KR20010050744A - 피놀렌산을 함유하는 조성물 및 건강 성분으로서의 그의용도 - Google Patents

피놀렌산을 함유하는 조성물 및 건강 성분으로서의 그의용도 Download PDF

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Abstract

피놀렌산은 항염증제로서, 식품 보조물, 약학 조성물 또는 식품 조성물의 일부와 같은 형태로 사용될 수 있다. 본원에서 사용하기에 적합한 피놀렌산은 천연물 또는 28 중량% 보다 많은 피놀렌산을 포함하는 농축물로서 제공되는 것이다. 이 농축물은 글리세라이드 물질상에서 효소적 가수분해가 수행되는 공정에 의해 제조될 수 있다.

Description

피놀렌산을 함유하는 조성물 및 건강 성분으로서의 그의 용도{Compositions Containing Pinolenic Acid and its Use as a Health Component}
피놀렌산(5,9,12 C18:3 지방산, 즉 5,9,12 위치에 이중결합을 세개 갖는 탄소 원자수 18의 지방산)은 예를 들면 파인 너트 오일(pine nut oil)이나 그의 분획에 약 25중량% 이하의 양으로 존재한다는 것이 잘 알려져 있다(예를 들면 문헌[J Am Oil Chem Soc 1998, 75, p.45-50]을 참조). 파인 너트 오일(다시 말해 피놀렌산)은 식품으로서 사용된다는 것 또한 알려져 있다(예를 들면 피놀렌산을 15%로 함유하는 농축물을 식품 첨가물로서 사용함을 개시하고 피놀렌산이 존재함으로써 조성물이 저지질혈증 효과를 갖게 된다고 하는 Fr 2 756 465를 참조). 또한 종래 기술에서는 피놀렌산 유도체는 수많은 건강상의 잇점을 갖는다고 되어 있다. 예를 들면 WO 9843513은 손톱 다듬는 줄에 피놀렌산을 피복시키면 손톱 다듬는 줄을 사용하면서 일어날 수 있는 감염을 방지할 수 있다고 개시한다. JP 61238729에 따르면 파인 오일을 항콜레스테롤혈증제로서 사용할 수 있다. 피놀렌산의 건강상의 효과에 대해 기술하는 또다른 문헌은 일본 특허원 제 61058536 호(인간 건강에 대한 매우 총괄적인 활성 장점에 대해서 기술), 수가노 씨 에스(Sugano c.s)의 문헌[Brit J. of Nutr 72(1994) 775-783](저콜레스테롤혈증 효과, 및 ADP-유도된 혈소판 응집, 대동맥 프로스타사이클린 생성 및 혈압에 미치는 효과에 대해서 기술) 및 마쓰오(Matsuo)의 문헌[Prostagl, Leukotrienes and Essential fatty Acids 55(1996) 223-229](CD-4"-림프구 및 CD8+-서브세트에 대한 효과를 기술)이다.
그러나 어떤 종래 기술 문헌도 피놀렌산이 항염증성을 가질 수 있다는 것을 언급하지 않았다. 본 발명의 발명자들은 항염증성을 갖는 화합물을 발견하기 위한 연구를 수행하였다. 그 연구 결과 피놀렌산을 항염증제로서 사용할 수 있다는 것을 발견하였다. 따라서 본 발명은 1.5 내지 100 중량%, 바람직하게는 5 내지 80 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 50 중량%의 피놀렌산을 포함하는 조성물을, 바람직하게는 식품 보조물, 약학 조성물 또는 식품 조성물의 형태로, 항염증제로서 사용하는 최초의 사례에 관한 것이다.
도 1은 PMA와 같은 염증성 자극을 받은 시험 세포가 프로스타글란딘 E2(PGE2) 생성에 의해 측정된 바와 같은 염증 반응의 증가를 유발한다는 것을 보여준다. 피놀렌산은 10ng/㎖의 수준에서조차도, PGE2 생성에 의해 측정되는 염증 반응을 상당히 감소시킨다. 이것은 우수한 항염증 활성을 입증하는 것이다.
도 2는 피놀렌산이 염증의 또다른 증거인 세포내 유착 분자(ICAM)의 생성도 감소시킨다는 것을 보여준다.
