ES2319993T3 - Procedimiento de preparacion de oxido de alquileno. - Google Patents
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Abstract
Proceso para la preparación de óxido de alquileno, comprendiendo dicho proceso (i) mezclar un suministro reciente que contiene hidroperóxido orgánico y alqueno con una corriente de reciclado para obtener una mezcla de reacción que contiene del 5 al 80% en peso de alcohol, basado en la cantidad total de la mezcla de reacción, (ii) poner en contacto la mezcla de reacción con un catalizador de epoxidación heterogéneo para obtener una corriente que contiene óxido de alquileno y alcohol, y (iii) reciclar del 30 al 95% en peso de la corriente obtenida en la etapa (ii) a la etapa (i).
Description
Procedimiento de preparación de óxido de
alquileno.
La presente invención se refiere a un proceso
para la preparación de óxido de alquileno.
La epoxidación de alqueno a óxido de alquileno
haciendo reaccionar el alqueno con un hidroperóxido orgánico se
conoce en la técnica. Por ejemplo, en el método habitualmente
conocido para la co-producción de óxido de
propileno y estireno partiendo de etilbenceno, se aplica la reacción
de epoxidación mencionada anteriormente. En general, este proceso
de co-producción implica las etapas de (i) hacer
reaccionar etilbenceno con oxígeno o aire para formar hidroperóxido
de etilbenceno, (ii) hacer reaccionar el hidroperóxido de
etilbenceno obtenido de esta manera con propeno en presencia de un
catalizador de epoxidación para producir óxido de propileno y
1-fenil-etanol, y (iii) convertir el
1-fenol-etanol en estireno por
deshidratación usando un catalizador de deshidratación
adecuado.
Otro método para producir óxido de alquileno es
la co-producción de óxido de propileno y metil
terc-butil éter (MTBE) partiendo de isobutano y
propeno. Este proceso se conoce bien en la técnica e implica etapas
de reacción similares a las del proceso de producción de
estireno/óxido de propileno descritas en el párrafo anterior. En la
etapa de epoxidación el hidroperóxido de
terc-butilo se hace reaccionar con propeno formando
óxido propileno y terc-butanol en presencia de un
catalizador de epoxidación heterogéneo. El
terc-butanol se eterifica posteriormente con metanol
en MTBE, que se usa como un aditivo en combustibles para motor.
Otro método comprende la fabricación de óxido de
propileno con ayuda de cumeno. En este proceso, el cumeno se hace
reaccionar con oxígeno o aire para formar hidroperóxido de cumeno.
El hidroperóxido de cumeno obtenido de esta manera se hace
reaccionar con propeno en presencia de un catalizador de
epoxidación para producir óxido de propileno y
2-fenil propanol. Este último puede convertirse en
cumeno con ayuda de un catalizador heterogéneo e hidrógeno. Los
procesos adecuados se describen por ejemplo en el documento WO
02/48126.
La presente invención se refiere a la reacción
de epoxidación entre un alqueno y un hidroperóxido orgánico con
ayuda de un catalizador heterogéneo.
Los catalizadores de epoxidación heterogéneos se
conocen en la técnica. Dichos catalizadores pueden comprender como
el metal catalíticamente activo uno o más metales de transición
tales como vanadio, molibdeno, volframio, titanio y zirconio. Una
clase particularmente adecuada de catalizadores de epoxidación
heterogénea son los catalizadores basados en titanio. Los ejemplos
de dichos catalizadores se describen por ejemplo en los documentos
US-A-4.367.342 y
EP-A-0.345.856. El documento
US-A-4.367.342 describe el uso de
compuestos de oxígeno inorgánico y silicio con una composición
química con al menos un 0,1% en peso de un óxido o hidróxido de
titanio, mientras que el documento
EP-A-0.345.856 describe un
catalizador heterogéneo de titania sobre sílice que puede obtenerse
por impregnación de un compuesto de silicio con una corriente de
tetracloruro de titanio gaseoso seguido de etapas de calcinación e
hidrólisis y opcionalmente una etapa de sililación.
