JP2001158737A - ピノレン酸を含有する組成物及び健康に良好な成分としてのその使用 - Google Patents

ピノレン酸を含有する組成物及び健康に良好な成分としてのその使用

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 抗炎症効果を有する化合物を含有する組成物
を提供する。 【解決手段】 ピノレン酸が、抗炎症剤として食品補充
物質、医薬組成物又は、食品組成物の一部としての形態
で用いられ得る。用いられるピノレン酸は、天然生成物
として又は28重量％より多いピノレン酸を含有する濃縮
物として用いられるのが適している。濃縮物は、グリセ
リド物質における酵素による加水分解を行う方法により
製造される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する分野】本発明は、ピノレン酸を含有する
組成物及び健康成分としてのその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ピノレン酸(pinolenic acid)（＝５，
９，12 Ｃ18：３脂肪酸、すなわち、５、９、12位に３
つの二重結合を有する18の炭素原子を有する脂肪酸）
は、例えば、松果油(pine nut oil)又はその画分に約25
重量％以下の量で存在することが知られている。（例え
ば、J. Am. Oil Chem. Soc. 1998年、75巻、45-50頁参
照。）又、松果油（従って、ピノレン酸）が食品中に用
いられ得ることも知られている（例えば、食品添加剤中
に15％のピノレン酸を有する濃縮物の使用が開示されて
いる仏特許第2 756 465号を参照。ピノレン酸の存在は
その組成物に低脂血効果を与える）。
【０００３】さらに先行技術にはピノレン酸誘導体がい
くつかの健康上の利点を有することが示されている。例
えば、PCT出願公開WO98/43513には、爪やすりをピノレ
ン酸で被覆し得て、それにより、そのやすりの使用時に
感染が生じるのを防ぐことが開示されている。
【０００４】日本特許出願公開第61-238729号によれ
ば、松実油がコレステロール低下剤として用いられ得
る。ピノレン酸の健康上の効果が開示されている他の文
献は、ヒトの健康についての非常に一般的な効果利点が
開示されている日本特許出願公開第61-58536号、低コレ
ステリン血症効果、ADP誘導血小板凝集における効果、
大動脈プロスタサイクリン生成における効果及び血圧に
おける効果が報告されているSuganoらによるBrit. J. o
f Nutr.、 72巻 (1994年)、 775-783頁、CD-4’’-リン
パ球及びCD-8+−サブセットにおける効果が報告されて
いるMatsuoによるProstagl, Leukotrienes and Essenti
al Fatty Acids、55（1996年）、223-229頁がある。
【０００５】しかし、先行技術文献のいずれにも、ピノ
レン酸が抗炎症性を有し得ることは示されていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本願発明者らは、抗炎
症効果を有する化合物を見出すために研究を行った。そ
の研究により、ピノレン酸が抗炎症剤として用いられる
ことが見出された。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、ピノレン酸を
含有する、抗炎症剤として用いられる組成物に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は、第一に、1.5重量％乃
至100重量％、好ましくは5乃至80重量％、最も好ましく
は10乃至50重量％のピノレン酸(pinoleic acid)を含有
する組成物の使用であり、抗炎症剤として用いられる、
好ましくは食品補充物質、医薬組成物又は食品組成物の
形態での使用に関する。
【０００９】有効量の抗炎症成分を投与するのに効率が
良い方法は、消費者に食品補充物質を投与することであ
る。従って、本発明は又、1.5重量％乃至100重量％、好
ましくは5乃至80重量％、最も好ましくは10乃至50重量
％のピノレン酸を含有する、抗炎症性を有する食品補充
物質であり、ピノレン酸を含有する、食品級包封物質中
