ES2397945T3 - Monoazocompuestos básicos - Google Patents

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ES2397945T3
ES2397945T3 ES02733092T ES02733092T ES2397945T3 ES 2397945 T3 ES2397945 T3 ES 2397945T3 ES 02733092 T ES02733092 T ES 02733092T ES 02733092 T ES02733092 T ES 02733092T ES 2397945 T3 ES2397945 T3 ES 2397945T3
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Friedrich Lehr
Reinhard Pedrazzi
Heidrun Schene
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Clariant Finance BVI Ltd
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Clariant Finance BVI Ltd
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    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
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Abstract

Compuestos de la fórmula (I): en la que: R1 es H; alquilo C1-C4 o alquilo C1-C4 monosustituido por -OH, X1 y X2 independientemente entre sí son un grupo amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico y almenos un grupo amino comprende un átomo de nitrógeno o un grupo amonio cuaternario protonable y ungrupo mono(alquil C1-4)-amino que es alifático cicloalifático, aromático o heterocíclico, estando el grupoalquilo C1-4 no sustituido o monosustituido por: halógeno, alcoxi C1-4, alquilo C1-4, fenilo o hidroxi; un grupodi(alquil C1-4)amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, estando los grupos alquilo C1-4independientemente no sustituidos o monosustituidos por: halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, fenilo o hidroxi;un grupo cicloalquilamino C5-6, estando el grupo cicloalquilo no sustituido o sustituido por uno o dos gruposalquilo C1-2, un grupo fenilamino, estando el anillo fenílico no sustituido o sustituido por uno o dos gruposseleccionados de: halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxi y fenoxi o un grupo Z, donde Z se seleccionaindependientemente de: donde: p es 0 o un número entero 1, 2 ó 3.

Description

Monoazocompuestos básicos
5 La invención se refiere a monoazocompuestos básicos, sales de los mismos y mezclas de estos compuestos, que pueden estar en forma de sal, interna o externa. Son adecuados para uso como materias colorantes.
La patente de EE.UU. 4764175 proporciona monoazo y disazocompuestos con un radical de componente de acoplamiento de ácido 1,3,5-triazinilamino-3- ó 4-sulfónico 1-hidroxi-5, 6-, 7- u 8- sustituido. La patente internacional 10 WO 97/35925 (Clariant) proporciona monoazocompuestos básicos que contienen un grupo ácido sulfónico o un grupo sulfonamida en los diazocomponentes.
La patente de EE.UU. 4544737 proporciona colorantes azoicos de ácido piperazinil-triazinilnaftol-sulfónico catiónicos, solubles en agua. 15 Según su estructura química específica las materias colorantes descritas presentan:
-
moderada afinidad al papel dando como resultado un índice de aguas de recuperación moderado (agua de
recuperación coloreada) o 20
-
moderadas propiedades de solidez (por ejemplo, solidez al agua, solidez al alcohol, solidez a la luz, etc.) o
-
insuficiente solubilidad en agua dando como resultado una viscosidad demasiado alta o insuficiente estabilidad a largo plazo (a temperatura ambiente, a temperaturas elevadas o a bajas temperaturas).
25 Sin embargo, aún hay la necesidad de producir colorantes con propiedades mejoradas. Sorprendentemente, se encontró que los colorantes según la fórmula (I) como se muestra a continuación de la presente solicitud presentan las propiedades deseadas.
30 Según la invención se proporcionan compuestos de la fórmula (I):
en la que:
35 R1 es H; alquilo C1-C4 o alquilo C1-C4 monosustituido por -OH,
X1 y X2 independientemente entre sí son un grupo amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico y al menos un grupo amino comprende un átomo de nitrógeno o un grupo amonio cuaternario protonable y un 40 grupo mono(alquil C1-4)-amino que es alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, estando el grupo alquilo C1-4 no sustituido o monosustituido por halógeno, alcoxi C1-4, alquilo C1-4, fenilo o hidroxi; un grupo di(alquil C1-4)-amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, estando los grupos alquilo C1-4 independientemente no sustituidos o monosustituidos por halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, fenilo o hidroxi; un grupo cicloalquilamino C5-6, estando el grupo cicloalquilo no sustituido o sustituido por uno o dos grupos
45 alquilo C1-2, un grupo fenilamino, estando el anillo fenílico no sustituido o sustituido por uno o dos grupos seleccionados de: halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxi y fenoxi o un grupo Z, donde Z se selecciona independientemente de:
donde: p es 0 o un número entero 1, 2 ó 3, cada R2 es independientemente H; alquilo C1-4 no sustituido o alquilo C1-4 monosustituido por hidrógeno, halógeno,
ciano o alcoxi C1-4, cada R3 y R4 es independientemente H; alquilo C1-6 no sustituido, alquilo C2-6 monosustituido por hidroxi o ciano; fenilo o fenil-alquilo C1-4, donde el anillo de fenilo de los dos últimos grupos está no sustituido o sustituido por uno a tres grupos seleccionados de: cloro, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, cicloalquilo C5-6 no sustituido o cicloalquilo C5-6 sustituido por uno a tres grupos alquilo C1-4 o un anillo de piridinio o R3 y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene uno a tres heteroátomos (además de N, uno o dos N, O o S más), anillo heterocíclico que está no sustituido o
sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-4,
cada R5 y R6 presenta independientemente uno de los significados de R3 y R4, excepto hidrógeno,
R7 es alquilo C1-4 o bencilo a excepción de que R7 no sea bencilo cuando R5 y R6 tienen uno de los significados
cíclicos de R3 y R4 o R5, R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de piridinio que está no sustituido o sustituido por uno o dos grupos metilo, Q1 es alquileno C2-8; alquileno C2-8 ramificado; alquileno C2-6 sustituido por uno o dos grupos hidroxi; alquileno C1-61,3-fenileno o alquileno C1-6-1,4-fenileno, Q2 es alquileno C2-8; alquileno C2-8 ramificado; alquileno C3-6 sustituido por uno o dos grupos hidroxi; alquileno C1-6
1,3-fenileno; alquileno C1-6-1,4-fenileno; 1,3- fenileno o 1,4-fenileno,
AnG es un anión no cromóforo,
E es NH o un enlace directo,
m es 0 ó 1 y si m es 1 el grupo fenilo es meta o para sustituido,
DK es un radical de la fórmula (a): en la que:
R10 es SO2-Y u -O-Y, donde Y es un grupo alquenilo C2-4 o un grupo alquilo C2-4 que está sustituido por -CN, -OH, -OSO3H, halógeno o –NR11R12, en la que R11 y R12 son independientemente entre sí: H, alquilo C1-4 o alquilo C1-4 sustituido o R11 y R12 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene uno a tres heteroátomos (además de N, uno o dos N, O o S más), anillo heterocíclico que está no sustituido o sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-4 preferiblemente,
R’10 y R"10 son independientemente entre sí: H; alquilo C1-2; alquilo OC1-2; -OH o -CN;
o DK puede ser un sistema de anillo bicíclico según la Fórmula (e), (f) o (g) definida más adelante y el sistema de anillo bicíclico no está sustituido por más grupos azoico.