Cuando dichos catalizadores de epoxidación
heterogéneos se usan para catalizar la epoxidación de un alqueno,
el catalizador se desactiva lentamente. Sería beneficioso si el
catalizador se mantuviera con una alta actividad durante un periodo
de tiempo mayor puesto que esto reduciría los costes debidos al
consumo del catalizador y el tiempo y costes implicados en la
recarga de los reactores. Adicionalmente, una desactivación más
lenta es deseable porque en ese caso la temperatura de reacción
media podría mantenerse más baja. Se ha encontrado que una
temperatura de reacción media más baja generalmente da menos
subproductos. Por lo tanto, se obtiene como resultado una mayor
actividad del catalizador en un proceso más eficaz respecto a costes
y más productivo.
El documento WO 98/32530 describe un proceso
para la producción de compuestos de oxirano haciendo reaccionar
propileno con un hidroperóxido orgánico usando un catalizador de
contacto sólido, retirándose en dicho proceso aproximadamente el
25-75% del calor de reacción precalentando el
suministro frío al reactor por contacto directo con una corriente de
propeno calentada desde el reactor. En el proceso de la Figura 3,
la mezcla de reacción parcialmente convertida se divide en dos
partes, una que se recicla y se mezcla con el suministro frío y la
otra que pasa al lecho catalítico posterior. No hay información
sobre la cantidad de la mezcla de reacción que se recicla o la
conversión que ha tenido lugar. Adicionalmente, la mezcla de
reacción que se recicla está sustancialmente libre de propileno
puesto que se describe que el propileno se vaporiza y se retira
antes de reciclar la mezcla de reacción.
El documento WO 01/12617 muestra que la
actividad del catalizador desactivado puede restablecerse poniendo
en contacto el catalizador desactivado con una mezcla de reacción
de epoxidación a una temperatura que es al menos 5ºC mayor que la
temperatura final a la que estaba el catalizador desactivado al
menos parcialmente durante el uso directamente antes del inicio de
la reactivación. En el Ejemplo 1, el catalizador desactivado se
pone en contacto con el suministro mientras que una gran corriente
de reciclado se mantenía sobre el reactor para asegurar que el
catalizador a reactivar estaba en contacto con el producto de
reacción de epoxidación. Una capacidad de producción de 48 g/hora
de suministro con un flujo de reciclado de 2,5 kg/hora hace que se
recicle más del 98% en peso del producto. El documento WO 01/12617
sólo usa un gran reciclado para estimular las condiciones de mezcla
ideales. El documento WO 01/12617 no muestra ni insinúa el uso de
un reciclado en la fabricación de óxido de etileno.
\newpage
El documento WO 01/12617 describe que un
suministro típico para un proceso de epoxidación comprende el
15-25% en peso de hidroperóxido de etilbenceno, el
30-50% en peso de etilbenceno, el
30-50% en peso de propeno, el 0-5%
en peso de 1-feniletanol y el 0-5%
en peso de metilfenilcetona, hasta un total del 100% en peso.
Se ha descubierto ahora un proceso que hace
posible mantener una alta actividad del catalizador durante un
largo tiempo. Sorprendentemente, se observó que la desactivación
del catalizador era más lenta si se usaba un reciclado.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a
un proceso para la preparación de óxido de alquileno, comprendiendo
dicho proceso
(i) mezclar un suministro reciente que contiene
hidroperóxido orgánico y alqueno con una corriente de reciclado
para obtener una mezcla de reacción que contienen del 5 al 8% en
peso de alcohol, basado en la cantidad total de la mezcla de
reacción,
(ii) poner en contacto la mezcla de reacción con
un catalizador de epoxidación heterogéneo para obtener una
corriente que contiene óxido de alquileno y alcohol y
(iii) reciclar del 20 al 95% en peso de la
corriente obtenida en la etapa (ii) a la etapa (i).
\vskip1.000000\baselineskip
Sin desear ceñirse a ninguna teoría, se piensa
que las ventajas obtenidas por el uso de un reciclado se deben al
aumento de la cantidad de alcohol en la mezcla de reacción puesta
en contacto con el catalizador.
La mezcla de reacción que se pone en contacto
con el catalizador de epoxidación consiste en un suministro
reciente y una mezcla de reacción reciclada. Normalmente, el
suministro reciente contendrá menos del 5% en peso de óxido de
alquileno basado en la cantidad total de la mezcla de reacción, más
específicamente menos del 3% en peso de óxido de alquileno.
Preferiblemente, el suministro reciente contiene menos del 1% en
peso de óxido de alquileno. Más preferiblemente aún, el suministro
reciente no contiene óxido de alquileno.
