CN108047029A - 一种从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，将藤黄果粉碎，加入醇‑水溶液进行多级逆流萃取提取，提取液过滤后，用氧化钙或氢氧化钙进行中和得羟基柠檬酸钙，对羟基柠檬酸钙进行纯化、酸解、膜分离、脱溶制备高纯度的羟基柠檬酸。利用羟基柠檬酸钙在水中溶解度小，制备得到纯的羟基柠檬酸钙，再进行酸解和膜分离，可制备含量达92%以上的羟基柠檬酸。工艺简单、操作简便，成本低，适于批量生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，属于植物化学技术领域。
背景技术
藤黄果(Garcinia cambogia)又名马拉巴罗望子，为双子叶藤黄科乔木，藤黄果实大小与橙子相不多，外表面类似于南瓜。原产于南亚，生长于低山坡地潮湿密林中，目前印度和泰国大量栽种。现代药理学研究表明藤黄果中含有大量羟基柠檬酸(Hydroxycitricacid，HCA)，抑制脂肪合成，促进体内脂肪燃烧，调节人体内脂肪代谢，增加肝脏和肌肉储存肝醣的能力，减少脂肪制造量；还可用于治疗肠道不适，抑制细菌生长等。
羟基柠檬酸，2-羟基柠檬酸，1,2-二羟基-1,2,3-丙烷三甲酸，是一种柠檬酸的衍生物，广泛存在于藤黄果、玫瑰茄(Hibiscus Subdariffa)等热带雨林植物中。最新研究表明羟基柠檬酸不仅能预防草酸钙结晶生成，而且能溶解已经形成的结石，可以用于防治肾结石等功效；其化学结构式如下：
随着人们对羟基柠檬酸和柠檬酸等化合物的生物活性及功能应用研究，对上述羟基柠檬酸单体化合物制备及纯化分离具有重大意义。
有文献报道采用柠檬酸为原料,经过脱水和氧化反应制取羟基柠檬酸(陈里，秦继东，贺盛芬；南京理工大学学报，2001,25(3)：282-285)。美国专利(US5656316)中公开发一种从藤黄果皮中提取羟基柠檬酸的方法，提取物经阴离子交换树脂吸附后，再用阳离子树脂进行分离纯化制备羟基柠檬酸；中国专利公开了一种从藤黄果中提取羟基柠檬酸的方法，以藤黄果壳为原料，在沸水中浸泡提取，浓缩再经模拟移动床色谱分离纯化得羟基柠檬酸。(马亚琼,高旭光,贾洪涛,张树元,赵永强,张成亮，一种从藤黄果中提取羟基柠檬酸的方法，中国发明专利CN104610049A)。中国专利(CN104725218A)公开了一种藤黄果中羟基柠檬酸的提取纯化方法；以藤黄果为原料，经提取、中和、除盐、酸解、脱色、浓缩、精制、结晶、离心、干燥、粉碎、混合等制备羟基柠檬酸。中国专利(CN106518653A)公开了一种羟基柠檬酸膜提取工艺。由于上述从藤黄果中制备羟基柠檬酸的专利均操作流程较多，可获得的2-羟基柠檬酸单体化合物比例低，生产成本高等技术问题。
发明内容
目的：为解决现有技术的不足，本发明提供一种从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，利用羟基柠檬酸和羟基柠檬酸钙的化学性质，采用多级逆流萃取法、酸碱中和原理及羟基柠檬酸钙溶解度特点，提取纯化制备羟基柠檬酸单体化合物，工艺简单、操作简便，成本低，能够实现批量生产羟基柠檬酸单体化合物。
技术方案：为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，其特征在于，将藤黄果粉碎，加入醇-水溶液进行多级逆流萃取提取，提取液过滤后，用氧化钙或氢氧化钙进行中和得羟基柠檬酸钙，对羟基柠檬酸钙进行纯化、酸解、膜分离、脱溶制备得羟基柠檬酸。
所述的从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，其特征在于：具体包括以下步骤：
