JP6021644B2 - マイクロカプセルおよびマイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2009年12月22日に出願された米国仮出願第61/289,166号の利益を主張し、当該仮出願の全ての内容を援用する。
本発明の重合性ポリマーは、種々の公知の方法により、マイクロカプセル化粒子に組み込まれ、または、マイクロカプセル化粒子と併せて用いられ得る。Encyclopedia of Polymer Science and Technology, John Wiley and Sons, New York, 2005の「Microencapsulation」に概説されているように、マイクロカプセル化のための2つの一般的な方法の部類がある。第1は、部類Aであり、カプセルは、液体が満たされたタンク内で形成される。第2は、部類Bであり、コーティングは、液体または固体粒子の表面に噴霧または堆積される。これらの2つの部類において、多くの方法がこれら2つの手法の有用性を示している。以下の表1は、各部類の公知のマイクロカプセル化方法の例を示している。
少なくとも1種のN−ビニルアミドモノマー;および
少なくとも1種の2官能モノマー、を含み、
当該2官能モノマーは、Q−R−Eで表される構造を有し、
ここで、Qは、オキシラン、オキセタン、アジリジン、オキサゾリン、またはベンゾオキサジン部分であり、Eは、炭素−炭素二重結合を含む重合性官能基であり、Rは、ヘテロ原子を有するかまたは有しない、脂肪族および/または芳香族部分である。そのモノマーをポリマーに組み込むことでフリーの炭素−炭素二重結合および/またはフリーのイオン的な重合性官能基を生ずることができる。
以下の成分を混合し、8ドラムの小瓶に組み入れた。
1g 3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボネート中のポリ(VP/VA/GMA)(11325-137B)(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボネート中の10%VP/VA/GMA)
1g Xtend−226(フェニルエチルベンゾエート)
0.1g インディゴ顔料(非水溶性)
3滴のDETA(ジエチレントリアミン)を加えて、撹拌して組み込んだ。ViviPrint300(DMAPMA/HEMA共重合体)(水中30%固形分)を1「滴」加えて、撹拌により組み込んだ。
マイクロカプセルの紫外線硬化処方のために、以下の成分から油相を調製した。
0.2g ポリ(VCap−PEA−HEA)(6.2%)
2.0g GPTA(プロポキシ化グリセリルトリアクリレート(Sartomer社))(62%)
1.0g アマニ油(31%)
0.02g Darocur1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン 光開始剤(BASF社))(0.62%)
1.2g IPA/水中でグリシジルメタクリレートの追加により四級化されたポリ(VCap/VP/DMAEMA)(固形分25%)
28.8g DI水(99%)
マイクロカプセル化粒子の製造のための指針として、米国特許第3,997,306号(その内容は参照により本明細書に援用される)の教示を用いて、以下の工程を策定した。
電気泳動媒体内部相(チタニアおよびカーボンブラック粒子を含有する炭化水素)をVP/VA/GMAの存在下、機械的撹拌を用いて1時間水中で乳化し、水中炭化水素型エマルションを形成した。このエマルションに、機械的撹拌を継続しながらポリエチレンイミン(PEI)の水溶液を滴下により添加した。PEIの追加の完了後にさらに15分間反応を継続し、結果物のカプセルを遠心分離により液体から分離した。PVP/VA/GMAの化学構造を構造2として示す。ここでx、yおよびzは、百分率として表されるモル分率を表し、x+y+z=100である。
マイクロカプセル化粒子の製造のための指針として、米国特許第7,119,057号(B2)(その内容は参照により本明細書に援用される)の教示を用いて、以下の工程を策定した。
初期のマイクロカプセル化粒子を、水中にポリ(アクリルアミド−co−アクリル酸)およびPVCL/VA/GMA樹脂を分散させ、続いて所望の香料を加えることにより形成した。昇温により分散した香料液滴の架橋が可能となる。PVCL/VA/GMAの化学構造を構造3として示す。ここでx、yおよびzは、百分率として表されるモル分率を表し、x+y+z=100である。
マイクロカプセル化粒子の製造のための指針として、米国特許第7,119,057号(B2)(その内容は参照により本明細書に援用される)の教示を用いて、以下の工程を策定した。
初期のマイクロカプセル化粒子を、水中にポリ(マレイン酸−co−メチルビニルエーテル)およびPVCL/VA/GMA樹脂を分散させ、続いて所望のオイルを加えることにより形成した。昇温により分散したオイルの液滴の架橋が可能となる。
マイクロカプセル化粒子の製造のための指針として、国際公開第2009/063257号(A2)(その内容は参照により本明細書に援用される)の教示を用いて、以下の工程を策定した。
Solvesso 200ND中VCL/PEA/ICEMAの5% w/w溶液を調製した。一方、表面アミノ−シラン変性カオリン(Kaolin)分散体に過剰の水を加えて、次いでこの分散体に、VCL/PEA(フェノキシエチルアクリレート)/ICEMAを加えたSolvesso200NDを、Ystral高せん断ミキサーを約5000rpmで運転しながら滴下して添加した。その濃度を以下の表2に示す。
マイクロカプセル化粒子の製造のための指針として、米国特許第4,588,639号(その内容は参照してにより明細書に援用される)の教示を用いて、以下の工程を策定した:
テトラエチレングリコールジメタクリレート10部、2,2−ジエトキシアセトフェノン0.5部、およびOil Yellowナンバー5001(0.7部)の組成物11.2gを、VCap/VP/DMAEMA/GMAを5g含む500mLの水中で、分散及び乳化させた。その分散体は、紫外光により硬化して、球状のマイクロカプセル化粒子を生成し得る。この工程において、乳化後に昇温することにより、熱的に活性なフリーラジカル開始剤を用いることもできる。VCap/VP/DMAEMA/GMAの構造を以下の構造5に示す。ここで、w、x、yおよびzは、百分率として表されるモル分率を表し、w+x+y+z=100である。
