KR101753917B1 - 공유결합 3차원 네트워크를 형성할 수 있는 화학제 - Google Patents

Abstract

본 발명은 동일하거나 다른, n개의 카르벤 전구체기를 포함하는 식(II)의 관능성 화합물을 제공하고, 여기서 n은 3 이상의 정수이며:

x는 1이고, E는 카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 기이며, Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 각각의 [R]_x-E-L- 기는 동일하거나 다르며 식(Ie)의 기 및 식(Ia)의 기로부터 선택된다:

여기서 L은 본원에 정의된 단결합 또는 연결기이고, R은 본원에 정의된 말단기이고, R¹은 본원에 정의되어 있다. 기판상 또는 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하기 위한 제제로서 관능성 화합물의 사용을 제공한다. 본 발명의 관능성 화합물을 사용하여 하기의 제품을 제조하는 방법을 하기와 같이 제공한다: 기판상 또는 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크; 제 1 기판과 제 2 기판 사이에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크; 필름 또는 코팅; 코팅된 기판; 제 1 기판, 제 2 기판, 및 제 1 기판과 제 2 기판의 계면에서 조성물을 포함한 제품; 처리된 입자. 본 발명은 본 발명의 관능성 화합물을 사용하여 제1 기판 내지 제 2 기판을 가교결합하기 위한 방법 및 얻어진 가교제품을 제공한다. 본 발명은 관능성 화합물의 제조방법을 제공한다.

Description

공유결합 3차원 네트워크를 형성할 수 있는 화학제 {CHEMICAL AGENTS CAPABLE OF FORMING COVALENT 3-D NETWORKS}

본 발명은 복합 물질, 코팅, 또는 기판 사이의 확장된 3차원 네트워크를 형성가능한 화합물(화학제) 및, 이러한 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명은 물질의 물리적 및 화학적 특성의 변경, 물질의 유동 특성, 열적 특성, 결합성 및 접착성의 변경, 물질의 분자량을 변경하는 화합물의 사용에 관한 것이다. 본 발명은 입자 전달 화합물, 2개 이상의 기판 또는 코팅이 접착된 제품을 생성하고 물질의 유동 특성을 변화시키는 화합물의 사용에 관한 것이다.

종래의 방법 및 제품은 소망의 특정한 적용에 매우 적합한 특성을 갖는 거시적 물질, 미시적 물질 및 나노물질을 포함한 첨단재료의 사용에 상당히 의존한다. 이들 특성은 하나의 균질한 물질 또는 화합물을 사용해서 달성될 수 없지만, 하나의 물질 또는 화합물을 또 다른 물질에 접착시킴으로써 쉽게 사용가능하지만, 그 특성이 각각의 성분의 소망의 특성을 결합시킨 복합재를 제공한다. 특히, 물질의 열적 특성, 유동적 특성, 결합성 및 접착성 또한 물질의 용매 내성을 제어하는 것이 중요하다. 이러한 특성은 물질의 말단 적용을 기재하고 도전 환경에서 물질의 사용을 제한한다. 2개의 부위에서 물질과 상호작용하는 능력을 갖는 연결제를 첨가함으로써, 이들 특성에 어느 정도 영향을 미칠 수 있다. 이러한 예는 JP59212832 또는 WO0158230에서 발견될 수 있다. 그러나, 이러한 제제들의 상호작용은 이러한 접근방법을 사용하는 2차원으로 한정되기 때문에, 특성 변화 정도가 한정된다. 또한, 이러한 예는 조사의 용이함 또는 막두께/조성물에 의한 시료 안정성 때문에 UV광의 적용을 금지하는 많은 적용에서 사용을 제외한 광 활성으로 한정된다.

강한 상호작용을 형성할 수 있는 제 2 화학제의 첨가를 통해서 물질상 또는 물질 내에서 3차원 네트워크를 제조함으로써, 하이브리드 특성 및/또는 향상된 기능을 갖는 복합재를 제조할 수 있다. 이러한 물질은 약제, 약품, 위생, 항공, 자동차, 전산 및 소비재 산업과 같은 다양한 산업분야, 예를 들면 접착제, 복합 매트릭스 물질(탄소 섬유, 케블라, 등) 및 코팅으로서 적용을 찾을 수 있다. 이들은 특별한 약품 또는 장치의 성공적인 기능을 위해서 중요한 성분 또는 특정한 목적에 대한 효능을 증가시킨 화학제로서 사용된다.

이러한 3차원 네트워크를 형성하기 위해서 사용될 수 있고, 다양한 기판 및 물질과 함께 사용할 수 있고, 제조 환경에서 안전한 처리를 제공하며 시장에서 적용할 수 있는 경화조건을 갖는 개선된 제제를 개발하는 것이 필요하다.

본 발명자들은 다수의 관능기를 포함한 일련의 화합물을 제공한다. 이러한 관능기는 반응 중간체 카르벤기로 쉽게 전환하고, 이엇 개개의 화합물, 나노입자, 미세입자 및 벌크물질을 포함한 다양한 기판과 반응할 수 있다. 이러한 관능성 화합물은 예를 들면 2개 이상의 기판이 접착된 제품을 제조하고, 코팅의 열특성을 향상시키고, 물질의 유동 특성을 개질하거나 입자 전달 화합물의 제조에서와 같은 제품의 화학적 특성을 변경하는 다양한 적용의 물질 내 또는 그 물질 사이에 3차원 네트워크를 형성하기 위한 제제로서 사용될 수 있다. 네트워크를 형성하기 위한 방법은 이러한 방법에 의해서 플라스틱 또는 폴리머 기판에 실시하는 데에 충분히 낮은 온도에서 열경화의 사용을 수반한다. 또한, 본 발명의 실시형태에서, 예를 들면 수송 또는 저장에서와 같이 물질의 원하지 않는 열화를 크게 제어한 반응 중간체에 대한 보호 전구체가 사용된다.

따라서, 본 발명은 관능성 화합물은 동일하거나 다른 n개의 카르벤 전구체기를 포함하는 식(II)의 관능성 화합물을 제공하고, n은 3 이상의 정수이며:

x는 1이고, E는 카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 기이며, Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 각각의 [R]_x-E-L- 기는 동일하거나 다르며 식(Ie)의 기 및 식(Ia)의 기로부터 선택된다:

여기서, R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_{1 -20} 알킬, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬, C_1-20 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_1-10 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_{1 -20} 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

R¹은 -S(O)₂R² 또는 H이고, R²는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기이고;

단, 어떠한 [R]_x-E-L- 기도 R¹이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 기인 것은 아니며:

각각의 L은 식(XII)의 기이고;

Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함한다.

또 다른 형태에서, 본 발명은 기판상 또는 기판 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크의 제조방법을 제공하고, 상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 본발명의 식(II)의 관능성 화합물과 기판을 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 기판과 반응시켜서 기판 상 또는 내에 상기 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 생성하는 단계를 포함한다.

또 다른 형태에서, 본 발명은 기판 또는 기판 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 포함하는 조성물을 제공하고, 상기 조성물은:

(i) 기판: 및

(ii) 기판 상 또는 기판 내에 식(XXVIVa)으로 나타낸 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 포함한다:

여기서 n은 3 이상의 정수이고;

C는 탄소원자이며;

*는 기판 또는 조성물 내의 또 다른 분자 또는 부위에 대한 탄소원자의 접착 위치이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬, C_{1 -20} 플루오로알킬, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A2는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

또 다른 형태에서, 본 발명은 조성물의 제조방법을 제공하고, 상기 조성물은

(i) 기판: 및

(ii) 기판 상 또는 기판 내에 식(XXVIVa)으로 나타낸 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 포함한다:

여기서 n은 3 이상의 정수이고;

C는 탄소원자이며;

*는 기판 또는 조성물 내의 또 다른 분자 또는 부위에 대한 탄소원자의 접착 위치이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐, C_{1 -20} 할로알킬, C_{1 -20} 플루오로알킬, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 본발명의 식(II)의 관능성 화합물과 기판을 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 기판과 반응시켜서 상기 조성물을 생성하는 단게를 포함한다.

또 다른 형태에서, 본 발명은 제 1 기판과 제 2 기판 사이에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크의 제조 방법을 제공하고, 상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 본 발명의 식(II)의 관능성 화합물과 제 1 기판 및 제 2 기판을 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 제 1 기판 및 제 2 기판과 반응시켜서 제 1 기판 및 제 2 기판 사이에 상기 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하는 단계를 포함한다.

또 다른 형태에서, 본 발명은,

- 제 1 기판

- 제 2 기판 및

- 상기 제 1 기판 및 제 2 기판에 결합된 식(XXVIVa)으로 나타낸 3차원 네트워크를 포함한 조성물을 제공한다:

여기서 n은 3 이상의 정수이고;

C는 탄소원자이며;

*는 제 1 기판 또는 제 2기판 또는 조성물 내의 또 다른 분자 또는 부위에 대한 탄소원자의 접착 위치이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

또 다른 형태에서, 본 발명은 ,

- 제 1 기판

- 제 2 기판 및

- 식(XXVIVa)으로 나타낸 3차원 네트워크를 포함하는 조성물의 제조방법을 제공한다:

여기서 n은 3 이상의 정수이고;

C는 탄소원자이며;

*는 제 1 기판 또는 제 2기판 또는 조성물 내의 또 다른 분자 또는 부위에 대한 탄소원자의 접착 위치이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 본 발명의 식(II)의 관능성 화합물과 제 1 기판 및 제 2 기판을 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 제 1 기판 및 제 2 기판과 반응시켜서 상기 조성물을 생성하는 단계를 포함한다.

또 다른 형태에서, 본 발명은 필름 또는 코팅을 제조하는 방법을 제공하고, 상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 본 발명의 식(II)의 관능성 화합물을 포함한 필름 또는 코팅 제제를 기판의 표면에 배치하는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 기판 상에 필름 또는 코팅을 형성하는 단계를 포함한다.

일 실시형태에서, 상기 필름의 제조방법으로, 상기 방법은 상기 필름을 상기 기판으로부터 제거하는 단계(c)를 포함한다.

또 다른 형태에서, 본 발명은

- 기판

- 기판의 표면에 식(XXVIVa)으로 나타낸 3차원 네트워크를 포함한 코팅을 포함한 코팅된 기판을 제공한다:

여기서 n은 3 이상의 정수이고;

C는 탄소원자이며;

*는 기판 또는 조성물 내의 또 다른 분자 또는 부위에 대한 탄소원자의 접착 위치이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

또 다른 형태에서, 본 발명은 상기 정의된 본 발명의 코팅된 기판의 제조 방법을 제공하고, 상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 본 발명의 식(II)의 관능성 화합물을 포함한 코팅 제제를 기판의 표면에 배치하는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 기판 상에 코팅을 형성하는 단계를 포함한다.

또 다른 형태에서, 본 발명은

- 제 1 기판;

- 제 2 기판; 및

기판

- 제 1 기판 및 제 2 기판의 계면에서 (i) 제3의 물질 및 (ii) 식(XXVIVa)으로 나타낸 3차원 네트워크를 포함한 조성물을 포함한 제품을 제공한다:

여기서 n은 3 이상의 정수이고;

C는 탄소원자이며;

*는 제 1 기판, 제 2 기판, 제 3 물질 또는 상기 제 1 및 제 2 기판의 계면에서 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부분에 대한 탄소원자의 접착 위치이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

또 다른 형태에서, 본 발명은 상기 정의된 본 발명의 제품의 제조방법을 제공하고, 상기 방법은:

(a) (i) 제 3의 물질 및 (ii) 본원에 정의된 본 발명의 식(II)의 관능성 화합물을 포함한 조성물을 제 1 기판과 제 2 기판의 계면에 제공하는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 제 1 기판, 제 2 기판 및 제 3 물질과 반응시켜서 상기 제품을 제조하는 단계를 포함한다.

또 다른 형태에서, 본 발명은 처리된 입자의 제조방법을 제공하고, 상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 본 발명의 식(II)의 관능성 가교 결합된 화합물을 기판 입자와 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 기판 입자와 반응시켜서 상기 입자를 상기 화합물에 접착시킴으로써 상기 입자 전달 화합물의 생성하는 단계를 포함한다.

본 발명은 식(XXVIVa)의 가교 결합 부위에 접착시킨 기판 입자를 포함한 처리된 입자를 제공한다:

여기서 n은 3 이상의 정수이고;

C는 탄소원자이며;

*는 기판 입자 또는 조성물 내의 또 다른 분자 또는 부위에 대한 탄소원자의 접착 위치이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

본 발명의 처리된 입자는 입자 전달 화합물로서 사용될 수 있다. 또한, 처리된 입자는 입자-전달 화합물이라고 칭한다.

또 다른 형태에서, 본 발명은 동일하거나 다른 제 1 기판 및 제 2 기판을 가교결합하기 위한 방법을 제공하고, 상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 본 발명의 식(II)의 관능성 가교 결합된 화합물과 제 1 기판 및 제 2 기판을 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 적어도 하나의 반응 중간체기를 상기 제 1 기판과 반응시키고, 적어도 하나의 다른 반응 중간체기를 제 2 기판과 반응시킴으로써 제 1 기판 및 제 2 기판을 가교 결합시키는 단계를 포함한다.

또 다른 형태에서, 본 발명은

(a) 제 1 기판

(b) 제 2 기판

(c) 식(XXVIVa)의 가교 결합 부위를 포함한 가교 결합된 제품을 제공하고:

여기서 n은 3 이상의 정수이고;

C는 탄소원자이며;

*는 제 1 기판, 제 2 기판 또는 또 다른 분자 또는 부위에 대한 탄소원자의 접착 위치이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐, C_{1 -20} 할로알킬, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

또 다른 형태에서, 본 발명은 동일하거나 다른 n개의 카르벤 전구체기를 포함한식(II)의 관능성 화합물의 제조 방법을 제공하고, 여기서 n은 3 이상이고:

x는 1이고, E는 카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 기이며, Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 각각의 [R]_x-E-L- 기는 동일하거나 다르며 식(Ie)의 기 및 식(Ia)의 기로부터 선택된다:

여기서, R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_{1 -20} 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z^2-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

R¹은 -S(O)₂R² 또는 H이고, R²는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기이고;

단, 어떠한 [R]_x-E-L- 기도 R¹이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 기인 것은 아니며:

각각의 L은 식(XII)의 기이고;

Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함한다.

상기 방법은:

(a) 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이며, n개의 관능기를 갖는 제 1 화합물 Q'를 식(VIa)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계

여기서, L'는 탈리기 또는 식(XII)의 상기 기에 대한 반응 전구체이며, L'는 상기 관능성기와 반응시켜서 제 2 화합물을 제 1 화합물에 결합시키고,

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

Y는N=N, O 또는 N-NHR¹이며, R¹는 H 또는 -S(O)₂R² 이고 R² 는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기이고,

단, 제조될 식(II)의 관능성 화합물에서 어떠한 [R]_x-E-L- 기도 R¹이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 기인 것은 아니며:

각각 L'은 식(XII)의 기에 대한 반응 전구체이고;

Q'는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함함으로써 식(IXa)의 제 3의 화합물을 생성하고:

여기서 Q, L, R, Y 및 n는 상기 정의된 것과 동일하고; 단,

Y는 O이고, 상기 방법은:

(b) 제 3의 화합물을 가열하에서 H₂N-NHR¹로 처리하고, 여기서 R¹은 상기 정의와 동일하며 식(X)의 제 4의 화합물을 제조하고:

Q, L, R, R¹ 및 n 은 상기 정의와 동일하며; 및 선택적으로

(c) 상기 제 4 화합물의 N-NHR¹ 기의 일부 또는 전부를 디아조기, N=N로 전환하는 단계를 포함하고, 단

Y가 N-NHR¹ 일 때, 상기 방법은 선택적으로:

(b) 상기 제 3 화합물의 Y기의 일부 또는 전부를 디아조기로 전환시킴으로써 식(II)의 상기 관능성 화합물을 제조하는 단계를 포함한다.

본 발명은 동일하거나 다른, n개의 카르벤 전구체기를 포함하는 식(II)의 관능성 화합물을 제공하고, 여기서 n은 3 이상의 정수이며:

x는 1이고, E는 카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 기이며, Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 각각의 [R]_x-E-L- 기는 동일하거나 다르며 식(Ie)의 기 및 식(Ia)의 기로부터 선택된다:

여기서 L은 본원에 정의된 단결합 또는 연결기이고, R은 본원에 정의된 말단기이고, R¹은 본원에 정의되어 있다. 기판상 또는 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하기 위한 제제로서 관능성 화합물의 사용을 제공한다. 본 발명의 관능성 화합물을 사용하여 하기의 제품을 제조하는 방법을 하기와 같이 제공한다: 기판상 또는 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크; 제 1 기판과 제 2 기판 사이에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크; 필름 또는 코팅; 코팅된 기판; 제 1 기판, 제 2 기판, 및 제 1 기판과 제 2 기판의 계면에서 조성물을 포함한 제품; 처리된 입자. 본 발명은 본 발명의 관능성 화합물을 사용하여 제1 기판 내지 제 2 기판을 가교결합하기 위한 방법 및 얻어진 가교제품을 제공한다. 본 발명은 관능성 화합물의 제조방법을 제공한다.

도 1은 트리아진 결합된 디아조메탄 로커스트 콩검 합성의 개략도이다.
도 2는 에테르 결합된 디아조메탄 로커스트 콩검 합성의 개략도이다.
도 3은 트리아진- 및 에테르 결합 디아조메탄 로커스트 콩검 화합물의 향수 캡슐에 접착에 대한 개략도이다.
도 4는 트리스(4-메틸디아릴디아조메탄)1,3,5-벤젠 트리에스테르 합성의 개략도이다.
도 5는 1,2,3-트리-O-(4-히드록시메틸 디아릴디아조메탄-D,L-글리세릴 에테르 합성의 개략도이다.
도 6은 토실 히드라존 관능성 폴리스티렌 폴리머 및 코폴리머 합성의 개략도이다.
도 7은 대존 실험에 비해서 본 발명의 관능성 화합물을 사용하여 면 섬유으로 캡슐의 증착이 증가된 것을 나타낸 형광 이미지이다.

본원에 사용된 바와 같이, C_{1 -20} 알킬기는 탄소원자 1 내지 20의, 미치환된 또는 치환된, 직쇄 또는 분기쇄, 포화 탄화수소 라디칼이다. 일반적으로, C_{1 -1O} 알킬은, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 또는 데실이고, 또는 C_{1 -6} 알킬은, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실이며, 또는 C_{1 -4} 알킬은, 예를 들면 메틸, 에틸, i-프로필, n-프로필, t-부틸, s-부틸 또는 n-부틸이다. 일 실시형태에서, C_{2 -20} 알킬기 또는, 예를 들면, C_{3 -20} 알킬 또는 C_{4 -20} 알킬기이다. 알킬기가 치환되면, 치환 또는 미치환 C_{1 -20} 알킬; 치환 또는 미치환 C_{2 -20} 알케닐; 치환 또는 미치환 C_{2 -20} 알키닐; 치환 또는 미치환 아릴; 치환 또는 미치환 아랄킬; 할로; 시아노; 케토; 아미노; C_{1 -10} 알킬아미노; 디(C_{1 -10})알킬아미노; 아릴아미노; 디아릴아미노; 아릴알킬아미노; 아미도; 아실아미도; C_{1 -20} 할로알킬 (예를 들면, -CF₃); 에스테르; 아실; 아실옥시; C_{1 -10} 알콕시; 아릴옥시; 니트로; 히드록실, 카르복시; 술폰산; 술포닐; 술폰아미드; 술피드릴 (즉 티올, -SH); C_{1 -10} 알킬티오; 아릴티오; 트리(C_{1 -20} 알킬)실릴; 아릴디(C_1-20 알킬)실릴; 다아릴(C_1-20 알킬)실릴; 및 트리아릴실릴로부터 선택된 일반적으로 하나 이상(예를 들면, 1,2,3,또는 4) 치환기를 갖는다.

치환된 알킬기로는 C_{1 -20} 할로알킬, 알콕시알킬 및 알카릴기를 들 수 있다. 본원에 사용된 "알카릴"은 적어도 하나의 수소원자(예를 들면, 1,2,3)가 아릴기로 치환된 C_{1 -20} 알킬기에 관련된다. 이러한 기로는 벤질 (페닐메틸, PhCH₂-), 벤즈하이드릴 (Ph₂CH-), 트리틸 (트리페닐메틸, Ph₃C-), 페네틸 (페닐에틸, Ph-CH₂CH₂-), 스티릴(Ph-CH=CH-), 신나밀(Ph-CH=CH-CH₂-)을 들 수 있지만, 이들로 한정되지 않는다.

일반적으로 치환된 C_{1 -20} 알킬기는 1, 2 또는 3개의 치환기, 예를 들면 1 또는 2개를 갖는다.

C_{1 -20} 할로알킬기는 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자, 일반적으로 F, Cl 또는 Br로 치환된 직쇄 또는 분기쇄, 포화 C_{1 -20} 알킬기이다. C_n 할로알킬기은 n이 1 내지 20이고, 할로겐 원자로 치환된 수소원자의 수는 n 내지 (2n+l)이다. 할로겐 원자는 동일하거나 달라도 좋다. C_{1 -20} 할로알킬기는 후술된, C_{1 -20} 플루오로알킬기 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬기를 들 수 있다. C_{1 -20} 할로알킬기는 적어도 2개의 할로겐 원자 또는, 예를 들면, 적어도 3개의 할로겐 원자를 가질 수 있다.

C_{1 -20} 플루오로알킬기는 적어도 하나의 수소 원자가 불소원자로 치환된 직쇄 또는 분기쇄, 포화 C_{1 -20} 알킬기이다. C_n 플루오로알킬기는 n이 1 내지 20이고, 불소원자로 치환된 수소원자의 수는 n 내지 (2n+l)일 수 있다. 따라서, C_{1 -20} 플루오로알킬기는 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬기를 포함하고, 그 외에 존재하는 모든 수소 원자는 불소원자로 치환된다. 일반적으로, C_{1 -20} 플루오로알킬기는 적어도 2개의 불소 원자, 보다 일반적으로 적어도 3개의 불소 원자를 갖는다. 일반적으로 C_{1 -20} 플루오로알킬기는 C_{2 -20} 플루오로알킬기, 또는 예를 들면 C_{3 -20} 플루오로알킬기이다. 일반적으로, C_{2 -20} 플루오로알킬기는 적어도 3개의 불소 원자, 보다 일반적으로 적어도 4개의 불소 원자를 갖는다. 일반적으로, C_{3 -20} 플루오로알킬기는 적어도 3개의 불소 원자, 보다 일반적으로 적어도 4개의 불소 원자 또는, 예를 들면, 적어도 6개의 불소 원자를 갖는다.

C_{1 -20} 퍼플루오로알킬기는 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분기쇄, 포화 과불소화 탄화수소 라디칼이다. 이러한 점에서, "과불소화"는 불소로 치환가능한 탄소-결합 수소원자를 갖지 않도록 완전히 불소화되는 것을 의미한다. 일반적으로, C_{1 -12} 퍼플루오로알킬, 예를 들면 트리플루오로메틸 (C₁), 펜타플루오로에틸 (C₂), 퍼플루오로프로필 (C₃) (예를 들면, 퍼플루오로-n-프로필 및 퍼플루오로-iso-프로필), 퍼플루오로부틸 (C₄) (예를 들면, 퍼플루오로-n-부틸, 퍼플루오로-iso-부틸, 퍼플루오로-sec-부틸 및 퍼플루오로-tert-부틸), 퍼플루오로펜틸 (C₅), 퍼플루오로헥실 (C₆), 퍼플루오로헵틸 (C₇), 퍼플루오로옥틸 (C₈), 퍼플루오로노닐 (C₉),퍼플루오로데실 (C_1O), 퍼플루오로운데실 (C₁₁) 및 퍼플루오로도데실 (C₁₂), 예를 들면 직쇄 및 분기쇄 이성질체이다.

C_{1 -20} 탄화수소 부위는 탄소원자 1 내지 20개의 직쇄 및 분기쇄, 포화 또는 불포화 탄화수소 부위이다. C_{1 -20} 탄화수소 부위는 미치환되거나 치환되고, 그 치환기는 달리 기재되어 있지 않으면 C_{1 -2O} 알킬기에 대해서 상기 기재된 것으로부터 선택된다. 일반적으로, C_{1 -2O} 탄화수소 부위가 치환되면, 1 내지 4개 (예를 들면, 1, 2, 3 또는 4개) 치환기에 의해 치환된다.

트리(C_1-20 알킬)실릴기는 식: -Si(R')(R")(R'")의 기를 나타내고, 여기서 R', R" 및 R'"는 동일하거나 다르고, 상기 정의된 미치환된 또는 치환된, 직쇄 또는 분기쇄 C_{1 -2O} 알킬기이다.

아릴디(C_1-20 알킬)실릴기 식: -Si(R')(R")(R'")의 기를 나타내고, 여기서 R' 및 R"는 동일하거나 다르고, 상기 정의된 미치환된 또는 치환된, 직쇄 또는 분기쇄 C_{1 -2O} 알킬기이고, R'"은 미치환된 또는 치환된 아릴기이다.

디아릴(C_1-20 알킬)실릴기는 식: -Si(R')(R")(R'")의 기를 나타내고, 여기서 R'은 상기 정의된 미치환된 또는 치환된, 직쇄 또는 분기쇄 C_{1 -20} 알킬기이고, R" 및 R'"는 동일하거나 다르고, 미치환된 또는 치환된 아릴기이다.

트리아릴실릴기는 식: -Si(R')(R")(R'")의 기를 나타내고, 여기서 R', R" 및 R'", 동일하거나 다르고, 미치환된 또는 치환된 아릴기이다.

C_{2 -20} 알케닐기는 직쇄 또는 분기쇄 기이고, 이는 탄소원자 2 내지 20개를 함유한다. 하나 이상의 이중 결합, 일반적으로 하나의 이중 결합은 알케닐기에 존재할 수 있다. C_{2 -20} 알케닐기는 일반적으로 에테닐 또는 C_{3 -10} 알케닐기, 즉 C_{2 -1O} 알케닐기, 보다 일반적으로 C_{2 -6} 알케닐기이다. C_{3 -1O} 알케닐기는 일반적으로 C_{3 -6} 알케닐기, 예를 들면 알릴, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐 또는 헥세닐이다. C_{2 -4} 알케닐기는 에테닐, 프로페닐 또는 부테닐이다. 알케닐기는 1 내지 4개 (예를 들면, 1, 2, 3 또는 4개) 치환기로 미치환 또는 치환될 수 있고, 그 치환기는 달리 기재되어 있지 않으면, C_{1 -20} 알킬기에 대해서 상기 기재된 것으로부터 선택된다. 2개 이상의 치환기가 존재하면, 이들은 동일하거나 다를 수 있다.

C_{2 -20} 알키닐기는 직쇄 또는 분기쇄 기이고, 이는 달리 기재되어 있지 않으면 탄소원자 2 내지 20개를 함유한다. 하나 이상의 삼중 결합, 일반적으로 하나의 삼중결합 및 선택적으로 하나 이상의 이중 결합은 알키닐기에 존재할 수 있다. C_{2 -20} 알키닐기는 일반적으로 에티닐 또는 C_{3 -1 0} 알키닐기, 즉 C_{2 -10} 알키닐기, 보다 일반적으로 C_{2 -6} 알키닐기이다. C_{3 -10} 알키닐기는 일반적으로 C_{3 -6} 알키닐기, 예를 들면 프로피닐, 부티닐, 펜티닐 또는 헥시닐이다. C_{2 -4} 알키닐기는 에티닐, 프로피닐 또는 부티닐이다. 알키닐기는 1 내지 4개의 치환기 (예를 들면, 1, 2, 3 또는 4개)에 의해서 미치환 또는 치환될 수 있고, 그 치환기는 달리 기재되어 있지 않으면 C_1-20 알킬기에 대해서 상기 기재된 것으로부터 선택된다. 2개 이상의 치환기가 존재하면, 이들은 동일하거나 다를 수 있다.

아릴환은 공유 결합된 탄소 원자의 미치환된 또는 치환된 방향환이다. 일반적으로, 아릴환은 5- 또는 6-아릴환이며, 예를 들면 시클로펜타디에닐 (C_p) 및 페닐이다. 아릴환은 일반적으로 1 내지 4개의 치환기 (예를 들면, 1, 2, 3, 4 또는 5개)로 미치환된 또는 치환될 수 있고, 치환기는, 달리 기재되어 있지 않으면, C_{1 -20} 알킬기에 대해서 상술한 것으로부터 선택된다. 2개 이상의 치환기가 존재하면, 이들은 동일하거나 다를 수 있다.

헤테로아릴환는 공유 결합된 원자, 예를 들면 하나 이상 헤테로원자의 미치환된 또는 치환된 헤테로방향환이다. 하나 이상 헤테로원자는 일반적으로 질소, 인, 실리콘, 산소 및 황으로부터 선택된다 (보다 일반적으로 질소, 산소 및 황으로부터 선택된다). 헤테로아릴환은 일반적으로 질소, 인, 실리콘, 산소 및 황으로부터 선택된 (보다 일반적으로 질소, 산소 및 황으로부터 선택된다) 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6- 헤테로아릴환이다. 헤테로아릴환은, 예를 들면, 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있다. 헤테로아릴환으로는 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 푸란, 티오푸란, 피라졸, 피롤, 옥사졸, 옥사디아졸, 이소옥사졸, 티아디아졸, 티아졸, 이소티아졸, 이미다졸 및 피라졸를 들 수 있다. 헤테로아릴환은 일반적으로, 1 내지 4개의 치환기 (예를 들면, 1, 2, 3 또는 4개)에 의해서 미치환된 또는 치환될 수 있고, 치환기는 달리 기재되어 있지 않으면, C_1-20 알킬기에 대해서 상기 기재된 것으로부터 선택된다. 2개 이상의 치환기가 존재하면, 이들은 동일하거나 다를 수 있다.

C_{5 -10} 카르보사이클릭환은 5 내지 10개의 공유 결합된 탄소 원자의 미치환된 또는 치환된 닫힌 환이며, 이러한 환은 포화되거나 불포화된다. 일반적으로, C_{5 -10} 카르보사이클릭환은 방향환인 것은 아니다. 일반적으로, C_{5 -10} 카르보사이클릭환은 C_{5 -6} 카르보사이클릭 환이다. 카르보사이클릭환은 포화 또는 불포화될 수 있다. 따라서, C_5-10 카르보사이클릭환은 하위분류 C_{5 -1O} 시클로알킬환, C_{5 -1O} 시클로알키에닐환 및 C_{5 -10} 시클로알키닐환을 포함한다. C_{5 -10} 카르보사이클릭환이 치환되면, 일반적으로 C_{1 -20} 알킬기에 대해서 상기 기재된 것으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는다. C_5-10 카르보사이클릭 환으로는 시클로펜탄 (C₅), 시클로헥산 (C₆), 시클로헵탄 (C₇), 메틸시클로프로판 (C₄), 디메틸시클로프로판 (C₅), 메틸시클로부탄 (C₅), 디메틸시클로부탄 (C₆), 메틸시클로펜탄 (C₆), 디메틸시클로펜탄 (C₇), 메틸시클로헥산 (C₇), 디메틸시클로헥산 (C₈), 메탄 (C₁₀), 시클로펜텐 (C₅), 시클로펜타디엔 (C₅), 시클로헥센 (C₆), 시클로헥사디엔 (C₆), 메틸시클로프로펜 (C₄), 디메틸시클로프로펜 (C₅), 메틸시클로부텐 (C₅), 디메틸시클로부텐 (C₆), 메틸시클로펜텐 (C₆), 디메틸시클로펜텐 (C₇), 메틸시클로헥센 (C₇), 디메틸시클로헥센 (C₈)을 들 수 있지만, 이들로 한정되지 않는다.

C_{5 -1O} 복소환환은 5 내지 10 공유 결합된 원자의 미치환된 또는 치환된 닫힌 환이며, 이러한 환은 포화 또는 불포화되고, 적어도 하나의 환 원자는 다가환 헤테로원자, 예를 들면, 질소, 인, 실리콘, 산소, 또는 황 (그러나,보다 일반적으로 질소, 산소, 또는 황이다)이다. 일반적으로, C_{5 -10} 복소환환은 방향환인 것은 아니다. 일반적으로, C_{5 -1O} 복소환환은 1 내지 4개의 헤테로원자를 갖고, 그외의 환원자는 탄소원자이다. 일반적으로, C_{5 -1O} 복소환환은 C_{5 -6} 복소환환이며, 여기서 환원자의 1 내지 4개는 환 헤테로원자이고, 그외의 환원자는 탄소 원자이다. 이러한 점에서, 접두어 C_{5 -10} 및 C_{5 -6} 는 환원자의 수 또는 환원자의 수의 범위를 나타낸다. C_{5 -10} 복소환환이 치환되면 일반적으로 C_{1 -20} 알킬기에 대해서 상기 기재된 것으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는다.

모노사이클릭 C_{5 -1O} 복소환 환으로는 N₁: 피롤리딘 (테트라히드로피롤) (C₅), 피롤린 (예를 들면, 3-피롤린, 2,5-디히드로피롤) (C₅), 2H-피롤 또는 3H-피롤 (이소피롤, 이소아졸) (C₅), 피페리딘 (C₆), 디히드로피리딘 (C₆), 테트라히드로피리딘 (C₆), 아제핀 (C₇);

O₁: 옥소란 (테트라히드로푸란) (C₅), 옥솔 (디히드로푸란) (C₅), 옥산 (테트라히드로피란) (C₆), 디히드로피란 (C₆), 피란 (C₆), 옥세핀 (C₇);

S₁: 티오란 (테트라히드로티오펜) (C₅), 티안 (테트라히드로티오피란) (C₆), 티에판 (C₇);

O₂: 디옥소란 (C₅), 디옥산 (C₆), 및 디옥세판 (C₇);

O₃: 트리옥산 (C₆);

N₂: 이미다졸리딘 (C₅), 피라졸리딘 (디아졸리딘) (C₅), 이미다졸린 (C₅), 피라졸린 (디히드로피라졸) (C₅), 피페라진 (C₆);

N₁O₁: 테트라히드로옥사졸 (C₅), 디히드로옥사졸 (C₅), 테트라히드로이소옥사졸 (C₅), 디히드로이소옥사졸 (C₅), 몰포린(C₆), 테트라히드로옥사진 (C₆), 디히드로옥사진 (C₆), 옥사진 (C₆);

N₁S₁: 티아졸린 (C₅), 티아졸리딘(C₅), 티오몰포린 (C₆);

N₂O₁: 옥사디아진(C₆);

O₁S₁: 옥사티올 (C₅) 및 옥사티안 (티옥산) (C₆); 및,

N₁O₁S₁: 옥사티아진 (C₆).

C_{3 -2O} 카보사이클릭기는 카르보사이클릭환 화합물의 카르보사이클릭환의 지환식 환원자로부터 수소원자를 제거함으로서 얻어진 미치환된 또는 치환된 1가의 부위 이고, 이러한 부위는 3 내지 20 탄소 원자를 갖고 (달리 기재되어 있지 않으면), 예를 들면 3 내지 20개의 환 원자를 포함한다. 카보사이클릭환은 포화되거나 불포화될 수 있다. 따라서, "카르보사이클릭"은 하위 분류, 시클로알킬, 시클로알키에닐 및 시클로알키닐를 포함한다. 바람직하게, 각각의 환은 5 내지 7 환 원자를 갖는다. C_{3 -20} 카보사이클릭기로 이루어진 군으로는 C_{3 -10} 카르보사이클릭, C_{5 -7} 카보사이클릭 및 C_5-6 카르보사이클릭를 들 수 있다. C_{3 -20} 카보사이클릭기가 치환되면, 일반적으로 C1_-20 알킬기에 대해서 상기 기재된 것으로부터 선택된 하나 이상 치환기 (일반적으로 1, 2, 3 또는 4개 치환기) 를 갖는다.

C_{3 -20} 카보사이클릭기로는 하기의 화합물로부터 유도된 것을 포함하지만 이들로 한정되지 않는다.

포화된 모노사이클릭 탄화수소 화합물:

시클로프로판 (C₃), 시클로부탄 (C₄), 시클로펜탄 (C₅), 시클로헥산 (C₆), 시클로헵탄 (C₇), 메틸시클로프로판 (C₄), 디메틸시클로프로판 (C₅), 메틸시클로부탄 (C₅), 디메틸시클로부탄 (C₆), 메틸시클로펜탄 (C₆), 디메틸시클로펜탄 (C₇), 메틸시클로헥산 (C₇), 디메틸시클로헥산 (C₈), 메탄(C₁₀);

불포화 모노사이클릭 탄화수소 화합물:

시클로프로펜 (C₃), 시클로부텐 (C₄), 시클로펜텐 (C₅), 시클로펜타디엔 (C₅), 시클로헥센 (C₆), 시클로헥사디엔 (C₆), 메틸시클로프로펜 (C₄), 디메틸시클로프로펜 (C₅), 메틸시클로부텐 (C₅), 디메틸시클로부텐 (C₆), 메틸시클로펜텐 (C₆), 디메틸시클로펜텐 (C₇), 메틸시클로헥센 (C₇), 디메틸시클로헥센 (C₈);

포화된 폴리사이클릭 탄화수소 화합물:

투우잔 (C₁₀), 카란 (C₁₀), 피난 (C₁₀), 보르난(C₁₀), 노르카란 (C₇), 노르피난 (C₇), 노르보르난(C₇), 아다만탄(C₁₀), 데칼린(데카히드로나프탈렌) (C₁₀);

불포화 폴리사이클릭 탄화수소 화합물: 캄펜(C₁₀), 리모넨(C₁₀), 피넨(C₁₀);

방향환을 갖는 폴리사이클릭 탄화수소 화합물 :

인덴(C₉), 인단(예를 들면, 2,3-디히드로-lH-인덴) (C₉), 테트라린

(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌) (C₁₀), 아세나프텐(C₁₂), 플루오렌(C₁₃), 페날렌(C₁₃), 5,5,8,8-테트라메틸 테트랄린 (C₁₄), 아세페난트렌(C₁₅), 아세안트렌(C₁₆), 콜란트렌 (C₂₀).

