KR20060127017A - 산성 모노아조 염료 - Google Patents

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KR20060127017A
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루드비히 하세만
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클라리언트 파이넌스 (비브이아이)리미티드
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 Ⅰ의 신규한 염료에 관한 것이다:
화학식 Ⅰ
Figure 112006047998401-PCT00047
상기 식에서,
모든 치환체는 청구의 범위에 정의된 바와 같다.
이들 염료는 기재, 특히 직물, 종이 및 종이 기재, 및 플라스틱 필름 및 플라스틱 투명체를 인쇄하거나 염색하는데 유용하다.

Description

산성 모노아조 염료{ACIDIC MONOAZO DYESTUFFS}
본 발명은 신규한 화합물; 기록용 물질, 특히 종이 또는 종이 기재, 직물 섬유 물질, 플라스틱 필름 및 플라스틱 투명체를 잉크젯 인쇄 공정에 의해 인쇄하기 위한 염료로서 상기 화합물 및/또는 이의 혼합물의 용도; 및 이에 의해 인쇄된 기록용 물질에 관한 것이다.
잉크젯 인쇄 공정은 산업적 용도를 위해 더욱 더 중요해지고 있다.
잉크젯 인쇄 공정은 공지되어 있다. 하기한 바와 같이, 잉크젯 인쇄의 원리는 단지 매우 간단히 논의될 것이다. 이 기술의 상세한 내용은 예컨대 문헌[R. W. Kenyon, "Chemistry and Technology of Printing and Imaging Systems", Peter Gregory(editor), Blackie Academic & Professional, Chapmann & Hall, 1996, pages 113-138]의 잉크젯 인쇄 부분 및 그에 인용된 참조문헌에 기술되어 있다.
미세다공성 또는 다공성 표면을 포함하는, 더욱 최근에 개발된 잉크젯 잉크 수용 층과 함께 산화 내성의 염료의 필요성이 더욱 중요해졌다. 본 발명의 염료에 의해 해결된 문제는 산화에 대한 내성이 있는 염료를 제공하고, 특히 오존에 대한 내성을 증가시키는 것이다. 이러한 문제는 본 발명에 따른 염료를 제공함으로써 해결됐다.
본 발명은 유리 산 또는 염 형태, 또는 이들의 혼합물인 하기 화학식 Ⅰ의 염료를 제공한다:
Figure 112006047998401-PCT00001
상기 식에서,
R1은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
R2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -COOH, -COOCH3, -CF3, -SO3H, -CN 또는 SO2NHR6이고; 이때, R6은 H, C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
X1은 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
X2는 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
이때, X1 또는 X2가 SR5 또는 OH가 아니라면, X1은 X2와 동일하지 않고;
R3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이고;
R4는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이거나; 또는
R3 및 R4는 N, O 또는 S에 더하여, 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하는 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이때 이종환식 고리는 치환되지 않거나 1개 또는 2개의 C1-4알킬 기에 의해 치환되고;
R5는 C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
Z1은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH, -COOCH3, -CF3, -SO3H, 아미노, 알킬아미노, -CN 또는 SO2NHR'6이고; 이때, R'6은 H, C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
Z2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이고;
Z3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이다.
바람직한 화학식 Ⅰ의 화합물은 다음과 같은 점에 특징이 있는 유리 산 또는 염 형태, 또는 이들의 혼합물이다:
R1은 H, C1-4알킬 또는 치환된 C1-4알킬이고;
R2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -COOH 또는 -SO3H이고;
X1은 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
X2는 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
이때, X1 또는 X2가 SR5 또는 OH가 아니라면, X1은 X2와 동일하지 않고;
R3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이고;
R4는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이거나; 또는
R3 및 R4는 N, O 또는 S에 더하여, 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하는 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이때 이종환식 고리는 치환되지 않거나 1개 또는 2개의 C1-4알킬 기에 의해 치환되고;
R5는 C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
Z1은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH, -COOCH3, -CF3, -SO3H, 아미노, 알킬아미노, -CN 또는 SO2NHR'6이고; 이때, R'6은 H, C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
Z2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이고;
Z3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이다.
바람직한 화학식 Ⅰ의 화합물은 유리 산 또는 염 형태, 또는 이들의 혼합물인 하기 화학식 Ⅰa의 구조를 가진다:
Figure 112006047998401-PCT00002
상기 식에서,
R1은 H, C1-4알킬 또는 치환된 C1-4알킬이고;
R2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -COOH 또는 -SO3H이고;
X1은 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
X2는 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
이때, X1 또는 X2가 SR5 또는 OH가 아니라면, X1은 X2와 동일하지 않고;
R3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이고;
R4는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이거나; 또는
R3 및 R4는 N, O 또는 S에 더하여, 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하는 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이때 이종환식 고리는 치환되지 않거나 1개 또는 2개의 C1-4알킬 기에 의해 치환되고;
R5는 C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
Z1은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH, -COOCH3, -CF3, -SO3H, 아미노, 알킬아미노, -CN 또는 SO2NHR'6이고; 이때, R'6은 H, C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
Z2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이고;
Z3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이다.
더욱 더 바람직한 화학식 Ⅰ의 화합물은 유리 산 또는 염 형태, 또는 이들의 혼합물인 하기 화학식 Ⅰb의 구조를 가진다:
Figure 112006047998401-PCT00003
상기 식에서,
R1은 H, C1-4알킬 또는 치환된 C1-4알킬이고;
R2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -COOH 또는 -SO3H이고;
X1은 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
X2는 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
이때, X1 또는 X2가 SR5 또는 OH가 아니라면, X1은 X2와 동일하지 않고;
R3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이고;
R4는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이거나; 또는
R3 및 R4는 N, O 또는 S에 더하여, 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하는 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이때 이종환식 고리는 치환되지 않거나 1개 또는 2개의 C1-4알킬 기에 의해 치환되고;
R5는 C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
Z1은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH, -COOCH3, -CF3, -SO3H, 아미노, 알킬아미노, -CN 또는 SO2NHR'6이고; 이때, R'6은 H, C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
Z2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이고;
Z3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이다.
화학식 Ⅰ, Ⅰa 또는 Ⅰb의 바람직한 화합물은 섬유 반응성 기 또는 적용할 기재에 반응성인 기를 갖지 않는다.
화학식 Ⅰ, Ⅰa 또는 Ⅰb의 바람직한 화합물에서, 치환체 R3 및 R4는 함께 N에 더하여 1개의 이종 원자를 함유하는 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이때 이종환식 고리는 1개 또는 2개의 C1-4알킬 기에 의해 치환되지 않거나 치환된다. 부가 적인 이종 원자는 바람직하게는 O 또는 N 원자, 더욱 바람직하게는 O 원자이다. 바람직하게는, 이러한 고리는 6원 고리이다. 바람직하게는 부가적인 이종 원자는 O 원자이다. 더욱 바람직한 화합물에서, 치환체 R3 및 R4는 함께 5원 또는 6원 고리를 형성하고, -NR3R4는 모르폴리노 기이다.
화학식 Ⅰ, Ⅰa 또는 Ⅰb의 더욱 바람직한 화합물에서, R3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이고; R4는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이다.
치환된 페닐 또는 나프틸은 -SO3H, -COOH, -OH, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 페닐 기 또는 나프틸 기를 의미한다. 이들 알킬 또는 알콕시 기는 바람직하게는 -SO3H, -COOH 또는 -OH에 의해 추가로 치환될 수 있는 C1-4알킬 또는 C1-4알콕시이다. 바람직한 알킬 기는 메틸 또는 에틸이다. 바람직한 알콕시 기는 메톡시 또는 에톡시이다.
치환된 알킬은 -OH, -COOH, -NH2, -NH알킬, -N(알킬)2, -SO3H 및 -O-알킬로 이루어진 군으로부터 선택된 기에 의해 추가로 치환되는 알킬 기를 의미한다. 알킬 기는 또한 분지형일 수 있다.
예를 들어, -COOH 또는 -SO3H 기와 같은 탈양성자화가능한(deprotonable) 기는 염 형태, 예컨대 -COOM 또는 -SO3M으로 존재할 수 있다. 또한, 이들 탈양성자화 가능한 기의 단지 일부 양성자만이 중화되는 것이 가능하다. 추가로 수개의 상이한 양이온이 존재할 수 있고, 그러므로 염료는 혼합된 염 형태이다.
적합한 양이온 M은 알칼리 금속, 알칼리 토 금속, 암모늄, 알칸올암모늄 또는 알킬암모늄 양이온이다. 상응하는 양이온의 예는 나트륨, 리튬 또는 암모늄 양이온, 또는 모노-, 다이- 또는 트라이-에탄올암모늄 양이온이다.