Los compuestos pueden estar en forma de sal interna o externa.
Cualquier alquilo o alquileno presente es lineal o ramificado a menos que se indique lo contrario. En cualquier grupo alquilo o alquileno hidroxi- o alcoxi-sustituido, que esté unido a un átomo de nitrógeno, el grupo hidroxi o alcoxi está unido a un átomo de carbono distinto del átomo C1. En cualquier grupo alquileno sustituido por dos grupos hidroxi, los grupos hidroxi están unidos a diferentes átomos de carbono.
Se prefiere que el radical triazinilo sustituido esté unido al radical naftol en la posición 6 ó 7.
Si m es 1 la sustitución preferida del grupo fenileno del grupo [-N(R1)-C(O)-E-fenileno-] es meta.
También se prefiere que el grupo ácido sulfónico esté unido en la posición 3 del radical naftol.
Cuando DK es un sistema de anillo bicíclico entonces cada anillo puede comprender uno o más heteroátomos, preferiblemente N, O y/o S. Cada anillo puede ser aromático o alifático. Cada anillo puede estar sustituido.
Cualquier alquilo como R1 contiene preferiblemente 1 ó 2 átomos de carbono y es más preferiblemente metilo. Cualquier alquilo monosustituido por hidroxi es preferiblemente alquilo C1-3 lineal o ramificado.
R1 es preferiblemente R1a, donde cada R1a es independientemente hidrógeno; metilo; etilo o 2-hidroxi-etilo.
En el caso de que X1 o X2 sea un grupo amino alifático, dicho grupo es preferiblemente un grupo mono(alquil C1-4) o di(alquil C1-4)amino en que cada grupo alquilo está independientemente no sustituido o monosustituido por halógeno (en particular cloro o bromo), alcoxi C1-4, fenilo o hidroxi, de cuyos sustituyentes hidroxi es el más preferido. Cualquier grupo amino cicloalifático como X1 o X2 es preferiblemente un grupo cicloalquil C5-6-amino en que el grupo cicloalquilo no está sustituido o está sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-2.
En el caso de que X1 o X2 sea un grupo amino aromático, dicho grupo es preferiblemente un grupo fenilamino en que el anillo de fenilo no está sustituido o está sustituido por uno o dos grupos seleccionados de: halógeno (más preferiblemente cloro), alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxi y fenoxi.
Cualquier grupo alquilo C1-6 no sustituido como R3 o R4 es preferiblemente metilo o etilo. Cualquier grupo alquilo C2-6 sustituido como R3 o R4 es preferiblemente etilo o propilo monosustituido por ciano o hidroxi con el sustituyente en la posición 2 ó 3.
Cualquier fenilo como R3 o R4 es preferiblemente no sustituido. Cualquier grupo fenilalquilo es preferiblemente bencilo, el anillo de fenilo del cual está preferiblemente no sustituido. Cualquier cicloalquilo como R3 o R4 es preferiblemente ciclohexilo; cualquier cicloalquilo alquilsustituido es preferiblemente ciclohexilo sustituido por uno a tres grupos metilo.
R3 o R4 son preferiblemente R3a o R4a, donde cada R3a o R4a es independientemente hidrógeno; alquilo C1-4 no sustituido; hidroxi- alquilo C2.3 lineal; fenilo; bencilo o un anillo de piridinio.
Más preferiblemente, R3 o R4 son R3b o R4b, donde cada R3b o R4b es independientemente hidrógeno; alquilo C1-4 no sustituido; 2-hidroxietilo o un anillo de piridinio.
Lo más preferiblemente, R3 y R4 son R3c y R4c respectivamente, donde cada R3c y R4c es independientemente hidrógeno; metilo o etilo.
Se prefiere en particular que R3 y R4 con un significado no cíclico sean grupos idénticos.
R5 y R6 son preferiblemente R5a y R6a respectivamente, donde cada R5a y R6a es independientemente alquilo C1-4 no sustituido; hidroxi-alquilo C2-3 lineal o benzoílo o R5a y R6a junto con el nitrógeno al que están unidos forman un anillo de piperidina, morfolina, piperazina o N-metil-piperazina.
5 Más preferiblemente, R5 y R6 son R5b y R6b respectivamente donde cada R5b y R6b es independientemente alquilo C1-4 no sustituido o 2-hidroxi-etilo.
