DE19930076A1 - Mittel gegen Hausstaubmilben - Google Patents

Mittel gegen Hausstaubmilben

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Georg Von Samson-Himmelstjerna
Guenther Nentwig
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

Cyclische Depsipeptide eignen sich zur Bekämpfung von Spinnentieren.

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung cyclischer Depsipeptide zur Bekämpfung von Hausstaubmilben.
Hausstaub ruft bekanntlich bei vielen Menschen allergische Reaktionen wie allergi­ sches Asthma, Rhinitis, Dermatitis und Ekzeme hervor. Eine wesentliche Quelle für diese sogenannte Hausstauballergie sind Milben (und ihre Ausscheidungen), wie z. B. Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Euroglyphus maynei (nachfolgend pauschal "Hausstaubmilben" genannt).
Hausstaubmilben leben vor allem von Hautschuppen; da sie auch Feuchtigkeit brau­ chen, leben sie "menschennah", d. h. vor allem in Matratzen, Kopfkissen, Bettdecken, aber auch in Teppichen und Polstermöbeln, und zwar wegen ihrer Photophobie vor­ nehmlich im Inneren dieser Gegenstände.
Der Lebenscyclus von Hausstaubmilben beträgt etwa 2 Monate. Weil Milbenbe­ kämpfungsmittel in der Regel Milbeneier nicht abtöten, sollte der Einwirkungszeit­ raum eines adäquaten Mittels auf den Lebensraum der Milben 2 bis 3 Wochen betra­ gen. Weil nicht zu vermeiden ist, daß die betroffenen Menschen in dieser Zeit mit dem Milbenmittel in Berührung kommen, müssen Mittel zur Bekämpfung von Haus­ staubmilben auch bei mehrmaliger Anwendung toxikologisch unbedenklich sein.
Man hat bereits vorgeschlagen, Teppiche zur Milbenbekämpfung mit flüssigem Stickstoff zu behandeln. Auch den Feuchtigkeitsbedarf und die Hitzeempfindlichkeit der Milben hat man schon für ihre Bekämpfung ausgenutzt; so werden Milben beim Trocknen von Wäsche bei Temperaturen von 70°C innerhalb weniger Minuten zu­ verlässig getötet. Die beschriebenen Methoden sind jedoch nicht für alle Materialien praktikabel.
Zur Bekämpfung von Hausstaubmilben wurden bereits verschiedene Verbindungen wie z. B. Resmethrin, Phenothrin, Allethrin, Tetramethrin, Furamethrin, Cyper­ methrin, Decamethrin, Phenvalerate, Phenpropathrin, Terallethrin, Empenthrin und Pyrethrin; Pyrethroid-Insektizide wie beispielsweise 1-Ethinyl-2-methyl-2-pentenyl- 2,2-dimethyl-3,3-(2,2-dichlorvinyl)-cyclopropan-1-carboxylat; 1-Ethinyl-2-methyl-2- pentenyl-2,3,3,3-tetramethylcyclopropan-1-carboxylat; α-Cyano-3-phenoxybenzyl- 2,2-dimethyl-3-(2,2,3-tri-brommethyl)-cyclopropan-1-carboxylat; Organophosphor­ ester-Insektizide (P-Ester) wie beispielsweise Sumithion, Fenthion, Tetrachlorvinyl­ phos, Diazinon und Dichlorvos sowie Carbamat-Insektizide eingesetzt. Diese Wirk­ stoffe wirken als Kontaktgifte. Die Menge Wirkstoff, die für eine in die Tiefe rei­ chende Behandlung textiler Materialien notwendig wäre, könnte für Menschen, ins­ besondere für Kinder, zumal bei wiederholter Anwendung, gesundheitsgefährdend sein.
Die Bekämpfung, insbesondere von Milben, erfolgt durch das Ausbringen von formulierten arthropodiziden Wirkstoffen, z. B. Pyrethrine, Pyrethroide (z. B. Cypermethrin, Tetramethrin, Esbiol, Permethrin, Sumithrin) oder Substanzen wie z. B. Benzolbenzoat. Ebenfalls bekannt ist die insektizide Wirkung von organischen Säuren wie z. B. Octansäure.
