ES2315125A1 - Mejoras en el objeto de la patente principal p 200503202, por "utilizacion de acido docosahexaenoico para el tratamiento del daño oxidativo celular". - Google Patents

Mejoras en el objeto de la patente principal p 200503202, por "utilizacion de acido docosahexaenoico para el tratamiento del daño oxidativo celular". Download PDF

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Abstract

Mejoras en el objeto de la patente principal P 200503202, por "Utilización de ácido docosahexaenoico para el tratamiento del daño oxidativo celular". La presente invención se refiere a la utilización de ácido docosahexaenoico (DHA) en una posición específica del esqueleto de un glicérido, estando las otras dos posiciones del glicérido también especificadas en su composición para el tratamiento del daño oxidativo celular.

Description

Mejoras en el objeto de la patente principal nº P 200503202, por: "Utilización de ácido docosahexaenoico para el tratamiento del daño oxidativo celular".
Campo de la invención
La presente invención se refiere a mejoras en el objeto de la patente principal P200503202, por "Utilización de ácido docosahexaenoico para el tratamiento del daño oxidativo celular".
En particular, la presente invención se refiere a la utilización de ácido docosahexaenoico (DHA) en una posición específica del esqueleto del glicerol.
Antecedentes de la invención
Los ácidos grasos omega-3 son necesarios para mantener la integridad funcional celular, y en general son necesarios en la salud humana. El ácido docosahexaenoico (22:6 n-3, DHA), un componente omega-3 importante del aceite de pescado y de las algas marinas, se concentra en el cerebro, en los fotorreceptores y en la sinapsis de la retina. Dietas enriquecidas en DHA son metabolizadas inicialmente por el hígado y después distribuidas a través de las lipoproteínas de la sangre para resolver las necesidades de los diferentes órganos. En general, este lípido se incorpora en los fosfolípidos de la membrana celular y tienen efectos en la composición y en la funcionalidad de la misma, en la producción de especies reactivas del oxígeno (ROS), en la oxidación lipídica de la membrana, en la regulación transcripcional, en la biosíntesis de eicosanoides y en la transducción intracelular de la señal. Además, en el sistema nervioso central, el DHA está implicado en el desarrollo de la capacidad de aprendizaje relacionada con la memoria, en las funciones excitables de la membrana, en la biogénesis de las células fotorreceptoras y en la transducción de la señal dependiente de proteína quinasa.
El DHA se concentra en los fosfolípidos de las membranas externas del disco del segmento del fotorreceptor. Bajo condiciones de reducción de la concentración de DHA óptima se han observado disfunciones retinianas. La célula epitelial pigmentaria de la retina (RPE) es muy activa en la captación, conservación y transporte de DHA. El alto contenido de DHA en el fotorreceptor y en las células RPE está ligado principalmente a dominios en la membrana con unas características físicas que contribuyen a la modulación de receptores, canales iónicos, transportadores, etc., así como también parece regular la concentración de fosfatidilserina.
Hasta la fecha no se conoce si estos efectos están totalmente mediados por el propio DHA o por algún derivado metabólico.
Las especies reactivas del oxígeno (ROS) se producen durante la función celular normal. Los ROS incluyen el anión superóxido, el peróxido de hidrógeno y el radical oxidrilo. Su alta reactividad química conduce a la oxidación de proteínas, del DNA o de lípidos. La superóxido dismutasa (SOD), la catalasa (CAT) y la glutatión-peroxidasa (GPx) son las enzimas antioxidantes primarias que protegen contra el daño molecular y celular causado por la presencia de ROS. El estrés oxidativo activa múltiples vías metabólicas; algunas son citoprotectoras, y otras conducen a la muerte de la célula. Estudios recientes indican que el desequilibrio entre la producción y la degradación de los ROS son factores de riesgo importantes en la patogénesis de muchas enfermedades en algunos casos relacionado con un deterioro del sistema antioxidante.
El DHA se presenta como una diana de los ROS que provoca daño en la célula del fotorreceptor y en la RPE.
