JP2013514885A - マイクロカプセル化粒子のコーティングの形成に適した重合性ラクタム共重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2009年12月22日に出願された米国仮出願第61/289,166号の利益を主張し、当該仮出願の全ての内容を援用する。
本発明の重合性ポリマーは、種々の公知の方法により、マイクロカプセル化粒子に組み込まれ、または、マイクロカプセル化粒子と併せて用いられ得る。Encyclopedia of Polymer Science and Technology, John Wiley and Sons, New York, 2005の「Microencapsulation」に概説されているように、マイクロカプセル化のための2つの一般的な方法の部類がある。第1は、部類Aであり、カプセルは、液体が満たされたタンク内で形成される。第2は、部類Bであり、コーティングは、液体または固体粒子の表面に噴霧または堆積される。これらの2つの部類において、多くの方法がこれら2つの手法の有用性を示している。以下の表1は、各部類の公知のマイクロカプセル化方法の例を示している。
少なくとも1種のN−ビニルアミドモノマー;および
少なくとも1種の2官能モノマー、を含み、
当該2官能モノマーは、Q−R−Eで表される構造を有し、
ここで、Qは、オキシラン、オキセタン、アジリジン、オキサゾリン、またはベンゾオキサジン部分であり、Eは、炭素−炭素二重結合を含む重合性官能基であり、Rは、ヘテロ原子を有するかまたは有しない、脂肪族および/または芳香族部分である。そのモノマーをポリマーに組み込むことでフリーの炭素−炭素二重結合および/またはフリーのイオン的な重合性官能基を生ずることができる。
以下の成分を混合し、8ドラムの小瓶に組み入れた。
1g 3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボネート中のポリ(VP/VA/GMA)(11325-137B)(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボネート中の10%VP/VA/GMA)
1g Xtend−226(フェニルエチルベンゾエート)
0.1g インディゴ顔料(非水溶性)
3滴のDETA(ジエチレントリアミン)を加えて、撹拌して組み込んだ。ViviPrint300(DMAPMA/HEMA共重合体)(水中30%固形分)を1「滴」加えて、撹拌により組み込んだ。
マイクロカプセルの紫外線硬化処方のために、以下の成分から油相を調製した。
0.2g ポリ(VCap−PEA−HEAアクリレート)(6.2%)
2.0g GPTA(プロポキシ化グリセリルトリアクリレート(Sartomer社))(62%)
1.0g アマニ油(31%)
0.02g Darocur1173(2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−1−プロパノン 光開始剤(BASF社))(0.62%)
1.2g IPA/水中でグリシジルメタクリレートの追加により四級化されたポリ(VCap/VP/DMAEMA)(固形分25%)
28.8g DI水(99%)
マイクロカプセル化粒子の製造のための指針として、米国特許第3,997,306号(その内容は参照により本明細書に援用される)の教示を用いて、以下の工程を策定した。
電気泳動媒体内部相(チタニアおよびカーボンブラック粒子を含有する炭化水素)をVP/VA/GMAの存在下、機械的撹拌を用いて1時間水中で乳化し、水中炭化水素型エマルションを形成した。このエマルションに、機械的撹拌を継続しながらポリエチレンイミン(PEI)の水溶液を滴下により添加した。PEIの追加の完了後にさらに15分間反応を継続し、結果物のカプセルを遠心分離により液体から分離した。PVP/VA/GMAの化学構造を構造2として示す。ここでx、yおよびzは、百分率として表されるモル分率を表し、x+y+z=100である。
マイクロカプセル化粒子の製造のための指針として、米国特許第7,119,057号(B2)(その内容は参照により本明細書に援用される)の教示を用いて、以下の工程を策定した。
初期のマイクロカプセル化粒子を、水中にポリ(アクリルアミド−co−アクリル酸)およびPVCL/VA/GMA樹脂を分散させ、続いて所望の香料を加えることにより形成した。昇温により分散した香料液滴の架橋が可能となる。PVCL/VA/GMAの化学構造を構造3として示す。ここでx、yおよびzは、百分率として表されるモル分率を表し、x+y+z=100である。