상기 양이온의 예는 알칼리 금속 양이온, 예컨대 리튬, 나트륨, 칼륨, 및 암모늄 양이온 또는 치환된 암모늄 양이온, 예컨대 모노-, 다이-, 트라이- 및 테트라-메틸암모늄, 트라이-에틸암모늄, 및 모노-, 다이- 및 트라이-에탄올암모늄이다. 바람직한 양이온은 알칼리 금속 양이온 및 암모늄 양이온이고, 나트륨 양이온이 가장 바람직하다.
본 발명의 추가 양태는 다음과 같은 단계를 포함하는 화학식 Ⅰ의 화합물의 제조 방법이다:
하기 화학식 Ⅱ의 화합물을 하기 화학식 Ⅲ의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 Ⅳ의 화합물을 제조하는 제 1 단계;
화학식 Ⅳ의 생성물을 하기 화학식 a의 화합물 1부와 반응시켜 하기 화학식 Ⅴ의 화합물을 제조하는 제 2 단계;
화학식 Ⅴ의 화합물을 하기 화학식 b의 화합물과 축합시켜 하기 화학식 Ⅵ의 화합물을 제조하는 제 3 단계; 및
화학식 Ⅵ의 화합물을 하기 화학식 Ⅶ의 화합물의 다이아조늄염과 결합시켜 하기 화학식 Ⅰ의 염료을 제조하는 제 4 단계:
Figure 112006047998401-PCT00004
Figure 112006047998401-PCT00005
Figure 112006047998401-PCT00006
HX1
Figure 112006047998401-PCT00007
HX2
Figure 112006047998401-PCT00008
Figure 112006047998401-PCT00009
화학식 Ⅰ
Figure 112006047998401-PCT00010
상기 식에서,
모든 치환체는 상기 정의된 바와 같다.
화학식 Ⅶ의 화합물의 다이아조늄염은 하기 화학식 Ⅶa의 화합물 또는 하기 화학식 Ⅶb의 화합물을 의미한다:
Figure 112006047998401-PCT00011
Figure 112006047998401-PCT00012
화합물의 제조 과정에서, 화학식 Ⅱ의 출발 화합물은 공지 방법, 예컨대 3-나이트로-벤조일클로라이드와 H-산의 축합 및 수반되는 환원에 의해 합성될 수 있다.
상기 반응의 제 1 단계에서, 온도는 0℃ 내지 40℃, 바람직하게는 0℃ 내지 25℃이고, pH는 2 내지 6, 바람직하게는 3 내지 5이다. 상기 반응의 제 2 단계에서, 온도는 20 내지 70℃, 바람직하게는 30 내지 60℃이고, pH는 3 내지 9, 바람직하게는 5 내지 8이다. 상기 반응의 제 3 단계에서, 온도는 40 내지 95℃, 바람직하게는 40 내지 85℃이고, pH는 5 내지 10, 바람직하게는 6 내지 9이다.
C3-알킬 또는 C3-알킬렌으로부터 출발한 임의의 알킬 또는 알킬렌 기는 선형 또는 분지형일 수 있다. C3-알콕시로부터 출발한 임의의 알콕시 기는 선형 또는 분지형일 수 있다.
염 형성에 유용한 양이온은 특히 알칼리 금속, 알칼리 토 금속 및 암모늄 양 이온을 포함한다. 상기 양이온의 예는 알칼리 금속 양이온, 예컨대 칼륨, 리튬 또는 나트륨 이온, 및 암모늄 양이온, 예컨대 모노-, 다이-, 트라이- 또는 테트라-메틸암모늄 양이온, 또는 모노-, 다이-, 트라이- 또는 테트라-에틸암모늄 양이온, 또는 모노-, 다이- 또는 트라이-에탄올암모늄 양이온이다. 양이온은 동일하거나 상이할 수 있고, 즉 화합물은 혼합된 염-형태일 수 있다.
본 발명에 따른 염료는 단독으로, 또는 다른 염료 또는 염료 혼합물의 쉐이딩(shading)에 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물 Ⅰ은 다른 착색제와 혼합되어 목적 색상에 정확히 일치할 수 있고, 그러므로 본 발명의 착색제이다. 원칙적으로 본 발명에 따른 화합물에 적합한 임의의 다른 착색제가 이러한 목적으로 사용될 수 있다.
반면에, 화학식 Ⅰ의 본 발명에 따른 화합물은 다른 착색제를 쉐이딩하기 위한 쉐이딩 성분으로서 그 자체로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물 자체는 쉐이딩 성분으로서 사용될 수 있고, 목적 색조를 얻기 위해 다른 적합한 염료 혼합물과 배합된다.
염료를 혼합물에 배합하는 대신에, 하기한 바와 같이 잉크를 제조하고 상이한 색조의 이들 잉크를 혼합하여 목적 색을 얻는 것 또한 가능하다.
염료는 액체 조성물로 제형화될 수도 있다. 안정한 액체 조성물은 염료 용액을 셀룰로스 아세테이트 막 또는 폴리벤즈이미다졸론 막(PBIL)과 같은 분리 막을 통과하게 함으로써 탈염시키고 농축함으로써 얻을 수 있다.
선택적으로 안정한 용액은 아민, 특히 모노-, 다이- 또는 트라이-알칸올아민 또는 폴리에톡실화 아민과 혼합시킴으로써 제조될 수 있다. 이들 폴리에톡실화 아민은 통상적으로 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드, 또는 이들의 혼합물을 모노-, 다이- 또는 트라이-알칸올아민, 또는 폴리아민의 알칸올 유도체와 반응시킴으로써 제조된다.
본 발명에 따른 염료는 인쇄에 단독으로 사용될 수 있다. 그러므로 특정 경우에, 예를 들어 색조가 이미 정확한 경우에 어떠한 쉐이딩 염료도 필요로 하지 않는다.
이러한 혼합물내에 존재하는 쉐이딩 착색제의 양은 달성되어야 하는 색조에 따라 달라진다. 예를 들어, 염료의 쉐이딩된 혼합물은 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물 50 내지 99중량% 및 하기 기술되고 열거된 쉐이딩 성분으로서 기술되었으나, 화학식 Ⅰ의 화합물이 아닌, 하나 이상의 화합물 1 내지 50중량%를 포함한다. 바람직하게는, 쉐이딩 성분은 무수 염료 혼합물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 5중량%, 바람직하게는 0.01중량% 내지 1중량%의 양으로 존재한다.
예를 들어, 쉐이딩 착색제는 색지수(Colour Index(C. I.)) 다이렉트 레드(Direct Red) 1, 11, 37, 62, 75, 81, 87, 89, 95 및 227; C. I. 액시드 레드(Acid Red) 115, 131, 144, 152, 186 및 245; 및 C. I. 피그먼트 레드(Pigment Red) 122, 176, 184, 185 및 269로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
바람직한 혼합물에서, 화학식 Ⅰ의 화합물은 C. I. 액시드 레드 50, C. I. 액시드 레드 51, C. I. 액시드 레드 52, C. I. 액시드 레드 87, C. I. 액시드 레드 91, C. I. 액시드 레드 92, C. I. 액시드 레드 93, C. I. 액시드 레드 94, C. I. 액시드 레드 95, C. I. 액시드 레드 98 및 C. I. 액시드 레드 289로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물과 혼합된다.
더욱 바람직한 혼합물에서, 화학식 Ⅰ의 화합물은 C. I. 액시드 레드 1, C. I. 액시드 레드 33, C. I. 액시드 레드 35, C. I. 액시드 레드 40, C. I. 액시드 레드 76, C. I. 액시드 레드 106, C. I. 액시드 레드 138, C. I. 액시드 레드 155, C. I. 액시드 레드 160, C. I. 액시드 레드 172, C. I. 액시드 레드 249, C. I. 액시드 레드 264 및 C. I. 액시드 레드 265로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물과 혼합된다.
더욱 바람직한 혼합물에서, 화학식 Ⅰ의 화합물은 C. I. 액시드 레드 15, C. I. 액시드 레드 19, C. I. 액시드 레드 29, C. I. 액시드 레드 60, C. I. 액시드 레드 68, C. I. 액시드 레드 154 및 C. I. 액시드 레드 176으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물과 혼합된다.
더욱 바람직한 혼합물에서, 화학식 Ⅰ의 화합물을 C. I. 액시드 레드 30, C. I. 액시드 레드 34, C. I. 액시드 레드 37, C. I. 액시드 레드 42, C. I. 액시드 레드 54, C. I. 액시드 레드 57, C. I. 액시드 레드 231, C. I. 액시드 레드 266, C. I. 액시드 레드 301 및 C. I. 액시드 레드 337로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물과 혼합된다.