El alqueno usado en la presente invención puede
ser cualquier compuesto orgánico que tenga al menos un doble enlace
carbono-carbono alifático. Dicho compuesto
generalmente contendrá de 2 a 25 átomos de carbono y
preferiblemente de 3 a 12 átomos de carbono tal como propeno,
1-buteno, 2-buteno,
1-penteno, 1-octeno,
1-dodeceno, estireno y metilestireno. Más
preferiblemente, sin embargo, el propeno se usa como el alqueno,
produciendo de esta manera óxido de propileno de acuerdo con el
proceso de la presente invención.
El hidroperóxido orgánico que puede usarse puede
ser cualquier hidroperóxido orgánico conocido que sea adecuado. Los
hidroperóxidos orgánicos que se usan ampliamente en el mercado son
hidroperóxido de t-butilo e hidroperóxido de alquil
arilo. Los hidroperóxidos de alquil arilo son especialmente
ventajosos. Los hidroperóxidos de alquil arilo específicos son
hidroperóxido de cumeno e hidroperóxido de etilbenceno.
El catalizador de epoxidación heterogéneo usado
puede ser cualquiera de estos catalizadores conocidos en la técnica
que es adecuado para catalizar la reacción entre un alqueno y un
hidroperóxido orgánico en el correspondiente óxido de alquileno y
alcohol. Sin embargo, se prefieren los catalizadores que contienen
titanio. Por consiguiente, pueden aplicarse los catalizadores
descritos en las memorias descriptivas de Patente
US-A-4.367.342 y
EP-A-0.345.856 analizados
anteriormente. Sin embargo, se ha encontrado particularmente
ventajoso usar los catalizadores de titania sobre sílice descritos
en el documento EP-A-0.345.856 en
todos los reactores de epoxidación para el fin de la presente
invención. Cuando se usan estos catalizadores, se consiguen muy
buenos resultados mediante los presentes procesos.
Durante el funcionamiento comercial la reacción
de epoxidación de la etapa (ii) típicamente se realiza a
temperaturas de 50 a 135ºC, preferiblemente de 70 a 125ºC. La
presión puede ser de hasta 80 bar, preferiblemente de 10 a 60 bar.
El medio de reacción preferiblemente está en fase líquida. La
composición de la mezcla de reacción usada en la presente invención
no es crítica siempre y cuando esté presente la cantidad requerida
de alcohol. Por consiguiente, en el caso de un proceso de
coproducción de estireno/óxido de propileno, la mezcla de reacción
generalmente comprenderá algo de hidroperóxido de etilbenceno y
normalmente también una cantidad sustancial de etilbenceno. En el
caso de un proceso de preparación de óxido de propileno con la
ayuda de hidroperóxido de cumeno, puede estar presente una cantidad
sustancial de cumeno. Si el óxido de propileno se produce junto con
metil terc-butil éter (MTBE), la mezcla de reacción
puede contener t-butano.
El propeno se añade al reactor como una
corriente de suministro separada o puede añadirse al suministro
reciente o a la mezcla de reacción reciclada antes de la entrada en
el reactor o reactores de epoxidación.
El suministro reciente puede contener también
algo de metil etil cetona y/o
1-fenil-etanol formado en la sección
de oxidación anterior o en un reactor de epoxidación anterior o
contenido en una corriente de reciclado. Un suministro reciente
típico comprende del 15 al 25% en peso de hidroperóxido de
etilbenceno, del 30 al 50% en peso de etilbenceno, del 30 al 50% en
peso de propeno, del 0 al 5% en peso de 1-fenil
etanol y del 0 al 5% en peso de metil etil cetona hasta un total
del 100% en peso. Dicha corriente de suministro reciente se combina
con una corriente de reciclado para obtener la mezcla de reacción
deseada para usar en la presente invención.
La mezcla de reacción para usar en la etapa (ii)
de la presente invención generalmente contendrá al menos el 7% en
peso de alcohol más específicamente al menos el 8% en peso de
alcohol, preferiblemente al menos el 10% de alcohol basado en la
cantidad total de la mezcla de reacción. La concentración del
alcohol puede hacerse muy alta añadiendo alcohol además del alcohol
que está presente en la corriente de reciclado. Dicho alcohol puede
ser en principio, cualquier alcohol. Sin embargo, cualquier alcohol
preferiblemente es el alcohol derivado del hidroperóxido orgánico
usado en el proceso de la presente invención y puede obtenerse de
otra localización en la planta en una forma pura o menos pura.