Cualquier alquilo como R7 es preferiblemente metilo o etilo, especialmente metilo.
10 En una realización preferida de la invención, Z anteriormente tiene el significado Za, en la que cada Za es independientemente un grupo seleccionado de:
15 en que: p' es 0 ó 1, R2b es H; metilo o 2-hidroxietilo,
20 Q1b es alquileno C2-6 no sustituido; alquileno C3-4 monohidroxi-sustituido; -(CH2)1-4-1,3-fenileno; -(CH2)1-4-1,4-fenileno; 1,3-fenileno o 1,4-fenileno, Q2b es un grupo alquileno C2-6 lineal, 25 cada R3b y R4b es independientemente H; alquilo C1-4 no sustituido o 2-hidroxi-etilo o un anillo de piridinio, cada R5b y R6b es independientemente alquilo C1-4 no sustituido o 2-hidroxi-etilo, 30 R7b es alquilo C1-4 o bencilo o R5b, R6b y R7b junto con el nitrógeno al que están unidos forman un anillo de piridinio que no está sustituido o está sustituido por uno o dos grupos metilo, 35 R10 está en posición 4 y AnG es un anión no cromóforo. En compuestos preferidos de la invención R10 es un radical -SO2-Y u -O-Y, en los que Y es un grupo alquilo C2-4 que 40 está monosustituido por -CI, -OH u -OSO3H. En compuestos preferidos de la invención R10 está en posición 4. En más compuestos preferidos de la invención R10 es un radical -SO2-Y u -O-Y, en los que Y es un grupo alquilo C2-4
45 que está monosustituido por –NR11R12, en la que R11 y R12 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene uno a tres heteroátomos (además de N, uno o dos N u O más), anillo heterocíclico que no está sustituido.
Los sistemas de anillo bicíclico presentan las siguientes fórmulas (e), (f) y (g): 5
en la que:
R21 y R22 son independientemente entre sí: H; alquilo C1-4; fenilo o un grupo fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en: alquilo C1-4, alcoxi C1-4, halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, CF3, CONH2, CONH(cicloalquilo C5-6), CON(alquilo C1-4)2, CONH-alquilo (C1-4), COO-alquilo (C1-4), COO(cicloalquilo C5-6) y CONH(fenilo),
R23 es H; un grupo trifluorometilo; un átomo de halógeno; alquilo C1-4; alcoxi C1-4; un grupo nitro o un ciano,
R19 es H; -OH; halógeno; alquilo C1-2 u Oalquilo C1-2;
en la que R24 es H; metilo; metoxi; etoxi; cloro o bromo;
20 en la que R25 y R26 son independientemente entre sí H; alquilo C1-4 o alquilo C1-4 sustituido, R19 es como se definió anteriormente;
así como sus sales y mezclas de los mismos.
Los compuestos especialmente preferidos según la presente invención presentan la siguiente fórmula:
30 en la que DK es uno de los radicales (a), (e), (f) o (g) como se definió anteriormente,
en la que:
35 R10 es SO2Y u -O-Y en los que Y es un grupo alquilo C2-4 que está sustituido por -OH o Y es un grupo alquilo C2-4 que está monosustituido por –NR11R12, en la que R11 y R12 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene uno o dos heteroátomos (además de N, un N u O más), anillo heterocíclico que no está sustituido.
R'10 y R"10 son independientemente entre sí: H; alquilo C1-2 u Oalquilo C1-2,
R11 y R12 independientemente entre sí son: H; -CH3 o -CH2CH3,
5 R19 es H;-CH3 u -OCH3, R21 y R22 son independientemente entre sí: H; -CH3 o -CH2CH3, R23 es H; -CH3 o -CH2CH3,
10 R24 es H; -CH3 u -OCH3, R25 y R26 son independientemente entre sí H; -CH3 o -CH2CH3,
15 X1 y X2 son independientemente entre sí un grupo Za como se definió anteriormente. La presente invención proporciona además un procedimiento para la preparación de compuestos de la fórmula (I) que comprende hacer reaccionar la sal de diazonio de una amina de la fórmula (II),
20 DK— NH2 (II) en que DK es como se definió anteriormente y estando preferiblemente así posicionado como se definió anteriormente, de manera que se proporciona un compuesto preferido de la fórmula (I) como se describió anteriormente, con un compuesto de la fórmula (III),
en que R1, X1 y X2 son como se definió anteriormente.
30 Se puede efectuar diazotización y acoplamiento según métodos convencionales. La reacción de acoplamiento se realiza ventajosamente en un medio de reacción acuoso en un intervalo de temperatura de desde 0 - 60°C, preferiblemente a 20 - 50°C y en un intervalo de pH de desde 3 a 9, preferiblemente a pH 4 a 6. Todas las temperaturas se proporcionan en grados Celsius.
35 Las mezclas de reacción que comprenden compuestos de la fórmula (I) así obtenidos se pueden convertir en formulaciones líquidas estables con estabilidad a largo plazo mejorada por desalación por ultrafiltración.
Los compuestos de la fórmula (I) así obtenidos se pueden aislar según métodos conocidos.
40 Los compuestos de la fórmula (I) que contienen grupos básicos libres se pueden convertir totalmente o en parte en sales solubles en agua haciéndolos reaccionar con cualquier ácido inorgánico u orgánico, por ejemplo, con ácido láctico o ácido acético o ácido fórmico o con ácido clorhídrico o con ácido sulfúrico.
