ES2255503T3 - Complejos metalicos de ligandos tripodales. - Google Patents
Complejos metalicos de ligandos tripodales.Info
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Abstract
El uso de un complejo de Mn(III) y Fe(III) que contiene un ligando tripodal de la fórmula en donde R1, R2, R3, R4, R1'', R2'', R3'', R4'', R1", R2", R3" y R4" son cada uno independientemente hidrógeno, ciano, halógeno, SO3M, en donde M es hidrógeno, un catión de metal alcalino, un catión de metal alcalinotérreo, amonio o un catión de amonio orgánico, SO2NH2, SO2NHR5, SO2N(R5)2, OR5 o COOR5, donde R5 es hidrógeno o alquilo C1-C4 lineal o ramificado, nitro, alquilo C1-C8 lineal o ramificado, alquilo C1-C8 fluorado o perfluorado lineal o ramificado, NHR6, NR6R7, N+R6R7R10 o alquilo-R8 C1-C8 lineal o ramificado, donde R8 es OR5, COOR5, NH2, NHR6, NR6R7 o N+R6R7R10, donde R6, R7 y R10 son idénticos o diferentes y cada uno es alquilo C1-C12 lineal o ramificado o donde R6 y R7 combinan con el átomo de nitrógeno de unión para formar un anillo de 5, 6 o 7 miembros, que puede contener otros heteroátomos, y en donde R9, R9'' y R9" son cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-C8 lineal o ramificado o arilo, como catalizadores para oxidaciones con compuestos de peroxígeno.
Description
Complejos metálicos de ligandos tripodales.
El presente invento se refiere al uso de
complejos metálicos de ligandos tripodales a base de
tris(2-aminoetil)amina como
castalizadores que mejoran la acción de compuestos de peroxígeno en
los procesos de lavado, limpieza y desinfección. El invento se
refiere además a composiciones de los complejos de metal y
compuestos de peroxígeno utilizados en estos procesos y a los
nuevos complejos de metal y ligando y también a procesos para su
preparación.
Se conoce que algunos complejos de manganeso,
especialmente los del tipo saleno, son catalizadores útiles para
oxidaciones con compuestos de peroxígeno, especialmente como parte
de un proceso de lavado. Se conoce que algunos otros complejos de
manganeso tienen un notable efecto de blanqueo sobre la suciedad y
tiñe en licores de lavado. Existe no obstante una demanda para
otros compuestos que tengan un efecto mejorado y/o con una gama de
aplicación mas amplia, sujeto a la salvedad de que puede producirse
daño significante de fibra y colorante cuando se aplican a material
textil.
La JP 11050096 describe el empleo de complejos de
ligandos tripodales con iones de manganeso en estados de oxidación
diferentes como catalizadores para procesos de oxidación.
Se ha encontrado ahora que ciertos complejos
metálicos de ligandos tripodales obtenibles haciendo reaccionar
tris(2-aminoetil)amina con aldehidos o
cetonas sustancialmente reúnen las exigencias establecidas cuando
se utilizan como catalizadores por cuanto que mejoran la acción de
compuestos de peroxígeno en una amplia variedad de aplicaciones
hasta un grado superior sin que se produzca daño a la fibra y
colorante. Sorprendentemente, el efecto mejorado se produce en
aplicaciones que incluyen lo siguiente con el empleo de los
complejos metálicos de estos ligantes en solución acuosa junto con
compuestos de peroxígeno:
- a)
- blanqueo de puntos o manchas sobre el material textil como parte de un proceso de lavado,
- b)
- prevención de la redeposición de colorantes migrantes durante el lavado del material textil,
- c)
- limpieza de superficies duras, especialmente loza o vidrio,
- d)
- limpieza de superficies duras, especialmente baldosas, particularmente para eliminar manchas de moho,
- f)
- eliminación de tintas de impresión de papel de desecho impreso (destintado).
El invento proporciona por tanto el uso de un
complejo de Mn(III) y Fe(III) que contiene complejos
de ligando que contienen un ligando tripodal de la fórmula
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{3}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y
R_{4}'' son cada uno independientemente hidrógeno, ciano,
halógeno, SO_{3}M, en donde M es hidrógeno, un catión de metal
alcalino, un catión de metal alcalinotérreo, amonio o un catión de
amonio orgánico, SO_{2}NH_{2}, SO_{2}NHR_{5},
SO_{2}N(R_{5})_{2}, OR_{5} o COOR_{5}, donde
R_{5} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}
lineal o ramificado, nitro, alquilo C_{1}-C_{8}
lineal o ramificado, alquilo C_{1}-C_{8}
fluorado o perfluorado lineal o ramificado, NHR_{6},
NR_{6}R_{7}, N^{+}R_{6}R_{7}R_{10} o
alquilo-R_{8} C_{1}-C_{8}
lineal o ramificado, donde R_{8} es OR_{5}, COOR_{5},
NH_{2}, NHR_{6}, NR_{6}R_{7} o
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10}, donde R_{6}, R_{7} y R_{10} son
idénticos o diferentes y cada uno es alquilo
C_{1}-C_{12} lineal o ramificado o donde R_{6}
y R_{7} combinan con el átomo de nitrógeno de unión para formar
un anillo de 5, 6 o 7 miembros, que puede contener otros
heteroátomos, y en donde R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o arilo, como
catalizadores para oxidaciones con compuestos de peroxígeno.
Se da preferencia particular al empleo de un
complejo de Mn(III) y Fe(III) que contiene un ligando
de la fórmula (1) anterior y metal en una relación molar de
1:1.
Halógeno es, de preferencia, cloro, bromo o
flúor, particularmente de preferencia cloro.
Alquilo es particularmente alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, especialmente metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
sec-butilo, isobutilo o
ter-butilo.
R_{6} y R_{7} que combinan con el átomo de
nitrógeno de unión para formar un anillo pentagonal, hexagonal o
heptagonal son en particular un anillo de pirrolidina, piperidina,
morfolina o piperacina. El anillo de piperacina puede estar
sustituido, por ejemplo, por alquilo, en el átomo de nitrógeno no
unido al radical de fenilo o alquilo.
Arilo es, por ejemplo, naftilo o particularmente
fenilo.
R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' son cada uno,
preferentemente, de forma independiente, hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}, especialmente hidrógeno.
Un catión alcalino M en los radicales SO_{3}M
puede ser, por ejemplo, litio, potasio o particularmente sodio, un
catión de metal alcalinotérreo M se elige en particular entre
magnesio y calcio.
Se da muy particular preferencia al uso de los
complejos 1:1 Me(III) de la fórmula
en donde Me es Mn o Fe, R_{1},
R_{1}' y R_{1}'' son cada uno, independientemente, hidrógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, hidroxilo, nitro, NHR_{6},
NR_{6}R_{7} o -N^{+}R_{5}R_{6}R_{7}, donde R_{5},
R_{6} y R_{7} son cada uno, independientemente, alquilo
C_{1}-C_{4}, como catalizadores para
oxidaciones con compuestos
peroxígeno.
Me en la fórmula (2) es, de preferencia,
manganeso.
Los complejos de metal que contienen un ligando
tripodal de la fórmula (1) se utilizan, de preferencia, en solución
acuosa junto con compuestos de peroxígeno para blanqueo de puntos o
manchas sobre material textil o para prevenir la redeposición de
colorantes de migración como parte de un proceso de lavado, o para
limpiar superficies duras, especialmente loza o vidrio.
Los ligandos de la fórmula (1) son también útiles
en la forma no acomplejada, como catalizadores en solución acuosa
con compuestos de peroxígeno para quitar manchas sobre material
textil.
Se da preferencia para este empleo a los ligandos
de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{1}, R_{1}' y R_{1}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, hidroxilo, nitro, NHR_{6},
NR_{6}R_{7} o N^{+}R_{5}R_{6}R_{7}, en donde R_{5},
R_{6} y R_{7} son cada uno, independientemente, alquilo
C_{1}-C_{4} y R_{2}, R_{2}' y R_{2}'' son
cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o arilo.
Se conocen ya complejos de metal individuales
conteniendo un ligando tripodal de la fórmula (1), por ejemplo por
S. Chandra, P. Chakraborty, A. Charkaravorty, J. Chem. Soc., Dalton
Trans. (1993), 6, 863.
