ES2222316T3 - Composicion perfumada que comprende un agente de blanqueo. - Google Patents
Composicion perfumada que comprende un agente de blanqueo.Info
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Abstract
Una composición de agente de blanqueo que comprende uno o más derivados de 2, 2, 4-trimetilpentan-3-ona 1-sustituida representados por la siguiente fórmula general (1): donde X representa un anillo de benceno o un anillo de ciclohexano; y R representa, arbitrariamente, un átomo de hidrógeno sobre dicho anillo o un grupo metilo que sustituye al citado átomo de hidrógeno.
Description
Composición perfumada que comprende un agente de
blanqueo.
La presente invención se refiere a una
composición de agente de blanqueo y más en particular a una
composición de agente de blanqueo que comprende un derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida.
En años recientes, con la diversificación y
extensión de materiales higiénicos, etc. y la aparición de nuevos
destructores de bacilos de colon, que incluyen O-157
de bacilo coliforme, se ha extendido entre los consumidores en
general los términos "anti-bacteriano" o
"desinfectante". En estas circunstancias, es hoy indispensable
contar con agentes blanqueantes clorados que tengan acción
bactericida para exterminar las bacterias, microorganismos
perjudiciales, hongos y ácaros que están presentes cerca de los
seres humanos.
Con el fin de satisfacer la necesidad de los
consumidores en cuanto a agentes de blanqueo que puedan usarse no
solamente para eliminar la suciedad tal como manchas,
amarilleamiento y oscurecimiento de la ropa diaria con el propósito
de satisfacer sus preferencias de limpieza en cuanto a las
circunstancias anteriores, sino también para tejidos coloreados o
con figuras, hay en el mercado un agente de blanqueo oxigenado. Es
cierto también que, hoy día, la principal función del agente de
blanqueo oxigenado es permitir que el color de la ropa aparezca
nítido o evitar el amarilleamiento u oscurecimiento durante el
lavado diario además del concepto convencional de la acción
blanqueante o germicida. Este agente de blanqueo oxigenado se mezcla
con agentes superficialmente activos adecuados o activadores del
blanqueo para proporcionar diversos detergentes de lavado o
detergentes domésticos de los empleados ampliamente.
Estos agentes blanqueantes se pueden utilizar
para muchos propósitos como se ha mencionado antes, pero son
desventajosos en que exhalan un olor ofensivo durante su uso. Por
ejemplo, una solución acuosa de hipoclorito sódico, que es un agente
de blanqueo clorado típico, da un olor ofensivo. Un agente de
blanqueo que contiene percarbonato de potasio o perborato de
potasio, que es un agente de blanqueo oxigenado, transmite su olor
desagradable característico a las diversas bases que lo incorporan.
Con el fin de superar estos defectos de acuerdo con los deseos de
los consumidores, se han realizado estudios sobre agentes de
enmascaramiento y perfumes para aromatizar estos agentes de
blanqueo.
El perfume y agente de enmascaramiento que se
utilizan con este propósito están sujetos a limitaciones en cuanto a
su estructura química para que permanezcan en condición estable en
los componentes de agente de blanqueo y no reaccionen con los
componentes del agente de blanqueo para evitar que deterioren el
efecto de los componentes de agente de blanqueo y que se
descompongan por los componentes del agente de blanqueo y por tanto
que presenten deterioro o modificación que reduzca el valor
comercial de los mismos. Por ejemplo, los que tienen una estructura
de éter libre de enlaces insaturados (véase Patente japonesa
JP-B-3-43320 (el
término "JP-B", tal como aquí se utiliza
significa "publicación de Patente japonesa examinada")), los
que tienen estructuras específicas de alcohol y éster (véase
JP-B-3-29280 y
JP-A-2-166200 (el
término "JP-A", tal como aquí se utiliza
significa "solicitud de patente japonesa sin examinar")) etc.
son conocidos por su eficacia. Las estructuras químicas sometidas a
cambio químico en condiciones alcalinas de la base o al efecto
oxidante del agente blanqueante, es decir, enlaces insaturados,
alcoholes, aldehidos y cetonas han sido normalmente considerados
como inapropiados.
