JP2003160792A - 貯蔵調製物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ３種の異なる官能基をもつ３種の成分を同時
に放出する貯蔵調製物の提供。 【解決手段】 本発明は放出されたアルデヒドもしくは
ケトンが感覚刺激性物質、具体的には香料もしくは香味
である、アルコールおよびカルボン酸と一緒にアルデヒ
ドもしくはケトンの目標を定めた放出のための貯蔵調製
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はアルデヒドもしくは
ケトン、アルコールおよびカルボン酸の目標を定めた放
出のための貯蔵（ｄｅｐｏｔ）調製物（「デリバリーシ
ステム」）に関する。放出されたアルデヒド、ケトンお
よびアルコールは感覚刺激性物質、具体的には香料（ｆ
ｒａｇｒａｎｃｅ）もしくは香味（ｆｌａｖｏｒｉｎ
ｇ）である。貯蔵調製物はアセタールの対応するエノー
ルエーテルへの転化およびその次のカルボン酸との反応
により、またはカルボン酸エステルの水素化物還元もし
くは有機金属試薬とのカルボン酸エステルの反応および
それに続く形成するヘミアセタールのカルボン酸無水物
による捕食により得ることができる。

【０００２】

【従来の技術】消費財の香り付け法は原則的に香気を含
有する香油を製品と直接混合することを伴う。この工程
に伴って生じる問題は揮発し易い物質が製品中への取り
込み期間中もしくは貯蔵期間中に蒸発の結果として一部
もしくは完全に喪失されることである。更に多数の物
質、そしてとりわけアルデヒドはある条件下では不安定
で、それがこれらの分子の部分的もしくは完全な分解を
もたらす。この結果は前記の問題の土台となるすべての
物質は感覚的な意味でごく僅かに感知することができる
かもしくは全く感知できないことをもたらす。場合によ
ってはこれが組成物の全体的匂いの印象の変化をもたら
すことができる。

【０００３】国際公開第９４／０６４４１号パンフレッ
トは塩基性溶媒中で安定な貯蔵調製物としてアセター
ル、ケタールおよび特定のオルソエステルを開示してい
る。例えば皮膚との接触時のような酸性溶媒中では加水
分解が起こり、アルコールもしくはケトンを放出する。

【０００４】食品中、そしてそこでは具体的にはアルコ
ールもしくは非アルコール性飲料中のアルデヒド、具体
的にはシタールの放出のための貯蔵調製物が国際公開第
００／０４００９号パンフレットに記載されている。こ
れらはアルデヒドおよび蓚酸誘導体からアセチル化によ
り得ることができるジカルボアルコキシジオキソランで
ある。それらは水性酸性アルコール性および非アルコー
ル性飲料中では匹敵するアセタールよりもずっと長い半
減期を有する。

【０００５】国際公開第００／３８６１６号パンフレッ
トは加水分解後にアルデヒドもしくはケトンおよびヒド
ロキシカルボン酸を同時に放出する環式ジオキサケトン
を請求している。これらの化合物は水分離装置中で触媒
量の酸の添加により対応するヒドロキシカルボン酸をア
ルデヒドもしくはケトンと反応させることにより調製さ
れている。好ましいものは香気特性をもつアルデヒドも
しくはケトンおよびα−ヒドロキシカルボン酸もしくは
環置換安息香酸である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかし、前記のどの貯
蔵調製物も３種の異なる官能基をもつ３種の成分を同時
に放出する能力はもたない。更に消費財の通常の香り付
けに伴って生じる問題（貯蔵期間中の蒸発、安定性、
等）は本発明に従う貯蔵調製物により解決される。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は式（Ｉ）

【０００８】

【化９】

【０００９】［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に
１〜３０炭素原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素も
しくは１〜３０炭素原子を有する有機基である］の少な
くとも１種の化合物を含んで成り、そして式（Ｉ）の化
合物が加水分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしく
はケトンに加えてアルコールおよびカルボン酸を放出す
る、貯蔵調製物を提供する。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明の好ましい態様において、
式（Ｉ）の化合物が使用され、式中、Ｒ¹およびＲ³が相
互に独立に、場合によってはヘテロ原子を含有すること
もできる１〜１８炭素原子を有する飽和もしくは不飽和
の線状もしくは分枝の非環式もしくは芳香族基であり、
Ｒ²が水素、場合によってはヘテロ原子を含有すること
もできる１〜１８炭素原子を有する飽和もしくは不飽和
の線状もしくは分枝の非環式もしくは芳香族基であり、
Ｒ⁴が、場合によってはヘテロ原子を含有することもで
きそして更に場合によってはイオン性置換基により置換
されることができる、１〜２２炭素原子を有する飽和も
しくは不飽和の線状もしくは分枝の非環式もしくは芳香
族基である。

【００１１】好ましいヘテロ原子は酸素およびイオウで
あり、より好ましいものは酸素である。

【００１２】イオン性置換基の例は−ＣＯ₂Ｍおよび−
ＯＣＯ₂Ｍであり、ここでＭはアルカリ金属である。

【００１３】本発明に従う式（Ｉ）の１−アルコキシエ
ステルは一方で水性溶媒中で、好ましくはｐＨ＜６をも
つ酸性水性溶媒中でそして更にｐＨ＞９をもつアルカリ
性水性溶媒中で加水分解後にそして他方で酵素開裂後に
分解して、アルデヒドもしくはケトン並びにアルコール
およびカルボン酸を放出し、それらがその後にそれらの
作用（例えば、香気の放出）をもたらして基材に付着す
ることができる。

【００１４】驚くべきことには、放出速度は小さく狭い
基Ｒ³およびＲ⁴をもつ１−アルコキシエステルは短い半
減期をもち、他方大きく長鎖の基Ｒ³およびＲ⁴は半減期
を増加するように、Ｒ¹およびＲ²に応じて基Ｒ³および
Ｒ⁴により制御することができる。これは異なる放出プ
ロファイルをもつ式（Ｉ）の１−アルコキシエステルを
このように調製することができる限り重要である。これ
に基づいて、貯蔵調製物および処方物を制御された放出
もしくは制御された付着／移動の結果として適用に応じ
た放出を達成するためにそれぞれの基もしくは成分に対
して相互に適合させることができる。

【００１５】酵素開裂は好ましくはエステラーゼもしく
はリパーゼにより実施することができる。

【００１６】本発明の更に好ましい態様において、式
（Ｉ）の化合物から放出されたアルデヒドＲ¹ＣＯＨも
しくはケトンＲ¹Ｒ²ＣＯは１００ｇ／モル〜３５０ｇ／
モル、そしてより好ましくは１２０ｇ／モル〜２７０ｇ
／モルの分子量を有する。放出されたアルデヒドもしく
はケトンが香気もしくは香味である場合もまた好まし
い。

【００１７】本発明に従う貯蔵調製物の開裂後に放出す
ることができるアルデヒドの制約されない例は以下であ
る、フェニルアセトアルデヒド、ｐ−メチルフェニルア
セトアルデヒド、ｐ−イソプロピルフェニルアセトアル
デヒド、メチルノニルアセトアルデヒド、フェニルプロ
パナール、３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチ
ルプロパナール（リリアール）、３−（４−ｔ−ブチル
フェニル）プロパナール（ブルジオナール（ｂｏｕｒｇ
ｅｏｎａｌ））、３−（４−メトキシフェニル）−２−
メチルプロパナール（カントキサール）、３−（４−イ
ソプロピルフェニル）−２−メチルプロパナール（シマ
ール）、３−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−
２−メチルプロパナール（ヘリオナール）、３−（４−
エチルフェニル）−２，２−ジメチルプロパナール（フ
ロラロゾン）、フェニルブタナール、３−メチル−５−
フェニルペンタナール、ヘキサナール、トランス−２−
ヘキセナール、シス−ヘキセ−３−エナール、ヘプタナ
ール、シス−４−ヘプテナール、２−エチル−２−ヘプ
テナール、２，６−ジメチル−５−ヘプテナール（メロ
ナール）、２，４−ヘプタジエナール、オクタナール、
２−オクテナール、３，７−ジメチルオクタナール、
３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−アー
ル、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−３−ア
ール、３，７−ジメチル−６−オクテナール（シトロネ
ラール）、３，７−ジメチル−７−ヒドロキシオクタン
−１−アール（ヒドロキシシトロネラール）、ノナナー
ル、６−ノネナール、２，４−ノナジエナール、２，６
−ノナジエナール、デカナール、２−メチルデカナー
ル、４−デセナール、９−デセナール、２，４−デカジ
エナール、ウンデカナール、２−メチルデカナール、２
−メチルウンデカナール、２，６，１０−トリメチル−
９−ウンデセナール（アドキサール）、ウンデシ−１０
−エニルアルデヒド、ウンデシ−８−エナナール、ドデ
カナール、トリデカナール、テトラデカナール、アニス
アルデヒド、シンナムアルデヒド、α−アミルシンナム
アルデヒド、α−ヘキシルシンナムアルデヒド、メトキ
シシンナムアルデヒド、イソシクロシトラール、シトロ
ネリルオキシアセトアルデヒド、コルテックスアルデヒ
ド、クミンアルデヒド、シクラメンアルデヒド、フロル
ヒドラール、ヘリオトロピン、ヒドロアトロパアルデヒ
ド、バニリン、エチルバニリン、ベンズアルデヒド、ｐ
−メチルベンズアルデヒド、３，４−ジメトキシベンズ
アルデヒド、３−および４−（４−ヒドロキシ−４−メ
チルペンチル）−３−シクロヘキセン−１−カルボキシ
アルデヒド（リラール）、２，４−ジメチル−３−シク
ロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド（トリプラー
ル）、ｌ−メチル−３−（４−メチルペンチル）−３−
シクロヘキセン−カルボキシアルデヒド（ヴェルンアル
デヒド）もしくはｐ−メチルフェノキシアセトアルデヒ
ド（キシアルデヒド）。

【００１８】本発明に従う貯蔵調製物の開裂後に放出さ
れることができるケトンの制約されない例は以下であ
る、α−ダマスコン、β−ダマスコン、δ−ダマスコ
ン、β−ダマセノン、ムスコン、６，７−ジヒドロ−
１，１，２，３，３−ペンタメチル−４（５Ｈ）−イン
ダノン（Ｃａｓｈｍｅｒａｎ）、シス−ジャスモン、ジ
ヒドロジャスモン、α−イオノン、β−イオノン、ジヒ
ドロ−β−イオノン、γ−メチルイオノン、α−イソ−
メチルイオノン、４−（３，４−メチレンジオキシフェ
ニル）ブタン−２−オン、４−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ブタン−２−オン、メチルβ−ナフチルケトン、メ
チルセドリルケトン、６−アセチル−１，１，２，４，
４，７−ヘキサメチルテトラリン（トナリド）、ｌ−カ
ルボン、５−シクロヘキサデセン−１−オン、アセトフ
ェノン、デカトン、ｐ−ヒドロキシフェニルブタン−２
−オン、２−［２−（４−メチル−３−シクロヘキセニ
ル−１−イル）プロピル］シクロペンタン−２−オン、
２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサノン、β−ジヒドロイ
オノン、アリルイオノン、α−イロン、α−セトン、α
−イリソン、アセトアニソール、ゲラニルアセトン、１
−（２−メチル−５−イソプロピル−２−シクロヘキセ
ニル）−１−プロパノン、アセチルジイソアミレン、メ
チルシクロシトロン、４−ｔ−ペンチルシクロヘキサノ
ン、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノン、ｏ−ｔ−ブチル
シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、エチルペンチ
ルケトン、メントン、メチル−７，３−ジヒドロ−２Ｈ
−１，５−ベンゾジオキセピン−３−オン、フェンコ
ン。