C_{3 -20} 카보사이클릭기로는 C_{3 -20} 할로카보사이클릭기, C_{3 -20} 플루오로카보사이클릭기, C_{3 -20} 퍼플루오로카보사이클릭기 및 C_{3 -1 0} 시클로알킬기를 들 수 있다.

C_{3 -20} 할로카보사이클릭기는 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자, 일반적으로 F, Cl 또는 Br로 치환된, C_{3 -20} 카보사이클릭기이다. 할로겐 원자는 동일하거나 다를 수 있다. C_{3 -20} 할로카보사이클릭기는 상기 정의된 C_{3 -20} 플루오로카보사이클릭기 및 C_{3 -20} 퍼플루오로카보사이클릭기들 수 있다. C_{3 -20} 할로카보사이클릭기는 적어도 2개의 할로겐 원자 또는, 예를 들면, 적어도 3개의 또는 적어도 4개의, 적어도 5개의 또는 적어도 6개의 할로겐 원자를 가질 수 있다.

C_{3 -2O} 플루오로카보사이클릭기는 적어도 하나의 수소 원자가 불소원자로 치환된 C_{3 -20} 카보사이클릭기이고, . C_{3 -20} 플루오로카보사이클릭기는 상기 정의된, C_{3 -20} 퍼플루오로카보사이클릭기를 들 수 있다. C_{3 -20} 플루오로카보사이클릭기는 적어도 2개의 불소 원자 또는, 예를 들면, 적어도 3개의 또는 적어도 4개의, 적어도 5개의 또는 적어도 6개의 불소 원자를 가질 수 있다.

C_{3 -20} 과불소화카보사이클릭기는 과불소화 C_{3 -20} 카보사이클릭기이다. 이러한 점에서, "과불소화"는 불소원자로 치환가능한 탄소-결합 수소원자를 갖지 않도록 완전히 불소화된 것을 의미한다.

C_{3 -10} 시클로알킬기 또는 부위는 3- 내지 10- 미치환 또는 치환된 기 또는 부위, 일반적으로 3 - 내지 6- 원환 기 또는 부위이며, 모노사이클릭환이어도 좋고 또는 2개 이상의 축합된 환으로 이루어질 수 있다. C_{3 -10} 시클로알킬기 또는 부위로는 시클로프로판 (C₃), 시클로부탄 (C₄), 시클로펜탄 (C₅), 시클로헥산 (C₆), 시클로헵탄 (C₇), 메틸시클로프로판 (C₄), 디메틸시클로프로판 (C₅), 메틸시클로부탄 (C₅), 디메틸시클로부탄 (C₆), 메틸시클로펜탄 (C₆), 디메틸시클로펜탄 (C₇), 메틸시클로헥산 (C₇), 디메틸시클로헥산 (C₈), 멘탄 (C₁₀), 투우잔 (C₁₀), 카란 (C₁₀), 피난 (C₁₀), 보르난(C₁₀), 노르카란 (C₇), 노르피난 (C₇), 노르보르난(C₇), 아다만탄(C₁₀) 및 데칼린(데카히드로나프탈렌) (C₁₀)을 들 수 있다.

C_{3 -20} 복소환기는 복소환 화합물의 환원자로부터 수소원자를 제거하여 얻어진 미치환된 또는 치환된 1가, 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 부위이고, 이러한 부위는 3 내지 20 환원자(달리 기재되어 있지 않으면)이고, 1 내지 10개는 환 헤테로 원자이다. 바람직하게, 각가의 환은 3 내지 7개의 환원자를 갖고, 1개 내지 4개는 환 헤테로원자이다. C_{3 -20} 복소환기가 치환되면 일반적으로 C_{1 -20} 알킬기에 대해서 상기 기재된 것으로부터 하나 이상의 치환기를 갖는다. 일반적으로 치환된 C_{3 -20} 복소환기는 1, 2 또는 3개의 치환기, 예를 들면 1 또는 2개를 갖는다.

복소환기로 이루어진 군으로는 C_{3 -20} 복소환, C_{5 -20} 복소환, C_{3 -1 5} 복소환, C_{5 -15} 복소환, C_{3 -12} 복소환, C_{5 -12} 복소환, C_{3 -1 0} 복소환, C_{5 -10} 복소환, C_{3 -7} 복소환, C_{5 -7} 복소환, 및 C_{5 -6} 복소환을 들 수 있다.

모노사이클릭 C_{3 -2O} 복소환기는 하기로부터 유도된 것을 포함하지만, 이들로 한정되지 않는다:

N₁: 아지리딘 (C₃), 아제티딘 (C₄), 피롤리딘 (테트라히드로피롤) (C₅), 피롤린 (예를 들면, 3-피롤린, 2,5-디히드로피롤) (C₅), 2H-피롤 또는 3H-피롤 (이소피롤, 이소아졸) (C₅), 피페리딘 (C₆), 디히드로피리딘 (C₆), 테트라히드로피리딘 (C₆), 아제핀 (C₇);

O₁ : 옥시란 (C₃), 옥세탄 (C₄), 옥소란 (테트라히드로푸란) (C₅), 옥솔 (디히드로푸란) (C₅), 옥산 (테트라히드로피란) (C₆), 디히드로피란 (C₆), 피란 (C₆), 옥세핀 (C₇);

S₁: 티이란 (C₃), 티에탄 (C₄), 티오란 (테트라히드로티오펜) (C₅), 티안 (테트라히드로티오피란) (C₆), 티에판 (C₇);

O₂: 디옥소란 (C₅), di옥산 (C₆), 및 디옥세판 (C₇);

O₃: 트리옥산 (C₆);

N₂: 이미다졸리딘 (C₅), 피라졸리딘 (디아졸리딘) (C₅), 이미다졸린 (C₅), 피라졸린 (디히드로피라졸) (C₅), 피페라진 (C₆);

N₁O₁: 테트라히드로옥사졸 (C₅), 디히드로옥사졸 (C₅), 테트라히드로이소옥사졸 (C₅), 디히드로이소옥사졸 (C₅), 몰포린(C₆), 테트라히드로옥사진 (C₆), 디히드로옥사진 (C₆), 옥사진 (C₆);

N₁S₁: 티아졸린 (C₅), 티아졸리딘(C₅), 티오몰포린(C₆);

N₂O₁: 옥사디아진(C₆);

O₁S₁: 옥사티올 (C₅) 및 옥사티안 (티옥산) (C₆); 및,

N₁O₁S₁: 옥사티아진 (C₆) .

아릴기인 C_{3 -20} 복소환기로는 헤테로아릴기로서 하기 기재되어 있다.

아릴기는 치환 또는 미치환, 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 방향족기이며, 일반적으로 환 부분에 탄소원자 6 내지 14개, 바람직하게 탄소원자 6 내지 10개를 함유한다. 예를 들면 페닐, 나프틸, 인데닐 및 인다닐기를 들 수 있다. 아릴기는 미치환된 또는 치환된다. 상기 정의된 아릴기가 치환되면, 일반적으로 C_{1 -20} 알킬기에 대해서 상기 기재된 것으로부터 선택된 하나 이상 치환기 (예를 들면, 1, 2, 3, 4 또는 5개 치환기)를 갖는다. 치환된 아릴기는 하나의 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬렌기, 또는 식 -X-C_{1 -6} 알킬렌, 또는 - X-C_{1 -6} 알킬렌-X-로 나타낸 이좌배위자 기로 2개의 위치에서 치환될 수 있고, 여기서 X는 O, S 및 NR로부터 선택되고, 및 R은 H, 아릴 또는 C_{1 -6} 알킬이다. 따라서, 치환된 아릴기는 시클로알킬기 또는 복소환기로 축합된 아릴일 수 있다. 치환된 아릴기의 또 다른 예는 C_{6 - J0} 퍼플루오로아릴기이다.

C_{6 -1 0} 퍼플루오로아릴기는 환부위에서 6 내지 10의 탄소원자를 함유하는 과불소화 아릴기이다. 이 문맥에서 "과불소화"는 불소로 치환가능한 탄소-결합 수소원자를 함유하지 않도록 완전히 불소화된 것을 의미한다. 일반적으로 펜타플루오로페닐이다.

본원에 사용된 "아랄킬"은 적어도 하나의 수소원자 (예를 들면, 1, 2, 3)가 C_1-20 알킬기로 치환된 아릴기에 관련된다. 이러한 기로는 톨일 (톨루엔으로부터), 크실일 (크실렌으로부터), 메시틸 (메시틸렌으로부터), 및 쿠메닐 (또는 쿠밀, 쿠멘으로부터), 및 두릴 (두렌으로부터)을 포함하지만 이들로 한정되지 않는다.

아릴기의 환원자는 헤테로아릴기에서와 같이 하나 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있다. 이러한 아릴기(헤테로아릴기)는 치환 또는 미치환, 모노- 또는 바이사이클릭 헤테로방향족기이고, 이는 하나 이상의 헤테로 원자를 포함한 환 부위에서 6개 내지 10개의 원자를 함유한다. 일반적으로 5- 또는 6-원환, 또는 2개의 축합된 환이며, 이들 각각은 동일하거나 다르고, 일반적으로 O, S, N, P, Se 및 Si로부터 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 함유한 5원환 및 6원환으로부터 선택된다. 예를 들면, 1,2 또는 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있다.

헤테로아릴기로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 푸라닐, 티에닐, 피라졸리디닐, 피롤릴, 옥사졸일, 옥사디아졸일, 이소옥사졸일, 티아디아졸일, 티아졸일, 이소티아졸일, 이미다졸일, 피라졸일, 퀴놀일 및 이소퀴놀일을 들 수 있다.

헤테로아릴기는 예를 들면, 아릴기에 대해서 상기 기재된 바와 같이 미치환된 또는 치환될 수 있다. 일반적으로 헤테로아릴기는 0, 1, 2 또는 3개의 치환기를 갖는다.

C_{1 -2O} 알킬렌기는 지방족 또는 지환족일 수 있는, 포화된, 및 부분적으로 불포화된 또는 충분히 불포화된 탄소원자 1 내지 20을 갖는 탄화수소 화합물의(달리 기재되어 있지 않으면), 동일한 탄소원자로부터 2개의 수소원자 또는 2개의 다른 탄소원자의 각각으로부터 2개의 수소원자를 제거함으로써 얻어진 미치환된 또는 치환된 이좌배위자 부위이다. 따라서, "알킬렌"은 하위 분류 알케닐렌 (C_{1 -20} 알케닐렌), 알키닐렌 (C_{1 -20} 알키닐렌), 시클로알킬렌, 등을 포함한다. 일반적으로 알킬렌은 C_{1 -10} 알킬렌, 또는 C_{1 -6} 알킬렌이다. 일반적으로 알킬렌은 C_{1 -4} 알킬렌, 예를 들면 메틸렌, 에틸렌, i-프로필렌, n-프로필렌, t-부틸렌, s-부틸렌 또는 n-부틸렌이다. 알킬렌은 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌 및 이들의 다양한 분기쇄 이성질체일 수 있다. 알킬렌기는 예를 들면, 알킬에 대한 상기 기재된 것과 같이 미치환된 또는 치환될 수 있다. 일반적으로 치환된 알킬렌기는 1 , 2 또는 3개의 치환기, 예를 들면 1 또는 2개의 치환기를 갖는다.

이러한 문맥에서, 접두어 (예를 들면, C_{1 -4}, C_{1 -7}, C_{1 -10}, C_{2 -7}, C_{3 -7}, 등)은 탄소원자의 수 및 탄소원자의 수의 범위를 나타낸다. 예를 들면, 본원에 사용된 "C_{1 -4} 알킬렌"은 탄소수 1 내지 4의 알킬기에 관한 것이다. 알킬렌기로 이루어진 군으로는 C_{1 -4} 알킬렌 ("저급 알킬렌"), C_{1 -7} 알킬렌 및 C_{1 -10} 알킬렌을 들 수 있다.

직쇄의 포화 C_{1 -7} 알킬렌기로는 -(CH₂)_n- , n은 1 내지 7의 정수, 예를 들면, -CH₂- (메틸렌), -CH₂CH₂- (에틸렌), -CH₂CH₂CH₂- (프로필렌), 및 -CH₂CH₂CH₂CH₂- (부틸렌)를 포함하지만 이들로 한정되지 않는다.

분기쇄 포화 C_{1 -7} 알킬렌기로는 -CH(CH₃)-, -CH(CH₃)CH₂-, -CH(CH₃)CH₂CH₂-, -CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH(CH₃)CH₂-, -CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-, -CH(CH₂CH₃)-, -CH(CH₂CH₃)CH₂-, 및 -CH₂CH(CH₂CH₃)CH₂-를 포함하지만 이들로 한정되지 않는다.

직쇄의, 부분적으로 불포화 C_{1 -7} 알킬렌기로는 -CH=CH- (비닐렌), -CH=CH-CH₂-, -CH₂-CH=CH₂-, -CH=CH-CH₂-CH₂-, -CH=CH-CH₂-CH₂-CH₂-, -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=CH-CH₂-, -CH=CH-CH=CH-CH₂-CH₂-, -CH=CH-CH₂-CH=CH-, 및 -CH=CH-CH₂-CH₂-CH=CH-를 들 수 있지만, 이들로 한정되지 않는다.

분기쇄의, 부분적으로 불포화 C_{1 - 7}알킬렌기로는 -C(CH₃)=CH-, -C(CH₃)=CH-CH₂-, 및 -CH=CH-CH(CH₃)-를 들 수 있지만, 이들로 한정되지 않는다.

지환족 포화 C_{1 -7} 알킬렌기로는 시클로펜틸렌 (예를 들면, 시클로펜트-1,3-일렌), 및 시클로헥실렌 (예를 들면, 시클로헥스-l,4-일렌)을 들 수 있지만, 이들로 한정되지 않는다.

지환족, 부분적으로 불포화 C_{1 -7} 알킬렌기는 시클로펜테닐렌 (예를 들면, 4-시클로펜텐-l,3-일렌), 시클로헥세닐렌 (예를 들면, 2-시클로헥센-l,4-일렌; 3-시클로헥센-l,2-일렌; 2,5-시클로헥사디엔-l,4-일렌)을 들 수 있지만, 이들로 한정되지 않는다. 이들은 C_{5 -6} 시클로알킬렌기의 예이다.

치환된 C_{1 -20} 알킬렌기로는 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기이다. C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기는 과불소화 C_{1 -20} 알킬렌기이다. 이 문맥에서 "과불소화" 는 불소로 치환가능한 탄소-결합 수소원자를 함유하지 않도록 완전히 불소화된 것을 의미한다.

본원에서 정의된, C_{1 -20} 알킬렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, C_{1 -20} 알킬_, C_{1 -20} 할로알킬, C_{1 -20} 플루오로알킬 및 C_{1 -2O} 퍼플루오로알킬기는 하나 이상의 헤테로원자 또는 헤테로기, 예를 들면 S, O 또는 N(R"), 여기서 R"은 H, C_{1 -6} 알킬 또는 아릴 (일반적으로 페닐)이고, 또는 하나 이상 아릴렌기에 의해서 차단되지 않거나 차단된다. 아릴렌기는 일반적으로 페닐렌이지만, 퍼플루오로아릴렌기, 예를 들면 테트라플루오로페닐렌일 수 있다. 본원에서 사용된 "선택적으로 차단된"은 상기 정의된 C_1-20 알킬렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, C_{1 - 20}알킬_, C_{1 -20} 할로알킬, C_{1 -20} 플루오로알킬 또는 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬기를 의미하고, 이는 헤테로 원자, 예를 들면 산소 또는 황, 헤테로기, 예를 들면 N(R''), 여기서 R''는 H, 아릴 또는 C_{1 -6} 알킬_, 또는 아릴렌기에 의해서 인접한 탄소원자 사이에서 차단되지 않거나 차단된다. 예를 들면, C_1-20 알킬기, 예를 들면 n-부틸은 헤테로기 N(R"): 예를 들면 -CH₂N(R")CH₂CH₂CH₃, -CH₂CH₂N(R")CH₂CH₃, 또는 -CH₂CH₂CH₂N(R")CH₃에 의해서 차단될 수 있다. 마찬가지로, 알킬렌기, 예를 들면 n-부틸렌은 헤테로기 N(R"): 예를 들면 -CH₂N(R")CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂N(R")CH₂CH₂-, 또는 -CH₂CH₂CH₂N(R")CH₂-에 의해서 차단될 수 있다. 일반적으로 차단기, 예를 들면 차단된 C_{1 -10} 알킬렌 또는 C_{1 -20} 알킬기는 1, 2 또는 3 헤테로원자 또는 헤테로기, 또는 1, 2 또는 3 아릴렌 (일반적으로 페닐렌) 기에 의해서 차단된다. 보다 일반적으로, 차단기, 예를 들면 차단된 C_{1 -10} 알킬렌 또는 C_{1 -20} 알킬기는 1 또는 2 헤테로원자 또는 헤테로기, 또는 1 또는 2 아릴렌 (일반적으로 페닐렌) 기에 의해서 차단된다. 예를 들면, C1_-20 알킬기, 예를 들면 n-부틸은 2 헤테로기 N(R"): 예를 들면 -CH₂N(R")CH₂N(R")CH₂CH₃에 의해서 차단될 수 있다.

아릴렌기는 방향족 화합물의 2개의 다른 방향환 원자의 각각 2개의 수소원자를 제거함으로써 얻어진 미치환된 또는 치환된 이좌배위자 부위이고, 이러한 부위는 5 내지 14개 환 원자를 갖는다 (달리 기재되어 있지 않으면). 일반적으로, 각각의 환은 5 내지 7 또는 5 내지 6 환 원자를 갖는다. 아릴렌기는 예를 들면, 아릴에 대해서 상기 기재된 것과 같이 치환된 또는 치환될 수 있다. 일반적으로 치환된 헤테로아릴렌기는 1 , 2 또는 3개의 치환기, 예를 들면 1 또는 2개의 치환기를 갖는다.

이 문맥에서, 접두어 (예를 들면, C_{5 -20,} C_{6 -20}, C_{5 -14}, C_{5 -7}, C_{5 -6}, 등) 는 환원자의 수 또는 환원자수의 범위를 나타내고, 환원자는 탄소원자 또는 헤테로원자이다. 예를 들면, 본원에서 사용되는 "C_{5 -6} 아릴렌"은 환원자 5 내지 6개를 갖는 아릴렌기에 관한 것이다. 아릴렌기의 군으로는 C_{5 -20} 아릴렌, C_{6 -20} 아릴렌, C_{5 -14} 아릴렌, C_6-14 아릴렌, C_{6 -10} 아릴렌, C_{5 -12} 아릴렌, C_{5 -10} 아릴렌, C_{5 -7} 아릴렌, C_{5 -6} 아릴렌, C₅ 아릴렌, 및 C₆ 아릴렌을 들 수 있다.

환원자는 "카르보아릴렌기" (예를 들면, C_{6 -20} 카르보아릴렌, C_{6 -14} 카르보아릴렌 또는 C_{6 -10} 카르보아릴렌)에서와 같이 모든 탄소원자일 수 있다.

환 헤테로원자(즉 , C_{6 -20} 카르보아릴렌기)를 갖지 않는 C_{6 -20} 아릴렌기로는 아릴기, 예를 들면 페닐렌에 대해서 상기 기재된 화합물로부터 유도된 것을 포함하고, 또한 함께 결합된 아릴기, 예를 들면 페닐렌-페닐렌(디페닐렌) 및 페닐렌-페닐렌-페닐렌(트리페닐렌)로부터 유도된 것을 포함하지만 이들로 한정되지 않는다.

또한, 환원자는 "헤테로아릴렌기"(예를 들면, C_{5 -10} 헤테로아릴렌)에서와 같이 하나 이상의 헤테로원자를 포함할 수 있다. 헤테로아릴렌기는 예를 들면 아릴기에 대해서 기재된 바와 같이 미처리되거나 처리될 수 있다. 일반적으로 치환된 헤테로아릴렌기는 1, 2 또는 3개의 치환기, 예를 들면 1 또는 2개를 갖는다.

헤테로아릴렌기로는 헤테로아릴기에 대해서 화합물로부터 유도된 것을 포함하지만, 이들로 한정되지 않는다. 헤테로아릴렌기로는 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 푸란, 티오푸란, 피라졸, 피롤, 옥사졸, 옥사디아졸, 이소옥사졸, 티아디아졸, 티아졸, 이소티아졸, 이미다졸 및 피라졸로부터 유도된 이좌배위자 기이다.

퍼플루오로아릴렌기는 과불소화 아릴렌기이다. 이 문맥에서 "과불소화"는 불소로 치환가능한 탄소-결합 수소원자를 함유하지 않도록 완전히 불소화된 것을 의미한다. 일반적으로 퍼플루오로아릴렌기는 테트라플루오로페닐렌이다.

본원에서 사용된 "할로"는 -F, -Cl, -Br, 및 -I로부터 선택된 기이다.

본원에서 사용된 바와 같이, "케토"는 식: =0의 기를 나타낸다.

본원에서 사용된 바와 같이, 니트로는 식: -NO₂의 기를 나타낸다.

본원에서 사용된 바와 같이, 시아노는 식: -CN의 기를 나타낸다.

본원에서 사용된 바와 같이, 히드록실 식: -OH 의 기를 나타낸다.

본원에서 사용된 바와 같이, 티올은 식: -SH 의 기를 나타낸다.

본원에서 사용된 바와 같이, 술포닐은 식: -S(O)₂R'의 기를 나타내고, 여기서 R' 은 상기 정의된, C_{1 -1O} 알킬기, 바람직하게 C_{1 -6} 알킬기이다.

본원에서 사용된 바와 같이, 아실은 식: -C(=O)R의 기를 나타내고, 여기서 R은 아실 치환기, 예를 들면, 치환 또는 미치환된 C_{1 -20} 알킬기, 치환 또는 미치환 C_{3 -20} 복소환기, 또는 치환 또는 미치환 아릴기이다. 아실 기로는 -C(=O)CH₃ (아세틸), -C(=O)CH₂CH₃ (프로피오닐), -C(=O)C(CH₃)₃ (t-부티릴), 및 -C(=O)Ph (벤조일, 페논)을 포함하지만 이들로 한정되지 않는다.

본원에서 사용된 바와 같이, 아실옥시 (또는 가역 에스테르) 는 식: -OC(=O)R의 기를 나타내고, 여기서 R은 아실옥시 치환기, 예를 들면, 치환 또는 미치환 C_{1 -20} 알킬기, 치환 또는 미치환 C_{3 - 20}복소환 기, 또는 치환 또는 미치환 아릴기, 일반적으로 C_{1 -6} 알킬기이다. 아실옥시기로는 -OC(=O)CH₃ (아세톡시), -OC(=O)CH₂CH₃, -OC(=O)C(CH₃)₃, -OC(=O)Ph, 및 -OC(=O)CH₂Ph를 포함하지만 이들로 한정되지 않는다.

본원에서 사용된 바와 같이, 에스테르 (또는 카르복실레이트, 카르복실산 에스테르 또는 옥시카르보닐)은 식: -C(=O)OR의 기를 나타내고, 여기서 R 에스테르 치환기, 예를 들면, 치환 또는 미치환 C_{1 -20} 알킬기, 치환 또는 미치환 C_3-20 복소환기, 또는 치환 또는 미치환 아릴기 (일반적으로 페닐기)이다. 에스테르 기로는 -C(=O)OCH₃, -C(=O)OCH₂CH₃, -C(=O)OC(CH₃)₃, 및 -C(O)OPh를 포함하지만 이들로 한정되지 않는다.

본원에서 사용된 바와 같이, 아미노는 식 -NH₂의 기를 나타낸다. C₁-C₁₀ 알킬아미노는 식 -NHR'의 기를 나타내고, R'은 상기 정의된, C_{1 -10} 알킬기, 바람직하게 C_{1 -6} 알킬기이다. 디(C_1-10)알킬아미노는 식 -NR'R"의 기를 나타내고, 여기서 R' 및 R"는 동일하거나 다르고, 상기 정의된, C_{1 -10} 알킬기, 바람직하게 C_{1 -6} 알킬기이다. 아릴아미노는 식 -NHR'의 기를 나타내고, 여기서 R'은 상기 정의된, 아릴기, 바람직하게 페닐기이다. 디아릴아미노는 식 -NR'R"의 기를 나타내고, 여기서 R' 및 R"는 동일하거나 다르고 및 상기 정의된, 아릴기, 바람직하게 페닐기를 나타낸다. 아릴알킬아미노는 식 -NR'R"의 기를 나타내고, 여기서, R'은 C_{1 -10} 알킬기, 바람직하게 C_{1 -6} 알킬기이고, 및 R"는 아릴기, 바람직하게 페닐기이다.

본원에서 사용된 바와 같이, "아미도"는 식: -C(=O)NR'R''의 기를 나타내고, 여기서 R' 및 R''는 독립적으로 디(C_1-10)알킬아미노기에 대해서 정의된, H 또는 아미노 치환기이다. 아미도기로는 -C(=O)NH₂, -C(=O)NHCH₃, -C(=O)N(CH₃)₂, -C(=O)NHCH₂CH₃ , 및 -C(O)N(CH₂CH₃)₂, 또한 아미도기를 포함하고, 여기서 R' 및 R''는 이들이 접착된 질소원자와 함께 예를 들면 피페리디노카르보닐, 몰포리노카르보닐, 티오몰포리노카르보닐 및 피페라지노카르보닐에서와 같은 복소환 구조를 형성한다.

본원에 사용된 바와 같이, "카르복시", "카르복실" 및 "카르복실산"은 각각 식: -C(=O)OH, 또는 -COOH기를 나타낸다. 당업자에게 이해되는 바와 같이, 카르복실산기(예를 들면, 본 발명에서 사용될 때)는 양자화 및 탈양자화 형태(예를 들면, (예를 들면, -C(=O)OH 및 -C(-O)O^-), 및 염형태 (예를 들면, -C(=O)O^-X⁺, 여기서 X⁺ 는 1가 양이온이다)로 존재할 수 있다.

본원에서 사용된 바와 같이, "아실아미도"는 식: -NR^xC(=O)R^y 의 기를 나타내고, 여기서 R^x 는 아미드 치환기, 예를 들면, 수소, C_{1 -20} 알킬기, C_{3 -20} 복소환기, 아릴기, 바람직하게 수소 또는 C_{1 -20} 알킬기이고, 및 R^y는 아실 치환기, 예를 들면, C_{1 -20} 알킬기, C_{3 -20} 복소환기, 또는 아릴기, 바람직하게 수소 또는 C_{1 -20} 알킬기이다. 아실아미드기로는 -NHC(=O)CH₃ , -NHC(=O)CH₂CH₃, -NHC(=0)Ph, -NHC(=0)C ₁₅H_{31 및} -NHC(O)C₉H₁₉를 포함하지만, 이들로 한정되지 않는다. 이와 같이, 치환된 C_{1 -20} 알킬기는 식: -NHC(O)-C_{1 -20} 알킬, 예를 들면 -NHC(=O)C₁₅H₃₁ 또는 -NHC(=O)C₉H₁₉로 정의된 아실아미도 치환기를 포함할 수 있다. R^x 및 R^y 는 예를 들면 숙신이미딜, 말레이미딜, 및 프탈이미딜에서와 같은 환상구조를 형성할 수 있다:

숙신이미딜 말레이미딜 프탈이미딜

C_{1 -10} 알킬티오기는 티오기에 접착된, 상기 C_{1 -10} 알킬기, 바람직하게 C_{1 -6} 알킬기이다. 아릴티오기는 티오기에 결합된 아릴기, 바람직하게 페닐기이다.

C_{1 -20} 알콕시기는 산소원자에 결합된 상기 치환 또는 미치환 C_{1 -20} 알킬기이다. C_{1 -10} 알콕시기는 산소원자에 결합된 상기 치환 또는 미치환 C_{1 -10} 알킬기이다. C_1-6 알콕시기는 산소원자에 결합된 상기 치환 또는 미치환 C_{1 -6} 알킬기이다. C_{1 -4} 알콕시기는 산소원자에 결합된 치환 또는 미치환 C_{1 -4} 알킬기이다. 상기 C_{1 -20}, C_{1 -10}, C_{1 -6} 및 C_{1 -4} 알킬기는 본원에서 정의된 바와 같이 선택적으로 차단된다. C_{1 -4} 알콕시기로는, -OMe (메톡시), -OEt (에톡시), -O(nPr) (n-프로폭시), -O(iPr) (이소프로폭시), -O(nBu) (n-부톡시), -O(sBu) (sec-부톡시), -O(iBu) (이소부톡시), 및 -O(tBu) (tert-부톡시)를 포함한다. C_{1 -20} 알콕시기의 또 다른 예는 -O(아다만틸), -0-CH₂-아다만틸 및 -O-CH₂-CH₂-아다만틸를 포함한다. 아릴옥시기는 산소 원자에 결합된 본원에 정의된 치환 또는 미치환 아릴기이다. 아릴옥시기로는 -OPh (페녹시)이다.

본원에 사용된 바와 같이, "술폰산"은 식: -S(=O)₂OH의 기를 나타낸다. 당업자에게 이해되는 바와 같이, 술폰산기는 양자화 및 탈양자화 형태(예를 들면, -S(=O)₂OH 및 -S(=O)₂O^-), 및 염형태 (예를 들면, -S(=O)₂O^-X⁺, 여기서 X⁺ 는 1가 양이온이다)로 존재할 수 있다.

본원에 사용된 바와 같이, "술폰아미드"는 식: -S(O)₂NH₂의 기를 나타낸다.

본 발명은 하기 식의 n개의 카르벤 전구체기를 포함한, 상기 정의된 식(II)의 관능성 화합물을 제공한다:

이들은 동일하거나 다르고, 여기서 n은 3 이상의 정수이며, E는 카르벤 반응 중간체기로 전환가능한 기이고, x는 1이며 R 및 L은 상기 정의된 바와 같다.

본원에 사용된 바와 같이, "카르벤 전구체기"는 화학적 방법 또는 에너지 적용에 의해서 카르벤 반응 중간체로 전환가능한 잠재적인 반응성기를 의미하고, 상기 카르벤 반응 중간체는 더욱 반응할 수 있다. "에너지 적용"은 예를 들면 열 에너지(즉, 가열) 또는 조사의 적용을 수반하지만, 읨의의 적당한 에너지 소스가 사용될 수 있지만 .

카르벤 반응 중간체로 전환가능한 카르벤 전구체기, E로는 하기와 같은 디아조기이다:

디아조

E는 디아조기일 수 있다.

카르벤 반응 중간체로 전환가능한 카르벤 전구체기의 또 다른 예는 식 (le'')으로 이루어진 하이드라존기이다:

여기서, R¹는 H 또는 -S(O)₂R²이며, 여기서 R²는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기이다.

일반적으로, R²는 C_{1 -6} 알킬_, 페닐 또는 나프틸이고, 상기 페닐 또는 나프틸은 C_{1 -6} 알킬, 디(C_1-6 알킬)아미노, 히드록실, 니트로, 시아노 또는 메톡시로 미치환된 또는 치환된다.

보다 일반적으로, R²는 C_{1 -6} 알킬_, 페닐 또는 나프틸이고, 여기서 페닐 또는 나프틸은 C_{1 -6} 알킬 또는 디(C_1-6 알킬)아미노로 미치환된 또는 치환된다.

일반적으로, R¹ 은 -S(O)₂R²이며, R²은 C_{1 -6} 알킬로 치환된 페닐이다. 보다 일반적으로, R¹ 은 -S(O)₂R² 이고, 여기서 R²는 메틸 (즉 톨일)로 치환된 페닐이다. 이와 같이, 일 실시형태에서, R¹은 토실기이다. 또 다른 실시형태에서, R¹은 H이다.

이러한 히드라존기는 "카르벤 전구체기"인데, 이들은 카르벤 반응 중간체로 전환가능하기 때문이다. R¹이 H이면, 이러한 전환은 히드라존의 디아조메탄으로 산화후 에너지의 적용, 일반적으로 가열 또는 조사에 의해 달성된다. R¹이 -S(O)₂R² 이면, N-술포닐히드라존기의 카르벤 반응 중간체로의 전환이 염기로 처리후 에너지 적용, 일반적으로 가열 또는 조사에 의해서 달성된다. 임의의 적당한 염기로는, 예를 들면 유기 염기, 예를 들면 트리알킬아민 (예를 들면, 트리에틸아민) 또는 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운덱-7-엔 (DBU)를 사용할 수 있다. 또한, 무기염기는, 예를 들면 알칼리금속 수산화물, 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화리튬 또는 수산화 칼륨을 사용할 수 있다. 술포닐 히드라존의 카르벤으로 분해는 R¹의 제거에 의해서 발생하여 디아조 중간체 기를 형성한 후 2개의 질소를 제거하여 반응성 카르벤 중간체를 형성하는 것으로 생각된다. 따라서, E는 상기 정의된 식(le'')의 히드라존기일 수 있다.

본 발명의 관능성 화합물에서 n개의 카르벤 전구체의 기의 각각은 하기 식에 포함된다.

카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 기 E, 연결기(또는 단결합) L 및/또는 말단기 R은 관능성 화합물에서 하나의 [R]_x-E-L- 로부터 다음의 기까지 다를 수 있다. 예를 들면, 상기 관능성 화합물은 식 [R]_x-E-L- 의 제 1 카르벤 전구체기 및 식 [R]_x-E-L- 의 제 2 카르벤 전구체기를 포함하고, 카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 기 E, 연결기(또는 단결합) L 및/또는 말단기 R은 제 1 및 제 2 카르벤 전구체기 [R]_x-E-L- 에서 다르다.

따라서, 식(II)의 화합물에서 하기 식:

의 n개의 카르벤 전구체기는 동일하거나 다르며, 하기 식(Ia) 및 (Ie)의 기로부터 선택된다:

R 및 L은 상기 정의와 동일하며, 식(Ie)에서 R¹은 상기 정의와 동일하다.

일반적으로, E는 관능성 화합물에서 모든 전구체기에서 동일한 기이다. 마찬가지로, L은 관능성 화합물에서 모든 전구체기에서 동일하다. 마찬가지로 R은 상기 화합물에서 모든 전구체기에서 동일한 말단기이다.

관능성 화합물에서 반응 전구체기의 수, n은 3 이상의 정수이다. 또 다른 실시형태에서, n은 4 이상이다.

일 실시형태에서, n 3 내지 50의 정수 또는, 예를 들면, 4 내지 50의 정수이다. 보다 일반적으로, n은 3 내지 20의 정수, 3 내지 10의 정수, 4 내지 20의 정수, 또는 4 내지 10의 정수, 또는 3, 4 또는 5의 정수이다.

그러나, 또 다른 실시형태에서, n은 3 내지 500의 정수, 또는 예를 들면 4 내지 500의 정수이고, 보다 일반적으로 3 내지 200의 정수, 또는 예를 들면 4 내지 200의 정수, 3 내지 100의 정수, 4 내지 100의 정수, 또는 10 내지 100의 정수, 예를 들면 10 내지 50의 정수이다.

더욱 다른 실시형태에서, n은 50 이상, 예를 들면 100이상이다. 이와 같이, n 은 50 내지 1,000,000의 정수, 50 내지 100,000의 정수, 50 내지 10,000의 정수, 50 내지 5,000의 정수, 또는 50 내지 1,000의 정수일 수 있다. 보다 일반적으로, 본 실시형태에서, n은 50 내지 1,000의 정수이다.

본 발명의 관능성 화합물은 식 (II)의 화합물이다:

여기서 n, x, L, R, E 및 Q 본원에 정의된 것과 동일하다.

카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 카르벤 전구체기 E, 연결기(또는 단결합) L 및/또는 말단기 R은 하나의 [R]_x-E-L- 로부터 다음의 기까지 다를 수 있지만, 일반적으로 동일하다.

이와 같이, 식(II)의 본 발명의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L-기의 각각은 동일하거나 다르며, 식(Ie)의 기 및 식(Ia)의 기로부터 선택된다:

여기서, R, L 및 R¹ 은 상기 정의된 것과 동일하다.

일 실시형태에서, 식(II)의 본 발명의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기는 식(Ie)의 히드라존기이다.

따라서, 일실시형태에서,본 발명은 식(XXX)의 히드라존 화합물인 관능성 화합물을 제공한다:

여기서 n은 3 이상의 정수이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_1-10)알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(_C1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

R¹은 -S(O)₂R² 또는 H이고, R²는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기이고;

Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고

단, R¹이 H이면,

-각각의 L은 식(XII)의 기이고;

-Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함한다.

연결기 L 및 말단기 R은 히드라존 화합물에서 하나의 카르벤 전구체기로부터 다음의 기까지 다를 수 있지만, 일반적으로 동일하다.

일반적으로, R² 는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기, 미치환된 또는 치환된 페닐기, 또는 미치환된 또는 치환된 나프틸기이다. 보다 일반적으로, R²는 C_{1 -6} 알킬_, 페닐 또는 나프틸이고, 상기 페닐 또는 나프틸은 C_{1 -6} 알킬, 디(C_{1 -6} 알킬)아미노, 히드록실, 니트로, 시아노 또는 메톡시로 미치환된 또는 치환된다 . R² 는, 예를 들면 C_{1 -6} 알킬, 페닐 또는 나프틸이고, 상기 페닐 또는 나프틸은 C_{1 -6} 알킬 또는 디(C_1-6 알킬)아미노로 미치환된 또는 치환된다.

