ES2402303T3 - Método para producir un compuesto de imidazo(1,2-b)piridazina - Google Patents

Método para producir un compuesto de imidazo(1,2-b)piridazina Download PDF

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ES2402303T3 ES06783072T ES06783072T ES2402303T3 ES 2402303 T3 ES2402303 T3 ES 2402303T3 ES 06783072 T ES06783072 T ES 06783072T ES 06783072 T ES06783072 T ES 06783072T ES 2402303 T3 ES2402303 T3 ES 2402303T3
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Ichiro Komoto
Kazuaki Sasaki
Tomohiko Gotou
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Abstract

Un procedimiento para producir un compuesto de imiUn procedimiento para producir un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina representado por la fórmula dazo[1,2-b]piridazina representado por la fórmula (2): donde R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y (2): donde R1, R2 y R3 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomcada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, ungrupo alquilo que puede estar subo de halógeno, ungrupo alquilo que puede estar substituido con un átomo o átomos de halógeno, un grustituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estarsubstituido con un átopo alquenilo que puede estarsubstituido con un átomo o átomos de halógeno o un grupo alcoxi que puedmo o átomos de halógeno o un grupo alcoxi que puede estar substituido con un átomo oátomos de halógee estar substituido con un átomo oátomos de halógeno, y X representa un átomo de halógeno, que consino, y X representa un átomo de halógeno, que consiste en hacer reaccionar un compuesto de 2,3-dihidrste en hacer reaccionar un compuesto de 2,3-dihidropiridazina representado por la fórmula (1): dondeopiridazina representado por la fórmula (1): donde R1, R2 y R3 tienen los mismos significados que lo R1, R2 y R3 tienen los mismos significados que los definidos anteriormente, con un oxihaluro de fóss definidos anteriormente, con un oxihaluro de fósforo enpresencia de una base orgánica, que está enforo enpresencia de una base orgánica, que está en una cantidad de 0,5 moles o más en relación a 1 m una cantidad de 0,5 moles o más en relación a 1 mol del compuesto de2,3-dihidropiridazina y de 1 mool del compuesto de2,3-dihidropiridazina y de 1 mol o menos en relación a 1 mol del oxihaluro de fósl o menos en relación a 1 mol del oxihaluro de fósforo. foro.

Description

Método para producir un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina 5 Campo técnico La presente invención se relaciona con un procedimiento para producir un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina.
Técnica anterior
10 Un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina es útil como intermediario de productos farmacéuticos y pesticidas. Por ejemplo, la 2,6-dicloroimidazo[1,2-b]piridazina es un importante compuesto como intermediario de herbicidas de sulfonilurea (v.g., patente EE.UU. Nº 5.017.212 y patente EE.UU. Nº 4.994.571). Como procedimientos para producir 2,6-dicloroimidazo[1,2-b]piridazina, se conoce un procedimiento consistente en hacer reaccionar ácido 3-imino-6
15 cloro-2,3-dihidropiridazino-2-acético con oxicloruro de fósforo (v.g., patente JP Nº 2.863.857).
Descripción de la invención
La presente invención proporciona un procedimiento para producir un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina 20 representado por la fórmula (2):
donde R1, R2 yR3 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un
25 grupo alquilo que puede estar substituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar substituido con un átomo o átomos de halógeno o un grupo alcoxi que puede estar substituido con un átomo o átomos de halógeno, y x representa un átomo de halógeno, que consiste en hacer reaccionar un compuesto de 2,3dihidropiridazina representado por la fórmula (1):
donde R1, R2 yR3 tienen los mismos significados que los definidos anteriormente, con un oxihaluro de fósforo en presencia de una base orgánica, que está en una cantidad de 0,5 moles o más en relación a 1 mol del compuesto de 2,3-dihidropiridazina representado por la fórmula (1) y 1 mol o menos en relación a 1 mol del oxihaluro de fósforo.
Mejor modo de realización de la presente invención
En la fórmula de un compuesto de 2,3-dihidropiridazina representado por la fórmula (1):
(al que a partir de aquí se hará simplemente referencia como el compuesto de 2,3-dihidropiridazina (1)), R1, R2 yR3 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar substituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar substituido con un átomo o átomos de halógeno o un grupo alcoxi que puede estar substituido con un átomo o átomos de halógeno.
Como ejemplos del átomo de halógeno, se incluyen un átomo de flúor, de cloro y de bromo.
