ES2367734A1 - Procedimiento de extracción de ácidos triterpénicos e hidroxitirosol a partir de soluciones de aderezo de aceitunas. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de extracción de ácidos triterpénicos e hidroxitirosol a partir de soluciones de aderezo de aceitunas.La presente invención se refiere a un procedimiento de extracción de ácidos maslínico y oleanólico y de hidroxitirosol a partir de soluciones de aderezo de aceitunas que comprende las siguientes etapas:a) floculación de las soluciones de aderezo de aceitunas para obtener un flóculo y aguas;b) extracción sólido-líquido y secado del flóculo obtenido en la etapa a);c) extracción del flóculo procedente de la etapa b);d) purificación del extracto obtenido tras la etapa c); ye) extracción líquido-líquido de las aguas obtenidas tras las etapas a) y b).
Description
Procedimiento de extracción de ácidos
triterpénicos e hidroxitirosol a partir de soluciones de aderezo de
aceitunas.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de extracción de los ácidos triterpénicos maslínico y
oleanólico, y el antioxidante hidroxitirosol a partir de soluciones
de aderezo de aceitunas (aguas de desecho generadas en el
tratamiento con bases (hidróxido sódico o potásico) de las aceitunas
de mesa). De esta manera se consigue extraer en un mismo
procedimiento por un lado los ácidos triterpénicos y por otro lado
el hidroxitirosol.
El cultivo del olivar posee gran importancia
industrial especialmente en países del área Mediterránea. Su
principal aprovechamiento es el aceite de oliva para el que existen
numerosos estudios que avalan sus beneficios en la salud debido a
sus propiedades antioxidantes y antitrombóticas. Por otra parte, la
producción de aceitunas de mesa es otro factor importante en las
economías de países mediterráneos que constituye una de las mayores
actividades agroindustriales en países tales como España, Italia,
Grecia, Turquía, Marruecos, Portugal, etc. Ambos procesos de
producción generan contaminantes sólidos (alperujo) y acuosos que
requieren tratamientos adecuados para su disminución y/o
eliminación. En particular, en los procedimientos de preparación de
aceitunas de mesa tipo "Español" y "Californiano" las
aceitunas son tratadas con disoluciones diluidas de bases (NaOH o
KOH) para eliminar mediante hidrólisis la oleuropeína que le
confiere a las aceitunas su natural sabor amargo. Después de este
tratamiento las aceitunas se lavan con agua y se guardan en solución
de salmuera. En este proceso los ácidos orgánicos presentes en las
aceitunas pueden formar las correspondientes sales pasando a las
disoluciones acuosas básicas, por lo que las aguas de desecho
presentan un alto contenido en materia orgánica y tienen un elevado
poder contaminante.
Los ácidos maslínico
(2-\alpha-3-\beta-dihidroxi-28-carboxioleaneno)
y oleanólico
(3-\beta-hidroxi-28-carboxioleaneno)
son ácidos triterpénicos que están presentes frecuentemente en el
reino vegetal y que de forma especial se encuentran en las aceitunas
y en las hojas de olivo conjuntamente con pequeñas cantidades de
ácidos ursólico y betulínico.
Por otra parte, el ácido oleanólico es un ácido
triterpénico que se encuentra de forma natural en numerosas plantas
entre las que se cuenta el olivo (olea europea) y la vid. Es uno de
los componentes del aceite de oliva, las aceitunas y las uvas. Entre
otras aplicaciones, este ácido tiene distintas propiedades
farmacológicas.
En la solicitud PCT, WO98/04331 se describe la
obtención de los ácidos oleanólico y maslínico utilizando como
materia prima los subproductos resultantes de la molturación y
procesado de la aceituna. El inconveniente principal de este
procedimiento es que dicha materia prima, el "alperujo", posee
un alto contenido en agua y ciertos restos de materias grasas que
deben ser previamente eliminados incrementándose así el número de
etapas. Otro inconveniente es el de su bajo rendimiento que oscila
entre el 0.2 y el 1.5%. Por último, una limitación de dicho
procedimiento es que sólo permite obtener los ácidos oleanólico y
maslínico con una pureza inferior al 85% y 80%, respectivamente.