바람직한 실시형태에서, 식(II)의 본 발명의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기는 술포닐히드라존기, 즉 식(Ie)의 기이고, 여기서 R¹은 -S(O)₂R²이고, R² 는 상기 정의된 것과 동일하다.

디아조기를 분리시키지 않고 술포닐히드라존기로부터 카르벤을 생성하는 능력은 수많은 이점을 제공한다. 이러한 술포닐히드라존기는 카르벤 반응 중간체기로 전환가능하지만, 식(Ia)의 디아조기보다 안정하기 때문에 특히 바람직하다. 특히, 이들은 카르벤 반응 중간체에 대한 보호 전구체로서 작용시킴으로써 예를 들면 수송 또는 저장에서 본 발명의 관능성 화합물의 바람직하지 않은 열화 제어 수준을 향상시킨다. 특히 중요한 것은 디아조기에 대한 술포닐히드라존기의 독성을 저하시킨 것이다. 술포닐히드라존기는 디아조기, 예를 들면 디아조에스테르, 디아조 케톤 및 아릴 또는 아릴 디아조와 달리 카르복실산에 의해서 열화되지 않기때문에 제제에 대해서 더 큰 유동성을 제공한다.

따라서, 또 다른 실시형태에서, 본 발명의 관능성 화합물은 식(XXXa)의 술포닐히드라존 화합물이다.

여기서 n은 3 이상의 정수이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌,*-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z^2-C _{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고,

R²는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기이고;

Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고

연결기 L 및 말단기 R은 술포닐히드라존 화합물에서 하나의 카르벤 전구체기로부터 다음의 기까지 다를 수 있다.

일반적으로, 본 발명의 관능성 화합물에서 R² 는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기, 미치환된 또는 치환된 페닐기, 또는 미치환된 또는 치환된 나프틸기이다. 보다 일반적으로, R²는 C_{1 -6} 알킬_, 페닐 또는 나프틸이고, 상기 페닐 또는 나프틸은 C_{1 -6} 알킬, 디(C_{1 -6} 알킬)아미노, 히드록실, 니트로, 시아노 또는 메톡시로 미치환된 또는 치환된다 . R² 는, 예를 들면 C_{1 -6} 알킬, 페닐 또는 나프틸이고, 상기 페닐 또는 나프틸은 C_{1 -6} 알킬 또는 디(C_1-6 알킬)아미노로 미치환된 또는 치환된다.

일 실시형태에서, R²는 톨일이다, 일반적으로 R²는 파라-톨일이다(이 경우에 - S(O)₂R² 기는 토실기이다).

일 실시형태에서, 식(II)의 본 발명의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기는 식(Ia)의 디아조기이다.

따라서, 또 다른 실시형태에서, 본 발명의 관능성 화합물은 식(IIa)의 디아조-관능성 화합물이다.

여기서 n은 3 이상의 정수이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고,

-Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함한다.

연결기 L 및 말단기 R은 디아조 관능성 화합물에서 하나의 카르벤 전구체기로부터 다음의 기까지 다를 수 있지만, 일반적으로 동일하다.

또 다른 실시형태에서, 식(II)의 본 발명의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기는 식(Ie)의 히드라존기이고, R1은 H이다.

따라서, 또 다른 실시형태에서, 본 발명의 관능성 화합물은 식(XXXb)의 히드라존 화합물이다.

n은 3 이상의 정수이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌,*-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고,

-Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함한다.

연결기 L 및 말단기 R은 히드라존 화합물에서 하나의 카르벤 전구체기로부터 다음의 기까지 다를 수 있다.

본 발명의 관능성 화합물 및 그 유도된 카르벤 반응 중간체의 반응성은 말단기 R의 방향족 아릴 또는 헤테로아릴환에 전자 방출 또는 전자 인출기를 포함함으로써 개질될 수 있다. 또한, 관능성 화합물 및 그 유도된 카르벤 반응 중간체의 용해성은 방향환에 소정의 친화성 또는 소수성의 기를 포함함으로써 개질될 수 있다. 이와 같이, 본 발명의 관능성 화합물에서, 각각의 R기는 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_{1 -20} 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택된다.

보다 일반적으로, R은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환된 페닐기이며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_{1 -20} 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택된다.

본 발명의 관능성 화합물에서, 각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C1_-20 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C1_-20 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이다.

일반적으로, A1은 미치환 또는 치환된 아릴렌기이다. 보다 일반적으로, A1은 미치환 또는 치환 페닐렌기, 더욱 일반적으로 미치환 페닐렌기이다.

일반적으로, A²는 C_{1 -20} 알킬렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택된다. 보다 일반적으로, A²는 C_{1 -10} 알킬렌 또는 *-C_{1 -6} 알킬렌-(O-C_2-4 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20이고, * 는 A¹에 대한 A² 의 접착위치이다.

일 실시형태에서, A¹ 은 페닐렌기, 일반적으로 미치환 페닐렌기이고, A² 는 C_{1 -10} 알킬렌 또는 *-C_{1 -6} 알킬렌-(O-C_{2 -4} 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20이고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착위치이다.

일반적으로, A³는 단결합, O, C(O), *-0C(0) 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-아릴렌-0 및 *-헤테로아릴렌-O으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서, Z² 는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착위치이다.

보다 일반적으로, A³은 단결합, O, C(O), *-0C(0) 또는 *-O-아릴렌, *-O-헤테로아릴렌, *-0-아릴렌-0 및 *-0- 헤테로아릴렌-0으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, * 는 A²에 대한 A³의 접착위치이다. 더욱 일반적으로, A³ 은 단결합, O, 또는 *-O-아릴렌, *-O-헤테로아릴렌, *-0-아릴렌-0 및 *-O-헤테로아릴렌-O으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며,* 는 A²에 대한 A³의 접착위치이다. 더욱 더 일반적으로, A³ 는 단결합, O, 또는 *-O-헤테로아릴렌 및 *-O-헤테로아릴렌-O로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, * 는 A²에 대한 A³의 접착위치이다.

일 실시형태에서, 본 발명의 관능성 화합물에서 각각의 L은 독립적으로 하기 식으로부터 선택된다:

여기서 * 는 R이 결합된 탄소원자에 대한 L 의 접착위치이며, X^L 은 할로, 히드록실, C_{1 -10} 알콕시, C_{1 -20} 알킬, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐, 아릴, 아랄킬, 시아노, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_1-10)알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실아미도, C_{1 -20} 할로알킬, 에스테르, 아실, 아실옥시, 아릴옥시, 니트로, 카르복시, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 티올, C_{1 -10} 알킬티오 또는 아릴티오이다.

일반적으로, X^L은 할로 또는 하이드록실이다. 보다 일반적으로, X^L 은 할로, 예를 들면 클로로이다.

일부 실시형태에서, 본 발명의 관능성 화합물은 식(Ie)의 히드라존기를 포함하고, R¹은 -S(O)₂R² (즉 술포닐히드라존 기)이고, L은 단결합일 수 있다. 이러한 실시형태에서, 카르벤 전구체기의 탄소원자(R에 결합된 탄소원자)는 Q에 직접 결합된다.

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다. 상기 중심부, 폴리머 또는 덴드리머는 상기 식(II)의 화합물에서 상기 n개의 카르벤 전구체 기 [R]_x-E-L-로 관능성화 된다. 식(II)에서 나타낸 바와 같이, n 반응성 카르벤 전구체기는 카르벤 전구체기의 L을 통해서 중심부, 폴리머 또는 덴드리머 Q에 결합되고, 이는 연결기 또는 단결합일 수 있다. L은 상기 기재된 식(XII)의 기이면, n 반응 중간체 전구체기의 각각은 식(III)의 상기 기의 A3을 통해서 일반적으로 중심부, 폴리머 또는 덴드리머 Q에 결합된다.

후술한 바와 같이, 식(II)의 관능성 화합물은 중심부, 폴리머 또는 덴드리머 Q'에 관능성기 -A⁴-X² 와 카르벤 전구체기의 연결부위(또는 카르보닐 전구체)에 관능성기 사이의 반응에 의해서 중심부, 폴리머 또는 덴드리머 Q'에 카르벤 전구체기(또는 카르보닐 전구체)에 결합시킴으로써 합성될 수 있다. 이와 같이, 식(II)의 화합물의 중심부, 폴리머 또는 덴드리머 Q는 식 A4의 n개의 연결기를 통해서 n개의 카르벤 전구체의 연결기 L에 결합된다.

따라서, 본 발명의 관능성 화합물에서 Q 는 식A4의 n개의 연결기를 포함한 일반적으로 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 각각은 L에 결합되고, n은 3 이상의 정수이다. 각각의 A4는 그외의 기와 동일하거나 달라도 좋고, 독립적으로 단결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-O-*, 아릴렌-0-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_{1 -20} 알킬렌-O-*, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(O)-*, O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, -Z³-C_{1 -20} 알케닐렌-* 및 -Z³-C_{1 -20} 알키닐렌-*으로부터 선택되고, Z³ 은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)으로부터 선택되고, 각각의 R"은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴이고, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이다.

일 실시형태에서, 각각의 A⁴는 독립적으로 O, 아릴렌-O-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_{1 -20} 알킬렌-O-*, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-O-*으로부터 선택되고, Z³은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, 각각의 R"은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴이며, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이다. 보다 일반적으로, 본 실시형태에서, A⁴ 는 O이다.

또 다른 실시형태에서, 각각의 A⁴는 독립적으로 단결합, -Z^3-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, -C(O)-, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(0)-*, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, -Z³-C_{1 -20} 알케닐렌-* 및 -Z³-C_{1 -20} 알키닐렌-*로부터 선택되고, Z³은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(O)로부터 선택되고, 각각의 R" 는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이다.

또 다른 실시형태에서, A⁴ 는 -C(O)-이다.

또 다른 실시형태에서, A⁴ 는 -Z³-헤테로아릴렌-* 이며 * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이다. 일반적으로, Z³는 O이다. 일반적으로, 본 실시형태에서, A⁴ 는 식 (XIX)의 기이다.

* 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이고, X^L 은 할로, 히드록실, C_{1 -10} 알콕시, C_{1 -20} 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐, 아릴, 아랄킬, 시아노, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실아미도, C_1-20 할로알킬, 에스테르, 아실, 아실옥시, 아릴옥시, 니트로, 카르복시, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 티올, C_{1 -10} 알킬티오 또는 아릴티오이다.

일반적으로, X^L은 할로 또는 하이드록실이다. 보다 일반적으로, X^L은 할로, 예를 들면 클로로이다.

일 실시형태에서, Q 는 덴드리머이고, 상기 덴드리머는 상기 정의된 바와 같이 식 A⁴ 의 연결기인 n개의 표면기를 포함한다. n개의 연결기 A4는 동일하거나 서로 다르고, 식(II)의 상기 화합물에서 n개의 카르벤 전구체기 [R]_x-E-L- 의 n개의 L기에 결합된다. 임의의 적당한 덴드리머 구조가 사용될 수 있다. Q가 덴드리머인 경우, n은 일반적으로 3 내지 500의 정수, 또는 4 내지 500의 정수이고, 보다 일반적으로 3 내지 200의 정수, 또는 4 내지 200의 정수, 3 내지 100의 정수, 또는 4 내지 100의 정수, 또는 10 내지 100의 정수, 예를 들면 10 내지 50의 정수이다.

임의의 적당한 덴드리머가 사용될 수 있다. 예를 들면 PAMAM 덴드리머가 적합하다.

Q가 폴리머를 포함하면, 상기 폴리머는 직쇄 폴리머, 분기쇄 폴리머 또는 하이퍼-분기쇄 폴리머일 수 있다. 상기 폴리머는, 예를 들면 호모폴리머 또는 코폴리머일 수 있다. 상기 코폴리머는 터-폴리머 또는 임의의 다른 다중 결합 폴리머일 수 있다. 적당한 코폴리머는 폴리메틸메타크릴레이트-co-폴리-2-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트를 들 수 있다.

또한, 분기쇄 폴리머; 블록 코폴리머, 예를 들면 SBS 고무(Kraton), 또는 EO-PO-EO (Pluronic); 스타 폴리머 (Tetronic); 또는 하이퍼-분기쇄 폴리머 (PEI)를 포함하지만 이들로 한정되지 않는 다른 폴리머 구조가 포함된다.

다른 분자량 범위의 폴리머는 다이머의 반복유닛 길이를 갖는 작은 매크로머로부터 수백만의 분자량을 갖는 폴리머까지 포함한다. 폴리머의 중합도, Dp(즉, 폴리머 분자량을 반복 유닛의 분자량으로 나눈것)은 2 내지 100,000,000일 수 있다.

일반적으로, 사용된 폴리머는가용성 또는 분상성을 갖는다.

Q 가 폴리머를 함유하면, 상기 폴리머는 호모폴리머 또는 코폴리머일 수 있다.

일 실시형태에서, Q가 폴리머를 함유하면, 폴리머는 하기의 단락에 기재된 임의의 폴리머 및 그 코폴리머로부터 선택된다. 이와 같이, 폴리머는 하기의 폴리머 중 어느 하나를 포함한 호모폴리머, 또는 하기의 폴리머 중 하나 이상의 모노머 유닛을 포함한 코폴리머일 수 있다:

축합 폴리머 및 부가 폴리머; 키틴, 구아검, 아라비아검, 갈락토만난, 예를 들면 로커스트콩검(LBG)을 포함하지만 이들로 한정되지 않는 폴리사카라이드; 케라틴을 포함하지만 이것으로 한정되지 않는 단백질; 나일론, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET)) 및 폴리옥시에틸렌 테레프탈레이트 (POET)를 포함하지만, 이들로 한정되지 않는 폴리에스테르; 폴리프로필렌글리콜 (PPG), 폴리에틸렌 글리콜 (PEG), 폴리에틸렌 옥사이드 (PEO)를 포함하지만 이들로 한정되지 않는 폴리에테르; 폴리에틸렌 (PE), 폴리프로필렌 (PP), 및 그 코폴리머를 포함하지만 이들로 한정되지 않는 폴리올레핀; 폴리올레핀 코폴리머; 폴리아크릴산 (PAA) 폴리메타크릴산 (PMAA), 폴리2-디메틸아미노 메타크릴레이트 (PDMAEMA), 폴리-2-히드록시에틸메타크릴레이트 (PHEMA), 아크릴로니트릴을 포함하지만 이들로 한정되지 않는 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트; 폴리스티렌; 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, SBS 고무 및 SIS 고무를 포함하지만 이들로 한정되지 않는 열가소성 엘라스토머; 폴리카보네이트; 폴리에테르에테르케톤 (PEEK); 폴리에테르이미드; 폴리이미드; 폴리술폰; 폴리염화비닐 (PVC); 폴리실란; 폴리실록산; 폴리우레아; 폴리우레탄; 폴리락트산; 폴리염화비닐리덴; 폴리에틸렌이민;

Q가 폴리머를 포함하면, 상기 폴리머는 본원에 기재된 폴리머 중 어느 하나의 염일 수 있다.

일부 실시형태에서, Q가 폴리머를 함유하면, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 이들의 염을 포함한다.

일반적으로, 상기 폴리머는 본원에 기재된 기능성 -A⁴-X², 예를 들면 OH, NH, SH 또는 아릴 (일반적으로 페닐) 관능기를 갖는 것으로, 하나의 변형단계에 의해서 상기 폴리머에 식(I)의 반응 중간체 전구체기를 도입한다.

또한, 그러나, 임의의 폴리머는 2개 단계 공정을 사용하여 반응 중간체 전구체기를 포함해서 개질될 수 있다. 이러한 공정에서, -A⁴-X² 관능기, 예를 들면 -OH, NH, SH 또는 아릴 (일반적으로 페닐) 관능기는 우선 소망의 폴리머와 반응시킨다. 그 다음에, 폴리머에 시룝게 도입된 -A⁴-X² 관능기는 식(I)의 반응 중간체 전구체기를 포함한 화합물과 결합하여 상기 폴리머에 반응 중간체 전구체기를 도입한다.

이와 같이, Q는 폴리머, 예를 들면 상기 정의된 폴리머의 어느 하나를 포함하면, 상기 폴리머는 일반적으로 상기 정의된 바와 같이 동일하거나 다른 식 A⁴의 n개의 연결기를 포함하고, 각각은 식(I)의 반응 중간체 전구체 기 L에 결합되고, 여기서 n은 2 이상의 정수이다.

일 실시형태에서, A⁴ 는 O 또는 -Z³-헤테로아릴렌-*, 여기서 *는 L에 대한 A⁴의 접착위치이다. 일반적으로, Z³ 는 O이다. 보다 일반적으로, 본 실시형태에서, A⁴ 는 O 또는 상기 정의된 식 (XIX)의 기이다.

일 실시형태에서, Q는 폴리사카라이드, 폴리에스테르 또는 폴리스티렌을 포함한다.

일 실시형태에서, Q가 폴리사카라이드를 포함하면, 상기 폴리사카라이드는 키틴, 구아검, 아라비아검, 또는 갈락토만난, 예를 들면 로커스트콩검(LBG)이다.

일 실시형태에서, Q가 폴리에스테르를 포함하면, 상기 폴리에스테르는 나일론, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 또는 폴리옥시에틸렌 테레프탈레이트 (POET)이다.

상기 기재된 바와 같이, 본 발명의 관능성 화합물의 일부 실시형태에서, L은 단결합일 수 있다.

일반적으로, L이 단결합이면, Q는 적어도 n개의 아릴 또는 헤테로아릴환을 포함하고, 각각의 L은 단결합이며, 이는 상기 Q의 아릴 또는 헤테로아릴에 직접 결합한다. 이와 같이 함으로써, 단결합 L은 상기 아릴 또는 헤테로아릴환을 카르벤 전구체기의 탄소원자(즉, 본 발명의 관능성 화합물에서 R에 결합된 탄소원자)에 직접 결합한다. 본 실시형태에서, Q는 상기 n개의 아릴 또는 헤테로아릴환을 포함한, 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다. 일반적으로, 상기 아릴 또는 헤테로아릴환은 아릴환이다. 일반적으로 , 상기 아릴환은 페닐환이다. 아릴환을 포함한 폴리머로는, 예를 들면 폴리스티렌, 폴리스티렌을 포함한 코폴리머, 열가소성 엘라스토머, 폴리이소프렌, 폴리이소프렌을 포함한 코폴리머, SBS 고무, SIS 고무 또는 폴리(스티렌)-폴리(에틸렌/부틸렌)- 폴리(스티렌) (SEBS)을 포함한다.

보다 일반적으로, L 이 단결합이면, Q가 적어도 n개의 아릴 또는 헤테로아릴환을 포함한 폴리머이고, 각각의 L은 상기 아릴 또는 헤테로아릴환에 직접 결합됨으로써 상기 아릴 또는 헤테로아릴환을 R이 결합한 탄소원자에 직접 결합시킨다. 일반적으로, 상기 아릴 또는 헤테로아릴환은 아릴환이다. 일반적으로, 상기 아릴환은 페닐환이다.

이와 같이, 본 발명의 관능성 화합물의 일부 실시형태에서, L은 단결합이고, Q는 적어도 n개의 아릴 또는 헤테로아릴환을 포함한 폴리머이고, 여기서 각각의 L은 상기 아릴 또는 헤테로아릴환에 직접 결합됨으로써 상기 아릴 또는 헤테로아릴환을 R이 결합한 탄소원자에 직접 결합시킨다. 일반적으로, 상기 아릴 또는 헤테로아릴환은 아릴환이다. 일반적으로, 상기 아릴환은 페닐환이다. 일반적으로, 이러한 실시형태에서, Q는 폴리스티렌, 폴리스티렌을 포함한 코폴리머, 열가소성 엘라스토머, 폴리이소프렌, 폴리이소프렌을 포함한 코폴리머, SBS 고무, SIS 고무 또는 폴리(스티렌)-폴리(에틸렌/부틸렌)- 폴리(스티렌) (SEBS)을 포함한다.

일반적으로, Q가 폴리머를 포함하면, n은 50 이상의 정수, 예를 들면 100의 정수이다. 이와 같이, n은 50 내지 1,000,000의 정수, 50 내지 100,000의 정수, 50 내지 10,000의 정수, 50 내지 5,000의 정수, 또는 50 내지 1,000의 정수일 수 있다. 보다 일반적으로, 본 실시형태에서, n은 50 내지 1,000의 정수이다.

일 실시형태에서, Q 는 직쇄 및 분기쇄, 포화 또는 불포화 C_{1 -20} 탄화수소 부위; 아릴환; 헤테로아릴환; C_{5 -1O} 카르보사이클릭환; C_{5 -10} 복소환환; 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템인 중심부이며, 상기 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템의 각각의 환은 독립적으로 아릴환, 헤테로아릴환, C_{5 -10} 카르보사이클릭환 및 C_{5 -10} 복소환환으로부터 선택되고;

상기 탄화수소 부위, 아릴환, 헤테로아릴환, 카르보사이클릭환, 복소환환 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 상기 n개의 연결기, A⁴로 치환되고, 그렇지 않으면 미치환되거나 치환되고, 각각의 A⁴는 동일하거나 다르고 상기 정의된 것과 같으며, 각각의 A⁴는 L에 결합된다.

일반적으로 Q가 중심부이면, n은 3 내지 50의 정수, 또는 4 내지 50의 정수, 보다 일반적으로 3 내지 20의 정수, 또는 4 내지 20의 정수, 또는 3 내지 10의 정수, 또는 4 내지 10의 정수, 또는 3, 4 또는 5의 정수이다.

일반적으로, n은 3 내지 10의 정수이고 Q는 식(XIV)의 중심부이다:

각각의 A⁴는 동일하거나 다르며, 상기 정의되어 있고, A는 아릴환, 헤테로아릴환, C_{5 -10} 카르보사이클릭환, C_{5 -10} 복소환환, 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템이고, 상기 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템의 각각의 환은 독립적으로 아릴환, 헤테로아릴환, C_{5 -10} 카르보사이클릭환 및 C_{5 -10} 복소환환으로부터 선택된다.

일반적으로, 본 실시형태에서, A는 아릴환 또는 헤테로아릴환이다. 일반적으로, n 은 3 내지 6의 정수이다.

또 다른 실시형태에서, n은 3 내지 10의 정수이고, Q 는 식 (XVI)의 중심부이다:

각각의 A⁴ 는 동일하거나 다르고, 상기 정의된 것과 동일하고, A^HC 는 직쇄 또는 분기쇄, 달리 치환되거나 미치환된 포화 또는 불포화 C_{1 -20} 탄화수소 부위이다.

일반적으로, 본 실시형태에서, n은 3 내지 6의 정수이다.

일반적으로, C_{1 -20} 탄화수소 부위는 직쇄 또는 분기쇄 C_{1 -10} 탄화수소 부위이고, 이는 n개의 A⁴ 연결기로 치환되고, 그렇지않으면 미치환되거나 치환된다. 예를 들면, 이는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난 또는 데칸 부위이고, 이는 상기 n개의 A⁴ 연결기로 치환되고, 그렇지 않으면 미치환되거나 치환된다. 탄화수소는 직쇄 또는 분기쇄일 수 있다. 이와 같이, 예를 들면 프로판 탄화수소 부위는 i-프로판 또는 n-프로판이고 부탄 부위가 t-부탄, s-부탄, i-부탄 또는 n-부탄일 수 있다.

일 실시형태에서, n 은 3이다.

일 실시형태에서, n 은 3이고, Q는 식 (XIVa) 의 중심부이다.

각각의 A⁴ 는 동일하거나 다르고 상기 정의된 대로이며, A는 아릴 또는 헤테로아릴환이다. 일반적으로, 본 실시형태에서, 각각의 A⁴ 는 독립적으로 C(O), O, 아릴렌-O-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_{1 -20} 알킬렌-O-*, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-O-*으로부터 선택되고, Z³는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, 각각의 R" 는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, *는 L에 대한 A4의 접착위치이다. 보다 일반적으로, 본 실시형태에서, 각각의 A⁴ 는 독립적으로 C(O) 및 O로부터 선택된다. 더욱 더 일반적으로, 본 실시형태에서, A⁴ 는 C(O)이다.

또 다른 실시형태에서, n은 3이고, Q는 식(XVIa)의 중심부이다:

A⁴는 동일하거나 다르고 상기 정의된 대로이며, q ,m 및 p는 동일하거나 다르고, 독립적으로 O 및 1 내지 20의 정수로부터 선택된다. 일반적으로, 본 실시형태에서, 각각의 A⁴ 는 독립적으로 C(O), O, 아릴렌-O- *, 헤테로아릴렌-O-*, C_1-20 알킬렌-O-*, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-O-*로부터 선택되고, Z³ 는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, 각각의 R" 는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, * 는 L에 대한 A4의 접착위치이다. 보다 일반적으로, 본 실시형태에서, 각각의 A⁴ 는 독립적으로 C(O) 및 O로부터 선택된다. 더욱 더 일반적으로, 본 실시형태에서, A⁴ 는 O이다.

또 다른 실시형태에서, n은 3이고 Q는 하기 중심부의 어느 하나이다:

본 발명의 관능성 화합물의 일 실시형태에서, L은 상기 정의된 식(XII)의 기이고, A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, C(O), S(O)₂, *-OC(O) 및 *-N(R")C(0)로부터 선택된 미치환된 또는 치환된 기이며, Z² 는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(O)로부터 선택되고, 각각의 R"은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, *는 A²에 대한 A³의 접착위치이다.

일반적으로, 본 실시형태에서, A³ 은 단결합이다.

또한, A³ 은 *-0-아릴렌 및 *-O-헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환된 또는 치환된 기이며, *는 A²에 대한 A³의 접착위치이다. 예를 들면, A³ 은 식 (XVII)의 기일 수 있다.

*는 A²에 대한 A³의 접착위치이고, X^L 는 할로, 히드록실, C_{1 -10} 알콕시, C_1-20 알킬, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐, 아릴, 아랄킬, 시아노, 아미노, C_{1 -1O} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실아미도, C_1-20 할로알킬, 에스테르, 아실, 아실옥시, 아릴옥시, 니트로, 카르복시, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 티올, C_{1 -10} 알킬티오 또는 아릴티오이다.

일반적으로, X^L 은 할로 또는 하이드록실이다. 보다 일반적으로, X^L 은 할로, 예를 들면 클로로이다.

일반적으로, A³ 은 *-0-아릴렌 및 *-O-헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환된 또는 치환된 기이고, A¹ 는 미치환된 또는 치환된 페닐렌이고, A² 는 C_{1 -20} 알킬렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m , 여기서 m 은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(0-C_{1 -20} 알킬렌-)_m으로부터 선택된 미치환된 또는 치환된 기이며, 여기서 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹ 은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A1에 대한 A2의 접착위치이며 , 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R")에, O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택된다. 보다 일반적으로, 본 실시형태에서, A¹ 는 미치환된 또는 치환된 페닐렌이고, A²는 C_{1 -10} 알킬렌 또는 *-C_{1 -20} 알킬렌-(0-C_{1 -20} 알킬렌-)_m이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, *는 A¹에 대한 A²의 접착위치이다. 더욱 더 일반적으로, A² 는 *-C_{1 -6} 알킬렌-(O-C_{2 -4} 알킬렌-)_m이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, *는 A¹에 대한 A²의 접착위치이다. 일반적으로, 이들 실시형태에서, A³ 은 식 (XVII)의 기이다:

*는 A²에 대한 A³의 접착위치이고, X^L 는 상기 정의된 대로이다. 이와 같이, L은 예를 들면 하기 기일 수 있다:

*는 R이 결합된 탄소원자에 대한 L의 접착위치이고 X^L 는 상기 정의와 동일하다.

A³ 이 단결합이면, A¹ 는 일반적으로 미치환된 또는 치환된 페닐렌이며, A2는 일반적으로 미치환된 또는 치환된 C_{1 -20} 알킬렌, 예를 들면 미치환된 또는 치환된 C_{1 -10} 알킬렌, 미치환된 또는 치환된 C_{1 -4} 알킬렌 또는 CH₂이다. 이와 같이, L은, 예를 들면 하기의 기일 수 있다:

*는 R이 결합된 탄소원자에 대한 L의 접착위치이다.

또 다른 실시형태에서, A³ 이 단결합이면, A¹ 및 A² 는 단결합이므로, L 자체가 단결합이다. 일반적으로, 본 실시형태에서, 각각의 L은 Q의 페닐기결합된다. 일반적으로, 본 실시형태에서, Q는 페닐기를 갖는, 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 보다 일반적으로, 페닐기를 갖는 폴리머, 예를 들면 폴리스티렌이다.

일반적으로, L이 상기 정의된 식(XII)의 기이고, 여기서, A³ 은 단결합, 또는 상기 정의된, *-Z²-아릴렌, *-Z²- 헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, C(O), S(O)₂, *-OC(O) 및 *-N(R")C(0)로부터 선택된 미치환된 또는 치환된 기이고, 또는 A³ 은 상기 기재와 동일하면, Q는 산소원자인 n개의 연결 원자를 포함한, 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 상기 산소원자의 각각은 L에 결합된다.

일반적으로, 본 실시형태에서, Q는 폴리사카라이드이다. 예를 들면 Q는 키틴, 구아검, 아라비아검 또는 갈락토만난, 예를 들면 로커스트콩검 (LBG)일 수 있다. 이러한 폴리사카라이드는 산소원자인 n개의 연결원자로 전환가능한 말단 OH 기를 갖는다.

또한, Q는 식 (XTV) 또는 (XVI)의 중심부일 수 있다:

n은 3 내지 10의 정수이고, A 및 A^HC 상기 정의된 것과 동일하고, 및 각각의 A⁴는 동일하거나 다르고, 독립적으로 O, 아릴렌-O-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_{1 -20} 알킬렌-O-*, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-O-*로부터 선택되고, Z³ 은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(O)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 - 6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이다.

또한, Q는 식(XIVa) 또는 (XVIa)의 중심부일 수 있다.

A는 아릴 또는 헤테로아릴환이고;

q, m 및 p 는 동일하거나 다르고, 독립적으로 0 및 1 내지 20의 정수로부터 선택되고; 및

각각의 A⁴는 동일하거나 다르고, 독립적으로 O, 아릴렌-O-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_{1 -20} 알킬렌-O-*, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-O-*로부터 선택되고, Z³은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, *는 L에 대한 A⁴의 접착위치이다.

Q는, 예를 들면 하기 중심부의 어느 하나 일 수 있다:

본 발명의 관능성 화합물의 또 다른 실시형태에서, L은 상기 정의된 식 (XII)의 기이고, A³ 는 O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 또는 *-Z²C_{1 - 20} 알키닐렌이고, 여기서 Z² 는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, 각각의 R" 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착위치이다. 일반적으로, 본 실시형태에서, A³ 는 O이다. 일반적으로, 본 실시형태에서, A¹ 은 미치환된 또는 치환된 페닐렌이다. A² 는 일반적으로 상기 정의된 임의의 A² 기이다. 그러나, A² 는 보다 일반적으로 C_{1 -20} 알킬렌이다. 일반적으로, A¹ 은 미치환된 또는 치환된 페닐렌이고, A² 는 C_{1 -20} 알킬렌이고, A³ 은 O이다. 이와 같이, L은 하기의 기일 수 있다.

* 는 R이 결합된 탄소원자에 대한 L의 접착위치이다.

일반적으로, 상기 기재된 실시형태에서, Q 는 n개의 연결기를 갖는, 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 각각은 L에 결합되고, 연결기는 식 (XIX)의 것이다.

* 는 L에 대한 접착위치이고, X^L 은 할로, 히드록실, C_{1 -10} 알콕시, C_{1 -20} 알킬_, C_2-20 알케닐, C_{2 -20} 알키닐, 아릴, 아랄킬, 시아노, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실아미도, C_{1 -20} 할로알킬, 에스테르, 아실, 아실옥시, 아릴옥시, 니트로, 카르복시, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 티올, C_{1 -1O} 알킬티오 또는 아릴티오이다. 일반적으로, X^L 은 할로 또는 하이드록실이다. 보다 일반적으로, X^L 은 할로, 예를 들면 클로로이다. 이와 같이 해서, Q 는 식(XIX)의 n개의 연결기를 갖는 폴리사카라이드 또는 폴리에스테르일 수 있다. 일반적으로, Q는 상기 n개의 연결기를 갖는 폴리에스테르이다. 폴리에스테르는 나일론, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 또는 폴리옥시에틸렌 테레프탈레이트 (POET)일 수 있다.

또한, Q는 식 (XIV) 또는 (XVI)의 중심부일 수 있다:

n은 3 내지 10의 정수이고, A 및 A^HC 상기 정의된 것과 동일하고, 및 각각의 A⁴는 동일하거나 다르고, 독립적으로 단결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(0)-*, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, -Z³-C1_-20 알케닐렌-* 및 -Z³-C_{1 -20} 알키닐렌-*, 로부터 선택되며, Z³은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택된다. 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 - 6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이다.

또한, Q는 식 (XIV) 또는 (XVI)의 중심부일 수 있다

A는 아릴 또는 헤테로아릴환이고;

q, m 및 p 는 동일하거나 다르고, 독립적으로 0 및 1 내지 20의 정수로부터 선택되고; 및

각각의 A⁴는 동일하거나 다르고, 단결합, -Z³-아릴렌- *, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(0)-*, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, -Z³-C_{1 -20} 알케닐렌-* 및 -Z³-C_1-20 알키닐렌-*으로부터 선택되고, 여기서 Z³은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(O)로부터 선택되고, 여기서 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이다.

일 실시형태에서, A⁴ 는 C(O)이다. 이와 같이, Q는 하기의 중심부일 수 있다:

일 실시형태에서, 관능성 화합물은 식 (XX), 식 (XXa), 또는 식 (XXb)의 혼합물이다:

여기서 n, Q 및 X^L 은 본원에 정의된 것과 동일하고, R³ 은 C_{1 -20} 알킬, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐, C_{1 -20} 할로알킬, C_{1 -20} 플루오로알킬, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 또는 트리아릴실릴이다. 보다 일반적으로, R³ 은 H 또는 NO₂이다. 더욱 더 일반적으로, R³ 은 NO₂이다. 일반적으로, X^L 는 할로 또는 하이드록실이다. 보다 일반적으로, X^L 은 할로, 예를 들면 클로로이다. 일반적으로, Q 는 폴리머를 포함하고, n 은 50 이상의 정수이다. 일반적으로, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 예를 들면 갈락토만난, 예를 들면, 로커스트콩검이다. 또한, 상기 폴리머는 폴리에스테르, 예를 들면 나일론, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 또는 폴리옥시에틸렌 테레프탈레이트 (POET)일 수 있다.

일반적으로, 상기 관능성 화합물은 식 (XXa)의 화합물이다.

또 다른 실시형태에서, 상기 관능성 화합물 식 (XXI), 식 (XXIa), 또는 식 (XXIb)의 화합물이다:

n, Q, R³ 및 X^L 은 본원에 정의된 것과 동일하고, 일반적으로, R³ 은 H 또는 NO₂이다. 더욱 더 일반적으로, R³ 은 NO₂이다. 일반적으로, X^L 는 할로 또는 하이드록실이다. 보다 일반적으로, X^L 는 할로, 예를 들면 클로로이다. 일반적으로, Q 는 폴리머를 포함하고, n은 50 이상의 정수이다. 일반적으로, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 예를 들면 갈락토만난, 예를 들면, 로커스트콩검이다. 또한, 상기 폴리머는 폴리에스테르, 예를 들면 나일론, 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET) 또는 폴리옥시에틸렌 테레프탈레이트 (POET)일 수 있다.

일반적으로, 관능성 화합물은 식 (XXIa)의 화합물이다.

또 다른 실시형태에서, 관능성 화합물은 식 (XXII), (XXIIa) 또는 (XXIIb)의 화합물이다.

n, Q 및 R³ 은 본원에 정의된 것과 동일하다. 일반적으로, R³ 은 H 또는 NO₂이다. 일 실시형태에서 Q는 폴리머를 포함하고, n은 50 이상의 정수이다. 상기 폴리머는, 예를 들면 폴리사카라이드, 예를 들면 갈락토만난, 예를 들면, 로커스트콩검일 수 있다. 또한, Q는 상기 정의된 식 (XIX)의 n개의 연결기를 갖는 폴리에스테르이다. 또 다른 실시형태에서, Q는 상기 정의된 중심부이다. 일반적으로, Q가 중심부이면, n은 3 내지 50의 정수, 또는 3 내지 10의 정수이다. 보다 일반적으로, Q가 중심부이면, n은 3이다. Q는, 예를 들면 하기의 중심부일 수 있고, 여기서 n은 3이다.:

또 다른 실시형태에서, 관능성 화합물은 식 (XXIII), (XXIIIy) 또는 (XXIIIz)의 화합물이다.

r은 1 내지 4의 정수이고, 각각의 r 은 동일하거나 다르고, 및 n, Q 및 R³ 은 본원에 정의된 것과 동일하다. 일반적으로, R³ 은 H 또는 NO₂이다. 일 실시형태에서 Q는 폴리머를 포함하고, n은 50 이상의 정수이다. 상기 폴리머는, 예를 들면 폴리사카라이드, 예를 들면 갈락토만난, 예를 들면, 로커스트콩검이다. 또 다른 실시형태에서, Q는 상기 정의된 중심부이다. 일반적으로, Q가 중심부이면, n은 3 내지 50의 정수이다. 보다 일반적으로, Q가 중심부이면, n은 3 내지 10의 정수이다. 보다 일반적으로, Q가 중심부이면, n은 3 이다. Q는, 예를 들면 하기 중심부 중 어느 하나이고, 여기서 n은 3이다

또 다른 실시형태에서, 관능성 화합물은 식 (XXIV) 또는 (XXV)의 화합물이다.

n은 50 이상의 정수이고, X^L 은 할로, 히드록실, C_{1 -10} 알콕시, C_{1 -20} 알킬, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐, 아릴, 아랄킬, 시아노, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실아미도, C_{1 -20} 할로알킬, 에스테르, 아실, 아실옥시, 아릴옥시, 니트로, 카르복시, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 티올, C_{1 -10} 알킬티오 또는 아릴티오이다. 일반적으로, X^L 은 할로 또는 하이드록실이다. 보다 일반적으로, X^L 은 할로, 예를 들면 클로로이다.