Un contenido de alcohol muy alto tiene la
desventaja de que se reduce la concentración de los reactantes en
la mezcla de reacción. Por lo tanto, generalmente se prefiere que
el alcohol esté presente en una cantidad de menos del 80% en peso,
más preferiblemente como máximo el 60% en peso, más preferiblemente
aún como máximo el 50% en peso, aún más preferiblemente como máximo
el 40% en peso, más preferiblemente como máximo el 30% en peso.
Generalmente, la mezcla de reacción sometida a la etapa (iii)
contendrá del 10 al 40% en peso de alcohol.
El alcohol que está presente principalmente en
el proceso de acuerdo con la presente invención es el producto de
la conversión del hidroperóxido orgánico. Si se usa hidroperóxido
de t-butilo, el alcohol es
t-butanol. Si se usa hidroperóxido de etilbenceno,
el alcohol es 1-fenil etanol. Si se usa
hidroperóxido de cumeno el alcohol es 2-fenil
propanol.
Más específicamente, la mezcla de reacción
sometida a la etapa (ii) comprende del 3 al 25% en peso de
hidroperóxido orgánico, del 20 al 50% en peso de alqueno, del 5 al
50% en peso de alcohol y del 0 al 60% en peso de otros compuestos,
hasta un total del 100% en peso. Más preferiblemente, la mezcla de
reacción sometida a la etapa (iii) comprende del 5 al 20% en peso
de hidroperóxido orgánico, del 30 al 50% en peso de alqueno o del 5
al 40% en peso de alcohol y del 0 al 60% en peso de otros
compuestos, hasta un total del 100%. Más específicamente, la mezcla
de reacción sometida a la etapa (ii) comprende del 5 al 20% en peso
de hidroperóxido orgánico, del 30 al 50% en peso de alqueno, del 5
al 25% de alcohol y del 5 al 60% en peso de otros compuestos, hasta
un total del 100% en peso.
Se prefiere que la mezcla de reacción que se
recicla de la etapa (ii) a la etapa (i) se haya convertido en un
cierto grado para tener presente la cantidad requerida de alcohol.
Por lo tanto, se prefiere que la corriente de producto que se
recicla comprenda como máximo el 15% en peso de hidroperóxido
orgánico, más específicamente como máximo el 10% en peso de
hidroperóxido orgánico. Más preferiblemente, la mezcla de reacción
que se recicla comprende del 0,5 al 10% en peso de hidroperóxido
orgánico. Adicionalmente, la mezcla de reacción que se recicla
generalmente contiene una cantidad sustancial de alqueno puesto que
el alqueno normalmente está presente en un exceso molar y solo parte
del hidroperóxido se convierte normalmente. Generalmente, la mezcla
de reacción que se recicla contiene del 10 al 50% en peso de
alqueno. Esto es diferente de la corriente de reciclado que se usa
en el documento WO 98/32530.
La corriente de reciclado puede combinarse con
el suministro reciente en una amplia variedad de proporciones.
Preferiblemente, la proporción en peso de corriente de reciclado de
la etapa (iii) a suministro reciente es de 0,5 a 4, más
específicamente de 1 a 3, más específicamente aún aproximadamente
2.
Puede ser problemático conseguir la conversión
sustancialmente total del hidroperóxido orgánico si se aplica un
reciclado puesto que éste requiere interrupciones relativamente
frecuentes. Una realización preferida de la presente invención es
aquella en la que la mayor parte del hidroperóxido orgánico se
convierte en presencia de una corriente de reciclado, mientras que
la parte final de la conversión se realiza en ausencia de una
corriente de reciclado. Por lo tanto, la presente invención
comprende adicionalmente preferiblemente (iv) poner en contacto el
resto de la corriente obtenida en la etapa (ii) con un catalizador
de epoxidación adicional para obtener una corriente de producto
sustancialmente libre de hidroperóxido orgánico. No se encontró que
la presencia de alcohol añadido se requiriera en esta etapa del
proceso para mantener una alta actividad del catalizador durante un
largo tiempo.