Como ejemplos del grupo alquilo que puede estar substituido con un átomo o átomos de halógeno, se incluyen un grupo alquilo C1-C6 lineal, de cadena ramificada o cíclico no substituido, tal como un grupo metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, sec-butilo, terc-butilo, pentilo, hexilo, ciclopentilo y ciclohexilo, y aquéllos en los que al menos un átomo de hidrógeno de los grupos alquilo no substituidos antes mencionados está substituido con el átomo de halógeno antes mencionado, tales como un grupo fluorometilo, clorometilo, bromometilo, trifluorometilo, 1cloroetilo, 1-bromoetilo, 1,1,1-trifluoroetilo, 1-cloropropilo, 1-bromopropilo y 1,1,1-trifluoropropilo.
Como ejemplos del grupo alquenilo que puede estar substituido con un átomo o átomos de halógeno, se incluyen un grupo alquenilo C2-C6 lineal, de cadena ramificada o cíclico no substituido, tal como un grupo etenilo, 1-propenilo, 2propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1,2-propadienilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 1,3-butadienilo, 1-pentenilo, 1-hexenilo y 1ciclohexenilo, y aquéllos en los que al menos un átomo de hidrógeno de los grupos alquenilo no substituidos antes mencionados está substituido con el átomo de halógeno antes mencionado, tales como un grupo 2-cloro-1propenilo, 2,2-dicloroetenilo, 2-cloro-2-fluoroetenilo y 3-bromo-1-metil-1-propenilo.
Como ejemplos del grupo alcoxi que puede estar substituido con el átomo o átomos de halógeno, se incluyen un grupo alcoxi C1-C6 lineal o de cadena ramificada o cíclico no substituido, tal como un grupo metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, sec-butoxi, terc-butoxi, pentiloxi, hexiloxi, ciclopropiloxi, ciclopentiloxi y ciclohexiloxi, y aquéllos en los que al menos un átomo de hidrógeno de los grupos alcoxi no substituidos antes mencionados está substituido con el átomo de halógeno antes mencionado, tales como un grupo fluorometoxi, clorometoxi, bromometoxi, trifluorometoxi, 1-cloroetoxi, 1-bromoetoxi, 1,1,1-trifluoroetoxi, 1-cloropropoxi, 1-bromopropoxi y 1,1,1-trifluoropropoxi.
Como ejemplos del compuesto de 2,3-dihidropiridazina (1), se incluyen ácido 3-imino-2,3-dihidropiridazin-2-acético, ácido 3-imino-6-cloro-2,3-dihidropiridazin-2-acético, ácido 3-imino-6-metil-2,3-dihidropiridazin-2-acético, ácido 3imino-6-metoxi-2,3-dihidropiridazin-2-acético, ácido 3-imino-6-etoxi-2,3-dihidropiridazin-2-acético, ácido 3-imino-6trifluorometil-2,3-dihidropiridazin-2-acético, ácido 3-imino-4-metil-2,3-dihidropiridazin-2-acético y ácido 3-imino-4,6dimetil-2,3-dihidropiridazin-2-acético.
Como compuesto de 2,3-dihidropiridazina (1), se puede usar uno comercializado y se puede usar uno producido por el método descrito en la patente JP Nº 2.863.857 o similar.
Como ejemplos del oxihaluro de fósforo, se incluyen oxicloruro de fósforo y oxibromuro de fósforo. Como oxihaluro de fósforo, normalmente se utiliza uno comercializado. La cantidad del mismo que se ha de utilizar puede ser de 1 mol o más en relación a 1 mol del compuesto de 2,3-dihidropiridazina (1). No existe ningún límite superior específico, y es preferiblemente de 1 a 10 moles y más preferiblemente de 1,5 a 6 moles en relación a 1 mol del compuesto de 2,3-dihidropiridazina (1).
Como ejemplos de la base orgánica, se incluyen una amina terciaria, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina y N,N-dimetilanilina, y un compuesto heterocíclico que contiene nitrógeno, tal como 2-metil-5etilpiridina y piridina. La amina orgánica puede estar en forma libre o en forma de sal de ácido hidrohalogénico, tal como ácido clorhídrico y ácido bromhídrico. Como base orgánica, se utiliza normalmente una comercializada. Cuando se usa la sal de ácido hidrohalogénico de la base orgánica, se puede usar una comercializada y se puede usar una preparada a partir de la base orgánica y del haluro de hidrógeno. Cuando se usa la sal de ácido hidrohalogénico de la base orgánica, se prefiere que el átomo de halógeno del ácido hidrohalogénico sea el mismo que el átomo de halógeno del oxihaluro de fósforo.
La cantidad de la base orgánica es de 0,5 moles o más en relación a 1 mol de compuesto de 2,3-dihidropiridazina
(1) y de 1 mol o menos en relación a 1 mol del oxihaluro de fósforo.