또 다른 실시형태에서, 관능성 화합물은 식 (XXIVa) 또는 (XXVa)의 화합물이다.

n은 50 이상의 정수이고, X^L 은 할로, 히드록실, C_{1 -10} 알콕시, C_{1 -20} 알킬, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐, 아릴, 아랄킬, 시아노, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -1}o) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실아미도, C_{1 -20} 할로알킬, 에스테르, 아실, 아실옥시, 아릴옥시, 니트로, 카르복시, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 티올, C_{1 -10} 알킬티오 또는 아릴티오이다. 일반적으로, X^L 은 할로 또는 하이드록실이다. 보다 일반적으로, X^L 은 할로, 예를 들면 클로로이다.

또 다른 실시형태에서, 관능성 화합물은 식 (XXVII), (XXVIIa) 또는 (XXVIII)의 화합물이다.

또 다른 실시형태에서, 관능성 화합물은 식 (XXVIIb) 또는 (XXVIIc)의 화합물이다.

R¹ 은 H 또는 토실이다.

또 다른 실시형태에서, 관능성 화합물은 식 (XXVIb)의 화합물이다.

n은 50 이상의 정수이고, R은 상기 정의된 대로이며, R²은 상기 정의된 대로이며, 및 Q 는 폴리스티렌 또는 스테렌 모노머 유닛을 포함한 코폴리머 (스티렌 코폴리머)이다. 식 (XXVIb) 의 화합물에서 각각의 술포닐히드라존기는, 일반적으로 상기 폴리스티렌 또는 폴리스티렌을 포함한 상기 코폴리머의 페닐기에 결합한다.

일반적으로, 상기 화합물은 식 (XXVIc)의 화합물이다.

n은 50 이상의 정수이고, Q 는 폴리스티렌 또는 스테렌 모노머 유닛을 포함한 코폴리머(스티렌 코폴리머)이다. 식(XXVIc)의 화합물에서 각각의 술포닐히드라존 기는 일반적으로 상기 폴리스티렌 또는 폴리스티렌을 포함한 상기 코폴리머 의 페닐기에 결합된다. 스티렌 모노머 유닛을 포함한 코폴리머는, 예를 들면 폴리(스티렌)- 폴리(에틸렌/부틸렌)-폴리(스티렌) (SEBS)일 수 있다.

본 발명의 관능성 화합물의 복합 반응 중간체 전구체 기는 카르벤 반응 중간체 기로 쉽게 전환되고, 이어서 개개의 분자 및 벌크물질을 포함한 광범위한 기판과 반응시키고, 결합할 수 있다.

상기 카르벤 반응 중간체 기는 일반적으로 가열 공정에 의해서 발생되지만, 화학적으로 발생되거나 조사에 의해서 발생될 수 있다. 일반적으로, 상기 카르벤 반응 중간체기는 가열에 의해서 발생된다. 본 발명의 관능성 화합물은 일반적으로 약 100℃ 내지 약 180℃, 보다 일반적으로 약 110℃ 내지 160℃의 온도까지 가열하여 상기 카르벤 반응 중간체기를 발생시킨다. 이러한 가열은 외부에서 관능성 화합물에 적용되지만, 또 다른 공정, 예를 들면 압출에 의해서도 가능하다.

따라서, 본원에 정의된 바와 같이, 본 발명의 관능성 화합물은 제제로서 사용하여 3차원 네트워크를 형성할 수 있다. 본 발명의 관능성 화합물은 반응 중간체기로 전환가능한 적어도 3개의 반응 중간체 전구체기를 갖기 때문에, 관능성 화합물의 하나의 분자가 3개 이상의 부위와 3차원으로 반응할 수 있다. 따라서, 화합물 분자는 하나의 화합물 내에, 또는 2개 이상의 다른 화합물, 예를 들면 화합물 A 및 B 사이에 네트워크를 형성할 수 있다. 관능성 화합물은 분자 사이, 즉 관능성 화합물의 다른 분자와 함께 반응할 수도 있다. 이와 같이, 관능성 화합물의 벌크 시료는 그것 자체 및 임의의 다른 물질 또는 이것과 접촉시킨 물질과 반응시켜서 물질을 함께 결합하는 공유결합 네트워크를 형성한다.

예를 들면, 화학제는 하나 이상의 물질을 포함한 코팅으로 형성될 수 있고, 관능성 화합물의 반응 중간체 전구체기는 반응 중간체기로 전환됨으로써 관능성 화합물을 그것 자체의 분자사이에서 반응시키고 제형의 성분과 반응시킨다. 이러한 코팅은 물질, 모노머 또는 폴리머를 임의의 적당한 물리적 형상으로, 예를 들면 용액 (용제계의 물), 핫멜트 또는 물질의 현탁액으로 함유할 수 있다.

예를 들면, 본 발명의 관능성 화합물의 벌크층은 2개의 기판, C 및 D 사이에 적용될 수 있고, 관능성 화합물의 반응 중간체 전구체기는 반응 중간체기로 전환되어 관능성 화합물을 분자사이에서 반응시키고, 2개의 기판의 표면에 의해서 2개의 기판을 결합하는 E 및 F사이의 네트워크를 형성한다. 이러한 기판은 임의의 적당한 물리적 형상, 예를 들면 기판의 용액의 또는 현탁액의 형상 또는 고체 필름, 층, 시트 또는 보드의 형상일 수 있다. 또한, 기판은 분말 형상, 또는 펠렛, 비즈, 입자, 나노입자 또는 미세입자의 형상일 수 있다. 펠렛, 비즈 또는 입자는 매크로입자, 즉 육안으로 식별가능한 입자, 또는 마이크로입자일 수 있다. 이와 같이, 입자는 미세입자 또는 나노입자일 수 있다.

따라서, 본 발명은 기판상 또는 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하기 위한 제제로서 본원에 정의된 본 발명의 관능성 화합물의 사용을 제공한다.

또한, 가교제로서, 본원에 정의된 본발명의 관능성 화합물의 사용을 제공한다.

기판 입자, 예를 들면, 비즈, 마이크로입자, 나노입자, 캡슐 및 형광 입자는 본 발명의 관능성 화합물에 가교되거나 본 발명의 관능성 화합물에 의해서 형성된 3차원 네트워크상 또는 내에 포함된다. 본 발명의 화합물은 기판 입자에 캐리어 또는 전달 비히클로서 작용하여 소망의 위치에 입자의 전달을 용이하게 한다. 이러한 캐리어 화합물은 본 발명의 관능성 화합물의 반응 중간체 전구체 관능기를 이러한 기판 입자의 존재하에서 카르벤 반응 중간체로 전환시킴으로써 제조될 수 있다. 카르벤 반응 중간체기는 입자들과 반응하여 상기 마이크로입자를 상기 화합물에 결합시킨다.

따라서, 본 발명은 처리된 입자의 제조방법을 제공하고, 상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 본발명의 관능성 화합물과 기판 입자를 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 기판과 반응시켜서 상기 화합물과 입자를 접착시킴으로써 상기 처리된 입자를 생성하는 단계를 포함한다.

얻어진 처리된 입자는 캐리어 또는 전달 비히클로서 작용할 수 있다. 따라서, 본 발명은 입자-전달 화합물의 제조방법을 제공하고, 상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 본 발명의 관능성 화합물과 기판입자를 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 기판입자와 반응해서 상기 입자와 화합물을 접착시킴으로써 상기 입자-전달 화합물을 생성하는 단계를 포함한다.

상기 관능성 화합물은 본원에 정의된 본 발명의 임의의 관능성 화합물일 수 있다.

상기 방법의 단계 (a)는 일반적으로 상기 관능성 화합물을 기판 입자와 접촉시키는 단계, 보다 일반적으로 상기 기판 입자를 선택적으로 용제의 존재하에서 가교 결합된 화합물과 혼합시키는 단계를 포함한다. 임의의 적당한 용제가 사용될 수 있다. 일반적으로, 상기 용제는 물이다. 혼합은 초음파에 의해서 용이하게 될 수 있다. 사용된 관능성 화합물이 디아조 화합물이면, 단계(b)는 일반적으로 반응 혼합물을 가열하는 단계를 포함한다. 일반적으로, 반응물 혼합은 사용된 용제의 환류 온도에서 가열한다. 사용된 관능성 화합물은 R¹이 H인 히드라존 화합물이면, 이러한 전환은 히드라존을 디아조메탄으로 산화시킨 후 에너지 인가, 일반적으로 가열 또는 조사에 의해서 달성될 수 있다. 일부 실시형태에서, 본 발명의 관능성 화합물은 100℃ 내지 약 180℃, 보다 일반적으로 약 110℃C 내지 160 ℃의 온도까지 가열하여 상기 카르벤 반응 중간체기를 발생시킨다. 사용된 관능성 화합물은 술포닐히드라존 화합물이면, 단계(b)는 일반적으로 염기의 존재하에서 반응 혼합물을 가열하는 단계를 포함한다. 임의의 적당한 염기는, 예를 들면 트리알킬 아민 (예를 들면, 트리에틸아민) 또는 1,8- 디아자비시클로[5.4.0]운덱-7-엔 (DBU) 등의 유기 염기를 사용할 수 있다. 또한, 무기염기는 예를 들면 알칼리금속 수산화물, 예를 들면, 나트륨, 리튬 또는 수산화 칼륨을 사용할 수 있다. 일반적으로, 상기 반응 혼합물은 사용된 용제의 환류온도에서 가열되고, 일부 실시형태에서, 약 100℃ 내지 약 180℃의 온도, 보다 일반적으로, 약 110℃ 내지 약 160℃의 온도까지 가열되어 상기 카르벤 반응 중간체기를 발생시킨다.

본 발명은 식(XXVIVa)의 가교결합부위에 결합된 기판입자를 포함한 처리된 입자를 제공한다:

C는 탄소원자이고;

*는 기판 입자 또는 또 다른 부위 또는 분자에 대한 탄소 원자의 접착위치이며;

n, R, L 및 Q은 본 발명의 관능성 화합물에 대해서 본원에 정의된 것과 동일하다.

처리된 입자는 부분-전달 화합물일 수 있다.

일반적으로, 각각의 * 는 기판 입자에 대한 가교결합부위 또는 식(XXVIVa)의 또 다른 가교 결합부위의 접착위치이다.

상기 정의된 본 발명의 처리된 입자 또는 입자 전달 화합물에서, n, R, L 및 Q 는 본원에 정의된 대로이다.

일 실시형태에서, 상기 입자-전달 화합물은 식 (XXVIVa)의 가교 결합부위에 결합된 복수의 기판 입자를 포함한다.

일반적으로, 처리된 입자 또는 입자-전달 화합물을 제조하기 위한 본 발명의 방법에서 기판입자가 사용된다. 본 발명의 처리된 입자의 기판입자 또는 본 발명의 입자 전달 화합물은 미세입자이다. 기판 입자는 또한 나노입자일 수 있다.

본원에 사용된 바와 같이, "마이크로입자"는 마이크로미터(㎛) 크기로 측정된 마이크로 입자를 의미한다. 일반적으로 마이크로입자는 1㎛ 내지 1000㎛의 평균직경을 갖는다. 보다 일반적으로, 마이크로입자는 1 ㎛ 내지 500 ㎛, 예를 들면 1 ㎛ 내지 250 ㎛의 평균직경을 갖는다. 보다 일반적으로, 마이크로입자는 1 ㎛ 내지 100 ㎛의 평균 직경을 갖는다.

본원에 사용된 바와 같이, "나노입자"는 나노미터(nm) 크기로 측정된 마이크로입자이다. 일반적으로, 나노입자는 1 nm 내지 1000 nm의 평균직경을 갖는다. 보다 일반적으로, 나노입자는 5 nm 내지 500 ㎛, 예를 들면 5 ㎛ 지 250 ㎛의 평균직경을 갖는다. 보다 일반적으로, 나노입자는 5 ㎛ 지 100 ㎛의 평균 직경을 갖는다.

일 실시형태에서, 기판입자는 캡슐, 즉 하나 이상의 관능성 분자, 예를 들면 하나 이상의 향수 분자를 둘러싼 입자이다. 캡슐은 마이크로입자 또는 나노입자일 수 있다. 또한, 캡슐은 매크로비즈일 수 있다. 그러나, 일반적으로 캡슐은 미세입자, 예를 들면 마이크로입자 또는 나노입자이다.

일반적으로, 일 실시형태에서, 캡슐은 향수 캡슐, 즉 하나 이상의 향수 분자를 포함한 캡슐이다. 이러한 캡슐은 공지시판되고 있다. 임의의 적당한 향수 캡슐이 사용될 수 있다. 적당한 캡슐은 WO/2002/074430 (Quest International B.V.)에 기재되어 있고, 이것은 캡슐쉘이 우레아-포름알데히드 또는 멜라민-포름알데히드 폴리머 및 하나 이상의 무수물의 폴리머 또는 코폴리머, 바람직하게 에틸렌/말레산 무수물 코폴리머를 포함한 제 2 폴리머를 포함한 향수 캡슐에 관한 것이다. 또한 적당한 캡슐은 US Patent no. 7,125,835 (International Flavors & Fragrances Inc.); EP1533364 (International Flavours 및 Fragrances, Inc.); 및 US Patent no. 7,294,612 (International Flavours 및 Fragrances, Inc.)에 기재되어 있다. US 7,294,612는 일상적으로 사용가능한 폴리머 캡슐 방향제 및 세정 제품이 기재되어 있다. 또 다른 실시형태에서, 캡슐은 형광 입자가거나 포함한다.

또 다른 실시형태에서, 기판 입자는 형광 입자가다.

일반적으로 Q는 폴리머이다. 일반적으로, n은 50 이상의 정수이고, 예를 들면 100 이상의 정수이다.

폴리머는 일반적으로 특별한 대상 물질과 친화성을 갖는 입자 전달 화합물을 제공하여 대상물질에 입자의 전달을 용이하게 하는 폴리머이다.

일 실시형태에서, 대상 물질은 섬유이다. 섬유는 예를 들면 면, 또는 폴리에스테르일 수 있다. 발명자들은 향수 캡슐 및 형광 캡슐을 식(II)의 관능성 가교 결합 화합물에 결합하는 것을 나타내고, 여기서 Q는 폴리사카라이드 로커스트콩검을 포함하고, 세정 사이클 조건하에서 면 섬유 위에 캡슐 증착을 증가시킨다.

따라서, 일 실시형태에서, Q는 폴리에스테르 또는 폴리사카라이드를 포함하고, 기판 입자는 향수 캡슐이다. 폴리에스테르는 예를 들면 나일론, PET 또는 POET일 수 있다. 폴리사카라이드는 갈락토만난, 예를 들면 로커스트콩검일 수 있다.

기판 입자에 대한 식(XXVIVa)의 가교 결합 부위를 기판 입자 또는 식(XXVIVa)의 또 다른 가교결합 부위에의 접착위치는 "*"로 나타낸다. 이와 같이, 상기 정의된 본 발명의 처리된 입자 및 입자-전달 화합물에서, * 표시된 탄소원자는 상기 기판 입자 또는 식(XXVIVa)의 또 다른 가교 결합 부위에 결합된다. 당업자가 이해하는 바와 같이, 기판 입자에 대한 식(XXVIVa)의 가교 결합 부위가 기판 입자 또는 식(XXVIVa)의 또 다른 가교 결합 부위에의 다양한 다른 결합 방법은 탄소원자를 통해서 가능하다. 예를 들면, * 표시된 탄소원자와 기판 입자의 "Z" 원자(또는 식(XXVIVa)의 또 다른 가교결합 부위의 "Z"원자) 사이의 결합은 하나의 공유결합일 수 있고, 이 경우에 탄소원자는 다음과 같이, 또 다른 원자 또는 기(예를 들면, 수소원자)에 결합된다.

또한, * 표시된 탄소원자와 기판 입자의 "Z"원자 (또는 식(XXVIVa)의 또 다른 가교결합 부위의 "Z"원자) 사이의 결합은 다음과 같이 이중결합일 수 있다.

또한, * 표시된 탄소원자와 기판 입자의 "Z"원자 (또는 식(XXVIVa)의 또 다른 가교결합 부위의 "Z"원자) 사이의 결합은 공유결합일 수 있고, 2개의 전자가 다음과 같이 탄소원자에 의해서 제공된다.

또한, "*" 표시된 탄소원자는 기판입자의 2개의 원자, "Z" 및 "Z'"(또는 식(XXVIVa)의 또다른 가교 결합 부위의 2개의 원자, "Z" 및 "Z'"); 또는 기판 입자의 하나의 "Z "원자 및, 식(XXVIVa)의 또 다른 가교 결합 부위 또 다른 원자 "Z'"에 결합될 수 있고, "*" 표시된 탄소원자와 Z 및 Z' 원자 사이의 결합은 하기와 같이 둘다 단결합이다.

본 발명의 디아조-관능성 화합물이 사용되어 2개 이상의 기판에 가교 결합할 수 있고, 2개 이상의 기판은 동일하거나 다를 수 있다.

따라서, 본 발명은 제 1 기판 내지 제 2 기판의 가교결합하기 위한 방법을 제공하고, 상기 제 1 및 제 2 기판은 동일하거나 다르며, 상기 방법은:

(a) 관능성 화합물과 제 1 기판 및 제 2 기판을 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 적어도 하나의 카르벤 반응 중간체기를 상기 제 1 기판과 반응시키고, 적어도 하나의 다른 반응 중간체 기를 제 2 기판과 반응시켜서 제 1 기판 및 제 2 기판을 가교 결합하는 단계를 포함한다.

관능성 가교 결합 화합물은 본원에 정의된 본 발명의 임의의 관능성 화합물일 수 있다.

일 실시형태에서, 반응 중간체 전구체기는 식(Ia)의 카르벤 전구체기이고, 제 1 기판 내지 제 2 기판의 가교결합 방법은:

(a) 디아조-관능성 가교 결합 화합물과 제 1 기판 및 제 2 기판을 접촉시키는 단계이며, 상기 디아조-관능성 가교결합 화합물은 식(Ia)의 n개의 카르벤 전구체기를 포함하고, 이는 동일하거나 다르며, 여기서 n은 2 이상의 정수이다;

여기서, L은 단결합 또는 연결기이고, R은 말단기이며;

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 적어도 하나의 카르벤 반응 중간체기를 상기 제 1 기판과 반응시키고, 적어도 하나의 다른 카르벤 반응 중간체 기를 제 2 기판과 반응시켜서 제 1 기판 및 제 2 기판을 가교 결합하는 단계를 포함한다

또 다른 실시형태에서, 반응 중간체 전구체기는 식(Ie)의 히드라존 전구체기이다. 보다 일반적으로, 이들은 R 이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 전구체기이고, 여기서 R²는 상기 정의된 것과 동일하며, 즉 술포닐히드라존기이다.

당업자가 이해하는 바와 같이, 일반적으로 일부의 카르벤 반응 중간체기는 제 1 및 제 2 기판과 반응시키고, 그외의 중간체는 가교 결합화합물 그 자체의 그외의 분자와 반응한다.

단계 (a)에서, 제 1 및 제 2 기판은 그 물리적 형상에 따라서 적당한 방법에 의해서 본 발명의 관능성 화합물과 접촉시킬 수 있다. 예를 들면, 제 1 및 제 2 기판은 두다 특별한 형상이면, 입자는, 예를 들면 본 발명의 관능성 화합물과 혼합되어 실질적으로 균일한 혼합물을 형성한다. 또한, 제 1 및 제 2 기판은 둘다 층 또는 시트이면, 제 1 및 제 2 기판은 (i)본 발명의 관능성 화합물의 층을 제 1 기판에 도포하는 단계 및 (ii) 이어서 제 2 기판의 층을 본 발명의 관능성 화합물에 도포하는 단계에 의해서 본 발명의 관능성 화합물과 접촉시킬 수 있다. 또 다른 실시형태에서, 제 1 및 제 2 기판은 제 2 기판과 관능성 가교결합 화합물의 혼합물을 제 1 기판에 도포함으로써 본 발명의 관능성 화합물과 접촉시킬 수 있다.

본 발명의 관능성 화합물은 순화합물로서 또는 용액으로 도포될 수 있다. 임의의 적당한 용제는 본 발명의 관능성 화합물에 사용될 수 있다. 이러한 적당한 용제는 알콜, 예를 들면, 메탄올, 메틸에틸케톤 및 아니솔을 포함하지만, 이들로 한정되지 않는다.

제 1 및 제 2 기판은, 예를 들면 딥코팅, 스프레이 코팅, 롤링, 프린팅 또는 공압출에 의해서 관능성 가교결합 화합물과 접촉시킬 수 있다. 딥코팅, 스프레이 코팅, 롤링, 프린팅 또는 공압출은 용액 등에서 실시될 수 있다. 이와 같이, 딥코팅, 스프레이 코팅, 롤링, 프린팅 또는 공압출은 관능성 가교결합 화합물의 용액 또는 순 관능성 가교결합 화합물을 사용해서 실시될 수 있다. 마찬가지로, 딥코팅, 스프레이 코팅, 롤링, 프린팅 또는 공압출은 순 제 1 또는 제 2 기판 및 제 1 또는 제 2 기판의 적당한 용액을 사용하여 실시될 수 있다.

제 1 기판 내지 제 2 기판을 가교결합하기 위한 본 발명의 방법의 단계 (b)에서, 발생된 카르벤 반응 중간체기를 제 1 및 제 2 기판의 표면과 반응시킬 수 있다. 이러한 점에서, "표면"은 의문의 기판 전체 표면 또는 기판의 표면의 일부만을 의미한다.

카르벤 반응 중간체기는 일반적으로 가열 방법에 의해서 발생되지만, 화학적으로 발생될 수 있고 또는 조사에 의해서 발생될 수 있다. 일반적으로, 상기 카르벤 반응 중간체기는 가열에 의해서 발생된다. 이러한 가열은 외부에서 적용되지만 또 다른 방법, 예를 들면 압출에 의해서도 가능하다. 이와 같이, 단계 (b)는 일반적으로 반응 혼합물을 가열하는 단계를 포함한다. 일반적으로, 반응 혼합물은 사용된 용제의 환류온도에서 가열된다. 일부 실시형태에서, 상기 혼합물은 100℃ 내지 180℃, 보다 일반적으로 110℃ 내지 160℃의 온도까지 가열된다.

사용된 관능성 화합물이 술포닐히드라존 화합물이면, 단계(b)는 일반적으로 염기의 존재하에서 반응 혼합물을 가열하는 단계를 포함한다. 임의의 적당한 염기는, 예를 들면 트리알킬 아민 (예를 들면, 트리에틸아민) 또는 1,8- 디아자비시클로[5.4.0]운덱-7-엔 (DBU) 등의 유기 염기를 사용할 수 있다. 또한, 무기염기는 예를 들면 알칼리금속 수산화물, 예를 들면, 나트륨, 리튬 또는 수산화 칼륨을 사용할 수 있다. 일반적으로, 상기 반응 혼합물은 사용된 용제의 환류온도에서 가열되고, 또는 예를 들면, 약 100℃ 내지 약 180℃, 보다 일반적으로 110℃ 내지 160℃의 온도까지 가열된다. 상기 사용된 관능성 화합물은 R¹ 이 H인 히드라존 화합물이면, 전환은 히드라존을 디아조메탄으로 산화시킨 후 에너지를 인가하고, 일반적으로 상기 온도까지 가열함으로써 달성될 수 있다.

덜 일반적으로, 반응 중간체는 전자파 조사, 예를 들면 UV, 마이크로파 또는 레이저 조사 또는 초음파 조사에 의해서 발생될 수 있다. 레이저 및 UV 조사와 같은 이들의 일부 방법은 반응 중간체를 선택적으로, 즉 제 1 또는 제2 기판의 일부에서 발생하는 데에 적당하다.

일 실시형태에서, 제 1 기판 표면의 일부만을 제 2 기판과 가교결합시킨다. 예를 들면 제 1 기판의 표면은 특정한 영역에서 변경되어 특정한 가교결합 "패턴"을 형성한다. 이와 같이 해서, 얻어진 가교 결합된 제품의 2차원 형상을 조절할 수 있다. 이것은 인쇄회로판의 설계에 유용하고, 예를 들면 금속과 기판의 가교결합을 특정한 위치에 배치하는 것이 바람직하다.

일 실시형태에서, 반응 중간체기는 선택적으로, 즉 제 1 기판의 표면의 특정한 부분에만 발생된다. 이와 같이 해서, 반응 중간체가 발생된 표면의 특별한 영역만을 제 2 기판과 가교 결합시킨다. 이것은 "선택적 활성"으로 공지되어 있고, 이를 사용하여 특정한 가교결합의 "패턴"을 형성할 수 있다.

제 1 기판 내지 제 2 기판을 가교결합하기 위해서 본 발명의 방법에 사용된 관능성 가교결합 화합물에서 Q는 상기 정의된 중심부이며, 일반적으로 n은 3 내지 20의 정수, 또는 4 내지 20의 정수, 또는 3 내지 10의 정수, 또는 4 내지 10의 정수, 또는 3, 4 또는 5의 정수이다.

본 발명은:

(a) 제 1 기판

(b) 제 2 기판

(c) 식(XXVIVa)의 가교결합 부위를 포함한 가교 결합 제품을 제공한다.

여기서

C 는 탄소 원자이며;

*는 제 1 기판, 제 2 기판 또는 또 다른 부위 또는 분자에 대한 탄소 원자의 접착위치이며;

n, R, L 및 Q은 본 발명의 관능성 화합물에 대해서 본원에 정의된 것과 동일하다.

일반적으로, 각각의 * 는 제 1 기판, 제 2 기판에 대한 가교결합 부위 또는 또는 식(XXVIVa)의 또 다른 가교 결합부위의 접착위치이다.

그러나, 당업자가 인지하는 바와 같이, 가교 제품이 형성될 때, 다른 화합물이 반응혼합물에 존재하면, 이러한 다른 화합물의 분자에 일부의 탄소원자 또는 질소원자 E'*가 결합될 수 있다.

본 발명의 입자 전달 화합물 및 처리된 입자에 대해서 상기 기재된 바와 같이, 제 1 및 제 2 기판에 대한 식(XXVIV)의 가교결합 부위 또는 식(XXVIV)의 가교결합 부위의 또 다른 결합 부위에의 다양한 다른 결합 모드는 *로 표시된 카르벤 또는 질소원자 E'를 통해서 실시될 수 있다. 가능한 결합 모드는 상기 기재된 것을 포함한다.

상기 기재된 바와 같은 본 발명의 가교결합 제품에서, R, L 및 Q는 상기 정의된 대로이다. 통상적으로, Q는 상기 정의된 바와 같이 중심부이고, 일반적으로 n은 3 내지 20의 정수, 4 내지 20의 정수, 3 내지 10의 정수, 또는 4 내지 10의 정수, 또는 3, 4 또는 5의 정수이다.

본 발명에 따라서 가교된 제 1 및 제 2 기판은 동일한 물질 또는 2개의 다른 물질일 수 있다. 각각의 치환기는 상기 정의된 디아조 관능성 가교결합된 화합물, 예를 들면 식(II)의 디아조-관능성 화합물로부터 발생된 카르벤 반응 중간체 기와 반응가능한 천연 또는 합성 기판일 수 있다. 따라서, 다양한 제 1 및 제 2 기판은 본 발명에 따라서 가교 결합될 수 있다.

예를 들면, 동일하거나 다른 제 1 및 제 2 기판은 독립적으로 하기의 임의의 물질로부터 선택될 수 있다:

셀룰로오스, 폴리글리코사이드, 폴리펩티드, 폴리아크릴레이트, 폴리아크릴, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 에폭시 수지, 폴리에테르, 폴리케톤, 폴리올레핀, 고무, 폴리스티렌, 폴리술폰, 폴리우레탄, 폴리비닐 및 이들의 코폴리머를 포함하지만 이들로 한정되지 않는 천연 또는 합성 폴리머;

폴리에스테르, 폴리아크릴레이트, 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리술폰 및 에폭시 수지, 에틸렌, 프로필렌, 스티렌, PET(폴리에틸렌 테레프탈레이트) 또는 EPDM (에틸렌 프로필렌 디엔 모노머)호모폴리머 및 코폴리머;

호모폴리머 및 코폴리머, 예를 들면 블록 코폴리머;

열가소성 수지 및 열경화성 수지;

-금속, 금속 합금, 금속 염, 실리카, 유리, 알루미나, 티타니아 및 탄소의 동소체, 예를 들면 다이아몬드, 다이몬드형 탄소, 그래파이트, 플러렌 및 나노튜브를 포함하지만 이들로 한정되지 않은 무기 물질;

-나노입자 및 마이크로입자;

-C60 및 나노튜브, 예를 들면 탄소나노튜브;

-직물 및 종이

제 1 기판, 또는 제 2 기판은 상기 기재된 물질의 2개 이상을 포함할 수 있다.

제 1 기판, 또는 제 2 기판은 임의의 적당한 물리적 형상일 수 있고, 동일한 형상 또는 서로 다른 형상일 수 있다. 적당한 형상은 필름, 층, 시트 또는 보드, 분말 형상, 펠렛 형상 또는 비즈, 입자, 나노입자 또는 미세입자의 형상을 포함한다. 펠렛, 비즈 또는 입자는 거시적인 입자, 즉 육안으로 식별가능한 입자, 또는 미시적입자일 수 있다. 따라서, 입자는 마이크로입자 또는 나노입자일 수 있다.

제 1 기판 내지 제 2 기판에 가교결합하기 위한 본 발명의 방법의 일 실시형태에서 또는 본 발명의 가교 결합된 생성물의 일 실시형태에서 상기 제 1 기판은 제 1 폴리머이고 제 2 기판은 제 2 폴리머이다. 동일하거나 다를 수 있는 제 1 및 제 2 폴리머는 상기 기재된 것으로부터 선택될 수 있다.

일 실시형태에서, 상기 제 1 폴리머는, 친수성 폴리머, 예를 들면 폴리(에틸렌이민)이다. 또다른 실시형태에서 제 1 폴리머는 소수성 폴리머, 예를 들면 폴리(테트라플루오로에틸렌)이다. 제 2 폴리머는 폴리에스테르 또는 폴리(알킬렌)(예를 들면, 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌)일 수 있다. 일 실시형태에서, 상기 제 제2 폴리머는 폴리(에틸렌 테레프탈레이트) 및 폴리프로필렌이다.

또 다른 실시형태에서, 본 발명은 기판상 또는 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하기 위한 방법을 제공하고, 상기 방법:

(a) 본원에서 정의된 본 발명의 관능성 화합물과 기판을 접촉하는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생하여 상기 카르벤 반응 중간체기를 기판과 반응시켜서 기판상 또는 내에 상기 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조한다:

기판은, 예를 들면 하기의 물질로부터 선택될 수 있다.

폴리글리코사이드, 폴리펩티드, 폴리아크릴레이트, 폴리아크릴, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 에폭시 수지, 폴리에테르, 폴리케톤, 폴리올레핀, 고무, 폴리스티렌, 폴리술폰, 폴리우레탄, 폴리비닐 및 그 코폴리머를 포함하지만 이들로 한정되지 않는 천연 또는 합성 폴리머;

폴리에스테르, 폴리아크릴레이트, 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리술폰 및 에폭시 수지, 에틸렌, 프로필렌, 스티렌, PET(폴리에틸렌 테레프탈레이트 또는 EPDM(에틸렌 프로필렌 디엔 모노머)의 호모폴리머 및 코폴리머;

-호모폴리머 및 코폴리머, 예를 들면 블록 코폴리머;

-열가소성 수지 및 열경화성 수지;

-금속, 금속 합금, 금속염, 실리칸, 유리, 알루미나, 티타니아, 및 탄소의 동소체, 예를 들면 다이아몬드, 다이아몬드형 탄소, 그래파이트, 플러렌 및 나노튜브를 포함하는 이들로 한정한 무기 물질;

-나노입자 및 마이크로입자

-C60 및 나노튜브, 예를 들면 탄소나노튜브

-직물 및 종이

단계(a)에서, 기판은 그 물리적 형상에 따라서 임의의 적당한 방법에 의해서 본 발명의 관능성 화합물과 접촉시킬 수 있다. 예를 들면, 기판은 입자 형상이면, 기판은 본 발명의 관능성 화합물과 혼합하여 실질적으로 균일한 혼합물을 형성할 수 있다. 또한, 상기 기판은 층 또는 시트이면, 기판은 본 발명의 관능성 화합물의 층을 제 1 기판에 도포함으로써 본 발명의 관능성 화합물과 접촉시킬 수 있다. 또 다른 실시형태에서, 기판은 용융물의 형상이고, 본 발명의 관능성 화합물을 상기 용융물과 접촉시킬 수 있다.

본 발명의 관능성 화합물은 순화합물로서 또는 용액으로 도포될 수 있다. 임의의 적당한 용제는 본 발명의 관능성 화합물에 사용될 수 있다.

화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 기판상 또는 그 내에 제조하기 위한 본 발명의 방법의 단계(b)에서, 발생된 카르벤 반응 중간체기를 기판과 반응시켜서 기판 상 또는 기판 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 형성한다. 이와 같이해서, 발생된 카르벤 반응 중간체기를, 예를 들면 기판이 용융물 또는 용액상인 경우, 기판의 벌크와 반응시킬 수 있고, 또는 예를 들면 상기 기판이 고체 물질인 경우 기판의 표면과 반응할 수 있다. 이러한 점에서, "표면"은 의문의 기판 전체 표면 또는 기판의 표면의 일부만을 의미한다. 카르벤 반응 중간체기는 일반적으로 가열 방법에 의해서 발생되지만, 화학적으로 발생될 수 있고, 또는 조사에 의해서 발생될 수 있다. 일반적으로, 상기 카르벤 반응 중간체기는 가열에 의해서 발생된다. 이러한 가열은 외부에서 적용되만 또 다른 방법, 예를 들면 압출에 의해서도 가능하다. 따라서, 단계 (b)는 일반적으로 반응 혼합물의 가열을 포함한다. 일반적으로, 반응 혼합물은 사용된 용제의 환류 온도에서 가열된다. 일부 실시형태에서, 상기 혼합물은 일반적으로 약 100℃ 내지 약 180℃, 보다 일반적으로 약 110℃ 내지 160℃의 온도까지 가열한다. 사용된 관능성 화합물은 술포닐히드라존 화합물이면, 단계(b)는 일반적으로 염기의 존재하에서 반응 화합물을 가열하는 단계를 포함한다. 임의의 적당한 염기는, 예를 들면 유기 염기, 예를 들면 트리알킬 아민(예를 들면 트리에틸아민) 또는 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-운덱-7-엔(DBU)를 포함한다. 또한, 무기 염기는, 예를 들면 알칼리 금속 수산화물, 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화리튬 또는 수산화칼륨을 사용할 수 있다. 일반적으로, 반응 혼합물은 사용된 용제의 환류 온도에서 또는 약 100℃ 내지 180℃의 온도, 보다 일반적으로 약 110℃ 내지 160℃의 온도까지 가열된다. 사용된 상기 관능성 화합물은 R¹이 H인 히드라존 화합물이면, 전환은 히드라존을 디아조메탄으로 산화시킨 후 에너지의 인가 후, 일반적으로 가열 또는 조사에 의해서 달성될 수 있다.

방법의 실시형태에서, 상기 방법은:

(i) 기판; 및

(ii) 기판상 또는 기판내 식(XXVIVa)의 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 포함하고:

C는 탄소 원자이며;

*는 탄소원자의 기판 또는 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및

n, R, L 및 Q은 청구항 1 내지 33 중 어느 하나로 정의되고, 상기 방법은

(a) 본원에 정의된 관능성 화합물과 기판을 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 기판과 반응시켜서 상기 조성물을 제조ㅎ는 단계를 포함한다.

본 발명은 기판 상 또는 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 포함한 조성물을 제공하고, 상기 조성물은:

-기판; 및

-기판상 또는 기판 내 식(XXVIVa)의 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 포함한다:

C는 탄소원자이며;

*는 탄소원자의, 기판 또는 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및

n, R, L 및 Q은 상기 기재된 대로이다.

기판은 기판상 또는 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하기 위한 본 발명의 방법에 대해서 상기 정의된 것과 동일하다.

또 다른 실시형태에서, 본 발명은 제 1 기판과 제 2 기판 사이의 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하기 위한 방법을 제공하고, 상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 본 발명의 관능성 화합물과 제 1 기판 및 제 2 기판을 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 제 1 기판 및 제 2기판과 반응시켜서, 상기 제 1 및 제 2 기판 사이의 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조한다.

제 1 및 제 2 기판은 임의의 적당한 기판일 수 있고 동일하거나 다를 수 있다. 이들은 본 발명의 가교 결합된 제품의 제 1 및 제 2 기판에 대해서 상기 기재된 임의의 물질로부터 독립적으로 선택될 수 있다.

