ES2239067T3 - Pesticidas/depsipeptidos. - Google Patents
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Abstract
Agente para la lucha contra las pestes animales, caracterizado por un contenido en al menos un compuesto de la fórmula (I), en la que R1 y R2 significan, respectivamente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, -alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -flúor-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -cloro-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, -bromo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces por flúor, por cloro, por metilo, por metoxi o R1 y R2 significan, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están enlazados, morfolino substituido una o dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, significan morfolino 2, 6- o 3, 5-puenteado por ¿CH2-, -(CH2)2- o por ¿(CH2)3-, significa 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, 1- piperazinilo substituidos una o dos vecespor alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, significan hexahidro-1-pirazinilo, 4-tetrahidro- 1, 4-tiazin-1-ilo, hexahidro-1, 5-oxazocin-5-ilo substituidos, en caso dado, una o dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, pudiendo estar substituido en caso dado el nitrógeno por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono.
Description
Pesticidas/depsipéptidos.
La presente invención se refiere al empleo de
determinados ciclodepsipéptidos con 24 miembros para la lucha contra
las pestes animales en medicina veterinaria, en la higiene, en
agricultura, en silvicultura y en la protección de los materiales
así como a pesticidas que contienen estos depsipéptidos.
Los depsipéptidos cíclicos así como su obtención
y empleo a modo de parasiticidas contra helmintos, nematodos y
trematodos en animales (endoparasiticidas) constituyen ya el objeto
de un gran número de publicaciones anterio-
res.
res.
De manera ejemplificativa se conoce un ciclo
depsipéptido con la designación PF 1022 y su efecto contra los
endoparásitos (EP-A 382 173 y EP-A
503 538). Se han descrito otros depsipéptidos cíclicos y su efecto
endoparasiticida (ciclooctadepsipéptidos: WO 98/55 469; WO 98/43
965; WO 93/19 053; EP-A 634 408; WO 94/ 19 334; WO
95/07 272; EP-A 626 375; EP-A 626
376; EP-A 664 297; EP 634 408; EP-A
718 298; WO 97/09 331; ciclohexadepsipéptidos: WO 93/25 543; WO
95/27 498; EP-A 658 551; ciclotetradepsipéptidos
EP-A 664 297; dioxomorfolinas: WO 96/38 165; JP 08
222 552) y depsipéptidos de cadena abierta (EP-A 657
171; EP-A 657 172; EP-A 657 173; WO
97/07 093).
También se sabe ya que determinados
ciclodepsipéptidos con 24 miembros, por ejemplo Bassianolid y
PF1022A, presentan una actividad insecticida contra gusanos de seda
(véase M. Kanaoka et al., Agric. Biol. Chem. 43 (5), 1979,
páginas 1079-83; JP 05 271 013).
Sin embargo, la actividad insecticida de estos
compuestos conocidos con anterioridad, especialmente con ocasión de
bajas cantidades y concentraciones de aplicación no es completamente
satisfactoria desde todos los puntos de vista.
La invención se refiere a un agente para la lucha
contra las pestes animales, caracterizado por un contenido en al
menos un compuesto de la fórmula (I),
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
R^{1} y R^{2}
significan, respectivamente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
\omega-alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
\omega-flúor-alquilo con 1 a 6
átomos de carbono,
\omega-cloro-alquilo con 1 a 6
átomos de carbono,
\omega-bromo-alquilo con 1 a 6
átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces por flúor,
por cloro, por metilo, por metoxi
o
R^{1} y R^{2}
significan, junto con el átomo de nitrógeno, con el que
están enlazados, morfolino substituido una o dos veces por alquilo
con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por
tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, significan
morfolino 2,6- o 3,5-puenteado por -CH_{2}-,
-(CH_{2})_{2}- o por -(CH_{2})_{3}-,
significa 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, 1-piperazinilo substituidos una o dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, significan hexahidro-1-pirazinilo, 4-tetrahidro-1,4-tiazin-1-ilo, hexahidro-1,5-oxazocin-5-ilo substituidos, en caso dado, una o dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, pudiendo estar substituido en caso dado el nitrógeno por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono.
significa 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, 1-piperazinilo substituidos una o dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, significan hexahidro-1-pirazinilo, 4-tetrahidro-1,4-tiazin-1-ilo, hexahidro-1,5-oxazocin-5-ilo substituidos, en caso dado, una o dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, pudiendo estar substituido en caso dado el nitrógeno por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono.
Los compuestos de la fórmula general (I) pueden
presentarse, en función del tipo de los substituyentes, a modo de
mezclas de isómeros geométricos y/o ópticos de diversa composición.
La invención se refiere tanto a los isómeros puros como también a
las mezclas de los isómeros.
De forma muy especialmente preferente,
R^{1} y R^{2} significan
respectivamente metilo, etilo, n-propilo,
isopropilo, n-butilo, isobutilo, terc.-butilo,
alilo, 2-butenilo,
{}\hskip1cm 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 3-metoxi-1-propilo, 4-metoxi-1-butilo, 2-cloroetilo, 3-cloro-1-propilo, 4-cloro-1-
{}\hskip1cm butilo, 2-bromometilo, 3-bromo-1-propilo, 4-bromo-1-butilo o bencilo.
{}\hskip1cm 2-metoxietilo, 2-etoxietilo, 3-metoxi-1-propilo, 4-metoxi-1-butilo, 2-cloroetilo, 3-cloro-1-propilo, 4-cloro-1-
{}\hskip1cm butilo, 2-bromometilo, 3-bromo-1-propilo, 4-bromo-1-butilo o bencilo.
De una forma muy especialmente
preferente,
R^{1} y R^{2} significan
también, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están
enlazados, 1-pirrolidinilo,
1-piperidi-
{}\hskip1,1cm nilo, 3,5-dimetilmorfolino, 2-fenoximetilmorfolino, 3-fenilmorfolino, 3-aza-8-oxa-biciclo[3.2.1]-oct-1-ilo,
{}\hskip1,1cm 4-acetil-1-piperazinilo, 4-tetrahidro-1,4-tiazin-1-ilo o hexahidro-1,5-oxazocin-5-ilo.
{}\hskip1,1cm nilo, 3,5-dimetilmorfolino, 2-fenoximetilmorfolino, 3-fenilmorfolino, 3-aza-8-oxa-biciclo[3.2.1]-oct-1-ilo,
{}\hskip1,1cm 4-acetil-1-piperazinilo, 4-tetrahidro-1,4-tiazin-1-ilo o hexahidro-1,5-oxazocin-5-ilo.
Las definiciones de los restos o bien las
explicaciones indicadas anteriormente de manera general o indicadas
en los intervalos preferentes pueden combinarse arbitrariamente
entre sí, es decir incluso entre los intervalos correspondientes y
los intervalos preferentes. Estas son válidas para los productos
finales así como para los productos de partida y para los productos
intermedios de manera correspondiente.
Según la invención serán preferentes los
compuestos de la fórmula (I), en los que se presente una combinación
de los significados indicados anteriormente de manera preferente
(preferentemente).
Según la invención serán especialmente
preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que se
presente una combinación de los significados indicados anteriormente
de manera especialmente preferente.
Según la invención serán muy especialmente
preferentes los compuestos de la fórmula (I) en los que se
presente una combinación de los significados indicados anteriormente
de manera muy especialmente preferente.