La reacción del compuesto de 2,3-dihidropiridazina (1) y del oxihaluro de fósforo puede ser conducida en ausencia de solvente y en presencia de un solvente inerte. Como ejemplos del solvente inerte, se incluyen un solvente hidrocarbonado aromático, tal como tolueno, xileno y mesitileno; un solvente hidrocarbonado alifático, tal como decano; un solvente hidrocarbonado aromático halogenado, tal como monoclorobenceno; y un solvente hidrocarbonado alifático halogenado, tal como tetracloroetano. La cantidad del mismo que se ha de utilizar no está particularmente limitada.
La temperatura de reacción es normalmente de 60 a 180°C y preferiblemente de 80 a 130°C.
La reacción del compuesto de 2,3-dihidropiridazina (1) y del oxihaluro de fósforo es normalmente llevada a cabo mezclando el compuesto de 2,3-dihidropiridazina (1), el oxihaluro de fósforo y la base orgánica, seguido de ajuste a la temperatura predeterminada. El orden de mezcla no está particularmente limitado, y son preferibles un método consistente en mezclar el compuesto de 2,3-dihidropiridazina (1) con el oxihaluro de fósforo, seguido de mezcla de la mezcla obtenida con la base orgánica, y un método consistente en mezclar el compuesto de 2,3-dihidropiridazina
(1) con la base orgánica, seguido de mezcla de la mezcla obtenida con el oxihaluro de fósforo. Desde el punto de vista de la inhibición de la reacción colateral, se mezclan preferiblemente el compuesto de 2,3-dihidropiridazina (1), el oxihaluro de fósforo y la base orgánica a menos de 60°C y más preferiblemente a una temperatura de 0 a 40°C.
La presente reacción puede ser llevada a cabo bajo condiciones presurizadas, y normalmente es llevada a cabo bajo condiciones de presión ordinaria.
El tiempo de reacción difiere dependiendo de las condiciones, tales como el solvente que se ha de utilizar y la temperatura de reacción, y es normalmente de 1 a 24 horas. Se puede confirmar el progreso de la reacción mediante un medio analítico convencional, tal como cromatografía gaseosa, cromatografía líquida de alto rendimiento, cromatografía en capa fina, RMN e IR.
Tras completarse la reacción, por ejemplo, se puede obtener una capa orgánica que contenga un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina representado por la fórmula (2):
(al que de aquí en adelante se hará simplemente referencia como el compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina (2)) mezclando la mezcla de reacción con agua o una solución alcalina acuosa, seguido de extracción, si es necesario, añadiendo un solvente orgánico insoluble en agua. Se puede aislar el compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina (2) concentrando la capa orgánica obtenida. Se puede purificar además el compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina (2) aislado, por ejemplo, por un medio tal como recristalización y cromatografía en columna. Como ejemplos del solvente orgánico insoluble en agua, se incluyen un solvente hidrocarbonado aromático, tal como tolueno, xileno y mesitileno; un solvente hidrocarbonado alifático, tal como decano; un solvente hidrocarbonado aromático halogenado, tal como monoclorobenceno; un solvente hidrocarbonado alifático halogenado, tal como tetracloroetano; un solvente éster, tal como acetato de etilo; un solvente éter, tal como éter dietílico y metil terc-butil éter; y un solvente cetona, tal como metiletilcetona y metilisobutilcetona. La cantidad del mismo que se ha de utilizar no está particularmente limitada.
Como ejemplos del compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina (2) así obtenido, se incluyen 2-cloroimidazo[1,2b]piridazina, 2,6-dicloroimidazo[1,2-b]piridazina, 6-metil-2-cloroimidazo[1,2-b]piridazina, 6-metoxi-2-cloroimidazo[1,2b]piridazina, 6-etoxi-2-cloroimidazo[1,2-b]piridazina, 6-trifluorometil-2-cloroimidazo[1,2-b]piridazina, 4-metil-2cloroimidazo[1,2-b]piridazina y 4,6-dimetil-2-cloroimidazo[1,2-b]piridazina.
Ejemplos
Se dará a continuación una mayor ilustración en detalle de la presente invención mediante Ejemplos, pero la presente invención no se encuentra limitada por estos Ejemplos. Se realizó el análisis utilizando el método de patrones internos de cromatografía líquida de alto rendimiento.