단계(a)에서, 제 1 및 제 2기판은 상기 제 1 및 제 2 기판의 물리적 형상에 따라서 적당한 방법에 의해서 본 발명의 관능성 화합물과 접촉시킬 수 있다. 예를 들면, 제 1 및 제 2 기판은 특별한 형상이면, 입자는 본 발명의 관능성 화합물과 혼합하여 실질적으로 균일한 혼합물을 형성한다. 또한, 상기 제 1 및 제 2 기판은 둘다 층 또는 시트이면, 제 1 및 제 2 기판은 (i) 본 발명의 관능성 화합물의 층을 제 1 기판에 도포하는 단계 및 (ii) 이어서 제 2 기판의 층을 본 발명의 관능성 화합물에 도포하는 단계에 의해서 본 발명의 관능성 화합물과 접촉시킬 수 있다. 또 다른 실시형태에서, 제 1 및 제 2 기판은 제 2 기판과 관능성 가교결합 화합물의 혼합물을 제 1 기판에 도포함으로써 본 발명의 관능성 화합물과 접촉시킬 수 있다. 본 발명의 관능성 화합물은 순화합물로서 또는 용액으로 도포될 수 있다. 임의의 적당한 용제는 본 발명의 관능성 화합물에 대해서 사용될 수 있다.

일 실시형태에서, 제 1 기판과 제 2 기판 사이에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하기 위한 방법은 핫멜트 방법이며, 단계 (a)는 제 1 기판 및 제 2 기판을 포함한 용융된 액체를 본원에 정의된 본 발명의 관능성 화합물과 접촉시키는 단계를 포함한다. 본원에서 이러한 핫멜트 방법을 들 수 있다.

단계 (b)는 기판상 또는 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크의 제조 방법에 대해서 상기 기재된 바와 같이 실시될 수 있다.

이러한 방법의 실시형태에서, 상기 조성물:

제 1 기판;

제 2 기판;

식(XXVIVa)의 3차원 네트워크를 포함한다:

C는 탄소원자이며;

*는 탄소원자의, 제 1 기판 또는 제 2 기판 또는 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및

n, R, L 및 Q은 본 발명의 관능성 화합물에 대해서 본원에 기재되어 있고, 상기 방법은:

(a) 본원에 정의된 관능성 화합물과 제 1 기판 및 제 2 기판을 접촉시키는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 제 1 기판 및 제 2기판과 반응시켜서, 상기 조성물을 제조한다.

본 발명은 하기를 포함한 조성물을 제공한다:

-제 1 기판;

-제 2 기판;

-상기 제1 및 제 2 기판에 결합된 식(XXVIVa)의 3차원 네트워크를 포함한 조성물을 제공하고:

C는 탄소원자이며;

*는 탄소원자의, 제 1 기판 또는 제 2 기판 또는 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및

n, R, L 및 Q은 본 발명의 관능성 화합물에 대해서 본원에 정의된 대로이다.

본 발명은 필름 또는 코팅의 제조방법을 제공하고, 상기 방법은:

(a) 기판의 표면에 필름 또는 코팅 제형을 배치하고, 필름 또는 코팅 제형은 본원에 정의된 바와 같이 관능성 화합물을 포함하는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 기판에 필름 또는 코팅을 형성하는 단계를 포함한다.

일 실시형태에서, 상기 방법은 필름을 제조하는 방법이고, 상기 방법은 상기 기판으로부터 상기 필름을 제거하는 단계(c)를 포함한다.

또 다른 실시형태에서, 상기 방법은 코팅된 기판의 제조방법으로, 상기 코팅된 기판은.

-기판 및

-상기 기판 표면의 코팅을 포함하고, 상기 코팅은 식(XXVIVa)의 3차원 네트워크를 포함한다:

C는 탄소원자이며;

*는 탄소원자의, 기판 또는 상기 코팅에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및

n, R, L 및 Q은 본 발명의 관능성 화합물에 대해서 본원에 정의된 대로이다.

상기 방법은:

(a) 기판의 표면에 코팅 제형을 배치하고, 상기 코팅 제형은 본원에 정의된 바와 같이 관능성 화합물을 포함하는 단계; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 기판에 코팅을 형성하는 단계를 포함한다.

임의의 적당한 기판이 사용될 수 있다. 상기 기판은, 예를 들면 제 1 기판 내지 제 2 기판을 가교결합하기 위해서 본 발명의 방법에 대해서 상기 기재된 임의의 물질일 수 있다.

일반적으로 단계(a)에서 사용된 코팅 제형은 물질, 예를 들면 제 2 기판을 포함하고, 상기 (제 1 )기판과 동일하거나 다를 수 있다. 일반적으로, 제 2 기판은 폴리머이지만, 제 1 기판 내지 제 2 기판을 가교결합하기 위해서 본 발명의 공정에 대해서 상기 기재된 임의의 기판일 수 있다.

일반적으로, 코팅 제형은 상기 물질(제 2 기판) 및 본원에 정의된 본 발명의 상기 관능성 화합물 및 용제를 포함한 용액이다.

다른 실시형태에서, 그러나 코팅 제형은 본 발명의 상기 관능성 화합물 및 용제를 포함한 용액이고, 단계(a)는 기판의 표면에 상기 코팅 제형을 배치하는 제 1 단계 및 기판의 표면에 상기 물질(제 2 기판) 및 용제를 포함한 제 2 용액을 배치하는 제 2단계를 포함한다. 보다 일반적으로, 본 실시형태에서 단계(a)는 기판의 표면에 상기 코팅 제형을 배치하여 그 위에 상기 코팅 제형의 층을 형성하는 단계, 얻어진 층을 건조시키는 단계, 상기 물질(제 2 기판) 및 용제를 포함한 제 2 용액을 기판의 표면에 배치하는 제 3 단계를 포함한다.

본원에 이들 2개의 대안을 들 수 있다.

단계 (b)는 기판상 또는 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크의 제조방법, 제 1 기판 및 제 2 기판 사이에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크의 제조방법, 제 1 기판을 제 2 기판에 가교결합하는 방법에 대해서 상기 기재된 바와 같이 실시될 수 있다.

본 발명은 코팅 기판을 제공하고, 상기 코팅기판은

기판 및

상기 기판 표면에 코팅을 포함하고, 상기 코팅은 식(XXVIVa)의 3차원 네트워크를 포함하고,

C는 탄소원자이며;

*는 탄소원자의, 기판 또는 상기 코팅에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및

n, R, L 및 Q은 본 발명의 관능성 화합물에 대해서 본원에 기재되어 있다.

본 발명은

제 1 기판;

제 2 기판; 및

제 1 및 제 2 기판의 계면에서 조성물을 포함한 제품을 제조하기 위한 방법을 제공하고, 상기 조성물은 (i)제 3 물질 및 (ii) 식(XXVIVa)의 3차원 네트워크를 포함한다:

C는 탄소원자이며;

*는 탄소원자의, 제 1 기판, 제 2기판, 제 3 물질 또는 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및

n, R, L 및 Q은 본 발명의 관능성 화합물에 대해서 본원에 정의되어 있다: 상기 방법은:

(a) 제 1 기판 및 제 2 기판의 계면에 조성물 제공하는 단계, 상기 조성물은 (i) 제 3물질, 및 본원에 정의된 (ii) 관능성 화합물을 포함한다; 및

(b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 제 1 기판, 제 2 기판, 및 제 3 물질과 반응하여 상기 제품을 제조하는 단계를 포함한다.

임의의 적당한 제 1 및 제 2 기판이 사용될 수 있다. 제 1 기판 및 제 2 기판이 동일하거나 다르고, 예를 들면 제 1 기판 내지 제 2 기판을 가교 결합하기 위해서 본 발명의 방법에 대해서 상기 기재된 임의의 물질일 수 있다.

제 3물질은 일반적으로 폴리머 또는 수지일 수 있다. 제 3 물질은, 예를 들면 하기의 물질로부터 선택될 수 있다.

셀룰로오스, 폴리글리코사이드, 폴리펩티드, 폴리아크릴레이트, 폴리아크릴, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 에폭시 수지, 폴리에테르, 폴리케톤, 폴리올레핀, 고무, 폴리스티렌, 폴리술폰, 폴리우레탄, 폴리비닐 및 이들의 코폴리머를 포함하지만 이들로 한정된 천연 또는 합성 폴리머;

폴리에스테르, 폴리아크릴레이트, 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리술폰 및 에폭시 수지, 에틸렌, 프로필렌, 스티렌, PET (폴리에틸렌 테레프탈레이트) 또는 EPDM(에틸렌 프로필렌 디엔 모노머)의 호모폴리머 및 코폴리머

호모폴리머 및 코폴리머, 예를 들면, 블록 코폴리머

열가소성 수지 및 열경화성 수지.

제 1 및 제 2 기판의 계면에서 조성물은 본원에 정의된 (i)상기 제3 물질 및 (ii) 상기 관능성 화합물을 포함한 용액일 수 있다. 그러나, 상기 계면에서 조성물은 본원에 정의된 (i)상기 제 3 물질 및 (ii)상기 관능성 화합물을 포함한 건조식 필름일 수 있다.

단계 (b)는 기판상 또는 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크의 제조방법, 제 1 기판과 제 2기판 사이에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크의 제조방법, 제 1 기판을 제 2 기판에 가교 결합하는 방법에 대해서 상기 기재된 대로 실시될 수 있다.

또한,

-제 1 기판

-제 2 기판

-제 1 기판과 제 2 기판의 계면에서 조성물, 상기 조성물은 (i) 제 3 물질 및 식(XXVIVa)의 제 3 차 네트워크를 포함한 제품이 제공된다:

C는 탄소원자이며;

*는 탄소원자의, 제 1 기판, 제 2기판, 제 3 물질 또는 상기 제 1 및 제 2 기판의 계면에서 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및

n, R, L 및 Q은 본 발명의 관능성 화합물에 대해서 본원에 기재되어 있다: 상기 방법은:

식(II)의 본 발명의 관능성 화합물은 식(II)의 관능성 화합물을 제조하기 위해서 상기 정의된 본 발명의 방법에 의해서 제조될 수 있다. 단계 (a)는 하기를 포함한다: (a) 중심부, 폴리머, 또는 덴드리머이고 n개의 관능기를 갖는 제 1 화합물 Q'을 식(VIa)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계를 포함한다.

여기서, L'는 탈리기 또는 식(XII)에 대한 반응 전구체이고, L'는 상기 관능성기와 반응하여 제 2 화합물을 제 1 화합물에 결합할 수 있다.

R은 아릴 또는 헤테로아릴이며, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1, 2, 3, 4, 또는 5개로 미치환되거나 치환되고, 상기 기는 독립적으로 C_{1 -20} 알킬, C_{2 -20} 알케닐, C_2-20 알키닐, C_{1 -20} 할로알킬, C_{1 -20} 플루오로알킬, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C1_-10 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고, 및

Y은 N=N, O 또는 N-NHR¹이고, 여기서 R¹은 H 또는 -S(O)₂R² 이고, R²는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기이고,

단, 제조된 식(II)의 관능성 화합물에서 어떠한 [R]_x-E-L- 기도 R¹이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 기인 것은 아니며:

각각 L'은 식(XII)의 기에 대한 반응 전구체이고; Q'는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함한다.

일반적으로, n개의 관능기를 갖는 제 1 화합물 Q'는 식(VIa)의 적어도 하나의 제 2 화합물의 적어도 n개의 등가물로 처리된다. 그러나, 당업자에게 인지되지는 바와 같이, 식 [R]_x-E-L-의 n개의 카르벤 전구체기를 포함한 관능성 화합물은 모두 동일하고, 이는 상기 제 1 화합물 Q'를 식(VIa)의 하나의 제 2 화합물의 적어도 n개의 등가물로 처리함으로써 합성될 수 있다. 반면, 식 [R]_x-E-L- 의 n개의 카르벤 전구체를 포함한 관능성 화합물은 모두 동일하지 않고, 상기 제 1 화합물 Q'를 하나의 형태를 초과한 식(VIa)의 제 2 화합물로 처리함으로써 합성될 수 있다. 예를 들면, n개의 관능성기를 갖는 제 1 화합물 Q'는 식(VIa)의 하나의 화합물의 n개 미만의 등가물로 처리하고 식(VIa)의 또 다른 화합물의 n개의 미만의 등가물로 처리될 수 있고, 단 식(VIa)의 화합물의 전체의 등가물은 적어도 n개이고 식 [R]_x-E-L-의 반응 중간체 전구체 기의 2개의 다른 형태를 포함한 본 발명의 관능성 화합물을 제조한다.

본 발명의 방법에 의해서 제조된 관능성 화합물은 식(II)의 화합물이며, 관능성 화합물은 동일하거나 다른 n개의 카르벤 전구체기를 포함하고, n은 3 이상의 정수이다.

x는 1이고, E는 카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 기이며, Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 각각의 [R]_x-E-L- 기는 동일하거나 다르며 식(Ie)의 기 및 식(Ia)의 기로부터 선택된다:

여기서, R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_{1 -20} 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_1-10 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_{1 -20} 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

R¹은 -S(O)₂R² 또는 H이고, R²는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기이고;

단, 어떠한 [R]_x-E-L- 기도 R¹이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 기인 것은 아니며:

각각의 L은 식(XII)의 기이고;

Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함한다.

상기 방법은

(a) 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이며, n개의 관능기를 갖는 제 1 화합물 Q'를 식(VIa)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계

여기서, L'는 탈리기 또는 식(XII)의 상기 기에 대한 반응 전구체이며, L'는 상기 관능성기와 반응시켜서 제 2 화합물을 제 1 화합물에 결합시키고,

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

Y는 N=N, O 또는 N-NHR¹이며, R¹는 H 또는 -S(O)₂R² 이고 R² 는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기이고,

단, 제조될 식(II)의 관능성 화합물에서 어떠한 [R]_x-E-L- 기도 R¹이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 기인 것은 아니며:

각각 L'은 식(XII)의 기에 대한 반응 전구체이고;

Q'는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함함으로써 식(IXa)의 제 3의 화합물을 생성하고:

여기서 Q, L, R, Y 및 n는 상기 정의된 것과 동일하고; 단, Y는 O이고, 상기 방법은:

(b) 제 3의 화합물을 가열하에서 H₂N-NHR¹로 처리하고, 여기서 R¹은 상기 정의와 동일하며, 이렇게 함으로써 식(X)의 제 4의 화합물을 제조하고:

Q, L, R, R¹ 및 n 은 상기 정의와 동일하며; 및 선택적으로

(c) 상기 제 4 화합물의 N-NHR¹ 기를 일부 또는 모두 디아조기, N=N로 전환하는 단계, 단

Y가 N-NHR¹ 일 때, 상기 방법은 선택적으로:

(b) 상기 제 3 화합물의 Y기를 일부 또는 모두 디아조기로 전환시킴으로써 식(II)의 상기 관능성 화합물을 제조하는 단계를 포함한다.

단계(a)에서 사용된 반응조건은 식(VIa)의 화합물에서 L에 대한 탈리기 또는 반응전구체(L'로 나타냄)와 Q'를 결합하거나 반응시키는 데에 사용되는 특별한 표준 결합화학에 의존한다. 사용되는 결합화학은 함께 반응하는 특별한 말단 관능기 Q' 및 L'에 의존할 것이지만(상기 정의된 식 -A⁴-X² 및 -A³-X의 관능기를 포함), 표준 결합 화학이 사용될 수 있다. 예를 들면, 식(VIa)의 화합물에서 L'기에 대한 Q' 관능기의 결합은 시안산 클로라이드로부터 유도된 티아진 부분과 히드록실기의 반응에 의해서 달성될 수 있다. 이러한 반응은 하기 실시예 1에서 트리아진-결합 로커스트콩검 화합물(6)의 합성에서 사용될 수 있다. 또한, 알킬 할라이드 부분과 히드록실기 사이의 반응은 하기 실시예 1에서 에테르-결합 디아조메탄 로커서트콩검 화합물 (9)의 합성에서 사용된 바와 같이 사용될 수 있다. 또한, 에스테르화 타입 반응은 예를 들면 -OH기와 카르복실산기 사이의 표준 에스테르화 반응, 또는 -OH기와 활성 카르복실산 부분, 예를 들면 아실 할라이드 또는 산무수물 부분 사이의 반응이 사용될 수 있다. 이실할라이드와 하이드록실기 사이의 결합반응은 히기 실시예 1에서 트리스(4-메틸 디아릴디아조메탄)1,3,5-벤젠 트리에스테르(19)의 합성에서 사용된다. 또한, Q'내에서 아릴 또는 헤테로아릴기, 예를 들면 페닐기는 식( VIa)의 화합물과 쉽게 반응하고, L'는 탈리기, 예를 들면 클로로기이다. 특히, 식(VIa)의 아실 클로라이드 화합물은 프리델 크래프츠 아실화에 의해서 중심부, 폴리머 또는 덴드리머 Q' 내에 임의의 관능기와 반응할 수 있다. 이러한 반응은 공지되어 있고, 예를 들면 "Advanced 또는 ganic Chemistry; Reactions, Mechanisms, 및 Structure", Jerry March, Fourth Edition, 1992, Wiley Interscience에 기재되어 있다. 합성예(벤조페논 개질된 폴리머 25의 합성)은 실시예 1에서 요약된다. 일반적으로, 프리델 크래프츠 아실화는 알루미늄 트리클로라이드의 존재하에서 용액에서 실시된다. 본 발명에서 많은 다른 형태의 표준 결합 반응은 예를 들면 아미노기 또는 티올기를 카르복실산 또는 아실 할라이드기에 결합 또는 관능기와 알켄 또는 알킨기와의 반응에서와 같이 사용될 수 있다. 이러한 표준 결합 반응은 공지되어 있고, 예를 들면 "Advanced 또는 ganic Chemistry; Reactions, Mechanisms, 및 Structure", Jerry March, Fourth Edition, 1992, Wiley Interscience에 기재되어 있다.

하기 기재된 바와 같이, 일반적으로, Q'는 관능성 -A⁴-X² 을 갖고, 예를 들면 OH, NH, SH 또는 아릴 (일반적으로 페닐) 관능기를 갖고, 하나의 단계 변형에 의해서 카르벤 전구체 관능기 [R]_x-E-L- (또는 그 전구체, [R]_x-C(O)-L-)를 Q에 도입시킨다.

따라서, 일실시형태에서, Q'는 적어도 n개의 -A-X² 관능기를 갖는 중심부, 폴리머, 또는 덴드리머이다. 중심부, 폴리머 또는 덴드리머는 식(VIa)의 제 2 화합물과 쉽게 반응하여 하나의 단계에서 식(VIa)의 제 2 화합물을 Q에 결합시킨다.

그러나, 임의의 또는 충분한 수의, n개의 -A-X² 의 관능기를 갖지 않는 화합물은 합성적으로 개질하여 -A⁴-X² 관능기를 접착시켜서 적어도 n개의 -A⁴- X² 관능기를 갖는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머 Q'를 합성한다.

제 2 단계의 예는 하기식의 n개의 -A⁴-X² 을 갖는, 개질 폴리머, 중심부 또는 덴드리머 Q'를 발생시키기 위해서, 폴리머, 중심부 또는 덴드리머를 n개의 등가물의 시안산 클로라이드로 처리함으로써 OH기(예를 들면, 폴리사카라이드, 예를 들면 로커스트콩검 또는 폴리에스테르 폴리머)를 갖는 폴리머, 중심부 또는 덴드리머의 개질이다.

:

따라서, 관능성 화합물을 제조하기 위한 본 발명의 방법은 하기의 단계를 더욱 포함할 수 있다:

n개의 관능성기를 전구체 중심부, 전구체 폴리머 또는 전구체 덴드리머에 접착시켜서 n개의 관능성기를 갖는 상기 제 1 화합물 Q'를 제조하는 단계.

일반적으로, 상기 관능기는 본원에 정의된 식 -A⁴-X² 의 기이다.

식(VIa) 및 식(IXa)의 화합물에서 Y의 상태에 따라서, 관능성 화합물을 제조하기 위한 본 발명의 방법은 Y 가 O일 때 케톤 화합물을 히드라존 화합물 전환시키는 단계 및 선택적으로 Y가 N-NHR¹ 일 때 히드라존 화합물을 상응하는 디아조 화합물로 전환하는 단계를 포함한다.

Y 가 O인 케톤 화합물을 Y가 N-NHR¹ 인 상응하는 히드라존 화합물로 전환시키는 단계는 케톤화합물을 가열하에서 H₂N-NHR¹로 처리함으로써 달성되고, R¹은 상기 정의된 바와 같다. 일반적으로, 식(IXa)의 화합물은 열 및 용제의 존재하에서 H₂N-NHR¹ 로 처리된다. 임의의 적당한 용제는, 예를 들면 극성 프로톤 용제, 예를 들면 알콜이 사용될 수 있다. 일반적으로, 용제는 메탄올 또는 에탄올이다. 반응은 가열, 일반적으로 사용된 용제의 환류온도에서 실시된다. 예를 들면, 용제가 에탄올이면, 반응은 78℃ 이상, 예를 들면 80℃에서 실시된다.

Y가 N-NHR¹ 인 히드라존 화합물을 Y가 N=N인 상응하는 디아조메탄 화합물로의 전환은 산화 또는 제거에 의해서 달성된다. 따라서, 일 실시형태에서, 상기 제 3 또는 제 4 화합물의 N-NHR¹ 기는 산화 또는 제거에 의해서 디아조기 N=N 으로 전환된다. R¹은 -S(O)₂R²인 경우에, R² 상기 정의된 것과 동일하고, 제거반응이 실시된다. 제거반응은 일반적으로 히드라존 화합물을 염기성 화합물, 예를 들면 무기염 또는 트리알킬아민 화합물 또는, 예를 들면 유기 염기, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운덱-7엔(DBU)로 처리함으로써 달성된다. 일반적으로, 무기 염은 리튬 히드록사이드, 소디움 하이드록사이드 또는 포타슘 하이드록사이드이다. 일반적으로, 트리알킬아민 화합물은 트리에틸아민이다. DBU는 비휘발성이기 때문에 특정한 적용에서 바람직하다. 일반적으로, 토실 히드라존 화합물의 염기(예를 들면 트리알킬아민 화합물)로 처리는 용제의 존재하에서 실시된다. 용제는 극성 프로톤 용제, 예를 들면 알콜, 예를 들면, 메탄올 또는 물이 적당하게 사용된다. 처리는 염기와의 상에서 2상 혼합물로서 또는 염기성 용액에서 토실 히드라존 화합물의 현탁액으로서 토실 히드라존 화합물과 함께 실시될 수 있다.

R¹이 H인 경우에, 산화반응이 실시된다. 임의의 적당한 산화제가 사용되어 , Y가 N-NH₂인 히드라존 화합물을 상응하는 디아조메탄 화합물로 전환할 수 있다. 적당한 산화제는 금속 산화물, 예를 들면 수은 산화물, 니켈 과산화물 또는 과산화수소 또는 염소(표백제)를 들 수 있다. 일반적으로, 산화제는 망간 옥사이드이다. 보다 일반적으로, 산화는 염기, 예를 들면 금속 하이드록사이드 및 소디움 설페이트의 존재하에서 실시된다. 금속 하이드록사이드는 일반적으로, 알칼리 금속 하이드록사이드, 예를 들면 포타슘 하이드록사이드이다. 금속 하이드록사이드의 포화 용액이 일반적으로 사용된다. 금속 하이드록사이드에 사용된 용제는 적당하게 극성 프로톤 용제, 예를 들면 알콜, 예를 들면 에탄올이다. 식(III)의 화합물의 용액에 사용된 용제는 극성 비프로톤 용제이고, 예를 들면 테트라히드로푸란(THF) 또는 에테르이다.

일실시형태에서, 관능성 화합물은 식(XXX)의 히드라존 화합물이다.

n은 3 이상의 정수이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

R¹은 -S(O)₂R² 또는 H이고, R²는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기이고;

Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고

단, R¹이 H이면,

-각각의 L은 식(XII)의 기이고;

-Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함한다.

상기 방법은:

(a) 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이며, 적어도 n개의 관능기를 갖는 제 1 화합물 Q'를 식(VIa)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계

여기서, L'는 탈리기 또는 식(XII)의 상기 기에 대한 반응 전구체이며, L'는 상기 관능성기와 반응시켜서 제 2 화합물을 제 1 화합물에 결합시키고,

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

Y는 O 또는 N-NHR¹이며, R¹는 상기 기재된 대로이고, 단 R1이 H이면, 각각의 L'는 식(XII)의 상기 기에 대한 반응 전구체이고 Q'는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함함으로써 식(IXa)의 제 3의 화합물을 생성하고:

여기서 Q, L, R, Y 및 n는 상기 정의된 것과 동일하고; 단, Y는 N-NHR¹이면, 상기 제 3의 화합물은 식(XXX)의 상기 히드라존 화합물이고:

단, Y가 O이면, 상기 방법은:

(b) 제 3의 화합물을 가열하에서 H₂N-NHR¹로 처리하고, 여기서 R¹은 상기 정의와 동일하며, 단 R¹이 H인 경우, 각각의 L'는 식(XII)의 상기 기에 대한 반응 전구체이고, Q'는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함함으로써 식(XXX)의 상기 히드라존 화합물을 생성한다.

일반적으로, R¹ 이 -S(O)₂R²이고, 여기서 R² 가 상기 기재된 것과 동일하다. 또 다른 실시형태에서, R¹은 H이다.

일반적으로, 관능성 화합물은 식(XXXa)의 술포닐히드라존 화합물이다:

n은 3 이상의 정수이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_1-10)알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

R²는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기이고;

Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고

상기 방법은:

(a) 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고 적어도 n개의 관능성기를 갖는 제 1 화합물 Q'를 식(VIb)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계

여기서, L'는 탈리기 또는 식(XII)의 상기 기에 대한 반응 전구체이며, L'는 상기 관능성기와 반응시켜서 제 2 화합물을 제 1 화합물에 결합시키고,

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택함으로써;

식(IXb)의 제 3 화합물을 생성하고:

Q, L, R 및 n 상기 정의된 것과 동일하다; 및

(b) 제 3 화합물을 가열하에서 H₂N-N(H)S(O)₂R² 로 처리하여 R² 가 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기로 함으로써, 따라서 식(XXXa)의 상기 술포닐히드라존 화합물을 제조한다.

또 다른 실시형태에서, 상기 관능성 화합물은 식(IIa)의 디아조 관능성 화합물이다.

n은 3 이상의 정수이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함한다.

상기 방법은:

(a) 중심부, 덴드리머 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염인 적어도 n개의 관능성기를 갖는 제 1 화합물 Q'를 식(VIa)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계;

여기서, L'는 탈리기 또는 식(XII)의 상기 기에 대한 반응 전구체이며, L'는 제 1 화합물 Q'의 상기 관능성기와 반응시켜서 제 2 화합물을 제 1 화합물에 결합시키고,

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

Y는 N=N, O 또는 N-NHR¹이며, R¹는 H 또는 -S(O)₂R² 이고 R² 는 미치환된 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기 또는 미치환된 또는 치환된 아릴기로 함으로써,

식(IXa)의 제 3 화합물을 생성한다:

여기서 Q, L, R, Y 및 n는 상기 정의된 것과 동일하고; Y가 N=N이면, 상기 제 3 화합물은 식(IIa)의 디아조 관능성 화합물이고,

단, Y가 N-NHR¹이면, 상기 방법은:

(b) 제 3의 화합물의 Y기를 디아조기로 전환함으로써 식(IIa)의 상기 디아조 관능성 화합물을 생성하고;

단 Y가 O인 경우, 상기 방법은

(b) 상기 제 3화합물을 가열하에서 H₂N-NHR¹로 처리하고, 여기서 R¹은 상기 정의와 동일하며 식(X)의 제 4의 화합물을 제조하고:

Q, L, R, R¹ 및 n 은 상기 정의와 동일하며; 및 선택적으로

(c) 상기 제 4 화합물의 N-NHR¹ 기를 디아조기로 전환하여 식(IIa)의 상기 디아조 관능성 화합물을 생성하는 단계,

상기 제3 또는 제 4 화합물의 N-NHR¹ 기를 상기 기재된 바와 같이 산화 또는 제거함으로써 디아조기 N=N로 전환할 수 있다

일반적으로, 관능성 화합물을 제조하는 본 발명의 방법에서, R²는 미치환 또는 치환된 C_{1 -6} 알킬기, 미치환된 또는 치환된 페닐기, 또는 미치환된 또는 치환된 나프틸기이다. 일반적으로, R² 는 C_{1 -6} 알킬, 페닐 또는 나프틸이고, 상기 페닐 또는 나프틸은 C_{1 -6} 알킬, 디(C_1-6 알킬)아미노, 히드록실, 니트로, 시아노 또는 메톡시로 미치환된 또는 치환된다. 보다 일반적으로, R² 는 C_{1 -6} 알킬, 페닐 또는 나프틸이고, 상기 페닐 또는 나프틸은 C_{1 -6} 알킬 또는 디(C_1-6 알킬)아미노로 미치환된 또는 치환된다.

또 다른 실시형태에서, 관능성 화합물은 식 (XXXb)의 히드라존 화합물이다:

n은 3 이상의 정수이고;

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택되고;

각각의 L은 동일하거나 다르며, 식(XII)의 기이다:

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C1_-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_{1 -20} 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고,

-Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함한다.

상기 방법은:

(a) 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염이고, 적어도 n개의 관능성기를 갖는 제 1 화합물 Q'를 식(VIb)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계;

여기서, L'는 탈리기 또는 식(XII)의 상기 기에 대한 반응 전구체이며, L'는 제 1 화합물 Q'의 상기 관능성기와 반응시켜서 제 2 화합물을 제 1 화합물에 결합시키고,

R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개, 2개, 3개, 4개 또는 5개의 기로 치환되거나 미치환되며, 이러한 기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐_, C_{1 -20} 할로알킬_, C_{1 -20} 플루오로알킬_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택함으로써;

식(IXb)의 제 3 화합물을 생성하고:

Q, L, R 및 n 상기 정의된 것과 동일하다; 및

(b) 제 3 화합물을 가열하에서 H₂N-NH₂ 로 처리하여 식(XXXb)의 상기 히드라존 화합물을 제조하는 단계를 포함한다.

일반적으로, 관능성 화합물을 제조하기 위한 본 발명의 제조방법에서, L'는 식(XI)의 기이다:

L은 식(XII)의 기이다:

여기서, A¹은

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고;

A²는 단결합, 또는 C_{1 -20} 알킬렌_, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및

A³은 단결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 미치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고, 및

식(XI)의 기에서

X는 H, 할로기 또는 탈리기이고,

단 A³가 단결합, *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌 또는 S(O)₂이면, X는 H 이외의 것이고, 단 A³ 가 O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-* 또는 -S(O)₂O-*이면, X 는 할로기 이외의 것이다.

다른 실시형태에서, L은 단결합이고 L'는 탈리기이다.

각각의 A⁴는 동일하거나 다르고, 독립적으로 단결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-O-*, 아릴렌-0-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_{1 -20} 알킬렌-O-*, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(O)-*, O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, -Z³-C_{1 -20} 알케닐렌-* 및 -Z³-C_1-20 알키닐렌-*으로부터 선택되고, Z³ 은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)으로부터 선택되고, 각각의 R"은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, * 는 X² 대한 A⁴의 접착위치이다.

X²는 H, 할로기 또는 탈리기이다;

단 A⁴ 는 단결합, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, -Z²-아릴렌-*, -Z²-헤테로아릴렌-*, -Z²-C_{1 -20} 알킬렌-* 또는 S(O)₂이면, X는 H 이외의 것이고, 단 A⁴ 가 O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-0-*, 아릴렌-0-*, 헤테로아릴렌-0-* 또는 C_{1 -20} 알킬렌-O-*이면, X² 는 할로기 이외의 것이고;

및 여기서 Q는 식 A⁴의 n개의 연결기를 포함하고, 각각은 L에 결합되고, 각각의 A⁴ 는 독립적으로 단결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-O-*, 아릴렌-0-*, 헤테로아릴렌-O- *, C_{1 -20} 알킬렌-O-*, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(0)-*, O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, C_1-20 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, -Z³-C_{1 -20} 알케닐렌-* 및 -Z³-C_{1 -20} 알키닐렌-*로부터 선택되고, 여기서 Z³는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, 각각의 R"은 독립적으로 H, C1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고, * 는 L에 대한 A4의 접착위치이다.

일 실시형태에서, 상기 제 1 화합물 Q'의 n개의 관능기가 동일하다.

본 발명의 관능성 화합물을 제조방법의 일 실시형태에서, Q' 및 Q'는 폴리머 또는 덴드리머를 포함하고, 상기 폴리머는 직쇄 폴리머, 분기쇄 폴리머, 하이퍼-분기쇄 폴리머, 호모폴리, 코폴리머 또는 블록 코폴리머를 포함한다. 상기 폴리머는 예를 들면 폴리사카라이드 또는 폴리에스테르 또는 폴리스티렌을 포함할 수 있다.

일반적으로, 관능성 화합물을 제조하기 위한 본 발명의 제조 방법에서, Q 및 Q'는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함한다.

상기 기재된 바와 같이, 일부 실시형태에서, L은 단결합이고, L' 는 탈리기이다. 상기 탈리기 L'는 할로기, 예를 들면 클로로일 수 있다.

일반적으로, L는 단결합이고, L'는 탈리기이며, 상기 Q'의 n개의 관능성기는 n개의 아릴 또는 헤테로아릴환이고, 여기서 Q는 상기 n개의 아릴 또는 헤테로아릴환이며, 각각의 L은 Q의 아릴 또는 헤테로아릴환에 직접 접착시킴으로써 상기 아릴 또는 헤테로아릴환을 R이 결합된 탄소원자에 직접 결합시킨다. 일반적으로, 본 실시형태에서, 식(VIa)의 화합물에서 탈리기 L'가 할로기, 예를 들면 클로로기이다. 보다 일반적으로, L'가 클로로이고, 식(VIa)의 화합물에서 Y는 O이고, 식(VIa)의 화합물과 Q' 사이의 본 발명의 방법의 단계(a)에서 결합반응은 프리델 크래프츠 아실화이다. 일반적으로, 상기 프리델 크래프츠 아실화는 알루미늄 트리클로라이드의 존재하에서 용액에서 실시된다. 일반적으로, 본 실시형태에서 Q' 및 Q는 폴리머를 포함하고, 상기 폴리머는 상기 n개의 아릴 또는 헤테로알릴환을 포함한다. 일반적으로, 상기 아릴 또는 헤테로아릴환은 아릴환이다. 상기 아릴환은 일반적으로 페닐환이다. 아릴환을 포함한 폴리머로는, 예를 들면 폴스티렌, 폴리스티렌을 포함한 코폴리머, 열가소성 엘라스토머, 폴리이소프렌, 폴리이소프렌을 포함한 코폴리머, SBS 고무, SIS 고무 또는 폴리(스티렌)- 폴리(에틸렌/부틸렌)-폴리(스티렌) (SEBS)을 포함한다.

L이 단결합 및 L' 가 탈리기이면, Q' 는 일반적으로 폴리머이고, 상기 Q'의 n개의 관능성 기는 n개의 아릴 또는 헤테로아릴환이며, Q는 상기 n 아릴 또는 헤테로아릴환을 포함한 폴리머이고, 각각의 L은 Q의 상기 아릴 또는 헤테로아릴환에 직접적으로 접착시킴으로써 상기 아릴 또는 헤테로아릴환을 R이 결합된 탄소원자에 직접 결합한다. 일반적으로, 상기 아릴 또는 헤테로아릴환은 아릴환이다. 일반적으로, 상기 아릴환은 페닐환이다.

본 발명의 방법의 일 실시형태에서, L은 단결합이고, L' 는 탈리기 (예를 들면 할로기, 예를 들면, 클로로)이며, Q'는 폴리머이며, Q'의 상기 n개의 관능성기는 n개의 아릴 또는 헤테로아릴환이고, Q는 상기 n개의 아릴 또는 헤테로아릴환을 포함한 폴리머이며, 각각의 L은 Q의 상기 아릴 또는 헤테로아릴환에 직접 결합되어, 아릴 또는 헤테로아릴환을 R이 결합된 탄소원자에 직접 결합시킨다. 일반적으로, 상기 아릴 또는 헤테로아릴환은 아릴환이다. 일반적으로, 상기 아릴환은 페닐환이다. 일반적으로, Q' 및 Q는 폴리스티렌, 폴리스티렌을 포함한 코폴리머, 열가소성 엘라스토머, 폴리이소프렌, 폴리이소프렌을 포함한 코폴리머, SBS 고무, SIS 고무 또는 폴리(스티렌)- 폴리(에틸렌/부틸렌)-폴리(스티렌) (SEBS)을 포함한다.

본 발명의 제조방법의 일 실시형태에 있어서, Q'는 n개의 아릴 또는 헤테로아릴기를 갖는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, Q는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌기인 n개의 연결부위를 포함한 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 여기서 상기 아릴렌 또는 헤테로아릴렌기의 각각은 L에 결합된다.

일반적으로, Q' 및 Q는 폴리스티렌, 폴리스티렌을 포함한 코폴리머, 열가소성 엘라스토머, 폴리이소프렌, 폴리이소프렌을 포함한 코폴리머, SBS 고무, SIS 고무 또는 폴리(스티렌)- 폴리(에틸렌/부틸렌)-폴리(스티렌) (SEBS)을 포함한다.