Nuevos complejos metálicos son los complejos de
manganeso (III) que contienen un ligando tripodal de la fórmula
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{3}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y
R_{4}'' son cada uno independientemente hidrógeno, sodio, calcio,
magnesio, amonio o un catión amónico orgánico, SO_{2}NH_{2},
SO_{2}NHR_{5}, SO_{2}N(R_{5})_{2}, OR_{5}
o COOR_{5}, donde R_{5} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, nitro, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, alquilo
C_{1}-C_{8} fluorado o perfluorado lineal o
ramificado, NHR_{6}, NR_{6}R_{7},
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10} o alquilo-R_{8}
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, donde R_{8}
es OR_{5}, COOR_{5}, NH_{2}, NHR_{6}, NR_{6}R_{7} o
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10}, donde R_{6}, R_{7} y R_{10} son
idénticos o diferentes y cada uno es alquilo
C_{1}-C_{12} lineal o ramificado o donde R_{6}
y R_{7} combinan con el átomo de nitrógeno de unión para formar
un anillo de 5, 6 o 7 miembros, que pueden contener otros
heteroátomos, y en donde R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' son cada
uno, independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o arilo, con la
condición de que en el complejo de manganeso (III) por lo menos uno
de los sustituyentes R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{3}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y
R_{4}'', R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' tiene un significado
distinto de hidrógeno y que por lo menos uno de los sustituyentes
R_{3}, R_{3}' y R_{3}'' tiene un significado distinto de cloro
cuando los sustituyentes R_{1}, R_{2}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{4}'', R_{9},
R_{9}' y R_{9}'' son todos hidrógeno.
Nuevos complejos metálicos son los complejos de
hierro (III) que contienen un ligando tripodal de la fórmula
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{3}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y
R_{4}'' son cada uno independientemente hidrógeno, ciano,
halógeno, SO_{3}M, en donde M es hidrógeno, un catión de metal
alcalino, un catión de metal alcalinotérreo, amonio o un catión de
amonio orgánico, SO_{2}NH_{2}, SO_{2}NHR_{5},
SO_{2}N(R_{5})_{2}, OR_{5} o COOR_{5}, donde
R_{5} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}
lineal o ramificado, nitro, alquilo C_{1}-C_{8}
lineal o ramificado, alquilo C_{1}-C_{8}
fluorado o perfluorado lineal o ramificado, NHR_{6},
NR_{6}R_{7}, N^{+}R_{6}R_{7}R_{10} o
alquilo-R_{8} C_{1}-C_{4}
lineal o ramificado, donde R_{8} es OR_{5}, COOR_{5},
NH_{2}, NHR_{6}, NR_{6}R_{7} o
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10}, donde R_{6}, R_{7} y R_{10} son
idénticos o diferentes y cada uno es alquilo
C_{1}-C_{12} lineal o ramificado o donde R_{6}
y R_{7} combinan con el átomo de nitrógeno de unión para formar
un anillo de 5, 6 o 7 miembros, que pueden contener otros
heteroátomos, y en donde R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o arilo, con lo
que se excluyen los compuestos siguientes
y
\vskip1.000000\baselineskip
y
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Estos complejos de manganeso(III) e
hierro(III) forman parte también del objeto del presente
invento. Estos se obtienen en forma convencional haciendo
reaccionar un ligando de la fórmula (1) con un compuesto de
manganeso o hierro para formar el complejo de metal correspondiente.
Estos métodos de operación se describen, por ejemplo, en la patente
estadounidense nº 5.281.578 y nº 4.066.459.
Son también nuevos los ligandos de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{3}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y
R_{4}'' son cada uno independientemente hidrógeno, ciano,
halógeno, SO_{3}M, en donde M es hidrógeno, un catión de metal
alcalino, un catión de metal alcalinotérreo, amonio o un catión de
amonio orgánico, SO_{2}NH_{2}, SO_{2}NHR_{5},
SO_{2}N(R_{5})_{2}, OR_{5} o COOR_{5}, donde
R_{5} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}
lineal o ramificado, OR_{5}, en donde R_{5} es alquilo
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, nitro, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, alquilo
C_{1}-C_{8} fluorado o perfluorado lineal o
ramificado, NHR_{6}, NR_{6}R_{7},
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10} o alquilo-R_{8}
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, donde R_{8}
es OR_{5}, COOR_{5}, NH_{2}, NHR_{6}, NR_{6}R_{7} o
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10}, donde R_{6}, R_{7} y R_{10} son
idénticos o diferentes y cada uno es alquilo
C_{1}-C_{12} lineal o ramificado y donde R_{6}
y R_{7} combinan con el átomo de nitrógeno de unión para formar
un anillo de 5, 6 o 7 miembros, que pueden contener otros
heteroátomos, y en donde R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o arilo, con la
condición de que por lo menos uno de los sustituyentes R_{1},
R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}', R_{2}', R_{3}', R_{4}',
R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y R_{4}'', R_{9}, R_{9}' y
R_{9}'' tiene un significado distinto de hidrógeno y que por lo
menos uno de los sustituyentes R_{3}, R_{3}' y R_{3}'' tiene
un significado distinto de cloro cuando los sustituyentes R_{1},
R_{2}, R_{4}, R_{1}', R_{2}', R_{4}', R_{1}'',
R_{2}'', R_{4}'', R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' son todos
hidrógeno, con lo que se excluyen los compuestos siguientes
y
y
y
Estos ligandos forman parte asimismo del objeto
del presente invento. Estos se obtienen en una forma convencional,
por ejemplo haciendo reaccionar
tris(2-aminoetil)amina con 3 mol del
salicilaldehido sustituido o no sustituido. La reacción por etapas
con tres salicilaldehidos diferentes o con mezclas de dos o tres
salicilaldehidos diferentes proporciona ligandos de la fórmula (1)
en donde los tres anillos aromáticos tienen diferentes
sustituyentes.
Los complejos de metal que contienen un ligando
tripodal de fórmula (1) pueden convertirse, antes de su uso, en un
preparado sólido o líquido que comprenda el complejo de metal
conteniendo un ligando tripodal de la fórmula (1), un dispersante y
opcionalmente otros ingredientes y agua.
Es aconsejable molturar los complejos metálicos,
de preferencia hasta un tamaño de partícula medio inferior a 20
\mum, especialmente entre 0,1 y 15 \mum. La molturación puede
efectuarse junto con los dispersantes y otros ingredientes en forma
seca, pero se prefiere la molturación en húmedo. La molturación se
realiza en una forma convencional y en molinos usuales. Los
preparados secos obtenidos pueden utilizarse de este modo o pueden
suspenderse en un disolvente o agua y utilizarse en forma de una
suspensión. Las suspensiones obtenidas de molturación en húmedo
pueden utilizarse tal cual o pueden secarse y utilizarse en forma de
preparados sólidos.
Por consiguiente el presente invento proporciona
además suspensiones acuosas que comprenden
- a)
- 1-60% en peso, de preferencia 5-30% en peso, de un complejo metálico conteniendo un ligando tripodal de la fórmula (1),
- b)
- 0,5 a 15% en peso, de preferencia de 1-5% en peso de un dispersante,
- c)
- 0 - 10% en peso de un ingrediente adicional, y
- d)
- 15 - 98,5% en peso de agua.
El presente invento proporciona además preparados
sólidos que comprenden
- a)
- 1-99% en peso, de preferencia 5-50% en peso, de un complejo metálico conteniendo un ligando tripodal de la fórmula (1),
- b)
- 1 a 99% en peso, de preferencia 50-95% en peso de un material de vehículo,
- c)
- 1 a 20% en peso en peso de un dispersante,
- d)
- 0 - 10% en peso de un ingrediente adicional, y
- e)
- 0 - 5% en peso de agua.
Dispersantes útiles incluyen en particular
dispersantes aniónicos y dispersantes no iónicos.
Los dispersantes aniónicos utilizados incluyen,
por ejemplo dispersantes aniónicos acuosolubles que se encuentran
en el comercio para colorantes, pigmentos, etc. Productos útiles
incluyen, en particular: productos de condensación de ácido
sulfónico aromático y formaldehido, productos de condensación de
ácidos sulfónicos aromáticos con bifenilos exentualmente clorados u
óxidos de difenilo y opcionalmente formaldehido,
(mono/di-)alquilnaftalensulfonatos, sales sódicas de ácidos
sulfónicos orgánicos polimerizados, sales sódicas de ácido
alquilnaftalensulfónico polimerizado, sales sódicas de ácido
alquilbencensulfónico polimerizado, alquilarilsulfonatos, sales
sódicas de tersulfatos de alquilpoliglicol, arilsulfonatos
polinucleares polialquilados, productos de condensación enlazados
con metileno de ácidos arilsulfónicos y ácidos
hidroxiarilsulfónicos, sales sódicas de ácido
dialquilsulfosuccínico, sales sódicas de éter sulfatos de
alquildiglicol, sales sódicas de polinaftalenmetansulfonatos,
lignin- u oxiligninsulfonatos o ácidos polisulfónicos
heterocíclicos.
Dispersantes aniónicos particularmente útiles son
productos de condensación de ácidos naftalensulfónicos con
formaldehido, sales sódicas de ácidos sulfónicos orgánicos
polimerizados, mono/di-)alquilnaftalensulfonatos, arilsulfonatos
polinucleares polialquilados, sales sódicas de ácido
alquilbencensulfónico polimerizado, ligninsulfonatos,
oxiligninsulfonatos y productos de condensación de ácido
naftalensulfónico con policlorometildifenilo.
