DE19637840A1 - Verwendung von geminalen Dialkoxyalkansäureestern zur Herstellung von desodorierenden Körperpflegemitteln - Google Patents

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft die Verwendung von geminalen Dialkoxyalkansäureestern als Wirkstoffe zur Her­ stellung von desodorierenden Körperpflegemitteln.

Stand der Technik

Im Bereich der Körperpflege werden Desodorantien zur Beseitigung störender Körpergerüche einge­ setzt. Diese entstehen bei der bakteriellen Zersetzung des an sich geruchlosen Schweißes, ins­ besondere in den feuchtwarmen Achselhöhlen oder unter ähnlichen, den Mikroorganismen gute Le­ bensbedingungen bietenden Bedingungen. Körpergerüche können durch geeignete Riechstoffe über­ deckt werden. Man kann sie auch bekämpfen, indem man Präparate einsetzt, die die Schweiß­ absonderung selbst hemmen oder die Zersetzung des Schweißes inhibieren (sogenannte Antihidrotika, Antiperspirantien oder Antitranspirantien). Typische Beispiele für derartige Substanzen sind Aluminium­ verbindungen wie Aluminiumsulfat oder Aluminiumchlorhydrat, Zinksalze und Citronensäurever­ bindungen. Eine Übersicht hierzu findet sich beispielsweise in Umbach (Hrsg.), "Kosmetik", S.141f., Thieme Verlag, Stuttgart, 1988.

Aus der täglichen Lebenserfahrung ist jedoch klar, daß das Problem der Geruchsinhibierung, insbe­ sondere bei Hitze oder körperlicher Betätigung keineswegs vollständig gelöst ist. Die Produkte des Marktes vermögen weder die Absonderung von Schweiß noch die Bildung von Gerüchen dauerhaft zu unterbinden. Vielmehr ist die Inhibierung zeitlich begrenzt und auch davon abhängig, in welchem Um­ fang Schweiß abgesondert wird. Demzufolge besteht ein andauerndes Bedürfnis nach Produkten, die hinsichtlich der Minimierung der Schweißabsonderung und der Verminderung der Geruchsbildung verbessert sind und dabei gleichzeitig noch eine erhöhte hautkosmetische Verträglichkeit, d. h. ein vermindertes Irritationspotential gegenüber besonders empfindlicher Haut aufweisen. Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, derartige Produkte zur Verfügung zu stellen.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von geminalen Dialkoxyalkansäureestern der Formel (I)

in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoff­ atomen, R² und R³ unabhängig voneinander für lineare oder verzweigte, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxy- oder Acylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 4 steht, zur Herstellung von desodorierenden Körperpflegemitteln.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen geminalen Ester in ausge­ zeichneter Weise als aktive Prinzipien zur Formulierung von desodorierenden Körperpflegemitteln eig­ nen. Die Erfindung schließt die Erkenntnis ein, daß die in der Haut vorhandenen Esterasen in der Lage sind, die Ester zu spalten. Auf diese Weise wird das Molekül aus der neutralen in die saure Form überführt, welches nun die chemische Spaltung des Acetals einleitet und zur Bildung des wirksamen Prinzips mit einer Aldehydfunktion und damit zur Enzyminhibierung führt.

Geminale Dialkoxyalkansäureester

Die Dialkoxyalkansäureester stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie synthetisiert werden können. Ein übliches Verfahren zu ihrer Her­ stellung besteht darin, Aldehydsäuren mit Alkoholen zu kondensieren. Weiterhin ist es möglich, die ge­ minalen Dihalogenalkansäuren mit Alkoholen umzusetzen und die Kondensationsprodukte an­ schließend zu verestern. Typische Beispiele für geeignete Wirkstoffe sind die Ester der Dimethoxy­ essigsäure, Diethoxyessigsäure, Dibutoxyessigsäure, 2-Acetoxy-2-ethoxyessigsäure, 1,3-Dioxolan-2- carbonsäure, 1,3-Dioxan-2-carbonsäure, 3,3-Dimethoxypropansäure, 3,3-Diethoxypropansäure, 4,4- Dimethoxybuttersäure, 4,4-Diethoxybuttersäure, 5,5-Dimethoxyvaleriansäure, 5,5-Diethoxyvalerian­ säure, 6,6-Dimethoxycapronsäure und/oder 6,6-Diethoxycapronsäure mit Methanol, Ethanol, Propa­ nol-1, Propanol-2, Butanol, Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, 2-Methoxyethanol, Propy­ lenglycol, Glycerin, technische Oligoglycerine, 2,2-Dihydroxy-methylpropanol und/oder 2,2-Dihydroxy­ methyl-3-hydroxypropanol. Vorzugsweise werden Dimethoxy-essigsäuremethylester und/oder Dieth­ oxyessigsäureethylester eingesetzt.