に包封された形態で含有する食品補充物質に関する。ピ
ノレン酸を含む成分は遊離脂肪酸混合物であるか又はグ
リセリド混合物又はそれらの混合物から選択され得る。
用いられるグリセリド混合物は、好ましくは松果油又は
それらの濃縮物から誘導され、特に28重量％より多いピ
ノレン酸含量を有する松果油の濃縮物が用いられる。
【００１０】包封食品に関する先行技術の方法で用いら
れ得る包封物質は食品級物質であればいずれでもよい。
【００１１】他の態様によれば、28乃至60重量％のピノ
レン酸、10乃至60重量％のリノール酸、5乃至52重量％
のオレイン酸を含有し、トランス脂肪酸と飽和脂肪酸の
合計含量が10重量％未満しかない、ピノレン酸の濃縮物
も本発明の一部である。それらの濃縮物において、ピノ
レン酸及び他の脂肪酸は遊離脂肪酸として及び／又はモ
ノ-及び／又はジ-及び／又はトリ-グリセリドの形態で
存在し得る。それらの濃縮物は食品中に用いられ得るか
又は、それらは、食品における使用時に構造化効果を達
成するために最初に他の成分とブレンドされ得る。従っ
て、本発明の一部は、又、ピノレン酸を含有する組成物
（Ａ）及び１つ以上の他の成分（Ｂ）のブレンドであ
り、組成物（Ａ）が1.5乃至100重量％のピノレン酸を含
有し、他の成分（Ｂ）が、リノール酸及び／又はオレイ
ン酸及び／又はトランス脂肪酸及び／又は飽和脂肪酸を
含有するグリセリドから選ばれ、（Ａ）及び（Ｂ）が予
備選択された組成物を有し、（Ａ）及び（Ｂ）が、最終
ブレンドが、0乃至70重量％、好ましくは25乃至65重量％
の（トランス脂肪酸＋飽和脂肪酸）、トランス含量が好
ましくは10重量％未満、1.5乃至60重量％のピノレン酸
及び25乃至85重量％の（リノール酸＋オレイン酸）を含
有するような割合で存在する、ブレンドである。
【００１２】それらのブレンドは、健康に良い脂肪化合
物として有利に食品中に用いられる。好ましいブレンド
は、組成物（Ａ）が本発明の濃縮物であり、成分（Ｂ）
が、 i)大豆油、ひまわり油、菜種油及び綿実油のような液体
油、 ii)カカオバター又はカカオバター同等物、 iii)パーム油又はそれらの画分、 iv)酵素的に製造された脂肪、 v) 魚油又はそれらの画分、 vi) 共役リノール酸又はその豊富化異性体混合物、 vii)γ-リノール酸又はその豊富化異性体混合物、 viii)硬化液体油、 ix) i)乃至viii)の成分の１つ以上の混合物 から成る群から選ばれるブレンドである。
【００１３】それらのブレンドは、好ましくは、Ｎ20が
１−80、好ましくは５−45、Ｎ35が20未満、好ましくは
10未満、最も好ましくは５未満の、非安定化脂肪におけ
るＮＭＲパルスにより測定された固体脂肪含量を示す。
非安定化とは、脂肪を80℃において溶融し、０℃に冷却
し、Ｏ℃において30分間維持し、その後に、脂肪を測定
温度に加熱し、30分間その温度に維持し、その後にN値
を測定することを意味する。本発明による濃縮物は、デ
ルタ５二重結合を有する脂肪酸と他の脂肪酸とを区別す
ることができる酵素を用いて酵素的加水分解又はグリセ
ロール分解(glycerolysis)を行う方法により製造され得
る。従って、この方法は、 １）デルタ５二重結合を有する脂肪酸と他の脂肪酸とを
区別することができる酵素の存在下で、シス５二重結合
を有する脂肪酸を２重量％以上含有するグリセリド物質
を、 水又はグリセロールと反応させる工程、 ２)反応混合物を部分的グリセリドに富んだ成分と脂肪
酸に富んだ成分とに分ける工程、 ３)任意に、工程２)の脂肪酸に富んだ成分を、適する酵
素の存在下でグリセロールとの反応によりトリグリセリ
ドに変換する工程、 ４)任意に、工程２)の部分的グリセリドに富んだ成分
を、（ａ）モノグリセリドに富んだ成分、（ｂ）ジグリ
セリドに富んだ成分及び（ｃ）トリグリセリドに富んだ
成分に分け、任意に、部分的グリセリド成分（ａ）及び
（ｂ）を、適する酵素の存在下で脂肪酸との反応により
トリグリセリドに変換する工程により、28重量％より多
いピノレン酸を有する、ピノレン酸の濃縮物の製造に関
する。
【００１４】５乃至30重量％、好ましくは10乃至25重量
％のピノレン酸含量を有するグリセリド物質を工程１）
において用いるのが好ましい。そのようなグリセリド物
質の例は、松果油(pine nut oils)又はそれらの濃縮物
