ES2306428T3 - Poliesteres fluidos con estabilizadores de carboimidas. - Google Patents
Poliesteres fluidos con estabilizadores de carboimidas. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2306428T3 ES2306428T3 ES06707952T ES06707952T ES2306428T3 ES 2306428 T3 ES2306428 T3 ES 2306428T3 ES 06707952 T ES06707952 T ES 06707952T ES 06707952 T ES06707952 T ES 06707952T ES 2306428 T3 ES2306428 T3 ES 2306428T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- acid
- groups
- weight
- reaction
- thermoplastic molding
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 44
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 99
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract description 41
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract description 41
- 238000009757 thermoplastic moulding Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims abstract description 9
- -1 MDI carbodiimide Chemical class 0.000 claims description 82
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 27
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 23
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 15
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 9
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 6
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 6
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 229920006150 hyperbranched polyester Polymers 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 62
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 53
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- 238000000034 method Methods 0.000 description 42
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 40
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 33
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 29
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 27
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 20
- 230000008569 process Effects 0.000 description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 17
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 17
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 17
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 15
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 15
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 13
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 13
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 12
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 11
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 10
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 10
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 10
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 10
- 239000000126 substance Chemical group 0.000 description 10
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 8
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 8
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 8
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 8
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical class 0.000 description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 7
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000250 adipic acid Drugs 0.000 description 5
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SYRYWPVKZTYAFV-UHFFFAOYSA-N 1-isocyano-4-[(4-isocyanophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC([N+]#[C-])=CC=C1CC1=CC=C([N+]#[C-])C=C1 SYRYWPVKZTYAFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 description 3
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 3
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- BLDLRWQLBOJPEB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfanylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1SC1=CC=CC=C1O BLDLRWQLBOJPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclononen-1-yl)-4,5,6,7,8,9-hexahydro-1h-diazonine Chemical compound C1CCCCCCC=C1C1=NNCCCCCC1 QDFXRVAOBHEBGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)CC(C)(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIRYBKWMEWFDPM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)CCC1=CC=C(O)C=C1 NIRYBKWMEWFDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=CC)CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001661345 Moesziomyces antarcticus Species 0.000 description 2
- IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N N-butylbenzenesulfonamide Chemical compound CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IPRJXAGUEGOFGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005384 Rhizopus oryzae Species 0.000 description 2
- 235000013752 Rhizopus oryzae Nutrition 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N bis(2-methylpropyl) carbonate Chemical compound CC(C)COC(=O)OCC(C)C UXXXZMDJQLPQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006085 branching agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYDJAHJCGZTTHB-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCC1 UYDJAHJCGZTTHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 2
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 2
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical class 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000012765 fibrous filler Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N hexane-1,4-diol Chemical compound CCC(O)CCCO QVTWBMUAJHVAIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000587 hyperbranched polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 2
- UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N octacosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UTOPWMOLSKOLTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical class [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N trilaurin Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC VMPHSYLJUKZBJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCC[C@H]1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-RFZPGFLSSA-N (1r,2r)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC[C@H]1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-RFZPGFLSSA-N 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-PHDIDXHHSA-N (1r,3r)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCC[C@@H](C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- LNGJOYPCXLOTKL-WHFBIAKZSA-N (1s,3s)-cyclopentane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)C1 LNGJOYPCXLOTKL-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- DEQUKPCANKRTPZ-UHFFFAOYSA-N (2,3-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O DEQUKPCANKRTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXUFTKZYJYGMGO-CMCWBKRRSA-N (2s,3s,4r,5r)-5-[6-amino-2-[2-[4-[3-(2-aminoethylamino)-3-oxopropyl]phenyl]ethylamino]purin-9-yl]-n-ethyl-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](C(=O)NCC)O[C@H]1N1C2=NC(NCCC=3C=CC(CCC(=O)NCCN)=CC=3)=NC(N)=C2N=C1 UXUFTKZYJYGMGO-CMCWBKRRSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJQVLJXQHTULEP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(O)=C1 LJQVLJXQHTULEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMTVYUCEFJZLC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-pentanetriol Chemical compound OCCC(O)CCO LMMTVYUCEFJZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005207 1,3-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexanediol Chemical compound CC(O)CCCCO UNVGBIALRHLALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTGCVLNFLVVCST-UHFFFAOYSA-N 1-piperazin-1-ylethanol Chemical compound CC(O)N1CCNCC1 HTGCVLNFLVVCST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O YIYBRXKMQFDHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBTGFWMBFZBBEF-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(C)(O)CC(C)(C)O DBTGFWMBFZBBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSAYAFZWRDYBQY-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexa-1,5-diene Chemical compound CC(=C)CCC(C)=C DSAYAFZWRDYBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane-2,5-diol Chemical compound CC(C)(O)CCC(C)(C)O ZWNMRZQYWRLGMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1O VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSVZEASGNTZBRQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfinylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(=O)C1=CC=CC=C1O XSVZEASGNTZBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUWAJPZDCZDTJS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1O QUWAJPZDCZDTJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAIRTVANLJFYQS-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-dimethylheptyl)phenol Chemical compound CCC(C)CC(C)CCC1=CC=CC=C1O KAIRTVANLJFYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylamino)ethanol Chemical compound OCCNC1CCCCC1 MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxirane Chemical compound C=COCC1CO1 JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)(CO)CO SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(Cl)=C1 XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCC(C)CCCO AAAWJUMVTPNRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPBDZXFJDMJLIB-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)C1=CC=CC=C1 BPBDZXFJDMJLIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDWSNKPLZUXBPE-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1 ZDWSNKPLZUXBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYCHBDHDMFEQMC-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)-2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CN(C)C=C(C)C(O)=O TYCHBDHDMFEQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWWYTZNZOPRWHX-UHFFFAOYSA-N 3-(tert-butylamino)-2-methylpent-2-enoic acid Chemical compound C(C)(C)(C)NC(=C(C(=O)O)C)CC SWWYTZNZOPRWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKFIKLWOTXLE-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethylbenzene-1,2,3-triol Chemical compound CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1C OGGKFIKLWOTXLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUAUDSWILJWDOD-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylheptyl)phenol Chemical compound CCC(C)CC(C)CCC1=CC=C(O)C=C1 CUAUDSWILJWDOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJWMCPYEODZESQ-UHFFFAOYSA-N 4-Dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 KJWMCPYEODZESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxycyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1CC1CCC(O)CC1 WXQZLPFNTPKVJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=C(O)C=C1 BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWKDCNTVEHJYQX-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxycyclohexyl)ethyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)C1CCC(O)CC1 FWKDCNTVEHJYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCN SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBVMDQYCJXEJCJ-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCN RBVMDQYCJXEJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWPQAENAYWENSD-UHFFFAOYSA-N 5-butylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=CCCC)CC1C=C2 NWPQAENAYWENSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMGCMUYMJFRQSK-UHFFFAOYSA-N 5-prop-1-en-2-ylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C(=C)C)CC1C=C2 DMGCMUYMJFRQSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 241000589513 Burkholderia cepacia Species 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000146387 Chromobacterium viscosum Species 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235646 Cyberlindnera jadinii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N D-Threitol Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000168141 Geotrichum candidum Species 0.000 description 1
- 235000017388 Geotrichum candidum Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 108010093096 Immobilized Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 101710098554 Lipase B Proteins 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- 241000498617 Mucor javanicus Species 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- UCSAPHBNIYFRHS-UHFFFAOYSA-N O=C=N[Au]N=C=O Chemical class O=C=N[Au]N=C=O UCSAPHBNIYFRHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBVOEVQTNYNNMY-UHFFFAOYSA-N O=P1=CCCC1 Chemical class O=P1=CCCC1 ZBVOEVQTNYNNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000193390 Parageobacillus thermoglucosidasius Species 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 241000228147 Penicillium camemberti Species 0.000 description 1
- 235000002245 Penicillium camembertii Nutrition 0.000 description 1
- 240000000064 Penicillium roqueforti Species 0.000 description 1
- 235000002233 Penicillium roqueforti Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 description 1
- 241000235545 Rhizopus niveus Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXTCGLOHVOYPOD-UHFFFAOYSA-N [2-(2-hydroxybenzoyl)phenyl]-(2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O VXTCGLOHVOYPOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical class [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITBPIKUGMIZTJR-UHFFFAOYSA-N [bis(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)CO ITBPIKUGMIZTJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- VWPUAXALDFFXJW-UHFFFAOYSA-N benzenehexol Chemical compound OC1=C(O)C(O)=C(O)C(O)=C1O VWPUAXALDFFXJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 229910001423 beryllium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000036983 biotransformation Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000402 bisphenol A polycarbonate polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- FIASKJZPIYCESA-UHFFFAOYSA-L calcium;octacosanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O FIASKJZPIYCESA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K calcium;sodium;phosphate Chemical compound [Na+].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 1
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical class OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical group N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCVPKAZCQPRWAY-UHFFFAOYSA-N dibenzyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 UCVPKAZCQPRWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N dibenzyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PIZLBWGMERQCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N dibutylstannane Chemical compound CCCC[SnH2]CCCC WCRDXYSYPCEIAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OC1CCCCC1 FYIBPWZEZWVDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBJPYUECLCDRQ-UHFFFAOYSA-N didecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCCCC ZEBJPYUECLCDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOAUNPQUDWQWCP-UHFFFAOYSA-N didodecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCCCCCC GOAUNPQUDWQWCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRQHIYZYWGINQ-UHFFFAOYSA-N diethylamino 2-methylidenebutanoate Chemical compound CCN(CC)OC(=O)C(=C)CC ATRQHIYZYWGINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYKOICDLSSOLAN-UHFFFAOYSA-N diheptyl carbonate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)OCCCCCCC ZYKOICDLSSOLAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKQDSOXFNBWWJL-UHFFFAOYSA-N dihexyl carbonate Chemical compound CCCCCCOC(=O)OCCCCCC OKQDSOXFNBWWJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRJTGUYHVPAOR-UHFFFAOYSA-N dihydrodicyclopentadienyl acrylate Chemical compound C1CC2C3C(OC(=O)C=C)C=CC3C1C2 ISRJTGUYHVPAOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- NTJMSBVCJJAJML-UHFFFAOYSA-N dimethylamino 2-methylidenebutanoate Chemical compound CCC(=C)C(=O)ON(C)C NTJMSBVCJJAJML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCC PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSNQKJVQUFYBBY-UHFFFAOYSA-N dipentyl carbonate Chemical compound CCCCCOC(=O)OCCCCC HSNQKJVQUFYBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CO ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N ethyl phenyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC1=CC=CC=C1 YCNSGSUGQPDYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010433 feldspar Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000007863 gel particle Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- HOFFMSQHIXSQGC-UHFFFAOYSA-N heptane-1,2-diol;heptane-1,7-diol Chemical compound CCCCCC(O)CO.OCCCCCCCO HOFFMSQHIXSQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUQWZSZYIQGTHT-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene-3,4-diol Chemical compound C=CC(O)C(O)C=C KUQWZSZYIQGTHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,5-triol Chemical compound CC(O)CCC(O)CO UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAYGSSGHJGVNSK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3,6-triol Chemical compound OCCCC(O)CCO AAYGSSGHJGVNSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N hexane-1,3-diol Chemical compound CCCC(O)CCO AVIYEYCFMVPYST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)iron;iron Chemical compound [Fe].O[Fe]=O.O[Fe]=O UCNNJGDEJXIUCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- TVZISJTYELEYPI-UHFFFAOYSA-N hypodiphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)P(O)(O)=O TVZISJTYELEYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- 235000000396 iron Nutrition 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- HYBLFDUGSBOMPI-UHFFFAOYSA-N octa-1,4-diene Chemical compound CCCC=CCC=C HYBLFDUGSBOMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 description 1
- 238000004091 panning Methods 0.000 description 1
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical compound C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEAYWASEBDOLRG-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2,5-triol Chemical compound OCCCC(O)CO WEAYWASEBDOLRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)CCO RUOPINZRYMFPBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N pentane-1,4-diol Chemical compound CC(O)CCCO GLOBUAZSRIOKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)O XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N phenylmethanetriol Chemical compound OC(O)(O)C1=CC=CC=C1 CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-ol Chemical compound OC1CCNCC1 HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004313 potentiometry Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YKIBJOMJPMLJTB-UHFFFAOYSA-M sodium;octacosanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O YKIBJOMJPMLJTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HHJJPFYGIRKQOM-UHFFFAOYSA-N sodium;oxido-oxo-phenylphosphanium Chemical compound [Na+].[O-][P+](=O)C1=CC=CC=C1 HHJJPFYGIRKQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000003335 steric effect Effects 0.000 description 1
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical class OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005691 triesters Chemical class 0.000 description 1
- YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N trimethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCCO1 YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKODZWOPPOTFGA-UHFFFAOYSA-N tris(hydroxyethyl)aminomethane Chemical compound OCCC(N)(CCO)CCO GKODZWOPPOTFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 229940117958 vinyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L69/00—Compositions of polycarbonates; Compositions of derivatives of polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
Composiciones termoplásticas de moldeamiento que contienen A) 10 hasta 98,9% en peso de al menos un poliéster termoplástico, B) 0,01 hasta 50% en peso de B1) al menos un policarbonato altamente o hiper-ramificado con un número de OH de 1 hasta 600 mg de KOH/g de policarbonato (según DIN 53240, parte 2), o B2) al menos un poliéster altamente o hiper-ramificado del tipo A xB y siendo x al menos 1,1 e y al menos 2,1 o sus mezclas C) 0,1 hasta 10% en peso de al menos una carboimida, D) 0 hasta 60% en peso de otros aditivos, siendo la suma de los porcentajes en peso de los componentes A) hasta D) el 100%.
Description
Poliésteres fluidos con estabilizadores de
carboimidas.
La invención se refiere a composiciones
termoplásticas de moldeamiento que comprenden
A) 10 hasta 98,9% en peso al menos de un
poliéster termoplástico,
B) 0,01 hasta 50% en peso de
B1) al menos un policarbonato altamente o
hiper-ramificado con un número de OH de 1 hasta 600
mg KOH/g de policarbonato (según DIN 53240, parte 2), o
B2) al menos un poliéster altamente o
hiper-ramificado del tipo A_{x}B_{y} donde x es
al menos 1,1 e y es al menos 2,1 o sus mezclas
C) 0,1 hasta 10% en peso de al menos una
carbodiimida,
D) 0 hasta 60% en peso de otros aditivos,
resultando 100% la suma de los porcentajes en
peso de los componentes A) hasta D).
Además, la invención se refiere al uso de las
composiciones de moldeamiento según la invención para producir
fibras, láminas y cuerpos moldeados como también los cuerpos
moldeados de todo tipo que pueden obtenerse de esta manera.
Carbodiimidas como estabilizadores véase, por
ejemplo, DE-A-10 351 534.8.
Para el mejoramiento de la capacidad de fluir
típicamente se agregan aditivos de bajo peso molecular a los
termoplásticos. Sin embargo, la acción de tales aditivos está muy
restringida puesto que, por ejemplo, la disminución de las
propiedades mecánicas ya no es tolerable al elevar la cantidad de
los aditivos.
Polímeros dendríticos con estructura
perfectamente simétrica, los llamados dendrímeros, pueden prepararse
a partir de una molécula central por medio de un enlazamiento
controlado paso a paso de dos o más monómeros respectivamente di- o
polifuncionales con cada monómero enlazado previamente. En tal caso
el número de los grupos extremos monoméricos (y con esto el de los
enlazamientos) crece exponencialmente con cada paso de enlazamiento,
y se obtienen polímeros con estructuras de árboles, en el caso
ideal esféricas, cuyas ramas contienen respectivamente exactamente
el mismo número de unidades monoméricas. Debido a esta estructura
perfecta, las propiedades poliméricas son ventajosas: por ejemplo,
se encuentra una viscosidad sorprendentemente baja así como una alta
reactividad debido al gran número de grupos funcionales sobre la
superficie de la esfera. Sin embargo, la preparación se complica
por el hecho de que deben introducirse y retirarse de nuevo grupos
protectores en cada paso de enlazamiento y se requieren operaciones
de purificación, lo cual es la causa de por qué los dendrímeros se
preparan típicamente sólo a escala de laboratorio.
Sin embargo, pueden prepararse polímeros
altamente ramificados o hiper-ramificados de una
manera simple usando procesos a escala industrial. Además de las
estructuras dendríticas perfectas, también tienen cadenas
poliméricas lineales y ramas poliméricas desiguales, lo cual con
frecuencia no perjudica las propiedades poliméricas en comparación
con los dendrímeros perfectos. Los polímeros
hiper-ramificados pueden prepararse mediante dos
rutas sintéticas conocidas como AB_{2} y A_{x}+B_{y}. Aquí, Ax
y By representan diversos monómeros y los índices x e y representan
el número de grupos funcionales que están presentes en A y B
respectivamente; es decir, la funcionalidad de A y B
respectivamente. En la ruta AB_{2}, un monómero trifuncional que
tiene un grupo reactivo A y que tiene dos grupos reactivos B se
convierte en un polímero altamente ramificado o
hiper-ramificado. En la síntesis de A_{x} y
B_{y}, ilustrada usando el ejemplo de la síntesis A_{2}+B_{3},
un monómero difuncional A_{2} reacciona con un monómero
trifuncional B_{3}. Esto primero da un producto de adición 1:1 de
A y B que tienen un promedio de un grupo funcional A y dos grupos
funcionales B, que pueden también reaccionar para dar un polímeros
altamente ramificado o hiper-ramificado.
De la WO-97/45474 se conocen las
composiciones termoplásticas que comprenden poliésteres
dendriméricos como la molécula AB_{2}. En este caso, un alcohol
polihídrico (polifuncional) reacciona como molécula núcleo con
ácido dimetilolpropiónico como la molécula AB_{2} para dar un
poliéster dendrimérico. Esto comprende solo funciones OH en el
extremo de la cadena. Las desventajas de estas mezclas son una alta
temperatura de transición vítrea de los poliésteres dendriméricos,
la preparación comparativamente complicada y en particular una mala
solubilidad de los dendrímeros en la matriz poliestérica.