특히 바람직한 혼합물은 화학식 Ⅰ의 화합물 및 각각 하기 화학식을 갖는 C. I. 액시드 레드 52 및/또는 C. I. 액시드 레드 289를 포함한다:
Figure 112006047998401-PCT00013
본 발명의 잉크젯 인쇄 조성물내의 조성에 임의의 추가 염료 없이 염료 Ⅰ을 사용하는 것이 가능하다.
본 발명의 추가의 양태는 잉크젯 인쇄 공정에 의해 기록용 물질, 바람직하게는 종이 및 종이 기재, 직물 섬유 물질, 플라스틱 필름 및 플라스틱 투명체를 인쇄하기 위한, (1) 상기 정의된 화학식 Ⅰ의 염료 및 (2) 물, 및 유기 용매, 무수 유기 용매 또는 용융점이 낮은 고체의 혼합물을 포함하는 물 또는 매질을 포함하는 잉크젯 인쇄 조성물에 관한 것이다. 잉크젯 인쇄 조성물은 선택적으로 추가의 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명의 추가의 양태는 기록용 물질, 바람직하게는 종이 및 종이 기재, 직물 섬유 물질, 플라스틱 필름 및 플라스틱 투명체를 인쇄하기 위한, (1) 상기 정의된 염료의 혼합물 및 (2) 물, 및 유기 용매, 무수 유기 용매 또는 용융점이 낮은 고체의 혼합물을 포함하는 물 또는 매질을 포함하는 잉크젯 인쇄 조성물에 관한 것이다. 잉크젯 인쇄 조성물은 선택적으로 추가의 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명의 추가 양태는 잉크젯 인쇄 공정을 위한 상기 조성물의 용도에 관한 것이다.
부가적으로 하나 이상의 노즐을 황색, 자홍색 또는 청록색 잉크와 나란히 배 치함으로써, 고 품질의 색 재현을 수득하는 것이 가능하다. 이러한 방법은 다색 인쇄로서, 또는 3개의 색 성분 사용될 경우에는 3색 인쇄로서 공지되어 있다.
본 발명의 염료 및 조성물은 종이 또는 종이 기재, 직물 섬유 물질, 플라스틱 필름 및 플라스틱 투명체를 인쇄하기 위한 모든 공지되고 적합한 잉크젯 프린터에 사용될 수 있다. 이것은 단색 인쇄뿐만 아니라 다색 인쇄, 특히 3색 인쇄에서의 사용에 적용된다.
잉크젯 인쇄 공정을 위한 잉크의 조성물은 잉크젯 잉크의 특정 요건에 부합하는 적합한 전도율, 저장시 멸균성, 점성 및 표면 장력을 가져야 한다. 또한, 기록용 물질상의 인쇄물은 양호한 특성 및 견뢰도를 가져야 한다.
상기한 바와 같은 유용한 기록용 물질은 바람직하게는 종이 및 종이 기재, 직물 섬유 물질, 플라스틱 필름 및 플라스틱 투명체이다. 그러나, 유리 및 금속도 사용될 수 있다.
유용한 종이 또는 종이 기재는 모든 공지된 종이 또는 종이 기재 물질을 포함한다. 잉크 조성물을 특히 잘 수용하는 물질로 한 면 이상이 코팅된 종이 또는 종이 기재가 바람직하다. 이러한 종이 또는 종이 물질은 특히 독일 특허 제 DE 3018342 호, 제 DE 4446551 호, 유럽 특허 제 EP 164196 호 및 제 EP 875393 호에 기술되어 있다.
유용한 직물 섬유 물질은 특히 하이드록실-함유 섬유 물질이다. 셀룰로스로 이루어진 또는 이를 포함하는 셀룰로스 섬유 물질이 바람직하다. 그 예로는, 면, 아마포 또는 대마와 같은 천연 섬유 물질, 및 예컨대 비스코스 및 라이오 셀(lyocell)과 같은 재생 섬유 물질이 있다.
유용한 플라스틱 필름 또는 플라스틱 투명체는 모든 공지된 플라스틱 필름 또는 플라스틱 투명체 물질을 포함한다. 잉크 조성물을 특히 잘 수용하는 물질로 한 면 이상이 코팅된 플라스틱 필름 또는 플라스틱 투명체가 바람직하다. 이러한 플라스틱 필름 또는 플라스틱 투명체는 특히 유럽 특허 제 EP 755332 호, 미국 특허 제 US 4935307 호, 제 US 4956230 호, 제 US 5134198 호 및 제 US 5219928 호에 기술되어 있다.
염료 또는 잉크 조성물을 수용하는 추가의 가능하고 유용한 잉크젯 기록용 요소는 각각 그 위에 미세다공성 중합체 입자 또는 다공성 중합체 입자, 또는 미세다공성 무기 입자 또는 다공성 무기 입자의 이미지-수용 층을 갖는 지지체를 포함한다. 이들 입자는 (중합체) 결합제에 의해 함께 지탱될 수 있다.
상기 잉크에 사용된 화학식 Ⅰ의 염료는 바람직하게는 낮은 염 함량, 즉 염료의 중량을 기준으로 0.5중량% 미만의 총 염 함량을 가져야 한다. 더 높은 염 함량을 갖는 염료(이의 제법 및/또는 수반되는 증량제의 첨가에 기인함)는, 예를 들어 한외여과, 역 삼투압 또는 투석에 의하여 탈염될 수 있다.
잉크는 잉크의 총 중량을 기준으로 0.5 내지 35중량%, 바람직하게는 1 내지 35중량%, 더욱 바람직하게는 2 내지 30중량%, 가장 바람직하게는 2.5 내지 20중량%의 염료 총량을 바람직하게 포함한다.
잉크는 물, 및 유기 용매, 무수 유기 용매 또는 낮은 용융점을 갖는 고체의 혼합물을 포함하는 상기 매질 (2)의 99.5 내지 65중량%, 바람직하게는 99 내지 65 중량%, 더욱 바람직하게는 98 내지 70중량%, 가장 바람직하게는 97.5 내지 80중량%를 포함한다.
상기 매질 (2)가 물, 및 유기 용매 또는 무수 유기 용매를 포함하는 혼합물일 때, 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 염료 혼합물은 매질에 바람직하게 완전히 용해된다.
바람직하게는, 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함하는 염료 혼합물은 20℃에서 상기 매질에 2.5중량% 이상의 용해도를 가진다.
본 발명의 잉크 조성물이 종이 또는 종이 기재를 인쇄하는데 사용될 때, 잉크는 바람직하게는 하기 조성물과 함께 사용된다.
매질이 물 및 유기 용매의 혼합물일 때, 유기 용매에 대한 물의 중량 비는 바람직하게는 99:1 내지 1:99, 더욱 바람직하게는 99:1 내지 50:50, 특히 바람직하게는 95:5 내지 80:20이다.