En lo que respecta a las aceitunas de mesa, los
ácidos oleanólico y maslínico están presentes en las lejías de
cocido generadas en el aderezo de las aceitunas de mesa con
hidróxido sódico acuoso. En esta línea, la solicitud de patente
ES2341635A1 se describe un procedimiento para la obtención de un
extracto rico en ácidos triterpénicos, conteniendo preferentemente
ácido oleanólico y maslínico, a partir de las soluciones obtenidas
en el proceso de elaboración de las aceitunas de mesa. Esta
soluciones son lejías alcalinas producidas en un solo tratamiento o
reutilizadas varias veces y las aguas de lavado de la elaboración
tanto de las aceitunas verdes estilo español como las negras
oxidadas, junto con los precipitados formados en los fermentadores
de las aceitunas. El procedimiento descrito en la invención
comprende diferentes etapas tales como:
- (a)
- Acidificación a pH inferior a 4 de la solución inicial.
- (b)
- Centrifugación y secado del sólido obtenido en la etapa (a).
- (c)
- Extracción de los ácidos triterpénicos del sólido obtenido en la etapa (b) con un solvente orgánico.
- (d)
- Centrifugación de la suspensión obtenida en (c) y dilución mediante adición de agua.
- (e)
- Eliminación del solvente orgánico del sobrenadante obtenido en la etapa (d) mediante evaporación.
- (f)
- Congelación y liofilización de la suspensión obtenida en la etapa (e) o secado de la suspensión obtenida en la etapa (e).
\vskip1.000000\baselineskip
El resultado del procedimiento es un polvo
blanquecino con un contenido del 85% en ácidos maslínico y
oleanólico, donde el ácido maslínico representa el 70% del total de
los ácidos triterpénicos.
El hidroxitirosol es un antioxidante natural
bien conocido que se encuentra presente en todas las partes del
olivo. Se han desarrollado diversas invenciones para la obtención y
aislamiento de hidroxitirosol a partir de las aceitunas y de los
subproductos del olivo. Estas invenciones están basadas en el uso de
extracciones líquido-líquido en contracorriente
[ES2051238], de resinas como absorbentes [WO0145514], de extracción
con fluidos supercríticos en columnas que operan en contracorriente
[WO0218310], de ultrafiltración o de adsorción en resinas no iónicas
[ES2186467], En la solicitud PCT WO02064537 se describen el
aislamiento y purificación del hidroxitirosol a partir de cualquier
fuente líquida generada como subproducto de la aceituna empleando
resinas de cambio iónico en una primera purificación y en una
segunda purificación resinas no iónicas tales como absorbentes
tipo-XAD.
Teniendo en cuenta la importancia de los ácidos
maslínico y oleanólico y del hidroxitirosol así como los problemas
ambientales generados por las lejías de aderezo de las aceitunas,
entendiendo como tales como residuos tóxicos contaminantes, el
desarrollo de nuevos procedimientos que permitan el aislamiento de
los mencionados compuestos a partir de dichas aguas y la simultanea
reducción de la materia orgánica presente en las mismas es altamente
deseable.
La presente invención se refiere a un nuevo
procedimiento de aprovechamiento de las soluciones de aderezo de las
aceitunas (lejías de cocido del aderezo tanto de aceitunas verdes,
conocidas como "aceitunas tipo español", como de aceitunas
negras). Estas soluciones son vertidos de desecho contaminantes con
un pH fuertemente básico que constituyen un problema medioambiental
importante.
Por lo tanto, mediante este procedimiento se
consiguen solucionar los problemas que recogían todos los
procedimientos anteriormente descritos, así como evitar posibles
contaminaciones medioambientales debido a las lejías procedentes del
tratamiento de las aceitunas, ya que al extraerse los componentes
principales de los mismos, se logra una disminución en el contenido
en materia orgánica de las mencionas lejías. Además mediante este
procedimiento se consigue extraer no solo los ácidos triterpénicos
mencionados anteriormente, si no que también se consigue extraer, de
manera independiente, el antioxidante hidroxitirosol. Todos estos
productos que se obtienen mediante este procedimiento tienen
aplicaciones ventajosas en sectores tales como el farmacológico, lo
cual supone una enorme ventaja puesto que se parte de un producto de
deshecho, contaminante, y se obtienen productos de alto valor
añadido.