例7に記載される工程において、構造6に示すPVP/アクリル酸(AA)/ラウリルメタクリレート(LM)/GMAポリマーを採用することもできる。ここでx、y、zおよびaは、百分率として表されるモル分率を表し、x+y+z+a=100である。
例7に記載される工程において、構造7に示すPVCap/DMAPMA/HEMA/GMA/HCLポリマーを採用することもできる。ここでx、y、zおよびaは、百分率として表されるモル分率を表し、x+y+z+a=100である。
Claims (7)
- 重合性のラクタム共重合体を含むマイクロカプセルであって、
前記マイクロカプセルが、前記重合性のラクタム共重合体を構成成分として含む壁材組成物の硬化物により少なくとも一部がカプセル化されたコア材料を含み、
前記コア材料が、日焼け止め、紫外線吸収剤、研磨剤、ペルオキシドおよびビタミンからなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記重合性のラクタム共重合体が、
少なくとも1種のN−ビニルアミドモノマー;および
少なくとも1種の2官能モノマー、を含み、
前記N−ビニルアミドモノマーは、N−ビニルバレロラクタム、N−ビニルカプロラクタムおよびこれらの混合物からなる群より選択され、
前記2官能モノマーは、アリルグリシジルエーテル([(2−プロペニルオキシ)メチル]オキシラン)、ブタジエンモノオキシド、グリシジルメタクリレート(GMA)、2−(1−アジリジニル)エチルメタクリレート、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、4−ビニル−1−シクロヘキセン−1,2−エポキシド、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、2−イソシアネートエチルメタクリレート(ICEMA)、1,3−ジアリル−5−グリシジルイソシアヌレート、グリシジルN−(3−イソプロペニルジメチルベンジル)カルバメート、3−N−(6−プロピルビニルエーテル)ベンゾオキサジン、2−(3−メチル−3−オキセタンメトキシ)エチルビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルアクリレートおよびこれらの混合物からなる群より選択され、
前記重合性のラクタム共重合体が、前記コア材料の表面にて重合されている、マイクロカプセル。 - 前記重合性のラクタム共重合体が、グラフト官能モノマーをさらに含み、
前記グラフト官能モノマーは、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド、マレイン酸無水物、アクリル酸、ビニルイミダゾール、4−ビニルアニリン、クロトン酸、ビニルスルホン、アリルグリシジルエーテル([(2−プロペニルオキシ)メチル]オキシラン)、ブタジエンモノオキシド、2−(1−アジリジニル)エチルメタクリレート、4−ビニル−1−シクロヘキセン−1,2−エポキシド、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、2−イソシアネートエチルメタクリレート、アクリル酸無水物、グリシジルメタクリレート(GMA)、1,3−ジアリル−5−グリシジルイソシアヌレート、グリシジルN−(3−イソプロペニルジメチルベンジル)カルバメート、3−N−(6−プロピルビニルエーテル)ベンゾオキサジン、2−(3−メチル−3−オキセタンメトキシ)エチルビニルエーテル、およびビニルスルホン酸からなる群より選択され、
前記重合性のラクタム共重合体が、壁材に、カチオン性、非イオン性またはアニオン性の表面を与える、請求項1に記載のマイクロカプセル。 - 前記壁材組成物が、紫外線硬化性ウレタンアクリレート、紫外線硬化性ポリエーテルアクリレート、およびこれらの混合物からなる群より選択される紫外線硬化性モノマーをさらに含む、請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記重合性のラクタム共重合体が、5〜95重量%の前記N−ビニルアミドモノマーおよび0.5〜60重量%の前記2官能モノマーを含む、請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 前記重合性のラクタム共重合体が、N−ビニルカプロラクタム(VCap)/酢酸ビニル(VA)/グリシジルメタクリレート(GMA)、またはN−ビニルカプロラクタム(VCap)−フェノキシエチルアクリレート(PEA)−2−ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)を含む、請求項1に記載のマイクロカプセル。
- 請求項1に記載のマイクロカプセルの製造方法であって、
(i)前記壁材組成物を前記コア材料を含むマイクロカプセル製造用組成物と混合する工程、または
(ii)前記壁材組成物を含むウォール相を、前記コア材料を含むコア相と組み合わせる工程、および
(iii)前記(i)の工程または(ii)の工程で得られた混合物を、熱硬化または紫外線硬化して、前記マイクロカプセルを製造する工程、
を含む、マイクロカプセルの製造方法。 - 前記ウォール相を前記コア相と組み合わせる工程(ii)と、前記マイクロカプセルを製造する工程(iii)とを含み、前記(ii)の工程が、前記ウォール相中で前記コア相を乳化させて、前記コア相の液滴を生成することを含む、請求項6に記載の製造方法。
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Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE2239358A1 (de) * | 1972-08-10 | 1974-03-14 | Basf Ag | Farbstoffe enthaltende mikrokapseln |
