ES2791295T3 - Procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo - Google Patents

Procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo Download PDF

Info

Publication number
ES2791295T3
ES2791295T3 ES15750912T ES15750912T ES2791295T3 ES 2791295 T3 ES2791295 T3 ES 2791295T3 ES 15750912 T ES15750912 T ES 15750912T ES 15750912 T ES15750912 T ES 15750912T ES 2791295 T3 ES2791295 T3 ES 2791295T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
ferulic acid
salts
mixture
organic solvent
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES15750912T
Other languages
English (en)
Inventor
Arancibia Jorge Selim Asaff
Diez Angel Emilio Aceves
Herrera Rubén Herrera
Castillo María Lucía Alejo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Laboratorio Minkab SA de CV
Original Assignee
Laboratorio Minkab SA de CV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Laboratorio Minkab SA de CV filed Critical Laboratorio Minkab SA de CV
Application granted granted Critical
Publication of ES2791295T3 publication Critical patent/ES2791295T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/47Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/48Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Métodos para purificar ácido ferúlico y/o saldes del mismo, tanto en estado sólido como en solución, dichos métodos comprenden: disolver el ácido ferúlico, con un solvente orgánico selectivo; recuperar y separar la solución de las impurezas Insolubles con filtros; recuperar el solvente orgánico evaporando la solución; mezclar con agua el extracto concentrado de ácido ferúlico para pre-cristalizar las impurezas hidrosolubles; evaporar la mezcla para eliminar el remanente de solvente orgánico; concentrar la mezcla sin solvente en un evaporador; enfriar la mezcla a 40° C; reposar la mezcla concentrada durante de 1 h, para separar por sedimentación las impurezas insolubles en agua; recalentar la mezcla libre de impurezas a 70° C; purificar la mezcla a través de una resina sintética; traspasar la mezcla purificada a un recipiente cristalizador para cristlizar el ácido ferúlico; remover las aguas madres de cristalización del precipitado de ácido ferúlico; secar el ácido ferúlico.