Debido a la multiplicidad de dobles enlaces, los ácidos grasos omega-3 se consideran dianas moleculares para la generación y propagación de los radicales libres durante los procesos de estrés oxidativo relacionados con la generación de peróxidos lipídicos. Hay resultados contradictorios obtenidos en diferentes estudios respecto a la susceptibilidad frente al estrés oxidativo debido a la suplementación dietética con ácidos grasos omega-3. En algunos estudios en humanos, se ha observado un incremento de la oxidación de las LDL, mientras que en otros no se observó ningún efecto. En estudios con animales, el tratamiento con ácidos grasos omega-3 provoca un aumento o una disminución de la susceptibilidad a la oxidación de las LDL. Por otra parte, una sobreexpresión de los genes implicados en el sistema de defensa antioxidante se ha demostrado en hígado de ratones alimentados con una dieta enriquecida en el aceite de pescados durante 3 meses.
Además, diferentes estudios in vitro con una línea celular de origen glial han demostrado que las membranas ricas en ácidos grasos omega-3 son más susceptibles al daño oxidativo. La suplementación a largo plazo de estas células con altas concentraciones de DHA dio lugar a niveles incrementados de peróxidos lipídicos en el medio de cultivo, y un mayor porcentaje de muerte celular por apoptosis inducida por la exposición a peróxido de hidrógeno.
Estos resultados contradictorios sugieren que la hipótesis basada en la premisa de que la oxidación de un ácido graso aumenta como el número de enlaces dobles, no tiene aplicabilidad in vivo ya que otros mecanismos potenciales pueden actuar para la disminución del daño oxidativo tales como una estructura tridimensional de los ácidos grasos omega-3 en los lípidos y en las lipoproteínas de la membrana que hacen los dobles enlaces menos susceptibles al ataque de los ROS, la inhibición de enzimas pro-oxidantes como la PLA_{2} o la mayor expresión de enzimas antioxidantes.
Descripción de la invención
El objeto de la presente invención es la utilización de ácido docosahexaenoico (DHA) en una posición específica del esqueleto de un glicérido, estando las otras dos posiciones del glicérido también especificadas en su composición para el tratamiento del daño oxidativo celular.
En consecuencia, un primer aspecto de la presente invención se refiere a mejoras en el objeto de la patente principal P200503202, por "Utilización de ácido docosahexaenoico para el tratamiento del daño oxidativo celular", caracterizadas por el hecho de que dicho ácido docosahexaenoico está incorporado en por lo menos una posición específica de un glicerol mediante un enlace éster, un lípido estructurado, para la fabricación de una composición farmacéutica destinada al tratamiento del daño celular oxidativo.
Dicho glicerol puede comprender, además, por lo menos un ácido graso y/o un ácido fosfórico de manera que estando dicho ácido docosahexaenoico incorporado en una posición seleccionada entre sn-1, sn-2 y sn-3 puede comprender además, opcionalmente, por lo menos un ácido seleccionado entre un ácido graso de cadena corta y/o cadena media y un ácido fosfórico, y estando incorporado en la posición sn-2 puede comprender además, opcionalmente, por lo menos un ácido seleccionado entre un ácido graso y un ácido fosfórico.
En la presente invención, cuando se refiere al término opcionalmente se entiende que dicho ácido docosahexaenoico incorporado en una posición seleccionada entre sn-1, sn-2 y sn-3 puede o no comprender además por lo menos un ácido seleccionado entre un ácido graso de cadena corta y/o cadena media y un ácido fosfórico, o bien que dicho ácido docosahexadecanoico incorporado en la posición sn-2 puede o no comprender además por lo menos un ácido seleccionado entre un ácido graso de cadena larga y un ácido fosfórico.
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Descripción detallada de la invención
Para mayor comprensión de las mejoras del objeto de la presente invención, se incluye a continuación un breve resumen del objeto de la patente principal P200503202.
La patente principal tiene por objeto la utilización del ácido docosahexaenoico para la fabricación de una composición farmacéutica destinada al tratamiento del daño celular oxidativo.
