ES2265865T3 - Composiciones que contienen acido pinolenico y su uso como un componente para la salud. - Google Patents

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Abstract

Uso de una composición, que comprende de 1, 5 al 100% de ácido pinolénico en la producción de una composición para el tratamiento o prevención de la inflamación, en la que la composición es una composición alimenticia o un suplemento alimenticio o una composición farmacéutica con propiedades anti-inflamatorias.

Description

Composiciones que contienen ácido pinolénico y su uso como un componente para la salud.
Es bien conocido que el ácido pinolénico (= 5, 9,12 C18: 3 ácido graso, i.e. un ácido graso con 18C átomos que tienen tres enlaces dobles en las posiciones 5,9 y 12), está presente en, por ejemplo, el aceite del piñón de pino o fracciones del mismo en cantidades de hasta alrededor de 25% del peso (cf e.g. J Am Oil Chem Soc 1998, 75, p_45-50). También se conoce que el aceite del piñón del pino (y por tanto el ácido pinolénico) puede aplicarse a productos alimenticios (cf e.g. Fr 2 756 465 en el que se presenta el uso de un concentrado con 15% o más de uno o más de 6 ácidos delta 5 indicados per se, incluyendo el ácido pinolénico como uno de ellos). Aunque no se indica per se en este documento, si estos aditivos fuesen añadidos a los alimentos en general en pequeñas cantidades, se lograría la dilución del contenido total de ácido pinolénico en los alimentos a mucho menos del 15% del peso. De acuerdo al ejemplo de la página 6-7 el producto contiene 8,1 del % del peso del ácido pinolénico. No puede derivarse ninguna indicación de este documento sobre el contenido actual del ácido pinolénico en los aditivos ni en los productos alimenticios. La presencia de ácido pinolénico aporta un efecto hipolipémico a la composición.
Aún más la técnica anterior indica que los derivados del ácido pinolénico tienen un número de beneficios a la salud. E.g., la WO 9 843 513 plantea que las limas para las uñas pueden ser recubiertas de ácido pinolénico ya que este inhibe la ocurrencia de infecciones derivadas del uso de estas limas.
De acuerdo con la JP 61 238 729, el aceite de pino puede utilizarse como agente anticolesterímico. Otros documentos que exponen los efectos del ácido pinolénico son: la Solicitud Japonesa de Patente 61058 536, en la que se expone una actividad muy genérica beneficiosa a la salud humana, esta actividad para la salud no se expone en detalle; Sugano c.s. en el Brit J. Of Nutr 72 (1994) 775-783, expone una número de efectos sobre la salud de las dietas que contienen ácido pinolénico. Los efectos mencionados son del tipo hipocolesterolémicos, efectos sobre la agregación plaquetaria inducida mediante ADP, en la producción prostacílica aórtica y sobre la presión sanguínea; Matsuo expone en Prostagl, Leukotrienes and Essential fatty Acids 55 (1996) 223-229 CD-_4''- y sobre los subconjuntos CD8+-. Los efectos sobre los linfocitos En el último párrafo de este artículo, en la página 228, se dice que "los resultados sugieren que el GLA dietético y sus isómeros provocan diferentes respuestas inmunológicas incluyendo la producción de inmunoglobuiina y mediador inflamatorio". No obstante, no se especifica ni puede derivarse de este hecho que el ácido pinolénico presente propiedades anti-inflamatorias.
Sin pinolénico pudiera tener propiedades anti-inflamatorias. Realizamos un estudio para encontrar compuestos con propiedades anti-inflamatorias. El resultado de este estudio arrojó que el ácido pinolénico puede utilizarse como un agente anti-inflamatorio. Por tanto nuestra invención se refiere en primera instancia al uso de una composición que contiene de 1,5 a 100% del peso, preferiblemente de 5 al 80% del peso, con mayor preferencia del 10 al 50% del peso de ácido pinolénico en la producción de un compuesto, sin embargo, ninguno de los documentos de técnicas anteriores indican que el ácido para el tratamiento o prevención de la inflamación en la que el compuesto es un suplemento alimenticio, una composición farmacéutica o una composición alimenticia, con propiedades anti-inflamatorias.
