ES2336628T3 - Concentrados acuosos de sustancia activa con efecto herbicida. - Google Patents
Concentrados acuosos de sustancia activa con efecto herbicida. Download PDFInfo
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Abstract
Concentrado acuoso de sustancia activa que contiene en forma disuelta: a) al menos un compuesto pirazol con sustitución 4-benzoilo de la fórmula I **(Ver fórmula)** en la cual R1, R3, independientemente uno de otro, representan hidrógeno, halógeno, metilo, halometilo, metoxi, halometoxi, metiltio, metilsulfinilo o metilsulfonilo; R2 representa un residuo heterocíclico de 5 miembros que no está sustituido o que tiene 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que se seleccionan entre halógeno, alquilo de C1-C6, alcoxi de C1-C4, haloalquilo de C1-C4, haloalcoxi de C1-C4 y alquiltio de C1-C4; R4 significa hidrógeno, halógeno o metilo; R5 significa alquilo de C1-C6, cicloalquilo de C3-C8 o cicloalquil(de C3-C6)metilo; y R6 representa hidrógeno o alquilo de C1-C4; o una de sus sales que pueden emplearse en la agricultura; b) al menos un compuesto de ácido benzoico de la fórmula II **(Ver fórmula)** en la cual R7 significa hidrógeno, halógeno, hidroxi o metoxi y R8 significa hidrógeno, halógeno o amino; o una de sus sales que pueden emplearse en la agricultura; y c) al menos una sustancia tensioactiva no iónica S, seleccionada entre compuestos poliéter que tienen unidades de repetición derivadas de óxido de etileno, alquilpoliglicósidos y mezclas de los mismos; la relación de peso de la cantidad total de sustancia activa del compuesto pirazol de la fórmula I y el compuesto de ácido benzoico de la fórmula II hacia la sustancia tensioactiva S en el intervalo de 1 : 10 a 3 : 1; el compuesto poliéter tiene por lo menos un grupo poliéter de la fórmula III **(Ver fórmula)** en la que EO representa -CH2-CH2-O-; AO representa -CHRa-CRbRc-O-; Rx representa hidrógeno, alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C5-C10, benzoilo o alquilcarbonilo de C1-C20 y está enlazado por el átomo de oxígeno de un grupo EO o de un grupo AO; x significa un número entero cuyo promedio en número se encuentra en el intervalo de 1 a 150; y significa un número entero cuyo promedio en número se encuentra en el intervalo de 0 a 150; el promedio en número de la suma de x e y se encuentra en el intervalo de 5 a 150; Ra, Rb, independientemente uno de otro, representan hidrógeno o metilo; y Rc significa hidrógeno, alquilo de C1-C4 o fenilo y por lo menos uno de los residuos Ra, Rb y Rc es distinto de hidrógeno, y el compuesto poliéter se selecciona entre - copolímeros de óxido de etileno - óxido de propileno, - compuestos poliéter en los que por lo menos un grupo poliéter de la fórmula III está enlazado de manera covalente por un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno con un residuo de hidrocarburo con 8 a 40 átomos de carbono que también tiene opcionalmente 1 ó 2 grupos carboniloxi y/o 1, 2, 3 ó 4 grupos OH, y mezclas de los mismos.
Description
Concentrados acuosos de sustancia activa con
efecto herbicida.
La presente invención se refiere a concentrados
de una sustancia activa con efecto herbicida, los cuales contienen
en forma disuelta:
a) al menos un compuesto tipo pirazol con
sustitución de 4-benzoilo de la fórmula I
en la
cual
R^{1}, R^{3}, independientemente uno de
otro, representan hidrógeno, halógeno, metilo, halometilo, metoxi,
halometoxi, metiltio, metilsulfinilo o metilsulfonilo;
R^{2} representa un residuo heterocíclico de 5
miembros el cual está sin sustituir o tiene 1,2, 3 ó 4 sustituyentes
que se seleccionan entre halógeno, alquilo de
C_{1}-C_{6}, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, haloalquilo de
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de
C_{1}-C_{4} y alquiltio de
C_{1}-C_{4};
R^{4} significa hidrógeno, halógeno o
metilo;
R^{5} significa alquilo de
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo de
C_{3}-C_{6} o cicloalquilmetilo de
C_{3}-C_{6}; y
R^{6} representa hidrógeno o alquilo de
C_{1}-C_{4};
o una de sus sales que puedan usarse en
agricultura;
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b) al menos un compuesto de ácido benzoico de la
fórmula II
en la
cual
R^{7} significa hidrógeno, halógeno, hidroxi o
metoxi y
R^{8} significa hidrógeno, halógeno o
amino;
o o una de sus sales que pueden emplearse en la
agricultura; y
\vskip1.000000\baselineskip
c) al menos una sustancia tensioactiva no iónica
S, seleccionada entre compuestos poliéter que tienen unidades de
repetición derivadas de óxido de etileno, los alquilpoliglicósidos y
mezclas de los mismos, donde la relación de peso entre la cantidad
total de sustancia activa del compuesto de pirazol de la fórmula I
más el compuesto de ácido benzoico de la fórmula II y la sustancia
tensioactiva S se encuentra en el rango de 1 : 10 a 3 : 1; el
compuesto de poliéter tiene un grupo poliéter de la fórmula III
en la
cual
EO representa
-CH_{2}-CH_{2}-O-;
AO representa
-CHR^{a}-CR^{b}R^{c}-O-;
R^{x} representa hidrógeno, alquilo de
C_{1}-C_{10}, cicloalquilo de
C_{5}-C_{10}, benzoilo o alquilcarbonilo de
C_{1}-C_{20} y está enlazado por el átomo de
oxígeno de un grupo EO o un grupo AO;
x significa un número entero cuyo promedio en
número se encuentra en el intervalo de 1 a 150;
y significa un número entero cuyo promedio en
número se encuentra en el intervalo de 0 a 150; el promedio en
número de la suma de x e y se encuentra en el intervalo de 5 a
150;
R^{a}, R^{b} independientemente uno de otro
representa hidrógeno o metilo; y
R^{c} significa hidrógeno, alquilo de
C_{1}-C_{4} o fenilo; por lo menos uno de los
residuos R^{a}, R^{b} y R^{c} es diferente de hidrógeno, y el
compuesto poliéter se selecciona entre
- copolímeros de óxido de etileno-óxido de
propileno
- compuestos poliéter en los que el grupo
poliéter, por lo menos uno, de la fórmula III está enlazado
covalentemente por un átomo de oxígeno, de azufre o de nitrógeno
con un residuo de hidrocarburo con 8 a 40 átomos de carbono, el
cual opcionalmente tiene además 1 ó 2 grupos carboniloxi y/o 1, 2, 3
ó 4 grupos OH y mezclas de los mismos.
\vskip1.000000\baselineskip
Para una realización eficiente y rentable de una
agricultura tecnificada y para el aseguramiento de una calidad
invariable del producto se requieren cultivos puros de las plantas
útiles, de interés en la agricultura. La susceptibilidad selectiva
de diferentes grupos de plantas frente a determinados inhibidores de
metabolismo o a otras toxinas para células puede utilizarse para el
control dirigido del crecimiento indeseado de plantas ajenas
(vegetación dañina) en áreas útiles para la agricultura. En este
caso es fundamentalmente deseable incrementar tanto la efectividad
absoluta como también la especificidad de las sustancias activas
(herbicidas) contra las plagas vegetales.
Un incremento de la especificidad y en ciertos
límites de la efectividad absoluta puede lograrse usando
combinaciones de varias sustancias activas que atacan en diferentes
puntos del metabolismo de la plantas destino. En este caso se habla
de sinergia (eventualmente también de efectos sobreaditivos) cuando
el efecto de la combinación se encuentra significativamente por
encima de los efectos individuales.
Un incremento del efecto absoluto de sustancias
activas protectores de plantas puede lograrse mediante diferentes
tipos de sustancias de mezcla y adyuvantes que pueden reforzar de
diferentes maneras el efecto deseado. Otros aditivos pueden usarse
para simplificar el manejo, para aumentar la capacidad de
almacenamiento o para mejorar otras propiedades del producto.
Un papel importante en la formulación de
sustancias activas herbicidas desempeñan los llamados
"adyuvantes". Por esto se entienden las sustancias auxiliares
que aumentan la actividad de una sustancia activa y/o su
selectividad frente a la plaga vegetal aunque, tomados solos, no
presentan efecto alguno o presentan un efecto muy bajo con respecto
a la plaga vegetal a controlar. El efecto de adyuvantes para
herbicidas reside mucho en su actividad en las áreas limitantes
(tensioactiva) que mejoran el contacto de la forma de aplicación de
la sustancia activa, normalmente una lechada acuosa que contiene
sustancia activa para riego, con la superficie de la planta y
disminuyendo la tensión superficial mejoran la infiltración de la
forma de aplicación y con esto, de la sustancia activa al suelo. Si
actúa una determinada sustancia tensioactiva como adyuvante, es
decir si mediante ésta se logra un incremento en la actividad o la
selectividad, depende muchas veces del tipo de sustancia activa.
Normalmente los adyuvantes se adicionan solo
inmediatamente antes de introducir la sustancia activa a la forma
de aplicación, a la lechada para asperger, por ejemplo. Sin embargo,
también pueden ser parte componente de manera fundamental de una
formulación de compuesto activo, lo cual es preferible por razones
del manejo y de la seguridad de la aplicación. Muchos compuestos
(principios) activos son incompatibles con las sustancias
tensioactivas corrientes, en especial en el caso de un
almacenamiento más largo. Como incompatibilidad se denomina aquí
cada reducción de efectividad o disminución de la aplicabilidad
práctica, causadas química o químico-físicamente,
tal como pueden aparecer ya sea por reacción química directa de
sustancias activas o auxiliares o por disminución de la
disponibilidad de las sustancias activas en la mezcla, por ejemplo
por formación de precipitados difícil de disolver en las
condiciones de aplicación o por segregación de la mezcla de la
formulación. También puede resultar una incompatibilidad con los
otros componentes de la formulación. Por lo tanto, regularmente se
requiere ajustar unos a otros los adyuvantes y la sustancia activa a
formular así como los otros componentes de la formulación.
De la WO 99/63823 se conoce que el efecto de
compuestos pirazol con sustitución 4-benzoilo se
mejora por la adición de grandes cantidades de fertilizantes
nitrogenados y adyuvantes. Por eso durante la aplicación grandes
cantidades de fertilizante pueden conducir a perturbaciones de la
selectividad.
