ES2263596T3 - Procedimiento para la preparacon de propano-1,3-diol mediante hidrogenacion en fase vapor de betapropiolactona, oligomeros de beta-propiolactona, esteres delacido 3-hidroxipropanoico o mezclas de los mismos. - Google Patents
Procedimiento para la preparacon de propano-1,3-diol mediante hidrogenacion en fase vapor de betapropiolactona, oligomeros de beta-propiolactona, esteres delacido 3-hidroxipropanoico o mezclas de los mismos.Info
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Abstract
Un procedimiento para la producción de propano-1, 3- diol que comprende la formación de una mezcla de alimentación gaseosa que comprende un gas que contiene hidrógeno y una corriente de alimentación sustancialmente anhidra seleccionada entre â-propiolactona, oligómeros de la â- propiolactona, ésteres del ácido 3-hidroxipropanoico, y mezclas de dos o más de estos, suministrando la mezcla de alimentación gaseosa a la zona de hidrogenación que contiene un catalizador de hidrogenación heterogéneo seleccionada entre catalizadores de hidrogenación de óxido de cobre reducido/óxido de cinc, catalizador de cobre reducido promovido por manganeso, catalizadores de cromito de cobre reducido y catalizadores de cromito de cobre promovidos por reducción a temperaturas de 130ºC a 180ºC y una presión de alimentación en la zona de hidrogenación entre 50 psia (344, 74 kPa), a 2000 psia (13789, 52 kPa), siendo dichas condiciones de hidrogenación efectivas para la hidrogenación de la corriente de alimentación apropano-1, 3-diol, recuperando de la zona de hidrogenación un producto de reacción que comprende propano-1, 3-diol.
Description
Procedimiento para la preparación de
propano-1,3-diol mediante
hidrogenación en fases vapor de
\beta-propiolactona, oligómeros de
\beta-propiolactona, ésteres del ácido
3-hidroxipropanoico o mezclas de los mismos.
Esta invención se refiere a la producción de
propano-1,3-diol.
El
propano-1,3-diol se utiliza como
intermedio en la producción de poliésteres para la fabricación de
fibras o películas. Puede prepararse mediante un procedimiento de
dos etapas en el que óxido de etileno es sometido a una reacción de
oxonación seguida de hidrogenación:
La memoria descriptiva de la patente de Estados
Unidos nº 5.981.808 describe el uso de un compuesto de cobalto no
ligado a fosfina como catalizador de la oxonación en un disolvente
esencialmente no miscible en agua seguido de extracción con agua
para separar el catalizador del 3-hidroxipropanal
producido como producto de la oxonación.
La mezcla acuosa que contiene el
3-hidroxipropanal es sometida, posteriormente, a
hidrogenación. La memoria descriptiva de la patente de Estados
Unidos nº 5.585.528 propone la adición de una amina terciaria
lipófila como promotor en este procedimiento. El uso de metil
t-butil éter para la extracción de la mezcla acuosa
para recuperar el catalizador de cobalto para reutilizarlo es
descrito en la memoria descriptiva de la patente de Estados Unidos
nº 5.770.776. La memoria descriptiva de la patente de Estados Unidos
nº 5.786.524 muestra un procedimiento similar y propone el uso de
catalizador de rodio como catalizador alternativo en la etapa de
oxonación.
Sin embargo, un inconveniente de este
procedimiento son los altos niveles de subproductos que se generan
durante la hidrogenación en fase líquida del intermedio
3-hidroxipropanal bajo las condiciones de
hidrogenación recomendadas, que son hidrogenación en fase líquida a
220ºC y 100 bares (1000 KPa). Bajo estas condiciones la conversión
de 3-hidroxipropanal sólo es de en torno a un 90%
mientras que un 10% es convertido en subproductos.