또 다른 실시형태에서, Q는 중심부이고, 이는 직쇄 및 분기쇄, 포화 또는 불포화 C_{1 -20} 탄화수소 부위; 아릴환; 헤테로아릴환; C_{5 -10} 카르보사이클릭환; C_{5 -1O} 복소환환; 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템이고, 상기 축합된 비, 트리, 또는 테트리사이클릭환 시스템의 각각의 환은 독립적으로, 이릴환, 헤테로아릴환, C_{5 -10} 카르보사이클릭환 및 C_{5 -10} 복소환환으로부터 선택되고; 상기 탄화수소 부위, 아릴환, 헤테로아릴환, 카르보사이클릭환, 복소환환 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 상기 n개의 연결기 A⁴로 치환되고, 그렇지 않으면 미치환 또는 치환되고, 각각의 A4는 L에 접착되고, 여기서 A⁴는 상기 기재된 대로이다.

Q'는 직쇄 및 분기쇄, 포화 또는 불포화 C_{1 -20} 탄화수소 부위; 아릴환; 헤테로아릴환; C_{5 -10} 카르보사이클릭환; C_{5 -10} 복소환환; 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템이고, 상기 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템의 각각의 환은 독립적으로 아릴환, 헤테로아릴환, C_{5 -10} 카르보사이클릭환 및 C_5-1O 복소환환으로부터 선택되고; 상기 탄화수소 부위, 아릴환, 헤테로아릴환, 카르보사이클릭환, 복소환환 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 상기 n개의 관능기, -A⁴-X²,로 치환되고 그렇지않으면 미치환되거나 치환되고, 여기서 A⁴ 및 X² 상기 정의된 것과 동일하다.

일반적으로, Q¹ 는 식 (XIII)의 화합물이고, Q는 식 (XIV)의 중심부이다

여기서 n은 3 내지 10의 정수이고, 각각의 A⁴ 및 각각의 X² 는 동일하거나 다르고, 상기 정의된 것과 동일하며, 여기서 A 는 아릴환, 헤테로아릴환, C_{5 -10} 카르보사이클릭환, C_{5 -10} 복소환환, 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템이고, 상기 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템의 각각의 환은 독립적으로 아릴환, 헤테로아릴환, C_{5 -10} 카르보사이클릭환 및 C_{5 -10} 복소환환으로부터 선택되고;

또는 Q'는 식 (XV)의 화합물이며, Q는 식 (XVI)의 중심부이다:

n은 3 내지 10의 정수이고, 각각의 A⁴ 및 각각의 X² 는 동일하거나 다르고 및 상기 정의된 것과 동일하고, 여기서 A^HC 는 직쇄 또는 분기, 포화 또는 불포화 C_1-20 탄화수소 부위, 달리 미치환되거나 치환된다.

일반적으로, 본 실시형태에서, n 은 3 내지 6의 정수이다.

일반적으로, 본 실시형태에서, A 는 아릴환 또는 헤테로아릴환이다.

일반적으로, C_{1 -20} 탄화수소 부위는 직쇄 및 분기쇄, C_{1 -10} 탄화수소 부위이며, 이는 상기 n개의 A⁴ 연결기로 치환되며, 달리 그렇지않으면 미치환되거나 치환된다. 예를 들면, 이는 메탄, 에탄, 프로판, 부탄, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난 또는 데칸 부위이며, 이는 상기 n개의 A⁴ 연결기로 치환되고 그렇지 않으면 미치환되거나 치환된다. 탄화수소는 직쇄 또는 분기일 수 있다. 이와 같이, 예를 들면, 프로판 탄화수소 부위는 i-프로판 또는 n-프로판일 수 있고, 부탄 부위는 t-부탄, s-부탄, i-부탄 또는 n-부탄일 수 있다.

일 실시형태에서, n은 3 이다.

이와 같이, 보다 일반적으로, Q' 는 식 (XIIIa)의 화합물이고, Q는 식 (XIVa)의 중심부이다:

각각의 A⁴ 및 각각의 X² 는 동일하거나 다르고, 상기 정의된 것과 동일하며, A는 아릴 또는 헤테로아릴환이고; 또는 Q' 은 식 (XVa)의 화합물이고, Q는 식 (XVIa)의 중심부이다.

각각의 A⁴ 및 각각의 X² 는 동일하거나 다르고, 상기 정의된 것과 동일하며, q, m 및 p 는 동일하거나 다르며, 독립적으로 0 및 1 내지 20의 정수로부터 선택된다.

본 발명의 관능성 화합물의 제조방법의 일 실시형태에서, A³는 단결합 또는 *-Z² -아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, C(O), S(O)₂, *-OC(O) 및 *-N(R")C(O)로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고, 여기서 Z² 는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(O)로부터 선택되고, R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 여기서 * 는 A²에 대한 A³의 접착위치이며, 식(XI)의 기에서, X는 할로 또는 탈리기이다.

일반적으로, 본 실시형태에서, A³ 는 식 (XVII)의 기이다.

*는 A²에 대한 A³의 접착위치이고, X^L 는 할로, 히드록실, C_{1 -10} 알콕시, C_1-20 알킬, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐, 아릴, 아랄킬, 시아노, 아미노, C_{1 -1O} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실아미도, C_1-20 할로알킬, 에스테르, 아실, 아실옥시, 아릴옥시, 니트로, 카르복시, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 티올, C_{1 -10} 알킬티오 또는 아릴티오이고; 식(XI)의 기에서 X는 할로(보다 일반적으로 Cl)이다.

일반적으로, X^L 은 할로 또는 하이드록실이다. 보다 일반적으로, X^L 은 할로, 예를 들면 클로로이다.

보다 일반적으로, 일 실시형태에서 A¹ 은 페닐렌이고, A² 는 *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m , 여기서 m 은 1 내지 5이고 *는 A¹에 대한 A²의 접착위치이며; A³은 식(XVII)의 기이다.

*는 A²에 대한 A³의 접착위치이고, X^L 는 상기 정의된 대로이고, 식(XI)의 기에서, X는 할로, 예를 들면 클로로이다. 따라서, 관능성 화합물 L'를 제조하기 위한 본 발명의 제조방법의 일반적인 실시형태에서, L'는

및 L은:

여기서, *는 R이 결합된 탄소원자에 대한 L의 접착위치이다.

또한, 본 실시형태에서, A¹ 은 페닐렌이고, A² 는 C_{1 -20} 알킬렌이고; A3은 단결합이고, 식(XI)의 기에서, X는 할로기이다. 따라서, L'는:

이고, L 은

일 수 있다.

여기서, *는 R이 결합된 탄소원자에 대한 L의 접착위치이다.

일반적으로, 본 실시형태에서, 상기 제 1 화합물 Q'는 n개의 -OH기를 갖는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고; Q는 산소원자인 n개의 연결기 원자를 포함한 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이며, 상기 각각의 산소원자는 L기에 접착된다. 보다 일적으로, 제 1 화합물 Q'는 폴리사카라이드이다. 또한, 제 1 화합물 Q'는 식(XIII)의 화합물이고, Q는 식(XIV)의 중심부이고:

또는 제 1 화합물 Q'는 식(XV)의 화합물이고, Q는 식(XVI)의 중심부이다:

여기서, A는 아릴 또는 헤테로아릴환이고;

q, m 및 p 는 동일하거나 다르고, 독립적으로 0 및 1 내지 20의 정수로부터 선택되고; 및

각각의 A⁴는 동일하거나 다르고, 독립적으로 O, 아릴렌-O-*, 헤테로아릴렌-O-*, C1_-20 알킬렌-O-*, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-O-*로부터 선택되고, Z³은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, *는 X2에 대한 A⁴의 접착위치이고, X2는 H이다. 또한, L은 그자체가 단결합이고, 식(XI)의 기에서, X는 탈리기, 일반적으로 할로이다. 따라서, X는 클로로일 수 있다. 일반적으로, 본 실시형태에서, 상기 제 1 화합물 Q'는 n개의 아릴 또는 헤테로아릴기, 일반적으로 n개의 페닐기를 갖는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이며, Q는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌기인 n개의 연결원자를 포함한 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 상기 아릴렌 또는 헤테로아릴렌기의 각각은 L에 결합된다. 보다 일반적으로, 제 1 화합물 Q'는 폴리스티렌이다. Q' 및 Q는 폴리스티렌, 폴리스티렌을 포함한 코폴리머, 열가소성 엘라스토머, 폴리이소프렌, 폴리이소프렌을 포함한 코폴리머, SBS 고무, SIS 고무 또는 폴리(스티렌)- 폴리(에틸렌/부틸렌)-폴리(스티렌) (SEBS)을 포함한다.

관능성 화합물을 제조하기 위한 본 발명의 다른 실시형태에서, A³ 은 O, S, N(R"), *-C(0)0, *-C(O)N(R"), *-S(0)₂0, C_{1 -20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²-C_{1 -20} 알케닐렌 또는 *-Z²-C_{1 -20} 알키닐렌이고, 여기서 Z² 는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, 각각의 R" 는 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, * 는 A²에 대한 A3의 접착위치이고, 식(XI)의 기에서 X는 H이다.

일반적으로, 본 실시형태에서 n개의 A3은 O이고, 식(XI)의 기에서, X는 H이다. 보다 일반적으로, A1은 페닐렌이고, A2는 C_{1 -20} 알킬렌이고; A3은 O이며; 식(XI)의 기에서, X는 H이다. 따라서, 일반적으로, L'는

이고, L은

이다.

여기서 *는 R이 결합된 탄소원자에 대해 L의 접착위치이다.

일반적으로, 관능성 화합물을 제조하기 위한 본 발명의 실시형태에서, 상기 화합물 Q'는 식(XVIII)의 n개의 기를 갖는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

X^L 은 상기 정의된 것과 동일하고, X^2L 은 할로기, 일반적으로 클로로이고, Q는 n개의 연결기를 갖는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이며, 각각은 L에 결합되고, 상기 연결기는 식(XIX)의 연결기이다.

*는 L에 대한 접착위치이며, X^L은 상기 기재된 대로이다. 일반적으로, 상기 방법은 적어도 n개의 -OH기를 갖는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머를 시안산 클로라이드로 처리함으로써 상기 제 1 화합물 Q'의 제조를 포함한다. 보다 일반적으로, 상기 방법은 적어도 n개의 -OH기를 갖는 폴리사카라이드 또는 폴리에스테르를 시안산 클로라이드로 처리함으로써 상기 제 1 화합물 Q'의 제조를 포함한다.

또한, 관능성 화합물을 제조하는 본 발명의 제조방법에 있어서, 상기 제 1 화합물 Q'는 식(XIII)의 화합물이고 Q는 식(XIV)의 중심부이다

또는 Q'는 식(XV)의 화합물이고, Q는 식(XVI)의 중심부이다

여기서,

A는 아릴 또는 헤테로아릴환이고;

q, m 및 p 는 동일하거나 다르고, 독립적으로 0 및 1 내지 20의 정수로부터 선택되고; 및

각각의 A⁴는 독립적으로 단결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³- 헤테로아릴렌-*, -Z³-C_{1 -20} 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(O)-*, C_{1 -20} 알케닐렌, C1_-20 알키닐렌, -Z³-C_{1 -20} 알케닐렌-* 및 -Z³-C_{1 -20} 알키닐렌-*로부터 선택되고, Z³ 은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(O)로부터 선택되고, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, *는 X² 또는 L에 대한 A4의 접착위치이고; 및

X² 는 할로기이고;

따라서, 제 1 화합물 Q'는:

이고, Q는

일 수 있다.

관능성 화합물을 제조하기 위한 본 발명의 방법의 일 실시형태에서, 제 1 화합물 Q'의 n개의 관능성기의 적어도 1개가 보호되고 나머지는 관능성기 또는 그외의 기는 보호되지 않으며, 여기서 식(VIa) 또는 (VIb)의 상기 제 2 화합물의 L'는 상기 미보호된 관능기 또는 그외의 기와 반응하여 상기 제 2화합물을 제 1 화합물에 결하시키지만, 상기 적어도 하나의 보호된 관능성기만 갖기 않고, 방법의 단계(a)는

(i) 상기 제 1 화합물, Q'를 식(VIa) 또는 (VIb)의 제 2 화합물로 처리함으로써 제 2 화합물을 미보호된 관능성기 또는 그외의 기를 통해서 제 1 화합물에 결합시키는 단계

(ii) 적어도 하나의 보호된 관능성기를 제거하는 단계;

(iii) 상기 얻어진 화합물을 본원에 정의된 식(VIa)의 화합물 또는 본원에 정의된 식(VIb)의 화합물로 처리하고, 단계(i)에서 사용된 제 2 화합물과 동일하거나 다르고 상기 제 3의 화합물을 제조하는 단계를 포함한다.

일반적으로, 본 실시형태에서, 미보호된 관능성기는 히드록실기이며, 상기 보호된 관능성기는 보호된 히드록실기이다. 보호된 히드록실기는 C_{1 -20} 알킬기 (알콕시기를 형성하기 위해서) 또는 C_{1 -20} 알킬렌기 (-0-C_{1 -20} 알킬렌-O- 기를 형성하기 위해서)에 의해서 보호될 수 있다. 후자의 경우에, 2개의 보호된 하이드록실기는 하나의 및 동일한 C_{1 -20} 알킬렌기에 의해서 보호된다. 상기 C_{1 -20} 알킬렌기는 예를 들면 이소프로필리덴기일 수 있다.

따라서, 관능성 화합물을 제조하기 위해서 본 발명의 방법의 일 실시형태에서, 상기 제 1 화합물 Q'는 식(XXXIII)의 화합물이고, Q는 식 (XXXIV)의 중심부이다

본 실시형태에서, 제 1 화합물 Q'는 하나의 미보호된 히드록실 관능기 및 이소프로필리덴으로 보호된 2개의 히드록실 관능기를 갖는다. 미보호된 히드록실기는 식(VIa) 또는 (VIb)의 제 2 화합물과 반응한 후, 2개의 보호된 히드록실기가 가수분해에 의해서 제거된다. 일반적으로, 가수분해는 산의 존재하에서 실시된다. 일반적으로, 가수분해는 가열하에서 실시된다. 제거된 히드록실기는 식(VIa) 또는 (VIb)의 화합물과 반응하여 본 발명의 방법에서 상기 제 3 화합물을 생성한다.

본 발명의 제 1 실시형태

광범위한 형태에서, 본원에는 관능성 화합물이 개시되고, 이러한 관능성 화합물은 동일하거나 다른 식(I)의 n개의 반응 중간체 전구체기를 포함하고, 여기서 n은 2 이상이다:

x는 0 또는 1이고, L은 단결합 또는 연결기이고, R은 말단기이고 E는 반응 중간체 전구체 관능기이다.

본원에 사용되는 "반응 중간체 전구체 관능기"는 화학적 방법 또는 에너지의 인가에 의해서 반응 중간체 기로 전환될 수 있는 잠재적인 반응성 기를 의미하고, 상기 반응 중간체기는 더욱 반응시킬 수 있다. "에너지의 인가"는 열에너지(즉, 가열) 또는 조사의 적용을 포함하지만, 임의의 적당한 에너지 소스가 사용될 수 있다.

반응 중간체 전구체 관능기 E로는 하기의 그룹을 포함하지만 이들로 한정되지 않는다.

디아조 디아지리딘 아지드 카르보닐

따라서, 일실시형태에서, E는 디아조, 디아지린, 아지드 또는 카르보닐기이다.

디아조 및 디아지린기는 "카르벤 전구체기"이고, 즉 카르벤 반응 중간체로 전환가능한 반면, 니트렌기는 "니트렌 전구체기"이고, 즉 니트렌 반응 중간체로 전환가능하다. 한편, 카르보닐기는 유기 라디칼 반응 중간체, 예를 들면 임의의 하기 반응 중간체로 전환가능한 전구체이다:

당업자에게 정수 x는 R이 존재할 때 l이 결합된 원자의 원자가에 의존하는 것이 알려져 있다. 이러한 원자가 탄소원자(탄소원자가 디아조, 디아지린 및 카르보닐기 내에 있기 때문)이면, x는 1인 반면, 질소원자이면, x는 0이다.

일반적으로, 사용된 반응 중간체가 카르벤 반응 중간체, 니트렌 반응 중간체 또는 유기 라디칼이다. 이와 같이, 일반적으로, 반응 중간체 전구체 관능기 E는 카르벤 반응 중간체기로 전환가능한 기; 니트렌 반응 중간체기로 전환가능한 기 및 유기 라디칼로 전환가능한 기로부터 선택된다.

일반적으로, 식(I)의 n개의 반응 중간체 전구체기는 :

카르벤 전구체기, 여기서 x, L 및 R은 상기 정의된 것과 동일하고, E는 카르벤 반응 중간체기로 전환가능한 기이고;

니트렌 전구체기, 여기서 x, L 및 R은 상기 정의된 것과 동일하고, E는 니트렌 반응 중간체기로 전환가능한 기이고; 및

유기 라디칼 전구체기, 여기서 x, L 및 R은 상기 정의된 것과 동일하고, E 는 유기 라디칼로 전환가능한 기이다.

일 실시형태에서, 식(I)의 n개의 반응 중간체 전구체기는 동일하거나 다르고, 식(Ia), (Ib), (Ic) 및 (Id)의 군으로부터 선택된다:

여기서, R 및 L 상기 정의된 것과 동일하다.

일반적으로, 식 (I) 의 n개의 반응 중간체 전구체 기는 식 (Ia)의 디아조기 , 식 (Ib)의 디아지린기 또는 식 (Ic)의 아지드기이다. 보다 일반적으로, 식 (I)의 n개의 반응 중간체 전구체 기는 식 (Ia)의 디아조기 또는 식 (Ib)의 디아지린기이다. 더욱 더 일반적으로, 식 (I)의 n개의 반응 중간체 전구체 기는 식 (Ia)의 디아조기이다.

상기 정의된 광범위한 형태의 관능성 화합물은 동일하거나 다른 식 (I) 의 n개의 반응 중간체 전구체 기를 포함한다. 이와 같이, 각각의 n개의 반응 중간체 전구체 기는 식(I)의 정의 내에 포함되지만, 반응 중간체 전구체 관능기, E, 연결기(또는 단결합) L, 정수 x 및/또는 말단기 R이 존재할 때 관능성 화합물에서 하나의 반응 중간체 전구체기로부터 다음의 기까지 다를 수 있다. 예를 들면, 관능성 화합물은 식(I)의 제 1 반응 중간체 전구체 기 및 식(I)의 제 2 반응 중간체 전구체기를 포함할 수 있다. 상기 반응 중간체 전구체 관능기, E, 연결기(또는 단결합) L, 정수 x 및/또는 말단기 R은 제 1 및 제 2 반응 중간체 전구체기와 다르다. 그러나, 일반적으로 E는 관능성 화합물에서 모든 전구체기에서 동일한 반응 중간체 전구체 관능기이다. 마찬가지로, L은 관능성 화합물에서 모든 전구체기에서 동일하다. 마찬가지로, R은 화합물에서 모든 전구체기에서 동일한 말단기이고, 및/또는 x는 모든 기에서 동일한 정수이다.

관능성 화합물에서 반응 중간체 전구체 기의 수 n는 2 이상의 정수이다.

일반적으로, n은 3 이상의 정수이다. 또 다른 실시형태에서, n은 4 이상의 정수이다.

일 실시형태에서, n은 2 내지 50의 정수 또는 3 내지 50의 정수, 보다 일반적으로 2 내지 20의 정수, 2 내지 10의 정수, 3 내지 20의 정수, 또는 3 내지 10의 정수, 또는 2, 3, 4 또는 5의 정수이다.

또 다른 실시형태에서, n은 2 내지 500의 정수, 또는 3 내지 500의 정수이고, 보다 일반적으로 2 내지 200의 정수, 3 내지 200의 정수, 2 내지 100의 정수, 3 내지 100의 정수, 또는 10 내지 100의 정수, 예를 들면 10 내지 50의 정수이다.

더욱 다른 실시형태에서, n은 50 이상의 정수이고, 예를 들면 100 이상의 정수이다. 이와 같이, n은 50 내지 1,000,000의 정수, 50 내지 100,000의 정수, 50 내지 10,000의 정수, 50 내지 5,000의 정수, 또는 50 내지 1,000의 정수이다. 보다 일반적으로, 본 실시형태에서, n은 50 내지 1,000의 정수이다.

일반적으로, 광범위한 형태의 관능성 화합물은 식(II)의 화합물이다:

여기서,

n은 2 이상의 정수(그러나 본원에 정의된다); x는 0 또는 1 이고; L은 단결합 또는 연결기이고; R은 말단기이며; E는 반응 중간체 전구체 관능기이고; Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

다시, 반응 중간체 전구체 관능기, E, 연결기 (또는 단결합) L, 말단기 R, 및 정수 x는 관능성 화합물에서 하나의 반응 중간체 전구체기로부터 다음의 기까지 다를 수 있지만, 일반적으로 동일하다.

일반적으로, n개의 반응 중간체 전체 관능성기 E의 각각은 동일하거나 다르고, 독립적으로 카르벤 중간체기로 전환가능한 기, 니트렌 중간체기로 전환가능한 기, 유기 라디칼로 전환가능한 기로부터 선택된다.

일 실시형태에서, 식(II)의 광범위한 형태의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기는 동일하거나 다르며, 독립적으로 하기의 식(Ia), (Ib), (Ic) 및 (Id)의 군으로부터 선택된다:

여기서, R 및 L 상기 정의된 것과 동일하다.

일반적으로, 식 (II) 의 광범위한 형태의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기는 식 (Ia)의 디아조기 , 식 (Ib)의 디아지린기 또는 식 (Ic)의 아지드기로부터 선택된다. 보다 일반적으로, 식(II)의 광범위한 형태의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기는 식 식 (Ia)의 디아조기 또는 식 (Ib)의 디아지린기로부터 선택된다. 더욱 더 일반적으로, 식 (II)의 광범위한 형태의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기는 식 (Ia)의 디아조기이다.

일 실시형태에서, 상기 화합물은 디아조-관능성 화합물이고, 상기 디아조 관능성 화합물은 동일하거나 다른 식(Ia)의 n개의 카르벤 전구체기를 포함하고, n은 2 이상의 정수(본원에는 정의될 수 있다):

L은 단결합 또는 연결기이고, R은 말단기이다.

상기 정의된 본 발명의 디아조-관능성 화합물은 동일하거나 다른 식(I)의 n개의 카르벤 전구체기를 포함한다. 이와 같이, n개의 카르벤 전구체기의 각각이 식(I)의 정의내에 포함되면, 연결기(또는 단결합) L, 및/또한 말단기 R은 디아조-관능성 화합물에서 하나의 카르벤 전구체기로부터 다음의 기까지 다를 수 있다. 예를 들면, 디아조-관능성 화합물은 식(I)의 제 1 카르벤 전구체기 및 식(I)의 제 2 카르벤 전구체기를 포함할 수 있고, 여기서, 제 1 및 제 2 카르벤 전구체기에서 말단기 R 및/또는 연결기(또는 단결합) L이 다르다. 일반적으로, L은 디아조 관능성 화합물에서 모든 카르벤 전구체기에서 동일하다. 마찬가지로, R은 화합물에서 모든 카르벤 전구체기에서 동일한 말단기이다.

일반적으로, 본 발명의 디아조 관능성 화합물은 식(IIa)의 화합물이다:

n은 2 이상의 정수(그러나 본원에 정의될 수 있다)이고; L은 단결합 또는 연결기이고; R은 말단기 및 Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다. 다시, 연결기(또는 단결합) L 및 말단기 R은 디아조 관능성 화합물에서 하나의 카르벤 전구체기로부터 다음의 기까지 다를 수 있지만, 일반적으로 동일하다.

각각의 R기가 일반적으로 수소, 아릴, 헤테로아릴, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 알킬아릴아미노, 디아릴아미노, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오 및 CR'₃으로부터 선택되고, 각각의 R' 은 독립적으로 할로겐 원자, C_{1 -20} 할로알킬, C_{1 -20} 플루오로알킬, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 헤테로아릴, C_{3 -20} 카르보사이클릭, C_{3 -20} 복소환, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 디아릴(C_1-20 알킬)실릴, 트리아릴실릴, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐 및 C1_-20 알킬로부터 선택되고, 여기서 C_{1 -20} 알킬 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, R"는 H, C_{1 -6} 알킬 또는 아릴이고; 단 R은 아릴 또는 헤테로아릴이면, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1, 2, 3, 4 또는 5개의 기에 의해서 미치환되거나 치환되고, 이는 동일하거나 다르고, 독립적으로 C_{1 -20} 알킬, C_{2 -20} 알케닐, C_{2 -20} 알키닐, C_{1 -20} 할로알킬, C_{1 -20} 플루오로알킬, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_{1 -10} 알킬아미노, 디(C_{1 -10}) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_{1 -10} 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_{1 -10} 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 선택된다.

각각의 R기는 본원에 정의될 수 있다.

관능성 화합물에서 L 의 상태에 대해서, 임의의 적당한 연결기가 사용되거나 L은 단결합일 수 있다.

일반적으로, 각각의 L은 동일하거나 다르고, 식(XII)의 기이다.

A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 단결합 또는 아릴렌 및 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-0-C_{1 -20} 알킬렌, *-0-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-O-아릴렌, *-O- 헤테로아릴렌, *-N(R")-C_{1 -20} 알킬렌, *-N(R")-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-N(R")-아릴렌, *-N(R")-헤테로아릴렌, *-S-C_{1 -20} 알킬렌, *-S-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-S-아릴렌, *-S- 헤테로아릴렌, *-C(R')₂-C_{1 -20} 알킬렌, *-C(R')₂-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-C(R')₂-아릴렌, *-C(R')₂-헤테로아릴렌 및 C_{1 -20} 알킬렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고, 각각의 R'은 독립적으로 할로겐 원자, C_{1 -10} 할로알킬, C_{1 -10} 플루오로알킬, C_{1 -10} 퍼플루오로알킬, 아릴, 헤테로아릴, C_{3 -10} 카르보사이클릭, C_{3 -10} 복소환, 트리(C_1-10 알킬)실릴, 아릴디(C_1-10 알킬)실릴, 디아릴(C_{1 -10} 알킬)실릴, 트리아릴실릴, C_{2 -10} 알케닐, C_{2 -10} 알키닐 및 C_{1 -10} 알킬로부터 선택되고, * 는 A1의 R이 결합된 탄소원자에 대한 접착위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, R"는 H, C_{1 -6} 알킬 또는 아릴이고;

A² 및 A³ 는 본원에 정의된 것과 동일하다.

A¹, A² 및 A³ 은 상기 정의된 것과 동일하다.

일 실시형태에서 A¹, A² 및 A³ 은 모두 단결합이고, 이는 L은 단결합인 것을 의미한다. 따라서, 일부 실시형태에서, L은 단결합이고, 반응 중간체 전구체 관능기 E의 각각은 직접 Q에 결합된다.

광범위한 형태의 일 실시형태에서, 관능성 화합물은 식(XXIIIa)의 화합물이다.

Q 및 n 은 본원에 정의된 것과 동일하다. 일반적으로 본 실시형태에서, Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 이는 아릴 또는 헤테로아릴기, 보다 일반적으로 페닐기를 갖고, 디아조메탄기의 탄소원자는 상기 아릴 또는 헤테로아릴기에 집적 결합된다. 보다 일반적으로, 일 실시형태에서, Q는 폴리스티렌이다. 일반적으로, 디아노메탄기의 탄소원자는 상기 폴리스티렌의 페닐기에 결합된다. 광범위한 일실시형태에서, 관능성 화합물은 식(XXVIa)의 화합물이다.

n은 50 이상의 정수이다.

상기 정의된 광범위한 형태의 관능성 화합물은 본 발명의 관능성 화합물에 대해서 본원에 정의된 대로일 수 있다.

본원에 기재된 광범위한 형태의 관능성 화합물은 반응 중간체기로 전환가능한 적어도 2개의 중간체 전구체 기를 갖고, 관능성 화합물의 한 분자는 기판화합물 B의 2개 이상의 분자 또는 입자와 반응하여 B의 분자 또는 입자 사이의 가교결합을 형성할 수 있다. 마찬가지로, 화합물의 분자는 2개 이상의 다른 화합물, 예를 들면 화합물 C 및 D 사이의 가교 결합을 형성할 수 있다. 관능성 화합물은 그자체의 분자사이의, 즉 관능성 화합물의 다른 분자와 반응할 수 있다. 따라서, 관능성 화합물의 벌크 시료끼리, 및 임의의 다른 물질 또는 접촉시킨 물질과 반응하여 함께 물질을 결합하는 가교결합 네트워크를 형성한다. 예를 들면, 관능성 화합물의 벌크층은 2개의 기판, E 및 F사이에서 적용되고, 관능성 화합물의 반응 중간체 전구체기는 반응 중간체기로 전환되어 관능성 화합물끼리 분자 사이에서 반응시키고 2개의 기판 표면과 반응해서 E 및 F 사이의 가교결합 네트워크를 형성하고, 2개의 기판을 결합한다.

이러한 기판은 임의의 적당한 물리적 형상, 예를 들면 기판의 용액 또는 현탁액, 또는 고체 필름, 층, 시트 또는 보드의 형태일 수 있다. 또한, 기판은 분말상, 또는 펠렛, 비즈, 입자, 나노입자 또는 마이크로입자를 형성할 수 있다. 펠렛, 비즈 또는 입자는 거시적 입자, 즉 육안으로 식별가능한 입자 또는 미시적 입자일 수 있다. 따라서, 본 입자는 마이크로입자 또는 나노입자일 수 있다.

따라서, 본원에는 가교결합제로서 본원에 정의된 관능성 화합물의 사용이 제공된다.

또 다른 광범위한 형태에서, 본원에는 입자 전달 화합물을 제조하기 위한 방법이 개시되고, 상기 방법은:

(a) 관능성 가교 결합 화합물을 기판 입자를 접촉시키는 단계, 상기 관능성 가교 결합 화합물은 식(I)의 n개의 반응 중간체 전구체 기를 포함하고, 이는 동일하거나 다르고, n개는 2 이상의 정수이다:

여기서, x는 0 또는 1이고, L은 단결합 또는 연결기이며, R은 말단기이고 E는 반응 중간체 전구체 관능기이다;

(b) 상기 반응 중간체 전구체기로부터 반응 중간체기를 발생시켜서, 반응 중간체기를 기판 입자와 반응시켜서 입자를 화합물에 접착시킴으로써 상기 입자-전달 화합물을 생성시키는 단계를 포함한다.

또 다른 광범위한 형태에서, 본원에는 입자 전달 화합물을 개시하고, 상기 입자 전달 화합물은 식(XXVIV)의 가교결합 부위에 접착된 기판 입자를 포함한다

E'는 탄소 또는 질소원자이며;

* 는 기판 입자 또는 또다른 부위 또는 분자에 대한 가교 결합 부위의 접착위치이고;

n은 2이상의 정수이다.

E'가 탄소인 경우 x는 1이고 E'가 질소인 경우 x는 0이다;

각각의 L은 동일하거나 다르고, 단결합 또는 연결기이고;

각각의 R은 동일하거나 다르고, 말단기이며;

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

또 다른 광범위한 형태에서, 본원에는 제 2 기판에 대한 제 1 기판의 가교결합방법이 개시되고, 제 1 및 제 2 기판은 동일하거나 다르고, 상기 방법은:

(a) 제 1 및 제 2 기판을 관능성 가교 결합 화합물과 접촉시키고, 상기 관능성 가교 결합 화합물은 동일하거나 다른 식(I)의 n개의 반응 중간체 전구체기를 포함하고, n은 2 이상의 정수이다

x는 0 또는 1이고, L은 단결합 또는 연결기이며, R은 말단기이고, E는 반응 중간체 전구체 관능기이다

(b) 상기 반응 중간체 전구체 기로부터 반응 중간체기를 발생시켜 적어도 하나의 반응 중간체기를 제 1 기판과 반응시키고 적어도 하나의 다른 반응 중간체기를 제 2 기판과 반응시킴으로써, 제 1 및 제 2 기판을 가교결합시키는 단계를 포함한다.

또 다른 광범위한 형태에서, 본원에는 하기를 포함한 가교결합된 생성물을 개시한다:

(a) 제 1 기판;

(b) 제 2 기판;

(c) 식(XXVIV)의 가교결합 부위

제 1 및 제 2 기판은 동일하거나 다르고

E'는 탄소 또는 질소원자이며;

각각의 *는 제 1 기판, 제 2 기판 또는 또 다른 부위 또는 분자에 대한 가교 결합 부위의 접착위치이고;

n은 2 이상의 정수이고;

E'가 탄소인 경우 x는 1이고 E'가 질소인 경우 x는 0이다;

각각의 L은 동일하거나 다르고, 단결합 또는 연결기이고;

각각의 R은 동일하거나 다르고, 말단기이며;

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

또 다른 광범위한 형태에서, 관능성 화합물을 제조하기 위한 방법을 개시하고, 상기 관능성 화합물은 동일하거나 다른 식(I)의 n개의 반응 중간체 전구체 기를 포함하고, n은 2 이상의 정수이고:

여기서, x는 0 또는 1이고, L은 단결합 또는 연결기이며, R은 말단기이고 E는 반응 중간체 전구체 관능기이며, 상기 방법:

(a) n개의 관능기를 갖는 제 1 화합물을 식(VI)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계

L'는 탈리기 또는 상기 연결기에 대한 반응 전구체이며, L'는 상기 관능성기와 반응하여 제 2 화합물을 제 1 화합물에 결합시키고,

R은 상기 말단기이며, x는 0 또는 1이고;

E^p는 상기 반응 중간체 전구체 관능기 E 또는 전구체로 함으로써, 식(VII)의 n개의 기를 포함한 제 3 화합물을 생성한다:

L은 상기 단결합 또는 연결기이며, R은 상기 말단기이고, x는 0 또는 1이며, E^p는 상기 정의된 대로이고, 제 3 화합물은 Ep가 상기 반응 중간체 전구체 관능기 E이면 상기 관능성 화합물이다;

단,

E^p는 상기 반응 중간체 전구체 관능기 E에 대한 전구체이면, 상기 방법은:

(b) 상기 제 3 화합물의 식(VII)의 기를 식(I)의 반응 중간체 전구체기로 전환시킴으로써 상기 관능성 화합물을 생성하는 단계를 포함한다.

일반적으로, n개의 관능성기를 갖는 제 1 화합물은 식(VI)의 적어도 하나의 제 2 화합물의 적어도 n개 등가물로 처리된다. 당업자에게 식(I)의 n개의 반응 중간체 전구체 기를 포함한 관능성 화합물은 모두 동일하고, 이는 상기 제 1 화합물을 식(VI)의 하나의 제 2 화합물의 적어도 n개의 등가물로 처리함으로써 합성될 수 있다. 반면, 식(I)의 n개의 반응 중간체 전구체기를 포함한 관능성 화합물은 모두 동일하지 않고 이는 상기 제 1 화합물을 식(VI)의 한 형태를 초과한 제 2 화합물로 처리함으로써 합성될 수 있다. 예를 들면, n개의 관능기를 갖는 제 1 화합물은 식(VI)의 하나의 화합물의 n개 미만의 등가물 및 식(VI)의 또 다른 화합물의 n개 미만의 등가물로 처리될 수 있고, 단 식(VI)의 화합물의 등가물의 총수는 적어도 n개이고, 식(I)의 반응 중간체 전구체 기의 2개의 다른 형태를 포함한 관능성 화합물을 생성한다.

일반적으로, 생성된 관능성 화합물은 식(II)의 화합물이다

n은 2 이상의 정수이고; x는 0 또는 1이고; L은 단결합 또는 연결기이며; R은 말단기이고; E는 반응 중간체 전구체 관능기이고; Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

상기 방법은:

(a) n개의 관능기를 갖고, 중심부, 폴리머, 또는 덴드리머인 제 1 화합물 Q'를 식(VI)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계

L'는 탈리기 또는 상기 연결기에 대한 반응 전구체이며, L'는 상기 관능성기와 반응하여 제 2 화합물을 제 1 화합물에 결합시키고,

R은 상기 말단기이며, x는 0 또는 1이고;

E^p는 상기 반응 중간체 전구체 관능기 E 또는 전구체이므로, 식(IX)의 제 3 화합물을 생성한다:

L은 상기 단결합 또는 연결기이고, R은 상기 말단기이고, x는 0 또는 1이고; Ep는 상기 정의된 대로이고, 제 3 화합물은 식(II)의 상기 관능성 화합물이며, Ep는 상기 반응 중간체 전구체 관능기 E이다;

단,

E^p가 상기 반응 중간체 전구체 관능기 E에 대한 전구체이면, 상기 방법은:

(b) 상기 제 3 화합물의 Ep 기를 반응 중간체 전구체기 E로 전환시킴으로써 식(II)의 상기 관능성 화합물을 생성하는 단계를 포함한다.

일반적으로, n개의 반응 중간체 전체 관능성기 E의 각각은 동일하거나 다르고, 독립적으로 카르벤 중간체기로 전환가능한 기, 니트렌 중간체기로 전환가능한 기, 유기 라디칼로 전환가능한 기로부터 선택된다.

일실시형태에서, 식(II)의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기의 각각은 동일하거나 다르고, 독립적으로, 하기 식(Ia), (Ib), (Ic) 또는 (Id)의 군으로부터 선택된다

여기서, R 및 L 상기 정의된 것과 동일하다.

일반적으로, 식 (II) 의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기는 식 (Ia)의 디아조기 , 식 (Ib)의 디아지린기 또는 식 (Ic)의 아지드기로부터 선택된다. 보다 일반적으로, 식(II)의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기는 식 식 (Ia)의 디아조기 또는 식 (Ib)의 디아지린기로부터 선택된다.

더욱 더 일반적으로, 식 (II)의 관능성 화합물에서 [R]_x-E-L- 기는 식 (Ia)의 디아조기이다.