De la WO 00/53014 se conoce que se incrementa el
efecto de compuestos herbicidas de pirazol con sustitución
4-benzoilo por un adyuvante que comprende una mezcla
de ácido graso, un hemiéster de ácido fosfórico o ácido sulfúrico
de un éter polialquilo y un alcanoato de
C_{10}-C_{20} - alquilo de
C_{1}-C_{5}. Al incorporar este adyuvante a
formulaciones concentradas acuosas de los compuestos pirazol con
sustitución 4-benzoilo pueden aparecer problemas de
homogeneidad. También puede llegarse a una precipitación del
compuesto activo en el líquido a asperger que se obtiene por
dilución. Por esta razón, los adyuvantes se adicionan solo
brevemente antes de la aplicación del líquido acuoso para asperger
(llamado método de mezclado en tanque o tankmix).
WO 99/65314 describe, entre otros, mezclas
herbicidas con efecto sinérgico que comprenden un compuesto pirazol
con sustitución 4-benzoilo con efecto herbicida, por
ejemplo uno de los compuestos I definidos al principio y un
elemento de sinergia, por ejemplo un herbicida del grupo de
compuestos de ácido benzoico, por ejemplo uno de los compuestos de
la fórmula II definidos al principio. Los compuestos de ácido
benzoico con efecto herbicida muchas veces también conducen, sin
embargo, a un daño de las plantas útiles. La incorporación de
adyuvantes en formulaciones concentradas solubles en agua de mezclas
de sustancias activas que contienen compuestos pirazol con
sustitución 4-benzoilo de la fórmula I y compuestos
de ácido benzoico muchas veces está ligada a problemas. En especial
usar grandes cantidades de adyuvantes y/o altas concentraciones de
compuesto de ácido benzoico conlleva a faltas de homogeneidad o a
la separación de sólidos.
Por lo tanto, el objetivo de la presente
invención fue suministrar una formulación acuosa homogénea que
contenga por lo menos uno de los compuestos de la fórmula I junto
con por lo menos uno de los compuestos de la fórmula II y una gran
cantidad de un adyuvante y que simultáneamente sea estable durante
el almacenamiento. Además, la formulación debe poder diluirse con
agua sin problemas.
Se ha encontrado sorprendentemente que este y
otros objetivos se alcanzaron usando las sustancias tensioactivas
no iónicas S que se describen a continuación.
\vskip1.000000\baselineskip
Por lo tanto, concentrados acuosos de sustancias
activas que contienen en forma disuelta:
a) al menos un compuesto pirazol con sustitución
4-benzoilo de la fórmula I, tal como se definió al
principio;
b) al menos un compuesto de ácido benzoico de la
fórmula II, tal como se definió al principio; y
c) al menos una sustancia tensioactiva no iónica
S, seleccionada entre compuestos poliéter que tienen unidades de
repetición derivadas de óxido de etileno, alquilpoliglicósidos y
mezclas de los mismos, tal como se definió arriba, son objeto de la
presente invención.
\vskip1.000000\baselineskip
Los concentrados de sustancias activas según la
invención son soluciones acuosas homogéneas de las sustancias
activas de las fórmulas I y II. Los concentrados son estables
durante el almacenamiento y tampoco muestran tendencia alguna a la
separación de sólidos después de almacenamiento prolongado, incluso
si contienen grandes cantidades de sustancia tensioactiva S. Los
concentrados de sustancias activas no presentan problemas en su
manejo y pueden diluirse con agua sin que se presente una separación
de las sustancias activas. Además se encontró que por el uso de
estas sustancias tensioactivas no iónicas S no solamente puede
aumentarse el efecto herbicida de la mezcla de sustancias activas
debido a la ya conocida sinergia de las sustancias activas I y II,
sino que también se reduce el efecto dañino de las sustancias
activas de la fórmula II sobre las plantas útiles en la
agricultura.
Aquí y en lo sucesivo alquilo y las partes de
alquilo en alquilcarbonilo, alcoxi, alquiltio y alquilfenilo
significan residuos de hidrocarburo saturados, lineales o
ramificados. En correspondencia con esto, alquenilo representa
residuos de hidrocarburo, lineales o ramificados, que son
insaturados una vez. Haloalquilo y partes de haloalquilo en
haloalcoxi representan residuos alquilo lineales o ramificados donde
1 ó varios, por ejemplo 1, 2, 3, 4, 5 o incluso todos los átomos de
hidrógeno se han reemplazado por halógeno, en particular por cloro
o flúor. Fenilalquilo representa un residuo fenilo que está enlazado
con el residuo de la molécula por un grupo alquilo. Cicloalquilo
representa residuos cíclicos, saturados de hidrocarburo. El sufijo
C_{n}-C_{m} indica respectivamente el número de
átomos posibles de carbono.
Son ejemplos de alquilo grupos alquilo de
C_{1}-C_{4} tales como metilo, etilo, propilo,
1-metiletilo, butilo,
1-metil-propilo,
2-metilpropilo y 1,1-dimetiletilo,
también alquilo de C_{1}-C_{6} que además de
los residuos mencionados para alquilo de
C_{1}-C_{4} también incluyen pentilo,
1-metilbutilo, 2-metilbutilo,
3-metilbutilo,
2,2-di-metilpropilo,
1-etilpropilo, hexilo,
1,1-dimetilpropilo,
1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo,
2-metilpentilo, 3-metilpentilo,
4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo,
1,2-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo,
2,2-dimetilbutilo,
2,3-dimetilbutilo,
3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo,
2-etilbutilo,
1,1,2-trimetilpropilo,
1,2,2-trimetilpropilo,
1-etil-1-metilpropilo
y
1-etil-2-metilpropilo,
así como residuos alquilo de cadena más larga como
n-heptilo, n-octilo,
n-nonilo, isononilo, 2-etilhexilo,
n-decilo, isodecilo,
2-propilheptilo, dodecilo, tridecilo, isotridecilo,
pentadecilo, laurilo, miristilo, palmitilo, estearilo, behenilo y
similares.
Alquilcarbonilo representa un residuo alquilo
enlazado, tal como se definió previamente, por un grupo
carbonilo.
Alcoxi representa un residuo alquilo, tal como
se definió previamente, en especial alcoxi de
C_{1}-C_{4} como metoxi, etoxi, propoxi,
1-metiletoxi, butoxi,
1-metil-propoxi,
2-metilpropoxi y 1,1-dimetiletoxi,
enlazado por un oxígeno.
Haloalquilo representa un residuo alquilo, tal
como se definió previamente, en el que uno o varios, por ejemplo 1,
2, 3, 4 ó 5 o todos los átomos de hidrógeno se han reemplazado por
halógeno, en especial flúor o cloro. Son ejemplos fluorometilo,
clorometilo, trifluorometilo, difluoroetilo,
2,2,2-trifluoroetilo, pentafluoroetilo,
2-fluoro-1-metiletilo,
2,2,2-trifluoro-1-metiletilo,
etc.
Cicloalquilo representa un residuo hidrocarburo
cíclico saturado, como por ejemplo ciclopentilo, ciclohexilo,
cicloheptilo, fenilalquilo representa un residuo fenilo, como por
ejemplo bencilo, 1- o 2-feniletilo, enlazado por un
grupo alquilo.
Residuos heterocíclicos de 5 miembros son ciclos
saturados, parcialmente saturados o aromáticos que tienen 5 átomos
de anillo (miembros del anillo) y que además de los átomos de
carbono como miembros de anillo presentan uno o varios, por ejemplo
1, 2, 3 ó 4 heteroátomos, en especial 1 ó 2 heteroátomos como
miembros de anillo; los heteroátomos se seleccionan preferiblemente
entre O, S y N. Ejemplos de estos son
2-tetrahidrofuranilo,
3-tetrahidrofuranilo,
2-tetrahidrotienilo,
3-tetrahidrotienilo,
2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo,
3-isoxazolidinilo,
4-isoxazolidinilo,
5-isoxazolidinilo,
3-isotiazolidinilo,
4-isotiazolidinilo,
5-isotiazolidinilo,
3-pirazolidinilo, 4-pirazolidinilo,
5-pirazolidinilo, 2-oxazolidinilo,
4-oxazolidinilo, 5-oxazolidinilo,
2-tiazolidinilo, 4-tiazolidinilo,
5-tiazolidinilo, 2-imidazolidinilo,
4-imidazolidinilo,
1,2,4-oxadiazolidin-3-ilo,
1,2,4-oxadiazolidin-5-ilo,
1,2,4-tiadiazolidin-3-ilo,
1,2,4-tiadiazolidin-5-ilo,
1,2,4-triazolidin-3-ilo,
1,3,4-oxadiazolidin-2-ilo,
1,3,4-tiadiazolidin-2-ilo,
1,3,4-triazolidin-2-ilo,
2,3-dihidrofur-2-ilo,
2,3-dihidrofur-3-ilo,
2,4-dihidrofur-2-ilo,
2,4-dihidrofur-3-ilo,
2,3-dihidrotien-2-ilo,
2,3-dihidrotien-3-ilo,
2,4-dihidrotien-2-ilo,
2,4-dihidrotien-3-ilo,
2-pirrolin-2-ilo,
2-pirrolin-3-ilo,
3-pirrolin-2-ilo,
3-pirrolin-3-ilo,
2-isoxazolin-3-ilo,
3-isoxazolin-3-ilo,
4-isoxazolin-3-ilo,
2-isoxazolin-4-ilo,
3-isoxazolin-4-ilo,
4-isoxazolin-4-ilo,
2-isoxazolin-5-ilo,
3-isoxazolin-5-ilo,
4-isoxazolin-5-ilo,
2-isotiazolin-3-ilo,
3-isotiazolin-3-ilo,
4-isotiazolin-3-ilo,
2-isotiazolin-4-ilo,
3-isotiazolin-4-ilo,
4-isotiazolin-4-ilo,
2-isotiazolin-5-ilo,
3-isotiazolin-5-ilo,
4-isotiazolin-5-ilo,
2,3-dihidropirazol-1-ilo,
2,3-dihidropirazol-2-ilo,
2,3-dihidropirazol-3-ilo,
2,3-dihidropirazol-4-ilo,
2,3-dihidropirazol-5-ilo,
3,4-dihidropirazol-1-ilo,
3,4-dihidropirazol-3-ilo,
3,4-dihidropirazol-4-ilo,
3,4-dihidropirazol-5-ilo,
4,5-dihidropirazol-1-ilo,
4,5-dihidropirazol-3-ilo,
4,5-dihidropirazol-4-ilo,
4,5-dihidropirazol-5-ilo,
2,3-dihidrooxazol-2-ilo,
2,3-dihidrooxazol-3-ilo,
2,3-dihidrooxazol-4-ilo,
2,3-dihidrooxazol-5-ilo,
3,4-dihidrooxazol-2-ilo,
3,4-dihidrooxazol-3-ilo,
3,4-dihidrooxazol-4-ilo,
3,4-dihidrooxazol-5-ilo,
3,4-dihidrooxazol-2-ilo,
3,4-dihidrooxazol-3-ilo,
3,4-dihidrooxazol-4-ilo,
2-furilo, 3-furilo,
2-tienilo, 3-tienilo,
2-pirrolilo, 3-pirrolilo,
3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo,
5-isoxazolilo, 3-isotiazolilo,
4-isotiazolilo, 5-isotiazolilo,
3-pirazolilo, 4-pirazolilo,
5-pirazolilo, 2-oxazolilo,
4-oxazolilo, 5-oxazolilo,
2-tiazolilo, 4-tiazolilo,
5-tiazolilo, 2-imidazolilo,
4-imidazolilo,
1,2,4-oxadiazol-3-ilo,
1,2,4-oxadiazol-5-ilo,
1,2,4-tiadiazol-3-ilo,
1,2,4-tiadiazol-5-ilo,
1,2,4-triazol-3-ilo,
1,3,4-oxadiazol-2-ilo,
1,3,4-tiadiazol-2-ilo,
1,3,4-triazol-2-ilo,
pirrol-1-ilo,
pirazol-1-ilo,
imidazol-1-ilo,
1,2,3-triazol-1-ilo
y
1,2,4-triazol-1-ilo.
