KR101297956B1 - 이미다조[1,2-ｂ]피리다진 화합물의 제조 방법 - Google Patents

이미다조[1,2-ｂ]피리다진 화합물의 제조 방법 Download PDF

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KR101297956B1
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도모히꼬 고또우
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스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Abstract

본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 2,3-디히드로피리다진 화합물과 옥시할로겐화인을, 2,3-디히드로피리다진 화합물 1 몰에 대하여 0.5 몰 이상, 옥시할로겐화인 1 몰에 대하여 1 몰 이하의 양의 유기 염기의 존재하에 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 2로 표시되는 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물의 제조 방법을 개시한다.
<화학식 1>
Figure 112008022248011-pct00007
(식 중, R1, R2 및 R3은 각각 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알케닐기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알콕시기를 나타냄)
<화학식 2>
Figure 112008022248011-pct00008
(식 중, R1, R2 및 R3은 각각 상기와 동일한 의미를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)
이미다조[1,2-b]피리다진 화합물, 2,3-디히드로피리다진 화합물, 옥시할로겐화인

Description

이미다조[1,2-ｂ]피리다진 화합물의 제조 방법{METHOD FOR PRODUCING IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE COMPOUND}
본 발명은 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
이미다조[1,2-b]피리다진 화합물은 의농약 중간체로서 유용하다. 예를 들면, 2,6-디클로로이미다조[1,2-b]피리다진은 술포닐요소계 제초제의 중간체로서 중요한 화합물이다(예를 들면, 미국 특허 제5017212호 및 미국 특허 제4994571호). 2,6-디클로로이미다조[1,2-b]피리다진의 제조 방법으로서는, 3-이미노-6-클로로-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산과 옥시염화인을 반응시키는 것을 포함하는 방법이 알려져 있다(예를 들면, 일본 특허 제2863857호).
본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 2,3-디히드로피리다진 화합물과 옥시할로겐화인을, 화학식 1로 표시되는 2,3-디히드로피리다진 화합물 1 몰에 대하여 0.5 몰 이상, 옥시할로겐화인 1 몰에 대하여 1 몰 이하의 양의 유기 염기의 존재하에 반응시키는 것을 포함하는, 하기 화학식 2로 표시되는 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물의 제조 방법을 제공한다.
Figure 112008022248011-pct00001
(식 중, R1, R2 및 R3은 각각 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알케닐기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알콕시기를 나타냄)
Figure 112008022248011-pct00002
(식 중, R1, R2 및 R3은 각각 상기와 동일한 의미를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
하기 화학식 1로 표시되는 2,3-디히드로피리다진 화합물(이하, 2,3-디히드로피리다진 화합물 (1)로 약기함)의 식 중, R1, R2 및 R3은 각각 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알케닐기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알콕시기를 나타낸다.
<화학식 1>
Figure 112008022248011-pct00003
할로겐 원자로서는, 예를 들면 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있다.
할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬기로서는, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로펜틸기 및 시클로헥실기와 같은 탄소수 1 내지 6의 직쇄상, 분지쇄상 또는 환상의 비치환 알킬기; 및 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 트리플루오로메틸기, 1-클로로에틸기, 1-브로모에틸기, 1,1,1-트리플루오로에틸기, 1-클로로프로필기, 1-브로모프로필기 및 1,1,1-트리플루오로프로필기와 같은 상기 비치환 알킬기 중 1개 이상의 수소 원자가 상기 할로겐 원자로 치환된 것을 들 수 있다.
할로겐 원자로 치환될 수 있는 알케닐기로서는, 예를 들면 에테닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-메틸-1-프로페닐기, 1,2-프로파디에닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 1-펜테닐기, 1-헥세닐기 및 1-시클로헥세닐기와 같은 탄소수 2 내지 6의 직쇄상, 분지쇄상 및 환상의 비치환 알케닐기; 및 2-클로로-1-프로페닐기, 2,2-디클로로에테닐기, 2-클로로-2-플루오로에테닐기 및 3-브로모-1-메틸-1-프로페닐기와 같은 상기 비치환 알케닐기 중 1개 이상의 수소 원자가 상기 할로겐 원자로 치환된 것을 들 수 있다.
할로겐 원자로 치환될 수 있는 알콕시기로서는, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로펜틸옥시기 및 시클로헥실옥시기와 같은 탄소수 1 내지 6의 직쇄상, 분지쇄상 및 환상의 비치환 알콕시기; 및 플루오로메톡시기, 클로로메톡시기, 브로모메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 1-클로로에톡시기, 1-브로모에톡시기, 1,1,1-트리플루오로에톡시기, 1-클로로프로폭시기, 1-브로모프로폭시기 및 1,1,1-트리플루오로프로폭시기와 같은 상기 비치환 알콕시기 중 1개 이상의 수소 원자가 상기 할로겐 원자로 치환된 것을 들 수 있다.
