JP2863857B2 - 縮合複素環類の製造方法 - Google Patents
縮合複素環類の製造方法Info
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Description
の原料化合物として有用である。
式で示す2工程の反応による2−クロロイミダゾ[1,2
−a]ピリジンの製造方法が知られている。
(1924)、第2工程はジャーナル オブ ヘテロサイク
リック ケミストリー 2,53(1969)に記載されてい
る。
式で示されるように、2−クロロイミダゾ[1,2−a]
ピリジンをスルホン化して2−クロロイミダゾ[1,2−
a]ピリジン−3−スルホン酸を製造、単離後、これを
さらにクロル化剤と反応させて、2−クロロイミダゾ
[1,2−a]ピリジン−3−スルホニルクロライドを得
る方法が記載されている。
4)およびジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケ
ミストリー2,53(1969)に記載の方法は反応工程数が
2つで操作が煩雑であり、反応収率も低く、工業的製造
法として満足できるものではない。
載の方法は、中間体のスルホン酸化合物が吸湿しやす
く、しかも熱に不安定で取り扱いが困難、かつ反応工程
数が2つで操作が煩雑、反応収率も低いなどの欠点を有
し、工業的製造方法として十分なものといえない。
は水素または低級アルキル基を示す]で表される化合物
またはその塩をハロゲン化剤と反応させることを特徴と
する一般式 [式中の記号Aは前記と同意義を、X′は原子量30以上
90以下のハロゲンを示す]で表される化合物またはその
塩の製造方法、 (2)一般式 [式中、環Aは置換されていてもよい6員複素環を、X
はハロゲンを示す]で表される化合物またはその塩をス
ルホン化剤と反応させ、ついでクロル化剤と反応させる
ことを特徴とする一般式 [式中の記号は前記と同意義を示す]で表される化合物
またはその塩の製造方法に関する。
個の窒素原子を含み、さらに1から2個の酸素原子また
は/および1から2個の硫黄原子(モノまたはジオキシ
ド化されていてもよい)を含む6員複素環を示す。環A
で示される6員複素環として、具体的にはピリジン,ピ
リダジン,ピペリジン,ピリミジン,トリアジンなど、
好ましくはピリジン,ピリダジンが用いられる。環Aで
示される6員複素環は例えば、ハロゲンまたは式−T−
Q[式中、Qは低級アルキル基を、Tは結合手,O,S,NH
またはNR′(R′は低級アルキル基を示す)を示す]で
表される基などの置換基で1〜3個置換されていてもよ
い。
キル,低級アルコキシ,低級アルキルチオ,低級アルキ
ルアミノ,モノ低級アルキルアミノ,ジ低級アルキルア
ミノである。
くは炭素数1から6の直鎖または分枝状のアルキル基を
示し、例えば、メチル,エチル,n−プロピル,イソプロ
ピル,n−ブチル,イソブチル,sec−ブチル,tert−ブチ
ル,n−ペンチル、sec−ペンチル,イソペンチル,ネオ
ペンチル,n−ヘキシルなどが用いられる。さらに好まし
くは、例えば、メチル,エチル,n−プロピル,イソプロ
ピル,n−ブチル,イソブチル,sec−ブチル,tert−ブチ
ルなどの炭素数1から4の直鎖または分枝状のアルキル
基である。
素,臭素などが用いられる。
ヨウ素などが用いられる。
えば塩素,臭素などが用いられる。
しては、有機酸または無機酸との付加塩が用いられる。
ば塩酸,臭化水素酸,硫酸,硝酸,リン酸などの塩が、
化合物(I)〜(IV)の有機酸付加塩としてはたとえば
p−トルエンスルホン酸,ベンゼンスルホン酸,メタン
スルホン酸,エタンスルホン酸,ギ酸,トリフルオロ酢
酸などとの塩が用いられる。
合物(II)またはその塩を製造する工程である。
塩をハロゲン化剤と反応させることにより製造される。
水素酸などのハロゲン化水素酸との塩,ベンゼンスルホ
ン酸、メタンスルホン酸,エタンスルホン酸,p−トルエ