항염증 성분을 효과량으로 투여하는 효율적인 방법은 사용자에게 식품 보조물로서 투여하는 것이다. 따라서 본 발명은 1.5 내지 100 중량%, 바람직하게는 5 내지 80 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 50 중량%의 피놀렌산을 포함하고, 바람직하게는 피놀렌산을 함유하는 성분을 식품 등급의 캡슐화 물질내에 캡슐화된 형태로 포함하는 항염증성 식품 보조물에 관한 것이다. 피놀렌산을 함유하는 성분은 유리 지방산 혼합물, 글리세라이드 혼합물 또는 그의 혼합물로부터 선택될 수 있다. 글리세라이드 혼합물은 바람직하게는 파인 너트 오일 또는 그의 농축물에서 유도되고, 특히 피놀렌산 함량이 28 중량% 보다 큰 파인 너트 오일의 농축물이 사용된다. 캡슐화 물질은 종래 기술 방법에 따라서 캡슐화 식품에 사용될 수 있는 임의의 식품 등급 물질일 수 있다.
피놀렌산 농축물의 또다른 실시양태에 따르면, 농축물은 28 내지 60 중량%의 피놀렌산, 10 내지 60 중량%의 리놀레산, 5 내지 52 중량%의 올레산을 포함하며, 그의 트랜스 지방산 함량과 포화 지방산 함량의 합이 10 중량% 미만인 것도 본 발명의 범주에 속한다. 이 농축물에서 피놀렌산 및 기타 지방산은 유리 산, 및(또는) 모노- 및(또는) 디- 및(또는) 트리글리세라이드의 형태로 존재할 수 있다. 이 농축물은 식품에 사용되거나 식품에 사용될때 조직적인 효과를 내기 위해서 우선은 다른 성분들과 블렌딩될 수 있다. 따라서 본 발명의 한 실시양태는 1.5 내지 100 중량%의 피놀렌산을 포함하는 조성물(A)과, 리놀레산 및(또는) 올레산 및(또는) 트랜스 지방산 및(또는) 포화 지방산을 포함하는 글리세라이드로부터 선택되는 하나이상의 기타 성분(B)의 블렌드로서, 이 때 (A)와 (B)는 예정된 조성을 갖고 최종 블렌드가 0 내지 70 중량%, 바람직하게는 25 내지 65 중량%의 트랜스 지방산 및 포화 지방산(트랜스 지방산 함량은 바람직하게는 10 중량% 미만임), 1.5 내지 60 중량%의 피롤렌산 및 25 내지 85 중량%의 리놀레산 및 올레산을 함유하는 비율로 존재한다.
이 블렌드는 건강 증진 효과가 있는 지방 화합물로서 유리한 방법으로 식품에 사용된다.
바람직한 블렌드는 조성물(A)이 본 발명에 따른 농축물이고 성분(B)이 (i) 액상 오일, 예를 들면 대두유, 해바라기유, 평지씨유 및 면실유; (ii) 코코아 버터 또는 코코아 버터 등가물; (iii) 팜유 또는 그의 분획; (iv) 효소적으로 제조된 지방; (v) 어유 또는 그의 분획; (vi) 콘쥬게이트된 리놀레산 또는 그의 농축 이성질체 혼합물; (vii) 감마 리놀레산 또는 그의 농축 혼합물; (viii) 경화 액상 오일; (ix) 성분(i) 내지 성분(viii)중 하나이상의 성분으로 된 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 블렌드이다.
상기 블렌드는 바람직하게는 불안정화된(non stabilised) 지방을 NMR-펄스로 측정시, 1 내지 80, 바람직하게는 5 내지 45의 N20, 및 20 미만, 바람직하게는 10 미만, 가장 바람직하게는 5 미만의 N35인 고형 지방분 함량을 나타낸다. 불안정화란 지방분을 80℃에서 용융시키고 0℃에서 냉각시키고 0℃에서 30분동안 방치하고, 지방분을 측정 온도로 가열하고 이 온도에서 30분동안 방치한 후에 N값을 측정함을 뜻한다. 본 발명에 따른 농축물을, 델타 5 이중 결합을 갖는 지방산을 다른 지방산과 구별할 수 있는 효소를 사용하는 효소적 가수분해 또는 글리세롤분해를 수행하는 공정에 의해 제조할 수 있다. 따라서 본 공정에서는 (i) 델타 5 이중 결합을 함유하는 지방산을 다른 지방산과 구별할 수 있는 효소의 존재하에서 시스 5 이중 결합을 갖는 지방산을 2 중량% 이상 함유하는 글리세라이드 물질을 물 또는 글리세롤과 반응시키고; (ii) 이 반응 혼합물을 부분적으로 글리세라이드가 풍부한 성분 및 지방산이 풍부한 성분으로 분리시키고; (iii) 선택적으로는 단계(ii)에서 얻은 지방산-풍부 성분을 적합한 효소의 존재하에 글리세롤과 반응시켜 트리글리세라이드로 전환시키고; (iv) 선택적으로는 단계(ii)의 부분적 글리세라이드-풍부 물질을 (1) 모노글리세라이드-풍부 성분, (2) 디글리세라이드-풍부 성분 및 (3) 트리글리세라이드-풍부 성분으로 분리시킨 후, 선택적으로는 부분적 글리세라이드(1) 및 (2)를 적합한 효소의 존재하에서 지방산과 반응시킴으로써 트리글리세라이드로 전환시킴으로써, 28 중량% 보다 많은 피놀렌산을 함유하는 피놀렌산 농축물을 제조하는 방법을 포함한다.