Por otra parte, entre las cetonas, la
1-fenil-2,2,4-trimetil-3-pentanona
es conocida como derivado de
2,2,4-trimetilpentano-3-ona
1-sustituida que se puede mezclar como componente de
perfume para proporcionar una fragancia metálica y verde rosada
(véase
JP-A-63-203609).
Además, la
1-ciclohexil-2,2,4-trimetil-3-pentanona
(véase
JP-A-63-203643) es
conocida como compuesto que tiene fragancia tipo geranio, de rosa y
especiado tipo rosinol. Se describe que estos compuestos se pueden
utilizar para aromatizar perfume de calidad mixta, perfume, jabón,
champú, producto para enjuagado del cabello, detergente, cosméticos,
pulverizador para el cabello, agentes aromáticos, etc.
Sin embargo, las patentes citadas anteriormente
no hacen referencia alguna a la estabilidad química de estos
compuestos ni hacen sugerencias sobre el hecho de que estas cetonas
presenten una estabilidad alta en particular para agente de
blanqueo, contra lo reconocido convencionalmente. Más
específicamente, no hay ninguna sugerencia sobre el hecho de que
derivados de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida sean unas cetonas únicas que, como
hecho sin precedentes, permanecen en condición estable químicamente
tanto con un agente de blanqueo clorado como con un agente de
blanqueo oxigenado sin que haya deterioro de la actividad
blanqueante de los mismos, y por lo tanto no muestran deterioro de
la fragancia, presentando un elevado efecto de enmascaramiento.
Además, no hay sugerencias sobre el hecho de que una composición de
agente de blanqueo que contiene derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida tenga un valor comercial marcadamente alto.
1-sustituida tenga un valor comercial marcadamente alto.
Como se ha mencionado antes, la tendencia
reciente es que los componentes de agente de blanqueo se incorporen
no solamente a agentes de blanqueo específicos sino también a
detergentes del lavado diario, etc. Según esto, existe una demanda
creciente para el desarrollo de un agente de enmascaramiento
químicamente estable que se pueda utilizar con estos propósitos sin
que haya deterioro de los componentes del agente de blanqueo o de
las bases. Por lo tanto, será muy útil el desarrollo de un agente de
enmascaramiento tal, en particular en el área de materiales
higiénicos, detergentes, etc.
Es por tanto un objeto de la presente invención
proporcionar una composición de agente de blanqueo químicamente
estable que pueda ejercer un efecto de enmascaramiento excelente sin
deterioro de la base del agente de blan-
queo.
queo.
Los autores de la presente invención han
realizado estudios exhaustivos de un compuesto que presenta una
estabilidad extremadamente alta incluso en un agente de blanqueo que
tiene un fuerte efecto oxidante. Como resultado de ello, se ha
encontrado que el derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida es extraordinariamente estable en tal
agente de blanqueo y tiene un alto efecto de enmascaramiento y una
composición de agente de blanqueo, que comprende incorporado el
citado derivado, tiene un valor comercial notablemente alto. De
esta forma se ha completado la presente invención.
La presente invención proporciona una composición
de agente de blanqueo que comprende uno o más derivados de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustiuida representados por la fórmula general
siguiente (1):
donde X representa un anillo de
benceno o un anillo de ciclohexano; y R representa, arbitrariamente,
un átomo de hidrógeno sobre el citado anillo o un grupo metilo que
sustituye al citado átomo de
hidrógeno.