Los restos hidrocarbonados saturados o
insaturados tales como alquilo o alquenilo pueden ser, incluso en
combinación con heteroátomos, tal como por ejemplo en alcoxi, de
cadena lineal o de cadena ramificada, en tanto en cuanto esto sea
posible.
Los restos substituidos en caso dado pueden estar
mono o polisubstituidos, pudiendo ser los substituyentes iguales o
diferentes en el caso de una polisubstitución.
Los productos activos, empleables según la
invención, son parcialmente conocidos. Su obtención se ha descrito
en la literatura anteriormente citada.
Los nuevos compuestos de la fórmula (I)
constituyen igualmente un objeto de esta solicitud.
Además se ha encontrado un procedimiento para la
obtención de los compuestos de la fórmula (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
en la
que
R^{1} y R^{2}
tienen los significados anteriormente indicados, caracterizado
porque se hace reaccionar un compuesto de la fórmula
(II)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el caso en que los restos
R^{1} y R^{2} no estén enlazados, con compuestos de la fórmula
(III-a)
(III-a),R^{1-1}
--
X
en la
que
- R^{1-1}
- tiene los significados citados en la definición de la fórmula (I) para R^{1} y R^{2} y
en el caso en que los restos
R^{1} y R^{2} estén enlazados, como se ha indicado en la
definición de la fórmula (I), se hacen reaccionar compuestos de la
fórmula
(III-b)
(IIIb)X -- A --
X
en la
que
- A
- significa un resto \alpha,\omega-alquilo en caso dado substituido, que también puede estar puenteado de manera monocíclica o bicíclica y, con excepción de los átomos enlazantes con el resto X, que son átomos de carbono saturados, puede significar de uno a tres heteroátomos mas de la serie formada por nitrógeno oxígeno y azufre, y
- X
- en las fórmulas (III-a) y (III-b) significa un grupo disociable tal como por ejemplo cloro, bromo, yodo, metilsulfoniloxi, triflúormetilsulfoniloxi o tolilsulfoniloxi,
en presencia de un agente aceptor
de ácido y, en caso dado, de un diluyente y, en caso dado, de un
agente auxiliar de la
reacción.
En este caso A significa de manera preferente y
de manera especialmente preferente restos análogos a los
significados de R^{1} y R^{2} en la definición de la fórmula
(I).
Si se emplean, por ejemplo, el
3-cloropropiltriflato (y
bis-aminocompuesto de la fórmula (II)) como
productos de partida podrá representarse el desarrollo de la
reacción del procedimiento por medio del esquema de fórmulas
siguiente:
La diamina de la fórmula (II), necesaria para la
realización del procedimiento, es conocida, entre otras
publicaciones, por la publicación EP-A 872 481 puede
prepararse como allí se ha descrito.
Los otros compuestos necesarios están definidos,
en general, por medio de las fórmulas (IIIa) y (IIIb). En estas
fórmulas R^{1}o bien A tienen preferentemente, de manera análoga a
lo que ocurre con las definiciones de los restos R^{1} y R^{2},
los significados dados en la definición de los compuestos de la
fórmula (I), empleables según la invención.
Los compuestos de las fórmulas
(III-a) y (III-b) pueden obtenerse
comercialmente o pueden prepararse por medios conocidos en general
de la química orgánica (véase también Jerry March, Advanced Organic
Chemistry, Wiley Interscience, etc).
Como aceptores de ácido, para la realización del
procedimiento, entran en consideración las bases inorgánicas u
orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, acetatos,
carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales
alcalinos, tales como por ejemplo acetato de sodio, de potasio, de
calcio o de amonio, bicarbonato de sodio o de potasio, así como
aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina,
tributilamina, N,N-dimetilanilina,
N,N-dimetil-bencilamina, piridina,
N-metilpiperidina, N-metilmorfolina,
N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO),
diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
Preferentemente se emplearán carbonato de sodio, de potasio o de
cesio, bicarbonato de sodio o de potasio, trietilamina,
diisopropiletilamina o N-metilmorfolina.
El procedimiento se lleva a cabo preferentemente
en presencia de un diluyente. A éstos pertenecen agua, disolventes
orgánicos o mezclas arbitrarias de los mismos. De manera
ejemplificativa pueden citarse: hidrocarburos alifáticos,
alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo,
hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno,
xileno o decalina; hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo
clorobenceno, diclorobenceno, cloruro de metileno, cloroformo,
tetraclorometano, dicloro-, tricloroetano o tetracloroetileno;
éteres, tales como dietil-, diisopropil-,
metil-t-butil-,
metil-t-amiléter, dioxano,
tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano,
1,2-dietoxietano, dietilenglicoldimetiléter o
anisol; cetonas, tales como acetona, butanona,
metil-isobutilcetona o ciclohexanona; nitrilos,
tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o
i-butironitrilo o benzonitrilo; amidas, tales como
formamida, N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetil-acetamida,
N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o
hexametilfósforotriamida; N-óxidos tal como N-óxido de
N-metilmorfolina; ésteres, tales como acetato de metilo, de
etilo o de butilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; sulfonas,
tal como sulfolano; alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o
i-propanol, n-, iso-, sec.- o terc.-butanol,
etanodiol, propano-1,2-diol,
etoxietanol, metoxietanol, dietilenglicolmonometiléter,
dietilenglicolmonoetiléter; agua. Son preferentes propionitrilo,
acetonitrilo, dimetilformamida, dimetilsulfóxido, diclorometano.
Como agentes auxiliares de la reacción pueden
emplearse halogenuros de metales alcalinos o de amonio cuaternario,
tales como, por ejemplo, yoduro de litio, de sodio o de
tetrabutilamonio.
La temperatura de la reacción en la realización
del procedimiento puede variar dentro de amplios límites. En general
se trabaja a temperaturas comprendidas entre 20º y 150ºC,
preferentemente a 50º hasta 130ºC, de forma especialmente preferente
a 80º hasta 120ºC.
En la realización del procedimiento se emplean,
por mol del compuesto de la fórmula (I), de 4 hasta 20 moles,
preferentemente de 5 hasta 10 moles de compuesto monofuncional de la
fórmula (III-a) o bien la mitad del compuesto
bifuncional de la fórmula (III-b). La cantidad del
agente aceptor de ácido empleada no es crítica hacia arriba.
Preferentemente se utiliza una cantidad equivalente a la cantidad
del compuesto de la fórmula (III). Esto último es válido también
para la cantidad de un agente auxiliar de la reacción a ser empleado
en caso dado.
Las reacciones pueden llevarse a cabo a presión
normal o bajo presión mas elevada. Preferentemente se trabajará a
presión normal. La conducción de la reacción, la elaboración y el
aislamiento de los productos de la reacción se lleva a cabo según
métodos conocidos en general. Los productos finales se purifican
preferentemente mediante cristalización, separación por
cromatografía o mediante eliminación de los componentes volátiles,
en caso dado en vacío (véanse también los ejemplos de
obtención).
Los productos activos según la invención son
adecuados, con una buena compatibilidad para las plantas y una
toxicidad conveniente para los mamíferos, para la lucha contra las
pestes animales, preferentemente contra insectos, arácnidos y
nematodos, que se presentan en agricultura, en silvicultura, para la
protección de productos almacenados y de materiales así como en el
campo de la higiene. Son activos frente a especies normalmente
sensibles y resistentes así como contra todos o algunos de los
estadios del desarrollo. A las pestes anteriormente citadas
pertenecen:
Del orden de los isópodos por ejemplo, Oniscus
asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio
scaber.