En la patente principal ya se define el término "daño oxidativo celular" como todo proceso que conlleva un desequilibrio entre la generación y la degradación de especies oxidantes celulares con un origen endógeno u exógeno.
Por el término "ácido docosahexaenoico incorporado en un glicerol" se entiende un glicerol con al menos una de las tres posiciones esterificadas con un ácido docosahexaenoico y, opcionalmente, con al menos una de las restantes posiciones esterificadas además con un ácido seleccionado entre un ácido graso de cadena corta, media o larga y un ácido fosfórico. Preferiblemente, dicho glicerol es un triglicérido.
La composición farmacéutica descrita en la patente principal presenta aplicación en el tratamiento de una patología neurodegenerativa, patología ocular, patología isquémica o proceso inflamatorio.
De la misma manera, la composición farmacéutica que comprende DHA se puede utilizar en la industria alimentaria con el fin de enriquecer los productos alimenticios (p.e. productos lácteos como yogures, leche, etc) con un agente antioxidante natural como el DHA.
Sin embargo, la patente principal nada dice ni sugiere sobre las ventajas de la utilización de dicho ácido docosahexaenoico cuando éste está incorporado en una posición específica de un glicerol mediante un enlace éster, es decir, cuando se trata de un lípido estructurado ni sobre las ventajas de la selección de dicha posición específica en función de los ácidos grasos que opcionalmente también pueden estar presentes en la estructura del glicerol.
Así pues, las mejoras en el objeto de la patente principal P200503202, comprenden la utilización de ácido docosahexaenoico (DHA) para la fabricación de una composición farmacéutica destinada al tratamiento del daño oxidativo celular, donde dichas mejoras se caracterizan por el hecho de que dicho ácido docosahexaenoico está incorporado en una posición específica del esqueleto de un glicerol mediante un enlace éster, es decir, un lípido estructurado.
Sorprendentemente, los autores de la presente invención han encontrado que la utilización de gliceroles estructurados, donde se ha seleccionado la posición del ácido docosahexaenoico y la composición del resto de compuestos unidos al glicerol, conduce a un incremento inesperado, de por lo menos el doble e incluso el triple, de la eficacia terapéutica de la utilización del ácido docosahexaenoico para la fabricación de una composición farmacéutica destinada al tratamiento del daño oxidativo celular.
La definición común se refiere a grasas que contienen los ácidos grasos situados en posiciones específicas en el esqueleto del glicerol. Por similitud con la biodistribución in vivo de los ácidos grasos, los ácidos grasos poliinsaturados (PUFAs) de cadena larga se localizan preferencialmente en la posición sn-2 del glicerol y teniendo en cuenta el proceso de absorción intestinal, los triglicéridos son hidrolizados por las lipasas a ácidos grasos libres, di- y monoglicéridos, de los cuales los ácidos grasos y los sn-2 monoglicéridos son absorbidos directamente por las células epiteliales intestinales, llamadas enterocitos.
Así pues, las mejoras de la patente principal se basan en el hecho de que la utilización de ácido docosahexaenoico incorporado en una posición específica del esqueleto de un glicerol, mediante un enlace éster, proporciona mayor bioactividad, mayor protección antioxidante a igual porcentaje molar respecto al total de ácidos grasos y menor dependencia de la dosis de administración con respecto al efecto antioxidante del ácido docosahexaenoico en un glicérido.
Ventajosamente, los autores de la presente invención han encontrado que la utilización de ácido docosahexaenoico incorporado en una posición del glicerol seleccionada entre sn-1, sn-2 y sn-3 y, opcionalmente, comprendiendo además dicho glicerol por lo menos un ácido seleccionado entre un ácido graso de cadena corta y/o cadena media y un ácido fosfórico, proporciona mayor bioactividad, mayor protección antioxidante a igual porcentaje molar respecto al total de ácidos grasos y menor dependencia de la dosis de administración con respecto al efecto antioxidante del ácido docosahexaenoico en un glicerol.
