JP2007516259A - 活性剤との混合相共結晶の調製方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
本発明は、純粋形態の活性剤とは異なる独特な物理特性を有する混合相共結晶として活性剤を調製する方法、及び、混合相共結晶を含む組成物に関する。製剤化された混合相共結晶は、不均一なものであり、製造された粒子/顆粒内に結晶性領域を含む。混合相共結晶は、ヒト及び動物の医薬品、栄養補助食品ならびに農薬としての、活性剤の全身送達に有用である。さらに、混合相共結晶は、別のやり方では、純粋な活性剤の場合又は活性剤を組み込んだ物質との単なる製剤としての組み合わせで達成することができない、所望の物理特性及び安定特性を付与するのに有用である。
共結晶は、天然に生じ、密接に関連した化学構造(例えば、化学異性体(ラセミ体、ジアステレオマー(diasteriomer)など))を持って自然に形成する。共結晶はまた、タンパク質リガンド、キレート、シクロデキストリンとのような包接錯体、及びリガンドなどの溶液中で一緒に錯体形成する物質であることが見出されている。米国特許第4,971,797号、同第6,312,723号及び同第6,312,712号には、シクロデキストリンと活性剤との錯体は、溶液から共に共結晶化されると記載されている。これらの錯体は、広く異なる化学構造を有する物質を組み込むための柔軟性に欠けており、そして、混合共結晶が与えうる多機能特性に欠けている。
本発明は、(a)溶媒に溶解した第1の活性剤と少なくとも1種の結晶格子調整剤との第1の溶液を形成すること;(b)貧溶媒と第1の溶液を混合して第2の溶液を形成すること;及び(c)混合相結晶性物質を形成すること(ここで、活性剤と結晶格子調整剤は、混合相結晶性物質内に含まれる)を含む、混合相共結晶を調製する方法に関する。
本発明により製造される混合相共結晶物質は、増大した見かけの溶解度、増大した溶解速度、活性剤の低下した融点、及び、活性剤の結晶化度の減少などの独特で予想外の性質を有する。さらに、混合相共結晶物質は、水に懸濁した際に、長時間、活性剤の過飽和濃度を生じ、このことは、インビボでの吸収を促進する。活性剤の性質におけるこれらの変化は、活性剤の送達(例えば、経口投薬形態で)に特に有利である。
本実施例は、ヒドロコルチゾンの混合相共結晶を調製するための方法を示す。
成分 量
1 ヒドロコルチゾン(Pharmacia−Upjohn) 300mg
2 モノパルミチン酸ソルビタン(ICI) 100mg
3 ジメチルスルホキシド 1.6mL*
4 脱イオン水 8.0mL*
*−除去
本実施例は、ヒドロコルチゾンの混合相共結晶を調製する方法を示す。
成分 量
1 ヒドロコルチゾン 300mg
2 セトステアリルアルコール 84mg
3 Methocel E4M 800mg
(DMSO*中2%溶液として)
4 N−メチルピロリドン 1.6ml*
5 脱イオン水 8.0mL*
*−除去
本実施例は、酢酸ヒドロコルチゾンの混合相共結晶を調製する方法を示す。
成分 量
1 酢酸ヒドロコルチゾン 320mg
2 Methocel E4M 200mg
(DMSO*中2%溶液として)
3 モノステアリン酸ソルビタン 4mg
4 ステアリン酸 4mg
5 セトステアリルアルコール 4mg
6 ラノリン 4mg
7 ジメチルスルホキシド 1.6mL*
8 脱イオン水 8.0mL*
*−除去
本実施例は、シクロスポリンの混合相共結晶を調製する方法を示す。
成分 量
1 シクロスポリン(Gallipot) 40mg
2 Crotein ADW(エタノール*中10%) 100μL
3 モノステアリン酸ソルビタン 1mg
4 ラノリン 1mg
5 ステアリン酸 1mg
6 Compritol 888 ATO 1mg
7 N−メチルピロリドン 0.2mL*
8 脱イオン水 1.0mL*
*−除去
本実施例は、イトラコナゾールの混合相共結晶を調製する方法を示す。
成分 量
A部分:
1 イトラコナゾール(Spectrum) 300mg
2 Crodesta F160(Croda) 50mg
3 Crodacid(Croda) 50mg
4 DMSO* 900mg
5 尿素 200mg
6 N−メチルピロリドン 800mg
B部分:
7 尿素 4000mg
8 脱イオン水* 4000mg
*−除去
本実施例は、イトラコナゾールの混合相共結晶を調製する方法を示す。
成分 量
1 イトラコナゾール 5000mg
2 Stearth−20(Croda) 2500mg
3 プルロニックF−68 2500mg
4 エタノール* 200mL
5 精製大豆油 100mL
*−除去
本実施例は、ニモジピンの混合相共結晶を調製する方法を示す。
成分 量
1 ニモジピン(Lusochimica) 300mg
2 Capmul GMS(Croda) 5mg
3 Compritol 888 ATO(Croda) 5mg
4 Crodacid B(Croda) 5mg
5 Solutol HS 15(BASF) 5mg
6 ジメチルスルホキシド 1.0mL*
