ES2341635A1 - Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa. - Google Patents
Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2341635A1 ES2341635A1 ES200803639A ES200803639A ES2341635A1 ES 2341635 A1 ES2341635 A1 ES 2341635A1 ES 200803639 A ES200803639 A ES 200803639A ES 200803639 A ES200803639 A ES 200803639A ES 2341635 A1 ES2341635 A1 ES 2341635A1
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- solutions
- extract
- acids
- procedure
- triterpenic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
- C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B3/00—Refining fats or fatty oils
- C11B3/02—Refining fats or fatty oils by chemical reaction
- C11B3/04—Refining fats or fatty oils by chemical reaction with acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Procedimiento para la obtención de extracto rico en ácidos triterpénicos a partir de soluciones del proceso de elaboración de aceitunas de mesa. Procedimiento de obtención de un extracto con una elevada proporción de ácido triperpénicos, preferiblemente de ácido oleanólico y maslínico, a partir de las soluciones obtenidas en el proceso de elaboración de aceitunas de mesa. Además, la invención se refiere al extracto obtenido mediante dicho procedimiento y a su aplicación en las industrias de alimentación, cosmética o farmacéutica.
Description
Procedimiento para la obtención de extracto rico
en ácidos triterpénicos a partir de soluciones del proceso de
elaboración de aceitunas de mesa.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de obtención de un extracto con una elevada proporción
de ácido triterpénicos, preferiblemente de ácido oleanólico y
maslínico, a partir de las soluciones obtenidas en el proceso de
elaboración de aceitunas de mesa.
La presencia de ácidos triterpénicos, en
particular ácido oleanólico, en las hojas y frutos del olivo se
conoce desde principios del siglo XX, cuando se descubrió la
presencia y obtención a nivel de laboratorio de los ácidos
oleanólico y maslínico, también conocido este último como
cratególico, en pulpa de aceitunas, orujos del proceso de extracción
del aceite de oliva y lejías del aderezo de aceitunas verdes
(Bianchi European Journal of Lipid Science and Technology.
2003, 105, 224-243).
Asimismo, se ha descrito como estos ácidos
triterpénicos se encuentran sobre todo en el epicarpio de las
aceitunas, detectándose en aceite de oliva virgen extra cantidades
menores de 100 ppm; aunque superiores a 300 ppm en aceites de orujo.
Recientemente, se ha descrito una acumulación significativa de estos
ácidos en los aceites de alpeorujo debido a su enriquecimiento en la
fase oleosa durante el almacenamiento de la pasta al aire durante
meses.
De otra parte, se le ha atribuido desde hace
años un gran número de propiedades beneficiosas para la salud humana
a estos ácidos triterpénicos. Los ácidos oleanólico y maslínico
pueden ejercer una acción hepatoprotectora y antimicrobiana. De
hecho, se ha propuesto el ácido maslínico como aditivo en
alimentación animal debido a que mejora la función hepática de
truchas. Ambos ácidos, oleanólico y maslínico, poseen además efectos
terapéuticos sobre dietas hiperlipidémicas debido a la inhibición de
la absorción de colesterol. También, poseen actividad hipoglucémica,
antiinflamatoria y anticancerígena. Esta actividad antitumoral es
sobre la que más estudios científicos se han llevado a cabo
recientemente ya que se ha demostrado, tanto in vitro como
in vivo, mediante experimentación animal, que ambos ácidos,
oleanólico y maslínico, pueden inhibir la profileración de células
cancerosas y podrían, por tanto, ser útiles para la prevención de
dicha enfermedad o incluso para su tratamiento.
Es por ello, que existen un gran número de
publicaciones tanto para la obtención de estos ácidos triterpénicos,
oleanólico y maslínico, y su empleo en la industria de alimentación,
cosmética, famacéutica y otras. De hecho, se han publicado
solicitudes de patente que describen la utilización de estas
sustancias obtenidas a partir de productos de la oliva para su uso
en el enriquecimiento de aceites, bebidas y alimentos funcionales
(EP 1013752 A1,
ES 2 264 880 B1, ES 2267 403 A1).
ES 2 264 880 B1, ES 2267 403 A1).
Además, se han publicado diferente métodos para
la obtención de estos ácidos triterpénicos a partir de diversas
fuentes relacionadas con el olivo y sus aceitunas. Así, se ha
propuesto la obtención de ácido oleanólico y maslínico de los orujos
y alpeorujos producidos durante el proceso de obtención de aceite de
oliva (ES 2111 498 A1,
US 30171613 A1) y de la hoja del olivo (ES 2160 553 B1, GR 911 00047, WO 2005 5075614 A1).
