JPWO2018135647A1 - アルデヒド又はケトンを放出させる方法 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、依然として残香成分が低揮発性成分に偏りがあるため、残香の香質改善にはつながっておらず、よりフレッシュ感のある香気が持続する残香持続技術が求められている。
また、本発明は、微生物に起因する悪臭に対しては、微生物が十分繁殖し、悪臭が発生する時期と同じタイミングで消臭効果が発揮できる消臭方法及び消臭剤の開発を課題とする。
[1]一般式(1)で表される化合物を香料前駆体として使用する方法であって、一般式(1)で表される化合物に加水分解酵素を作用させて一般式(2)で表されるアルデヒド又はケトンを放出させる方法。
[2]前記加水分解酵素がリパーゼである、[1]に記載のアルデヒド又はケトンを放出させる方法。
[3]R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜13のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数2〜13のアルケニル基である、[1]又は[2]に記載のアルデヒド又はケトンを放出させる方法。
[4]一般式(1)で表される化合物に微生物を作用させて、消臭成分として一般式(2)で表されるアルデヒド又はケトンを放出させ、微生物に起因する臭気を緩和する消臭方法。
[5]前記微生物がスタフィロコッカス属細菌(Staphylococcus)、コリネバクテリウム属細菌(Corynebacterium)、プロピオニバクテリウム属細菌(Propionibacterium)、シュードモナス属細菌(Pseudomonas)、バチルス属細菌(Bacillus)、モラクセラ属細菌(Moraxella)及びマラセチア属真菌(Malassezia)からなる群から選ばれる少なくとも1種である、[4]に記載の消臭方法。
[6]R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜13のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数2〜13のアルケニル基である、[4]又は[5]に記載の消臭方法。
[7]式(3)で表される化合物。
[8]式(4)で表される化合物。
[9]一般式(1)で表される化合物を含む香料組成物。
[10]R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜13のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数2〜13のアルケニル基である、[9]に記載の香料組成物。
[11]式(3)で表される化合物を含む香料組成物。
[12]式(4)で表される化合物を含む香料組成物。
[13]一般式(1)で表される化合物を含む芳香製品、衣類用製品、頭髪用製品、化粧品、洗浄剤又は消臭剤。
[14]R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜13のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数2〜13のアルケニル基である、[13]に記載の芳香製品、衣類用製品、頭髪用製品、化粧品、洗浄剤又は消臭剤。
[15]式(3)で表される化合物を含む芳香製品、衣類用製品、頭髪用製品、化粧品、洗浄剤又は消臭剤。
[16]式(4)で表される化合物を含む芳香製品、衣類用製品、頭髪用製品、化粧品、洗浄剤又は消臭剤。
[17][9]〜[12]のいずれか1つに記載の香料組成物を含む芳香製品、衣類用製品、頭髪用製品、化粧品、洗浄剤又は消臭剤。
本発明では、一般式(1)で表される化合物を香料前駆体として用い、加水分解酵素を作用させることにより、香気成分である一般式(2)で表される化合物であるアルデヒド又はケトンを発生させることができる。
一般式(1)で表される化合物及び一般式(2)で表される化合物について説明する。
一般式(1)で表される化合物:
R1、R2及びR3で表されるアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、及びアラルキル基について説明する。これらの基はいずれも置換基を有していてもよい。