ンスルホン酸などの有機スルホン酸との塩などが用いら
れる。ハロゲン化剤としては、例えばオキシ塩化リン,
五塩化リンなどのリン塩化物,塩化チオニル,ホスゲン
などのクロル化剤,オキシ臭化リン,臭化チオニル,五
臭化リンなどのブロム化剤等が用いられる。
化剤の量は通例、化合物(I)またはその塩に対して約
2倍モル量が用いられるが溶媒を兼ねて大過剰に用いる
こともできる。
ずれも用いることができる。例えばトルエン,キシレ
ン,クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類、クロロホ
ルム,四塩化炭素,1,2−ジクロロエタン,テトラクロロ
エタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル,
プロピオニトリルなどのニトリル類、ジオキサン,テト
ラヒドロフランなどのエーテル類などが用いられる。こ
のうち好ましくはトルエン,キシレン,1,2−ジクロロエ
タンである。
る。反応は常圧下または加圧下に行われる。反応に要す
る時間は数十分から数十時間、通常は約1時間から10時
間である。
アミン,トリ−n−プロピルアミン,ジメチルアニリ
ン,ジエチルアニリンなどの第3級アミンを添加しても
よい。
化合物(IV)またはその塩を製造する工程である。
の塩をスルホン化剤と反応させ(第1段階の反応)、つ
いでその反応混合物にクロル化剤を反応させる(第2段
階の反応)ことにより製造される。本反応においてスル
ホン化剤は化合物(III)又はその塩に対して約0.5〜10
倍モル、好ましくは約1〜2倍モル、クロル化剤は化合
物(III)またはその塩に対して約0.5〜20倍モル、好ま
しくは約1〜2倍モル用いられる。
煙硫酸,無水硫酸などが用いられる。好ましくはクロル
スルホン酸である。
五塩化リン,三塩化リン,ホスゲンなどが用いられる。
このうち好ましくはオキシ塩化リンである。
る。このような溶媒としてはクロロホルム,四塩化炭
素,1,2−ジクロロエタン,トリクロロエチレン,テトラ
クロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセトニト
リル,プロピオニトリルなどのニトリル類があげられ
る。このうち好ましくはクロロホルム,1,2−ジクロロエ
タンである。
る。第3級アミンとしてはトリエチルアミン,トリ−n
−プロピルアミン,ジメチルアニリン,ジエチルアニリ
ンなどがあげられる。このうち好ましくはトリエチルア
ミンである。
℃、好ましくは約60〜90℃である。反応時間は第1段階
では約1〜15時間、好ましくは約3〜7時間、第2段階
の反応では約1〜10時間、好ましくは約2〜5時間であ
る。
それらの塩は自体公知の方法たとえば濃縮,減圧濃縮,
注水,抽出,転溶,結晶化,再結晶,クロマトグラフィ
ーなどにより単離,精製することができる。
塩は単離することなくさらに、アンモニアと反応させて
一般式(V) [式中の記号は前記と同意義を示す]で表わされる化合
物またはその塩に導くこともできる。
いて、アンモニアは化合物(IV)またはその塩1モルに
対して通常約0.8〜10モル用いる。本反応は通常、水、
エーテル,テトラヒドロフランなどのエーテル類、アセ
トニトリルなどのニトリル類、メタノール,エタノール
などのアルコール類、ジクロロメタン,クロロホルム,
1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類等の
不活性溶媒中で行なわれる。反応温度は約−60から100
℃である。反応時間は30分から8時間程度である。
剤(EP−A238070,特開昭64−38091に記載のスルホニル
尿素化合物)の中間体として有用である。
はそれらの塩から除草作用を有するスルホニル尿素化合
物(VII)またはその塩に導くことができる。
してメチル,メトキシまたはクロルを示す] 化合物(VII)またはその塩は、作物と各種雑草との