7 N−メチルピロリドン 800mg*
8 脱イオン水 1.0mL*
*−除去
本実施例は、プロゲステロンの混合相共結晶(図6のバッチ番号F−833−025B)を調製する方法を示す。
成分 量
1 プロゲステロン(Pharmacia−Upjohn) 2000mg
2 プルロニックF68(BASF) 600mg
3 Methocel E15 300mg
4 エタノール* 2.0mL
5 大豆油 3.0mL
6 Miglyol 810 3.0mL
*−除去
本実施例は、プロゲステロンの混合相共結晶を調製する方法を示す。
成分 量
A部分:
1 プロゲステロン(Pharmacia−Upjohn) 40.0g
2 モノステアリン酸スクロース 12.0g
3 Pharmacoat 603 6.0g
4 エタノール(200プルーフ)* 50g
5 精製水* 200g
B部分:
6 A部分の懸濁物 308g
7 ラクトース(水和) 400g
*−除去
本実施例は、本発明の方法によって調製した混合相共結晶が有利な特性を有することを示す。
成分 量
バッチ番号 F-833-025B F-833-023C F-833-024A F-833-025A
1 プロゲステロン 2000mg 1000mg 1000mg 2000mg
(Pharmacia-
Upjohn)
2 プルロニックF68 600mg 300mg 300mg 600mg
(ポロキサマー188)
3 Methocel E15 300mg − − −
(ヒドロキシプロピルメチル
セルロース)
4 Stearth 20 − − 300mg −
5 エタノール* 2.0mL 1.0mL 1.0mL 2.0mL
6 PVP K30 − − − 300mg
(ポリビニルピロリドン)
7 大豆油 3.0mL 1.5mL 1.5mL 3.0mL
8 Miglyol 810 3.0mL 1.5mL 1.5mL 3.0mL
(トリ−カプリル酸/
カプリン酸グリセロール)
*−除去
本方法は、プロゲステロンの混合相共結晶を調製する方法を示す。
成分 量
1 プロゲステロン(Pharmacia−Upjohn) 20.0g
2 プルロニックF68(ポロキサマー188) 6.0g
3 Methocel E15 3.0g
(ヒドロキシプロピルメチルセルロース)
4 エタノール(200プルーフ)* 80g
5 精製水* 150g
*−除去
本実施例は、本発明の方法によって製造した様々な混合相共結晶物質の物理特性を示す。
Claims (23)
- 混合相共結晶組成物を調製する方法であって、
(a)溶媒に溶解した、第1の活性剤と少なくとも1種の結晶格子調整剤との第1の溶液を形成すること、
(b)貧溶媒と該第1の溶液とを混合して、第2の溶液を形成すること、及び
(c)混合相共結晶組成物を形成することを含み、
該活性剤と結晶格子調整剤が、該混合相共結晶組成物内に含まれている、方法。 - 工程(b)の後に、最初の準安定な結晶性(cyrstalline)相が、前記第2の溶液中に形成される、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の溶液が、(a)微結晶性セルロース、無水ラクトース、ラクトース一水和物、スクロース、マンニトール、マルチトール、ソルビトール、リン酸カルシウム、硫酸カルシウム、デンプン、アルファ化デンプン、シリカ、粉末セルロース、クロスカルモロース、ベントナイト、カオリン、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、デキストリン、アミロース、グルコース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マルトデキストリン、ポビドン、炭酸カルシウム、圧縮性糖、シクロデキストリン、デキストラン、タルク、デンプングリコール酸ナトリウム、ゼラチン、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、マルチトール、メチルセルロース、キシリトール、及びカルボマーからなる群から選ばれる医薬として許容可能な容積補充剤と混合され、前記第2の溶液が(b)蒸発され、混合相共結晶組成物を形成する、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が、トランスエステル化植物油、1−ペンタノール、1−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、2−ピペリドン、2−ピロリドン、3−メチル−1−ブタノール、アセトン、アセチルトリブチルクエン酸、アセチルトリエチルクエン酸、アセチル化グリセロール脂肪酸エステル、アセチル化されたモノグリセリド及びステロール、ベンジルアルコール、ブタンジオール及びその異性体、ブタノール、酢酸ブチル、Cl0脂肪酸、C8及びC10モノ及びジグリセリドならびにそれらの混合物、C8及びC10トリグリセリド、クメン、ジメチルイソソルビド、ジメチルスルホキシド、エタノール、酢酸エチル、酪酸エチル、カプリル酸エチル、エチルエーテル、ギ酸エチル、オレイン酸エチル、プロピオン酸エチル、脂肪酸、グリセロール、グリセロール脂肪酸エステル、ジカプリン酸グリセリル、ジカプリル酸グリセリル、ジラウリン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセリル、モノカプリン酸グリセリル、モノカプリル酸グリセリル、モノラウリン酸グリセリル、モノオレイン酸グリセリル、グリコフロール、ヘプタン、水素化植物油、酢酸イソブチル、イソプロパノール、酢酸イソプロピル、モノ及びジグリセリドの乳酸結合体、ラウリン酸、低級アルコール脂肪酸エステル、メトキシPEG、酢酸メチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、N−ヒドロキシアルキルピロリドン、N−メチルピロリドン、オレイン酸、オレイン酸PEG2−4、PEG3−16ヒマシ油.PEG5−10硬化ヒマシ油、PEG6−20扁桃油、PEG6−20トウモロコシ油、PEG−20扁桃油、PEG−20トウモロコシ油、ジラウリン酸PEG−4、ジオレイン酸PEG−4、ジステアリン酸PEG−4、PEG−6トウモロコシ油、ジオレイン酸PEG−6、ジステアリン酸PEG−6、PEG−6オリーブ油、PEG−6パーム核油、PEG−6落花生油、ジオレイン酸PEG−8、ペンタエリスリトール、ペンタン、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコール200−600、ポリエチレングリコールグリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリル脂肪酸エステル、オレイン酸ポリグリセリル−3、ジオレイン酸ポリグリセリル−6、ポリオキシエチレングリセリド、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール脂肪酸エステル、酢酸プロピル、プロピレングリコール、二酢酸プロピレングリコール、C8のプロピレングリコールエステル、不飽和脂肪酸のプロピレングリコールエステル、ラウリン酸プロピレングリコール、オレイン酸プロピレングリコール、ソルビタン脂肪酸エステル、モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、t−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、トランスクトール、トリアセチン、トリブチルクエン酸、トリエチルクエン酸、植物油、水、及び酢酸からなる群から選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 前記貧溶媒が、トランスエステル化植物油、1−ペンタノール、1−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、2−メチル−1−プロパノール、2−ピペリドン、2−ピロリドン、3−メチル−1−ブタノール、アセトン、アセチルトリブチルクエン酸、アセチルトリエチルクエン酸、アセチル化グリセロール脂肪酸エステル、アセチル化されたモノグリセリド及びステロール、ベンジルアルコール、ブタンジオール及びその異性体、ブタノール、酢酸ブチル、Cl0脂肪酸、C8及びC10モノ及びジグリセリドならびにそれらの混合物、C8及びC10トリグリセリド、クメン、ジメチルイソソルビド、ジメチルスルホキシド、エタノール、酢酸エチル、酪酸エチル、カプリル酸エチル、エチルエーテル、ギ酸エチル、オレイン酸エチル、プロピオン酸エチル、脂肪酸、グリセロール、グリセロール脂肪酸エステル、ジカプリン酸グリセリル、ジカプリル酸グリセリル、ジラウリン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセリル、モノカプリン酸グリセリル、モノカプリル酸グリセリル、モノラウリン酸グリセリル、モノオレイン酸グリセリル、グリコフロール、ヘプタン、水素化植物油、酢酸イソブチル、イソプロパノール、酢酸イソプロピル、モノ及びジグリセリドの乳酸結合体、ラウリン酸、低級アルコール脂肪酸エステル、メトキシPEG、酢酸メチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、N−ヒドロキシアルキルピロリドン、N−メチルピロリドン、オレイン酸、オレイン酸PEG2−4、PEG3−16ヒマシ油.PEG5−10硬化ヒマシ油、PEG6−20扁桃油、PEG6−20トウモロコシ油、PEG−20扁桃油、PEG−20トウモロコシ油、ジラウリン酸PEG−4、ジオレイン酸PEG−4、ジステアリン酸PEG−4、PEG−6トウモロコシ油、ジオレイン酸PEG−6、ジステアリン酸PEG−6、PEG−6オリーブ油、PEG−6パーム核油、PEG−6落花生油、ジオレイン酸PEG−8、ペンタエリスリトール、ペンタン、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコール200−600、ポリエチレングリコールグリセロール脂肪酸エステル、ポリグリセリル脂肪酸エステル、オレイン酸ポリグリセリル−3、ジオレイン酸ポリグリセリル−6、ポリオキシエチレングリセリド、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール脂肪酸エステル、酢酸プロピル、プロピレングリコール、二酢酸プロピレングリコール、C8のプロピレングリコールエステル、不飽和脂肪酸のプロピレングリコールエステル、ラウリン酸プロピレングリコール、オレイン酸プロピレングリコール、ソルビタン脂肪酸エステル、モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、t−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、トランスクトール、トリアセチン、トリブチルクエン酸、トリエチルクエン酸、植物油、水、及び酢酸からなる群から選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 前記活性剤が、アドレナリン作動薬、β−アドレナリン作動薬、α−アドレナリン遮断薬、β−アドレナリン遮断薬、嫌酒薬、アルドース還元酵素阻害剤、タンパク質同化剤、鎮痛剤、アンドロゲン、麻酔剤、食欲抑制薬、駆虫薬、抗にきび剤、抗アレルギー剤、抗アメーバ剤、抗アンドロゲン、抗狭心症薬、抗不整脈薬、抗動脈硬化薬、抗関節炎薬/抗リウマチ薬、抗菌剤、抗コリン薬、抗けいれん薬、抗うつ剤、抗糖尿病薬、止瀉薬、抗利尿薬、抗エストロゲン薬 抗真菌薬、抗緑内障薬、抗ゴナドトロピン薬、抗痛風薬、抗ヒスタミン薬、抗高リポタンパク血症薬、抗高血圧薬、抗甲状腺機能亢進症薬、抗低血圧薬、抗甲状腺機能低下症薬、抗炎症薬、抗マラリア薬、抗偏頭痛薬、制嘔吐剤、抗腫瘍薬、抗腫瘍補助薬、抗パーキンソン病薬、抗褐色細胞腫薬、抗ニューモシスチス薬、抗前立腺肥大薬、抗原虫薬、抗掻痒薬、抗乾癬薬、抗精神病薬、解熱薬、抗リケッチア薬、抗脂漏薬、防腐剤、鎮痙薬、抗血栓薬、鎮咳薬、抗潰瘍薬、抗尿路結石症薬、抗ウイルス薬、抗不安薬、ベンゾジアゼピン拮抗薬、気管支拡張薬、カルシウムチャネルブロッカー、カルシウム調節剤、強心薬、キレート剤、コレシストキニンアンタゴニスト、胆石溶解薬、利胆薬、コリン作動薬、コリンエステラーゼ阻害薬、コリンエステラーゼ再活性化薬、中枢神経系刺激薬及び剤、充血除去剤、虫歯予防薬、脱色剤、利尿薬、ドパミンレセプターアゴニスト、外部寄生虫駆除剤、酵素誘導剤、エストロゲン、胃液分泌阻害薬、グルココルチコイド、性腺刺激成分、性腺刺激ホルモン、成長ホルモン阻害剤、成長ホルモン放出因子、成長促進剤、溶血剤、ヘパリンアンタゴニスト、肝保護剤、免疫調節剤、免疫抑制剤、イオン交換樹脂、泌乳刺激ホルモン、LH−RH作動剤、抗脂肝剤、紅斑性狼瘡抑制剤、鉱質コルチコイド、縮瞳薬、モノアミンオキシダーゼ阻害剤、粘液溶解剤、筋弛緩剤、麻薬拮抗剤、神経保護剤、向知性剤、眼用剤、卵巣ホルモン、子宮収縮薬、ペプシン阻害剤、蠕動刺激剤、プロゲストゲン、プロラクチン阻害剤、プロスタグランジン及びプロスタグランジンアナログ、プロテアーゼ阻害剤、呼吸刺激剤、硬化剤、鎮静剤及び睡眠剤、血栓溶解剤、甲状腺刺激ホルモン、尿酸排泄剤、血管拡張剤、血管保護剤、ビタミン、ビタミン源、ビタミン抽出物、ならびに外傷治療剤からなる群から選ばれる、請求項1に記載の方法。
- 前記結晶格子調整剤が、アセチル化グリセロール脂肪酸エステル、アセチル化モノグリセリド、C6〜C20脂肪酸のアセチル化モノグリセリド、アルキルグルセオシド、アルキルマルトシド、胆汁塩、コレステロール、トウモロコシ油、C6〜C20脂肪酸のジグリセリド、リノール酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸塩、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、脂肪族アルコール、分留ココナッツオイル、グリセロール脂肪酸エステル、ジカプリン酸グリセリル、ジカプリル酸グリセリル、ジラウリン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセリル、モノカプリン酸グリセリル、モノカプリル酸グリセリル、モノラウリン酸グリセリル、モノオレイン酸グリセリル、リノール酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ジグリセリドの乳酸結合体、モノ及びジグリセリドの乳酸結合体、モノグリセリドの乳酸結合体、ラウリン酸、ラウリルマクロゴールグリセニド、低級アルコール脂肪酸エステル、C6〜C20脂肪酸のモノグリセリド、ミリスチン酸、オレイン酸、パルミチン酸、PEG10−100リオニルフェノール系、ステアリン酸PEG1−4、PEG15−100オクチルフェノール系、ジラウリン酸PEG20、ステアリン酸PEG20グリセリル、オレイン酸PEG2−4、PEG2−5オレイルエーテル、PEG3−16ヒマシ油、PEG5−10硬化ヒマシ油、PEG5−20大豆ステロール、PEG6−20扁桃油、PEG6−20トウモロコシ油、ラウリン酸PEG−10、ステアリン酸PEG−100、ラウリン酸PEG−12、オレイン酸PEG−12、ステアリン酸PEG−15、PEG−2セチルエーテル、PEG−2ステアリルエーテル、PEG−20扁桃油、PEG−20トウモロコシ油、ジオレイン酸PEG−20、ラウリン酸PEG−20グリセリル、オレイン酸PEG−20グリシジル、ラウリン酸PEG−20、オレイン酸PEG−20、トリオレイン酸PEG−20、オレイン酸PEG−200、PEG−24コレステロール、トリオレイン酸PEG−25グリセリル、PEG−25フィトステロール、PEG−30コレステロール、ラウリン酸PEG−30グリセリル、オレイン酸PEG−30グリセリル、PEG−30大豆ステロール、ジラウリン酸PEG−32、ジオレイン酸PEG−32、ジステアリン酸PEG−32、ラウリン酸PEG−32、オレイン酸PEG−32、PEG−35ヒマシ油、カプリン酸/カプリル酸PEG−4トリグリセリド、植物油及びソルビトールのモノ,ジ,トリ,テトラエステル、ジラウリン酸PEG−4、ジオレイン酸PEG−4、ジステアリン酸PEG−4、PEG−40ヒマシ油、ラウリン酸PEG−40グリセリル、PEG−40硬化ヒマシ油、PEG−40パーム核油、ステアリン酸PEG−40、オレイン酸PEG−400、PEG−50硬化ヒマシ油、カプリン酸/カプリル酸PEG−6グリセリド、PEG−6トウモロコシ油、ジオレイン酸PEG−6、ジステアリン酸PEG−6、PEG−6水素化パーム核油、PEG−6オリーブ油、PEG−6パーム核油、PEG−6落花生油、テトラ,ヘキサステアリン酸PEG−6ソルビタン、テトラオレイン酸PEG−6ソルビタン、PEG−60ヒマシ油、PEG−60トウモロコシ油、PEG−60硬化ヒマシ油、カプリン酸/カプリル酸PEG−8グリセリド、カプリン酸/カプリル酸PEG−8グリセリド、ジオレイン酸PEG−8、ラウリン酸PEG−80ソルビタン、ジ,テトラステアリン酸,イソステアリン酸,オレイン酸,カプリル酸,又はカプリン酸 ペンタエリスリトール、リン脂質、リン酸ポリオキシメチレンアルキルエーテル、フィトステロール、プルロニックF68、プルロニック、ポロキサマー、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールグリセロール脂肪酸エステル、オレイン酸,ステアリン酸又はイソステアリン酸 ポリグリセリル2−4、ペンタオレイン酸ポリグリセリル4−10、ポリグリセリル脂肪酸エステル、ポリグリセリル脂肪酸エステル、脂肪酸、ラウリン酸ポリグリセリル−10、トリオレイン酸ポリグリセリル−10、ジオレイン酸ポリグリセリル−3、ジステアリン酸ポリグリセリル−3、オレイン酸ポリグリセリル−3、ジオレイン酸ポリグリセリル−6、ジオレイン酸ポリグリセリル−6、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノール、ポリオキシエチレングリセリド、ポリオキシエチレン水素化植物油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンステロール、ポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン水素化植物油、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリソルベート20、ポリソルベート80、プロピレングリコールジグリセリド、ラウリン酸プロピレングリコール、C6〜C20脂肪酸脂肪酸のプロピレングリコールモノ又はジエステル、オレイン酸プロピレングリコール、ポリオールと脂肪酸、グリセリド、植物油、水素化植物油及びステロールからなる群より選ばれる少なくとも1種のメンバーとの反応混合物、ゴマ油、ソルビタン脂肪酸エステル、モノ,トリオレイン酸ソルビタン、モノ,トリステアリン酸ソルビタン、モノイソステアリン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、大豆油、ステアリン酸、ステロール、スクログリセリド、ジパルミチン酸スクロース、ジステアリン酸スクロース、モノラウリン酸スクロース、モノパルミチン酸スクロース、モノステアリン酸スクロース、糖エステル、糖エーテル、コハク酸トコフェリルPEG−100、コハク酸トコフェリルPEG−1000、トランスエステル化植物油、Tween 40、Tween 60、ならびにこれらの混合物からなる群から選ばれる、請求項1に記載の方法。
- さらに、酢酸、アクリル酸、アジピン酸、アルギン酸、アルカンスルホン酸、アミノ酸、アスコルビン酸、安息香酸、ホウ酸、酪酸、炭酸、クエン酸、脂肪酸、ギ酸、フマル酸、グルコン酸、ヒドロキノスルホン酸、塩酸、イソアスコルビン酸、乳酸、マレイン酸、メタンスルホン酸、シュウ酸、パラ−ブロモフェニルスルホン酸、リン酸、プロピオン酸、p−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ステアリン酸、コハク酸、タンニン酸、酒石酸、チオグリコール酸、トルエンスルホン酸、尿酸、及びこれらの混合物からなる群から選ばれる酸調整剤を添加することを含む、請求項1に記載の方法。