De acuerdo con las enseñanzas de la
DE-A 101 32 928 la incorporación de los agentes
ramificantes de este tipo por medio de formación de composiciones y
la post-condensación en fase sólida conduce a un
mejoramiento en las propiedades mecánicas (incremento del peso
molecular). Las desventajas de la variante del proceso descrito son
un tiempo de preparación largo y las propiedades desventajosas
listadas arriba.
En las DE 102004 005652.8 y DE 102004 005657.9
ya se habían propuesto previamente aditivos novedosos para el
mejoramiento de flujo en poliésteres.
Por lo tanto un objeto de la presente invención
era suministrar composiciones termoplásticas de moldeamiento que
tengan buena capacidad de fluir y simultáneamente buenas propiedades
mecánicas. En particular, el aditivo (o la combinación de aditivos)
no deben tener una tendencia a la exudación o a la deposición en el
molde.
Como componente (A), las composiciones de
moldeamiento según la invención comprenden 10 hasta 98,9,
preferiblemente 30 hasta 97 y en particular 30 hasta 95% en peso de
al menos un poliéster termoplástico.
En general, se usan poliésteres A) a base de
ácidos dicarboxílicos aromáticos y un compuesto dihidroxílico
alifático o aromático.
Un primer grupo de poliésteres preferidos es
aquel de los tereftalatos de polialquileno, en particular aquellos
que tienen de 2 hasta 10 átomos de carbono en el grupo alcohol.
Tereftalatos de polialquileno de este tipo son
conocidos per se y se describen en la literatura, Su cadena
principal comprende un anillo aromático que proviene del ácido
dicarboxílico aromático. El anillo aromático también puede estar
sustituido por halógeno, por ejemplo, tal como cloro o bromo, o por
grupos alquilo de C_{1}-C_{4} tales como grupos
metilo, etilo, iso- o n-propilo, o n-, iso- o
terc.-butilo.
Estos polialquilentereftalatos pueden prepararse
haciendo reaccionar ácidos dicarboxílicos aromáticos, sus ésteres u
otros derivados que formen ésteres con compuestos dihidroxílicos
alifáticos de una manera conocida de por sí.
Los ácidos dicarboxílicos preferidos incluyen
ácido 2,6-naftalindicarbóxilico, ácido tereftálico y
ácido isoftálico o sus mezclas. Hasta 30% molar, preferentemente no
más de de 10% molar de los ácidos dicarboxílicos aromáticos pueden
reemplazarse por ácidos dicarboxílicos alifáticos o cicloalifáticos
como ácido adipínico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácidos
dodecandioicos y ácidos ciclohexanodicarboxílicos.
De los compuestos dihidroxílicos alifáticos se
prefieren dioles que tienen de 2 hasta 6 átomos de carbono, en
particular 1,2-etandiol,
1,3-propandiol, 1,4-butandiol,
1,6-hexandiol, 1,4-hexandiol,
1,4-ciclohexandiol,
1,4-ciclohexandimetanol y neopentilglicol o sus
mezclas.
Poliésteres (A) particularmente preferidos son
los polialquilentereftalatos que se derivan de los alcandioles con
2 hasta 6 átomos de C. De éstos se prefieren en particular
polietilentereftalato, polipropilentereftalato y
polibutilentereftalato o sus mezclas. Además, se prefieren PET y/o
PBT, que comprenden como otras unidades monoméricas hasta 1% en
peso, preferentemente hasta 0,75% en peso de
1,6-hexandiol y/o
2-metil-1,5-pentandiol.
El número de viscosidad de los poliésteres (A)
se encuentra en general en el rango de 50 hasta 220, preferentemente
de 80 hasta 160 (medido en una solución al 0,5% en peso en una
mezcla fenol/o-diclorobenceno (Proporción en peso
1:1 a 25ºC) según ISO 1628.
En particular se prefieren poliésteres cuyo
contenido de grupo extremo carboxilo es de hasta 100 mval/kg,
preferiblemente hasta 50 mval/kg y especialmente de hasta 40 mval/kg
de poliéster. Poliésteres de tal tipo pueden producirse, por
ejemplo, mediante el proceso de la DE-A 44 01 055.
El contenido de grupo carboxilo extremo se determina típicamente
mediante métodos de titulación (potenciometría, por ejemplo).
Composiciones de moldeamiento especialmente
preferidas comprenden como componente A) una mezcla de poliésteres
distinta de PBT, como por ejemplo tereftalato de polietileno. La
proporción del tereftalato de polietileno en la mezcla es de, por
ejemplo, hasta 50, particularmente 10 hasta 35% en peso, con
respecto al 100% en peso de A).
También es ventajoso usar PET reciclado (también
conocido como scrap-PET o PET chatarra)
opcionalmente en mezcla con polialquilentereftalatos como PBT.
Por reciclado se entiende en general:
1) el reciclado post-industrial:
estos son residuos de producción en la policondensación o en
procesamiento, por ejemplo rabos de colada del moldeamiento por
inyección, material inicial del moldeamiento por inyección o
extrusión, o rebabas de las láminas o películas extrudidas.
2) Reciclado después del consumidor: estos
artículos plásticos que se recogen y procesan después de la
utilización por parte del consumidor final. En términos de volumen,
botellas de PET moldeadas por soplado para agua mineral, sodas y
jugos son los artículos predominantes.
Ambos tipos de reciclado pueden usarse ya sea
como material molido o en forma de gránulos. En el último caso,
después de separarse y purificarse los reciclados crudos se funden y
se granulan usando una extrusora. Esto facilita usualmente el
manejo y el flujo libre y la dosificación para otros pasos del
procesamiento.
Los granulados usados pueden ser granulados o en
forma de harina. La longitud de borde no debe ser mayor de 10 mm,
preferentemente menor de 8 mm.
Debido a la escisión hidrolítica de los
poliésteres en el transcurso del procesamiento (como resultado de
las huellas de humedad), es aconsejable pre-secar el
reciclado. El contenido de humedad residual después de secado es
preferiblemente <0,2%, especialmente <0,05%.
Otro grupo que debe mencionarse es el de los
poliésteres completamente aromáticos que se derivan de ácidos
aromáticos dicarboxílicos y de compuestos dihidroxílicos
aromáticos.
Ácidos aromáticos dicarboxílicos adecuados son
los compuestos ya mencionados para los tereftalatos de
polialquileno. Se prefiere usar mezclas de 5 hasta 100% molar de
ácido isoftálico y 0 hasta 95% molar de ácido tereftálico, en
particular mezclas de alrededor de 80% de ácido tereftálico con 20%
de ácido isoftálico hasta alrededor de mezclas equivalentes de
estos dos ácidos.
Los compuestos dihidroxílicos aromáticos tienen
preferiblemente la fórmula general
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la cual Z es alquileno o
cicloalquileno que tiene hasta 8 átomos de C, un grupo amileno con
hasta 12 átomos de C, un grupo carbonilo, un grupo sulfonilo, un
átomo de oxígeno o un átomo de azufre o un enlace químico y en la
cual m tiene el valor 0 hasta 2. Los compuestos pueden llevar
también grupos alquilo de C_{1}-C_{6} o grupos
alcoxi y flúor, cloro o bromo como sustituyentes en los grupos
fenileno.
Ejemplos de los compuestos padres de estos
compuestos son
Dihidroxidifenilo,
Di-(hidroxifenil)alcano,
Di-(hidroxifenil)cicloalcano,
Di-(hidroxifenil)sulfuro,
Di-(hidroxifenil)éter,
Di-(hidroxifenil)cetona,
di-(hidroxifenil)sulfóxido,
a,a'-Di-(hidroxifenil)-dialquilbenceno,
Di-(hidroxifenil)sulfona,
Di-(hidroxibenzoil)benceno
Resorcinol e
Hidroquinona así como sus derivados alquilados
en el núcleo (anillo) o halogenados en el núcleo (anillo).
\vskip1.000000\baselineskip
De éstos, se prefieren
4,4'-Dihidroxidifenilo,
2,4-Di-(4'-hidroxifenil)-2-metilbutano
a,a'-Di-(4-hidroxifenil)-p-diisopropilbenceno,
2,2-Di-(3'-metil-4'-hidroxifenil)propano
y
2,2-Di-(3'-clor-4'-hidroxifenil)propano,
así como en especial
2,2-Di-(4'-hidroxifenil)propano
2,2-Di-(3',5-diclordihidroxifenil)propano,
1,1-Di-(4'-hidroxifenil)ciclohexano,
3,4'-Dihidroxibenzofenona,
4,4'-Dihidroxidifenilsulfona
y
2,2-Di(3',5'-dimetil-4'-hidroxifenil)propano
o sus mezclas.
Obviamente también es posible usar mezclas de
polialquilentereftalatos y poliésteres plenamente aromáticos. Estos
comprenden generalmente desde 20 hasta 98% en peso del
polialquilentereftalato y 2 hasta 80% en peso del poliéster
totalmente aromático.
Obviamente también es posible usar copolímeros
en bloque de poliéster, tales como ésteres copolietéricos.
Productos de este tipo se conocen de por sí y se describen en la
literatura, por ejemplo en la USA 3 651 014. También se encuentran
disponibles productos correspondientes como, por ejemplo, Hytrel®
(DuPont).
De acuerdo con la invención, los poliésteres
incluyen también policarbonatos desprovistos de halógeno. Ejemplos
de policarbonatos libres de halógeno son aquellos a base de
difenoles de la fórmula general
en la cual Q es un enlace sencillo,
un grupo alquileno de C_{1} hasta C_{8}, un grupo alquilideno de
C_{2} hasta C_{3}, un grupo cicloalquilideno de C_{3} hasta
C_{6}, un grupo amileno de C_{6} hasta C_{12} así como -O-,
-S- o -SO_{2}- y m es un número entero de 0 hasta
2.
Los difenoles también pueden tener sustituyentes
en los radicales fenileno, tales como alquilo de C_{1} hasta
C_{6} o alcoxi de C_{1} hasta C_{6}.
Los difenoles preferidos de la fórmula son, por
ejemplo, hidroquinona, resorcinol,
4,4'-dihidroxidifenilo,
2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano,
2,4-bis-(4-hidroxifenil)-2-metilbutano,
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano.
Se prefieren particularmente
2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano
y
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-ciclohexano,
así como
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-3,3,5-trimetilciclohexano.
Tanto los homopolicarbonatos como también los
copolicarbonatos son adecuados como componente A, y se prefieren
los policarbonatos de bisfenol A, así como también el homopolímero
de bisfenol A.
Los policarbonatos adecuados pueden ramificarse
de una manera conocida, preferiblemente incorporando 0,05 hasta
2,0% molar, con respecto a la suma de los bisfenoles usados, de al
menos compuestos trifuncionales, por ejemplo de aquellos que tienen
tres o más grupos fenólicos.
Policarbonatos particularmente adecuados han
demostrado ser aquellos que tienen viscosidades relativas
\eta_{rel} de 1,10 hasta 1,50, particularmente de 1,25 hasta
1,40. Esto corresponde a pesos moleculares promedios M_{w} (peso
promedio) de 10 000 hasta 200 000, preferentemente de 20 000 hasta
80 000 g/mol.
Los difenoles de la fórmula general se conocen
de por sí o pueden prepararse mediante procesos conocidos.
La preparación de los policarbonatos puede
efectuarse, por ejemplo, mediante la reacción de difenoles con
fosgeno en el proceso que tiene lugar en la superficie fronteriza
entre fases, o con fosgeno en el proceso en fase homogénea
(conocido como proceso de piridina), y en cada caso el peso
molecular deseado se logra de una manera conocida por medio de una
cantidad apropiada de terminadores de cadena conocidos. (en relación
con los policarbonatos que comprenden polidiorganosiloxanos, véase
por ejemplo DE-OS 33 34 782).
Terminadores de cadena adecuados son, por
ejemplo, fenol, p-t-butilfenol
aunque también alquilfenoles de cadena larga como
4-(1,3-tetrametil-butil)-fenol,
según DE-OS 28 42 005 o monoalquilfenoles o
dialquilfenoles con 8 hasta 20 átomos de C en total en los
sustituyentes de alquilo según DE-A 35 06 472, como
p-nonilfenilo,
3,5-di-t-butilfenol,
p-t-octilfenol,
p-dodecilfenol,
2-(3,5-dimetil-heptil)-fenol
y 4-(3,5-dimetilheptil)-fenol.
Los policarbonatos libres de halógenos en el
sentido de la presente invención son policarbonatos hechos de
bifeniles libres de halógenos, terminadores de cadena libres de
halógeno y, opcionalmente, agentes ramificantes libres de
halógenos. El contenido de las cantidades inferiores al nivel de ppm
de cloro hidrolizable que resulta de la preparación de los
policarbonatos con fosgeno en los procesos que tienen lugar en la
superficie de frontera entre fases, por ejemplo, no se considera
como contenido de cloro en el contexto de la invención. Tales
policarbonatos con contenidos de cloro hidrolizable al nivel de las
ppm son policarbonatos libres de halógeno en el contexto de la
presente
invención.
invención.
Otros componentes A) adecuados incluyen
carbonatos poliestéricos amorfos para los cuales se ha reemplazado
fosgeno por unidades de ácido dicarboxílico aromático tal como ácido
isoftálico y/o ácido tereftálico en la preparación. Para mayores
detalles se hace referencia en este punto a la EP-A
711 810.
Otros copolicarbonatos adecuados con residuos de
cicloalquilo en calidad de unidades monoméricas se describen en la
EP-A 365 916.
Además, también es posible reemplazar bisfenol A
por bisfenol TMC, Tales policarbonatos pueden obtenerse bajo la
enseña comercial APEC HT® de la empresa Bayer.
Como componente B) las composiciones de
moldeamiento según la invención comprenden de 0,01 hasta 50,
preferentemente 0,5 hasta 20 y en particular de 0,7 hasta 10% en
peso de B1) al menos un policarbonato altamente ramificado o
hiper-ramificado que tiene un número OH de 1 hasta
600, preferentemente 10 hasta 550 y especialmente de 50 hasta 550
mg KOH/g de policarbonato (según DIN 53240, parte 2) o al menos de
un poliéster hiper-ramificado como componente B2) o
mezclas de los mismos tal como se describe abajo.
Por policarbonatos
hiper-ramificados se entienden en el contexto de la
presente invención macromoléculas no reticuladas que tienen grupos
hidroxilo y grupos carbonato que no tienen uniformidad tanto
estructural como tampoco molecular. Una estructura posible se basa
en una molécula central de la misma manera que los dendrímeros
aunque con longitud de cadena no uniforme de las ramas. Otra
posibilidad es una estructura lineal con grupos funcionales
laterales, o sino una combinación de los dos extremos, con porciones
moleculares lineales y ramificados. Véase también P.J. Flory, J.
Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2718 y H. Frey et al., Chem. Eur. J.
2000, 6, No. 14, 2499.
En conexión con la presente invención, por
"hiper-ramificado" se entiende que el grado de
ramificación (Degree of Branching, DB), es decir, el número
promedio de enlaces dendríticos más el número promedio de grupos
extremos por molécula, es de 10 hasta 99.9%, preferiblemente 20
hasta 99%, particularmente preferible de 20-95%.
Por "dendrímero" se entiende, en conexión
con la presente invención que el grado de ramificación es de
99,9-100%. Para la definición del "Degree of
Branching" véase H. Frey et al., Acta Polim. 1997, 48,
30.
El grado de ramificación DB (degree of
branching) de los compuestos en cuestión se define como
DB =
\frac{T+Z}{T+Z+L} \times
100%
(significando T el número promedio
de las unidades monoméricas terminales, Z el número promedio de las
unidades monoméricas ramificadas y l el número promedio de unidades
monoméricas lineales en las macromoléculas de las sustancias
particulares).
Preferentemente el componente B1) tiene un
promedio de peso molecular M_{n} de 100 hasta 15000,
preferentemente de 200 hasta 12000 y especialmente de 500 hasta
10000 g/mol (GPC, Standard PMMA).
La temperatura de transición vítrea Tg es
particularmente de -80ºC hasta +140, preferentemente de -60 hasta
120ºC (según DSC, DIN 53765).
Particularmente la viscosidad (mPas) a 23ºC
(según DIN 53019) es de 50 hasta 200000, particularmente de 100
hasta 150000 y muy particularmente preferible es de 200 hasta
100000.
El componente B1) preferentemente puede
obtenerse mediante un método que comprenda al menos los siguientes
pasos:
a) Reacción de al menos un carbonato orgánico
(A) de la fórmula general RO[(CO)]_{n}OR con al menos un alcohol
alifático, alifático/aromático o aromático (B), que tenga al menos 3
grupos OH, con la eliminación de alcoholes ROH para dar uno o más
productos de condensación (K), donde R es en cada caso
independientemente un radical hidrocarburo alifático de cadena
recta o ramificada, aralifático o aromático que tiene 1 hasta 20
átomos de C y donde los radicales R pueden también enlazarse unos
con otros para formar un anillo y n es un número entero de 1 a 5,
o
a) reacción de fosgeno, difosgeno o trifosgeno
con el alcohol (B) arriba mencionado con eliminación de cloruro de
hidrógeno
así como
b) reacción intermolecular de los productos de
condensación (K) para dar un policarbonato altamente funcional
altamente ramificado o altamente funcional
hiper-ramificado,
y la proporción cuantitativa entre los grupos OH
y los carbonatos en la mezcla de reacción se selecciona de tal
manera que los productos de condensación (K) tengan en promedio un
grupo carbonato y más de un grupo OH o un grupo OH y más de un
grupo carbonato.
El material de partida usado puede ser fosgeno,
difosgeno o trifosgeno, prefiriéndose los carbonatos orgánicos.
Cada uno de los radicales R de los carbonatos
orgánicos (A) usados como un material de partida y que tienen la
fórmula general RO(CO)OR es independientemente un
radical hidrocarburo alifático de cadena recta o ramificada,
aralifático o aromático que tiene de 1 hasta 20 átomos de C. Los dos
radicales R pueden juntarse para formar un anillo. El radical es
preferiblemente un radical de hidrocarburo alifático y más
preferiblemente un radical alquilo de cadena recta o ramificada que
tiene 1 hasta 5 átomos de C, o un radical fenilo sustituido o no
sustituido.