Dispersantes no iónicos útiles incluyen, en
particular, compuestos acuo-emulsificables,
-disperables o -solubles que tienen un punto de fusión de por lo
menos 35ºC. Los compuestos que siguen se encuentran implicados, por
ejemplo:
- 1.
- alcoholes grasos que tienen de 8 a 22 átomos de carbono, especialmente alcohol cetílico,
- 2.
- productos de adición de preferencia de 2 a 80 mol de óxido de alquileno, especialmente óxido de etileno, en cuyo caso unidades de óxido de etileno individuales pueden sustituirse por epóxidos sustituidos, tal como óxido de estireno y/u óxido de propileno, con monoalcoholes superiores saturados o no saturados, ácidos grasos, aminas grasas o amidas grasas con 8 a 22 átomos de carbono o con alcoholes de bencilo, fenilfenoles, bencilfenoles o alquilfenoles, cuyos radicales alquilo tienen por lo menos 4 átomos de carbono,
- 3.
- óxido de alquileno, especialmente productos de condensación de óxido de propileno (polímeros de bloque),
- 4.
- aductos de óxido de etileno-óxido de propileno con diaminas, especialmente etilendiamina,
- 5.
- productos de reacción de ácido graso con 8 a 22 átomos de carbono y una amina primaria o secundaria con por lo menos un grupo hidroxialquilo inferior o alquilo inferior alquilo inferior, o productos de adición de óxido de alquileno de estos productos de reacción que contienen hidroxialquilo,
- 6.
- ésteres de sorbitan, de preferencia con grupos de éster de cadena larga, o ésteres de sorbitan etoxilado, por ejemplo monolaurato de polioxietilen sorbitan con 4 a 10 unidades de óxido de etileno o trioleato de polioxietilen sorbitan con 4 a 20 unidades de óxido de etileno,
- 7.
- productos de adición de óxido de propileno con un alcohol alifático tri- a hexahídrico con 3 a 6 átomos de carbono, por ejemplo glicerol o pentaeritritol, y
- 8.
- éteres mixtos de poliglicol alcohol graso, especialmente productos de adición de 3 a 30 mol de óxido de etileno y 3 a 30 mol de óxido de propileno con monoalcoholes alifáticos con 8 a 22 átomos de carbono.
Dispersantes no iónicos particularmente útiles
son tensoactivos de la fórmula
(4)R_{11}-O-(alquilen-O)_{n}-R_{12}
en
donde
R_{11} es alquilo
C_{8}-C_{22} o alquenilo
C_{8}-C_{18};
R_{12} es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}; un radical cicloalifático que tiene
por lo menos 6 átomos de carbono o beniclo;
"alquileno" es un radical alquileno con 2 a
4 átomos de carbono, y
n tiene un valor de 1 a 60.
Los sustituyentes R_{11} y R_{12} en la
fórmula (4) son ventajosamente el radical hidrocarbúrico de un
monoalcohol alifático insaturado o de preferencia saturado de 8 a 22
átomos de carbono. El radical hidrocarbúrico puede ser de cadena
lineal o ramificada. De preferencia R_{11} y R_{12} son cada
uno, independientemente, un radical alquilo con 9 a 14 átomos de
carbono.
Monoalcoholes saturados alifáticos útiles
incluyen alcoholes naturales, por ejemplo alcohol laurílico,
alcohol miristílico, alcohol cetílico o alcohol estearílico, y
también alcoholes sintéticos, por ejemplo
2-etilhexanol,
2,2,3,3-tetrametilbutanol,
octan-2-ol, isononil alcohol,
trimetilhexanol, trimetilnonil alcohol, decanol, oxo alcohol
C_{9}-C_{11}, tridecil alcohol, isotridecil
alcohol o alcoholes primarios lineales (Alfols®) que tienen 8 a 22
átomos de carbono. Algunos representativos de estos Alfols son Alfol
(8-10), Alfol (9-11), alfol
(10-14), alfol (12-13) o Alfol
(16-18).
Ejemplos de monoalcoholes alifáticos insaturados
son dodecenil alcohol, hexadecenil alcohol y oleil alcohol.
Los radicales de alcohol pueden estar presentes
individualmente o en forma de mezclas de dos o mas componentes, por
ejemplo como mezclas de grupos de alquilo y/o alquenilo derivados de
ácidos grasos de soja, ácidos grasos de semilla de palma o aceites
de sebo.
Cadenas (alquilen-O) son de
preferencia radicales divalentes de las fórmulas
\hskip0.2cm-- (CH_{2} -- CH_{2} -- O) --,
-- (
\uelm{C}{\uelm{\para}{CH _{3} }}H -- CH_{2} -- O) --
\hskip0.5cmo
\hskip0.5cm-- (CH_{2} --
\uelm{C}{\uelm{\para}{CH _{3} }}H -- O) --.
Ejemplos de un radical cicloalifático son
cicloheptilo, ciclooctilo o de preferencia ciclohexilo.
Dispersantes no iónicos preferidos son
tensoactivos de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{13} es alquilo
C_{8}-C_{22};
R_{14} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4};
Y_{1}, Y_{2}, Y_{3} e Y_{4}, son
independientemente hidrógeno, metilo o etilo;
n_{2} es de 0 a 8; y
n_{3} es de 2 a 40.
Otros dispersantes no iónicos importantes se
ajustan a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{15} es alquilo
C_{9}-C_{14};
R_{16} es alquilo
C_{1}-C_{4};
Y_{5}, Y_{6}, Y_{7} e Y_{8} son
independientemente hidrógeno, metilo o etilo, sujeto a la condición
de que uno de Y_{5}, Y_{6} por otra parte o Y_{7} e Y_{8}
por la otra es siempre hidrógeno; y N_{4} y N_{5} son
independientemente un número entero de 4 a 8.
Los dispersantes no iónicos de las fórmulas (4) a
(6) pueden utilizarse como mezclas. Mezclas tensoactivas útiles
incluyen por tanto, por ejemplo, alcoholes grasos etoxilados no
bloqueados en el extremo de la fórmula (4), o sea compuestos de la
fórmula (4) en donde
R_{11} es alquilo
C_{8}-C_{22},
R_{12} es hidrógeno y
la cadena alquilen-O es el
radical -(CH_{2}-CH_{2}-O)-,
y también alcoholes grasos etoxilados bloqueados
en el extremo de la fórmula (6).
Ejemplos de dispersantes no iónicos de las
fórmulas (4), (5) o (6) son productos de reacción de un alcohol
graso C_{10}-C_{13}, por ejemplo de un oxo
alcohol C_{13}, con 3 a 10 mol de óxido de etileno, óxido de
propileno y/u óxido de butileno, o el producto de reacción de un mol
de un alcohol graso de C_{13} con 6 mol de óxido de etileno y 1
mol de óxido de butileno. Los productos de adición pueden cada uno
estar bloqueado en el extremo por alquilo
C_{1}-C_{4}, de preferencia metilo o butilo.
Estos dispersantes pueden utilizarse
individualmente o como mezclas de dos o mas dispersantes.
Materiales de vehículo útiles incluyen, por
ejemplo: compuestos inorgánicos sólidos que poseen poca
higroscopicidad, caso de poseerla, que son compatibles con
ingredientes detergentes de lavandería y son solubles o fácilmente
suspendibles en agua. Ejemplos son óxidos, tal como MgO, CaO,
TiO_{2}, ZnO, Al_{2}O_{3} y SiO_{2}, especialmente
Al_{2}O_{3} y SiO_{2}; boratos, aluminatos, silicatos,
carbonatos, fosfatos, sulfatos y aluminosilicatos (zeolitas) de
metales alcalinos y alcalinotérreos, especialmente de sodio y de
potasio. Los oxo aniones en estos compuestos pueden estar enlazados
vía átomos de oxígeno para formar cadenas mayores, anillos, fases o
redes tridimensionales.
Ejemplos de otros ingredientes incluyen agentes
humectantes, colorantes acuoinsolubles o acuosolubles o pigmentos y
también rellenos y abrillantadores ópticos. Estos ingredientes están
presentes en una cantidad de 0 a 10% en peso, basado en el peso
total del preparado sólido o líquido.
Los complejos de metal que contienen un ligando
tripodal de la fórmula (1) se utilizan como catalizadores para
oxidaciones con compuestos de peroxígeno, por ejemplo para blanquear
material textil, sin causar daño significante a fibras y
tinciones.
El presente invento proporciona además, por
consiguiente, un proceso de lavado o limpieza, que comprende
adicionar al licor, que contiene un detergente peroxídico, 0,1 a 200
\mumol por litro de licor de lavado de uno o mas complejos de
metal conteniendo un ligando tripodal de la fórmula (1).