US3997306A (en) | 1975-03-31 | 1976-12-14 | Ppg Industries, Inc. | Glass fiber sizing composition for the reinforcement of resin matrices and method of using same |
JPS6057851A (ja) | 1983-09-09 | 1985-04-03 | Canon Inc | 電子写真用マイクロカプセルトナーの製造方法 |
AU561281B2 (en) | 1983-09-14 | 1987-05-07 | Three Bond Co. Ltd. | Acrylic photopolymerised micro-capsules |
US4608330A (en) | 1983-09-19 | 1986-08-26 | The Mead Corporation | Method for producing microcapsules and photosensitive microcapsules produced thereby |
US4978483A (en) * | 1987-09-28 | 1990-12-18 | Redding Bruce K | Apparatus and method for making microcapsules |
JPH07325294A (ja) * | 1994-04-04 | 1995-12-12 | Dainippon Printing Co Ltd | 含液晶マイクロカプセル、その製造方法、液晶/高分子複合膜及びその製造方法 |
JP2841294B1 (ja) * | 1997-07-07 | 1998-12-24 | ケミテック株式会社 | マイクロカプセル磁気表示シート及びその製造方法 |
JP4277490B2 (ja) * | 2001-08-27 | 2009-06-10 | セイコーエプソン株式会社 | マイクロカプセル化顔料及びその製造方法、水性分散液、並びに、インクジェット記録用インク |
US7585824B2 (en) | 2002-10-10 | 2009-09-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Encapsulated fragrance chemicals |
US20050042758A1 (en) * | 2003-08-20 | 2005-02-24 | Honeywell Corporation | Leak detection method using microencapsulated dye precursor |
CA2488981C (en) * | 2003-12-15 | 2008-06-17 | Rohm And Haas Company | Oil absorbing composition and process |
US7271204B2 (en) | 2004-10-18 | 2007-09-18 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Liquid oligomeric compositions containing acrylate unsaturation and polybutadiene segments |
US20070077478A1 (en) | 2005-10-03 | 2007-04-05 | The Board Of Management Of Saigon Hi-Tech Park | Electrolyte membrane for fuel cell utilizing nano composite |
US20090041991A1 (en) * | 2006-02-24 | 2009-02-12 | Teikoku Ink Mfg Co., Ltd. | Method for Manufacturing Inks, and Inks, Printed Matter and Shaped Products Based on Method Thereof |
WO2008002637A2 (en) * | 2006-06-27 | 2008-01-03 | Dow Corning Corporation | Microcapsules from emulsion polymerization of tetraalkoxysilane |
CA2656326A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Colgate-Palmolive Company | Cationic polymer stabilized microcapsule composition |
CN101528339B (zh) * | 2006-10-17 | 2013-03-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 微胶囊 |
JP2008239561A (ja) * | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 常温で固体の生理活性物質のマイクロカプセル組成物の製造方法 |
EP2148643A1 (en) * | 2007-05-21 | 2010-02-03 | Aquea Scientific Corporation | Highly charged microcapsules |
US20090043276A1 (en) * | 2007-08-09 | 2009-02-12 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Drug delivery device, compositions and methods relating thereto |
AU2008286759B2 (en) * | 2007-08-15 | 2014-05-08 | Isp Investments Inc. | Polyvinylamide polymers containing polymerizable functionalities |
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