ES2232331T1 - Procedimientos para la preparacion de formas polimorficas de desloratadina. - Google Patents

Procedimientos para la preparacion de formas polimorficas de desloratadina.

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ES2232331T1 ES04720355T ES04720355T ES2232331T1 ES 2232331 T1 ES2232331 T1 ES 2232331T1 ES 04720355 T ES04720355 T ES 04720355T ES 04720355 T ES04720355 T ES 04720355T ES 2232331 T1 ES2232331 T1 ES 2232331T1
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Abstract

Procedimiento para la preparación de la Forma I de la desloratadina cristalina que comprende las etapas siguientes: a) preparar una solución de desloratadina en un disolvente seleccionado de entre el grupo que consta de acetonitrilo, dimetilformamida, tetrahidrofurano y carbonato de dietilo, en la que la Forma I de la desloratadina cristaliza fuera de la solución; y b) recuperar la Forma I de la desloratadina.

Claims (72)

1. Procedimiento para la preparación de la Forma I de la desloratadina cristalina que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en un disolvente seleccionado de entre el grupo que consta de acetonitrilo, dimetilformamida, tetrahidrofurano y carbonato de dietilo, en la que la Forma I de la desloratadina cristaliza fuera de la solución; y
b)
recuperar la Forma I de la desloratadina.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el disolvente es acetonitrilo.
3. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el disolvente es dimetilformamida.
4. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el disolvente es tetrahidrofurano.
5. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que el disolvente es carbonato de dietilo.
6. Procedimiento según la reivindicación 1, que comprende además una etapa de secado.
7. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la solución se enfría a una temperatura comprendida entre aproximadamente 20ºC y aproximadamente 30ºC.
8. Procedimiento según la reivindicación 1, en el que la Forma I recuperada está sustancialmente libre de la Forma II.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, en el que la proporción entre la Forma I y la Forma II es inferior al 1% en peso aproximadamente.
10. Procedimiento para la preparación de la Forma I de la desloratadina cristalina que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en un disolvente seleccionado de entre el grupo que consta de cloroformo y acetato etílico;
b)
combinar la solución con un antidisolvente para precipitar la Forma I de la desloratadina; y
c)
recuperar la Forma I de desloratadina.
11. Procedimiento según la reivindicación 10, en el que el antidisolvente es un éter C_{2} a C_{8}.
12. Procedimiento según la reivindicación 11, en el que el éter es diisopropil éter.
13. Procedimiento según la reivindicación 12, en el que el disolvente es cloroformo.
14. Procedimiento según la reivindicación 13, en el que la proporción entre la Forma II y la Forma I de desloratadina es de 6% aproximadamente.
15. Procedimiento según la reivindicación 10, en el que el antidisolvente es un hidrocarburo saturado C_{5} a C_{12}.
16. Procedimiento según la reivindicación 15, en el que el hidrocarburo es hexano.
17. Procedimiento según la reivindicación 16, en el que el disolvente es cloroformo.
18. Procedimiento según la reivindicación 17, en el que la solución presenta una temperatura inicial de por lo menos aproximadamente 40ºC.
19. Procedimiento según la reivindicación 18, en el que la proporción entre la Forma II y la Forma I de desloratadina está comprendida entre aproximadamente el 35 y aproximadamente el 40% p/p.
20. Procedimiento según la reivindicación 17, en el que la solución presenta una temperatura inicial inferior a aproximadamente 40ºC.
21. Procedimiento según la reivindicación 20, en el que la proporción entre la Forma II y la Forma I de la desloratadina es aproximadamente de 2% p/p.
22. Procedimiento según la reivindicación 16, en el que el disolvente es acetato etílico.
23. Procedimiento según la reivindicación 22, en el que la proporción entre la Forma II y la Forma I de la desloratadina es aproximadamente de 2% p/p.
24. Procedimiento para la preparación de la Forma I de la desloratadina cristalina, que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en un alcohol C_{1} a C_{4};
b)
combinar la solución con agua para precipitar la Forma I de la desloratadina; y
c)
recuperar la Forma I de desloratadina.
25. Procedimiento según la reivindicación 24, en el que el alcohol es etanol.
26. Procedimiento según la reivindicación 24, en el que la Forma I obtenida presenta entre aproximadamente 2% y aproximadamente 10% de la Forma
II.
