ES2341635B1 - Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa. - Google Patents

Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa. Download PDF

Info

Publication number
ES2341635B1
ES2341635B1 ES200803639A ES200803639A ES2341635B1 ES 2341635 B1 ES2341635 B1 ES 2341635B1 ES 200803639 A ES200803639 A ES 200803639A ES 200803639 A ES200803639 A ES 200803639A ES 2341635 B1 ES2341635 B1 ES 2341635B1
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
solutions
extract
procedure
acids
triterpenic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES200803639A
Other languages
English (en)
Other versions
ES2341635A1 (es
Inventor
Manuel Brenes Balbuena
Aranzazu Garcia Borrego
Antonio De Castro Gomez-Millan
Concepcion Romero Barranco
Eduardo Medina Pradas
Luis Rejano Zapata
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
AGRO SEVILLA ACEITUNAS SCA
AGRO SEVILLA ACEITUNAS SCA (30%)
Consejo Superior de Investigaciones Cientificas CSIC
Original Assignee
AGRO SEVILLA ACEITUNAS SCA
AGRO SEVILLA ACEITUNAS SCA (30%)
Consejo Superior de Investigaciones Cientificas CSIC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by AGRO SEVILLA ACEITUNAS SCA, AGRO SEVILLA ACEITUNAS SCA (30%), Consejo Superior de Investigaciones Cientificas CSIC filed Critical AGRO SEVILLA ACEITUNAS SCA
Priority to ES200803639A priority Critical patent/ES2341635B1/es
Priority to PCT/ES2009/070600 priority patent/WO2010072874A1/es
Publication of ES2341635A1 publication Critical patent/ES2341635A1/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2341635B1 publication Critical patent/ES2341635B1/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/02Refining fats or fatty oils by chemical reaction
    • C11B3/04Refining fats or fatty oils by chemical reaction with acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

Procedimiento para la obtención de extracto rico en ácidos triterpénicos a partir de soluciones del proceso de elaboración de aceitunas de mesa.
Procedimiento de obtención de un extracto con una elevada proporción de ácido triperpénicos, preferiblemente de ácido oleanólico y maslínico, a partir de las soluciones obtenidas en el proceso de elaboración de aceitunas de mesa. Además, la invención se refiere al extracto obtenido mediante dicho procedimiento y a su aplicación en las industrias de alimentación, cosmética o farmacéutica.