Description

DESCRIPCIÓN
Procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo
Campo técnico de la invención
La presente invención está relacionada, preferentemente, con el campo técnico de las industrias química, alimentaria, cosmética y farmacéutica; dado que proporciona un procedimiento para la purificación de ácido ferúlico y/o sales del mismo, y también proporciona ácido ferúlico y/o sales del mismo, obtenido por dicho procedimiento, el cual puede ser útil en la obtención de un producto relacionado con las industrias de la química, los alimentos, la cosmetología, la farmacéutica, por citar algunos.
Antecedentes de la invención
El ácido ferúlico es un compuesto muy abundante en la naturaleza, ya que es un componente de la pared celular de varias especies de plantas como el arroz, el maíz, la remolacha azucarera y otras. Sin embargo, no se encuentra en su forma libre, sino que forma enlaces glucosídicos con las cadenas de carbohidratos en la pared celular, por lo que, para su liberación, se usan varios procedimientos hidrolíticos, ya sean enzimáticos o alcalinos. Por ejemplo, en el documento de patente US6143543 se describe un procedimiento enzimático para la obtención de ácido ferúlico libre. El documento de patente US5288902 divulga en su ejemplo 1, desde la línea 50 a la 60, que el ácido ferúlico crudo se disolvió en agua caliente a 90 a 100 °C, seguido de un enfriamiento, para una recristalización, con el fin de obtener el ácido transferúlico puro. También se menciona que la pureza de dicho ácido ferúlico es del 99,9 %. Sin embargo, uno de los inconvenientes que presenta este procedimiento es que, dependiendo del origen del ácido ferúlico (arroz y sus derivados, maíz, trigo y otras fuentes naturales), se encuentran otros contaminantes junto con este, que también son solubles en agua como los polisacáridos, las hemicelulosas, las ligninas, y al disolverse en agua, se recristalizan junto con el ácido ferúlico, y no se alcanzan altos niveles de pureza.
Mientras tanto, la solicitud de patente WO2004/110975 divulga un procedimiento para la recuperación y la purificación del ácido ferúlico en su forma libre mediante el uso de agua resultante de la cocción del maíz, conocida como nejayote, originado en la industria nixtamal. Sin embargo, de acuerdo con la purificación, solo describe que el ácido felúrico crudo puede purificarse por recristalización, disminuyendo gradualmente la polaridad de una solución concentrada de este en acetato de etilo mediante la adición de solventes orgánicos de baja polaridad como cloruro de metilo y hexano, o disminuyendo el valor de pH de una solución alcalina acuosa.
El documento de patente CN1621402 se refiere a la preparación de ácido ferúlico y al procedimiento de purificación del material medicinal chino. El procedimiento tecnológico incluye las siguientes etapas: moler el Ligusticum chino, la angélica o el rizoma de Chuanxiong, hasta obtener un polvo fino; realizar una extracción a reflujo con éter etílico y metanol solvente, a un valor de pH de 3-5, para obtener un extracto líquido y la recuperación del solvente; lavar con etanol disolvente y agua; filtrar para obtener un filtrado y recuperar el solvente para obtener una solución concentrada; y secar y congelar al vacío para obtener el producto ácido ferúlico puro. El producto obtenido tiene una pureza superior al 90 % y el rendimiento es superior al 65 %. El problema con este procedimiento es el uso de solventes orgánicos tóxicos, como metanol y éter etílico, los cuales no están permitidos en la industria alimentaria, y que pueden quedar en el producto final.
El documento CN101811958 establece un procedimiento para el aislamiento y la extracción del ácido ferúlico natural, con contenidos superiores al 98 %, a partir de los residuos del procesamiento del aceite de salvado de arroz. El procedimiento incluye las siguientes etapas: lavar con alcohol; saponificar y filtrar; acidificar y filtrar; disolver con alcohol y filtrar; refinar con una resina de intercambio iónico; descolorar; concentrar; bombear y filtrar; y secar al vacío para obtener un polvo blanco con un contenido de ácido ferúlico natural superior al 98 %. Pero los inconvenientes son: el uso de riendas de intercambio aniónico, fuertemente alcalinas para la purificación, en las que se observa una pérdida de producto de entre el 20 y el 50 % debido a la selectividad química de ellas por el ácido ferúlico, lo que provoca la retención del producto y que este no pueda ser recuperado, lo que afecta la economía del procedimiento.