US 30171613 A1) y de la hoja del olivo (ES 2160 553 B1, GR 911 00047, WO 2005 5075614 A1).
Como se ha indicado anteriormente, diversos
autores han identificado oleanólico y maslínico en las lejías del
proceso de elaboración de aceitunas verdes, y se describió como al
acidificar estas soluciones con ácido sulfúrico se producía un
precipitado rico en estos ácidos triterpénicos (Vázquez y Janer,
Grasas y Aceites, 1969, 20, 133-137). Debido a la
importancia de estos ácidos triterpénicos en diferentes campos de la
técnica, existe la necesidad de obtener procedimientos alternativos
para la obtención de dichos compuestos.
La presente invención proporciona un
procedimiento para la obtención de extractos ricos en los ácidos
triterpénicos, preferiblemente ácido maslínico y oleanólico, a
partir de las distintas soluciones resultantes del proceso de
elaboración de aceitunas de mesa. Estas soluciones serán las lejías
alcalinas, producidas en un solo tratamiento o reutilizadas varias
veces, y las aguas de lavado de la elaboración tanto de aceitunas
verdes estilo español como negras oxidadas, junto con los
precipitados formados en los fermentadores de aceitunas.
El procedimiento de la invención comprende
diferentes etapas tales como centrifugación, acidificación, secado,
extracción con solvente orgánico, evaporación y liofilización. El
resultado del procedimiento consiste en un polvo blanquecino con un
porcentaje del 70-85% en ácidos triterpénicos,
enriquecido particularmente en ácido maslínico, y que puede ser
empleado por la industria alimentaria, cosmética y farmacéutica,
entre otras.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para la obtención de extractos muy ricos en ácidos
triterpénicos, preferiblemente maslínico y oleanólico a partir de
soluciones del aderezo de aceitunas. Se han identificado varias
soluciones de estos procesos industriales como fuentes de una gran
concentración en estos ácidos triterpénicos. Las lejías del
procesamiento de aceitunas verdes estilo español poseen entre
800-1200 ppm y las de negras oxidadas unas
300-800 ppm; sin embargo, las soluciones con mayor
cantidad de estas sustancias son las lejías reutilizadas tanto del
proceso de elaboración de aceitunas verdes estilo español como de
negras oxidadas. El contenido en estos ácidos triterpénicos puede
ser superior a 10000 ppm, esto es superior a 10 g/l. De otra parte,
otra fuente importante identificada de estas sustancias son las
aguas de lavado tanto del proceso de verdes estilo español como
negras oxidadas (300-700 ppm) y los precipitados que
se producen durante los primeros meses en los fermentadores donde se
procesan las aceitunas verdes estilo español
(300-1500 ppm).
Todas estas soluciones son vertidos
contaminantes, con pH alcalino, que representan un problema
medioambiental para las industrias y, sin embargo, son una fuente
importante de ácidos triterpénicos como maslínico y oleanólico.
Por tanto, un primer aspecto de la presente
invención se refiere a un procedimiento de obtención de un extracto
que contiene ácidos triterpénicos caracterizado porque se emplean
soluciones del aderezo de aceitunas, que comprende las siguientes
etapas:
- a.
- acidificación a pH inferior a 4 de la solución inicial;
- b.
- centrifugación y secado del sólido obtenido en la etapa (a);
- c.
- extracción de los ácidos triterpénicos del sólido obtenido en la etapa (b) con un solvente orgánico;
- d.
- centrifugación de la suspensión obtenida en (c) y dilución mediante la adición de agua;
- e.
- eliminación del solvente orgánico del sobrenadante obtenido en la etapa (d) mediante evaporación;
- f.
- congelación y liofilización de la suspensión obtenida en la etapa (e) o secado de la suspensión obtenida en la etapa (e).
Por "soluciones inicial" ó "solución de
aderezo de aceitunas" se refiere a las soluciones de hidróxido
sódico (lejías) del proceso de elaboración de aceitunas de mesa,
preferiblemente verdes y/o negras, con o sin reutilización, aguas de
lavado de los procesos de elaboración de aceitunas verdes y/o
negras, y precipitados formados en los termentadores de
aceitunas.
Por "ácidos triterpénicos" se entiende en
la presente invención, sobre todo, a los ácidos maslínico y
oleanólico.
Cuando la solución inicial son lejías de
aceitunas verdes y/o negras reutilizadas, el procedimiento de la
invención comprende las siguientes dos primeras etapas:
- a.
- centrifugación de la solución inicial;
- b.
- acidificación a pH inferior a 4 del sólido húmedo obtenido en la etapa (a).