La manera eficiente de administración de una dosis efectiva del componente anti-inflamatorio es administrándolo como un suplemento alimenticio al consumidor. Por tanto nuestra invención también se refiere a suplementos alimentarios con propiedades anti-inflamatorias que contienen una composición del 1,5 al 100% del peso, preferiblemente del 5 al 80% del peso, y de mayor preferencia del 10 al 50% del peso de ácido pinolénico, de manera encapsulada en un material alimenticio que sirva a tales propósitos. El componente que contiene el ácido pinolénico puede ser elegido a partir de mezclas de ácidos grasos o de mezclas de glicéridos o sus derivados. La mezcla de glicéridos utilizada se deriva preferiblemente de aceite de piñón de pino o de concentrados del mismo, en particular se aplica un concentrado de aceite con un contenido de ácido pinolénico de más del 28% del peso.
El material de encapsulado puede ser cualquier material de grado alimenticio que, de acuerdo a métodos de técnicas anteriores, pueda ser utilizado en productos alimenticios encapsulados.
De acuerdo con otras realizaciones, son también parte de la invención los concentrados de ácido pinolénico en los cuales el concentrado comprende de un 28 a un 60% del peso de ácido pinolénico, del 10 al 60% del peso de ácido linoléico y del 5 al 52% del peso de ácido oleico, a la vez que su contenido de la suma de ácidos trans-grasos y ácidos grasos saturados es menor que el 10% del peso. En estos concentrados el ácido pinolénico y otros ácidos grasos pueden estar presentes como ácidos libres y/o en forma de mono y/o di y/o triglicéridos. Estos concentrados pueden aplicarse a productos alimenticios o pueden primeramente mezclarse con otros componentes para lograr un efecto estructurante respecto a su uso en un producto alimenticio. Por tanto también son parte de la invención mezclas de una composición (A), que contenga ácido pinolénico y uno o más componentes (B), en los cuales la composición (A) contiene de 1,5 a 100% del peso de ácido pinolénico, siendo los otros componentes (B) seleccionados de entre glicéridos que contengan ácido linoléico y/o ácido oleico y/o trans-ácidos y/o ácidos grasos saturados, mientras que (A) y (B) tienen una composición preseleccionada y están presentes en proporciones tales que la mezcla final contiene: del 0 al 70% del peso, preferiblemente del 25 al 65% del peso (ácidos trans-saturados más ácidos grasos saturados), mientras que el contenido trans preferiblemente es menos del 10% del peso; de 1,5 al 60% del peso de ácido pinolénico y del 25 al 8% del peso de ácido linoléico y ácido oleico. Estas mezclas pueden aplicarse de forma beneficiosa a productos alimenticios como compuestos grasos sanos. Las mezclas preferentes son mezclas en las cuales la composición (A) es un concentrado
de acuerdo a la invención y en el que los componentes (B) se eligen a partir de un grupo que consiste en:
i)
aceites líquidos, tales como aceite de soya; aceite de girasol; aceite de semilla de algodón y aceite de colza,
ii)
mantequilla de cacao o sus equivalentes
iii)
aceite de palmera o fracciones del mismo
iv)
grasas producidas a partir de enzimas
v)
aceites de pescado o fracciones del mismo
vi)
ácido linoléico conjugado o mezclas isómeras enriquecidas del mismo
vii)
ácido linoléico gamma o mezclas enriquecidas del mismo
viii)
aceites líquidos endurecidos
ix)
mezclas de uno o más componentes del i al viii.
Las mezclas anteriores despliegan preferiblemente contenidos sólidos grasos medidos por pulso NMR sobre grasas no estabilizadas de N20= 1 - 80, preferiblemente 5 - 45 N35menor de 20, preferiblemente menos de 10 y de mayor preferencia menor de 5.
No estabilizado significa que la grasa se derritió a 80ºC, se enfrió a 0ºC y se mantuvo a esta última temperatura durante 30 minutos, después la grasa se calentó a la temperatura de medición y se mantuvo así durante 30 minutos antes de medir el valor N. Los concentrados referidos a la invención pueden prepararse mediante un proceso en el cual se realiza una hidrólisis enzimática o una glicerolisis, utilizando una enzima que puede discriminar entre ácidos grasos con un doble enlace delta 5 y otros ácidos grasos. Por lo tanto este proceso incluye la preparación de un concentrado de ácido pinolénico que tiene más del 28% del peso del ácido pinolénico,
i) haciendo reaccionar un material glicérido que contenga al menos 2% de ácido graso con un enlace doble cis5 con agua o glicerol en presencia de una enzima capaz de discriminar entre ácidos grasos que contengan un enlace doble delta 5 y otros ácidos grasos,
ii) dividiendo la mezcla de la reacción en un componente parcial rico en glicéridos y un componente rico en ácido graso
iii) convirtiendo opcionalmente el componente rico en ácido graso del paso ii) a triglicéridos mediante la reacción con glicerol en presencia de una enzima apropiada
iv) dividiendo opcionalmente el componente parcial rico en glicéridos del paso ii) en componentes que sean a) ricos en mono-glicéridos, b) ricos en di-glicéridos y c) ricos en triglicéridos y entonces convirtiendo opcionalmente los glicéridos parciales a) y b) en triglicéridos mediante la reacción con ácidos grasos en presencia de una enzima apropiada.