Según una primera forma de realización, la
sustancia S comprende un compuesto poliéter que tiene unidades de
repetición derivadas de óxido de etileno; es decir, unidades de
repetición de la fórmula CH_{2}CH_{2}O, y opcionalmente otras
unidades de repetición derivadas de óxidos de alquileno de
C_{3}-C_{8} y/u óxido de estireno, o una mezcla
de los mismos con alquilpoliglicósidos. En esta forma de realización
el compuesto poliéter constituye particularmente por lo menos 80%
en peso, particularmente preferible por lo menos 90% en peso o la
cantidad total de la sustan-
cia S.
cia S.
Compuestos poliéter de este tipo tienen
normalmente por lo menos uno, por ejemplo 1, 2, 3 ó 4 grupos
poliéter que tienen además de unidades de repetición derivadas de
óxido de etileno opcionalmente otras unidades de repetición
derivadas de óxidos de alquileno de C_{3}-C_{8}
y/u óxido de estireno. Los grupos poliéter también se denominan en
lo sucesivo como la parte macrogol. En los compuestos poliéter los
grupos poliéter están enlazados normalmente de manera covalente con
un residuo orgánico (parte base) o conectados a una macromolécula
por un átomo de oxígeno de éter.
El enlace covalente de la parte o las partes
macrogol con la parte base se efectúa regularmente por un átomo de
oxígeno, de azufre o de nitrógeno, preferiblemente por un átomo de
oxígeno. La parte base normalmente es un residuo orgánico con,
regularmente, 4 a 40, muchas veces 6 a 30 y en especial 10 a 22
átomos de carbono, y la parte base puede tener opcionalmente además
uno o varios grupos funcionales, por ejemplo 1 ó 2 grupos
carboniloxi (grupos C(=O)-O) y/o 1, 2, 3 ó 4 grupos
OH y/o 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 átomos de nitrógeno. Ejemplos de residuos
adecuados como parte base son alquilo de
C_{8}-C_{30}, alquenilo de
C_{8}-C_{30}, alcandiilo de
C_{4}-C_{30}, alcantriilo de
C_{8}-C_{30}, cicloalquilo de
C_{5}-C_{10}, cicloalcandiilo de
C_{5}-C_{10},
\alpha,\alpha'-[bisfenil-alcano de
C_{1}-C_{4}]diilo,
\alpha,\alpha'-[bisciclohexil-alcano de
C_{1}-C_{4}]diilo, mono- y
di-alquilo(de
C_{4}-C_{20})fenilo, en especial
butilfenilo, 4-terc.-butilfenilo, hexilfenilo,
octilfenilo, nonilfenilo, dodecilfenilo, tridecilfenilo,
alquilcarbonilo de C_{8}-C_{20}, benzoilo,
alquil(de C_{1}-C_{20})benzoilo,
naftilo, el cual puede tener opcionalmente 1, 2 ó 3 grupos alquilo
de C_{1}-C_{10}, mono-, di- y triestirilfenilo,
además residuos derivados de ésteres de sorbitano, de
alquilpoliglicósidos, de mono- o diglicéridos, así como de
(oligo)alquileniminas.
Por alquil(poli)glicósidos o
alquilpoliglucósidos se entienden compuestos que tienen uno o
varios, en especial un residuo alquilo de
C_{6}-C_{22}, el cual está enlazado por un átomo
de oxígeno con un residuo mono- u oligosacárido, por ejemplo con un
mono-, di o trisacárido. Las unidades sacárido se derivan en tal
caso de manera usual de la glucosa.
Alquil(poli)glicósidos preferidos son aquellos que
tienen 1 ó 2 unidades de glucosa en la composición. Regularmente es
este caso se trata de mezclas. En composiciones poliéter que tienen
una parte base derivada de
alquil(poli)-glicósidos la parte macrogol, al
menos una, reemplaza por lo menos uno de los grupos hidroxilo no
esterificados del residuo mono- u oligosacárido.
Por ésteres de sorbitano se entienden ésteres,
en particular mono- o diésteres de sorbitol con ácidos carboxílicos
alifáticos, saturados o insaturados, en especial ácidos grasos
saturados o insaturados con 8 a 22 átomos de C. En compuestos
poliéter que tienen una parte base derivada de los ésteres de
sorbitano, la parte macrogol, al menos una, reemplaza por lo menos
uno de los grupos hidroxilo no esterificados del sorbitano.
Por mono- y diglicéridos se entienden mono- o
diésteres de glicerina o sus mezcla con ácidos carboxílicos
alifáticos, saturados o insaturados, en particular ácidos grasos
saturados o insaturados con 8 a 22 átomos de C. En compuestos
poliéter que tienen una parte base derivada de mono- o diglicéridos,
la parte macrogol, al menos una, reemplaza uno de los grupos
hidroxilo no esterificados de la glicerina.
Por residuos derivados de
(oligo)alquileniminas se entienden aquellos residuos que se
derivan de alquilendiaminas o iminoalquilenaminas oligoméricas
tales como mono-, di-, tri- y tetraetilenimina o mono-, bis-, tris-
o tetraquis-(3-aminopropil)etilendiamina. En
compuestos poliéter que tiene una parte base derivada de
(oligo)alquileniminas, la parte macrogol, al menos una,
reemplaza al menos un átomo de hidrógeno de NH de la (oligo)
alquilenimina.
La fracción de las unidades de repetición de EO
en el peso total de los compuestos poliéter se encuentra de manera
típica en el rango de 10 a 90% en peso y en especial en el rango de
30 a 85% en peso.
Regularmente los compuestos poliéter tienen un
valor HLB según Griffin de 1,5 a 19,5, preferible de 1,5 a 14,0,
particularmente preferible 2 a 10, muy particularmente preferible de
3 a 7. Aquí los números nombrados se refieren siempre a un valor
medio. El "valor HLB según Griffin" significa aquí la relación
entre la parte hidrófila y la parte hidrófoba de la molécula,
expresada como veinte veces la fracción de la parte de óxido de
etileno en el peso molecular de toda la molécula.
Compuestos poliéter cuyos grupos poliéter
tienen, que además de las unidades de repetición derivadas de óxido
de etileno tienen también otras unidades de repetición, es decir
derivadas de óxido de alquileno de C_{3}-C_{5}
y/u óxido de estireno, tienen regularmente un valor HLB modificado
en el rango de 5 a 19,5, preferible de 5 a 16, particularmente
preferible de 7 a 14, muy particularmente preferible de 10 a 14; los
números nombrados se refieren siempre a un valor promedio. El
"valor HLB modificado" significa aquí la proporción entre las
partes hidrófila de hidrófoba de la molécula para tomar en cuenta la
diferente hidrofilia de las unidades de óxido de etileno y otras
unidades de repetición en la cadena poliéter expresada como veinte
veces la fracción de la parte de óxido de etileno en el peso
molecular de toda la molécula más diez veces la fracción de otras
unidades de repetición en el peso molecular de toda la molécula.
El peso molecular de los compuestos poliéter
puede variar en un intervalo amplio y se encuentra normalmente en
el rango de 200 a 10000 Dalton y en especial en el rango de 300 a
5000 Dalton (promedio en número, respectivamente), siempre que no
se indique nada diferente. Preferiblemente, el cociente de promedio
en masa y en número del peso molecular se encuentra en el intervalo
de 0,9 y 1,6, preferible en el intervalo de 1,0 y 1,4 y
particularmente preferible en el intervalo de 1,1 y 1,3.
Como ya se explicó arriba, los grupos poliéter
en los compuestos poliéter S pueden describirse regularmente
mediante la fórmula general III
donde
EO representa
-CH_{2}-CH_{2}-O-;
AO representa
-CHR^{a}-CR^{b}R^{c}-O-; la
disposición de unidades EO y unidades AO dentro de la cadena puede
ser cualquiera, inclusive una disposición aleatoria o una
disposición en bloques;
R^{x} representa hidrógeno, alquilo de
C_{1}-C_{10}, cicloalquilo de
C_{5}-C_{10}, bencilo o alquil(de
C_{1}-C_{20})carbonilo y está enlazado
por un átomo de oxígeno de un grupo EO o un grupo AO;
x significa un número entero cuyo promedio en
número se encuentra en el intervalo de 1 a 150, en particular de 2
a 80 y particularmente preferible de 3 a 40;
y significa un número entero cuyo promedio en
número se encuentra en el intervalo de 0 a 150, en particular de 0
a 50 y especialmente de 0 a 30; el promedio en número de la suma de
x e y se encuentra regularmente en el intervalo de 2 a 150, en
particular en el intervalo de 3 a 80 y particularmente preferible en
el rango de 5 a 40;
R^{a}, R^{b} independientemente uno de otro
representan hidrógeno o metilo y en particular significan
hidrógeno; y
R^{c} significa hidrógeno, alquilo de
C_{1}-C_{4}, especialmente metilo o fenilo; por
lo menos uno de los residuos R^{a}, R^{b} y R^{c} es
diferente de hidrógeno.
En la fórmula III AO y EO representan unidades
de repetición (unidades monoméricas) a partir de las cuales está
estructurado el grupo poliéter. Si los grupos poliéter de la fórmula
III comprenden unidades de repetición AO, las unidades de
repetición EO y AO pueden estar dispuestas de cualquier manera, por
ejemplo en una disposición o arreglo de bloques donde largas
sucesiones de unidades EO estén conectadas con largas sucesiones de
unidades AO; o pueden estar dispuestas sin ninguna regla, es decir
de manera aleatoria o en formas mezcladas de disposición aleatoria
y disposición en bloques. Mientras que los grupos poliéter III
tengan una disposición en bloques de bloqueas AO y bloques EO se
prefiere si el grupo poliéter se compone de 2 ó 3 y particularmente
de 2 bloques. Los índices x e y indican en tal caso el número de
las respectivas unidades de repetición dentro del grupo poliéter.
Puesto que regularmente los compuestos poliéter no son compuestos
molecularmente uniformes sino son mezclas de compuestos con
diferentes cadenas de poliéter que se diferencian de manera típica
en el número de las respectivas unidades de repetición, los datos
de x e y son normalmente valores promedios (promedio en número)
cada caso con respecto a la cantidad total de unidades de repetición
EO o AO en el compuesto poliéter.
Como grupo AO pueden nombrarse, por ejemplo, los
que se derivan de óxido de propileno (PO; R^{a} = R^{b} =
hidrógeno y R^{c} = metilo), óxido de butileno (BO; R^{a} =
R^{b} = hidrógeno y Re = etilo), óxido de isobutileno (IBO;
R^{a} = hidrógeno y R^{b} = R^{c} = metilo), óxido de
pentileno (PPO; R^{a} = R^{b} = hidrógeno y R^{c} = propilo),
óxido de hexileno (HO; R^{a} = R^{b} = hidrógeno y R^{c} =
butilo) y óxido de estireno (StO; R^{a} = R^{b} = hidrógeno y
R^{c} = fenilo). Siempre que el grupo poliéter tenga residuos AO,
éstos se derivan preferiblemente de óxido de propileno.
Entre los compuestos de poliéter se prefieren
aquellos con uno o varios grupos de la fórmula III en la que
R^{x} representa hidrógeno o alquilo de
C_{1}-C_{10}, en particular hidrógeno o alquilo
de C_{1}-C_{4}, especialmente metilo. En una
forma preferida de realización de la invención los grupos extremos
de de los grupos poliéter están modificados; es decir, R^{x}
representa un residuo diferente de hidrógeno. Entonces,
preferiblemente R^{x} representa alquilo de
C_{1}-C_{10}, en particular alquilo de
C_{1}-C_{4} y especialmente metilo. Como
sustancia S también son adecuados en particular compuestos poliéter
en los que R^{x} representa
alquilo(C_{1}-C_{20})carbonilo.
Según una forma preferida de realización los compuestos poliéter no
están modificados en sus grupos extremos; es decir, R^{x} es
hidrógeno.
En una forma preferida de realización, el
compuesto poliéter se selecciona entre copolímeros de óxido de
etileno - óxido de propileno (llamados en lo sucesivo copolímeros
EO/PO). Por este término se entienden compuestos poliéter que están
estructurados predominantemente, es decir en por lo menos 90% en
peso, de unidades de repetición EO y PO (=
CH_{2}-CH(CH_{3})-O).
Formalmente son compuestos en los que dos grupos poliéter de la
fórmula III, en la que y \neq 0 y AO representa
CH_{2}-CH(CH_{3})O, están
conectados uno con otro por un átomo de oxígeno de éter o por un
grupo alcandiilo de C_{4}-C_{10}. Entre estos se
prefieren copolímeros en bloques de óxido de etileno - óxido de
propileno en el que el número de los bloques PO y de los bloques EO
es preferiblemente de 2 o particularmente de 3. En particular se
prefieren copolímeros tri-bloques de las siguientes
fórmulas
\vskip1.000000\baselineskip
Aquí la unidad
[PO_{y1}]A[PO_{y2}] se considera como un bloque
PO. En las fórmulas R^{x}, EO, PO, x e y tienen los significados
previamente mencionados y R^{x'} tiene uno de los significados
indicados para R^{x}. Los índices x1 y x2 tienen
independientemente uno de otro uno de los valores indicados para x.
los índices y1 e y2 son diferentes de 0 y tienen por lo demás,
independientemente uno de otro, uno de los valores indicados para
y. El índice y3 representa normalmente un valor de 2 a 160, en
particular representa un valor de 4 a 100 y especialmente 10 a 80.
El índice x3 representa de manera típica un valor de 4 a 200, en
particular representa un valor de 10 a 100 y especialmente
representa 10 a 80. A representa alcandiilo de
C_{4}-C_{10} o cicloalcandiilo de
C_{5}-C_{10}. Y representa oxígeno o representa
un residuo NR en el que R representa hidrógeno, alquilo de
C_{1}-C_{4} o un grupo de la fórmula III.
R^{x} y R^{x'} representan en particular hidrógeno o alquilo de
C_{1}-C_{10}. El peso molecular promedio en
número de los copolímeros EO/PO se encuentra preferiblemente en el
intervalo de 300 a 10000 Dalton, en particular en el intervalo de
500 a 5000 Dalton. La fracción de las unidades de repetición EO se
encuentra de manera típica en el intervalo de 10 a 90% en peso, en
particular en el intervalo de 20 a 80% en peso y la fracción de las
unidades de repetición PO en el intervalo de 10 a 90% en peso, en
particular en el intervalo de 20 a 80% en peso, cada caso con
respecto al peso total del copolímero EO/PO.
Según una forma preferida de realización de la
invención se selecciona el compuesto poliéter entre compuestos
poliéter que tienen por lo menos uno, por ejemplo 1, 2, 3 ó 4, en
particular 1 ó 2, y especialmente un grupo poliéter de la fórmula
III que está(n) enlazado(s) covalentemente, a través de un
átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno, con un residuo de
hidrocarburo con 8 a 40 átomos de carbono, en particular con 8 a 40
átomos de carbono, en particular 10 a 30 átomos de C, el cual
también tiene opcionalmente 1 ó 2 grupos carbonilo y/o 1, 2, 3 ó 4
grupos OH.
\vskip1.000000\baselineskip
Compuestos poliéter preferidos de esta forma de
realización son:
- Polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de alcanoles de C_{8}-C_{22}, en particular
alcanoles de C_{10}-C_{18}. Por estos se
entienden compuestos que tienen un grupo de la fórmula III el cual
está enlazado por un átomo de oxígeno con un residuo de alquilo de
C_{8}-C_{22}; el grupo de la fórmula III tiene
o bien exclusivamente unidades de repetición EO o bien unidades de
repetición EO y PO;
- Polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de ácidos grasos. Por estos se entienden compuestos que tienen un
grupo de la fórmula III que están enlazado por un átomo de oxígeno
con un residuo de ácido grado, normalmente un residuo
alquilcarbonilo de C_{8}-C_{22} o un residuo
alquenilcarbonilo de C_{8}-C_{22}; el grupo de
la fórmula III tiene o bien exclusivamente unidades de repetición EO
o bien unidades de repetición EO y PO;
- Polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de aminas grasas. Por éstos se entienden compuestos que tienen uno
o dos grupos de la fórmula III que están enlazados por un átomo de
nitrógeno con un residuo de hidrocarburo derivado de una amina
grasas, normalmente un residuo alquilo de
C_{8}-C_{22}; el grupo de la fórmula III tienen
o bien exclusivamente unidades de repetición EO o bien unidades de
repetición EO y PO;
- Polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de mono- y diglicéridos de ácidos monocarboxílicos alifáticos de
C_{8}-C_{22}. Por estos se entienden compuestos
que tienen uno o dos grupos de la fórmula III que están enlazados
por un átomo de oxígeno con un residuo derivado de un mono- o
diglicérido de un ácido monocarboxílico alifático de
C_{8}-C_{22}, saturado o insaturado; el grupo
de la fórmula III tiene o bien exclusivamente unidades de
repetición EO o bien unidades de repetición EO y PO;
- Polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de ésteres de sorbitano de ácidos monocarboxílicos alifáticos de
C_{8}-C_{22}, saturados o insaturados. Por estos
se entienden compuestos que tienen uno o dos grupos de la fórmula
III que están enlazados por un átomo de oxígeno con residuo derivado
de un mono- o diéster de sorbitano de un ácido monocarboxílico
alifático de C_{8}-C_{22}; el grupo de la
fórmula III tiene o bien exclusivamente unidades de repetición EO o
bien unidades de repetición EO y PO;
- Polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de alquilfenoles. Por estos se entienden compuestos que tienen un
grupo de la fórmula III que están enlazados por un átomo de oxígeno
con un residuo alquilfenilo, en particular con residuo mono- o
di-alquil(de
C_{4}-C_{20})fenilo; el grupo de la
fórmula III tiene o bien exclusivamente unidades de repetición EO o
unidades de repetición EO y PO;
- Polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de mono-, di- y tristirilfenoles. Por estos se entienden compuestos
que tienen un grupo de la fórmula III el cual está enlazado por un
átomo de nitrógeno con un residuo de mono-, di- o tristirilfenilo;
el grupo de la fórmula III tiene o bien unidades de repetición EO o
bien unidades de repetición EO y PO;
- Polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de alquil(poli)glicósidos y mezclas de los mismos. Por
estos se entienden compuestos que tienen uno o varios, por ejemplo
1, 2, 3 ó 4 grupos de la fórmula III que están enlazados por un
átomo de oxígeno con un residuo derivado de un
alquil(poli)glicósido; el grupo de la fórmula III
tiene o bien unidades de repetición EO o unidades de repetición
EO.
