JP5055898B2 - スルホニルクロライド化合物の製造方法 - Google Patents
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<1>式(1)
(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、アミノ基、アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を表す。R2およびR3はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を表す。R4は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、アミノ基、アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を表す。)
で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物とスルホン化剤とを反応させ、次いで、該反応混合物と塩素化剤とを反応させた後、得られた反応混合物を塩基水溶液で処理する式(2)
で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライド化合物の製造方法。
<2>塩基水溶液処理後の水層のpHが0〜2の範囲である1項に記載の製造方法。
<3>水との相溶性がない有機溶媒の存在下に塩基水溶液処理を実施する1項または2項に記載の製造方法。
<4>塩素化剤との反応により得られた反応混合物と、塩基水溶液とを、反応容器中に同時並行的に加えていきながら混合する1項〜3項のいずれかに記載の製造方法。
<5>反応容器が、pH緩衝作用を示す物質の水溶液を含む反応容器である4項に記載の製造方法。
<6>塩素化剤との反応により得られた反応混合物と塩基水溶液とを混合中の水層のpHが0〜2の範囲である4項または5項に記載の製造方法。
<7>式(1)で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物とスルホン化剤との反応を、反応に不活性な溶媒の非存在下に実施する1項に記載の製造方法。
<8>式(1)で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物とスルホン化剤との反応後の混合物中に不活性ガスを流通させた後、該反応混合物と塩素化剤とを反応させる1項に記載の製造方法。
<9>スルホン化剤が、クロロスルホン酸である1項に記載の製造方法。
<10>式(1)で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物とスルホン化剤との反応混合物と、塩素化剤との反応を、反応に不活性な溶媒の非存在下に実施する1項、7項または8項に記載の製造方法。
<11>塩素化剤が、常圧で沸点90℃以下の塩素化剤である10項に記載の製造方法。
<12>常圧で沸点90℃以下の塩素化剤が、塩化チオニルである11項に記載の製造方法。
<13>式(1)で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物とスルホン化剤との反応混合物と、塩素化剤との反応温度が、塩素化剤の沸点以上、120℃以下の範囲である11項に記載の製造方法。
<14>式(2)で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライド化合物とアンモニアとを反応させ、式(3)
で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホンアミド化合物を製造する工程を含む1項に記載の製造方法。
<15>アンモニアガスを用いる14項に記載の製造方法、
を提供するものである。
溶媒としては、反応に不活性なものであれば特に限定されず、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル溶媒;などが挙げられ、好ましくは脂肪族炭化水素溶媒であり、なかでも炭素数5〜7の脂肪族炭化水素溶媒がより好ましい。その使用量は特に限定されないが、経済性の観点から、通常はイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物(1)に対して100重量倍以下である。また、上述のようにスルホン化剤を溶媒として用いてもよい。
pHメータ: 東亜ディーケーケー株式会社製HM−30G
pH電極 : 東亜ディーケーケー株式会社製GST−5727
pH標準液: 株式会社堀場製作所製標準液(pH4、pH7、pH9)
pH4: 0.05mol/L フタル酸水素カリウム水溶液
pH7: 0.025mol/L リン酸一カリウム −
0.025mol/L リン酸二ナトリウム水溶液
pH9: 0.01mol/L ホウ酸ナトリウム水溶液
また、各実施例において、含量分析は高速液体クロマトグラフィー内部標準法を用い、純度分析は高速液体クロマトグラフィー面積百分率法を用いることにより、それぞれ実施した。