Por lo tanto, no se demuestra en el estado de la técnica una metodología eficiente para la purificación de ácido ferúlico y/o sales del mismo. Motivo por el cual se desarrolló un procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo, el cual se describe a continuación.
Objeto de la invención
Un objeto de la presente invención es un procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo, el cual se extrajo mediante un método de extracción con una pureza inferior al 90 % y está en el estado sólido.
Otro objeto de la invención es un procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo, el cual se extrae mediante un método de extracción con una pureza inferior al 90 %, y está en solución.
Un objeto más de la presente invención es el ácido ferúlico y/o las sales del mismo, purificados por cualquiera de los procedimientos de purificación de la presente invención.
La invención también tiene como un objeto proporcionar ácido ferúlico y/o sales del mismo, con una pureza que varía desde el 98 al 99,9 %.
Breve descripción de las figuras
Figura 1 es un diagrama de flujo de un procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo, de la presente invención, donde el ácido ferúlico y/o las sales del mismo están en el estado sólido y tienen una pureza del 60 %.
Descripción detallada de la invención
Algunas definiciones:
Con el término ácido ferúlico, se hace referencia al propio ácido ferúlico y también a todas sus sales.
Con el término pre-cristalización se hace referencia a una cristalización inicial de algunas impurezas, antes del ácido ferúlico.
Los rasgos característicos de la presente invención se muestran claramente en la siguiente descripción, en las figuras y los ejemplos que la acompañan, las cuales ilustran una de las posibles ejecuciones de la invención, por lo que de ninguna manera deben considerarse como limitantes de dicha invención.
El procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo de la presente invención, preferentemente comienza a partir del ácido ferúlico y/o sales del mismo, ya extraídos por algunos métodos de extracción, pero dicho ácido ferúlico y/o sales del mismo tienen una pureza no superior al 90 %. Esos procedimientos pueden suministrar el ácido ferúlico y/o las sales del mismo en el estado sólido o en solución.
Cuando el ácido ferúlico y/o las sales del mismo están en el estado sólido, el procedimiento de la presente invención comienza con una disolución total de ácido ferúlico en tanques de agitación, donde la disolución puede realizarse con un solvente orgánico selectivo, por ejemplo, acetato de etilo; donde el extracto que contiene ácido ferúlico y/o sales del mismo se concentra hasta su saturación. A continuación, se realiza la recuperación de la solución y una primera eliminación de impurezas, con la ayuda de filtros.
Después, se recupera parte del solvente selectivo, sometiendo la solución a evaporación y el solvente orgánico a destilación con un equipo que permite su recuperación para ser reutilizado en otras extracciones. Por ejemplo, puede ser un evaporador al vacío que permita la recuperación del solvente orgánico selectivo, a una temperatura de 30 a 60 °C, con un vacío de 53,3 a 93,3 kPa (400 a 700 mm Hg).
Mezclar con agua el extracto concentrado de ácido ferúlico y/o sales del mismo, de la etapa anterior, en una relación 1:1, para pre-cristalizar las impurezas que son solubles en agua.
A continuación, el resto del solvente orgánico se elimina de esta mezcla, por evaporación, a una temperatura de aproximadamente 60 °C.
Una vez que la mezcla está libre de solvente, se concentra en un evaporador a una temperatura de 30 a 60 °C, con un vacío de 53,3 a 93,3 kPa (400 a 700 mm Hg), hasta la mitad de su volumen, para después enfriarla a 40 °C y dejarla reposar 1 hora para aislar por sedimentación las impurezas insolubles.
La mezcla libre de impurezas insolubles se vuelve a calentar a 70 °C, para después ser aplicada a través de una resina de purificación sintética, por ejemplo PSDVB (resinas de poliestireno divinilbenceno).