Particularmente se usan carbonatos simples de la
fórmula RO(CO)_{n}OR; n es preferiblemente de 1
hasta 3, particularmente 1.
Los dialquil- o diarilcarbonatos pueden
prepararse, por ejemplo, a partir de la reacción de alcoholes
alifáticos, aralifáticos o aromáticos, preferiblemente
monoalcoholes, con fosgeno. También pueden prepararse mediante
carboxilización oxidativa de los alcoholes o fenoles por medio de CO
en presencia de metales nobles, oxígeno o NO_{x}. En relación con
los métodos de preparación para carbonatos de diarilo o dialquilo,
véase también "Ullmann's Enciclopedia of Industrial
Chemistry", 6th Edition, 2000 Electronic Release, Verlag
Wiley-VCH.
Ejemplos de carbonatos adecuados comprenden
carbonatos alifáticos, aralifáticos o aromáticos, tales como
etilencarbonato, 1,2- o 1,3-propilencarbonato,
difenilcarbonato, ditolilcarbonato, dixililcarbonato,
dinaftilcarbonato, etilfenilcarbonato, dibenzilcarbonato,
dimetilcarbonato, dietilcarbonato, dipropilcarbonato,
dibutilcarbonato, diisobutilcarbonato, dipentilcarbonato,
dihexilcarbonato, diciclohexilcarbonato, diheptilcarbonato,
dioctilcarbonato, didecilcarbonato o didodecilcarbonato.
Ejemplos de carbonatos en los que n sea mayor
que 1 comprenden dialquildicarbonatos, como
di(-t-butil)dicarbonato o
dialquiltricarbonatos como
di(-t-butiltricarbonato).
Preferiblemente se usan carbonatos alifáticos,
particularmente aquellos en los que los radicales comprenden 1
hasta 5 átomos de C, como por ejemplo dimetilcarbonato,
dietilcarbonato, dipropilcarbonato, dibutilcarbonato o
diisobutilcarbonato.
Los carbonatos orgánicos se hacen reaccionar con
al menos un alcohol alifático (B) que tenga al menos 3 grupos OH, o
mezclas de dos o más alcoholes diferentes.
Ejemplos de compuestos que tienen al menos tres
grupos OH comprenden glicerina, trimetilolmetano, trimetiloletano,
trimetilolpropano, 1,2,4-butantriol,
tris(hidroximetil)amina,
tris(hidroxietil)amina,
tris(hidroxipropil)amina, pentaeritritol,
diglicerina, triglicerina, Poliglicerinas,
tris(hidroximetil)isocianurato,
tris(hidroxietil)isocianurato, floroglucinol,
trihidroxitolueno, trihidroxidimetilbenceno, floroglucidas,
hexahidroxibenceno, 1,3,5-bencenotrimetanol,
1,1,1-tris(4'-hidroxi-fenil)metano,
1,1,1-tris(4'-hidroxifenil)etano,
bis(tri-metilolpropano) o azúcares, como por
ejemplo glucosa, polieteroles tri- o polifuncionales a base de
alcoholes tri- o polifuncionales y óxido de etileno, óxido de
propileno u óxido de butileno, o poli-esteroles. En
particular se prefieren la glicerina, trimetiloletano,
trimetilolpropano,
1,2,4-butan-triol, pentaeritritol,
así como sus polieteroles a base de óxido de etileno u óxido de
propileno.
Estos alcoholes polifuncionales pueden usarse
también en una mezcla con alcoholes difuncionales (B'), con la
condición de que la funcionalidad OH total promedio de todos los
alcoholes usados sea mayor que 2. Ejemplos de compuestos adecuados
que tienen dos grupos OH comprenden etilenglicol, dietilenglicol,
trietilenglicol, 1,2- y 1,3-propandiol,
dipropilenglicol, tripropilenglicol, neopentilglicol, 1,2-,
1,3-y 1,4-butandiol, 1,2-, 1,3- y
1,5-pentandiol, hexandiol, ciclopentandiol,
ciclohexandiol, ciclohexandimetanol,
bis(4-hidroxiciclohexil)metano,
bis(4-hidroxiciclohexil)etano,
2,2-bis(4-hidroxiciclohexil)propano,
1,1'-bis(4-hidroxifenil)-3,3-5-trimetilciclohexano,
resorcinol, hidroquinona, 4,4'-dihidroxifenilo,
bis-(4-bis(hidroxifenil)sulfuro,
bis(4-Hidroxifenil)sulfona,
bis(hidroximetil)benceno,
bis(hidroximetil)tolueno,
bis(p-hidroxifenil)metano,
bis(p-hidroxifenil)etano,
2,2-bis(phidroxifenil)propano,
1,1-bis(p-hidroxifenil)ciclohexano,
dihidroxibenzofenona, polioles polietéricos difuncionales a base de
óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno o mezclas
de los mismos, politetrahidrofurano, policaprolactona o
poliésteroles a base de dioles y ácidos dicarboxílicos.
Los dioles sirven para el ajuste fino de las
propiedades de los policarbonatos. Si se usan alcoholes
difuncionales, la proporción entre los alcoholes difuncionales B')
y al menos los alcoholes trifuncionales (B) se ajusta por parte de
la persona técnica en la materia como una función de las propiedades
deseadas del policarbonato. Como regla general, la cantidad del o
de los alcoholes (B') es de 0 hasta 39,9% molar con respecto a la
cantidad total de todos los alcoholes (B) y (B') juntos.
Preferiblemente, la cantidad es de 0 hasta 35% molar,
particularmente preferible de 0 hasta 25% molar y muy
particularmente preferible de 0 hasta 10% molar.
La reacción de fosgeno, difosgeno o trifosgeno
con el alcohol o la mezcla de alcohol tiene lugar generalmente con
la eliminación de cloruro de hidrógeno y la reacción de los
carbonatos con el alcohol o la mezcla de alcohol para dar el
policarbonato altamente funcional altamente ramificado de la
invención tiene lugar con la eliminación del alcohol monofuncional
o el fenol de la molécula de carbonato.
Después de la reacción, es decir cuando ya no
hay más modificaciones, los policarbonatos altamente funcionales
altamente ramificados formados mediante el proceso de la invención
se terminan con grupos hidroxilo y/o con grupos carbonato. Tienen
buena solubilidad en diversos solventes, por ejemplo en agua,
alcoholes tales como metanol, etanol, butanol, mezclas de
alcohol/agua, acetona, 2-butanona, éster acético,
butilacetato, metoxipropilacetato, metoxietilacetato,
tetrahidrofurano, dimetilformamida, dimetilacetamida,
N-metilpirrolidona, etilencarbonato o
propilencarbonato.
propilencarbonato.
En el contexto de esta invención, un
policarbonato altamente funcional es un producto que, además de los
grupos carbonatos que forman el esqueleto polimérico, tiene además
al menos tres, preferiblemente al menos seis, más preferiblemente
al menos diez, grupos funcionales terminales o laterales. Los grupos
funcionales son grupos carbonatos y/o grupos OH. En principio no
hay restricción superior al número de grupos funcionales terminales
o laterales, aunque los productos que tienen un número muy alto de
grupos funcionales pueden tener propiedades indeseadas tales como
viscosidad alta o una mala solubilidad. Los policarbonatos altamente
funcionales de la presente invención usualmente no tienen más de
500 grupos funcionales terminales o laterales, preferiblemente no
más de 100 grupos funcionales terminales o laterales.
En la preparación de los policarbonatos
altamente funcionales B1) es necesario ajustar la proporción entre
los compuestos que comprenden grupos OH y el fosgeno o carbonato de
tal manera que el producto de condensación resultante más simple
(de aquí en adelante llamado producto de condensación (K)) comprende
un promedio de, o bien un grupo carbonato o grupo carbamoilo y más
de un grupo OH, o un grupo OH y más de un grupo carbonato o grupo
carbamoilo. La estructura más simple del producto de condensación
(K) compuesto de un carbonato (A) y un di-o
poli-alcohol (B) da lugar a un arreglo XY_{n} o
Y_{n}X, representando X un grupo carbonato, Y un grupo hidroxilo
y n por lo general un número entre 1 y 6, preferentemente entre 1 y
4, particularmente preferible entre 1 y 3. El grupo reactivo que
resulta en este caso como grupo individual se denomina de aquí en
delante de manera general "grupo focal".
Por ejemplo, si la proporción de reacción en la
preparación del producto de condensación más simple (K) a partir de
un carbonato y un alcohol difuncional es 1:1, el resultado promedio
es una molécula del tipo XY, ilustrado mediante la fórmula general
1
En la preparación del producto de condensación
(K) a partir de un carbonato y un alcohol trifuncional con una
proporción de reacción de 1:1, el resultado promedio es una molécula
del tipo XY_{2}, ilustrado mediante la fórmula general 2. El
grupo focal aquí es un grupo carbonato.
En la preparación del producto de condensación
(K) a partir de un carbonato y un alcohol tetrafuncional, así mismo
con la proporción de reacción 1:1, el resultado promedio es una
molécula del tipo XY_{3}, ilustrado por la fórmula general 3. El
grupo focal aquí es un grupo carbonato.
En las fórmulas 1 hasta 3 R tiene el significado
definido al principio y R^{1} representa un radical alifático o
aromático.
Además, la preparación del producto de
condensación (K) puede efectuarse también, por ejemplo, a partir de
un carbonato y un alcohol trivalente, ilustrado por la fórmula
general 4, estando la proporción molar de reacción en 2:1. Aquí, el
resultado promedio es una molécula del tipo X_{2}Y; el grupo focal
aquí es un grupo OH. En la fórmula 4, R y R' son cada uno como se
definió en las fórmulas 1 hasta 3.
Si los compuestos difuncionales, por ejemplo un
dicarbonato o un diol, se adicionan además a los componentes, esto
ocasiona un alargamiento de las cadenas, tal como se ilustra en la
fórmula general 5, por ejemplo. El resultado promedio es de nuevo
una molécula del tipo XY_{2}; el grupo focal es un grupo
carbonato.
En la fórmula 5, R^{2} es un radical orgánico,
preferiblemente alifático; R y R' son cada uno tal como se definió
arriba.
También es posible usar dos o más productos de
condensación (K) para la síntesis. Es posible en este contexto usar
primero varios alcoholes o varios carbonatos. También es posible
obtener mezclas de diversos productos de condensación de estructura
diferentes gracias a la selección de la proporción de los alcoholes
usados y de los carbonatos o de los fosgenos. Esto será explicado
usando el ejemplo de la reacción de un carbonato con un alcohol
trivalente. Si los materiales de partida se introducen en una
proporción de 1:1, tal como se ilustra en (II), el resultado es una
molécula XY_{2}. Si los materiales de partida se usan en una
proporción de 2:1 tal como se ilustra en (IV), se obtiene una
molécula X_{2}Y. a una proporción entre 1:1 y 2:1 se obtiene una
mezcla de moléculas XY_{2} y X_{2}Y.
De acuerdo con la invención, los productos
simples de condensación (K) descritos a manera de ejemplo en las
fórmulas 1-5 reaccionan preferentemente
intermolecularmente para formar productos de policondensación
altamente funcionales, denominados de aquí en adelante productos de
policondensación (P). La reacción para dar el producto de
condensación (K) y para dar el producto de policondensación (P)
tiene lugar usualmente a una temperatura de 0 hasta 250ºC,
preferiblemente desde 60 hasta 160ºC, en masa o en solución.
Generalmente es posible usar todos los solventes que son inertes
con los reactantes particulares. Se da preferencia al uso de
solventes orgánicos, por ejemplo decano, dodecano, benceno,
tolueno, cloro-benceno, xileno, dimetilformamida,
dimetilacetamida o solvente
nafta.
nafta.
En una forma preferible de realización la
reacción de condensación se lleva a cabo en sustancia. El fenol o
el alcohol monovalente ROH liberado en la reacción pueden retirarse
mediante destilación desde el equilibrio de reacción para acelerar
la reacción, opcionalmente a presión reducida.
Si está prevista la destilación, regularmente es
aconsejable usar aquellos carbonatos que liberan alcoholes ROH que
tienen un punto de ebullición por debajo de 140ºC en la
reacción.
Para acelerar la reacción también es posible
agregar catalizadores o mezclas de catalizadores. Catalizadores
adecuados son compuestos que catalizan las reacciones de
esterificación o transesterificación, por ejemplo catalizadores de
hidróxidos de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino,
hidrocarbonatos de metal alcalino, preferiblemente de sodio, de
potasio o de cesio, aminas terciarias, guanidinas, compuestos de
amonio, compuestos de fosfonio, compuestos orgánicos de aluminio,
de estaño, de cinc, de titanio, de circonio o de bismuto, o sino lo
que se conoce como cianuro de doble metal (DMC, por su sigla en el
idioma original), tal como se describen, por ejemplo, en la DE
10138216 o en la DE 10147712.
Preferentemente se usan hidróxido de potasio,
carbonato de potasio, hidrocarbonato de potasio, diazabiciclooctano
(DABCO), diazabiciclononeno (DBN), diazabicicloundeceno (DBU),
imidazoles, como imidazol, 1-metilimidazol o
1,2-dimetilimidazol, tetrabutilato de titanio,
tetraisopropilato de titanio, óxido de estaño dibutilo,
dibutilestaño-dilaurato, dioctoato de estaño,
acetilacetonato de circonio o mezclas de los mismos.
La adición del catalizador se realiza en general
en una cantidad de 50 hasta 10000, preferiblemente de 100 hasta
5000 ppm en peso con respecto a la cantidad del alcohol, o a la
mezcla de alcohol, usado.
También es posible además, controlar la reacción
de policondensación intermolecular mediante adición del catalizador
adecuado o sino por selección de una temperatura adecuada. También
es posible ajustar el peso molecular promedio del polímero (P) por
medio de la composición de los componentes de partida y mediante el
tiempo de residencia.
Los productos de condensación (K) o bien los
productos de policondensación (P), que se prepararon a temperatura
elevada son típicamente estables a temperatura ambiente por un
período prolongado de tiempo.
Debido a la naturaleza de los productos de
condensación (K) es posible que a partir de la reacción de
condensación puedan resultar productos de policondensación (P) con
estructuras diferentes que tienen ramificaciones pero no
reticulación. Además, en el caso ideal, los productos de
policondensación (P) tienen ya sea un grupo carbonato como grupo
focal y más de dos grupos OH o sino un grupo OH como grupo focal y
más de dos grupos carbonatos. El número de los grupos reactivos
depende de la naturaleza de los grupos de condensación (K) usados y
el grado de policondensación.
Por ejemplo, un producto de condensación (K)
según la fórmula general 2 puede reaccionar mediante condensación
intermolecular triple para dar dos productos de policondensación (P)
diferentes que se representan en las fórmulas generales 6 y 7:
En las fórmulas 6 y 7 R y R^{1} son como se
han definido previamente.
Para la terminación de la reacción de
policondensación intermolecular existen diversos métodos. Por
ejemplo, la temperatura puede disminuirse hasta un rango en el cual
la reacción se detiene y el producto (K) o el producto de
policondensación (P) es estable durante el almacenamiento.
También es posible desactivar el catalizador;
por ejemplo, mediante adición de ácidos de Lewis o ácidos próticos
en el caso de catalizadores básicos.
En otra forma de realización, tan pronto como un
producto de policondensación (P) con el grado deseado de
policondensación está presente como resultado de la reacción
intermolecular del producto de condensación (K), puede adicionarse
un producto que tiene grupos reactivos con el grupo focal de (P) al
producto (P) para terminar la reacción. Por ejemplo, en el caso de
un grupo carbonato como grupo focal, puede adicionarse una mono-,
di- o poliamina. En el caso de un grupo hidroxilo como grupo focal,
por ejemplo, puede adicionarse un mono-, di- o poliisocianato, un
compuesto que comprende grupos epoxídicos o un derivado de ácido que
reacciona con grupos OH al producto (P).
La preparación de los policarbonatos altamente
funcionales según la invención se realiza en la mayoría de los
casos en un rango de presión de 0,1 mbar hasta 20 bar,
preferiblemente a 1 mbar hasta 5 bar, en reactores o baterías de
reactores que operan en lotes, semicontínuamente o
continuamente.
Mediante el ajuste arriba mencionado de las
condiciones de reacción, opcionalmente, mediante la selección del
solvente adecuado, los productos de la invención pueden procesarse
aún más sin purificarse después de su preparación.
En otra forma preferida de realización el
producto se somete a desprendimiento; es decir, se libera de
compuestos volátiles, de bajo peso molecular. Para este fin, una
vez se ha logrado el grado deseado de conversión, el catalizador
puede desactivarse opcionalmente y los compuestos volátiles y de
bajo peso molecular como, por ejemplo, monoalcoholes, fenoles,
carbonatos, cloruro de hidrógeno o los compuestos oligoméricos o
cíclicos que sean altamente volátiles, pueden retirarse mediante
destilación, opcionalmente mediante la introducción de un gas,
preferiblemente nitrógeno, dióxido de carbono o aire, opcionalmente
a presión reducida.
En otra forma preferida de realización los
policarbonatos pueden obtener otros grupos funcionales además de
los grupos funcionales ya presentes como resultado de la reacción.
La funcionalización puede tener lugar durante la generación del
peso molecular, o sino a continuación; es decir, después de
completar la policondensación propiamente.
Si antes o durante la generación del peso
molecular se adicionan componentes que tienen otros grupos
funcionales o elementos funcionales además de los grupos hidroxilo
o carbonato, se obtiene un policarbonato polimérico con
funcionalidades distribuidas aleatoriamente, diferentes de grupos
carbonato o hidroxilo.
Efectos de este tipo pueden lograrse, por
ejemplo, mediante la adición durante la policondensación de
compuestos que llevan otros grupos funcionales o elementos
funcionales, tales como grupo mercapto, grupos amina primarios,
secundarios o terciarios, grupos de éter, derivados de ácidos
carboxílicos, derivados de ácidos sulfónicos, derivados de ácidos
fosfónicos, grupos silano, grupos siloxano, radicales arilo o
radicales alquilo de cadena larga, además de grupos hidroxilo,
grupos carbonato o grupos carbamoilo. Para una modificación por
medio de grupos carbamato es posible, por ejemplo, usar
etanolamina, propanolamina, isopropanolamina,
2-(butilamino)etanol, 2-(ciclohexilamino)etanol,
2-amino-1-butanol,
2-(2'-aminoetoxi)etanol o productos
superiores de alcoxilación del amoníaco,
4-hidroxi-piperidina,
1-hidroxietilpiperazina, dietanolamina,
dipropanolamina, diisopropanol-amina,
tris(hidroximetil)aminometano,
tris(hidroxietil)aminometano,
etilen-diamina, propilendiamina, hexametilendiamina
o isoforondiamina.