Del orden de los diplópodos, por ejemplo,
Blaniulus guttulatus.
Del orden de los quilópodos, por ejemplo,
Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Del orden de los sinfilos, por ejemplo,
Scutigerella immaculata.
Del orden de los tisánuros, por ejemplo,
Lepisma saccharina.
Del orden de los colémbolos, por ejemplo,
Onychiurus armatus.
Del orden de los ortópteros, por ejemplo,
Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blatella germanica, Acheta
domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria
migratorioides, Melanoplus differentialis,
Schistocerca gregaria.
Del orden de los dermápteros, por ejemplo,
Forficula auricularia.
Del orden de los isópteros, por ejemplo,
Reticulitermes spp.
Del orden de los anópluros, por ejemplo,
Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp.,
Linognathus spp.
Del orden de los malófagos, por ejemplo,
Trichodectes spp., Damalinea spp.
Del orden de los tisanópteros, por ejemplo,
Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Del orden de los heterópteros, por ejemplo,
Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma
quadrata, Cimex Lectularius, Rhodnius prolixus,
Triatoma spp.
Del orden de los homópteros, por ejemplo,
Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum,
Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cruptomyzus ribis, Aphis
fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus
spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis
bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae,
Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens; Aonidiella aurantii,
Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Del orden de los lepidópteros, por ejemplo,
Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata,
Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella
maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria
spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis
spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp.,
Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia
litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella,
Pieris spp., Chilo spp. Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella,
Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella,
Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana. Capua reticula,
Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima,
Tortrix viridana.
Del orden de los coleópteros, por ejemplo,
Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus,
Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni,
Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp.,
Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp.,
Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp.,
Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus
assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp.,
Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus,
Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp.,
Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha
melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Del orden de los himenópteros, por ejemplo,
Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis,
Vespa spp.
Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes
spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca
spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp.,
Chrysomia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp.,
Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia
spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia
hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Del orden de los sifonópteros, por ejemplo,
Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.
Del orden de los arácnidos, por ejemplo
Scorpio maurus, Lactrodectus mactans.
Del orden de los ácaros, por ejemplo Acarus
siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes
ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp.,
Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp.,
Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa,
Panonychus spp., Tetranychus spp.
A los nematodos parasitantes de las plantas
pertenecen, por ejemplo, Pratylenchus spp., Radopholus similis,
Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp.,
Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema
spp., Trichodorus spp.
Los productos activos de la fórmula (I),
empleables según la invención, se caracterizan especialmente por un
excelente efecto contra lepidópteros tales como orugas de
Spodoptera frugiperda y Heliothis virescens.
Los productos activos según la invención pueden
transformarse en las formulaciones usuales, tales como soluciones,
emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de
espolvoreado, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en
suspensión-emulsión, materiales naturales y
sintéticos impregnados con el producto activo, así como
microencapsulados en materiales polímeros.
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos
con extendedores, es decir, con disolventes líquidos y/o excipientes
sólidos, en caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir,
emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma.
Cuando se emplea agua, como extendedor, se pueden
utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes
auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración
preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno,
tolueno o alquilnaftalenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y
los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos,
cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos,
tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones
de petróleo, los alcoholes tales como butanol o glicol, así como sus
éteres y ésteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona,
metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente
polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así
como el agua.
Como excipientes sólidos entran en
consideración:
por ejemplo sales de amonio y los
minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas,
talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de
diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido
silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos,
como excipientes sólidos para granulados entran en consideración:
por ejemplo los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales
como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como
los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y
granulados de material orgánico, tales como serrines, cáscaras de
nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como
emulsionantes y/o espumantes entran en consideración: por ejemplo,
emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres
polioxietilenados de los ácidos grasos, los éteres polioxietilenados
de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter,
los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos, así
como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en
consideración: por ejemplo, las lejías sulfíticas de lignina y la
metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos
tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos
pulverulentos, granulables o en forma de latex, tales como goma
arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, así como
fosfolípidos naturales tales como cefalina y lecitina, y
fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales
y vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul
Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina,
azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas,
tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto,
molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre
0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto
activo.
Los productos activos según la invención pueden
presentarse en sus formulaciones usuales en el comercio así como en
las formas de aplicación preparadas a partir de estas formulaciones,
en mezcla con otros productos activos, tales como insecticidas,
cebos, esterilizantes, acaricidas, nematicidas, fungicidas,
productos reguladores del crecimiento o herbicidas. A los
insecticidas pertenecen por ejemplo ésteres del ácido fosfórico,
carbamatos, ésteres del ácido carbónico, hidrocarburos clorados,
fenilureas, productos preparados por medio de
micro-organismos y similares.
Son componentes de la mezcla especialmente
convenientes, por ejemplo, los siguientes:
2-aminobutano;
2-anilino-4-metil-6-ciclopropilpirimidina;
2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluormetoxi-4'-trifluor-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida;
2,6-dicloro-N-(4-trifluor-metilbencil)benzamida;
(E)-2-metoxiimino-N-metil-2-(2-fenoxifenil)-acetamida;
8-hidroxiquinolinsulfato;
(E)-2-{2-[6-(2-cianofenoxi)-pirimidin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato
de metilo; (E)-metoxiimino
[alfa-(o-toliloxi)-o-tolil]acetato
de metilo; 2-fenilfenol (OPP), Aldimorph,
Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl,
Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole,
Bupirimate, Buthiobate,
polisulfuro de calcio, Captafol, Captan,
Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb,
Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil,
Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofuanid,
Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol,
Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion,
Ditalimfos, Dithianon, Dodin, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol,
Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan,
Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorf, Fentinacetate,
Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil,
Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil,
Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide,
Fuberidazol, Furalaxil, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos
(IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, composiciones de cobre, tales como;
hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato
de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezcla de Bordeaux,
Mancopper, Mancozeb, Maneb Mepanipyrim, Mepronil,
Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram,
Metsulfovax, Myclobutanil,
Dimetilditiocarbamato de níquel,
Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Perfurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen,
Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol,
Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb,
Pyrazophos, Pyrefenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Azufre y composiciones de azufre,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol,
Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-metilo, Thiram,
Tolclophos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon,
Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph,
Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido
furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acrinathrin,
Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin,
Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,
Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus,
bacillus subtilis, bacillus thuringiensis, Baculovirus, Beauveria
bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap,
Benzoximate, Betacyluthrin, Bifenazate, Bifenthrin,
Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb,
Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxin, Butylpiridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr,
Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos,
Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin,
Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos,
Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin,
Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S,
Demeton-S-metilo, Diacloden,
Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat,
Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton,
Docusat-sodio, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan,
Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion,
Ethoprophos, Ethofenprox, Etoxazole, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxido,
Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin,
Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil,
Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron,
Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos,
Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
granulovirus,
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron,
Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoxathion,
Ivemectin,
poliedrovirus nucleares,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos,
Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride,
Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenizide, Metolcarb,
Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion
M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon,
Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos,
Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyrachlofos,
Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen,
Pyriproxifen,
Quinalphos.