間に優れた選択的除草効果を示し、哺乳動物や魚貝類に
対して低毒性で、環境を汚染することもなく、水田,
畑,果樹園或いは非農耕地用の除草剤として極めて安全
に使用することができる。
らの塩は公知方法(例えばEP−A238070,特開昭64−3809
1に記載の方法)又はそれに類似する方法により製造で
きる。
説明する。
解する。冷却攪拌下トリエチルアミン75mlを10〜15℃で
加え、次に2−アミノピリジン50.0gを加える。反応液
を75〜80℃に5時間加熱した後エタノール100mlを加
え、ついで氷水で冷却する。析出する結晶をろ取しエタ
ノールで洗い乾燥すると標記化合物64.6g(収率80.0
%)が得られる。
2−酢酸 モノクロロ酢酸56.0gを水80mlとエタノール40mlに溶
解し、冷却攪拌下トリエチルアミン60.7gを5〜10℃で
滴下する。反応液に3−アミノ−6−クロロ−ピリダジ
ン52.0g[ジャーナル オブ アメリカン ケミカル
ササイアテイ(J.A.C.S.)76 3225(1954年)に記載]
を加えて90℃で7時間加熱する。冷却後エタノール40ml
を加えて一夜放置する。析出する結晶をろ取し、エタノ
ールで洗い乾燥すると標記化合物36.0g(収率47.8%)
が得られる。
H) 参考例3 2−イミノ−1,2−ジヒドロピリジン−1−酢酸エチル
エステル 臭化水素酸塩 2−アミノピリジン19.0gとブロモ酢酸エチル33.0gを
アセトン200mlに溶解し、1時間加熱還流する。析出す
る結晶をろ取しアセトンで洗い乾燥すると標記化合物4
3.2g(収率81.9%)が得られる。
0.0gを30w/w%水酸化ナトリウム水溶液200mlに溶解し、
30分間加熱還流する。反応液を氷冷し析出する無色鱗片
状結晶をろ取、乾燥すると2−ヒドロキシイミダゾ[1,
2−a]ピリジンのナトリウム塩7.0g(収率68.2%)が
得られる。
ミダゾ[1,2−a]ピリジンのナトリウム塩7.0gをゆっ
くりと加える(激しく発熱)。全量を加えた後加熱し1
時間30分還流する。反応液を減圧濃縮し残留物を氷水に
あける。クロロホルムで抽出した後クロロホルム層を分
取する。水層は水酸化ナトリウム溶液で中和しさらにク
ロロホルムで抽出する。クロロホルム層を合わせて無水
硫酸ナトリウムで乾燥後クロロホルムを減圧下留去する
と標記化合物の粗結晶5.8g(収率82.5%)が得られる。
粗結晶をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出溶媒:酢
酸エチル)で精製すると標記化合物4.0g(収率58.0%)
が無色針状結晶として得られる。
テトラヒドロフラン100mlとエタノール50mlに溶解し、1
0%パラジウム炭素0.30gとトリエチルアミン1.6gを加え
て水素添加する。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧下濃
縮し残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶
出溶媒:クロロホルム)で精製すると標記化合物1.6g
(収率65.3%)が無色結晶として得られる。
1H),8.33(d,1H) 参考例6 2−クロロ−6−メチルイミダゾ[1,2−b]ピリダジ
ン 2,6−ジクロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン5.0gを
テトラヒドロフラン100mlに溶解し、室温攪拌下メチル
マグネシウムブロマイドのエーテル溶液(3モル/)
30mlを5分間で滴下する。
メチルマグネシウムブロマイドを分解する。反応液を減
圧濃縮し、残留物に水を加えてクロロホルムで抽出す
る。クロロホルム層を分取し、減圧下クロロホルムを留
去した後残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(溶出溶媒:クロロホルム)で精製すると標記化合物0.