A continuación, la cristalización de ácido ferúlico y/o sales del mismo continúa, para lo cual, la mezcla resultante se transfiere a un recipiente de cristalización con camisa de enfriamiento; donde el ácido ferúlico y/o sales del mismo cristalizan después de 4 horas de reposo, a una temperatura de 15 °C, con una pureza del 98 al 99,9 %.
Más tarde, extraer el precipitado de ácido ferúlico y/o sales del mismo, para después aislarlo del licor madre de cristalización, lo cual puede hacerse por centrifugación. Los licores madres de cristalización recuperados, se reutilizan en cristalizaciones posteriores.
El ácido ferúlico y/o sales del mismo, purificadas, se secan después en un equipo de secado con bandejas de vacío y en atmósfera inerte durante 2 horas, a una humedad inferior al 1 %, preferentemente.
El ácido ferúlico y/o las sales del mismo se tamizan y se empacan, de manera convencional.
Vale la pena mencionar que cuando el ácido ferúlico y/o las sales del mismo se extraen y están en solución, no es necesario que el procedimiento comience con una disolución con un solvente orgánico, como sucede cuando el ácido ferúlico y/o sales del mismo están en el estado sólido. Es por eso que la presente invención señala dos procedimientos para la purificación de ácido ferúlico y/o sales del mismo, dependiendo de su estado cuando se inicia la purificación.
De esta manera, con los procedimientos descritos anteriormente, el ácido ferúlico y/o las sales del mismo se obtienen con una pureza del 98 al 99,9 %; lo cual está cubierto por el ámbito de la presente invención.
El ácido ferúlico y/o las sales del mismo pueden usarse para un sinfín de productos tales como alimentos, cosméticos, medicamentos y otros. Esta es una razón por la cual estos productos que contienen ácido ferúlico y/o sales del mismo, obtenidos por el presente procedimiento, también se incluyen en la protección de la presente invención.
Ejemplo
El siguiente ejemplo ilustra una de las modalidades preferidas de ejecución de la presente invención, respaldada por la Figura 1.
Ejemplo 1. Purificación de ácido ferúlico y/o sales del mismo, a partir de ácido ferúlico y/o sales del mismo ya extraídos en el estado sólido.
En un tanque de agitación de 700 L, se disolvieron 25 kg de ácido ferúlico y/o sales del mismo, que tenían una pureza del 60 %, para lo cual se usaron 500 L de acetato de etilo para lograr una disolución total de ácido ferúlico y/o sales del mismo. La solución se recuperó y las impurezas insolubles se aislaron con la ayuda de filtros, y se sometieron a la evaporación en un evaporador al vacío que permitía la recuperación del acetato de etilo, a una temperatura de entre 30 y 60 °C, con un vacío de entre 53,3 a 93,3 kPa (400 a 700 mm Hg). El acetato de etilo recuperado se reutiliza en otras extracciones.
El extracto concentrado de ácido ferúlico y/o sales del mismo tenía un volumen de 250 L y se mezcló con 250 L de agua, para pre-cristalizar las impurezas solubles en agua. Para este fin, la mezcla se sometió a una evaporación para eliminar los restos del solvente orgánico, a una temperatura de 60 °C.
Una vez que la mezcla estuvo libre de solvente, se concentró en un evaporador hasta un volumen final de 200 L, y después se enfrió a 40 °C y se dejó reposar durante una hora para aislar por sedimentación las impurezas insolubles en agua.
La mezcla libre de impurezas se volvió a calentar a 70 °C para ser transferida a través de la resina de purificación sintética, PSDVB (resinas de poliestireno divinilbenceno).
Posteriormente, la mezcla libre de impurezas se transfirió a un recipiente cristalizador con camisa de enfriamiento; donde el ácido ferúlico y/o las sales del mismo cristalizaron después de 4 h de dejarse reposar a una temperatura de 15 °C, con una pureza del 98 %.
El licor madre de cristalización se eliminó del precipitado de ácido ferúlico y/o sales del mismo, mediante centrifugación a 1.000 rpm, durante 20 minutos. El licor madre de cristalización recuperado se reutilizó en cristalizaciones posteriores.
El ácido ferúlico y/o las sales del mismo, ya purificados, se secaron en un equipo de secado con bandejas de vacío y atmósfera inerte durante 2 h, hasta que se alcanzó una humedad inferior al 1 %.
El ácido ferúlico y/o las sales del mismo obtenidos tenían una pureza del 98 % y se recuperaron 17,5 kg de este, obteniendo un rendimiento global del procedimiento del 70 %.
El ácido ferúlico y/o las sales del mismo se tamizaron y se empacaron de manera convencional.