Ribavirin,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad,
Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide,
Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos,
Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos,
Theta-cypermetrin, Thiapronil, Thiatriphos,
Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin,
Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos,
Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron,
Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium
lecanii,
YI 5302,
Zeta-cypermethrin,
Zolaprofos,
(1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)-metil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
(3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato
1-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-imina
2-(2-cloro-6-fluorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol
2-(acetiloxi)-3-dodecil-1,4-naftalindiona
2-cloro-N-[[[4-(1-feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-difluoretoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
3-metilfenil-propilcarbamato
4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-fluor-2-fenoxi-benceno
4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3(2H)-piridazinona
4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona
4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona
Bacillus thuringiensis cepa
EG-2348
[2-benzoil-1-(1,1-dimetil)-hidrazida
del ácido benzoico
butanoato de
2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-ilo
[3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida
dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldehido
[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]-carbamato
de etilo
N-(3,4,4-trifluor-1-oxo-3-butenil)-glicina
N-(4-clorofenil)-3-[4-(diflúormetoxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1-carboxamida
N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N''-nitro-guanida
N-metil-N'-(1-metil
-2-propenil)-1,2-hidrazindicarbotioamida
N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazindicarbotioamida
[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforoamidotioato
de O,O-dietilo.
También es posible una mezcla con otros productos
activos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del
crecimiento.
Los productos activos según la invención pueden
presentarse además en sus formulaciones usuales en el comercio así
como en las formas de aplicación preparadas a partir de estas
formulaciones en mezcla con sinérgicos. Los sinérgicos son
compuestos mediante los cuales se aumenta el efecto de los productos
activos sin que el sinérgico agregado tenga que ser activo en sí
mismo.
El contenido en producto activo de las formas de
aplicación preparadas a partir de las formulaciones usuales en el
comercio puede variar dentro de amplios límites. La concentración en
producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse de
0,0000001 hasta 95% en peso de producto activo, preferentemente
entre 0,0001 y 1% en peso.
La aplicación se lleva a cabo en una forma
adaptada a las formas de aplicación.
Cuando se emplean contra las pestes de la higiene
y de los productos almacenados, los productos activos se
caracterizan por el efecto residual sobresaliente sobre la madera y
la arcilla así como por una buena estabilidad a los álcalis sobre
soportes encalados.
Los productos activos según la invención no
solamente son activos contra las pestes de las plantas, de la
higiene y de los productos almacenados, sino también en el sector de
la medicina veterinaria contra parásitos de los animales
(ectoparásitos) tales como garrapatas duras, garrapatas blandas,
ácaros de la sarna, ácaros migratorios, moscas (chupadoras y
picadoras), larvas parasitantes de moscas, piojos, liendres del
cabello, liendres de las plumas y pulgas. A estos parásitos
pertenecen:
Del orden de los anopluros, por ejemplo
Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus
spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.
Del orden de los malofagidos y de los subórdenes
amblicerinos así como isqunocerinos, por ejemplo Trimenopon spp.,
Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp.,
Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola
spp.
Del orden de los dípteros y de los subórdenes
nematocerinos así como braquicerinos, por ejemplo Aedes spp.,
Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp.,
Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp.,
Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp.,
Philipomya spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys
spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp.,
Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomya spp., Wohlfahrtia spp.,
Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypodema spp., Gasterophilus spp.,
Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp.
Del orden de los sifonapteridos, por ejemplo
Pulex spp., Ctenocephalides spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus
spp.
Del orden de los heteropteridos, por ejemplo
Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus
spp.
Del orden de los blataridos, por ejemplo
Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blatella germanica,
Supella spp.
De las subclase de los ácaros (Acarida) y del
orden de los meta- así como mesoestigmatos, por ejemplo Argas
spp., Ornithodorus spp., Otabius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp.,
Boophilus spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp.,
Rhipicephalus spp., Dermanyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus
spp., Sternostoma spp., Varroa spp.
Del orden de los actinedidos (Prostigmata) y
acarididos (Astigmata), por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella
spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psoresgates spp., Demodex
spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus
spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes
spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres
spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Los productos activos según la invención de la
fórmula (I) son adecuados también para la lucha contra los
artrópodos, que atacan a los animales útiles en agricultura tales
como, por ejemplo, vacas, corderos, cabras, caballos, chanchos,
asnos, camellos, búfalos, conejos, gallinas, pavos, patos, gansos,
abejas, demás animales domésticos tales como, por ejemplo, perros,
gatos, pájaros de salón, peces de acuario así como a los denominados
animales de ensayo, tales como, por ejemplo, hámster, conejillos de
Indias, ratas y ratones. Mediante la lucha contra estos artrópodos
se evitaran casos de defunción y reducciones del rendimiento (en el
caso de la carne, leche, lana, pieles, huevos, miel etc), de forma
que, mediante el empleo de los productos activos según la invención
es posible un mantenimiento de los animales más económico y
sencillo.
La aplicación de los productos activos según la
invención se lleva a cabo en el sector de la veterinaria de forma
conocida mediante administración enteral en forma de, por ejemplo,
tabletas, cápsulas, bebidas, grageas, granulados, pastas, bolis, por
medio del procedimiento a través de la comida
"feed-through", de supositorios, mediante
administración parenteral, tal como, por ejemplo, mediante inyección
(intramuscular, subcutánea, intravenosa, intraperitoneal y
similares), implantes, mediante aplicación nasal, mediante
aplicación dermal en forma, por ejemplo de inmersión o de baño
(Dippen), pulverizado (Spray), regado superficial
(Pour-on y Spot-on), de lavado, de
empolvado así como con ayuda de cuerpos moldeados que contengan el
producto activo tales como collarines, marcas para las orejas,
marcas para el rabo, bandas para las extremidades, cabestros,
dispositivos de marcado, etc.
Cuando se emplean para ganado doméstico, aves,
animales domésticos etc. pueden emplearse los productos activos (I)
como formulaciones (por ejemplo polvos, emulsiones, agentes capaces
de extenderse), que contengan los productos activos en cantidades de
1 a 80% en peso, directamente o tras dilución de 100 hasta 10.000
veces o pueden emplearse a modo de baño químico.
Además, se ha encontrado que los compuestos de la
fórmula (I) según la invención presentan una elevada actividad
insecticida contra insectos, que destruyen los materiales
industriales.
De manera ejemplificativa y preferente - sin
embargo sin carácter limitativo - pueden citarse los insectos
siguientes:
escarabajos, tales como
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis,
Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticornis,
Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpine, Lyctus
brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis,
Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis; Xyleborus
spec., Tryptodendron spec., Apate monachus, Bostrychus capucins,
Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec., Dinoderus
minutus.
Himenópteros, tales como
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas
taignus, Urocerus augur.
Termitas, tales como
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis,
Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes
santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis,
Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.
Tisanuros, tal como Lepisma
saccharina.
Por materiales industriales se entenderán en el
contexto presente materiales no-vivos, tales como,
preferentemente, materiales sintéticos, pegamentos, colas, papel y
cartón, cuero, madera y productos de elaboración de la madera y
pinturas.
De una manera muy especial, los materiales a ser
protegidos contra el ataque de los insectos están constituidos por
madera y productos de elaboración de la madera.
Por madera y productos de elaboración de la
madera, que pueden ser protegidos por medio de los agentes según la
invención o de las mezclas que los contengan, deberá entenderse, por
ejemplo: madera para la construcción, vigas de madera, traviesas
para ferrocarril, piezas para puentes, costillas para barcas,
vehículos de madera, cajas, paletas, contenedores, postes
telefónicos, revestimientos de madera, ventanas y puertas de madera,
contrachapado de madera, placas de contrachapado, trabajos de
carpintería o productos de madera, que encuentran aplicación, de una
manera muy general, en el hogar o en la industria de la
construcción.