En una realización especialmente preferida, la
etapa (iv) tiene lugar en al menos dos reactores diferentes para
poder sustituir el catalizador y cuando se requiera sin tener que
detener el proceso. Se encontró que era más ventajoso si estos
reactores se ponían en serie.
En una realización preferida de la presente
invención, la mezcla de reacción se pone en contacto en la etapa
(ii) con un catalizador de epoxidación en al menos 2 reactores
paralelos, más específicamente de 2 a 5 reactores paralelos. El uso
de reactores paralelos da la oportunidad de contacto de la mezcla
de reacción con el catalizador de diferentes actividades. La
cantidad de suministro enviada a cada reactor en paralelo puede
variarse dependiendo de la actividad del catalizador presente en el
reactor. Dicha operación hace un uso óptimo del catalizador
presente. Adicionalmente, el uso de reactores en paralelo da la
oportunidad de sustituir el catalizador sin detener el proceso.
Dependiendo de otras circunstancias, puede ser
ventajoso si el catalizador reciente se pone en contacto con un
suministro que tiene una proporción molar de alqueno a
hidroperóxido que si el catalizador hubiera estado en
funcionamiento durante algún tiempo. Las realizaciones preferidas
de dicha operación se han descrito en la solicitud de patente que no
se ha prepublicado
WO-A-03/082843.
Preferiblemente, del 50 al 90% en peso de la
corriente obtenida en la etapa (ii) se recicla como la mezcla de
reacción, más específicamente del 60 al 80% en peso.
La manera en la que se aplica la integración
térmica en la presente invención depende en gran medida de las
circunstancias exactas. El uso del reciclado hace que el suministro
reciente se caliente debido a que se mezcla con la corriente de
reciclado de la etapa (ii) que tiende a tener una mayor
temperatura. La temperatura de la corriente de reciclado puede
disminuirse poniendo en contacto el producto final sustancialmente
libre de hidroperóxido orgánico tal como se ha obtenido en una
etapa de proceso opcional (iv) mediante un cambiador de calor con
la parte de reciclado de la corriente obtenida en la etapa
(ii).
El alcohol que se obtiene en la etapa (ii) y/o
la etapa (iv) puede convertirlo adicionalmente un especialista en
la técnica por cualquier manera conocida. Si el hidroperóxido
orgánico era hidroperóxido de cumeno, el 2-fenil
propan-2-ol obtenido puede
hidrogenarse en cumeno de nuevo. Si el hidroperóxido orgánico era
hidroperóxido de etilbenceno, el proceso preferiblemente comprende
adicionalmente separar el 1-fenil etanol de la
corriente de producto y deshidratar el 1-fenil
etanol con ayuda de un catalizador de deshidratación para obtener
estireno. Si el hidroperóxido orgánico era hidroperóxido de
t-butilo, el proceso preferiblemente comprende
adicionalmente hacer reaccionar metanol con
t-butanol para obtener MTBE.
La invención se ilustra adicionalmente mediante
los siguientes ejemplos sin limitar el alcance de la invención a
estas realizaciones particulares.
Los ejemplos se realizaron en una unidad de
escala experimental de epoxidación continua con dos recipientes en
balanzas de pesaje automático que contenían respectivamente
hidroperóxido de etilbenceno y corrientes de suministro de alqueno,
dos bombas de alta presión, un reactor de lecho fijo, una tercera
bomba para bombear una corriente de reciclado sobre el reactor, un
medio para mantener el reactor uniformemente a las temperaturas
deseadas entre 50 y 140ºC, un separador para retirar los componentes
de bajo punto de ebullición como alqueno, un refrigerador y un
recipiente para recibir el producto.
Los suministros se suministraron al reactor a
través de dos bombas de alta presión y se mezclaron juntos antes de
entrar en el reactor. El reactor se hizo funcionar con todo líquido
a una presión de 50 bar. La temperatura del suministro introducido
al reactor era de aproximadamente 90ºC. Si se desea, parte del
producto podría reciclarse y combinarse con el suministro reciente
con ayuda de la tercera bomba. El producto restante se separó, se
enfrió y se almacenó. Si se aplicaba una corriente de reciclado, el
suministro de propeno e hidroperóxido de etilbenceno en una
solución de etilbenceno se mezcló con la corriente de reciclado
antes de su introducción en el reactor.