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Un procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo, donde el ácido ferúlico y/o las sales del mismo se extrajeron mediante un procedimiento de extracción, con una pureza inferior al 90 % y en el estado sólido; dicho procedimiento se caracteriza porque incluye:
i) Disolver totalmente ácido ferúlico y/o sales del mismo, con un solvente orgánico selectivo;
ii) Recuperar y separar la solución de impurezas insolubles en agua con la ayuda de filtros;
iii) Recuperar el solvente orgánico selectivo sometiendo la solución a evaporación en un evaporador al vacío que permita la recuperación del solvente orgánico selectivo a una temperatura entre 30 y 60 °C, con un vacío entre 53,3 a 93,3 kPa (400 a 700 mm Hg);
iv) Mezclar con agua el extracto concentrado de ácido ferúlico y/o sales del mismo, de la etapa anterior, en una relación de 1:1, para pre-cristalizar las impurezas solubles en agua;
v) Evaporar la mezcla para eliminar los restos del solvente orgánico, a una temperatura de 60 °C;
vi) Concentrar la mezcla libre de solvente en un evaporador, a 30 a 60 °C, con 53,3 a 93,3 kPa (400 a 700 Hg mm) para obtener un volumen final de 40 a 50 %;
vii) Enfriar la mezcla concentrada a 40 °C;
viii) Dejar que la mezcla concentrada repose, 1 h, para aislar por sedimentación las impurezas insolubles en agua;
ix) Recalentar la mezcla libre de impurezas a 70 °C;
x) Purificar la mezcla recalentada a través de una resina de purificación sintética;
xi) Transferir la mezcla purificada a un recipiente de cristalización con camisa de enfriamiento, donde el ácido ferúlico y/o las sales del mismo cristalizan después de 4 h de reposo, a una temperatura de 15 °C, con una pureza de 98 a 99,9 %;
xii) Eliminar el licor madre de la cristalización del precipitado de ácido ferúlico y/o sales del mismo, mediante centrifugación a 1.000 rpm durante 20 min; y
xiii) Secar el ácido ferúlico y/o sales del mismo, purificado, en un equipo de secado con bandejas de vacío y atmósfera inerte, durante 2 h, para obtener una humedad inferior al 1 %, preferentemente.
2. El procedimiento de la reivindicación anterior, se caracteriza porque también incluye, el tamizado convencional del ácido ferúlico y/o las sales del mismo.
3. El procedimiento de la reivindicación 1, donde el solvente orgánico selectivo es acetato de etilo.
4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, donde la resina de purificación es una resina de poliestireno divinilbenceno.
5. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, donde dicho método tiene una recuperación de ácido ferúlico y/o sales del mismo del 70 %.
6. Un procedimiento para purificar ácido ferúlico y o sales del mismo, donde el ácido ferúlico y/o las sales del mismo se extrajeron mediante un procedimiento de extracción, con una pureza inferior al 90 % y que están en solución, dicho procedimiento se caracteriza porque incluye:
i) Recuperar y separar la solución de las impurezas insolubles con ayuda de filtros;
ii) Recuperar el acetato de etilo sometiendo la solución a evaporación en un evaporador al vacío que permita la recuperación del solvente orgánico selectivo, a una temperatura de 30 a 60 ° C, con un vacío de 53,3 a 93,3 kPa (400 a 700 Hg mm);
iii) Mezclar con agua el extracto concentrado de ácido ferúlico y/o sales del mismo, de la etapa anterior, en una relación de 1:1, para pre-cristalizar las impurezas insolubles en agua;
iv) Evaporar la mezcla para eliminar los restos de solvente orgánico, a una temperatura de 60 °C;
v) Concentrar la mezcla libre de solvente en un evaporador de 30 a 60 °C, a 53,3 a 93,3 kPa (400 a 700 mm Hg), hasta un volumen final de 40 a 50 %;
vi) Enfriar la mezcla concentrada a 40 °C;
vii) Dejar que la mezcla concentrada repose, durante h, para aislar por sedimentación las impurezas insolubles en agua;
viii) Recalentar la mezcla libre de impurezas a 70 °C;
ix) Purificar la mezcla recalentada con el uso de una resina de purificación sintética;
x) Transferir la mezcla purificada a un recipiente de cristalización con camisa de enfriamiento, donde el ácido ferúlico y/o las sales del mismo, cristalizan después de 4 horas de dejar reposar a una temperatura de 15 °C, con una pureza del 98 al 99,9 %;
xi) Eliminar el licor madre de cristalización del precipitado de ácido ferúlico y/o sales del mismo, mediante centrifugación a 1.000 rpm, durante 20 minutos; y
xii) Secar el ácido ferúlico y/o las sales del mismo purificados, en un equipo de secado con bandejas de vacío y atmósfera inerte, durante 2 h, a una humedad inferior al 1 %.
7. El procedimiento de la reivindicación anterior, se caracteriza porque también incluye el tamizado convencional de ácido ferúlico y/o sales del mismo.
8. El procedimiento de la reivindicación 5, donde el solvente orgánico selectivo es acetato de etilo.
9. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 5, donde la resina de purificación es una resina de poliestireno divinilbenceno.
10. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 6 a 9, donde dicho procedimiento tiene una recuperación de ácido ferúlico y/o sales del mismo, del 70 %.
ES15750912T 2015-07-23 2015-07-23 Procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo Active ES2791295T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/MX2015/000109 WO2017014621A1 (es) 2015-07-23 2015-07-23 Método para purificar ácido ferulico y/o sales del mismo