따라서, 본원에는 디아조 관능성 화합물을 제조방법을 개시하고, 디아조 관능성 화합물은 식(Ia)의 n개의 카르벤 전구체기를 포함하고, 이들은 동일하거나 다르며, n개의 2 이상의 정수이며,

L은 단결합 또는 연결기이며, R은 말단기이다,

상기 방법은:

(a) n개의 관능성기를 갖는 제 1 화합물을 식(VIa)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계

여기서, L'는 탈리기 또는 상기 연결기에 대한 반응 전구체이며, 여기서 L'는 상기 관능성기와 반응하여 제 2화합물을 제 1 화합물에 결합시킨다

R은 상기 말단기이고;

Y는 N=N, O 또는 N-NHR¹이고, 여기서 R¹ 은 H 또는 -S(O)₂R² 및 여기서 R² 는 C_{1 -6} 알킬, 페닐 또는 나프틸이며, 상기 페닐 또는 나프틸은 C_{1 -6} 알킬 또는 디(C_1-6 알킬)아미노로 미치환 또는 치환됨으로써, 식(VIIa)의 n개의 기를 포함한 제 3의 화합물을 생성한다:

여기서 L은 단결합 또는 연결기이고, R은 상기 말단기이며, Y 는 상기 정의된 대로이고, Y가 N=N일 때 제 3의 화합물은 상기 디아조 관능성 화합물이며, 단

Y는 N-NHR¹이면, 상기 방법은:

(b) 상기 제 3 화합물의 식(VIIa)의 기를 산화 또는 제거에 의해서 식(Ia)의 카르벤 전구체기로 전환하여 상기 디아조 관능성 화합물을 생성하는 단계; 단

Y가 O이면, 상기 방법은:

(b) 상기 제 3 화합물을 가열하에서 H₂N-NHR¹ 로 처리하고, 상기 R1은 상기 기재된 대로이고, 따라서 식(VIII)의 n개의 기를 포함한 제 4 의 화합물을 생성하는 단계.

여기서 L은 상기 단결합 또는 연결기이고, R은 상기 말단기이며, R¹은 상기 정의된 대로이다;

(c) 상기 제 4 화합물의 식(VIII)의 기를 산화 또는 제거에 의해서 식(Ia)의 카르벤 전구체기로 전환함으로써 상기 디아조 관능성 화합물을 생성하는 단계를 포함한다.

일반적으로, 이러한 방법에 의해서 생성된 상기 디아조 관능성 화합물은 식(IIa)의 화합물이다

n은 2 이상의 정수이고

각각의 L은 단결합 또는 연결기이다;

각각의 R은 말단기이고

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이며;

상기 방법은:

(a) n개의 관능성기를 갖고 중심부, 폴리머 또는 덴드리머인 제 1 화합물 Q'를 식(VIa)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계

여기서, L'는 탈리기 또는 상기 연결기에 대한 반응 전구체이며, 여기서 L'는 상기 관능성기와 반응하여 제 2화합물을 제 1 화합물에 결합시킨다

R은 상기 말단기이고;

Y는 N=N, O 또는 N-NHR¹이고, 여기서 R¹ 은 H 또는 -S(O)₂R² 및 여기서 R² 는 C_{1 -6} 알킬, 페닐 또는 나프틸이며, 상기 페닐 또는 나프틸은 C_{1 -6} 알킬 또는 디(C_1-6 알킬)아미노로 미치환 또는 치환됨으로써, 식(IXa)의 제 3의 화합물을 생성한다:

여기서, Q, L, R, Y 및 a는 상기 기재된 대로이고, 제 3 화합물은 Y가 N=N이면 상기 디아조 관능성 화합물이다

단:

Y가 N-NHR¹이면, 상기 방법은:

(b) 상기 제 3 화합물의 Y 기를 산화 또는 제거에 의해서 디아조기로 전환시킴으로써 식(IIa)의 상기 디아조 관능성 화합물을 생성하고, 단

Y가 O이면, 상기 방법은:

(b) 상기 제 3 화합물을 가열하에서 H₂N-NHR¹ 로 처리하고, 상기 R1은 상기 기재된 대로이고, 따라서 식(X)의 제 4의 화합물을 생성한다.

여기서, Q, L, R, R¹, 및 n는 상기 기재된 대로이고,

(c) 상기 제 4 화합물의 N-NHR¹ 기를 산화 또는 제거에 의해서 디아조기로 전환시킴으로써 식(IIa)의 상기 디아조 관능성 화합물을 생성하는 단계를 포함한다.

일반적으로, 관능성 화합물 L'를 생성하는 방법에서, L'는 식(XI)의 기이다

L은 식(XII)의 기이고

여기서, A1은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, A¹은 단결합, 또는 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-O-C_{1 -20} 알킬렌, *-O-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-O-아릴렌, *-O- 헤테로아릴렌, *-N(R")-C_{1 -20} 알킬렌, *-N(R")-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-N(R")-아릴렌, *-N(R")-헤테로아릴렌, *-S-C_{1 -20} 알킬렌, *-S-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-S-아릴렌, *-S- 헤테로아릴렌, *-C(R')₂-C_{1 -20} 알킬렌, *-C(R')₂-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-C(R')₂-아릴렌, *-C(R')₂-헤테로아릴렌 및 C_{1 -20} 알킬렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, 각각의 R' 은 독립적으로 할로겐 원자, C_{1 -10} 할로알킬, C_1-10 플루오로알킬, C_{1 -10} 퍼플루오로알킬, 아릴, 헤테로아릴, C_{3 -10} 카르보사이클릭, C_3-10 복소환, 트리(C_1-10 알킬)실릴, 아릴디(C_1-10 알킬)실릴, 디아릴(C_1-10 알킬)실릴, 트리아릴실릴, C_{2 -10} 알케닐, C_{2 -10} 알키닐 및 C_{1 -10} 알킬로부터 선택되고, * 는 R이 결합된 탄소원에 대한 A1의 접착위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌으로부터 차단되고, R"은 H, C_{1 -6} 알킬 또는 아릴로부터 선택되고;

A² 는 단결합 또는 C_{1 -20} 알킬렌, C1_-20 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(0-C_{1 -20} 알킬렌-)_m 여기서 m은 1 내지 20이고, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z'-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C1_-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이고, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A1에 대한 A2의 접착위치이며, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌로부터 차단되고, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고;

A³ 는 단결합 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_{1 - 20} 알케닐렌, C_{1 -20} 알키닐렌, *-Z²C_{1 -20} 알케닐렌 및 *-Z² -C_{1 -20} 알키닐렌으로부터 선택된 미치환 또는 치환된 기이며, Z² 는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(O)로부터 선택되고, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고, * 는 A²에 대한 A3의 접착위치이고,

식 (XI)의 기에서:

X는 H, 할로기 또는 탈리기이며,

단, A³ 가 단결합, *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_{1 -20} 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 알킬렌 또는 S(O)₂이면, X는 H 이외의 것이고, 단 A³ 이 O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-* 또는 -S(O)₂O-*이면, X는 할로기이외의 것이다.

관능성 화합물을 보호하기 위한 방법의 일 실시형태에서, 제 1 화합물 Q'의 n개의 관능기 중 적어도 1개는 보호되고, 나머지는 관능성기 또는 그외의 기가 보호되고, 여기서 식(VI) 또는 (VIa)의 상기 제 2 화합물의 L'는 상기 미보호된 관능성기 또는 그외의 기와 반응하여 제 2 화합물을 제 1 화합물에 결합시키지만, 상기 적어도 1개의 보호된 관능성기를 갖지 않는 것은 아니며, 방법의 단계 (a)는:

-(i) 상기 제 1 화합물 Q'를 식(VI) 또는 (VIa)의 제 2 화합물로 처리함으로써 제 2 화합물을 미보호된 관능성기 또는 그외의 기를 통해서 제 1 화합물에 결합시키는 단계;

(ii) 상기 적어도 하나의 보호된 관능성기를 제거하는 단계

(iii) 얻어진 화합물을 식(VI) 또는 (VIa)로 처리하고, 이는 단계(i)에서 사용된 제 2 화합물과 동일하거나 다르고, 상기 제 3 화합물물을 생성하는 단계를 포함한다.

상기 방법은 본 발명의 방법에 대해서 정의된 것과 동일하다.

또 다른 광범위한 형태에서, 식(XXX)의 히드라존 화합물이 개시된다:

n은 2 이상의 정수이고

각각의 L은 동일하거나 다르며, 단결합 또는 연결기이고

각각의 R은 동일하거나 다르며, 말단기이고

R¹ 은 H 또는 -S(O)₂R²이고, 여기서 R² 는 C_{1 -6} 알킬, 페닐 또는 나프틸이며, 상기 페닐 또는 나프틸은 C_{1 -6} 알킬 또는 디(C_1-6 알킬)아미노로 미치환되거나 치환되고; 및

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다.

R, L, Q, n 및 R¹ 은 본원에 정의될 수 있다.

또 다른 광범위한 형태에서, 본원에는 식 (XXXI)의 케톤 화합물이 개시된다:

여기서, n은 2 이상의 정수이고,

각각의 L은 동일하거나 다르고, 단결합 또는 연결기이며;

각각의 R은 동일하거나 다르고, 말단기이며;

Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이다

R, L, Q 및 n 은 본원에 정의된 것과 동일하다.

일 실시형태에서, 케톤 화합물은 식(XXXII)의 화합물이다

R은 말단기이고;

A¹ 는 단결합 또는 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-O-C_{1 -20} 알킬렌, *-0-C1_-20 퍼플루오로알킬렌, *-O-아릴렌, *-O-헤테로아릴렌, *-N(R")-C_{1 -20} 알킬렌, *-N(R")-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-N(R")-아릴렌, *-N(R")-헤테로아릴렌, *-S-C_{1 -20} 알킬렌, *-S-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *- S-아릴렌, *-S-헤테로아릴렌, *-C(R')₂-C_1-20 알킬렌, *-C(R')₂-C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, *-C(R')₂-아릴렌, *-C(R')₂-헤테로아릴렌 및 C_{1 -20} 알킬렌로부터 선택된 치환 또는 미치환된 기이고, 각각의 R'은 독립적으로 할로겐 원자, C_{1 -10} 할로알킬, C1_-10 플루오로알킬, C_{1 -10} 퍼플루오로알킬, 아릴, 헤테로아릴, C_{3 -10} 카르보사이클릭, C_{3 -10} 복소환, 트리(C_1-10 알킬)실릴, 아릴디(C_1-10 알킬)실릴, 디아릴(C_1-10 알킬)실릴, 트리아릴실릴, C_{2 -10} 알케닐, C_{2 -10} 알키닐 및 C_{1 -10} 알킬로부터 선택되고, * 는 R이 결합된 카르보닐 탄소원자에 대한 A¹의 접착위치이고, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌으로부터 차단되고, 및 R" 는 H, C_{1 -6} 알킬 또는 아릴이다;

A² 는 단결합 또는 C_{1 -20} 알킬렌, C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_{1 -20} 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_{1 -20} 알킬렌, *-Z¹-C1_-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z^l-C_{1 -20} 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 로부터 선택된 미치환 또는 치환 기이고, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착위치이며, 상기 C_{1 -20} 알킬렌 및 C_{1 -20} 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌으로부터 차단되고, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_{1 -6} 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 각각의 Z¹ 는 할로기이다.

일 실시형태에서, 케톤 화합물은 식 (XXXII)의 화합물이고, 및 R, A¹ 및 A² 는 본원에 정의되어 있다. 일반적으로, Z1기는 클로로, 브로모, 요오드이다. 보다 일반적으로, Z¹기는 클로로기이다.

일 실시형태에서, 케톤화합물은 하기의 식을 갖는다:

본 발명의 하기 실시예에 의해서 기재된다.

실시예

실시예 1: 3-D 네트워크 형성 가능한 화학제의 합성

루트 1-도 1에 대해서 트리아진 결합 디아조메탄 로커스트콩검의 합성

4-메틸-4'-니트로벤조페논 (1)의 합성

4-니트로벤조일 클로라이드(5.00 g, 26.0 mmol, 1 eq)를 톨루엔 (10 mL)에 현탁시키고, 흐린 황색 혼합물을 아이스/워터 배쓰에서 0℃까지 냉각시켰다. 알루미늄 트리클로라이드(4.50 g, 33.7 mmol, 1.25 eq)를 20분에 걸쳐서 적하첨가하고 혼합물을 실온까지 승온시켰다. 실온에서 2시간동안 교반한 후, HPLC는 출발원료가 소비된 것을 나타낸다. 반응물을 아이스/ 1M HCl 용액에 주입하여 쿠엔칭하고 황색고체를 석출시켰다. 수성 혼합물을 에틸 아세테이트(3x50 mL)로 추출시켰다. 유기 세정액을 마그네슘 설페이트로 건조시키고, 감압하에서 농축시켜서 황색 고체를 제공한다. 황색고체는 2-프로판올로부터 재결정정화하여 황색 결정성 고체로서 4-메틸-4'-니트로벤조페논(4.05 g, 62% 수율)을 얻었다.

4-브로모메틸-4'-니트로벤조페논(2)의 합성

4-메틸-4'니트로벤조페논 (46.80 g, 194.0 mmol, 1 eq)을 클로로포름 (400 mL)에서 용해시켜서 엷은 황색용액을 얻었다. N-브로모숙신이미드 (69.10 g, 388.0 mmol, 2.0 eq)를 5분에 걸쳐서 첨가하였더니 흐린 용액으로 변화되었다. 혼합물은 가열환류시키고 7시간동안 교반하고 냉각시켰다. 혼합물을 18시간동안 방치한 후 3시간동안 가열환류시켰다. 이 때에, HPLC는 대부분의 출발원료가 소비되고 4-디브로모메틸-4'- 니트로벤조페논을 부산물로서 형성한 것을 나타냈다. 반응 혼합물을 냉각시키고 포화 소디움 티오설페이트 용액(2x200 mL)으로 세정하고 마그네슘 설페이트로 건조했다. 상기 용액을 감압하에서 농축하여 베이지색 고체를 얻었다. 고체를 30% 석유 에테르/에틸 아세테이트로 재결정화하여 4-브로모메틸-4'-니트로벤조페논을 얻었다 (26.25 g, 42%)

4-히드록시메틸-4'-니트로벤조페논(3)의 합성

4-브로모메틸-4'-니트로벤조페논 (3.20 g, 10.0 mmol, 1 eq)을 2:1의 아세토니트릴/물 혼합물 (300 mL)에서 용해시키고 칼슘 카보네이트 (3.00 g, 30.0 mmol, 3 eq)를 첨가했다. 탁한 혼합물을 환류하에서 60시간동안 교반했다. 이 때에 반응 혼합물을 냉각시키고 고체 칼슘 카보네이트를 여과시켰다. 고체를 에틸 아세테이트(10mL) 로 세정하고 여액을 감압하에서 농축하여 오프 화이트(off-white) 고체를 얻었다. 상기 고체를 에틸 아세테이트에서 용해시키고 농염산으로 세정하였다. 유기용액을 소디움 비카보네이트로 중화시키고, 마그네슘 설페이트 건조한 후 감압하에서 농축시켜 4-히드록시메틸-4'-니트로벤조페논(2.08 g, 81%)을 베이지색 고체로서 얻었다.

4-디(에틸렌글리콜)벤질 에테르-4'-니트로벤조페논(4)의 합성

4-히드록시메틸-4'-니트로벤조페논 (3.00 g, 11.7 mmol, 1 eq)을 THF (45 mL)에 용해시키고 황색 용액을 아이스/워터 배쓰에서 0℃까지 냉각시켰다. 소디움 하이드라이드 (0.70 g, 17.5 mmol, 1.5 eq, 60% 분산액)을 10분에 걸쳐서 첨가하여 암청색/블랙 용액으로 변화되었다. 상기 혼합물을 실온까지 승온시키고 30분동안 교반했다. 상기 혼합물을 0℃까지 냉각시키고 2-(2-클로로에톡시) 에탄올 (1.48 mL, 14.0 mmol, 1.2 eq)을 5분에 걸쳐서 적하첨가하여 용액이 어두운 오렌지색으로 변화되었다. 오렌지색 혼합물을 실온까지 승온시키고, 18시간동안 교반시켰다. 이 때에, 반응액을 소량의 물로 쿠엔칭시키고 혼합물을 감압하에서 농축시켜 오렌지색 오일을 얻었다. 상기 생성물을 계면활성제 특성을 나타내는 것과 같은 분자 수반에 따른 어려운 작업때문에 더욱 정제하는 일없이 다음단계에서 사용되었다.

시안산 클로라이드를 4-디(에틸렌글리콜)벤질 에테르-4'- 니트로벤조페논(5)에 대한 결합

시안산 클로라이드 (0.42 g, 2.3 mmol, 1.5 eq) 및 Hunig의 염기 (0.63 mL, 2.3 mmol, 1.5 eq)를 테트라히드로푸란(20 mL)에서 용해하고, 무색 용액을 0℃까지 냉각시켰다. 테트라히드로푸란(5mL)에서 4-디(에틸렌글리콜)벤질 에테르-4'-니트로벤조페논 (0.50 g, 1.5 mmol, 1 eq)의 용액을 5분에 걸쳐서 적하첨가하여 오렌지색 탁한 혼합물을 얻었다. 이러한 혼합물을 실온까지 승온시켜서 18시간동안 교반시켰다. 이 때에서 HPLC는 출발원료가 소비되고 침전물이 여과는 것을 나타냈다. 여액을 감압하에서 농축시켜서 더욱 정제없이 다음 단계에서 사용된 오렌지 오일을 얻었다.

트리아진-결합된 4-디(에틸렌글리콜)벤질 에테르-4'-니트로벤조페논(6)의 로커스트콩검에 대한 결합

트리아진 결합 4-디(에틸렌글리콜)벤질 에테르-4'-니크로벤조페논(0.74 g, 1.5 mmol, 500 eq)을 테트라히드로푸란(20mL)에 용해시키고, Hunig 염기(0.32 mL, 1.8 mmol, 600 eq)를 첨가하여 오렌지 용액을 얻었다. 로커스트 콩검은(1.00 g, 3μmol, 1 eq)을 일부분에 첨가하여 탁한 혼합물을 50℃까지 가열하였다. 상기 혼합물을 24시간동안 교반하고 이 때에 HPLC는 반응 혼합물에서 출발원료가 더 이상 존재하지 않는 것을 나타냈다. 반응물은 냉각 및 여과하여 오렌지색 고체를 얻었다. 고체를 THF로 세정하고 건조하고 다음 단계에서 정제없이 사용되었다.

로커스트콩검-트리아진 결합 니트로벤조페논(7)으로부터 토실히드라존의 형성

로커스트 콩검-접착 니트로벤조페논 (1.70 g, 1.5 mmol, 1 eq)을 메탄올(20mL)에 현탁시키고 및 토실 히드라지드(0.70 g, 3.8 mmol, 2.5 eq)을 2분에 걸쳐서 적하첨가했다. 현탁액을 24시간동안 가열환류한 후 냉각시켜서 생성물을 얻었다.

루트 2-도 2를 참조하여 에테르 결합된 디아조메탄 로커스트 콩검의 합성

로커스트 콩검의 4-브로모메틸-4'-니트로- 벤조페논(9)에 대한 결합

로커스트 콩검(1.00 g, 3μmol, 1 eq)을 THF(20mL)에서 현탁시켜서 베이지색 현탁액을 0℃까지 냉각시켰다. 소디움 하이드라이드(0.05 g, 3.12 mmol, 106.0 eq, 60% 분산액)을 5분에 걸쳐서 적하첨가하여 갈색 현탁액을 얻었다. 이러한 현탁액을 실온까지 승온시키고 10분간 교반했다. 현탁액을 0℃까지 다시 냉각시키고, 4-브로모메틸-4'-니트로-벤조페논 (1.00 g, 3.12 mmol, 105.8 eq)을 30분에 걸쳐서 서서히 첨가하였다. 혼합물을 실오까지 승온시키고 18시간동안 교반했다. 반응물을 조심스럽게 물(0.5mL)로 쿠엔칭하여 혼합물로부터 어두운 갈색 고체를 여과시켰다. 고체를 메탄올로 세정하고 공기건조하여 미세한 갈색 고체(2g)을 얻었다. 이러한 화합물을 정제없이 다음 단계에서 사용되었다.

에테르 결합된 로커스트 콩검 벤조페논(10)으로부터 토실 히드라존의 형성

벤조페논(2.00 g, 3.12 mmol, 1 eq) 및 토실 히드라지드 (1.45 g, 7.80 mmol, 2.5 eq)를 메탄올(15mL)에서 혼합하여 베이지색 현탁액을 얻었다. 이러한 현탁액을 18시간동안 가열환류한 후 냉각시켰다. 현탁액을 여과하고 다음 단계에 직접 사용하였다.

도 4를 참조하여 트리스(4-메틸-디아릴디아조메탄)1,3,5-벤젠 트리에스테르(19)의 합성

DCM(10mL)에서 1,3,5-벤젠 트리카르보닐 트리클로라이드 1 (2.33 g, 8.8mmol)의 용액을 아이스배스에서 0℃까지 냉각했다. DMAP (cat. 54mg, 0.4mmol) 및 트리에틸아민 (12.2 mL, 88mmol)을 상기 용액에 첨가한 후 냉각시켰다. 그 다음에 DCM(40 mL)에서 히드록시메틸 벤조페논 디아조 2 (6 g, 26mmol) 를 첨가하고 교반하면서 혼합물을 실온까지 승온시켰다. 4시간 후 TLC에 의해서 출발원료가 존재하지 않는 것을 확인하고 반응물이 DCM(60 mL)로 희석시키고 DCM과 식염수 사이를 분리시킴으로써 실시되었다. 결합된 유기층(200mL)을 MgSO₄ 로 건조하고 진공 여과 농축하여적색고체로서 생성물 3(7.99 g, quant.)을 얻었다; v_max (박막) 2010, 1720, 1220 cm^"1.

도5를 참조하여 1,2,3-트리-O-(4-히드록시메틸 디아릴 디아조메탄-D,L-글리세릴 에테르(20)의 합성)

4-(1',2'-O-이소프로필리덴-D,L-글리세릴)-메틸벤조페논(21)의 합성

0℃에서 THF (lml/mmol)에서 1,2-O-이소프로필리덴-D,L-글리세롤(l.Oeq)의 용액에 소디움 하이드라이드 (60% 분산액, 1.25eq)을 첨가했다. 상기 혼합물을 5분 교반한 후 4-브로모메틸벤조페논 2(1.0 eq)으로 쿠엔칭시켰다. 상기 혼합물을 실온까지 승온시키고, 4시간동안 교반하고, 물로 희석시켰다. THF를 진공하에서 제거하고 잔사는 에틸아세테이트와 물을 분리시켰다. 유기층을 수집하고 농축하여 생성물 21을 대랑생산했다.

4-(D,L-글리세릴)-메틸벤조페논(22)의 합성

아세트산 (1mL/mmol) 및 물(1mL/mmol)에서 4-(1',2'-O-이소프로필리덴-D,L-글리세릴)-메틸벤조페논 21 (1.0eq)의 혼합물은 3.5시간동안 50℃까지 가열한후 용제를 진공에서 제거했다. 잔사를 물로 희석시키고 진공에서 3회 농축시켜 흔적량 아세트산을 제거하여 무색 오일의 생성물 22(98%)를 얻었다.

1,2,3-트리-O-(4-히드록시메틸벤조페논)-D,L-글리세릴 에테르(23)의 합성

0℃에서 N,N-디메틸포름아미드(1mL/mmol)에서 4-히드록시메틸벤조페논-D,L-글리세릴 에테르(21)의 용액에 소디움 하이드라이드 (60% 분산액, 2.4eq)를 첨가하였다. 상기 혼합물을 5분간 교반한 후, 4-브로모메틸벤조페논 2(2.0 eq)로 쿠엔칭시켜서 실내온도까지 승온시켰다. 18시간 후, 혼합물을 물로 희석시키고 메틸 tert-부틸 에테르로 추출하였다. 유기 추출물을 물로 세정하고 농축하여 무색 오일 생성물 23(76%)을 얻었다.

1,2,3-트리-O-(4-히드록시메틸벤조페논 히드라존)-D,L-글리세릴 에테르(24)의 합성

프로판올 (1ml/mmol)에서 1,2,3-트리-O-히드록시메틸벤조페논)-D,L-글리세릴 에테르 23의 용액에 히드라진 모노하이드레이트(12eq)를 첨가했다. 혼합물을 18시간동안 가열환류하여 희석된 에틸 아세테이트 및 물을 생성한다. 유기상을 수집하고 물로 세정한 후 농축하여 황색 오일의 생성물 24(98%)를 얻었다.

1,2,3-트리-O-(4-히드록시메틸디아릴디아조메탄)-D,L-글리세릴 에테르(20)의 합성

테트라히드로푸란 (2ml/mmol)에서 1,2,3-트리-O-히드록시메틸벤조페논 히드라존)-D,L-글리세릴 에테르 24의 용액에 소디움 설페이트(4eq), 포타슘 하이드록사이드(1ml/g, 6eq) 및 황색 수은 산화물 (3.3 eq)의 메탄올 용액을 첨가했다. 혼합물은 어두운 환경에서 18시간동안 교반하고 셀라이트의 패트로 여과하였다. 여액은 진공농축시키고, 잔사는 에틸아세테이트에서 용해시키고 물로 세정했다. 유기층을 수집하고 어두운 적색 오일로서 생성물 20(99%)을 생성했다.

도6을 참조하여 폴리토실히드라존의 일반적 합성

벤조페논 변성 폴리머(25)의 합성

적당한 용제(니트로에탄, 디클로로메탄, 클로로포름)에서 폴리머용액은 4-니트로벤조일 클로라이드(1 eq) 및 알루미늄 클로라이드(1.2 eq)로 처리했다. 용액을 실온 또는 40℃에서 교반한 후 물로 쿠엔칭하였다. 유기층을 수집하고 1M HCl 및 1M NaOH로 순차적으로 세정하였다. 유기층을 농축하여 생성물을 얻었다.

토실 히드라존 변성 폴리머(26)의 합성

유기 용제 (니트로에탄, 톨루엔/메탄올 또는 클로로포름/메탄올)중에 벤조페논 폴리머(25)의 현탁액은 토실 히드라지드로 처리되고 60-70℃까지 가열된다. 혼합물은 물로 쿠엔칭하고 유기층을 1MCL로 세정하고 수집하고 증발시켜서 생성물(26)을 얻는다.

제조된 개질된 폴리머의 고찰

염기성 폴리머	Mw	토실 히드라존%	시료 번호
폴리스티렌	200	70%	27
폴리스티렌	2000	25%	28
폴리스티렌	60000	12.4%	29
SEBS	>2000	2%	30

실시예 2: 도 3을 참조하여 친수성 폴리머의 3차원 표면의 결합

도3을 참조하여 LBG의 형광 입자에 대한 접착;

관능성 로커스트콩검(100mg)을 메탄올(15mL)에 현탁시키고, 트리에탈아민(0.5mL)를 첨가하여 황색 현탁액을 밝은 오렌지색으로 변화시킨다. 용제는 감압하에서 제거하여 생성물(11)을 얻는다. 직접 연결된 디아조메탄-LBG(11)를 10 마이크론 직경의 형광 입자(입자에 대해서 폴리머의 1% w/w)와 혼합하고 초음파 조사하여 이들을 철저히 혼합된 것을 보장한다. 혼합물은 2시간동안 가열환류했다.

면 울에 캡슐의 증착을 증가시키기 위한 시뮬레이션 세정

캡슐 현탁액은 표준 염기 버퍼(30 mL, 0.1 M 소디움 카보네이트/소디움 하이드로젠 카보네이트) 에 첨가했다. 혼합물을 흔들고 2개의 병에 분할했다. 면 울을 제 1 바이엘에 첨가하고 상기 혼합물을 500rpm으로 45분동안 흔들어서 세정기에서 주요한 세정 사이클을 시뮬레이션한다. 제 2 바이엘은 500rpm에서 45분동안 흔들고 그 후 시료를 바이엘로부터 꺼내고 400nm의 흡수율을 변동 UV-vis 분광계를 사용하여 측정하였다.

면 섬유에 캡슐의 증착을 증가시키는 것을 나타낸 시뮬레이션 세정 결과

시료명	%증착
대조군	17
12	32

도 9를 참조하여 면 섬유에 캡슐의 증착의 증가를 나타낸 시뮬레이션 결과

캡슐 현탁액은 표준 기본 버퍼(30 mL, 0.1M 소디움 카보네이트/소디움 수소 카보네이트)에 첨가했다. 혼합물을 흔들고 2개의 바이엘에 분할하였다. 면 섬유를 제 1 바이엘에 첨가하고 혼합물을 500 rpm에서 45분간 흔들고 세정기의 주요 세정 사이클을 시뮬레이션한다. 제 2 바이엘를 500 rpm에서 45분동안 흔들고 그 우 시료를 바이엘로부터 꺼내고 형광현미경을 사용해서 분석했다. 개질 입자에 노출된 면 시료는 대조 시료의 것보다 상당히 형광성을 나타냈다.

실시예 3:표면에 코팅 접착

실험 1

트리스-디아조 19의 층을 메틸 에틸 케톤(3%w/w)에 용해하고, 이것을 그레이드 1K를 사용하여 기판에 도포하고 건조시킨다. 그 다음에, 메탄올(50%w/w)에서 폴리(에틸렌이민) 층을 그레이드 1Kbar를 사용하여 도포하고 건조시켰다. 시료를 오븐에서 120℃에서 10-15분간 열경화시켰다.

실험 2

메탄올(6%w/w) 중에 트리스-디아조 19 및 메탄올(200%w/w) 중에 폴리(에틸렌이민)의 혼합물을 그레이드 1Kbar를 사용해서 기판에 도포하고 건조시켰다. 시료를 오븐에서 120℃에서 10-15분간 열경화시켰다.

실험3

디아조 층을 메틸에틸케톤(1%w/w)에 용해하고, 이것을 그레이드 1Kbar를 사용해서 도포하고 건조시켰다. 메탄올(1%w/w)에서 트리아스-디아조 19 및 메탄올(60%w/w)에서 폴리(에틸렌이민)의 혼합물을 그레이드 1Kbar를 사용하여 도포하고 건조시켰다. 시료를 오븐에서 120℃에서 10-15분간 열경화시킨 후 건조시켰다. 그 다음에 시료를 오븐에서 120℃에서 10-15분간 열경화시켰다.

실험 4

메탄올(6%w/w)에서 트리스-디아조 20 및 메탄올(200%w/w)에서 폴리(에틸렌이민)의 혼합물을 그레이드 1Kbar를 사용해서 기판에 도포하고 건조시켰다. 시료를 오븐에서 120℃에서 10-15분간 열경화시켰다.

실험 5

디아조 층을 메틸에틸케톤(1%w/w)에 용해하고, 이것을 그레이드 1Kbar를 사용해서 기판에 도포하고 건조시켰다. 메탄올(1%w/w)에서 트리아스-디아조 20 및 메탄올(60%w/w)에서 폴리(에틸렌이민)의 혼합물을 그레이드 1Kbar를 사용하여 기판에 도포하고 건조시켰다. 시료를 오븐에서 120℃에서 10-15분간 열경화시켰다.

실험 1 내지 5의 결과

	기판
	폴리(에틸렌테레프탈레이트), 물접촉각	양축 배향 폴리프로필렌, 물접촉각
미처리	66°	72°
실험 1	56°	23°
실험 2	25°	26°
실험 3	27°	25°
실험 4	40°	39°
실험 5	59°	50°

실시예 4: 용액 방법을 통해서 폴리머의 네트워크 형성

실험 6

메틸에틸케톤에서 폴리에틸렌이민의 용액에 화학제를 첨가했다. 용액이 형성되고 PTFE 시트에 캐스트될 때까지 혼합물을 교반했다. 얻어진 필름은 140℃에서 15분간 경화하고, 냉각한 후 검사했다.

실험6의 결과

화학제	경화 후 외관
없음	진한 오일
19	고체
27	고체
28	고체

실시예 5: 핫멜트 방법을 통해서 폴리머 코팅의 네트워크 형성

Elvax 150(65 eq/w/w) 및 Picolastic A5(35 eq/w/w)의 혼합물에 화학제(27)(3 eq w/w)를 첨가하고 시료를 균일한 혼합물이 얻어질 때까지 100℃까지 가열한다. 혼합물을 냉각하고 DBU를 (3 eq w/w) 서서히 첨가했다. 혼합물을 100℃까지 승온시킨 후 혼합물 전체가 균일한 적색이 달성될 때까지 교반했다. 혼합물을 150℃까지 XX동안 가열한 냉각시켰다. 시료의 점도는 broookfield 점도계를 사용하고, 120℃에서 전단속도 및 1시간의 평형시간 동안 측정하였다.

[표 5]

실험 8

메탄올/MEK에서 화학제(27)(3eq w/w)의 용액에 LiOH (3eq w/w)를 첨가했다. 혼합물을 교반하고 진공에서 농축시켜서 적색고체를 얻었다. 상기 적색 고체는 Elvax 150(65 eq w/w) 및 Picolastic A5 (35 eq w/w)의 혼합물에 첨가하고 균일한 혼합물이 얻어질 때까지 시료를 100℃까지 가열하였다.혼합물을 150℃까지 XX동안 가열한 후 냉각했다. 시료의 점도는 broookfield 점도계를 사용하고, 120℃에서 0.3 rpm의 전단속도 및 1시간의 평형시간 동안 측정하였다.

실험 7의 결과

화학제	경화	점도%
없음	Pre-경화	50-60
없음	Pre-경화	50-60
27	Post 경화	50-60
27	Post 경화	>100%

실시예 5: 코팅 및 2개의 기판 사이의 네트워크 형성

실험 9: 용액계 처리

톨루엔 (20 wt%)에서 폴리머 용액에 트리에틸아민 (5% w/w wrt 폴리머) 화학제 27 또는 19 (5% w/w wrt 폴리머)를 첨가하고 용액이 형성될 때까지 혼합물을 교반했다. 상기 용액은 "k-bar"를 사용하여 FR-4 C 스테이지 에폭시 보드에 도포하여 150 마이크론 웨트 필름 두께를 달성했다. FR4 에폭시 수지의 제 2 시트는 접착제에 도포되고 샌드위치를 클램핑해서 150℃에서 2시간동안 가열한 후 24시간동안 냉각했다. 접착강도는 T-박리 구성을 사용하여 얻어진다 (표 6)

화학제	폴리머	T-박리 강도 N/cm
없음	Kraton 1102	2.6
19	Kraton 1102	5.6
27	Kraton 1102	9.1
없음	Kraton 1153	2.7
27	Kraton 1153	7.4
없음	Kraton 1184	5.7
27	Kraton 1184	7.7
없음	Kraton 1652	1.3
27	Kraton 1652	8.5
없음	Kraton 1111	3.3
27	Kraton 1111	4.5

실험 10: 건조 필름 처리

톨루엔 (20 wt%)에서 폴리머 용액에 트리에틸아민 (5% w/w wrt 폴리머) 화학제 27 (5% w/w wrt 폴리머) 를 첨가하고, 상기 혼합물을 용액이 형성될 때까지 교반했다. 상기 용액은 PTFE 시트에 도포되고 건조시켰다. 얻어진 건조필름은 F R-4 C 스테이지 에폭시 보드에 적용했다. FR4 에폭시 수지의 제 2 시트는 접착제에 도포하고, 샌드위치를 클램핑해서 150℃에서 2시간동안 가열한 후 24시간동안 냉각했다. 접착강도는 T-박리 구성을 사용하여 얻어진다(표 10) .

