ES2316699T3 - Materiales de fragancia encapsulados. - Google Patents
Materiales de fragancia encapsulados. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2316699T3 ES2316699T3 ES03256378T ES03256378T ES2316699T3 ES 2316699 T3 ES2316699 T3 ES 2316699T3 ES 03256378 T ES03256378 T ES 03256378T ES 03256378 T ES03256378 T ES 03256378T ES 2316699 T3 ES2316699 T3 ES 2316699T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- fragrance
- polymer
- encapsulated
- product
- cationic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3715—Polyesters or polycarbonates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/11—Encapsulated compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8158—Homopolymers or copolymers of amides or imides, e.g. (meth) acrylamide; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D17/00—Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
- C11D17/0039—Coated compositions or coated components in the compositions, (micro)capsules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3746—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3749—Polyolefins; Halogenated polyolefins; Natural or synthetic rubber; Polyarylolefins or halogenated polyarylolefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
- C11D3/502—Protected perfumes
- C11D3/505—Protected perfumes encapsulated or adsorbed on a carrier, e.g. zeolite or clay
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Una composición que comprende: un material de fragancia, estando encapsulado dicho material de fragancia con un polímero seleccionado entre un polímero de vinilo, un polímero de acrilato, melamina-formaldehído, urea formaldehído y mezclas de los mismos para proporcionar una fragancia encapsulada con polímero; estando además revestida la fragancia encapsulada con polímero con un polímero catiónico hidrosoluble seleccionado del grupo que consiste en polisacáridos, almidón catiónicamente modificado, guar catiónicamente modificado, polisiloxanos, haluros de poli dialil dimetil amonio, copolímeros de poli cloruro de dialil dimetil amonio y vinil pirrolidona, acrilamidas, imidazoles, haluros de imidazolinio y haluros de imidazolio y poli vinil amida y sus copolímeros con N-vinil formamida.
Description
Materiales de fragancia encapsulados.
La presente invención se refiere a materiales de
fragancia que se encapsulan con un material polimérico; los
materiales de fragancia encapsulados se revisten además con un
material polimérico catiónico. Los materiales de fragancia
encapsulados son perfectamente adecuados para aplicaciones de
limpieza asociadas con la higiene personal y con productos de
limpieza.
Las sustancias químicas de fragancia se utilizan
en numerosos productos para potenciar la sensación agradable del
producto para el consumidor. Las sustancias químicas de fragancia se
añaden a productos de consumo como detergentes de lavandería,
suavizantes para ropa, jabones, detergentes, productos para la
higiene personal, como champúes, lociones para la limpieza del
cuerpo, desodorantes y similares, así como otros productos
diversos.
Para mejorar la efectividad de los materiales de
fragancia para el usuario, se han empleado diversas tecnologías
para favorecer la distribución de los materiales de fragancia en el
momento deseado. Una tecnología que está muy extendida consiste en
el encapsulado del material de fragancia en un recubrimiento
protector. Frecuentemente, el recubrimiento protector consiste en
un material polimérico. Se utiliza el material polimérico para
proteger el material de fragancia de la evaporación, la reacción, la
oxidación o para que no se disipe de otro modo antes de su uso. En
las siguientes patentes estadounidenses se expone una breve
descripción de materiales de fragancia encapsulados poliméricos: la
patente EE.UU. Nº 4.081.384 se describe un suavizante o núcleo
antiestático revestido con un policondensado adecuado para su uso en
un acondicionador para telas; en la patente EE.UU. Nº 5.112.688 se
describen materiales de fragancia seleccionados que tienen la
volatilidad apropiada para ser recubiertos por coacervación con
micropartículas en una pared que se puede activar para su uso en
productos acondicionadores para la ropa; en la patente EE.UU. Nº
5.145.842 se describe un núcleo sólido de un alcohol graso, éster u
otro sólido además de una fragancia revestida con una corteza de
aminoplasto; y en la patente EE.UU. Nº 6.248.703 se describen
varios agentes que incluyen fragancia en una corteza de aminoplasto
que está incluida en un jabón de barra extruido.
Si bien el encapsulado de fragancia de una
corteza polimérica puede ayudar a prevenir la degradación y la
pérdida de la fragancia, a menudo no es suficiente para mejorar de
manera significativa el rendimiento de la fragancia en los
productos de consumo. En este sentido, se han descrito métodos para
favorecer el depósito de las fragancias encapsuladas. En la patente
EE.UU. Nº 4.234.627 se describe una fragancia líquida revestida con
una corteza de aminoplasto que está revestida además con un
recubrimiento catiónico que se puede fundir insoluble en agua con
el fin de mejorar el depósito de las cápsulas de acondicionadores
para telas. En la patente EE.UU. Nº 6.194.375 se describe el uso de
polialcohol vinílico hidrolizado para favorecer el depósito de
partículas de fragancia - polímero desde productos de lavado. En la
patente EE.UU. Nº 6.329.057 se describe el uso de materiales que
tienen grupos hidroxi libres o grupos catiónicos pendientes para
favorecer el depósito de partículas sólidas con fragancia de
productos de
consumo.
consumo.
A pesar de la existencia de estas y otras muchas
descripciones, existe una continua necesidad de contar con una
mejor distribución de los materiales de fragancia para diversos
productos de limpieza que proporcionen un mejor
comportamiento.
La presente invención se refiere a una fragancia
encapsulada en polímero, tratándose además la fragancia encapsulada
en polímero con un polímero catiónico para mejorar el depósito.
Más específicamente, la presente invención se
refiere a una composición, tal como se ha definido en la
reivindicación 1.
En un modo de realización preferible de la
invención, se selecciona el polímero catiónico del grupo que
consiste en un almidón catiónico y guar catiónico. Se describe
asimismo un método para fabricar las fragancias encapsuladas en
polímero con recubrimiento catiónico.
La presente invención es muy adecuada para su
uso en productos de limpieza, que son productos que se aplican en
un sustrato y después se eliminan de algún modo. Entre los productos
en los que se utiliza la fragancia encapsulada en polímero con
recubrimiento catiónico de la presente invención especialmente
preferibles se incluyen, sin limitarse sólo a ellos, champúes para
el pelo y para mascotas, acondicionadores para el cabello,
detergentes de lavandería, acondicionadores para telas y similares.
Tanto éste como otros modos de realización de la presente invención
se harán evidentes haciendo referencia a la figura adjunta y la
descripción de la invención.
Entre las fragancias adecuadas para su uso en la
presente invención se incluyen, sin limitación, cualquier
combinación de fragancia, aceite esencial, extracto vegetal o mezcla
de los mismos que sea compatible y que se pueda encapsular con el
polímero.
Se pueden emplear muchos tipos diferentes de
fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la
compatibilidad y la capacidad para su encapsulado con el polímero
que se emplee, así como la compatibilidad con el proceso de
encapsulado que se aplique. Entre las fragancias adecuadas se
incluyen, sin limitarse sólo a ellas frutas como almendra, manzana,
cereza, uvas, pera, piña, naranja, fresa, grosella, almizcle,
esencias de flores, como por ejemplo de tipo lavanda, de tipo rosa,
de tipo flor de lis y de tipo clavel. Otras esencias agradables
incluyen esencias de hierbas aromáticas como romero, tomillo y
salvia; y aromas del bosque, como por ejemplo los derivados de
pino, abeto y otros olores del bosque. Las fragancias se pueden
derivar asimismo de distintos aceites, como aceites esenciales, y
de materiales vegetales como pipermit, esparmint y similares. Se
pueden emplear otros olores familiares y conocidos como por ejemplo
talco, palomita, pizza, algodón de caramelo y similares, en la
presente invención.
En las patentes EE.UU. 4.534.891; 5.112.688 y
5.145.842 se proporciona una lista de fragancias adecuadas. Otra
fuente de fragancias adecuadas se puede encontrar en Perfumes
Cosmetics and Soaps, segunda edición, editado por W.A. Poucher,
1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado se
incluyen acacia, acacia farnesiana, madera de Chipre, violeta persa
o ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva,
jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno
recién cortado, azahar, orquídea, reseda, arvejilla de olor, trébol
rojo, nardo, vainilla, violeta, alelí, y similares.
Tal como se utiliza aquí, se entiende que la
cantidad efectiva olfativamente significa la cantidad de compuesto
en las composiciones de perfume con la que cada componente
individual contribuye a sus características olfatorias
particulares, pero el efecto olfativo de la composición de fragancia
será la suma de los efectos de cada uno de los ingredientes de
fragancia. Por lo tanto, los compuestos de la invención se pueden
utilizar para alterar las características de aroma de la
composición de perfume modificando la reacción olfatoria a la que
contribuyen otros ingredientes de la composición. La cantidad
variará dependiendo de muchos factores, entre los que se incluyen
otros ingredientes, sus cantidades relativas y el efecto que se
desee.
El nivel de fragancia de la fragancia
encapsulada revestida con polímero catiónico varía entre
aproximadamente 5 y aproximadamente 95 por ciento en peso,
preferiblemente entre aproximadamente 40 y aproximadamente 95,
siendo sobre todo preferible entre aproximadamente 50 y
aproximadamente 90 por ciento en peso en seco. Además de la
fragancia, se pueden emplear otros agentes en combinación con la
fragancia, entendiéndose que quedan incluidos. El material de
fragancia puede constituir entre un 10 y un 50 por ciento en peso de
la composición.
Tal como se ha señalado ya, la fragancia puede
combinarse también con diversos disolventes, que sirven para
aumentar la compatibilidad de los distintos materiales, para
aumentar la hidrofobia general de la mezcla, para influir en la
presión de vapor de los materiales, o que sirven para estructurar la
mezcla. Los disolventes con los que se consiguen estas funciones
son muy conocidos en la técnica y entre ellos se incluyen aceites
minerales, aceites triglicéridos, aceites de silicona, grasas,
ceras, alcoholes grasos y ftalato de dietilo entre otros.
Un rasgo común de muchos de los procesos de
encapsulado es que requieren que el material de fragancia esté
encapsulado para su dispersión en soluciones acuosas de polímeros,
pre-condensados, agentes tensioactivos y
similares, antes de la formación de las paredes de la cápsula. Por
consiguiente, son preferibles los materiales que presenten una baja
solubilidad en agua, como son los materiales altamente hidrófobos,
ya que tenderán a permanecer en la fase de perfume dispersado y se
dividirán sólo ligeramente en la solución acuosa. Los materiales de
fragancia con índices Clog P superiores a 1, preferiblemente
superiores a 3, siendo sobre todo preferible superiores a 5,
tendrán como resultado microcápsulas que contengan núcleos en su
mayor parte similares a la composición original, y tendrán menos
posibilidades de reaccionar con los materiales que forman la corteza
de la cápsula.
Uno de los objetos de la presente invención
consiste en depositar cápsulas que contengan núcleos de fragancia
en sustratos deseables como por ejemplo la ropa, el cabello y la
piel, durante los procesos de lavado y de enjuagado. Por otra
parte, es deseable que una vez depositadas, las cápsulas liberen la
fragancia encapsulada o bien por difusión a través de la pared de
la cápsula, a través de pequeñas grietas o imperfecciones en la
pared de la cápsula causadas por medios de secado, físicos o
mecánicos, o a través de una ruptura a gran escala de la pared de
la cápsula. En cada uno de estos casos, la volatilidad de los
materiales de perfume encapsulados es crítica tanto para la
velocidad como para la duración de la liberación, con lo que a su
vez se controla la percepción del usuario. Por consiguiente, son
preferibles las sustancias químicas de la fragancia que tengan una
volatilidad superior, tal como lo manifiesta los puntos de
ebullición normales inferiores a 250ºC, preferiblemente inferiores
a aproximadamente 225ºC en los casos en los que se desea una
liberación e impacto de la fragancia rápidos. Por el contrario, son
preferibles las sustancias químicas de fragancia que tienen una
volatilidad más baja (puntos de ebullición superiores a 225ºC)
cuando se desea una duración del aroma más prolongada.
Naturalmente, se pueden combinar sustancias químicas de fragancia
que tengan una volatilidad variada en las proporciones que se desee
para conseguir la velocidad y una duración de la percepción
pretendidas.
Para proporcionar el impacto de fragancia máximo
desde las cápsulas encapsuladas de fragancia depositadas en los
diversos sustratos que se han mencionado antes, es preferible
utilizar materiales con una alta actividad de olor. Los materiales
con una alta actividad de olor se pueden detectar a través de
receptores sensoriales en concentraciones bajas en el aire,
proporcionando así una alta percepción de la fragancia desde los
bajos niveles de las cápsulas depositadas. Esta propiedad debe
equilibrarse con la volatilidad, tal como se ha descrito antes.
Algunos de los principios que se han mencionado se describen en la
patente EE.UU. Nº 5.112.688.
Asimismo, está claro que se pueden emplear otros
materiales distintos a las fragancias en el sistema aquí descrito.
Entre los ejemplos de otros materiales que se pueden depositar en la
práctica desde los productos de limpieza en los que se aplica la
invención se incluyen pantallas solares, agentes suavizantes,
repelentes contra insectos, acondicionadores para la ropa, entre
otros.
El encapsulado de fragancias es conocido en la
especialidad; consultar por ejemplo, las patentes EE.UU. Nº
2.800.457; 3.870.542; 3.516.941; 3.415.758; 3.041.288; 5.112.688;
6.329.057; y 6.261.483. Otra explicación sobre el encapsulado de
fragancia se puede encontrar en la enciclopedia
Kirk-Othmer.
Los polímeros de encapsulado de la invención se
seleccionan entre un polímero de vinilo, un polímero de acrilato,
melanina-formaldehído, urea formaldehído y mezclas
de ellos. Adicionalmente, se prefieren también las cápsulas
obtenidas a través de una coacervación simple o compleja de gelatina
para su uso con el recubrimiento. También son funcionales las
cápsulas cuyas paredes de corteza comprenden poliuretano, poliamida,
poliolefina, polisacárido, proteína, silicona, lípido, celulosa
modificada, gomas, poliacrilato, polifosfato, poliestireno y
poliésteres o combinaciones de estos materiales.
En la patente EE.UU. Nº 3.516.941, se describe
un proceso representativo utilizado para el encapsulado de
aminoplasto, si bien se reconoce que son posibles muchas variaciones
en relación con los materiales y las etapas de proceso. En la
patente EE.UU. Nº 2.800.457 se describe un proceso representativo
utilizado para el encapsulado de gelatina, si bien se reconoce que
son posibles muchas variaciones en relación con los materiales y
las etapas de proceso. Ambos procesos se describen en el contexto
del encapsulado de fragancias para su uso en los productos de
consumo en las patentes EE.UU. Nº 4.415.184 y 5.112.688,
respectivamente.
Se pueden utilizar de forma adicional a los
polímeros antes descritos para encapsular la fragancia materiales
muy conocidos, como por ejemplo disolventes, agentes tensioactivos,
emulsionantes, y similares, sin alejarse por ello del marco de la
presente invención. Debe entenderse que el término encapsulado
significa, según se pretende, que el material de fragancia está
cubierto sustancialmente en su totalidad. El encapsulado puede
proporcionar huecos de poro u orificios intersticiales que dependen
de las técnicas de encapsulado empleadas. Más preferiblemente, se
encapsula la porción de material de fragancia de la presente
invención en su totalidad.
También son adecuadas para su uso las partículas
que comprenden fragancia y una serie de materiales de matriz
poliméricos y no poliméricos. Pueden consistir en polímeros, como
por ejemplo polietileno, grasas, ceras u otros materiales adecuados
diversos. Esencialmente, se puede utilizar cualquier cápsula,
partícula o gota dispersada que sea razonablemente estable en la
aplicación y que libere la fragancia en un período de tiempo
apropiado una vez depositado.
El diámetro de la partícula y la cápsula pueden
variar entre aproximadamente 10 nanómetros y aproximadamente 1000
micrómetros, preferiblemente, entre aproximadamente 50 nanómetros y
aproximadamente 100 micrómetros, siendo sobre todo preferible entre
aproximadamente 2 y aproximadamente 15 micrómetros. La distribución
de la cápsula puede ser estrecha, ancha o
multi-modal. Las distribuciones
multi-modales pueden estar compuestas de diferentes
tipos de sustancias químicas de cápsula.
Una vez encapsulado el material de fragancia, se
aplica un polímero hidrosoluble cargado catiónicamente sobre el
polímero encapsulado de fragancia. Dicho polímero hidrosoluble puede
ser también un polímero anfótero con una proporción entre
funcionalidades catiónicas y aniónicas que tenga como resultado una
carga neta total de cero y positiva, es decir, catiónica. Las
personas especializadas en la técnica podrán apreciar que la carga
de estos polímeros puede ser ajustada cambiando el pH, dependiendo
del producto en el que se aplique esta tecnología. Se puede
utilizar cualquier método adecuado para revestir materiales cargados
catiónicamente sobre los materiales de fragancia encapsulados. La
naturaleza de los polímeros cargados catiónicamente adecuados para
el suministro de cápsula asistido a las interfaces depende de la
compatibilidad con la naturaleza química de la pared de la cápsula,
ya que debe haber cierta asociación con la pared de la cápsula.
Dicha asociación puede producirse a través de interacciones
físicas, como la unión de hidrógeno, interacciones iónicas,
interacciones hidrófobas, interacciones de transferencia de
electrones o, alternativamente, el recubrimiento de polímero podría
estar injertado químicamente (covalentemente) en la superficie de la
cápsula o de partícula. La modificación química de la superficie de
la cápsula o la partícula es otra manera de optimizar el anclaje del
recubrimiento de polímero a la superficie de la cápsula o
partícula. Asimismo, la cápsula y el polímero deben tender a ir
hacia la interfaz deseada y, por tanto, deben ser compatibles con la
naturaleza química (polaridad, por ejemplo) de esa interfaz. Por
consiguiente, dependiendo de la interfaz o la naturaleza química de
cápsula que se utilice (v.g. algodón, poliéster, cabello, piel,
lana), se puede seleccionar el polímero catiónico entre uno o más
polímeros con una carga global cero (anfóteros; mezcla de grupos
funcionales catiónicos y aniónicos) o carga positiva neta, en
función de las siguientes cadenas principales de polímero:
polisacáridos, polipéptidos, policarbonatos, poliésteres,
poliolefínicos (vinilo, acrílico, acrilamida, poli dieno),
poliéster, poliéter, poliuretano, polioxazolina, poliamina,
silicona, polifosfazina, poliaromático, poli heterocíclico, o
poliioneno con un peso molecular (MW) comprendido entre
aproximadamente 1.000 y aproximadamente 1000.000.000,
preferiblemente entre aproximadamente 5.000 y aproximadamente
10.000.000. Tal como se utiliza aquí, se proporciona el peso
molecular como el peso molecular de peso medio. Opcionalmente, se
pueden utilizar estos polímeros catiónicos en combinación con
polímeros no iónicos y aniónicos, posiblemente a través de la
formación de coacervato.
A continuación, se ofrece una lista más
detallada de polímeros catiónicos que se pueden utilizar para
revestir la fragancia encapsulada:
Entre los polisacáridos se incluyen, sin
limitarse sólo a ellos, guar, alginatos, almidón, xantana,
quitosano, celulosa, dextranos, goma arábiga, carragenano,
hialuronatos. Estos polisacáridos se pueden emplear con:
(a) modificación catiónica y modificaciones
alcoxi-catiónicas, como hidroxietilo catiónico,
hidroxi propilo catiónico. Por ejemplo, entre los reactivos
catiónicos de elección se incluyen cloruro de
3-cloro-2-hidroxipropil
trimetilamonio o su versión epoxi. Otro ejemplo está constituido
por copolímeros de injerto de poliDADMAC sobre celulosa como en
Celquat L-200
(Poly-quaternium-4).
Polyquaternium-10 y
Polyquaternium-24, disponible en el comercio por
National Starch, Bridgewater, N.J:,
(b) aldehído, carboxilo, succinato, acetato,
alquilo, amida, sulfonato, etoxi, propoxi, butoxi y combinaciones
de estas funcionalidades. Cualquier combinación de amilosa y
amilopectina y peso molecular global del polisacárido; y
(c) cualquier modificación hidrófoba (en
comparación con la polaridad de la cadena principal de
polisacárido).
\vskip1.000000\baselineskip
Las modificaciones anteriores descritas en (a),
(b) y (c) pueden encontrarse en cualquier proporción y grado de
funcionalización hasta la completa sustitución de todos los grupos
funcionalizables, y siempre que la carga neta teórica del polímero
sea cero (mezcla de grupos funcionales catiónicos y aniónicos) o
preferiblemente positiva. Por otra parte, se pueden unir hasta 5
tipos diferentes de grupos funcionales a los polisacáridos.
Asimismo, las cadenas de injerto de polímero pueden modificarse de
manera diferente a las cadenas principales. Los contra iones pueden
consistir en cualquier ión haluro o contra ión orgánico. Patentes
EE.UU. Nº 6.297.203 y EE.UU. 6.200.554.
Otras fuentes de polímeros catiónicos contienen
grupos amina en los que se pueden introducir protones de manera que
la carga neta global sea cero (anfóteros: mezcla de grupos
funcionales catiónicos y aniónicos) o positiva. El pH durante el
uso determinará la carga neta global del polímero. Entre los
ejemplos se incluyen proteína de seda, zeina, gelatina, queratina,
colágeno y cualquier polipéptido como polilisina.
Otros polímeros catiónicos incluyen polímeros de
poli vinilo con hasta 5 tipos diferentes de monómeros, que
presentan la fórmula genérica de monómero
-C(R_{2})(R_{1})-CR_{2}R3-. Se puede
utilizar también cualquier co-monómero de los tipos
enumerados en esta memoria descriptiva. El polímero global tendrá
una carga teórica neta positiva o igual a cero (mezcla de grupos
funcionales aniónicos y catiónicos). Cuando R_{1} es cualquier
alcano de C_{1}-C_{25} o H, el número de enlaces
dobles oscila entre 0 y 5. Asimismo, R_{1} puede ser cualquier
alcohol graso alcoxilado con cualquier longitud de alcoxi carbono,
número de grupos alcoxi y longitud de cadena de alquilo de
C_{1}-C_{25}. R_{1} puede ser también una
fracción cristalina líquida que pueda hacer que el polímero tenga
propiedades cristalinas líquidas termotrópicas o los alcanos
seleccionados pueden tener como resultado la fusión de la cadena
secundaria. En la fórmula anterior, R_{2} es H o CH_{3}; y
R_{3} es -C_{1}, -NH_{2}, -NHR_{1}, -NR_{1}R_{2},
-NR_{1}R_{2}R_{6} (siendo R_{6} = R_{1}, R_{2} o
-CH_{2}-COOH o su sal),
-NH-C(O)-H,
-C(O)-NH_{2}(amida),
-C(O)-N(R_{2})(R_{2}')(R_{2}''),
-OH, sulfonato estireno, piridina,
piridina-N-óxido, piridina cuaternizada, haluro de
imidazolinio, haluro de imidazolio, imidazol, piperidina,
pirrolidona, pirrolidona alquil sustituida, caprolactama o piridina,
fenil-R_{4} o naftaleno-R5 siendo
R_{4} y R_{5,} R_{1}, R_{2}, R_{3}, ácido sulfónico o su
sal alcalina -COOH, sal álcali -COO-sulfato de
etoxi o cualquier otro contra ión orgánico. Se puede utilizar
cualquier mezcla de estos grupos R_{3}. Otros polímeros
catiónicos adecuados que contienen unidades hidroxi alquil vinil
amina adecuados se describen en la patente EE.UU. Nº 6.057.404.
Otra clase de materiales son poliacrilatos, con
hasta 5 tipos diferentes de monómeros, que presentan la fórmula de
monómero genérica:
-CH(R_{1})-C(R_{2})(CO-R_{3}-R_{4})-.
Se puede utilizar también cualquier co-monómero
entre los tipos enumerados en la presente memoria descriptiva. El
polímero global tendrá una carga teórica neta positiva o igual a
cero (mezcla de grupos funcionales catiónicos y aniónicos). En la
fórmula anterior R_{1} es cualquier alcano de
C_{1}-C_{25} o H con un número de enlaces dobles
comprendido entre 0 y 5, fracciones aromáticas, polisiloxano o
mezclas de ellos. Asimismo, R_{1} puede ser un alcohol graso
alcoxilado con cualquier longitud de alcoxi carbono, número de
grupos alcoxi y longitud de cadena de alquilo de
C_{1}-C_{25}. R_{1} puede ser también una
fracción cristalina líquida que pueda hacer que el polímero tenga
propiedades cristalinas líquidas termotrópicas, o los alcanos
seleccionados pueden tener como resultado la fusión de la cadena
secundaria. R_{2} es H o CH_{3}; R_{3} es un alcohol alquílico
de C_{1}-C_{25} o un óxido de alquileno con
cualquier número de enlaces dobles, o R_{3} puede estar ausente de
manera que el enlace C=O esté conectado (vía el átomo C)
directamente conectado con R_{4}. R_{4} puede ser: -NH_{2};
NHR_{1}, -NR_{1}R_{2}; -NR_{1}R_{2}R_{6} (siendo R_{6}
= R_{1}, R_{2}, o -CH_{2}-COOH o su sal),
-NH-C(O)-, sulfo betaína, betaína, óxido de
polietileno, injertos de poli(óxido de etileno/óxido de
propileno/óxido de butileno) con cualquier grupo final, H, OH,
sulfonato de estireno, piridina, piridina cuaternizada, pirrolidona
alquil sustituida o piridina, piridin-N-óxido,
haluro de imidazolinio, haluro de imidazolio, imidazol, piperidina,
-OR_{1}, -OH, sal alcalina -COOH, sulfonato, sulfato de etoxi,
pirrolidona, caprolactama, fenil-R_{4} o
naftalen-R_{5} siendo R_{4} y R_{5,} R_{1},
R_{2}, R_{3}, ácido sulfónico o su sal alcalina o contra ión
orgánico. Se puede utilizar cualquier mezcla de estos grupos
R_{3}. Asimismo, se pueden utilizar poliacrilamidas catiónicas
glucoxiladas. Los polímeros típicos de selección son aquellos que
contienen el metacrilato de dimetilaminoetilo de monómero catiónico
(DMAEMA) o cloruro de trimetil ammonio de metacrilamidopropilo
(MAPTAC). DMAEMA puede encontrarse en Gafquat y Gaffix
VC-713 polymers de ISP. MAPTAC puede encontrarse en
Luviquat PQ11 PN de BASF y en Gafquat HS100 de ISP.
Otro grupo de polímeros que se puede utilizar es
el constituido por aquellos que contienen grupos catiónicos en la
cadena principal o estructura principal. En este grupo se
incluyen:
(1) polialquilen iminas como polietilen imina,
disponible en el comercio como Lupasol de BASF. Se puede utilizar
cualquier peso molecular y cualquier grado de reticulación de este
polímero en la presente invención;
(2) ionenos que presentan la fórmula general
representada por:
-[N(+)R_{1}R_{2}-A1-N(R_{5})-X-N(R_{6})-A2-N(+)R_{3}R_{4}-A3]_{n}-2Z,
tal como se describe en las patentes EE.UU. 4.395.541 y EE.UU.
4.597.962;
(3) copolímeros de ácido adípico/dimetil amino
hidroxipropil dietilen triamina, como Cartaretin
F-4, y F-23, disponibles en el
comercio por Sandoz;
(4) polímeros representados por la fórmula
general
-[N(CH_{3})_{2}-(CH_{2})_{x}-NH-(CO)-NH-(CH_{2})y-N(CH_{3})_{2})-(CH_{2})_{z}-O-(CH_{2})_{p}]_{n}-
siendo x, y, z, p = 1-12, y n según las necesidades
de peso molecular. Entre los ejemplos se incluyen polyquaternium 2
(Mirapol A-15), Polyquaternium-17
(Mirapol AD-1), y Polyquaternium-18
(Mirapol AZ-1).
Otros polímeros incluyen polisiloxanos
catiónicos y polisloxanos catiónicos con injertos a base de carbono
con una carga teórica neta positiva o igual a cero (mezcla de grupos
funcionales catiónicos y aniónicos). Esto incluye siliconas
funcionalizadas de grupo final catiónico (es decir
Polyquaternium-80). Siliconas con la estructura
general:
-[Si(R_{1})(R_{2})-O-]_{x}-[Si(R_{3})(R_{2})-O]_{y}.
siendo R_{1} cualquier alcano de C_{1}-C_{25}
o H con un número de enlaces dobles comprendido entre 0 y 5,
fracciones aromáticas, injertos de polisiloxano, o mezclas de
ellos. R_{1} puede ser también una fracción cristalina líquida que
pueda hacer que el polímero tenga propiedades cristalinas líquidas
termotrópicas, o los alcanos seleccionados pueden tener como
resultado la fusión de la cadena lateral. R_{2} puede ser H o
CH_{3} y R_{3} puede ser -R_{1}-R_{4},
pudiendo ser R_{4} -NH_{2}, -NHR_{1}, -NR_{1}R_{2},
-NR_{1}R_{2}R_{6} (siendo R_{6} = R_{1}, R_{2}, o
-CH_{2}-COOH o su sal),
-NH-C(O)-, -COOH, sal álcali
-COO-y alcohol de C_{1}-C_{25};
-C(O)-NH_{2}(amida),
-C(O)-N(R_{2})(R_{2}')(R_{2}'')sulfobetaína,
betaína, óxido de polietileno, injertos de poli(óxido de
etileno/óxido de propileno/óxido de butileno) con cualquier grupo
final, H, -OH, sulfaontao estireno, piridina-, piridina
cuaternizada, pirrolidona opiridina alquil sustituida, N-óxido de
piridina, haluro de imidazolinio, haluro de imidazolilo, imodazol,
piperidina, pirrolidina, caprolactaman, -COOH, sal alcalina -COO,
sulfonato, sulfato de etoxi, fenil-R_{5} o
naftaleno-R_{6} siendo R_{5} y R_{6} R_{1},
R_{2}, R_{3}, ácido sulfónico o su sal alcalina o un contra ión
orgánico. R_{3} puede ser también
-(CH_{2})x-O-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-N(CH_{3})_{2}-CH_{2}-COOH
y sus sales. Se puede seleccionar cualquier mezcla de estos grupos
R_{3}. X e y pueden variar siempre y cuando la carga neta teórica
del polímero sea cero (anfótera) o positiva. Por otra parte, se
pueden utilizar polisiloxanos que contienen hasta 5 tipos
diferentes de unidades monoméricas. En la patente EE.UU. Nº
4.395.541; 4.597.962 y EE.UU. 6.200.554 se pueden encontrar
ejemplos de polisiloxanos adecuados. Otro grupo de polímeros que se
puede utilizar para mejorar el depósito de la cápsula/partícula son
fosfolípidos que están modificados con polisiloxanos catiónicos. En
la patente EE.UU. Nº 5.949.313, la solicitud de patente WO 9518096A1
y la patente europea EP0737183B1 se pueden encontrar ejemplos de
estos polímeros.
Asimismo, se pueden utilizar copolímeros de
siliconas y polisacáridos y proteínas (Serie Crodasone).
Otra clase de polímeros incluyen polímeros de
óxido de polietileno-co-óxido de
propileno-co-óxido de butileno de cualquier
relación óxido de etileno/óxido de propileno/óxido de butileno con
grupos catiónicos que tienen como resultado una carga teórica neta
positiva o igual a cero (anfótera). La estructura general es:
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R_{1}, 2, 3, 4 es
-NH_{2}, -N(R)_{3}- X+, R siendo R H o cualquier
grupo alquilo, R_{5,6} es -CH_{3} o H. Los contra iones pueden
ser cualquier ión haluro o contra ión orgánico. X, Y pueden ser
cualquier entero, cualquier distribución con una media y desviación
típica y total de 12, pueden ser diferentes. Entre los ejemplos de
dichos polímeros se incluyen los distribuidos en el comercio por la
marca de polímeros
TETRONIC.
Entre los polímeros poliheterocíclicos adecuados
(aparecen diferentes moléculas en la cadena principal) se incluyen
los copolímeros de cadena principal
piperazina-alquileno descritos en Ind. Eng. Chem.
Fundam., (1986), 25, pp. 120-125, de Isamu Kashiki
y Akira Suzuki.
También son útiles para su utilización en la
presente invención copolímeros que contienen monómeros con carga
catiónica en la cadena de polímero primaria. Se pueden utilizar
hasta 5 tipos diferentes de monómeros. Se puede emplear también
cualquier co-monómero de los tipos enumerados en la
presente memoria descriptiva. Entre los ejemplos de dichos
polímeros se incluyen haluros de poli dialil dimetil amonio
(PoliDADMAC), copolímeros de DADMAC con vinil pirrolidona,
acrilamidas, imidazoles, haluros de iomidazolio, haluros de
imidazolinio, etc. Estos polímeros se describen en Henkel EP
0327927A2 y la solicitud de patente PCT 01/62376A1. También son
adecuados Polyquaternium-6 (Merquat 100).
Polyquaternium-7 (Merquats S, 550 y 2200),
Polyquaternium-22 (Merquats 280 y 295) y
Polyquaternium-39 (Merquat Plus 3330), disponible
por Ondeo Nalco.
Se pueden emplear polímeros que contienen
monómeros catiónicos no-nitrógeno del tipo general
-CH_{2}-C(R_{1})(R_{2}-R_{3}-R_{4})
siendo: R1, un H o hidrocarburo de
C_{1}-C_{20}. R_{2} es un anillo de benceno
disustituido o una unión éster, éter o amida. R_{3} es un
hidrocarburo de C_{1}-C_{20}, preferiblemente
C_{1}-C_{10}, más preferiblemente
C_{1}-C_{4}. R_{4} puede ser un trialquil
fosfonio, dialquil sulfonio, o un grupo benzopirilio, cada uno de
ellos con un contra ión haluro. Los grupos alquilo para R_{4} son
hidrocarburo de C_{1}-C_{20}, más
preferiblemente metilo y t-butilo. Estos monómeros
se pueden copolimerizar con hasta 5 tipos diferentes de monómeros.
Se puede utilizar cualquier co-monómero de los tipos
enumerados en la presente memoria descriptiva.
La sustantividad de estos polímeros se puede
mejorar aún más a través de la formulación con emulsionantes y
agentes tensioactivos catiónicos, anfóteros y no iónicos, o a través
de la formación de un coacervato entre los agentes tensioactivos y
los polímeros o entre diferentes polímeros. Se pueden emplear
combinaciones de sistemas poliméricos (incluyendo los que se han
mencionado anteriormente) para este propósito así como los
descritos en EP 1995/000400185.
Asimismo, la polimerización de los monómeros que
se han enumerado antes en polímeros de bloque, injerto o estrella
(con varios brazos) puede aumentar a menudo la sustantividad hacia
diferentes superficies. Los monómeros de los distintos bloques,
injertos y brazos pueden seleccionarse a partir de las diversas
clases de polímero enumeradas en la presente memoria
descriptiva.
Los materiales de carga catiónica preferibles se
seleccionan del grupo que consiste en almidón modificado
catiónicamente o guar modificada catiónicamente, polímeros que
comprenden haluros de poli dialil dimetil amonio (PoliDADMAC) y
copolímeros de DADMAC con vinil pirrolidona, acrilamidas,
imidazoles, haluros de imidazolinio y similares. Por ejemplo,
Polyquaternium-6, 7, 22 y 39, todos ellos
disponibles por Ondeo Nalco.
El almidón catiónico preferible tiene un peso
molecular comprendido entre aproximadamente 100.000 y
aproximadamente 500.000.000, preferiblemente de aproximadamente
200.000 a aproximadamente 10.000.000 y siendo sobre todo preferible
de 250.000 a aproximadamente 5.000.000. Los productos de almidón
catiónicos preferibles son HI-CAT CWS42 y
HI-CAT 02 y se distribuyen en el comercio por
ROQUETTE AMERICA, Inc.