유기 용매가 물과 함께 혼합물내에 포함되어 수용성 용매 또는 다양한 수용성 용매의 혼합물이 되는 것이 바람직하다. 바람직한 수용성 유기 용매는 C1-6알콜, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 아이소프로판올, n-부탄올, 2급-부탄올, 3급-부탄올, n-펜탄올, 사이클로펜탄올 및 사이클로헥산올; 선형 아마이드, 바람직하게는 다이메틸폼아마이드 또는 다이메틸아세트아마이드; 케톤 및 케토 알콜, 바람직하게는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥산온 및 다이아세톤 알콜, 수-혼화성 에터, 바람직하게는 테트라하이드로퓨란 및 다이옥세인; 다이올, 바람직 하게는 C2-12다이올, 예컨대 1,5-펜탄다이올, 에틸렌 글라이콜, 프로필렌 글라이콜, 부틸렌 글라이콜, 펜틸렌 글라이콜, 헥실렌 글라이콜 및 싸이오다이글라이콜 및 올리고- 및 폴리-알킬렌 글라이콜, 바람직하게는 다이에틸렌 글라이콜, 트라이에틸렌 글라이콜, 1,2-프로필렌 글라이콜, 폴리에틸렌 글라이콜 및 폴리프로필렌 글라이콜; 트라이올, 바람직하게는 글리세롤 및 1,2,6-헥산트라이올; 다이올의 모노-C1-4알킬 에터, 바람직하게는 C2-12다이올의 모노-C1-4알킬 에터, 특히 바람직하게는 2-메톡시에탄올, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]-에탄올, 2-[2-(2-에톡시에톡시)에톡시]에탄올, 다이에틸렌 글라이콜-모노-n-부틸 에터, 에틸렌 글라이콜 모노알릴 에터 및 폴리옥시에틸렌알킬 에터(예를 들어, KAO 코포레이티드의 에멀겐(Emulgen, 등록상표명) 66); 알칸올아민, 바람직하게는 2-다이에틸아민-1-에탄올, 3-다이메틸아민-1-프로판올, 3-다이에틸아민-1-프로판올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 2-(2-다이메틸아미노에톡시)에탄올, 2-(2-다이에틸아미노에톡시)에탄올, 모노-, 다이-, 트라이-에탄올아민, 모노글라이콜아민 및 폴리글라이콜아민(독일 특허 제 DE2061760A 호에 기술된 바와 같이, 적합한 비의 암모니아, 알킬- 또는 하이드록시알킬아민, 예컨대 메틸아민, 에틸아민, 다이메틸아민, 다이에틸아민, 모노-, 다이- 및 트라이-에탄올아민과 알틸렌옥사이드, 예컨대 에틸렌옥사이드, 1,2-프로필렌옥사이드, 1,2-부틸렌옥사이드 또는 2,3-부틸렌옥사이드의 반응에 의해서 수득될 수 있음), 바람직하게는 다이에틸렌글라이콜아민, 트라이에틸렌글라이콜아민, 비스-다이에틸렌글라이콜아민, 폴리옥시에틸렌 -(6)-트라이에탄올아민, 폴리옥시에틸렌-(9)-트라이에탄올아민, o-(2-아미노에틸)-폴리에틸렌 글라이콜 750, o,o-비스-(2-아미노프로필)-폴리에틸렌 글라이콜 500, 800, 1900, 2000, o,o'-비스-(3-아미노프로필)-폴리에틸렌 글라이콜 1500, 환식 아마이드, 바람직하게는 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, N-(2-하이드록시)에틸-2-피롤리돈, 카프로락탐 및 1,3-다이메틸이미다졸리돈; 환식 에스터, 바람직하게는 카프로락톤; 설폭사이드, 바람직하게는 다이메틸 설폭사이드 및 설포레인이다.
바람직한 조성물에서는, (2)에서 매질은 물, 및 2 이상, 더욱 바람직하게는 2 내지 8의 수용성 유기 용매를 포함한다.
특히 바람직한 수용성 용매는 환식 아마이드, 특히 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈 및 N-에틸-2-피롤리돈; N-(2-하이드록시)에틸-2-피롤리돈, C1-6알콜, 바람직하게는 n-프로판올, 사이클로헥산올, 다이올, 바람직하게는 1,5-펜탄다이올, 에틸렌 글라이콜, 싸이오다이글라이콜, 다이에틸렌 글라이콜, 트라이에틸렌 글라이콜 및 1,2-프로필렌 글라이콜, 트라이올, 바람직하게는 글리세롤; 및 다이올의 모노-C1-4알킬 및 C1-4알킬 에터, 더욱 바람직하게는 C2-12다이올의 모노-C1-4알킬 에터, 특히 바람직하게는 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에탄올, 다이에틸렌 글라이콜-모노-n-부틸 에터(예컨대, KAO 코포레이티드의 에멀겐(상표명) 66), 2-다이에틸아민-1-에탄올, 3-다이메틸아민-1-프로판올, 3-다이에틸아민-1-프로판올, 2-(2-다이에틸아미노에톡시)에탄올, 트라이에탄올아민, 다이에틸렌글라이콜아민, 폴리글라이콜아 민, 바람직하게는 폴리옥시에틸렌-(6)-트라이에탄올아민, 폴리옥시에틸렌-(9)-트라이에탄올아민, o-(2-아미노에틸)-폴리에틸렌 750, o,o-비스-(2-아미노프로필)-폴리에틸렌 500 및 o,o-비스-(3-아미노프로필)-폴리에틸렌 글라이콜 1500이다.
(2)에서 바람직한 매질은 (a) 물 75 내지 95중량부 및 (b) 하나 이상의 수용성 용매 25 내지 5부이고, 이때 부는 중량부이고 (a) 및 (b)의 모든 부는 합이 100이다.
물 및 하나 이상의 유기 용매를 포함하는 추가의 유용한 잉크 조성물의 예는 미국 특허 제 US 4963189 호, 제 US 4703113 호, 제 US 4626284 호 및 유럽 특허 제 EP 425150A 호의 특허 명세서에서 발견된다.
(2)에서 매질이 무수(즉, 물 1중량% 미만) 유기 용매를 포함할 때, 이 용매는 30 내지 200℃, 더욱 바람직하게는 40 내지 150℃, 특히 바람직하게는 50 내지 125℃의 비등점을 가질 것이다.
유기 용매는 수-불용성, 수용성 또는 이러한 용매의 혼합물일 수 있다.
바람직한 수용성 유기 용매는 모든 상기 수용성 유기 용매 및 이의 혼합물이다.
바람직한 수-불용성 용매는 특히 지방족 탄화수소; 에스터, 바람직하게는 에틸 아세테이트; 염소화된 탄화수소, 특히 CH2Cl2; 및 에터, 바람직하게는 다이에틸 에터; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
(2)에서 액체 매질이 수-불용성 유기 용매를 포함할 때, 액체 매질내 염료의 용해도를 증가시키도록 극성 용매를 첨가하는 것이 바람직하다.
이러한 극성 용매의 예는 C1-4알콜, 바람직하게는 에탄올 또는 프로판올; 케톤, 바람직하게는 메틸 에틸 케톤이다.
무수 유기 용매는 단일 용매 또는 2 이상의 상이한 용매의 혼합물로 이루어질 수 있다.
무수 유기 용매가 상이한 용매의 혼합물일 때, 2 내지 5의 상이한 무수 용매를 포함하는 혼합물이 바람직하다. 이것은 건조 특성 및 저장시 잉크 조성물의 안정성의 양호한 조절을 허락하는 (2)의 매질을 제공하는 것을 가능하게 한다.
무수 유기 용매 또는 이의 혼합물을 포함하는 잉크 조성물은 특히 빠른 건조 시간이 필요할 때, 특히 소수성 및 비-흡수성 기재, 예컨대 플라스틱, 금속 및 유리상에 인쇄하기 위해 사용될 때 유용하다.
바람직한 저-용융 매질은 60 내지 125℃의 용융점을 가진다. 유용한 저-용융 고체는 바람직하게는 C18-24탄소쇄를 갖는 장쇄 지방산 또는 알콜, 및 설폰아마이드를 포함한다.
본 발명의 잉크 조성물은 통상적으로 잉크젯 잉크에 사용되는 부가적인 성분, 예를 들어 점도 개선제, 표면 장력 개선제, 살생물제, 부식 억제제, 균염제, 건조제, 습윤제, 잉크 침투 첨가제, 광 안정화제, 자외선 흡수제, 형광 발광제, 응고 감소제, 이온성 또는 비이온성 계면활성제, 전도 염 및 pH 완충제를 보조제로서 추가로 포함할 수 있다.
이러한 보조제는 바람직하게는 0 내지 5중량%의 양으로 첨가된다.
본 발명의 잉크 조성물에서 침전을 막기 위해, 사용된 염료는 깨끗하게 정화되어야 한다. 이것은 통상적으로 공지된 정화 방법으로 수행될 수 있다.
직물 섬유 물질을 날염하는 경우, 용매뿐만 아니라 유용한 첨가제는 수용성 비이온성 셀룰로스 에터 또는 알긴에이트를 포함한다.
바람직한 물질은 종이이다. 종이는 민종이이거나 처리된 것일 수 있다. 1 내지 40mPaㆍs, 특히 5 내지 40mPaㆍs, 바람직하게는 10 내지 40mPaㆍs의 점도를 갖는 잉크 조성물이 바람직하다. 10 내지 35mPaㆍs의 점도를 갖는 잉크 조성물이 특히 바람직하다.
15 내지 73mN/m, 특히 20 내지 65mN/m, 특히 바람직하게는 30 내지 50mN/m의 표면 장력을 갖는 잉크 조성물이 바람직하다.
0.1 내지 100mS/cm, 특히 0.5 내지 70mS/cm, 특히 바람직하게는 1.0 내지 60mS/cm의 전도율을 갖는 잉크 조성물이 바람직하다.
잉크는 추가로 완충 성분, 예를 들면 보랙스(borax), 보레이트 또는 시트레이트를 포함할 수 있다. 그 예로는 나트륨 보레이트, 나트륨 테트라보레이트 및 나트륨 시트레이트가 있다.