步骤A：将藤黄果实粉碎，加入4-10倍的2％-15％体积浓度的乙醇-水溶液，进行多级逆流萃取提取2-6小时，冷却到室温，过滤得滤液备用；
步骤B：滤液中和：将上述滤液加入到中和釜中，加入氧化钙或氢氧化钙搅拌加热至75-85℃，至羟基柠檬酸钙固体沉淀，控制PH值在6.5-8.0；
步骤C：羟基柠檬酸钙粗品：将上述滤液冷却进行离心，水洗，得羟基柠檬酸钙粗品；
步骤D：羟基柠檬酸钙纯化：将上述羟基柠檬酸钙粗品加入到纯化釜中，加去离子水，搅拌、加热至90-100℃搅拌，再冷却至室温，再进行第二次离心，羟基柠檬酸钙纯化产品；
步骤E：酸化反应：将上述羟基柠檬酸钙纯化产品加入到酸化釜中，加去离子水，搅拌下滴加盐酸或稀硫酸至PH值在4.0-5.5，得羟基柠檬酸酸化液；
步骤F：膜过滤、膜浓缩：将上述羟基柠檬酸酸化液用陶瓷膜进行膜过滤、膜浓缩得羟基柠檬酸浓缩液；
步骤G：干燥得羟基柠檬酸。
作为优选方案，所述步骤A采用多级逆流萃取装置进行多级逆流萃取。
作为优选方案，所述的从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，其特征在于：步骤B中加入的氧化钙或氢氧化钙量为羟基柠檬酸的1-1.5当量。
作为优选方案，步骤E中加入的去离子水的体积量为羟基柠檬酸钙粗品体积的3-6倍。
作为优选方案，步骤G将羟基柠檬酸浓缩液进行真空干燥得羟基柠檬酸。进一步地，所述真空干燥的真空度为0.05-0.1MPa，真空干燥的温度为28-32℃。更优选为，30℃左右在真空(0.05-0.1MPa)下进行旋转干燥。
有益效果：本发明提供的一种从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，利用羟基柠檬酸和羟基柠檬酸钙的化学性质，采用多级逆流萃取法、酸碱中和原理及羟基柠檬酸钙溶解度特点，提取纯化制备羟基柠檬酸单体化合物，工艺简单、操作简便，成本低，能够实现批量生产羟基柠檬酸单体化合物。羟基柠檬酸和羟基柠檬酸钙在不同弱碱条件下在水中溶解度的相差，可以方便高效地获取高纯羟基柠檬酸单体化合物，羟基柠檬酸纯度达92％以上，工艺简单、操作简便，成本低，适于批量生产。
具体实施方式
下面将结合具体实施例来详细说明本发明的技术方案，在此本发明的示意性实施例及说明用来解释本发明的技术方案，但并不作为对本发明的限定。
实施例一：
将藤黄果实粉碎，装入多级逆流萃取装置中，再加入4倍体积的2％乙醇-水溶液进行逆流萃取5小时，萃取后进行过滤，过滤液加入到中和釜中，加入1当量的氢氧化钙水溶液，调节PH值在7.5，搅拌加热至85℃,继续搅拌2小时后，冷却至少室温，用离子机进行离心、水洗得羟基柠檬酸钙粗品，
羟基柠檬酸钙粗品加入到纯化釜中，加4倍体积的去离子水，搅拌、加热至100℃搅拌，在100℃下搅拌1小时，冷却至室温，进行第二次离心，得羟基柠檬酸钙；
将上述羟基柠檬酸钙纯化产品加入到酸化釜中，加3倍体积的去离子水，搅拌下滴加20％稀硫酸至PH值在4.0，继续在室温下搅拌1小时，用陶瓷膜进行膜过滤去杂，再进行膜浓缩，30℃左右在真空(0.05-0.1MPa)下进行旋转干燥，得羟基柠檬酸，纯度92.5％。其熔点：156.1-158.6℃，1H NMR(DMSO-d6，300MHz),δ＝3.78(1H，s)，3.27，3.23，2.81，2.76(2H，dd)；13C NMR(DMSO-d6,100MHz),δ＝179.7,179.2,177.6，78.9,76.7,42.6。
实施例二：