단계(i)에서, 피놀렌산 함량이 5 내지 30 중량%, 바람직하게는 10 내지 25 중량%인 글리세라이드 물질을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 물질의 예는 파인 너트 오일 또는 그의 농축물이다.
단계(i)에서 사용될 수 있는 효소는 칸디나 루고사 리파제(Candida rugosa lipase); 리파제 QL; 리파제 SL, 리파제 OF; 라이조푸스 델레마(Rhizopus delemar); 라이조푸스 오리지(Rhizopus oryzae) 및 지오트리쿰 칸디둠 B 리파제(Geotrichum candidum B lipase)로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 공정의 단계(iii)에서 사용하기에 적합한 효소는 리포자임 IM(Lipozyme IM)(NOVO에서 시판되는 효소)이며, 단계(iv)에서 사용하기에 바람직한 효소는 리포자임 M(역시 NOVO에서 시판됨)이다.
마지막 실시양태에 따르면, 본 발명은 피놀렌산을 함유하는 식품, 특히 본 발명에 따른 농축물 또는 본 발명에 따른 블렌드를 충분량으로 포함함으로써, 소비될때에 항염증 효과를 낼 수 있는 효과량으로 피놀렌산을 함유하는 마가린; 저지방 스프레드; 초저지방 스프레드; 2줄 연속(bicontinuous) 스프레드; 수 연속(water continuous) 스프레드; 과자류, 예를 들면 초콜렛, 피복물 또는 충전물; 아이스크림; 아이스크림 피복물; 아이스크림 봉입물; 드레싱; 마요네즈; 소스; 제과용 유지; 쇼트닝 또는 치즈에 관한 것이다.
항염증 효과는, 인간 피부 섬유아세포 및 혈관 내피 세포(HUVECS)에 의한 세포내 유착 분자(ICAM)의 생성 및 프로스타글란딘 E2(PGE2)의 생성을 염증성 모듈러스 PMA에 의해 유도시킨 후 측정하는 시험관내 시험에 의해 결정된다는 것이 중요한 점이다. ICAM 및 PGE2 수준의 감소는 항염증 효과를 나타내는 척도가 된다.
2계대(P2) 1차 인간 포피 섬유아세포를 96-웰 플레이트에 1웰당 10000개씩 접종하고, 10% 소 태아 혈청으로 보충된 둘베코스 개질된 이글스 매질(Dulbeccos Modified Eagles Medium(DMEM))중 5% 이산화탄소중에 24시간동안 두었다. 피놀렌산을 3개의, 에탄올에 담긴 신선한 세포 매질(최종 농도 1%)에 첨가하고 추가로 24시간동안 배양시켰다. 에탄올/세포 매질에 담긴 포르발 미리스테이트 아세테이트(PMA)(시그마(Sigma)제)를 매질에 첨가하고 세포를 추가로 24시간동안 배양시켰다. PMA는 세포에 산화 스트레스 및 염증 반응을 유도하는 외부 스트레스 공급원을 대표한다. 이어서 섬유아세포/매질을 다음에 기술한 바와 같이 즉시 분석하거나 액체 질소에서 급냉시키고 추가의 분석을 위해 영하 70℃에서 보관하였다.