である。
【００１５】工程１）において用いられ得る酵素は、Ca
ndida rugosaリパーゼ、Lipase QL、Lipase SL、Lipase
OF、Rhizopus delemar、Rhizopus oryzae及びGeotrich
umcandidum Bリパーゼから成る群から選ばれる。
【００１６】工程３)において用いられる適する酵素はL
ipozyme IM（NOVOから市販されている酵素）であり、工
程４)においては酵素物質としてLipozyme M（NOVOから
の）を用いるのが好ましい。
【００１７】本発明の最後の態様によれば、本発明は、
十分な量の本発明の濃縮物又は本発明のブレンドを製品
中に組み込むことにより、消費したときに抗炎症効果を
得るのに有効な量のピノレン酸を含有する、マーガリ
ン、低脂肪スプレッド、極低脂肪スプレッド、ニ連続性
スプレッド(bicontinuous spreads)、水連続性スプレッ
ド、チョコレート、被覆物質又は充填物質のような菓子
類、アイスクリーム、アイスクリーム被覆物、アイスク
リーム包含物、ドレッシング、マヨネーズ、ソース、パ
ン菓子用脂肪、ショートニング又はチーズに関する。
【００１８】抗炎症効果は、ヒトの皮膚の繊維芽細胞及
び血管内皮細胞（HUVECS）を、炎症刺激物質PMAにより
誘引された後に、細胞間接着性分子（ICAM）の生成及び
プロスタグランジンE2（PGE2）の生成を測定する試験管
内試験により決定したことが強調される。
【００１９】段階（passage）２（P2）における一次ヒ
ト包皮線維芽細胞(primary human foreskin fibroblast
s)を96ウエルプレートに10,000細胞／ウエルで置き、10
％の牛胎児血清を補充したDulbeccos Modified Eagles
Medium（DMEM）中で５％の二酸化炭素の雰囲気中で24時
間維持した。ピノレン酸を3つのエタノール中の新鮮な
細胞培地（最終濃度１％）に添加し、さらに24時間イン
キユベーションした。PMAは酸化による応力と細胞にお
ける炎症応答を引き起こす外部有害因子を表す。次に、
線維／培地を後に記載するように直ちに分析するか又は
液体窒素中で急冷凍させ、後の分析のために−70℃で貯
蔵した。
【００２０】プロスタグランジンE2（PGE2）検定静かに
培養プレートを振盪させた後に50μｌの培地をPGE2のた
めに取った。培地中のPGE2のレベルをBiotrak PGE2免疫
検定キット（Amersham、英国）を用いて決定した。この
検定は、試料中のラベルされていないPGE2と所定量のホ
ースラデイッシュパーオキシダーゼでラベルしたPGE2の
間の限定量の固定されたPGE2特異的抗体に対する競合に
基づいている。ラベルされていない試料のPGE2の濃度
を、同時に得られた標準曲線により決定した。
【００２１】ICAM-1検定 培地を捨て、細胞をDulbecco PBSで洗浄した。洗浄した
細胞に、150μｌの0.1％のTriton X-100（Sigma）を３
分間添加し、細胞膜からICAMを抽出した。その抽出物を
エッペンドルフ遠心分離管に移し、1000ｇで２分間遠心
分離し、細胞破片を除去した。100μｌの上清を用いてI
CAM検定を行った。可溶性のICAM-1を市販の酵素標識抗
体検定キット(immunoenzymometric assay kit)（R&D Sy
stems）を用いて評価した。試料中のICAM-1の濃度を平
行走査標準曲線に基づいて決定した。
【００２２】結果 図１は、PMA（ホルボールミリステートアセテート）の
ような炎症刺激物質で細胞を試験することにより、プロ
スタグランディンE2(PGE2)生成により測定されるような
炎症応答における増大がもたらされることを示してい
る。ピノレン酸は、10ng／mlの量においてさえ、PGE2生
成により測定されるような炎症応答を非常に増大させ、
良好な抗炎症活性を示した。
【００２３】図２は、ピノレン酸が、炎症の他のマーカ
ーである細胞間接着性分子(ICAM)の生成も低減させるこ
とを示す。
【００２４】
【実施例】実施例１ 松実油(pine seed oil)の加水分
解によるピノレン酸の濃縮 80ｇの松実油（ピノレン酸：16％）を32ｇの蒸留水（40