Para la modificación con grupos mercapto es
posible usar, por ejemplo, mercaptoetanol. A manera de ejemplo, los
grupos terciarios de amina pueden producirse mediante incorporación
de N-metildietanolamina,
N-metildipropanolamina o
N,N-dimetiletanolamina. Los grupos de éter pueden
obtenerse, por ejemplo, mediante co-condensación de
polieteroles di- o polifuncionales. La reacción con alcanodioles
de cadena larga puede introducir radicales alquilo de cadena larga;
la reacción con alquilo o arilo diisocianatos genera policarbonatos
que tienen grupos alquilo, arilo y uretano o grupos de urea.
La adición de ácidos dicarboxílicos o de ácidos
tricarboxílicos como, por ejemplo, dimetil éster de ácido
tereftálico (o tereftalato de dimetilo) o ésteres de ácido
tricarboxílico permite que se obtengan grupos de éster.
Una funcionalización subsiguiente puede
obtenerse haciendo reaccionar los policarbonatos altamente
funcionales altamente ramificados o altamente funcionales
hiper-ramificados resultantes en un paso adicional
de proceso (paso c) con un reactivo de funcionalización adecuado
que pueda reaccionar con los grupos OH y/o carbonato o grupos
carbamoilo del policarbonato.
Policarbonatos altamente funcionales altamente
ramificados o altamente funcionales
hiper-ramificados que comprenden grupos hidroxilo
pueden modificarse, por ejemplo, mediante adición de moléculas que
comprenden grupos ácidos o grupos isocianato. Por ejemplo, pueden
obtenerse policarbonatos que contienen grupos ácidos mediante
reacción con compuestos que comprenden grupos anhídrido.
Además, pueden convertirse también
policarbonatos altamente funcionales que comprenden grupos hidroxilo
en polioles poliéter policarbonatos altamente funcionales mediante
reacción con óxidos de alquileno, por ejemplo óxido de etileno,
óxido de propileno u óxido de butileno.
Una gran ventaja del proceso se encuentra en su
viabilidad económica. Tanto la reacción para producir un producto
de condensación (K) o un producto de policondensación (P) como la
reacción de (K) o (P) para producir policarbonatos con otros grupos
funcionales o elementos funcionales puede tener lugar en un equipo
de reacción, lo cual es ventajoso técnica y económicamente.
Como componentes B2) las composiciones de
moldeamiento de la invención pueden comprender al menos un poliéster
hiper-ramificado del tipo A_{x}B_{y} donde x es
al menos 1,1, preferentemente al menos 1,3, particularmente al
menos 2 y es al menos 2,1, preferentemente al menos 2,5,
particularmente al menos 3.
Obviamente también es posible usar mezclas como
unidades A o bien B.
Por un poliéster del tipo A_{x}B_{y} se
entiende un condensado compuesto de una molécula
x-funcional A y una molécula
y-funcional B. Un ejemplo es un poliéster compuesto
de ácido adipínico como molécula A (x=2) y glicerina como molécula
B (y=3).
Por poliésteres
hiper-ramificados B2) en el contexto de esta
invención se entienden macromoléculas no reticuladas que tienen
grupos hidroxilo y grupos carboxilo que tienen una no uniformidad
tanto estructural como molecular. Una estructura posible se basa en
una molécula central de la misma manera que los dendrímeros pero con
una longitud de cadena no uniforme de las ramas. Otra posibilidad
es una estructura lineal con grupos funcionales laterales, o sino
una combinación de los dos extremos, con porciones lineales y
ramificadas. Para la definición de polímeros dendriméricos e
hiper-ramificados véase también P.J. Flory, J. Am.
Chem. Soc. 1952, 74, 2718 y H. Frey et al., Chem. Eur. J.
2000, 6, No. 14, 2499.
Por "hiper-ramificado" en
el contexto de la presente invención significa el grado de
ramificación (Degree of Branching, DB); es decir, el número
promedio de los enlaces dendríticos más el número promedio de los
grupos extremos por molécula es 10 hasta 99.9%, preferiblemente 20
hasta 99%, particularmente preferible 20-95%.
"Dendrímero" en el contexto de la presente invención significa
que el grado de ramificación es desde 99,9-100%.
Para la definición del "Degree of Branching" véase H. Frey
et al., Acta Polim. 1997, 48, 30 y la fórmula mostrada
arriba bajo B1).
El componente B2) tiene preferentemente un
M_{n} de 300 hasta 30 000, particularmente de 400 hasta 25000 y
muy particularmente de 500 hasta 20000 g/mol, determinado por medio
de GPC, PMMA estándar, dimetilacetamida como eluente.
Preferentemente B2) tiene un número de OH de 0
hasta 600, preferentemente de 1 hasta 500, particularmente de 20
hasta 500 mg KOH/g de poliéster según DIN 53240 así como
preferiblemente un número de COOH de 0 hasta 600, preferentemente
de 1 hasta 500 y particularmente de 2 hasta 500 mg KOH/g de
poliéster.
La Tg es preferentemente de -50ºC hasta 140ºC y
particularmente de -50 hasta 100ºC (por medio de DSC, según DIN
53765).
Particularmente se prefieren aquellos
componentes B2) en los que al menos un número de OH o de COOH es
mayor que 0, preferentemente mayor que 0,1 y particularmente mayor
que 0,5.
Particularmente el componente B2) de la
invención puede obtenerse mediante el proceso descrito abajo,
específicamente haciendo reaccionar
(a) uno o más ácidos dicarboxílicos o uno o más
derivados de los mismos con uno o más alcoholes al menos
trifuncionales
o
(b) uno o más ácidos tricarboxílicos o ácidos
policarboxílicos superiores o uno o más derivados de los mismos con
uno o más dioles
en presencia de un solvente y opcionalmente de
un catalizador inorgánico, organometálico u orgánicos de bajo peso
molecular o de una enzima. La reacción en solvente es el método de
preparación preferido.
En el sentido de la presente invención,
poliésteres altamente funcionales hiper-ramificados
B2) tienen una no uniformidad molecular y estructural. Su no
uniformidad molecular los distingue de los dendrímeros y por lo
tanto pueden prepararse a un costo considerablemente más bajo.
Los ácidos dicarboxílicos que pueden hacerse
reaccionar de acuerdo con la variante (a) incluyen, por ejemplo,
ácido oxálico, malónico, ácido succínico, glutárico, adipínico,
pimélico, ácido subérico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido
undecan-\alpha,\omega-dicarboxílico,
ácido
dodecan-\alpha,\omega-dicarboxílico,
ácido cis- y
trans-ciclohexan-1,2-dicarboxílico,
ácido cis- y
trans-ciclohexan-1,3-dicarboxílico,
ácido cis- y
trans-ciclohexan-1,4-dicarboxílico,
ácido cis- y
trans-ciclopentan-1,2-dicarboxílico
así como ácido cis- y
trans-ciclopentan-1,3-dicarboxílico,
y los ácidos dicarboxílicos arriba mencionados
pueden sustituirse por uno o más radicales seleccionados de Grupos
alquilo de C_{1}-C_{10}, por ejemplo metilo,
etilo, n-propilo, iso-propilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo, n-pentilo,
iso-pentilo, sec.-pentilo,
neo-pentilo, 1,2-dimetilpropilo,
iso-amilo, n-hexilo,
iso-hexilo, sec.-hexilo, n-heptilo,
iso-heptilo, n-octilo,
2-etilhexilo, n-nonilo o
n-decilo,
Grupos cicloalquilo de
C_{3}-C_{12}, como por ejemplo ciclopropilo,
ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo,
ciclononilo, ciclodecilo, cicloundecilo y ciclododecilo; se
prefieren ciclopentilo, ciclohexilo y cicloheptilo;
Grupos alquileno como metileno o etilideno o
Grupos arilo de C_{6}-C_{14}
como por ejemplo fenilo, 1-naftilo,
2-naftilo, 1-antrilo,
2-antrilo, 9-antrilo,
1-fenantrilo, 2-fenantrilo,
3-fenantrilo, 4-fenantrilo y
9-fenantrilo, preferiblemente fenilo,
1-naftilo y 2-naftilo,
particularmente preferible fenilo.
Ejemplos de representantes de ácidos
dicarboxílicos sustituidos incluyen: ácido
2-metilmalónico, ácido
2-etilmalónico, ácido
2-fenilmalónico, ácido
2-metilsuccínico, ácido
2-etilsuccínico, ácido
2-fenilsuccínico, ácido itacónico, ácido
3,3-dimetilglutárico.
Los ácidos dicarboxílicos que pueden hacerse
reaccionar de acuerdo con la variante (a) incluyen también ácidos
etilénicamente insaturados, ácido maleico y ácido fumárico, por
ejemplo, y ácidos dicarboxílicos aromáticos tales como ácido
ftálico, ácido isoftálico o ácido tereftálico.
También es posible usar mezclas de dos o más de
los representantes arriba mencionados.
Los ácidos dicarboxílicos pueden usarse como
tales o en forma de sus derivados.
Por derivados se entienden preferiblemente
- los anhídridos relevantes en forma monomérica
o bien polimérica,
- ésteres mono- o dialquílicos, preferiblemente
ésteres mono- o dimetílicos, o los ésteres mono- o dietílicos
correspondientes, o bien los ésteres mono- y dialquílicos derivados
de alcoholes superiores tales como n-propanol,
iso-propanol, n-butanol, isobutanol,
terc.-butanol, n-pentanol,
n-hexanol,
- también los ésteres mono- y divinílicos así
como
- ésteres mezclados, preferiblemente
metiletiléster.
En el marco de la preparación preferida también
es posible usar una mezcla de un ácido carboxílico y uno o más de
sus derivados. Igualmente es posible usar una mezcla de varios
derivados diferentes de uno o más ácidos dicarboxílicos.
Particularmente preferible se usan el ácido
succínico, ácido glutárico, ácido adipínico, ácido ftálico, ácido
isoftálico, ácido tereftálico o sus mono- o dimetilésteres. Muy
particularmente preferible se usa ácido adipínico.
Como alcoholes al menos trifuncionales pueden
hacerse reacciona por ejemplo: glicerina,
butan-1,2,4-triol,
n-pentan-1,2,5-triol,
n-pentan-1,3,5-triol,
n-hexan-1,2,6-triol,
n-hexan-1,2,5-triol,
n-hexan-1,3,6-triol,
trimetilolbutano, trimetilolpropano o
di-trimetilolpropano, trimetiloletano,
pentaeritritol o dipentaeritritol; alcoholes de azúcar como por
ejemplo mesoeritritol, treitol, sorbitol, manitol o mezclas de los
anteriores alcoholes al menos trifuncionales. Preferiblemente se
usa glicerina, trimetilolpropano, trimetiloletano y
pentaeritritol.
Según la variante (b) los ácidos tricarboxílicos
o ácidos policarboxílicos son por ejemplo ácido
1,2,4-bencenotricarboxílico, ácido
1,3,5-bencenotricarboxílico, ácido
1,2,4,5-bencenotetracarboxílico así como ácido
melítico.
Los ácidos tricarboxílico o policarboxílicos
pueden usarse en la reacción según la invención como tales o en
forma de sus derivados.
Por derivados se entienden preferiblemente
- los anhídridos relevantes en forma monomérica
o polimérica,
- Los mono-, di- o trialquilésteres,
preferiblemente mono-, di- o trimetilésteres o los mono-, di- o
trietilésteres correspondientes, aunque también los mono- di- y
triésteres derivados de alcoholes superiores como por ejemplo
n-propanol, iso-propanol,
n-butanol, isobutanol, terc.-butanol,
n-pentanol, n-hexanol, o también los
mono-, di- o trivinilésteres
- así como metiletilésteres mezclados.
En el marco de la presente invención también es
posible usar una mezcla de un ácido tri- o policarboxílico y uno o
más de sus derivados. En el contexto de la presente invención es
igualmente posible usar una mezcla de varios derivados diferentes
de uno o más ácidos tri- o poli-carboxílicos para
obtener componente B2).
Ejemplos de dioles usados para la variante (b)
de la presente invención son etilenglicol,
propan-1,2-diol,
propan-1,3-diol,
butan-1,2-diol,
butan-1,3-diol,
butan-1,4-diol,
butan-2,3-diol,
pentan-1,2-diol,
pentan-1,3-diol,
pentan-1,4-diol,
pentan-1,5-diol,
pentan-2,3-diol,
pentan-2,4-diol,
hexan-1,2-diol,
hexan-1,3-diol,
hexan-1,4-diol,
hexan-1,5-diol,
hexan-1,6-diol,
hexan-2,5-diol,
heptan-1,2-diol
1,7-heptandiol, 1,8-octandiol,
1,2-octandiol, 1,9-nonandiol,
1,10-decandiol, 1,2-decandiol,
1,12-dodecandiol, 1,2-dodecandiol,
1,5-hexadien-3,4-diol,
ciclopentandioles, ciclohexandioles, inositol y derivados,
(2)-metil-2,4-pentandiol,
2,4-dimetil-2,4-pentandiol,
2-etil-1,3-hexandiol,
2,5-dimetil-2,5-hexandiol,
2,2,4-trimetil-1,3-pentandiol,
pinacol, dietilenglicol, trietilenglicol, dipropilenglicol,
tripropilenglicol, polietilenglicoles
HO(CH_{2}CH_{2}O)_{n}-H o
polipropilenglicoles
HO(CH[CH_{3}]CH_{2}O)_{n}-H
o mezclas de dos o más representantes de los compuestos
precedentes, siendo n un número entero y n = 4 hasta 25. Un grupo
hidroxilo o también ambos grupos hidroxilo en los dioles mencionados
previamente pueden sustituirse también por grupos SH. Se prefieren
etilenglicol, propan-1,2-diol así
como dietilenglicol, trietilenglicol, dipropilenglicol y
tripropilenglicol.
La proporción molar entre las moléculas A y las
moléculas B en el poliéster A_{x}B_{y} en las variantes (a) y
(b) es de 4:1 hasta 1:4, particularmente 2:1 hasta 1:2.
Los alcoholes al menos trifuncionales que
reaccionaron según la variante (a) del método pueden tener grupos
hidroxilo de reactividad respectivamente igual. Preferiblemente
también son alcoholes al menos trifuncionales cuyos grupos OH
inicialmente tienen la misma reactividad pero en la reacción con al
menos un grupo ácido puede inducirse una reducción en la
reactividad de los restantes grupos OH debido a efectos estéricos o
electrónicos. Por ejemplo, este es el caso cuando se usa
trimetilolpropano o pentaeritritol.
Sin embargo, los alcoholes al menos
trifuncionales que reaccionaron de acuerdo con la variante (a)
pueden tener también grupos hidroxilo que tienen al menos dos
reactividades químicas diferentes.
La reactividad diferentes de los grupos
funcionales puede provenir o bien de causas químicas (por ejemplo
grupo OH primario/secundario/terciario) o bien de causas
estéricas.
Por ejemplo, el triol puede ser un triol que
tiene grupos hidroxilo primarios y secundarios; el ejemplo preferido
es glicerina.
Cuando la reacción de la invención se lleva a
cabo de acuerdo con la variante (a), se prefiere trabajar en
ausencia de dioles y alcoholes monofuncionales.
Cuando la invención de la reacción se lleva a
cabo de acuerdo con la variante (b) se prefiere trabajr en
ausencia de ácidos mono- o dicarboxílicos.
El método de la invención se lleva a cabo en
presencia de un solvente. Ejemplos de solventes adecuados son
hidrocarburos tales como parafinas o aromáticos. Parafinas
particularmente adecuadas son n-heptano y
ciclohexano. Aromáticos particularmente adecuados son tolueno,
orto-xileno, meta-xileno,
para-xileno, xileno como mezcla isomérica,
etilbenceno, clorobenceno y orto- y
meta-diclorobenceno. Otros solventes muy
particularmente adecuados en ausencia de catalizadores ácidos son:
éteres, por ejemplo dioxano o tetrahidrofurano; y cetonas como, por
ejemplo, metil etil cetona y metil isobutil cetona.
La cantidad adicionada de solvente de acuerdo
con la invención es de al menos 0,1% en peso, con respecto a la
masa de los materiales de partida usados y que van a reaccionar, por
ejemplo de 1,01 hasta 10 veces la cantidad. Las cantidades de
solvente de más de 100 veces la masa de los materiales de partida
usados y que van a reaccionar no son ventajosas porque la velocidad
de reacción disminuye marcadamente a concentraciones marcadamente
más bajas de los reactante lo cual conduce a tiempos de reacción
antieconómicamente largos.
Para llevar a cabo el proceso preferido de
acuerdo con la invención es posible trabajar en presencia de un
agente deshidratante como aditivo que se adiciona al inicio de la
reacción. Ejemplos adecuados son tamices moleculares, en particular
el tamiz molecular de 4\ring{A}, MgSO_{4} y Na_{2}SO_{4}.
Durante la reacción también es posible adicionar más agente
deshidratante o reemplazar el agente deshidratante con agente
deshidratante fresco. Durante la reacción también es posible
retirar el agua o el alcohol formados mediante destilación y usar,
por ejemplo, un separador de agua.
El proceso puede llevarse a cabo en ausencia de
catalizadores ácidos. Se da preferencia a trabajar en presencia de
un catalizador ácido inorgánico, organometálico u orgánico, o
mezclas de dos o más catalizadores ácidos inorgánicos,
organometálicos u orgánicos.