Aufgabe der Erfindung war daher die Bereitstellung von dem Stand der Technik überlegenen Wirkstoffen zur Bekämpfung von Hausstaubmilben.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 24-gliedrigen Cyclodepsipeptiden der Formel (I) zur Bekämpfung von Hausstaubmilben sowie Mittel zur Bekämpfung von Hausstaubmilben, die diese Cyclodepsipeptide enthalten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen entsprechen der Formel
worin
Me Methyl,
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl (insbesondere Methyl), Hydroxy, Halogen (insbesondere Fluor, Brom und Iod), Cyano, C1- C4-Alkoxy (insbesondere Methoxy oder tert.-Butyloxy), C1-C4-Alkenyloxy (insbesondere Allyloxy), C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl (insbesondere Methoxymethyl, Ethoxyethyl), gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl-C1- C2-alkoxy (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyridylmethoxy, Pyrrolylmethoxy, Tetrahydrofurylmethoxy, Furylmethoxy, Thienylmethoxy, Imidazolylmethoxy, Thiazolylmethoxy), Nitro, -O-CH2-CH2-NR3R4 oder -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituier­ tes C1-C4-Alkyl (insbesondere Methyl, Ethyl oder Isopropyl), Formyl, C1-C4- Alkoxy-C1-C4-alkyl (insbesondere Methoxyethyl), C1-C4-Alkoxycarbonyl (insbesondere Methoxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl), C1-C4-Alkylcar­ bonyl (insbesondere Acetyl), gegebenenfalls substituiertes Arylmethyl (insbe­ sondere gegebenenfalls substituiertes Benzyl) oder gegebenenfalls substitu­ iertes Heterocyclylmethyl (insbesondere gegebenenfalls substituiertes Pyri­ dylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Pyrrolidinylmethyl, Furylmethyl, Thie­ nylmethyl oder Imidazolylmethyl) oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten mono- oder polycyclischen, gegebenenfalls überbrückten und/oder spirocyclischen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus, der ein bis drei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält, oder C3-C5-Alkylen-mono-carbonyl oder einen gegebenenfalls substituierten Diacylrest einer C4-C6-Dicarbonsäure und
X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils Sauerstoff, Schwefel oder 2 Wasserstoffatome bedeuten.
Die Substituenten R1 und R2 stehen bevorzugt in para- oder ortho-Position. Beson­ ders bevorzugt ist die para-Position.
In bevorzugten Verbindungen (I) stehen X1 bis X3 für Sauerstoff und X4 für Sauer­ stoff, Schwefel oder 2 Wasserstoffatome; in besonders bevorzugten Verbindungen (I) stehen X1 bis X4 für Sauerstoff.
Bevorzugte erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen entsprechen der Formel
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Brom oder Iod, Methoxy, tert.-Butyloxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, 2-Furylme­ thoxy, 3-Furylmethoxy, 2-Thienylmethoxy, 2-Pyridylmethoxy, 2-Tetrahydro­ furylmethoxy, -O-CH2-CH2-NR3R4, -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Pyridylme­ thyl, Tetrahydrofurylmethyl, Pyrrolidinylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, N-Pyrroli­ dino, N-Piperidino, N-Piperazino, N-Morpholino, N-Thiomorpholino, N- Pyrazolo, N-Imidazolo, 2-Oxo-pyrrolidin-1-yl, 2-Oxo-piperidin-1-yl, 2-Oxo- azepan-1-yl-methyl, Succinimino, Maleinimino, Glutarimino, gegebenenfalls substituiertes Phthalimino oder Tetrahydrophthalimino
bedeuten.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen entsprechen der Formel (Ia), worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Nitro, Hydroxy, tert.-Butyloxy, 2-Furylmethoxy, 2-Pyridylmethoxy, 2-Tetrahydrofurylmethoxy, N-Morpholino, -SO2-N-Imi­ dazolyl, -SO2-N-Morpholinyl oder 2-Oxo-azepan-1-yl-methyl
bedeuten.
Eine ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung ent­ spricht der Formel
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder optische Isomerengemische unterschiedlicher Zusammensetzung auftreten. Die Erfindung betrifft sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische. Besonders bevorzugt werden die 24-gliedrigen Cyclodepsipeptide verwendet, die sich alternierend aus L- konfigurierten Aminosäuren und D-konfigurierten Hydroxycarbonsäuren als Ringbausteine zusammensetzen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind hochwirksame Wirk­ stoffe zur Bekämpfung von Milben, sind aber für Mensch und Tier (Warmblüter) unschädlich.
Depsipeptide sind bereits früher zur Schädlingsbekämpfung eingesetzt worden. So sind cyclische Depsipeptide sowie ihre Herstellung und Verwendung als Parasitizide gegen Helminthen, Nematoden und Trematoden in Tieren (Endoparasitizide) bereits Gegenstand zahlreicher Veröffentlichungen.