La goma guar catiónica preferible tiene un peso
molecular comprendido entre aproximadamente 50.000 y
aproximadamente 5.000.000. Los productos guar catiónicos preferidos
son Jaguar C-162 y Jaguar C-17 y se
distribuyen en el comercio por Rhodia Inc.
El nivel de polímero catiónico está comprendido
entre aproximadamente 1% y aproximadamente 3000%, preferiblemente
entre aproximadamente 5% y aproximadamente 1000%, siendo sobre todo
preferible de aproximadamente 10% a aproximadamente 500% de las
composiciones que contienen fragancia en función de la relación con
la cantidad de fragancia en seco.
La relación en peso del polímero de encapsulado
a la fragancia está comprendida entre aproximadamente 1:25 y
aproximadamente 1:1. Los productos preferibles tienen una relación
de peso del polímero de encapsulado a la fragancia comprendida
entre aproximadamente 1:10 y aproximadamente 4:96.
Por ejemplo, si una mezcla de cápsula tiene un
20% en peso de fragancia y un 20% en peso de polímero, la relación
de polímero será de (20/20) multiplicado por 100 (%) = 100%.
La presente invención, la fragancia encapsulada,
es muy adecuada para productos de limpieza. Se entiende por
productos de limpieza los productos que se aplican durante un
determinado período de tiempo y después se eliminan. Dichos
productos están generalizados en áreas como productos de lavandería,
e incluyen detergentes, acondicionadores para telas, y similares;
así como productos para la higiene personal entre los que se
incluyen champúes, lociones de enjuagado para el cabello, lociones
limpiadoras para el cuerpo, jabones y similares.
Los autores de la invención han descubierto que
la presente invención se puede aplicar de manera ventajosa a
productos entre los que se incluyen acondicionadores para el lavado
de telas que tienen un pH inferior a 7, preferiblemente inferior a
aproximadamente 5, siendo sobre todo preferible inferior a
aproximadamente 4.
Se obtiene asimismo un mejor producto,
incluyendo productos de limpieza como acondicionadores para el
enjuagado de telas, cuando se limita el nivel de sal. La mejora en
los acondicionadores para el enjuagado de telas se nota a través de
una distribución de la fragancia más duradera y/o mejorada. Un
método para mejorar la distribución de la fragancia encapsulada
consiste en limitar la cantidad de sal en el producto base.
Preferiblemente, el nivel de sal en el producto acondicionador de
enjuagado es inferior o igual a aproximadamente 1 por ciento en
peso en el producto, preferiblemente menos de aproximadamente 0,5 en
el peso, siendo sobre todo preferible menos de aproximadamente 0,1
por ciento en peso.
Más específicamente, los autores de la invención
han descubierto que limitar el nivel de cloruro cálcico mejora la
distribución de la fragancia utilizando la fragancia encapsulada de
la presente invención. La mejor distribución de la fragancia se
proporciona limitando la cantidad de cloruro cálcico a menos de
aproximadamente 2 por ciento en peso, típicamente menos de 1 por
ciento en peso y más preferiblemente menos de 0,5 por ciento en
peso. Tal como se conoce dentro de la especialidad, se añade cloruro
de calcio para controlar la viscosidad de las formulaciones, de
manera que haya un equilibrio compensado entre la viscosidad y la
distribución de fragancia. Los autores de la invención han
descubierto formulaciones adecuadas con niveles de cloruro de calcio
de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 1 por ciento en peso de
la formulación, preferiblemente de aproximadamente 0,1 a
aproximadamente 0,7 siendo sobre todo preferible de aproximadamente
0,25 a aproximadamente 0,5 por ciento en peso de la formulación.
Los autores de la invención han descubierto que limitar el nivel de
cloruro de calcio tal como se ha expuesto resulta particularmente
ventajoso en los productos acondicionadores para el enjuagado de
telas.
Otro medio para mejorar el comportamiento de la
distribución de la fragancia encapsulada de la presente invención
consiste en limitar el nivel de algunos de los agentes suavizantes.
Los autores de la invención han descubierto que la limitación de
los activos suavizantes, como trietanolamina cuaternaria,
dietanolamina cuaternaria, agentes tensioactivos catiónicos
ACCOSOFT (Stepan Chemical), o cloruro de ditallow amonio de
di-sebo (DTDMAC) hasta una cantidad comprendida
entre aproximadamente 5 y aproximadamente 30 por ciento en peso del
producto, preferiblemente de aproximadamente 10 a aproximadamente 20
y más preferiblemente de aproximadamente 12 a aproximadamente 14
por ciento en peso del producto acondicionador para el enjuagado de
telas mejorará el rendimiento de la fragancia. Los agentes
suavizantes mencionados son conocidos en la especialidad y se
describen en las patentes EE.UU. 6.521.589 y 6.180594.
Otro medio más para mejorar la distribución de
la fragancia de la presente invención consiste en limitar el nivel
de agentes tensioactivos no iónicos empleados en el producto,
incluyendo un producto suavizante para telas. Muchos de los
tensioactivos no iónicos son conocidos en la especialidad e incluyen
etoxilato de alquilo, distribuido en el comercio como NEODOL (Shell
Oil Company), etoxilato de nonil fenol, tensioactivos TWEEN (ICI
Americas Inc.) y similares. Los autores de la invención han
descubierto que la fragancia encapsulada de la presente invención
se utiliza de manera ventajosa cuando el nivel de tensioactivo no
iónico está por debajo de aproximadamente 5 por ciento en peso del
producto, preferiblemente menos de aproximadamente 1 por ciento en
peso, siendo sobre todo preferible menos de 0,5 por ciento en
peso.
Otro medio más para mejorar el producto
suavizante para telas consiste en limitar el nivel de
co-disolvente que se incluye en el suavizante para
telas además del agua. Se ha observado que reducir el nivel de
co-disolventes como etanol e isopropanol a menos de
aproximadamente 5 por ciento en peso del producto, preferiblemente
menos de aproximadamente 2, siendo sobre todo preferible menos de
aproximadamente 1 por ciento en peso del producto suavizante para
telas, mejora la distribución de la fragancia.
Mejorar el rendimiento de la fragancia incluye
una fragancia que dura más tiempo, una mejor sustantividad de la
fragancia sobre la ropa y la capacidad de proporcionar mejores notas
de fragancia, como son las notas de fragancia específicas a través
del uso de la presente invención.
Si bien la descripción anterior se refiere
principalmente a productos acondicionadores para el enjuagado de
telas, estudios adicionales para champúes, detergentes y otros
productos de limpieza han llevado a modos de realización
preferibles para estos productos también.
Tal como se ha observado para acondicionadores
para el enjuagado de telas, los estudios adicionales han
determinado que un pH más bajo es deseable para la distribución de
la fragancia cuando se utiliza en el producto base. Las base
preferibles son neutras o moderadamente ácidas, preferiblemente con
un pH de 7, más preferiblemente menos de aproximadamente 5, siendo
sobre todo preferible menos de aproximadamente 4 para champúes,
detergentes y otros productos de limpieza.
Los autores de la invención han observado que el
detergente en polvo y otros productos de limpieza proporcionan una
mejor distribución de la fragancia cuando el material que reviste el
polímero de encapsulado también es neutro o ligeramente ácido. Los
materiales preferibles son NaHSO_{4}, ácido acético, ácido cítrico
y otros materiales ácidos similares y sus mezclas. Estos materiales
tienen un pH inferior a aproximadamente 7, preferiblemente menos de
aproximadamente 5 siendo sobre todo preferible menos de
aproximadamente 4.
Tal como se ha descrito con los acondicionadores
para la limpieza de telas, se emplearon de manera ventajosa niveles
más bajos de agente tensioactivo en champúes, detergentes y otras
bases de productos de limpieza con la presente invención. El nivel
de agente tensioactivo es preferiblemente menos de aproximadamente
30, más preferiblemente menos de aproximadamente 20, siendo incluso
más preferible menos de aproximadamente 10 por ciento en peso de la
base de producto. El nivel de agente tensioactivo está comprendido
de manera más preferible entre 5 y 30 por ciento en peso. Se llegó
a una conclusión similar con niveles preferibles de sal en
champúes, detergentes y otros productos de limpieza, al igual que se
había observado en los acondicionadores para la limpieza de telas.
El nivel de sal es preferiblemente inferior a aproximadamente 5 por
ciento en peso, más preferiblemente menos de aproximadamente 2
siendo sobre todo preferible menos de 0,5 por ciento en peso del
producto.
Los niveles de disolvente más bajos encontrados
en la base mejoran la distribución de la fragancia en champúes,
detergentes y otros productos de limpieza también. Entre los
disolventes se incluyen, sin limitarse sólo a ellos, etanol,
isopropanol, dipropilen glicol además de la base de agua, y el nivel
de hidrotopo es preferiblemente menos de 5 por ciento en peso,
preferiblemente, menos de aproximadamente 2 siendo sobre todo
preferible menos de 1 por ciento en peso de la base de producto
total.
Se observó que una base de tensioactivo
preferible para champúes, detergentes y otros productos de limpieza
consistía en agentes tensioactivos etoxilados como sulfatos
etoxilados de alquilo, (C_{12}-C_{14})(óxido de
etileno)_{n}SO_{4}M; o tensioactivos de carboxilato
etoxilado (C_{12}-C_{14})(óxido de
etileno)_{n}COOM siendo n de 1 a aproximadamente 15 y M es
Na^{+}, K^{+} o catión NH_{4}^{+}. Una clase más preferible
de tensioactivos para su uso en la presente invención es la que
consiste en agentes tensioactivos zwiteriónicos como óxido de
alquil amina, tauridas, betaínas y sulfobetaínas. Los agentes
tensioactivos zwiteriónicos se describen con mayor detalle en la
patente EE.UU. 6.569.826. Otros agentes tensioactivos disponibles en
el comercio son los de la serie de betaínas AMPHOSOL (Stepan
Chemical); TEGOTIAN de Goldschmidt; y HOSTAPAN y ARKOPAN de
Clariant.
Se observó que el sistema de tensioactivos más
preferible para su empleo con el sistema de fragancia encapsulada
de la presente invención era el de agentes tensioactivos no iónicos.
Los agentes tensioactivos no iónicos que se pueden utilizar
incluyen los etoxilados de alcohol primario y sencundario,
especialmente los alcoholes alifáticos de
C_{8}-C_{20} con una media de 1 a 20 moles de
óxido de etileno por mol de alcohol y más especialmente los
alcoholes alifáticos etoxilados primarios y secundarios de
C_{10}-C_{15} con una media de 1 a 10 moles de
óxido de etileno por mol de alcohol. Entre los agentes tensioactivos
no iónicos no etoxilados se incluyen alquil poliglucosidos,
monoéteres de glicerol y polihidroxiamidas (glucamida). Estos
agentes tensioactivos no iónicos se describen en la patente EE.UU.
6.517.588.
Los polímeros que se conocen como auxiliares de
depósito, y que en un modo de realización preferible son también
catiónicos, se pueden encontrar en las siguientes fuentes:
Encyclopedia of Polymers and Thickeners for
Cosmetics, Robert Lochhead and William From, en Cosmetics &
Toiletries, vol., 108, mayo 1993, pp. 95-138;
Modified Starches: Properties & Uses, O.B.
Wurzburg, CRC Press, 1986. Específicamente, capítulos 3, 8 y 10,
patentes EE.UU. 6.190.678 y 6.200.554; y
solicitud de patente PCT WO 01/62376A1 asignada
para Henkel.
Entre los productos de limpieza que se utilizan
ventajosamente con la fragancia encapsulada con polímero de la
presente invención se incluyen detergentes de lavandería,
suavizantes para telas, lejías, abrillantadores, productos para la
higiene personal como champúes, lociones de enjuagado, cremas,
lociones de limpieza corporal y similares. Pueden ser líquidos,
sólidos, pastas o geles, o cualquier forma física. Asimismo se
incluye en el uso de las fragancias encapsuladas aplicaciones en
las que se incluye un segundo ingrediente activo para proporcionar
beneficios adicionales para una aplicación. Entre los ingredientes
beneficiosos adicionales se incluyen ingredientes suavizantes para
telas, hidratantes para la piel, pantalla solar, repelentes contra
insectos y otros ingredientes que pueden ser útiles en una
aplicación determinada. Se incluyen también agentes beneficiosos en
solitario, que no tienen fragancia.
Si bien los materiales de recubrimiento
preferibles se pueden disolver en agua simplemente y mezclarse con
una suspensión de cápsulas antes de la adición al producto final,
también son posibles otros modos de uso y aplicación del
recubrimiento. Estos modos incluyen el secado de la solución de
recubrimiento en combinación con la suspensión de cápsula para su
uso en productos en seco como detergentes, o el uso de
concentraciones superiores de recubrimiento de manera que se forme
una estructura de gel, o la combinación del material de
recubrimiento con otros polímeros o adyuvantes que sirvan para
mejorar las características físicas o la compatibilidad de la base.
También es posible el secado o reducción del contenido en agua de la
suspensión de cápsula antes de la adición del recubrimiento, y
puede ser preferible cuando se usen algunos materiales de
recubrimiento. Asimismo, cuando se utilicen ciertos materiales de
recubrimiento es posible añadir el recubrimiento a la base de
aplicación por separado de la fragancia encapsulada.
Se pueden emplear también disolventes o
co-disolventes diferentes a agua con los materiales
de recubrimiento. Entre los disolventes que se pueden emplear se
incluyen (i) polialcoholes, como etilen glicol, propilen glicol,
glicerol y similares, (ii) disolventes orgánicos altamente polares
como pirrolidina, acetamida, etilen diamina, piperazina y
similares, (iii) humectantes/plastificantes para polímeros polares
como monosacáridos (glucosa, sacarosa, etc), aminoácidos, ureas y
ureas modificadas con hidroxietilo y similares, (iv) plastificantes
para polímeros menos polares como adipato de diisodecilo (DIDA),
ésteres de ftalato y similares.
Se pueden añadir polímero(s) de
recubrimiento a la suspensión de cápsulas que contienen componentes
reactivos para que el recubrimiento quede químicamente injertado
(covalentemente) en la pared de la cápsula, o que se pueda añadir
el (los) polímero(s) de recubrimiento durante la etapa de
reticulación de la pared de la cápsula de manera que tenga lugar el
injerto parcial covalente del recubrimiento.
La presente invención incluye también la
incorporación de una silicona o un material de siloxano en un
producto que contiene fragancias encapsuladas según la presente
invención. Tal como se utiliza aquí silicona, se pretende que su
significado incluya tanto silicona como materiales de siloxano. Se
incluyen también en la definición de materiales de silicona
siliconas catiónicas y cuaternizadas Estos materiales son muy
conocidos dentro de la especialidad e incluyen polímeros tanto
lineales como ramificados.
Además de las siliconas, la presente invención
incluye también el uso de aceites minerales, aceites de
triglicérido y materiales de poliéster de sacarosa de manera similar
a los materiales de silicona. Por brevedad, se entiende que estos
materiales quedan incluidos en el término silicona tal como se
utiliza en la presente memoria descriptiva a no ser que se señale
lo contrario. Las personas especializadas en este campo podrán
apreciar que es posible incorporar una silicona en combinación con
aceites minerales y similares al llevar a cabo la presente
invención.
Preferiblemente, se mezcla el material de
silicona con el producto que contiene fragancia encapsulada tras el
encapsulado del material de fragancia. Opcionalmente, se puede
mezclar el material de silicona directamente con la base de
producto ya sea antes o después de que se añada la fragancia
encapsulada.
Entre los materiales de silicona adecuados se
incluyen amodiemticona, polimetil alquil siloxanos, polidimetil
alquil siloxanos, dimeticona, copolialcohol de dimeticona,
dimeticonol, disiloxano, ciclohexasiloxano, ciclometicona,
ciclopentasiloxano, fenil dimeticona, fenil trimeticona, maeriales
de silicona cuaternaria, incluyendo silicona
quaternium-8 y silicona
quaternium-12, tirmetil siloxiamido dimeticona,
trimetil siloxi silicato y similares. Estos materiales se
distribuyen en el comercio y son materiales conocidos. Están
disponibles en comercio por proveedores como Dow Corning,
Shin-Etsu, Wacker Silicones Coporation y similares.
La silicona preferible es Dow Corning 245 Fluid (Dow Corning,
Midland Michigan), que según la descripción contiene más de un 60
por ciento en peso de decametil ciclopenta siloxano y menos o una
cantidad equivalente a aproximadamente 4 por ciento en peso de
dimetil ciclosiloxanos.
Se pueden utilizar también aceites de silicona
con función amino como los descritos en las patentes EE.UU.
6.355.234 y 6.436.383 en la presente invención.
Preferiblemente, los materiales de silicona de
la presente invención tienen un peso molecular (Mw) comprendido
entre aproximadamente 100 y aproximadamente 200.000,
preferiblemente, entre aproximadamente 200 y aproximadamente
100.000, siendo sobre todo preferible entre aproximadamente 300 y
aproximadamente 50.000.
La viscosidad de los materiales de silicona está
comprendida típicamente entre 0,5 y aproximadamente 25,
preferiblemente, entre aproximadamente 1 y aproximadamente 15,
siendo sobre todo preferible entre aproximadamente 2 y
aproximadamente 10
milímetros^{2}-segundo-1 aplicando
el método de ensayo Corporate descrito en los prospectos de
producto de Dow Corning.
El nivel de silicona utilizado en la presente
invención varía según el producto, pero típicamente es menos de un
10 por ciento en peso, típicamente de aproximadamente 0,5 a
aproximadamente 8 por ciento en peso del peso total del producto.
Preferiblemente, el nivel de silicona es de aproximadamente 2 a
aproximadamente 6, siendo sobre todo preferible de aproximadamente
3 a aproximadamente 5 por ciento en peso del peso total del
producto.
