CN103467428B - 一种柚皮素的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种柚皮素的制备方法，将柚皮苷与盐酸溶液混合水解，析出固体，经抽滤后用洗涤得到柚皮素湿粗品；再加入醋酸溶液搅拌两次，再经过滤后固体用水洗涤，再用乙醇溶解后过中性氧化铝层析柱，加活性炭脱色后经过滤，将滤液加热浓缩，趁热加入蒸馏水冷却结晶得到柚皮素湿精品，再重结晶后干燥，即得到柚皮素。本发明在酸水解过程中采用盐酸作为溶剂，节约了成本，简化了操作；在后处理过程中采用醋酸洗涤和通过氧化铝层析柱吸附杂质的方法，仅通过一次重结晶就能精制得到含量99%以上的柚皮素，达到了柚皮素对照品的质量标准，不仅含量高，而且收率也高。

Description

一种柚皮素的制备方法
技术领域
本发明涉及一种柚皮素的制备方法，属于生物化学提纯技术领域。
背景技术
柚皮素是柚皮甙的甙元，属二氢黄酮类化合物，具有抗菌、抗炎、清除自由基、抗氧化、止咳祛痰、降血脂、抗癌抗肿瘤、解痉和利胆、预防和治疗肝病、抑制血小板凝结、抗粥样动脉硬化等作用，可被广泛地应用于医药、食品等领域。
柚皮素是通过酸水解柚皮苷来制备的，酸水解一般采用的溶剂为水或醇。用水作为水解溶剂成本低，操作简单，但得到的柚皮素粗品杂质多，需要通过很多次重结晶才能获得高含量的柚皮素，而且经过多次重结晶后，收率也会很低，该方法于2008年11月在《光谱实验室》（刘亚萍）第25卷第6期发表的文章“柚皮素的制备方法研究”中公开。另一种柚皮素的制备是申请号201010530272.4的中国发明申请公开的方法，该方法采用低级醇或酮作为溶剂进行酸水解，所得到的柚皮素粗品杂质少，仅通过一次重结晶就能得到较高质量的柚皮素，但采用有机溶媒进行酸水解成本高，操作也较复杂，需要真空蒸馏除去有机溶剂。
发明内容
为解决上述问题，本发明的目的在于提供一种柚皮素的制备方法，该方法克服以上两种方法的缺点，既简化了水解条件，也保证了产品质量，提高了收率。
本发明通过下列技术方案实现：一种柚皮素的制备方法，经过下列各步骤：
（1）按固液比为1:100g/mL，将柚皮苷与浓度为4.5～5.5W/V%的盐酸溶液混合，在95±5℃下搅拌进行水解1小时，然后迅速冷却至室温，再静置，析出固体，经抽滤后用纯化水洗涤固体至中性，然后抽滤得到柚皮素湿粗品；
（2）将步骤（1）所得柚皮素湿粗品按固液比为1:7g/mL加入浓度为30W/V%的醋酸溶液，于室温下搅拌30分钟，再经过滤后固体加入上述等量等浓度的醋酸溶液搅拌15分钟，然后经过滤，固体用水洗至中性，再按固液比为1:10g/mL用体积浓度为95%的乙醇溶解，然后过中性氧化铝层析柱，再在溶液中加入活性炭于室温下搅拌30分钟，经过滤后，滤液再加入活性炭于室温下搅拌30分钟，经过滤后，将滤液加热浓缩至体积的1/3，趁热加入等体积量的蒸馏水，冷至室温后于5℃静置进行结晶，待完全析出白色针状结晶后过滤得到柚皮素湿精品，将柚皮素湿精品按固液比为1:6g/mL用体积浓度为95%的乙醇加热沸腾后溶解，加入与乙醇等体积量的蒸馏水再重结晶一次，过滤收集析出的白色针状结晶，然后经干燥，即得到柚皮素。
所述步骤（1）所得柚皮素湿粗品的含水率为25～35%。
所述步骤（2）中过中性氧化铝层析柱后，再用乙醇洗层析柱，合并过层析柱后的溶液。
所述步骤（2）的活性炭的每次用量是溶液体积的10%。
本发明的优点或积极效果：本发明在酸水解过程中采用盐酸作为溶剂，节约了成本，简化了操作；在后处理过程中采用醋酸洗涤和通过氧化铝层析柱吸附杂质的方法，仅通过一次重结晶就能精制得到含量99%以上的柚皮素，达到了柚皮素对照品的质量标准，不仅含量高，而且收率也高。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
（1）按固液比为1:100g/mL，将20g柚皮苷与浓度为4.5W/V%的盐酸溶液混合，在95℃下搅拌进行水解1小时，然后迅速冷却至室温，再静置12小时，析出固体，经抽滤后用纯化水洗涤固体至中性，然后抽滤得到含水率为30%的柚皮素湿粗品9.6g；
（2）将步骤（1）所得柚皮素湿粗品按固液比为1:7g/mL加入浓度为30W/V%的醋酸溶液，于室温下搅拌30分钟，再经过滤后固体加入上述等量等浓度的醋酸溶液搅拌15分钟，然后经过滤，固体用水洗至中性，再按固液比为1:10g/mL用体积浓度为95%的乙醇100mL溶解，然后过中性氧化铝层析柱，用40mL体积浓度为95%的乙醇洗层析柱，合并过层析柱后的溶液，再在溶液中加入溶液体积10%的活性炭14克于室温下搅拌30分钟，经过滤后，滤液再加入溶液体积10%的活性炭6克于室温下搅拌30分钟，经过滤后，将滤液加热浓缩至体积的1/3，趁热加入等体积量的蒸馏水，冷至室温后放入冰箱于5℃静置24小时进行结晶，待完全析出白色针状结晶后过滤得到柚皮素湿精品，将柚皮素湿精品按固液比为1:6g/mL用体积浓度为95%的乙醇加热沸腾后溶解，加入与乙醇等体积量的蒸馏水再重结晶一次，过滤收集析出的白色针状结晶，然后经干燥，即得到柚皮素5.2克。
本例所得柚皮素，其含量达99.98%，收率为26%。
实施例2
（1）按固液比为1:100g/mL，将52克柚皮苷与浓度为5W/V%的盐酸溶液混合，在100℃下搅拌进行水解1小时，然后迅速冷却至室温，再静置12小时，析出固体，经抽滤后用纯化水洗涤固体至中性，然后抽滤得到含水率为25%的柚皮素湿粗品24.5克；
（2）将步骤（1）所得柚皮素湿粗品按固液比为1:7g/mL加入浓度为30W/V%的醋酸溶液，于室温下搅拌30分钟，再经过滤后固体加入上述等量等浓度的醋酸溶液搅拌15分钟，然后经过滤，固体用水洗至中性，再按固液比为1:10g/mL用体积浓度为95%的乙醇溶解，然后过中性氧化铝层析柱，用100mL体积浓度为95%的乙醇洗层析柱，合并过层析柱后的溶液，再在溶液中加入溶液体积10%的活性炭于室温下搅拌30分钟，经过滤后，滤液再加入溶液体积10%的活性炭于室温下搅拌30分钟，经过滤后，将滤液加热浓缩至体积的1/3，趁热加入等体积量的蒸馏水，冷至室温后放入冰箱于5℃静置24小时进行结晶，待完全析出白色针状结晶后过滤得到柚皮素湿精品，将柚皮素湿精品按固液比为1:6g/mL用体积浓度为95%的乙醇加热沸腾后溶解，加入与乙醇等体积量的蒸馏水再重结晶一次，过滤收集析出的白色针状结晶，然后经干燥，即得到柚皮素14克。
本例所得柚皮素，其含量达99.92%，收率为26.9%。
实施例3
（1）按固液比为1:100g/mL，将68克柚皮苷与浓度为5.5W/V%的盐酸溶液混合，在90℃下搅拌进行水解1小时，然后迅速冷却至室温，再静置12小时，析出固体，经抽滤后用纯化水洗涤固体至中性，然后抽滤得到含水率为35%的柚皮素湿粗品；
（2）将步骤（1）所得柚皮素湿粗品按固液比为1:7g/mL加入浓度为30W/V%的醋酸溶液，于室温下搅拌30分钟，再经过滤后固体加入上述等量等浓度的醋酸溶液搅拌15分钟，然后经过滤，固体用水洗至中性，再按固液比为1:10g/mL用体积浓度为95%的乙醇溶解，然后过中性氧化铝层析柱，用乙醇洗层析柱，合并过层析柱后的溶液，再在溶液中加入溶液体积10%的活性炭于室温下搅拌30分钟，经过滤后，滤液再加入溶液体积10%的活性炭于室温下搅拌30分钟，经过滤后，将滤液加热浓缩至体积的1/3，趁热加入等体积量的蒸馏水，冷至室温后放入冰箱于5℃静置24小时进行结晶，待完全析出白色针状结晶后过滤得到柚皮素湿精品，将柚皮素湿精品按固液比为1:6g/mL用体积浓度为95%的乙醇加热沸腾后溶解，加入与乙醇等体积量的蒸馏水再重结晶一次，过滤收集析出的白色针状结晶，然后经干燥，即得到柚皮素17.1克。
本例所得柚皮素，其含量达99.89%，收率为25.1%。
由此可见，通过本发明的方法得到的柚皮素达到了柚皮素对照品的质量标准。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。