％）と混合した。400mg（5％）のCandida rugosaリパー
ゼを添加し、40℃において全反応混合物を振盪機中で15
0rpmで振盪した。一時間半後に、熱によりリパーゼを変
性をさせることにより反応を停止させた。反応容器を90
℃における湯浴で30分間インキュベーションした。２相
を分離後、油相を回収し、後の実験に用いた。遊離脂肪
酸含量を測定するために、２ｇの試料を10mlのイソオク
タンで処理し、トリ-、ジ-及びモノ-グリセリドと同様
に脂肪酸を抽出した。300rpmにおける５分間の遠心分離
の後に，イソオクタン相を窒素により蒸発させた。
【００２５】遊離脂肪酸含量を0.2ＮのNaOHを用いてフ
ェノールフタレインで滴定することにより測定した。遊
離脂肪酸含量は74.4％であった。
【００２６】トリ-、ジ-及びモノ-グリセリド画分中の
ピノレン酸の濃度を測定するために、遊離脂肪酸をシリ
カアミノプロピルカラムにより分離した。検出器として
水素炎イオン化検出器(ＦＩＤ)を用いてガスクロマトグ
ラフィー(ＧＣ)により脂肪酸組成［高分解能脂肪酸メチ
ルエステル（ＦＡＭＥ）］を測定した。グリセリド画分
中、ピノレン酸は31.3％に富有化していた。
【００２７】実施例２ 酵素による加水分解及び短経路
蒸留(short path distillation)によるグリセリド画分
の分離によるピノレン酸の濃縮 ６つの試料を下記のように調製した。80ｇの松実油（ピ
ノレン酸：16％）を32ｇのdest.水（40％）と混合し
た。400mg（5％）のCandida rugosaリパーゼを添加し、
40℃において全反応混合物を振盪機中で150rpmで振盪し
た。一時間半後に、熱によりリパーゼを変性をさせるこ
とにより反応を停止させた。反応容器を90℃における湯
浴で30分間インキュベーションした。２相を分離後、油
相を回収し、後の実験に用いた。遊離脂肪酸含量を測定
するために、２ｇの試料を10mlのイソオクタンで処理
し、トリ-、ジ-及びモノ-グリセリドと同様に脂肪酸を
抽出した。300rpmにおける５分間の遠心分離の後に，イ
ソオクタン相を窒素により蒸発させた。
【００２８】遊離脂肪酸含量を0.2ＮのNaOHを用いてフ
ェノールフタレインで滴定することにより測定した。全
試料における遊離脂肪酸含量は70.8−76.4％であった。
遊離脂肪酸を下記の条件で短経路蒸留により除去した。
【００２９】蒸留温度：180℃ 圧力：２−３X 10-2 グリセリド画分は残留物として残った。
【００３０】検出器としてＦＩＤを用いてＧＣにより脂
肪酸組成（高分解能ＦＡＭＥ）を測定した。グリセリド
画分中、ピノレン酸は28.5％に富有化していた。
【００３１】残留物は、下記のトリ-、ジ-及びモノ-グ
リセリド組成を有していた。 トリグリセリド： 53.5％ ジグリセリド： 44.6％モノグリセリド： 0.3％ 遊離脂肪酸： 1.6％ 短経路蒸留をした後の遊離脂肪酸蒸留物の組成： トリグリセリド： 6.8％ ジグリセリド： 6.0％ モノグリセリド： 1.9％ 遊離脂肪酸： 85.3％
【００３２】実施例３ 富有化ピノレン酸の生成 松果油 100ｇ ラウリルアルコール 100ｇ 水 100ｇ Rhizopus oryzae ２ｇ
【００３３】上記組成物を含有する容器を30℃において
70分間攪拌した。500mlのヘキサン及び500mlの水を添加
した。相を分離した。有機相を２×200mlの水で、次に1
00mlの飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。次にこれを
硫酸ナトリウム上で乾燥させ、回転式蒸発機を用いて減
圧下で蒸発させた。得られた油を、短経路蒸発機を用い
て145℃において減圧下で蒸発させ、ピノレン酸富有化
脂肪酸及び非反応ラウリルアルコールを取り出した。次
にこの蒸留物を再び105℃において蒸発させ、ピノレン
酸富有化脂肪酸から非反応ラウリルアルコールを除去し
た。
【００３４】ピノレン酸富有化脂肪酸の組成は表１の通
りであった。
【００３５】
【表１】
【００３６】実施例４ ピノレン酸濃縮物（遊離脂肪
酸）を有する異なるブレンドの生成 下記の油の表３で示された割合におけるブレンドを生成
した。 20重量％のγ-リノレン酸を有するルチヂサ油(borage o
il)：GLA Ｂ 20 40重量％の多不飽和脂肪酸を有する魚油濃縮物：D 40