Se puede añadir el fluido de silicona a un gran
abanico de productos con el fin de mejorar la distribución de la
fragancia. Entre los productos adecuados se incluyen
acondicionadores y detergentes para telas, productos para la
higiene personal como champúes, jabón líquido, lociones para la
limpieza corporal y similares; así como en aplicaciones como
colonias y fragancia finas.
Por ejemplo, una formulación representativa para
un producto de enjuagado suavizante de telas podría incluir los
siguientes materiales:
suavizantes de amoníaco cuaternario catiónicos:
de aproximadamente 3 a aproximadamente 30 por ciento en peso;
el producto de fragancia encapsulado de la
presente invención en aproximadamente 0,1 a aproximadamente 5 por
ciento en peso; y
una forma de aceite de silicona en una cantidad
comprendida entre aproximadamente 1 y aproximadamente 10 por ciento
en peso.
El resto del producto suavizante para telas
puede contener adicionalmente, sin limitación, abrillantadores,
auxiliares de la capacidad de dispersión, agentes tensioactivos,
estabilizantes, agentes quitamanchas y agua.
Sin pretender vincularse a ninguna teoría, se
cree que el fluido de silicona previene la filtración del material
de fragancia encapsulado desde la cápsula. Si bien se proporcionan
materiales de encapsulado para prevenir la pérdida de la fragancia
antes del uso, se cree que los agentes tensioactivos que se
encuentran en los detergentes, acondicionadores para telas,
champúes y otros productos de limpieza terminan filtrando con el
tiempo parte de la fragancia desde la cápsula durante su
almacenamiento y antes de su uso. Se cree que la adición de fluidos
de silicona a los materiales de cápsula que contienen fragancia
recubre los materiales de encapsulado con una capa de silicona que
previene la filtración de la fragancia. Otra de las razonas de
mejorar la distribución de la fragancia mediante la adición de
aceites de silicona es que el aceite llena las vesículas de la base
de producto. La base de producto, como pueda ser un detergente,
contiene altos niveles de agente tensioactivo y se lanza la teoría
de que el alto nivel de agente tensioactivo en las bases de producto
a lo largo del tiempo elimina la fragancia de la cápsula. La
adición de silicona a la suspensión espesa que contiene la
fragancia encapsulada, en teoría, reduce la velocidad de filtración
de la fragancia a través del agente tensioactivo, en virtud de lo
cual proporciona una fragancia más duradera y adicional para su
suministro con el tiempo.
Una composición puede comprender un material de
fragancia, estando dicho material de fragancia encapsulado con un
polímero para proporcionar una fragancia encapsulada con polímero,
proporcionándose además a dicha fragancia encapsulada de polímero
un material de silicona.
No se proporciona un polímero catiónico. Se
proporciona un aceite de silicona sin la presencia de un polímero
catiónico. Anteriormente se ha proporcionado una descripción de los
aceites de silicona apropiados así como el nivel de aceite de
silicona que se utiliza.
Se puede proporcionar el material de silicona
encapsulado con polímero en una amplia gama de productos, entre los
que se incluyen productos de limpieza, incluyendo, pero sin
limitarse sólo a ellos, acondicionadores para el enjuagado de
telas, detergentes, champúes, lociones de limpieza corporal y otros
productos de limpieza.
Un ejemplo es el que viene dado por la siguiente
formulación:
suavizantes de amoníaco cuaternario catiónicos:
de aproximadamente 3 a aproximadamente 30 por ciento en peso;
cápsulas encapsuladas con polímero que contienen
fragancia - de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 5 por ciento
en peso; y
aceites de silicona - de aproximadamente 1 a
aproximadamente 10 por ciento en peso.
El resto de la formulación comprende agua,
agentes de blanqueado, quitamanchas, y otros ingredientes conocidos
entre las personas especializadas en este campo.
Asimismo, si la estabilidad de la cápsulas y el
sistema de recubrimiento están comprometidos por la inclusión de la
base de producto, se pueden emplear formas de producto que separan
el volumen de la base de la composición de fragancia. Se pueden
proporcionar las partículas de polímero recubiertas catiónicas de la
presente invención en formas sólidas y líquidas dependiendo de los
demás materiales que se utilicen. Para proporcionar el polímero
catiónico revestido en forma seca, se preferible secar los
materiales empleando técnicas de secado muy conocidas en la
técnica. En un modo de realización preferible, los materiales se
deshidratan por aspersión en condiciones apropiadas. Las partículas
deshidratadas por aspersión también pueden ajustarse al tamaño
adecuado para el tamaño de partícula y la distribución del tamaño de
partícula correspondientes. Una aplicación en la que sería
ventajoso incluir las partículas deshidratadas de la presente
invención sería su incorporación en un detergente de lavandería en
polvo. Alternativamente, se pueden absorber suspensiones espesas de
recubrimiento de cápsula húmedas en polvos secos adecuados para
proporcionar un sólido fluible adecuado para el uso de un producto
seco.
El mecanismo de acción de la presente invención
no se entiende enteramente por el momento. Se cree que la solución
de polímero catiónico recubre o se asocia con las cápsulas
poliméricas, impartiendo así una carga positiva que interactúa con
la base o el sustrato de manera que mejora sustancialmente el
depósito de la cápsula en la superficie del sustrato.
Debe advertirse que el carácter catiónico del
recubrimiento de polímero utilizado no es suficiente para
determinar si es funcional en lo que se refiere a mejorar el
depósito de la cápsula o partícula. Sin pretender vincularse a
ninguna teoría, se lanza la hipótesis de que al tiempo que la carga
catiónica proporciona una afinidad con los sustratos normalmente
aniónicos de interés (es decir, el cabello, la piel y la ropa),
también son importantes otras características físicas del polímero
para la funcionalidad. Adicionalmente, se cree que son importantes
para mejorar el depósito sobre un determinado sustrato las
interacciones entre la superficie de partícula o de cápsula, los
ingredientes base y el polímero de recubrimiento.
El uso de los sistemas de recubrimiento
descritos a continuación permite un depósito más eficaz de las
cápsulas, partículas y gotas dispersadas que están recubiertas con
el polímero cargado catiónicamente. Sin pretender vincularse a
ninguna teoría, se cree que las ventajas de la presente invención se
crean a través de la combinación del recubrimiento cargado
catiónicamente, que es útil para adherirse al sustrato al que se
aplica el producto, con una cápsula o partícula que contiene
fragancia. Una vez que se adhiere la partícula encapsulada al
sustrato, los autores de la invención han observado que la fragancia
encapsulada puede distribuirse as través del fracturado o
compromiso del recubrimiento de polímero a través de acciones como
el cepillado del cabello, el movimiento de la tela, el frotado de
la piel, etc.
Una de las medidas de la mejora de la presente
invención para la distribución de la fragancia y otros ingredientes
de la presente invención se realiza mediante análisis del espacio de
cabeza. Los análisis del espacio de cabeza pueden proporcionar una
medida del material de fragancia contenido en el sustrato deseado
que proporciona la presente invención. La presente invención
proporcionará un nivel de fragancia sobre el sustrato mucho más
alto en comparación con la cantidad de fragancia depositada sobre el
sustrato a través de un medio convencional. Tal como queda
demostrado con los ejemplos que se exponen a continuación, la
presente invención puede distribuir más de aproximadamente el doble
de nivel de fragancia a un sustrato que el que se consigue con los
métodos comunes, preferiblemente, más de aproximadamente el triple
del nivel de fragancia y, preferiblemente, más de aproximadamente
cinco veces más el nivel de fragancia que el conseguido con los
métodos tradicionales.
Por ejemplo, esto se puede determinar midiendo
el nivel de fragancia impartido a una muestra de cabello de ensayo
que contiene fragancia en un champú a través de medios
convencionales en comparación con el nivel de fragancia impartido
por la presente invención. Se deberá utilizar la misma fragancia y
se deberán lavar mechones de cabello de ensayo similares de manera
similar. Después del cepillado para liberar la fragancia del
cabello, se podría medir el nivel de fragancia en las muestras de
cabello de ensayo del control y de la fragancia de la presente
invención a través de un análisis de espacio de cabeza. Dada la
superior adherencia de la fragancia al cabello con la presente
invención, el análisis de espacio de cabeza de las muestras
correspondientes demostrará un mejor nivel de fragancia en
comparación con la fragancia aplicada a través de medios
convencionales.
Para controlar y medir mejor la liberación de la
fragancia tras el cepillado o frotado desde un sustrato (es decir
el cabello o una tela de algodón), se coloca un peso fijo del
sustrato lavado y secado en un recipiente de vidrio hecho a la
medida que contiene sujeciones de bolas de acero tratadas con
SILCOSTEEL (Resteck Corp. Bellefont, PA). Se recoge el espacio de
cabeza del recipiente utilizando una trampilla Tenax (Supelco.,
Inc., Bellafonte, PA) tras el equilibrio. Se recoge un segundo
espacio de cabeza después de agitar el recipiente que contiene el
sustrato junto con las bolas de acero en un agitador de lecho plano
durante 20 minutos. Se desabsorbe la fragancia presente en el
espacio de cabeza de los sustratos sin agitar y agitados y después
absorbido en trampillas Tenax a través del sistema de desabsorción
térmico de Gersteel (Gersteel, Inc., Baltimore, MD). Se inyectan
las sustancias volátiles de fragancia desabsorbidas en un
cromatógrafo de gases (Hewlett-Packard, Modelo
Agilent 6890) equipado con un detector de ionización de llama. A
continuación, se recogen y se analizan recuentos de área de
componentes de fragancia individuales, identificados en función del
tiempo de retención.
Estas modificaciones y mejoras adicionales de la
presente invención serán evidentes también para las personas
especializadas en la técnica. Se pretende que las combinaciones de
elementos en particular descritos e ilustrados en el presente
documento representen únicamente un modo de realización concreto de
la presente invención y no deben interpretarse como limitaciones de
artículos alternativos dentro del espíritu y el alcance de la
invención. Todos los materiales se registran en porcentaje en peso a
no ser que se señale de otra forma.
Tal como se utilizan aquí, debe entenderse que
todos los porcentajes son porcentajes en peso.
Se mezclaron los ingredientes que se indican a
continuación para formular la fragancia que se utilizó en los
siguientes ejemplos. A no ser que se señale lo contrario, todos los
ingredientes están disponibles de International Flavors &
Fragrances Inc., N.Y., N.Y. conocidos entre las personas
especializadas en la técnica como IFF. P&G debe entenderse como
Procter & Gamble Company of Cincinnati, OH.
Se prepararon soluciones de polímero
individuales mezclando polímeros catiónicos seleccionados en un 5%
en peso en agua caliente a 50ºC hasta que se disolvieron
completamente con agitación constante. Los polímeros catiónicos
utilizados en este ejemplo son los siguientes: almidón catiónico
(HI-CAT CWS42 de Roquette America Inc.), guar
catiónico (Jaguar C-162 de Rhodia Inc.),Luviquat
(HM550 y PQ11-PN de BASF Aktengesellschaff Inc.),
Abil Quat (3474 de Degussa Goldschmidt Chemical Corp.) y Cel Quat
(L-200 de National Starch Inc.).
Se prepararon cápsulas revestidas con copolímero
catiónico mezclando cápsulas que contenían fragancia sin revestir y
la solución de polímero específicada anteriormente al nivel deseado.
En este ejemplo, se utilizó una suspensión espesa de cápsula de
melamina-formaldehído (cápsulas sin revestir hechas
de Cellessence International Ltd. West Molesey, Surrey, RU) que
contenía aproximadamente 32% en peso de fragancia y 57% en peso de
agua. Para obtener la suspensión espesa de la cápsula, primero se
dispersó un copolímero de poliacrilamida y ácido acrílico en agua
junto con una resina de melamina-formaldehído
metilada. A continuación, se añadió la fragancia a la solución con
cizalla a alta velocidad para formar pequeñas gotas. El curado de la
película polimérica sobre las gotas de fragancia como pared de
cápsula fue efectuado aumentando el pH de la solución para
polimerizar los polímeros seguido del calentamiento de la solución
a entre 50 y 85ºC. Para preparar la suspensión espesa de la cápsula
catiónica que contiene polímeros catiónicos en un 63% en peso de la
fragancia, se mezclaron 2,84 gramos de la solución de polímero con
0,7 gramos de la suspensión espesa de cápsula hasta quedar
homogénea.
Se prepararon tres suspensiones espesas de
cápsula catiónicas diferentes utilizando almidón catiónico
(HI-CAT CWS42) a un 10%, 30% y 63% en peso de la
fragancia. Del mismo modo, se prepararon tres suspensiones espesas
de cápsula catiónicas adicionales utilizando guar catiónico
(Jaguar C-162) a 63%, 120% y 300% en peso de la
fragancia. Se utilizaron otros polímeros (Luviquat, Abil Quat, y Cel
Quat) a un 63% en peso de la fragancia.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó el champú de control mezclando la
fragancia neta a un 0,75% en peso en 30 gramos de base de champú
modelo durante 5 minutos. Se preparó el champú que contenía las
cápsulas desnudas sin recubrimiento catiónico del mismo modo,
mezclando la suspensión espesa de cápsula de
melamina-formaldehído en champú para obtener 0,75%
en peso de fragancia. Se añadió el champú que contenía cápsulas o
fragancia resultante a 570 gramos de agua caliente a 40ºC y se
mezcló durante 2 minutos. Se añadieron cuatro muestras de cabello
virgen (aproximadamente 2,5 gramos cada una) al licor de lavado
templado y se agitó durante otros 2 minutos en un baño de agua a
40ºC. Se extrajeron las muestras del licor de lavado y se enjuagaron
sucesivamente en tres jarras de vidrio que contenían cada una 600
gramos de agua templada limpia. Se repitieron el lavado y el
enjuagado una vez más y se eliminó el agua que sobraba. Se secaron
las muestras en fila durante 24 horas seguido de una evaluación
sensorial y un análisis de espacio de cabeza analítico.
\vskip1.000000\baselineskip
Se utilizaron las cápsulas revestidas con
polímero catiónico preparadas con arreglo al ejemplo 2 para
mezclarlas con 30 gramos de la base de champú modelo y obtener un
nivel de fragancia de 0,75% en peso. Se utilizó el champú
resultante para lavar cuatro muestras de cabello virgen con arreglo
a los procedimientos que se han descrito en el ejemplo 3. Se
secaron en fila las muestras de cabello durante 24 horas seguido de
la evaluación sensorial y el análisis de espacio de cabeza
analítico.
\vskip1.000000\baselineskip
Se evaluaron las muestras de cabello secas con
un panel de cuatro personas utilizando la escala de intensidad de 0
a 5, siendo 0 = nada; 1 = débil, 2 = moderado, 3 = fuerte, 4 = muy
fuerte y 5 = extremadamente fuerte. Se registraron las puntuaciones
sensoriales antes y después de frotar con la mano los mechones de
cabello. Se valoró el depósito y liberación de la fragancia y las
cápsulas utilizando el método de purga y trampa seguido de análisis
GC sobre 5,0 gramos de muestras de cabello secadas y después de
agitar con bolas de acero en recipientes cerrados. Las puntuaciones
sensoriales medias y los recuentos del área del espacio de cabeza
totales de las variables analizadas fueron registradas de este
modo.
\vskip1.000000\baselineskip
Estos resultados demuestran lo siguiente: tanto
el almidón catiónico como el guar catiónico fueron superiores a los
demás polímeros catiónicos del ensayo, un almidón catiónico fue
bastante más efectivo que el guar catiónico sobre la misma base de
peso en mejorar el depósito de cápsula sobre el cabello. Los datos
demostraron asimismo que el depósito de cápsula dependía de la
concentración de polímeros catiónicos presentes en la suspensión
espesa de cápsula. A la concentración de polímero más alta del
almidón catiónico ensayado (63% de fragancia), los recuentos del
área del espacio de cabeza sugieren un depósito de fragancia total
mejorado en aproximadamente 50 veces más con respecto a la
fragancia neta, es decir, fragancia no encapsulada. Los recuentos
del área del espacio de cabeza del guar catiónico a 300% y 120% de
la fragancia se observaron entre los del almidón catiónico a 30% y
10% de fragancia, si bien las
puntuaciones sensoriales son muy próximas entre sí, lo que puede ser explicado por la relación de respuesta a dosis.
puntuaciones sensoriales son muy próximas entre sí, lo que puede ser explicado por la relación de respuesta a dosis.
Se determinó la relación (en peso) de nitrógeno
a carbono media de los polímeros catiónicos analizados del
siguiente modo: 0,022, 0,0061, 0,041, 0,29 y 0,17 para Jaguar
C-162, HI-CAT CWS42, Cel Quat
L-200, Luviquat HM552 y Luviquat
PQ11-PN, respectivamente. Es evidente que el almidón
catiónico utilizado en este ejemplo no poseía la densidad de carga
catiónica más alta, sin embargo, se obtuvo el mejor rendimiento a
través del mejor depósito de cápsula sobre el cabello.
Se preparó el detergente en polvo de control
mezclando la fragancia neta preparada en el ejemplo 1 anterior, a
un 0,3% en peso con 2,13 gramos de detergente en polvo comercial
(TIDE sin fragancia, Procter & Gamble). Se preparó el detergente
en polvo que contenía cápsulas sin el recubrimiento catiónico del
mismo modo mezclando una suspensión espesa de cápsula de
melamina-formaldehído en detergente para obtener un
0,3% en peso de fragancia. Se añadió el detergente con contenido en
cápsulas o fragancia resultante a 1 litro de agua en un embudo de
vidrio de separación. Se añadieron tres muestras de algodón terry
(aproximadamente 2 gramos cada una) al licor de lavado y se agitó
durante 15 minutos antes de drenar el licor de lavado desde la
parte inferior de cada embudo. Se eliminó el exceso de agua de las
muestras con una jeringuilla y se enjuagaron las muestras con 1
litro de agua durante 5 minutos más utilizando el mismo aparato. Se
repitió el enjuagado una vez antes de secar las muestras en fila
durante 24 horas seguido de la evaluación sensorial y el análisis
de espacio de cabeza analítico.