También se ha propuesto combinar las etapas de
oxonación e hidrogenación en un procedimiento de una sola etapa
con, se reivindica, mínima producción de
3-hidroxipropanal como subproducto. Este
procedimiento de una sola etapa puede efectuarse utilizando un
complejo fosfina de carbonil cobalto como principal ingrediente
catalítico. Sin embargo, el uso de compuestos de rutenio como
catalizador también ha sido propuesto. Un disolvente orgánico es
utilizado en la reacción permitiendo el uso de una extracción con
agua con el objetivo de separar
propano-1,3-diol de la mezcla de
oxonación. Se ha informado de conversiones de óxido de etileno del
55% con una selectividad hacia
propano-1,3-diol del 87%.
Las patentes de Estados Unidos n^{os}
5.310.948 y 5.359.081 muestran formación de
\beta-propiolactona o polímeros de la misma por
reacción de monóxido de carbono y óxido de etileno en presencia de
un sistema catalítico de cobalto que comprende una fuente de
cobalto y una piridina hidroxil-sustituida.
Propano-1,3-diol
puede producirse alternativamente a partir de glicerol utilizando
una bacteria recombinante que expresa la diol deshidratasa
recombinante. Dicho procedimiento se muestra en la memoria
descriptiva de la patente de Estados Unidos nº 5.821.092.
También se ha propuesto someter acroleína a
hidratación para así formar 3-hidroxipropanal que es
hidrogenado posteriormente. En relación con esto puede hacerse
referencia a la memoria descriptiva de la patente de Estados Unidos
nº 5.364.987.
En la memoria descriptiva de la patente de
Estados Unidos nº 5.334.778 se propone producir
propano-1,3-diol con un contenido
residual de carbonilo inferior a 500 ppm mediante hidrogenación
catalítica de 3-hidroxipropanal en solución acuosa
en presencia de catalizador de hidrogenación de 30ºC a 80ºC para una
conversión de 3-hidroxipropanal del 50% a 95% y
posteriormente continuar la hidrogenación de 120ºC a 140ºC para
conseguir una conversión de 3-hidroxipropanal de
sustancialmente un 100%.
Sin embargo, tanto el glicerol como la acroleína
son generalmente más caros y menos disponibles que el óxido de
etileno. Por lo tanto, preparar
propano-1,3-diol por alguno de estos
dos últimos procedimientos mencionados, no constituye actualmente
una propuesta económica viable.
El documento US 4.094.914 revela un
procedimiento para la producción de alcoholes divalentes mediante
hidrogenación catalítica de una mezcla compuesta por
20-40% del correspondiente hidroxialdehído y un
compuesto orgánico que actúa como disolvente y tiene un menor punto
de ebullición que el alcohol divalente.
El documento EP 857709 se refiere a un
procedimiento para la producción de 1,3-propanodiol
por hidratación de acroleína en presencia de un intercambiador de
iones para formar 3-hidroxipropionaldehído que
incluye reacción de acroleína y agua en una proporción en peso de
1:2 a 1:20 de 30 a 120ºC, a un intervalo de presión entre 1 y 20
bares y en presencia de un catalizador de hidratación intercambiador
de iones. El intercambiador de iones y otras acroleínas no
relacionadas son separados de la mezcla de reacción. Posteriormente
el 3-hidroxipropionaldehído es hidrogenado
catalíticamente en fase líquida o gaseosa utilizando catalizadores
de hidrogenación.
Entre los catalizadores de hidratación
intercambiadores de iones adecuados se incluyen las resinas de
poliamina/ácido policarboxílico producidas por reacción de resinas
de poliamina basadas en una matriz entrecruzada de poliacrilamida
con ácido acrílico, derivados del ácido acrílico o una sal de ácido
\omega-haloalcanoico.
El documento US 3.770.837 se refiere a una
lactona de un ácido beta-hidroxicarboxílico que es
hidrogenada al correspondiente 1,3-propanodiol en
presencia de catalizador de renio a temperaturas y presiones
elevadas.