El presente invento proporciona además un
procedimiento para prevenir la redeposición de colorantes migrantes
en licor de lavado, que comprende adicionar al licor de lavado, que
contiene un detergente peroxídico, de 0,5 a 150, de preferencia de
1,5 a 75, especialmente de 7,5 a 40 mg por litro de licor de lavado
de uno o mas complejos metálicos conteniendo un ligando tripodal de
la fórmula (1).
El presente invento proporciona también un
detergente de lavado que comprende
I) 5 a 90%, de preferencia 5 - 70%, de A) un
tensoactivo aniónico y/o B) un tensoactivo no iónico,
II) 5 - 70%, de preferencia 5 - 50%,
especialmente 5 - 40%, de C) un formador,
III) 0,1 - 30%, de preferencia
1-12%, de D) un peróxido, y
IV) 0,005 - 2%, de preferencia 0,02 - 1%,
especialmente 0,1 - 0,5%, de E) un complejo metálico que contiene
un ligando tripodal de la fórmula antes definida (1), siendo todos
los porcentajes en peso basado en el peso total del detergente de
lavado.
El detergente de lavado puede adoptar forma
sólida o forma líquida, por ejemplo en la forma de una composición
no acuosa líquida incluyendo no mas del 5%, de preferencia de 0 a 1%
en peso de agua, y basarse en una suspensión de un formador en un
tensoactivo no iónico, como se describe, por ejemplo, en
GB-A-2.158.454.
Sin embargo, de preferencia, el detergente de
lavado es en polvo o granular.
El detergente de lavado en polvo puede obtenerse,
por ejemplo, produciendo primero un polvo de partida mediante
secado por pulverización de una suspensión acuosa que contiene todos
los componentes antes indicados a excepción de los componentes D) y
E) y luego adicionando los componentes secos D) y E) y mezclando
todo entre sí.
También es posible adicionar el componente E) a
una suspensión acuosa conteniendo los componentes A), B) y C),
luego efectuar el secado por pulverización y a continuación mezclar
el componente D) con el material seco.
También es posible iniciar con una suspensión
acuosa que contenga el componente A) y C), pero no el componente B)
en nada o solo en parte. La suspensión se seca por pulverización,
luego se mezcla el componente E) con el componente B) y se
adiciona, y a continuación se mezcla en seco el componente D).
El tensoactivo aniónico A) puede ser, por
ejemplo, un tensoactivo de sulfato, sulfonato o carboxilato o una
mezcla respectiva.
Los sulfatos preferidos son sulfatos que tienen
12 - 22 átomos de carbono en el radical alquilo, opcionalmente en
combinación con etoxi sulfatos de alquilo cuyo radical alquilo posee
de 20 a 20 átomos de carbono.
Ejemplos de sulfonatos preferidos son
alquilbencensulfonatos que tienen 9 - 15 átomos de carbono en el
radical alquilo.
El catión en los tensoactivos aniónicos es de
preferencia un catión de metal alcalino, especialmente sodio.
Carboxilatos preferidos son sarcosinatos de metal
alcalino de la fórmula
R-CO-N(R^{1})-CH_{2}COOM^{1},
donde R es alquilo o alquenilo con 8 - 18 átomos de carbono en el
radical de alquilo o alquenilo, R^{1} es alquilo
C_{1}-C_{4} y M' es un metal alcalino.
El tensoactivo no iónico B) puede ser, por
ejemplo, un producto de condensación de 3 - 8 mol de óxido de
etileno con 1 mol de alcohol primario con 9 - 15 átomos de carbono.
El formador C) puede ser, por ejemplo, fosfato de metal alcalino,
especialmente tripolifosfato, carbonato o bi carbonato,
especialmente su sal sódica, silicato, aluminosilicato,
policarboxilato, ácido policarboxílico, fosfonato orgánico,
aminoalquilen-poli(alquilenfosfonato) o una
mezcla respectiva.
Silicatos particularmente útiles son sales de
sodio de silicatos laminares cristalinos de la fórmula
NaHSi_{t}O_{2t+1}.pH_{2}O o
Na_{2}Si_{t}O_{2t+1}.pH_{2}O, en donde t se encuentra entre
1,9 y 4 y p está entre 0 y 20.
Aluminosilicatos preferidos son los que se
encuentran en el comercio con el nombre de zeolita A, B, X y HS y
también mezclas que comprenden dos o mas de estos componentes.
Los policarboxilatos preferidos son
polihidroxicarboxilatos, especialmente citratos y acrilatos y
también sus copolímeros con anhídrido maleico.
Los ácidos policarboxílicos preferidos son ácido
nitrilotriacético, ácido etilendiamintetraacético y también
etilendiamindisuccinato no solo en forma racémica sino también como
la forma S,S enantioméricamente pura.
Fosfonatos o
aminoalquilenpoli(alquilenfosfonato(s) particularmente
útiles son sales de metal alcalino o ácido
1-hidroxietan-1,1-difosfónico,
nitrilotris(ácido metilenfosfónico), ácido
etilendiamintetrametilenfosfónico y ácido
dietilentriaminpentametilenfosfónico.
El componente peroxídico D) puede seleccionarse,
por ejemplo, de los peróxidos orgánicos e inorgánicos descritos en
la literatura y que se encuentran en el comercio que limpian
materiales textiles a temperaturas de lavado usuales, por ejemplo
entre 10 y 95ºC.
Los peróxidos orgánicos en cuestión son, por
ejemplo mono- o poliperóxidos, especialmente perácidos orgánicos o
sus sales, tal como ácido ftalimidoperoxicaproico, ácido
peroxibenzoico, ácido diperoxidodecandioico, ácido
diperoxinonandioico, ácido diperoxidecandioico, ácido
diperoxiftálico o sus sales.
Sin embargo, de preferencia, se utilizan
peróxidos inorgánicos, por ejemplo persulfatos, perboratos,
percarbonatos y/o persilicatos. Se apreciará que pueden utilizarse
también mezclas de peróxidos orgánicos y/o inorgánicos. Los
peróxidos pueden estar presentes en diferentes formas cristalinas y
con diferentes contenido de agua y pueden utilizarse también junto
con otros compuestos orgánicos o inorgánicos para mejorar su
estabilidad en el almacenamiento.
Los peróxidos se incorporan, de preferencia, en
el detergente de lavado mezclando los componentes, por ejemplo por
medio de un sistema de dosificación de tornillo y/o una mezcla de
lecho móvil.
En adición a la combinación del invento los
detergentes de lavado pueden incluir uno o mas abrillantadores
ópticos, por ejemplo del grupo constituido por ácido
bistriacinilaminoestilbendisulfónico, ácido
bistriazolilestilbendisulfónico, bistirildifenilo,
bisbenzofuranildifenilo, un derivado de bisbenzoxalilo, un derivado
de bisbencimidazolilo, un derivado de cumarina y un derivado de
pirazolina.
El detergente de lavado puede incluir además
suspensores de suciedad, por ejemplo carboximetilcelulosa sódica,
reguladores de pH, por ejemplo silicatos de metal alcalino o
alcalinotérreo, reguladores de espuma, por ejemplo jabón, sales
para controlar el secado por pulverización y las propiedades de
granulación, por ejemplo sulfato sódico, perfumantes y también
opcionalmente antiestáticos, acondicionadores de tejido, enzimas,
tal como amilasa, agentes de blanqueo, pigmentos y/o agentes para
dar tono de color. Se apreciará que estos ingredientes han de ser
estables con respecto al agente de blanqueo utilizado.
Otros ingredientes preferidos de los detergentes
de lavado de conformidad con el invento son polímeros para inhibir
textiles que han de lavarse de ser manchados por colorantes en el
licor de lavado que se han desprendido de los textiles bajo las
condiciones de lavado. Estos polímeros son de preferencia
polivinilpirrolidonas o N-óxidos de polivinilpiridina,
opcionalmente modificados con la incorporación de sustituyuentes
aniónicos o catiónicos, teniendo especialmente un peso molecular en
la gama de 5000 a 60.000, especialmente entre 10.000 y 50.000.
Estos polímeros se utilizan, de preferencia, en una cantidad de 0,05
a 5% en peso, especialmente de 0,2 a 1,7% en peso, basado en el
peso total del detergente de lavado.
Los detergentes de lavado del invento pueden
incluir, adicionalmente, activadores de perborato, por ejemplo
TAED, TAGU o SNOBS. Se da preferencia a TAED, que se utiliza, de
preferencia, en una cantidad de 0,05 a 5% en peso, especialmente
0,2 a 1,7% en peso, basado en el peso total del detergente de
lavado.