Se utilizaron las cápsulas con contenido en
fragancia con un recubrimiento catiónico preparadas tal como se ha
descrito en el ejemplo 2 para mezclarlas con 2,13 gramos de TIDE en
polvo comercial y obtener un nivel de fragancia de 0,3% en peso. Se
utilizó el detergente resultante para lavar tres muestras de tela
con arreglo a los procedimientos descritos en el ejemplo 6. Se
secaron en fila las muestras de tela durante 24 horas seguido de la
evaluación sensorial y el análisis del espacio de cabezas
analítico.
Se evaluaron muestras de tela secas con un panel
de cuatro personas utilizando la escala de intensidad de 0 a 5, en
la que 0 = ninguna, 1 = débil, 2 = moderada, 3 = fuerte, 4 = muy
fuerte, 5 = extremadamente fuerte. Se registraron las puntuaciones
sensoriales antes y después de frotar con la mano las muestras de
cabello. Se valoraron el depósito y la liberación de fragancia y las
cápsulas utilizando un método de purga y trampa seguido de análisis
de cromatografía de gases en dos muestras de tela secas antes y
después de agitar con bolas de acero en recipientes cerrados. Las
puntuaciones sensoriales medias y los recuentos del área de espacio
de cabeza de las tres variables sometidas a ensayo fueron
registradas del siguiente modo.
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados del análisis sensorial
demostraron que los materiales de fragancia encapsulados mejoraron
ligeramente la percepción de la fragancia con respecto a la
fragancia neta, no encapsulada, cuando se utilizaron con detergente
en polvo. Este ligero aumento de la intensidad, sin embargo, no
estuvo corroborado por los recuentos del área del espacio de cabeza
de la cromatografía de gases, probablemente, como consecuencia del
nivel global bajo de los componentes. El uso de almidón catiónico
mejoró significativamente el deposito de la fragancia sobre
muestras de algodón tanto sobre cápsulas desnudas como sobre la
fragancia neta. Estas observaciones estuvieron completamente
corroboradas por los recuentos del área del espacio de cabezas por
encima de las muestras, tanto antes como después de ser agitadas
con bolas de acero.
\newpage
Se preparó un control mezclando la fragancia
neta a un 1,0% en peso con 1,0 de suavizante para telas líquido. Se
utilizaron cuatro bases de suavizante para telas diferentes, que
consistieron en suavizante para telas sin fragancia Downy comercial
(Procter & Gamble), suavizantes para tela modelo #1 con
contenido en un 9% en peso de agentes tensioactivos suavizante,
suavizante para telas modelo #2 con contenido en un 13% de agente
tensioactivo suavizante y suavizante para telas modelo #3 con un
contenido de un 5% en peso de agente tensioactivo suavizante. Se
preparó el suavizante para telas que contenía cápsulas sin
recubrimiento catiónico del mismo modo mezclando la suspensión
espesa para cápsula de
melamina-formaldehído con suavizante para telas
para obtener 1,0% en peso de fragancia. Se añadió el suavizante que
contenía la fragancia - o cápsulas - resultante a 1 litro de agua
en un embudo de vidrio de separación. se añadieron tres muestras de
tela de algodón (aproximadamente 2 gramos cada una) al licor de
lavado y se agitó durante 10 minutos antes de drenar el licor de
lavado del fondo de cada embudo. Se eliminó el exceso de agua de
las muestras con una jeringuilla y se secaron en fila las muestras
durante 24 horas seguido de la evaluación sensorial y los análisis
del espacio de cabezas analítico.
\vskip1.000000\baselineskip
Se prepararon cápsulas con contenido en
fragancia revestidas con almidón catiónico, tal como se ha descrito
en el ejemplo 2, y se mezclaron con 1,0 gramo de suavizante para
telas líquido y obtener un nivel de fragancia de 1,0% en peso. Se
utilizó el suavizante para telas resultante para el lavado de tres
muestras de tela con arreglo a los procedimientos descritos en el
ejemplo 9. Se secaron en fila las muestras de tela durante 24 horas
seguido de la evaluación sensorial y el análisis del espacio de
cabeza analítico.
\vskip1.000000\baselineskip
Se evaluaron muestras de tela secas con un panel
de cuatro personas empleando una escala de intensidad de 0 a 5, en
la que 0 = a ninguna, 1 = 1 débil, 2 = moderada, 3 = fuerte, 4 = muy
fuerte, y 5 = extremadamente fuerte. Se registraron las
puntuaciones sensoriales antes y después de frotar con la mano las
muestras de tela. Se valoraron el depósito y la liberación de la
fragancia y las cápsulas utilizando un método de purga y trampa
seguido de análisis GC en dos muestras de tela secas antes y después
de la agitación con bolas de acero en recipientes cerrados. Se
registraron las puntuaciones sensoriales medias y los recuentos del
área del espacio de cabeza de las tres variables sometidas a ensayo
del siguiente modo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\vskip1.000000\baselineskip
Los datos sensoriales indicaron que el almidón
catiónico mejoró el depósito de cápsula en los acondicionadores de
enjuagado sometidos a ensayo. La base de producto suavizante para
telas modelo simulado 1 y la base de producto suavizante para telas
modelo simulado 2 fueron base que produjeron el beneficio más alto,
lo que sugiere que la composición base específica es un factor que
influye en el depósito y la magnitud de la sensación percibida. Los
recuentos del área del espacio de cabeza analíticos confirmaron esta
observación.
Claims (17)
1. Una composición que comprende:
un material de fragancia,
estando encapsulado dicho material de fragancia
con un polímero seleccionado entre un polímero de vinilo, un
polímero de acrilato, melamina-formaldehído, urea
formaldehído y mezclas de los mismos para proporcionar una
fragancia encapsulada con polímero; estando además revestida la
fragancia encapsulada con polímero con un polímero catiónico
hidrosoluble seleccionado del grupo que consiste en polisacáridos,
almidón catiónicamente modificado, guar catiónicamente modificado,
polisiloxanos, haluros de poli dialil dimetil amonio, copolímeros
de poli cloruro de dialil dimetil amonio y vinil pirrolidona,
acrilamidas, imidazoles, haluros de imidazolinio y haluros de
imidazolio y poli vinil amida y sus copolímeros con
N-vinil formamida.
2. La composición de la reivindicación 1, en la
que la fragancia es un líquido proporcionando así un núcleo líquido
para la fragancia encapsulada con polímero.
3. La composición de la reivindicación 1 o la
reivindicación 2, en la que el material de fragancia no es
hidrosoluble.
4. La composición según cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, en la que el material de fragancia
constituye entre 10 y 50 por ciento en peso de la composición.
5. La composición de cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, que se incorpora en un producto para la
higiene personal, el cuidado de telas o un producto de
limpieza.
6. La composición de la reivindicación 5, en la
que el producto para la higiene personal es un champú para el
cabello, un producto para el enjuagado del cabello, un jabón de
pastilla o una loción para la limpieza corporal.
7. Un método para impartir una cantidad efectiva
olfativamente de fragancia en un producto de lavado que
comprende:
proporcionar un material de fragancia;
encapsular el material de fragancia con un
polímero seleccionado entre un polímero de vinilo, un poliméro de
acrilato, melamina formaldehído urea formaldehído y mezclas de los
mismos para formar una fragancia encapsulada con polímero
proporcionando así un núcleo líquido a la fragancia encapsulada con
polímero para formar una fragancia encapsulada con polímero;
proporcionar un polímero catiónico seleccionado
del grupo que consiste en polisacáridos, almidón catiónicamente
modificado, guar catiónicamente modificado, polisiloxanos, haluros
de poli dialil dimetil amonio, copolímeros de poli cloruro de
dialil dimetil amonio y vinil pirrolidona, acrilamidas, imidazoles,
haluros de imidazolinio y haluros de imidazolio y poli vinil amida
y sus copolímeros con N-vinil formamida sobre la
superficie de la fragancia encapsulada con polímero para formar un
material encapsulado con polímero revestido catiónicamente; y
proporcionar el material encapsulado con
polímero revestido catiónicamente a un producto de limpieza.
8. El método según la reivindicación 7 en el que
el polímero catiónico consiste en un almidón catiónicamente
modificado o un guar catiónicamente modificado.
9. Un producto de limpieza que comprende una
cantidad olfativamente efectiva de la composición según cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 6.
10. El producto de limpieza de la reivindicación
9, que es un producto para la higiene personal, para el cuidado de
telas o un producto de limpieza.
11. Un producto de limpieza que comprende la
composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 y un
material de silicona.
12. El producto de limpieza de la reivindicación
11, siendo el producto de limpieza un acondicionador para el
lavado de telas.
13. El producto de limpieza de la reivindicación
12 que tiene un nivel de agente tensioactivo comprendido entre 5 y
30 por ciento.
14. El producto de limpieza de la reivindicación
12 o la reivindicación 13 que tiene un nivel de cloruro cálcico
comprendido entre 0,05 y 1 por ciento en peso.
15. El producto de limpieza según cualquiera de
las reivindicaciones 11 a 14 en el que el nivel de silicona está
comprendido entre 0,5 y 8 por ciento en peso.
16. El producto de limpieza según la
reivindicación 15 que es un acondicionador para el lavado de
telas.
17. El producto de lavado de la reivindicación
15, en el que el agente suavizante se proporciona en un nivel
comprendido entre 10 y 20 por ciento en peso.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US460610 | 1995-06-02 | ||
US10/268,566 US20040071742A1 (en) | 2002-10-10 | 2002-10-10 | Encapsulated fragrance chemicals |
US268566 | 2002-10-10 | ||
US10/460,610 US7585824B2 (en) | 2002-10-10 | 2003-06-12 | Encapsulated fragrance chemicals |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2316699T3 true ES2316699T3 (es) | 2009-04-16 |
ES2316699T5 ES2316699T5 (es) | 2012-03-21 |
Family
ID=32033270
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES03256378T Expired - Lifetime ES2316699T5 (es) | 2002-10-10 | 2003-10-09 | Materiales de fragancia encapsulados |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7585824B2 (es) |
EP (1) | EP1407754B2 (es) |
CN (1) | CN1316002C (es) |
BR (1) | BR0303858A (es) |
DE (1) | DE60325153D1 (es) |
ES (1) | ES2316699T5 (es) |
MX (1) | MXPA03009246A (es) |
Families Citing this family (271)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7585824B2 (en) * | 2002-10-10 | 2009-09-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Encapsulated fragrance chemicals |
US6830674B2 (en) * | 2002-11-05 | 2004-12-14 | Columbia Chemical Corporation | Brightener additive and bath for alkaline cyanide-free zinc electroplating |
US20040224028A1 (en) * | 2003-05-09 | 2004-11-11 | Popplewell Lewis Michael | Polymer particles and methods for their preparation and use |
US20050112152A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Popplewell Lewis M. | Encapsulated materials |
US20050113282A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Parekh Prabodh P. | Melamine-formaldehyde microcapsule slurries for fabric article freshening |
US7105064B2 (en) * | 2003-11-20 | 2006-09-12 | International Flavors & Fragrances Inc. | Particulate fragrance deposition on surfaces and malodour elimination from surfaces |
CA2549854C (en) * | 2003-12-19 | 2012-09-18 | Unilever Plc | Detergent granules and process for their manufacture |
US20050227907A1 (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-13 | Kaiping Lee | Stable fragrance microcapsule suspension and process for using same |
US20050226900A1 (en) * | 2004-04-13 | 2005-10-13 | Winton Brooks Clint D | Skin and hair treatment composition and process for using same resulting in controllably-releasable fragrance and/or malodour counteractant evolution |
US7211556B2 (en) * | 2004-04-15 | 2007-05-01 | Colgate-Palmolive Company | Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient |
US7304026B2 (en) * | 2004-04-15 | 2007-12-04 | Colgate-Palmolive Company | Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient |
US20050276831A1 (en) * | 2004-06-10 | 2005-12-15 | Dihora Jiten O | Benefit agent containing delivery particle |
EP1632558A1 (en) * | 2004-09-06 | 2006-03-08 | The Procter & Gamble | A composition comprising a surface deposition enhancing cationic polymer |
US7594594B2 (en) * | 2004-11-17 | 2009-09-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Multi-compartment storage and delivery containers and delivery system for microencapsulated fragrances |
EP1833918B1 (en) | 2004-12-23 | 2011-09-28 | Dow Corning Corporation | Crosslinkable saccharide-siloxane compositions, and networks, coatings and articles formed therefrom |
US7871972B2 (en) | 2005-01-12 | 2011-01-18 | Amcol International Corporation | Compositions containing benefit agents pre-emulsified using colloidal cationic particles |
MX2007008451A (es) | 2005-01-12 | 2008-03-13 | Amcol International Corp | Composiciones detergentes que contienen agentes de beneficio hidrofobico, pre-emulsificados usando particulas cationicas coloidales. |
US7915214B2 (en) * | 2006-01-12 | 2011-03-29 | Amcol International Corporation | Compositions containing benefit agent composites pre-emulsified using colloidal cationic particles |
US7977288B2 (en) | 2005-01-12 | 2011-07-12 | Amcol International Corporation | Compositions containing cationically surface-modified microparticulate carrier for benefit agents |
MX2007009952A (es) | 2005-02-17 | 2007-09-26 | Procter & Gamble | Composicion para el cuidado de telas. |
DE602006011877D1 (de) | 2005-04-18 | 2010-03-11 | Procter & Gamble | Verdünnte textilpflegemittel mit verdickern und textilpflegemittel zur verwendung in gegenwart anionischer einschleppungen |
US20060252669A1 (en) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Marija Heibel | Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient |
US20070207174A1 (en) * | 2005-05-06 | 2007-09-06 | Pluyter Johan G L | Encapsulated fragrance materials and methods for making same |
US20060258557A1 (en) * | 2005-05-11 | 2006-11-16 | Popplewell Lewis M | Hard surface cleaning compositions and methods for making same |
US7834087B2 (en) * | 2005-05-23 | 2010-11-16 | Dow Corning Corporation | Anionic and cationic saccharide-siloxane copolymers |
JP5122444B2 (ja) * | 2005-05-23 | 2013-01-16 | ダウ・コーニング・コーポレイション | サッカリド−シロキサンコポリマーを含むパーソナルケア組成物 |
JP5172666B2 (ja) * | 2005-05-23 | 2013-03-27 | ダウ・コーニング・コーポレイション | サッカリド−シロキサンコポリマーを含む表面処理組成物 |
JP2008541919A (ja) * | 2005-05-31 | 2008-11-27 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | マイクロカプセル含有洗浄ワイプ、キット、及びその使用法 |
ATE452961T1 (de) * | 2005-05-31 | 2010-01-15 | Procter & Gamble | Reinigungstuch mit parfüm-mikrokapseln, kit und verfahren zur verwendung |
EP1893734B1 (en) | 2005-06-08 | 2019-03-20 | Firmenich Sa | Near anhydrous consumer products comprising fragranced aminoplast capsules |
FR2887886B1 (fr) † | 2005-07-01 | 2010-01-08 | Oreal | Polymere cationique neutralise, composition le comprenant et procede de traitement cosmetique |
US20070078071A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-04-05 | Kaiping Lee | Spray dry capsule products and methods for preparing and using same |
WO2007057859A2 (en) * | 2005-11-18 | 2007-05-24 | The Procter & Gamble Company | Fabric care article |
GB2432852A (en) * | 2005-12-02 | 2007-06-06 | Unilever Plc | Laundry composition including polymer particles containing perfume and a cationic deposition aid |
GB0524659D0 (en) * | 2005-12-02 | 2006-01-11 | Unilever Plc | Improvements relating to fabric treatment compositions |
US20070138672A1 (en) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Kaiping Lee | Process for preparing a high stability microcapsule product and method for using same |
US20070138673A1 (en) * | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Kaiping Lee | Process for Preparing a High Stability Microcapsule Product and Method for Using Same |
US20070179082A1 (en) * | 2006-01-30 | 2007-08-02 | The Procter & Gamble Company | Dryer-added fabric care articles |
US20070191256A1 (en) | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Fossum Renae D | Fabric care compositions comprising formaldehyde scavengers |
US20120052027A9 (en) * | 2006-02-28 | 2012-03-01 | Appleton Papers Inc. | Benefit agent containing delivery particle |
ATE468967T1 (de) * | 2006-05-05 | 2010-06-15 | Procter & Gamble | Folien mit mikrokapseln |
US20070270327A1 (en) * | 2006-05-22 | 2007-11-22 | The Procter & Gamble Company | Dryer-added fabric care articles imparting fabric feel benefits |
KR101460980B1 (ko) * | 2006-05-23 | 2014-11-13 | 다우 코닝 코포레이션 | 활성제를 전달하기 위한 신규한 실리콘막 형성제 |
US20070275866A1 (en) * | 2006-05-23 | 2007-11-29 | Robert Richard Dykstra | Perfume delivery systems for consumer goods |
GB0610562D0 (en) * | 2006-05-30 | 2006-07-05 | Givaudan Sa | Microcapsules |