- さらに、アンモニア、エタノールアミン、ジエタノールアミン、グルコサミン、トロラミン、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、TRIS、アルギニン、リジン、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸アンモニウム、及びこれらの混合物からなる群から選ばれる塩基調整剤を添加することを含む、請求項1に記載の方法。
- さらに、α−トコフェロール、アスコルビン酸、パルミチン酸アスコルビル、BHT、BHA、リンゴ酸、没食子酸プロピル、及びこれらの混合物からなる群から選ばれる抗酸化剤調整剤を添加することを含む、請求項1に記載の方法。
- さらに、アセチル化グリセロール脂肪酸エステル、アセチル化モノグリセリド、C6〜C20脂肪酸のアセチル化モノグリセリド、アルキルグルセオシド、アルキルマルトシド、胆汁塩、コレステロール、トウモロコシ油、C6〜C20脂肪酸のジグリセリド、リノール酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸塩、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、脂肪族アルコール、分留ココナッツオイル、グリセロール脂肪酸エステル、ジカプリン酸グリセリル、ジカプリル酸グリセリル、ジラウリン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセリル、モノカプリン酸グリセリル、モノカプリル酸グリセリル、モノラウリン酸グリセリル、モノオレイン酸グリセリル、リノール酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ジグリセリドの乳酸結合体、モノ及びジグリセリドの乳酸結合体、モノグリセリドの乳酸結合体、ラウリン酸、ラウリルマクロゴールグリセニド、低級アルコール脂肪酸エステル、C6〜C20脂肪酸のモノグリセリド、ミリスチン酸、オレイン酸、パルミチン酸、PEG10−100リオニルフェノール系、ステアリン酸PEG1−4、PEG15−100オクチルフェノール系、ジラウリン酸PEG20、ステアリン酸PEG20グリセリル、オレイン酸PEG2−4、PEG2−5オレイルエーテル、PEG3−16ヒマシ油、PEG5−10硬化ヒマシ油、PEG5−20大豆ステロール、PEG6−20扁桃油、PEG6−20トウモロコシ油、ラウリン酸PEG−10、ステアリン酸PEG−100、ラウリン酸PEG−12、オレイン酸PEG−12、ステアリン酸PEG−15、PEG−2セチルエーテル、PEG−2ステアリルエーテル、PEG−20扁桃油、PEG−20トウモロコシ油、ジオレイン酸PEG−20、ラウリン酸PEG−20グリセリル、オレイン酸PEG−20グリシジル、ラウリン酸PEG−20、オレイン酸PEG−20、トリオレイン酸PEG−20、オレイン酸PEG−200、PEG−24コレステロール、トリオレイン酸PEG−25グリセリル、PEG−25フィトステロール、PEG−30コレステロール、ラウリン酸PEG−30グリセリル、オレイン酸PEG−30グリセリル、PEG−30大豆ステロール、ジラウリン酸PEG−32、ジオレイン酸PEG−32、ジステアリン酸PEG−32、ラウリン酸PEG−32、オレイン酸PEG−32、PEG−35ヒマシ油、カプリン酸/カプリル酸PEG−4トリグリセリド、植物油及びソルビトールのモノ,ジ,トリ,テトラエステル、ジラウリン酸PEG−4、ジオレイン酸PEG−4、ジステアリン酸PEG−4、PEG−40ヒマシ油、ラウリン酸PEG−40グリセリル、PEG−40硬化ヒマシ油、PEG−40パーム核油、ステアリン酸PEG−40、オレイン酸PEG−400、PEG−50硬化ヒマシ油、カプリン酸/カプリル酸PEG−6グリセリド、PEG−6トウモロコシ油、ジオレイン酸PEG−6、ジステアリン酸PEG−6、PEG−6水素化パーム核油、PEG−6オリーブ油、PEG−6パーム核油、PEG−6落花生油、テトラ,ヘキサステアリン酸PEG−6ソルビタン、テトラオレイン酸PEG−6ソルビタン、PEG−60ヒマシ油、PEG−60トウモロコシ油、PEG−60硬化ヒマシ油、カプリン酸/カプリル酸PEG−8グリセリド、カプリン酸/カプリル酸PEG−8グリセリド、ジオレイン酸PEG−8、ラウリン酸PEG−80ソルビタン、ジ,テトラステアリン酸,イソステアリン酸,オレイン酸,カプリル酸,又はカプリン酸 ペンタエリスリトール、リン脂質、リン酸ポリオキシメチレンアルキルエーテル、フィトステロール、プルロニックF68、プルロニック、ポロキサマー、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールグリセロール脂肪酸エステル、オレイン酸,ステアリン酸,又はイソステアリン酸 