\vskip1.000000\baselineskip
Además de los compuestos poliéter ya
mencionados, también son adecuados Polietoxilados y
Poli-(etoxilado-co-propoxilado)s
de oligo- o polialquileniminas, en particular aquellos de los
compuestos de la fórmula
NH_{2}-(A-NH)_{k}-A'-NH_{2},
donde A y A' independientemente uno de otro representan
etan-1,2-diilo o
propan-1,3-diilo, y k se encuentra
en el intervalo de 1 a 100.
Los polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
ya mencionados pueden estar tapados con grupos extremos, es decir
el residuo R^{x} es distinto de hidrógeno y representa
particularmente alquilo de C_{1}-C_{10},
preferiblemente alquilo de C_{1}-C_{4} y
especialmente metilo. También se prefieren aquellos de los
polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
ya mencionados donde el residuo R^{x} representa hidrógeno.
El peso molecular promedio en número de los
polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
ya mencionados se encuentra preferiblemente en el intervalo de 200
a 5000 Dalton, particularmente en el intervalo de 300 a 3000
Dalton. La fracción de las unidades de repetición EO se encuentra de
manera típica en el intervalo de 7 a 98% en peso, particularmente
en el intervalo de 10 a 80% en peso, y especialmente 15 a 70% en
peso, con respecto al peso total de los polietoxilados o
poli(etoxilado-co-propoxilado)s.
En el caso de los
poli-(etoxilado-co-propoxilado)s
las unidades de repetición PO y EO pueden estar dispuestos de
manera aleatoria o en forma de bloques, y se prefiere esta última.
Particularmente, los
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
tienen un bloque de unidades de repetición EO que está enlazado con
la parte de base del compuesto, y un bloque de unidades de
repetición PO que tiene el residuo R^{x}. Entre estos se
prefieren particularmente aquellos polietoxilados con un grado
promedio de etoxilación (correspondiente al promedio en número de x)
en el intervalo de 3 a 50, particularmente 4 a 30 y especialmente 5
a 20. Entre los
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
se prefieren aquellos con un grado promedio de etoxilación en el
intervalo de 2 a 49, preferiblemente en el intervalo de 3 a 29 y
especialmente en el intervalo de 4 a 19 y un grado promedio de
propoxilación (correspondiente al promedio en número de y) en el
intervalo de 1 a 48, particularmente en el intervalo de 1 a 27 y
especialmente en el intervalo de 1 a 16; el grado total de
alcoxilación (correspondiente al promedio en número de la suma x+y)
se encuentra preferiblemente en el intervalo de 3 a 50,
especialmente 4 a 30 y muy particularmente preferible en el
intervalo de 5 a 20.
\global\parskip0.900000\baselineskip
Según una forma particularmente preferida de
realización el compuesto poliéter es un alcanol de
C_{8}-C_{30} polialcoxilado. Compuestos de tal
tipo pueden describirse por medio de la fórmula general IV
donde EO, AO, x, y, y R^{x}
tienen los significados ya mencionados y R^{11} representa un
residuo alquilo lineal o ramificado con 8 a 30 átomos de C,
particularmente con 8 a 22 átomos de C y especialmente con 10 a 18
átomos de C. Residuos alquilo lineales preferidos R^{11} se
derivan de alcanoles con 8 a 22 átomos de C, particularmente con 10
a 18 átomos de C. Residuos alquilo R^{11} particularmente
preferidos están ramificados por lo menos una vez y tienen 8 a 22
átomos de C, particularmente 10 a 18 átomos de C. Ejemplos de
R^{11} son residuos lineales tales como n-octilo,
n-decilo, n-dodecilo,
n-tridecilo, n-tetradecilo,
n-pentadecilo, n-hexadecilo,
n-octadecilo, y residuos ramificados tales como
iso-nonilo, iso-undecilo,
iso-tridecilo, iso-pentadecilo,
2-etilhexilo y 2-propilheptilo. En
este caso es de notar que en los compuestos IV los residuos R^{11}
también pueden ser una mezcla de residuos diversos con un número de
C preferiblemente igual o similar y diversos grados de
ramificación, tal como se producen en el caso de la elaboración
técnica de los alcanoles que sirven de fundamento para los
compuestos
IV.
Entre los compuestos poliéter de la fórmula IV
se prefieren aquellos en los que AO, siempre que esté presente,
representa CH_{2}CH(CH_{3}). Entre estos particularmente
se prefieren aquellos compuestos donde x significa un número cuyo
promedio en número se encuentra en el intervalo de 2 a 49,
preferiblemente en el intervalo de 3 a 39 y especialmente en el
intervalo de 4 a 29, y significa u número cuyo promedio numérico
está en el intervalo de 1 a 48, particularmente en el intervalo de
1 a 37 y especialmente en el intervalo de 1 a 26, y el promedio en
número de la suma x+y está en el intervalo de 3 a 50, especialmente
en el intervalo de 4 a 40. En
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
particularmente preferidos de la fórmula IV las unidades EO y la
unidad PO están dispuestas en forma de dos bloques. Los compuestos
poliéter IV pueden estar cerrados con con grupos extremos, es decir
R^{x} es distinto de hidrógeno y representa preferiblemente
alquilo de C_{1}-C_{10}, particularmente
representa alquilo de C_{1}-C_{4} y
especialmente representa metilo. Particularmente R^{x} representa
hidrógeno.
Según otra forma particularmente preferida de
realización el compuesto poliéter es un alquilfeno polialcoxilado o
un mono-, di o tristirilfenol poliacoxilado. Compuestos de este tipo
pueden describirse mediante la fórmula general V
donde EO, AO, x, y, y R^{x}
tienen los significados ya mencionados y R^{12} representa un
residuo fenilo que tiene uno o dos residuos alquilo, lineales o
ramificados normalmente con 4 a 20 átomos de C, particularmente 6 a
16 átomos de C ó 1, 2 ó 3 residuos derivados de estireno. Ejemplos
de residuos alquilo en fenilo comprenden n-butilo,
terc.-butilo, n-hexilo, n-octilo,
n-decilo, n-dodecilo,
n-tetradecilo, n-hexadecilo,
n-octadecilo, iso-nonilo, undecilo,
tridecilo, 2-etilhexilo y
2-propilheptilo.
Entre los compuestos poliéter de la fórmula V se
prefieren aquellos donde R^{x} en la fórmula III representa
alquilo de C_{1}-C_{10} y AO, siempre que esté
presente, representa CH_{2}CH(CH_{3}). Entre estos se
prefieren particularmente aquellos compuestos donde x significa un
número cuyo promedio en número se encuentra en el intervalo de 2 a
49, preferiblemente en el intervalo de 3 a 29 y especialmente en el
intervalo de 4 a 19, y significa un número cuyo promedio en número
se encuentra en el intervalo de 1 a 48, particularmente en el
intervalo de 1 a 27 y especialmente en el intervalo de 1 a 16, y el
promedio en número de la suma x+y se encuentra en el intervalo de 3
a 50, especialmente 4 a 30 y muy particularmente preferible en el
intervalo de 5 a 20. En
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
particularmente preferidos de la fórmula V las unidades EO y la
unidad PO están dispuestas en forma de dos bloques.
En una segunda forma preferida de realización la
sustancia S comprende por lo menos un alquilpoliglicósido. En esta
forma de realización la fracción del alquilpoliglicósido en la
sustancia S es típicamente de por lo menos 90% en peso. En otra
forma preferida de realización la sustancia S es una mezcla de
alquilpoliglicósido con por lo menos un compuesto poliéter,
particularmente un compuesto poliéter de las fórmulas IV o V. La
relación de peso de alquilglicósido hacia el compuesto poliéter se
encuentra entonces de manera típica en el intervalo de 9:1 a 1: 9,
particularmente en el intervalo de 2:8 a 8:2.
Las sustancias S previamente mencionadas son
conocidas por el experto en la materia y se encuentran disponibles
en el comercio. Productos comerciales típicos de la fórmula IV se
ofrecen por ejemplo por parte de la empresa BASF bajo los nombres
de marca comunes de "Lutensole"; según la parte base se
diferencian Lutensole de las series A, AO, AT, ON, AP, XP, XL, TO y
FA. Además, números adicionados indican el grado de etoxilación.
Así, por ejemplo, "Lutensol AO 8" es un oxoalcohol de
C_{13-15} con ocho unidades EO. "Lutensol FA"
representa una serie de aminas alcoxiladas.
Otros ejemplos de compuestos poliéter adecuados
según la invención son productos de la empresa Akzo, por ejemplo la
serie "Ethylan" a base de alcoholes lineales o ramificados.
Así, por ejemplo, "Ethylan SN 120" es un alcohol de
C_{10-12} con diez unidades EO, y "Ethylan 4
S" es un alcohol de C_{12-14} con cuatro
unidades EO.
Otros ejemplos de polialcoxilados adecuados
según la invención también son los productos "NP" de la empresa
Akzo (antes empresa Witco) a base de nonilfenoles.
Compuestos poliéter adecuados según la invención
también son los llamados productos "narrow range" (rango
estrecho). La expresión "narrow range" se refiere en este caso
a una distribución estreca del número de unidades EO. A estas
pertenecen, por ejemplo, productos de la serie "Berol" de
Akzo.
También están de acuerdo con la invención
etoxilados - ésteres de sorbitano, por ejemplo "Armotan AL
69-66 POE(30)
Sorbitan-monotallate", es decir ácidos
insaturados, esterificados con sorbitol y a continuación
etoxilados.
En una forma de realización preferida de la
invención el concentrado acuoso de sustancia activa contiene los
componentes a) y b) en forma de sus sales disueltas, en particular
en forma de sus sales disueltas de metal alcalino o de amonio,
preferible en forma de sus sales disueltas de sodio, potasio o
amonio. El valor pH del concentrado acuoso de sustancia activa es
preferiblemente de al menos pH 8,0 y se encuentra particularmente
en el intervalo de pH 8,0 a 10,0, particularmente preferible en el
intervalo de pH 8,0 a 9,0.