En el contexto de la presente invención los
ejemplos de catalizadores ácidos inorgánicos son ácido sulfúrico,
ácido fosfórico, ácido fosfónico, ácido hipofosfórico, sulfato de
aluminio hidrato, alúmina, sílice ácida (pH=6, en particular =5) y
óxido de aluminio ácido. Otros ejemplos de compuestos que pueden
usarse como catalizadores inorgánicos ácidos son compuestos de
aluminio de la fórmula general Al(OR)_{3} y
titanatos de la fórmula general Ti(OR)_{4} en las
que cada uno de los radicales R puede ser el mismo o diferente y se
seleccionan independientemente de
radicales alquilo de
C_{1}-C_{10}, por ejemplo metilo, etilo,
n-propilo, iso-propilo,
n-butilo, iso-butilo, sec.-butilo,
terc.-butilo, n-pentilo,
iso-pentilo, sec.-pentilo,
neo-pentilo, 1,2-dimetilpropilo,
iso-amilo, n-hexilo,
iso-hexilo, sec.-hexilo, n-heptilo,
iso-heptilo, n-octilo,
2-etilhexilo, n-nonilo o
n-decilo,
radicales cicloalquilo de
C_{3}-C_{12}, por ejemplo ciclopropilo,
ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo,
ciclononilo, ciclodecilo, cicloundecilo y ciclododecilo; se
prefieren ciclopentilo, ciclohexilo y cicloheptilo.
Se prefiere que los radicales en
Al(OR)_{3} o bien Ti(OR)_{4} sean
respectivamente iguales y seleccionados de isopropilo o
2-etilhexilo.
Se prefieren catalizadores ácidos
organometálicos seleccionados por ejemplo de óxidos de estaño
dialquílicos R_{2}SnO, donde R es tal como se definió arriba. Un
compuesto representante particularmente preferido de los
catalizadores ácidos organometálicos es óxido
di-n-butilestaño, el cual se
encuentra disponible en el comercio como
oxo-estaño, o
di-n-butilestañodilaurato.
Catalizadores ácidos orgánicos preferidos son
compuestos ácidos orgánicos con, por ejemplo, grupos fosfato,
grupos de ácido sulfónico, grupos sulfato o grupos de ácido
fosfónico. Particularmente preferibles son ácidos sulfónicos como
por ejemplo ácido para-toluensulfónico. Los
catalizadores ácidos orgánicos usados también pueden ser
intercambiadores iónicos, por ejemplo resinas de poliestireno que
contiene el grupo de ácido sulfónico y que están reticuladas con
alrededor de 2% molar de divinilbenceno.
También es posible usar combinaciones de dos o
más de los catalizadores arriba mencionados. También es posible
usar una forma inmovilizada de aquellos catalizadores orgánicos u
organometálicos o también inorgánicos que toman la forma de
moléculas discretas.
Si la intención es usar catalizadores ácidos
inorgánicos, organometálicos u orgánicos, la cantidad usada de
acuerdo con la invención es de 0,1 hasta 10% en peso,
preferiblemente 0,2 hasta 2% en peso del catalizador.
El método de la invención se lleva a cabo bajo
una atmósfera de gas inerte; es decir, por ejemplo bajo dióxido de
carbono, nitrógeno o un gas noble, entre los cuales debe hacerse una
mención particular del argón.
El método de la invención se lleva a cabo a
temperaturas desde 60 hasta 200ºC. Se trabaja preferentemente a
temperaturas de 130 hasta 180, particularmente hasta 150ºC o menos.
Particularmente se prefieren temperaturas máximas de hasta 145ºC,
muy particularmente preferible hasta 135ºC.
Las condiciones de presión del método de la
invención no son de por sí críticas. Es posible trabajar a presión
claramente reducida, por ejemplo a 10 hasta 500 mbar. El método
según la invención puede llevarse a cabo también a presiones por
encima de 500 mbar. Por razones de simpleza se da preferencia a una
reacción a presión atmosférica; sin embargo, también es posible
trabajar a presión ligeramente aumentada, por ejemplo hasta 1200
mbar. También es posible trabajar a presión claramente elevada, por
ejemplo a presiones de hasta 10 bar. Se prefiere una reacción a
presión atmosférica.
La duración de la reacción del método según la
invención es usualmente de 10 minutos hasta 25 horas,
preferiblemente 30 minutos hasta 10 horas y particularmente
preferible una duración de hasta 8 horas.
Una vez la reacción ha finalizado los
poliésteres altamente funcionales hiper-ramificados
pueden aislarse fácilmente, filtrando por ejemplo el catalizador y
concentrando, aumentando la concentración típicamente a presión
reducida. Otros métodos muy adecuados de procesamiento son la
precipitación después de adicionar agua, seguida de lavado y
secado.
El componente B2) también puede prepararse en
presencia de enzimas o productos de descomposición de enzimas
(según DE-A 101 63163). En el sentido de la presente
invención los ácidos carboxílicos que reaccionaron de acuerdo con
la invención no están incluidos en los catalizadores orgánicos
ácidos.
Se prefiere el uso de lipasas o esterasas.
Lipasas y esterasas muy adecuadas son Candida cilindracea, Candida
lipolitica, Candida rugosa, Candida antarctica, Candida utilis,
Chromobacterium viscosum, Geolrichum viscosum, Geotrichum candidum,
Mucor javanicus, Mucor mihei, pig pancreas, pseudomonas spp.,
pseudomonas fluorescens, Pseudomonas cepacia, Rhizopus arrhizus,
Rhizopus delemar, Rhizopus niveus, Rhizopus oryzae, Aspergillus
niger, Penicillium roquefortii, Penicillium camembertii o Esterase
de Bacillus spp. y Bacillus thermoglucosidasius. Particularmente se
prefiere la lipasa B Candida antarctica. Las enzimas listadas son
comercialmente disponibles, por ejemplo de Novozymes Biotech Inc.,
Dinamarca.
La enzima se usa preferiblemente en forma
inmovilizada, por ejemplo sobre gel de sílice o Lewatit®. Los
métodos para inmovilización de enzimas son conocidos de por sí, por
ejemplo de Kurt Faber, "Biotransformations in organic
chemistry", 3. Edición 1997, Springer Verlag, capítulo 3.2
"Inmovilización" páginas 345-356. Las enzimas
inmovilizadas son comercialmente disponibles, por ejemplo de
Novozymes Biotech Inc., Dinamarca.
La cantidad de enzima inmovilizada que se usó es
de 0,1 hasta 20% en peso, particularmente 10 hasta 15% en peso, con
respecto a la masa de los materiales de partida a reaccionar usados
en total.
El método de la invención se lleva a cabo a
temperaturas por encima de 60ºC. Preferentemente se trabaja a
temperaturas de 100ºC o menores. Se prefieren temperaturas hasta
80ºC, muy particularmente preferibles de 62 hasta 75ºC y aún más
preferiblemente de 65 hasta 75ºC.
El método de la invención se realiza en
presencia de un solvente. Son adecuados por ejemplo hidrocarburos
como parafinas o aromáticos. Son particularmente adecuados el
n-heptano y ciclohexano. Aromáticos particularmente
adecuados son tolueno, orto-xileno,
meta-xileno, para-xileno, xileno
como mezcla isomérica, etilbenceno, clorobenceno y orto- y
meta-diclorobenceno. Otros solventes muy
particularmente adecuados son: éteres como, por ejemplo dioxano o
tetrahidrofurano y cetonas como, por ejemplo, metiletilcetona y
metilisobutilcetona.
La cantidad de solvente adicionado es de al
menos 5 partes en peso, con respecto a la masa de los materiales de
partida adicionados a reaccionar, preferiblemente al menos 50 partes
de peso y particularmente preferible al menos 100 partes en peso.
No son deseadas cantidades de más de 10 000 partes en peso de
solvente porque la velocidad de reacción marcadamente a
concentraciones marcadamente más bajas que conduce a tiempos de
reacción antieconómicamente largos.
El proceso de la invención se lleva a cabo a
presiones por encima de 500 mbar. Se da preferencia a la reacción a
presión atmosférica o presión ligeramente elevada, por ejemplo
hasta 1200 mbar. También es posible trabajar a presión claramente
elevada, por ejemplo a presiones hasta 10 bar. Se prefiere la
reacción a presión atmosférica.
El tiempo de reacción del proceso de la
invención es típicamente desde 4 horas hasta 6 días, preferiblemente
desde 5 horas hasta 5 días y más preferiblemente desde 8 horas
hasta 4 días.
Una vez ha finalizada la reacción pueden
aislarse los poliésteres altamente funcionales
hiper-ramificados, por ejemplo mediante filtración
de la enzima y concentración de la mezcla, llevándose a cabo la
concentración típicamente a presión reducida. Otros métodos muy
adecuados de procesamiento son la precipitación después de adición
de agua, seguida por lavado y secado.
Los poliésteres altamente funcionales
hiper-ramificados que pueden obtenerse mediante el
proceso de la invención se caracterizan por contenidos
particularmente bajos de material descolorido y resinificado. Para
la definición de polímeros hiper-ramificados véase
también: P.J. Flory, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 2718 y A. Sunder
et al., Chem. Eur. J. 2000, 6, No.1, 1-8.
Por "altamente funcionales hiper-ramificados"
se entiende en el contexto de la presente invención el grado de
ramificación, es decir el número promedio de enlazamientos
dendríticos más el número promedio de grupos extremos por molécula,
es de 10-99,9%, preferiblemente
20-99%, particularmente preferible
30-90% (véase al respecto H. Frey et al. Acta
Polim. 1997, 48, 30).
Los poliésteres según la invención tienen un
peso molecular M_{w} de 500 hasta 50 000 g/mol, preferiblemente
1000 hasta 20 000, particularmente preferible 1000 hasta 19 000. La
polidispersidad es de 1,2 hasta 50, preferiblemente 1,4 hasta 40,
particularmente preferible 1,5 hasta 30 y muy particularmente
preferible 1,5 hasta 10. Son usualmente bien solubles; es decir,
pueden prepararse soluciones claras usando hasta 50% en peso, en
algunos casos incluso hasta 80% en peso, de los poliésteres de la
invención en tetrahidrofurano (THF), n-butilacetato,
etanol y numerosos otros solventes sin que sean detectables las
partículas de gel a simple vista.
Los poliésteres altamente funcionales
hiper-ramificados de la invención son terminados con
carboxilo, terminados con carboxilo e hidroxilo y preferiblemente
terminados con hidroxilo.
Cuando se usan en una mezcla, las proporciones
entre los componentes B1) y B2) son preferentemente de 1:20 hasta
20:1, particularmente de 1:15 hasta 15:1 y muy particularmente de
1:5 hasta 5:1.
Los policarbonatos B1)/poliésteres B2)
hiper-ramificados usados son nanopartículas. El
tamaño de las partículas en el material compuesto es de 20 hasta
500 nm, preferentemente 50-300 nm. Compuestos de tal
tipo están disponibles en el comercio, por ejemplo, como Ultradur®
high Speedy.
Como componente C) las composiciones de
moldeamiento de la invención contienen desde 0,01 hasta 10,
preferentemente 0,5 hasta 7 y particularmente 1 hasta 5% en peso de
una carbodiimida, preferentemente a base de 2,4'-MDI
(2,4'-diisocianatodifenilmetano), que puede
comprender hasta 60% molar, preferentemente hasta 30% molar de
unidades a base de otros isocianatos.
Se prefieren aquellas carbodiimidas oligoméricas
que se forman de 2,4'-MDI solo. Sin embargo, también
es posible usar hasta 60% molar, preferentemente hasta 30% molar de
al menos un isocianato aromático di- o
poli-funcional. También aquellos cooligomeros
tienen aún buenas propiedades técnicas de aplicación.
Otros isocianatos útiles son en principio
compuestos bicíclicos tales como
4,4'-diisocianatodifenilmetano o
naftalin-1,5-diisocianato, así como
isocianatos policíclicos de más alta funcionalidad, tal como se
obtienen en la preparación de
4,4'-diisocianatodifenilmetano. La porción de estos
isocianatos de más alta funcionalidad está preferiblemente en el
rango de 0,5 hasta 5% en peso, con respecto a la mezcla del
2,4'-MDI con los otros diisocianatos.
Se prefieren carbodiimidas oligoméricas de grado
promedio de condensación desde 2 hasta 10, puesto que estos pueden
incorporarse generalmente de manera particularmente bien a los
poliésteres a estabilizarse. Carbodiimidas más altamente
condensadas son generalmente sólidas y de un punto alto de fusión; y
por lo tanto menos fáciles de mezclar homogéneamente con el
poliéster polimérico.
Puesto que las carbodiimidas oligoméricas de los
componentes aún llevan grupos de isocianatos libres, éstos son
almacenables sólo hasta un alcance limitado y tienen por lo tanto
que enviarse rápidamente a su uso final. Por lo tanto, se prefieren
generalmente aquellos compuestos de la invención cuyos grupos
isocianato han sido saturados con un alcohol o amina para formar
grupos uretano o grupos urea.
La naturaleza química de los alcoholes y aminas
es menos significativo siempre que no comprendan grupos reactivos
como, por ejemplo, grupos carboxilo, lo cual es sin embargo, obvio.
En general se prefieren alcoholes, específicamente alcoholes de
C_{1} hasta C_{18} como metanol, etanol, propanol, butanol,
isopropanol, 2-etilhexanol y dodecanol, y los
alcanoles de C_{2} hasta C_{8} son ante todo útiles.
Aminas, preferentemente dialquilaminas
secundarias con 2 hasta 12 átomos de C en total, como dietilamina,
dipropilamina y dibutilamina también son específicamente adecuadas
aunque tienen la desventaja de un olor usualmente desagradable que
hace necesario el retiro técnicamente costoso e inconveniente de
cantidades residuales no convertidas.
La oligocondensación de los isocianatos puede
llevarse a cabo a 40 hasta 200ºC. Métodos correspondientes se
describen por W. Neumann y P. Fischer, Angew. Chemie 74, 801 (1962),
en la cual se recomienda usar también catalizadores. Catalizadores
particularmente adecuados son óxidos de fosfoleno tales como óxido
1-metil-1-fosfa-2-ciclopenteno-1
y óxido
1-metil-1-fosfa-3-ciclopenteno-1.
La reacción se efectúa usualmente a una temperatura entre 40 y
200ºC, preferentemente entre 80 y 200ºC, particularmente
preferiblemente entre 100 y 180ºC y particularmente entre 120 y
180ºC. La presión durante la reacción está usualmente en el rango
entre 0,001 y 10 bar, preferentemente entre 0,001 y 1 bar,
particularmente preferible entre 0,001 y 0,7 bar, y particularmente
entre 0,01 y 0,5 bar.
La selección de las condiciones de reacción
tales como la temperatura, el tipo de catalizador y la cantidad de
catalizador, y también el tiempo de reacción, permite a aquellos
versados en la materia ajustar el grado de condensación de la
manera habitual. La manera más sencilla de monitorear el progreso de
la reacción es mediante determinación del contenido de NCO. Otros
parámetros tales como aumento en viscosidad, profundización de
color o evolución de CO_{2} puede emplearse para el progreso y el
control de la reacción.
Después de que la condensación ha finalizado,
tal como se recomienda usualmente por las razones ya mencionadas,
los grupos de isocianatos libres se hacen reaccionar con un alcohol
o amina adicionando este componente al producto de condensación,
preferiblemente en un pequeño exceso, permitiendo que reaccione y
destilando el residuo a presión reducida o dejándolo en el
producto.
En una forma preferida de realización las
carboimidas de la invención pueden prepararse de tal manera que
inicialmente hasta un 50% molar, preferentemente hasta 40% molar de
los grupos isocianato se hacen reaccionar con un alcohol o amina y
luego se emprende la reacción de condensación. Este procedimiento se
prefiere especialmente cuando el 2,4'-MDI se usa en
la mezcla con oros diisocianatos.
Puesto que según este método durante la
condensación ya están presentes compuestos monofuncionales que
interrumpen la cadena, esto permite el logro de un grado de
condensación relativamente uniforme. Cuando la cantidad de alcohol
o amina es, por ejemplo, 20% molar, con respecto a la cantidad de
todos los grupos isocianato, se calcula de allí un grado promedio
de condensación de 5, lo cual también corresponde aproximadamente al
grado real de condensación de acuerdo con las observaciones hasta
la fecha. En el caso de 50% molar se obtienen teóricamente dímeros
y en el caso de cantidades de alcohol y amina por encima de 50%
molar no solamente se obtienen carbodiimidas diméricas sino también
los bisuretanos correspondientes o bisureas de los diisocianatos
usados, los cuales no tienen la función diimida que se desea per
se pero facilita la incorporación de las carbodiimidas a las
composiciones
plásticas.
plásticas.
Componentes C) preferidos pueden obtenerse
mediante un método de preparación de carbodiimidas mediante la
reacción de 2,4'-MDI en presencia de catalizadores y
los catalizadores se usan en una cantidad entre 0,1 y 200 ppm,
preferentemente entre 0,1 y 100 ppm y particularmente entre 1 y 80
ppm, respectivamente con respecto a la totalidad de sustancias de
entrada al proceso, y los catalizadores permanecen en el producto
después de la preparación de las carbodiimidas.
Las carbodiimidas preferidas según la invención
tienen un contenido de catalizadores de carbodiimidación de 0,1
hasta 200 ppm, preferiblemente 0,1 hasta 100 ppm.
Como componente D) las composiciones de
moldeamiento de la invención pueden comprender de 0 hasta 60,
particularmente hasta 50% en peso de otros aditivos y auxiliares de
procesamiento.
Como componente D) las composiciones de
moldeamiento de la invención pueden comprender desde 0 hasta 5,
preferentemente 0,05 hasta 3 y particularmente 0,1 hasta 2% en peso
de al menos un éster o amida de ácidos carboxílicos alifáticos
saturados o insaturados con 10 hasta 40, preferiblemente 16 hasta 22
átomos de C con alcoholes o aminas, alifáticos saturados, con 2
hasta 40, preferentemente 2 hasta 6 átomos de C.
Los ácidos carboxílicos pueden ser monobásicos o
bibásicos. Ejemplos que pueden mencionarse son ácido pelargónico,
ácido palmítico, ácido láurico, ácido margárico, ácido
dodecandioico, ácido behénico y particularmente preferible ácido
esteárico, ácido cáprico, y también ácido montánico (una mezcla de
ácidos grasos que tienen de 30 hasta 40 átomos de carbono).
Los alcoholes alifáticos pueden ser mono- hasta
tetra funcionales. Ejemplos de alcoholes son
n-butanol, n-octanol, alcohol
esteárico, etilenglicol, propilenglicol, neopentilglicol,
pentaeritritol, prefiriéndose glicerina y pentaeritritol.