将藤黄果实粉碎，装入多级逆流萃取装置中，再加入10倍体积的15％乙醇-水溶液进行逆流萃取8小时，萃取后进行过滤，过滤液加入到中和釜中，加入1.5当量的氧化钙，调节PH值在8.0，搅拌加热至75℃,继续搅拌4小时后，冷却至少室温，用离子机进行离心、水洗得羟基柠檬酸钙粗品，
羟基柠檬酸钙粗品加入到纯化釜中，加8倍体积的去离子水，搅拌、加热至90℃搅拌，在90℃下搅拌2小时，冷却至室温，进行第二次离心，得羟基柠檬酸钙；
将上述羟基柠檬酸钙纯化产品加入到酸化釜中，加6倍体积的去离子水，搅拌下滴加30％酸酸至PH值在4.5，继续在室温下搅拌2小时，用陶瓷膜进行膜过滤去杂，再进行膜浓缩，30℃左右在真空(0.05-0.1MPa)下进行旋转干燥，得羟基柠檬酸，纯度92.0％。
本发明利用羟基柠檬酸和羟基柠檬酸钙的化学性质，采用多级逆流萃取法、酸碱中和原理及羟基柠檬酸钙溶解度特点，提取纯化制备羟基柠檬酸单体化合物，工艺简单、操作简便，成本低，能够实现批量生产羟基柠檬酸单体化合物。
以上所述是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，其特征在于，将藤黄果粉碎，加入醇-水溶液进行多级逆流萃取提取，提取液过滤后，用氧化钙或氢氧化钙进行中和得羟基柠檬酸钙，对羟基柠檬酸钙进行纯化、酸解、膜分离、脱溶制备得羟基柠檬酸。
2.根据权利要求1所述的从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，其特征在于：具体包括以下步骤：
步骤A：将藤黄果实粉碎，加入4-10倍的2%-15%体积浓度的乙醇-水溶液，进行多级逆流萃取提取2-6小时，冷却到室温，过滤得滤液备用；
步骤B：滤液中和：将上述滤液加入到中和釜中，加入氧化钙或氢氧化钙搅拌加热至75-85℃，至羟基柠檬酸钙固体沉淀，控制PH值在6.5-8.0；
步骤C：羟基柠檬酸钙粗品：将上述滤液冷却进行离心，水洗，得羟基柠檬酸钙粗品；
步骤D：羟基柠檬酸钙纯化：将上述羟基柠檬酸钙粗品加入到纯化釜中，加去离子水，搅拌、加热至90-100℃搅拌，再冷却至室温，再进行第二次离心，羟基柠檬酸钙纯化产品；
步骤E：酸化反应：将上述羟基柠檬酸钙纯化产品加入到酸化釜中，加去离子水，搅拌下滴加盐酸或稀硫酸至PH值在4.0-5.5，得羟基柠檬酸酸化液；
步骤F：膜过滤、膜浓缩：将上述羟基柠檬酸酸化液用陶瓷膜进行膜过滤、膜浓缩得羟基柠檬酸浓缩液；
步骤G：干燥得羟基柠檬酸。
3.根据权利要求1所述的从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，其特征在于：所述步骤A采用多级逆流萃取装置进行多级逆流萃取。
4.根据权利要求1所述的从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，其特征在于：步骤B中加入的氧化钙或氢氧化钙量为羟基柠檬酸的1-1.5当量。
5.根据权利要求1所述的从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，其特征在于：步骤E中加入的去离子水的体积量为羟基柠檬酸钙粗品体积的3-6倍。
6.根据权利要求1所述的从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，其特征在于：步骤G将羟基柠檬酸浓缩液进行真空干燥得羟基柠檬酸。
7.根据权利要求6所述的从藤黄果中提取纯化羟基柠檬酸的制备方法，其特征在于：所述真空干燥的真空度为0.05-0.1MPa，真空干燥的温度为28-32℃。
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