【００１９】本発明に従う貯蔵調製物の開裂後に放出す
ることができるアルコールの制約されない例は以下であ
る、メタノール、２，４−ジメチル−３−シクロヘキセ
ン−１−メタノール（フロラロール）、２，４−ジメチ
ルシクロヘキサンメタノール（ジヒドロフロラロー
ル）、５，６−ジメチル−１−メチルエテニルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−メタノール（ア
ルボゾール）、２，４，６−トリメチル−３−シクロヘ
キセン−１−メタノール（イソシクロゲラニオール）、
４−（１−メチルエチル）シクロヘキサンメタノール
（マヨール）、α−３，３−トリメチル−２−ノルボラ
ンメタノール、１，１−ジメチル−１−（４−メチルシ
クロヘキシ−３−エニル）メタノール、エタノール、２
−フェニルエタノール、２−シクロヘキシルエタノー
ル、２−（ｏ−メチルフェニル）エタノール、２−（ｍ
−メチルフェニル）エタノール、２−（ｐ−メチルフェ
ニル）エタノール、６，６−ジメチルビシクロ−［３．
１．１］ヘプト−２−エン−２−エタノール（ノポー
ル）、２−（４−メチルフェノキシ）エタノール、３，
３−ジメチル−Δ²−β−ノルボルナンエタノール、２
−メチル−２−シクロヘキシルエタノール、１−（４−
イソプロピルシクロヘキシル）エタノール、１−フェニ
ルエタノール、１，１−ジメチル−２−フェニルエタノ
ール、１，１−ジメチル−２−（４−メチルフェニル）
エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、１
−フェニルプロパノール、３−フェニルプロパノール、
２−フェニルプロパノール（ヒドロアトロパアルコー
ル）、２−（シクロデシル）プロパン−１−オール（ヒ
ドロシキアムブラン）、２，２−ジメチル−３−（３−
メチルフェニル）プロパンー１−オール（マジャントー
ル（ｍａｊａｎｔｏｌ））、２−メチル−３−フェニル
プロパノール、３−フェニル−２−プロペン−１−オー
ル（シンナミルアルコール）、２−メチル−３−フェニ
ル−２−プロペン−１−オール（メチルシンナミルアル
コール）、α−ｎ−ペンチル−３−フェニル−２−プロ
ペン−１−オール（α−アミルシンナミルアルコー
ル）、３−ヒドロキシ−３−フェニルプロピオン酸エチ
ル、２−（４−メチルフェニル）−２−プロパノール、
ｎ−ブタノール、２−ブタノール、３−メチルブタノー
ル、３−（４−メチルシクロヘキシ−３−エン）ブタノ
ール、２−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３
−シクロペンテン−１−イル）ブタノール、２−エチル
−４−（２，２，３−トリメチルシクロペント−３−エ
ニル）−２−ブテン−１−オール、３−メチル−２−ブ
テン−１−オール、２−メチル−４−（２，２，３−ト
リメチル−３−シクロペンテン−１−イル）−２−ブテ
ン−１−オール、３−ヒドロキシ−２−ブタノン、３−
ヒドロキシ酪酸エチル、４−フェニル−３−ブテン−２
−オール、２−メチル−４−フェニルブタン−２−オー
ル、４−（４−ヒドロキシフェニル）ブタン−２−オ
ン、４−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）ブ
タン−２−オン、ペンタノール、シス−３−ペンテノー
ル、３−メチルペンタノール、３−メチル−３−ペンテ
ン−１−オール、２−メチル−４−フェニルペンタノー
ル（パムプレフレール（ｐａｍｐｌｅｆｌｅｕｒ））、
３−メチル−５−フェニルペンタノール、（フェノキサ
ノール）、２−メチル−５−フェニルペンタノール、２
−メチル−５−（２，３−ジメチルトリシクロ−［２．
２．１．０（２，６）］ヘプト−３−イル）−２−ペン
テン−１−オール（サンタロール）、４−メチル−１−
フェニル−２−ペンタノール（１−メチルビシクロ
［２．１．１．］ヘプテン−２−イル）−２−メチルペ
ント−１−エン−３−オール、３−メチル−１−フェニ
ルペンタン−３−オール、１，２−ジメチル−３−（１
−メチルエテニル）シクロペンタン−１−オール、２−
イソプロピル−５−メチル−２−ヘキセノール、シス−
３−ヘキセン−１−オール、トランス−２−ヘキセン−
１−オール、２−イソプロペニル−４−メチル−４−ヘ
キセン−１−オール（ラバンズロール）、２−エチル−
２−プレニル−３−ヘキセノール、１−ヒドロキシメチ
ル−４−イソ−プロペニル−１−シクロヘキセン（ジヒ
ドロクミニルアルコール）、１−メチル−４−イソプロ
ペニルシクロヘキシ−６−エン−２−オール（カルベノ
ール）、６−メチル−３−イソプロペニルシクロヘキサ
ン−１−オール、１−メチル−４−イソプロペニルシク
ロヘキサン−３−オール、４−イソプロピル−１−メチ
ルシクロヘキサン−３−オール、４−ｔｅｒｔ−ブチル
シクロヘキサノール、２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキ
サノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルシクロヘ
キサノール、４−イソプロピルシクロヘキサノール、４
−メチル−１−（１−メチルエチル）−３−シクロヘキ
セン−１−オール、２−（５，６，６−トリメチル−２
−ノルボルニル）シクロヘキサノール、イソボルニルシ
クロヘキサノール、３，３，５−トリメチルシクロヘキ
サノール、１−メチル−４−イソプロピルシクロヘキサ
ン−３−オール、１，２−ジメチル−３−（１−メチル
エチル）シクロヘキサンー１−オール、ヘプタノール、
２，４−ジメチルヘプタン−１−オール、２，４−ジメ
チル−２，６−ヘプタンジエノール、６，６−ジメチル
−２−オキシメチルビシクロ［３．１．１．］ヘプト−
２−エン（ミルテノール）、４−メチル−２，４−ヘプ
タジエン−１−オール、３，４，５，６，６−ペンタメ
チル−２−ヘプタノール、３，６−ジメチル−３−ビニ
ル−５−ヘプテン−２−オール、６，６−ジメチル−３
−ヒドロキシ−２−メチレンビシクロ［３．１．１］ヘ
プタン、１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．
１］ヘプタン−２−オール、２，６−ジメチルヘプタン
−２−オール、２，６，６−トリメチルビシクロ［１．
３．３］ヘプタン−２−オール、オクタノール、２−オ
クテノール、２−メチルオクタン−２−オール、２−メ
チル−６−メチレン−７−オクテン−２−オール（ミル
セノール）、７−メチルオクタン−１−オール、３，７
−ジメチル−６−オクテノール、３，７−ジメチル−７
−オクテノール、３，７−ジメチル−６−オクテン−１
−オール、（シトロネロール）、３，７−ジメチル−
２，６−オクタジエン−１−オール（ゲラニオール）、
３，７−ジメチル−２，６−オクタジエン−１−オール
（ネロール）、３，７−ジメチル−１，６−オクタジエ
ン−３−オール（リナロオール）、３，７−ジメチルオ
クタン−１−オール（ペラグロール）、３，７−ジメチ
ルオクタン−３−オール（テトラヒドロリナロオー
ル）、２，４−オクタジエン−１−オール、３，７−ジ
メチル−６−オクテン−３−オール、２，６−ジメチル
−７−オクテン−２−オール、２，６−ジメチル−５，
７−オクタジエン−２−オール、４，７−ジメチル−４
−ビニル−６−オクテン−３−オール、３−メチルオク
タン−３−オール、２，６−ジメチルオクタン−２−オ
ール、２，６−ジメチルオクタン−３−オール、３，６
−ジメチルオクタン−３−オール、２，６−ジメチル−
７−オクテン−２−オール、２，６−ジメチル−３，５
−オクタジエン−２−オール（ムグオール）、３−メチ
ル−１−オクテン−３−オール、７−ヒドロキシ−３，
７−ジメチルオクタナール、３−ノナノール、２，６−
ノナジエン−１−オール、シス−６−ノネン−１−オー
ル、６，８−ジメチルノナン−２−オール、３−（ヒド
ロキシメチル）−２−ノナノン、２−ノネン−１−オー
ル、２，４−ノナジエン−１−オール、３，７−ジメチ
ル−１，６−ノナジエン−３−オール、デカノール、９
−デセノール、２−デセン−１−オール、２，４−デカ
ジエン−１−オール、４−メチル−３−デセン−５−オ
ール、３，７，９−トリメチル−１，６−デカジエン−
３−オール（イソブチルリナロオール）、ウンデカノー
ル、２−ウンデセン−１−オール、１０−ウンデセン−
１−オール、２−ドデセン−１−オール、２，４−ドデ
カジエン−１−オール、２，７，１１−トリメチル−
２，６，１０−ドデカトリエン−１−オール（ファルネ
ソール）、３，７，１１−トリメチル−１，６，１０−
ドデカトリエン−３−オール、３，７，１１，１５−テ
トラメチルヘキサデス−２−エン−１−オール（フィト
ール）、３，７，１１，１５−テトラメチルヘキサデス
−１−エン−３−オール（イソフィトール）、ベンジル
アルコール、ｐ−メトキシベンジルアルコール（アニス
アルコール）、パラ−シメン−７−オール（クミニルア
ルコール）、４−メチルベンジルアルコール、３，４−
メチレンジオキシベンジルアルコール、サリチル酸メチ
ル、サリチル酸ベンジル、サリチル酸シス−３−ヘキセ
ニル、サリチル酸ｎ−ペンチル、サリチル酸２−フェニ
ルエチル、サリチル酸ｎ−ヘキシル、２−メチル−５−
イソプロピルフェノール、４−エチル−２−メトキシフ
ェノール、４−アリル−２−メトキシフェノール（オイ
ゲノール）、２−メトキシ−４−（１−プロペニル）フ
ェノール（イソオイゲノール）、４−アリル−２，６−
ジメトキシフェノール、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル、２−エトキシ−４−メチルフェノール、２−メチル
−４−ビニルフェノール、２−イソプロピル−５−メチ
ルフェノール（チモール）、オルソ−ヒドロキシ安息香
酸ペンチル、２−ヒドロキシ安息香酸エチル、２，４−
ジヒドロキシ−３，６−ジメチル安息香酸メチル、３−
ヒドロキシ−５−メトキシ−１−メチルベンゼン、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−１−ヒドロキシベンゼ
ン、１−エトキシ−２−ヒドロキシ−４−プロペニルベ
ンゼン、４−ヒドロキシトルエン、４−ヒドロキシ−３
−メトキシベンズアルデヒド、２−エトキシ−４−ヒド
ロキシベンズアルデヒド、デカヒドロ−２−ナフトー
ル、２，５，５−トリメチルオクタヒドロ−２−ナフト
ール、１，３，３−トリメチル−２−ノルボルナノール
（フェンコール）、３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキ
サヒドロ−２，４−ジメチル−４，７−メタノ−１Ｈ−
インデン−５−オール、３ａ，４，５，６，７，７ａ−
ヘキサヒドロ−３，４−ジメチル−４，７−メタノ−１
Ｈ−インデン−５−オール、２−メチル−２−ビニル−
５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）テトラヒド
ロフラン。

【００２０】本発明に従う貯蔵調製物の開裂後に放出す
ることができるカルボン酸の制約されない例は以下であ
る、非置換飽和モノカルボン酸（例えば酢酸、プロピオ
ン酸、酪酸、バレリン酸、カプリン酸、カプリル酸、ペ
ラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、
パルミチン酸、ステアリン酸）、ジアルキル−置換酢酸
（例えば２−ブチルオクタン酸、２−ブチルデカン酸、
２−ヘキシルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸）、モ
ノ−もしくはポリ不飽和モノカルボン酸（例えばオレイ
ン酸、リノール酸、−リノレン酸、（−リノレン酸）、
アルキン−、アルカジイン−もしくはアルカトリインカ
ルボン酸（例えばノン−８−イン酸、デシ−９−イン
酸、トリデシ−９−イン酸、１３−メチルテトラデシ−
９−イン酸、ペンタデシ−６−イン酸、ペンタデシ−７
−イン酸、ヘキサデシ−９−イン酸、１５−メチルヘキ
サデシ−９−イン酸、ヘプタデシ−２−イン酸、ヘプタ
デシ−９−イン酸、オクタデシ−１２−イン酸、オクタ
デシ−６，１２−ジイン酸、ノナデシ−９−イン酸）、
−ヒドロキシカルボン酸（例えば∀−ヒドロキシバレリ
ン酸、∀−ヒドロキシカプロン酸、∀−ヒドロキシカプ
リル酸、∀−ヒドロキシペラルゴン酸、∀−ヒドロキシ
カプリン酸、∀−ヒドロキシラウリン酸、∀−ヒドロキ
シミリスチン酸、∀−ヒドロキシパルミチン酸）、非置
換∀，ω−アルカンジカルボン酸（例えばマロン酸、コ
ハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリ
ン酸、アゼライン酸）。

【００２１】本発明に従う貯蔵調製物の更なる好ましい
態様は水に弱い溶解度を有し、したがって基材に付着す
るもしくは水溶液の上方の充填空積中に蓄積する傾向が
比較的大きい式（Ｉ）の１−アルコキシエステルを含
む。これに関連して、基材へのカルボン酸のより良い付
着も起ることができるか、もしくは水相の上方の充填空
積中への蓄積が起こるように、本発明に従う式（Ｉ）の
１−アルコキシエステルが放出されるカルボン酸よりも
低い水中への溶解度をもつことが望ましい。溶解度は直
接測定することができるかもしくはオクタノール／水分
配係数（ログＰ値）を使用してより容易に決定すること
ができる。ログＰ値は文献において脂質親和性を決定す
るための確定されたパラメーターである（Ａ．Ｌｅｏ，
Ｃ．Ｈａｎｓｃｈ ａｎｄ Ｄ．Ｅｌｋｉｎｓ，Ｃｈｅ
ｍ．Ｒｅｖ．，７１，１９７１，５２５−６１６；Ｃ．
Ｈａｎｓｃｈ，，Ｊ．Ｅ．Ｑｕｉｎｌａｎ，Ｇ．Ｌ．Ｌ
ａｗｒｅｎｃｅ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３３，１９
６８，３４７−３５０）。