Las aminas alifáticas pueden ser mono hasta
tri-funcionales. Ejemplos de estos son
estearilamina, etilendiamina, propilendiamina, hexametilendiamina,
di(6-aminohexil)amina, prefiriéndose
etilendiamina y hexametilendiamina de manera particular. Los
ésteres o amidas preferidas son correspondientemente
glicerindiestearato, glicerintriestearato, etilendiamindistearato,
glicerinmonopalmitato, glicerintrilaurato, glicerinmonobehenato y
pentaeritritoltetraestearato.
También es posible usar mezclas de diferentes
ésteres o amidas, o ésteres en combinación con amidas, en cuyo caso
la proporción de mezcla aquí es tal como se desea.
Otros aditivos usuales D) se encuentran en
cantidades por ejemplo de hasta 40, preferentemente hasta 30% en
peso de polímeros elásticos de caucho (con frecuencia también como
modificadores de impacto, elastómeros o gomas).
En términos muy generales, éstos son copolímeros
que han sido preferiblemente formados de al menos dos de los
siguientes monómeros: etileno, propileno, butadieno, isobuteno,
isopreno, cloropreno, vinilacetato, estireno, acrilonitrilo y
ésteres de ácido acrílico y/o ácido metacrílico que tienen de 1
hasta 18 átomos de carbono en el componente alcohol.
Polímeros de este tipo se describen, por
ejemplo, en Houben-Weil, Methoden der organischen
Chemie (Métodos de química orgánica), volumen 14/1
(Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart,
1961), páginas 392 hasta 406 y en la monografía de C.B. Bucknall,
"Toughened Plastics" (Plásticos reforzados) (Applied Science
Publishers, London, 1977).
De aquí en adelante se presentan algunos de
aquellos elastómeros preferidos.
Tipos preferido de aquellos elastómeros son los
llamados cauchos de etileno-propileno (EPM) o dieno
de etileno-propileno (EPDM).
Cauchos EPM no tienen ya en general
prácticamente ningún enlace doble, mientras que los cauchos de EPDM
pueden tener 1 hasta 20 enlaces dobles/100 átomos de C.
Ejemplos de monómeros de dieno para cauchos de
EPDM incluyen dienos conjugados, tales como isopreno y butadieno,
dienos no conjugados que tienen de 5 hasta 25 átomos de carbono,
tales como penta-1,4-dieno,
hexa-1,4-dieno,
hexa-1,5-dieno,
2,5-dimetilhexa-1,5-dieno
y octa-1,4-dieno, dienos cíclicos
como ciclopentadieno, ciclohexadieno, ciclooctadieno y
diciclopentadieno así como alquenilnorborneno como
5-etiliden-2-norborneno,
5-butiliden-2-norborneno,
2-metalil-5-norborneno,
2-isopropenilo-5-norborneno
y triciclodieno como
3-metil-triciclo(5.2.1.02.6)-3,8-decadieno
o sus mezclas. Se prefieren
hexa-1,5-dieno,
5-etilidennorborneno y diciclopentadieno. El
contenido de dieno de los cauchos EPDM es preferentemente de 0,5
hasta 50, particularmente 1 hasta 8% en peso, con respecto al peso
total del caucho.
Los cauchos EPM o EPDM pueden ser también
preferentemente injertados con ácidos carboxílicos o sus derivados.
Ejemplos incluyen ácido acrílico, ácido metacrílico y derivados de
los mismos, por ejemplo (met)acrilato de glicidilo, y
también anhídrido maleico.
Otro grupo de cauchos preferidos es el de
copolímeros de etileno con ácido acrílico y/o ácido metacrílico y/o
con los ésteres de estos ácidos. Los cauchos pueden comprender
adicionalmente ácidos dicarboxílicos tales como ácido maleico y
ácido fumárico, o derivados de estos ácidos, por ejemplo ésteres y
anhídridos, y/o monómeros que comprenden grupos epoxídicos. Estos
monómeros que comprenden derivados de ácido dicarboxílico o que
comprenden grupos epoxídicos. Estos monómeros que comprenden
derivados de ácido dicarboxílico o que comprenden grupos epoxídicos
se incorporan preferiblemente a los cauchos adicionando a la mezcla
monomérica monómeros que comprenden grupos de ácido dicarboxílico
y/o grupos epoxídicos y que tienen las formulas generales I, II, III
ó IV
en las cuales R^{1} hasta R^{9}
son hidrógeno o grupos alquilo que tienen de 1 hasta 6 átomos de
carbono, y m es un número entero de 0 hasta 20, g es un número
entero de 0 hasta 10 y p un número entero de 0 hasta
5.
Los radicales R^{1} a R^{9} significan
preferiblemente hidrógeno, donde m es 0 ó 1 y g es 1. Los compuestos
correspondientes son ácido maleico, ácido fumárico, anhídrido de
ácido maleico, éter de aliloglicilo y éter de viniloglicidilo.
Los compuestos preferidos de las fórmulas I, II
y IV son ácido maleico, anhídrido de ácido maleico y ésteres que
contienen grupos epoxídicos del ácido acrílico y/o ácido
metacrílico, como glicidilacrilato, glicidilmetacrilato y los
ésteres con alcoholes terciarios, como
t-butilacrilato. Aunque los últimos no tienen grupos
carboxilos libres, su conducta se aproxima a la de los ácidos
libres y son por lo tanto denominados como monómeros con grupos
carboxílicos latentes.
Ventajosamente, los copolímeros están compuestos
de 50 hasta 98% en peso de etileno, 0,1 hasta 20% en peso de
monómeros que contienen grupos epoxídicos y/o ácido metacrílico y/o
monómeros que contienen grupos de anhídridos ácidos siendo la
cantidad residual ésteres de ácido (met)acrílico.
Particularmente se prefieren productos
copolimerizados de 50 hasta 98, particularmente 55 hasta 95% en peso
de etileno, 0,1 hasta 40, particularmente 0,3 hasta 20% en peso de
acrilato de glicidilo y/o metacrilato de glicidilo, ácido
(met)acrílico y/o anhídrido de ácido maleico, y 1 hasta 45,
particularmente 10 hasta 40% en peso de
n-butilacrilato y/o
2-etilhexilacrilato.
Otros ésteres preferidos del ácido acrílico y/o
ácido metacrílico son los ésteres de metilo, etilo, propilo e i- o
t-butilo.
Además, los ésteres de vinilo y éteres de vinilo
pueden usarse también como comonómeros.
Los copolímeros de etileno descritos arriba
pueden prepararse mediante procesos conocidos de por sí,
preferiblemente por copolimerización aleatoria a presión elevado y
temperatura elevada. Son bien conocidos procesos apropiados.
Elastómeros preferidos son también polímeros en
emulsión cuya preparación se describe, por ejemplo, por Blackley en
la monografía "Emulsion Polimerization" (Polimerización en
emulsión). Los emulsionantes y catalizadores que pueden usarse son
conocidos de por sí.
Básicamente es posible usar elastómeros
estructurados homogéneamente o también aquellos con una estructura
de concha. La estructura del tipo concha se determina por la
secuencia de adición de los monómeros individuales; la morfología
de los polímeros se afecta también por esta secuencia.
Monómeros que pueden mencionarse aquí
simplemente como ejemplos para la preparación de la porción de
caucho de los elastómeros son acrilatos, por ejemplo acrilato de
n-butilo y acrilato de 2-etilhexilo,
metacrilatos correspondientes, butadieno e isopreno, y también
mezclas de los mismos. Estos monómeros pueden copolimerizarse con
otros monómeros, por ejemplo estireno, acrilonitrilo, éteres de
vinilo y otros acrilatos o metacrilatos como metilmetacrilato,
metilacrilato, etilacrilato y propilacrilato.
La fase blanda o de caucho (con una temperatura
de transición vítrea por debajo de 0ºC) de los elastómeros puede se
el núcleo, la envoltura externa o una envoltura intermedia (en el
caso de elastómeros cuya estructura no tenga más de dos
envolturas); los elastómeros que tienen más de una envoltura pueden
tener también más de una envoltura compuesta de una fase de
caucho.
Además de la fase de caucho, cuando se involucra
uno o más componentes duros (con temperaturas de transición vítrea
por encima de 20ºC) en la estructura del elastómero, generalmente se
preparan mediante polimerización de estireno, acrilonitrilo,
metacrilonitrilo, a-metilestireno,
p-metilestireno, ésteres de ácido acrílico y
ésteres de ácido metacrílico tales como metilacrilato, etilacrilato
y metilmetacrilato en calidad de monómeros principales. Además
también pueden usarse aquí porciones pequeñas de otros
comonómeros.
En algunos casos se ha encontrado ventajoso usar
polímeros en emulsión que tienen grupos reactivos en la superficie.
Ejemplos de grupos así son grupos epoxilo, carboxilo, carboxilo
latentes, amino y amido, y también grupos funcionales que pueden
introducirse usando conjuntamente monómeros de la fórmula
general
en la cual los sustituyentes pueden
tener los siguientes
significados:
R^{10} es hidrógeno o un grupo alquilo de
C_{1} hasta C_{4},
R^{11} es hidrógeno, un grupo alquilo de
C_{1}-C_{8} o un grupo arilo, en particular
fenilo,
R^{12} es hidrógeno, un grupo alquilo de
C_{1} hasta C_{10}, un grupo arilo de C_{6} hasta C_{12} o
-OR^{13}
R^{13} es un grupo alquilo de C_{1} hasta
C_{8} o grupo arilo de C_{6} hasta C_{12}, que pueden estar
sustituido opcionalmente con grupos que contienen O o N,
X es un enlace químico, un grupo alquileno de
C_{1} hasta C_{10} o un grupo arileno de
C_{6}-C_{12} o
Y es O-Z o
NH-Z
y
Z es un grupo alquileno de C_{1} hasta
C_{10} o u grupo arileno de C_{6} hasta C_{12}.
Los monómeros injertados descritos en la
EP-A 208 187 también son adecuados para introducir
grupos reactivos en la superficie.
Otros ejemplos incluyen acrilamida,
metacrilamida y ésteres sustituidos del ácido acrílico o del ácido
metacrílico como
(N-t-butilamino)-etilmetacrilato,
(N,N-dimetilamino)etilacrilato,
(N,N-dimetilamino)-metilacrilato y
(N,N-dietilamino)etilacrilato.
Las partículas de la fase de caucho también
pueden reticularse. Ejemplos de monómeros reticulantes incluyen
1,3-butadieno, divinilbenceno, dialilftalato y
dihidrodiciclopentadienilacrilato así como los compuestos descritos
en la EP-A 50 265.
También es posible usar lo que se conoce como
monómeros de injerto - reticulación; es decir, monómeros que tienen
dos o más enlaces dobles polimerizables que reaccionan a diferentes
velocidades en la polimerización. Se prefiere usar tales compuestos
en los cuales al menos un grupo reactivo se polimeriza a
aproximadamente la misma velocidad que los otros monómeros,
mientras que el otro grupo reactivo (o grupos reactivos), por
ejemplo, polimerizan significativamente más lento. Las diferentes
velocidades de polimerización originan una cierta porción de
enlaces dobles insaturados en el caucho. Cuando a continuación se
injerta otra fase sobre el caucho de este tipo, al menos algunos de
los dobles enlaces presentes en el caucho reaccionan con los
monómeros de injerto para formar enlaces químicos; es decir, la
fase injertada se junta al menos parcialmente a la base de injerto
por medio de enlaces químicos.
Ejemplos de tales monómeros de enlace de injerto
son monómeros que comprende grupos de alilo, en particular ésteres
de alilo de ácidos carboxílicos etilénicamente insaturados, por
ejemplo alilacrilato, alilmetacrilato, dialilmaleato,
dialilfumarato, dialilitaconato o los compuestos correspondientes de
monoalilo de estos ácidos carboxílicos. Además, existe una cantidad
de otros monómeros de enlace de injerto; para más detalles se hace
referencia aquí a, por ejemplo, la US-PS 4 148
846.
En general la porción de estos monómeros
reticulantes en el polímero que se modifica con impacto es de hasta
5% en peso, preferentemente no más de 3% en peso, con respecto al
polímero que se modifica con impacto.
Algunos polímeros de emulsión preferidos se
listan abajo. Se debe hacer mención primero a los polímeros de
injerto con un núcleo y al menos una envoltura que tienen la
siguiente estructura:
Estos polímeros de injerto, en particular
polímeros ABS y/o ASA en cantidades hasta 40% en peso, se usan
preferentemente para la modificación por impacto de PBT,
opcionalmente en mezcla con hasta 40% en peso de tereftalato de
polietileno. Productos "blend" (de mezcla) correspondientes
pueden obtenerse bajo la marca comercial Ultradur®S (antes
Ultrablend®S de la empresa BASF AG).
En lugar de polímeros de injerto cuya estructura
tiene más de una envoltura, también es posible usar elastómeros
homogéneos, es decir de envoltura sencilla, compuestos de
1,3-butadieno, isopreno y acrilato de
n-butilo o sus copolímeros. Estos productos también
pueden prepararse usando monómeros reticulantes o monómeros que
tienen grupos reactivos.
Ejemplos de polímeros de emulsión preferidos son
copolímeros de acrilato de n-butilo/ácido
(met)acrílico, copolímeros de
n-butilacrilato/glicidilacrilato o de
n-butilacrilato/glicidilmetacrilato, productos
polimerizados de injerto con un núcleo interno de
n-butilacrilato o a base de butadieno y una
envoltura externa de los copolímeros previamente mencionados y
copolímeros de etileno con comonómeros que suministran grupos
reactivos.
Los elastómeros descritos pueden prepararse
también por otros métodos convencionales, por ejemplo mediante
polimerización en suspensión.
Se prefieren también los cauchos de silicona tal
como se describe en la DE-A 37 25 576, la
EP-A 235 690, la DE-A 38 00 603 y
la EP-A 319 290.
Obviamente también es posible usar mezclas de
los tipos de cauchos listados arriba.
Los materiales de relleno D) fibrosos o en forma
de partículas incluyen fibras de carbón, fibras de vidrio,
esferitas de vidrio, sílice amorfa, asbesto, silicato de calcio,
metasilicato de de calcio, carbonato de magnesio, caolina, tiza,
cuarzo en polvo, mica, sulfato de bario y feldespato, los cuales se
usan en cantidades de hasta 50% en peso, particularmente hasta 40%
en peso.
Materiales de relleno fibrosos preferidos
incluyen fibras de carbón, fibras de aramida y fibras de titanato
de potasio, y se prefieren particularmente fibras de vidrio en forma
de vidrio E. Estos pueden usarse en forma de mechas o en las formas
comercialmente disponibles de vidrio cortado.
Se prefieren en particular mezclas de fibras de
vidrio D) con componentes B) en una proporción de 1:100 hasta 1:2 y
preferiblemente de 1:10 hasta 1:3.
El material de relleno fibroso puede
pre-tratarse en la superficie con un compuesto de
silano para una mejor compatibilidad con el termoplástico.
Compuestos adecuados de silano son aquellos de
la fórmula general
(X-(CH_{2})_{n})_{k}-Si-(O-C_{m}H_{2m+1})_{4-k}
en la cual los sustituyentes tienen
el siguiente
significado:
X NH2-,
HO-,
n es un número entero de 2 hasta 10,
preferiblemente 3 hasta 4
m es un número entero de 1 hasta 5,
preferiblemente 1 hasta 2
k es un número entero de 1 hasta 3,
preferiblemente 1.
Los compuestos de silano preferidos son
aminopropiltrimetoxisilano, aminobutiltrimetoxisilano,
aminopropiltrietoxisilano, aminobutiltrietoxisilano así como los
silanos correspondientes que comprenden un grupo glicidilo como el
sustituyente X.
Los compuestos silano se usan para recubrimiento
de superficie generalmente en cantidades desde 0,05 hasta 5,
preferentemente 0,5 hasta 1,5 y particularmente 0,8 hasta 1% en peso
(con respecto a D).
Los materiales de relleno minerales en forma de
agujas también son adecuados.
Por materiales de relleno minerales con forma de
agujas en el contexto de la presente invención se entienden
materiales de relleno con un carácter acicular fuertemente
desarrollado. Un ejemplo es la wolastonita acicular. El mineral
tiene preferiblemente una proporción L/D (longitud diámetro) de 8:1
hasta 35:1, preferiblemente de 8:1 hasta 11:1. El mineral de
relleno mineral puede opcionalmente pre-tratarse con
los compuestos de silano mencionados previamente, pero el
pre-tratamiento no es esencial.
Otros materiales de relleno son caolina, caolina
calcinada, wolastonita, talco y tiza.
Como componente D) las composiciones
termoplásticas de moldeamiento de la invención pueden comprender los
auxiliares usuales de procesamiento, tales como estabilizadores,
retardantes de oxidación, agentes para contrarrestar la
descomposición térmica y la descomposición por luz ultravioleta,
lubricantes y agentes desmoldantes, colorantes tales como tintes y
pigmentos, agentes nucleantes, plastificantes, etc.
Ejemplos de retardantes de oxidación y
estabilizantes de calor incluyen fenoles estéricamente impedidos y/o
fosfitas, hidroquinonas, aminas secundarias aromáticas tales como
difenilaminas, diversos representantes de estos grupos y sus
mezclas en concentraciones de hasta 1% en peso, con respecto al peso
de las composiciones termoplásticas de moldeamiento.
Los estabilizantes UV que se usan generalmente
en cantidades de hasta 2% en peso, con respecto a la composición de
moldeamiento, incluyen diversos resorcinoles sustituidos,
salicilatos, benzotriazoles y benzofenonas.
Es posible adicionar pigmentos inorgánicos tales
como dióxido de titanio, azul ultramarina, óxido de hierro y negro
de carbón, y también pigmentos orgánicos tales como ftalocianinas,
quinacridonas y perilenos, y también tintes tales como nigrosina y
antraquinonas.
Los agentes nucleantes que pueden usarse son
fenilfosfinato de sodio, alúmina, sílice y preferiblemente
talco.