US20080045426A1 (en) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | George Kavin Morgan | Dryer-added fabric care articles imparting malodor absorption benefits |
ES2530689T3 (es) | 2006-09-04 | 2015-03-04 | Takasago Perfumery Co Ltd | Encapsulación de moléculas de fragancia voluminosas |
WO2008045451A1 (en) | 2006-10-10 | 2008-04-17 | Applechem Inc | Novel natural oil gels and their applications |
WO2008063635A1 (en) * | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Appleton Papers Inc. | Benefit agent containing delivery particle |
US7749952B2 (en) * | 2006-12-05 | 2010-07-06 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions for softening, static control and fragrance benefits |
MX2009008576A (es) * | 2007-02-09 | 2009-08-18 | Procter & Gamble | Sistemas de perfume. |
WO2008143862A1 (en) | 2007-05-14 | 2008-11-27 | Amcol International Corporation | Compositions containing benefit agent composites pre-emulsified using colloidal cationic particles |
EP2149362B1 (en) * | 2007-05-15 | 2016-11-02 | Shiseido Company, Ltd. | Vesicle-containing composition, and method for production thereof |
US8470762B2 (en) * | 2007-05-31 | 2013-06-25 | Colgate-Palmolive Company | Fabric softening compositions comprising polymeric materials |
US20080311064A1 (en) * | 2007-06-12 | 2008-12-18 | Yabin Lei | Higher Performance Capsule Particles |
EP2055351B1 (en) | 2007-10-29 | 2016-05-25 | The Procter and Gamble Company | Compositions with durable pearlescent aesthetics |
EP2265702A1 (en) | 2008-02-08 | 2010-12-29 | Amcol International Corporation | Compositions containing cationically surface-modified microparticulate carrier for benefit agents |
US8361953B2 (en) * | 2008-02-08 | 2013-01-29 | Evonik Goldschmidt Corporation | Rinse aid compositions with improved characteristics |
WO2009100306A1 (en) * | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Method Products, Inc. | Consumer product packets with enhanced performance |
US8936796B2 (en) * | 2008-02-25 | 2015-01-20 | The Procter & Gamble Company | Hair care compositions comprising sucrose polyesters |
US8497409B2 (en) * | 2008-02-29 | 2013-07-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent article having an olfactory wetness signal |
US20090233836A1 (en) * | 2008-03-11 | 2009-09-17 | The Procter & Gamble Company | Perfuming method and product |
US8188022B2 (en) | 2008-04-11 | 2012-05-29 | Amcol International Corporation | Multilayer fragrance encapsulation comprising kappa carrageenan |
EP2268782A2 (en) * | 2008-04-11 | 2011-01-05 | Amcol International Corporation | Multilayer fragrance encapsulation |
US20090258042A1 (en) * | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Theodore James Anastasiou | Encapsulated Active Materials Containing Adjunct Crosslinkers |
JP2012500892A (ja) * | 2008-08-28 | 2012-01-12 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 布地ケア組成物、作成プロセス、及び使用方法 |
US20100050346A1 (en) * | 2008-08-28 | 2010-03-04 | Corona Iii Alessandro | Compositions and methods for providing a benefit |
CA2744033A1 (en) * | 2008-12-01 | 2010-06-10 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
MX2011006131A (es) * | 2008-12-08 | 2011-07-20 | Procter & Gamble | Un sustrato solido, soluble y poroso y complejos de perfume de almidon alojados en la superficie. |
US8754028B2 (en) * | 2008-12-16 | 2014-06-17 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
EP2379047B1 (en) | 2008-12-18 | 2017-03-15 | Firmenich S.A. | Microcapsules and uses thereof |
EP2204155A1 (en) | 2008-12-30 | 2010-07-07 | Takasago International Corporation | Fragrance composition for core shell microcapsules |
US7833918B2 (en) | 2009-01-14 | 2010-11-16 | The Dial Corporation | Water-activated, disposable two-sided cleaning article |
US20100202985A1 (en) * | 2009-02-11 | 2010-08-12 | Amcol International Corporation | Sunscreen compositions including particulate sunscreen actives that exhibit boosting of sun protection factor |
USD648430S1 (en) | 2009-02-11 | 2011-11-08 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Scent module |
EP2221039B1 (en) * | 2009-02-18 | 2017-11-22 | Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House | Antiperspirant compositions |
KR101753917B1 (ko) | 2009-03-02 | 2017-07-04 | 옥스포드 어드밴스드 서패이시즈 리미티드 | 공유결합 3차원 네트워크를 형성할 수 있는 화학제 |
US8067355B2 (en) | 2009-04-08 | 2011-11-29 | Appleton Papers Inc. | Benefit agent containing delivery particles |
EP2270124A1 (en) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | The Procter & Gamble Company | Bleaching compositions comprising a perfume delivery system |
WO2011002825A1 (en) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | The Procter & Gamble Company | Rinse added aminosilicone containing compositions and methods of using same |
US8079478B2 (en) * | 2009-07-07 | 2011-12-20 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Retail fragrance sampling display |
US8188027B2 (en) | 2009-07-20 | 2012-05-29 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric enhancer composition comprising a di-hydrocarbyl complex |
CA2769636A1 (en) | 2009-07-30 | 2011-02-03 | The Procter & Gamble Company | Oral care articles and methods |
US8309505B2 (en) * | 2009-07-30 | 2012-11-13 | The Procter & Gamble Company | Hand dish composition in the form of an article |
US8288332B2 (en) * | 2009-07-30 | 2012-10-16 | The Procter & Gamble Company | Fabric care conditioning composition in the form of an article |
US8367596B2 (en) * | 2009-07-30 | 2013-02-05 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions in the form of an article |
CA2766921C (en) | 2009-07-30 | 2014-05-06 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning fabric care articles comprising a particulate lubricant agent |
ES2623840T3 (es) | 2009-09-14 | 2017-07-12 | The Procter & Gamble Company | Composición fluida de detergente para lavado de ropa |
US8476219B2 (en) | 2009-11-05 | 2013-07-02 | The Procter & Gamble Company | Laundry scent additive |
CA2682636C (en) | 2009-11-05 | 2010-06-15 | The Procter & Gamble Company | Laundry scent additive |
AR078889A1 (es) | 2009-11-06 | 2011-12-07 | Procter & Gamble | Encapsulados y composiciones detergentes que los comprende |
CA2782613C (en) | 2009-12-09 | 2016-08-23 | The Procter & Gamble Company | Fabric and home care products |
WO2011084463A1 (en) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | The Procter & Gamble Company | Freshening compositions comprising malodor binding polymers and malodor control components |
EP3309245A1 (en) | 2009-12-18 | 2018-04-18 | The Procter & Gamble Company | Encapsulates |
JP6021644B2 (ja) | 2009-12-22 | 2016-11-09 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッドIsp Investments Inc. | マイクロカプセルおよびマイクロカプセルの製造方法 |
EP2529001B1 (en) | 2010-01-29 | 2018-09-19 | The Procter and Gamble Company | Novel linear polydimethylsiloxane-polyether copolymers with amino and/or quaternary ammonium groups and use thereof |
DE102010001350A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung |
CA2689925C (en) | 2010-02-01 | 2011-09-13 | The Procter & Gamble Company | Fabric softening compositions |
US8492325B2 (en) | 2010-03-01 | 2013-07-23 | The Procter & Gamble Company | Dual-usage liquid laundry detergents comprising a silicone anti-foam |
WO2011120772A1 (en) | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Unilever Plc | Microcapsule incorporation in structured liquid detergents |
JP5460919B2 (ja) | 2010-04-01 | 2014-04-02 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 織物柔軟剤活性組成物 |
US8183199B2 (en) | 2010-04-01 | 2012-05-22 | The Procter & Gamble Company | Heat stable fabric softener |
EP2553076A1 (en) | 2010-04-01 | 2013-02-06 | The Procter & Gamble Company | Care polymers |
US20110239377A1 (en) | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Renae Dianna Fossum | Heat Stable Fabric Softener |
CA2794844C (en) | 2010-04-01 | 2015-06-30 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions comprising copolymers |
EP2674477B1 (en) | 2010-04-01 | 2018-09-12 | The Procter and Gamble Company | Cationic polymer stabilized microcapsule composition |
MX2012011473A (es) | 2010-04-01 | 2012-11-16 | Procter & Gamble | Suavizante de telas. |
HUE025312T2 (en) | 2010-04-01 | 2016-02-29 | Unilever Nv | Structure of detergent fluids with hydrogenated castor oil |
RU2524954C2 (ru) | 2010-04-01 | 2014-08-10 | Эвоник Дегусса Гмбх | Активная композиция мягчителя ткани |
US20110240510A1 (en) | 2010-04-06 | 2011-10-06 | Johan Maurice Theo De Poortere | Optimized release of bleaching systems in laundry detergents |
US9186642B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-11-17 | The Procter & Gamble Company | Delivery particle |
US9993793B2 (en) | 2010-04-28 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Delivery particles |
CN102869757B (zh) | 2010-04-28 | 2015-12-02 | 赢创德固赛有限公司 | 织物柔软组合物 |
US20110277248A1 (en) | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Rajan Keshav Panandiker | Care polymers |
EP2397120B2 (en) | 2010-06-15 | 2019-07-31 | Takasago International Corporation | Fragrance-containing core shell microcapsules |
US8987187B2 (en) | 2010-06-22 | 2015-03-24 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
HUE032069T2 (en) | 2010-06-22 | 2017-10-30 | Procter & Gamble | Fragrance systems |
EP2399979B2 (en) | 2010-06-24 | 2021-12-29 | The Procter & Gamble Company | Soluble unit dose articles comprising a cationic polymer |
ES2428231T5 (es) | 2010-06-24 | 2021-07-20 | Procter & Gamble | Composiciones líquidas no acuosas estables que comprenden un polímero catiónico en forma de partículas |
EP2399980B1 (en) | 2010-06-24 | 2012-08-29 | The Procter and Gamble Company | Stable compositions comprising cationic cellulose polymer and cellulase |
US8507425B2 (en) | 2010-06-29 | 2013-08-13 | Evonik Degussa Gmbh | Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making |
CA2801212A1 (en) | 2010-06-30 | 2012-01-05 | The Procter & Gamble Company | Rinse added aminosilicone containing compositions and methods of using same |
WO2012003349A2 (en) | 2010-07-02 | 2012-01-05 | The Procter & Gamble Company | Dissolvable fibrous web structure article comprising active agents |
BR112013000101A2 (pt) | 2010-07-02 | 2016-05-17 | Procter & Gamble | filamentos compreendendo mantas de não tecido com agente ativo e métodos de fabricação dos mesmos |
MX2012015187A (es) | 2010-07-02 | 2013-05-09 | Procter & Gamble | Metodo para suministrar un agente activo. |
RU2541275C2 (ru) | 2010-07-02 | 2015-02-10 | Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани | Филаменты, содержащие неароматизированный активный агент, нетканые полотна и способы их получения |
CA2803636C (en) | 2010-07-02 | 2017-05-16 | The Procter & Gamble Company | Detergent product and method for making same |
JP5540107B2 (ja) | 2010-07-02 | 2014-07-02 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 不織布ウェブからフィルムを作製する方法 |
GB201011905D0 (en) * | 2010-07-15 | 2010-09-01 | Unilever Plc | Benefit delivery particle,process for preparing said particle,compositions comprising said particles and a method for treating substrates |
WO2012027073A1 (en) | 2010-08-23 | 2012-03-01 | Dow Corning Corporation | Saccharide siloxanes stable in aqueous environments and methods for the preparation and use of such saccharide siloxanes |
WO2012044263A2 (en) | 2010-09-29 | 2012-04-05 | Supason Wanichwecharungruang | Fragranced chitosan |
US8603960B2 (en) | 2010-12-01 | 2013-12-10 | The Procter & Gamble Company | Fabric care composition |
MX2013006180A (es) | 2010-12-01 | 2013-07-15 | Procter & Gamble | Composiciones para el cuidado de tela. |
US11717471B2 (en) | 2010-12-01 | 2023-08-08 | Isp Investments Llc | Hydrogel microcapsules |
EP2495300A1 (en) | 2011-03-04 | 2012-09-05 | Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House | Structuring detergent liquids with hydrogenated castor oil |
US20120245075A1 (en) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Timothy Jay Young | High Performance Fragrance Formulation |
CN103459576B (zh) | 2011-03-30 | 2015-11-25 | 宝洁公司 | 包含前端稳定剂的织物护理组合物 |
CN103458858B (zh) | 2011-04-07 | 2016-04-27 | 宝洁公司 | 具有增强的聚丙烯酸酯微胶囊的沉积的洗发剂组合物 |
WO2012138710A2 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-11 | The Procter & Gamble Company | Personal cleansing compositions with increased deposition of polyacrylate microcapsules |
CN103458871B (zh) | 2011-04-07 | 2015-05-13 | 宝洁公司 | 具有增强的聚丙烯酸酯微胶囊的沉积的调理剂组合物 |
EP2723841B1 (en) | 2011-06-23 | 2017-01-04 | The Procter and Gamble Company | Perfume systems |
WO2013002786A1 (en) | 2011-06-29 | 2013-01-03 | Solae | Baked food compositions comprising soy whey proteins that have been isolated from processing streams |
EP2550863A1 (de) | 2011-07-27 | 2013-01-30 | Bayer Intellectual Property GmbH | Aktivstoffhaltige Partikel auf Polyacrylat-Basis |
US20130029894A1 (en) | 2011-07-27 | 2013-01-31 | Jean-Luc Philippe Bettiol | Multiphase liquid detergent composition |
CA2843039A1 (en) * | 2011-08-24 | 2013-02-28 | Unilever Plc | Benefit agent delivery particles comprising dextran |
GB201115660D0 (en) | 2011-09-09 | 2011-10-26 | Celesscence Internat Ltd | An aqueous formulation for dispensing as a spray polymeric microcapsules containing at least one active ingredient |
WO2013059532A1 (en) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | The Procter & Gamble Company | A continuous process of making a fabric softener composition |
GB2498265B (en) | 2012-01-04 | 2015-04-08 | Procter & Gamble | Fibrous structures comprising particles and methods for making same |
FR2985272B1 (fr) | 2012-01-04 | 2021-10-22 | Procter & Gamble | Structures fibreuses contenant des actifs et ayant des regions multiples aux caracteristiques distinctes |
US9139802B2 (en) | 2012-01-04 | 2015-09-22 | The Procter & Gamble Company | Active containing fibrous structures with multiple regions |
WO2013113453A1 (en) | 2012-01-30 | 2013-08-08 | Evonik Industries Ag | Fabric softener active composition |
ES2550989T3 (es) | 2012-04-17 | 2015-11-13 | Unilever N.V. | Mejoras relativas a acondicionadores de telas |
EP2841551B1 (en) | 2012-04-23 | 2015-12-09 | Unilever Plc. | Externally structured aqueous isotropic liquid detergent compositions |
BR112014026300A2 (pt) | 2012-04-23 | 2017-06-27 | Unilever Nv | composição de detergente para lavanderia líquida, isotrópica, aquosa, externamente estruturada |
IN2014MN02035A (es) | 2012-04-23 | 2015-10-09 | Unilever Plc | |
PL2847307T3 (pl) | 2012-05-07 | 2016-10-31 | Aktywna kompozycja do zmiękczania tkanin i sposób jej wytwarzania | |
US20150284660A1 (en) | 2012-08-21 | 2015-10-08 | Firmenich Sa | Method to improve the performance of encapsulated fragrances |
EP2708590A1 (en) | 2012-09-14 | 2014-03-19 | The Procter & Gamble Company | Process to introduce hydrophobic antibacterial compound in an aqueous composition |
US9585826B2 (en) | 2012-11-07 | 2017-03-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Triggerable compositions for two-stage, controlled release of active chemistry |
CN104968771B (zh) | 2012-11-29 | 2019-03-01 | 荷兰联合利华有限公司 | 聚合物结构化的水性洗涤剂组合物 |
EP2743339B1 (en) | 2012-12-12 | 2018-02-21 | The Procter & Gamble Company | Improved structuring with threads of non-polymeric, crystalline, hydroxyl-containing structuring agents |
KR102025028B1 (ko) | 2012-12-20 | 2019-09-24 | 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 | 세탁물 향기 첨가제 |
EP2746377A1 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-25 | The Procter & Gamble Company | Improved structuring using an external structurant and a cosmotrope |
WO2014130204A1 (en) | 2013-02-21 | 2014-08-28 | Dow Global Technologies Llc | Personal care compositions comprising anionic surfactants and hydrophobic actives |
FR3004929B1 (fr) | 2013-04-30 | 2015-04-10 | Oreal | Dispositif aerosol a base de poudre absorbante de sebum et de carbonate de calcium |
FR3004902A1 (fr) | 2013-04-30 | 2014-10-31 | Oreal | Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure |
FR3004901B1 (fr) | 2013-04-30 | 2016-02-12 | Oreal | Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices pour le lavage a sec des cheveux |
EP3447113B1 (en) | 2013-07-12 | 2021-06-02 | The Procter & Gamble Company | Structured liquid compositions |
EP2824169A1 (en) | 2013-07-12 | 2015-01-14 | The Procter & Gamble Company | Structured fabric care compositions |
US9580670B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-02-28 | The Procter & Gamble Company | Consumer product compositions comprising organopolysiloxane conditioning polymers |
CN105431227B (zh) * | 2013-07-29 | 2018-01-30 | 高砂香料工业株式会社 | 微囊 |
US9611362B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-04-04 | The Procter & Gamble Company | Cationic organopolysiloxanes |
US9540489B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-01-10 | The Procter & Gamble Company | Blocky cationic organopolysiloxane |
US10081910B2 (en) | 2013-07-29 | 2018-09-25 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles comprising organopolysiloxane conditioning polymers |