ポリグリセリル2−4、ペンタオレイン酸ポリグリセリル4−10、ポリグリセリル脂肪酸エステル、ポリグリセリル脂肪酸エステル、脂肪酸、ラウリン酸ポリグリセリル−10、トリオレイン酸ポリグリセリル−10、ジオレイン酸ポリグリセリル−3、ジステアリン酸ポリグリセリル−3、オレイン酸ポリグリセリル−3、ジオレイン酸ポリグリセリル−6、ジオレイン酸ポリグリセリル−6、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノール、ポリオキシエチレングリセリド、ポリオキシエチレン水素化植物油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンステロール、ポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン水素化植物油、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリソルベート20、ポリソルベート80、プロピレングリコールジグリセリド、ラウリン酸プロピレングリコール、C6〜C20脂肪酸脂肪酸のプロピレングリコールモノ又はジエステル、オレイン酸プロピレングリコール、ポリオールと脂肪酸、グリセリド、植物油、水素化植物油及びステロールからなる群より選ばれる少なくとも1種のメンバーとの反応混合物、ゴマ油、ソルビタン脂肪酸エステル、モノ,トリオレイン酸ソルビタン、モノ,トリステアリン酸ソルビタン、モノイソステアリン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、大豆油、ステアリン酸、ステロール、スクログリセリド、ジパルミチン酸スクロース、ジステアリン酸スクロース、モノラウリン酸スクロース、モノパルミチン酸スクロース、モノステアリン酸スクロース、糖エステル、糖エーテル、コハク酸トコフェリルPEG−100、コハク酸トコフェリルPEG−1000、トランスエステル化植物油、Tween 40、Tween 60、ならびにこれらの混合物からなる群から選ばれる界面活性剤調整剤を添加することを含む、請求項1に記載の方法。
- さらに、アセチル化グリセロール脂肪酸エステル、アセチル化モノグリセリド、C6〜C20脂肪酸のアセチル化モノグリセリド、アルキルグルセオシド、アルキルマルトシド、胆汁塩、コレステロール、トウモロコシ油、C6〜C20脂肪酸のジグリセリド、リノール酸エチル、オレイン酸エチル、脂肪酸塩、飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、脂肪族アルコール、分留ココナッツオイル、グリセロール脂肪酸エステル、ジカプリン酸グリセリル、ジカプリル酸グリセリル、ジラウリン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセリル、モノカプリン酸グリセリル、モノカプリル酸グリセリル、モノラウリン酸グリセリル、モノオレイン酸グリセリル、リノール酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ジグリセリドの乳酸結合体、モノ及びジグリセリドの乳酸結合体、モノグリセリドの乳酸結合体、ラウリン酸、ラウリルマクロゴールグリセニド、低級アルコール脂肪酸エステル、C6〜C20脂肪酸のモノグリセリド、ミリスチン酸、オレイン酸、パルミチン酸、PEG10−100リオニルフェノール系、ステアリン酸PEG1−4、PEG15−100オクチルフェノール系、ジラウリン酸PEG20、ステアリン酸PEG20グリセリル、オレイン酸PEG2−4、PEG2−5オレイルエーテル、PEG3−16ヒマシ油、PEG5−10硬化ヒマシ油、PEG5−20大豆ステロール、PEG6−20扁桃油、PEG6−20トウモロコシ油、ラウリン酸PEG−10、ステアリン酸PEG−100、ラウリン酸PEG−12、オレイン酸PEG−12、ステアリン酸PEG−15、PEG−2セチルエーテル、PEG−2ステアリルエーテル、PEG−20扁桃油、PEG−20トウモロコシ油、ジオレイン酸PEG−20、ラウリン酸PEG−20グリセリル、オレイン酸PEG−20グリシジル、ラウリン酸PEG−20、オレイン酸PEG−20、トリオレイン酸PEG−20、オレイン酸PEG−200、PEG−24コレステロール、トリオレイン酸PEG−25グリセリル、PEG−25フィトステロール、PEG−30コレステロール、ラウリン酸PEG−30グリセリル、オレイン酸PEG−30グリセリル、PEG−30大豆ステロール、ジラウリン酸PEG−32、ジオレイン酸PEG−32、ジステアリン酸PEG−32、ラウリン酸PEG−32、オレイン酸PEG−32、PEG−35ヒマシ油、カプリン酸/カプリル酸PEG−4トリグリセリド、植物油及びソルビトールのモノ,ジ,トリ,テトラエステル、ジラウリン酸PEG−4、ジオレイン酸PEG−4、ジステアリン酸PEG−4、PEG−40ヒマシ油、ラウリン酸PEG−40グリセリル、PEG−40硬化ヒマシ油、PEG−40パーム核油、ステアリン酸PEG−40、オレイン酸PEG−400、PEG−50硬化ヒマシ油、カプリン酸/カプリル酸PEG−6グリセリド、PEG−6トウモロコシ油、ジオレイン酸PEG−6、ジステアリン酸PEG−6、PEG−6水素化パーム核油、PEG−6オリーブ油、PEG−6パーム核油、PEG−6落花生油、テトラ,ヘキサステアリン酸PEG−6ソルビタン、テトラオレイン酸PEG−6ソルビタン、PEG−60ヒマシ油、PEG−60トウモロコシ油、PEG−60硬化ヒマシ油、カプリン酸/カプリル酸PEG−8グリセリド、カプリン酸/カプリル酸PEG−8グリセリド、ジオレイン酸PEG−8、ラウリン酸PEG−80ソルビタン、ジ,テトラステアリン酸,イソステアリン酸,オレイン酸,カプリル酸,又はカプリン酸 