La presente invención se refiere en particular a
un concentrado acuoso de sustancia activa de compuestos de la
fórmula I, en la cual R^{1} y R^{3}, independientemente uno de
otro, significan preferiblemente halógeno, metilo, metiltio,
metilsulfinilo o metilsulfonilo. R^{2} representa en particular un
residuo seleccionado entre
tiazol-2-ilo,
tiazol-4-ilo,
tiazol-5-ilo,
isoxazol-3-ilo,
isoxazol-4-ilo,
isoxazol-5-ilo,
4,5-dihidroisoxazol-3-ilo,
4,5-dihidroisoxazol-4-ilo
y
4,5-dihidrisoxazol-5-ilo;
los residuos previamente mencionados están sin sustituir o pueden
estar sustituidos de la manera mencionada arriba y particularmente
están sin sustituir o pueden tener 1 ó 2 grupos metilo como
sustituyentes. En particular R^{2} se selecciona entre
isoxazol-5-ilo,
3-metil-isoxazol-5-ilo,
4,5-dihidroisoxazol-3-ilo,
5-metil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo,
5-etil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo
o
4,5-dimetil-4,5-dihidroisoxazol-3-ilo.
R^{4} representa en particular hidrógeno. R^{5} representa en
particular metilo. R^{6} representa en particular hidrógeno o
metilo. En particular R^{1} representa cloro, metilo o
metilsulfonilo, R^{2} representa hidrógeno o
4,5-dihidro-isoxazol-3-ilo,
R^{3} representa cloro o metilsulfonilo, R^{4} representa
hidrógeno, R^{5} representa metilo y R^{6} representa hidrógeno
o metilo.
En una forma particularmente preferida de
realización de la invención R^{1} es metilo, R^{2} es
4,5-dihidro-isoxazol-3-ilo,
R^{3} es metilsulfonilo, R^{4} es hidrógeno, R^{5} es metilo
y R^{6} es hidrógeno, es decir el componente a) contiene
4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol
(common name (nombre común): Topramezon).
La presente invención se refiere en particular a
un concentrado acuoso de sustancia activa de compuestos de la
fórmula II, en la que R^{7} representa hidrógeno o metoxi y
R^{8} representa hidrógeno, cloro o amino. En particular R^{7}
representa metoxi. En un compuesto particularmente preferido de la
fórmula II R^{7} representa metoxi y R^{8} representa
hidrógeno. En otro compuesto particularmente preferido de la fórmula
II R^{7} representa hidrógeno y R^{8} representa amino. Es
extremadamente preferible si el el componente b) contiene ácido
3,6-diclor-orto-anísico
(Common name: Dicamba).
En una medida preferida se prefiere si la
formulación líquida acuosa contiene como componente a)
4-[2-metil-3-(4,5-dihidroisoxazol-3-il)-4-metilsulfonil-benzoil]-1-metil-5-hidroxi-1H-pirazol
en forma disuelta y como componente b) ácido
3,6-diclor-orto-anísico
en forma disuelta.
La concentración de compuestos pirazol con
sustitución 4-benzoilo de la fórmula I en el
concentrado de sustancia activa según la invención es normalmente
de 10 a 100 g/l y en particular 25 a 80 g/l. La concentración de
compuesto de ácido benzoico de la fórmula II en el concentrado de
sustancia activa según la invención es normalmente de 50 a 250 g/l
y en particular de 80 a 200 g/l y especialmente de 140 a 160 g/l. La
concentración total de sustancia tensioactiva no iónica S en el
concentrado acuoso de sustancia activa según la invención se
encuentra normalmente en el intervalo de 100 a 300 g/l, en
particular en el intervalo de 200 a 400 g/l.
En una forma particular de realización de la
invención la formulación líquida acuosa contiene un compuesto
pirazol con sustitución 4-benzoilo, efectivo como
herbicida, de la fórmula I y un derivado de ácido benzoico, con
efecto herbicida, de la fórmula II en una proporción de cantidades
(proporción de peso) de 1:25 a 2:1, preferible 1:10 a 1:1 y
particularmente preferible 1:5 a 1:3.
Según la invención, la formulación líquida
acuosa contiene una mezcla de sustancia activa de un compuesto
pirazol con sustitución 4- benzoilo de la fórmula I, con efecto
herbicida, y un derivado de ácido benzoico con efecto herbicida de
la fórmula II así como una sustancia tensioactiva no iónica S; la
relación de cantidades (relación de peso) de la cantidad total de
la mezcla de sustancias activas hacia la cantidad de la sustancia S
se encuentra en el intervalo de 1:10 a 3:1, preferible 1:3 a 3:2 y
particularmente preferible 2:3 a 1:1 1.
Los compuestos que comprenden la sustancia S se
describen en el estado de la técnica, al menos parcialmente.
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Los concentrados acuosos de sustancia activa
según la invención pueden contener además otras sustancias que no
están en relación directa con el propósito de las composición pero
mejoran su aplicabilidad y/o sus propiedades prácticas. Ejemplos de
esto son en particular
- reguladores de viscosidad (espesantes)
- agentes conservantes,
- antiespumantes,
- agentes para ajustar el valor de pH,
- anticongelantes.
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Sustancias correspondientes son corrientes para
el experto en la materia. La cantidad total de sustancias de este
tipo regularmente no sobrepasan 10% en peso con respecto al
concentrado de sustancia activa y se encuentra de manera típica en
el intervalo de 0.1 a 10% en peso, con respecto al peso total del
concentrado de sustancia activa.
Los aditivos modificadores de viscosidad
(espesantes) incluyen en particular compuestos que confieren de
manera conocida a las formulaciones acuosas una conducta de flujo
pseudoplástica; es decir, alta viscosidad en estado de reposo y
baja viscosidad en estado de movimiento. Básicamente, son adecuados
todos los compuestos empleados para este propósito en concentrados
acuosos de sustancia activa. Son de mencionar, por ejemplo,
sustancias inorgánicas como bentonita o atapulgita (por ejemplo,
Attaclay® de la empresa Engelhardt), y sustancias orgánicas como
polisacáridos y heteropolisacáridos como Xanthan Gum® (Kelzan® de la
empresa Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) o Veegut® (empresa
R.T. Vanderbilt); preferiblemente se emplea
Xanthan-Gum®. La cantidad de los aditivos
modificadores de viscosidad es con frecuencia de 0,1 a 5% en peso,
con respecto al peso total del concentrado de sustancia
activas.
Como agentes antiespumantes adecuados se toman
en consideración emulsiones de silicona conocidas para este
propósito (Silikon ® SRE, empresa Wacker o Rhodorsil® de la empresa
Rhodia), alcoholes de cadena larga, ácidos grasos, antiespumantes
del tipo de dispersiones acuosas de cera, antiespumantes sólidos
(llamados compounds), compuestos fluoroorgánicos y sus mezclas. La
cantidad de antiespumante es normalmente de 0,1 a 1% en peso, con
respecto al concentrado de sustancia activas.
Ejemplos de agentes conservantes son aquellos a
base de isotiazolonas, como por ejemplo Proxel® de la empresa ICI o
Acticide® RS de la empresa Thor Chemie o Kation® MK de la empresa
Rohm & Haas. La cantidad de agentes conservantes, siempre que
estén presentes, es normalmente de 0,05 a 0,5% en peso, con respecto
al peso total del concentrado de sustancia activa.
Agentes anticongelantes adecuados son alcanoles
líquidos como metanol, etanol, isopropanol,
n-butanol, oolioles, por ejemplo etilenglicol,
propilenglicol o glicerina. La cantidad de agentes anticongelantes,
siempre que estén presentes, es normalmente de 1 a 10% en peso, con
respecto al peso total del concentrado de sustancia activa.
Opcionalmente, los concentrados de sustancia activa según la
invención pueden contener productos para la regulación del pH.
Ejemplos de tales productos son bases, por ejemplo hidróxido de
metal alcalino como hidróxido de potasio, hidróxido de sodio,
carbonato de sodio, carbonato de potasio o amoniaco, pero también
búferes, por ejemplo sales alcalinas de ácidos orgánicos o
inorgánicos débiles, como por ejemplo ácido fosfórico, ácido
bórico, ácido acético, ácido propiónico, ácido cítrico, ácido
fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico y ácido succínico. La
cantidad de producto para ajustar el valor de pH, siempre que esté
presente, normalmente es de 0,01 a 3% en peso, con respecto al peso
total del concentrado de sustancia activa.
Los concentrados acuosos de sustancia activa
según la invención pueden elaborarse de manera sencilla disolviendo
las sustancias activas de las fórmulas I y II en agua o en un medio
acuoso y adicionando a la solución obtenida la sustancia S así como
opcionalmente los otros ingredientes del concentrado de sustancia
activas, opcionalmente en forma disuelta. Por un medio acuoso se
entiende aquí y en lo sucesivo agua que contiene una parte de los
otros componentes, opcionalmente presentes, del concentrado de
sustancia activas, por ejemplo bases, búferes, agentes
conservantes, etc. La disolución de las sustancias activas de las
fórmulas I y II puede efectuarse conjuntamente o sucesivamente en
un aparato o en aparatos separados; en este último caso se juntan
las soluciones acuosas obtenidas. Muchas veces, para la disolución
de las sustancias activas se procede de tal modo que la sustancia
activa se suspende en agua y mediante adición de una base o de un
búfer se ajusta el valor de pH a pH > 7, particularmente a pH
\geq 8, por ejemplo a pH 8 a pH 10, en particular a pH 8 a pH 9,
que es cuando la sustancia activa de la fórmula I pasa a la
solución. La solución obtenida de esta manera se mezcla luego con
una solución acuosa del compuesto de ácido benzoico II o con una
solución acuosa de una sal del compuesto de ácido benzoico II, por
ejemplo de una sal de metal alcalino o de una sal de amonio. De
manera alternativa se puede proceder de tal manera que se suspenda
en agua una mezcla de sustancia activa I y de compuesto de ácido
benzoico II o de las sales ya mencionadas del compuesto de ácido
benzoico II y luego adicionando una base o un búfer se ajuste el
valor de pH de la suspensión al intervalo arriba indicado, que es
cuando las sustancias activas de las fórmulas I y II pasan a la
solución. A continuación, a las soluciones obtenidas de esta manera
se adicionan los demás componentes del concentrado de sustancia
activas y se homogeniza de manera usual, por ejemplo revolviendo o
mediante ultrasonido.
Los concentrados acuosos de sustancia activa
obtenidos de esta manera son adecuados de manera particular para el
control de un gran número de vegetales indeseados. Los concentrados
de sustancia activa de acuerdo con la invención son muy bien
adecuados para el control de crecimiento indeseado de vegetales en
áreas no cultivadas, particularmente en caso de grandes cantidades
de insumos. En cultivos de cereales como trigo, centeno, cebada,
mijo, avena o triticale, así como en maíz, estos actúan contra las
malezas y malas yerbas o yerbas dañinas sin perjudicar de manera
significativa las plantas cultivadas. Este efecto aparece ante todo
en caso de cantidades bajas de gasto. Los concentrados de sustancia
activa según la invención son adecuados en particular para la
eliminación de vegetales dañinos en el maíz. Dependiendo de los
métodos de aplicación respectivos, los concentrados de sustancia
activa según la invención pueden emplearse además en otras plantas
de cultivo para la eliminación de vegetales indeseados.