Beispielsweise ist ein Cyclodepsipeptid mit der Bezeichnung PF 1022 A und seine Wirkung gegen Endoparasiten bekannt (EP-A 382 173 und EP-A 503 538). Weitere cyclische Depsipeptide (Cyclooctadepsipeptide: WO 98/55 469, WO 98/43 965, WO 98/15 523, WO 98/37 088, WO 97/02 256, WO 97/09 331, WO 96/11 945, WO 95/07 272, WO 94/19 334, WO 93/19 053, EP-A 634 408, EP-A 626 375, EP-A 626 376, EP-A 664 297, EP-A 634 408, EP-A 718 298, WO 97/09 331; Cyclohexa­ depsipeptide: WO 93/25 543, WO 95/27 498, EP-A 568 551; Cyclotetradepsipeptide:
EP-A 664 297; Dioxomorpholine: WO 96/38 165, JP 08 225 552) und offenkettige Depsipeptide (EP-A 657 171, EP-A 657 172, EP-A 657 173, WO 97/07 093) und ihre endoparasitizide Wirkung sind beschrieben.
Es ist auch bereits bekannt, daß bestimmte 24-gliedrige Cyclodepsipeptide, bei­ spielsweise Bassianolid und PF 1022 A, eine insektizide Aktivität gegen Seidenrau­ pen aufweisen (vgl. M. Kanaoka et al., Agric. Biol. Chem. 43 (5), 1979, S. 1079 bis 1083; JP 05 271 013).
Über eine Verwendung von 24-gliedrigen Cyclodepsipeptiden als Mittel zur Bekämpfung von Hausstaubmilben ist jedoch unseres Wissens bisher nichts bekannt geworden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind größtenteils bekannt bzw. können analog bekannten Verfahren hergestellt werden; die Verbindung (Ia-1) ist beispielsweise nach den in WO 93/19 053, WO 97/2 256 und WO 98/15 523 beschriebenen Verfahren zugänglich.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen lassen sich mit den üblichen Hilfsstoffen, wie z. B. festen Trägerstoffen, Haftmitteln, Streckmitteln, Lösungsmit­ teln, oberflächenaktiven Verbindungen, zu erfindungsgemäßen Milbenbekämp­ fungsmitteln verarbeiten.
Als feste Trägerstoffe seien genannt: z. B. natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapuligit, Montmorillonit oder Diatomenerde und synthetische Gesteinsmehle wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit, sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Gra­ nulate aus organischem Material, wie z. B. Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln.
Es können in den Formulierungen Haftmittel, wie z. B. Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwen­ det werden, wie z. B. Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat als auch natürliche Phospholipide, wie z. B. Kephaline und Lecithine und synthetische Phos­ pholipide.
Im Falle der Verwendung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphtha­ line, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlor­ benzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutyl­ keton oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid sowie Wasser.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen beispielsweise nicht-ionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettal­ koholether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfo­ nate, Eiweißhydrolisate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose in Frage.
Weitere Additive können z. B. mineralische und vegetabile Öle sein.
Zusätzlich können anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau, sowie organische Farbstoffe, z. B. Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe verwendet werden.
Die Wirkstoffe können in den Zubereitungen auch in Mischungen mit Synergisten oder anderen Wirkstoffen, die gegen Hausstaubmilben wirken, vorliegen. Solche Wirkstoffe sind beispielsweise andere Mitizide, Insektizide, Mikrobizide, Repellenis, Synergisten, Antiseptika, Wachstumsinhibitoren, Aromaten, Farbstoffe etc.