窒素置換した500mL4ツ口セパラブルフラスコに2,6−ジクロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン20.17g(含量:99.2重量%)およびキシレン190.5gを仕込んだ(溶液1)。キシレン4mLと1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン0.22gの溶液とナフテン酸ニッケル(II)のトルエン溶液(含量:5重量%)0.62gとを混合して得られた溶液を溶液1中に仕込み、内温20〜30℃にて臭化プロピルマグネシウム/テトラヒドロフラン溶液(含量:22.2重量%)63.4gを約2時間かけて滴下した。この反応液を3重量%硫酸水溶液40.4gおよびラヂオライト(登録商標、昭和化学工業株式会社製)1.0gの混合液中に滴下後、撹拌、ろ過して得られたろ液を分液し、油層を水約40gで2回洗浄した。得られた油層を濃縮して、6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン20.9g(純度:93.2%)を得た。
収率:94%
窒素置換した500mL4ツ口セパラブルフラスコに2,6−ジクロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン20.4g(含量:92重量%)、トルエン150mL、塩化1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンニッケル(II)0.27g(含量:94重量%)を入れ、20℃〜30℃で臭化プロピルマグネシウム/テトラヒドロフラン溶液(濃度:2モル/L)50mLを滴下した。この反応液を10重量%硫酸水溶液75g中に滴下後、撹拌、分液し、有機層を10重量%硫酸水溶液、5重量%炭酸ナトリウム水溶液、水で順に洗浄し、得られた有機層を濃縮して、6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン20.7g(純度:94.0%)を得た。
収率:99%
冷却管を備えた200mLの4ツ口フラスコにクロロスルホン酸52.6gを仕込み、65℃まで昇温後、参考例1と同様にして得られた6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン(融点:85℃)30.0g(純度:93.2%)を溶解し、内温65〜85℃の範囲で滴下した。全量滴下後、内温100℃まで昇温し、同温度で1時間攪拌した。
実施例1−1で得られた反応混合物の全量に、内温100℃に保ちながら塩化チオニル45.0gを滴下した。全量滴下後、同温度にて4時間攪拌した。反応混合物を常温まで冷却した後、キシレン193.95gを加えた。
2重量%リン酸二水素ナトリウム水溶液96.98gとラヂオライト(登録商標、昭和化学工業株式会社製)7.78gとを混合し、10℃に冷却した。そこに、実施例1−2で得られた反応混合物の全量と29重量%水酸化ナトリウム水溶液とを内温5〜15℃、pH0〜2の範囲に保ちながら同時並行的に加えていきながら混合した。用いた水酸化ナトリウム水溶液は92gであり、全量混合後のpHは0.5であった。得られた混合物を内温10〜15℃で30分攪拌し、次いで濾過操作によりラヂオライト(登録商標)を除去した後、分液操作により有機層を得た。該有機層を5重量%硫酸水溶液116gで洗浄した。得られた有機層を部分濃縮(内温40〜75℃/10.7MPa)し、残存水分とともにキシレン80gを留去した。残渣として得られた溶液の重量は255.19gであった。該溶液には6−プロピル−2−クロロ−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライドが15.97重量%含まれていた。
収率:97%(6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン基準)
純度:93.2%
500mLのセパラブルフラスコに、実施例1−3で得られた6−プロピル−2−クロロ−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライドを15.97重量%含むキシレン溶液200gおよびテトラヒドロフラン16.4gを仕込み、内温17〜23℃の範囲で、アンモニアガス(純度:99%以上)8.2Lを12時間かけて吹き込みながら攪拌した。アンモニアガスの吹き込み終了後、さらに同温度で4時間攪拌した。
実施例1−4で得られた反応混合物の全量に水108gを仕込んだのち、内温40℃まで昇温し、同温度で1時間攪拌した。内温10℃まで冷却後、同温度で1時間攪拌したのち、20重量%硫酸水溶液18gを滴下し、pH6.0〜7.5とした。
析出した固体を濾過操作により取り出し、キシレン72g、50重量%メタノール水 72g、水108gで順次洗浄した。得られた固体を減圧乾燥(内温:90〜100℃/6.7kPa)し、6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホンアミドを主成分とする薄茶色の粉末を32.7g得た。
収率:95%(6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライド基準)
純度:97.8%
冷却管を備えた50mLの4ツ口フラスコにクロロスルホン酸1.48gを仕込み、65℃まで昇温後、参考例1で得られた6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン(融点:85℃)1.0g(純度:93.2%)を溶解し、内温65〜85℃の範囲で滴下した。全量滴下後、内温85℃で窒素ガスを吹き込みながら2時間攪拌した。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジンの80%以上が消失したことを確認した。
実施例2−1で得られた反応混合物の全量を内温100℃に昇温した後、内温100℃を保ちながら塩化チオニル3.3gを滴下した。全量滴下後、同温度にて20時間攪拌した。反応混合物を常温まで冷却した後、キシレン8.0gを加えた。