Por lo tanto un primer aspecto de la presente
invención se refiere a un procedimiento de extracción de los ácidos
triterpénicos y del hidroxitirosol a partir de soluciones de aderezo
de aceitunas que comprende las siguientes etapas:
- a)
- floculación de las soluciones de aderezo de aceitunas para obtener un floculo y un medio líquido (aguas);
- b)
- extracción sólido-líquido y secado del floculo obtenido en la etapa a);
- c)
- extracción del floculo procedente de la etapa b);
- d)
- purificación del extracto obtenido tras la etapa c); y
- e)
- extracción líquido-líquido de las aguas obtenidas tras las etapas a) y b).
\vskip1.000000\baselineskip
En la presente invención se entiende por floculo
a un grumo de materia orgánica formado por agregación de sólidos en
suspensión.
En una realización preferida, la etapa a) de
floculación comprende acidificar las soluciones de aderezo de
aceitunas hasta un pH menor o igual a 3, preferiblemente a un pH
entre 2 y 3, en presencia de un agente floculante.
En la presente invención la acidificación se
lleva a cabo mediante un ácido inorgánico, preferiblemente
seleccionado del grupo formado por HCl, H_{2}SO_{4},
H_{3}PO_{4}, ó HNO_{3}.
En la presente invención se entiende por agente
floculante a toda aquella sustancia mineral inorgánica comprendida
dentro del grupo formado por: bentonitas, arcillas, diatomeas, gel
de sílice o cualquier combinación de los mismos, preferiblemente gel
de sílice.
En la presente invención cuando el agente
floculante es el gel de sílice, este se adiciona directamente a la
lejía de aderezo tras la acidificación de las mismas ó la sílica es
generada previamente "in situ" a partir de la adición de
silicato de sodio a las soluciones de aderezo y acidificación con
cualquiera de los ácidos indicados anteriormente antes de la adición
de la solución de aderezo y posterior ajuste del pH entre los
valores antes indicados.
Esta etapa de floculación mediante acidificación
en presencia de un agente floculante, es determinante para la
obtención de un floculo que puede ser manipulado con facilidad en
las posteriores etapas.
Según otra realización preferida, la extracción
sólido-líquido del floculo formado y del agua de la
etapa b) se lleva a cabo mediante filtración directa o por
decantación o flotación seguida de filtración, preferiblemente la
extracción sólido-líquido se lleva a cabo mediante
filtración directa. En todos los casos, la filtración se realiza
sobre un lecho de gel de sílice para facilitar dicho proceso. Tras
la extracción sólido-líquido, el floculo filtrado es
sometido a secado por calentamiento entre 40ºC y 100ºC a presión
atmosférica durante un tiempo aproximado de entre 10 h a 48 h,
preferiblemente a 60ºC, presión atmosférica y durante 18 h.
Según otra realización preferida, en la etapa c)
de extracción del floculo procedente de la etapa b), se llevan a
cabo dos extracciones consecutivas con disolventes orgánicos de
polaridad creciente, mediante cualquier tipo de extractor conocido
en el estado de la técnica, preferiblemente en Soxhlet.
De manera preferida, la primera extracción se
lleva a cabo mediante un disolvente orgánico apolar, preferiblemente
con hexano al objeto de eliminar los productos apolares que
acompañan a los ácidos triterpénicos.
De manera preferida, la segunda extracción se
lleva a cabo mediante un disolvente polar, preferiblemente con
acetato de etilo, durante al menos un tiempo de 2 horas,
preferiblemente durante 3 horas.
Según otra realización preferida, la etapa d) de
purificación del extracto obtenido tras la etapa c) comprende una
etapa de cristalización del extracto y una etapa de recristalización
de las aguas madres.
De esta manera los ácidos triterpénicos
(maslínico y oleanólico) son obtenidos a partir del extracto de
acetato de etilo mediante cristalización. El extracto de acetato de
etilo se deja enfriar obteniéndose un sólido blanco que está
constituido por ácido maslínico y ácido oleanólico. Ambos ácidos se
obtienen en una proporción del 92 al 93% y del 8 al 7%
respectivamente.
Las aguas madres de cristalización se evaporan,
preferiblemente mediante evaporación a vacío o cualquier otro
sistema de eliminación de solvente orgánico conocido por cualquier
experto en la materia, obteniéndose un sólido que comprende una
mezcla de ácido maslínico y ácido oleanólico y que se disuelve en
acetato de etilo en caliente obteniéndose tras enfriamiento un
sólido que corresponde a una mezcla de ácido maslínico y oleanólico.