Las siguientes etapas, (c) a (f), son las
descritas anteriormente.
En una realización preferida del procedimiento
de la invención, la etapa de acidificación se lleva a cabo con un
ácido inorgánico, como por ejemplo pero sin limitarse al ácido
fosfórico, sulfúrico, nítrico o clorhídrico. Más preferentemente el
pH en esta etapa es menor a 2.8.
Otra relajación preferida del procedimiento de
obtención, comprende la centrifugación a 2000-6000
rpm, durante 5-15 minutos a
5-25ºC.
En una realización preferida del procedimiento
de la invención, las soluciones empleadas se concentran antes de la
etapa de extracción. Se pueden concentrar estas soluciones
previamente mediante tecnologías de evaporación, concentración por
membranas o cualquier otro método conocido por un experto en la
materia.
Normalmente antes de la etapa de extracción, las
soluciones tratadas se pueden someter a secado a temperatura de
entre 50ºC y 120ºC durante un tiempo aproximado de entre 10 horas y
48 horas, preferentemente a 105ºC durante 20 horas.
Otra realización preferida de la presente
invención, comprende un disolvente orgánico de extracción
seleccionado de la lista que comprende etanol, metanol, acetato de
etilo o cualquiera de sus combinaciones. Preferentemente el
disolvente orgánico es etanol y más preferiblemente se mantienen en
contacto durante 5-60 minutos.
Después de la extracción con un disolvente
orgánico se lleva a cabo otra centrifugación de la solución
resultante, preferiblemente este proceso es a
2000-6000 rpm, durante 5-15 minutos
a 5-25ºC y se adiciona agua en una proporción del
5-30% en volumen al sobrenadante.
Posteriormente a la etapa de centrifugado se
elimina el solvente orgánico del sobrenadante mediante evaporación,
preferiblemente evaporación a vacío o cualquier otro sistema de
eliminación de solvente orgánico de una mezcla con agua conocido por
cualquier experto en la materia.
En una realización preferida del procedimiento
de la invención, la etapa de congelación se lleva a cabo a una
temperatura inferior a 5ºC, preferiblemente a una temperatura de
entre -20ºC y -60ºC, y posteriormente se liofiliza con lo que se
obtiene un polvo blanquecino rico en los ácidos maslínico y
oleanólico. De manera alternativa a la etapa de congelación, la
suspensión acuosa puede secarse a temperatura de entre 50ºC y 120ºC
o incluso concentrarse antes de llevar a cabo el proceso de
secado.
Mediante el procedimiento de la invención se
consigue recuperar entre un 85-95% del contenido
inicial de las soluciones en dichos ácidos triterpénicos.
Otro aspecto de la presente invención se refiere
a un extracto con un alto contenido, entre un 70% y un 85% en peso
del extracto total, en ácidos triterpénicos, más concretamente en
ácidos maslínico y oleanólico. Más preferiblemente el extracto
contiene un porcentaje de ácido maslínico superior al 50%, más
preferiblemente entre un 60% y un 80% en peso del contenido total de
ácidos triterpénicos.
Otro aspecto de la presente invención se refiere
al uso del extracto de la invención en las industrias de
alimentación, cosmética, farmacéutica, entre otras, debido a su alto
contenido en ácidos triterpénicos, en particular ácido
maslínico.
A lo largo de la descripción y las
reivindicaciones la palabra "comprende" y sus variantes no
pretenden excluir otras características técnicas, aditivos,
componentes o pasos. Para los expertos en la materia, otros objetos,
ventajas y características de la invención se desprenderán en parte
de la descripción y en parte de la práctica de la invención. Los
siguientes ejemplos se proporcionan a modo de ilustración, y no se
pretende que sean limitativos de la presente invención.
Mediante el esquema siguiente se proponen las
posibles etapas del procedimiento que se tendrán en cuenta para
ilustrar el ejemplo.
Esquema
1
Esquema del proceso de obtención
de un extracto rico en ácidos maslínico y oleanólico a partir de
soluciones del aderezo de
aceitunas
Se partió de 1 litro de lejía reutilizada del
proceso de elaboración de aceitunas negras oxidadas (2b) con un
contenido inicial de ácido maslínico y oleanólico de 13,9 g. Se
centrifugó (3b) a 3500 rpm durante 5 minutos a 20ºC y el sólido
resultante se acidificó (4) con ácido fosfórico del 85% hasta pH
2.8. A continuación, se secó (5) a 105ºC durante 20 horas y se
resuspendió (6) en 200 ml de etanol durante 10 minutos. La solución
alcohólica se centrifugó (7) a 3500 rpm durante 5 minutos a 20ºC y
se le añadieron 30 ml de agua (8) al sobrenadante, el cual se
sometió a evaporación a vacío (9) hasta eliminación del solvente
orgánico. La suspensión acuosa se congeló (10) a -30ºC y se
liofilizó (11). Se obtuvieron 11.8 g de un polvo blanquecino (12)
con un contenido del 85% en ácidos maslínico y oleanólico,
representando el contenido de ácido maslínico el 70% del total de
ácidos triterpénicos.