En el paso i) se prefiere el uso de un material glicérido con un contenido de ácido pinolénico del 5 al 30% del peso, preferiblemente del 10 al 25% del peso. Ejemplos de tales materiales son los aceites del piñón del pino o sus concentrados. La enzima a aplicar en el paso i) puede elegirse del grupo consistente en lipasa Cándida rugosa; Lipasa QL; Lipasa SL, Lipasa OF; Rhizopus delemar; Rhizopus oryzae y lipasa
Geotrichum candidum B
La enzima que puede utilizarse adecuadamente en el paso iii) de nuestro proceso es la Lypozyme IM (enzima comercial de NOVO), mientras que en el paso iv) se prefiere el uso de la Lipozyme M (también de NOVO) como material enzimático. De acuerdo con una última realización nuestra invención se relaciona con productos alimenticios que contengan ácido pinolénico en particular margarinas, cubiertas bajas en grasa, cubiertas muy bajas en grasa; cubiertas bi-continuas; cubiertas continuas acuosas; productos de repostería tales como chocolates, cubiertas o rellenos, helados; cubiertas de helado; inclusiones de helado; aliños; mayonesas; salsas; grasas panaderas; mantecas o queso contentivos de una cantidad efectiva de ácido pinolénico como para lograr un efecto anti-inflamatorio en el consumo debido a la incorporación al producto de una cantidad suficiente del concentrado.
Se enfatiza que los efectos anti-inflamatorios se determinaron mediante pruebas in vitro en las que la producción de moléculas de adhesión intracelular (=I CAM) y la producción de Prostaglandina ED (=PGE2) por parte de los fibroblastos de la piel humana y las células endoteliales de los vasos sanguíneos (HUVECS) se mide después de ser inducida mediante los módulos inflamatorios PMA. Una reducción de los niveles de ICAM y PGE2 es indicativa del efecto anti-inflamatorio.
Los fibroblastos primarios de prepucio humano en el pasaje 2 (P2) fueron sembrados en 96 placas de pozo a 10 000 células/_pozo y mantenidas durante 24 horas en una atmósfera de dióxido de carbono al 5% en un medio Dulbeccoss Modified Eagle Medium (DMEM) complementado con 10% de suero fetal de becerro. El ácido pinolénico se añadió a un medio de células frescas en etanol (concentración final del 1%) en triplicado e incubadas durante otras 24 horas. El acetato phorbal myristate (PMA) (Sigma) en un medio de células/_etanol fue añadido al medio y las células se incubaron durante otras 24 horas. El PMA representa un estresante externo que induce estrés oxidante y respuestas inflamatorias en las células. Los fibroblastos en este medio fueron analizados entonces inmediatamente tal como se describe a continuación o congelados de forma súbita en nitrógeno líquido y almacenados a -70ºC para análisis posteriores.
Ensayo de Prostaglandina E2. Se tomaron volúmenes de (PGE2) de 50 Pl en medio de cultivo para el ensayo PGE2 después de remover gentilmente la placa del cultivo. Los niveles de PGE2 en el medio se determinaron mediante un equipo de inmuno-ensayo Biotrak PGE2 (Amersham, Reino Unido). El ensayo se basa en la competencia entre PGE2 sin etiquetar en la muestra y una cantidad fija de peroxidasa de rábano picante etiquetada como PGE2 para una cantidad limitada de un anticuerpo específico fijo PGE2. Las concentraciones de la muestra sin etiquetar PGE2 se determinan de acuerdo a una curva estándar que se obtuvo simultáneamente.