［マリノール(Marinol)］ 共役リノール酸の濃縮物：CLA.G.60 22重量％のγ-リノレン酸を有するルチヂサ油(borage o
il)：GLA 22 ピノレン酸の濃縮物：PAc ひまわり油：SF エステル交換されたパーム油ステアリン／パーム核ステ
アリン脂肪：INES パーム油中間画分：nPOm
【００３７】前記脂肪成分の脂肪酸組成を表２に示す。
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】前記ブレンドの脂肪酸組成を表４に示す。
【表４】
【００４０】実施例５ ピノレン酸濃縮物を有する異な
るブレンドの生成 実施例４と同じ油を表５の割合で用いて実施例４に記載
したようにブレンドを調製した。
【００４１】
【表５】
【００４２】ブレンドの脂肪酸組成を表６に示す。
【表６】
【００４３】実施例６ マーガリンの製造 ８つのマーガリンを同じプロセス条件下で製造した。 ａ．配合水性相 水 18.48％ ソルビン酸カリウム 0.15 クエン酸 0.07 SMP 1.0脂肪相 脂肪ブレンド 80.0 Hymono 8903 0.3 脂肪相： 生成物１：12％のInEs、88％のSF (対照) 生成物２：12％のInEs、10％の松果油、78％のSF 生成物３：12％のInEs、40％の松果油、48％のSF InEsは実施例４のINESと同じである。SFは実施例４のと
同じである。松果油は、16重量％のピノレン酸を含有し
ていた。 ｂ．プロセス条件 プロセスラインを、予備混合−ポンプ注入−A1ユニット
−C1ユニット−A2ユニットとなるように構成した。
【００４４】予備混合温度を60℃に設定し、攪拌速度を
60rpmに設定した。1,000rpmに設定された回転軸速度を
有するすべての単位装置を15℃に設定した。一定の置換
ポンプを用いて処理量は50ｇ／分であった。
【００４５】すべての生成物用に、調製された水性相を
予備混合槽中の油相にゆっくりと添加することにより予
備混合物を調製した。２kgバッチサイズを用いた。混合
物を15分間攪拌し、ポンプ注入した。ポンプ注入後、ラ
インを15分間操作し、生成物を回収した。
【００４６】表７に示したプロセスパラメーターを記録
した。
【００４７】
【表７】
【００４８】すべての槽を５℃にした。１日後、各々の
１つの槽を、１週間後の評価用に各々５℃、10℃、15℃
及び20℃にした。
【００４９】松果油を含有するスプレッドは対照のスプ
レッドよりも黄色であった。すべての試料のスプレッド
は少なくとも明らかな水の損失はなかった。すべての生
成物は優れた品質を有し、すべての貯蔵温度（すなわ
ち、５℃、15℃及び20℃）において非常に良好な硬度値
（C値）、色及び伝導率(conductivity)を示した。
【００５０】
【表８】
【００５１】実施例７ アイスクリームの製造 表９に示した配合を用いた。
【表９】
【００５２】用いた脂肪ブレンドの組成を表1０に示
す。
【表１０】
【００５３】砂糖、粉乳及び無水デキストロースを混合
し、水に添加した。その混合物を70℃に加熱し、透明シ
ロップ(clear syrup)を添加した。次に脂肪ブレンド及
び乳化剤を添加した。そのエマルジョンをウルトラ・ト
ゥーラックス（ultra-turrax）混合機を用いて攪拌し、
20℃に冷却し、ultra-turrax混合機を用いて再び攪拌し
た。エマルジョンを7℃における冷蔵庫に一晩放置し
た。バッチのアイスクリーム機を−28℃において24時間
保った。機械の中でエマルジョンを温度が最低になるま
で40分間攪拌した。得られたアイスクリームを−18℃で
少なくとも3日間貯蔵し、それから評価した。
【００５４】本発明の組成物において、50％のＳＦを、
16重量％のピノレン酸を含有する50％のパイン油で置換
した。この置換により、表11に示された特性を有する生
成物が得られた。この表から、本発明の生成物は、より
良好な硬度及びより高いオーバーランを示すことが結論
付けられた。
【００５５】
【表１１】
【００５６】実施例８ 充填物の製造 表12に示された配合を用いた。
【表１２】
【００５７】下記の脂肪ブレンドを用いた。 １．40／10／50 CCBs／POfiv65／SF（対照） ２．40／10／50 CCBs／POfiv65／パイン油濃縮物（28.