También ventajosamente, los autores de la presente invención han encontrado que la utilización de ácido docosahexaenoico incorporado en la posición sn-2 de un glicerol y, opcionalmente, comprendiendo además dicho glicerol por lo menos un ácido seleccionado entre un ácido graso de cadena larga y un ácido fosfórico también proporciona mayor bioactividad, mayor protección antioxidante a igual porcentaje molar respecto al total de ácidos grasos y menor dependencia de la dosis de administración con respecto al efecto antioxidante del ácido docosahexaenoico en un glicerol.
Preferiblemente, los ácidos también presentes en un glicerol con el ácido docosahexaenoico serán ácidos grasos de cadena corta (C1-C8) o media (C9-C14) o un ácido fosfórico puesto que éstos no presentan actividad funcional sino sólo energética y por lo tanto no competirán con el ácido docosahexaenoico.
Por lo tanto, todavía más preferiblemente, la presente invención se refiere a la utilización de ácido docosahexaenoico incorporado en un glicerol donde una de las posiciones sn-1 y sn-3 están libres o ocupadas por un ácido graso de cadena media (C9-C14) - o cadena corta (C1-C8) o un ácido fosfórico y cuya posición sn-2 está ocupada por el DHA funcional. De esta manera se consigue aumentar todavía más la biodisponibilidad del DHA ya que se absorbe más eficientemente en las células intestinales.
Por lo tanto, la síntesis de glicéridos estructurados donde el ácido docosahexaenoico se ha incorporado en cualquier posición del glicerol cuando éste no compite con otros ácidos grasos y donde el ácido docosahexaenoico se ha incorporado en la posición sn-2 del glicérido cuando éste compite con por lo menos un ácido graso presenta mejoras con respecto a su efecto antioxidante y, por lo tanto, es una forma preferible para la fabricación de una composición destinada al tratamiento del daño celular oxidativo.
Queda así mismo comprendido dentro del alcance de la presente invención el ámbito de aplicación de la patente principal en todos aquellos aspectos definidos en la misma.
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Figuras
La figura 1 es una gráfica de barras comparativa del efecto del porcentaje de DHA en un triglicérido estructurado y no estructurado a diferentes dosis con respecto al porcentaje de protección de las células.
Dicha figura 1 muestra los resultados sorprendentes del objeto de la presente adición al comparar una estructura química glicérida (triglicérido) no estructurada, respecto a la misma donde las posiciones sn-1 y sn-3 se han substituido por ácido caprílico (estructurada), ambos de origen enzimático con dos niveles iniciales en contenido en DHA del 20 y del 70%.
A partir de dicha figura puede observarse que a la misma concentración el porcentaje de protección del ácido docosahexaenoico incorporado en la posición sn-2 de un glicérido (estructurado), en particular, de un triglicérido, presenta una eficacia de aproximadamente 3 veces superior a la de un glicérido que contiene DHA no estructurado.
En dicha figura 1, el porcentaje de protección indica la relación entre la diferencia en la concentración intracelular de especies reactivas del oxígeno de las células control y las tratadas con DHA respecto a las control sometidas ambas al mismo estrés oxidativo expresado en porcentaje. Dicho de otro forma, la existencia de un porcentaje de protección indica en las células tratadas una menor generación intracelular de especies reactivas del oxígeno estadísticamente significativa respecto al control.
A continuación, se incluye una realización de la presente invención que, a título de ejemplo no limitativo, muestra las mejoras en la utilización de ácido docosahexaenoico incorporado en la posición sn-2 de un glicérido mediante enlace éster (estructurado).