〈프로스타글란딘 E2(PGE2) 분석〉
PGE2 분석을 위해 배양 플레이트를 살살 흔든 후 배양 매질 50㎕를 취하였다. 매질내의 PGE2 수준을 바이오트랙(Biotrak) PGE2 면역분석 키트(영국 아머삼(Amersham))로 결정하였다. 이 분석법은 샘플내의 표지되지 않은 PGE2와 호스래디시(horseradish) 퍼옥시다제로 표지된 일정량의 PGE2가 한정된 양의 고정된 PGE2 특이 항체를 두고 경쟁하는 관계를 바탕으로 한 것이다. 표지되지 않은 샘플 PGE2의 농도는 동시에 얻어지는 표준 곡선에 따라 결정된다.
〈ICAM-1 분석〉
매질을 폐기시키고 세포를 둘베코 PBS로 세척하였다. 세척된 세포에, 0.1% 트리톤(Triton) X-100 150㎕(시그마제)를 3분에 걸쳐 첨가하여 세포막으로부터 ICAM을 추출하였다. 추출물을 에펜도프(Eppendoff) 원심분리관에 옮기고 1000g에서 2분간 원심분리하여 세포 파편을 제거하였다. 상층액 100㎕를 ICAM 분석에 사용하였다. 가용성 ICAM-1을 시판 면역효소측정(immunoenzymometric) 분석 키트(R＆D 시스템즈(Systems))로 분석하였다. 평행 표준 곡선상에서 샘플내의 ICAM-1의 농도를 결정하였다.
〈결과〉
도 1은 PMA와 같은 염증성 자극을 받은 시험 세포가 프로스타글란딘 E2(PGE2) 생성에 의해 측정된 바와 같은 염증 반응의 증가를 유발한다는 것을 보여준다. 피놀렌산은 10ng/㎖의 수준에서조차도, PGE2 생성에 의해 측정되는 염증 반응을 상당히 감소시킨다. 이것은 우수한 항염증 활성을 입증하는 것이다.
도 2는 피놀렌산이 염증의 또다른 증거인 세포내 유착 분자(ICAM)의 생성도 감소시킨다는 것을 보여준다.
〈실시예〉
1. 파인 종자 오일의 가수분해에 의한 피놀렌산의 농도 측정
파인 종자 오일 80g(피놀렌산 16%)을 증류수 32g(40%)과 혼합하였다. 칸디다 루고사 리파제 400㎎(5%)을 첨가하고 전체 반응 혼합물을 40℃에서 교반기에서 150rpm으로 교반시켰다. 1시간 30분 후, 리파제를 가열하여 변성시킴으로써 반응을 중지시켰다. 반응 용기를 90℃ 수욕중에서 30분동안 배양시켰다. 2개의 상을 분리시킨 후, 유성 상을 수거하고 추가의 실험에 사용하였다.
유리 지방산 함량을 측정하기 위해서, 샘플 2g을 이소옥탄 10㎖로 처리하여 지방산 뿐만 아니라 트리-, 디- 및 모노글리세라이드를 추출하였다. 300rpm에서 5분동안 원심분리시킨 후, 이소옥탄 상을 질소에 의해 증발시켰다.
0.2N NaOH와 페놀프탈레인을 사용하여 적정함으로써 유리 지방산 함량을 측정하였다. 유리 지방산 함량은 74.4%였다.
트리-, 디- 및 모노글리세라이드 분획내의 피놀렌산 농도를 결정하기 위해서, 실리카 아미노 프로필 칼럼으로 유리 지방산을 분리하였다. 지방산 조성(고 분해능 FAME)을 검출기로서 FID를 사용한 GC로 측정하였다. 글리세라이드 분획내의 피놀렌산 함량은 31.3%였다.
2. 효소적 가수분해 및 단거리 증류법(short path distillation)에 의한 글리세라이드 분획의 분리에 의한 피놀렌산의 농도 측정
6개의 샘플을 다음과 같이 제조하였다: 파인 종자 오일 80g(피놀렌산 16%)을 증류수 32g(40%)과 혼합하였다. 칸디다 루고사 리파제 400㎎(5%)를 첨가하고 전체 반응 혼합물을 40℃에서 교반기에서 150rpm으로 교반시켰다. 1시간 30분 후, 리파제를 가열하여 변성시킴으로써 반응을 중지시켰다. 반응 용기를 90℃ 수욕중에서 30분동안 배양시켰다. 2개의 상을 분리시킨 후, 유성 상을 수거하고 추가의 실험에 사용하였다. 유리 지방산 함량을 측정하기 위해서, 샘플 2g을 이소옥탄 10㎖로 처리하여 지방산 뿐만 아니라 트리-, 디- 및 모노글리세라이드를 추출하였다. 300rpm에서 5분동안 원심분리시킨 후, 이소옥탄 상을 질소에 의해 증발시켰다. 0.2N NaOH와 페놀프탈레인을 사용하여 적정함으로써 유리 지방산 함량을 측정하였다. 모든 샘플내의 유리 지방산 함량은 70.8 내지 76.4%였다. 유리 지방산을 180℃의 온도 및 2 내지 3×10-2의 압력하에서 단거리 증류법에 의해 제거하였다. 글리세라이드 분획은 잔여물로서 남아있다. 지방산 조성(고 분해능 FAME)을 검출기로서 FID를 사용한 GC로 측정하였다. 글리세라이드 분획내의 피놀렌산 함량은 28.5%였다.