27. Procedimiento para la preparación de la Forma I de la desloratadina cristalina, que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en isopropanol, en la que la Forma I de desloratadina se precipita a partir de la solución; y
b)
recuperar la Forma I de desloratadina.
28. Procedimiento según la reivindicación 27, que comprende además la etapa de cultivo con la Forma II para aumentar la proporción entre la Forma II y la Forma I.
29. Procedimiento para la preparación de la Forma II de la desloratadina cristalina, que comprende las etapas siguientes:
a)
fundir la desloratadina para obtener un material fundido;
b)
enfriar el material fundido para obtener un sólido; y
c)
pulverizar el sólido.
30. Procedimiento para la preparación de una mezcla de la Forma I y la Forma II de desloratadina cristalina que comprende la etapa de pulverización de la Forma I de la desloratadina cristalina.
31. Procedimiento para la preparación de la Forma II de la desloratadina cristalina, que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en carbonato de dimetilo, en la que la Forma II de la desloratadina se precipita a partir de la solución; y
b)
recuperar la desloratadina.
32. Procedimiento según la reivindicación 31, en el que la Forma II de la desloratadina recuperada está sustancialmente libre de la Forma I.
33. Procedimiento para la preparación de la Forma I de la desloratadina cristalina, que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en acetato de i-butilo, en la que la Forma I se precipita a partir de la solución; y
b)
recuperar el precipitado.
34. Procedimiento según la reivindicación 33, en el que el precipitado contiene entre aproximadamente 15% y aproximadamente 25% de la Forma II.
35. Procedimiento para la preparación de la Forma I de la desloratadina cristalina, que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en un disolvente seleccionado de entre el grupo que consta de isopropanol e i-butanol, en la que la Forma I de desloratadina se precipita a partir de la solución; y
b)
recuperar la mezcla.
36. Procedimiento según la reivindicación 35, en el que el disolvente es isopropanol.
37. Procedimiento según la reivindicación 36, en el que la mezcla contiene aproximadamente menos del 10% de la Forma II en comparación con la Forma I en peso.
38. Procedimiento para la preparación de una mezcla de la Forma I y la Forma II cristalina de desloratadina que comprende la etapa de secado de los cristales de la Forma I de desloratadina obtenidos mediante la cristalización de un alcohol C_{1} a C_{4}.
39. Procedimiento según la reivindicación 38, en el que el alcohol es isopropanol.
40. Procedimiento según la reivindicación 38, en el que el alcohol es isobutanol.
41. Procedimiento para la preparación de una mezcla de la Forma I y la Forma II de la desloradatina cristalina que comprende las etapas de combinar una solución de desloratadina en un disolvente adecuado con un antidisolvente que contiene cultivos tanto de la Forma I como de la Forma II de desloratadina para precipitar la mezcla, y recuperar la mezcla.
42. Procedimiento según la reivindicación 41, en el que la mezcla contiene entre aproximadamente 35% y aproximadamente 65% de la Forma I en peso.
43. Procedimiento según la reivindicación 41, en el que el disolvente es acetato de isobutilo.
44. Procedimiento según la reivindicación 41, en el que el antidisolvente es un hidrocarburo C_{5} a C_{12}.
45. Procedimiento según la reivindicación 44, en el que el hidrocarburo es heptano.
46. Procedimiento para la preparación de una mezcla de las Formas I y II de la desloratadina cristalina que contiene por lo menos aproximadamente el 25% de ambas Formas, que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en un disolvente seleccionado de entre el grupo que consta de acetato de etilo y acetato de isobutilo, en una mezcla con aproximadamente 3% a aproximadamente 20% de alcohol C_{1} a C_{4} en volumen, en la que la mezcla de la Forma I y II se precipita a partir de la solución; y
b)
recuperar la mezcla.
47. Procedimiento según la reivindicación 46, en el que la mezcla contiene por lo menos aproximadamente el 40% de ambas formas en peso.
48. Procedimiento según la reivindicación 46, en el que el alcohol está presente en aproximadamente el 10% en volumen.
49. Procedimiento según la reivindicación 46, en el que el alcohol se selecciona de entre el grupo que consta de metanol, alcohol de isopropilo y mezclas de los mismos.
50. Procedimiento para la preparación de una mezcla de la Forma I y II de la desloratadina cristalina, que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en acetato de isobutilo;
b)
combinar la solución con un hidrocarburo aromático C_{5} a C_{12} para precipitar la mezcla, en la que la combinación puede ser realizada antes, después o durante la cristalización; y
c)
recuperar la mezcla.