Als Insektizide seien beispielhaft die Organophosphorsäureester (P-Ester) wie Feni­ trothion, Diazinon, Propetamphos u. a., die Pyrethroide wie Phenothrin, Permethrin, Resmethrin, Etofenprox, Empenthrin u. a., und andere Verbindungen wie Silafluofen, Diflubenzuron, Teflubenzuron, Chlorfluazuron, Fluphenoxron, Pyriproxyfen u. a. genannt. Als Repellents (vgl. z. B. K. H. Büchel, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel; Hrsg.: R. Wegler, Bd. 1, Springer Verlag, Berlin- Heidelberg-New York 1970, S. 487 ff) können repellente Carbonsäureamide, 1,3- Alkandiole, Carbonsäureester, Lacton-Derivate und am Stickstoff disubstituierte β- Alaninderivate verwendet werden. Im einzelnen seien beispielhaft genannt: 3- Methyl-benzoesäurediethylamid (DEET), Diethylphenacylacetamid (DEPA), 2- Ethyl-hexandiol-1,3 (Rutgers 612), Phthalsäuredimethylester, 1,1,4,5,6,7,8,8a- Octahydro-3H-2-benzopyran-3-on, 3-(N-n-Butyl-N-acetyl)-aminopropionsäure­ ethylester, Benzoesäurebenzylester u. a.. Als Synergisten seien beispielhaft Piperonylbutoxid, Octachlordipropylether, N-(2-Ethylhexyl)-bicyclo[2.2.1]-hept-5- en-2,3-dicarboxamid, Isobornyl-isothiocyanat u. a. genannt.
Die erfindungsgemäßen Mittel, die unverdünnt oder vorzugsweise verdünnt einge­ setzt werden können, lassen sich in den für Arthropodizide üblichen Formulierungen wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate sowie Aerosole einsetzen. Sie enthalten im allgemeinen 0,1 bis 95, vorzugsweise 0,5 bis 90 Gew.-% erfindungsgemäß zu verwendende Verbindungen, bezogen auf das Mittel.
Diese Mittel können auf an sich bekannte Weise hergestellt werden, z. B. durch Ver­ mischen der Wirkstoffe mit den Hilfsstoffen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können, bevorzugt bei der Bekämpfung von Haus­ staubmilben, zur Eliminierung von Schimmelpilzen mit Fungiziden (z. B. o-Phenyl­ phenol, Natrium-o-Phenylphenolat) und zur Denaturierung der Allergene mit organi­ schen Säuren (z. B. Tanninsäure) kombiniert werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können mit gutem Erfolg zur Abtötung von Milben, insbesondere Hausstaubmilben (z. B. Sarcoptes scabiei, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae) verwendet werden.
Die Prozentangaben der nachfolgenden Beispiele beziehen sich jeweils auf das Gewicht; Teile sind Gewichtsteile.
Beispiele Formulierungsbeispiel 1
Ein Pumpspray zur Behandlung von Unterlagen wird durch Vermischen von 10 Tei­ len Wirkstoff, 47 Teilen Isopropanol und 43 Teilen Wasser hergestellt.
Formulierungsbeispiel 2
Eine Aerosol-Zubereitung zum Aufsprühen auf Unterlagen setzt sich aus 10 Teilen Wirkstoff, 11 Teilen Kerosin deod., 38,8 Teilen Isopropanol, 0,2 Teilen Parfum und 40 Teilen Propan/Butan (Gewichtsverhältnis 15 : 85) zusammen.
Biologische Wirksamkeit
Test an einer gemischten Population der Hausstaubmilbenart Dermatophagoides pteronyssinus
Eine Kunststoffschale (7 cm Ø, 3 cm hoch) wird am oberen Innenrand mit Leim ver­ sehen und anschließend mit einem Stück Matratzenstoff gleichen Durchmessers belegt. Auf diesen wird eine Spatelspitze aus einer Anzuchtschale gegeben, die Mil­ ben und Futter (Tetramin gemahlen) enthält.
Anschließend wird die Schale in einen Kunststoffbehälter (33 × 22 cm, Höhe 6,5 cm), der gesättigte Kochsalzlösung enthält, auf eine umgedrehte Petrischale gestellt und der Behälter mit einem Deckel verschlossen.
Am nächsten Tag werden 0,4 ml (in Versuch 4: 0,8 ml) der Testlösung auf den Stoff pipettiert; die Kontrolle wird mit Ethanol behandelt.
Es herrscht Tageslichtbeleuchtung, die Temperatur beträgt 24 bis 26°C, die relative Luftfeuchte in dem geschlossenen Kunststoffbehälter ca. 75%.
Nach 1, 3, 7, 14, 21 und 28 Tagen wird unter dem Binokular der Zustand der Milben im Vergleich zur Kontrolle abgeschätzt (3 = viele Milben, 0 = keine Milben). Ein direktes Auszählen ist nicht möglich, da von den toten Tieren nur wenige zu sehen sind.
Bei Bedarf (Kontrolle, unwirksame Präparate) wird Futter nachgegeben.
Von jedem Versuch werden 3 Versuchsglieder angelegt und nach Versuchsende die Summe aus den Bonitierungen festgehalten.