Se sabe que las cetonas presentan normalmente
una elevada reactividad y que sufren así una reacción de
polimerización tal como una reacción aldólica en presencia de un
álcali. Se sabe también que, cuando actúa sobre ellas un perácido,
las cetonas sufren reacción nucleófila que conduce a oxidación de
Baeyer-Villiger dando lugar a formación de ésteres
(Synthesis, páginas 1324-1347, 1995). Sin
embargo, el derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida que se utiliza en la invención está
presente en una condición absolutamente estable incluso frente a la
alcalinidad de una solución acuosa de hipoclorito de sodio o frente
a la oxidación por hipoclorito de sodio o sal de metal alcalino de
ácido percarbónico o ácido perbórico debido a su impedimento
estructural específico y a su elevado impedimento estérico. El
derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida no modifica o desactiva estos
componentes del agente blanqueante y ejerce así un excelente efecto
de enmascaramiento del olor de la base del agente de blanqueo. Se
puede decir, por tanto, que es muy útil una composición de agente de
blanqueo que tiene tal derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida.
La síntesis del derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida utilizado en la invención se puede
obtener por un proceso que comprende dejar actuar una base tal
como hidróxido de metal alcalino (por ejemplo hidróxido de sodio) o
hidruro de metal alcalino (por ejemplo, sodio hidrogenado) sobre
diisopropil cetona, y añadir después cloruro de bencilo al material,
como se ha descrito en
JP-A-63-203609 si R
y X de la fórmula general (1) son átomo de hidrógeno y anillo de
benceno, respectivamente.
Alternativamente, si R es un átomo de hidrógeno y
X es un anillo de ciclohexano, se puede llevar a cabo la síntesis
del derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida de la invención por un procedimiento
que comprende la síntesis del anterior compuesto en el que X es un
anillo de benceno, e hidrogenar entonces el anillo de benceno del
compuesto anterior en la presencia de un catalizador de
hidrogenación conocido tal como catalizador
paladio-carbono como se describe en la patente
japonesa
JP-A-63-203643.
Alternativamente, si R es un grupo metilo, se
puede emplear cloruro de bencilo sustituido con metilo, que
corresponde a cloruro de bencilo para la síntesis del derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida. El procedimiento de síntesis, como se
ha mencionado antes, es un ejemplo de los procedimientos de síntesis
del compuesto de la invención y por tanto no está restringido el
procedimiento para la síntesis del compuesto de la invención.
Algunos de los compuestos que se utilizan en la
invención tienen átomos de carbono asimétricos y por lo tanto un
material ópticamente activo en su molécula dependiendo del tipo de
sustituyentes sobre la misma.
Los problemas que la presente invención tiene que
resolver son únicamente la estabilidad química del compuesto de la
invención en relación con el componente principal de agente
blanqueante tal como solución acuosa de hipocloriro de sodio, sal de
metal alcalino de ácido percarbónico y sal de metal alcalino de
ácido perbórico y el efecto del compuesto de la invención sobre
estos componentes. Según esto, se pueden utilizar los compuestos
ópticamente activos en
d-isómero y l-isómero, mezcla de ellos, y modificación racémica, sin diferencia alguna. Los posibles compuestos que tienen una pluralidad de átomos de carbono asimétricos por molécula se pueden emplear solos o en mezcla de dos o más de ellos, en la presente invención.
d-isómero y l-isómero, mezcla de ellos, y modificación racémica, sin diferencia alguna. Los posibles compuestos que tienen una pluralidad de átomos de carbono asimétricos por molécula se pueden emplear solos o en mezcla de dos o más de ellos, en la presente invención.
Los derivados de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida se pueden utilizar solos.
Alternativamente, se pueden utilizar uno o más de estos derivados de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida en mezcla con los componentes de
perfume utilizados comúnmente para dar una composición de perfume.
Como componentes de perfume utilizados comúnmente se pueden utilizar
los descritos en, por ejemplo, Perfume and Flavour Chemicals
de Arctander S., publicado por el autor, Montclair, N. J. (EEUU),
1969: Entre estos componentes de perfume, se describen compuestos
estables para el componente de agente de blanqueo en
JP-B-3-43320 y
JP-B-3-29280,
compuestos que se utilizan eficazmente.