Los productos activos pueden emplearse como
tales, en forma de concentrados o de formulaciones usuales en
general tales como polvos, granulados, soluciones, suspensiones,
emulsiones o pastas.
Las citadas formulaciones puede prepararse en
forma en si conocida, por ejemplo por mezclado de los productos
activos con al menos un disolvente o bien diluyente, emulsionante,
dispersantes y/o aglutinante o agente de fijación, repelente del
agua, en caso dado secantes y estabilizantes contra los UV y, en
caso dado, colorantes y pigmentos así como otros agentes auxiliares
de elaboración.
Los agentes o concentrados insecticidas a ser
empleados para la protección de la madera y de los materiales de
madera, contienen el producto activo según la invención en una
concentración de 0,0001 hasta 95% en peso, especialmente de 0,001
hasta 60% en peso.
Las cantidades de los agentes o bien de los
concentrados empleados dependen del tipo y del origen de los
insectos y del medio. Las cantidades de aplicación óptimas pueden
determinarse respectivamente por medio de series de ensayos
previamente a la aplicación. En general sin embargo es suficiente
con emplear de 0,0001 hasta 20% en peso, preferentemente de 0,001
hasta 10% en peso del producto activo, referido al material a ser
protegido.
Como disolvente y/o diluyente sirve un disolvente
o una mezcla de disolventes órgano-químicos y/o un
disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos,
oleaginosos o tipo oleaginoso, difícilmente volátiles y/o un
disolvente o mezcla de disolventes órgano-químicos
polares y/o agua y, en caso dado un emulsionante y/o humectante.
Como disolventes órgano-químicos
se emplearán, preferentemente, disolventes oleaginosos o de tipo
oleaginoso, con un índice de evaporación situado por encima de 35 y
un punto de llama situado por encima de 30ºC, preferentemente
situado por encima de 45ºC. A modo de tales disolventes difícilmente
volátiles, insolubles en agua, oleaginosos o de tipo oleaginoso, se
emplearán aceites minerales correspondientes o sus fracciones
aromáticas o mezclas de disolventes que contengan aceites minerales,
preferentemente bencina para ensayos, petróleo y/o
alquilbenceno.
Ventajosamente se emplearán aceites minerales con
un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, bencina para ensayos
con un intervalo de ebullición de 170 hasta 220ºC, aceite para
husillos con un intervalo de ebullición de 250 hasta 350ºC, petróleo
o bien hidrocarburos aromáticos con un intervalo de ebullición de
160 hasta 280ºC, aceite de terpentina y similares.
En una forma de realización preferente se
emplearán hidrocarburos alifáticos líquidos con un intervalo de
ebullición de 180 hasta 210ºC o mezcla de elevado punto de
ebullición de hidrocarburos aromáticos y alifáticos con un intervalo
de ebullición de 180 hasta 220ºC y/o aceite para husillos y/o
monocloronaftalina, preferentemente
\alpha-monocloronaftalina.
Los disolventes orgánicos, difícilmente
volátiles, oleaginosos o de tipo oleaginoso, con un índice de
evaporación situado por encima de 35 y con un punto de llama situado
por encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC, pueden
substituirse parcialmente por disolventes
órgano-químicos ligeros o de volatilidad media, con
la condición de que la mezcla de disolventes presente un índice de
evaporación situado por encima de 35 y un punto de llama situado por
encima de 30ºC, preferentemente por encima de 45ºC, y que la mezcla
insecticida-fungicida sea soluble o emulsionable en
esta mezcla de disolventes.
Según una forma de realización preferente se
substituirá una parte del disolvente o de la mezcla de disolventes
órgano-químicos o un disolvente o mezcla de
disolventes órgano-químicos alifáticos, polares.
Preferentemente se emplearán disolventes
órgano-químicos alifáticos que contengan grupos
hidroxilo y/o éster y/o éter, tales como, por ejemplo, glicoléter,
ésteres o similares.
Como aglutinantes órgano-químicos
se emplearán en el ámbito de la presente invención las resinas
sintéticas y/o los aceites secantes de fraguado, en si conocidos,
diluibles con agua y/o solubles o dispersables o bien emulsionables
en los disolventes órgano-químicos empleados,
especialmente aglutinantes constituidos por o que contengan resina
acrílica, una resina vinílica, por ejemplo acetato de polivinilo,
resina de poliéster, resina de policondensación o de poliadición,
resina de poliuretano, resina alquídica o bien resina alquídica
modificada, resina fenólica, resina hidrocarbonada tal como resina
de indeno-cumarona, resina de silicona, aceites
secantes vegetales y/o secantes y/o aglutinantes secantes físicos a
base de una resina natural y/o sintética.
La resina sintética, empleada como aglutinante
puede utilizarse en forma de una emulsión, dispersión o solución.
Como aglutinantes pueden emplearse también betún o substancias
bituminosas hasta un 10% en peso. De manera complementaria pueden
emplearse colorantes, pigmentos agentes repelentes del agua,
correctores del olor e inhibidores o agentes protectores contra la
corrosión en si conocidos, y similares.
Es preferente emplear en el medio o en el
concentrado, según la invención, como aglutinante
órgano-químico al menos una resina alquídica o bien
una resina alquídica modificada y/o un aceite vegetal secante.
Preferentemente se emplearán según la invención resinas alquídicas
con un contenido en aceite mayor que el 45% en peso, preferentemente
del 50 hasta el 68% en peso.
El aglutinante citado puede substituirse parcial
o totalmente por un agente(mezcla) de fijación o por una
plastificante(mezcla). Estos aditivos deben evitar una
volatilización de los productos activos así como una cristalización
o bien una precipitación. Preferentemente substituyen a un 0,01
hasta un 30% del aglutinante (referido al 100% del aglutinante
empleado).
Los plastificantes son de la clase química de los
ésteres del ácido ftálico tales como ftalato de dibutilo, de
dioctilo o de bencilbutilo, ésteres del ácido fosfórico, tal como el
fosfato de tributilo, ésteres del ácido adípico, tal como el adipato
de di-(2-etilhexilo), estearatos tales como
estearato de butilo o estearato de amilo, oleatos tal como oleato de
butilo, éteres de glicerina o glicoléteres de elevado peso
molecular, ésteres de glicerina así como ésteres del ácido
p-toluenosulfónico.
Los agentes de fijación están basados
químicamente en polivinilal-quiléteres tal como el
polivinilmetiléter o en cetonas tales como benzofenona,
etilenbenzofenona.
Como disolvente o bien diluyente entra en
consideración especial-mente el agua, en caso dado
en mezcla con uno o varios de los disolventes o bien diluyentes,
emulsionante y dispersantes órgano-químicos
anteriormente citados.
Se consigue una protección especialmente efectiva
de la madera mediante los procedimientos de impregnación a escala
industrial, por ejemplo procedimientos al vacío, al vacío doble o a
presión.
Los agentes listos para su aplicación pueden
contener en caso dado otros insecticidas y, en caso dado uno o mas
fungicidas adicionales.
Como componentes adicionales de la mezcla entran
en consideración preferentemente los insecticidas y fungicidas
citados en la publicación WO 94/29 268. Los compuestos citados en
este documento constituyen, expresamente, parte integrante de la
presente solicitud.