71g(収率16.9%)が無色結晶として得られる。
H),7.80(d,1H) [実施例] 実施例1 2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン 2−イミノ−1,2−ジヒドロピリジン−1−酢酸45.7g
をトルエン120mlに懸濁する。105〜110℃に加熱攪拌下
オキシ塩化リン93.1gを1時間にわたって加えついで5
時間還流する。冷却後反応液を氷水にあけ分液する。水
層を水酸化ナトリウム溶液300ml(NaOH83.7gを含む)に
30〜45℃で滴下し析出する結晶をろ取、水洗(100ml×
2)、乾燥すると標記化合物42.0g(収率91.7%)が無
色結晶として得られる。
ルエステル臭化水素酸塩10.4gをオキシ塩化リン30ml中
6時間加熱還流する。冷却後反応液を氷水にあけアンモ
ニア水で中和する。クロロホルムで抽出し、水洗後無水
硫酸ナトリウムで乾燥する。減圧下クロロホルムを留去
すると標記化合物5.6g(収率91.8%)が得られる。
−イミノ−2,3−ジヒドロピリダジン−2−酢酸6.7gと
オキシ塩化リン50mlを入れ、密封後180℃で7時間加熱
する。冷却後反応液を氷水にあけ10w/w%水酸化ナトリ
ウム水溶液で中和しクロロホルムで抽出する。クロロホ
ルム層を分取しシリカゲルで脱色した後クロロホルムを
留去すると標記化合物5.3g(収率78.9%)が無色結晶と
して得られる。
H) 実施例4 2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−スルホ
ニルクロライド(化合物No.1) 2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン15.3gをジク
ロロエタン75mlに溶解する。攪拌下クロロスルホン酸
(含量:98.5w/w%)14.3gを10分間で滴下する(発熱し
反応液の温度が45〜50℃まで上昇)。5時間加熱還流し
た後20℃まで冷却し、トリエチルアミン12.1gを加えて1
0分間加熱還流する。オキシ塩化リン16.9gを還流下に30
分間で加えた後さらに3時間加熱還流を続ける。冷却後
氷水200mlに注入し30分間攪拌した後ジクロロエタン層
を分取する。ジクロロエタンを減圧下留去し残留物を乾
燥すると標記化合物24.7g(収率97.6%)が淡黄色結晶
として得られる。
8.87(d,1H) 実施例5 2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−スルホ
ニルクロライド(化合物No.2) 2−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン15.3gをクロ
ロホルム75mlに溶解する。攪拌下クロロスルホン酸(含
量:98.5w/w%)15.4gを5分間で滴下し(反応液の温度
は59℃迄上昇),5時間加熱還流する。冷却後トリエチル
アミン13.0gを加え、ついでオキシ塩化リン23.2gを10分
間で滴下した後3時間加熱還流する。冷却後氷水200ml
に注入し20分間攪拌する。クロロホルム層を分取し減圧
下クロロホルムを留去する。固形残留物を水洗した後ジ
クロロメタンに溶解して無水硫酸ナトリウムで乾燥す
る。ジクロロメタンを減圧下留去すると標記化合物23.3
g(収率92.7%)が淡黄色結晶として得られる。
す。
りアンモニアと反応させて化合物(V a)に導きそれぞ
れの構造を確認した。(表2) (方法) 化合物No.2〜5(0.01モル)をアセトニトリル10mlに
溶解し、氷冷下アンモニア水5mlを加えて室温で15時間
攪拌する。減圧下アセトニトリルを留去し、残留物に水
を加えて析出物をろ過、水洗、乾燥すると対応するスル
ホンアミドの結晶が得られる。
高純度の目的化合物(II),(IV)を得ることができ
る。
Claims (1)
- 【請求項1】一般式 [式中、環Aは、(i)ハロゲンまたは(ii)式−T−
Q(式中、Qは低級アルキル基を、Tは結合手,O,S,NH
またはNR′(R′は低級アルキル基を示す)を示す)で
表される基で1〜3個置換されていてもよいピリジン、
ピリダジン、ピペリジン、ピリミジンまたはトリアジン
環を、Rは水素または低級アルキル基を示す]で表され
る化合物またはその塩をハロゲン化剤と反応させること
を特徴とする一般式 [式中の記号Aは前記と同意義を、X′は原子量30以上
90以下のハロゲンを示す]で表される化合物またはその
塩の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP6901889A JP2863857B2 (ja) | 1988-03-30 | 1989-03-20 | 縮合複素環類の製造方法 |
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JP7857488 | 1988-03-30 | ||
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ID=26410196
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP6901889A Expired - Lifetime JP2863857B2 (ja) | 1988-03-30 | 1989-03-20 | 縮合複素環類の製造方法 |
Country Status (1)
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Cited By (1)
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-
1989
- 1989-03-20 JP JP6901889A patent/JP2863857B2/ja not_active Expired - Lifetime
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