2重量%リン酸二水素ナトリウム水溶液5.0gとラヂオライト(登録商標、昭和化学工業株式会社製)0.2gとを混合し、10℃に冷却した。そこに、実施例2−2で得られた反応混合物の全量と29重量%水酸化ナトリウム水溶液とを内温5〜15℃、水層のpH0〜2の範囲に保ちながら同時並行的に加えていきながら混合した。用いた水酸化ナトリウム水溶液は0.3gであり、全量混合後のpHは0.5であった。得られた混合物を内温10〜15℃で30分攪拌し、次いで濾過操作によりラヂオライト(登録商標)を除去した後、分液操作により有機層を得た。該有機層を5重量%硫酸水溶液15gで洗浄した。得られた有機層を部分濃縮(内温40〜75℃/10.7MPa)し、残存水分とともにキシレン2.0gを留去した。残渣として得られた溶液の重量は8.5gであった。該溶液には6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライドが16.14重量%含まれていた。
収率:98%(6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン基準)
純度:93.0%
冷却管を備えた200mLの4ツ口フラスコにクロロスルホン酸9.61gを仕込み、65℃まで昇温後、参考例1で得られた6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン(融点:85℃)5.40g(純度:93.2%)を溶解し、内温65〜85℃の範囲で滴下した。全量滴下後、内温100℃まで昇温し、同温度で1時間攪拌した。
実施例3−1で得られた反応混合物の全量に、内温100℃に保ちながらオキシ塩化リン10.12gを滴下した。全量滴下後、同温度にて4時間攪拌した。反応混合物を常温まで冷却した後、キシレン37.59gを加えた。
2重量%リン酸二水素ナトリウム水溶液18.79gとラヂオライト(登録商標、昭和化学工業株式会社製)1.50gとを混合し、10℃に冷却した。そこに、実施例3−2で得られた反応混合物の全量と29重量%水酸化ナトリウム水溶液とを内温5〜15℃、pH0〜2の範囲に保ちながら同時並行的に加えていきながら混合した。用いた水酸化ナトリウム水溶液は20.53gであり、全量混合後のpHは0.3であった。得られた混合物を内温10〜15℃で30分攪拌し、次いで濾過操作によりラヂオライト(登録商標)を除去した後、分液操作により有機層を得た。該有機層を5重量%硫酸水溶液116gで洗浄した。得られた有機層を部分濃縮(内温40〜75℃/10.7MPa)し、残存水分とともにキシレン7.55gを留去した。残渣として得られた溶液の重量は43.16gであった。該溶液には6−プロピル−2−クロロ−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライドが15.57重量%含まれていた。
収率:89%(6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン基準)
純度:90.3%
実施例3−1と同様にして得られた反応混合物の全量に、内温100℃に保ちながら塩化オキサリル8.72gを滴下した。全量滴下後、同温度にて4時間攪拌した。反応混合物を常温まで冷却した後、キシレン37.59gを加えた。
2重量%リン酸二水素ナトリウム水溶液18.79gとラヂオライト(登録商標、昭和化学工業株式会社製)1.50gとを混合し、10℃に冷却した。そこに、実施例4−2で得られた反応混合物の全量と29重量%水酸化ナトリウム水溶液とを内温5〜15℃、pH0〜2の範囲に保ちながら同時並行的に加えていきながら混合した。用いた水酸化ナトリウム水溶液は15.92gであり、全量混合後のpHは0.4であった。得られた混合物を内温10〜15℃で30分攪拌し、次いで濾過操作によりラヂオライト(登録商標)を除去した後、分液操作により有機層を得た。該有機層を5重量%硫酸水溶液116gで洗浄した。得られた有機層を部分濃縮(内温40〜75℃/10.7MPa)し、残存水分とともにキシレン7.08gを留去した。残渣として得られた溶液の重量は43.80gであった。該溶液には6−プロピル−2−クロロ−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライドが16.08重量%含まれていた。
収率:94%(6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン基準)
純度:92.8%
冷却管を備えた200mLの4ツ口フラスコにクロロスルホン酸160.09gを仕込み、65℃まで昇温後、参考例1と同様にして得られた6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン(融点:85℃)53.76g(純度:93.2%)を溶解し、内温65〜85℃の範囲で滴下した。全量滴下後、内温100℃まで昇温し、同温度で1時間攪拌した。
実施例5−1で得られた反応混合物の全量に、内温100℃に保ちながら塩化チオニル58.85gを滴下した。全量滴下後、同温度にて8時間攪拌した。反応混合物を常温まで冷却した後、キシレン376.34gを加えた。得られた反応溶液を含量分析したところ、6−プロピル−2−クロロ−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライドの収率は98%(6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン基準)であった。