2,3-디히드로피리다진 화합물 (1)로서는, 예를 들면 3-이미노-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산, 3-이미노-6-클로로-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산, 3-이미노-6-메틸-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산, 3-이미노-6-메톡시-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산, 3-이미노-6-에톡시-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산, 3-이미노-6-트리플루오로메틸-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산, 3-이미노-4-메틸-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산 및 3-이미노-4,6-디메틸-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산 등을 들 수 있다.
2,3-디히드로피리다진 화합물 (1)은 시판된 것을 사용할 수도 있고, 일본 특허 제2863857호에 기재된 방법에 준하여 제조한 것을 사용할 수도 있다.
옥시할로겐화인으로서는, 예를 들면 옥시염화인 및 옥시브롬화인 등을 들 수 있다. 옥시할로겐화인은 통상적으로 시판된 것이 사용된다. 그 사용량은, 2,3-디 히드로피리다진 화합물 (1) 1 몰에 대하여 1 몰 이상일 수 있다. 그 상한은 특별히 없지만, 2,3-디히드로피리다진 화합물 (1) 1 몰에 대하여 바람직하게는 1 내지 10 몰, 보다 바람직하게는 1.5 내지 6 몰이다.
유기 염기로서는, 예를 들면 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 N,N-디메틸아닐린과 같은 3급 아민; 및 2-메틸-5-에틸피리딘 및 피리딘과 같은 질소 함유 복소환 화합물 등을 들 수 있다. 유기 아민은 유리된 형태일 수도 있고, 염산 및 브롬화수소산과 같은 할로겐화수소산과의 염의 형태일 수도 있다. 유기 염기는 통상적으로 시판된 것이 사용된다. 유기 염기의 할로겐화수소산염을 사용하는 경우, 시판된 것을 사용할 수도 있고, 유기 염기와 할로겐화수소로부터 제조한 것을 사용할 수도 있다. 유기 염기의 할로겐화수소산염을 사용하는 경우, 할로겐화수소산의 할로겐 원자는 옥시할로겐화인의 할로겐 원자와 동일한 것이 바람직하다.
유기 염기의 사용량은, 2,3-디히드로피리다진 화합물 (1) 1 몰에 대하여 0.5 몰 이상, 옥시할로겐화인 1 몰에 대하여 1 몰 이하이다.
2,3-디히드로피리다진 화합물 (1)과 옥시할로겐화인의 반응은, 무용매로 실시할 수도 있고, 불활성 용매의 존재하에 실시할 수도 있다. 불활성 용매로서는, 예를 들면 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌과 같은 방향족 탄화수소 용매; 데칸과 같은 지방족 탄화수소 용매; 모노클로로벤젠과 같은 할로겐화 방향족 탄화수소 용매; 및 테트라클로로에탄과 같은 할로겐화 지방족 탄화수소 용매 등을 들 수 있으며, 그 사용량은 특별히 제한되지 않는다.
반응 온도는 통상적으로 60 내지 180 ℃이고, 바람직하게는 80 내지 130 ℃ 이다.
2,3-디히드로피리다진 화합물 (1)과 옥시할로겐화인의 반응은, 통상적으로 2,3-디히드로피리다진 화합물 (1)과 옥시할로겐화인과 유기 염기를 혼합한 후, 소정의 반응 온도로 조정함으로써 실시된다. 혼합 순서는 특별히 한정되지 않지만, 2,3-디히드로피리다진 화합물 (1)과 옥시할로겐화인을 혼합하고, 얻어진 혼합물과 유기 염기를 혼합하는 것을 포함하는 방법, 및 2,3-디히드로피리다진 화합물 (1)과 유기 염기를 혼합하고, 얻어진 혼합물과 옥시할로겐화인을 혼합하는 것을 포함하는 방법이 바람직하다. 부반응의 억제의 관점에서, 2,3-디히드로피리다진 화합물 (1)과 옥시할로겐화인과 유기 염기를 60 ℃ 미만에서 혼합하는 것이 바람직하고, 0 내지 40 ℃에서 혼합하는 것이 보다 바람직하다.
본 반응은, 가압 조건하에 실시할 수도 있지만, 통상적으로 상압 조건하에 실시된다.
반응 시간은 사용하는 용매 및 반응 온도와 같은 조건에 따라 상이하지만, 통상적으로 1 내지 24 시간이다. 또한, 반응의 진행은, 가스 크로마토그래피, 고속 액체 크로마토그래피, 박층 크로마토그래피, NMR 및 IR과 같은 통상적인 분석 수단에 의해 확인할 수 있다.