Los compuestos de partida, las aminas de la fórmula (II), son conocidos o se pueden preparar según métodos
45 conocidos a partir de materiales de partida disponibles. Los compuestos de la fórmula (III) se pueden preparar por sustitución paso a paso de los átomos de cloro de cloruro cianúrico, según lo cual en una primera y segunda etapa, se hace reaccionar cloruro cianúrico con una diamina de las fórmulas (IV) y (V) (como se define de ahora en adelante), respectivamente,
en que R2b es como se definió anteriormente y Q y X presentan los siguientes significados: Q puede tener cualquiera de los significados de Q1 o Q2 anteriormente y X tiene el significado de X1.
En el caso en que se tengan que introducir grupos diamino idénticos, esta primera y segunda etapa se pueden combinar en una etapa. De manera conveniente, la única etapa se realiza a temperaturas de 0 - 30°C y preferiblemente a pH 4 - 6.
En el caso de que se tengan que introducir diferentes grupos diamino, de manera conveniente, la diamina que muestra la mayor selectividad con respecto a la reacción de condensación se introduce en la primera etapa a una temperatura de preferiblemente 0 - 20°C, más preferiblemente 0 - 5°C. Las dos etapas de condensación se pueden realizar usando el medio de reacción convencional donde el límite superior de pH es 7. La segunda etapa se realiza preferiblemente a 10 - 40°C, más preferiblemente 12-30°C.
La tercera etapa final, la condensación con el componente de aminonaftol, se realiza a temperaturas elevadas en el intervalo de 60 - 100°C y a pH 2 - 3.
Los compuestos de partida de las fórmulas (IV) y (V) son conocidos o se pueden preparar según métodos conocidos a partir de materiales de partida disponibles.
Los compuestos según la invención, en forma de sal de adición de ácido o forma de sal de amonio cuaternario, se pueden usar para teñir materiales que se pueden teñir catiónicos tales como: homopolímeros o polímeros mixtos de acrilonitrilo, poliéster o poliamida modificados con ácido; lana; cuero incluyendo cuero de curtido vegetal de baja afinidad; algodón; fibras vegetales tales como cáñamo, lino, sisal, yute, fibra de coco y paja; fibras de celulosa regenerada, vidrio o productos de vidrio que comprenden fibras de vidrio y sustratos que comprenden celulosa, por ejemplo, papel y algodón. También se pueden usar para fibras de impresión, filamentos y textiles que comprenden cualquiera de los materiales ya mencionados según métodos conocidos. La impresión se puede efectuar por impregnación del material que se tiene que imprimir con una pasta de impresión adecuada que comprende uno o más compuestos de la presente invención. El tipo de pasta de impresión empleada, puede variar dependiendo del material que se tiene que imprimir. La elección de una pasta de impresión comercialmente disponible adecuada o producción de una pasta adecuada, es rutina para un experto. Alternativamente, los compuestos de la presente invención se pueden usar en la preparación de tintas adecuadas, por ejemplo, para impresión de chorro, según métodos convencionales.
Lo más preferiblemente, las materias colorantes se usan para teñido o impresión de papel por ejemplo, encolado o no encolado, papel libre de madera o que contiene madera o productos a base de papel tales como cartón. Se pueden usar en teñido continuo en el stock, teñido en la prensa de encolado, en un procedimiento de inmersión o coloreado de superficie convencional. El teñido y la impresión de papel se efectúan por métodos conocidos.
Los tintes e impresiones y en particular los obtenidos sobre papel, muestran buenas propiedades de solidez.
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden convertir en preparaciones de tinte. El tratamiento en preparaciones de tinte líquidas, preferiblemente acuosas, o sólidas (forma granulada o de polvo), estables, puede tener lugar de una manera conocida en general. Ventajosamente se pueden hacer preparaciones de tintes líquidos adecuados disolviendo la materia colorante en disolventes adecuados tales como ácidos minerales o ácidos orgánicos, por ejemplo, ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido láctico, ácido glicólico, ácido cítrico y ácido metanosulfónico. Además se pueden usar formamida, dimetilformamida, urea, glicoles y éteres de los mismos, dextrina o productos de adición de ácido bórico con sorbit junto con agua, añadiendo opcionalmente un auxiliar, por ejemplo, un estabilizante. Dichas preparaciones se pueden obtener, por ejemplo, como se describe en la solicitud de patente francesa Nº 1.572.030.
Los compuestos de la fórmula (I) (en la correspondiente forma de sal) presentan buena solubilidad especialmente en agua fría. Debido a su alta sustantividad los compuestos de la presente invención se agotan prácticamente de manera cuantitativa y muestran una buena potencia de acumulación. Se pueden añadir al stock directamente, es decir sin disolución previa, como un polvo seco o granulado, sin reducción del brillo o el rendimiento de color. También se pueden usar en agua blanda sin pérdida de rendimiento. No manchan cuando se aplican sobre papel, no se inclinan a proporcionar teñido del papel por las dos caras y son prácticamente insensibles a variaciones de carga o pH. Operan sobre un amplio intervalo de pH, en el intervalo de pH 3 a 10. Cuando se produce papel encolado o no encolado, el agua residual es esencialmente incolora. Esta característica, que es extremadamente importante desde un punto de vista medioambiental, cuando se compara con tintes conocidos similares, muestra una mejora notable. Un tinte de papel encolado cuando se compara con el correspondiente tinte de papel no encolado no muestra ninguna disminución de resistencia.
Los tintes o impresiones de papel hechos con los compuestos según la invención son claros y brillantes y presentan buena solidez a la luz. Cuando se exponen a la luz durante un largo tiempo, el tono del tinte disminuye tono a tono. Muestran muy buenas propiedades de solidez a la humedad; siendo sólido al agua, leche, zumo de fruta, agua mineral edulcorada, agua tónica, jabón y disolución de cloruro de sodio, orina, etc. Además, presentan buenas propiedades de solidez al alcohol. Las propiedades de solidez a la humedad mejoran comparado con colorantes conocidos que muestran propiedades de otro modo similares. No presentan una tendencia a dos caras.