Description

Procedimiento para la obtención de extracto rico en ácidos triterpénicos a partir de soluciones del proceso de elaboración de aceitunas de mesa.
La presente invención se refiere a un procedimiento de obtención de un extracto con una elevada proporción de ácido triterpénicos, preferiblemente de ácido oleanólico y maslínico, a partir de las soluciones obtenidas en el proceso de elaboración de aceitunas de mesa.
Estado de la técnica anterior
La presencia de ácidos triterpénicos, en particular ácido oleanólico, en las hojas y frutos del olivo se conoce desde principios del siglo XX, cuando se descubrió la presencia y obtención a nivel de laboratorio de los ácidos oleanólico y maslínico, también conocido este último como cratególico, en pulpa de aceitunas, orujos del proceso de extracción del aceite de oliva y lejías del aderezo de aceitunas verdes (Bianchi European Journal of Lipid Science and Technology. 2003, 105, 224-243).
Asimismo, se ha descrito como estos ácidos triterpénicos se encuentran sobre todo en el epicarpio de las aceitunas, detectándose en aceite de oliva virgen extra cantidades menores de 100 ppm; aunque superiores a 300 ppm en aceites de orujo. Recientemente, se ha descrito una acumulación significativa de estos ácidos en los aceites de alpeorujo debido a su enriquecimiento en la fase oleosa durante el almacenamiento de la pasta al aire durante meses.
De otra parte, se le ha atribuido desde hace años un gran número de propiedades beneficiosas para la salud humana a estos ácidos triterpénicos. Los ácidos oleanólico y maslínico pueden ejercer una acción hepatoprotectora y antimicrobiana. De hecho, se ha propuesto el ácido maslínico como aditivo en alimentación animal debido a que mejora la función hepática de truchas. Ambos ácidos, oleanólico y maslínico, poseen además efectos terapéuticos sobre dietas hiperlipidémicas debido a la inhibición de la absorción de colesterol. También, poseen actividad hipoglucémica, antiinflamatoria y anticancerígena. Esta actividad antitumoral es sobre la que más estudios científicos se han llevado a cabo recientemente ya que se ha demostrado, tanto in vitro como in vivo, mediante experimentación animal, que ambos ácidos, oleanólico y maslínico, pueden inhibir la profileración de células cancerosas y podrían, por tanto, ser útiles para la prevención de dicha enfermedad o incluso para su tratamiento.
Es por ello, que existen un gran número de publicaciones tanto para la obtención de estos ácidos triterpénicos, oleanólico y maslínico, y su empleo en la industria de alimentación, cosmética, famacéutica y otras. De hecho, se han publicado solicitudes de patente que describen la utilización de estas sustancias obtenidas a partir de productos de la oliva para su uso en el enriquecimiento de aceites, bebidas y alimentos funcionales (EP 1013752 A1,
ES 2 264 880 B1, ES 2267 403 A1).
Además, se han publicado diferente métodos para la obtención de estos ácidos triterpénicos a partir de diversas fuentes relacionadas con el olivo y sus aceitunas. Así, se ha propuesto la obtención de ácido oleanólico y maslínico de los orujos y alpeorujos producidos durante el proceso de obtención de aceite de oliva (ES 2111 498 A1,
US 30171613 A1) y de la hoja del olivo (ES 2160 553 B1, GR 911 00047, WO 2005 5075614 A1).
Como se ha indicado anteriormente, diversos autores han identificado oleanólico y maslínico en las lejías del proceso de elaboración de aceitunas verdes, y se describió como al acidificar estas soluciones con ácido sulfúrico se producía un precipitado rico en estos ácidos triterpénicos (Vázquez y Janer, Grasas y Aceites, 1969, 20, 133-137). Debido a la importancia de estos ácidos triterpénicos en diferentes campos de la técnica, existe la necesidad de obtener procedimientos alternativos para la obtención de dichos compuestos.
Descripción de la invención
La presente invención proporciona un procedimiento para la obtención de extractos ricos en los ácidos triterpénicos, preferiblemente ácido maslínico y oleanólico, a partir de las distintas soluciones resultantes del proceso de elaboración de aceitunas de mesa. Estas soluciones serán las lejías alcalinas, producidas en un solo tratamiento o reutilizadas varias veces, y las aguas de lavado de la elaboración tanto de aceitunas verdes estilo español como negras oxidadas, junto con los precipitados formados en los fermentadores de aceitunas.
El procedimiento de la invención comprende diferentes etapas tales como centrifugación, acidificación, secado, extracción con solvente orgánico, evaporación y liofilización. El resultado del procedimiento consiste en un polvo blanquecino con un porcentaje del 70-85% en ácidos triterpénicos, enriquecido particularmente en ácido maslínico, y que puede ser empleado por la industria alimentaria, cosmética y farmacéutica, entre otras.
La presente invención se refiere a un procedimiento para la obtención de extractos muy ricos en ácidos triterpénicos, preferiblemente maslínico y oleanólico a partir de soluciones del aderezo de aceitunas. Se han identificado varias soluciones de estos procesos industriales como fuentes de una gran concentración en estos ácidos triterpénicos. Las lejías del procesamiento de aceitunas verdes estilo español poseen entre 800-1200 ppm y las de negras oxidadas unas 300-800 ppm; sin embargo, las soluciones con mayor cantidad de estas sustancias son las lejías reutilizadas tanto del proceso de elaboración de aceitunas verdes estilo español como de negras oxidadas. El contenido en estos ácidos triterpénicos puede ser superior a 10000 ppm, esto es superior a 10 g/l. De otra parte, otra fuente importante identificada de estas sustancias son las aguas de lavado tanto del proceso de verdes estilo español como negras oxidadas (300-700 ppm) y los precipitados que se producen durante los primeros meses en los fermentadores donde se procesan las aceitunas verdes estilo español (300-1500 ppm).
Todas estas soluciones son vertidos contaminantes, con pH alcalino, que representan un problema medioambiental para las industrias y, sin embargo, son una fuente importante de ácidos triterpénicos como maslínico y oleanólico.
Por tanto, un primer aspecto de la presente invención se refiere a un procedimiento de obtención de un extracto que contiene ácidos triterpénicos caracterizado porque se emplean soluciones del aderezo de aceitunas, que comprende las siguientes etapas:
a.
acidificación a pH inferior a 4 de la solución inicial;
b.
centrifugación y secado del sólido obtenido en la etapa (a);
c.
extracción de los ácidos triterpénicos del sólido obtenido en la etapa (b) con un solvente orgánico;
d.
centrifugación de la suspensión obtenida en (c) y dilución mediante la adición de agua;
e.
eliminación del solvente orgánico del sobrenadante obtenido en la etapa (d) mediante evaporación;
f.
congelación y liofilización de la suspensión obtenida en la etapa (e) o secado de la suspensión obtenida en la etapa (e).
Por "soluciones inicial" ó "solución de aderezo de aceitunas" se refiere a las soluciones de hidróxido sódico (lejías) del proceso de elaboración de aceitunas de mesa, preferiblemente verdes y/o negras, con o sin reutilización, aguas de lavado de los procesos de elaboración de aceitunas verdes y/o negras, y precipitados formados en los termentadores de aceitunas.
Por "ácidos triterpénicos" se entiende en la presente invención, sobre todo, a los ácidos maslínico y oleanólico.
Cuando la solución inicial son lejías de aceitunas verdes y/o negras reutilizadas, el procedimiento de la invención comprende las siguientes dos primeras etapas:
a.
centrifugación de la solución inicial;
b.
acidificación a pH inferior a 4 del sólido húmedo obtenido en la etapa (a).
Las siguientes etapas, (c) a (f), son las descritas anteriormente.
En una realización preferida del procedimiento de la invención, la etapa de acidificación se lleva a cabo con un ácido inorgánico, como por ejemplo pero sin limitarse al ácido fosfórico, sulfúrico, nítrico o clorhídrico. Más preferentemente el pH en esta etapa es menor a 2.8.
Otra relajación preferida del procedimiento de obtención, comprende la centrifugación a 2000-6000 rpm, durante 5-15 minutos a 5-25ºC.
En una realización preferida del procedimiento de la invención, las soluciones empleadas se concentran antes de la etapa de extracción. Se pueden concentrar estas soluciones previamente mediante tecnologías de evaporación, concentración por membranas o cualquier otro método conocido por un experto en la materia.
Normalmente antes de la etapa de extracción, las soluciones tratadas se pueden someter a secado a temperatura de entre 50ºC y 120ºC durante un tiempo aproximado de entre 10 horas y 48 horas, preferentemente a 105ºC durante 20 horas.
Otra realización preferida de la presente invención, comprende un disolvente orgánico de extracción seleccionado de la lista que comprende etanol, metanol, acetato de etilo o cualquiera de sus combinaciones. Preferentemente el disolvente orgánico es etanol y más preferiblemente se mantienen en contacto durante 5-60 minutos.
Después de la extracción con un disolvente orgánico se lleva a cabo otra centrifugación de la solución resultante, preferiblemente este proceso es a 2000-6000 rpm, durante 5-15 minutos a 5-25ºC y se adiciona agua en una proporción del 5-30% en volumen al sobrenadante.
Posteriormente a la etapa de centrifugado se elimina el solvente orgánico del sobrenadante mediante evaporación, preferiblemente evaporación a vacío o cualquier otro sistema de eliminación de solvente orgánico de una mezcla con agua conocido por cualquier experto en la materia.
En una realización preferida del procedimiento de la invención, la etapa de congelación se lleva a cabo a una temperatura inferior a 5ºC, preferiblemente a una temperatura de entre -20ºC y -60ºC, y posteriormente se liofiliza con lo que se obtiene un polvo blanquecino rico en los ácidos maslínico y oleanólico. De manera alternativa a la etapa de congelación, la suspensión acuosa puede secarse a temperatura de entre 50ºC y 120ºC o incluso concentrarse antes de llevar a cabo el proceso de secado.
Mediante el procedimiento de la invención se consigue recuperar entre un 85-95% del contenido inicial de las soluciones en dichos ácidos triterpénicos.
Otro aspecto de la presente invención se refiere a un extracto con un alto contenido, entre un 70% y un 85% en peso del extracto total, en ácidos triterpénicos, más concretamente en ácidos maslínico y oleanólico. Más preferiblemente el extracto contiene un porcentaje de ácido maslínico superior al 50%, más preferiblemente entre un 60% y un 80% en peso del contenido total de ácidos triterpénicos.
Otro aspecto de la presente invención se refiere al uso del extracto de la invención en las industrias de alimentación, cosmética, farmacéutica, entre otras, debido a su alto contenido en ácidos triterpénicos, en particular ácido maslínico.
A lo largo de la descripción y las reivindicaciones la palabra "comprende" y sus variantes no pretenden excluir otras características técnicas, aditivos, componentes o pasos. Para los expertos en la materia, otros objetos, ventajas y características de la invención se desprenderán en parte de la descripción y en parte de la práctica de la invención. Los siguientes ejemplos se proporcionan a modo de ilustración, y no se pretende que sean limitativos de la presente invención.
Ejemplos
Mediante el esquema siguiente se proponen las posibles etapas del procedimiento que se tendrán en cuenta para ilustrar el ejemplo.
Esquema 1
Esquema del proceso de obtención de un extracto rico en ácidos maslínico y oleanólico a partir de soluciones del aderezo de aceitunas
100
Se partió de 1 litro de lejía reutilizada del proceso de elaboración de aceitunas negras oxidadas (2b) con un contenido inicial de ácido maslínico y oleanólico de 13,9 g. Se centrifugó (3b) a 3500 rpm durante 5 minutos a 20ºC y el sólido resultante se acidificó (4) con ácido fosfórico del 85% hasta pH 2.8. A continuación, se secó (5) a 105ºC durante 20 horas y se resuspendió (6) en 200 ml de etanol durante 10 minutos. La solución alcohólica se centrifugó (7) a 3500 rpm durante 5 minutos a 20ºC y se le añadieron 30 ml de agua (8) al sobrenadante, el cual se sometió a evaporación a vacío (9) hasta eliminación del solvente orgánico. La suspensión acuosa se congeló (10) a -30ºC y se liofilizó (11). Se obtuvieron 11.8 g de un polvo blanquecino (12) con un contenido del 85% en ácidos maslínico y oleanólico, representando el contenido de ácido maslínico el 70% del total de ácidos triterpénicos.