Ensayo ICAM-1. Se descartaron ensayos en medio y las células se aclararon con Dulbecco PBS. A las células aclaradas se añadieron 150 Pl 0,1% Triton X-100 (Sigma) durante tres minutos para extraer el ICAM de la membrana de las células. Los extractos se transfirieron a tubos de centrífuga Eppendoff y fueron centrifugados a 1000 g durante 2 minutos para retirar el resto celular. Se utilizó un volumen de 100 Pl super- flotante para el ensayo ICAM. El ICAM_1 soluble se evaluó mediante un equipo de ensayo inmunoenzimométrico comercialmente disponible (R & D Systems). Se determinaron las concentraciones de ICAM_1 en las muestras basándose en curvas estándar paralelas.
Resultados
El gráfico a continuación (Figura 1) muestra que el enfrentar a las células con un estímulo inflamatorio tal como un PMA (acetato myristyl phorbol) provoca un incremento en la respuesta inflamatoria tal como se mide mediante la producción de prostaglandina E2 (PGE2). El ácido pinolénico, aún a niveles de 10ng/ml, reduce dramáticamente la respuesta inflamatoria tal como se mide mediante la producción de PGE2; una buena actividad anti-inflamatoria.
Figura 1: Efecto del ácido pinolénico en niveles de PGE2 estimulados mediante PMA en fibroblastos de piel humana. El gráfico a continuación en la Figura 2 muestra que el ácido pinolénico también disminuye la producción de moléculas de adhesión intracelular (ICAM), que constituye otro marcador de inflamación.
Figura 2: Efectos del ácido pinolénico en niveles ICAM estimulados mediante PMA en fibroblastos de piel humana.
Ejemplos
1. Concentración de ácido pinolénico por hidrólisis del aceite de semilla de pino. Se mezclaron 80 g de aceite de semilla de pino (ácido pinolénico: 16%) con 32 g de agua destilada (40%). Se añadieron 400 mg (5%) de lipasa Candida rugosa y la mezcla total de reacción se batió en batidora a 150 rpm a 40ºC. Después de 1 c h se detuvo la reacción desnaturalizando la lipasa mediante calor. El vehículo de reacción se incubó en un baño de agua a 90ºC durante 30 minutos. Después de la separación de las dos fases, la fase aceitosa se recolectó y utilizó para experimentos futuros. Para medir el contenido de ácido graso libre se trataron 2 g de la muestra con 10 ml de isooctano para extraer los ácidos grasos así como los tri-, di, y mono-glicéridos. Después de la centrifugación durante 5 minutos a 300 rpm la fase de isooctano se evaporó mediante nitrógeno. El contenido de ácido graso libre se midió mediante titración con 0,2 N NaOH con fenolftaleína. El contenido de ácido graso libre fue de 74,4%. Para determinar la concentración de ácido pinolénico en la fracción de tri-, di- y mono-glicérido, los ácidos grasos libres se separaron mediante una columna de amino propilo de sílice. La composición del ácido graso (alta resolución FAME) se midió mediante GC con FID como detector. En la fracción de glicéridos el ácido pinolénico se enriqueció al 31,3%.
2. Concentración de ácido pinolénico mediante hidrólisis enzimática y separación de la fracción de glicérido mediante destilación de ciclo corto. Se prepararon seis muestras como sigue: se mezclaron 80 g de aceite de semilla de pino (ácido pinolénico: 16%) con 32 g de agua destilada (40%). Se añadieron 400 mg (5%) de lipasa Cándida rugosa y toda la mezcla de reacción se batió en batidora a 150 rpm y a 40ºC. Luego de 1 c h la reacción se detuvo mediante desnaturalización de la lipasa por calor. El vehículo de reacción se incubó en baño de agua a 90ºC durante 30 min. Luego de la separación de las dos fases, la fase aceitosa se recolectó y utilizó en experimentos posteriores. Para medir el contenido de ácido graso libre se trataron 2 g de la muestra con 10 ml de isooctano para extraer los ácidos grasos así como los tri-, di- y mono-glicéridos. Después de centrifugación durante 5 min. a 300 rpm se evaporó la fase de isooctano mediante nitrógeno. El contenido de ácido graso libre se midió mediante titración con 0,2 N NaOH con fenolftaleína. El contenido de ácido graso libre en todas las muestras osciló entre 70,8 - 76,4%. Los ácidos grasos libres fueron retirados mediante destilación de ciclo corto bajo las siguientes condiciones:
Temperatura de destilación: 180ºC Presión: 2-3 10-2 La fracción de glicéridos se mantiene como residuo.