Como componentes de mezcla muy especialmente
preferentes entran en consideración insecticidas, tales como
Chlorpyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin,
Cypermethrin, Deltamethrin, Permethrin, Imidacloprid,
NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron y Triflumuron, así
como fungicidas tales como Epoxiconazole, Hexaconazole, Azaconazole,
Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil,
Dichlorfluanid, Tolylfluanid,
3-yodo-2-propinil-butilcarbamato,
N-octil-isotiazolin-3-ona
y
4,5-dicloro-N-octilisotiazolin-3-ona.
Los productos activos son adecuados también para
la lucha contra las pestes animales, especialmente contra insectos,
arácnidos y ácaros, que se presentan en recintos cerrados tales
como, por ejemplo, viviendas, naves de fábricas, oficinas, cabinas
de vehículos automóviles y similares. Estos pueden emplearse para la
lucha contra las pestes solos o en combinación con otros productos
activos y productos auxiliares para los insecticidas domésticos.
Estos son activos contra los tipos sensibles y resistentes así como
contra todos los estadios de desarrollo. A estas pestes
pertenecen:
Del orden de los escorpionideos, por ejemplo
Buthus occitanus.
Del orden de los ácaros, por ejemplo Argas
persicus, Argas reflexus, Bryobia ssp., Dermanyssus gallinae,
Glyciphagus domesticus, Ornithodorus moubat, Rhipicephalus
sanguineus, Trombicula alfreddugesi, Neutrombicula autumnalis,
Dermatophagoides pteronissimus, Dermatophagoides forinae.
Del orden de los araneos, por ejemplo
Aviculariidae, Araneidae.
Del orden de los opiliones, por ejemplo
Pseudoscorpiones chelifer, Pseudoscorpiones cheiridium, Opiliones
phalangium.
Del orden de los isópodos, por ejemplo Oniscus
asellus, Porcellio scaber.
Del orden de los diplopodos, por ejemplo
Blaniulus guttalatus, Polydesmus spp.
Del orden de los quilopodos, por ejemplo
Geophilus spp.
Del orden de los zigentomas, por ejemplo
Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes
inquilinus.
Del orden de los baltáridos, por ejemplo
Blatta orientales, Blattella germanica, Blattella asahinai,
Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta
australasiae, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea,
Periplaneta fuliginosa, Supella longipalpa.
Del orden de los saltatorios, por ejemplo
Acheta domesticus.
Del orden de los dermápteros, por ejemplo
Forficula auricularia.
Del orden de los isópteros, por ejemplo
Kalotermes spp., Reticulitermes spp.
Del orden de los psocópteros, por ejemplo
Lepinatus spp., Liposcelis spp.
Del orden de los coleópteros, por ejemplo
Anthrenus spp., Attagenus spp., Dermestes spp., Latheticus
oryzae, Necrobia spp., Ptinus spp., Rhizopertha dominica, Sitophilus
granarius, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Stegobium
paniceum.
Del orden de los dípteros, por ejemplo Aedes
aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles spp.,
Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex
quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Drosophila spp.,
Fannia canicularis, Musca domestica, Phlebotomus spp., Sarcophaga
carnaria, Simulium spp., Stomoxys calcitrans, Tipula
paludosa.
Del orden de los lepidópteros, por ejemplo
Achroia grisella, Galleria mellonella, Plodia interpunctella,
Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella.
Del orden de los sifonápteros, por ejemplo
Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans,
Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis.
Del orden de los himenópteros, por ejemplo
Camponotus herculeanus, Lasius fuliginosus, Lasius niger, Lasius
umbratus, Monomorium pharaonis, Paravespula spp., Tetramorium
caespitum.
Del orden de los anopluros, por ejemplo
Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phthirus
pubis.
Del orden de los heterópteros, por ejemplo
Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Rhodinus prolixus, Triatoma
infestans.
La aplicación en el sector de los insecticidas
domésticos se lleva a cabo solo o en combinación con otros productos
activos adecuados tales como ésteres del ácido fosfórico,
carbamatos, piretroides, reguladores del crecimiento o productos
activos de otras clases conocidas de insecticidas.
La aplicación se lleva a cabo en aerosoles,
agentes de pulverización sin presión, por ejemplo aerosoles con
bomba o pulverizadores, dispositivos automáticos de nebulizado,
nieblas, espumas, geles, productos evaporables con plaquetas de
evaporación de celulosa o de material sintético, evaporadores para
líquidos, evaporadores para geles y de membrana, evaporadores
accionados por ventiladores, sistemas evaporadores sin consumo
energético o bien pasivos, papeles contra las polillas, bolsitas
contra las polillas y geles contra las polillas, como granulados o
polvos, en cebos esparcibles o en estaciones para cebos.
La obtención y el empleo de los productos activos
según la invención se desprenden de los ejemplos siguientes.
Se hacen reaccionar 0,979 g (1,00 mmoles) de
bis-aminocompuesto de la fórmula (II),
6,18-di-(4-aminobencil)-3,9,15,21-tetraisobutil-4,10,12,16,22,24-hexametil-1,7,13,19-tetraoxa-4,10,16,22-tetraaza-ciclotetracosan-2,5,8,11,
14,17,-20,23-octaona, y 3,8 mmoles de bistosilato (correspondiente a la fórmula (III-b); preparado a partir del diol correspondiente), en 10 ml de propionitrilo, en presencia de 0,40 g (3,8 mmoles) de carbonato de sodio y 1,40 g (3,8 mmoles) de yoduro de tetra(n-butil)amonio durante 5 hasta 12 horas a 100ºC.
14,17,-20,23-octaona, y 3,8 mmoles de bistosilato (correspondiente a la fórmula (III-b); preparado a partir del diol correspondiente), en 10 ml de propionitrilo, en presencia de 0,40 g (3,8 mmoles) de carbonato de sodio y 1,40 g (3,8 mmoles) de yoduro de tetra(n-butil)amonio durante 5 hasta 12 horas a 100ºC.
Para la elaboración se diluye la solución de la
reacción co acetato de etilo y se lava con solución semisaturada de
cloruro de amonio, con solución saturada de bicarbonato de sodio y
con solución saturada de sal común. La fase orgánica se seca sobre
sulfato de magnesio y se concentra por evaporación en vacío. El
producto se purifica mediante cromatografía en columna (fase
estacionaria: gel de sílice; fase móvil: acetato de
etilo/ciclohexano).
Ejemplos
1-9
Según la rutina general se prepararon los
compuestos de la fórmula (I-1) hasta
(I-9) siguientes.
\vskip1.000000\baselineskip
| Disolvente: | 3 Partes en peso de dimetilformamida. |
| Emulsionante: | 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua, que contienen emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan brotes de soja (Glycine max) mediante
inmersión en la preparación de producto activo de la concentración
deseada y se cubren con orugas de Heliothis virescens,
mientras que las hojas estén aún húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina la
destrucción en%. En este caso 100% significa que se destruyeron
todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga.