Claims (12)

1. Procedimiento de obtención de un extracto que contiene ácidos triterpénicos caracterizado porque se emplean soluciones del aderezo de aceitunas, y porque comprende las siguientes etapas:
a.
acidificación a pH inferior a 4 de la solución inicial;
b.
centrifugación y secado del sólido obtenido en el paso (a);
c.
extracción de los ácidos triterpénicos con un solvente orgánico;
d.
centrifugación de la suspensión y dilución en agua;
e.
eliminación del solvente orgánico del sobrenadante mediante evaporación;
f.
congelación y liofilización de la suspensión obtenida en (e) o secado de la suspensión obtenida en (e).
2. Procedimiento según la reivindicación 1, donde las soluciones del aderezo de aceitunas son las soluciones de hidróxido sódico (lejías) del proceso de elaboración de aceitunas verdes y/o negras, con o sin reutilización, aguas de lavado de los procesos de elaboración de aceitunas verdes y/o negras, o precipitados formados en los fermentadores de aceitunas.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, donde los ácidos triterpénicos son ácidos maslínico y oleanólico.
4. Procedimiento según la reivindicación 2, donde si se emplean soluciones de lejías de aceitunas verdes y/o negras reutilizadas la etapa (a) de acidificación es posterior a la etapa (b) de centrifugación.
5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde las soluciones iniciales pueden ser concentradas antes de la etapa (c) de extracción.
6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde la dilución del paso (d) se lleva a cabo mediante la adición de agua en una proporción de entre el 5% y el 30% en volumen con respecto al sobrenadante.
7. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, donde la acidificación se lleva a cabo con un ácido inorgánico seleccionado de la lista que comprende ácido fosfórico, sulfúrico, nítrico o clorhídrico.
8. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde la centrifugación y secado del sólido es a una temperatura entre 50ºC y 120ºC.
9. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, donde el disolvente orgánico de extracción se selecciona de entre la lista que comprende etanol, metanol, acetato de etilo o cualquiera de sus combinaciones.
10. Extracto obtenible por el procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, con un contenido de ácidos triterpénicos entre un 70% y un 85% en peso del extracto total.
11. Extracto según la reivindicación 10, con un porcentaje de ácido maslínico superior al 50% en peso con respecto al contenido de ácidos triterpénicos del extracto.
12. Uso del extracto según cualquiera de las reivindicaciones 10 u 11, en las industrias de alimentación, cosmética o farmacéutica.
ES200803639A 2008-12-22 2008-12-22 Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa. Active ES2341635B1 (es)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200803639A ES2341635B1 (es) 2008-12-22 2008-12-22 Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa.
PCT/ES2009/070600 WO2010072874A1 (es) 2008-12-22 2009-12-17 Procedimiento para la obtención de extracto rico en ácidos triterpénicos a partir de soluciones del proceso de elaboración de aceitunas de mesa

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200803639A ES2341635B1 (es) 2008-12-22 2008-12-22 Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2341635A1 ES2341635A1 (es) 2010-06-23
ES2341635B1 true ES2341635B1 (es) 2011-05-10

Family

ID=42236254

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES200803639A Active ES2341635B1 (es) 2008-12-22 2008-12-22 Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa.