Ejemplo 1
Se mezclaron 41,5 g de ácido 3-imino-6-cloro-2,3-dihidropiridazin-2-acético (contenido: 96,5% en peso) con 260 g de xileno mixto. Se añadieron a la mezcla obtenida 98,1 g de oxicloruro de fósforo a una temperatura interna de 20 a 25°C a lo largo de 1 hora. Se añadieron a la mezcla obtenida 32,4 g de trietilamina a una temperatura interna de 10 a 40°C a lo largo de 2 horas, seguido de calentamiento hasta una temperatura interna de 120°C a lo largo de 3 horas. Después de reaccionar a la misma temperatura durante 12 horas, se enfrió la mezcla hasta una temperatura interna de 80°C. Se añadió gota a gota la mezcla de reacción obtenida a lo largo de 1 hora a 184,8 g de agua ajustada a una temperatura interna de 85°C. A esto se le añadieron 120 g de xileno mixto y se añadió una solución acuosa al 48% en peso de hidróxido de sodio para ajustar el pH de la capa acuosa a 4,5. Se obtuvo una capa orgánica por un procedimiento de separación y se lavó la capa orgánica con 83 g de una solución acuosa al 1% en
peso de hidróxido de sodio y luego con 83 g de agua. Se concentró la capa orgánica tras el lavado para obtener 39,6 g de 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina (contenido: 97,0% en peso). El rendimiento en 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina fue del 96%.
Ejemplo 2
Se mezclaron 1,88 g de ácido 3-imino-6-cloro-2,3-dihidropiridazin-2-acético (contenido: 99,5% en peso) con 3,64 g de 2-metil-5-etilpiridina. Se añadieron a la mezcla obtenida 9,22 g de oxicloruro de fósforo gota a gota a lo largo de 3 minutos a una temperatura interna de 20 a 40°C, seguido de calentamiento hasta una temperatura interna de 120°C a lo largo de 20 minutos. Después de reaccionar a la misma temperatura durante 6 horas, se enfrió la mezcla para obtener una mezcla de reacción que contenía 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina. El rendimiento en 2,6-dicloro[1,2b]piridazina fue del 95%.
Ejemplo 3
Del mismo modo que el descrito en el Ejemplo 2, se obtuvo una mezcla de reacción que contenía 2,6dicloroimidazo[1,2-b]piridazina, excepto por utilizar 4,70 g de sal clorhidrato de dimetilanilina en lugar de 3,64 g de 2metil-5-etilpiridina. El rendimiento en 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina fue del 90%.
Ejemplo 4
Se mezclaron 1,88 g de ácido 3-imino-6-cloro-2,3-dihidropiridazin-2-acético (contenido: 99,5% en peso) con 7,52 g de monoclorobenceno y 0,79 g de piridina. Se añadieron a la mezcla obtenida 3,84 g de oxicloruro de fósforo gota a gota a lo largo de 3 minutos a una temperatura interna de 20 a 40°C, seguido de calentamiento hasta una temperatura interna de 120°C a lo largo de 20 minutos. Después de reaccionar a la misma temperatura durante 6 horas, se enfrió la mezcla para obtener una mezcla de reacción que contenía 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina. El rendimiento en 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina fue del 99%.
Ejemplo 5
A la mezcla preparada mezclando 10,0 g de ácido 3-imino-6-cloro-2,3-dihidropiridazin-2-acético (contenido: 98% en peso) con 62,7 g de xileno, se le añadieron 24,0 g de oxicloruro de fósforo gota a gota a una temperatura interna de 10 a 30°C, seguido de adición gota a gota de 15,8 g de trietilamina a una temperatura interna de 10 a 50°C. Se calentó la mezcla obtenida hasta 120°C. Después de reaccionar a la misma temperatura durante 21 horas, se enfrió la mezcla, para obtener una mezcla de reacción que contenía 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina. El rendimiento en 2,6dicloro[1,2-b]piridazina fue del 61%.
Ejemplo 6
A la mezcla preparada mezclando 10,0 g de ácido 3-imino-6-cloro-2,3-dihidropiridazin-2-acético (contenido: 98% en peso) con 62,7 g de xileno, se le añadieron gota a gota 12,0 g de oxicloruro de fósforo a una temperatura interna de 10 a 30°C, seguido de adición gota a gota de 2,64 g de trietilamina a una temperatura interna de 10 a 50°C. Se calentó la mezcla obtenida hasta 120°C. Después de reaccionar a la misma temperatura durante 24 horas, se enfrío la mezcla, para obtener una mezcla de reacción que contenía 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina. El rendimiento en 2,6dicloro[1,2-b]piridazina fue del 62%.