Dicho sólido comprende una proporción de cada uno de estos ácidos
del 79% (maslínico) y del 21% (oleanólico).
Según otra realización preferida, la etapa e) de
extracción líquido-líquido de las aguas obtenidas
tras las etapas a) y b) comprende la utilización de un disolvente
orgánico polar, preferentemente acetato de etilo. Tras la extracción
la fase orgánica se seca con cualquier agente deshidratante conocido
por cualquier experto en la materia, preferentemente el agente
deshidratante es Na_{2}SO_{4}. Posteriormente, el disolvente
orgánico se evapora a vacío obteniéndose un sirope constituido por
hidroxitirosol de una riqueza de aproximadamente el 40%, y un
rendimiento de aproximadamente 0.6 g por litro de aderezo.
En la presente invención los solventes orgánicos
utilizados son recuperados en una gran medida, preferentemente por
evaporación a vacío, y son reutilizados consiguiéndose así una
disminución de costes.
Además, el procedimiento de extracción de los
ácidos triterpénicos determina una reducción en la materia orgánica
en las soluciones de aderezo que es del 9% tras la extracción de los
ácidos triterpénicos y del 36% después del aislamiento del
hidroxitirosol, según medidas realizada en base a la determinación
del parámetro DQO.
A lo largo de la descripción y las
reivindicaciones la palabra "comprende" y sus variantes no
pretenden excluir otras características técnicas, aditivos,
componentes o pasos. Para los expertos en la materia, otros objetos,
ventajas y características de la invención se desprenderán en parte
de la descripción y en parte de la práctica de la invención. Los
siguientes ejemplos se proporcionan a modo de ilustración, y no se
pretende que sean limitativos de la presente invención.
Se prepara gel de sílice mediante la adición
lenta de 225 mL de HCl (8N) a una disolución de silicato sódico
(0.75 L) en 0.75 L de agua, bajo agitación mecánica. Una vez formado
el gel se agregan, baja agitación mecánica, 25 I de lejía de cocción
de las aceitunas verdes "estilo español" y la mezcla se acidulo
con HCl concentrado hasta un pH comprendido entre
2-3. Alternativamente, se agrega gel de sílice (250
g suspendida en 1 L de agua) a las lejías de cocido. Tras mantener
en agitación mecánica entre 5-10 minutos, se
suspende la agitación y se deja que flocule. Se decanta el líquido
sobrenadante y el floculo se filtra y seca en estufa a 60ºC.
El sólido seco se sometió a dos extracciones
consecutivas en soxhlet. La primera extracción se lleva a cabo con 3
L hexano durante una hora. Se retira el hexano el cual se puede
reutilizar al menos durante cinco extracciones y el sólido se somete
a una segunda extracción con 3.5 l acetato de etilo durante 3 h.
Mediante cristalización y evaporación de las aguas madres se
obtienen dos sólidos: el primero 9.3 g, corresponde a una mezcla de
ácido maslínico (92.7%) y ácido oleanólico (7.3%). El segundo 8.8 g,
que corresponde a una mezcla de ácido maslínico (78.7%) y ácido
oleanólico (21.3%).
Cuando se partió de 25 L de lejía reutilizada
del proceso de elaboración de aceitunas negras oxidadas siguiendo el
mismo procedimiento descrito anteriormente se obtuvo un sólido
blanquecino (55 g) que corresponde a una mezcla de ácido maslínico
77.1% y ácido oleanólico 22.9%.
Se recupera entre un 80-85% del
acetato de etilo utilizado en el proceso.
A continuación, el líquido sobrenadante
decantado se filtró a través de un pequeño lecho de gel de sílice y
se reunió con las aguas del primer filtrado. Cinco litros de estas
aguas se extrajeron con acetato de etilo (2 x 500 ml). Las
fracciones de acetato de etilo se reunieron y secaron sobre
Na_{2}SO_{4}, se filtraron y concentraron. De esta manera se
obtuvieron de 3.0-3.5 g de hidroxitirosol de una
pureza de aproximadamente el 40%.