【００２２】低いログＰ値をもつ分子に対しては水系か
ら基材への移動が非常に困難で、これらの分子はむしろ
溶解して洗い流される傾向をもつ。これはとりわけ酸性
の化合物に当てはまる。より高いログＰ値をもつ本発明
に従う式（Ｉ）の１−アルコキシエステルの化学結合形
態においては水溶液から基材への低いログＰ値をもつカ
ルボン酸の移動が起こるので、本発明はこの問題を克服
することができる。これは貯蔵調製物からの放出後のカ
ルボン酸の移動が遊離カルボン酸の移動よりも早い速度
で起こることを意味する。放出は本発明に従う貯蔵調製
物のそれに続く開裂後に起こる。

【００２３】本発明に従う貯蔵調製物からのアルデヒド
もしくはケトン、アルコールおよびカルボン酸性の制御
された放出は例えば毛髪、ヒトの皮膚、洗濯物および硬
い表面のような多様な基材の処理（例えば香り付け）の
ために使用することができる。

【００２４】本発明に従う貯蔵調製物を有利に合わせる
ことができる香料の例は例えば、私的に出版されたＳ．
Ａｒｃｔａｎｄｅｒ，Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａ
ｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｖｏｌ．Ｉ ａｎｄ I
I，Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ，Ｎ．Ｊ．，１９６９もしくは
Ｋ．Ｂａｕｅｒ，Ｄ．Ｇａｒｂｅ ａｎｄ Ｈ．Ｓｕｒ
ｂｕｒｕｇ，Ｃｏｍｍｏｎ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ ａｎ
ｄ Ｆｌａｖｏｒ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，３ｒｄ．Ｅ
ｄ．，Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ １９９
７に与えられている。