Claims (3)

1.一种柚皮素的制备方法，其特征在于经过下列各步骤：
(1)按固液比为1:100g/mL，将柚皮苷与浓度为4.5～5.5W/V％的盐酸溶液混合，在95±5℃下搅拌进行水解1小时，然后迅速冷却至室温，再静置，析出固体，经抽滤后用纯化水洗涤固体至中性，然后抽滤得到柚皮素湿粗品；
(2)将步骤(1)所得柚皮素湿粗品按固液比为1:7g/mL加入浓度为30W/V％的醋酸溶液，于室温下搅拌30分钟，再经过滤后固体加入上述等量等浓度的醋酸溶液搅拌15分钟，然后经过滤，固体用水洗至中性，再按固液比为1:10g/mL用体积浓度为95％的乙醇溶解，然后过中性氧化铝层析柱，再用乙醇洗层析柱，合并过层析柱后的溶液，再在溶液中加入活性炭于室温下搅拌30分钟，经过滤后，滤液再加入活性炭于室温下搅拌30分钟，经过滤后，将滤液加热浓缩至体积的1/3，趁热加入等体积量的蒸馏水，冷至室温后于5℃静置进行结晶，待完全析出白色针状结晶后过滤得到柚皮素湿精品，将柚皮素湿精品按固液比为1:6g/mL用体积浓度为95％的乙醇加热沸腾后溶解，加入与乙醇等体积量的蒸馏水再重结晶一次，过滤收集析出的白色针状结晶，然后经干燥，即得到柚皮素。
2.根据权利要求1所述的柚皮素的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)所得柚皮素湿粗品的含水率为25～35％。
3.根据权利要求1或2所述的柚皮素的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)的活性炭的每次用量是溶液体积的10％。
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