Otros lubricantes y agentes desmoldantes se usan
típicamente en cantidades de hasta 1% en peso. Se prefieren ácidos
grasos de cadena larga (por ejemplo ácido esteárico o ácido
behénico), sales de éstos (por ejemplo estearato de calcio o
estearato de cinc) o ceras de montana (mezclas compuestas de ácidos
carboxílicos saturados de cadena recta que tienen longitudes de
cadena desde 28 hasta 32 átomos de C) y también montanato de calcio
o montanato de sodio, y también ceras de polietileno de bajo peso
molecular y ceras de polipropileno de bajo peso molecular.
Ejemplos de plastificante incluyen ftalato de
dioctilo, ftalato de dibenzilo, ftalato de butilo benzilo, aceites
de hidrocarburo y
N-(n-butil)bencenosulfonamida.
Las composiciones de moldeamiento de la
invención pueden comprender también desde 0 hasta 2% en peso de
polímeros de etileno que contienen flúor. Estos son polímeros de
etileno con un contenido de flúor desde 55 hasta 76% en peso,
preferentemente 70 hasta 76% en peso.
Ejemplos de los mismos son politetrafluoretileno
(PTFE), copolímeros de tetrafluoretilenhexafluorpropileno o
copolimerizados de tetrafluoretileno con porciones relativamente
pequeñas (normalmente de hasta 50% en peso) de monómeros
etilénicamente insaturados copolimerizables. Estos de describen, por
ejemplo, por Schildknecht en "Vinil and Related Polimers"
(Polímeros de vinilo y relacionados), Wiley-Verlag,
1952, página 484 hasta 494 y por Wall en "Fluorpolimers"
(Polímeros de flúor) (Wiley Interscience, 1972).
Estos polímeros de etileno que contienen flúor
se distribuyen homogéneamente en las composiciones de moldeamiento
y tienen preferiblemente un tamaño de partícula d_{50} (valor
promedio numérico) en el rango de 0,05 hasta 10 \mum,
particularmente de 0,1 hasta 5 \mum. Estos tamaños de partículas
pequeños pueden lograrse más preferiblemente mediante uso de
dispersiones acuosas de polímeros de etileno que contienen flúor y
su incorporación a la fusión de poliéster.
Las composiciones termoplásticas de la invención
pueden prepararse mediante métodos conocidos de por sí, mezclando
los componentes de partida en aparatos de mezcla convencionales,
tales como extrusoras de tornillo, mezcladores Brabender o
mezcladores Banbury y luego extrudiendolos. Después de la extrusión,
el extrudido puede enfriarse y desmenuzarse. También es posible
pre-mezclar componentes individuales y luego
adicionar los materiales de partida restantes individualmente y/o
también en mezcla. Las temperaturas de mezcla son general mente de
230 hasta 290ºC.
En otro método preferido, los componentes B) y
C) y, opcionalmente, D) pueden mezclarse con un
pre-polímero, preparado en composición y granulado.
El gránulo resultante se condensa a continuación en la fase sólida
bajo un gas inerte, continuamente o en lotes, a una temperatura por
debajo del punto de fusión del componente A) hasta la viscosidad
deseada.
Las composiciones termoplásticas de moldeamiento
se caracterizan por una buena capacidad de fluir al mismo tiempo
que por propiedades mecánicas buenas.
Particularmente el procesamiento de los
componentes individuales (sin aterronarse o aglomerarse) está libre
de problemas y es posible en ciclos de tiempo cortos de modo que los
componentes de pared delgada en particular son posibles
aplicaciones con un depósito de molde muy pequeño.
Mediante la microscopía de transmisión
electrónica se estudió la morfología de materiales compuestos
seleccionados. Se ve una buena dispersión de las partículas en la
mezcla. Se observaron tamaños de partículas de
20-500 nm. Se minimizó la exudación típica de los
aditivos.
Estos materiales son adecuados para la
producción de fibras, películas y moldeamientos de cualquier tipo,
en particular para aplicaciones como clavijas, interruptores, partes
de estuche, cubiertas de estuches, trasfondo de luminarias, cabezas
de ducha, grifería, planchas, interruptores rotadores, controles de
estufa, tapas de sartenes, manijas de puertas, carcasas de espejo
(retrovisor), limpia-vidrios parabrisas,
recubrimientos para conductores ópticos.
Componente
A
Tereftalato de polibutileno con un número de
viscosidad NV de 130 ml/g y un contenido de grupos carboxileno de
34 mval/kg (Ultradur® B 4500 de BASF AG) (NV medido en una solución
al 0,5% en peso de fenol/o-diclorobenceno, mezcla
1:1 a 25ºC).
En un balón de tres cuellos, equipado con
revolvedor, condensador de reflujo y termómetro interno se mezclaron
cantidades equimolares de alcohol polifuncional y carbonato de
dietilo de acuerdo con la tabla I, y 250 ppm de catalizador (con
respecto a la cantidad de alcohol). La mezcla se calentó luego a
100ºC revolviendo, hasta 140ºC en el experimento indicado con *, y
revuelto a esta temperatura por 2 h. A medida que la reacción
progresaba, la temperatura de la mezcla de reacción se reduce como
resultado de la aparición del enfriamiento evaporativo del
monoalcohol liberado. El condensador de reflujo se reemplazó
entonces por un condensador inclinado, se destiló el etanol y la
temperatura de la mezcla de reacción se aumentó lentamente a
160ºC.
El etanol destilado se recogió en un matraz de
fondo redondo enfriado y se pesó y la conversión se determinó así
como un porcentaje con respecto a la conversión total teóricamente
posible. (Véase tabla I).
Los productos de reacción se analizaron luego
mediante cromatografía de permeación de gel, el eluente era
dimetilacetamida y el estándar era metacrilato de polimetilo (PMMA
por sus siglas en el idioma original).
Componente
C
600 g (2,4 mol) de una mezcla de partes iguales
de 2,4'-diisocianatodifenilmetano y
4,4'-diisocianatodifenilmetano se calentaron hasta
90ºC en un matraz con mezclador y un termómetro y un embudo de
goteo. A esto se adicionaron 73,6 g (1,6 mol) de etanol. Después de
60 minutos el contenido de NCO en la mezcla había caído hasta 20,2%
en peso. Después, se adicionaron 3,36 g de una solución al 1% en
peso de una mezcla de óxido de
1-metil-1-fosfa-2-ciclopenteno-1
y óxido de
1-metil-1-fosfa-ciclopenteno-1
en clorobenceno, se aplicaba una presión de 200 mbar y se calentaba
hasta 150ºC. Después de 105 minutos la mezcla tenía un contenido de
NCO de 3,1% en peso. Se dejó la mezcla a que se enfriara hasta
125ºC y los grupos NCO restantes se convirtieron por adición de 23 g
(0,5 mol) de etanol. El producto tenía un punto de fusión de 112
hasta 116ºC.
Componente
D
Los componentes A) hasta D) se mezclaron en una
extrusora de tornillo a 250 hasta 260ºC y se extrudió a un baño de
agua. Después de la granulación y secado se moldearon por inyección
los especímenes de prueba y se ensayaron.
El gránulo se moldeó por inyección a especímenes
probetas de acuerdo con ISO 527-2 y se llevó a cabo
un ensayo de tensión. Además, se determinó la resistencia al
impacto según ISO 179-2, la viscosidad (solvente
para PBT según DIN 53728 fenol/1,2-diclorobenceno
(1:1) ISO 1628), MVR (ISO 1133) así como el comportamiento de
fluidez, el retardo de llama se determinó según UL 94.
Las composiciones de la invención y los
resultados de las mediciones pueden tomarse de la tabla.
\vskip1.000000\baselineskip
Esta lista de documentos indicados por el
solicitante se registró exclusivamente para la información del
lector y no es parte componente del documento europeo de patente.
Se compiló con el mayor esmero; La OEP no asume ninguna
responsabilidad por errores u omisiones que se encontraren.
\bullet DE 10351534 A [0003]
\bullet WO 9745474 A [0007]
\bullet DE 10132928 A [0008]
\bullet DE 102004005652 [0009]
\bullet DE 102004005657 [0009]
\bullet DE 4401055 A [0020]
\bullet US 3651014 A [0033]
\bullet DE 3334782 A [0041]
\bullet DE 2842005 A [0042]
\bullet DE 3506472 A [0042]
\bullet EP 711810 A [0044]
\bullet EP 365916 A [0045]
\bullet DE 10138216 [0082]
\bullet DE 10147712 [0082]
\bullet DE 10163163 A [0155]
\bullet EP 208187 A [0212]
\bullet EP 50265 A [0214]
\bullet US 4148846 A [0216]
\bullet DE 3725576 A [0223]
\bullet EP 235690 A [0223]
\bullet DE 3800603 A [0223]
\bullet EP 319290 A [0223]
\bullet P.J. FLORY. J. Am. Chem.
Soc., 1952, vol. 74, 2718 [0048] [0108] [0165]
\bullet H. FREY et al. Chem. Eur.
J., 2000, vol. 6 (14), 2499 [0048] [0108]
\bullet H. FREY et al. Acta
Polim., 1997, vol. 48, 30 [0050] [0109] [0165]
\bullet Ullmann's Enciclopedia of Industrial
Chemistry. Electronic Release. Verlag Wiley-VCH,
2000 [0059]
\bulletKURT FABER. Biotransformations
in organic chemistry. Springer Verlag, 1997, vol. 3
[0157]
\bullet Immobilization. Immobilisierte Enzyme
sind kommerziell erhältlich. Novozymes Biotech Inc,
345-356 [0157]
\bullet A. SYER et al. Chem. Eur. J
., 2000, vol. 6 (1), 1-8 [0165]
\bullet W. NEUMANN; P. FISCHER.
Angew. Chemie, 1962, vol. 74, 801 [0177]
\bulletHOUBEN-WEIL.
Metoden der organischen Chemie.
Georg-Thieme-Verlag, 1961,
vol. 14/1, 392-406 [0192]
\bullet C.B. BUCKNALL. Toughened
Plastics. Applied Science Publishers, 1977 [0192]
\bulletSCHILDKNECHT. Vinil and Related
Polimers. Wiley-Verlag, 1952,
484-494 [0243]
\bulletWALL. Fluorpolimers. Wiley
Interscience, 1972 [0243]
Claims (14)
1. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
que contienen
A) 10 hasta 98,9% en peso de al menos un
poliéster termoplástico,
B) 0,01 hasta 50% en peso de
B1) al menos un policarbonato altamente o
hiper-ramificado con un número de OH de 1 hasta 600
mg de KOH/g de policarbonato (según DIN 53240, parte 2), o
B2) al menos un poliéster altamente o
hiper-ramificado del tipo A_{x}B_{y} siendo x al
menos 1,1 e y al menos 2,1 o sus mezclas
C) 0,1 hasta 10% en peso de al menos una
carboimida,
D) 0 hasta 60% en peso de otros aditivos,
siendo la suma de los porcentajes en peso de los
componentes A) hasta D) el 100%.
2. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
según la reivindicación 1, en las cuales el componente B1) tiene un
promedio de peso molecular M_{n} de 100 hasta 15000 g/mol.
3. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
según las reivindicaciones 1 o 2, en las cuales el componente B1)
tiene una temperatura de transición vítrea Tg de -80ºC hasta
140ºC.
4. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
según las reivindicaciones 1 hasta 3, en las cuales el componente
B1) tienen una viscosidad (mPas) a 23ºC (según DIN 53019) de 50
hasta 200000.
5. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
según las reivindicaciones 1 hasta 4, en las cuales el componente
B2) tiene un promedio de peso molecular M_{n} de 300 hasta 30000
g/mol.
6. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
según las reivindicaciones 1 hasta 5, en las cuales el componente
B2) tiene una temperatura de transición vítrea Tg de -50ºC hasta
140ºC.
7. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
según las reivindicaciones 1 hasta 6, en las cuales el componente
B2) tiene un número de OH (según DIN 53240) de 0 hasta 600 mg de
KOH/g de poliéster.
8. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
según las reivindicaciones 1 hasta 7, en las cuales el componente
B2) tiene un número de COOH (según DIN 53240) de 0 hasta 600 mg de
KOH/g de poliéster.
9. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
según las reivindicaciones 1 hasta 8, en las cuales el componente
B2) tiene un número de OH o un número de COOH al menos mayor que
0.
10. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
según las reivindicaciones 1 hasta 9, en las cuales la proporción
entre los componentes B1):B2) es de 1:20 hasta 20:1.
11. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
según las reivindicaciones 1 hasta 10, en las cuales el componente
C) tiene un contenido de catalizador de 0,1 hasta 200 ppm.
12. Composiciones termoplásticas de moldeamiento
según las reivindicaciones 1 hasta 11, en las cuales el componente
C) es una carbodiimida a base de 2,4' MDI, el cual puede contener
hasta 60% molar de unidades de otros isocianatos.
13. Uso de las composiciones termoplásticas de
moldeamiento según las reivindicaciones 1 hasta 12 para la
preparación de fibras, láminas y cuerpos moldeados de cualquier
tipo.