シクロヘキセン環及びシクロヘキサン環に置換する置換基としては、炭素数1〜3のアルキル基が好ましい。置換は、1置換でもよいし、複数置換でもよい。
Arで表される置換基を有してもよいアリール基について説明する。
アリール基としては、例えば、炭素数6〜14のアリール基が挙げられ、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニル基等が挙げられる。
これらの中でも、発香性能及び消臭効果の観点から、フェニル基が好ましい。
本発明の一般式(1)で表される化合物の具体例としては、例えば、以下のような化合物が挙げられる。なお、下図の化合物において、波線はE体及びZ体の幾何異性体のいずれか一方又はそれらの混合物であることを示す。
本発明で使用する一般式(1)で表される化合物は、既知の方法により容易に合成することできる。
一般式(1)で表される化合物の内、以下の式(3)で表される3,7−ジメチルオクタ−1,6−ジエニルベンゾエートの製造方法について説明する。
なお、式(3)の化合物において、波線はE体及びZ体の幾何異性体のいずれか一方又はそれらの混合物であることを示す。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、香料前駆体として使用することができる。一般式(1)で表される化合物は加水分解酵素を作用させることにより、香気成分である一般式(2)で表されるアルデヒド又はケトンを放出させることができる。
リパーゼは脂肪を分解する酵素であれば天然に存在するものでも製剤された市販品でも特に限定されない。
本発明の一般式(1)で表される化合物は微生物を作用させることにより、消臭成分として一般式(2)で表されるアルデヒド又はケトンを放出させることができる。
本発明の一般式(1)で表される化合物は香料組成物に配合することができる。一般式(1)で表される化合物は単独あるいは2種類以上組み合わせて使用することができるが、公知の香料成分と適宜組み合わせて使用することもできる。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、単独あるいは2種類以上組み合わせて芳香製品、衣類用製品、頭髪用製品、化粧品、又は洗浄剤等の製品に使用することができる。
組み合わせて使用する方法は特に限定されないが、衣類用製品同士、頭髪用製品同士、化粧品同士を組み合わせて使用する方法が挙げられる。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、単独もしくは2種類以上組み合わせて消臭剤に使用することができる。
本発明の消臭剤には、任意に、洗浄剤、抗菌剤、防黴剤、消臭剤、天然精油、香料、芳香素材、冷感剤、温感剤、防錆剤、消泡剤、pH調整剤、水、溶剤、噴射剤、界面活性剤、殺虫剤、忌避剤、防虫剤、撥水剤、分解酵素、帯電防止剤、色素、紫外線吸収剤、防腐剤、キレート剤、酸化防止剤、増粘剤、ゲル化剤、吸水性樹脂、活性炭、シリカ、多孔性物質、樹脂、紙、フェルト、高級アルコール、無機塩等から選ばれるそれぞれの1種又は2種以上の公知の成分を配合し製剤化して用いることができる。
(実施例1−1)2−イソプロピル−5−メチル−1−シクロヘキセニルベンゾエートの合成
リパーゼ発香試験
実施例1−1〜1−3の化合物10mg及びリパーゼ製剤1%水溶液1gをバイアル瓶に入れ混合し密閉後、ヘッドスペース成分をGC/MS分析を行うことにより発香化合物のピーク面積を得た。コントロールとしてリパーゼ製剤1%水溶液の代わりに水を用い、同様の方法によってコントロールのピーク面積を得た。
測定機器:7890GC/5975MSD(Agilent Technologies社製)
カラム:BC−WAX 50m×0.25mmI.D.
昇温:70℃→220℃、4℃/分
スプリット比:60:1
シャンプー使用時の毛髪からの発香確認試験
表2の処方に従い、シャンプーを調製した。調製したシャンプーを用いて長さ10cmの毛束を洗浄し、水道水ですすいだ。室温にて15時間乾燥後の毛束にリパーゼ製剤1%水溶液を約0.3g噴霧し、毛束のにおいを嗅ぎ、毛髪からの発香の有無を調べた。なお、リパーゼ製剤としては、天野エンザイム株式会社製のAY「アマノ」30SDを使用した。
実施例1−11で調製したシャンプーを使用して得られた乾燥後の毛髪にリパーゼを作用させることにより、2,6−ジメチル−5−ヘプテナールのにおいが発香することが確認できた。