【００２５】列挙することができる個々の例は以下であ
る、精油、花香油、アブソリュート、樹脂、レジノイ
ド、バルサム、例えばリュウゼン香チンキのようなチン
キ、アミリス油（ａｍｙｒｉｓ ｏｉｌ）、アンジェリ
カの種油、アンジェリカの根油、アニスの実油、カノコ
ソウ油、バジル油、木材のこけのアブソリュート、ケッ
ケイジュ油、ヤエムグラ油、ベンゾイン樹脂、ベルガモ
ット油、蜜蝋アブソリュート、カバタール油、苦扁桃
油、キダチハッカ油、ブッコの葉油、キャブローバ（ｃ
ａｂｒｅｕｖａ）油、ビャクシン油、カルムス油、樟脳
油、カナンガ油、ショウズク油、カスカリラ油、カワラ
ケツメイ油、カワラケツメイアブソリュート、カストリ
ウムアブソリュート、ヒマラヤスギの葉油、シーダー材
油、カンキツ油、シトロネラ油、レモン油、コパイババ
ルサム、コパイババルサム油、コエンドロ油、コストス
の根油、クミン油、イトスギ油、ダバナ油、イノンドア
ーブ油、イノンド種油、オーデブラウツ油アブソリュー
ト、オークモスアブソリュート、エレミ油、タラゴン
油、ユーカリシトリオドラ油、ユーカリ油、ウイキョウ
油、モミの葉油、ガルバヌム油、ガルバヌム樹脂、ゼラ
ニウム油、グレープフルーツ油、ユソウボクの木油、ガ
ージャンバルサム、ガージャンバルサム油、ムギワラギ
クアブソリュート、ムギワラギク油、ショウガ油、アイ
リスの根アブソリュート、アイリスの根油、ジャスミア
ブソリュート、カルムス油、ブルーカミルレ油、ローマ
ンカミルレ油、ニンジン種油、カスカリラ油、マツ葉
油、ハッカ油、ヒメウイキョウ油、ラブダナム油、ラブ
ダナムアブソリュート、ラブダナム樹脂、ラヴァンジン
アブソリュート、ラヴァンジン油、ラベンダーアブソリ
ュート、ラベンダー油、レモングラス油、セリ油、蒸留
ライム油、圧縮ライム油、リナロエ油、リトセア・クベ
バ（ｌｉｔｓｅａ ｃｕｂｅｂａ）油、ゲッケイジュの
葉油、メース油、マヨラナ油、マンダリンミカン油、マ
ソイ樹皮油、ネムリグサアブソリュート、ジャコウの種
油、ジャコウチンキ、オニサルビア油、ナツメッグ油、
ミルラアブソリュート、ミルラ油、ギンバイカ油、チョ
ウジの葉油、チョウジの花油、ネロリ油、乳香アブソリ
ュート、乳香油、ビャクシコウ油、橙花アブソリュー
ト、橙油、ハナハッカ油、パーマローザ油、パチョリ
油、シソ油、ペルーバルサム油、パセリの葉油、パセリ
の種油、プチグレイン（ｐｅｔｉｔ ｇｒａｉｎ）油、
ペパーミント油、コショウ油、ピペント油、マツ油、ペ
ニーローヤルハッカ油、ローズアブソリュート、シタン
油、ローズ油、ローズマリー油、ダルマチアセージ油、
スペインセージ油、ビャクダン油、セロリの種油、スパ
イクラベンダー油、ニホンセリ油、エゴノキ油、マンジ
ュギク油、モミの葉油、チャの木油、テレペンチン油、
タイム油、トルーバルサム、トンカアブソリュート、ゲ
ッカコウアブソリュート、バニラ抽出物、スミレの葉ア
ブソリュート、ベルベナ油、ベチベルソウ油、ビャクシ
ン油、ワインリース油、アブサン油、ヒメコウジ油、イ
ラン油、ヤナギハッカ油、シベットアブソリュート、桂
皮の葉油、桂皮油のような天然原料からの抽出物および
それらの画分、もしくはそれらから単離された成分、例
えば３−カレン、α−ピネン、β−ピネン、α−テルピ
ネン、γ−テルピネン、ｐ−シメン、ビサボレン、カム
フェン、カリオフィレン、セドレン、ファルネセン、リ
モネン、ロンギフォレン、ミルセン、オシメン、バレン
セン、（Ｅ，Ｚ）−１，３，５−ウンデカトリエンのよ
うな炭化水素の群、例えば、ヘキサノール、オクタノー
ル、３−オクタノール、２，６−ジメチルヘプタノー
ル、２−メチルヘプタノール、２−メチルオクタノー
ル、（Ｅ）−ヘキセノール、（Ｅ）−および（Ｚ）−３
−ヘキセノール、１−オクテン−３−オール、３，４，
５，６，６−ペンタメチル−３／４−ヘプテン−２−オ
ールおよび３，５，６，６−テトラメチル−４−メチレ
ンヘプタン−２−オールの混合物、（Ｅ，Ｚ）−２，６
−ノナジエノール、３，７−ジメチル−７−メトキシオ
クタン−２−オール、９−デセノール、１０−ウンデセ
ノール、４−メチル−３−デセン−５−オールのような
脂肪族アルコールの群、例えばヘキサナール、ヘプタナ
ール、オクタナール、ノナナール、デカナール、ウンデ
カナール、ドデカナール、トリデカナール、２−メチル
オクタナール、２−メチルノナナール、（Ｅ）−２−ヘ
キセナール、（Ｚ）−４−ヘプテナール、２，６−ジメ
チル−５−ヘプテナール、１０−ウンデセナール、
（Ｅ）−４−デセナール、２−ドデセナール、２，６，
１０−トリメチル−５，９−ウンデカジエナール、ヘプ
タナールジエチルアセタール、１，１−ジメトキシ−
２，２，５−トリメチル−４−ヘキセン、シトロネリル
オキシアセトアルデヒドのような脂肪族アルデヒドおよ
びそれらの１，４−ジオキサシクロアルケン−２−オン
の群、例えば２−ヘプタノン、２−オクタノン、３−オ
クタノン、２−ノナノン、５−メチル−３−ヘプタノ
ン、５−メチル−３−ヘプタノンオキシム、２，４，
４，７−テトラメチル−６−オクテン−３−オンのよう
な脂肪族ケトンおよびそれらのオキシムの群、例えば３
−メチルチオヘキサノール、酢酸３−メチルチオヘキシ
ル、３−メルカプトヘキサノール、酢酸３−メルカプト
ヘキシル、酪酸３−メルカプトヘキシル、酢酸３−アセ
チルチオヘキシル、１−メンテン−８−チオールのよう
な脂肪族イオウ含有化合物の群、例えば２−ノネンニト
リル、２−トリデセンニトリル、２，１２−トリデセン
ニトリル、３，７−ジメチル−２，６−オクタジエンニ
トリル、３、７−ジメチル−６−オクテンニトリルのよ
うな脂肪族ニトリルの群、例えばギ酸（Ｅ）−および
（Ｚ）−３−ヘキセニル、アセト酢酸エチル、酢酸イソ
アミル、酢酸ヘキシル、酢酸３，３，５−トリメチルヘ
キシル、酢酸３−メチル−２−ブテニル、酢酸（Ｅ）−
２−ヘキセニル、酢酸（Ｅ）−および（Ｚ）−３−ヘキ
セニル、酢酸オクチル、酢酸３−オクチル、酢酸１−オ
クテン−３−イル、酪酸エチル、酪酸ブチル、酪酸イソ
アミル、酪酸ヘキシル、イソ酪酸（Ｅ）−および（Ｚ）
−３−ヘキセニル、クロトン酸ヘキシル、イソバレリン
酸エチル、２−メチルペンタン酸エチル、ヘキサン酸エ
チル、ヘキサン酸アリル、ヘプタン酸エチル、ヘプタン
酸アリル、オクタン酸エチル、（Ｅ，Ｚ）−２，４−デ
カジエン酸エチル、２−オクチン酸メチル、２−ノニン
酸メチル、２−イソアミルオキシ酢酸アリル、３，７−
ジメチル−２，６−オクタジエン酸メチルのような脂肪
族カルボン酸およびそれらのエステルの群、例えば、シ
トロネロール、ゲラニオール、ネロール、リナロオー
ル、ラバンズロール、ネロリドール、ファルネソール、
テトラヒドロリナロオール、テトラヒドロゲラニオー
ル、２，６−ジメチル−７−オクテン−２−オール、
２，６−ジメチルオクタン−２−オール、２−メチル−
６−メチレン−７−オクテン−２−オール、２，６−ジ
メチル−５，７−オクタジエン−２−オール、２、６−
ジメチル−３，５−オクタジエン−２−オール、３，７
−ジメチル−４，６−オクタジエン−３−オール、３，
７−ジメチル−１，５，７−オクタトリエン−３−オー
ル、２，６−ジメチル−２，５，７−オクタトリエン−
１−オール、並びにそれらのギ酸エステル、酢酸エステ
ル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪酸エ
ステル、イソバレリン酸エステル、ペンタン酸エステ
ル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグリ
ン酸エステルおよび３−メチル−２−ブテン酸エステル
のような非環式テルペンアルコールの群、例えば、ゲラ
ニア−ル、ネラール、シトロネラール、７−ヒドロキシ
−３，７−ジメチルオクタナール、７−メトキシ−３，
７−ジメチルオクタナール、２，６，１０−トリメチル
−９−ウンデセナール、ゲラニルアセトン並びにゲラニ
アール、ネラール、７−ヒドロキシ−３，７−ジメチル
オクタナールのジメチルおよびジエチルアセタールのよ
うな非環式テルペンアルデヒドおよびケトンの群、例え
ば、メントール、イソプレゴール、アルファ−テルピネ
オール、テルピネノール−４、メンタン−８−オール、
メンタン−１−オール、メンタン−７−オール、ボルネ
オール、イソボルネオール、リナロオール・オキシド、
ノポール、セドロール、アンブリノール、ベチベロー
ル、グアイオール並びにそれらのギ酸エステル、酢酸エ
ステル、プロピオン酸エステル、イソ酪酸エステル、酪
酸エステル、イソバレリン酸エステル、ペンタン酸エス
テル、ヘキサン酸エステル、クロトン酸エステル、チグ
リン酸エステルおよび３−メチル−２−ブテン酸エステ
ルのような環式テルペンアルコールの群、例えば、メン
トン、イソメントン、８−メルカプトメンタン−３−オ
ン、カルボン、カンファー、フェンコン、アルファ−イ
オノン、ベータ−イオノン、アルファ−ｎ−メチルイオ
ノン、ベータ−ｎ−メチルイオノン、アルファ−イソメ
チルイオノン、ベータ−イソメチルイオノン、アルファ
−イロン、アルファ−ダマスコン、ベータ−ダマスコ
ン、ベータ−ダマセノン、デルタ−ダマスコン、ガンマ
ーダマスコン、１−（２，４，４−トリメチル−２−シ
クロヘキセン−１−イル）−２−ブテン−１−オン、
１，３，４，６，７，８ａ−ヘキサヒドロ−１，１，
５，５−テトラメチル−２Ｈ−２，４ａ−メタノナフタ
レン−８（５Ｈ）−オン、ヌートカトン、ジヒドロヌー
トカトン、アルファ−シネンサール、ベータ−シネンサ
ール、アセチル化シーダー材油（メチルセドリルケト
ン）のような環式テルペンアルデヒドおよびケトンの
群、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノー
ル、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノール、３−
イソカンフィルシクロヘキサノール、２，６，９−トリ
メチル−Ｚ２，Ｚ５，Ｅ９−シクロドデカトリエン−１
−オール、２−イソブチル−４−メチルテトラヒドロ−
２Ｈ−ピラン−４−オールのような環式アルコールの
群、例えば、アルファ−３，３−トリメチルシクロヘキ
シルメタノール、２−メチル−４−（２，２，３−トリ
メチル−３−シクロペント−１−イル）ブタノール、２
−メチル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロ
ペント−１−イル）−２−ブテン−１−オール、２−エ
チル−４−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペン
ト−１−イル）−２−ブテン−１−オール、３−メチル
−５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペント−
１−イル）−ペンタン−２−オール、３−メチル−５−
（２，２，３−トリメチル−３−シクロペント−１−イ
ル）−４−ペンテン−２−オール、３，３−ジメチル−
５−（２，２，３−トリメチル−３−シクロペント−１
−イル）−４−ペンテン−２−オール、１−（２，２，
６−トリメチルシクロヘキシル）ペンタン−３−オー
ル、１−（２，２，６−トリメチルシクロヘキシル）ヘ
キサン−３−オールのような環式脂肪族アルコールの
群、例えば、シネオール、セドリルメチルエーテル、シ
クロドデシルメチルエーテル、（エトキシメトキシ）シ
クロドデカン、アルファ−セドレンエポキシド、３ａ，
６，６，９ａ−テトラメチルドデカヒドロナフト［２，
１−ｂ］フラン、３ａ−エチル−６，６，９ａ−トリメ
チルドデカヒドロナフト［２，１−ｂ］フラン、１，
５，９−トリメチル−１３−オキサビシクロ［１０．
１．０］トリデカ−４，８−ジエン、ローズオキシド、
２−（２，４−ジメチル−３−シクロヘキセン−１−イ
ル）−５−メチル−５−（１−メチルプロピル）−１，
３−ジオキサンのような環式および環式脂肪族エーテル
の群、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサノ
ン、２，２，５−トリメチル−５−ペンチルシクロペン
タノン、２−ヘプチルシクロペンタノン、２−ペンチル
シクロペンタノン、２−ヒドロキシ−３−メチル−２−
シクロペンテン−１−オン、３−メチル−シス−２−ペ
ンテン−１−イル−２−シクロペンテン−１−オン、３
−メチル−２−ペンチル−２−シクロペンテン−１−オ
ン、３−メチル−４−シクロペンタデセノン、３−メチ
ル−５−シクロペンタデセノン、３−メチルシクロペン
タデカノン、４−（１−エトキシビニル）−３，３，
５，５−テトラメチルシクロヘキサノン、４−ｔｅｒｔ
−ペンチルシクロヘキサノン、５−シクロヘキサデセン
−１−オン、６，７−ジヒドロ−１，１，２，３，３−
ペンタメチル−４（５Ｈ）−インダノン、５−シクロヘ
キサデセン−１−オン、８−シクロヘキサデセン−１−
オン、９−シクロヘプタデセン−１−オン、シクロペン
タデカノンのような環式ケトンの群、例えば、２，４−
ジメチル−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、２−
メチル−４−（２，２，６−トリメチル−シクロヘキセ
ン−１−イル）−２−ブテナール、４−（４−ヒドロキ
シ−４−メチルペンチル）−３−シクロヘキセンカルボ
アルデヒド、４−（４−メチル−３−ペンテン−１−イ
ル）−３−シクロヘキセンカルボアルデヒドのような環
式脂肪族アルデヒドの群、例えば、１−（３，３−ジメ
チルシクロヘキシル）−４−ペンテン−１−オン、１−
（５，５−ジメチル−１−シクロヘキセン−１−イル）
−４−ペンテン−１−オン、２，３，８，８−テトラメ
チル−１，２，３，４，５，６，７，８−オクタヒドロ
−２−ナフタレニルメチルケトン、メチル−２，６，１
０−トリメチル−２，５，９−シクロドデカトリエニル
ケトン、ｔｅｒｔ−ブチル２，４−ジメチル−３−シク
ロヘキセン−１−イルケトンのような環式脂肪族ケトン
の群、例えば、酢酸２−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシ
ル、酢酸４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、酢酸２
−ｔｅｒｔ−ペンチルシクロヘキシル、酢酸４−ｔｅｒ
ｔ−ペンチルシクロヘキシル、酢酸デカヒドロ−２−ナ
フチル、酢酸３−ペンチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
−４−イル、酢酸デカヒドロ−２，５，５，８ａ−テト
ラメチル−２−ナフチル、酢酸４，７−メタノ−３ａ，
４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−５もしくは６−
インデニル、プロピオン酸４，７−メタノ−３ａ，４，
５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−５もしくは６−イン
デニル、イソ酪酸４，７−メタノ−３ａ，４，５，６，
７，７ａ−ヘキサヒドロ−５もしくは６−インデニル、
酢酸４，７−メタノオクタヒドロ−５もしくは６−イン
デニルのような環式アルコールのエステルの群、例え
ば、３−シクロヘキシル−プロピオン酸アリル、シクロ
ヘキシルオキシ酢酸アリル、ジヒドロジャスモン酸メチ
ル、ジャスモン酸メチル、２−ヘキシル−３−オキソシ
クロペンタンカルボン酸メチル、２−エチル−６，６−
ジメチル−２−シクロヘキセンカルボン酸エチル、２，
３，６，６−テトラメチル−２−シクロヘキセンカルボ
ン酸エチル、２−メチル−１，３−ジオキソラン−２−
酢酸エチルのような環式脂肪族カルボン酸のエステルの
群、例えば、スチレンおよびジフェニルメタンのような
芳香族炭化水素の群、例えば、ベンジルアルコール、１
−フェニルエチルアルコール、２−フェニルエチルアル
コール、３−フェニルプロパノール、２−フェニルプロ
パノール、２−フェノキシエタノール、２，２−ジメチ
ル−３−フェニルプロパノール、２，２−ジメチル−３
−（３−メチルフェニル）プロパノール、１，１−ジメ
チル−２−フェニルエチルアルコール、１，１−ジメチ
ル−３−フェニルプロパノール、１−エチル−１−メチ
ル−３−フェニルプロパノール、２−メチル−５−フェ
ニルペンタノール、３−メチル−５−フェニルペンタノ
ール、３−フェニル−２−プロペン−１−オール、４−
メトキシベンジルアルコール、１−（４−イソプロピル
フェニル）エタノールのようなアリール脂肪族アルコー
ルの群、例えば、酢酸ベンジル、プロピオン酸ベンジ
ル、イソ酪酸ベンジル、イソバレリン酸ベンジル、酢酸
２−フェニルエチル、プロピオン酢酸２−フェニルエチ
ル、イソ酪酸２−フェニルエチル、イソバレリン酸２−
フェニルエチル、酢酸１−フェニルエチル、酢酸アルフ
ァ−トリクロロメチルベンジル、酢酸アルファ，アルフ
ァ−ジメチルフェニルエチル、酪酸アルファ，アルファ
−ジメチルフェニルエチル、酢酸シンナミル、イソ酪酸
２−フェノキシエチル、酢酸４−メトキシベンジルのよ
うなアリール脂肪族アルコールおよび脂肪族カルボン酸
のエステルの群、例えば、２−フェニルエチルメチルエ
ーテル、２−フェニルエチルイソアミルエーテル、２−
フェニルエチル１−エトキシエチルエーテル、フェニル
アセトアルデヒドジメチルアセタール、フェニルアセト
アルデヒドジエチルアセタール、ヒドロアトロパアルデ
ヒドジメチルアセタール、フェニルアセトアルデヒドグ
リセロールアセタール、２，４，６−トリメチル−４−
フェニル−１，３−ジオキサン、４，４ａ，５，９ｂ−
テトラヒドロインデノ［１，２−ｄ］−ｍ−ジオキシ
ン、４，４ａ，５，９ｂ−テトラヒドロ−２，４−ジメ
チルインデノ［１，２−ｄ］−ｍ−ジオキシンのような
アリール脂肪族エーテルの群、例えば、ベンズアルデヒ
ド、フェニルアセトアルデヒド、３−フェニルプロパノ
ール、ヒドロアトロパアルデヒド、４−メチルベンズア
ルデヒド、４−メチルフェニルアセトアルデヒド、３−
（４−エチルフェニル）−２，２−ジメチルプロパナー
ル、２−メチル−３−（４−イソプロピルフェニル）プ
ロパナール、２−メチル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）プロパナール、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）プロパナール、シンナムアルデヒド、アルフ
ァ−ブチルシンナムアルデヒド、アルファ−アミルシン
ナムアルデヒド、アルファ−ヘキシルシンナムアルデヒ
ド、３−メチル−５−フェニルペンタナール、４−メト
キシベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３−メトキシ
ベンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３−エトキシベン
ズアルデヒド、３，４−メチレンジオキシベンズアルデ
ヒド、３，４−ジメトキシベンズアルデヒド、２−メチ
ル−３−（４−メトキシフェニル）プロパナール、２−
メチル−３−（４−メチレンジオキシフェニル）プロパ
ナールのような芳香族およびアリール脂肪族アルデヒド
の群、例えば、アセトフェノン、４−メチルアセトフェ
ノン、４−メトキシアセトフェノン、４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２，６−ジメチルアセトフェノン、４−フェニル
−２−ブタノン、４−（４−ヒドロキシフェニル）−２
−ブタノン、１−（２−ナフタレニル）エタノン、ベン
ゾフェノン、１，１，２，３，３，６−ヘキサメチル−
５−インダニルメチルケトン、６−ｔｅｒｔ−ブチル−
１，１−ジメチル−４−インダニルメチルケトン、１−
［２，３−ジヒドロ−１，１，２，６−テトラメチル−
３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−５−インデニル］エ
タノン、５’，６’，７’，８’−テトラヒドロ−
３’，５’，５’，６’，８’，８’−ヘキサメチル−
２−アセトナフトンのような芳香族およびアリール脂肪
族ケトンの群、例えば安息香酸、フェニル酢酸、安息香
酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸ヘキシル、安息香
酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、フェニル酢酸エチ
ル、フェニル酢酸ゲラニル、フェニル酢酸フェニルエチ
ル、ケイ皮酸メチル、ケイ皮酸エチル、ケイ皮酸ベンジ
ル、ケイ皮酸フェニルエチル、ケイ皮酸シンナミル、フ
ェノキシ酢酸アリル、サリチル酸メチル、サリチル酸イ
ソアミル、サリチル酸ヘキシル、サリチル酸シクロヘキ
シル、サリチル酸シス−３−ヘキセニル、サリチル酸ベ
ンジル、サリチル酸フェニルエチル、２，４−ジヒドロ
キシ−３，６−ジメチル安息香酸メチル、３−フェニル
グリシド酸エチル、３−メチル−３−フェニルグリシド
酸エチルのような芳香族およびアリール脂肪族カルボン
酸およびそれらのエステルの群、例えば、２，４，６−
トリニトロ−１，３−ジメチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル
ベンゼン、３，５−ジニトロ−２，６−ジメチル−４−
ｔｅｒｔ−ブチルアセトフェノン、シンナモニトリル、
５−フェニル−３−メチル−２−ペンテンニトリル、５
−フェニル−３−メチルペンタンニトリル、アントラニ
ル酸メチル、Ｎ−メチルアントラニル酸メチル、アント
ラニル酸メチルの７−ヒドロキシ−３，７−ジメチルオ
クタナールとのシッフ塩基、２−メチル−３−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）プロパナールもしくは２，４
−ジメチル−３−シクロヘキセンカルボアルデヒド、６
−イソプロピルキノリン、６−イソブチルキノリン、６
−ｓｅｃ−ブチルキノリン、インドール、スカトール、
２−メトキシ−３−イソプロピルピラジン、２−イソブ
チル−３−メトキシピラジンのような窒素−含有芳香族
化合物の群、例えば、エストラゴール、アネトール、オ
イゲノール、オイゲニルメチルエーテル、イソオイゲノ
ール、イソオイゲニルメチルエーテル、チモール、カル
バクロール、ジフェニルエーテル、ベータ−ナフチルメ
チルエーテル、ベータ−ナフチルエチルエーテル、ベー
タ−ナフチルイソブチルエーテル、１，４−ジメトキシ
ベンゼン、酢酸オイゲニル、２−メトキシ−４−メチル
フェノール、２−エトキシ−５−（１−プロペニル）フ
ェノール、フェニル酢酸ｐ−クレシルのようなフェノー
ル、フェニルエーテルおよびフェニルエステルの群、例
えば、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−２Ｈ−フラ
ン−３−オン、２−エチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ル−２Ｈ−フラン−３−オン、３−ヒドロキシ−２−メ
チル−４Ｈ−ピラン−４−オン、２−エチル−３−ヒド
ロキシ−４Ｈ−ピラン−４−オンのような複素環式化合
物の群、例えば、１，４−オクタノリド、３−メチル−
１，４−オクタノリド、１，４−ノナノリド、１，４−
デカノリド、８−デセン−１，４−オリド、１，４−ウ
ンデカノリド、１，４−ドデカノリド、１，５−デカノ
リド、１，５−ドデカノリド、１，１５−ペンタデカノ
リド、シス−およびトランス−１１−ペンタデセン−
１，１５−オリド、シス−およびトランス−１２−ペン
タデセン−１，１５−オリド、１，１６−ヘキサデカノ
リド、９−ヘキサデセン−１，１６−オリド、１０−オ
キサ−１，１６−ヘキサデカノリド、１１−オキサ−
１，１６−ヘキサデカノリド、１２−オキサ−１，１６
−ヘキサデカノリド、１，１２−ドデカン二酸エチレ
ン、１，１３−ドデカン二酸エチレン、クマリン、２，
３−ジヒドロクマリン、オクタヒドロクマリンのような
ラクトンの、群からの個々の香りである。