US9963470B2 (en) | 2013-07-29 | 2018-05-08 | The Procter & Gamble Company | Branched blocky cationic organopolysiloxane |
US9993418B2 (en) | 2013-07-29 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Benefit agent emulsions and consumer products containing such emulsions |
US10414873B2 (en) | 2013-07-29 | 2019-09-17 | The Procter & Gamble Company | Organopolysiloxane polymers |
US9701929B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-07-11 | The Procter & Gamble Company | Consumer product compositions comprising organopolysiloxane emulsions |
US9610228B2 (en) * | 2013-10-11 | 2017-04-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Terpolymer-coated polymer encapsulated active material |
EP2865742A1 (en) | 2013-10-28 | 2015-04-29 | Dow Global Technologies LLC | Stable non-aqueous liquid compositions comprising a cationic polymer in particulate form |
EP2865741A1 (en) | 2013-10-28 | 2015-04-29 | Dow Global Technologies LLC | Stable non-aqueous liquid compositions comprising insoluble or weakly soluble ingredients |
BR102014025172B1 (pt) | 2013-11-05 | 2020-03-03 | Evonik Degussa Gmbh | Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa |
EP3608392B1 (en) | 2013-11-11 | 2022-01-05 | International Flavors & Fragrances Inc. | Multi-capsule compositions |
MX367949B (es) | 2013-11-15 | 2019-09-11 | Procter & Gamble | Composición suavizante de telas. |
JP6431087B2 (ja) | 2013-12-09 | 2018-11-28 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 活性剤を含み、図形が印刷された繊維構造体 |
ES2899888T3 (es) * | 2014-01-23 | 2022-03-15 | Maori S C Ltd | Composiciones corporales perfumadas |
US10328015B2 (en) | 2014-01-23 | 2019-06-25 | Amkiri Ltd. | Fragrance releasing compositions |
US8921303B1 (en) | 2014-01-28 | 2014-12-30 | Avon Products, Inc. | Extended release fragrance compositions |
EP2898774A1 (en) * | 2014-01-28 | 2015-07-29 | Archroma IP GmbH | Composition for the treatment of textile materials |
EP2960322B1 (en) | 2014-06-25 | 2021-01-13 | The Procter and Gamble Company | Structuring premixes comprising non-polymeric, crystalline, hydroxyl-containing structuring agents and a linear alkyl sulphate, and compositions comprising them |
CN116103096A (zh) | 2014-06-30 | 2023-05-12 | 宝洁公司 | 衣物洗涤剂组合物 |
FR3022770B1 (fr) | 2014-06-30 | 2016-07-29 | Oreal | Dispositif aerosol a base de sel de calcium, de polymere fixant, de tensioactif et d'eau |
ES2866916T3 (es) * | 2014-07-09 | 2021-10-20 | Oreal | Composición anhidra a base de polvo de peinado y/o absorbente de sebo y de partículas que encapsulan un agente beneficioso |
US9365803B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-06-14 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment composition comprising an aminosiloxane polymer nanoemulsion |
WO2016023145A1 (en) | 2014-08-11 | 2016-02-18 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent |
UA119182C2 (uk) | 2014-10-08 | 2019-05-10 | Евонік Дегусса Гмбх | Активна композиція для пом'якшувача тканини |
US10485739B2 (en) | 2014-10-16 | 2019-11-26 | Encapsys Llc | High strength microcapsules |
US9714397B2 (en) | 2014-10-16 | 2017-07-25 | Encapsys Llc | Controlled release microcapsules |
US9714396B2 (en) | 2014-10-16 | 2017-07-25 | Encapsys Llc | Controlled release dual walled microcapsules |
FR3027800B1 (fr) | 2014-10-29 | 2018-01-26 | L'oreal | Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel d'aluminium |
FR3027798B1 (fr) | 2014-10-29 | 2017-12-22 | Oreal | Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel de zinc |
US20170369818A1 (en) | 2014-12-23 | 2017-12-28 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Laundry detergent compositions stabilized with an amphiphilic rheology modifier crosslinked with an amphiphilic crosslinker |
CN107250337A (zh) | 2014-12-23 | 2017-10-13 | 路博润先进材料公司 | 衣物洗涤剂组合物 |
FR3031453B1 (fr) | 2015-01-08 | 2017-01-13 | Oreal | Procede de traitement capillaire apportant de la brillance au moyen d'un dispositif aerosol |
FR3031437B1 (fr) | 2015-01-08 | 2017-01-13 | Oreal | Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure |
WO2016141171A1 (en) * | 2015-03-03 | 2016-09-09 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning compositions with microcapsules |
EP3265182A1 (en) * | 2015-03-03 | 2018-01-10 | The Procter and Gamble Company | Hair conditioning compositions with microcapsules |
CN107708429A (zh) | 2015-04-24 | 2018-02-16 | 国际香料和香精公司 | 递送体系及其制备方法 |
EP3303411B1 (en) | 2015-06-01 | 2020-11-18 | DuPont Industrial Biosciences USA, LLC | Structured liquid compositions comprising colloidal dispersions of poly alpha-1,3-glucan |
US11820960B2 (en) | 2015-06-30 | 2023-11-21 | The Procter & Gamble Company | Compositions containing multiple populations of microcapsules |
CN107847768A (zh) | 2015-06-30 | 2018-03-27 | 宝洁公司 | 用于制备包含微胶囊的多个群体的组合物的方法 |
MX364218B (es) | 2015-06-30 | 2019-04-16 | Procter & Gamble | Composiciones que contienen poblaciones multiples de microcapsulas que comprenden perfume. |
CN108472237B (zh) | 2015-11-17 | 2021-12-28 | Elc 管理有限责任公司 | 睫毛膏组合物和方法 |
EP3377023A4 (en) * | 2015-11-17 | 2019-05-08 | ELC Management LLC | MASCARA COMPOSITION AND METHOD |
US10064807B2 (en) | 2015-11-17 | 2018-09-04 | Elc Management Llc | Mascara composition and method |
CA3005627C (en) | 2015-11-17 | 2020-07-14 | Elc Management Llc | Compositions comprising cationically-charged encapsulated particles and their use in mascara compositions |
US10806233B2 (en) | 2015-11-17 | 2020-10-20 | Elc Management Llc | Mascara composition and method |
EP3394233B1 (en) | 2015-12-22 | 2019-07-31 | Unilever N.V. | Microcapsule |
US10221380B2 (en) | 2016-04-01 | 2019-03-05 | The Procter & Gamble Company | Dryer-activated fabric conditioning products having frangible boundaries and methods |
US10836985B2 (en) | 2016-08-09 | 2020-11-17 | Takasago International Corporation | Solid composition comprising free and encapsulated fragrances |
US10661244B2 (en) | 2016-10-26 | 2020-05-26 | Elc Management Llc | Delayed release delivery systems and methods |
KR102270658B1 (ko) | 2016-10-26 | 2021-07-01 | 이엘씨 매니지먼트 엘엘씨 | 지연 방출 전달 시스템 및 방법 |
US10870816B2 (en) | 2016-11-18 | 2020-12-22 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions having low calculated cationic charge density polymers and fabric softening actives and methods for providing a benefit |
JP7098633B2 (ja) | 2016-11-18 | 2022-07-11 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 効果を提供するための布地処理組成物及び方法 |
US20180142188A1 (en) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions having polymers and fabric softening actives and methods for providing a benefit |
US11697905B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-11 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles that exhibit consumer acceptable article in-use properties |
US11697906B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-11 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles and product-shipping assemblies for containing the same |
US11697904B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-11 | The Procter & Gamble Company | Active agent-containing articles that exhibit consumer acceptable article in-use properties |
CN110177600B (zh) | 2017-01-27 | 2023-01-13 | 宝洁公司 | 表现出消费者可接受的制品应用特性的含活性剂的制品 |
FR3063606B1 (fr) | 2017-03-09 | 2021-07-23 | Oreal | Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure |
FR3063605B1 (fr) | 2017-03-09 | 2021-07-23 | Oreal | Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure |
FR3063607B1 (fr) | 2017-03-09 | 2021-07-23 | Oreal | Dispositif aerosol pour le lavage a sec et le traitement des cheveux |
EP3635017B1 (en) | 2017-05-04 | 2021-07-07 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Dual activated microgel |
WO2018210522A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Unilever Plc | Composition |
WO2018210523A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Unilever Plc | Composition |
WO2018210524A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Unilever Plc | Composition |
WO2018210700A1 (en) | 2017-05-15 | 2018-11-22 | Unilever Plc | Composition |
EP3412760B1 (en) | 2017-06-08 | 2023-08-16 | The Procter & Gamble Company | Processes for structuring detergent compositions |
EP3461879A1 (en) | 2017-09-29 | 2019-04-03 | The Procter & Gamble Company | Improved structuring |
GB201804011D0 (en) * | 2018-03-13 | 2018-04-25 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
US20210378921A1 (en) * | 2018-09-27 | 2021-12-09 | Jose ABEL VELAZQUEZ MOSQUEDA | Encapsulated refill fragrance device and preparation method |
FR3091878B1 (fr) | 2019-01-22 | 2023-06-16 | Calyxia | Compositions de produits d’entretien avec des propriétés olfactives améliorées |
FR3091877B1 (fr) | 2019-01-22 | 2023-06-16 | Calyxia | Compositions de detergence avec des propriétés olfactives améliorées |
MX2021013306A (es) * | 2019-05-06 | 2021-12-10 | Colgate Palmolive Co | Composiciones solidas para el cuidado de telas y metodos para las mismas. |
JP2022532256A (ja) | 2019-05-16 | 2022-07-13 | ジェム イノヴ | 生分解性マイクロカプセルの調製方法及びこの方法で得たマイクロカプセル |
CN110172105B (zh) * | 2019-05-22 | 2021-09-21 | 华南理工大学 | 一种提高干法/半干法淀粉与醚化剂反应效率的方法 |
CA3150526A1 (en) | 2019-10-15 | 2021-04-22 | The Procter & Gamble Company | DETERGENT COMPOSITIONS |
CN114667337A (zh) | 2019-12-05 | 2022-06-24 | 宝洁公司 | 清洁组合物 |
US11485940B2 (en) | 2019-12-05 | 2022-11-01 | The Procter & Gamble Company | Method of making a cleaning composition |
US20230365889A1 (en) | 2020-09-24 | 2023-11-16 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Composition |
EP4277739A1 (en) | 2021-01-13 | 2023-11-22 | Unilever IP Holdings B.V. | Benefit agent delivery particles |
WO2022152689A1 (en) | 2021-01-13 | 2022-07-21 | Unilever Ip Holdings B.V. | Benefit agent delivery particles |
CN116685735A (zh) | 2021-01-13 | 2023-09-01 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 洗衣喷雾组合物 |
US20240060011A1 (en) | 2021-01-13 | 2024-02-22 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Fabric conditioner |
EP4277972A1 (en) | 2021-01-13 | 2023-11-22 | Unilever IP Holdings B.V. | Laundry composition |
EP4053256A1 (en) | 2021-03-01 | 2022-09-07 | Novozymes A/S | Use of enzymes for improving fragrance deposition |
EP4083176A1 (en) | 2021-04-29 | 2022-11-02 | The Procter & Gamble Company | Structuring premixes and liquid compositions comprising them |
JP2023548361A (ja) | 2021-04-29 | 2023-11-16 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 構造化プレミックス及びそれを含む液体組成物 |
WO2022238449A1 (en) | 2021-05-14 | 2022-11-17 | Unilever Ip Holdings B.V. | Package containing water-soluble capsules |
EP4363546A1 (en) | 2021-06-30 | 2024-05-08 | Unilever IP Holdings B.V. | Benefit agent delivery particles |
CA3224230A1 (en) | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Unilever Global Ip Limited | Composition |
WO2023012093A1 (en) | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Unilever Ip Holdings B.V. | Method |
CA3226258A1 (en) | 2021-08-05 | 2023-02-09 | Stephen Norman Batchelor | Method |
US20230129953A1 (en) | 2021-10-26 | 2023-04-27 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Composition |
WO2023078594A1 (en) | 2021-11-05 | 2023-05-11 | Unilever Ip Holdings B.V. | Package containing water-soluble capsules |
CN118451169A (zh) | 2021-12-02 | 2024-08-06 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 织物调理剂 |
WO2023099595A1 (en) | 2021-12-02 | 2023-06-08 | Unilever Ip Holdings B.V. | Fabric softening composition |
WO2023099593A1 (en) | 2021-12-02 | 2023-06-08 | Unilever Ip Holdings B.V. | Fabric conditioner |
EP4444844A1 (en) | 2021-12-07 | 2024-10-16 | Unilever IP Holdings B.V. | Package containing water-soluble capsules |
WO2024046952A1 (en) | 2022-08-30 | 2024-03-07 | Novozymes A/S | Improvements in or relating to organic compounds |
WO2024119295A1 (en) | 2022-12-05 | 2024-06-13 | The Procter & Gamble Company | Laundry treatment composition including a polyalkylenecarbonate compound |
Family Cites Families (147)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US627404A (en) * | 1899-06-20 | fenton | ||
US2800457A (en) | 1953-06-30 | 1957-07-23 | Ncr Co | Oil-containing microscopic capsules and method of making them |
NL104256C (es) | 1958-12-22 | |||
US3415758A (en) | 1960-03-09 | 1968-12-10 | Ncr Co | Process of forming minute capsules en masse |
US3505432A (en) | 1966-01-28 | 1970-04-07 | Alfred A Neuwald | Polyolefine scenting method |
US3516941A (en) | 1966-07-25 | 1970-06-23 | Minnesota Mining & Mfg | Microcapsules and process of making |
US3686025A (en) | 1968-12-30 | 1972-08-22 | Procter & Gamble | Textile softening agents impregnated into absorbent materials |
GB1316464A (en) | 1969-08-22 | 1973-05-09 | Kanebo Ltd | Process of treating fibrous articles with microcapsules containing hydrophobic treating agent |
US3516846A (en) | 1969-11-18 | 1970-06-23 | Minnesota Mining & Mfg | Microcapsule-containing paper |
BE758391A (fr) * | 1969-11-24 | 1971-04-16 | Ncr Co | Emballage a ouverture par arrachement d'une bande ou d'un fil |
US3861870A (en) | 1973-05-04 | 1975-01-21 | Procter & Gamble | Fabric softening compositions containing water-insoluble particulate material and method |
US4081384A (en) | 1975-07-21 | 1978-03-28 | The Proctor & Gamble Company | Solvent-free capsules and fabric conditioning compositions containing same |
US4145184A (en) | 1975-11-28 | 1979-03-20 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition containing encapsulated perfume |
DE2653259A1 (de) | 1975-11-28 | 1977-06-02 | Procter & Gamble | Vorweich- und waschmittelgemische |
US4082223A (en) | 1975-12-06 | 1978-04-04 | Yoshino Kogyosho Co., Ltd. | Trigger type spraying device |
US4209417A (en) | 1976-08-13 | 1980-06-24 | The Procter & Gamble Company | Perfumed particles and detergent composition containing same |
US4247498A (en) | 1976-08-30 | 1981-01-27 | Akzona Incorporated | Methods for making microporous products |
US4124521A (en) | 1976-12-09 | 1978-11-07 | Revlon, Inc. | Soaps containing encapsulated oils |
US4234627A (en) | 1977-02-04 | 1980-11-18 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning compositions |
US4318818A (en) | 1979-11-09 | 1982-03-09 | The Procter & Gamble Company | Stabilized aqueous enzyme composition |
FR2471996A1 (fr) | 1979-12-21 | 1981-06-26 | Oreal | Nouveaux polymeres du type ionenes, leur preparation et leur application |
EP0043622B1 (en) | 1980-01-07 | 1984-11-21 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Fabric softening composition |
US4387090A (en) | 1980-12-22 | 1983-06-07 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning compositions |
US4514461A (en) | 1981-08-10 | 1985-04-30 | Woo Yen Kong | Fragrance impregnated fabric |
DE3016170A1 (de) | 1980-04-26 | 1981-10-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Mikrokapseln mit definierter oeffnungstemperatur, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
DE3020781C2 (de) | 1980-05-31 | 1982-11-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Druckbeständige Mikrokapseln mit einer Polyamid-Außenhülle und einer durch Polyurethan-Polyharnstoff oder Polyharnstoff strukturierten Innenmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung |
US4428869A (en) | 1981-08-20 | 1984-01-31 | International Flavors & Fragrances Inc. | Cologne consisting of microcapsule suspension |
US4446032A (en) | 1981-08-20 | 1984-05-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Liquid or solid fabric softener composition comprising microencapsulated fragrance suspension and process for preparing same |
US4561998A (en) | 1982-05-24 | 1985-12-31 | The Procter & Gamble Company | Near-neutral pH detergents containing anionic surfactant, cosurfactant and fatty acid |
US4446042A (en) | 1982-10-18 | 1984-05-01 | The Procter & Gamble Company | Brightener for detergents containing nonionic and cationic surfactants |
US4534891A (en) | 1982-11-12 | 1985-08-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Branched C13 -alk-1-en-5-ones and use thereof in perfumery |
US4550862A (en) | 1982-11-17 | 1985-11-05 | The Procter & Gamble Company | Liquid product pouring and measuring package with self draining feature |
US4597898A (en) | 1982-12-23 | 1986-07-01 | The Proctor & Gamble Company | Detergent compositions containing ethoxylated amines having clay soil removal/anti-redeposition properties |
US4521541A (en) | 1983-02-09 | 1985-06-04 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for forming functional fluid and solid-containing thermoplastic films, uses thereof and process for producing same |
US4539135A (en) | 1983-06-01 | 1985-09-03 | Colgate Palmolive Co. | Perfume-containing carrier for laundry compositions |
US4536315A (en) | 1983-06-01 | 1985-08-20 | Colgate Palmolive Co. | Perfume-containing carrier having surface-modified particles for laundry composition |
US4424134A (en) | 1983-06-15 | 1984-01-03 | The Procter & Gamble Company | Aqueous fabric softening compositions |
LU84894A1 (fr) | 1983-07-01 | 1985-04-17 | Oreal | Composition capillaire et procede de traitement des cheveux |