コンディショナー使用時の毛髪からの発香確認試験
表3の処方に従い、コンディショナーを調製した。長さ10cmの毛束を調製したコンディショナーで処理をし、水道水ですすいだ。室温にて15時間乾燥後の毛束にリパーゼ製剤1%水溶液を約0.3g噴霧し、毛束のにおいを嗅ぎ毛髪からの発香の有無を調べた。なお、リパーゼ製剤としては、天野エンザイム株式会社製のAY「アマノ」30SDを使用した。
実施例1−13で調製したコンディショナーを使用して得られた乾燥後の毛髪にリパーゼを作用させることにより、2,6−ジメチル−5−ヘプテナールのにおいが発香することが確認できた。
液体洗剤使用時のタオルからの発香確認試験
表4の処方に従い、液体洗剤を調製した。木綿製タオルを調製した液体洗剤で洗浄し、水道水ですすいだ。室温にて15時間乾燥後のタオルにリパーゼ製剤1%水溶液を約0.3g噴霧し、タオルのにおいを嗅ぎタオルからの発香の有無を調べた。なお、リパーゼ製剤としては、天野エンザイム株式会社製のAY「アマノ」30SDを使用した。
実施例1−15で調製した液体洗剤を使用して得られた乾燥後のタオルに、リパーゼを作用させることにより、2,6−ジメチル−5−ヘプテナールのにおいが発香することが確認できた。
柔軟剤使用時のタオルからの発香確認試験
表5の処方に従い、柔軟剤を調製した。木綿製タオルを調製した柔軟剤で処理し、水道水ですすいだ。室温にて15時間乾燥後のタオルにリパーゼ製剤1%水溶液を約0.3g噴霧し、タオルのにおいを嗅ぎタオルからの発香の有無を調べた。なお、リパーゼ製剤としては、天野エンザイム株式会社製のAY「アマノ」30SDを使用した。
実施例1−17で調製した柔軟剤を使用して得られた乾燥後のタオルにリパーゼを作用させることにより、2,6−ジメチル−5−ヘプテナールのにおいが発香することが確認できた。
香料組成物
表6の処方に従い、香料組成物を調製した。
リパーゼ洗剤・柔軟剤併用試験
表7の処方に従い、リパーゼ配合及び無配合の液体洗剤を調製した。また、表8の処方に従い、柔軟剤を調製した。なお、リパーゼ製剤としては、ノボザイムズ社製のLipex 100Lを用いた。
0:無臭
1:やっと感知できるにおい
2:何のにおいであるか分かるが弱いにおい
3:楽に感知できるにおい
4:強いにおい
5:強烈なにおい
0:フレッシュ感が感じられない
1:かすかにフレッシュ感が感じられる
2:ややフレッシュ感が感じられる
3:フレッシュ感が感じられる
4:かなりフレッシュ感が感じられる
(実施例2−1)2−イソプロピル−5−メチル−1−シクロヘキセニルベンゾエートの合成
(微生物培養方法)
Staphylococcus aureus NBRC12732株、Staphylococcus epidermidis JCM2414T株、Corynebacterium xerosis JCM1324株、Pseudomonas aeruginosa NBRC13275株、Bacillus subtilis NBRC3134株及びMoraxella osloensis ATCC19976株の培養
ミュラー・ヒントン液体培地に各菌体をそれぞれ接種後、30℃で20時間振とう培養を行った。得られた前培養液3mLをバイアル瓶に移し、実施例2−2〜2−6の化合物10mgをそれぞれ混合・密閉後、さらに30℃で20時間振とう培養した。
Hemin0.5ppm及びMenadione0.5ppm含有GAMブイヨン液体培地に菌体を接種後、嫌気条件下、28℃で3日間静置培養した。得られた前培養液3mLをバイアル瓶に移し、実施例2−2〜2−6の化合物10mgをそれぞれ混合・密閉後、さらに28℃で3日間静置培養した。
0.1%Tween80含有サブロー液体培地に菌体を接種後、嫌気条件下、28℃で3日間静置培養した。得られた前培養液3mLをバイアル瓶に移し、実施例2−2〜2−6の化合物10mgを混合・密閉後、さらに28℃で3日間静置培養した。
実施例2−2〜2−6の化合物10mgを混合した微生物培養液3mLのバイアル瓶中に含まれるヘッドスペース成分をGC/MS分析を行うことにより消臭成分のピーク面積を得た。実施例2−2〜2−6の化合物を混合していない微生物培養液をコントロールとし、同様の方法によってコントロールのピーク面積を得た。
測定機器:7890GC/5975MSD(Agilent Technologies社製)
カラム:BC−WAX 50m×0.25mmI.D.