반응 종료 후, 예를 들면 반응 혼합물과 물 또는 알칼리 수용액을 혼합하고, 필요에 따라 물에 불용인 유기 용매를 첨가하여 추출함으로써, 하기 화학식 2로 표시되는 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물(이하, 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물 (2)로 약기함)을 함유하는 유기층을 얻을 수 있고, 얻어진 유기층을 농축함으로써, 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물 (2)를 취출할 수 있다.
<화학식 2>
Figure 112008022248011-pct00004
취출한 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물 (2)는, 예를 들면 재결정 및 칼럼 크로마토그래피와 같은 수단에 의해 추가로 정제할 수도 있다. 물에 불용인 유기 용매로서는, 예를 들면 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌과 같은 방향족 탄화수소 용매; 데칸과 같은 지방족 탄화수소 용매; 모노클로로벤젠과 같은 할로겐화 방향족 탄화수소 용매; 테트라클로로에탄과 같은 할로겐화 지방족 탄화수소 용매; 아세트산에틸과 같은 에스테르 용매; 디에틸에테르 및 메틸 tert-부틸에테르와 같은 에테르 용매; 메틸에틸케톤 및 메틸이소부틸케톤과 같은 케톤 용매 등을 들 수 있고, 그 사용량은 특별히 제한되지 않는다.
이렇게 하여 얻어지는 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물 (2)로서는, 예를 들면 2-클로로이미다조[1,2-b]피리다진, 2,6-디클로로이미다조[1,2-b]피리다진, 6-메틸-2-클로로이미다조[1,2-b]피리다진, 6-메톡시-2-클로로이미다조[1,2-b]피리다진, 6-에톡시-2-클로로이미다조[1,2-b]피리다진, 6-트리플루오로메틸-2-클로로이미다조[1,2-b]피리다진, 4-메틸-2-클로로이미다조[1,2-b]피리다진 및 4,6-디메틸-2-클로로이미다조[1,2-b]피리다진 등을 들 수 있다.
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되지 않는다. 또한, 분석은 고속 액체 크로마토그래피 내부 표준법을 이용하여 실시하였다.
실시예 1
3-이미노-6-클로로-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산(함량: 96.5 중량％) 41.5 g과 혼합 크실렌 260 g을 혼합하였다. 얻어진 혼합물에 옥시염화인 98.1 g을 내온 20 내지 25 ℃에서 1 시간에 걸쳐서 첨가하였다. 얻어진 혼합물에 내온 10 내지 40 ℃에서 트리에틸아민 32.4 g을 2 시간에 걸쳐서 첨가하고, 그 후 3 시간에 걸쳐서 내온 120 ℃로 승온시켰다. 동일한 온도에서 12 시간 동안 반응시킨 후, 내온 80 ℃로 냉각하였다. 얻어진 반응 혼합물을 내온 85 ℃로 조정한 물 184.8 g 중에 1 시간에 걸쳐서 적하하였다. 이것에 혼합 크실렌 120 g을 첨가한 후, 48 중량％ 수산화나트륨 수용액을 첨가하여, 수층의 pH를 4.5로 조정하였다. 분액 조작에 의해 유기층을 얻고, 상기 유기층을 1 중량％ 수산화나트륨 수용액 83 g, 이어서 물 83 g으로 세정하였다. 세정 후의 유기층을 농축하여, 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진 39.6 g(함량: 97.0 중량％)을 얻었다. 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진의 수율은 96 ％였다.
실시예 2
3-이미노-6-클로로-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산(함량: 99.5 중량％) 1.88 g과 2-메틸-5-에틸피리딘 3.64 g을 혼합하였다. 얻어진 혼합물에 옥시염화인 9.22 g을 내온 20 내지 40 ℃에서 3분에 걸쳐서 적하한 후, 20분에 걸쳐서 내온 120 ℃로 승온시켰다. 동일한 온도에서 6 시간 동안 반응시킨 후, 냉각하여 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진을 함유하는 반응 혼합물을 얻었다. 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진의 수율은 95 ％였다.
실시예 3
실시예 2에서 2-메틸-5-에틸피리딘 3.64 g으로 변경하고, 디메틸아닐린의 염산염 4.70 g을 사용한 것 이외에는, 실시예 2와 동일하게 실시하여 2,6-디클로로이미다조[1,2-b]피리다진을 함유하는 반응 혼합물을 얻었다. 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진의 수율은 90 ％였다.
실시예 4
3-이미노-6-클로로-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산(함량: 99.5 중량％) 1.88 g과 모노클로로벤젠 7.52 g과 피리딘 0.79 g을 혼합하였다. 얻어진 혼합물에 옥시염화인 3.84 g을 내온 20 내지 40 ℃에서 3분에 걸쳐서 적하한 후, 20분에 걸쳐서 내온 120 ℃로 승온시켰다. 동일한 온도에서 6 시간 동안 반응시킨 후, 혼합물을 냉각하여 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진을 함유하는 반응 혼합물을 얻었다. 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진의 수율은 99 ％였다.