예를 들어, pH를 5 내지 9, 특히 6 내지 8로 맞추기 위해, 잉크의 총 중량을 기준으로 완충 성분은 특히 0.1 내지 3중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1중량%의 양으로 사용된다. 시트레이트 완충제는 알긴에이트 잉크의 경우에 바람직하다.
잉크는 추가로 통상적인 첨가제, 예를 들면 소포제 또는 특히 균류 및/또는 세균류 성장 억제제를 포함할 수 있다. 이들은 통상적으로 잉크의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 1중량%의 양으로 사용된다.
인쇄 잉크 및 염료 혼합물은 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물을 포함한다.
본 발명의 방법으로 수득가능한 인쇄물은 양호한 일반적인 견뢰도, 매우 양호한 오존 견뢰도, 매우 양호한 광 견뢰도 및 날카로운 윤곽 및 높은 색 강도를 가진다. 잉크는 높은 광학 밀도의 인쇄물을 제공한다. 특히 양호한 오존 및 광 견뢰도와 함께 양호한 휘도가 본 발명에 따른 염료를 사용하여 달성된다.
사용된 인쇄 잉크는 양호한 안정성 및 양호한 점성이 탁월하다. 본 발명의 기록용 유체는 잉크젯 방법에 적합한 범위내의 점도 및 표면 장력 값을 가진다. 점도는 인쇄중 발생하는 고 전단력의 경우에도 실질적으로 변하지 않는다.
저장시 본 발명에 따른 기록용 유체는 인쇄 번짐 또는 노즐 폐색을 일으키는 침전물을 잘 형성하지 않는다.
본 발명의 추가적인 양상은 3색 인쇄시 인쇄 잉크의 용도이다. 3색 인쇄는 모든 기록용 물질에 대해 매우 광범위하게 적용된다. 이러한 인쇄의 형태는 보통 황색, 적색 및 청색 잉크 조성물로 수행된다. 더욱이, 본 발명의 자홍색 염료 혼합물은 흑색, 황색 및/또는 청록색 기록용 유체와 조합하여 잉크 세트로서 사용될 수 있다.
본 발명은 추가로 본 발명에 따른 조성물로 인쇄된 기록용 물질을 제공한다.
본 발명에 따른 화합물은 다음과 같은 양이온성 염색가능한 물질을 염색하는데 사용될 수 있다: 아크릴로나이트릴의 단일중합체 또는 혼합중합체, 산 개질된 폴리에스터 또는 폴리아마이드; 양모; 저 친화도 식물성 무두질한 가죽을 포함하는 가죽; 면; 대마, 아마, 사이잘마, 황마, 코이어 및 짚과 같은 인피 섬유; 재생 셀룰로스 섬유, 유리, 또는 유리 섬유를 포함하는 유리 제품; 및 셀룰로스, 예를 들어 종이 및 면을 포함하는 기재. 본 발명에 따른 화합물은 또한 임의의 상기 물질을 포함하는 섬유, 필라멘트 및 직물을 공지 방법에 따라 날염하는데 사용될 수 있다. 날염은 하나 이상의 본 발명의 화합물을 포함하는 적합한 날염 페이스트를 사용하는 날염될 물질의 주입에 의해서 수행될 수 있다. 사용된 날염 페이스트의 유형은 날염될 물질에 따라서 달라질 수 있다. 적합한 시판중인 날염 페이스트의 선택 또는 적합한 페이스트의 제조는 당업자에게는 일상적이다. 상기한 바와 같이 선택적으로, 본 발명의 화합물은 상기 설명한 전통적인 방법에 따라서 적합한 잉크, 예를 들어 젯 인쇄에 적합한 잉크의 제조에 사용될 수 있다.
더욱이, 종이, 예컨대 사이징(sizing)되거나 사이징되지 않은 백상지(wood-free paper) 또는 목질-함유(wood-containing) 종이 또는 판지와 같은 종이계 제품을 염색하거나 인쇄하는데 상기 염료를 사용한다. 상기 염료는 인쇄 용지에의 연속 염색, 사이즈 프레스(size press)에서의 염색, 전통적인 침지 또는 표면 착색 방법에 사용될 수 있다. 종이의 염색 및 인쇄는 공지 방법에 의해 수행된다.
염색물 및 인쇄물, 특히 종이상에 수득된 것은 양호한 견뢰도 특성을 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물로 제조된 종이 염색물 또는 인쇄물은 선명하고 밝으며 양호한 광 견뢰도를 가진다. 장 시간의 노광에서, 염색물의 색조는 점점 희미 해진다. 이들은 매우 양호한 습윤 견뢰성, 즉 물, 우유, 과일 쥬스, 감미 청량 음료, 탄산 음료, 비누 및 염화 나트륨 용액, 소변 등에 대한 견뢰도를 가진다. 추가로, 이들은 양호한 알콜 견뢰도 특성을 가진다. 그 외에는 유사한 특성을 나타내는 공지 염료와 비교하여 습윤 견뢰도 특성은 개선되었다. 이들은 이면성을 지향하는 경향을 나타내지는 않는다. 오존에 대한 매우 양호한 견뢰도를 나타내는 것이 중요하다.
본 발명의 화합물로 염색 또는 인쇄된 종이는 산화적으로 또는 환원적으로 표백될 수 있고, 이런 특성은 폐지 또는 고지 제품의 재활용에 있어서 중요하다.
본 발명의 화합물은 또한 양호한 견뢰도 특성을 갖는 균일한 염색물이 수득되는 목질-펄프를 함유하는 종이를 염색하는데 사용될 수 있다. 추가로, 이들은 공지 방법에 따라 코팅된 종이의 제조에 사용될 수 있다. 바람직하게는 코팅시, 적합한 충진제, 예를 들어 카올린이 단면 코팅된 종이를 수득하기 위하여 사용된다.
더욱이, 본 발명의 염료 혼합물은 전자사진술 토너 및 현상액, 예를 들어 1원 및 2원 분말 토너, 자기 토너, 액체 토너, 중합 토너 및 다른 전문 토너에서 착색제로서 유용하다.
전형적인 토너 결합제는 첨가 중합, 중첨가 및 중축합 수지, 예컨대 스타이렌, 스타이렌-아크릴레이트, 스타이렌-부타다이엔, 아크릴레이트, 폴리에스터, 페놀 및 에폭시 수지, 폴리설폰, 폴리유레테인 단독 또는 조합, 및 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이고, 추가의 성분, 예컨대 전하조절제, 왁스 또는 유동제가 존재하거나 이어서 첨가될 수 있다. 본 발명에 따른 염료 혼합물은 추가로, 분말 및 분말 코팅 물질, 특히 마찰전기 또는 정전기적으로 분무된 분말 코팅 물질에서 착색제로서 유용하고, 예를 들어 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물, 종이 또는 고무로 만들어진 물품의 표면을 코팅하는데 사용된다. 사용된 분말 코팅 수지는 전형적으로 통상적인 경화제와 함께 사용되는 에폭시 수지, 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스터 수지, 폴리유레테인 수지 및 아크릴 수지이다. 수지의 조합이 또한 사용된다. 예를 들어, 에폭시 수지는 종종 카복실- 및 하이드록실-함유 폴리에스터 수지와 조합하여 사용된다.
본 발명의 염료 혼합물은 또한 여광기용, 또는 가색 및 감색 발생용 착색제로서 유용하고(문헌[P. Gregory, "Topics in Applied Chemistry: High Technology Applications of Organic Colorants", Plenum Press, New York 1991, pages 15-25], 또한 전자신문용 전자 잉크에서 착색제로서 유용하다.
하기 실시예는 본 발명을 예시한다. 달리 지시되지 않는 한, 온도는 ℃이며 부 및 %는 중량 단위이다.
잉크 조성물의 예
본 발명에 따른 바람직한 잉크 조성물은 화학식 Ⅰ의 화합물 0.5 내지 35부; 물, 및 유기 용매, 무수 유기 용매 또는 낮은 용융점을 갖는 고체의 혼합물을 포함하는 물 또는 매질 65부 내지 99.5부; 및 선택적으로 하나 이상의 첨가제 0 내지 5 부를 포함한다.
본 발명에 따른 더욱 바람직한 잉크 조성물은 화학식 Ⅰ의 화합물 1 내지 20부; 물, 및 유기 용매, 무수 유기 용매 또는 낮은 용융점을 갖는 고체의 혼합물을 포함하는 물 또는 매질 80부 내지 99부; 및 선택적으로 하나 이상의 첨가제 0 내지 5부를 포함한다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 잉크 조성물은 화학식 Ⅰ의 화합물 1 내지 5부; 물, 및 유기 용매, 무수 유기 용매 또는 낮은 용융점을 갖는 고체의 혼합물을 포함하는 물 또는 매질 95부 내지 99부; 및 선택적으로 하나 이상의 첨가제 0 내지 5부를 포함한다.