マイクロカプセル化粒子の製造のための指針として、米国特許第7,119,057号(B2)(その内容は参照により本明細書に援用される)の教示を用いて、以下の工程を策定した。
初期のマイクロカプセル化粒子を、水中にポリ(マレイン酸−co−メチルビニルエーテル)およびPVCL/VA/GMA樹脂を分散させ、続いて所望のオイルを加えることにより形成した。昇温により分散したオイルの液滴の架橋が可能となる。
マイクロカプセル化粒子の製造のための指針として、国際公開第2009/063257号(A2)(その内容は参照により本明細書に援用される)の教示を用いて、以下の工程を策定した。
Solvesso 200ND中VCL/PEA/ICEMAの5% w/w溶液を調製した。一方、表面アミノ−シラン変性カオリン(Kaolin)分散体に過剰の水を加えて、次いでこの分散体に、VCL/PEA(フェノキシエチルアクリレート)/ICEMAを加えたSolvesso200NDを、Ystral高せん断ミキサーを約5000rpmで運転しながら滴下して添加した。その濃度を以下の表2に示す。
マイクロカプセル化粒子の製造のための指針として、米国特許第4,588,639号(その内容は参照してにより明細書に援用される)の教示を用いて、以下の工程を策定した:
テトラエチレングリコールジメタクリレート10部、2,2−ジエトキシアセトフェノン0.5部、およびOil Yellowナンバー5001(0.7部)の組成物11.2gを、VCap/VP/DMAEMA/GMAを5g含む500mLの水中で、分散及び乳化させた。その分散体は、紫外光により硬化して、球状のマイクロカプセル化粒子を生成し得る。この工程において、乳化後に昇温することにより、熱的に活性なフリーラジカル開始剤を用いることもできる。VCap/VP/DMAEMA/GMAの構造を以下の構造5に示す。ここで、w、x、yおよびzは、百分率として表されるモル分率を表し、w+x+y+z=100である。
例7に記載される工程において、構造6に示すPVP/アクリル酸(AA)ラウリルメタクリレート(LM)/GMAポリマーを採用することもできる。ここでx、y、zおよびaは、百分率として表されるモル分率を表し、x+y+z+a=100である。
例7に記載される工程において、構造7に示すPVCap/DMAPMA/HEMA/GMA/HCLポリマーを採用することもできる。ここでx、y、zおよびaは、百分率として表されるモル分率を表し、x+y+z+a=100である。
Claims (19)
- ラクタム重合性共重合体を含むマイクロカプセル化粒子。
- 前記ラクタム重合性共重合体が、前記粒子の表面にて重合されている、請求項1に記載のマイクロカプセル化粒子。
- 前記ラクタム重合性共重合体が、熱重合、カチオン重合、アニオン重合、フリーラジカル重合およびこれらの組み合わせ、からなる群より選択される少なくとも1種のプロセスにより重合される、請求項2に記載のマイクロカプセル化粒子。
- 前記ラクタム重合性共重合体が、前記粒子に、カチオン性、非イオン性またはアニオン性の表面電荷を与える、請求項1に記載のマイクロカプセル化粒子。
- 前記マイクロカプセル化粒子が、壁材により少なくとも一部がカプセル化されたコア材料を含む、請求項1に記載のマイクロカプセル化粒子。
- 前記コア材料が、香料、オイル、農業活性、殺生物剤、薬剤活性材料、日焼け止め、紫外線吸収剤、紫外線硬化性接着剤、潤滑油、研磨剤、ワックス、水溶性分子、顔料、着色剤、ペルオキシド、感水無機化学薬品、油田化学物質、およびビタミンからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項5に記載のマイクロカプセル化粒子。
- 紫外線硬化性BIS A エポキシアクリル化オリゴマー、紫外線硬化性ウレタンアクリレート、紫外線硬化性ポリエーテルアクリレート、およびこれらの混合物からなる群より選択される紫外線硬化性モノマーをさらに含む、請求項1に記載のマイクロカプセル化粒子。
- シリコーンオイル、モノマー含有シリコーンまたはオリゴマー含有アクリル化シリコーンをさらに含む、請求項1に記載のマイクロカプセル化粒子。
- 前記ラクタム重合性共重合体が、
少なくとも1種のN−ビニルアミドモノマー;および
少なくとも1種の2官能モノマー、を含み、
当該2官能モノマーは、Q−R−Eで表される構造を有し、
ここで、Qは、オキシラン、オキセタン、アジリジン、オキサゾリン、またはベンゾオキサジン部分であり、Eは、炭素−炭素二重結合を含む重合性官能基であり、Rは、ヘテロ原子を有するかまたは有しない、脂肪族および/または芳香族部分である、請求項1に記載のマイクロカプセル化粒子。 - 前記N−ビニルアミドが、N−ビニルピロリドン、N−ビニルバレロラクタム、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルホルムアミドおよびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項9に記載のマイクロカプセル化粒子。