Sorprendentemente complejos metálicos conteniendo
un ligando tripodal de la fórmula (1) tienen también un efecto
catalizante de blanqueo mejorado de modo significante sobre manchas
de color sobre superficies duras. Una composición de lavavajillas
que incluye estos complejos en cantidades catalíticas, así como un
compuesto de peroxígeno con o sin TAED
(N,N,N',N'-tetraacetiletilendiamina) eliminará
sustancialmente manchas de té sobre porcelana a 45ºC en el
lavavajillas. Esto se produce también con el uso de agua dura, en
donde la eliminación de manchas de té se sabe que es mas difícil de
obtener que en agua blanda.
Así pues el presente invento proporciona además
el uso de complejos metálicos que contienen un ligando tripodal de
la fórmula (1) como catalizadores para reacciones con compuestos
peroxi en soluciones de limpieza para superficies duras,
especialmente loza.
El presente invento proporciona además un
limpiador de superficies duras, especialmente un limpiador para
loza, un limpiador de loza para uso en procesos de limpieza a
máquina, que comprende uno de los complejos metálicos antes
descritos que contienen un ligando tripodal de la fórmula (1) como
un catalizador de blanqueo, y un procedimiento para la limpieza de
superficies duras, especialmente loza, utilizando un catalizador de
blanqueo de esta índole.
Los complejos de metal del invento que contienen
un ligando tripodal de la fórmula (1) son también muy útiles para
la limpieza de superficies duras, especialmente baldosas,
particularmente para eliminar manchas de moho. Estas manchas tienen
lugar frecuentemente, en especial, en las juntas entre las baldosas.
Estas juntas pueden ser, por ejemplo, de material cementoso y/o de
yeso o de polímero, por ejemplo silicona.
Así pues, el invento proporciona además el empleo
de complejos metálicos que contienen un ligando tripodal de la
fórmula (1) como catalizadores para reacciones con compuestos de
peroxígeno en soluciones de limpieza para losas y juntas entre
losas, y las soluciones de limpieza utilizadas para esta fin que
incluyen un complejo metálico que contiene un ligando tripodal de
la fórmula (1) y un peróxido con o sin otros ingredientes tal como,
por ejemplo, tensoactivos.
Los complejos metálicos del invento que contienen
un ligando tripodal de la fórmula (1) proporcionan también un
excelente efecto antibacteriano cuando se utilizan junto con
compuestos de peroxígeno.
Los ejemplos que siguen ilustran el invento sin
limitarlo. Las partes y porcentajes se expresan en peso, a menos
que se indique de otro modo. Los ligandos se preparan,
ventajosamente, bajo argón.
Se adiciona a gotas 527 \mul (3,42 mmol) de
tris(2-aminoetil)amina a una emulsión
clara de 1,27 g (10,3 mmol) de salicilaldehido en 90 ml de agua
destilada a temperatura ambiente para formar una suspensión amarilla
turbia, que se agita subsiguientemente durante 20 horas. Se separa
por filtración el precipitado formado y se seca hasta peso
constante en un mueble de secado por vacío a 35ºC.
Rendimiento 1,40 g (89%), sólido amarillo
canario.
^{13}C RMN (CDCl_{3}): \delta = 58,2, 60,3
(NCH_{2}), 119,1, 120,8, 134,1, 134,2
(ter.aril-C), 168,4 (C=N), 120,9, 163,4
(cuart.aril-C).
La síntesis se lleva a cabo con tamiz molecular
pulverizado activado (3 \ring{A}) bajo argón. Para este fin se
molturan 10,0 g de tamiz molecular, se calienta con un quemador
Bunsen durante 45 minutos bajo presión reducida y se enfría en una
corriente de argón. 10 g del tamiz molecular así pretratado y 2,03 g
(10,3 mmol) de
4-(N,N-dietilamino)-2-hidroxibenzaldehido
se introduce en 90 ml de tolueno a temperatura ambiente. Se mezcla
la suspensión rojo/beige resultante con 527 \mul (3,42 mmol) de
tris(2-aminoetil)amina que se adiciona
a gotas. Se agita la solución de reacción a temperatura ambiente
durante 25 horas. Para la elaboración final se filtra la solución de
reacción y se concentra el filtrado bajo presión reducida.
Rendimiento 2,34 g (102%), sólido beige/naranja,
contiene todavía etanol.
^{13}C RMN (CDCl_{3}): \delta = 12,9
(CH_{2}-CH_{3}), 44,5 (CH_{2}-CH_{3}), 54,5,
56,2 (N-CH_{2}), 98,6, 102,6, 134,2
(ter.aril-C), 108,3, 151,9, 169,0 (cuart.
aril-C), 164,1 (C=N).
Se prepara una suspensión de 1,70 g (10,3 mmol)
de
4-(N,N-dimetilamino)-2-hidroxibenzaldehido,
527 \mul (3,42 mmol) de
tris(2-aminoetil)amina y 10 g de tamiz
molecular pulverizado activado (3 \ring{A}) en 90 ml de tolueno
absoluto, se hace reaccionar y se procede a la elaboración final
como se ha descrito en el ejemplo 2.
Rendimiento: 1,86 g (93%), sólido amarillo
parduzco.
^{13}C RMN (CDCl_{3}): \delta = 40,5
(N-CH_{3}), 55,5, 56,7 (N-CH_{2}), 99,8, 103,7,
134,0 (ter.aril-C), 109,2, 154,6, 168,2 (cuart.
aril-C), 164,7 (C=N).
Se prepara una suspensión de 1,60 g (10,3 mmol)
de
2-hidroxi-4-metoxibenzaldehido,
527 \mul (3,42 mmol) de
tris(2-aminoetil)amina y 10 g de tamiz
molecular (3 \ring{A}) en 90 ml de etanol absoluto, se hace
reaccionar y se procede a la elaboración final como se ha descrito
en el ejemplo 2.
Rendimiento: 1, 68 g (83%), sólido pardo
rojizo.
^{13}C RMN (CDCl_{3}): \delta = 55,7
(OCH_{3}), 56,1, 56,3 (N-CH_{2}), 101,7, 106,5,
133,8 (ter.aril-C), 112,3, 164,4, 167,4 (cuart.
aril-C), 165,4 (C=N).
Se hace reaccionar una suspensión de 1,452 g
(10,3 mmol) de 2,4-dihidroxibenzaldehido en 90 ml de
etanol al 96% con 527 \mul (3,42 mmol) de
tris(2-aminoetil)amina como se
describe en el ejemplo 2. Se agita la solución reaccional a
temperatura ambiente durante 8 horas. Para la elaboración final se
separa por filtración el precipitado formado y se seca hasta peso
constante a 40ºC bajo presión reducida.
Rendimiento: 1,54 g (89%), sólido naranja
amarillento.
^{13}C RMN (DMSO): \delta = 54,9, 55,0
(N-CH_{2}), 102,7, 106,5, 133,5 (ter.
aril-C), 110,8, 162,1, 166,2 (cuart.
aril-C), 164,9 (C=N).
Se adiciona a gotas 527 \mul (3,42 mmol) de
tris(2-aminoetil)amina a una
suspensión de 1,775 g (10,3 mmol) de
2-hidroxi-5-nitrobenzaldehido
en 90 ml de etanol absoluto. Después de agitación a temperatura
ambiente durante ocho horas se separa por filtración el producto y
se seca como se ha descrito en el ejemplo 5.
Rendimiento: 1,97 g (97%), sólido naranja
amarillento.
^{13}C RMN (DMSO): \delta = 50,2, 52,9
(N-C-CH_{2}), 122,3, 128,7, 133,5 (ter.
aril-C), 167,1, (C=N) 113,3, 132,2, 177,3 (cuart.
aril-C).
Se adiciona a gotas 79,6 \mul (0,52 mmol) de
tris(2-aminoetil)amina a una solución
de 0,3 g (1,55 mmol) de
4-(N-isopropil-N-metilamino)-2-hidroxibenzaldehido
en 14 ml de etanol absoluto a temperatura ambiente. Se agita la
solución reaccional durante 8 horas, se concentra y se seca hasta
peso constante a 40ºC en un alto vacío.
Rendimiento 352 mg (101%), sólido pardo rojizo,
contiene todavía etanol.
^{13}C RMN (CDCl_{3}): \delta = 21,3
(NCH(CH_{3})_{2}), 31,4 (NCH_{3}), 49,9
(NCH(CH_{3})_{2}), 56,5, 57,9
(NCH_{2}), 101,3, 105,0, 135,4 (ter.
aril-C), 110,3, 155,5, 169,9 (cuart.
aril-C), 165,8 (C=N).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se adiciona a gotas 86,5 \mul (0,56 mmol) de
tris(2-aminoetil)amina a una solución
de 0,3 g (1,55 mmol) de
4-(N-etil-N-metilamino)-2-hidroxibenzaldehido
en 15 ml de etanol absoluto a temperatura ambiente. Se agita la
solución reaccional durante 2 horas hasta 50ºC, y durante 8 horas
mas a temperatura ambiente. La elaboración final se lleva a cabo
como se ha descrito en el ejemplo 7.