Sería deseable proporcionar un procedimiento
mejorado para la producción de
propano-1,3-diol. Sería aún más
deseable proporcionar un procedimiento para la producción de
propano-1,3-diol por hidrogenación
de un compuesto carbonílico apropiado que exhiba una aumentada
selectividad hacia propano-1,3-diol
y disminuya las cantidades de subproductos indeseables como es
propano-1-ol, que no puede ser
transformado a propano-1,3-diol
fácilmente. Sería aún más deseable proporcionar un procedimiento
para la producción de
propano-1,3-diol por hidrogenación
de un compuesto intermedio que pueda ser generado a partir de óxido
de etileno y que contenga al menos un doble enlace
carbono-oxígeno, como una
\beta-propiolactona, oligómeros de la
\beta-propiolactona, o un éster del ácido
3-hidroxipropanoico, con una formación mínima de
subproductos indeseables.
Por consiguiente, un objeto de la presente
invención es proporcionar un procedimiento mejorado para la
producción de propano-1,3-diol.
Además, la presente invención busca proporcionar un procedimiento de
hidrogenación para producir
propano-1,3-diol que utilice una
etapa de hidrogenación y un sistema catalítico mejorado. Un objetivo
adicional de la presente invención es proporcionar un procedimiento
para la producción de
propano-1,3-diol mediante
hidrogenación de un compuesto intermedio que pueda ser generado a
partir de óxido de etileno, conteniendo dicho compuesto intermedio
al menos un doble enlace carbono-oxígeno y
preferentemente ser seleccionado entre
\beta-propiolactona, oligómeros de la
\beta-propiolactona, ésteres del ácido
3-hidroxipropanoico y mezclas de dos o más de
estos, con formación de reducidas cantidades de subproductos
indeseables, como propano-1-ol, que
no puede ser transformado fácilmente al deseable
propano-1,3-diol.
Según la presente invención se proporciona un
procedimiento para la producción de
propano-1,3-diol que consiste en la
formación de una mezcla de alimentación gaseosa que comprende un gas
vehículo de hidrógeno y una corriente de alimentación
sustancialmente anhidra seleccionada entre una
\beta-propiolactona, oligómeros de la
\beta-propiolactona, ésteres del ácido
3-hidroxipropanoico, y mezclas de dos o más de
estos, suministrando la mezcla de alimentación gaseosa a la zona de
hidrogenación que contiene un catalizador de hidrogenación
heterogéneo seleccionado entre catalizadores de hidrogenación de
óxido de cobre reducido/óxido de cinc, catalizador de cobre reducido
promovido por manganeso, catalizadores de cromito de cobre reducido
y catalizadores de cromito de cobre promovidos por reducción a
temperaturas de 130ºC a 180ºC y una presión de alimentación en la
zona de hidrogenación entre 50 psia (344,74 kPa), a 2000 psia
(13789,52 kPa) siendo dichas condiciones de hidrogenación efectivas
para la hidrogenación de la corriente de alimentación a
propano-1,3-diol, recuperando de la
zona de hidrogenación un producto de reacción que comprende
propano-1,3-diol.
La corriente de alimentación que se lleva a la
etapa de hidrogenación es sustancialmente anhidra, lo que quiere
decir que contiene no más de 5% (p/v), preferentemente no más de 1%
(p/v), e incluso más preferentemente menos de 0,1% (p/v) de agua.
Se selecciona entre \beta-propiolactona,
oligómeros de la \beta-propiolactona y ésteres
del ácido 3-hidroxipropanoico y mezclas de dos o más
de estos. \beta-propiolactona puede
autopolimerizar para formar oligómeros de la
\beta-propiolactona. La presencia de más de una
mínima cantidad de dichos oligómeros en la corriente de
alimentación a la zona de hidrogenación es generalmente indeseable
por su relativa falta de volatilidad. Por tanto se preferirá
normalmente utilizar una corriente de alimentación a la zona de
hidrogenación que contenga menos de 10% molar de oligómeros de la
\beta-propiolactona. Por consiguiente se preferirá
normalmente minimizar la proporción de oligómeros de la
\beta-propiolactona de la corriente de
alimentación a la zona de hidrogenación.