잔여물은 트리글리세라이드 53.5%, 디글리세라이드 44.6%, 모노글리세라이드 0.3%, FFA 1.6%의 조성을 갖는다. FFA 증류물은 SPD후 트리글리세라이드 6.8%, 디글리세라이드 6.0%, 모노글리세라이드 1.9%, FFA 85.3%의 조성을 갖는다.
3. 피놀렌산-풍부 물질의 생성
파인 너트 오일 100g, 라우릴 알콜 100g, 물 100g 및 라이조푸스 오리지 2g을 30℃ 용기에서 70분동안 교반시켰다. 헥산 500㎖ 및 물 500㎖를 첨가하였다. 상을 분리시켰다. 유기상을 200㎖의 물로 2회 세척한 후 염화나트륨 포화 용액 100㎖로 세척하였다. 이어서 이를 황산나트륨상에서 건조시키고 회전 증발기를 사용하여 감압하에서 증발시켰다. 그 결과 얻은 오일을 감압하에서 145℃에서 단거리 증발기를 사용하여 증발시켜 피놀렌산이 풍부한 유리 지방산 및 미반응 라우릴 알콜을 제거하였다. 이 증류물을 다시 105℃에서 증발시킴으로써 지방산으로부터 라우릴 알콜을 제거하였다.
4. 피놀렌산 농축물(유리 지방산)로 이루어진 여러가지 블렌드의 제조
20 중량% 감마 리놀레산을 함유하는 버리지(borage) 오일(GLA B 20); 고도불포화 지방산을 40 중량% 포함하는 어유 농축물(D 40)(마리놀(Marinol)); 콘쥬게이트된 리놀레산의 농축물(CLA.G.60); 피놀렌산의 농축물(PAC): 해바라기유(SF); 에스테르교환된 팜유 스테아린/팜커넬(palmkernel) 스테아린 지방(INES); 팜 중간 분획(nPOm)이 하기 표 1에 나타낸 비율로 혼합된 블렌드를 만들었다.
지방 성분의 지방산 조성은 하기 표 2와 같고, 블렌드의 조성은 하기 표 3과 같고 블렌드의 지방산 조성은 하기 표 4와 같다.
지방산 %
C16:0 3.69
C16:1 0.14
C18:0 2.18
C18:1 c9 11.43
C18:1 c11 11.37
C18:2 24.37
피놀렌산 39.8
C20:0 0.4
C20:1 0.66
? 0.57
? 0.48
C20:2 4.16
포화 지방산 올레산+리놀레산 트랜스 지방산
GLA B 20(버리지 오일) 15% 54% 10% 미만
D 40(마리놀) 17% 10% 10% 미만
CLA G 60 5.5% 30% 60%
Pac(피놀렌산 농축물, CH) 6% 35% 10% 미만
SF(해바라기유) 13% 87% -
INES NK 90% 8% 2% 미만
nPOm 63% 36% 1% 미만
블렌드 A B B' B" N20 N35
5 30% PAc 20% D 40 30% nPOm 20% SF 4 0.2
6 50% PAc 10% CLA G 60 30% INES 10% SF 18.5 6.9
7 40% PAc 30% GLA 22 30% nPOm 3.6 0
블렌드 포화 지방산 올레산+리놀레산 피놀렌산
5 26.7% 40.7% 12%
6 31.9% 29.1% 20%
7 25.8% 41% 16%
5. 페놀렌산 농축물로 이루어진 여러가지 블렌드의 제조
실시예 4와 동일한 방법 및 오일을 사용하여 블렌드를 만들었다. 블렌드의 조성은 하기 표 5와 같고 블렌드의 지방산 조성은 하기 표 6과 같다.