En este ensayo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obten-
ción.
ción.
| Ejemplo | Concentración de producto activo ppm | Grado de destrucción en % al cabo de 6 días |
| 1 | 200 | 100 |
| 2 | 1.000 | 100 |
| 3 | 1.000 | 100 |
| Disolvente: | 3 Partes en peso de dimetilformamida. |
| Emulsionante: | 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua, que contienen emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica oleracea)
mediante inmersión en la preparación de producto activo de la
concentración deseada y se cubren con larvas del pulgón del rábano
picante (Phaedon cochleariae), en tanto en cuanto las hojas
estén aún húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina la
destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron
todas las larvas del escarabajo; 0% significa que no se destruyó
ninguna larva del escarabajo.
En este ensayo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención.
| Ejemplo | Concentración de producto activo ppm | Grado de destrucción en % al cabo de 6 días |
| 1 | 200 | 100 |
| 3 | 200 | 100 |
| Disolvente: | 3 Partes en peso de dimetilformamida. |
| Emulsionante: | 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica oleracea)
mediante inmersión en la preparación de producto activo de la
concentración deseada y se cubren con orugas de la polilla de la col
(Plutella xylostella), en tanto en cuanto las hojas estén aún
húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina la
destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron
todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga.
En este ensayo muestra una buena actividad, por
ejemplo, el compuesto siguiente de los ejemplos de obtención.
| Ejemplo | Concentración de producto activo ppm | Grado de destrucción en % al cabo de 6 días |
| 3 | 1.000 | 100 |
Disolvente: 1 Parte en peso de acetona
9 Partes en peso de metanol.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado con
metanol hasta la concentración deseada.
Se añade por medio de una pipeta, sobre una
cantidad normalizada de alimento artificial, una cantidad dada de la
preparación del producto activo de la concentración deseada. Una vez
que se ha evaporado el metanol se dispone sobre cada una de las
cavidades una tapa para lata de película, cubierta con 100 huevos de
Plutella aproximadamente. Las larvas recién eclosionadas
migran hacia el alimento artificial tratado.
Al cabo del tiempo deseado se determina la
destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron
todos los animales; 0% significa que no se destruyó ningún
animal.
En este ensayo muestra una buena actividad, por
ejemplo, el compuesto siguiente de los ejemplos de obtención.
\newpage
| Ejemplo | Concentración de producto activo ppm | Grado de destrucción en % al cabo de 6 días |
| 5 | 1.000 | 100 |
Disolvente: Acetona.
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezclan 10 mg del producto activo con 1 ml de
disolvente.
Se administra a las orugas de la polilla de la
col (Plutella xylostella) 1 \mul de la solución preparada
de este modo.
Al cabo del tiempo deseado se determina la
destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron
todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga.
En este ensayo muestra una buena actividad, por
ejemplo, el compuesto siguiente de los ejemplos de obten-
ción.
ción.
| Ejemplo | Concentración de producto activo en \mug/larva | Grado de destrucción en % al cabo de 1 día |
| 1 | 10 | 100 |
| Disolvente: | 31 Partes en peso de acetona. |
| Emulsionante: | 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye
el concentrado con agua, que contiene emulsionante, hasta la
concentración deseada.
Se tratan hojas de col (Brassica oleracea)
mediante inmersión en la preparación de producto activo de la
concentración deseada y se cubren con orugas del gusano invasor
(Spodoptera frugiperda), en tanto en cuanto las hojas estén
aún húmedas.
Al cabo del tiempo deseado se determina la
destrucción en %. En este caso 100% significa que se destruyeron
todas las orugas; 0% significa que no se destruyó ninguna oruga.
En este ensayo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obten-
ción.
ción.
| Ejemplo | Concentración de producto activo ppm | Grado de destrucción en % al cabo de 6 días |
| 1 | 1.000 | 100 |
| 2 | 1.000 | 100 |
| 3 | 1.000 | 100 |
| Disolvente: | 7 Partes en peso de dimetilformamida |
| Emulsionante: | 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo conveniente se mezcla 1 parte en peso del
producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de
emulsionante y se diluye el concentrado con agua, que contienen
emulsionante, hasta la concentración deseada.
Plantas de judías (Phaseolus vulgaris),
que están fuertemente atacadas por todos los estadios del desarrollo
del ácaro de la arañuela común (Tetranychus urticae) se
sumergen en una preparación del producto activo de la concentración
deseada.
Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto
en %. En este caso significan 100% que se mataron todos los ácaros
de arañuela; 0% significa que no se mató ningún ácaro de la
arañuela.
En este ensayo muestran una buena actividad, por
ejemplo, los compuestos siguientes de los ejemplos de obtención.
| Ejemplo | Concentración de producto activo ppm | Grado de destrucción en % al cabo de 7 días |
| 1 | 200 | 100 |
| 3 | 200 | 99 |
| Disolvente: | 4 Partes en peso de acetona. |
| Emulsionante: | 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
la cantidad indicada de disolvente y con la cantidad indicada de
emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la
concentración deseada.
Se rellenan recipientes con arena, solución de
producto activo, suspensión de huevo-larvas de
Meloidogyne incognita y semillas de lechuga. Las semillas de
lechuga germinan y las plantucas se desarrollan. En las raíces se
desarrollan las vesículas.
Al cabo del tiempo deseado se determina el efecto
nematicida por medio de la formación de vesículas en %. En este caso
100% significa que no se encontraron vesículas; 0% significa que el
número de vesículas en las plantas tratadas corresponde al de los
controles no tratados.
Los productos activos, las cantidades de
aplicación y los resultados pueden verse en la tabla siguiente:
| Ejemplo | Concentración de producto activo ppm | Grado de destrucción en % |
| 1 | 20 | 100 |
| 3 | 20 | 100 |
| Animales de ensayo: | Larvas (L4) de Periplaneta americana. |
| Disolvente: | Dimetilsulfóxido. |
Se disuelven 20 mg del producto activo en 1 ml de
dimetilsulfóxido, las concentraciones menores se preparan por
diluciones con agua destilada.
Se sumergen 4 animales de ensayo durante 1 minuto
en la preparación de producto activo a ser ensayada.
Una vez transferidos a vasitos de plástico y
conservación durante 7 días en un recinto climatizado, se determina
el grado de mortandad.
En este caso 100% significa que se destruyeron
todas las cucarachas, 0% significa que no se destruyó ninguna
cucaracha.
En este ensayo muestran, por ejemplo, los
compuestos siguientes de los ejemplos de obtención un efecto mayor
que el del estado de la técnica:
| Ejemplo | Concentración de producto activo en ppm | Acción en %/Destrucción |
| 1 | 100 | 50 |
| Animales de ensayo: | Adultos de Ctenocephalides felis. |
| Disolvente: | Dimetilsulfóxido (DMSO). |
Para la obtención de una formulación conveniente
se prepara una solución adecuada de producto activo a partir de 20
mg de producto activo con 1 ml de DMSO. Se agregan 17,5 \mul de
esta formulación a 3,5 ml de sangre de vaca citrada y se agitan.
Se disponen en una cámara (\diameter 2,5 cm) 20
pulgas adultas, en ayunas, (Ctenocephalides felis, familia
"Georgi") que está cerrada en la parte superior y en la parte
inferior con gasa. Sobre la cámara se dispone un cilindro metálico,
cuyo lado inferior está cerrado con parafina. El cilindro contiene 3
ml de sangre-formulación del producto activo, que
puede ser tomada por las pulgas a través de la membrana de parafina.
Mientras que la sangre se calienta a 37ºC, se establece una
temperatura de 25ºC en la zona de la cámara de las pulgas. Los
controles se mezclan con el mismo volumen de DMSO sin adición de un
compuesto. Las determinaciones se repiten tres veces.