La hidrogenación se efectúa utilizando una
mezcla gaseosa de alimentación a la zona de hidrogenación,
conteniendo esta mezcla, además de la corriente de alimentación, un
gas vehículo de hidrógeno. El gas vehículo de hidrógeno es
preferible que esté sustancialmente libre de óxidos de carbono pero
puede contener uno o más gases inertes, como nitrógeno, argón y
helio, en cantidades superiores al 50% v/v, pero que preferentemente
no exceda de 10% v/v y más preferentemente que no exceda de 5% v/v,
por ejemplo 1% v/v o menos.
Las condiciones de hidrogenación pueden ser
seleccionadas para que la mezcla de reacción que sale de la zona de
hidrogenación esté también en fase gaseosa. Sin embargo, es posible
alternativamente, y de hecho puede ser preferible, utilizar
condiciones de hidrogenación para que la mezcla de reacción a la
salida de la zona de hidrogenación esté por debajo de su punto de
rocío, de tal forma que al menos algunos de los componentes
condensables de ésta estén presentes en la fase líquida.
Es conveniente que la zona de hidrogenación
contenga un lecho fijo de catalizador de hidrogenación granular. Si
se desea, la zona de hidrogenación puede contener más de un lecho de
catalizador y el catalizador de hidrogenación de un lecho, si se
desea, diferir del catalizador de hidrogenación de al menos uno de
los otros lechos.
Las especies activas catalíticas en el
catalizador de hidrogenación pueden ser al menos parcialmente
soportadas sobre un material soporte seleccionado entre cromia,
óxido de cinc, alúmina, sílice, sílice-alúmina,
carburo de silicio, circonia, titania, carbono, o mezcla de dos o
más de estos, por ejemplo, una mezcla de cromia y carbono.
Preferentemente el catalizador de hidrogenación
es un catalizador de cobre reducido promovido por manganeso. Este
catalizador de cobre promovido por manganeso tiene, preferentemente,
un área de superficie total de al menos 15 m^{2}/g, más
preferentemente al menos 20 m^{2}/g, y aún más preferentemente al
menos 25 m^{2}/g, en la forma no reducida.
Un catalizador de hidrogenación particularmente
preferido es un catalizador de cobre reducido promovido por
manganeso que está disponible como catalizador DRD92/89A en Davy
Process Technology Limited, del Technology Centre, Princeton Drive,
Thornaby, Stockton-on-Tess, TS17
6PY, Inglaterra. Alternativamente puede utilizarse un catalizador
de cobre reducido promovido por manganeso que está disponible como
catalizador DRD92/89B en Davy Process Technology Limited.
La etapa de hidrogenación se conduce bajo
condiciones de alimentación en fase vapor para que la corriente de
alimentación a la zona de hidrogenación esté por encima de su punto
de rocío y de esta manera sea una corriente de alimentación
gaseosa. La mezcla producto de reacción de la zona de hidrogenación
puede ser recuperada también a una temperatura por encima de su
punto de rocío de forma que esté también en forma gaseosa o puede
ser recuperada a una temperatura por debajo de su punto de rocío de
forma que al menos parte de los componentes condensables de la
misma esté en forma líquida.
Aunque es posible llevar a cabo el procedimiento
de hidrogenación de la presente invención en un reactor tubular
bajo condiciones sustancialmente isotérmicas, normalmente se
preferirá operar bajo condiciones de hidrogenación sustancialmente
adiabáticas usando un lecho o lechos fijos de catalizador ya que los
reactores adiabáticos son mucho más baratos de construir que los
reactores tubulares. Sin embargo, debe tenerse cuidado al diseñar
la planta, en particular al seleccionar una proporción adecuada
entre gas y corriente de alimentación y en escoger el tamaño del
catalizador, de que la temperatura que se alcanza en cualquier lecho
de catalizador esté limitado a un valor razonable, típicamente no
más de 20ºC, de forma que se mantenga la temperatura a la que la
mezcla de reacción es expuesta dentro de límites deseables. De esta
forma, la formación de 1-propanol como subproducto
puede ser limi-
tada.
tada.