5％のピノレン酸） ３．40／10／50 CCBs／POfiv65／パイン油 CCBsはカカオバターのステアリン画分であり、POfiv65
は、65のヨウ素価を有するパーム油のオレイン画分であ
る。
【００５８】表12のすべての成分を55℃において磁器鉢
中で混合した。粉砕機を用いてその混合物の粒子を最小
にした。混合物を29℃に冷却し、その後にアルミニウム
のカップに入れた。
【００５９】３日後、20℃、円錐60°、針入度２mmにお
いてスチーブンス・テキスチャー・アナライザー（Stev
ens Texture Analyser）（STA）を用いることにより硬
度を測定した。
【００６０】
【表１３】
【００６１】表13から、ピノレン酸濃縮物を含有する充
填物質は対照の硬度と同等の硬度を有し、さらに富有化
を有しない松実油はわずかに柔らかいことが結論付けら
れた。
【図面の簡単な説明】
【図１】ヒト皮膚線維芽細胞における、PMAで刺激したP
GE2量についての、ピノレン酸の効果のグラフである。
【図２】ヒト皮膚線維芽細胞における、PMAで刺激したI
CAM量についての、ピノレン酸の効果のグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ２３Ｇ 3/00 １０９ Ａ２３Ｇ 9/04 9/04 Ａ２３Ｌ 1/19 Ａ２３Ｌ 1/19 1/24 1/24 1/30 Ｚ 1/30 1/39 1/39 Ａ６１Ｐ 29/00 Ａ６１Ｐ 29/00 Ｃ１１Ｃ 1/04 Ｃ１１Ｃ 1/04 3/00 3/00 3/02 3/02 3/06 3/06 Ａ２３Ｄ 9/00 ５１６ (72)発明者 プレエシュ・パーマー 英国、エムケイ44・１エルキュー、ベッド フォード、シャーンブルック、コルワー ス・ハウス、ユニリーバー・リサーチ・コ ルワース（番地なし) (72)発明者 ジョナサン・リチャード・パウエル 英国、エムケイ44・１エルキュー、ベッド フォード、シャーンブルック、コルワー ス・ハウス、ユニリーバー・リサーチ・コ ルワース（番地なし) (72)発明者 ジュリア・サラー・ロジャース 英国、エムケイ44・１エルキュー、ベッド フォード、シャーンブルック、コルワー ス・ハウス、ユニリーバー・リサーチ・コ ルワース（番地なし)

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 1.5重量％乃至100重量％、好ましくは5
    乃至80重量％、最も好ましくは10乃至50重量％のピノレ
    ン酸を含有し、抗炎症剤として用いられる組成物の使用
    であり、好ましくは食品補充物質、医薬組成物又は食品
    組成物の形態での使用。
  2. 【請求項２】 1.5重量％乃至100重量％、好ましくは5
    乃至80重量％、最も好ましくは10乃至50重量％のピノレ
    ン酸を含有する、抗炎症性を有する食品補充物質であ
    り、ピノレン酸を含有する成分を、食品級包封物質中に
    包封された形態で含有する食品補充物質。
  3. 【請求項３】 ピノレン酸を含有する成分が遊離脂肪酸
    混合物であるか又はグリセリド混合物、特に松果油から
    誘導されたグリセリド混合物である、請求項２に記載の
    食品補充物質。
  4. 【請求項４】 ピノレン酸を含有する成分が、ピノレン
    酸の濃度が28重量％より多く増大されている、天然油の
    濃縮物である、請求項2又は請求項3に記載の食品補充物
    質。
  5. 【請求項５】 濃縮物が28乃至60重量％のピノレン酸、
    10乃至60重量％のリノール酸、5乃至52重量％のオレイ
    ン酸を含有し、トランス脂肪酸と飽和脂肪酸の合計含量
    が10重量％未満である、ピノレン酸の濃縮物。
  6. 【請求項６】 ピノレン酸及び他の脂肪酸が遊離脂肪酸
    として及び／又はモノ-及び／又はジ-及び／又はトリ-
    グリセリドの形態で存在する、請求項５に記載の濃縮
    物。
  7. 【請求項７】 ピノレン酸を含有する組成物（Ａ）及び
    １つ以上の他の成分（Ｂ）のブレンドであり、組成物
    （Ａ）が1.5乃至100重量％のピノレン酸を含有し、他の
    成分（Ｂ）が、リノール酸及び／又はオレイン酸及び／
    又はトランス脂肪酸及び／又は飽和脂肪酸を含有するグ
    リセリドから選ばれ、（Ａ）及び（Ｂ）が予備選択され