51. Procedimiento según la reivindicación 50, en el que el hidrocarburo es heptano.
52. Procedimiento según la reivindicación 50, en el que la mezcla contiene entre aproximadamente 60% y aproximadamente 70% de la Forma I en peso.
53. Procedimiento según la reivindicación 50, que comprende además aumentar la proporción entre la Forma II y la Forma I cultivando la solución con una mezcla de la Forma I y la Forma II antes de la cristalización.
54. Procedimiento según la reivindicación 53, en el que el cultivo da como resultado entre aproximadamente 35% y aproximadamente 45% de la Forma I en comparación con la Forma II en peso.
55. Procedimiento para la preparación de una mezcla de la Forma I y II de la desloratadina cristalina que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en acetato de isobutilo;
b)
combinar la solución con acetato de isobutilo a una temperatura inferior a la solución para cristalizar la mezcla; y
c)
recuperar la mezcla.
56. Procedimiento según la reivindicación 55, que comprende además cultivar la solución con una mezcla de la Forma I y la Forma II antes de la cristalización.
57. Procedimiento para la preparación de una mezcla de la Forma I y la Forma II de la desloratadina cristalina que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en acetato de etilo;
b)
cultivar la solución con una mezcla de la Forma I y la Forma II;
c)
combinar la solución con un hidrocarburo saturado C_{5} a C_{12},en la que la combinación se puede realizar antes, después o durante la cristalización; y
d)
recuperar la mezcla de la Forma I y Forma II de desloratadina.
58. Procedimiento según la reivindicación 57, en el que el hidrocarburo es heptano.
59. Procedimiento según la reivindicación 57, en el que la mezcla representa una mezcla entre aproximadamente 4:1 y aproximadamente 1:3 entre la Forma I y la Forma II p/p.
60. Procedimiento para la preparación de una mezcla de la Forma I y la Forma II de la desloratadina cristalina, que comprende las etapas siguientes:
a)
preparar una solución de desloratadina en 2-propanol y tolueno, en la que la mezcla de las Formas I y II se precipita a partir de la solución; y
b)
recuperar la mezcla.
61. Procedimiento según la reivindicación 60, en el que la precipitación se produce como resultado del enfriamiento de la solución.
62. Procedimiento según la reivindicación 60, en el que la proporción entre 2-propanol y tolueno es inferior a aproximadamente el 20% en volumen.
63. Procedimiento según la reivindicación 60, en el que la precipitación se produce como resultado de la adición de un hidrocarburo saturado C_{5} a C_{12} a modo de antidisolvente.
64. Procedimiento según la reivindicación 63, en el que el antidisolvente es n-heptano o n-hexano.
65. Procedimiento según la reivindicación 63, que comprende además la etapa de cultivo de la solución.
66. Procedimiento para la preparación de una mezcla de Forma I y Forma II, que comprende las etapas siguientes:
a)
proporcionar una primera solución de desloratadina en tolueno;
b)
evaporar el tolueno para obtener un residuo;
c)
disolver el residuo en una mezcla de tolueno y de un alcohol C_{1} a C_{4} para obtener una segunda solución;
d)
enfriar la segunda solución para obtener un concentrado;
e)
combinar el concentrado con un hidrocarburo saturado C_{5} a C_{12} para precipitar la mezcla; y
f)
recuperar la mezcla.
67. Procedimiento según la reivindicación 66, en el que el alcohol es 2-propanol.
68. Procedimiento para la preparación de una mezcla de Forma I y Forma II de desloratadina, que comprende las etapas siguientes:
a)
combinar el acetato de desloratadina, tolueno y KOH para obtener una mezcla de reacción;
b)
calentar la mezcla, obteniendo de este modo dos fases;
c)
separar las fases;
d)
concentrar la fase orgánica separada;
e)
disolver el concentrado obtenido en una mezcla de tolueno-2-propanol que contiene menos de aproximadamente el 20% de 2-propanol en volumen;
f)
enfriar la solución para obtener un concentrado;
g)
combinar el concentrado con n-heptano frío; y
h)
recuperar la mezcla de las formas I y II de desloratadina.
69. Mezcla estable según la reivindicación 68, en la que el procedimiento comprende además lavar el producto de la etapa c con agua.
70. Mezcla estable según la reivindicación 68, en la que el procedimiento comprende además calentar el producto de la etapa f a 45ºC.
71. Procedimiento según la reivindicación 68, en el que la mezcla comprende aproximadamente entre 24 y aproximadamente 40% de la Forma II en comparación con la Forma I.
72. Procedimiento para la preparación de la Forma II de la desloratadina cristalina, que comprende las etapas de cristalización de la desloratadina a partir de tolueno, y la recuperación de la forma cristalina.
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