Normalmente se preferirá que, en la corriente
gaseosa de alimentación a la zona de hidrogenación, la proporción
molar entre el gas vehículo de hidrógeno y la corriente de
alimentación esté dentro del intervalo de 50:1 a 1000:1.
Típicamente, la temperatura de la alimentación a
la zona de hidrogenación es de 130ºC a 180ºC, más preferiblemente
de 135ºC a 150ºC, mientras que la presión de la alimentación a la
zona de hidrogenación está entre 50 psia (344,74 kPa) y 2000 psia
(13789,52 kPa), por ejemplo, de 350 psia (2413,17 kPa) y 1000 psia
(6894,76 kPa). La corriente de alimentación es también
preferentemente suministrada a la primera zona de hidrogenación a
un intervalo correspondiente a la velocidad líquida espacial por
hora de 0,05 a 5,0 h^{-1}. Preferentemente el gas vehículo de
hidrógeno que no ha reaccionado se recicla para uso posterior.
Si se desea, la corriente de alimentación a la
zona de hidrogenación puede ser diluida con un disolvente, como
metanol, que sea estable bajo las condiciones de hidrogenación
utilizadas.
La invención es ejemplificada adicionalmente en
los siguientes ejemplos.
Ejemplo
1
Este ejemplo estaba destinado a proporcionar una
simulación de las condiciones similares a las que podrían existir
en un reactor de hidrogenación comercial para la hidrogenación de
metil-3-hidroxipropionato utilizando
hidrógeno reciclado que estaría saturado con metanol como
coproducto.
Una solución de
metil-3-hidroxipropionato crudo
(aproximadamente 90% de pureza) fue diluida en aproximadamente
igual peso de metanol para formar la solución de alimentación. Esta
solución de alimentación fue sometida a hidrogenación en fase
gaseosa en un reactor adiabático de lecho fijo mediante una única
pasada. El reactor fue construido con un tubo de 95 cm de largo,
20.96 mm de diámetro interno que fue recubierto de aceite para
reducir pérdidas de calor. El reactor contenía una carga de 100 ml
de catalizador DRD92/89A que fue obtenido del Kvaerner Process
Technology Limited del Technology Centre, Princeton Drive, Thornaby,
Stockton-on-Tess, TS17 6PY,
Inglaterra. El catalizador fue reducido por un procedimiento análogo
al descrito en la memoria descriptiva de la patente de Estados
Unidos nº 5.030.609.
La solución de alimentación fue suministrada a
un caudal de 12 ml/h a un calentador y vaporizada por una corriente
de hidrógeno puro a una velocidad de 1000 Nl/h (es decir 1000 litros
por hora medidos a 760 mm Hg [101,33 kPa] y 0ºC). La mezcla gaseosa
fue pasada sobre el catalizador a una presión de 400 psig (2757,90
kPa estándar) y una temperatura de 138ºC. La mezcla producto de
reacción que salió del reactor fue enfriada y recogida como líquido
condensado. La alimentación y el producto fueron analizados por
cromatografía de gases utilizando una columna capilar de 60 metros
CP SIL 19 de 0,32 mm de diámetro interno con 1,3 \mum de grosor de
película.
La conversión de
metil-3-hidroxipropionato fue
determinada como 73,3% con una selectividad a
propano-1,3-diol del 83,4% y a
1-propanol del 5,8%. Se cree que los subproductos
están compuestos principalmente por materiales que, por
hidrogenación, pueden ser convertidos a
propano-1,3-diol y por lo tanto,
reciclados.