La cantidad del derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida que se utiliza en la invención se puede
determinar apropiadamente dependiendo del propósito, condiciones de
trabajo, etc. En la práctica, sin embargo, es de 0,001 a 50% en
peso, preferiblemente de 0,01 a 20% en peso, más preferiblemente de
0,02 a 1,0% en peso basado en el peso de la composición de agente de
blanqueo.
Entre los ejemplos de componente de agente de
blanqueo que aquí se puede emplear se incluyen componente de agente
de blanqueo clorado tal como solución acuosa de hipoclorito de sodio
y solución acuosa de hipocloriro de calcio, y componente de agente
de blanqueo oxigenado tal como percarbonato de sodio, percarbonato
de potasio, perborato de sodio, perborato de potasio y peróxido de
hidrógeno. Entre los ejemplos de hipoclorito de calcio se incluyen
polvo blanqueante que se puede disolver en agua para producir
hipoclorito de calcio en el sistema. El percarbonato y perborato se
puede utilizar en la forma de sólido, solución acuosa o similar. La
composición de agente de blanqueo de la invención no está limitada
específicamente a estos componentes de agente de blanqueo, etc. La
composición de agente de blanqueo de la invención puede ser un
hipoclorito, percarbonato y perborato distintos a los mencionados
antes, perácido tal como ácido peracético, aducto de los mismos o
isocianurato en forma sólida o en solución acuosa. El agente de
enmascaramiento utilizado permanece estable también en el producto
que comprende estos componentes y no tiene efecto sobre los
componentes del agente de blanqueo.
Una composición de agente de blanqueo comprende
normalmente, como activador de blanqueo, tetraacetil etilen diamina,
tetraacetil glicol urilo, pentaacetil glicosa, cianamida,
cianopiridinas, isoftalonitrilo, ácido nonanoilbencenosulfónico,
piperidina, derivado de piperidina, derivado de morfolina, derivado
de hexametilenimina, derivado de diazabicicloheptanoilo, compuesto
no-heterocíclico de N-haloamina, o
similares, incorporados a ella para potenciar más la actividad del
agente de blanqueo. El agente de enmascaramiento de la invención
permanece estable incluso en la presencia de estos activadores del
blanqueo. El activador de blanqueo no queda limitado específicamente
a los compuestos anteriores.
Además, la composición de agente de blanqueo de
la invención, si es un detergente, puede comprender un agente
superficialmente activo de los comúnmente empleados, una carga
formadora, un inhibidor de re-contaminación, un
mejorador del enjuagado, agente de ajuste de la viscosidad, enzima,
agente de ablandamiento, agente fluorescente o tinte incorporado a
la misma para potenciar más las propiedades detergentes sin
impedimento alguno.
El producto de la composición de agente de
blanqueo puede estar en cualquier forma, tal como en forma líquida,
como gel, en masa, como tableta, polvo, gránulo, cápsula y
microcápsula, pero la presente invención no queda limitada a ellos.
Entre los ejemplos de la composición de agente de blanqueo se
incluyen composiciones que contienen los componentes de los agentes
de blanqueo anteriores como componente eficaz tales como detergentes
domésticos, por ejemplo detergentes para la cocina, detergentes para
el cuarto de baño, detergente para toilettes, detergente para
muebles de la casa y detergentes para tuberías de drenaje,
detergentes de lavado, por ejemplo, para ropa y detergentes para
calzado, desinfectantes, germicidas, agentes contra el mildiu y
decolorantes.
La presente invención se describe a continuación
con los siguientes ejemplos.