La composición de ácido graso (FAME alta resolución) se midió mediante GC con un FID como detector. En la fracción de glicérido se enriqueció el ácido pinolénico a 28,5%.
\newpage
El residuo tiene la siguiente composición de tri-, di- y monoglicéridos:
Triglicéridos: 53,5%
Diglicéridos: 44,6
Monoglicéridos: 0,3% AGL (ácidos grasos libres): 1,6%
Composición del destilado de AGL después de SPD:
Triglicéridos: 6,8%
Diglicéridos: 6,0
Monoglicéridos: 0,3%
AGL: 85,3
3. Producción de ácido pinolénico enriquecido
100 g aceite de piñón de pino
100 g de alcohol laurilo.
100 g de agua.
2 g R. oryzae.
Vehículo removido durante 70 minutos a 30ºC. Adición de 500 ml de hexano y 500 ml de agua. Se permite la separación de las fases. La fase orgánica se aclara con 2 x 200 ml de agua seguidos de 100 ml de solución saturada de cloruro de sodio. Esto entonces se seca sobre sulfato de sodio y se evapora bajo presión reducida utilizando un evaporador rotatorio. El aceite resultante se evaporó bajo presión reducida a 145ºC utilizando un evaporador de ciclo corto para retirar el ácido graso libre pinolénico enriquecido y el alcohol laurilo que no reaccionó. Este destilado se evaporó nuevamente a 105ºC para retirar el alcohol laurilo del ácido graso.
Ácido graso %
C16:0 3,69
C16:1 0,14
C18:0 2,18
C18:1 c9 11,43
C18:1 c11 11,37
C18:2 24,37
Ácido pinolénico 39,8
C20:0 0,4
C20:1 0,66
? 0,57
? 0,48
C20:2 4,16
4. Preparación de diferentes mezclas con concentrado de ácido pinolénico (ácidos grasos libres)
Las mezclas se hicieron a partir de los aceites siguientes en las proporciones indicadas en las tablas:
Aceite de borraja con 20% del peso de ácido linoléico gamma: GLA B 20
Un concentrado de aceite de pescado con 40% del peso de ácidos grasos poli-insaturados: D 40 (Marinol)
Un concentrado de ácido linoléico conjugado: CLA.G.-60
Un concentrado de ácido pinolénico: PAc,
Aceite de girasol: SF,
Una estearina interesterificada de aceite palmítico/grasa de estearina de palmiche: INES
Una fracción media de palma: nPOm
La composición de ácido graso de los componentes grasos es:
Ácidos grasos Ácido oleico + Trans ácidos
saturados linoléico grasos
GLA B 20 (aceite de borraja) 15% 54% <10
D 40 (Marinol) 17% 10% <10
CLA G 60 5,5% 30% 60%
Pac (concentr. de ác. pinolénico, CH) 6% 35% <10
SF (aceite de girasol) 13% 87% -
IRES NK 90% 8% <2
NPom 63% 63% <1 
\vskip1.000000\baselineskip
Composición de las mezclas
Mezcla A B B' B'' N 20 N 35
5 30% PAc 20% D 40 30% nPOM 20% SF 4 0,2
6 50% PAc 10% CLA G 60 30% INES 10% SF 18,5 6,9
7 40% PAc 30% GLA 22 30% nPOM - 3,6 0 
\vskip1.000000\baselineskip
Composición de las mezclas de ácido graso
Mezcla Saturada Ácido oleico + Ácido pinolénico
linoléico
5 26,7% 40,7% 12%
6 31,9% 29,1% 20%
7 25,8% 41% 16%
5. Preparación de diferentes mezclas con concentrado de ácido pinolénico
Las mezclas fueron hechas tal como se describe en el ejemplo 4 utilizando los mismos aceites. La composición del ácido graso de los componentes grasos.
Composición de las mezclas
Mezcla A B B' B'' N 20 N 35
1 30% PAc 20% D 40 30% nPOM 20% SF 3,9 0,1
2 50% PAc 10% CLA G 60 30% INES 10% SF 22,3 9,2
3 40% PAc 30% GLA 22 30% nPOM - 3.2 0
4 40% PAc 10% SF 50% nPOM - 11,7 0,2 
\vskip1.000000\baselineskip
Composición de ácidos grasos de las mezclas
Mezcla Saturada Ácido oleico + Ácido Pinolénico
linoleico
1 29,4% 43,7% 8,4%
2 33,8% 37% 14%
3 27,4% 45% 11,2%
4 36,8% 44,7% 11,2% 
\newpage
6. Preparación de la margarina
Se produjeron ocho margarinas bajo las mismas condiciones de proceso.