Ejemplo
2
Se repitió el procedimiento general del ejemplo
1 excepto que la temperatura fue 148ºC. La conversión de
metil-3-hidroxipropionato fue
determinada en un 84,9% con una selectividad hacia
propano-1,3-diol de 84,8% y a
1-propanol de 7,2%. Operar a esta temperatura
ligeramente más alta proporciona un inesperado incremento de la
conversión con menor incremento en la selectividad a
1-propanol.
Ejemplo
3
Se repitió el procedimiento general del ejemplo
1 con la excepción de que la temperatura fue 174ºC. La conversión
de metil-3-hidroxipropionato fue
determinada en un 99,95% con una selectividad hacia
propano-1,3-diol de 13,1% y a
1-propanol de 81,8%. Esto muestra que operar a alta
temperatura favorece la formación del alcohol,
1-propanol, más que
propano-1,3-diol.
Ejemplo
4
La misma solución de alimentación que se utilizó
en el ejemplo 1 fue sometida a hidrogenación en fase gaseosa en un
reactor adiabático de lecho fijo que incorporó el reciclado del
exceso de gas seguido por la condensación de la corriente producto
del reactor. Se suministró hidrógeno puro al sistema para mantener
constante la presión del sistema. El reactor fue construido con un
tubo de 200 cm de longitud y 26,64 mm de diámetro interno que fue
aislado y provisto de medios de calentamiento eléctrico para
prevenir la pérdida de calor del reactor. El reactor contenía una
carga de 250 ml de catalizador DRD/89A. El catalizador fue reducido
por un procedimiento análogo al descrito en la memoria descriptiva
de la patente de Estados Unidos nº 5.030.609.
La solución de alimentación fue alimentada a un
caudal de 80 ml/h a un calentador y vaporizada por una corriente de
gas de mezcla reciclado e hidrógeno puro a una velocidad de 10900
Nl/h. La mezcla gaseosa fue pasada por el catalizador a una presión
de 885 psig (6101,86 kPa estándar) y a una temperatura de entrada de
149ºC. La medida de la temperatura de salida fue de 150ºC. La
mezcla producto del reactor fue enfriada y recogida como condensado
líquido. La alimentación y el producto fueron analizados por
cromatografía de gases utilizando una columna capilar de 60 metros
CP SIL 19 de 0,32 mm de diámetro interno con un grosor de película
de 1,3 \mum.
Se determinó una conversión de
3-hidroxipropionato de metilo de 77,8% con una
selectividad a propano-1,3-diol de
78,9% y a 1-propanol de 14,8%.
Ejemplo
5
Se repitió el procedimiento general descrito en
el ejemplo 4 con la excepción de una presión de entrada de 735 psig
(5067,65 kPa), y el caudal de la corriente compuesta por la mezcla
reciclada y el hidrógeno puro fue de 8116 Nl/h. Se determinó una
conversión de 3-hidroxipropionato de metilo de 61,1%
con una selectividad a
propano-1,3-diol de 79,0% y a
1-propanol de 14,4%. Operar a esta menor presión y
menor caudal de gas proporciona una inesperada reducción de la
conversión pero una similar selectividad a
propano-1,3-diol y a
1-propanol.
Ejemplo
6
Se diluyó una solución de
metil-3-hidroxipropionato crudo
(aproximadamente 98% de pureza) con aproximadamente igual peso de
metanol para formar la solución de alimentación. Esta solución de
alimentación fue sometida a hidrogenación en fase gaseosa en el
mismo equipo utilizado en el ejemplo 4.
La solución de alimentación fue alimentada a un
caudal de 80,8 ml/h a un calentador y vaporizada por una mezcla de
gas reciclado e hidrógeno puro a un caudal de 8717 Nl/h. La mezcla
gaseosa fue hecha pasar por el catalizador a una presión de 885
psig (6101,86 kPa estándar) y a una temperatura de entrada de 148ºC.
Se determinó una temperatura de salida de 149ºC.
La mezcla producto del reactor fue enfriada y
recogida como condensado líquido.