    た組成物を有し、（Ａ）及び（Ｂ）が、最終ブレンド
    が、0乃至70重量％、好ましくは25乃至65重量％の（トラ
    ンス脂肪酸＋飽和脂肪酸）、トランス脂肪酸含量が好ま
    しくは10重量％未満、1.5乃至60重量％のピノレン酸及
    び25乃至85重量％の（リノール酸＋オレイン酸）を含有
    するような割合で存在する、ブレンド。
  8. 【請求項８】 組成物（Ａ）が請求項５又は請求項６に
    記載の濃縮物であり、成分（Ｂ）が、 i)大豆油、ひまわり油、菜種油及び綿実油のような液体
    油、 ii)カカオバター又はカカオバター同等物、 iii)パーム油又はそれらの画分、 iv)酵素的に製造された脂肪、 v) 魚油又はそれらの画分、 vi) 共役リノール酸又はその豊富化異性体混合物、 vii)γ-リノール酸又はその豊富化異性体混合物、 viii)硬化液体油、 ix) i)乃至viii)の成分の１つ以上の混合物 から成る群から選ばれる、請求項７に記載のブレンド。
  9. 【請求項９】 ブレンドが、Ｎ20が１−８、好ましくは
    ５−45、Ｎ35が20未満、好ましくは10未満、最も好まし
    くは５未満の固体脂肪含量（非安定化脂肪におけるＮＭ
    Ｒパルスにより測定された）を示す、請求項７又は請求
    項８に記載のブレンド。
  10. 【請求項１０】 １）デルタ５二重結合を有する脂肪酸
    と他の脂肪酸とを区別することができる酵素の存在下
    で、シス５二重結合を有する脂肪酸を２重量％以上含有
    するグリセリド物質を、 水又はグリセロールと反応さ
    せる工程、 ２)反応混合物を部分的グリセリドに富んだ成分と脂肪
    酸に富んだ成分とに分ける工程、 ３)任意に、工程２)の脂肪酸に富んだ成分を、適する酵
    素の存在下でグリセロールとの反応によりトリグリセリ
    ドに変換する工程、 ４)任意に、工程２)の部分的グリセリドに富んだ成分
    を、（ａ）モノグリセリドに富んだ成分、（ｂ）ジグリ
    セリドに富んだ成分及び（ｃ）トリグリセリドに富んだ
    成分に分け、任意に、部分的グリセリド成分（ａ）及び
    （ｂ）を、適する酵素の存在下で脂肪酸との反応により
    トリグリセリドに変換する工程により、28重量％より多
    いピノレン酸を含有する、ピノレン酸の濃縮物を製造す
    る方法。
  11. 【請求項１１】 工程１）において用いられるグリセリ
    ド物質が、５乃至30重量％、好ましくは10乃至25重量％
    のピノレン酸含量を有する、請求項10に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 工程１）において用いられる酵素が、
    Candida rugosaリパーゼ、Lipase QL、Lipase SL、Lipa
    se OF、Rhizopus delemar、Rhizopus oryzae及びGeotri
    chum candidum Bリパーゼから成る群から選ばれる、請
    求項10に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 工程３)において用いられる酵素はLip
    ozyme IMである、請求項10に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 工程４)において用いられる酵素はLip
    ozyme Mである、請求項10に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 十分な量の請求項５もしくは請求項６
    に記載の濃縮物又は請求項７乃至９のいずれか1請求項
    に記載のブレンドを製品中に組み込むことにより、消費
    したときに抗炎症効果を得るのに有効な量のピノレン酸
    を含有する、マーガリン、低脂肪スプレッド、極低脂肪
    スプレッド、ニ連続性スプレッド、水連続性スプレッ
    ド、チョコレート、被覆物質又は充填物質のような菓子
    類、アイスクリーム、アイスクリーム被覆物、アイスク
    リーム包含物、ドレッシング、マヨネーズ、ソース、パ
    ン菓子用脂肪、ショートニング又はチーズ。
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