블렌드 A B B' B" N20 N35
1 30% PAc 20% D 40 30% nPOm 20% SF 3.9 0.1
2 50% PAc 10% CLA G 60 30% INES 10% SF 22.3 9.2
3 40% PAc 30% GLA 22 30% nPOm 3.2 0
4 40% PAc 10% SF 50% nPOm 11.7 0.2
블렌드 포화 지방산 올레산+리놀레산 피놀렌산
1 29.4% 43.7% 8.4%
2 33.8% 37% 14%
3 27.4% 45% 11.2%
4 36.8% 44.7% 11.2%
6. 마가린의 제조
8개의 마가린을 동일한 공정 조건하에서 제조하였다.
a. 배합
수성상: 물 18.48%, 포타슘 소르베이트 0.15%, 시트르산 0.07%, SMP 1.0%
지방상: 지방 블렌드 80.0%, 하이모노(Hymono) 8903 0.3%,
생성물 1. 12% InEs, 88% SF(대조용),
생성물 2. 12% InEs, 10% 파인 너트 오일, 78% SF,
생성물 3. 12% InEs, 40% 파인 너트 오일, 48% SF
(여기서, InEs는 실시예 4의 INES와 동일하고, SF는 실시예 4의 SF와 동일하다)
파인 너트 오일은 16 중량%의 피놀렌산을 함유하였다.
b. 공정 조건
공정 라인은 프리믹스-펌프-A1장치-C1장치-A2장치로 이루어졌다.
프리믹스 온도는 60℃로 설정되었고, 교반기 속도는 60rpm이었다. 모든 장치의 온도를 15℃로 맞추고 샤프트 속도를 1000rpm으로 설정하였다. 산출속도는 50g/분이었다. 일정 배수량 펌프(constant displacement pump)를 사용하였다.
모든 생성물에 대해서, 프리믹스 탱크에서, 제조된 수성 상을 유성 상에 서서히 첨가함으로써 프리믹스를 제조하였다. 배치 크기는 2㎏이었다.
이 프리믹스를 펌핑시키기 전에 15분동안 교반하였다. 펌핑을 완료한 후, 공정 라인을 15분동안 가동시킨 후에 생성물을 수거하였다.
다음의 공정 변수가 기록되었다.
생성물 A1출구(℃) C1출구(℃) A2출구(℃) 라인 압력(bar)
대조용 20.2 19.4 17.6 1.0
10% 파인 너트 오일 20.5 19.6 17.6 1.1
40% 파인 너트 오일 20.4 19.7 17.6 1.1
모든 관을 5℃에 놓았다. 하루가 지난 후, 각 관을 각각 5, 10, 15 및 20℃에 두어 1주일후에 평가하였다.
파인 너트 오일을 함유하는 스프레드는 표준 스프레드보다 더 황색을 띠었다. 샘플은 모두 가시적인 수분 손상이 없이 쉽게 발라졌다. 생성물은 모두 품질이 우수하고 모든 저장 온도(즉 5, 15 및 20℃)에서 경도(C값), 색상 및 전도도가 매우 좋았다.
샘플 C값(g/㎠) 색상(I 내지 VI 등급) 전도도(μS㎝-1)
대조용 630 I/II 10-5미만
10% 파인 너트 오일 670 I/II 10-5미만
40% 파인 너트 오일 600 I/II 10-5미만
7. 아이스크림의 제조
하기 표 9의 제법을 사용하였다.
성분 중량%
지방 블렌드 10.0
탈지유 분말 10.0
결정성 설탕 12.0
등명한 시럽 4.0
덱스트로스 무수물 2
디모단(Dimodan) PVP 0.6
물 61.4
사용된 지방 블렌드를 하기 표 10에 나타내었다.
성분 중량%
POfiv65 30
CN 20
SF 50
설탕, 우유 분말 및 덱스트로스를 혼합하고 물에 첨가하였다. 혼합물을 70℃로 가열하고 등명한 시럽을 첨가하였다. 이어서 지방 블렌드 및 유화제를 첨가하였다. 이 유화액을 울트라-투락스(ultra-turrax)로 교반하고, 20℃로 냉각시키고 다시 울트라-투락스로 교반하였다. 유화액을 7℃ 냉장고에 밤새 두었다. 배치 아이스크림 제조기를 영하 28℃에서 24시간동안 두었다. 유화액을 상기 제조기에서, 온도가 최저가 될때까지 40분동안 교반하였다. 그 결과 얻은 아이스크림을 3일 이상 동안 영하 18℃에서 저장한 후에 평가하였다.