Rendimiento 310 mg (89%), resina parda roja.
^{13}C RMN (CDCl_{3}): \delta = 10,6
(NCH_{2}CH_{3}), 36,3 (NCH_{3}), 45,3
(NCH_{2}CH_{3}), 53,5, 55,0 (NCH_{2}), 98,0,
101,7, 132,7 (ter. aril-C), 107,3, 151,8, 167,4
(cuart. aril-C), 162,9 (C=N).
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se repite el ejemplo 7 a partir de una solución
de reacción de 0,3 g (2,20 mmol) de
2-hidroxi-4-metilbenzaldehido
y 112,8 \mul (0,73 mmol) de
tris(2-aminoetil)amina en 20 ml de
etanol absoluto a temperatura ambiente.
Rendimiento: 383 mg (105%), sólido amarillo,
contiene todavía etanol.
^{13}C RMN (CDCl_{3}): \delta = 22,2
(CH_{3}), 56,3, 58,2 (NCH_{2}), 117,6, 119,9,
132,1 (ter. aril-C), 116,7, 143,2, 161,8 (cuart.
aril-C), 166,2 (C=N).
Se repite el ejemplo 7 a partir de una solución
de reacción de 0,3 g (1,15 mmol) de bromuro de
4-formil-3-hidroxifeniltrimetilamonio
(método de síntesis: M. Ando, S. Emoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 42
(9) 2624 (1969)) en 10 ml de etanol absoluto y 59,0 \mul (0,38
mmol) de tris(2-aminoetil)amina.
Rendimiento: 307 mg (93%), sólido amarillo.
^{13}C RMN (DMSO): \delta = 54,3, 54,8
(NCH_{2}), 56,0 (-N^{+}-(CH_{3})_{3}),
108,3, 110,3, 133,3 (ter. aril-C), 118,1, 125,3,
150,3 (cuart. aril-C), 165,0 (C=N).
Se repite el ejemplo 7 a partir de una solución
de reacción de 0,3 g (1,15 mmol) de bromuro de
3-formil-4-hidroxifeniltrimetilamonio
[método de síntesis: M. Ando, S. Emoto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 42
(9) 2624 (1969)] en 10 ml de etanol absoluto y 59,0 \mul (0,38
mmol) de tris(2-aminoetil)amina.
Rendimiento: 320 mg (97%), sólido naranja.
^{13}C RMN (DMSO-d_{6}):
\delta = 54,3, 55,4 (NCH_{2}), 56,4
(-N^{+}-(CH_{3})_{3}), 119,0, 123,1, 124,6
(ter. aril-C), 117,4, 136,5, 164,0, 164,8 (cuart.
aril-C), 164,5 (C=N).
Se adiciona a gotas 226 \mul (221,2 mg, 1,482
mmol) de tris(2-aminoetil)amina a una
suspensión de 1 g (4,46 mmol) de
salicilaldehido-5-sulfonato sódico
en 120 ml de etanol. Después de agitación a temperatura ambiente
durante 24 horas se separa por filtración el producto crudo y se
lava con un poco de etanol enfriado. Se seca el producto crudo en
un alto vacío a 35ºC.
Rendimiento: 870 mg (77%), sólido amarillo
limón.
^{13}C RMN (DMSO-d_{6}):
\delta = 56,3, 57,7 (NCH_{2}), 117,8, 130,6, 131,7 (ter.
aril-C), 118,4, 139,5, 163,9, (cuart.
aril-C), 167,9 (C=N).
Se sintetiza el complejo de manganeso 1:1
haciendo reaccionar 1,50 g (5,6 mmol) de dihidrato de acetato de
magnaneso (III) con 2,43 g (5,3 mmol) de
N,N',N''-tris[salicilidenaminoetil]amina
del ejemplo 1 con el método de la literatura de A. Chakravorty et
al. [S.K. Chandra, P. Chakraborty and A. Chakravorty, J.
Chem. Soc., Dalton Trans. (1993) 863].
Rendimiento: 2,40 g (89%), polvo de oliva
verduzco.
Análisis elemental
C_{27}H_{27}MnN_{4}O_{3}*CH_{3}OH(542,52)
reg. 62,00 H 5,76 Mn 10,13 N 10,33
obs. 62,85 H 5,54 Mn 10,4 N 10,63.
Alternativamente se sintetiza el complejo de
manganeso (III) con el método de la literatura de R. Mukherjee
et al. [K. Ramesh, D. Bhuniya and R.N.Mukherjee, J. Chem.
Soc., Dalton Trans. (1991) 2917] haciendo reaccionar
8,00 g (17 4 mmol) de
N,N',N''-tris[salicilidenaminoetil]amina
con 6,41 g (26,2 mmol) de tetrahidrato de acetato de
manganeso(II) y oxidación subsiguiente.
Rendimiento: 7,28 g (76%).
Los complejos de manganeso (III) preparado actúan
bien en el pantalleo de DTI (véase ejemplos de aplicación, Tabla
1).
Se probaron los catalizadores respecto de la
actividad de DTI. El efecto de DTI (dye transfer
inhibition = inhibición de transferencia de tinte) a
se define como el porcentaje siguiente:
a =
([Y(E) - Y(A)]/[Y(W) - Y(A)]) *
100
en donde Y(W), Y(A) e
Y(E) son las claridades de la CIE del material blanco, del
material tratado sin la adición de catalizador y del material
tratado con la adición de catalizador, en este orden: a = 0
caracteriza un producto de utilidad nula, cuya inclusión en el
licor de lavado no impide nada la transferencia de tinte. a = 100%,
por contra, define un catalizador perfecto, que suprime por completo
la tinción del material
blanco.
Los datos de prueba se determinan utilizando el
sistema de prueba siguiente: 7,5 g de algodón blanco se tratan en
80 ml de licor de lavado. Este licor contiene el detergente
estandard ECE exento de fosfato (456 IEC) EMPA, Suiza, en una
concentración de 7,5 g/l, 8,6 mmol/l H_{2}O_{2}, y una solución
del colorante de prueba. El proceso de lavado se lleva a cabo en
una marmita en un aparato LINITEST a 40ºC durante 30 minutos.
Se utilizó como los colorantes de prueba Direct
Brown 172 que se encuentra en el comercio (colorante 1) a 10 mg/l
de la formulación al 250% o Reactive Blue 238 (colorante 2) a 6 mg/l
de la formulación al 100%. Los espectros de reflexión de las
muestras se midieron con un SPECTRAFLASH 2000 y se transformaron en
claridades D65/10 con el procedimiento estandard CIE.
La Tabla 1 muestra los efectos de la DTI a(%) de
complejos de manganeso 1:1 de los ligandos de los ejemplos
1-12 y del complejo de manganeso del ejemplo 13.
Los complejos de manganeso se sintetizan como se
describe en el ejemplo 13 o in situ con la adición de la sal
de manganeso (III) correspondiente en solución etanólica. Los
complejos se utilizan siempre a 20 \mumol/l de licor de lavado.
Es evidente a partir de la tabla que los catalizadores expuestos son
catalizadores de DTI muy efectivos.
| efecto DTI a(%) | ||
| Complejo de manganeso del ligando del ejemplo | Colorante 1 | Colorante 2 |
| 1 (con método in situ) | 91 | 96 |
| 2 | 78 | 73 |
| 3 | 85 | 80 |
| 4 | 83 | 67 |
| 5 | 78 | 27 |
| 6 | 70 | 80 |
| 7 | 84 | 83 |
| 8 | 85 | 81 |
| 9 | 87 | 94 |
| 10 | 90 | 96 |
| 11 | 86 | 94 |
| 12 | 80 | 99 |
| 13 (complejo de manganeso aislado del ligando del ejemplo 1) | 99 | 95 |
La Tabla 2 muestra que el complejo de manganeso
del ligando del ejemplo 1 es muy efectivo en inhibir la
redeposición de tintes de varias clases. Las condiciones
experimentales se describen en el ejemplo 14. La concentración de
uso del catalizador es de 10 \mumol/l.
| Colorante de prueba | Concentración de colorante mg/l | Efecto DTI [a (%)] |
| Direct Brown 172 250% | 10 | 79 |
| Reactive Blue 238 100% | 6 | 98 |
| Reactive Black 005 133% | 12 | 54 |
| Reactive Black 022 400% | 6 | 73 |
| Reactive Blue 019 especial 100% | 20 | 85 |
| Acid Blue 113 180% | 6 | 98 |
| Disperse Violet 001 100% | 6 | 79 |
\vskip1.000000\baselineskip
Los ligandos del invento mejoran el efecto de
blanqueo del peróxido de hidrógeno en licores de lavado de modo
significante. Las pruebas de blanqueo se llevan a cabo como sigue:
se trata 7,5 g de tejido de algodón blanco y 2,5 g de una mancha de
té sobre tejido de algodón en 80 ml de licor de lavado. Este licor
contiene el detergente de lavado corriente EMPA (456 IEC) exento de
fosfato ECE, Suiza, en una concentración de 7,5 g/l, peróxidos de
hidrógeno en una concentración de 8,6 mmol/l y opcionalmente 100
\mumol/l de uno de los ligandos de conformidad con el invento. El
proceso de lavado tiene lugar en una marmita de acero en un aparato
LINITEST a 40ºC durante 30 minutos. Los resultados de blanqueo se
evalúan utilizando el aumento en claridad DY (diferencia de
claridad como por CIE) de la mancha debido al tratamiento.