A. Formulación
Fase Acuosa
\hskip0.5cm Agua 18,48%
\hskip0.5cm Sorbato de potasio 0,15
\hskip0.5cm Ácido cítrico 0,07
\hskip0.5cm SMP 1,0
Fase Grasa
\hskip0.5cm Mezcla Grasa 80,0
\hskip0.5cm Hymono 8903R 0,3
Fase Grasa
\hskip0.5cm Producto 1. 12% InES, 88% SF (Control)
\hskip0.5cm Producto 2. 12% InES, 10% Aceite de Piñón de Pino, 78% SF
\hskip0.5cm Producto 3. 12% InES, 40% Aceite de Piñón de Pino, 48% SF
\hskip0.5cm InEs = igual a INES del ejemplo 4
\hskip0.5cm SF = igual al del ejemplo 4
\hskip0.5cm Aceite de piñón de pino contiene 16% del peso del ácido pinolénico.
B. Condiciones del Proceso
La línea de procesamiento se configuró así: Premezcla - Bombeo - Unidad A1 - Unidad C1 - Unidad A2. La temperatura de la premezcla se fijó en 60ºC y en 60 rpm la velocidad de remoción. Todas las unidades se fijaron a 15ºC, con las velocidades del eje a 1 000 rpm. La salida fue de 50 g/min., utilizando la bomba de desplazamiento constante. Para todos los productos se preparó una premezcla lentamente añadiendo en el tanque de premezcla la fase acuosa preparada a la fase aceitosa. Se empleó un tamaño de tanda de 2 kg. La mezcla se removió durante 15 minutos antes del bombeo. Luego del bombeo, la línea se mantuvo en movimiento durante 15 minutos antes de cualquier recolección del producto.
Se registraron los siguientes parámetros del proceso:
Producto Salida Salida Salida Presión de
A1 (ºC) C1 (ºC) A2 (ºC) línea (bar)
Control 20,2 19,4 17,6 1,0
10% Aceite de Piñón de Pino 20,5 19,6 17,6 1,1
40% Aceite de Piñón de Pino 20,4 19,7 17,6 1,1
Todas las tinas se fijaron a 5ºC. Luego de un día, se transfirió una tina de cada una a cada una de 5º, 10º, 15º y 20ºC. Las cubiertas contentivas de aceite de piñón de pino eran más amarillas que las cubiertas estándar. Todas las muestras se cubrieron fácilmente sin pérdida de agua aparente. Todos los productos son de calidad excelente y despliegan muy buenos valores de dureza (valores C), de cuello y conductividad a todas las temperaturas de almacenamiento (i.e., 5, 15, y 20ºC).
Muestra Valor-C Cuello Conductividad
(g/cm^{2}) (Escala I a VI) (\muScm^{-1})
Control 630 I/II <10^{-5}
10% Aceite de Piñón de Pino 670 I/II <10^{-5}
40% Aceite de Piñón de Pino 600 I/II <10^{-5}
7. Preparación del helado TABLA 1 Receta 
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\+\hfil#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
 Componente \+  \hskip2cm  \+ Peso %\cr  Mezcla grasa \+ \+
10,0\cr  Leche descremada \+ \+ 10,0\cr  Azúcar cristal en polvo \+
\+ 12,0\cr  Sirope claro \+ \+ 4,0\cr  Anhídrido de dextrosa \+ \+
2,0\cr  Dimodan PVPR \+ \+ 0,6\cr  Agua \+ \+
61,4\cr}
\vskip1.000000\baselineskip
Las mezclas grasas utilizadas se exponen en la tabla 2
TABLA 2 Mezcla grasa 
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\+\hfil#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
 Componente \+  \hskip4cm  \+ Peso %\cr  Pofiv65 \+ \+
30\cr  CN \+ \+ 20\cr  SF \+ \+
50\cr}
El azúcar, la leche en polvo y la dextrosa se mezclaron y añadieron al agua. La mezcla se calentó a 70ºC y se añadió un sirope claro. Luego, se añadieron la mezcla grasa y el emulsionante. La emulsión se removió con un ultra-turrax, se enfrió a 20ºC y se removió nuevamente con el ultra-turrax. La emulsión se mantuvo durante la noche en el refrigerador a 7ºC. La máquina heladera por tandas se mantuvo durante 24 horas a -28ºC. La emulsión se removió en la máquina durante 40 minutos hasta que la temperatura llegó a su punto más bajo. El helado resultante se almacenó a -18ºC por al menos 3 días y entonces se evaluó. En una composición de acuerdo con la invención, el 50% de SF se reemplazó con 50% de aceite de pino, contentivo del 16% del peso de ácido pinolénico.