ペンタエリスリトール、リン脂質、リン酸ポリオキシメチレンアルキルエーテル、フィトステロール、プルロニックF68、プルロニック、ポロキサマー、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコールグリセロール脂肪酸エステル、オレイン酸,ステアリン酸,又はイソステアリン酸 ポリグリセリル2−4、ペンタオレイン酸ポリグリセリル4−10、ポリグリセリル脂肪酸エステル、ポリグリセリル脂肪酸エステル、脂肪酸、ラウリン酸ポリグリセリル−10、トリオレイン酸ポリグリセリル−10、ジオレイン酸ポリグリセリル−3、ジステアリン酸ポリグリセリル−3、オレイン酸ポリグリセリル−3、ジオレイン酸ポリグリセリル−6、ジオレイン酸ポリグリセリル−6、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノール、ポリオキシエチレングリセリド、ポリオキシエチレン水素化植物油、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンステロール、ポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン水素化植物油、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレンブロック共重合体、ポリプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリソルベート20、ポリソルベート80、プロピレングリコールジグリセリド、ラウリン酸プロピレングリコール、C6〜C20脂肪酸脂肪酸のプロピレングリコールモノ又はジエステル、オレイン酸プロピレングリコール、ポリオールと脂肪酸、グリセリド、植物油、水素化植物油及びステロールからなる群より選ばれる少なくとも1種のメンバーとの反応混合物、ゴマ油、ソルビタン脂肪酸エステル、モノ,トリオレイン酸ソルビタン、モノ,トリステアリン酸ソルビタン、モノイソステアリン酸ソルビタン、モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、セスキオレイン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、大豆油、ステアリン酸、ステロール、スクログリセリド、ジパルミチン酸スクロース、ジステアリン酸スクロース、モノラウリン酸スクロース、モノパルミチン酸スクロース、モノステアリン酸スクロース、糖エステル、糖エーテル、コハク酸トコフェリルPEG−100、コハク酸トコフェリルPEG−1000、トランスエステル化植物油、Tween 40、Tween 60、ならびにこれらの混合物からなる群から選ばれる少なくとも1種のさらなる結晶格子調整剤を添加することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記活性剤が、分子量約10,000ダルトン未満である、請求項1に記載の方法。
- さらに、前記混合相共結晶組成物を単離することを含む、請求項1に記載の方法。
- さらに、前記混合相共結晶組成物を洗浄することを含む、請求項1に記載の方法。
- さらに、前記混合相共結晶組成物を乾燥することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記溶媒が、前記貧溶媒と混和性である、請求項1に記載の方法。
- 前記貧溶媒が、軟ゼラチンカプセルに適合性の充填系である、請求項1に記載の方法。
- 前記貧溶媒が、液体が充填された硬ゼラチンカプセルに適合性の充填系である、請求項1に記載の方法。
- 混合相結晶性の物質が、直接封入又は打錠に適した乾燥粉末であるように、前記溶媒と貧溶媒が、該混合相結晶性物質から実質的に除去される、請求項1に記載の方法。
- 請求項1に記載の方法によって調製された混合相共結晶組成物。
- 活性剤と少なくとも1種の結晶格子調整剤との混合相共結晶を含む、混合相共結晶組成物であって、
該活性剤の含有量が、該物質の総重量のうちの約5重量%から95重量%までの範囲であり、
該結晶格子調整剤が、該物質の総重量のうち、各個々の調整剤について、2重量%から95重量%までの範囲である、組成物。 - 前記活性剤単独と比べて、(a)水溶解度の増大、(b)融点の低下、(c)融解エンタルピーの低下、(d)溶解速度の増加、(e)結晶化度の減少、又は(f)(a)〜(e)の2つ以上の組み合わせを提供する、請求項22に記載の組成物。
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