2重量%リン酸二水素ナトリウム水溶液225.81gを10℃に冷却し、そこに、実施例5−2で得られた反応混合物の全量と29重量%水酸化ナトリウム水溶液とを内温5〜15℃、pH0〜2の範囲に保ちながら同時並行的に加えていきながら混合した。用いた水酸化ナトリウム水溶液は261.3gであり、全量混合後のpHは1.0であった。得られた混合物を内温10〜15℃で30分静置した後、分液操作により有機層を得た。該有機層を10重量%硫酸水溶液225.81gで洗浄した。
500mLのセパラブルフラスコに、テトラヒドロフラン16.8gを仕込み、内温 17〜23℃の範囲で、実施例1−3と同様にして得られた6−プロピル−2−クロロ−イミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライドを15.97重量%含むキシレン溶液200.00gを12時間かけて滴下し、それと同時に、反応溶液中にアンモニアガス(純度:99%以上)8.2Lを12時間かけて吹き込みながら攪拌した。滴下終了後、さらに同温度でアンモニアガス(純度:99%以上)7.2Lを12時間かけて吹き込みながら攪拌した。
実施例6−1で得られた反応混合物の全量に水108gを仕込んだのち、内温40℃まで昇温し、同温度で1時間攪拌した。内温10℃まで冷却後、同温度で1時間攪拌したのち、20重量%硫酸水溶液24gを滴下しpH6.0〜7.5とした。
析出した固体を濾過操作により取り出し、キシレン72g、50重量%メタノール水 72g、水108gで順次洗浄した。得られた固体を減圧乾燥(内温:90〜100℃/6.7kPa)し、6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホンアミドを主成分とする薄茶色の粉末を34.8g得た
収率:93%(6−プロピル−2−クロロイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライド基準)
純度:93.8%
Claims (15)
- 式(1)
(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、アミノ基、アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を表す。R2およびR3はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基を表す。R4は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルケニル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基、アミノ基、アルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基を表す。)
で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物とスルホン化剤とを反応させ、次いで、該反応混合物と塩素化剤とを反応させた後、得られた反応混合物を塩基水溶液で処理する式(2)
で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン−3−イルスルホニルクロライド化合物の製造方法。 - 塩基水溶液処理後の水層のpHが0〜2の範囲である請求項1に記載の製造方法。
- 水との相溶性がない有機溶媒の存在下に塩基水溶液処理を実施する請求項1または2に記載の製造方法。
- 塩素化剤との反応により得られた反応混合物と、塩基水溶液とを、反応容器中に同時並行的に加えていきながら混合する請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 反応容器が、pH緩衝作用を示す物質の水溶液を含む反応容器である請求項4に記載の製造方法。
- 塩素化剤との反応により得られた反応混合物と塩基水溶液とを混合中の水層のpHが0〜2の範囲である請求項4または5に記載の製造方法。
- 式(1)で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物とスルホン化剤との反応を、反応に不活性な溶媒の非存在下に実施する請求項1に記載の製造方法。
- 式(1)で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物とスルホン化剤との反応後の混合物中に不活性ガスを流通させた後、該反応混合物と塩素化剤とを反応させる請求項1または7に記載の製造方法。
- スルホン化剤が、クロロスルホン酸である請求項1に記載の製造方法。
- 式(1)で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物とスルホン化剤との反応混合物と、塩素化剤との反応を、反応に不活性な溶媒の非存在下に実施する請求項1に記載の製造方法。
- 塩素化剤が、常圧で沸点90℃以下の塩素化剤である請求項10に記載の製造方法。
- 常圧で沸点90℃以下の塩素化剤が、塩化チオニルである請求項11に記載の製造方法。
- 式(1)で示されるイミダゾ[1,2−b]ピリダジン化合物とスルホン化剤との反応混合物と、塩素化剤との反応温度が、塩素化剤の沸点以上、120℃以下の範囲である請求項11に記載の製造方法。
- アンモニアガスを用いる請求項14に記載の製造方法。
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