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2791295T3 true ES2791295T3 (es) 2020-11-03

Family

ID=57834289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15750912T Active ES2791295T3 (es) 2015-07-23 2015-07-23 Procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo

Country Status (8)

Country Link
US (1) US9732024B2 (es)
EP (1) EP3162788B1 (es)
JP (1) JP2018522065A (es)
CN (1) CN107074718A (es)
CA (1) CA2902089A1 (es)
ES (1) ES2791295T3 (es)
MX (1) MX2015011381A (es)
WO (1) WO2017014621A1 (es)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111039772B (zh) * 2019-12-25 2022-03-29 湖南华诚生物资源股份有限公司 一种谷维素生产过程产生的废渣的综合利用方法
CN111072449B (zh) * 2019-12-25 2021-09-14 湖南华诚生物资源股份有限公司 一种以含谷维素的皂脚为原料制备天然阿魏酸的方法
CN113203810A (zh) * 2021-04-30 2021-08-03 西安绿泉科技有限公司 一种天然阿魏酸产品中气味检测方法
CN113563157A (zh) * 2021-08-31 2021-10-29 湖北省现代农业有限公司 一种成品油中阿魏酸的提取方法
CN115448885A (zh) * 2022-10-24 2022-12-09 生工生物工程(上海)股份有限公司 一种咪唑的纯化方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0778032B2 (ja) 1991-03-13 1995-08-23 和歌山県 フェルラ酸の製造方法
GB2301103B (en) 1995-05-23 1999-12-22 Danisco An enzyme system comprising ferulic acid esterase
WO2004110975A1 (es) 2003-06-19 2004-12-23 Biokab, S.A. De C.V. Proceso para la recuperacion de ácido ferúlico.
CN1243708C (zh) 2003-11-29 2006-03-01 陶丽华 阿魏酸的提取纯化工艺
CN101811958B (zh) * 2010-05-12 2012-10-03 桂林甙元生物科技有限公司 从米糠油加工的废弃物中分离提取含量≥98%天然阿魏酸的工艺
CN102060693B (zh) * 2010-12-20 2013-11-13 大兴安岭嘉迪欧营养原料有限公司 一种富集纯化升麻中阿魏酸的方法
EP2999687B1 (fr) * 2013-05-21 2020-03-11 Rhodia Operations Procede optimise d'extraction d'acide ferulique avec pretraitement
CN103254064B (zh) * 2013-05-22 2015-08-05 暨南大学 一种阿魏酸的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
MX2015011381A (es) 2017-03-20
CA2902089A1 (en) 2017-01-24
EP3162788A1 (en) 2017-05-03
CN107074718A (zh) 2017-08-18
US9732024B2 (en) 2017-08-15
EP3162788B1 (en) 2020-02-19
EP3162788A4 (en) 2018-02-28
WO2017014621A1 (es) 2017-01-26
JP2018522065A (ja) 2018-08-09
US20170158595A1 (en) 2017-06-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2791295T3 (es) Procedimiento para purificar ácido ferúlico y/o sales del mismo
RU2640018C1 (ru) Усовершенствованный способ получения экстракта гинкго билоба
US9487552B2 (en) Method for preparing an extract of centella asiatica
CN101210034A (zh) 三氯蔗糖结晶方法
JP2018158936A (ja) β‐ヒドロキシ‐β‐メチル酪酸の精製方法
ES2330127T3 (es) Procedimiento de preparacion de bromhidrato de galantamina.
Myz et al. Synthesis of co-crystals of meloxicam with carboxylic acids by grinding
JP2018522065A5 (es)
US2549763A (en) Process of isolating betaine from guayule extract
JP2018522890A5 (es)
US9420820B2 (en) Method for isolating polyphenols from olive mill water
CN104592053B (zh) 一种高纯度泛酸钠的工业化制备方法
CN102875510A (zh) 一种从显齿蛇葡萄中提取高含量二氢杨梅素的工艺方法
CN109096129A (zh) 一种左旋肉碱酒石酸盐的制备方法
WO2016085317A1 (es) Método para extraer ácido ferúlico y/o sales del mismo
WO2017222043A1 (ja) 3-ヒドロキシイソ吉草酸アミノ酸塩の結晶及びその製造方法
CN103980481A (zh) 水溶性维生素e的制备方法
JP2020509073A (ja) 2’−フコシルラクトースを結晶化するためのプロセス及び関連組成物
JP6876679B2 (ja) ネポジン高含有ギシギシ抽出物の製造方法及びネポジン高含有ギシギシ抽出物
CN114989163A (zh) 吡喹酮合成工艺
RU2283655C1 (ru) Способ получения биологически активных веществ
CN103159818B (zh) 一种猪去氧胆酸的精制方法
CN107759567A (zh) 一种埃索美拉唑钠的纯化方法
RU2629770C1 (ru) Способ получения дигидрокверцетина из древесины лиственницы сибирской
CN105294621A (zh) 硝基邻苯二甲酸酐同分异构体混合物的分离方法