14. Fibras, láminas y cuerpos moldeados de
cualquier tipo que pueden obtenerse a partir de las composiciones
termoplásticas de moldeamiento según las reivindicaciones 1 hasta
12.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102005004856A DE102005004856A1 (de) | 2005-02-01 | 2005-02-01 | Fliessfähige Polyester mit Carbodilmid-Stabilisatoren |
DE102005004856 | 2005-02-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2306428T3 true ES2306428T3 (es) | 2008-11-01 |
Family
ID=36216775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES06707952T Active ES2306428T3 (es) | 2005-02-01 | 2006-02-01 | Poliesteres fluidos con estabilizadores de carboimidas. |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8362122B2 (es) |
EP (1) | EP1846502B1 (es) |
JP (1) | JP5300267B2 (es) |
KR (1) | KR101246467B1 (es) |
CN (1) | CN101111563B (es) |
AT (1) | ATE397042T1 (es) |
DE (2) | DE102005004856A1 (es) |
ES (1) | ES2306428T3 (es) |
MY (1) | MY138325A (es) |
WO (1) | WO2006082201A1 (es) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004005657A1 (de) | 2004-02-04 | 2005-08-25 | Basf Ag | Fließfähige Polyesterformmassen |
DE102004005652A1 (de) | 2004-02-04 | 2005-08-25 | Basf Ag | Fließfähige Polyesterformmassen |
DE102004035357A1 (de) | 2004-07-21 | 2006-03-16 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenarylaten mit hyperverzweigten Polyestern und/oder Polycarbonaten |
DE102004038976A1 (de) | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Basf Ag | Fließfähige Polyesterformmassen mit ASA/ABS und SAN |
DE102004038979A1 (de) | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Basf Ag | Schlagzähmodifizierte Polyester mit hyperverzweigten Polyestern |
DE102004049342A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Basf Ag | Fließfähige Thermoplaste mit halogenfreiem Flammschutz |
DE102004050025A1 (de) | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Basf Ag | Fließfähige Thermoplaste mit Halogenflammschutz |
DE102004051241A1 (de) | 2004-10-20 | 2006-05-04 | Basf Ag | Fließfähige Polyamide mit hyperverzweigten Polyestern/Polycarbonaten |
DE102005002044A1 (de) | 2005-01-14 | 2006-07-20 | Basf Ag | Fließfähige Polyester mit Hydrolyseschutz |
DE102005004856A1 (de) * | 2005-02-01 | 2006-08-03 | Basf Ag | Fliessfähige Polyester mit Carbodilmid-Stabilisatoren |
DE102005027549A1 (de) | 2005-06-14 | 2006-12-21 | Basf Ag | Mehrkomponentenformkörper mit Polyesterschichten |
DE102005034999A1 (de) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Basf Ag | Fließfähige Polyester mit Polyesterelastomeren |
BRPI0721119A2 (pt) | 2006-12-15 | 2015-01-27 | Basf Se | Dispersão polimérica aquosa, processo para a preparação da mesma, método de modificação das propriedades reológicas de uma dispersão polimérica aquosa, composição aglutinante, material de revestimento, usos de uma composição aglutinante, de uma dispersão polimérica aquosa e de pelo menos um policarbonato altamente ramificado, pasta para o revestimento de papel, e, papelão ou papel |
JP2010090364A (ja) * | 2008-09-10 | 2010-04-22 | Ntn Corp | 射出成形体、樹脂製滑り軸受、樹脂製歯車、冠型樹脂製保持器、樹脂製シールおよび転がり軸受 |
WO2010122915A1 (ja) * | 2009-04-20 | 2010-10-28 | ウィンテックポリマー株式会社 | 溶着用ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物及び複合成形品 |
EP2452230B1 (en) * | 2009-07-10 | 2013-11-20 | Basf Se | Toner resins for electronic copying purposes |
KR101811098B1 (ko) * | 2012-03-27 | 2017-12-20 | 데이진 가부시키가이샤 | 수지 조성물 |
WO2013179726A1 (ja) * | 2012-05-31 | 2013-12-05 | ウィンテックポリマー株式会社 | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物、及び耐加水分解性向上剤 |
CN103013075B (zh) * | 2012-11-16 | 2015-08-05 | 深圳市科聚新材料有限公司 | Pet复合材料、其制备方法和应用 |
US11390675B2 (en) | 2016-09-21 | 2022-07-19 | Nextcure, Inc. | Antibodies for Siglec-15 and methods of use thereof |
US10053533B1 (en) | 2017-04-13 | 2018-08-21 | Presidium Usa, Inc. | Oligomeric polyol compositions |
CN108912478B (zh) * | 2018-05-03 | 2021-04-30 | 安徽古驰智能环保家居有限公司 | 一种花洒用零配件 |
JP7232697B2 (ja) * | 2019-04-15 | 2023-03-03 | 日清紡ケミカル株式会社 | ポリエステル系樹脂組成物 |
CN115304896B (zh) * | 2022-10-11 | 2022-12-20 | 苏州易昇光学材料股份有限公司 | 一种新型光伏背板用pet膜及其制备方法 |
CN115637036B (zh) * | 2022-10-21 | 2024-01-16 | 武汉金发科技有限公司 | 一种聚碳酸酯组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (105)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA733567A (en) | 1966-05-03 | G. Williams Albert | Spinning of fibers from oxymethylene polymers | |
DE222868C (es) | 1907-11-05 | 1910-06-07 | ||
US3479314A (en) | 1960-07-22 | 1969-11-18 | Celanese Corp | Oxymethylene polymer composition and fiber produced therefrom |
US3305605A (en) | 1964-02-04 | 1967-02-21 | Union Carbide Corp | Compositions containing polycarbonate plasticizers |
NL6710503A (es) | 1966-08-06 | 1968-02-07 | ||
US3491048A (en) | 1967-09-11 | 1970-01-20 | Donald E Sargent | Silicone oil modified oxymethylene polymer |
SU519449A1 (ru) | 1973-02-20 | 1976-06-30 | Киевский технологический институт легкой промышленности | Термопластична формовочна композици |
GB1458561A (en) | 1974-03-07 | 1976-12-15 | Mitsubishi Rayon Co | Polyester fibres having excellent dyeability |
GB1476088A (en) * | 1975-04-03 | 1977-06-10 | Ici Ltd | Carbodiimides |
US4002581A (en) | 1975-12-08 | 1977-01-11 | General Electric Company | Foamed thermoplastic compositions of a linear polyester and an ionically crosslinked copolymer |
DE2703051A1 (de) | 1977-01-26 | 1978-07-27 | Bayer Ag | Hydrophile polyesterfaeden |
JPS53130351A (en) | 1977-04-18 | 1978-11-14 | Toyobo Petcord | High tenacity polyester textile goods for reinforcing rubber wares |
US4239677A (en) | 1979-01-08 | 1980-12-16 | General Electric Company | Modified polyester compositions |
US4351916A (en) | 1980-09-09 | 1982-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyoxymethylene molding blends |
DE3039114A1 (de) | 1980-10-16 | 1982-05-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thermoplastische polyester-formmassen mit verbesserter zaehigkeit |
DE3524234A1 (de) | 1985-07-06 | 1987-01-08 | Bayer Ag | Neue pfropfpolymerisate und deren abmischungen mit polyamiden |
US5250595A (en) | 1985-12-25 | 1993-10-05 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Flame-retardant resin composition |
DE3606982A1 (de) | 1986-03-04 | 1987-09-10 | Bayer Ag | Pfropfpolymerisate auf kautschukpolymeren mit blockartiger struktur |
DE3703790A1 (de) | 1987-02-07 | 1988-08-18 | Hoechst Ag | Kontinuierliches verfahren zur entfernung instabiler anteile aus rohem oxymethylencopolymerisat |
DE3725576A1 (de) | 1987-08-01 | 1989-02-09 | Bayer Ag | Formmassen aus aromatischem polyester und gepfropftem silikonkautschuk |
JPH01146958A (ja) | 1987-12-04 | 1989-06-08 | Polyplastics Co | 熱可塑性樹脂組成物 |
DE3800603A1 (de) | 1988-01-12 | 1989-07-20 | Bayer Ag | Formmassen aus aromatischen polyestern, vinyl-copolymerisaten und gepfropftem siliconkautschuk |
DE3924869A1 (de) | 1989-07-27 | 1991-01-31 | Basf Ag | Flammgeschuetzte thermoplastische formmassen |
US5157076A (en) | 1989-12-07 | 1992-10-20 | The B.F. Goodrich Company | Thermoplastic elastomers with improved abrasion resistance |
US5136014A (en) | 1990-06-22 | 1992-08-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hyperbranched polyesters |
JPH04175366A (ja) | 1990-08-07 | 1992-06-23 | Toray Ind Inc | ポリブチレンテレフタレート樹脂組成物 |
JPH04149268A (ja) * | 1990-10-11 | 1992-05-22 | Toray Ind Inc | 耐加水分解性に優れたポリエステル樹脂組成物 |
DE59108450D1 (de) | 1990-11-09 | 1997-02-13 | Basf Ag | Thermoplastische Formmassen |
EP0558556B1 (en) | 1990-11-19 | 1997-04-23 | Cornell Research Foundation, Inc. | Hyperbranched polyesters |
US5314949A (en) | 1991-01-24 | 1994-05-24 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Polycarbonate resin composition |
DE4126359A1 (de) * | 1991-08-09 | 1993-02-11 | Basf Ag | Oligomere carbodiimide |
DE4139962A1 (de) | 1991-12-04 | 1993-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De | Blockcopolymere aus acrylat- und methacrylateinheiten |
AU661794B2 (en) | 1992-10-21 | 1995-08-03 | Bayer Aktiengesellschaft | A sheathing material for optical fibres, based on polyalkylene terephthalate/polycarbonate |
DE4307392C2 (de) * | 1993-03-10 | 2001-03-29 | Klaus Bloch | Monofil mit erhöhter Hydrolysebeständigkeit auf Basis Polyester für die Verwendung in technischen Geweben und Verfahren zu dessen Herstellung |
JP3017376B2 (ja) | 1993-06-18 | 2000-03-06 | ポリプラスチックス株式会社 | 高重合度ポリオキシメチレン3元共重合体の製造方法 |
DE4327245A1 (de) | 1993-08-13 | 1995-02-16 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyacetalen |
DE4328004A1 (de) | 1993-08-20 | 1995-02-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von schlagzähen und transparenten thermoplastischen Werkstoffen und Mittel hierfür |
US5480944A (en) | 1993-08-23 | 1996-01-02 | Alliedsignal Inc. | Interpenetrating blends of linear polymers and compatible fractal polymers |
DE4401055A1 (de) | 1994-01-15 | 1995-07-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polyestern mit niedrigem Carboxylendgruppengehalt |
US5348699A (en) | 1994-03-02 | 1994-09-20 | Eastman Chemical Company | Fibers from copolyester blends |
EP0682057A1 (en) | 1994-05-09 | 1995-11-15 | Dsm N.V. | Process for improvement of the processing characteristics of a polymer composition and polymer compositions obtained therefrom |
DE4442724A1 (de) * | 1994-12-01 | 1996-06-05 | Basf Ag | Stabilisierte Polyesterformmassen |
DE19512407A1 (de) | 1995-04-03 | 1996-10-10 | Basf Ag | Flammgeschützte thermoplastische Formmassen |
CN1105748C (zh) | 1995-08-31 | 2003-04-16 | Basf公司 | 具有低雾度的热塑性模塑材料 |
JP3115515B2 (ja) | 1995-10-03 | 2000-12-11 | ポリプラスチックス株式会社 | ポリアセタール共重合体の製造方法 |
NL1001753C2 (nl) | 1995-11-28 | 1997-05-30 | Dsm Nv | Samenstelling omvattende een kunststof en een additief. |
GB2308363A (en) | 1995-12-22 | 1997-06-25 | Courtaulds Coatings | Dendritic Polymers |
SE509240C2 (sv) | 1996-05-28 | 1998-12-21 | Perstorp Ab | Termoplastisk kompound bestående av en termoplastisk polymer bunden till en dendritisk eller hyperförgrenad makromolekyl samt komposition och produkt därav |
GB2324797A (en) | 1997-05-02 | 1998-11-04 | Courtaulds Coatings | Hyperbranched polymers |
JPH11116668A (ja) * | 1997-08-06 | 1999-04-27 | Mitsui Chem Inc | 架橋ポリカーボネート及びその製造方法 |
JPH1160663A (ja) | 1997-08-22 | 1999-03-02 | Polyplastics Co | ポリアセタール樹脂の連続製造方法 |
DE19745921A1 (de) | 1997-10-17 | 1999-04-22 | Basf Ag | Verwendung von hochmolekularen Polyesterformmassen |
JP3853506B2 (ja) | 1998-03-12 | 2006-12-06 | ポリプラスチックス株式会社 | ポリアセタール樹脂の製造方法 |
JP3998806B2 (ja) | 1998-03-30 | 2007-10-31 | ポリプラスチックス株式会社 | ポリアセタール樹脂の製造方法 |
DE19814529A1 (de) | 1998-04-01 | 1999-10-07 | Basf Ag | Polyalkylenarylate mit hohem Carbonylendgruppengehalt |
DE19821666A1 (de) * | 1998-05-14 | 1999-11-25 | Basf Ag | Carbodiimide auf der Basis von 1,3-Bis-(1-methyl-1-isocyanatoethyl)-benzol |
US6252025B1 (en) | 1998-08-11 | 2001-06-26 | Eastman Kodak Company | Vinyl hyperbranched polymer with photographically useful end groups |
DE19913533A1 (de) * | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Bayer Ag | Hochverzweigte Polykondensate |
DE19953950A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Basf Ag | Fließfähige Polyamide |
DE19956539A1 (de) | 1999-11-24 | 2001-05-31 | Basf Ag | Thermisch stabile Polyesterformmassen |
DE10006037A1 (de) | 2000-02-10 | 2001-08-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylenen |
US6497959B1 (en) * | 2000-03-30 | 2002-12-24 | General Electric Company | Use of dendrimers as a processing aid and surface modifier for thermoplastic resins |
US7015261B1 (en) | 2000-11-17 | 2006-03-21 | Arkema Inc. | Impact modifier combination for polymers |
DE10064335A1 (de) | 2000-12-21 | 2002-07-04 | Degussa | Leichtfließende Polyester-Formmasse |
US6534600B2 (en) * | 2001-03-26 | 2003-03-18 | Michigan Molecular Institute | Hyperbranched polyureas, polyurethanes, polyamidoamines, polyamides and polyesters |
DE10132928A1 (de) * | 2001-07-03 | 2003-01-16 | Buehler Ag | Modifizierte nachkondensierte Polyester |
DE10136911A1 (de) | 2001-07-30 | 2003-02-20 | Buehler Ag | Modifizierte nachkondensierte Polyester |
US6541599B1 (en) | 2001-07-31 | 2003-04-01 | Eastman Kodak Company | Process for manufacture of soluble highly branched polyamides, and at least partially aliphatic highly branched polyamides obtained therefrom |
DE10147712A1 (de) | 2001-09-27 | 2003-04-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Polycarbonate |
FR2833603A1 (fr) | 2001-12-17 | 2003-06-20 | Rhodianyl | Composition polymere thermoplastique comprenant un copolyamide hyperbranche, et articles realises a partir de cette composition |
FR2833604B1 (fr) * | 2001-12-17 | 2004-03-12 | Rhodianyl | Composition polymere thermoplastique comprenant un copolyamide hyperbranche, et articles realises a partir de cette composition |
DE10163163A1 (de) | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung hochfunktioneller, Hyperverzweigter Polyester durch enzymatische Veresterung |
US6794450B2 (en) | 2002-03-06 | 2004-09-21 | General Electric Company | High flow compositions of compatibilized poly(arylene ether) polyamide blends |
US7166657B2 (en) | 2002-03-15 | 2007-01-23 | Eastman Kodak Company | Article utilizing highly branched polymers to splay layered materials |
JP2003268215A (ja) * | 2002-03-19 | 2003-09-25 | Toyobo Co Ltd | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
DE10219508A1 (de) | 2002-04-30 | 2003-11-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung hochfunktioneller, hyperverzweigter Polyester |
DE10240817A1 (de) | 2002-08-30 | 2004-03-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung hyperverzweigter, wasserlöslicher Polyester |
DE10251294B4 (de) | 2002-11-04 | 2007-05-16 | Ems Chemie Ag | Polyamidformmasse und deren Verwendung |
US7475241B2 (en) | 2002-11-22 | 2009-01-06 | Cisco Technology, Inc. | Methods and apparatus for dynamic session key generation and rekeying in mobile IP |
DE10255044A1 (de) | 2002-11-26 | 2004-06-03 | Bayer Ag | Verwendung von verzweigten Fließhilfsmitteln in hochfließfähigen Polymerzusammensetzungen |
EP1424362A1 (en) | 2002-11-27 | 2004-06-02 | DSM IP Assets B.V. | Process for preparing a composition |
US7342059B2 (en) | 2003-01-13 | 2008-03-11 | Eastman Chemical Company | Polyester-polycarbonate blends useful for extrusion blow-molding |
DE10304341A1 (de) | 2003-02-03 | 2004-08-12 | Basf Ag | Hydrolysebeständige Polyester |
DE10315290A1 (de) | 2003-04-04 | 2004-10-14 | Bayer Materialscience Ag | Hochverzweigte Polycarbonate und Copolycarbonate mit verbesserter Fließfähigkeit, ihre Herstellung und Verwendung |
US20040260035A1 (en) | 2003-06-11 | 2004-12-23 | Issam Dairanieh | Crystallizable thermoplastic resins and dendrimers with improved fabrication characteristics |
FR2856693B1 (fr) | 2003-06-26 | 2005-08-26 | Rhodia Eng Plastics Srl | Composition a base de matrice polyamide et/ou polyester et articles realises a partir de cette composition |
US7169880B2 (en) | 2003-12-04 | 2007-01-30 | Eastman Chemical Company | Shaped articles from cycloaliphatic polyester compositions |
DE102004005657A1 (de) | 2004-02-04 | 2005-08-25 | Basf Ag | Fließfähige Polyesterformmassen |
DE102004005652A1 (de) | 2004-02-04 | 2005-08-25 | Basf Ag | Fließfähige Polyesterformmassen |
DE102004038979A1 (de) * | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Basf Ag | Schlagzähmodifizierte Polyester mit hyperverzweigten Polyestern |
ATE383401T1 (de) | 2004-08-10 | 2008-01-15 | Basf Ag | Polymerblends aus styrolcopolymeren und hyperverzweigten polycarbonaten oder polyestern |
DE102004038976A1 (de) | 2004-08-10 | 2006-02-23 | Basf Ag | Fließfähige Polyesterformmassen mit ASA/ABS und SAN |
KR100616620B1 (ko) | 2004-09-22 | 2006-08-28 | 삼성전기주식회사 | 이온풍을 이용한 무소음 고효율 방열장치 |
DE102004049342A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Basf Ag | Fließfähige Thermoplaste mit halogenfreiem Flammschutz |
DE102004050025A1 (de) | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Basf Ag | Fließfähige Thermoplaste mit Halogenflammschutz |
DE102004051214A1 (de) | 2004-10-20 | 2006-05-04 | Basf Ag | Fließfähige Polyoxymethylene |
DE102004051241A1 (de) | 2004-10-20 | 2006-05-04 | Basf Ag | Fließfähige Polyamide mit hyperverzweigten Polyestern/Polycarbonaten |
FR2877659B1 (fr) | 2004-11-08 | 2007-01-12 | Reel Soc Par Actions Simplifie | Dispositif elevateur, notamment pour permettre l'acces du personnel de maintenance aux differentes parties d'un avion |
DE102004057867A1 (de) | 2004-11-30 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylenen |
DE102005004856A1 (de) * | 2005-02-01 | 2006-08-03 | Basf Ag | Fliessfähige Polyester mit Carbodilmid-Stabilisatoren |
DE102005012482A1 (de) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylenen |
DE102005027549A1 (de) | 2005-06-14 | 2006-12-21 | Basf Ag | Mehrkomponentenformkörper mit Polyesterschichten |
DE102005034980A1 (de) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Basf Ag | Fasern und Flüssigkeitsbehälter aus PET |
DE102005034999A1 (de) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Basf Ag | Fließfähige Polyester mit Polyesterelastomeren |
JP4175366B2 (ja) | 2005-12-26 | 2008-11-05 | 富士ゼロックス株式会社 | 符号化装置および方法 |
-
2005
- 2005-02-01 DE DE102005004856A patent/DE102005004856A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-01-25 MY MYPI20060342A patent/MY138325A/en unknown
- 2006-02-01 WO PCT/EP2006/050590 patent/WO2006082201A1/de active IP Right Grant
- 2006-02-01 CN CN200680003813XA patent/CN101111563B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-01 KR KR1020077019941A patent/KR101246467B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-02-01 DE DE502006000848T patent/DE502006000848D1/de active Active
- 2006-02-01 JP JP2007552665A patent/JP5300267B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-01 AT AT06707952T patent/ATE397042T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-02-01 US US11/815,238 patent/US8362122B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-01 ES ES06707952T patent/ES2306428T3/es active Active
- 2006-02-01 EP EP06707952A patent/EP1846502B1/de not_active Not-in-force
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE502006000848D1 (de) | 2008-07-10 |
CN101111563A (zh) | 2008-01-23 |
WO2006082201A1 (de) | 2006-08-10 |
MY138325A (en) | 2009-05-29 |
DE102005004856A1 (de) | 2006-08-03 |
JP2008530256A (ja) | 2008-08-07 |
CN101111563B (zh) | 2010-06-16 |
US20080139715A1 (en) | 2008-06-12 |
EP1846502A1 (de) | 2007-10-24 |
US8362122B2 (en) | 2013-01-29 |
EP1846502B1 (de) | 2008-05-28 |
ATE397042T1 (de) | 2008-06-15 |
KR20070106021A (ko) | 2007-10-31 |
JP5300267B2 (ja) | 2013-09-25 |
KR101246467B1 (ko) | 2013-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2306428T3 (es) | Poliesteres fluidos con estabilizadores de carboimidas. | |
ES2299098T3 (es) | Termoplasticos fluidos con proteccion ignifuga halogena. | |
ES2312138T3 (es) | Poliester fluido con elastomeros de poliester. | |
ES2294723T3 (es) | Mezclas de poliesteres y policarbonatos hiperramificados como aditivos para masas de moldeo de poliester. | |
JP4625499B2 (ja) | Asa/abs及びsanを有する流動性ポリエステル成形材料 | |
KR101294539B1 (ko) | 섬유 및 pet 액체 용기 | |
ES2299091T3 (es) | Termoplasticos capaces de fluir con proteccion ignifuga halogena. | |
JP4630335B2 (ja) | 超分枝化されたポリエステル/ポリカルボナートを有する耐衝撃性を改質したポリエステル | |
ES2285683T3 (es) | Composiciones fluidas de moldeo en poliester. | |
ES2437343T3 (es) | Procedimiento para la obtención de un monofilamento, un monofilamento, así como empleo del monofilamento | |
ES2383452T3 (es) | Poliésteres con capacidad para fluir con protección frente a la hidrólisis | |
US20080207812A1 (en) | Flowable Thermoplastic Material Containing Halogen Flameproffing Agents | |
US8425829B2 (en) | Use of thermoplastic molding materials for GID/WIT | |
KR101294471B1 (ko) | 할로겐 내화제를 함유하는 유동성 열가소성 물질 |