Esto resultó en productos con las propiedades mostradas en la Tabla 3. De esta tabla puede concluirse que los productos de acuerdo a la invención, mostraron una dureza mejor y una mayor fluidez.
TABLA 3 
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\+\hfil#\hfil\+#\hfil\+\hfil#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
 Referencia \+  \hskip2cm  \+ Ácido \+  \hskip2cm 
\+ Pinolénico\cr  Rebosado en % \+ \+ 6,7 \+ \+ 18,5\cr  Sabor \+ \+
- \+ \+ Bueno\cr  Dureza \+ \+ 52 \+ \+
95\cr}
\vskip1.000000\baselineskip
8. Preparación de un relleno
Se aplicó la receta siguiente:
TABLA 4 Receta del Relleno 
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\+#\hfil\+\hfil#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
 Componente \+  \hskip2cm  \+ Peso %\cr  Mezcla grasa \+ \+
35,0\cr  Polvo de cacao \+ \+ 10,0\cr  Leche en polvo descremada \+
\+ 7,0\cr  Azúcar \+ \+ 48,0\cr  Lecitina \+ \+
0,5\cr}
\newpage
Se utilizaron las siguientes mezclas grasas:
1.
40/10/50 CCBs/_POfiv65/SF (referencia)
2.
40/10/50 CCBs/_POfiv65/Concentrado de aceite de pino (28.5% ácido pinolénico)
3.
40/10/50 CCBs/_POfiv65/Aceite de pino.
Siendo CCBs una fracción estearina de mantequilla de cacao. Siendo PoflV65 una fracción oleina del aceite de palma con un valor de yodo de 65.
Todos los componentes de la receta se mezclaron en un tazón de porcelana a una temperatura de 55ºC. Las partículas de la mezcla se minimizaron mediante el uso de un mortero. La mezcla se enfrió a 29ºC antes de depositarla en copas de aluminio.
La dureza se midió utilizando el Analizador de Textura Stevens (STA) después de 3 días a 20ºC, cono de 60º, penetración de 2 mm.
Número Tipo de grasa STA (g)
1 40/10/50 CCBs/POfiv65/SF (referencia) 364
2 40/10/50 CCBs/POfiv65/Concentrado de aceite de pino 369
3 40/10/50 CCBs/Pofiv65/Aceite de Pino 307
De esta tabla se concluye que el relleno con el concentrado de ácido pinolénico tiene una dureza equivalente a la dureza de la referencia, mientras que el aceite de semillas de pino sin un enriquecimiento adicional es ligeramente más blando.

Claims (15)

1. Uso de una composición, que comprende de 1,5 al 100% de ácido pinolénico en la producción de una composición para el tratamiento o prevención de la inflamación, en la que la composición es una composición alimenticia o un suplemento alimenticio o una composición farmacéutica con propiedades anti-inflamatorias.
2. El uso de acuerdo a la reivindicación 1, en la que la composición está en forma encapsulada en un material de encapsulado de grado alimenticio.
3. El uso de acuerdo a la reivindicación 1 o la reivindicación 2, en la que el componente que contiene el ácido pinolénico es o una mezcla de un ácido graso libre o una mezcla de glicéridos, en particular, una mezcla de glicéridos derivada del aceite del piñón de pino.
4. El uso de acuerdo a cualesquiera de las reivindicaciones de la 1 a la 3 en las que el componente que contiene el ácido pinolénico es un concentrado de un aceite natural en el que la concentración de ácido pinolénico se incrementa a más del 28% del peso.
5. Un concentrado del ácido pinolénico en el que el concentrado comprende del 28 al 60% del peso de ácido pinolénico, del 10 al 60% del peso de ácido linoléico, del 5 al 52% del peso de ácido oleico, mientras que el contenido de la suma de (ácidos trans grasos y ácidos grasos saturados) es menor al 10% del peso.
6. Un concentrado de acuerdo a la reivindicación 5 en el que el ácido pinolénico y otros ácidos grasos están presentes como ácidos libres y/o en forma de mono y/o di y/o triglicéridos.