【００２６】本発明に従う貯蔵調製物を含んで成る香気
もしくは香油は香り付け物のために非希釈のもしくは溶
媒で希釈された液体形態で使用することができる。ここ
で適した溶媒は例えばエタノール、イソプロパノール、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセロー
ル、プロピレングリコール、１，２−ブチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、フタル酸ジエチル、クエ
ン酸トリエチル、ミリスチン酸イソプロピル等である。

【００２７】更に本発明に従う貯蔵調製物を含有する香
気もしくは香油は製品内に香気を微細に分配し、そして
使用中に制御された方法でそれらを放出する双方のため
に役立つ担体物質に吸着することができる。これらの担
体は軽い硫酸塩、シリカゲル、ゼオライト、ジプサム、
粘土、粘土顆粒、ガスコンクリート等のような多孔性無
機物質、または木材およびセルロース−に基づいた物質
のような有機物質であることができる。

【００２８】本発明に従う貯蔵調製物を含有する香気も
しくは香油はまた混在複合体の形態もしくは押し出し製
品の形態で微細カプセル封入して、噴霧乾燥することが
でき、この形態で香り付けされる製品に添加することが
できる。

【００２９】このように修飾された香気もしくは香油の
特性は場合によっては更に目標を定めた香りの放出に関
して適した物質で「被覆する」ことにより最適化させる
ことができ、その目的のためには例えば、ポリビニルア
ルコールのようなワックス様の合成物質を使用すること
が好ましい。

【００３０】香気もしくは香油の微細カプセル封入は例
えばポリウレタン様物質もしくは軟らかいゼラチンから
製造されたカプセル材料を使用して「コアセルベーショ
ン法」により実施することができる。噴霧乾燥香油は例
えば香油を含んで成るエマルションもしくは分散物を噴
霧乾燥することにより調製することができ、そこで使用
される担体は変性デンプン、タンパク質、デキストリン
および野菜ガムであることができる。混在複合体は例え
ば香油およびシクロデキストリンもしくは尿素誘導体の
分散物を適当な溶媒、例えば水中に導入することにより
調製することができる。押し出し製品は適当なワックス
様物質で香油を融解し、場合によっては適当な溶媒、例
えばイソプロパノール中におけるその後の固化を伴って
押し出すことにより得ることができる。

【００３１】香料組成物において、使用される本発明に
従う貯蔵調製物の量は香油の総量に基づいて０．０１〜
７５重量％、好ましくは、０．０５〜５０重量％であ
り、より好ましいものは０．５〜２０重量％の量であ
る。

【００３２】本発明に従う貯蔵調製物を含んで成る香気
もしくは香油は例えば化粧用手入れ用製品の調製のため
には、濃厚化形態で、溶液として、もしくは前記のよう
な修飾形態で使用することができる。この場合、そして
特に洗浄製品もしくは他の製品の適用に対して皮膚もし
くは毛髪上に長期持続性の匂いの印象が所望される。こ
こで列挙できる例は、香りのエキス、香水、オードト
ワ、アフターシェイブ剤、オーデコロン、髭剃り前用製
品、スプラッシュコローン、例えば固形および液体石
鹸、シャワー用ゲル剤、シャンプー、髭剃り用石鹸、髭
剃り用泡剤、バスオイルのような身体手入れ組成物、例
えばスキンクリームおよびローション、顔面用クリーム
およびローション、日焼け止めクリームおよびローショ
ン、日焼け後クリームおよびローション、ハンドクリー
ムおよびローション、足用クリームおよびローション、
脱毛クリームおよびローション、髭剃り後クリームおよ
びローション、日焼け用クリームおよびローションのよ
うな水中油型、油中水型および水中油中水型の化粧用エ
マルション、例えばヘアスプレー、ヘアゲル、セット用
ヘアローション、毛髪リンス剤、永久的および半永久的
毛髪着色剤のような毛髪手入れ製品、コールドパーマお
よびストレートパーマ用組成物、毛髪トニック剤、毛髪
クリームおよびローションのような毛髪成形組成物、例
えば、腋窩スプレー、ロール−オン剤、消臭スティック
剤、消臭クリームのような消臭および制汗剤、例えば、
アイシャドー、マニキュア剤、メークアップ、口紅、マ
スカラのような装飾的化粧用のための製品である。

【００３３】本発明に従う貯蔵調製物を含んで成る香気
もしくは香油は更に例えば床洗浄剤、窓クリーナー、食
器洗い洗剤、浴室およびトイレ用洗剤、磨き乳剤、固形
および液体ＷＣ洗剤、粉末および発砲絨毯洗剤、液体洗
濯洗剤、粉末洗濯洗剤のような家庭用品、漂白剤、浸漬
剤および染み取り剤、布地柔軟剤、洗濯石鹸、洗濯錠
剤、殺菌剤、表面殺菌剤のような洗濯の前処理剤、の調
製のために濃厚化形態、溶液で、もしくは前記の修飾形
態で使用することができる。

【００３４】更に本発明に従う貯蔵調製物は例えば包装
製品もしくは食品およびヒトもしくは動物の消費のため
の食物としての使用のためのそれらの使用形態の香り付
けのために使用することができる。

【００３５】とりわけ香り付けされるのに好ましい製品
は例えば、キャンディー、パン類、チョコレート、ゼラ
チン商品、甘味、アルコール飲料、非アルコール飲料、
アイスクリーム、ヨーグルト、牛乳飲料、スープ、ソー
ス、スナック、チュウインガム、うがい剤、肉およびソ
ーセージ製品、野菜タンパク質製品、魚、チーズおよび
ベビーフードである。

【００３６】本発明に従う式（Ｉ）の１−アルコキシエ
ステルは当業者に周知の方法により調製することができ
る。第１の合成経路において、アルデヒドＲ¹ＣＨＯも
しくはケトンＲ¹Ｒ²ＣＯを触媒量の酸の存在下でアルコ
ールＲ³ＯＨの２〜４当量と反応させて、対応するアセ
タールを与える（Ｊ．Ａ．Ｂａｒｔｈ，Ｏｒｇａｎｉｋ
ｕｍ，２０ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊ．Ａ．Ｂａｒｔｈ
Ｖｅｒｌａｇ，Ｌｅｉｐｚｉｇ １９９６）。次に、
酸性触媒下で、１当量のアルコールをアセタールから開
裂して、対応するエノールエーテルを与える。エノール
エーテルを与えるためのアルコール開裂のために使用す
ることができる酸は例えばトリメチルシリル、トリメチ
ルスルホン酸塩（Ｇａｓｓｍａｎ，Ｐ．Ｇ．；Ｂｕｒｎ
ｓ，Ｓ．Ｊ．；Ｐｆｉｓｔｅｒ，Ｋ．Ｂ．，Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．５８，１４４９−１４５７，１９９
３）、三フッ化ホウ素（Ｆａｊａ，Ｍ．；Ｒｅｅｓｅ，
Ｃ．Ｂ．；Ｓｏｎｇ，Ｑ．；Ｚｈａｎｇ，Ｐ．−Ｚ．，
Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．
１，１９１−１９４，１９９７）、ｐ−トルエンスルホ
ン酸（Ｇｒｅｃｏ，Ｃ．Ｖ．；Ｇｒｏｓｓｏ，Ｖ．
Ｇ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３８，１４６−１５
１，１９７３）、硫酸（Ｅｌｉｅｌ，Ｅ．Ｌ；Ｋｒｉｓ
ｈｎａｍｕｒｔｈｙ，Ｓ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，
３０，８４８−８５４，１９６５）、塩化鉄（Ｆａｄｅ
ｌ，Ａ．；Ｙｅｆｓａｈ，Ｒ．；Ｓａｌａｕｎ，Ｊ．，
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，３７−３９，１９８７）、および
リン酸（Ｆｅｒｗａｎａｈ，Ａ．；Ｐｒｅｓｓｌｅｒ，
Ｗ．；Ｒｅｉｃｈａｒｄｔ，Ｃ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒ
ｏｎ Ｌｅｔｔ．，４０，３９７９−３９８２，１９７
３）である。次の、エノールエーテルのカルボン酸Ｒ⁴
ＣＯ₂Ｈとの酸触媒反応が１−アルコキシエステルを生
成する（Ｂｏｏｎｓ，Ｇ．−Ｊ．；Ｄｏｗｎｈａｍ，
Ｒ．；Ｋｉｍ，Ｋ．Ｓ．；Ｌｅｙ，Ｓ．Ｖ．；Ｗｏｏｄ
ｓ，Ｍ．，Ｔｅｔｏｒａｈｅｄｒｏｎ，５０，７１５７
−７１７６，１９９４） 本発明に従う式（Ｉ）の１−アルコキシエステルの調製
の第２の合成経路においてはカルボン酸エステルＲ¹Ｃ
Ｏ₂Ｒ³を温度Ｔ＝＜０℃、好ましくは、Ｔ＝＜−６０℃
で水素化アルミナム還元剤、好ましくは、水素化ジイソ
ブチルアルミナムと反応させ、次に形成するヘミアセタ
ールを捕捉するためにカルボン酸無水物（Ｒ⁴ＣＯ）₂Ｏ
を添加する（Ｋｏｐｅｃｋｙ，Ｄ．Ｊ．；Ｒｙｃｈｎｏ
ｖｓｋｙ，Ｓ．Ｄ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，６５，
１９１−１９８，２０００）。更にカルボン酸エステル
Ｒ¹ＣＯ₂Ｒ³を温度Ｔ＝＜０℃で、好ましくは、Ｔ＝＜
−６０℃で有機金属試薬Ｒ²Ｍと反応させることがで
き、次に形成するヘミアセタールをカルボン酸無水物
（Ｒ⁴ＣＯ）₂Ｏで捕捉する（Ｈａｙａｋａｗａ，Ｈ．；
Ｍｉｙａｚａｗａ，Ｍ．；Ｔａｎａｋａ，Ｈ．；Ｍｉｙ
ａｓａｋａ，Ｔ．，Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ Ｎｕｃｌ
ｅｏｔｉｄｅｓ，１３，２９７−３０８，１９９４）。

【００３７】

【実施例】以下の制約しない実施例は本発明を説明す
る。 １． １−アルコキシエステルの調製のための概括的手
順 アルコール０．６５モルおよびアルデヒド０．１６モル
をトルエン１５０ｍｌ中に導入し、クエン酸１６ミリモ
ルをそれに添加する。次に混合物を可視量の水分が分離
しなくなるまで水分離装置上で加熱する。反応が終結し
た時に、トルエンおよび過剰アルコールを留去し、残留
物をエーテル中に取り込み、有機相を飽和ＮａＨＣＯ₃
溶液で２回洗浄する。生成されたアセタールを更なる精
製を伴わずに次の反応に使用することができる。

【００３８】アセタール１００ミリモルおよびＮ，Ｎ’
−ジイソプロピルアミン１８０ミリモルをＣＨ₂Ｃｌ₂１
５０ｍｌ中に導入し、−２０℃に冷却する。次に温度が
−１５℃を超えないようにトリフルオロメタンスルホン
酸トリメチルシリル１６５ミリモルをそれに添加する。
滴下終結後に、混合物を室温に達するまで放置し、反応
が終結するまで撹拌する。次に１ＭのＮａＯＨ２００ｍ
ｌを添加し、混合物を５分間撹拌し、相を分離する。有
機相を１ＭのＮａＯＨで更に２回洗浄し、次に乾燥し、
濾過し、そして蒸発濃縮する。粗製エノールエーテルを
シリカゲル上クロマトグラフィーにより精製する。