El catalizador de epoxidación era un catalizador
que contenía titania sobre sílice que se preparó como se describe
en el ejemplo de acuerdo con los contenidos del documento
EP-A-345856. Un total de 21 gramos
del catalizador se cargaron en el reactor.
El hidroperóxido orgánico usado contenía entre
el 30 y el 40% en peso de hidroperóxido de etilbenceno en
etilbenceno. El suministro reciente se obtuvo mezclando propeno y
la solución de hidroperóxido de etilbenceno en cantidades tales que
la proporción molar de propeno a hidroperóxido de etilbenceno era
de aproximadamente 6.
El caudal de suministro se adaptó constantemente
de manera que la conversión de hidroperóxido de etilbenceno era
aproximadamente constante del 80%.
La constante de velocidad de la reacción de
segundo orden de la epoxidación (k_{0}) se determinó suponiendo
que una cinética de reacción de primer orden se aplicaba en el
hidroperóxido de etilbenceno y en la concentración de propeno.
Ejemplo Comparativo
1
En el ejemplo comparativo 1 no se obtuvo
reciclado del efluente. Después de 20 días de funcionamiento, se
obtuvo una conversión del 80% usando un caudal de suministro de 333
g/h. La k_{0} se calculó a partir de la concentración de
hidróxido de etilbenceno y la concentración de propeno en este
momento, y se tomó como 1.
Ejemplo
1
En el ejemplo 1, se reciclaron 2/3 del producto.
Después de 20 días, se suministraron al reactor 420 g/h y se
mezclaron con 480 g/h del efluente de reciclado. La combinación de
suministro reciente y el efluente reciclado contenía
aproximadamente el 13% en peso de 1-fenil propanol.
La conversión total del suministro reciente sobre el reactor era
del 78,9%. La k_{0} se calculó a partir de la concentración de
hidroperóxido de etilbenceno y la concentración de propeno en este
momento, y se encontró que era 1,6 veces la k´_{0} calculada en
el ejemplo comparativo.
Claims (9)
1. Proceso para la preparación de óxido de
alquileno, comprendiendo dicho proceso
(i) mezclar un suministro reciente que contiene
hidroperóxido orgánico y alqueno con una corriente de reciclado
para obtener una mezcla de reacción que contiene del 5 al 80% en
peso de alcohol, basado en la cantidad total de la mezcla de
reacción,
(ii) poner en contacto la mezcla de reacción con
un catalizador de epoxidación heterogéneo para obtener una
corriente que contiene óxido de alquileno y alcohol, y
(iii) reciclar del 30 al 95% en peso de la
corriente obtenida en la etapa (ii) a la etapa (i).
2. Proceso de acuerdo con la reivindicación 1,
comprendiendo dicho proceso adicionalmente
(iv) poner en contacto el resto de la corriente
obtenida en la etapa (ii) con más catalizador de epoxidación para
obtener una corriente de producto sustancialmente libre de
hidroperóxido orgánico.
3. Proceso de acuerdo con la reivindicación 1 o
2, proceso en el cual la mezcla de reacción sometida a la etapa
(ii) comprende del 3 al 25% en peso de hidroperóxido orgánico, del
20 al 50% en peso de alqueno, del 5 al 50% en peso de alcohol y del
0 al 60% en peso de otros compuestos hasta un total del 100% en
peso.
4. Proceso de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, proceso en el cual la corriente de
producto que se recicla comprende como máximo el 10% en peso de
hidroperóxido orgánico.
5. Proceso de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, proceso en el cual la mezcla de
reacción sometida a la etapa (ii) contiene del 10 al 40% en peso de
alcohol.
6. Proceso de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, comprendiendo el proceso poner en
contacto la mezcla de reacción con el catalizador de epoxidación en
al menos 2 reactores paralelos en la etapa (ii).
7. Proceso de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores en el que la proporción en peso de la
corriente reciclada obtenida en la etapa (ii) al suministro
reciente es de 0,5 a 4.
8. Proceso de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, proceso en el cual el alqueno es
propeno.
9. Proceso de acuerdo con una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 8, proceso en el cual el hidroperóxido
orgánico es hidroperóxido de etilbenceno y proceso que comprende
adicionalmente separar el 1-fenil etanol de la
corriente de producto y deshidratar el 1-fenil
etanol con la ayuda de un catalizador de deshidratación para
obtener estireno.
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