Claims (12)
1. Procedimiento de obtención de un extracto que
contiene ácidos triterpénicos caracterizado porque se emplean
soluciones del aderezo de aceitunas, y porque comprende las
siguientes etapas:
- a.
- acidificación a pH inferior a 4 de la solución inicial;
- b.
- centrifugación y secado del sólido obtenido en el paso (a);
- c.
- extracción de los ácidos triterpénicos con un solvente orgánico;
- d.
- centrifugación de la suspensión y dilución en agua;
- e.
- eliminación del solvente orgánico del sobrenadante mediante evaporación;
- f.
- congelación y liofilización de la suspensión obtenida en (e) o secado de la suspensión obtenida en (e).
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
donde las soluciones del aderezo de aceitunas son las soluciones de
hidróxido sódico (lejías) del proceso de elaboración de aceitunas
verdes y/o negras, con o sin reutilización, aguas de lavado de los
procesos de elaboración de aceitunas verdes y/o negras, o
precipitados formados en los fermentadores de aceitunas.
3. Procedimiento según la reivindicación 1,
donde los ácidos triterpénicos son ácidos maslínico y
oleanólico.
4. Procedimiento según la reivindicación 2,
donde si se emplean soluciones de lejías de aceitunas verdes y/o
negras reutilizadas la etapa (a) de acidificación es posterior a la
etapa (b) de centrifugación.
5. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, donde las soluciones iniciales pueden ser
concentradas antes de la etapa (c) de extracción.
6. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, donde la dilución del paso (d) se lleva a
cabo mediante la adición de agua en una proporción de entre el 5% y
el 30% en volumen con respecto al sobrenadante.
7. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, donde la acidificación se lleva a cabo con
un ácido inorgánico seleccionado de la lista que comprende ácido
fosfórico, sulfúrico, nítrico o clorhídrico.
8. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, donde la centrifugación y secado del sólido
es a una temperatura entre 50ºC y 120ºC.
9. Procedimiento según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, donde el disolvente orgánico de extracción
se selecciona de entre la lista que comprende etanol, metanol,
acetato de etilo o cualquiera de sus combinaciones.
10. Extracto obtenible por el procedimiento
según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, con un contenido de
ácidos triterpénicos entre un 70% y un 85% en peso del extracto
total.
11. Extracto según la reivindicación 10, con un
porcentaje de ácido maslínico superior al 50% en peso con respecto
al contenido de ácidos triterpénicos del extracto.
12. Uso del extracto según cualquiera de las
reivindicaciones 10 u 11, en las industrias de alimentación,
cosmética o farmacéutica.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES200803639A ES2341635B1 (es) | 2008-12-22 | 2008-12-22 | Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa. |
PCT/ES2009/070600 WO2010072874A1 (es) | 2008-12-22 | 2009-12-17 | Procedimiento para la obtención de extracto rico en ácidos triterpénicos a partir de soluciones del proceso de elaboración de aceitunas de mesa |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ES200803639A ES2341635B1 (es) | 2008-12-22 | 2008-12-22 | Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2341635A1 true ES2341635A1 (es) | 2010-06-23 |
ES2341635B1 ES2341635B1 (es) | 2011-05-10 |
Family
ID=42236254
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES200803639A Active ES2341635B1 (es) | 2008-12-22 | 2008-12-22 | Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa. |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
ES (1) | ES2341635B1 (es) |
WO (1) | WO2010072874A1 (es) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2367734A1 (es) * | 2011-07-11 | 2011-11-08 | Universidad De Granada | Procedimiento de extracción de ácidos triterpénicos e hidroxitirosol a partir de soluciones de aderezo de aceitunas. |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2111498A1 (es) * | 1996-07-25 | 1998-03-01 | Univ Granada | Procedimiento de aprovechamiento industrial de los acidos oleanolico y maslinico contenidos en los subproductos de la molturacion de la aceituna. |