Claims (23)
1. Procedimiento de extracción de ácidos
maslínico y oleanólico y de hidroxitirosol a partir de soluciones
resultantes del proceso de aderezo de aceitunas que comprende las
siguientes etapas:
- a)
- floculación de las soluciones de aderezo de aceitunas para obtener un floculo y aguas;
- b)
- extracción sólido-líquido y secado del floculo obtenido en la etapa a);
- c)
- extracción del floculo procedente de la etapa b);
- d)
- purificación del extracto obtenido tras la etapa c); y
- e)
- extracción líquido-líquido de las aguas obtenidas tras las etapas a) y b).
\vskip1.000000\baselineskip
2. El procedimiento según la reivindicación 1,
donde la etapa a) de floculación comprende acidificar las soluciones
de aderezo de aceitunas hasta un pH menor o igual a 3 en presencia
de un agente floculante.
3. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 ó 2, donde la etapa a) de floculación comprende
acidificar las soluciones de aderezo de aceitunas hasta un pH entre
2 y 3, en presencia de un agente floculante.
4. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 2 ó 3, donde la acidificación se lleva a cabo
mediante un ácido inorgánico, preferiblemente seleccionado del grupo
formado por HCl, H_{2}SO_{4}, H_{3}PO_{4}, ó HNO_{3}.
5. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 4, donde el agente se selecciona del grupo
formado por: bentonitas, arcillas, diatomeas, gel de sílice o
cualquier combinación de los mismos.
6. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 2 a 5, donde el agente floculante es el gel de
sílice.
7. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, donde la extracción
sólido-líquido del floculo formado y del agua de la
etapa b) se lleva a cabo mediante filtración directa o por
decantación o flotación seguida de filtración.
8. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, donde la extracción
sólido-líquido del floculo formado y del agua de la
etapa b) se lleva a cabo mediante filtración directa.
9. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, donde en la etapa b) tras la extracción
sólido-líquido, el floculo filtrado es sometido a
secado por calentamiento entre 40ºC y 100ºC a presión atmosférica
durante un tiempo aproximado de entre 10h a 48 h.
10. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, donde en la etapa b) tras la extracción
sólido-líquido, el floculo filtrado es sometido a
secado por calentamiento a 60ºC, presión atmosférica y durante 18
h.
11. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 10, donde en la etapa c) de extracción del
floculo procedente de la etapa b), se llevan a cabo dos extracciones
consecutivas con disolventes orgánicos de polaridad creciente.
12. El procedimiento según la reivindicación 11,
donde la primera extracción se lleva a cabo mediante un disolvente
orgánico apolar.
13. El procedimiento según la reivindicación 12,
donde el disolvente orgánico apolar es el hexano.
14. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 12 ó 13, donde la segunda extracción se lleva a
cabo mediante un disolvente polar.
15. El procedimiento según la reivindicación 14,
donde el disolvente polar es acetato de etilo.
16. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 15, donde la etapa d) de purificación del
extracto obtenido tras la etapa c) comprende una etapa de
cristalización del extracto y una etapa de recristalización de las
aguas madres.
17. El procedimiento según la reivindicación 16,
donde la cristalización se lleva a cabo mediante enfriamiento hasta
obtener un sólido blanco constituido por ácido maslínico y ácido
oleanólico.
18. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 16 ó 17, donde la recristalización de las aguas
madres procedentes de la cristalización comprende la evaporación de
las mismas obteniéndose un sólido que comprende una mezcla de ácido
maslínico y ácido oleanólico y que se disuelve en acetato de etilo
en caliente obteniéndose tras enfriamiento un sólido que corresponde
a una mezcla de ácido maslínico y oleanólico.
19. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 18, donde la etapa e) de extracción
líquido-líquido de las aguas obtenidas tras las
etapas a) y b) se lleva a cabo mediante un disolvente orgánico
polar.
20. El procedimiento según la reivindicación 19,
donde el disolvente polar es el acetato de etilo.
21. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 19 ó 20, donde tras la extracción la fase orgánica
el extracto se seca con un agente deshidratante.
22. El procedimiento según la reivindicación 21,
donde el agente deshidratante es el Na_{2}SO_{4}.
23. El procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 19 a 22, donde el disolvente orgánico se evapora a
vacío obteniéndose un sirope que comprende hidroxitirosol.
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