El papel teñido o impreso con los compuestos de la presente invención se puede blanquear de manera oxidativa o de manera reductora, una característica, que es importante para el reciclado de papel recuperado y productos de papel viejo.
5 Los compuestos de la presente invención también se pueden usar para teñir papel que contiene pulpa de madera en el caso de que incluso se obtengan tintes con buenas propiedades de solidez. Además, se pueden usar para la producción de papel revestido según métodos conocidos. Preferiblemente cuando se revisten, se emplea una carga adecuada, por ejemplo caolín, para proporcionar un papel revestido por una cara.
10 Los compuestos de la presente invención también son adecuados para teñir junto con otros colorantes, por ejemplo otros colorantes catiónicos o aniónicos. La compatibilidad de los compuestos de la presente invención cuando se usan como un colorante en mezclas con otros colorantes comercialmente disponibles, se pueden determinar según métodos convencionales. Los tintes así obtenidos presentan buenas propiedades de solidez.
15 La invención proporciona además el uso de un compuesto de la presente invención para teñir o imprimir cualquiera de los sustratos ya mencionados.
La invención proporciona además un sustrato, que se ha teñido o impreso con un compuesto de la presente 20 invención. El sustrato se puede seleccionar a partir de cualquiera de los sustratos ya mencionados. Un sustrato preferido es un sustrato que comprende celulosa tal como algodón o papel o producto a base de papel.
Los siguientes ejemplos sirven además para ilustrar la invención. En los Ejemplos todas las partes y todos los porcentajes son en peso o volumen y las temperaturas proporcionadas están en grados Celsius, a menos que se 25 indique lo contrario.
Ejemplo 1
Se mezclan 168,5 partes de 4-(2-hidroxietoxi)-anilina con 1.760 partes de agua y 293 partes de una disolución al 30 30% de ácido clorhídrico y se diazotizan a 0 - 5°C durante 1 hora con 286,2 partes de una disolución 4 n de nitrito de sodio. Durante 1 hora se bombea después la mezcla de reacción a 4.803 partes de una disolución acuosa que
Durante la reacción de acoplamiento se mantiene un pH de 4,5 - 5 por la adición de una disolución al 30% de
35 hidróxido de sodio. Se agita la mezcla de reacción a temperatura ambiente y pH 4,5 - 5 durante 10-14 horas adicionales. Después de elevar el valor del pH a 8,2, se separa la materia colorante precipitada por filtración y se lava con 2.000 partes de una disolución al 5% de bicarbonato de sodio, 1.000 partes de una disolución al 2% de bicarbonato de sodio y 2.000 partes de una disolución al 1% de bicarbonato de sodio. Se obtienen 2.043,1 partes de torta de materia colorante de la siguiente fórmula (título ca. 31,4%):
Amáx = 512 nm en ácido acético al 1%) .
Ejemplo 1a
Se secan 33,5 partes de la torta de materia colorante del ejemplo 1 a 80°C a vacío durante la noche y se muelen para obtener 11,5 partes de un polvo de materia colorante. Se tiñe papel encolado y no encolado en tonos escarlata. 5 Las solideces obtenidas son excelentes.
Ejemplo 1b
Se añaden 300 partes de la torta de materia colorante del ejemplo 1 a 60 - 65°C a una mezcla de 100 partes de
10 ácido fórmico y 600 partes de agua y se agitan durante 30 min adicionales. Se añaden 16 partes de Hyflo-Supercel (auxiliar de filtración) a 60 - 65°C y después de 10 min agitando se filtra la mezcla. Se obtienen 1.000 partes de una formulación de materia colorante líquida estable a largo plazo. Tiñe papel encolado o no encolado en tonos escarlata. Las solideces obtenidas son excelentes.
15 Tabla 1 (Ejemplos 2-108)
De una manera análoga como se describe en los Ejemplos 1,1a y 1b usando el material de partida apropiado, se
20 en que los símbolos tienen el significado proporcionado en la siguiente tabla:
Ejemplo 109
Se mezclan 61,3 partes de 4-(2-hidroxietoxi)-anilina con 640 partes de agua y 106,5 partes de una disolución al 30% de ácido clorhídrico y se diazotiza a 0 - 5°C durante 1 hora con 102,4 partes de una disolución 4 n de nitrito de sodio. Durante 1 hora se bombea la mezcla de reacción a 1.560 partes de una disolución acuosa que contiene 228,4 partes de un componente de acoplamiento de la siguiente fórmula:
10 Durante la reacción de acoplamiento se mantiene un pH de 4,5 - 5 por la adición de una disolución al 15% de carbonato de sodio. Se agita la mezcla de reacción a temperatura ambiente y a pH 4,5 - 5 durante 10-14 horas adicionales. Después de ajustar el valor del pH a 4,0, se añaden en porciones ca. 800 partes de cloruro de sodio. La materia colorante precipitada se separa por filtración para un rendimiento de 692,5 partes de torta de materia
15 colorante. Después de secar durante 12 horas a 80°C se obtienen 429 partes de una materia colorante de la siguiente fórmula (Amáx = 513 nm en ácido acético al 1%):
Tiñe papel encolado o no encolado en tonos escarlata. Las solideces obtenidas son excelentes. Tabla 2 (Ejemplos 110 -160) De una manera análoga, como se describe en el Ejemplo 109 usando el material de partida apropiado, se producen
más compuestos de la fórmula (I). Los compuestos tienen la fórmula:
en que los símbolos tienen el significado proporcionado en la siguiente tabla:
Ejemplo 181
Se mezclan 11,7 partes de 1-Dimetilamino-2-(4-aminofenoxi)-etano con 150 partes de agua y 27 partes de una disolución al 30% de ácido clorhídrico y se diazotiza a 0 - 5°C durante 1 hora con 15,8 partes de una disolución 4 n de nitrito de sodio. Después se añadieron 46,5 partes de un componente de acoplamiento de la siguiente fórmula:
Durante la reacción de acoplamiento a temperatura ambiente primero se mantiene un pH de 4,0 – 4,5 durante 2 horas y después durante 12 horas a 5,5 – 6,0 por la adición de 100 partes de una disolución al 15% de carbonato de sodio. La materia colorante precipitada se separa por filtración para proporcionar 138,6 partes de torta de materia
15 colorante. Después de secar durante 12 horas a 60°C se obtienen 60,9 partes o una materia colorante de la siguiente fórmula (Amáx= 511 nm en ácido acético al 1%):
20 Tabla 4 (Ejemplos 182 - 202)
De una manera análoga, como se describe en el Ejemplo 181 usando el material de partida apropiado, se producen más compuestos de la fórmula (I). Los compuestos tienen la fórmula:
Tabla 5 (Ejemplos 203 - 212)
De una manera análoga, como se describe en el Ejemplo 181 usando el material de partida apropiado, se producen más compuestos de la fórmula (I). Los compuestos tienen la fórmula:
Ejemplo de aplicación A
Se baten 70 partes de celulosa al bisulfito blanqueada de manera química obtenida de madera de pino y 30 partes de celulosa blanqueada de manera química obtenida de madera de abedul en 2.000 partes de agua en un Hollander. Se rocían 0,2 partes de la materia colorante del Ejemplo 1a en esta pulpa. Después de mezclar durante 10 min, se produce papel a partir de esta pulpa. El papel absorbente obtenido de esta manera se tiñe rojo escarlata brillante. El agua residual es incolora.
Ejemplo de aplicación B
Se disolvieron 0,2 partes del polvo de materia colorante según el Ejemplo 1a, en 100 partes de agua caliente y se enfriaron a temperatura ambiente. Se añade la disolución a 100 partes de celulosa al bisulfito blanqueada de manera química que se ha molido con 2.000 partes de agua en un Hollander. Después de 15 minutos se añaden a la misma cola de resina de amplia mezcla y sulfato de aluminio. El papel producido de esta forma tiene una tonalidad rojo escarlata brillante y presenta una perfecta solidez a la luz y a la humedad.
Ejemplo de aplicación C
Se extrae una longitud absorbente de papel no encolado a 40 - 50°C por una disolución de materia colorante con la siguiente composición:
0,3 partes de la materia colorante según el Ejemplo 1a
0,5 partes de almidón y
99,0 partes de agua.
La disolución de materia colorante en exceso se exprime por dos rodillos. La longitud seca de papel se tiñe de un tono rojo escarlata brillante.
Las materias colorantes de las Tablas 1, 2, 4 y 5 incluyendo los Ejemplos 109 y 181 así como mezclas de materias colorantes de las Tablas 1, 2, 4 y 5 incluyendo los Ejemplos 1a, 109 y 181 también se pueden usar para teñir por un método análogo al de los Ejemplos de Aplicación A a C. Los teñidos de papel obtenidos muestran buenas propiedades de solidez.
Ejemplo de aplicación D
Se disuelven 0,2 partes de la materia colorante del Ejemplo 1a en forma de sal de adición de ácido en 4.000 partes de agua desmineralizada a 40°C. Se añaden 100 partes de un sustrato textil de algodón prehumedecido y se eleva el baño al punto de ebullición durante 30 minutos y se mantuvo en ebullición durante una hora. Se reemplaza de manera continua cualquier agua, que se evapora durante el teñido. Se retira el sustrato teñido del baño y después de enjuagado y secado se obtiene un tinte rojo escarlata brillante con buenas propiedades de solidez a la luz y a la humedad. La materia colorante se agota prácticamente totalmente sobre la fibra y el agua residual es casi incolora.
De una manera similar, como se describe en el Ejemplo de Aplicación D se pueden usar las materias colorantes según las Tablas 1, 2, 4 y 5 incluyendo los Ejemplos 109 y 181 así como materias colorantes de mezclas de las Tablas 1, 2, 4 y 5 incluyendo los Ejemplos 1a, 109 y 181 para teñir algodón.
Ejemplo de aplicación E
Se agitan 100 partes de cuero recién curtido y neutralizado al cromo durante 30 minutos en un recipiente con una lejía que consistía en 250 partes de agua a 55°C y 0,5 partes de la materia colorante del Ejemplo 1a en una forma de sal de adición de ácido y después se trata en el mismo baño durante 30 minutos con 2 partes de una lejía grasa aniónica a base de un aceite de cola sulfonado. Después se seca el cuero y se prepara de la manera normal, proporcionando un cuero teñido uniformemente en un tono rojo escarlata brillante.
Por un método análogo al descrito en el Ejemplo de Aplicación E se pueden usar las materias colorantes según las Tablas 1, 2, 4 y 5 incluyendo los Ejemplos 109 y 181 para teñir cuero.
Se pueden teñir más cueros de curtido vegetal de baja afinidad usando las materias colorantes como se describe en la presente memoria según métodos conocidos.
Ejemplo de aplicación F
Se añade agua a una pulpa seca en Hollander que consiste en 60% (en peso) de pulpa de madera mecánica y 40% (en peso) de celulosa al bisulfito no blanqueada y se bate la suspensión para obtener un contenido seco que excede ligeramente de 2,5% y con un grado de batido de 40° SR (grados Schopper-Riegler). Se ajusta después exactamente la suspensión a un contenido seco de alta densidad de 2,5% por adición de agua. Se añaden 5 partes de una disolución acuosa al 2,5% de la materia colorante según el Ejemplo 1a a 200 partes de la suspensión resultante anterior. Se agita la mezcla durante aproximadamente 5 minutos y, después de la adición de 2% (en peso) de cola de resina y después 4% (en peso) de alumbre (basado en el peso seco) se agita además durante unos minutos hasta que es homogénea. Se diluye la pulpa resultante con aproximadamente 500 partes de agua a un volumen de 700 partes y después se usa para la producción de láminas de papel por succión sobre un formador de láminas. Se tiñen las láminas de papel resultantes rojo escarlata brillante.