【００３９】エノールエーテル２０ミリモルおよびカル
ボン酸に２５ミリモルをトルエン３０ｍｌ中に導入し、
０℃に冷却する。次にｐ−トルエンスルホン酸０．０２
ミリモルを添加し、混合物を前記の温度で２時間撹拌
し、次に冷却を取り外す。反応終結時に、反応溶液をジ
エチルエーテルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ₃溶液で２回
洗浄する。次に有機相を乾燥し、濾過し、蒸発濃縮す
る。粗製１−アルコキシエステルをシリカゲル上クロマ
トグラフィーにより精製する。 ２． １−アルコキシエステルの調製の概括的手順 カルボン酸エステル１０ミリモルを−７８℃でジクロロ
メタン６０ｍｌ中に導入し、温度が−６５℃を超えない
ように水素化ジイソブチルアルミナム２０ミリモルを滴
下する。次にピリジン３０ミリモルそして、次にジクロ
ロメタン３０ｍｌに溶解したＮ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン２０ミリモルを温度が−６５℃を超えないように
添加する。次にカルボン酸無水物６０ミリモルを添加
し、混合物を−７８℃で更に１６時間撹拌する。次に反
応溶液を放置して０℃に暖め次に０℃で更に３０分間撹
拌し、次に冷却飽和ＮＨ₄Ｃｌ溶液１００ｍｌを０℃で
添加する。次に混合物を室温になるまで放置し、相を分
離し、水相をジクロロメタン３×１５０ｍｌで抽出す
る。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ₃溶液および飽和
ＮａＣｌ溶液で再度洗浄し、次にＮａ₂ＳＯ₄で乾燥し、
濾過し回転蒸発装置上で溶媒を除去する。粗製１−アル
コキシエステルをシリカゲル上クロマトグラフィーによ
り精製する。

【００４０】（実施例） ノナン酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１−
メトキシプロピル¹ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝０．８７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２
０−１．３８（ｍ，１０Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），
１．５２−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．０７
（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．
６１−２．７２（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），
５．７８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２
（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝
８．３Ｈｚ，２Ｈ）．¹³ Ｃ−ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝１４．１，２２．６，２４．９，２９．１，２
９．２，２９．３，２９．５，３１．３（３Ｃ），３
１．７，３４．３，３４．４，３５．７，５６．５，９
８．９，１２５．２（２Ｃ），１２７．８（２Ｃ），１
３７．８，１４８．６，１７３．６。

【００４１】（実施例２） ヘプタン酸３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１
−メトキシプロピル¹ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２
１−１．３８（ｍ，６Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），
１．５５−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．９４−２．０７
（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．３７（ｍ，２Ｈ），２．
６１−２．７２（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），
５．７８（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１
（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ，２Ｈ）．¹³ Ｃ−ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝１４．０，２２．５，２４．９，２８．８，２
９．５，３１．３（３Ｃ），３１．４，３４．３，３
４．４，３５．８，５６．５，９８．９，１２５．２
（２Ｃ），１２７．８（２Ｃ），１３７．８，１４８．
６，１７３．５。

【００４２】（実施例３） ノナン酸１−［（２−エチルヘキシル）オキシ」エチル¹ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝０．８２−０．９４（ｍ，９Ｈ），１．２２−
１．４０（ｍ，１８Ｈ），１．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．５５−１．７２（ｍ，３Ｈ），２．３
２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４２（ｄｄｄ，
Ｊ＝２４．２，５．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４６
（ｄｄｄ，Ｊ＝２４．２，５．５，１．７Ｈｚ，１
Ｈ），５．９０（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）．¹³ Ｃ−ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝１０．９，１４．１（２Ｃ），２０．７，２２．
６，２３．０，２３．６，２４．９，２９．０，２９．
１（２Ｃ），２９．２，３０．３，３１．８，３４．
６，３９．４，７１．７，９６．４，１７３．５。

【００４３】（実施例４） ヘプタン酸１−［（２−エチルヘキシル）オキシ］エチ
ル¹ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝０．８１−０．９４（ｍ，９Ｈ），１．２２−
１．３９（ｍ，１４Ｈ），１．３９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．５５−１．７２（ｍ，３Ｈ），２．３
１（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｄｄｄ，
Ｊ＝２８．５，９．２，３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４６
（ｄｄｄ，Ｊ＝２８．５，９．２，３．５Ｈｚ，１
Ｈ），５．９０（ｑ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）．¹³ Ｃ−ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝１１．０，１４．０，１４．１，２０．７，２
２．５，２３．０，２３．６，２４．９，２８．８，２
９．０，３０．３，３１．５，３４．６，３９．４，７
１．７，９６．３，１７３．４。

【００４４】（実施例５） 酢酸１−（２−フェニルエトキシ）ヘプチル¹ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝０．８７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２
２−１．３４（ｍ，８Ｈ），１．５８−１．７２（ｍ，
２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝９．６，
７．３，６．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝
９．６，７．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８１（ｔ，
Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．３０（ｍ，５
Ｈ）．¹³ Ｃ−ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝１４．０，２１．２，２２．５，２３．８，２
８．８，３１．６，３４．４，３６．０，７０．１，９
８．６，１２６．１，１２８．２（２Ｃ），１２８．８
（２Ｃ），１３８．２，１７０．８。

【００４５】（実施例６） プロピオン酸１−（２−フェニルエトキシ）ヘプチル¹ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝０．８７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．１
３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３４
（ｍ，８Ｈ），１．５８−１．７２（ｍ，２Ｈ），２．
３３（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．
１，７．５，９．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｄｄｄ，
Ｊ＝６．６，７．４，９．５Ｈｚ，１Ｈ），５．８３
（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．３４
（ｍ，５Ｈ）．¹³ Ｃ−ＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）＝９．０，１４．０，２２．５，２３．９，２７．
７，２８．９，３１．６，３４．４，３６．１，７０．
１，９８．５，１２６．１，１２８．２（２Ｃ），１２
８．８（２Ｃ），１３８．３，１７４．１。

【００４６】本発明に従う貯蔵調製物は数々の消費財に
取り込まれ、それらの性能の特性を様々な方法を使用し
て研究した。消費財のための処方物の調製に対して、比
較性を確実にするためにモル当量のアルデヒド／ケトン
およびアルコールを１−アルコキシエステルの形態もし
くは遊離アルデヒド／ケトンおよびアルコールの形態で
使用した。 方法１：貯蔵安定性 香気もしくは貯蔵調製物の貯蔵安定性は貯蔵後にまだ存
在する物質の百分率により定義される。

【００４７】貯蔵後の量／貯蔵前の量 ×１００％＝貯
蔵安定性［％］ 貯蔵安定性の決定および比較のために、１種もしくはそ
れ以上の１−アルコキシエステルを含有する貯蔵調製物
（ＤＰ）および対応するアルデヒド／ケトンおよびアル
コール（ＡＬ）を例えば洗濯用洗剤、シャンプーもしく
は石鹸のような消費財の同様な処方物の別々の試料（Ｓ
_DPおよびＳ_AL）中に取り入れる。次に別々の試料を画分
に分割する。試料Ｓ_DPおよびＳ_ALの一部を貯蔵前の貯蔵
調製物もしくはアルデヒド／ケトンおよびアルコールの
量を決定するための適当な抽出（ｅｘｔｒａｃｔｉｏ
ｎ）および分析的測定に即座にかける。例えばガスクロ
マトグラフィーによる分析研究における適当な基準を定
量のために使用する。第２の部分は決められた期間中高
温における貯蔵にさらし、次に同様な方法を使用して抽
出そして定量する。 方法２： 匂いの評価 貯蔵調製物自体もしくは対応するアルデヒド／ケトンお
よびアルコールとの比較における匂いの評価を訓練され
た職員のグループにより実施される。ここで、使用され
るアルデヒド／ケトンおよびアルコールに関して使用さ
れている消費財の匂いの強さを算定する。消費財は皮膚
への適用もしくは洗濯物、皮膚もしくは毛髪の洗浄に対
するその目的に従って使用する。次に、使用中の例えば
消費財自体、その水溶液、湿ったもしくは乾燥した洗濯
物、または湿ったもしくは乾燥した皮膚を１（弱い匂
い）から６（強い匂い）の評価で匂いについて評価す
る。 方法３： 充填空積放出速度 香気自体、貯蔵調製物および貯蔵調製物から放出された
香気の濃度の分析測定をガスクロマトグラフィーにより
実施する。これに関しては、例えば熱脱着、液体注入お
よびガス注入のような様々な注入方法も使用することが
できる。

【００４８】香気の分析的測定の前に、例えば抽出、濃
縮もしくは吸着のような様々な濃厚化法を使用すること
ができる。液体−液体もしくは液体−固体抽出に適した
抽出剤は例えば二酸化炭素、エーテル、ケトン、炭化水
素、アルコール、水およびエステルのような溶媒であ
る。

【００４９】更に、冷却トラップにより、香りをもつ製
品または毛髪、織物もしくは皮膚のような香りをもつ製
品で処理された物質の上方の静的もしくは動的充填空積
を凍結することにより、濃厚化もしくは濃縮を達成する
ことができる。

【００５０】静的もしくは動的充填空積からの香気の吸
着もしくは抽出のためには例えば毛髪、織物、セラミッ
ク、プラスチック、ポリ−２，６−ジフェニル−ｐ−フ
ェニレン・オキシド（Ｔｅｎａｘ^(R)）、スチレンに基
づいた架橋多孔性ポリマー、エチルビニルベンゼン、ビ
ニルピロリドン、ビニルピリジンおよびエチレングリコ
ールジメタクリラート（Ｐｏｒｏｐａｘ^(R)シリーズ）
のような界面活性吸着剤並びに活性炭素が適する。次に
これらの吸着剤上に濃厚化された香気を加熱すること
（熱脱着）もしくは溶媒を使用することにより脱着し
て、次に分析することができる。

【００５１】（実施例７） 粉末洗濯用洗剤 洗濯用洗剤ＡおよびＢを洗濯用に使用するかもしくは直
接そして４週間の貯蔵後の双方に分析検査された。

【００５２】 表１ 粉末洗濯用洗剤の処方物成分 Ａ Ｂ 粉末洗濯洗剤 99.7 99.78 ＤＰ実施例５（４） 酢酸１−（２−フェニルエトキシ） 0.3 ヘプチル アルデヒドＣ７（４） ｎ−ヘプタナール 0.12 フェニルエチルアル ２−フェニルエタノール 0.13 コール（４） 匂いの評価 木綿生地および合成生地を前記の洗濯洗剤ＡおよびＢに
より同時に２基の異なる機械で一緒に洗濯し、湿ったお
よび乾燥した状態の匂いにつき評価し、貯蔵調製物を含
有する洗濯洗剤Ａで洗濯した洗濯物の匂いの強さは遊離
アルデヒドおよび遊離アルコールを含有する洗濯洗剤Ｂ
で洗濯した洗濯物の匂いの強さより有意に強かった。 貯蔵安定性 １カ月後の遊離アルデヒドの貯蔵安定性は２７％であっ
た。遊離アルデヒドから形成された酸は不快な匂いの特
徴をもたらした。遊離アルコールの貯蔵安定性は９１％
であった。貯蔵調製物中のアルデヒドおよびアルコール
の貯蔵安定性は９３％であり、従って有意に高かった。 放出率 洗濯した織物ＡおよびＢをそれぞれ別々のガラスビンに
移した。次に遊離アルデヒドおよび遊離アルコールの相
対的濃度を分析するためにＳＰＭＥ分析（「固体相微量
抽出（Ｓｏｌｉｄ Ｐｈａｓｅ Ｍｉｃｒｏｅｘｔｒａ
ｃｔｉｏｎ）」）もしくは直接的充填空積分析を使用し
た。洗濯洗剤Ａで洗濯した湿った洗濯物の上方の充填空
積には５倍を超える遊離アルデヒドおよび遊離アルコー
ルが認められた。洗濯洗剤Ａで洗濯した乾燥洗濯物の上
方の充填空積内には７倍のアルデヒドおよびアルコール
を認めた。

【００５３】（実施例８） 石鹸 以下の石鹸処方物を一般に知られた方法に従い調製する
ことができる。データは重量百分率を表す。生成された
石鹸ＡおよびＢを洗濯のために使用しもしくは直接的に
そして４週間の貯蔵後の双方に分析検査した。

【００５４】 表２ 石鹸処方物成分 Ａ Ｂ 石鹸基剤（１） 牛脂酸ナトリウム 75.0 75.0 石鹸基剤（１） ココア酸ナトリウム 10.0 10.0 水 水 13.0 13.0 Bayertitan AZ（２） 二酸化チタン 0.3 0.3 Tinopal CBS-X(3） 二スルホン酸ジスチリル 0.2 0.2 ビフェニル二ナトリウム DP 実施例５（４） 酢酸１−（２−フェニル 0.3 エトキシ）ヘプチル アルデヒドＣ７（４） ｎ−ヘプタナール 0.12 フェニルアルコール（４） ２−フェニルエタノール 0.13 供給会社 （１）Ｅｎｚｉａｎ Ｓｅｉｆｅｎｆａｂｒｉｋ，７２
５５５ Ｍｅｔｚｉｎｇｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ （２）Ｂａｙｅｒ ＡＧ，Ｂａｙｅｒｗｅｒｋ，Ｄ−５
１３６８ Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ，Ｇｅｒｍａｎｙ （３）Ｃｉｂａ Ｓｐｅｚｉａｌｉｔａｔｅｎｃｈｅｍ
ｉｅ ＡＧ，４０００Ｂａｓｌｅ，Ｓｗｉｔｅｒｌａｎ
ｄ （４）Ｈａａｒｍａｎｎ ＆ Ｒｅｉｍｅｒ Ｇｍｂ
Ｈ，Ｄ−３７６０３ Ｈｏｌｚｍｉｎｄｅｎ，Ｇｅｒｍ
ａｎｙ （５）Ｑｕｅｓｔ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，Ａｓ
ｈｆｏｒｄ，Ｅｎｇｌａｎｄ 匂いおよび色彩の評価 石鹸処方物ＡおよびＢを室温で約３カ月間貯蔵した。