본 발명에 따른 더욱 바람직한 잉크 조성물은 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물, 및 적어도 C. I. 액시드 레드 52 또는 C. I. 액시드 레드 289를 포함하는 염료 혼합물 0.5 내지 35부; 물, 및 유기 용매, 무수 유기 용매 또는 낮은 용융점을 갖는 고체의 혼합물을 포함하는 물 또는 매질 65 내지 99.5부; 및 선택적으로 하나 이상의 첨가제 0 내지 5부를 포함한다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 잉크 조성물은 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합물, 및 적어도 C. I. 액시드 레드 52 또는 C. I. 액시드 레드 289를 포함하는 염료 혼합물 1 내지 20부; 물, 및 유기 용매, 무수 유기 용매 또는 낮은 용융점을 갖는 고체의 혼합물을 포함하는 물 또는 매질 80 내지 99부; 및 선택적으로 하나 이상의 첨가제 0 내지 5부를 포함한다.
본 발명에 따른 더욱 바람직한 잉크 조성물은 하나 이상의 화학식 Ⅰ의 화합 물, 및 적어도 C. I. 액시드 레드 52 또는 C. I. 액시드 레드 289를 포함하는 염료 혼합물 1 내지 5부; 물, 및 유기 용매, 무수 유기 용매 또는 낮은 용융점을 갖는 고체의 혼합물을 포함하는 물 또는 매질 95 내지 99부; 및 선택적으로 하나 이상의 첨가제 0 내지 5부를 포함한다.
본 발명에 따른 상기 조성물의 모든 부의 총 합계는 100부이다.
상기 조성물은 바람직하게는 매질을 30 내지 40℃까지 가열하고, 이어서 화학식 1의 화합물의 염료, 또는 하나 이상의 화학식 1의 화합물, 및 적어도 C. I. 액시드 레드 52 또는 C. I. 액시드 레드 289를 포함하는 염료 혼합물을 첨가함으로써 제조된다. 이어서, 조성물을 실온까지 냉각한다.
이러한 잉크 조성물은 종이 또는 종이 기재를 인쇄하는데 바람직하게 사용된다.
하기 실시예는 추가로 본 발명을 예시하는데 도움을 주되, 보호의 범위를 이들 실시예로 제한하지 않는다. 실시예에서, 달리 지시되는 않는 한, 모든 부 및 모든 %는 중량 단위이고, 주어진 온도는 ℃이다.
실시예 1
(a) 1-(3'-아미노벤조일아미노)-8-하이드록시나프탈린-3,6-다이설폰산과 사이아누르클로라이드의 축합
1-(3'-아미노벤조일아미노)-8-하이드록시나프탈린-3,6-다이설폰산 220g을 수산화나트륨과 함께 물에 용해시킨다. 이 용액을 얼음/물 혼합물중 사이아누르클로라이드 92.2g의 현탁액에 첨가하고, 수산화나트륨을 첨가하여 pH를 3으로 유지한 다. 이 반응의 종결 후, 하기 화학식 Ⅷ의 화합물을 수득한다:
Figure 112006047998401-PCT00014
(b) 화합물 Ⅷ과 안트라닐산의 축합
안트라닐산 68.6g을 수산화나트륨과 함께 물에 용해시키고, 화합물 Ⅷ의 용액에 첨가한다. 온도를 45 내지 47℃까지 상승시키고 pH를 7로 유지한다. 반응의 종결 후, 하기 화학식 Ⅸ의 화합물을 수득한다. 화합물을 염화나트륨으로 침전시킴으로써 단리시킨다:
Figure 112006047998401-PCT00015
(c) 화합물 Ⅸ와 3-머캡토-1-프로판설폰산의 축합
화합물 Ⅸ의 압착케이크 562.5g을 물에 용해시키고 3-머캡토-1-프로판설폰산 86.5g을 첨가한다. 온도를 60℃까지 상승시키고 pH를 7.5 내지 8.0으로 유지한다. 5시간 후, 하기 화학식 Ⅹ의 화합물을 염석하고 여과한다:
Figure 112006047998401-PCT00016
(d) 다이아조화 및 2-아미노-1-카복시벤젠-5-설폰산과의 결합
물중 2-아미노-1-카복시벤젠-5-설폰산 100g을 0 내지 5℃에서 다이아조화하고, 이어서 물중 화합물 Ⅹ의 압착케이크 600g의 용액에 첨가하고, 수산화나트륨을 첨가함으로써 pH를 7로 유지한다. 이 결합의 종결 후, 하기 화학식 ⅩⅠ의 염료를 염석하고 여과한다:
Figure 112006047998401-PCT00017
압착케이크를 식염수로 세척하고, 이어서 물에 용해시킨다. 용액을 25 내지 50℃의 온도 및 10 내지 30바의 압력에서 막여과함으로써 탈염시킨다. 농축 및 건조 후, 545.3nm의 λmax(실온에서 H2O중 아세트산나트륨 2중량‰에서 측정함)를 갖는 진한 적색 분말을 수득한다.
실시예 2
(a) 화합물 Ⅷ과 2-아미노-1-하이드록시벤젠-4-설폰산의 축합
2-아미노-1-하이드록시벤젠-4-설폰산 95g을 수산화나트륨과 함께 물에 용해시키고, 실시예 1에서 제조된 화합물 Ⅷ의 용액에 첨가한다. 온도를 30 내지 35℃까지 상승시키고, pH를 5로 유지한다. 이 반응의 종결 후, 하기 화학식 ⅩⅡ의 화합물을 수득한다:
Figure 112006047998401-PCT00018
(b) 화합물 ⅩⅡ와 N-메틸-타우린의 축합
화합물 ⅩⅡ의 압착케이크 600g을 물에 용해시키고, N-메틸-타우린 70g을 첨가한다. 온도를 40 내지 50℃까지 상승시키고, pH를 8 내지 8.5로 유지한다. 하기 화학식 ⅩⅢ의 화합물을 수득한다:
Figure 112006047998401-PCT00019
(c) 다이아조화 및 4-아미노-1-메틸벤젠-3-설폰산의 결합
물중 4-아미노-1-메틸벤젠-3-설폰산 88g을 0 내지 5℃에서 다이아조화하고, 이어서 물중 화합물 ⅩⅢ의 압착케이크 580g의 용액에 첨가하고, 수산화나트륨을 첨가함으로써 pH를 6 내지 7로 유지한다. 이 결합의 종결 후, 하기 화학식 ⅩⅣ의 염료를 염석하고 여과한다. 이어지는 막여과(25 내지 50℃의 온도 및 10 내지 30바의 압력에서) 및 건조에 의해 진한 적색 분말을 생성한다. 545.7nm의 λmax(실온에서 H2O중 아세트산나트륨 2중량‰에서 측정함)를 갖는 화학식 ⅩⅣ의 염료를 수득한다:
Figure 112006047998401-PCT00020
실시예 3
(a) N-메틸-타우린과 화합물 Ⅸ의 축합
화학식 Ⅸ의 화합물로 이루어진 습윤 압착케이크 138g을 물 500㎖에 첨가한다. N-메틸-타우린 17.1g을 첨가하고, 온도를 60 내지 65℃까지 상승시키고, pH 값을 8 내지 8.5로 유지한다. 2시간 후, 하기 화학식 ⅩⅤ의 화합물을 수득한다. 이 생성물을 염석하고 여과한다:
Figure 112006047998401-PCT00021
(d) 다이아조화 및 화합물 ⅩⅤ와 2-나프틸아민-1,5-다이설폰산의 결합
물중 2-나프틸아민-1,5-다이설폰산 37g을 0 내지 5℃에서 다이아조화하고, 이어서 물중 화합물 ⅩⅤ의 압착케이크 250g의 용액에 첨가하고, 수산화나트륨을 첨가함으로써 pH를 7 내지 8.5로 유지한다. 이 결합의 종결 후, 하기 화학식 ⅩⅥ의 염료를 염석하고 여과한다. 이어지는 막여과(25 내지 50℃의 온도 및 10 내지 30바의 압력에서) 및 건조에 의해 진한 적색 분말을 생성한다. 화학식 ⅩⅥ의 염료는 545.5nm의 λmax(실온에서 H2O중 아세트산나트륨 2중량‰에서 측정함)를 가진다:
Figure 112006047998401-PCT00022
실시예 4 내지 106
실시예 1과 유사하게, 하기 화학식 ⅩⅦ의 화합물을 수득한다:
Figure 112006047998401-PCT00023
Figure 112006047998401-PCT00024
Figure 112006047998401-PCT00025
Figure 112006047998401-PCT00026
Figure 112006047998401-PCT00027
Figure 112006047998401-PCT00028
Figure 112006047998401-PCT00029
Figure 112006047998401-PCT00030
Figure 112006047998401-PCT00031
Figure 112006047998401-PCT00032
실시예 107 내지 118
실시예 3과 유사하게, 하기 화학식 ⅩⅧ의 화합물을 수득한다.