Ejemplo
Ejemplo 1
Evaluación de la actividad antioxidante del dha incorporado en un triglicerido estructurado en un modelo celular de retina
En el presente estudio in vitro se han utilizado como modelo celular, células ARPE-19 (células epiteliales pigmentarias de retina, ATCC CRL-2302) que constituyen un tipo celular adecuado por su buena respuesta in vitro a diferentes inductores oxidantes, además de ser un cultivo primario con requerimientos nutricionales y condiciones de cultivo normales. Además, constituye un buen modelo ocular ya que conserva las propiedades biológicas y funcionales de las células epiteliales pigmentarias de retina. Como principio activo se han utilizado triglicéridos estructurados derivados de aceite de atún (DHA20%-TG, 20% molar en DHA) o de un aceite enriquecido al 70% en DHA (DHA70%-TG, 70% molar en DHA), en los cuales mediante métodos enzimáticos se les ha sustituido los ácidos grasos de las posiciones sn-1 y sn-3 por ácido octanoico. En estos nuevos compuestos el contenido molar en DHA es del 7% en el DHA20%-TG y del 22% en el DHA70%-TG.
Resultados (Véase figura 1)
Al inducir un estrés oxidativo moderado con AAPH 40 mM y usando la DHR123 como detector de ROS, el DHA incorporado en un triglicérido normal (DHA20%-TG y DHA70%-TG) muestra un efecto inhibidor en la generación de las especies reactivas del oxígeno, tanto a la concentración de 0,5 \muM como a 5 \muM, presentando un menor efecto a 50 \muM de DHA (Fig. 1). Este efecto es dependiente del contenido en DHA siendo DHA70%-TG > DHA20%-TG. A las mismas concentraciones los aceites estructurados, con una concentración real de DHA 2-3 veces inferior, muestran una actividad igual (para la concentración de 0.5 \muM) o superior (para las concentraciones de 5 y 50 \muM) en el caso del DHA20%-TG. En el caso del DHA70%-TG, la eficacia del triglicérido estructurado es ligeramente inferior a las concentraciones óptimas (0.5 y 5 \muM), pero se invierte el comportamiento a altas concentraciones (50 \muM) mostrando globalmente un comportamiento más estable y menos dependiente de la dosis.

Claims (9)

1. Mejoras en el objeto de la patente principal P200503202, por "utilización de ácido docosahexaenoico para el tratamiento del daño celular oxidativo", caracterizadas por el hecho de que dicho ácido docosahexaenoico está incorporado específicamente en por lo menos una posición de un glicerol mediante un enlace éster, lípido estructurado, para la fabricación de una composición farmacéutica destinada al tratamiento del daño celular oxidativo.
2. Mejoras en el objeto de la patente principal según la reivindicación 1, caracterizadas por el hecho de que dicho glicerol comprende, además, por lo menos un ácido graso y/o un ácido fosfórico.
3. Mejoras en el objeto de la patente principal según las reivindicaciones anteriores, caracterizadas por el hecho de que dicho ácido docosahexaenoico está incorporado en una posición seleccionada entre sn-1, sn-2 y sn-3 y, opcionalmente, comprendiendo además dicho glicerol por lo menos un ácido seleccionado entre un ácido graso de cadena corta y/o cadena media y un ácido fosfórico.
4. Mejoras en el objeto de la patente principal según las reivindicaciones 1 y 2, caracterizadas por el hecho de que dicho ácido docosahexadecanoico está incorporado en la posición sn-2 y, opcionalmente, comprendiendo además dicho glicerol por lo menos un ácido seleccionado entre un ácido graso y un ácido fosfórico.
5. Mejoras en el objeto de la patente principal según la reivindicación 3, caracterizadas por el hecho de que dicho ácido graso de cadena corta es un ácido graso C1-C8.
6. Mejoras en el objeto de la patente principal según la reivindicación 3, caracterizadas por el hecho de que dicho ácido graso de cadena media es un ácido graso C9-C14.
7. Mejoras en el objeto de la patente principal según la reivindicación 1, caracterizadas por el hecho de que dicho ácido docosahexaenoico está incorporado en un triglicérido.
8. Mejoras en el objeto de la patente principal según la reivindicación 1, caracterizadas por el hecho de que dicha utilización se lleva a cabo en la industria alimentaria.
9. Mejoras en el objeto de la patente principal según la reivindicación 8, caracterizadas por el hecho de que dicha utilización se lleva a cabo en productos lácteos.
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