【００５５】貯蔵調製物を含んで成る石鹸Ａは色彩変化
を全く示さないかもしくはごく僅かに示したが石鹸Ｂは
それぞれ黄色みもしくは灰色に着色した。色彩安定性は
貯蔵調製物の使用の結果として達成される。

【００５６】貯蔵後、石鹸各１ｇを皮膚温水１００ｇに
溶解し、皮膚の洗浄に固形石鹸を使用した。

【００５７】すべての場合に貯蔵調製物を含んで成る石
鹸Ａの水溶液の上方の香りの印象は遊離アルデヒドおよ
びアルコールを含んで成る石鹸Ｂの匂いの印象よりも有
意に強かった。

【００５８】石鹸Ａで洗浄した洗浄皮膚の匂いの印象も
同様に石鹸Ｂで洗浄後の匂いの印象より更に強く、より
長く持続した。 貯蔵安定性 石鹸処方物ＡおよびＢを室温で約１カ月間暗所に貯蔵し
た。貯蔵調製物は対応するアルデヒドより有意に大きい
貯蔵安定性を示した。

【００５９】 表３ 石鹸における貯蔵調製物および遊離アルデヒドの貯蔵安定性成分 貯蔵安定性［％］ ＤＰ実施例５（４） 酢酸１−（２−フェニル ９３ エトキシ）ヘプチル アルデヒドＣ７（４） ｎ−ヘプタナール ２７ フェニルエチルアルコール ２−フェニルエタノール ９１ （４） 放出速度 加水分解速度を決定するために、貯蔵調製物を１％濃度
石鹸水溶液に添加し、貯蔵調製物もしくは遊離アルデヒ
ドの濃度をＳＰＭＥの充填空積分析により測定した。

【００６０】石鹸Ａ中の貯蔵調製物は対応するアルデヒ
ドおよびアルコールに対して自然の加水分解を示した。
ちょうど５分後に貯蔵調製物は完全に加水分解した。

【００６１】貯蔵調製物における基の適当な選択によ
り、遅いもしくは不完全な加水分解を達成することもで
きる。その結果、その場合は貯蔵調製物の幾つかは洗浄
過程で皮膚に適用することができ、その場合は１−アル
コキシエステルの比較的遅い開裂の結果として皮膚上に
長時間持続性の香りの印象を達成することができる。

【００６２】（実施例９） シャンプー 以下のシャンプー処方物を一般に知られた方法により調
製することができる。データは重量百分率を表す。

【００６３】 表４ シャンプー調製物 成分 Ａ Ｂ PlantacarePS10(1) 硫酸ラウレスナトリウム 20.000 20.000 （および）ラウリルグリコシド 脱鉱物水 水（アクア） 全100％ 全100％ 塩化ナトリウム 塩化ナトリウム 1.400 1.400 クエン酸１０.０％溶液 クエン酸 1.650 1.650 Phenonip(2) フェノキシエタノール（および） メチルパラベン（および） エチルパラベン（および） 0.500 0.500 プロピルパラベン（および） ブチルパラベン DP実施例５（４） 酢酸１−(２−フェニルエトキシ) 0.3 ヘプチル アルデヒドC7(4) ｎ−ヘプタナール 0.12 フェニルエチルアルコール(4) ２−フェニルエタノール 0.13 匂いの評価 生成されたシャンプーＡおよびＢを試験対象者の毛髪の
束に対してもしくは半頭洗浄試験において使用した。半
頭洗浄試験においては、試験対象者の毛髪の片方の半分
をそれぞれシャンプーＡで洗浄し、毛髪の残りの半分を
シャンプーＢで洗浄した。

【００６４】シャンプーＢで洗浄した毛髪の束はシャン
プーＡで洗浄した毛髪の束に比較して洗浄後に僅かに強
い匂いを有した。しかしシャンプーＢで洗浄した毛髪の
匂いの強さは急速に減少して、約４時間後には中性の試
料と区別できなかった。

【００６５】試験対象者における半頭洗浄試験について
も同様な匂いの評価が得られた。しかし、シャンプーＡ
で洗浄した半頭からは長時間持続性のアルデヒドおよび
アルコールの匂いが認められた。数日後ですら、半頭Ａ
においては有意なアルデヒドおよびアルコールの匂いが
認められた。遊離アルデヒドに比較して貯蔵調製物のよ
り多量の移動およびその後の緩徐な開裂の結果として長
時間持続性の匂いの印象を達成することができる。これ
は適用における遊離アルデヒドおよび遊離アルコールに
比較した貯蔵調製物の利点を示す。

【００６６】本発明は具体的な説明の目的で以上に詳細
に説明されたが、これらの詳細はその目的のためのみの
ものであり、請求の範囲に制約することができるものを
除いて発明の精神および範囲から逸脱せずに当業者によ
りそこに変更を加えることができることを理解しなけれ
ばならない。

【００６７】本発明の特徴および態様を以下に示す。

【００６８】１． 式（Ｉ）

【００６９】

【化１０】

【００７０】［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に
１〜３０炭素原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素も
しくは１〜３０炭素原子を有する有機基である］、の少
なくとも１種の化合物を含んで成りそして式（Ｉ）の化
合物が加水分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしく
はケトンに加えてアルコールおよびカルボン酸を放出す
る、貯蔵調製物。

【００７１】２． 式（Ｉ）において Ｒ¹およびＲ³が相互に独立に１〜１８炭素原子を有する
飽和もしくは不飽和の線状もしくは分枝の非環式もしく
は芳香族基であり、Ｒ²が水素、１〜１８炭素原子を有
する飽和もしくは不飽和の線状もしくは分枝の非環式も
しくは芳香族基であり、Ｒ⁴が１〜２２炭素原子を有す
る飽和もしくは不飽和の線状もしくは分枝の非環式もし
くは芳香族基である、第１項記載の貯蔵調製物。

【００７２】３． 基Ｒ¹およびＲ²が１００ｇ／モル〜
３５０ｇ／モルの分子量を有するアルデヒドＲ¹ＣＯＨ
もしくはケトンＲ¹Ｒ²ＣＯを放出する、第１項記載の貯
蔵調製物。

【００７３】４． 基Ｒ¹およびＲ²が１２０ｇ／モル〜
２７０ｇ／モルの分子量を有するアルデヒドＲ¹ＣＯＨ
もしくはケトンＲ¹Ｒ²ＣＯを放出する、第３項記載の貯
蔵調製物。

【００７４】５． ａ）式（Ｉ）

【００７５】

【化１１】

【００７６】［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に
１〜３０炭素原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素も
しくは１〜３０炭素原子を有する有機基である］、の少
なくとも１種の化合物を含んで成りそして式（Ｉ）の化
合物が加水分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしく
はケトンに加えてアルコールおよびカルボン酸を放出す
る貯蔵調製物並びに ｂ）天然原料からの抽出物、炭化水素、脂肪族アルコー
ル、脂肪族ケトン、脂肪族ニトリル、脂肪族カルボン
酸、非環式テルペンアルコール、非環式テルペンアルデ
ヒド、環式テルペンアルデヒド、環式アルコール、環式
脂肪族アルコール、環式もしくは環式脂肪族エーテル、
環式ケトン、環式脂肪族アルデヒドもしくはケトン、環
式アルコールもしくはカルボン酸のエステル、芳香族炭
化水素、アリール脂肪族アルコール、アリール脂肪族ア
ルコールの脂肪族カルボン酸とのエステル、芳香族もし
くはアリール脂肪族アルデヒド、ケトンもしくはカルボ
ン酸、窒素−含有芳香族化合物、フェノール、フェニル
エーテルもしくはフェニルエステル、複素環式化合物ま
たはラクトン、を含んで成る香料もしくは香油。

【００７７】６． 前記香料もしくは香油が液体液体で
希釈されずにもしくは溶媒で希釈されて使用される、第
５項記載の香料もしくは香油。

【００７８】７． 前記香料もしくは香油が担体に吸着
されている、第５項記載の香料もしくは香油。

【００７９】８． 前記香料もしくは香油がマイクロカ
プセルに封入されるかまたは噴霧乾燥されるかまたは混
在複合体もしくは押し出し生成物の形態にある、第５項
記載の香料もしくは香油。

【００８０】９． ａ）式（Ｉ）

【００８１】

【化１２】

【００８２】［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に
１〜３０炭素原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素も
しくは１〜３０炭素原子を有する有機基である］、の少
なくとも１種の化合物を含んで成りそして式（Ｉ）の化
合物が加水分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしく
はケトンに加えてアルコールおよびカルボン酸を放出す
る、貯蔵調製物並びに ｂ）天然原料からの抽出物、炭化水素、脂肪族アルコー
ル、脂肪族ケトン、脂肪族ニトリル、脂肪族カルボン
酸、非環式テルペンアルコール、非環式テルペンアルデ
ヒド、環式テルペンアルデヒド、環式アルコール、環式
脂肪族アルコール、環式もしくは環式脂肪族エーテル、
環式ケトン、環式脂肪族アルデヒドもしくはケトン、環
式アルコールもしくはカルボン酸のエステル、芳香族炭
化水素、アリール脂肪族アルコール、アリール脂肪族ア
ルコールの脂肪族カルボン酸とのエステル、芳香族もし
くはアリール脂肪族アルデヒド、ケトンもしくはカルボ
ン酸、窒素−含有芳香族化合物、フェノール、フェニル
エーテルもしくはフェニルエステル、複素環式化合物ま
たはラクトン、を含んで成る香料もしくは香油を含んで
成る化粧用手入れ用製品。

【００８３】１０． ａ）式（Ｉ）

【００８４】

【化１３】

【００８５】［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に
１〜３０炭素原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素も
しくは１〜３０炭素原子を有する有機基である］、の少
なくとも１種の化合物を含んで成り、そして式（Ｉ）の
化合物が加水分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもし
くはケトンに加えてアルコールおよびカルボン酸を放出
する、貯蔵調製物並びに ｂ）天然原料からの抽出物、炭化水素、脂肪族アルコー
ル、脂肪族ケトン、脂肪族ニトリル、脂肪族カルボン
酸、非環式テルペンアルコール、非環式テルペンアルデ
ヒド、環式テルペンアルデヒド、環式アルコール、環式
脂肪族アルコール、環式もしくは環式脂肪族エーテル、
環式ケトン、環式脂肪族アルデヒドもしくはケトン、環
式アルコールもしくはカルボン酸のエステル、芳香族炭
化水素、アリール脂肪族アルコール、アリール脂肪族ア
ルコールの脂肪族カルボン酸とのエステル、芳香族もし
くはアリール脂肪族アルデヒド、ケトンもしくはカルボ
ン酸、窒素−含有芳香族化合物、フェノール、フェニル
エーテルもしくはフェニルエステル、複素環式化合物ま
たはラクトン、を含んで成る香料もしくは香油を含んで
成る家庭用品。

【００８６】１１． ａ）式（Ｉ）

【００８７】

【化１４】

【００８８】［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に
１〜３０炭素原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素も
しくは１〜３０炭素原子を有する有機基である］の少な
くとも１種の化合物を含んで成りそして式（Ｉ）の化合
物が加水分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしくは
ケトンに加えてアルコールおよびカルボン酸を放出す
る、貯蔵調製物並びに ｂ）天然原料からの抽出物、炭化水素、脂肪族アルコー
ル、脂肪族ケトン、脂肪族ニトリル、脂肪族カルボン
酸、非環式テルペンアルコール、非環式テルペンアルデ
ヒド、環式テルペンアルデヒド、環式アルコール、環式
脂肪族アルコール、環式もしくは環式脂肪族エーテル、
環式ケトン、環式脂肪族アルデヒドもしくはケトン、環
式アルコールもしくはカルボン酸のエステル、芳香族炭
化水素、アリール脂肪族アルコール、アリール脂肪族ア
ルコールの脂肪族カルボン酸とのエステル、芳香族もし
くはアリール脂肪族アルデヒド、ケトンもしくはカルボ
ン酸、窒素−含有芳香族化合物、フェノール、フェニル
エーテルもしくはフェニルエステル、複素環式化合物ま
たはラクトン、を含んで成る香料もしくは香油を含んで
成る包装用品。

【００８９】１２． ａ）式（Ｉ）

【００９０】

【化１５】

【００９１】［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に
１〜３０炭素原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素も
しくは１〜３０炭素原子を有する有機基である］、の少
なくとも１種の化合物を含んで成りそして式（Ｉ）の化
合物が加水分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしく
はケトンに加えてアルコールおよびカルボン酸を放出す
る、貯蔵調製物並びに ｂ）天然原料からの抽出物、炭化水素、脂肪族アルコー
ル、脂肪族ケトン、脂肪族ニトリル、脂肪族カルボン
酸、非環式テルペンアルコール、非環式テルペンアルデ
ヒド、環式テルペンアルデヒド、環式アルコール、環式
脂肪族アルコール、環式もしくは環式脂肪族エーテル、
環式ケトン、環式脂肪族アルデヒドもしくはケトン、環
式アルコールもしくはカルボン酸のエステル、芳香族炭
化水素、アリール脂肪族アルコール、アリール脂肪族ア
ルコールの脂肪族カルボン酸とのエステル、芳香族もし
くはアリール脂肪族アルデヒド、ケトンもしくはカルボ
ン酸、窒素−含有芳香族化合物、フェノール、フェニル
エーテルもしくはフェニルエステル、複素環式化合物ま
たはラクトン、を含んで成る香料もしくは香油を含んで
成る食品。