실험 10의 결과

화학제	폴리머	T-박리 강도 N/cm
없음	Kraton 1102	2.6
27	Kraton 1102	9.2

Claims (88)

1. 동일하거나 다른 n개의 카르벤 전구체기를 포함하는 식(II)의 관능성 화합물,
   여기서 n은 3 이상의 정수이며:
   

   

   
   x는 1이고, E는 카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 기이며, Q는 중심부(core moiety), 폴리머 또는 덴드리머이고, 각각의 [R]_x-E-L-기는 동일하거나 다르며, 이들은 식(Ie)의 기 및 식(Ia)의 기로부터 독립적으로 선택된다:
   

   

   
   여기서, R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴은 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 아로마틱기이며, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개 또는 2개의 기로 치환되거나 비치환되며, 이들 치환기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬, C_2-20 알케닐, C_2-20 알키닐_, C_1-20 할로알킬_, C_1-20 플루오로알킬, C_1-20 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_1-10 알킬아미노, 디(C_1-10) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_1-10 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 독립적으로 선택되고;
   각각의 L은 동일하거나 다르며, 단일결합 또는 식(XII)의 기이다:
   

   

   
   A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 치환 또는 비치환 기이고;
   A²는 단일결합, 또는 C_1-20 알킬렌_, C_1-20 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_1-20 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 치환 또는 비치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_1-20 알킬렌 및 C_1-20 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및
   A³은 단일결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_1-20 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_1-20 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_1-20 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, *-Z²-C_1-20 알케닐렌 및 *-Z²-C_1-20 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 비치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고,
   R¹은 -S(O)₂R² 또는 H이고, R²는 비치환된 또는 치환된 C_1-6 알킬기 또는 비치환된 또는 치환된 아릴기이고;
   상기 중심부, 폴리머 또는 덴드리머는 A⁴의 n개의 연결기를 포함하며, 여기에서 n은 3 이상의 정수이며,
   각각의 A⁴는 동일하거나 다르고, 단일결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-O-*, 아릴렌-0-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_1-20 알킬렌-O-*, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(O)-*, O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, -Z³-C_1-20 알케닐렌-* 및 -Z³-C_1-20 알키닐렌-*으로부터 선택되고, Z³ 은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)으로부터 선택되고, 각각의 R"은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴이고, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이며;
   상기 중심부는 직쇄 및 분기쇄, 포화 또는 불포화 C_1-20 탄화수소 부위; 아릴환; 헤테로아릴환; C_5-1O 카르보사이클릭환; C_5-10 복소환환; 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템이며, 상기 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템의 각각의 환은 독립적으로 아릴환, 헤테로아릴환, C_5-10 카르보사이클릭환 및 C_5-10 복소환환으로부터 선택되고,
   상기 탄화수소 부위(moiety), 아릴환, 헤테로아릴환, 카르보사이클릭환, 복소환환 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 상기 n개의 연결기 A⁴로 치환; 및
   상기 덴드리머는 (a) 폴리(아미도아민)(PAMAM) 덴드리머 또는 (b) A⁴의 연결기들인 50-500 표면 기들을 포함하며;
   단, 어떠한 [R]_x-E-L- 기도 R¹이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 기가 아닐때:
   - 각각의 L은 식(XII)의 기이고;
   - Q는 상기 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함함.
2. 청구항 1항에 있어서,
   상기 중심부의 탄화수소 부위(moiety), 아릴환, 헤테로아릴환, 카르보사이클릭환, 복소환환 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 C_1-20 알킬; C_2-20 알케닐; C_2-20 알키닐; 아릴; 아랄킬; 할로; 시아노; 케토; 아미노; C_1-10알킬아미노; 디(C_1-10)알킬아미노; 아릴아미노; 디아릴아미노; 아릴알킬아미노; 아미도; 아실아미도; C_1-20할로알킬; 에스테르; 아실; 아실옥시; C_1-10알콕시; 아릴옥시; 니트로; 히드록실, 카르복시; 술포닉 산; 술포닐; 술폰아미드; 술프하이드릴; C_1-10 알킬티오; 아릴티오; 트리(C_1-20 알킬)실릴; 아릴디(C_1-20 알킬)실릴;디아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로 부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 그룹으로 더 치환된 것을 특징으로 하는 식(II)의 관능성 화합물,
3. 청구항 1에 있어서,
   상기 관능성 화합물은 식(XXX)의 히드라존 화합물인 관능성 화합물,
   

   

   
   여기서 n은 3 이상의 정수이고;
   R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴은 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 아로마틱기이며, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개 또는 2개의 기로 치환되거나 비치환되며, 이들 치환기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬, C_2-20 알케닐, C_2-20 알키닐_, C_1-20 할로알킬_, C_1-20 플루오로알킬_, C_1-20 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_1-10 알킬아미노, 디(C_1-10)알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_1-10 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(_C1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 독립적으로 선택되고;
   각각의 L은 동일하거나 다르며, 단일결합 또는 식(XII)의 기이다:
   

   

   
   A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 치환 또는 비치환된 기이고;
   A²는 단일결합, 또는 C_1-20 알킬렌_, C_1-20 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_1-20 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 치환 또는 비치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_1-20 알킬렌 및 C_1-20 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및
   A³은 단일결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_1-20 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_1-20 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_1-20 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, *-Z²-C_1-20 알케닐렌 및 *-Z²-C_1-20 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 비치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고,
   R¹은 -S(O)₂R² 또는 H이고, R²는 비치환된 또는 치환된 C_1-6 알킬기 또는 비치환된 또는 치환된 아릴기이고;
   Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 중심부, 폴리머 또는 덴드리머는 A⁴의 n개의 연결기를 포함하며, 여기에서 n은 3 이상의 정수이며,
   각각의 A⁴는 동일하거나 다르고, 단일결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-O-*, 아릴렌-0-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_1-20 알킬렌-O-*, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(O)-*, O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, -Z³-C_1-20 알케닐렌-* 및 -Z³-C_1-20 알키닐렌-*으로부터 선택되고, Z³ 은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)으로부터 선택되고, 각각의 R"은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴이고, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이며;
   상기 중심부는 직쇄 및 분기쇄, 포화 또는 불포화 C_1-20 탄화수소 부위; 아릴환; 헤테로아릴환; C_5-1O 카르보사이클릭환; C_5-10 복소환환; 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템인 중심부이며, 상기 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템의 각각의 환은 독립적으로 아릴환, 헤테로아릴환, C_5-10 카르보사이클릭환 및 C_5-10 복소환환으로부터 선택되고, 상기 탄화수소 부위(moiety), 아릴환, 헤테로아릴환, 카르보사이클릭환, 복소환환 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 상기 n개의 연결기, A⁴로 치환; 및
   상기 덴드리머는 (a) 폴리(아미도아민)(PAMAM) 덴드리머 또는 (b) 식 A⁴의 연결기들인 50-500 표면 기들을 포함하며;
   단, R¹이 H이면,
   -각각의 L은 식(XII)의 기이고;
   -Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함함.
   
4. 청구항 3에 있어서,
   상기 중심부의 탄화수소 부위(moiety), 아릴환, 헤테로아릴환, 카르보사이클릭환, 복소환환 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 C_1-20 알킬; C_2-20 알케닐; C_2-20 알키닐; 아릴; 아랄킬; 할로; 시아노; 케토; 아미노; C_1-10알킬아미노; 디(C_1-10)알킬아미노; 아릴아미노; 디아릴아미노; 아릴알킬아미노; 아미도; 아실아미도; C_1-20할로알킬; 에스테르; 아실; 아실옥시; C_1-10알콕시; 아릴옥시; 니트로; 히드록실, 카르복시; 술포닉 산; 술포닐; 술폰아미드; 술프하이드릴; C_1-10 알킬티오; 아릴티오; 트리(C_1-20 알킬)실릴; 아릴디(C_1-20 알킬)실릴;디아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로 부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 그룹으로 더 치환된 것을 특징으로 하는 관능성 화합물,
5. 청구항 1에 있어서,
   상기 관능성 화합물은 식(XXXa)의 술포닐히드라존 화합물인 관능성 화합물,
   

   

   
   여기서 n은 3 이상의 정수이고;
   R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴은 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 아로마틱기이며, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개 또는 2개의 기로 치환되거나 비치환되며, 이들 치환기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_2-20 알케닐, C_2-20 알키닐_, C_1-20 할로알킬_, C_1-20 플루오로알킬_, C_1-20 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_1-10 알킬아미노, 디(C_1-10) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_1-10 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 독립적으로 선택되고;
   각각의 L은 동일하거나 다르며, 단일결합 또는 식(XII)의 기이다:
   

   

   
   A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 치환 또는 비치환된 기이고;
   A²는 단일결합, 또는 C_1-20 알킬렌_, C_1-20 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m , 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_1-20 알킬렌,*-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 치환 또는 비치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_1-20 알킬렌 및 C_1-20 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및
   A³은 단일결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_1-20 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_1-20 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_1-20 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, *-Z²-C_1-20 알케닐렌 및 *-Z²-C_1-20 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 비치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고,
   R²는 비치환된 또는 치환된 C_1-6 알킬기 또는 비치환된 또는 치환된 아릴기이고;
   Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이며, 상기 중심부, 폴리머 또는 덴드리머는 A⁴의 n개의 연결기를 포함하며, 여기에서 n은 3 이상의 정수이며,
   각각의 A⁴는 동일하거나 다르고, 단일결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-O-*, 아릴렌-0-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_1-20 알킬렌-O-*, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(O)-*, O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, -Z³-C_1-20 알케닐렌-* 및 -Z³-C_1-20 알키닐렌-*으로부터 선택되고, Z³ 은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)으로부터 선택되고, 각각의 R"은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴이고, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이며;
   상기 중심부는 직쇄 및 분기쇄, 포화 또는 불포화 C_1-20 탄화수소 부위; 아릴환; 헤테로아릴환; C_5-1O 카르보사이클릭환; C_5-10 복소환환; 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템이며, 상기 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템의 각각의 환은 독립적으로 아릴환, 헤테로아릴환, C_5-10 카르보사이클릭환 및 C_5-10 복소환환으로부터 선택되고, 상기 탄화수소 부위(moiety), 아릴환, 헤테로아릴환, 카르보사이클릭환, 복소환환 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 상기 n개의 연결기, A⁴로 치환; 및
   상기 덴드리머는 (a) 폴리(아미도아민)(PAMAM) 덴드리머 또는 (b) 식 A⁴의 연결기들인 50-500 표면 기들을 포함한다.
6. 청구항 5에 있어서,
   상기 중심부의 탄화수소 부위(moiety), 아릴환, 헤테로아릴환, 카르보사이클릭환, 복소환환 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 C_1-20 알킬; C_2-20 알케닐; C_2-20 알키닐; 아릴; 아랄킬; 할로; 시아노; 케토; 아미노; C_1-10알킬아미노; 디(C_1-10)알킬아미노; 아릴아미노; 디아릴아미노; 아릴알킬아미노; 아미도; 아실아미도; C_1-20할로알킬; 에스테르; 아실; 아실옥시; C_1-10알콕시; 아릴옥시; 니트로; 히드록실, 카르복시; 술포닉 산; 술포닐; 술폰아미드; 술프하이드릴; C_1-10 알킬티오; 아릴티오; 트리(C_1-20 알킬)실릴; 아릴디(C_1-20 알킬)실릴;디아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로 부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 그룹으로 더 치환된 것을 특징으로 하는 관능성 화합물.
   
7. 청구항 1에 있어서,
   상기 Q는 폴리머 또는 중심부인 것을 특징으로 하는 관능성 화합물.
8. 청구항 1에 있어서,
   상기 Q는 폴리머인 것을 특징으로 하는 관능성 화합물.
9. 청구항 3에 있어서,
   상기 Q는 폴리머인 것을 특징으로 하는 관능성 화합물.
10. 청구항 1에 있어서,
    L은 단일결합이고, Q는 적어도 n개의 아릴 또는 헤테로아릴환을 포함하고, 여기서 n은 3 이상의 정수이며, 또한, 여기서, 단일결합인 각각의 L은 상기 아릴 또는 헤테로아릴환에 직접 접착함으로써, 상기 아릴 또는 헤테로아릴환을 R이 결합된 탄소원자에 직접 결합하는 관능성 화합물.
11. 청구항 1에 있어서,
    (a) Q는 폴리스티렌, 폴리스티렌을 포함한 코폴리머, 열가소성 엘라스토머, 폴리이소프렌, 폴리이소프렌을 포함한 코폴리머, SBS 고무, SIS 고무 또는 폴리(스티렌)-폴리(에틸렌/부틸렌)- 폴리(스티렌) (SEBS)을 포함함; 또는
    (b) Q는 식(XIV)의 중심부이고, 상기 중심부는 A⁴의 n 개의 연결기를 포함하고, 각각의 A⁴는 L에 접착되고, 여기서, n은 3 내지 10의 정수임:
    

    

    
    여기서, 각각의 A⁴는 동일하거나 다르며, 단일결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-O-*, 아릴렌-0-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_1-20 알킬렌-O-*, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(O)-*, O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, -Z³-C_1-20 알케닐렌-* 및 -Z³-C_1-20 알키닐렌-*으로부터 독립적으로 선택되고, Z³ 은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)으로부터 선택되고, 각각의 R"은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 독립적으로 선택되고, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이고, 그리고 A는 아릴환, 헤테로아릴환, C_5-10 카르보사이클릭환, C_5-10 복소환환, 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템이고, 상기 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템의 각각의 환은 독립적으로 아릴환, 헤테로아릴환, C_5-10 카르보사이클릭환 및 C_5-10 복소환환으로부터 선택되거나; 또는
    (c) Q는 식(XIV)의 중심부이고, 상기 중심부는 A⁴의 n 개의 연결기를 포함하고, 각각의 A⁴는 L에 접착되고, 여기서, n은 3 내지 10의 정수임:
    

    

    
    여기서, 각각의 A⁴ 는 동일하거나 다르고, 단일결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-O-*, 아릴렌-0-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_1-20 알킬렌-O-*, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(O)-*, O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, -Z³-C_1-20 알케닐렌-* 및 -Z³-C_1-20 알키닐렌-*으로부터 독립적으로 선택되고, Z³ 은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)으로부터 선택되고, 각각의 R"은 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 독립적으로 선택되고, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이고, A^HC 는 직쇄 또는 분기쇄, 포화 또는 불포화 C_1-20 탄화수소 부위이고, 상기 탄화수소 부위는 C_1-20 알킬; C_2-20 알케닐; C_2-20 알키닐; 아릴; 아랄킬; 할로; 시아노; 케토; 아미노; C_1-10알킬아미노; 디(C_1-10)알킬아미노; 아릴아미노; 디아릴아미노; 아릴알킬아미노; 아미도; 아실아미도; C_1-20할로알킬; 에스테르; 아실; 아실옥시; C_1-10알콕시; 아릴옥시; 니트로; 히드록실, 카르복시; 술포닉 산; 술포닐; 술폰아미드; 술프하이드릴; C_1-10 알킬티오; 아릴티오; 트리(C_1-20 알킬)실릴; 아릴디(C_1-20 알킬)실릴;디아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로 부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 그룹으로 치환되거나 비치환된 관능성 화합물,
    
12. 청구항 11항에 있어서, n 은 3이고, Q는 식 (XIVa) 의 중심부이고.
    

    

    
    각각의 A⁴ 는 동일하거나 다르고 청구항 8에 정의된 대로이며, A는 아릴 또는 헤테로아릴환이고; 또는
    n은 3이고, Q는 식(XVIa)의 중심부이고:
    

    

    
    각각의 A⁴는 동일하거나 다르고 청구항 8에 정의된 대로이며, q, m 및 p는 동일하거나 다르고, 독립적으로 O 및 1 내지 20의 정수로부터 선택된 것을 특징으로 하는 관능성 화합물.
13. 청구항 1항에 있어서, 상기 화합물은 식(XXIV), (XXV), (XXIVa) 또는 (XXVa)의 화합물인 것을 특징으로 하는 관능성 화합물.
    

    

    
    
    

    

    
    여기서, n은 50 이상의 정수이고, LBG는 로커스트 빈 검이며, 여기서 Ts는 토실이며, 여기서 X^L은 할로, 히드록실, C_1-10 알콕시, C_1-20 알킬, C_2-20 알케닐, C_2-20 알키닐, 아릴, 아랄킬, 시아노, 아미노, C_1-10 알킬아미노, 디(C_1-10)알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실아미도, C_1-20 할로알킬, 에스테르, 아실, 아실옥시, 아릴옥시, 니트로, 카르복시, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 티올, C_1-10 알킬티오 또는 아릴티오;
    
    또는 식 (XXVII), (XXVIIa) 또는 (XXVIII)의 화합물
    

    

    
    

    

    
    
    또는, 식 (XXVIIb)또는 (XXVIIc)의 화합물
    

    

    
    여기서, R¹은 H 또는 토실이며;
    
    또는, 식 (XXVIb)의 화합물
    

    

    
    n은 50 이상의 정수이고, R 및 R²은 청구항 3 에 정의된 대로이며, 및 Q 는 폴리스티렌 또는 스티렌 모노머 유닛을 포함한 코폴리머 (스티렌 코폴리머)이다.
    
14. 기판상 또는 기판 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하기 위한 제제(agent)로서 사용되는 식(II)의 관능성 화합물로서, 동일하거나 다른, n개의 카르벤 전구체기를 포함하며, 여기서 n은 3 이상의 정수:
    

    

    
    x는 1이고, E는 카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 기이며, Q는 중심부(core moiety), 폴리머 또는 덴드리머이고, 각각의 [R]_x-E-L- 기는 동일하거나 다르며, 이들은 식(Ie)의 기 및 식(Ia)의 기로부터 독립적으로 선택된다:
    

    

    
    여기서, R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴은 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 아로마틱기이며, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개 또는 2개의 기로 치환되거나 비치환되며, 이들 치환기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬, C_2-20 알케닐, C_2-20 알키닐_, C_1-20 할로알킬_, C_1-20 플루오로알킬, C_1-20 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_1-10 알킬아미노, 디(C_1-10) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_1-10 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 독립적으로 선택되고;
    각각의 L은 동일하거나 다르며, 단일결합 또는 식(XII)의 기이다:
    

    

    
    A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 치환 또는 비치환 기이고;
    A²는 단일결합, 또는 C_1-20 알킬렌_, C_1-20 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_1-20 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 치환 또는 비치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_1-20 알킬렌 및 C_1-20 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및
    A³은 단일결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_1-20 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_1-20 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_1-20 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, *-Z²-C_1-20 알케닐렌 및 *-Z²-C_1-20 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 비치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고,
    R¹은 -S(O)₂R² 또는 H이고, R²는 비치환된 또는 치환된 C_1-6 알킬기 또는 비치환된 또는 치환된 아릴기이고;
    단, 어떠한 [R]_x-E-L- 기도 R¹이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 기가 아닐 때:
    - 각각의 L은 식(XII)의 기이고;
    - Q는 상기 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함하는 식(II)의 관능성 화합물.
15. 기판상 또는 기판 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하기 위한 제제로서 사용되는 청구항 1-13항 중 어느 한 항에 따른 식 (II)의 관능성 화합물.
16. 기판상 또는 기판 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하기 위한 가교결합제로서 사용되는 식(II)의 관능성 화합물로서, 동일하거나 다른, n개의 카르벤 전구체기를 포함하며, 여기서 n은 3 이상의 정수이며:
    

    

    
    x는 1이고, E는 카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 기이며, Q는 중심부(core moiety), 폴리머 또는 덴드리머이고, 각각의 [R]_x-E-L- 기는 동일하거나 다르며, 이들은 식(Ie)의 기 및 식(Ia)의 기로부터 독립적으로 선택된다:
    

    

    
    여기서, R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴은 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 아로마틱기이며, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개 또는 2개의 기로 치환되거나 비치환되며, 이들 치환기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬, C_2-20 알케닐, C_2-20 알키닐_, C_1-20 할로알킬_, C_1-20 플루오로알킬, C_1-20 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_1-10 알킬아미노, 디(C_1-10) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_1-10 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 독립적으로 선택되고;
    각각의 L은 동일하거나 다르며, 단일결합 또는 식(XII)의 기이다:
    

    

    
    A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 치환 또는 비치환 기이고;
    A²는 단일결합, 또는 C_1-20 알킬렌_, C_1-20 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_1-20 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 치환 또는 비치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_1-20 알킬렌 및 C_1-20 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및
    A³은 단일결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_1-20 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_1-20 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_1-20 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, *-Z²-C_1-20 알케닐렌 및 *-Z²-C_1-20 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 비치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고,
    R¹은 -S(O)₂R² 또는 H이고, R²는 비치환된 또는 치환된 C_1-6 알킬기 또는 비치환된 또는 치환된 아릴기이고;
    단, 어떠한 [R]_x-E-L- 기도 R¹이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 기가 아닐 때:
    - 각각의 L은 식(XII)의 기이고;
    - Q는 상기 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함하는 식(II)의 관능성 화합물.
    
17. 가교제로서 사용되는 청구항 1-13항 중 어느 한 항에 따른 식 (II)의 관능성 화합물.
18. 기판상 또는 기판 내에 화학적으로 결합된 3차원 네트워크의 제조방법으로, 상기 방법은:
    (a) 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 따른 관능성 화합물과 기판을 접촉시키는 단계; 및
    (b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 기판과 반응시켜서 기판 상 또는 기판 내에 상기 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 생성하는 단계를 포함하는 방법.
19. (i) 기판: 및
    (ii) 기판 상 또는 기판 내에 식(XXVIVa)으로 나타낸 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 포함한 조성물의 제조방법:
    

    

    
    여기서, C는 탄소 원자이며;
    *는 탄소원자의, 기판 또는 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및
    n, R, L 및 Q은 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 정의되고, 상기 방법은,
    (a) 청구항 1 내지 11 중 어느 한 항에 따른 관능성 화합물과 기판을 접촉시키는 단계; 및
    (b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 기판과 반응시켜서 상기 조성물을 제조하는 단계를 포함함.
20. 제 1 기판과 제 2 기판 사이의 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 제조하는 방법:
    상기 방법은,
    (a) 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 따른 관능성 화합물과 제 1 기판 및 제 2 기판을 접촉시키는 단계; 및
    (b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 제 1 기판 및 제 2 기판과 반응시켜서 상기 제 1 기판과 제 2 기판 사이에서 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 생성하는 단계를 포함함.
21. -제 1 기판;
    -제 2 기판;
    -식(XXVIVa)의 3차원 네트워크를 포함한 조성물의 제조 방법:
    

    

    
    여기서, C는 탄소원자이며;
    *는 탄소원자의, 제 1 기판 또는 제 2 기판 또는 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및
    n, R, L 및 Q은 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 정의된 대로이고, 상기 방법은:
    (a) 청구항 1 내지 11 중 어느 한 항에 따른 관능성 화합물과 제 1 및 제 2 기판을 접촉시키는 단계; 및
    (b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서, 상기 카르벤 반응 중간체기를 제 1 및 제 2 기판과 반응시켜서 상기 조성물을 생성하는 단계를 포함함.
22. (a) 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 따른 관능성 화합물을 포함한 필름 또는 코팅 제형을 기판의 표면에 배치하는 단계; 및
    (b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 기판 상에 필름 또는 코팅을 형성하는 단계를 포함한 필름 또는 코팅의 제조방법.
23. - 기판; 및
    - 기판의 표면에 식(XXVIVa)으로 나타낸 3차원 네트워크를 포함한 코팅을 포함한 코팅된 기판의 제조방법:
    

    

    
    여기서, C는 탄소원자이며;
    *는 탄소원자의, 기판 또는 상기 코팅에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및
    n, R, L 및 Q은 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 정의되어 있고, 상기 방법은
    (a) 기판의 표면에 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 따른 관능성 화합물을 포함한 코팅 제형을 배치하는 단계; 및
    (b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 기판에 코팅을 형성하는 단계를 포함함.
24. -제 1 기판;
    -제 2 기판; 및
    -상기 제1 및 제 2 기판의 계면에서 (i)제 3 물질 및 (ii) 식(XXVIVa)의 3차원 네트워크를 포함한 조성물을 포함한 제품의 제조방법:
    

    

    
    여기서, C는 탄소원자이며;
    *는 탄소원자의, 제 1 기판, 제 2 기판, 제 3물질, 또는 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및
    n, R, L 및 Q은 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 정의되어 있고;
    상기 방법은:
    (a) 제 1 기판 및 제 2 기판의 계면에 (i) 제 3 물질 및 (ii) 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 따른 관능성 화합물을 포함한 조성물을 제공하는 단계; 및
    (b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기는 제 1 기판, 제 2 기판 및 제 3 물질과 반응시켜서 상기 제품을 제조하는 단계를 포함함.
25. (a) 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 따른 화합물인 관능성 가교 결합된 화합물을 기판 입자와 접촉시키는 단계; 및
    (b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 상기 카르벤 반응 중간체기를 상기 기판 입자와 반응시켜서 상기 입자를 상기 화합물에 접착시킴으로써 처리된 입자를 생성하는 단계를 포함한 처리된 입자의 제조방법.
26. (a) 제 1 기판 및 제 2 기판을, 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 정의된 화합물인 관능성 가교결합 화합물과 접촉시키는 단계; 및
    (b) 상기 카르벤 전구체기로부터 카르벤 반응 중간체기를 발생시켜서 적어도 하나의 카르벤 반응 중간체기를 상기 제 1 기판과 반응시키고, 적어도 하나의 다른 반응 중간체 기를 제 2 기판과 반응시킴으로써 제 1 및 제 2 기판을 가교결합하는 단계를 포함한, 동일하거나 다른 제 1 기판을 제 2 기판에 가교결합하는 방법.
27. -기판 및
    -기판 내에 또는 상에 식(XXVIVa)의 화학적으로 결합된 3차원 네트워크를 포함한 조성물:
    

    

    
    C는 탄소원자이며;
    *는 기판 또는 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 탄소원자의 접착위치이며; 및
    n, R, L 및 Q은 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 정의되어 있음.
28. 제 1 기판;
    제 2 기판; 및
    제 1 및 제 2 기판에 결합된 식(XXVIVa)의 3차원 네트워크를 포함한 조성물:
    

    

    
    여기서, C는 탄소원자이며;
    *는 탄소원자의, 제 1 기판 또는 제 2기판 또는 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및
    n, R, L 및 Q은 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 정의되어 있음.
29. -기판 및
    -상기 기판 표면에 식(XXVIVa)의 3차원 네트워크를 포함한 코팅을 포함한 코팅된 기판:
    

    

    
    여기서, C는 탄소원자이며;
    *는 탄소원자의, 기판 또는 상기 코팅에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및
    n, R, L 및 Q은 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 정의되어 있음.
30. -제 1 기판;
    -제 2 기판; 및
    -상기 제1 및 제 2 기판의 계면에서 (i)제 3 물질 및 (ii) 식(XXVIVa)의 3차원 네트워크를 포함한 조성물을 포함한 제품:
    

    

    
    여기서, C는 탄소원자이며;
    *는 제 1 기판 및 제 2 기판의 계면에서 탄소원자의, 제 1 기판, 제 2 기판, 제 3물질 또는 상기 조성물에서 또 다른 분자 또는 부위에 대한 접착위치이며; 및
    n, R, L 및 Q은 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 정의되어 있음.
31. 식(XXVIVa)의 가교결합 부위에 대해서 접착된 기판 입자를 포함한 처리된 입자,
    

    

    
    C는 탄소원자이고;
    *는 기판 입자 또는 또 다른 부위 또는 분자에 대한 탄소 원자의 접착위치이며;
    n, R, L 및 Q은 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 정의되어 있음.
32. (a) 제 1 기판
    (b) 제 2 기판 및
    (c) 식(XXVIVa)의 가교결합 부위를 포함한 가교 결합 제품:
    

    

    
    여기서
    C 는 탄소 원자이며;
    *는 제 1 기판, 제 2 기판 또는 또 다른 부위 또는 분자에 대한 탄소 원자의 접착위치이며;
    n, R, L 및 Q은 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 정의되어 있음.
33. 동일하거나 다른 n개의 카르벤 전구체기를 포함하는 식(II)의 관능성 화합물의 제조방법:
    여기서, n은 3 이상의 정수이며,
    

    

    
    x는 1이고, E는 카르벤 반응 중간체기로 전환될 수 있는 기이며, Q는 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이고, 각각의 [R]_x-E-L- 기는 동일하거나 다르며 식(Ie)의 기 및 식(Ia)의 기로부터 선택되고:
    

    

    
    여기서, R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴은 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 아로마틱기이며, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개 또는 2개의 기로 치환되거나 비치환되며, 이들 치환기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬, C_2-20 알케닐, C_2-20 알키닐_, C_1-20 할로알킬_, C_1-20 플루오로알킬, C_1-20 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_1-10 알킬아미노, 디(C_1-10) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_1-10 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 독립적으로 선택되고;
    각각의 L은 동일하거나 다르며, 단일결합 또는 식(XII)의 기이고:
    

    

    
    A¹은 R이 결합된 탄소원자에 결합되고, 여기서 A¹은 아릴렌 및 헤테로아릴렌으로부터 선택된 치환 또는 비치환된 기이고;
    A²는 단일결합, 또는 C_1-20 알킬렌_, C_1-20 퍼플루오로알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, *-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m, 여기서 m은 1 내지 20, *-Z¹-C_1-20 알킬렌, *-Z¹-C_1-20 퍼플루오로알킬렌, *-Z^l-아릴렌, *-Z¹-헤테로아릴렌 및 *-Z¹-C_1-20 알킬렌-(O-C_1-20 알킬렌-)_m 으로부터 선택된 치환 또는 비치환된 기이며, 여기서 m은 1 내지 20이고, Z¹은 O, S, C(O), S(O), S(O)₂, N(R"), C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되고, * 는 A¹에 대한 A²의 접착 위치이고, 상기 C_1-20 알킬렌 및 C_1-20 퍼플루오로알킬렌기의 각각은 선택적으로 N(R"), O, S 또는 아릴렌에 의해서 차단되고, 각각의 R"는 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고; 및
    A³은 단일결합, 또는 *-Z²-아릴렌, *-Z²-헤테로아릴렌, *-Z²-C_1-20 알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌_, *-Z²-아릴렌-O, *-Z²-헤테로아릴렌-O, *-Z²-C_1-20 알킬렌-O, *-아릴렌-O, *-헤테로아릴렌-O, *-C_1-20 알킬렌-O, C(O), S(O)₂, *-OC(O), *-N(R")C(0), O, S, N(R"), *-C(O)O, *-C(O)N(R"), *-S(O)₂O, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, *-Z²-C_1-20 알케닐렌 및 *-Z²-C_1-20 알키닐렌으로부터 선택된 치환된 또는 비치환된 기이고, Z²는 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)로부터 선택되며, 각각의 R" 은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴로부터 선택되고, 및 * 는 A²에 대한 A³의 접착 위치이고,
    R¹은 -S(O)₂R² 또는 H이고, R²는 비치환된 또는 치환된 C_1-6 알킬기 또는 비치환된 또는 치환된 아릴기이고;
    상기 중심부, 폴리머 또는 덴드리머는 A⁴의 n개의 연결기를 포함하며, 여기에서 n은 3 이상의 정수이며,
    각각의 A⁴는 동일하거나 다르고, 단일결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-O-*, 아릴렌-0-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_1-20 알킬렌-O-*, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(O)-*, O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, -Z³-C_1-20 알케닐렌-* 및 -Z³-C_1-20 알키닐렌-*으로부터 선택되고, Z³ 은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)으로부터 선택되고, 각각의 R"은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴이고, * 는 L에 대한 A⁴의 접착위치이며;
    상기 중심부는 직쇄 및 분기쇄, 포화 또는 불포화 C_1-20 탄화수소 부위(moiety); 아릴환; 헤테로아릴환; C_5-1O 카르보사이클릭환; C_5-10 복소환환; 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템이며, 여기에서 상기 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템의 각각의 환은 독립적으로 아릴환, 헤테로아릴환, C_5-10 카르보사이클릭환 및 C_5-10 복소환환으로부터 선택되고, 상기 탄화수소 부위(moiety), 아릴환, 헤테로아릴환, 카르보사이클릭환, 복소환환 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 상기 n개의 연결기, A⁴로 치환; 및
    상기 덴드리머는 (a) 폴리(아미도아민)(PAMAM) 덴드리머 또는 (b) 식 A⁴의 연결기들인 50-500 표면 기들을 포함하며;
    단, 어떠한 [R]_x-E-L- 기도 R¹이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 기가 아닐 때:
    - 각각의 L은 식(XII)의 기이고;
    - Q는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함하고,
    상기 방법은,
    (a) 중심부, 폴리머 또는 덴드리머이며, n개의 관능기를 갖는 제 1 화합물 Q'를 식(VIa)의 적어도 하나의 제 2 화합물로 처리하는 단계
    

    

    
    여기서, L'는 탈리기 또는 식(XII)의 기에 대한 반응 전구체이며, L'는 상기 Q'의 관능성기와 반응시켜서 제 2 화합물을 제 1 화합물에 결합시키고,
    R은 아릴 또는 헤테로아릴이고, 상기 아릴은 모노사이클릭 또는 바이사이클릭 아로마틱기이며, 상기 아릴 또는 헤테로아릴은 1개 또는 2개의 기로 치환되거나 비치환되며, 이들 치환기는 동일하거나 다르고, C_1-20 알킬_, C_2-20 알케닐, C_2-20 알키닐_, C_1-20 할로알킬_, C_1-20 플루오로알킬_, C_1-20 퍼플루오로알킬, 아릴, 시아노, 니트로, 히드록시, 할로, 카르복시, 아미노, C_1-10 알킬아미노, 디(C_1-10) 알킬아미노, 아릴아미노, 디아릴아미노, 아릴 알킬아미노, 아미도, 아실, 아실옥시, 아실아미도, 에스테르, C_1-10 알콕시, 아릴옥시, 할로알킬, 티올, C_1-10 알킬티오, 아릴티오, 술폰산, 술포닐, 술폰아미드, 트리(C_1-20 알킬)실릴, 아릴디(C_1-20 알킬)실릴, 다아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로부터 독립적으로 선택되고;
    Y는N=N, O 또는 N-NHR¹이며, R¹는 H 또는 -S(O)₂R² 이고 R² 는 비치환된 또는 치환된 C_1-6 알킬기 또는 비치환된 또는 치환된 아릴기이고,
    상기 제 1 화합물 Q'의 n 관능형기들은 식 A⁴-X²의 기들이며, 여기에서, 각각의 A⁴는 동일하거나 다르고, 단일결합, -Z³-아릴렌-*, -Z³-헤테로아릴렌-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-*, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌, -Z³-아릴렌-O-*, -Z³-헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-O-*, 아릴렌-0-*, 헤테로아릴렌-O-*, C_1-20 알킬렌-O-*, -C(O)-*, S(O)₂, -OC(O)-*, -N(R")C(O)-*, O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, C_1-20 알케닐렌, C_1-20 알키닐렌, -Z³-C_1-20 알케닐렌-* 및 -Z³-C_1-20 알키닐렌-*으로부터 독립적응로 선택되고, Z³ 은 O, S, N(R"), C(O), S(O), S(O)₂, C(O)O, OC(O), C(O)N(R") 및 N(R")C(0)으로부터 선택되고, 각각의 R"은 독립적으로 H, C_1-6 알킬 및 아릴이고, * 는 X²에 대한 A⁴의 접착위치이며;
    X²는 할로 기 또는 탈리기이며,
    여기에서, A⁴가 단일결합, 아릴렌, 헤테로아릴렌, C_1-20 알킬렌, Z²-아릴렌-*, Z²-헤테로아릴렌-*, Z²-C_1-20 알킬렌-* 또는 S(0)₂ 일 때, X²는 H가 아니며, 또한, A⁴가 O, S, N(R"), -C(O)O-*, -C(O)N(R")-*, -S(O)₂O-*, -Z³-아릴렌-O-*, 헤테로아릴렌-O-*, -Z³-C_1-20 알킬렌-O-*, 아릴렌-O-*, 헤테로아릴렌-O-* 또는 C_1-20 알킬렌-O-* 일 때, X²는 할로기가 아니며, 및
    상기 중심부 Q'는 직쇄 및 분기쇄, 포화 또는 불포화 C_1-20 탄화수소 부위; 아릴환; 헤테로아릴환; C_5-1O 카르보사이클릭환; C_5-10 복소환환; 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템이며, 상기 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템의 각각의 환은 독립적으로 아릴환, 헤테로아릴환, C_5-10 카르보사이클릭환 및 C_5-10 복소환환으로부터 선택되고, 상기 탄화수소 부위(moiety), 아릴환, 헤테로아릴환, 카르보사이클릭환, 복소환환 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 상기 n개의 관능기 A⁴- X² 로 치환되며,
    단, 제조될 식(II)의 관능성 화합물에서 어떠한 [R]_x-E-L- 기도 R¹이 -S(O)₂R²인 식(Ie)의 기가 아닐 때:
    - 각각 L'은 식(XII)의 기에 대한 반응 전구체이고;
    - Q'는 중심부, 덴드리머, 또는 폴리머이고, 상기 폴리머는 폴리사카라이드, 단백질, 폴리에스테르, 폴리에테르, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리에테르에테르케톤 (PEEK), 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리술폰, 폴리(염화비닐), 폴리실란, 폴리실록산, 폴리우레아, 폴리우레탄, 폴리락트산, 폴리염화비닐리덴, 플루오로-폴리머, 폴리에틸렌 이민, 또는 그 염을 포함하고,
    이에 따라, 식(IXa)의 제 3의 화합물을 생성하고:
    

    

    
    여기서 Q, L, R, Y 및 n는 상기 정의된 것과 동일하고;
    단, Y는 O이면, 상기 방법은:
    (b) 제 3의 화합물을 가열하에서 H₂N-NHR¹로 처리하는 단계, 여기서 R¹은 상기 정의와 동일하며, 이에 따라 식(X)의 제 4의 화합물을 제조하는 단계:
    

    

    
    Q, L, R, R¹ 및 n 은 상기 정의와 동일하며; 및 택일적으로
    (c) 상기 제 4 화합물의 N-NHR¹ 기의 일부 또는 전부를 디아조기, N=N로 전환하는 단계를 더 포함하며;
    단, Y가 N-NHR¹ 일 때, 상기 방법은
    (b) 상기 제 3 화합물의 Y기의 일부 또는 전부를 디아조기로 전환시키는 단계를 포함하고, 이에 따라, 식(II)의 상기 관능성 화합물을 제조하는 단계를 더 포함함.
    
34. 청구항 33에 있어서,
    상기 중심부의 C_1-20 탄화수소 부위; 아릴환; 헤테로아릴환; C_5-1O 카르보사이클릭환; C_5-10 복소환환; 또는 축합된 비-, 트리- 또는 테트라사이클릭환 시스템은 C_1-20 알킬; C_2-20 알케닐; C_2-20 알키닐; 아릴; 아랄킬; 할로; 시아노; 케토; 아미노; C_1-10알킬아미노; 디(C_1-10)알킬아미노; 아릴아미노; 디아릴아미노; 아릴알킬아미노; 아미도; 아실아미도; C_1-20할로알킬; 에스테르; 아실; 아실옥시; C_1-10알콕시; 아릴옥시; 니트로; 히드록실, 카르복시; 술포닉 산; 술포닐; 술폰아미드; 술프하이드릴; C_1-10 알킬티오; 아릴티오; 트리(C_1-20 알킬)실릴; 아릴디(C_1-20 알킬)실릴;디아릴(C_1-20 알킬)실릴 및 트리아릴실릴로 부터 독립적으로 선택된 하나 이상의 그룹으로 더 치환된 것을 특징으로 하는 식 (II)의 관능성 화합물의 제조 방법.
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