新規2−ピリジニルシクロアルキルカルボキサミド誘導体 | |
JP5030941B2 (ja) | 新規ヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体 | |
RU2427577C2 (ru) | Фунгицидные гидроксимоилтетразольные производные | |
BRPI0616004B1 (pt) | composto derivado de fenil-amidina, processo para a preparação de um composto, método para o controle de fungos fitopatogênicos de culturas e método para o controle de insetos nocivos | |
JP5159605B2 (ja) | 新規ヘテロシクリルエチルカルボキサミド誘導体 | |
MX2008003431A (es) | Derivados fungicidas de fenilamidina sustituida con piridiniloxi. | |
JP2008545637A (ja) | 2−ピリジニルシクロアルキルベンズアミド誘導体及び殺菌剤としてのそれらの使用 | |
JP2008507494A (ja) | 殺菌剤としての3−ピリジニルエチルカルボキサミド誘導体 | |
BRPI0613229A2 (pt) | compostos, processo para a preparação de composto, composição fungicida e método para o combate curativo ou preventivo de fungo fitopatogênico | |
RU2459819C2 (ru) | Фунгицидные фенилпиримидиниламино производные | |
JP5030945B2 (ja) | 新規ヘテロシクリルエチルベンズアミド誘導体 | |
JP2010506880A (ja) | 殺菌剤としてのn−(3−ピリジン−2−イルプロピル)ベンズアミド誘導体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130607 |