Además, los concentrados de sustancia activa
también pueden usarse en cultivos que son tolerantes frente al
efecto de herbicidas gracias al cultivo, incluyendo métodos de
ingeniería genética.
La aplicación de los concentrados de sustancia
activa se efectúa regularmente en forma de una lechada acuosa para
aspersión. Para este propósito los concentrados de sustancia activa
según la invención se diluyen con agua dependiendo de la cantidad
de gasto a un múltiplo de su volumen, como por ejemplo a 10 hasta
10000 veces, en particular a 20 hasta1000 veces el volumen. La
concentración de sustancia activa (cantidad total de sustancia
activa) en la lechada de aspersión se encuentra de manera típica en
el intervalo de 5 mg/l hasta 5 g/l, en particular 0,01 hasta 1
g/l.
La aplicación puede efectuarse mediante método
de pre-emergencia o el método de
post-emergencia o en conjunto con el materia de
semilla de una planta de cultivo. También existe la posibilidad de
aplicar las sustancias activas de las fórmulas I y II contenidas en
los concentrados de sustancia activa de tal modo que usando los
concentrados de sustancia activa según la invención se trata el
material de semilla de una planta de cultivo con las sustancias
activas de las fórmulas I y II y se siembra el material de semilla
tratado de esta manera. Si las sustancias activas son menos
toleradas por ciertas plantas de cultivo, entonces pueden usarse
técnicas de aplicación en las que las formas de aplicación
preparadas usando los concentrados de sustancias activas se
aspergen con ayuda de aparatos de aspersión de tal modo que en lo
posible no entren en contacto con las hojas de las plantas de
cultivo sensibles mientras que las sustancias activas alcanzan las
hojas de vegetales indeseados que crecen por debajo o alcanzan el
área de suelo descubierto (post-directed,
lay-by).
Dependiendo del objetivo de control, de la
estación del año, de las plantas destino y de la etapa de
crecimiento, las cantidades de gasto, con respecto a la cantidad
total de sustancia activa I y II son de 0.001 a 3.0, preferiblemente
0,005 a 0,5 kg/ha.
Para ampliar el espectro de acción y para
alcanzar efectos sinérgicos, antes de la aplicación los concentrados
de sustancia activa pueden mezclarse con numerosos representantes
de otros herbicidas o grupos reguladores de crecimiento, por
ejemplo mediante el método de tank-mix, y aplicarse
en conjunto. Por ejemplo, como componentes de mezcla se toman en
consideración 1,2,4-tiadiazoles,
1,3,4-tiadiazoles, amidas, ácido aminofosfórico y
sus derivados, aminotriazoles, anilidas, ácido
(het)-ariloxialcanoico y sus derivados, ácido
benzoico y sus derivados, benzotiadiazinonas,
2-aroil-1,3-ciclohexan-dionas,
2-hetaroil-1,3-ciclohexandionas,
hetaril-aril-cetonas,
benzilisoxazolidinonas, derivados de
meta-CF_{3}-fenilo, carbamatos,
ácido quinolincarboxílico y sus derivados, cloracetanilidas,
derivados de éteres de ciclohexenona oxima, diazinas, ácido
dicloropropiónico y sus derivados, dihidrobenzofuranos,
dihidrofuran-3-onas,
dinitroanilinas, dinitrofenoles, éteres de difenilo, dipiridilos,
ácidos halocarboxílicos y sus derivados, ureas,
3-feniluracilos, imidazoles, imidazolinonas,
N-fenil-3,4,5,6-tetrahidroftalimidas,
oxadiazoles, oxiranos, fenoles, ésteres de ácido ariloxi- o
heteroariloxifenoxipropiónico, ácido fenilacético y sus derivados,
ácido fenilpropiónico y sus derivados, pirazoles, fenilpirazoles,
piridazinas, ácido piridincarboxílico y sus derivados, éteres de
pirimidilo, sulfonamidas, sulfonilureas, triazinas, triazinonas,
triazolinonas, triazolcarboxamidas, uracilos.
Además puede ser de provecho antes de la
aplicación también mezclar los concentrados de sustancia activa con
otros productos para protección de las plantas y aplicarlos en
conjunto, por ejemplo con productos para el control de plagas u
hongos o bacterias fitopatógenos. También es de interés la
miscibilidad con soluciones de sales minerales que se usan para
subsanar deficiencias de nutrición y de microelementos (elementos de
trazas). También pueden adicionarse aceites y concentrados de
aceite no fitotóxicos.
Ejemplos 1 a
11
50 g de topramezona (sustancia activa de la
fórmula general I en la que R^{1} y R^{5} representan metilo,
R^{2} representa
4,5-dihidrooxazol-3-ilo,
R^{3} representa metilsulfonilo, R^{4} y R^{6} representan
hidrógeno) y 160 g de dicamba (sustancia activa de la fórmula II en
la que R^{7} representa metoxi y R^{8} representa hidrógeno),
se suspendieron en 300 ml de agua. El valor de pH de la suspensión
se ajustó mediante adición de hidróxido de potasio al 40% en peso a
pH-8,5, se adicionaron a la solución obtenida 300 g
de la respectiva sustancia S, opcionalmente en forma de una mezcla
acuosa y agua hasta un volumen de 1 L y se homogenizó revolviendo
por 2 h. De esta manera se obtuvo una solución clara que contenía 50
g/l de topramezona, 160 g/l de dicamba y 300 g de la respectiva
sustancia S.
Se emplearon las siguientes sustancias S:
S1: copolímero tribloque de EO/PO con grupos
extremos OH, un peso molecular de 3100 Dalton (promedio en número)
y una fracción de EO de 42% en peso.
S2: 2-etilhexilpoliglucósido con
1,6 unidades de glucosa
S3: polietoxilado de la fórmula
CH_{3}-O-(C_{2}H_{4}-O)_{11}-NH_{2}
\global\parskip0.850000\baselineskip
S4: poliimina etoxilada con un grado de
etoxilación de 7 grupos EO por átomo de nitrógeno con un peso
molecular de aproximadamente 14000 (promedio en número) y una
fracción de peso de grupos EO de aproximadamente 82% en peso.
S5:
etoxilado-co-propoxilado de la
fórmula
R-O-(EO)_{x}(PO)_{y}H,
donde EO y PO tienen los significados ya mencionados, R representa
alquilo de C_{13}-C_{15} lineal, y representa 23
y x significa 10.
S6: etoxilado de la fórmula
R-O-(EO)_{x}H, donde EO tiene los
significados ya mencionados, R representa alquilo de C_{10}
ramificado y x significa 7 (Lutensol ON 70).
S7:
etoxilado-co-propoxilado de la
fórmula
R-O-[(PO)_{y}(EO)_{x}]H,
donde EO y PO están dispuestos aleatoriamente y tienen los
significados ya mencionados previamente, R representa alquilo lineal
de C_{9}-C_{11}, y representa 2 y x significa
7,5.
S8:
Etoxilado-co-propoxilado de la
fórmula
R-O-(EO)_{x}(PO)_{y}H,
donde EO y PO tienen los significados previamente mencionados, R
representa alquilo ramificado de C_{13}, y representa 3 y x
significa 6.
S9: Etoxilado de la fórmula
R-O-(EO)_{x}H, donde EO tiene los
significados previamente mencionados, R representa alquilo
ramificado de C_{13} y x significa 5 (Lutensol TO 5).
S10: Etoxilado de la fórmula
R-O-(EO)_{x}H, donde EO tiene los
significados previamente mencionados, R representa alquilo
ramificado de C_{10} y x significa 3 (Lutensol ON 30).
S11: Etoxilado de la fórmula
R-O-(EO)_{x}H, donde EO tiene los
significados previamente mencionados, R representa alquilo
ramificado de C_{10} y x significa 5 (Lutensol ON 50).
Los concentrados de sustancia activa según la
invención no mostraron después de 2 semanas de almacenamiento a
54ºC modificaciones visibles.
La determinación de la tendencia a formar espuma
se efectuó según Ross-Miles (ASTM-D
1173 53). Esta fue particularmente baja en la preparación formulada
con S5.
El efecto herbicida de los concentrados de
sustancia activa según la invención contra vegetales dañinos pudo
mostrarse mediante los siguientes ensayos de invernadero:
Como recipientes de cultivo sirvieron potes de
plástico con arena arcillosa con alrededor de 3,0% de humus en
calidad de sustrato. Las semillas de las plantas de prueba se
sembraron según especies.
En el tratamiento pre-emergencia
se aplicaron los concentrados de sustancia activa, diluidos con agua
a la concentración deseada de aplicación, inmediatamente después de
la siembra por medio de boquillas que distribuyen finamente en la
cantidad de gasto indicada. Los recipientes se irrigaron levemente
para favorecer la germinación y el crecimiento, y a continuación se
cubrió con cubiertas plásticas transparentes hasta que las plantas
estuvieron crecidas. Este cubrimiento produce un germinado uniforme
de las plantas bajo prueba ya que éste no se ha perjudicado por las
sustancias activas.
Para el propósito del tratamiento
post-emergencia, las plantas bajo prueba se
cultivaron según la forma de crecimiento primero hasta una altura
de crecimiento de 3 a 15 cm y luego se trataron con los concentrados
de sustancia activa diluidos con agua a la concentración deseada de
aplicación (cerca de 66 a 525 mg de sustancia activa/L). Para esto,
las plantas bajo prueba o bien se plantaron directamente y se
cultivaron en los mismos recipientes, o bien primero se cultivaron
primero por separado como plantas germinadas o brotes y unos días
antes del tratamiento se trasladaron para plantarlas en los envases
de ensayo.
Las plantas se mantuvieron según la especie a
temperaturas de 10 - 25ºC o 20 - 35ºC. El período de ensayo duró 2
a 4 semanas. Durante este tiempo las plantas se cuidaron y se evaluó
su reacción a los tratamientos individuales.