昇温:70℃→220℃、4℃/分
スプリット比:splitless
(試験方法)
φ33mmシャーレに基質としてTriolein1g、Tricaproin1g及びAndrosterone0.5gを染み込ませたガーゼをセットした。さらに、基質として0.2%L−leucineを含む0.9%生理食塩水中にあらかじめ調製したStaphylococcus aureus試験菌液(1×109cfu/mL)1mL及び実施例2−3の化合物3.5μLを混合後、セットしたガーゼに均一になるように含浸させた。シャーレに蓋をし、密閉後、37℃で20時間培養した。専門パネラー10名により、培養後のガーゼのにおいの快・不快度を下記の評価基準に従い官能的に評価した。評価点数は専門パネラーの評価値を平均して求めた。
なお、Triolein、Tricaproin、Androsterone及びL-leucineは、微生物の作用により悪臭を発生することが知られている。
+4:極端に快
+3:非常に快
+2:快
+1:やや快
0:快でも不快でもない
−1:やや不快
−2:不快
−3:非常に不快
−4:極端に不快
表14の処方に従い消臭ミストを調製した。
(試験方法)
右足用の洗浄済の化繊靴下に実施例2−19及び2−20で得られた消臭ミストを各々0.6g噴霧した。消臭ミストを噴霧しなかった左足用の洗浄済の化繊靴下を比較例とした。専門パネラー10名により着用前及び15時間着用後の靴下のにおいの快・不快度を評価基準に従い官能的に評価した。評価基準は、実施例2−18の評価基準を使用した。評価点数は専門パネラーの評価値を平均して求めた。結果を表15に示す。
表16の処方に従い消臭スプレーを調製した。
(試験方法)
洗浄済の木綿製シャツを着用し、激しく運動することにより汗を含んだシャツを作製した。前記シャツをビニール袋にいれ室温にて密閉した状態で12時間放置した。前記シャツをビニール袋から取り出し、前記シャツの右脇部分に実施例2−23で得られた消臭スプレーを1g噴霧した。前記シャツの左脇部分には消臭スプレーを噴霧せずに、比較例とした。その後、前記シャツを3時間放置した。専門パネラー10名により、前記シャツの右脇部分と左脇部分のにおいの快・不快度を評価基準に従い官能的に評価した。評価基準は、実施例2−18の評価基準を使用した。評価点数は専門パネラーの評価値を平均して求めた。結果を表17に示す。
表18の処方に従い消臭液体洗剤を調製した。
表19の処方に従い消臭柔軟剤を調製した。
本発明の一般式(1)で表される化合物を香料組成物又は各種製品に配合することにより、衣類、毛髪あるいは皮膚上でフレッシュ感のある残香を持続させることができ、香料産業における利用可能性を有している。
Claims (17)
- 一般式(1)で表される化合物を香料前駆体として使用する方法であって、一般式(1)で表される化合物に加水分解酵素を作用させて一般式(2)で表されるアルデヒド又はケトンを放出させる方法。
- 前記加水分解酵素がリパーゼである、請求項1に記載のアルデヒド又はケトンを放出させる方法。
- R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜13のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数2〜13のアルケニル基である、請求項1又は請求項2に記載のアルデヒド又はケトンを放出させる方法。
- 一般式(1)で表される化合物に微生物を作用させて、消臭成分として一般式(2)で表されるアルデヒド又はケトンを放出させ、微生物に起因する臭気を緩和する消臭方法。
- 前記微生物がスタフィロコッカス属細菌(Staphylococcus)、コリネバクテリウム属細菌(Corynebacterium)、プロピオニバクテリウム属細菌(Propionibacterium)、シュードモナス属細菌(Pseudomonas)、バチルス属細菌(Bacillus)、モラクセラ属細菌(Moraxella)及びマラセチア属真菌(Malassezia)からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項4に記載の消臭方法。
- R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜13のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数2〜13のアルケニル基である、請求項4又は請求項5に記載の消臭方法。
- R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜13のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数2〜13のアルケニル基である、請求項9に記載の香料組成物。
- R1、R2及びR3が、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜13のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数2〜13のアルケニル基である、請求項13に記載の芳香製品、衣類用製品、頭髪用製品、化粧品、洗浄剤又は消臭剤。
- 請求項9〜12のいずれか1項に記載の香料組成物を含む芳香製品、衣類用製品、頭髪用製品、化粧品、洗浄剤又は消臭剤。
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