Al cabo de 28 horas se determina la mortalidad en
% (=pulgas muertas).
Se consideran activos los compuestos que provocan
al menos un 25% de mortalidad de las pulgas en el transcurso de 28
horas.
| Ejemplo | Concentración de producto activo en ppm | Actividad en % |
| 1 | 100 | 100 |
| 2 | 100 | 91 |
| 3 | 100 | 100 |
| 4 | 100 | 100 |
| 5 | 100 | 64 |
| 6 | 100 | 80 |
| Animales de ensayo: | Musca domestica adultas, familia Reichswald (OP, SP, carbamato-resistentes) |
| Disolvente: | Dimetilsulfóxido. |
Se disuelven 20 mg de producto activo en 1 ml de
dimetilsulfóxido, las concentraciones menores se preparan por medio
de diluciones con H_{2}O destilada.
Se pipetan 2 ml de esta preparación de producto
activo sobre cápsulas de papel de filtro (\diameter 9,5 cm), que
se encuentran en cápsulas de Petri de un tamaño correspondiente.
Tras el secado de los discos de papel de filtro se transfieren a las
cápsulas de Petri 25 animales y se cubren.
Al cabo de 1, 3, 5, 24 y 48 horas se determina la
actividad de la preparación del producto activo. En este caso 100%
significa que se destruyeron todas las moscas; 0% significa que no
se destruyó ninguna mosca.
En este ensayo muestran, por ejemplo, los
compuestos siguientes de los ejemplos de obtención una actividad
mayor que la del estado de la técnica:
\newpage
| Ejemplo | Concentración de producto activo en ppm | Actividad en %/Destrucción |
| 1 | 100 | 95 |
| 3 | 100 | 95 |
| 4 | 100 | 20 |
| 7 | 100 | 20 |
| Animales de ensayo: | Hembras hinchadas de Boophilus microplus (SP-resistentes, familia Parkhurst). |
| Disolvente: | Dimetilsulfóxido. |
Se disuelven 20 mg de producto activo en 1 ml de
dimetilsulfóxido, las concentraciones menores se preparan por medio
de diluciones con el mismo disolvente.
El ensayo se lleva a cabo con determinaciones
quíntuples. Se inyecta 1 \mul de la solución en el abdomen, los
animales se transfieren a cápsulas y se guardan en un recinto
climatizado. Los controles de la actividad se llevan a cabo 7 días
con relación a la puesta de huevos fértiles. Los huevos, cuya
fertilidad no puede verse externamente, se conservan en tubitos de
vidrio hasta la eclosión de las larvas en el armario climatizado. Un
efecto del 100% significa, que ninguna de las garrapatas puso huevos
fértiles.
En este ensayo muestran, por ejemplo, los
compuestos siguientes de los ejemplos de obtención un efecto mayor
que el del estado de la técnica:
| Ejemplo | Concentración de producto activo en \mug por animal | Actividad en %/Destrucción |
| 1 | 20 | 100 |
| 2 | 20 | 100 |
| 3 | 20 | 100 |
| 4 | 20 | 100 |
| 5 | 20 | 80 |
| 6 | 20 | 100 |
| Animales de ensayo: | Larvas de Lucilia cuprina |
| Disolvente: | Dimetilsulfóxido. |
Se disuelven 20 mg de producto activo en 1 ml de
dimetilsulfóxido, las concentraciones menores se preparan mediante
diluciones don agua destilada.
Se disponen aproximadamente 20 larvas de
Lucilia cuprina en tubitos de ensayo, que contienen
aproximadamente 1 cm^{3} de carne de caballo y 0,5 ml de la
preparación de producto activo a ser ensayada. Al cabo de 24 y 48
horas se determina la actividad de la preparación del producto
activo. Los tubitos de ensayo se transfieren a vasitos con el fondo
cubierto con arena. Al cabo de otros 2 días se retiran los tubitos
de ensayo y se cuenta el número de
pupas.
pupas.
El efecto de la preparación del producto activo
se evalúa según el número de las moscas que han eclosionado al cabo
de 1,5 veces el tiempo de desarrollo de un control no tratado. En
este caso 100% significa que no eclosionó ninguna mosca; 0%
significa que eclosionaron normalmente todas las moscas.
En este ensayo muestran, por ejemplo, los
compuestos siguientes según los ejemplos de obtención una actividad
mayor que la del estado de la técnica:
| Ejemplo | Concentración de producto activo en ppm | Actividad en %/Destrucción (al cabo de 48 horas) |
| 1 | 10 | 100 |
| 3 | 10 | 100 |
| 4 | 100 | 100 |
| 5 | 100 | 100 |
| 6 | 100 | 100 |
Claims (5)
1. Agente para la lucha contra las pestes
animales, caracterizado por un contenido en al menos un
compuesto de la fórmula (I),
en la
que
R^{1} y R^{2}
significan, respectivamente, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono,
alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono,
\omega-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, \omega-flúor-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, \omega-cloro-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, \omega-bromo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces por flúor, por cloro, por metilo, por metoxi o
\omega-alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, \omega-flúor-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, \omega-cloro-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, \omega-bromo-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, fenil-alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido, en caso dado, de una a tres veces por flúor, por cloro, por metilo, por metoxi o
R^{1} y R^{2}
significan, junto con el átomo de nitrógeno, con el que están
enlazados, morfolino substituido una o dos veces por alquilo con 1 a
4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por
xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, significan morfolino 2,6-
o 3,5-puenteado por -CH_{2}-,
-(CH_{2})_{2}- o por -(CH_{2})_{3}-,
significa 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, 1-piperazinilo substituidos una o dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, significan hexahidro-1-pirazinilo, 4-tetrahidro-1,4-tiazin-1-ilo, hexahidro-1,5-oxazocin-5-ilo substituidos, en caso dado, una o dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, pudiendo estar substituido en caso dado el nitrógeno por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono.
significa 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, 1-piperazinilo substituidos una o dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, significan hexahidro-1-pirazinilo, 4-tetrahidro-1,4-tiazin-1-ilo, hexahidro-1,5-oxazocin-5-ilo substituidos, en caso dado, una o dos veces por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por fenoximetilo, por fenilo, por tolilo, por xililo, por flúorfenilo o por clorofenilo, pudiendo estar substituido en caso dado el nitrógeno por alquilcarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono.
2. Empleo del compuesto de la fórmula (I) según
la reivindicación 1, para la lucha contra las pestes animales, con
excepción del tratamiento del cuerpo de los seres humanos y de los
animales.
3. Empleo del compuesto de la fórmula (I) según
la reivindicación 1, para la lucha contra los insectos, con
excepción del tratamiento del cuerpo de los seres humanos y de los
animales.
4. Empleo del compuesto de la fórmula (I) según
la reivindicación 1 para la obtención de un agente para el
tratamiento de enfermedades, que están provocadas por las pestes
animales.
5. Empleo del compuesto de la fórmula (I) según
la reivindicación 1 para la obtención de un agente para el
tratamiento de enfermedades, que están provocadas por los
insectos.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19962145 | 1999-12-22 | ||
| DE19962145A DE19962145A1 (de) | 1999-12-22 | 1999-12-22 | Schädlingsbekämpfungsmittel/Depsipeptide |
Publications (1)
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