US4515705A (en) | 1983-11-14 | 1985-05-07 | The Procter & Gamble Company | Compositions containing odor purified proteolytic enzymes and perfumes |
ATE45085T1 (de) | 1984-03-21 | 1989-08-15 | Richardson Vicks Ltd | Haarbehandlungsmittel. |
LU85303A1 (fr) | 1984-04-13 | 1985-11-27 | Oreal | Composition capillaire et procede de traitement des cheveux |
US4537707A (en) | 1984-05-14 | 1985-08-27 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergents containing boric acid and formate to stabilize enzymes |
US4537706A (en) | 1984-05-14 | 1985-08-27 | The Procter & Gamble Company | Liquid detergents containing boric acid to stabilize enzymes |
US4731243A (en) | 1984-10-19 | 1988-03-15 | International Flavors & Fragrances Inc. | Antiperspirant and/or deodorant stick having suspended therein fragrance-containing polymeric particles |
US4681806A (en) | 1986-02-13 | 1987-07-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Particles containing releasable fill material and method of making same |
GB2188653A (en) | 1986-04-02 | 1987-10-07 | Procter & Gamble | Biodegradable fabric softeners |
US5145842A (en) | 1986-06-11 | 1992-09-08 | Alder Research Center Limited Partnership | Protein kinase c. modulators. d. |
US4746455A (en) | 1986-06-27 | 1988-05-24 | Kao Corporation | Liquid detergent composition for clothing articles |
DE3778441D1 (de) | 1986-07-21 | 1992-05-27 | Yoshino Kogyosho Co Ltd | Fluessigkeitsspender mit handausloesung. |
US4714562A (en) | 1987-03-06 | 1987-12-22 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwasher detergent composition |
US4830855A (en) | 1987-11-13 | 1989-05-16 | Landec Labs, Inc. | Temperature-controlled active agent dispenser |
US4882220A (en) | 1988-02-02 | 1989-11-21 | Kanebo, Ltd. | Fibrous structures having a durable fragrance |
DE3803630A1 (de) | 1988-02-06 | 1989-08-17 | Henkel Kgaa | Waschmittelzusatz |
US4968451A (en) | 1988-08-26 | 1990-11-06 | The Procter & Gamble Company | Soil release agents having allyl-derived sulfonated end caps |
CA2004270A1 (en) * | 1988-12-29 | 1990-06-29 | William R. Michael | Perfume microcapsules for use in granular detergent compositions |
US4973422A (en) | 1989-01-17 | 1990-11-27 | The Procter & Gamble Company | Perfume particles for use in cleaning and conditioning compositions |
US5160655A (en) | 1989-02-27 | 1992-11-03 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Aqueous structured liquid detergent compositions containing selected peroxygen bleach compounds |
CA2009047C (en) | 1989-02-27 | 1999-06-08 | Daniel Wayne Michael | Microcapsules containing hydrophobic liquid core |
US5188753A (en) | 1989-05-11 | 1993-02-23 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition containing coated perfume particles |
US5137646A (en) | 1989-05-11 | 1992-08-11 | The Procter & Gamble Company | Coated perfume particles in fabric softener or antistatic agents |
WO1991001801A1 (en) | 1989-08-01 | 1991-02-21 | Kanebo, Ltd. | Microcapsule, treatment liquid containing microcapsules, and textile structure having microcapsules stuck thereto |
US5169552A (en) | 1989-10-04 | 1992-12-08 | The Procter & Gamble Company | Stable thickened liquid cleaning composition containing bleach |
US4961871A (en) | 1989-11-14 | 1990-10-09 | The Procter & Gamble Company | Powdered abrasive cleansers with encapsulated perfume |
EP0432951B2 (en) | 1989-12-04 | 2004-06-30 | Unilever Plc | Hair treatment composition |
US5066419A (en) | 1990-02-20 | 1991-11-19 | The Procter & Gamble Company | Coated perfume particles |
US5154842A (en) | 1990-02-20 | 1992-10-13 | The Procter & Gamble Company | Coated perfume particles |
FR2662175B1 (fr) | 1990-05-18 | 1994-05-13 | Oreal | Compositions de lavage a base de silicone et d'alcools gras a groupements ether et/ou thioether ou sulfoxyde. |
US5194639A (en) | 1990-09-28 | 1993-03-16 | The Procter & Gamble Company | Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvents |
US5665822A (en) | 1991-10-07 | 1997-09-09 | Landec Corporation | Thermoplastic Elastomers |
FR2673179B1 (fr) | 1991-02-21 | 1993-06-11 | Oreal | Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie. |
DE69325578T3 (de) | 1992-05-12 | 2004-06-03 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Konzentrierte flüssige gewebeweichmacherzusammensetzungen mit biologisch abbaubaren gewebeweichmachern |
AU4398793A (en) | 1992-06-15 | 1994-01-04 | Procter & Gamble Company, The | Liquid laundry detergent compositions with silicone antifoam agent |
US5288417A (en) | 1992-07-06 | 1994-02-22 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Fabric conditioning compositions and process for making them |
EP0581753B1 (en) | 1992-07-15 | 1998-12-09 | The Procter & Gamble Company | Dye transfer inhibiting compositions comprising polymeric dispersing agents |
EP0581752B1 (en) | 1992-07-15 | 1998-12-09 | The Procter & Gamble Company | Built dye transfer inhibiting compositions |
US5458809A (en) | 1992-07-15 | 1995-10-17 | The Procter & Gamble Co. | Surfactant-containing dye transfer inhibiting compositions |
US5458810A (en) | 1992-07-15 | 1995-10-17 | The Procter & Gamble Co. | Enzymatic detergent compositions inhibiting dye transfer |
US5237035A (en) | 1992-12-28 | 1993-08-17 | Siltech Corp. | Silicone phospholipid polymers |
CA2157178C (en) | 1993-03-01 | 2002-08-20 | Errol Hoffman Wahl | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains |
US5403499A (en) | 1993-04-19 | 1995-04-04 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Concentrated fabric conditioning compositions |
AU8079794A (en) | 1993-10-14 | 1995-05-04 | Procter & Gamble Company, The | Protease-containing cleaning compositions |
US5466802A (en) | 1993-11-10 | 1995-11-14 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions which provide dye transfer inhibition benefits |
US6225489B1 (en) | 1993-12-28 | 2001-05-01 | Mona Industries, Inc. | Silicone modified phospholipid compositions |
US5534197A (en) | 1994-01-25 | 1996-07-09 | The Procter & Gamble Company | Gemini polyhydroxy fatty acid amides |
FR2717380B1 (fr) | 1994-03-15 | 1996-04-26 | Oreal | Compositions cosmétiques contenant un mélange synergétique de polymères conditionneurs. |
FR2718961B1 (fr) | 1994-04-22 | 1996-06-21 | Oreal | Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
PE6995A1 (es) | 1994-05-25 | 1995-03-20 | Procter & Gamble | Composicion que comprende un polimero de polialquilenoamina etoxilado propoxilado como agente de separacion de sucio |
US5500138A (en) | 1994-10-20 | 1996-03-19 | The Procter & Gamble Company | Fabric softener compositions with improved environmental impact |
US5540853A (en) | 1994-10-20 | 1996-07-30 | The Procter & Gamble Company | Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume |
US6555098B1 (en) | 1994-12-09 | 2003-04-29 | Church & Dwight Co., Inc. | Cosmetic deodorant products containing encapsulated bicarbonate and fragrance ingredients |
EP0732394A3 (en) | 1995-03-13 | 1999-02-03 | Unilever N.V. | Detergent compositions |
US5849313A (en) | 1995-04-12 | 1998-12-15 | Mona Industries, Inc. | Silicone modified phospholipid compositions |
US5674832A (en) | 1995-04-27 | 1997-10-07 | Witco Corporation | Cationic compositions containing diol and/or diol alkoxylate |
US5597936A (en) | 1995-06-16 | 1997-01-28 | The Procter & Gamble Company | Method for manufacturing cobalt catalysts |
ES2158312T3 (es) | 1995-06-16 | 2001-09-01 | Procter & Gamble | Composiciones de blanqueo que comprenden catalizadores de cobalto. |
CN1192774A (zh) | 1995-06-16 | 1998-09-09 | 普罗格特-甘布尔公司 | 包含钴催化剂的自动洗餐具用组合物 |
US5581005A (en) | 1995-06-16 | 1996-12-03 | The Procter & Gamble Company | Method for manufacturing cobalt catalysts |
US5559261A (en) | 1995-07-27 | 1996-09-24 | The Procter & Gamble Company | Method for manufacturing cobalt catalysts |
ATE212658T1 (de) | 1995-08-31 | 2002-02-15 | Colgate Palmolive Co | Stabile weichspülerzusammensetzungen |
US6268431B1 (en) | 1995-09-01 | 2001-07-31 | The Procter & Gamble Company | Hair styling shampoos containing low Tg latex polymer particles |
WO1997014405A1 (en) | 1995-10-16 | 1997-04-24 | The Procter & Gamble Company | Conditioning shampoos containing polyalkylene glycol |
WO1997016517A1 (en) | 1995-10-30 | 1997-05-09 | The Procter & Gamble Company | Thickened, highly aqueous, cost effective liquid detergent compositions |
US5703034A (en) | 1995-10-30 | 1997-12-30 | The Procter & Gamble Company | Bleach catalyst particles |
TR199801137T2 (xx) | 1995-12-20 | 1998-10-21 | The Procter&Gamble Company | Enzim par�a��klar� art� a�artma kataliz�r�. |
US5776443A (en) | 1996-03-18 | 1998-07-07 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Hair care compositions |
JPH11507096A (ja) | 1996-03-19 | 1999-06-22 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | ブルーミング香料を含んでなるビルダー入り自動食器洗浄組成物 |
US5759990A (en) | 1996-10-21 | 1998-06-02 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
AR006355A1 (es) | 1996-03-22 | 1999-08-25 | Procter & Gamble | Activo suavizante biodegradable y composicion que lo contiene |
US5756436A (en) | 1996-03-27 | 1998-05-26 | The Procter & Gamble Company | Conditioning shampoo compositions containing select cationic conditioning polymers |
DE19617983A1 (de) | 1996-05-06 | 1997-11-13 | Basf Ag | ß-Hydroxyalkylvinylamin-Einheiten enthaltende Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US6200554B1 (en) | 1996-10-16 | 2001-03-13 | The Procter & Gamble Company | Conditioning shampoo compositions having improved silicone deposition |
BR9713619A (pt) | 1996-12-23 | 2000-04-11 | Quest Int | Partìculas contendo polìmero orgânico, processo para a produção das mesmas, e, produto e produto de filtro solar contendo as mesmas |
US6113935A (en) | 1996-12-31 | 2000-09-05 | Zeneca Limited | Water-in-oil microencapsulation process and microcapsules produced thereby |
BR9808409A (pt) | 1997-03-20 | 2000-05-16 | Procter & Gamble | Partìcula de aditivo para a lavagem de roupas tendo múltiplos revestimentos de superfìcie |
FR2761912B1 (fr) | 1997-04-14 | 1999-07-02 | Capsulis | Procede destine a faire adherer un produit sur une surface |
US6297203B1 (en) * | 1997-05-05 | 2001-10-02 | The Procter & Gamble | Styling shampoo compositions containing cationic styling polymers and cationic deposition polymers |
CN1259934A (zh) | 1997-05-19 | 2000-07-12 | 普罗格特-甘布尔公司 | 季铵化脂肪酸三乙醇胺酯盐和它们作为织物柔软剂的用途 |
WO1999012519A1 (en) | 1997-09-05 | 1999-03-18 | The Procter & Gamble Company | Cleansing and conditioning products for skin or hair with improved deposition of conditioning ingredients |
US6645479B1 (en) | 1997-09-18 | 2003-11-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Targeted delivery of active/bioactive and perfuming compositions |
AU3048199A (en) * | 1998-04-23 | 1999-11-16 | Procter & Gamble Company, The | Encapsulated perfume particles and detergent compositions containing said particles |
EP0965326B1 (en) | 1998-06-15 | 2007-07-25 | The Procter & Gamble Company | Perfume compositions |
DE19835114A1 (de) | 1998-08-04 | 2000-02-10 | Basf Ag | Mikrokapseln aus formaldehydarmen Melamin-Formaldehydharzen |
DE19855366A1 (de) | 1998-12-01 | 2000-06-08 | Witco Surfactants Gmbh | Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel |
US6740713B1 (en) | 1999-07-08 | 2004-05-25 | Procter & Gamble Company | Process for producing particles of amine reaction products |
DE19932144A1 (de) | 1999-07-09 | 2001-01-11 | Basf Ag | Mikrokapselzubereitungen und Mikrokapseln enthaltende Wasch- und Reinigungsmittel |
DE19933452A1 (de) | 1999-07-16 | 2000-02-17 | Wella Ag | Verkapselte Duft- oder Wirkstoffe enthaltendes Haarkonditioniermittel in Gelform |
HUP0203565A3 (en) | 1999-12-03 | 2006-06-28 | Procter & Gamble | Delivery system having encapsulated porous carrier loaded with additives, particularly detergent additives such as perfumes |
FR2801811B1 (fr) † | 1999-12-06 | 2002-05-03 | Gerard Habar | Procede de fabrication de microcapsules portant des charges cationiques |
DE10000223A1 (de) | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Basf Ag | Mikrokapselzubereitungen und Mikrokapseln enthaltende Wasch- und Reinigungsmittel |
ATE281235T1 (de) | 2000-02-23 | 2004-11-15 | Henkel Kgaa | Wasch- oder reinigungsmittel mit komponenten in form von mikro- und/oder nanokapseln |
US6248703B1 (en) | 2000-03-15 | 2001-06-19 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Extruded soap and/or detergent bar compositions comprising encapsulated benefit agent |
ES2215131T3 (es) | 2000-03-17 | 2004-10-01 | Bayer Cropscience Ag | Suspensiones en microcapsulas. |
US7208462B2 (en) | 2000-06-02 | 2007-04-24 | The Procter & Gamble Company | Fragrance compositions |
DE10027634A1 (de) * | 2000-06-06 | 2001-12-13 | Basf Ag | Verwendung von kationisch modifizierten, teilchenförmigen, hydrophoben Polymeren als Zusatz zu Spül- oder Pflegemitteln für Textilien und als Zusatz zu Waschmitteln |
US20020016269A1 (en) | 2000-07-06 | 2002-02-07 | The Procter & Gamble Co. | Particle perfume delivery system |
WO2002034225A1 (en) | 2000-10-27 | 2002-05-02 | The Procter & Gamble Company | Fragrance compositions |
AU2001214419A1 (en) | 2000-10-27 | 2002-06-11 | The Procter And Gamble Company | Fragrance compositions |
GB0106560D0 (en) | 2001-03-16 | 2001-05-02 | Quest Int | Perfume encapsulates |
GB0109754D0 (en) | 2001-04-20 | 2001-06-13 | Quest Int | Floor treatment compositions |
WO2002090480A1 (en) * | 2001-05-04 | 2002-11-14 | The Procter & Gamble Company | Dryer-added fabric softening articles and methods |
US6620777B2 (en) | 2001-06-27 | 2003-09-16 | Colgate-Palmolive Co. | Fabric care composition comprising fabric or skin beneficiating ingredient |
US7186679B2 (en) | 2001-10-11 | 2007-03-06 | Hair Systems, Inc. | Stabilization of fragrances in salt mixtures by dual encapsulation and entrapment |
US7799421B2 (en) | 2002-02-14 | 2010-09-21 | Akzo Nobel N.V. | Controlled release materials |
US6740631B2 (en) | 2002-04-26 | 2004-05-25 | Adi Shefer | Multi component controlled delivery system for fabric care products |
US7125835B2 (en) * | 2002-10-10 | 2006-10-24 | International Flavors & Fragrances Inc | Encapsulated fragrance chemicals |
BR0303954A (pt) * | 2002-10-10 | 2004-09-08 | Int Flavors & Fragrances Inc | Composição, fragrância, método para divisão de uma quantidade efetiva olfativa de fragrância em um produto sem enxague e produto sem enxague |
US7585824B2 (en) * | 2002-10-10 | 2009-09-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Encapsulated fragrance chemicals |
-
2003
- 2003-06-12 US US10/460,610 patent/US7585824B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-18 BR BR0303858-0A patent/BR0303858A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-10-09 MX MXPA03009246A patent/MXPA03009246A/es active IP Right Grant
- 2003-10-09 EP EP03256378A patent/EP1407754B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-09 ES ES03256378T patent/ES2316699T5/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-09 DE DE60325153T patent/DE60325153D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-10 CN CNB2003101015078A patent/CN1316002C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-24 US US10/720,574 patent/US7119057B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-06-12 US US11/423,467 patent/US7294612B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MXPA03009246A (es) | 2005-04-11 |
US7585824B2 (en) | 2009-09-08 |
EP1407754A1 (en) | 2004-04-14 |
CN1497009A (zh) | 2004-05-19 |
US20040071746A1 (en) | 2004-04-15 |
EP1407754B2 (en) | 2011-11-30 |
CN1316002C (zh) | 2007-05-16 |
ES2316699T5 (es) | 2012-03-21 |
US20060287205A1 (en) | 2006-12-21 |
DE60325153D1 (de) | 2009-01-22 |
US20040142828A1 (en) | 2004-07-22 |
BR0303858A (pt) | 2004-09-08 |
US7294612B2 (en) | 2007-11-13 |
EP1407754B1 (en) | 2008-12-10 |
US7119057B2 (en) | 2006-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2316699T3 (es) | Materiales de fragancia encapsulados. | |
ES2283721T3 (es) | Sustancias quimicas para fragancia encapslada. | |
US7196049B2 (en) | Encapsulated fragrance chemicals | |
ES2308120T3 (es) | Metodo de encapsulacion de un material de fragancia. | |
ES2864098T3 (es) | Producto de microcápsulas de alta estabilidad | |
US7833960B2 (en) | Encapsulated active material containing nanoscaled material | |
US20040071742A1 (en) | Encapsulated fragrance chemicals | |
EP1719554A2 (en) | Encapsulated fragrance materials and methods for making same | |
ES2298777T3 (es) | Producto envasado. | |
ES2396257T3 (es) | Partícula liberadora que contiene un agente beneficioso | |
US8188022B2 (en) | Multilayer fragrance encapsulation comprising kappa carrageenan | |
US20090035365A1 (en) | Density Controlled Capsule Particles and Methods of Making the Same | |
US20070138672A1 (en) | Process for preparing a high stability microcapsule product and method for using same | |
MXPA04011520A (es) | Materiales encapsulados. | |
US20120093899A1 (en) | Process for Preparing a High Stability Microcapsule Product and Method for Using Same |