Por un método análogo al descrito en el Ejemplo de Aplicación F se puede usar una cualquiera de las materias colorantes de las Tablas 1, 2, 4 y 5 incluyendo los Ejemplos 109 y 181 así como mezclas de materias colorantes de las Tablas 1, 2, 4 y 5 incluyendo los Ejemplos 1a, 109 y 181 en vez de la del Ejemplo 1a. En todos los casos, el papel recuperado presenta una concentración de tinte residual sustancialmente baja.
Ejemplo de aplicación G
Se añade agua a una pulpa seca en un Hollander que consiste en 50% (en peso) de celulosa al bisulfito blanqueada de manera química obtenida de madera de pino y 50% (en peso) de celulosa al bisulfito blanqueada de manera química obtenida de madera de abedul y se muele la suspensión hasta que se alcanza un grado de molienda de 35° SR. Después se ajusta la supensión a un contenido seco de alta densidad de 2,5% por adición de agua y el pH de esta suspensión se ajusta a 7. Se añaden 10 partes de una disolución acuosa al 0,5% de la materia colorante según el Ejemplo 1a a 200 partes de la suspensión resultante anterior y se agita la mezcla durante 5 minutos. Se diluye la pulpa resultante con 500 partes de agua y después se usa para la producción de láminas por succión sobre un formador de láminas. Las láminas de papel así obtenidas presentan un rojo escarlata brillante.
Por un método análogo al descrito en el Ejemplo de Aplicación G se pueden usar más mezclas de colorante que consisten en una cualquiera de las materias colorantes de las Tablas 1, 2, 4 y 5 incluyendo los Ejemplos 109 y 181. En todos los casos, se forman láminas de papel con un tono rojo escarlata brillante.
Ejemplo de aplicación H
Se añaden gota a gota 12,6 partes de materia colorante del Ejemplo 1 a temperatura ambiente a una mezcla agitada de 20,0 partes de dietilenglicol y 67,4 partes de agua desmineralizada. La tinta resultante presenta buenas propiedades de solidez a la luz y al agua. De una manera similar, como se describe en el Ejemplo de Aplicación H se pueden usar todos los Ejemplos de la Tabla 1 y la Tabla 2 y la Tabla 4 y la Tabla 5.

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Compuestos de la fórmula (I):
    5 en la que:
    R1 es H; alquilo C1-C4 o alquilo C1-C4 monosustituido por -OH,
    10 X1 y X2 independientemente entre sí son un grupo amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico y al menos un grupo amino comprende un átomo de nitrógeno o un grupo amonio cuaternario protonable y un grupo mono(alquil C1-4)-amino que es alifático cicloalifático, aromático o heterocíclico, estando el grupo alquilo C1-4 no sustituido o monosustituido por: halógeno, alcoxi C1-4, alquilo C1-4, fenilo o hidroxi; un grupo di(alquil C1-4)amino alifático, cicloalifático, aromático o heterocíclico, estando los grupos alquilo C1-4
    15 independientemente no sustituidos o monosustituidos por: halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, fenilo o hidroxi; un grupo cicloalquilamino C5-6, estando el grupo cicloalquilo no sustituido o sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-2, un grupo fenilamino, estando el anillo fenílico no sustituido o sustituido por uno o dos grupos seleccionados de: halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxi y fenoxi o un grupo Z, donde Z se selecciona
    donde:
    p es 0 o un número entero 1, 2 ó 3,
    25 cada R2 es independientemente H; alquilo C1-4 no sustituido o alquilo C1-4 monosustituido por hidrógeno, halógeno, ciano o alcoxi C1-4,
    cada R3 y R4 es independientemente H; alquilo C1-6 no sustituido, alquilo C2-6 monosustituido por hidroxi o ciano; fenilo o fenil-alquilo C1-4, donde el anillo de fenilo de los dos últimos grupos no está sustituido o
    30 está sustituido por uno a tres grupos seleccionados de cloro, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, cicloalquilo C5-6 no sustituido o cicloalquilo C5-6 sustituido por uno a tres grupos alquilo C1-4 o un anillo de piridinio o
    R3 y R4 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene uno a 35 tres heteroátomos (además de N, uno o dos N, O o S más), anillo heterocíclico que no está sustituido o está sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-4,
    cada R5 y R6 presenta independientemente uno de los significados de R3 y R4, excepto hidrógeno,
    40 R7 es alquilo C1-4 o bencilo a excepción de que R7 no sea bencilo cuando R5 y R6 tienen uno de los significados cíclicos de R3 y R4 o
    R5, R6 y R7 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de piridinio que no está sustituido o está sustituido por uno o dos grupos metilo, 5 Q1 es alquileno C2-8; alquileno C2-8 ramificado; alquileno C2-6 sustituido por uno o dos grupos hidroxi; alquileno C1-61,3-fenileno o alquileno C1-6-1,4-fenileno,
    Q2 es alquileno C2-8; alquileno C2-8 ramificado; alquileno C3-6 sustituido por uno o dos grupos hidroxi; alquileno C1-610 1,3-fenileno; alquileno C1-6-1,4-fenileno; 1,3- fenileno o 1,4-fenileno,
    AnG es un anión no cromóforo,
    E es NH o un enlace directo, 15 m es 0 ó 1 y si m es 1 el grupo fenilo es meta o para sustituido,