Country Status (2)

Country Link
ES (1) ES2341635B1 (es)
WO (1) WO2010072874A1 (es)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2367734B2 (es) * 2011-07-11 2012-03-16 Universidad De Granada Procedimiento de extracción de �?cidos triterpénicos e hidroxitirosol a partir de soluciones de aderezo de aceitunas.

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2111498B1 (es) * 1996-07-25 1998-09-01 Univ Granada Procedimiento de aprovechamiento industrial de los acidos oleanolico y maslinico contenidos en los subproductos de la molturacion de la aceituna.
WO2003029391A1 (fr) * 2001-09-28 2003-04-10 The Nisshin Oillio, Ltd. Procede de production de compositions de matiere grasse renfermant de l'acide oleanolique et/ou de l'acide maslinique
ES2301336B1 (es) * 2006-02-22 2009-05-01 Universidad De Granada Extracto de aceituna como pronutriente en alimentacion animal.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BIANCHI G . et al. "{}Pentacyclic triterpene acids in olives"{}. PHYTOCHEMISTRY. 01.01.1994. Vol. 37, N$^{o}$ 1, páginas 205-207. ISSN 0031-9422. *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2010072874A1 (es) 2010-07-01
ES2341635A1 (es) 2010-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Arunima et al. Effect of virgin coconut oil enriched diet on the antioxidant status and paraoxonase 1 activity in ameliorating the oxidative stress in rats–a comparative study
Santosa Palm oil boom in Indonesia: from plantation to downstream products and biodiesel
ES2424000T3 (es) Comprimidos de fosfolípidos y proteínas
US20110189760A1 (en) Method for producing lipids
ES2716817T3 (es) Concentrado de omega 3
US11020438B2 (en) Phospholipid compositions and their preparation
FR2888235A1 (fr) Procede d'extraction de sulforaphane a partir de broyat de crucifere contenant de la glucoraphanine
ES2341635B1 (es) Procedimiento para la obtencion de extracto rico en acidos triterpenicos a partir de soluciones del proceso de elaboracion de aceitunas de mesa.
KR20100074138A (ko) 올리브 쥬스 추출물로부터 쓴맛을 제거하는 방법
CN104479715B (zh) 一种花生壳木醋液的制备方法
CN102199190A (zh) 一种蚕蛹蛋白的脱臭脱色方法
JP2009227765A (ja) プラスマローゲン含有脂質の製造方法
US20220064232A1 (en) Methods of separating phosvitin and hdl from an egg yolk product and resulting compositions
FR2971713A1 (fr) Solution ionique aqueuse contenant de l'eau de mer et au moins un compose originellement non miscible a l'eau de mer.
KR101183520B1 (ko) 난황 인산화단백질의 제조방법
Alavi Talab et al. Extraction and purification of omega‐3 fatty acids concentrate from Hypophthalmichthys molitrix oil
WO2007132688A1 (ja) 酸化が抑制された魚粉及びその製造方法
JP4378598B2 (ja) カテコールアミン誘発剤
JPH11228431A (ja) 脂肪分解促進剤
Abd-Alhassen et al. In vitro and in vivo antioxidant activity of Iraqi propolis against benign prostatic hyperplasia in rats
RU2164755C1 (ru) Масложировой фосфолипидный продукт, имеющий противовоспалительные и ранозаживляющие свойства
KR20210043311A (ko) 홍합 추출유 및 크릴 추출유를 포함하는 조성물
RU2366295C1 (ru) Фосфолипидная биологически активная добавка к пище, обладающая гипохолестеринемическими свойствами
FR3115679A1 (fr) Composition naturelle pour traitement gastrique, notamment pour le traitement d’ulcères gastriques, Procédé de fabrication associé et Application aux équidés
Chatterjee et al. Biochemical characterization and bioactivity studies of natural products from marine sources

Legal Events

Date Code Title Description
EC2A Search report published

Date of ref document: 20100623

Kind code of ref document: A1

FG2A Definitive protection

Ref document number: 2341635

Country of ref document: ES

Kind code of ref document: B1

Effective date: 20110427