Figure 112006047998401-PCT00033
Figure 112006047998401-PCT00034
Figure 112006047998401-PCT00035
염료 혼합물
하기 염료 혼합물을 사용하여 상기한 바와 같은 기록용 물질을 인쇄하기 위한 조성물을 제형화한다. 이러한 조성물은 (1) 상기 정의된 염료 또는 염료의 혼합물, (2) 물, 및 유기 용매, 무수 유기 용매 또는 낮은 용융점을 갖는 고체의 혼합물을 포함하는 물 또는 매질, 및 선택적으로 (3) 추가의 첨가제를 포함한다.
실시예 119(염료 혼합물 1)
염료 혼합물 1은 실시예 1의 염료 90중량% 및 C. I. 액시드 레드 52 10중량%의 혼합물이다.
상기 혼합물을 실시예 119의 염료(염료 혼합물 1) 2.5중량%, N-메틸-피롤리돈 15중량% 및 물 82.5중량%를 포함하는 조성물을 제형화하는데 사용한다.
상기 혼합물을 실시예 119의 염료(염료 혼합물 1) 2.5중량%, 1,2-프로필렌 글라이콜 20중량% 및 물 77.5중량%를 포함하는 조성물을 제형화하는데 사용한다.
실시예 120 내지 123
화합물 1은 화학식 Ⅰ의 화합물 또는 이의 혼합물이다. 화합물 2는 그 색지수(Colour Index) 명칭에 의해 명명된 염료이다.
Figure 112006047998401-PCT00036
화학식 Ⅰ의 화합물 및 이의 혼합물뿐만 아니라 모든 실시예 1 내지 118이 화합물 1로서 적합하다. 본원에 열거된 모든 화합물 C. I. 액시드 레드 및 C. I. 다이렉트 레드 화합물 및 이들의 혼합물이 화합물 2로서 적합하다.
적용예 A
N-메틸피롤리돈에 대한 물의 비가 85:15인 물 및 N-메틸피롤리돈의 혼합물 97.5부중 실시예 1의 염료 2.5부로 이루어진 잉크를 HP 880C 데스트젯 프린터(DeskJet Printer)에 도입하고, A4 엡슨 프리미엄 글로시 포토 페이퍼(Epson Premium Glossy Photo Paper); S041287상에 인쇄한다(HP 및 데스크젯은 미국 캘리포니아주 팔로 알토 소재의 휴렛-팩커드(Hewlett-Packard)의 등록상표이고; 엡슨은 세이코 엡슨 가부시키 가이샤(Seiko Epson Kabushiki Kaisha)의 등록상표이다). 이렇게 수득된 자홍색 인쇄물은 매우 양호한 오존 및 광 견뢰도를 가진다.
본 적용예는 본원의 모든 실시예에 유사한 방식으로 사용될 수 있다. 유사하게는, 각각의 염료의 혼합물이 사용될 수 있다. 이렇게 수득된 인쇄물은 매우 양호한 오존 및 광 견뢰도를 가진다.
적용예 B
물:프로필렌 글라이콜 및 아이소프로판올의 비가 90:5:5인 물, 프로필렌 글라이콜 및 아이소프로판올의 혼합물 97.5부중 실시예 2의 염료 2.5부로 이루어진 잉크를 HP 880C 데스크젯 프린터에 도입하고, A4 엡슨 프리미엄 글로시 포토 페이퍼; S041287상에 인쇄한다(HP 및 데스크젯은 미국 캘리포니아주 팔로 알토 소재의 휴렛-팩커드의 등록상표이고; 엡슨은 세이코 엡슨 가부시키 가이샤의 등록상표이다). 이렇게 수득된 자홍색 인쇄물은 매우 양호한 오존 및 광 견뢰도를 가진다.
본 적용예는 본원의 모든 실시예에 유사한 방식으로 사용될 수 있다. 유사하게는, 각각의 염료의 혼합물이 사용될 수 있다. 이렇게 수득된 인쇄물은 양호한 견뢰도를 가진다.
적용예 C
N-메틸피롤리돈에 대한 물의 비가 85:15인 물 및 N-메틸피롤리돈의 혼합물 97.5부중 실시예 3의 염료 2.5부로 이루어진 잉크를 HP 880C 데스크젯 프린터에 도입하고, A4 엡슨 프리미엄 글로시 포토 페이퍼; S041287상에 인쇄한다(HP 및 데스크젯은 미국 캘리포니아주 팔로 알토 소재의 휴렛-팩커드의 등록상표이고; 엡슨은 세이코 엡슨 가부시키 가이샤의 등록상표이다). 이렇게 수득된 자홍색 인쇄물은 양호한 견뢰도, 특히 오존 및 광 견뢰도를 가진다.
본 적용예는 본원의 모든 실시예에 유사한 방식으로 사용될 수 있다. 유사하게는, 각각의 염료의 혼합물이 사용될 수 있다. 이렇게 수득된 인쇄물은 양호한 견뢰도를 가지고, 색은 밝다.
적용예 D
물:프로필렌 글라이콜 및 아이소프로판올의 비가 90:5:5인 물, 프로필렌 글라이콜 및 아이소프로판올의 혼합물 97.5부중 실시예 14의 염료 2.5부로 이루어진 잉크를 HP 880C 데스크젯 프린터에 도입하고, A4 엡슨 프리미엄 글로시 포토 페이퍼; S041287상에 인쇄한다(HP 및 데스크젯은 미국 캘리포니아주 팔로 알토 소재의 휴렛-팩커드의 등록상표이고; 엡슨은 세이코 엡슨 가부시키 가이샤의 등록상표이다). 이렇게 수득된 자홍색 인쇄물은 양호한 견뢰도, 특히 오존 및 광 견뢰도를 가지고, 색은 밝다.
본 적용예는 본원의 모든 실시예에 유사한 방식으로 사용될 수 있다. 유사하게는, 각각의 염료의 혼합물이 사용될 수 있다. 이렇게 수득된 인쇄물은 양호한 견뢰도를 가지고, 색은 밝다.
적용예 E
N-메틸피롤리돈에 대한 물의 비가 85:15인 물 및 N-메틸피롤리돈의 혼합물 97.5부중 실시예 42의 염료 2.5부로 이루어진 잉크를 HP 880C 데스크젯 프린터에 도입하고, A4 엡슨 프리미엄 글로시 포토 페이퍼; S041287상에 인쇄한다(HP 및 데스크젯은 미국 캘리포니아주 팔로 알토 소재의 휴렛-팩커드의 등록상표이고; 엡슨은 세이코 엡슨 가부시키 가이샤의 등록상표이다). 이렇게 수득된 자홍색 인쇄물은 매우 양호한 오존 및 광 견뢰도를 가진다.
본 적용예는 본원의 모든 실시예에 유사한 방식으로 사용될 수 있다. 유사하게는, 각각의 염료의 혼합물이 사용될 수 있다. 이렇게 수득된 인쇄물은 양호한 견뢰도를 가진다.
적용예 F
N-메틸피롤리돈에 대한 물의 비가 85:15인 물 및 N-메틸피롤리돈의 혼합물 97.5부중 실시예 94의 염료 2.5부로 이루어진 잉크를 HP 880C 데스크젯 프린터에 도입하고, A4 엡슨 프리미엄 글로시 포토 페이퍼; S041287상에 인쇄한다(HP 및 데스크젯은 미국 캘리포니아주 팔로 알토 소재의 휴렛-팩커드의 등록상표이고; 엡슨은 세이코 엡슨 가부시키 가이샤의 등록상표이다). 이렇게 수득된 자홍색 인쇄물은 매우 양호한 오존 및 광 견뢰도를 가진다.
본 적용예는 본원의 모든 실시예에 유사한 방식으로 사용될 수 있다. 유사하게는, 각각의 염료의 혼합물이 사용될 수 있다. 이렇게 수득된 인쇄물은 양호한 견뢰도를 가진다.