La Tabla 3 contiene los valores DY para los
sistemas probados.
| DY con solo | DY con H_{2}O_{2} y | DY con H_{2}O_{2} y | DY con H_{2}O_{2} y | DY con H_{2}O_{2} y |
| H_{2}O_{2} | ligando del | ligando del | ligando del | ligando del |
| ejemplo 2 | ejemplo 3 | ejemplo 7 | ejemplo 8 | |
| 18 | 21 | 22 | 21 | 22 |
\vskip1.000000\baselineskip
El complejo de manganeso del ligando del ejemplo
1 se asocia con un nivel de daño sobre el lavado coloreado que es
aceptable. Con respecto al daño de tinte se observa menos
degradación que con el sistema de blanqueo activado por TAED, aún
con respecto a los colorantes conocidos como de ser muy sensibles.
El sistema de blanqueo activado por TAED se considera la mejor
tecnología de blanqueo por oxígeno que se ofrece y su relación
daño/beneficio es aceptada. El uso como se ha descrito antes
proporciona el porcentaje siguiente de pérdida de colorante después
de cinco veces de tratamiento.
| Pérdida de colorante % | ||
| Prueba de tinción | Catalizador 50 \mumol/l | TAED |
| Vat Brown 001 | 5 | 5 |
| Reactive Brown 017 | 5 | 15 |
| Reactive Red 123 | 5 | 10 |
| Direct Blue 085 | 15 | 15 |
| Vat Blue 004 | 0 | 5 |
| Reactive Black 005 | 15 | 25 |
El complejo de manganeso del ligando del ejemplo
1 es similar con respecto al daño de fibra sobre materiales teñidos
al citado sistema TAED. El uso como se ha descrito antes proporciona
la reducción DP relativa siguiente después de cinco veces de
tratamiento.
| Reducción DP relativa % | ||
| Prueba de tinción | Catalizador 50 \mumol/l | TAED |
| Reactive Brown 017 | 15 | 15 |
| Vat Brown 001 | 5 | 5 |
| Reactive Red 123 | 5 | 0 |
| Direct Blue 085 | 10 | 5 |
| Vat Blue 004 | 0 | 0 |
| Reactive Black 005 | 15 | 5 |
20 g del catalizador del ejemplo 13, 4 g de un
dispersante no iónico (polímeros de bloque de óxido de etileno y
óxido de propileno, marca: Pluronic F108), 176 g de agua desionizada
y 400 g de perlas de vidrio (\diameter 0,5 mm) se agita a 850 rpm
en una marmita de molturación a 20ºC durante 3 horas. Luego se
separan por filtración las perlas de vidrio. Se obtiene un preparado
líquido del catalizador.
Se tritura a fondo 0,1 g del catalizador del
ejemplo 13 y 0,9 g de sulfato sódico anhidro utilizando un motero y
mano.
Se probaron preparados líquidos y sólidos de los
ejemplos 19 y 20 respecto de su efecto DTI a(%) (véase el ejemplo
14). Los datos de prueba se determinan utilizando el sistema de
prueba del ejemplo 14 a excepción de que esta vez se utiliza como
donador de color 0,25 g de un trozo de algodón teñido con el
colorante Direct Black 22 (EMPA, Suiza). La concentración de
catalizador en el licor de lavado es siempre 50 \mumol. En los
experimentos se adiciona el catalizador al sistema de prueba en
cinco formas diferentes: i) como un sólido sin ulterior
tratamiento, ii) en forma de una solución concentrada en DMF, iii)
en forma de la suspensión del ejemplo 19, iv) en forma del
preparado sólido del ejemplo 20, v), 1,7 g de la suspensión del
ejemplo 19 se mezcla a fondo con 48,3 g de detergente de lavado
(IEC 456 Tipo A) y 40 g de agua en una cubeta de molturación y se
seca a temperatura ambiente bajo presión reducida durante 50 horas.
El detergente de lavado así formado se clasifica luego se la
fracción de 315-800 \mum se utiliza para la prueba
de lavado. Esta prueba se lleva a cabo con 7,5 g/l de este
detergente de lavado en lugar de 7,5 g/l del detergente de lavado
corriente (IEC 456 Tipo A).
La Tabla 6 muestra los efectos de la DTI a(%). La
tabla muestra que el preparado sólido, la suspensión y la
suspensión incorporada en el detergente de lavado proporcionan todos
superiores efectos de la DTI que el catalizador sólido sin tratar
y que el catalizador disuelto.
| Sistema catalítico | Efecto DTI a(%) |
| i) Catalizador sólido | 49 |
| ii) Catalizador disuelto en DMF | 0 |
| iii) Catalizador triturado con Na_{2}SO_{4} | 75 |
| iv) Suspensión de catalizador | 71 |
| v) Suspensión de catalizador incorporado en detergente de lavado | 83 |
Claims (19)
1. El uso de un complejo de Mn(III) y
Fe(III) que contiene un ligando tripodal de la fórmula
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{3}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y
R_{4}'' son cada uno independientemente hidrógeno, ciano,
halógeno, SO_{3}M, en donde M es hidrógeno, un catión de metal
alcalino, un catión de metal alcalinotérreo, amonio o un catión de
amonio orgánico, SO_{2}NH_{2}, SO_{2}NHR_{5},
SO_{2}N(R_{5})_{2}, OR_{5} o COOR_{5}, donde
R_{5} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}
lineal o ramificado, nitro, alquilo C_{1}-C_{8}
lineal o ramificado, alquilo C_{1}-C_{8}
fluorado o perfluorado lineal o ramificado, NHR_{6},
NR_{6}R_{7}, N^{+}R_{6}R_{7}R_{10} o
alquilo-R_{8} C_{1}-C_{8}
lineal o ramificado, donde R_{8} es OR_{5}, COOR_{5},
NH_{2}, NHR_{6}, NR_{6}R_{7} o
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10}, donde R_{6}, R_{7} y R_{10} son
idénticos o diferentes y cada uno es alquilo
C_{1}-C_{12} lineal o ramificado o donde R_{6}
y R_{7} combinan con el átomo de nitrógeno de unión para formar
un anillo de 5, 6 o 7 miembros, que puede contener otros
heteroátomos, y en donde R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o arilo, como
catalizadores para oxidaciones con compuestos de peroxígeno.
2. El uso de conformidad con la reivindicación 1,
en donde el complejo metálico es un complejo de Mn(III) y
Fe(III) que contiene un ligando de la fórmula (1) anterior y
metal en una relación de 1:1.
3. El uso de complejos de metal(III) 1:1
de la fórmula
en donde Me es Mn o Fe, R_{1},
R_{1}' y R_{1}'' son cada uno, independientemente, hidrógeno,
alquilo C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, hidroxilo, nitro, NHR_{6},
NR_{6}R_{7} o -N^{+}R_{5}R_{6}R_{7}, donde R_{5},
R_{6} y R_{7} son cada uno, independientemente, alquilo
C_{1}-C_{4}, como catalizadores para oxidaciones
con compuestos
peroxígeno.
4. El uso, de conformidad con la reivindicación
3, en donde el complejo de metal es un complejo de
Mn(III).
5. El uso de los complejos metálicos de
conformidad con la reivindicación 1, que contienen un ligando
tripodal de la fórmula (1), en solución acuosa junto con compuestos
de peroxígeno para blanquear manchas sobre material textil o para
prevenir la redeposición de colorantes migrantes como parte de un
proceso de lavado, o para la limpieza de superficies duras,
especialmente loza o vidrio.
6. El uso del ligando tripodal de la fórmula (1),
de conformidad con la reivindicación 1, en solución acuosa junto con
compuestos de peroxígeno para blanquear manchas sobre material
textil.
\newpage
7. El uso, de conformidad con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, en donde el ligando tripodal se conforma a
la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{1}, R_{1}' y R_{1}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4}, alcoxilo
C_{1}-C_{4}, hidroxilo, nitro, NHR_{6},
NR_{6}R_{7} o N^{+}R_{5}R_{6}R_{7}, en donde R_{5},
R_{6} y R_{7} son cada uno, independientemente, alquilo
C_{1}-C_{4} y R_{2}, R_{2}' y R_{2}'' son
cada uno, independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o arilo.