【００９２】１３． 式（Ｉ）

【００９３】

【化１６】

【００９４】［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に
１〜３０炭素原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素も
しくは１〜３０炭素原子を有する有機基である］、の少
なくとも１種の化合物を含んで成り、そして式（Ｉ）の
化合物が加水分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもし
くはケトンに加えてアルコールおよびカルボン酸を放出
する、貯蔵調製物の調製法であって、 ｉ）酸性触媒下で触媒量の酸の存在下で、アルデヒドも
しくはケトンを２〜４当量のアルコールと反応させて対
応するアセタールもしくはケタールを与え、 ii）アセタールもしくはケタールから１当量のアルコー
ルを開裂して、対応するエノールエーテルを与え、次に
カルボン酸とのエノールエーテルの酸触媒反応が式
（Ｉ）の化合物を生成する、段階を含んで成る、方法。

【００９５】１４． 式（Ｉ）

【００９６】

【化１７】

【００９７】［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に
１〜３０炭素原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素も
しくは１〜３０炭素原子を有する有機基である］、の少
なくとも１種の化合物を含んで成り、そして式（Ｉ）の
化合物が加水分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもし
くはケトンに加えてアルコールおよびカルボン酸を放出
する、貯蔵調製物の調製法であって、カルボン酸エステ
ルを反応させることもしくは有機金属試薬とのカルボン
酸エステルの反応により式（Ｉ）の化合物を生成し、次
に形成するヘミアセタールをカルボン酸無水物により捕
食する段階を含んで成る、調製法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｃ１１Ｂ 9/00 Ｊ Ｋ Ｌ Ｍ Ｒ Ｔ Ｖ Ａ２３Ｌ 1/226 Ａ２３Ｌ 1/226 Ｄ Ｚ Ａ６１Ｋ 7/075 Ａ６１Ｋ 7/075 7/46 7/46 Ｚ Ｃ１１Ｄ 3/50 Ｃ１１Ｄ 3/50 (72)発明者 ホルスト・ズルブルク ドイツ37603ホルツミンデン・マイエルン ベルク９ (72)発明者 ハインツ−ユルゲン・ベルトラム ドイツ37603ホルツミンデン・エルンスト −アウグスト−シユトラーセ14 (72)発明者 シユテフアン・ゾネンベルク ドイツ37603ホルツミンデン・バイスドル ンベーク10 Ｆターム(参考） 4B047 LB08 LF01 LF02 LF04 LF05 LF07 LF09 LG05 LG06 LG08 LP16 4C083 AB332 AC152 AC172 AC212 AC302 AC341 AC342 AC482 AC782 BB11 BB41 CC01 CC38 DD23 DD27 EE01 4H003 AB03 AB27 AC05 BA17 DA01 DA02 EA19 EA25 EB06 EB08 EB09 FA26 4H059 BA01 BA02 BA12 BA14 BA17 BA19 BA20 BA22 BA23 BA26 BA30 BA35 BA36 BA37 BA44 BB55 BC48 CA38 DA09 EA31 EA36 EA40

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に１〜３０炭素
   原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素もしくは１〜３
   ０炭素原子を有する有機基である］、の少なくとも１種
   の化合物を含んで成りそして式（Ｉ）の化合物が加水分
   解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしくはケトンに加
   えてアルコールおよびカルボン酸を放出する、貯蔵調製
   物。
2. 【請求項２】 式（Ｉ）においてＲ¹およびＲ³が相互に
   独立に１〜１８炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の
   線状もしくは分枝の非環式もしくは芳香族基であり、Ｒ
   ²が水素、１〜１８炭素原子を有する飽和もしくは不飽
   和の線状もしくは分枝の非環式もしくは芳香族基であ
   り、Ｒ⁴が１〜２２炭素原子を有する飽和もしくは不飽
   和の線状もしくは分枝の非環式もしくは芳香族基であ
   る、請求項１記載の貯蔵調製物。
3. 【請求項３】 基Ｒ¹およびＲ²が１００ｇ／モル〜３５
   ０ｇ／モルの分子量を有するアルデヒドＲ¹ＣＯＨもし
   くはケトンＲ¹Ｒ²ＣＯを放出する、請求項１記載の貯蔵
   調製物。
4. 【請求項４】 ａ）式（Ｉ） 【化２】 ［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に１〜３０炭素
   原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素もしくは１〜３
   ０炭素原子を有する有機基である］、の少なくとも１種
   の化合物を含んで成りそして式（Ｉ）の化合物が加水分
   解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしくはケトンに加
   えてアルコールおよびカルボン酸を放出する貯蔵調製物
   並びに ｂ）天然原料からの抽出物、炭化水素、脂肪族アルコー
   ル、脂肪族ケトン、脂肪族ニトリル、脂肪族カルボン
   酸、非環式テルペンアルコール、非環式テルペンアルデ
   ヒド、環式テルペンアルデヒド、環式アルコール、環式
   脂肪族アルコール、環式もしくは環式脂肪族エーテル、
   環式ケトン、環式脂肪族アルデヒドもしくはケトン、環
   式アルコールもしくはカルボン酸のエステル、芳香族炭
   化水素、アリール脂肪族アルコール、アリール脂肪族ア
   ルコールの脂肪族カルボン酸とのエステル、芳香族もし
   くはアリール脂肪族アルデヒド、ケトンもしくはカルボ
   ン酸、窒素−含有芳香族化合物、フェノール、フェニル
   エーテルもしくはフェニルエステル、複素環式化合物ま
   たはラクトン、を含んで成る香料もしくは香油。
5. 【請求項５】 ａ）式（Ｉ） 【化３】 ［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に１〜３０炭素
   原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素もしくは１〜３
   ０炭素原子を有する有機基である］、の少なくとも１種
   の化合物を含んで成りそして式（Ｉ）の化合物が加水分
   解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしくはケトンに加
   えてアルコールおよびカルボン酸を放出する、貯蔵調製
   物並びに ｂ）天然原料からの抽出物、炭化水素、脂肪族アルコー
   ル、脂肪族ケトン、脂肪族ニトリル、脂肪族カルボン
   酸、非環式テルペンアルコール、非環式テルペンアルデ
   ヒド、環式テルペンアルデヒド、環式アルコール、環式
   脂肪族アルコール、環式もしくは環式脂肪族エーテル、
   環式ケトン、環式脂肪族アルデヒドもしくはケトン、環
   式アルコールもしくはカルボン酸のエステル、芳香族炭
   化水素、アリール脂肪族アルコール、アリール脂肪族ア
   ルコールの脂肪族カルボン酸とのエステル、芳香族もし
   くはアリール脂肪族アルデヒド、ケトンもしくはカルボ
   ン酸、窒素−含有芳香族化合物、フェノール、フェニル
   エーテルもしくはフェニルエステル、複素環式化合物ま
   たはラクトン、を含んで成る香料もしくは香油を含んで
   成る化粧用手入れ用製品。
6. 【請求項６】 ａ）式（Ｉ） 【化４】 ［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に１〜３０炭素
   原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素もしくは１〜３
   ０炭素原子を有する有機基である］、の少なくとも１種
   の化合物を含んで成り、そして式（Ｉ）の化合物が加水
   分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしくはケトンに
   加えてアルコールおよびカルボン酸を放出する、貯蔵調
   製物並びに ｂ）天然原料からの抽出物、炭化水素、脂肪族アルコー
   ル、脂肪族ケトン、脂肪族ニトリル、脂肪族カルボン
   酸、非環式テルペンアルコール、非環式テルペンアルデ
   ヒド、環式テルペンアルデヒド、環式アルコール、環式
   脂肪族アルコール、環式もしくは環式脂肪族エーテル、
   環式ケトン、環式脂肪族アルデヒドもしくはケトン、環
   式アルコールもしくはカルボン酸のエステル、芳香族炭
   化水素、アリール脂肪族アルコール、アリール脂肪族ア
   ルコールの脂肪族カルボン酸とのエステル、芳香族もし
   くはアリール脂肪族アルデヒド、ケトンもしくはカルボ
   ン酸、窒素−含有芳香族化合物、フェノール、フェニル
   エーテルもしくはフェニルエステル、複素環式化合物ま
   たはラクトン、を含んで成る香料もしくは香油を含んで
   成る家庭用品。
7. 【請求項７】 ａ）式（Ｉ） 【化５】 ［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に１〜３０炭素
   原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素もしくは１〜３
   ０炭素原子を有する有機基である］の少なくとも１種の
   化合物を含んで成りそして式（Ｉ）の化合物が加水分解
   もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしくはケトンに加え
   てアルコールおよびカルボン酸を放出する、貯蔵調製物
   並びに ｂ）天然原料からの抽出物、炭化水素、脂肪族アルコー
   ル、脂肪族ケトン、脂肪族ニトリル、脂肪族カルボン
   酸、非環式テルペンアルコール、非環式テルペンアルデ
   ヒド、環式テルペンアルデヒド、環式アルコール、環式
   脂肪族アルコール、環式もしくは環式脂肪族エーテル、
   環式ケトン、環式脂肪族アルデヒドもしくはケトン、環
   式アルコールもしくはカルボン酸のエステル、芳香族炭
   化水素、アリール脂肪族アルコール、アリール脂肪族ア
   ルコールの脂肪族カルボン酸とのエステル、芳香族もし
   くはアリール脂肪族アルデヒド、ケトンもしくはカルボ
   ン酸、窒素−含有芳香族化合物、フェノール、フェニル
   エーテルもしくはフェニルエステル、複素環式化合物ま
   たはラクトン、を含んで成る香料もしくは香油を含んで
   成る包装用製品。
8. 【請求項８】 ａ）式（Ｉ） 【化６】 ［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に１〜３０炭素
   原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素もしくは１〜３
   ０炭素原子を有する有機基である］、の少なくとも１種
   の化合物を含んで成りそして式（Ｉ）の化合物が加水分
   解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしくはケトンに加
   えてアルコールおよびカルボン酸を放出する、貯蔵調製
   物並びに ｂ）天然原料からの抽出物、炭化水素、脂肪族アルコー
   ル、脂肪族ケトン、脂肪族ニトリル、脂肪族カルボン
   酸、非環式テルペンアルコール、非環式テルペンアルデ
   ヒド、環式テルペンアルデヒド、環式アルコール、環式
   脂肪族アルコール、環式もしくは環式脂肪族エーテル、
   環式ケトン、環式脂肪族アルデヒドもしくはケトン、環
   式アルコールもしくはカルボン酸のエステル、芳香族炭
   化水素、アリール脂肪族アルコール、アリール脂肪族ア
   ルコールの脂肪族カルボン酸とのエステル、芳香族もし
   くはアリール脂肪族アルデヒド、ケトンもしくはカルボ
   ン酸、窒素−含有芳香族化合物、フェノール、フェニル
   エーテルもしくはフェニルエステル、複素環式化合物ま
   たはラクトン、を含んで成る香料もしくは香油を含んで
   成る食品。
9. 【請求項９】 式（Ｉ） 【化７】 ［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に１〜３０炭素
   原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素もしくは１〜３
   ０炭素原子を有する有機基である］、の少なくとも１種
   の化合物を含んで成り、そして式（Ｉ）の化合物が加水
   分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしくはケトンに
   加えてアルコールおよびカルボン酸を放出する、貯蔵調
   製物の調製法であって、 ｉ）酸性触媒下で触媒量の酸の存在下で、アルデヒドも
   しくはケトンを２〜４当量のアルコールと反応させて対
   応するアセタールもしくはケタールを与え、 ii）アセタールもしくはケタールから１当量のアルコー
   ルを開裂して、対応するエノールエーテルを与え、次に
   カルボン酸とのエノールエーテルの酸触媒反応が式
   （Ｉ）の化合物を生成する、段階を含んで成る、方法。
10. 【請求項１０】 式（Ｉ） 【化８】 ［式中Ｒ¹、Ｒ³およびＲ⁴は相互に独立に１〜３０炭素
    原子を有する有機基であり、Ｒ²は水素もしくは１〜３
    ０炭素原子を有する有機基である］、の少なくとも１種
    の化合物を含んで成り、そして式（Ｉ）の化合物が加水
    分解もしくは酵素開裂後にアルデヒドもしくはケトンに
    加えてアルコールおよびカルボン酸を放出する、貯蔵調
    製物の調製法であって、 カルボン酸エステルを反応させることもしくは有機金属
    試薬とのカルボン酸エステルの反応により式（Ｉ）の化
    合物を生成し、次に形成するヘミアセタールをカルボン
    酸無水物により捕食する段階を含んで成る、調製法。