- 前記2官能モノマーが、アリルグリシジルエーテル([(2−プロペニルオキシ)メチル]オキシラン)、ブタジエンモノオキシド、グリシジルメタクリレート(GMA)、2−(1−アジリジニル)エチルメタクリレート、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、4−ビニル−1−シクロヘキセン−1,2−エポキシド、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、2−イソシアネートエチルメタクリレート(ICEMA)、1,3−ジアリル−5−グリシジルイソシアヌレート、グリシジルN−(3−イソプロペニルジメチルベンジル)カルバメート、3−N−(6−プロピルビニルエーテル)ベンゾオキサジン、2−(3−メチル−3−オキセタンメトキシ)エチルビニルエーテルおよびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項9に記載のマイクロカプセル化粒子。
- 前記ラクタム重合性共重合体が、約5〜95重量%のN−ビニルアミドモノマーおよび約0.5〜60重量%の2官能モノマーを含む、請求項9に記載のマイクロカプセル化粒子。
- 前記ラクタム重合性共重合体が、VCap/VA/GMA、VP/VA/GMAまたはVCap−PEA−HEAアクリレートを含む、請求項9に記載のマイクロカプセル化粒子。
- (i)ラクタム重合性共重合体をマイクロカプセル含有組成物と混合する工程、または
(ii)壁材を含むウォール相を、コア材料を含むコア相と組み合わせて、マイクロカプセルを製造し、前記ウォール相および前記コア相のうち少なくとも1種が、ラクタム重合性共重合体を含む工程、
を含む、マイクロカプセルの製造方法。 - 前記ウォール相を前記コア相と組み合わせる工程が、前記ウォール相中で前記コア相を乳化させて、前記コア相の液滴を生成すること、および、前記液滴をカプセル化すること、を含む、請求項14に記載の製造方法。
- 前記コア材料が、香料、オイル、農業活性、殺生物剤、薬剤活性材料、日焼け止め、紫外線吸収剤、紫外線硬化性接着剤、潤滑油、研磨剤、ワックス、水溶性分子、顔料、着色剤、ペルオキシド、感水無機化学薬品、油田化学物質、およびビタミンからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項14に記載の製造方法。
- 前記ラクタム重合性共重合体が、
少なくとも1種のN−ビニルアミドモノマー;および
少なくとも1種の2官能モノマー、を含み、
当該2官能モノマーは、Q−R−Eで表される構造を有し、
ここで、Qは、オキシラン、オキセタン、アジリジン、オキサゾリン、またはベンゾオキサジン部分であり、Eは、炭素−炭素二重結合を含む重合性官能基であり、Rは、ヘテロ原子を有するかまたは有しない、脂肪族および/または芳香族部分である、請求項14に記載の製造方法。 - 前記N−ビニルアミドが、N−ビニルピロリドン、N−ビニルバレロラクタム、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルホルムアミドおよびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項17に記載の製造方法。
- 前記2官能モノマーが、アリルグリシジルエーテル([(2−プロペニルオキシ)メチル]オキシラン)、ブタジエンモノオキシド、グリシジルメタクリレート(GMA)、2−(1−アジリジニル)エチルメタクリレート、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、4−ビニル−1−シクロヘキセン−1,2−エポキシド、2−イソプロペニル−2−オキサゾリン、2−イソシアネートエチルメタクリレート(ICEMA)、1,3−ジアリル−5−グリシジルイソシアヌレート、グリシジルN−(3−イソプロペニルジメチルベンジル)カルバメート、3−N−(6−プロピルビニルエーテル)ベンゾオキサジン、2−(3−メチル−3−オキセタンメトキシ)エチルビニルエーテルおよびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項17に記載の製造方法。
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