8. Un complejo de manganeso(III) que
contiene un ligando tripodal de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{3}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y
R_{4}'' son cada uno independientemente hidrógeno, sodio, calcio,
magnesio, amonio o un catión amónico orgánico, SO_{2}NH_{2},
SO_{2}NHR_{5}, SO_{2}N(R_{5})_{2}, OR_{5}
o COOR_{5}, donde R_{5} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, nitro, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, alquilo
C_{1}-C_{8} fluorado o perfluorado lineal o
ramificado, NHR_{6}, NR_{6}R_{7},
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10} o alquilo-R_{8}
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, donde R_{8}
es OR_{5}, COOR_{5}, NH_{2}, NHR_{6}, NR_{6}R_{7} o
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10}, donde R_{6}, R_{7} y R_{10} son
idénticos o diferentes y cada uno es alquilo
C_{1}-C_{12} lineal o ramificado o donde R_{6}
y R_{7} combinan con el átomo de nitrógeno de unión para formar
un anillo de 5, 6 o 7 miembros, que pueden contener otros
heteroátomos, y en donde R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' son cada
uno, independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o arilo, con la
condición de que en el complejo de manganeso (III) por lo menos uno
de los sustituyentes R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{3}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y
R_{4}'', R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' tiene un significado
distinto de hidrógeno y que por lo menos uno de los sustituyentes
R_{3}, R_{3}' y R_{3}'' tiene un significado distinto de cloro
cuando los sustituyentes R_{1}, R_{2}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{4}'', R_{9},
R_{9}' y R_{9}'' son todos
hidrógeno.
hidrógeno.
\newpage
9. Un complejo de hierro(III)que
contiene un ligando tripodal de la fórmula
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{3}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y
R_{4}'' son cada uno independientemente hidrógeno, ciano,
halógeno, SO_{3}M, en donde M es hidrógeno, un catión de metal
alcalino, un catión de metal alcalinotérreo, amonio o un catión de
amonio orgánico, SO_{2}NH_{2}, SO_{2}NHR_{5},
SO_{2}N(R_{5})_{2}, OR_{5} o COOR_{5}, donde
R_{5} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}
lineal o ramificado, nitro, alquilo C_{1}-C_{8}
lineal o ramificado, alquilo C_{1}-C_{8}
fluorado o perfluorado lineal o ramificado, NHR_{6},
NR_{6}R_{7}, N^{+}R_{6}R_{7}R_{10} o
alquilo-R_{8} C_{1}-C_{4}
lineal o ramificado, donde R_{8} es OR_{5}, COOR_{5},
NH_{2}, NHR_{6}, NR_{6}R_{7} o
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10}, donde R_{6}, R_{7} y R_{10} son
idénticos o diferentes y cada uno es alquilo
C_{1}-C_{12} lineal o ramificado o donde R_{6}
y R_{7} combinan con el átomo de nitrógeno de unión para formar
un anillo de 5, 6 o 7 miembros, que pueden contener otros
heteroátomos, y en donde R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o arilo, con lo
que se excluyen los compuestos siguientes
y
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
y
y
10. Un ligando de la fórmula
en
donde
R_{1}, R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}',
R_{2}', R_{3}', R_{4}', R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y
R_{4}'' son cada uno independientemente hidrógeno, ciano,
halógeno, SO_{3}M, en donde M es hidrógeno, un catión de metal
alcalino, un catión de metal alcalinotérreo, amonio o un catión de
amonio orgánico, SO_{2}NH_{2}, SO_{2}NHR_{5},
SO_{2}N(R_{5})_{2}, OR_{5} o COOR_{5}, donde
R_{5} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}
lineal o ramificado, OR_{5}, en donde R_{5} es alquilo
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, nitro, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, alquilo
C_{1}-C_{8} fluorado o perfluorado lineal o
ramificado, NHR_{6}, NR_{6}R_{7},
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10} o alquilo-R_{8}
C_{1}-C_{4} lineal o ramificado, donde R_{8}
es OR_{5}, COOR_{5}, NH_{2}, NHR_{6}, NR_{6}R_{7} o
N^{+}R_{6}R_{7}R_{10}, donde R_{6}, R_{7} y R_{10} son
idénticos o diferentes y cada uno es alquilo
C_{1}-C_{12} lineal o ramificado y donde R_{6}
y R_{7} combinan con el átomo de nitrógeno de unión para formar
un anillo de 5, 6 o 7 miembros, que pueden contener otros
heteroátomos, y en donde R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' son cada uno,
independientemente, hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o arilo, con la
condición de que por lo menos uno de los sustituyentes R_{1},
R_{2}, R_{3}, R_{4}, R_{1}', R_{2}', R_{3}', R_{4}',
R_{1}'', R_{2}'', R_{3}'' y R_{4}'', R_{9}, R_{9}' y
R_{9}'' tiene un significado distinto de hidrógeno y que por lo
menos uno de los sustituyentes R_{3}, R_{3}' y R_{3}'' tiene
un significado distinto de cloro cuando los sustituyentes R_{1},
R_{2}, R_{4}, R_{1}', R_{2}', R_{4}', R_{1}'',
R_{2}'', R_{4}'', R_{9}, R_{9}' y R_{9}'' son todos
hidrógeno, con lo que se excluyen los compuestos siguientes
y
y
\newpage
y
y
11. Un proceso de lavado o limpieza, que
comprende adicionar al licor, que contiene un detergente peroxídico,
0,1 a 200 \mumol por litro de licor de lavado de uno o mas
complejos metálicos conteniendo un ligando tripodal de la fórmula
(1) o un ligando no acomplejado de la fórmula (1).
12. Un procedimiento para prevenir la
redeposición de colorantes migrantes en un licor de lavado que
comprende adicionar al licor de lavado, que contiene un detergente
peroxídico, 0,5 a 150, de preferencia 1,5 a 75, especialmente 7,5 a
40, mg por litro de licor de lavado de uno o mas complejos metálicos
conteniendo un ligando tripodal de la fórmula (1).
13. Un detergente de lavado que comprende
I) 5 a 90%, de preferencia 5 - 70%, de A) un
tensoactivo aniónico y/o B) un tensoactivo no iónico,
II) 5 - 70%, de preferencia 5 - 50%,
especialmente 5 - 40%, de C) un formador,
III) 0,1 - 30%, de preferencia
1-12%, de D) un peróxido, y
IV) 0,005 - 2%, de preferencia 0,02 - 1%,
especialmente 0,1 - 0,5%, de E) un complejo metálico que contiene
un ligando tripodal de la fórmula antes definida (1), siendo todos
los porcentajes en peso basado en el peso total del detergente de
lavado.
14. Un limpiador de superficie dura,
especialmente un limpiador para loza, de preferencia un limpiador
de loza para uso en procesos de limpieza a máquina, que comprende un
complejo de metal conteniendo un ligando tripodal de la fórmula (1)
de conformidad con la reivindicación 1, como un catalizador de
blanqueo.
15. El procedimiento para limpiar superficies
duras, especialmente loza, utilizando un limpiador de conformidad
con la reivindicación 14.
16. Una suspensión acuosa que comprende
- a)
- 1-60% en peso, de preferencia 5-30% en peso, de un complejo metálico conteniendo un ligando tripodal de la fórmula (1), de conformidad con la reivindicación 1,
- b)
- 0,5 a 15% en peso, de preferencia de 1-5% en peso de un dispersante,
- c)
- 0 - 10% en peso de un ingrediente adicional, y
- d)
- 15 - 98,5% en peso de agua.
17. Un preparado sólido que comprende
- a)
- 1-99% en peso, de preferencia 5-50% en peso, de un complejo metálico conteniendo un ligando tripodal de la fórmula (1), de conformidad con la reivindicación 1,
- b)
- 1 a 99% en peso, de preferencia 50-95% en peso de un material de vehículo,
- c)
- 1 a 20% en peso en peso de un dispersante,
- d)
- 0 - 10% en peso de un ingrediente adicional, y
- e)
- 0 - 5% en peso de agua.
18. Una suspensión acuosa o preparado sólido de
conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 16 y 17, que
comprende un complejo metálico que contiene un ligando tripodal de
la fórmula (1) de conformidad con la reivindicación 1 con un tamaño
de partícula medio de menos de 20 \mum, especialmente entre 0,1 y
15 \mum.
19. El uso de complejos metálicos que contienen
un ligando tripodal de la fórmula (1) de conformidad con la
reivindicación 1, como catalizadores para reacciones con compuestos
de peroxígeno para eliminar tintas de impresión de papel de desecho
impreso (destintado).
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