Ejemplo 7
A la mezcla preparada mezclando 10,0 g de ácido 3-imino-6-cloro-2,3-dihidropiridazin-2-acético (contenido: 98% en peso) con 62,7 g de xileno, se le añadieron 24,0 g de oxicloruro de fósforo gota a gota a una temperatura interna de 10 a 30°C, seguido de adición gota a gota de 10,13 g de diisopropiletilamina a una temperatura interna de 10 a 50°C. Se calentó la mezcla obtenida hasta 120°C. Después de reaccionar a la misma temperatura durante 15 horas, se enfrió la mezcla, para obtener una mezcla de reacción que contenía 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina. El rendimiento en 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina fue del 73%.
Ejemplo comparativo 1
Se añadieron a 1,88 g de ácido 3-imino-6-cloro-2,3-dihidropiridazin-2-acético (contenido: 99,5% en peso) 9,22 g de oxicloruro de fósforo gota a gota a lo largo de 3 minutos a una temperatura interna de 20 a 40°C. Se calentó la mezcla obtenida hasta una temperatura interna de 120°C a lo largo de 30 minutos. Después de reaccionar a la misma temperatura durante 6 horas, se enfrió la mezcla, para obtener una mezcla de reacción que contenía 2,6dicloro[1,2-b]piridazina. El rendimiento en 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina fue del 22%.
Ejemplo comparativo 2
Se mezclaron 1,88 g de ácido 3-imino-6-cloro-2,3-dihidropiridazin-2-acético (contenido: 99,5% en peso) con 7,29 g de 2-metil-5-etilpiridina. Se añadieron gota a gota a la mezcla obtenida 4,61 g de oxicloruro de fósforo manteniendo
5 una temperatura interna de 40°C o inferior, seguido de calentamiento hasta una temperatura interna de 120°C. Después de reaccionar a la misma temperatura durante 6 horas, se enfrió la mezcla, para obtener una mezcla de reacción que contenía 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina. El rendimiento en 2,6-dicloro[1,2-b]piridazina fue del 0,4%.
Aplicabilidad industrial
10 Según la presente invención, se puede producir eficientemente un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina útil como intermediario de productos farmacéuticos y de pesticidas.

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un procedimiento para producir un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina representado por la fórmula (2):
    donde R1, R2 yR3 son iguales o diferentes y cada uno representa un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo que puede estar substituido con un átomo o átomos de halógeno, un grupo alquenilo que puede estar substituido con un átomo o átomos de halógeno o un grupo alcoxi que puede estar substituido con un átomo o
    10 átomos de halógeno, y X representa un átomo de halógeno, que consiste en hacer reaccionar un compuesto de 2,3dihidropiridazina representado por la fórmula (1):
    15 donde R1, R2 yR3 tienen los mismos significados que los definidos anteriormente, con un oxihaluro de fósforo en presencia de una base orgánica, que está en una cantidad de 0,5 moles o más en relación a 1 mol del compuesto de 2,3-dihidropiridazina y de 1 mol o menos en relación a 1 mol del oxihaluro de fósforo.
  2. 2. El procedimiento para producir un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina según la reivindicación 1, donde la 20 temperatura de reacción es de 60 a 180°C.
  3. 3. El procedimiento para producir un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina según la reivindicación 1, donde la temperatura de reacción es de 80 a 130°C.
    25 4. El procedimiento para producir un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina según la reivindicación 2, donde se mezcla el compuesto de 2,3-dihidropiridazina con el oxihaluro de fósforo y la base orgánica a menos de 60°C y se lleva a cabo luego la reacción a una temperatura de 60 a 180°C.
  4. 5. El procedimiento para producir un compuesto de imidazo[1,2-b]piridazina según la reivindicación 3, donde se
    30 mezcla el compuesto de 2,3-dihidropiridazina con el oxihaluro de fósforo y la base orgánica a menos de 60°C y se lleva a cabo luego la reacción a una temperatura de 80 a 130°C.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY35421A (es) * 2013-03-15 2014-10-31 Nihon Nohyaku Co Ltd Compuesto heterocíclico condensado o su sal, insecticida agrícola u hortícola que comprende el comp uesto y método de uso del insecticida

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH25866A (en) 1986-03-20 1991-12-02 Takeda Chemical Industries Ltd Sulfonylurea compounds and their herbicides
JPH10338692A (ja) * 1988-03-30 1998-12-22 Takeda Chem Ind Ltd 縮合複素環類の製造方法
JP2863857B2 (ja) 1988-03-30 1999-03-03 武田薬品工業株式会社 縮合複素環類の製造方法
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
JP3682288B2 (ja) 2002-01-18 2005-08-10 住化武田農薬株式会社 縮合複素環スルホニル尿素化合物、それを含有する除草剤およびそれを用いる雑草の防除方法
CA2610695A1 (en) * 2005-06-01 2006-12-07 Ucb Pharma, S.A. 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives and their therapeutic use on the central nervous system

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