본 발명에 따른 조성물은, 50% SF 대신 50% 파인 오일을 포함하고 16 중량%의 피놀렌산을 함유하였다. 그 결과 하기 표 11에 기재된 성질을 갖는 생성물이 얻어졌다.
하기 표 11을 보면 본 발명에 따른 생성물이 보다 우수한 경도와 보다 높은 오버런(overrun)을 가짐을 알 수 있다.
표준물 피놀렌산
오버런(%) 6.7 18.5
식감 우수
경도 52 95
8. 충전물의 제조
하기 표 12의 제법을 사용하였다.
성분 중량%
지방 블렌드 35.0
코코아 분말 10.0
탈지유 분말 7.0
설탕 48.0
레시틴 0.5
하기 지방 블렌드를 사용하였다:
1. 40/10/50 CCBs/POfiv65/SF(표준물)
2. 40/10/50 CCBs/POfiv65/파인 오일 농축물(28.5% 피놀렌산)
3. 40/10/50 CCBs/POfiv65/파인 오일
CCBs는 코코아 버터의 스테아린 분획이고, POfiv65는 요오드가가 65인 팜유의 올레인 분획이다.
상기 제법에 제시된 모든 성분들을 55℃의 온도에서 사기 그릇에서 혼합하였다. 절구를 사용하여 혼합물 입자를 최소화하였다. 이 혼합물을 29℃로 냉각시킨 후 알루미늄 컵에 침착시켰다.
3일이 지난 후에 20℃에서 원뿔 각도 60°, 관통 길이 2mm의 조건에서 스티븐스 텍스춰 애널라이저(Stevens Texture Analyser: STA)를 사용하여 경도를 측정하였다.
번호 지방의 종류 STA(g)
1 40/10/50 CCBs/POfiv65/SF(표준물) 364
2 40/10/50 CCBs/POfiv65/파인 오일 농축물 369
3 40/10/50 CCBs/POfiv65/파인 오일 307
상기 표 13을 보면 피놀렌산 농축물로 만들어진 충전물은 표준물의 경도와 동일한 경도를 갖는 반면에, 추가로 농축되지 않은 파인 종자 오일은 약간 더 연함을 알 수 있다.
본 발명에 따르면 1.5 내지 100 중량%, 바람직하게는 5 내지 80 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 50 중량%의 피놀렌산을 포함하는 조성물을, 바람직하게는 식품 보조물, 약학 조성물 또는 식품 조성물의 형태로, 항염증제로서 사용할 수 있게 된다.

Claims (15)

1.5 내지 100 중량%, 바람직하게는 5 내지 80 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 50 중량%의 피놀렌산을 포함하는, 바람직하게는 식품 보조물, 약학 조성물 또는 식품 조성물의 형태의 조성물의, 항염증제로서 사용하기 위한 용도.
1.5 내지 100 중량%, 바람직하게는 5 내지 80 중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 50 중량%의 피놀렌산을 포함하고, 바람직하게는 피놀렌산을 함유하는 성분을 식품 등급 캡슐화 물질내에 캡슐화된 형태로 포함하는, 항염증성 식품 보조물.
제2항에 있어서, 피놀렌산을 함유하는 성분이 유리 지방산 혼합물 또는 글리세라이드 혼합물, 특히는 파인 너트 오일로부터 유도된 글리세라이드 혼합물인 식품 보조물.
제2항 또는 제3항에 있어서, 피놀렌산을 함유하는 성분이 피놀렌산의 농도가 28 중량%보다 큰 천연 오일의 농축물인 식품 보조물.
28 내지 60 중량%의 피놀렌산, 10 내지 60 중량%의 리놀레산, 5 내지 52 중량%의 올레산을 포함하고, 트랜스 지방산 함량과 포화 지방산 함량의 합이 10 중량% 미만인 피놀렌산 농축물.
제5항에 있어서, 피놀렌산 및 기타 지방산이 유리 산, 및(또는) 모노- 및(또는) 디- 및(또는) 트리글리세라이드 형태로 존재하는 농축물.