Se evaluó según una escala de 0 a 100. En este
caso 100 significa que la planta no creció o que se destruyó
completamente, al menos en sus partes sobre la tierra; y 0 significa
que no hubo daño alguno o transcurso normal del crecimiento.
Como plantas dañinas (malezas) se estudiaron
yerbas de las siguientes especies: Digitaria sanguinalis
(DIGSA), Echinocloa crus-galli (ECHCG),
Panicum sp. (PANDI), Panicum milliaceum (PANMI),
Setaria faberi (SETFA), Setaria italica (SETIT),
Setaria lutescens (SETLU), Setaria viridis
(SETVI).
En la tabla 1 se representan los resultados
logrados en el tratamiento de post-emergencia (daño
20 ó 21 días después del tratamiento).
\global\parskip1.000000\baselineskip
El efecto herbicida de los concentrados
formulados según la invención contra los vegetales dañinos tipo
yerbas, con una cantidad igual de aplicación, está por encima de
una manera significativa del efecto de un concentrado sin la
adición de sustancias tensioactivas. Particularmente en el caso de
las especies Setaria fue posible un control completo.
\vskip1.000000\baselineskip
De una manera análoga a 1., se estudió la
efectividad de las formulaciones según la invención frente a las
plantas dañinas que no son del tipo yerbas Avena fatua,
Sorghum bicolor.
En la tabla 2 se representan los resultados
alcanzados en el tratamiento de post-emergencia
(estudiados 20 ó 21 días después de tratamiento).
De una manera análoga a 1., se estudió la
efectividad de los concentrados de sustancia activa según la
invención frente a las plantas útiles Zea mays (ZEAMX) de
las especies "Dea" y "Helix".
El tratamiento de las plantas se efectuó en
post-emergencia. El daño de las plantas se determinó
el día 6 u 8 (medición A) y el día 20 ó 21 (medición B) después del
tratamiento. En todo lo demás se procedió tal como de describió
bajo el ejemplo 1.
En la tabla 3 se representan los resultados
logrados en el tratamiento post-emergencia.
Claims (16)
1. Concentrado acuoso de sustancia activa que
contiene en forma disuelta:
a) al menos un compuesto pirazol con sustitución
4-benzoilo de la fórmula I
en la
cual
R^{1}, R^{3}, independientemente uno de
otro, representan hidrógeno, halógeno, metilo, halometilo, metoxi,
halometoxi, metiltio, metilsulfinilo o metilsulfonilo;
R^{2} representa un residuo heterocíclico de 5
miembros que no está sustituido o que tiene 1, 2, 3 ó 4
sustituyentes que se seleccionan entre halógeno, alquilo de
C_{1}-C_{6}, alcoxi de
C_{1}-C_{4}, haloalquilo de
C_{1}-C_{4}, haloalcoxi de
C_{1}-C_{4} y alquiltio de
C_{1}-C_{4};
R_{4} significa hidrógeno, halógeno o
metilo;
R^{5} significa alquilo de
C_{1}-C_{6}, cicloalquilo de
C_{3}-C_{8} o cicloalquil(de
C_{3}-C_{6})metilo; y
R^{6} representa hidrógeno o alquilo de
C_{1}-C_{4}; o una de sus sales que pueden
emplearse en la agricultura;
\vskip1.000000\baselineskip
b) al menos un compuesto de ácido benzoico de la
fórmula II
en la
cual
R^{7} significa hidrógeno, halógeno, hidroxi o
metoxi y
R^{8} significa hidrógeno, halógeno o
amino;
o una de sus sales que pueden emplearse en la
agricultura; y
\vskip1.000000\baselineskip
c) al menos una sustancia tensioactiva no iónica
S, seleccionada entre compuestos poliéter que tienen unidades de
repetición derivadas de óxido de etileno, alquilpoliglicósidos y
mezclas de los mismos; la relación de peso de la cantidad total de
sustancia activa del compuesto pirazol de la fórmula I y el
compuesto de ácido benzoico de la fórmula II hacia la sustancia
tensioactiva S en el intervalo de 1 : 10 a 3 : 1; el compuesto
poliéter tiene por lo menos un grupo poliéter de la fórmula III
en la
que
EO representa
-CH_{2}-CH_{2}-O-;
AO representa
-CHR^{a}-CR^{b}R^{c}-O-;
R^{x} representa hidrógeno, alquilo de
C_{1}-C_{10}, cicloalquilo de
C_{5}-C_{10}, benzoilo o alquilcarbonilo de
C_{1}-C_{20} y está enlazado por el átomo de
oxígeno de un grupo EO o de un grupo AO;
x significa un número entero cuyo promedio en
número se encuentra en el intervalo de 1 a 150;
y significa un número entero cuyo promedio en
número se encuentra en el intervalo de 0 a 150; el promedio en
número de la suma de x e y se encuentra en el intervalo de 5 a
150;
R^{a}, R^{b}, independientemente uno de
otro, representan hidrógeno o metilo; y
R^{c} significa hidrógeno, alquilo de
C_{1}-C_{4} o fenilo
y por lo menos uno de los residuos R^{a},
R^{b} y R^{c} es distinto de hidrógeno, y el compuesto poliéter
se selecciona entre
- copolímeros de óxido de etileno - óxido de
propileno,
- compuestos poliéter en los que por lo menos un
grupo poliéter de la fórmula III está enlazado de manera covalente
por un átomo de oxígeno, azufre o nitrógeno con un residuo de
hidrocarburo con 8 a 40 átomos de carbono que también tiene
opcionalmente 1 ó 2 grupos carboniloxi y/o 1, 2, 3 ó 4 grupos OH, y
mezclas de los mismos.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Concentrado de sustancias activa según la
reivindicación 1, en el que la sustancia tensioactiva no iónica S
tiene un valor HLB según Griffin en el intervalo de en el intervalo
de 1,5 as 19,5.
3. Concentrado de sustancia activa según la
reivindicación 1, en el que la sustancia tensioactiva no iónica S
tiene un valor HLB modificado en el intervalo de 5 a 19,5.
4. Concentrado de sustancia activa según la
reivindicación 1 en el que el compuesto poliéter se selecciona
entre polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de alcanoles de C_{8}-C_{22}, polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de ácidos grasos, polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de aminas grasas, polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de mono- y diglicéridos de ácidos alifáticos monocarboxílicos de
C_{8}-C_{22}, polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de ésteres de sorbitano de ácidos alifáticos monocarboxílicos de
C_{8}-C_{22}, polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de alquilfenoles, polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de di- y tristirilfenoles, polietoxilados y
poli(etoxilado-co-propoxilado)s
de alquilpoliglicósidos y mezclas de los mismos.
5. Concentrado de sustancia activa según una de
las reivindicaciones 1 as 4, en el que el compuesto poliéter tiene
un residuo poliéter de la fórmula III el cual está enlazado por un
oxígeno con un residuo alquilo de C_{8}-C_{22};
R^{x} en la fórmula III representa hidrógeno, EO representa
CH_{2}CH_{2}O, AO representa
CH_{2}CH(CH_{3})O, x significa un número cuyo
promedio en número se encuentra en el intervalo de 3 a 49, y
significa un número cuyo promedio en número se encuentra en el
intervalo de 1 a 47, y el promedio en número de la suma x+y se
encuentra en el intervalo de 5 a 50.
6. Concentrado de sustancia activa según la
reivindicación 5 en el que el compuesto poliéter se selecciona
entre compuestos de la fórmula general IV
en la que R^{11} representa
alquilo con 8 a 30 átomos de C y en la que x, y, EO. AO y R^{x}
tienen los significados indicados en la reivindicación
4.
7. Concentrado de sustancia activa según una de
las reivindicaciones precedentes, el cual contiene los componentes
a) y b) en forma de sus sales disueltas de metal alcalino o
amonio.
8. Concentrado de sustancia activa según una de
las reivindicaciones precedentes que contiene compuesto pirazol con
sustitución 4-benzoilo de la fórmula I en la que
R^{2} se selecciona entre
tiazol-2-ilo,
tiazol-4-ilo,
tiazol-5-ilo,
isoxazol-3-ilo,
isoxazol-4-ilo,
isoxazol-5-ilo,
4,5-dihidroisoxazol-3-ilo,
4,5-dihidroisoxazol-4-ilo
y
4,5-dihidrisoxazol-5-ilo;
los residuos mencionados previamente están sin sustituir o pueden
tener 1 ó 2 grupos metilo como sustituyentes.
9. Concentrado de sustancia activa según la
reivindicación 8, donde en la fórmula I R^{1} y R^{5} significan
respectivamente metilo, R^{2} representa
4,5-dihidroisoxazol-3-ilo,
R^{4} significa metilsulfonilo y R^{6} significa hidrógeno.
10. Concentrado de sustancia activa según una de
las reivindicaciones precedentes que contiene un compuesto de ácido
benzoico de la fórmula II, en la cual R^{7} significa metoxi y
R^{8} significa hidrógeno.
\vskip1.000000\baselineskip
11. Concentrado de sustancia activa según una de
las reivindicaciones precedentes, el cual contiene
- 10 a 100 g/l de un compuesto pirazol, con
sustitución 4-benzoilo, de la fórmula I,
- 50 a 250 g/l de un compuesto de ácido benzoico
de la fórmula II,
- 100 a 500 g/l de por lo menos una sustancia
tensioactiva no iónica S y
- agua.
\vskip1.000000\baselineskip
12. Concentrado de sustancia activa según una de
las reivindicaciones precedentes, el cual contiene el compuesto
pirazol con sustitución 4-benzoilo de la fórmula I y
el compuesto de ácido benzoico de la fórmula II en una relación de
peso de 1 : 25 a 2 : 1.
13. Uso de un concentrado de sustancia activa
según una de las reivindicaciones 1 a 12 para el control de
crecimiento indeseado de vegetales.
14. Método para el control de crecimiento
indeseado de vegetales caracterizado porque se elabora una
lechada para aspersión mediante dilución de un concentrado de
sustancia activas según una de las reivindicaciones 1 a 12 y ésta
se deja actuar sobre plantas, sus semillas y/o su espacio vital.
15. Método según la reivindicación 14,
caracterizado porque se tratan las hojas de los vegetales
indeseados con la lechada para aspersión.
16. Uso de una sustancia tensioactiva no iónica
S, tal como se define en una de las reivindicaciones 1 a 6, como
adyuvante para la elaboración de un concentrado acuoso de sustancia
activas según una de las reivindicaciones 1 a 12.
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