| Reactivo | Concentración (% en peso) |
| Solución de NaClO | 5,00 (calculado en términos de |
| concentración de cloro eficaz) | |
| NaOH | 1,00 |
| Agente superficialmente activo | 3,00 |
| Compuesto a detectar (véase Tabla 2) | 0,30 |
| Agua purificada | el resto |
| Total | 100,00 |
Se cargaron 100 g del producto aromatizado que
tenía la formulación establecida en la Tabla 1 anterior y 100 g de
una muestra en blanco, cada uno de ellos en dos recipientes de 50 ml
de capacidad hechos en polietileno de alta densidad, que se dejaron
reposar a una temperatura de 40ºC durante 4 semanas. Estas muestras
se midieron, cada una, en cuanto a cantidad eficaz de cloro. Se
calculó entonces la relación de la cantidad eficaz de cloro
remanente respecto a la muestra en blanco como criterio para juzgar
la estabilidad del compuesto que se ensaya respecto al componente
agente de blanqueo clorado y el nivel de deterioro del componente
agente de blanqueo. Se trató un producto aromatizado similar que
contenía un 10% en peso de un perfume como patrón interno
(pentadecano) en las mismas condiciones que se han mencionado antes,
se extrajo con hexano, y después se determinó en cuanto a la
cantidad remanente de perfume utilizando una curva de calibrado. La
cantidad remanente de perfume así determinada se comparó entonces
con la cantidad remanente de perfume determinada antes del
tratamiento para evaluar la estabilidad química. El efecto del
perfume de enmascaramiento del olor de cloro característico del
hipoclorito de sodio se evaluó con los siguientes criterios de 5
grados.
5: Imperceptible; 4: Poco perceptible; 3:
Ligeramente perceptible; 2: Considerablemente perceptible; 1:
Extremadamente perceptible
Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Como puede verse en la anterior Tabla 2, estos
derivados de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida no tienen ningún efecto sobre la
cantidad eficaz de cloro en hipoclorito de sodio. En lo que se
refiere a la relación respecto a la muestra en blanco, las cetonas
alcanzan el 100%, lo que constituye un valor sin precedentes. Se
puede ver que en la cantidad residual del derivado no hay reducción
de la cantidad de derivado, lo que demuestra que el derivado está
presente en un estado químicamente estable de forma extraordinaria.
Respecto al efecto de enmascaramiento, se ha encontrado que se puede
enmascarar el olor de cualquier compuesto de cloro casi por
completo.
Ejemplo comparativo
1
Se hizo un ensayo similar sobre controles, es
decir, cetonas típicas de las comúnmente utilizadas como perfume.
Los resultados se muestran en la Tabla 3.
Los resultados de la relación de cantidad de
efecto remanente de cloro a muestra en blanco demuestran que todos
estos compuestos perfume reaccionan con los componentes del agente
blanqueante para deteriorar los componentes del agente blanqueante
y modificarse ellos mismos y ejercen un efecto insuficiente de
enmascaramiento del olor de cloro, lo que reduce el valor comercial
de la composición de agente blanqueante. No se han encontrado
compuestos que permanezcan estables al 100% en solución acuosa de
hipoclorito, como el
2,2,4-trimeetilpentan-3-ona
1-sustituida, tal como se muestra en la Tabla 2. A
este respecto, se puede decir que una composición de agente
blanqueante que contiene el derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida de la invención es excelente en grado
sumo.
| Perborato de sodio | 20,0% en peso |
| TAED (N,N,N,N-tetraacetiletilendiamina) | \, 1,0 |
| Carbonato de sodio | 18,0 |
| Sulfato de sodio | 20,0 |
| Silicato de sodio | \, 3,0 |
| CMC (sal sódica de carboximetilcelulosa) | \, 0,8 |
| Zeolita (para detergente) | 30,0 |
| Agente superficialmente activo | \, 7,0 |
| Perfume | \, 0,2 |
| Total | \hskip-0,2cm 100,0% en peso |
Se preparó un detergente en polvo según la
anterior formulación. Se cargaron 100 g del producto aromatizado así
obtenido y 100 g de una muestra en blanco, cada uno, en dos
recipientes de vidrio de 50 ml de capacidad que se dejaron reposar
entonces a una temperatura de 5ºC y 40ºC durante 4 semanas. Se
evaluó entonces el producto aromatizado en cuanto a fragancia y
aspecto externo en comparación con la muestra en blanco. Se trató un
producto aromatizado similar que contenía un 10% en peso de perfume
como patrón interno (pentadecano) bajo las mismas condiciones antes
mencionadas, se extrajo con hexano y después se determinó en cuanto
a la cantidad remanente de perfume utilizando una curva de
calibrado. La cantidad remanente de perfume así determinada se
comparó entonces con la cantidad remanente de perfume determinada
antes del tratamiento, para evaluar la estabilidad química. Se
siguió el mismo procedimiento sobre perfume que tenía estructura de
cetona y elevadas propiedades para propósitos generales. Se
compararon los resultados con el de compuestos de la invención. Las
Tablas 4 y 5 muestran los resultados de la comparación del cambio al
cabo de 4 semanas de almacenamiento a 40ºC con el cambio al cabo de
4 semanas de almacenamiento a 5ºC para obtener un criterio con el
que juzgar la estabilidad del compuesto a ensayar frente al
componente de agente de blanqueo oxigenado y el nivel de deterioro
de componentes de agente de blanqueo. Las propiedades de perfume se
evaluaron con el siguiente criterio de 5 grados.