1.5 내지 100 중량%의 피놀렌산을 포함하는 조성물(A)과, 리놀레산 및(또는) 올레산 및(또는) 트랜스 지방산 및(또는) 포화 지방산을 포함하는 글리세라이드로부터 선택되는 하나이상의 기타 성분(B)의 블렌드로서, 이 때 (A)와 (B)는 예정된 조성을 갖고 최종 블렌드가 0 내지 70 중량%, 바람직하게는 25 내지 65 중량%의 트랜스 지방산 및 포화 지방산(트랜스 지방산 함량은 바람직하게는 10 중량% 미만임), 1.5 내지 60 중량%의 피롤렌산 및 25 내지 85 중량%의 리놀레산 및 올레산을 함유하는 비율로 존재하는 블렌드.
제7항에 있어서, 조성물(A)이 제5항 또는 제6항에 따른 농축물이고, 성분(B)이 (i) 액상 오일, 예를 들면 대두유, 해바라기유, 평지씨유 및 면실유; (ii) 코코아 버터 또는 코코아 버터 등가물; (iii) 팜유 또는 그의 분획; (iv) 효소적으로 제조된 지방; (v) 어유 또는 그의 분획; (vi) 콘쥬게이트된 리놀레산 또는 그의 농축 이성질체 혼합물; (vii) 감마 리놀레산 또는 그의 농축 혼합물; (viii) 경화 액상 오일; (ix) 성분(i) 내지 성분(viii)중 하나이상의 성분으로 된 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 블렌드.
제7항 또는 제8항에 있어서, 불안정화된 지방을 NMR-펄스로 측정시, 1 내지 80, 바람직하게는 5 내지 45의 N20, 및 20 미만, 바람직하게는 10 미만, 가장 바람직하게는 5 미만의 N35인 고형 지방분 함량을 나타내는 블렌드.
(i) 델타 5 이중 결합을 함유하는 지방산을 다른 지방산과 구별할 수 있는 효소의 존재하에서 시스 5 이중 결합을 갖는 지방산을 2 중량% 이상 함유하는 글리세라이드 물질을 물 또는 글리세롤과 반응시키고; (ii) 이 반응 혼합물을 부분적으로 글리세라이드가 풍부한 성분 및 지방산이 풍부한 성분으로 분리시키고; (iii) 선택적으로는 단계(ii)에서 얻은 지방산-풍부 성분을 적합한 효소의 존재하에 글리세롤과 반응시켜 트리글리세라이드로 전환시키고; (iv) 선택적으로는 단계(ii)의 부분적 글리세라이드-풍부 물질을 (1) 모노글리세라이드-풍부 성분, (2) 디글리세라이드-풍부 성분 및 (3) 트리글리세라이드-풍부 성분으로 분리시킨 후, 선택적으로는 부분적 글리세라이드(1) 및 (2)를 적합한 효소의 존재하에서 지방산과 반응시킴으로써 트리글리세라이드로 전환시킴으로써, 28 중량% 보다 많은 피놀렌산을 함유하는 피놀렌산 농축물을 제조하는 방법.
제10항에 있어서, 단계(i)에서 사용되는 글리세라이드 물질은 5 내지 30 중량%, 바람직하게는 10 내지 25 중량%의 피놀렌산을 함유하는 방법.
제10항에 있어서, 단계(i)에서 사용되는 효소를 칸디나 루고사 리파제(Candida rugosa lipase); 리파제 QL; 리파제 SL, 리파제 OF; 라이조푸스 델레마(Rhizopus delemar); 라이조푸스 오리지(Rhizopus oryzae) 및 지오트리쿰 칸디둠 B 리파제(Geotrichum candidum B lipase)로 이루어진 군에서 선택하는 방법.
제10항에 있어서, 단계(iii)에서 사용되는 효소가 리포자임 IM(Lipozyme IM)인 방법.
제12항에 있어서, 단계(iv)에서 사용되는 효소가 리포자임 M인 방법.
제5항 또는 제6항에 따른 농축물 또는 제7항 내지 제9항중 어느 한 항에 따른 블렌드를 충분량으로 포함함으로써, 소비되면서 항염증 효과를 낼 수 있는 효과량으로 피놀렌산을 함유하는, 마가린; 저지방 스프레드; 초저지방 스프레드; 2줄 연속(bicontinuous) 스프레드; 수 연속(water continuous) 스프레드; 과자류, 예를 들면 초콜렛, 피복물 또는 충전물; 아이스크림; 아이스크림 피복물; 아이스크림 봉입물; 드레싱; 마요네즈; 소스; 제과용 유지; 쇼트닝 또는 치즈.
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