실시예 5
3-이미노-6-클로로-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산(함량: 98 중량％) 10.0 g과 크실렌 62.7 g을 혼합하여 제조한 혼합물에, 옥시염화인 24.0 g을 내온 10 내지 30 ℃에서 적하하고, 트리에틸아민 15.8 g을 내온 10 내지 50 ℃에서 적하하였 다. 얻어진 혼합물을 내온 120 ℃로 승온시켰다. 동일한 온도에서 21 시간 동안 반응시킨 후, 혼합물을 냉각하여 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진을 함유하는 반응 혼합물을 얻었다. 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진의 수율은 61 ％였다.
실시예 6
3-이미노-6-클로로-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산(함량: 98 중량％) 10.0 g과 크실렌 62.7 g을 혼합하여 제조한 혼합물에, 옥시염화인 12.0 g을 내온 10 내지 30 ℃에서 적하하고, 추가로 트리에틸아민 2.64 g을 내온 10 내지 50 ℃에서 적하하였다. 얻어진 혼합물을 내온 120 ℃로 승온시켰다. 동일한 온도에서 24 시간 동안 반응시킨 후, 혼합물을 냉각하여 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진을 함유하는 반응 혼합물을 얻었다. 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진의 수율은 62 ％였다.
실시예 7
3-이미노-6-클로로-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산(함량: 98 중량％) 10.0 g과 크실렌 62.7 g을 혼합하여 제조한 혼합물에, 옥시염화인 24.0 g을 내온 10 내지 30 ℃에서 적하하고, 추가로 디이소프로필에틸아민 10.13 g을 내온 10 내지 50 ℃에서 적하하였다. 얻어진 혼합물을 내온 120 ℃로 승온시켰다. 동일한 온도에서 15 시간 동안 반응시킨 후, 혼합물을 냉각하여 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진을 함유하는 반응 혼합물을 얻었다. 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진의 수율은 73 ％였다.
비교예 1
3-이미노-6-클로로-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산(함량: 99.5 중량％) 1.88 g에 옥시염화인 9.22 g을 내온 20 내지 40 ℃에서 3분에 걸쳐서 적하하였다. 얻어진 혼합물을 30분에 걸쳐서 내온 120 ℃로 승온시켰다. 동일한 온도에서 6 시간 동안 반응시킨 후, 혼합물을 냉각하여 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진을 함유하는 반응 혼합물을 얻었다. 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진의 수율은 22 ％였다.
비교예 2
3-이미노-6-클로로-2,3-디히드로피리다진-2-아세트산(함량: 99.5 중량％) 1.88 g과 2-메틸-5-에틸피리딘 7.29 g을 혼합하였다. 얻어진 혼합물에 옥시염화인 4.61 g을 내온 40 ℃ 이하를 유지하면서 적하한 후, 내온 120 ℃로 승온시켰다. 동일한 온도에서 6 시간 동안 반응시킨 후, 혼합물을 냉각하여 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진을 함유하는 반응 혼합물을 얻었다. 2,6-디클로로[1,2-b]피리다진의 수율은 0.4 ％였다.
본 발명에 따르면, 의농약 중간체로서 유용한 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물을 효율적으로 제조할 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 2,3-디히드로피리다진 화합물과 옥시할로겐화인을, 하기 화학식 1로 표시되는 2,3-디히드로피리다진 화합물 1 몰에 대하여 1 몰 이상, 옥시할로겐화인 1 몰에 대하여 0.5 몰 이하의 양의 유기 염기의 존재하에 반응시키는 것을 특징으로 하는, 하기 화학식 2로 표시되는 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물의 제조 방법이며, 유기 염기가 제3급 아민 또는 질소 함유 복소환 화합물인 제조 방법.
    <화학식 1>
    Figure 112013010210833-pct00005
    (식 중, R1, R2 및 R3은 각각 동일하거나 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 나타냄)
    <화학식 2>
    Figure 112013010210833-pct00006
    (식 중, R1, R2 및 R3은 각각 상기와 동일한 의미를 나타내고, X는 할로겐 원자를 나타냄)
  2. 제1항에 있어서, 반응 온도가 60 내지 180 ℃인 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물의 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서, 반응 온도가 80 내지 130 ℃인 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물의 제조 방법.
  4. 제2항에 있어서, 2,3-디히드로피리다진 화합물을 옥시할로겐화인 및 유기 염기와 60 ℃ 미만에서 혼합한 후, 60 내지 180 ℃에서 반응시키는 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물의 제조 방법.
  5. 제3항에 있어서, 2,3-디히드로피리다진 화합물을 옥시할로겐화인 및 유기 염기와 60 ℃ 미만에서 혼합한 후, 80 내지 130 ℃에서 반응시키는 이미다조[1,2-b]피리다진 화합물의 제조 방법.
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