5: Sin cambio; 4: Ligeramente debilitado; 3:
Debilitado; 2: Considerablemente debilitado; 1: Inodoro o sin
olor ofensivo
Como puede verse en los resultados anteriores,
los derivados de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida no presentan coloreado ni deterioro de
las propiedades e intensidad de perfume en un detergente en polvo
que contiene ácido perbórico, que es un componente de agente de
blanqueo oxigenado típico, a diferencia de los perfumes
convencionales. Los resultados de la cantidad remanente muestran que
estos derivados no sufren descomposición química y permanecen en
condición extraordinariamente estable. Según esto, estos derivados
no reaccionan ni deterioran los componentes de agente de blanqueo
que causaría el deterioro del valor comercial de la composición de
agente de blanqueo. Según esto, tal como aquí se ha establecido, una
composición de agente de blanqueo que contiene derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida se puede considerar como excelente en
sumo grado.
Según la presente invención, el derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida representado por la fórmula general
(1) permanece químicamente estable en un componente de agente de
blanqueo. La incorporación de uno o más de tales compuestos lo hace
posible al proporcionar una composición de agente de blanqueo que no
sufre deterioro de los componentes de agente de blanqueo, no exhala
olor ofensivo y ejerce un excelente efecto enmascarante.
Claims (8)
1. Una composición de agente de blanqueo que
comprende uno o más derivados de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida representados por la siguiente fórmula
general (1):
donde X representa un anillo de
benceno o un anillo de ciclohexano; y R representa, arbitrariamente,
un átomo de hidrógeno sobre dicho anillo o un grupo metilo que
sustituye al citado átomo de
hidrógeno.
2. La composición de agente de blanqueo según la
reivindicación 1, donde el componente de agente de blanqueo de la
citada composición de agente de blanqueo es un agente de blanqueo
clorado.
3. La composición de agente de blanqueo según la
reivindicación 1, donde el componente de agente de blanqueo de la
citada composición de agente de blanqueo es un agente de blanqueo
oxigenado.
4. La composición de agente de blanqueo según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, donde la cantidad de los
derivados de
2,2,4-trimetilpentano-3-ona
1-sustituida es de 0,001 a 50% en peso basado en el
peso de la citada composición de agente de blanqueo.
5. La composición de agente de blanqueo según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde la cantidad de los
derivados de
2,2,4-trimetil-pentan-3-ona
1-sustituida es de 0,01 a 20% en peso basado en el
peso de la citada composición de agente de blanqueo.
6. La composición de agente de blanqueo según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende además un
activador del blanqueo.
7. La composición de agente de blanqueo según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, donde el derivado de
2,2,4-trimetilpentano-3-ona
1-sustituida de la fórmula (1), es, cuando es
apropiado, un compuesto ópticamente activo.
8. La composición de agente de blanqueo según
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que comprende además un
componente de perfume distinto al derivado de
2,2,4-trimetilpentan-3-ona
1-sustituida de la fórmula general (1).
Applications Claiming Priority (2)
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