La alimentación y el producto fueron analizados
por el método utilizado en el ejemplo 4.
Se determinó una conversión de
3-hidroxipropionato de 71,3% con una selectividad a
propano-1,3-diol de 80,6% y a
1-propanol de 12,5%. Se cree que los subproductos
comprenden principalmente
propano-1,3-diol y por lo tanto
pueden ser reciclados.
Ejemplo
7
El procedimiento general del ejemplo 6 se
repitió con la excepción de que el caudal de la alimentación fue de
61,4 ml/h, la corriente de reciclado fue 6537 Nl/h y la temperatura
de entrada fue 149ºC. La medida de la temperatura de salida fue de
150ºC.
Se determinó una conversión de
3-hidroxipropionato de 84,1% con una selectividad a
propano-1,3-diol de 73,7% y a
1-propanol de 21,5%.
Ejemplo
8
Se repitió el procedimiento general descrito en
el ejemplo 7 con la excepción de una temperatura de entrada de
154ºC. La medida de la temperatura de salida fue de 155ºC.
Se determinó una conversión de
3-hidroxipropionato de 87,3% con una selectividad a
propano-1,3-diol de 75,2% y a
1-propanol de 18,7%.
Ejemplo
9
Se repitió el procedimiento general descrito en
el ejemplo 8 con la excepción de que el flujo de la corriente
compuesta por la mezcla reciclada e hidrógeno puro fue de 5226 Nl/h
y la temperatura de entrada fue 152ºC. La medida de la temperatura
de salida fue de 153ºC.
Se determinó una conversión de
3-hidroxipropionato de 86,7% con una selectividad a
propano-1,3-diol de 76,2% y a
1-propanol de 16,9%.
Claims (7)
1. Un procedimiento para la producción de
propano-1,3-diol que comprende la
formación de una mezcla de alimentación gaseosa que comprende un
gas que contiene hidrógeno y una corriente de alimentación
sustancialmente anhidra seleccionada entre
\beta-propiolactona, oligómeros de la
\beta-propiolactona, ésteres del ácido
3-hidroxipropanoico, y mezclas de dos o más de
estos, suministrando la mezcla de alimentación gaseosa a la zona de
hidrogenación que contiene un catalizador de hidrogenación
heterogéneo seleccionada entre catalizadores de hidrogenación de
óxido de cobre reducido/óxido de cinc, catalizador de cobre reducido
promovido por manganeso, catalizadores de cromito de cobre reducido
y catalizadores de cromito de cobre promovidos por reducción a
temperaturas de 130ºC a 180ºC y una presión de alimentación en la
zona de hidrogenación entre 50 psia (344,74 kPa), a 2000 psia
(13789,52 kPa), siendo dichas condiciones de hidrogenación efectivas
para la hidrogenación de la corriente de alimentación a
propano-1,3-diol, recuperando de la
zona de hidrogenación un producto de reacción que comprende
propano-1,3-diol.
2. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que la corriente de alimentación comprenda
un éster alquílico o un éster hidroxialquílico del ácido
3-hidroxipropanoico.
3. Un procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1 o la reivindicación 2, en el que la hidrogenación
se efectúa utilizando un lecho fijo de catalizador de hidrogenación
granular.
4. Un procedimiento de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que la proporción
molar entre el gas vehículo de hidrógeno y la corriente de
alimentación en la mezcla de alimentación gaseosa está en el
intervalo entre 50:1 a 1000:1.
5. Un procedimiento de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la temperatura
de la alimentación a la zona de hidrogenación es de 135ºC a
150ºC.
6. Un procedimiento de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la presión de
alimentación a la zona de hidrogenación está entre 350 psia
(2413,71 kPa) y 1000 psia (6894,76 kPa).
7. Un procedimiento de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la corriente de
alimentación es suministrada a la primera zona de hidrogenación a un
caudal correspondiente a una velocidad líquida espacial por hora de
0,05 a 5,0 h^{-1}.
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