    DK es un radical de la fórmula (a):
    en la que:
    R10 es SO2-Y u -O-Y, donde Y es un grupo alquenilo C2-4 o un grupo alquilo C2-4 que está sustituido por -CN,
    25 -OH, -OSO3H, halógeno o –NR11R12, en la que R11 y R12 son independientemente entre sí H, alquilo C1-4 o alquilo C1-4 sustituido o R11 y R12 junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 5 ó 6 miembros que contiene uno a tres heteroátomos (además de N, uno o dos N, O o S más), anillo heterocíclico que no está sustituido o está sustituido por uno o dos grupos alquilo C1-4 preferiblemente,
    30 R’10 y R"10 son independientemente entre sí: H; alquilo C1-2; Oalquilo C1-2; -OH o -CN;
    35 en la que:
    R21 y R22 son independientemente entre sí: H; alquilo C1-4; fenilo o un grupo fenilo sustituido con 1 a 5 sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en: alquilo C1-4, alcoxi C1-4, halógeno, nitro, ciano, hidroxilo, CF3, CONH2, CONH(cicloalquilo C5-6), CON(alquilo C1-4)2, CONH-alquilo (C1-4), COO-alquilo (C1-4),
    40 COO(cicloalquilo C5-6) y CONH(fenilo),
    R23 es H; un grupo trifluorometilo; un átomo de halógeno; alquilo C1-4; alcoxi C1-4; un grupo nitro o un ciano
    45 R19 es H; -OH; halógeno; alquilo C1-2 u O-alquilo C1-2; o
    en la que R24 es H; metilo; metoxi; etoxi; cloro o bromo; 5 o
    en la que R25 y R26 son independientemente entre sí: H; alquilo C1-4 o alquilo C1-4 sustituido, R19 es como se definió anteriormente;
    10 y el sistema de anillo bicíclico no está sustituido por más grupos azoicos, así como sus sales y/o mezclas de los mismos.
  2. 2. Un compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque el radical triazinilo sustituido está unido al radical 15 naftol en la posición 6 ó 7.
  3. 3. Un compuesto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque R1 es un R1a donde cada R1a es independientemente H; metilo; etilo o 2-hidroxietilo.
    20 4. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque X1 y X2 son independientemente entre sí radical mono(alquil C1-4)amino; un radical di(alquil C1-4)amino; un grupo mono(alquil C1-4)- o di(alquil C1-4)-amino en que cada grupo alquilo está independientemente monosustituido por halógeno, alcoxi C1-4, fenilo o hidroxi; grupo ciclo(alquil C5-6)-amino; grupo ciclo(alquil C5-6)-amino en que el grupo cicloalquilo está sustituido por uno o dos grupos alquilo C1.2; un grupo fenilamino; un grupo fenilamino en que el anillo de fenilo está
    25 sustituido por uno o dos grupos seleccionados de: halógeno, alquilo C1-4, alcoxi C1-4, hidroxi y fenoxi.
  4. 5. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizado porque Z tiene el
    30
    en que:
    p'
    es 0 ó 1,
    35
    R2b es H; metilo o 2-hidroxietilo,
    Q1b es alquileno C2-6 no sustituido; alquileno C3-4 monohidroxi-sustituido; -(CH2)1-4-1,3-fenileno; -(CH2)1-4-1,4-fenileno; 1,3-fenileno o 1,4-fenileno, Q2b es un grupo alquileno C2-6 lineal, 5 cada R3b y R4b es independientemente H; alquilo C1-4 no sustituido o 2-hidroxi-etilo o un anillo de piridinio, cada R5b y R6b es independientemente alquilo C1-4 no sustituido o 2-hidroxi-etilo, 10 R7b es alquilo C1-4 o bencilo o R5b, R6b y R7b junto con el nitrógeno al que están unidos forman un anillo de piridinio que no está sustituido o está sustituido por uno o dos grupos metilo, 15 R10 está en la posición 4 y AnG es un anión no cromóforo.
  5. 6. Un compuesto según la reivindicación 1, caracterizado porque DK es uno de los radicales (a), (e), (f) o (g), en el 20 que: R10 es SO2Y u -O-Y en los que Y es un grupo alquilo C2-4 que está sustituido por –Cl, -OH u -OSO3H, R'10 y R"10 son independientemente entre sí: H; alquilo C1-2 u Oalquilo C1-2, 25 R19 es H;-CH3; halógeno; alquilo C1-2 u -OCH3, R21 y R22 son independientemente entre sí: H; -CH3 o -CH2CH3, 30 R23 es H; -CH3 o -CH2CH3, R24 es H; -CH3 u -OCH3,
    R25 y R26 son independientemente entre sí H; -CH3 o -CH2CH3. 35
  6. 7. Un método para la producción de un compuesto según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en que m = 0 caracterizado porque la sal de diazonio de una amina de la fórmula (II), con la siguiente fórmula:
    DK—NH2 (II) 40 en que DK es como se definió anteriormente se hace reaccionar con un compuesto de la fórmula (III):
    45 en que R1, X1 y X2 son como se definió anteriormente.
  7. 8. Uso de un compuesto de la fórmula (I) o mezclas del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, para preparar preparaciones de tinte líquidas para teñir o imprimir materiales que pueden teñir catiónicos o para preparar tintas para chorro de tinta.
  8. 9. Preparaciones de tinte líquidas o tintas de chorro de tinta que comprenden un compuesto de la fórmula (I) o mezclas del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
  9. 10. Materiales que pueden teñir catiónicos, que se han teñido o impreso con un compuesto de la fórmula (I) o 55 mezclas del mismo según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
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