적용예 G
N-메틸피롤리돈에 대한 물의 비가 85:15인 물 및 N-메틸피롤리돈의 혼합물 97.5부중 실시예 119의 혼합물(염료 혼합물 1) 2.5부로 이루어진 잉크를 HP 880C 데스크젯 프린터에 도입하고, A4 엡슨 프리미엄 글로시 포토 페이퍼; S041287상에 인쇄한다(HP 및 데스크젯은 미국 캘리포니아주 팔로 알토 소재의 휴렛-팩커드의 등록상표이고; 엡슨은 세이코 엡슨 가부시키 가이샤의 등록상표이다). 이렇게 수득된 자홍색 인쇄물은 매우 양호한 오존 및 광 견뢰도를 가진다.
본 적용예는 본원의 모든 실시예에 유사한 방식으로 사용될 수 있다. 유사하게는, 각각의 염료의 혼합물이 사용될 수 있다. 이렇게 수득된 인쇄물은 양호한 견뢰도를 가진다.
적용예 H
N-메틸피롤리돈에 대한 물의 비가 85:15인 물 및 2-피롤리돈의 혼합물 97.5부중 실시예 120의 혼합물(염료 혼합물 2) 2.5부로 이루어진 잉크를 HP 880C 데스크젯 프린터에 도입하고, A4 엡슨 프리미엄 글로시 포토 페이퍼; S041287상에 인쇄한다(HP 및 데스크젯은 미국 캘리포니아주 팔로 알토 소재의 휴렛-팩커드의 등록상표이고; 엡슨은 세이코 엡슨 가부시키 가이샤의 등록상표이다). 이렇게 수득된 자홍색 인쇄물은 매우 양호한 오존 및 광 견뢰도를 가진다.
본 적용예는 본원의 모든 실시예에 유사한 방식으로 사용될 수 있다. 유사하게는, 각각의 염료의 혼합물이 사용될 수 있다. 이렇게 수득된 인쇄물은 양호한 견뢰도를 가진다.

Claims (10)

  1. 유리 산 또는 염 형태, 또는 이들의 혼합물인 하기 화학식 Ⅰ의 염료:
    화학식 Ⅰ
    Figure 112006047998401-PCT00037
    상기 식에서,
    R1은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
    R2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -COOH, -COOCH3, -CF3, -SO3H, -CN 또는 SO2NHR6이고; 이때, R6은 H, C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
    X1은 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
    X2는 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
    이때, X1 또는 X2가 SR5 또는 OH가 아니라면, X1은 X2와 동일하지 않고;
    R3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이고;
    R4는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 치환된 페닐, 나프틸 또는 치환된 나프틸이거나; 또는
    R3 및 R4는 N, O 또는 S에 더하여, 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하는 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이때 이종환식 고리는 치환되지 않거나 1개 또는 2개의 C1-4알킬 기에 의해 치환되고;
    R5는 C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
    Z1은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH, -COOCH3, -CF3, -SO3H, 아미노, 알킬아미노, -CN 또는 SO2NHR'6이고; 이때, R'6은 H, C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
    Z2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이고;
    Z3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1은 H, C1-4알킬 또는 치환된 C1-4알킬이고;
    R2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -COOH 또는 -SO3H이고;
    X1은 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
    X2는 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
    이때, X1 또는 X2가 SR5 또는 OH가 아니라면, X1은 X2와 동일하지 않고;
    R3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐, 또는 나프틸 또는 치환된 나프틸이고;
    R4는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐, 또는 나프틸 또는 치환된 나프틸이거나; 또는
    R3 및 R4는 N, O 또는 S에 더하여, 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하는 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이때 이종환식 고리는 치환되지 않거나 1개 또는 2개의 C1-4알킬 기에 의해 치환되고;
    R5는 C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
    Z1은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH, -COOCH3, -CF3, -SO3H, 아미노, 알킬아미노, -CN 또는 SO2NHR'6이고; 이때, R'6은 H, C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
    Z2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이고;
    Z3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H인
    유리 산 또는 염 형태, 또는 이들의 혼합물인 염료.
  3. 제 2 항에 있어서,
    유리 산 또는 염 형태, 또는 이들의 혼합물인 하기 화학식 Ⅰa의 염료:
    화학식 Ⅰa
    Figure 112006047998401-PCT00038
    상기 식에서,
    R1은 H, C1-4알킬 또는 치환된 C1-4알킬이고;
    R2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -COOH 또는 -SO3H이고;
    X1은 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
    X2는 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
    이때, X1 또는 X2가 SR5 또는 OH가 아니라면, X1은 X2와 동일하지 않고;
    R3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐, 또는 나프틸 또는 치환된 나프틸이고;
    R4는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐, 또는 나프틸 또는 치환된 나프틸이거나; 또는
    R3 및 R4는 N, O 또는 S에 더하여, 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하는 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이때 이종환식 고리는 치환되지 않거나 1개 또는 2개의 C1-4알킬 기에 의해 치환되고;
    R5는 C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
    Z1은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH, -COOCH3, -CF3, -SO3H, 아미노, 알킬아미노, -CN 또는 SO2NHR'6이고; 이때, R'6은 H, C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
    Z2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이고;
    Z3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이다.
  4. 제 2 항에 있어서,
    유리 산 또는 염 형태, 또는 이들의 혼합물인 하기 화학식 Ⅰb의 염료:
    화학식 Ⅰb
    Figure 112006047998401-PCT00039
    상기 식에서,
    R1은 H, C1-4알킬 또는 치환된 C1-4알킬이고;
    R2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -COOH 또는 -SO3H이고;
    X1은 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
    X2는 NR3R4, SR5 또는 OH이고;
    이때, X1 또는 X2가 SR5 또는 OH가 아니라면, X1은 X2와 동일하지 않고;
    R3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐, 또는 나프틸 또는 치환된 나프틸이고;
    R4는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐, 또는 나프틸 또는 치환된 나프틸이거나; 또는
    R3 및 R4는 N, O 또는 S에 더하여, 1개 또는 2개의 이종 원자를 함유하는 5원 또는 6원 고리를 형성하고, 이때 이종환식 고리는 치환되지 않거나 1개 또는 2개의 C1-4알킬 기에 의해 치환되고;
    R5는 C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
    Z1은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH, -COOCH3, -CF3, -SO3H, 아미노, 알킬아미노, -CN 또는 SO2NHR'6이고; 이때, R'6은 H, C1-4알킬, 페닐 또는 치환된 페닐이고;
    Z2는 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이고;
    Z3은 H, C1-4알킬, 치환된 C1-4알킬, C1-4알콕시, -OH, -COOH 또는 -SO3H이다.
  5. 하기 화학식 Ⅱ의 화합물을 하기 화학식 Ⅲ의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 Ⅳ의 화합물을 제조하는 제 1 단계;
    화학식 Ⅳ의 생성물을 하기 화학식 a의 화합물 1부와 반응시켜 하기 화학식 Ⅴ의 화합물을 제조하는 제 2 단계;
    화학식 Ⅴ의 화합물을 하기 화학식 b의 화합물과 축합시켜 하기 화학식 Ⅵ의 화합물을 제조하는 제 3 단계; 및
    화학식 Ⅵ의 화합물을 하기 화학식 Ⅶ의 화합물의 다이아조늄염과 결합시켜 하기 화학식 Ⅰ의 염료을 제조하는 제 4 단계
    를 포함하는 화학식 Ⅰ의 화합물의 제조 방법:
    화학식 Ⅱ
    Figure 112006047998401-PCT00040
    화학식 Ⅲ
    Figure 112006047998401-PCT00041
    화학식 Ⅳ
    Figure 112006047998401-PCT00042
    화학식 a
    HX1
    화학식 Ⅴ
    Figure 112006047998401-PCT00043
    화학식 b
    HX2
    화학식 Ⅵ
    Figure 112006047998401-PCT00044
    화학식 Ⅶ
    Figure 112006047998401-PCT00045
    화학식 Ⅰ
    Figure 112006047998401-PCT00046
    상기 식에서,
    모든 치환체는 상기 정의된 바와 같다.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 잉크젯 잉크.
  7. 제 6 항에 있어서,
    염의 총 함량이 염료의 총 중량을 기준으로 0.5중량% 미만인 잉크젯 잉크.
  8. 기록용 물질을 인쇄하기 위한 및/또는 기록용 물질의 인쇄 및/또는 셀룰로스를 포함하는 기재의 염색용 잉크젯 인쇄 공정에서의, 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  9. 제 8 항에 있어서,
    기록용 물질이 종이 또는 종이 기재인 용도.
  10. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 따른 화합물을 사용하여 인쇄되거나 염색된 기록용 물질, 종이 기재, 또는 셀룰로스를 포함하는 기재.
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