7. Una mezcla de una composición (A), que contiene ácido pinolénico y uno u otros componentes más (B), en la que la composición (A) comprende de 1,5 al 100% del peso de ácido pinolénico, mientras que los otros componentes (B) se eligen de entre glicéridos que comprenden ácido linoléico y/o oleico y/o trans ácidos y/o ácidos grasos saturados, mientras que (A) y (B) tienen una composición preseleccionada y están presentes en proporciones tales que la mezcla final contenga:
del 0 al 70% del peso, preferiblemente del 25 al 65% del peso (trans más ácidos grasos saturados), mientras que el contenido trans preferiblemente es menor que el 10% del peso;
de 1,5 a 60% del peso de ácido pinolénico y
del 25 al 85% del peso de (ácido linoléico más ácido oleico).
8. La mezcla de acuerdo a la reivindicación 7, en la que la composición (A) es un concentrado de acuerdo a las reivindicaciones 5 o 6 y los componentes (B) son elegidos de entre el grupo que consiste en:
i) aceites líquidos, tales como aceite de soya, aceite de girasol, aceite de semilla de colza y aceite de semilla de algodón
ii) mantequilla de cacao o sus equivalentes
iii) aceite de palmera o sus fracciones
iv) grasas de origen enzimático
v) aceites de pescado o sus fracciones
vi) ácido linoléico conjugado o mezclas enriquecidas de isómeros del mismo
vii) ácido linoléico gamma o mezclas enriquecidas del mismo
viii) ácidos líquidos endurecidos
ix) mezclas de uno o más de los componentes del i) al viii).
9. Una mezcla de acuerdo a las reivindicaciones 7 a la 8 donde la mezcla despliega un contenido de grasa sólida (medido mediante pulso NMR en grasas no estabilizadas) de:
N20 = 1 - 80, preferiblemente 5 - 45,
N35 menos de 20, preferiblemente menos de 10, de mayor preferencia menos de 5.
\newpage
10. Un proceso para la preparación de un concentrado de ácido pinolénico que tiene más del 28% del peso de ácido pinolénico que consta de:
i) hacer reaccionar un material glicérido que contiene al menos 2% del peso de ácido graso con un doble enlace cis^{5} con agua o glicerol en presencia de una enzima capaz de discriminar entre ácidos grasos que contengan un enlace doble delta 5 y otros ácidos grasos.
ii) dividir la mezcla de la reacción en un componente parcial rico en glicéridos y un componente rico en ácido graso.
iii) convertir opcionalmente el componente rico en ácido graso del paso ii) a triglicéridos mediante reacción con glicerol en presencia de una enzima apropiada.
iv) dividir opcionalmente el material parcial rico en glicéridos del paso ii) en componentes que son a) ricos en monoglicéridos, b) ricos en diglicéridos y c) ricos en triglicéridos, y entonces opcionalmente convertir los glicéridos parciales a) y b) en triglicéridos mediante reacción con ácidos grasos en presencia de una enzima apropiada.
11. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, en el que el material glicérido utilizado en el paso i) tiene un contenido de ácido pinolénico del 5 - 30% del peso, preferiblemente del 10 - 25% del peso.
12. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, en el que la enzima aplicada en el paso i) es seleccionada de entre el grupo consistente en lipasa Cándida rugosa; Lipasa QL; Lipasa SL, Lipasa OF; Rhizopus delemar, Rhizopus oryzae y lipasa Geotrichum candidum B.
13. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 10, en el que la enzima aplicada en el paso iii) es Lipozima IM.
14. Un proceso de acuerdo a la reivindicación 12, en el que la enzima aplicada en el paso iv) es Lipozima M.
15. Una margarina; una cubierta baja en grasas, una cubierta muy baja en grasas, una cubierta bi-continua, una cubierta acuosa continua; un producto de repostería, tal como un chocolate, cubierta o relleno; un helado; una cubierta de helado; una inclusión de helado; un aliño; una mayonesa; una salsa; una grasa panadera; una manteca o un queso que contengan una cantidad eficaz de ácido pinolénico como para lograr un efecto anti-inflamatorio al consumirlo, debido a la incorporación en el producto de una cantidad suficiente del concentrado de acuerdo a las reivindicaciones 5 a la 6 o la mezcla, de acuerdo a las reivindicaciones 7 a la 9.
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