In diesem Test zeigte das Cyclodepsipeptid (Ia-1) in Konzentrationen von 5%, 2,5% und 1% eine 100%ige Wirkung gegen Dermatophagoiden pteronyssinus (vgl. Tabelle 1).
Tabelle 1
Wirkung des Cyclodepsipeptids (Ia-1) gegen die Hausstaubmilbe Dermatophagoiden pteronyssinus
Tabelle 2
Vergleich - Wirkung des Cyclodepsipeptids (Ia-1) und Benzoesäurebenzylester gegen die Hausstaubmilbe Dermatophagoides pteronyssinus

Claims (8)

1. Verwendung von Verbindungen der Formel
worin
Me Methyl,
R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Hydroxy, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkenyloxy, C1-C4- Alkoxy-C1-C4-alkyl, Nitro, -O-CH2-CH2-NR3R4 oder -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls sub­ stituiertes C1-C4-Alkyl, Formyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylmethyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylmethyl oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten mono- oder polycyclischen, gege­ benenfalls überbrückten und/oder spirocyclischen, gesättigten oder ungesättigten Heterocyclus, der ein bis drei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält, oder C3-C5- Alkylen-mono-carbonyl oder einen gegebenenfalls substituierten Diacylrest einer C4-C6-Dicarbonsäure und
X1, X2, X3 und X4 unabhängig voneinander jeweils Sauerstoff, Schwefel oder 2 Wasserstoffatome bedeuten, zur Bekämpfung von Hausstaubmilben.
2. Verwendung nach Anspruch 1 von Verbindungen der Formel (I), worin X1 bis X3 für Sauerstoff und X4 für Sauerstoff, Schwefel oder 2 Wasserstoff­ atome stehen.
3. Verwendung nach Anspruch 1 von Verbindungen der Formel (I), worin X1 bis X4 für Sauerstoff stehen.
4. Verwendung nach Anspruch 1 von Verbindungen der Formel
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Hydroxy, Brom oder Iod, Methoxy, tert.-Butyloxy, Methoxymethoxy, Methoxyethoxy, 2- Furylmethoxy, 3-Furylmethoxy, 2-Thienylmethoxy, 2-Pyridylme­ thoxy, 2-Tetrahydrofurylmethoxy, -O-CH2-CH2-NR3R4, -CH2-NR3R4, -NR3R4, -SO2-NR3R4,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Pyri­ dylmethyl, Tetrahydrofurylmethyl, Pyrrolidinylmethyl, Furylmethyl, Thienylmethyl oder
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, N- Pyrrolidino, N-Piperidino, N-Piperazino, N-Morpholino, N-Thiomor­ pholino, N-Pyrazolo, N-Imidazolo, 2-Oxo-pyrrolidin-1-yl, 2-Oxo­ piperidin-1-yl, 2-Oxo-azepan-I-yl-methyl, Succinimino, Maleinimino, Glutarimino, gegebenenfalls substituiertes Phthalimino oder Tetrahy­ drophthalimino
bedeuten.
5. Verwendung nach Anspruch 4 von Verbindungen der Formel (Ia), worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Nitro, Hydroxy, tert.-Butyloxy, 2-Furyl­ methoxy, 2-Pyridylmethoxy, 2-Tetrahydrofurylmethoxy, N-Morpho­ lino, -SO2-N-Imidazolyl, -SO2-N-Morpholinyl, 2-Oxo-azepan-1-yl­ methyl
bedeuten.
6. Verwendung nach Anspruch 1 der Verbindung der Formel
7. Mittel zur Bekämpfung von Hausstaubmilben enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1 und mindestens einen Hilfsstoff.
8. Verfahren zur Herstellung der Mittel nach Anspruch 7 durch Mischen der Komponenten.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001045511A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Bayer Aktiengesellschaft Schädlingsbekämpfungsmittel/pf 1022-221
WO2001045512A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Bayer Aktiengesellschaft Schädlingsbekämpfungsmittel/depsipeptide

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001045511A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Bayer Aktiengesellschaft Schädlingsbekämpfungsmittel/pf 1022-221
WO2001045512A1 (de) * 1999-12-22 2001-06-28 Bayer Aktiengesellschaft Schädlingsbekämpfungsmittel/depsipeptide
US6828300B2 (en) 1999-12-22 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Pest control agent/PF 1022-221
US6900176B2 (en) 1999-12-22 2005-05-31 Bayer Aktiengesellschaft Pest control agents/depsipeptides

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