EP1431379A1 (en) * | 2001-09-28 | 2004-06-23 | The Nisshin OilliO, Ltd. | Process for producing fat compositions containing oleanolic acid and/or maslinic acid |
ES2301336A1 (es) * | 2006-02-22 | 2008-06-16 | Universidad De Granada | Extracto de aceituna como pronutriente en alimentacion animal. |
-
2008
- 2008-12-22 ES ES200803639A patent/ES2341635B1/es active Active
-
2009
- 2009-12-17 WO PCT/ES2009/070600 patent/WO2010072874A1/es active Application Filing
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2111498A1 (es) * | 1996-07-25 | 1998-03-01 | Univ Granada | Procedimiento de aprovechamiento industrial de los acidos oleanolico y maslinico contenidos en los subproductos de la molturacion de la aceituna. |
EP1431379A1 (en) * | 2001-09-28 | 2004-06-23 | The Nisshin OilliO, Ltd. | Process for producing fat compositions containing oleanolic acid and/or maslinic acid |
ES2301336A1 (es) * | 2006-02-22 | 2008-06-16 | Universidad De Granada | Extracto de aceituna como pronutriente en alimentacion animal. |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
BIANCHI G . et al. "{}Pentacyclic triterpene acids in olives"{}. PHYTOCHEMISTRY. 01.01.1994. Vol. 37, N$^{o}$ 1, páginas 205-207. ISSN 0031-9422. * |
BIANCHI G . et al. "Pentacyclic triterpene acids in olives". PHYTOCHEMISTRY. 01.01.1994. Vol. 37, Nº 1, páginas 205-207. ISSN 0031-9422. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2367734A1 (es) * | 2011-07-11 | 2011-11-08 | Universidad De Granada | Procedimiento de extracción de ácidos triterpénicos e hidroxitirosol a partir de soluciones de aderezo de aceitunas. |
WO2013007845A1 (es) * | 2011-07-11 | 2013-01-17 | Universidad De Granada | Procedimiento de extracción de ácidos triterpénicos e hidroxitirosol a partir de soluciones de aderezo de aceitunas |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2341635B1 (es) | 2011-05-10 |
WO2010072874A1 (es) | 2010-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Santosa | Palm oil boom in Indonesia: from plantation to downstream products and biodiesel | |
Arunima et al. | Effect of virgin coconut oil enriched diet on the antioxidant status and paraoxonase 1 activity in ameliorating the oxidative stress in rats–a comparative study | |
US8568819B2 (en) | Solid composition containing lipids from crustaceans | |
WO2007080515A1 (en) | Thrombosis preventing krill extract | |
ES2424000T3 (es) | Comprimidos de fosfolípidos y proteínas | |
ES2716817T3 (es) | Concentrado de omega 3 | |
US11020438B2 (en) | Phospholipid compositions and their preparation | |
FR2888235A1 (fr) | Procede d'extraction de sulforaphane a partir de broyat de crucifere contenant de la glucoraphanine | |
ES2341635B1 (es) | Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa. | |
KR20100074138A (ko) | 올리브 쥬스 추출물로부터 쓴맛을 제거하는 방법 | |
CN102199190A (zh) | 一种蚕蛹蛋白的脱臭脱色方法 | |
JP2009227765A (ja) | プラスマローゲン含有脂質の製造方法 | |
JP2010006743A (ja) | 生体コラーゲン合成促進剤 | |
US20220064232A1 (en) | Methods of separating phosvitin and hdl from an egg yolk product and resulting compositions | |
FR2971713A1 (fr) | Solution ionique aqueuse contenant de l'eau de mer et au moins un compose originellement non miscible a l'eau de mer. | |
Alavi Talab et al. | Extraction and purification of omega‐3 fatty acids concentrate from Hypophthalmichthys molitrix oil | |
KR101183520B1 (ko) | 난황 인산화단백질의 제조방법 | |
WO2007132688A1 (ja) | 酸化が抑制された魚粉及びその製造方法 | |
JP4378598B2 (ja) | カテコールアミン誘発剤 | |
JPH11228431A (ja) | 脂肪分解促進剤 | |
WO2022090561A1 (fr) | Composition naturelle pour traitement gastrique, notamment pour le traitement d'ulcères gastriques, procédé de fabrication associé et application aux équidés | |
RU2366295C1 (ru) | Фосфолипидная биологически активная добавка к пище, обладающая гипохолестеринемическими свойствами | |
RU2164755C1 (ru) | Масложировой фосфолипидный продукт, имеющий противовоспалительные и ранозаживляющие свойства | |
Chatterjee et al. | Biochemical characterization and bioactivity studies of natural products from marine sources | |
RU2456336C1 (ru) | Способ получения рыбного жира эйфитол |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EC2A | Search report published |
Date of ref document: 20100623 Kind code of ref document: A1 |
|
FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2341635 Country of ref document: ES Kind code of ref document: B1 Effective date: 20110427 |