Gewerbliche Anwendbarkeit

Bei den Körperpflegemitteln, zu deren Herstellung die geminalen Ester im Sinne der Erfindung ver­ wendet werden können, handelt es sich in erster Linie um Deodorants und Intimsprays. Üblicherweise werden die Wirkstoffe dabei in wäßrigen oder wäßrig/alkoholischen Aerosolen eingesetzt, wobei die Wirkstoffkonzentration im Bereich von 0,1 bis 10 und vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - liegen kann. Die Zubereitungen können als Sprays mit Propan/Butan-Gemischen als Treibga­ sen formuliert werden. Es ist jedoch auch möglich, sie in Form von Sticks oder Roll-on-Systemen zu konfektionieren. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Wirkstoffe mit weite­ ren geruchsunterdrückenden Systemen, wie beispielsweise Aluminiumchlorhydraten, Esteraseinhi­ bitoren und/oder Chitosan eingesetzt.

Aluminiumchlorhydrate

Bei Aluminiumchlorhydaten der Komponente (b) handelt es sich um farblose, hygroskopische Kristalle, die an der Luft leicht zerfließen und beim Eindampfen wäßriger Aluminiumchloridlösungen anfallen. Aluminiumchlorhydrat wird zur Herstellung von schweißhemmenden und desodorierenden Zuberei­ tungen eingesetzt und wirkt wahrscheinlich über ein Zusammenziehen bzw. Verkleben der Schweiß­ drüsen durch Eiweißfällung und/oder Feuchtigkeitsentzug [vgl. J.Soc.Cosm.Chem. 24, 281(1973)]. Unter der Marke Locron® der Hoechst AG, Frankfurt/FRG, befindet beispielsweise sich ein Aluminium­ chlorhydrat im Handel, das der Formel [Al₂(OH)₅Cl*2,5 H₂O entspricht und dessen Einsatz besonders bevorzugt ist [vgl. J.Pharm.Pharmacol. 26, 531(1975)].

Esteraseinhibitoren

Beim Vorhandensein von Schweiß im Achselbereich werden durch Bakterien Enzyme - Esterasen - aktiviert und in den extracellulären Raum abgegeben, die Ester spalten und dadurch Geruchsstoffe freisetzen. Esteraseinhibitoren der Komponente (c), vorzugsweise Trialkylcitrate wie Trimethylcitrat, Tripmpylcitrat, Tributylcitrat und insbesondere Triethylcitrat (Hydagen® CAT, Henkel KGaA, Düs­ seldorf/FRG) inhibieren die Enzymaktivität und reduzieren dadurch die Geruchsbildung. Wahrscheinlich wird dabei durch die Spaltung des Citronensäureesters die freie Säure freigesetzt, die den pH-Wert auf der Haut soweit absenkt, daß dadurch die Enzyme blockiert werden. Weitere Stoffe, die als Esterasein­ hibtoren in Betracht kommen, sind Dicarbonsäuren und deren Ester, wie beispielsweise Glutarsäure, Glutarsäuremonoethylester, Glutarsäurediethylester, Adipinsäure, Adipinsäuremonoethylester, Adipin­ säurediethylester, Malonsäure und Malonsäurediethylester, Hydroxycarbonsäuren und deren Ester wie beispielsweise Citronensäure, Äpfelsäure, Weinsäure oder Weinsäurediethylester. Besonders wir­ kungsvoll hat sich auch 5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)-phenol erwiesen, das unter der Marke Irga­ san® von der Ciba-Geigy, Basel/CH vertrieben wird.

Beispiele

Verschiedene Deozubereitungen wurden als Aerosolsprays formuliert und ihre desodorierende Wirkung über die Enzyminhibierung an Schweineleberesterase nachgewiesen. Die Hemmwirkung wurde in einer Verdünnung von 100 ppm bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.

Tabelle 1

Hemmwirkung von Deosprays (Mengenangaben als Gew.-%]

Claims (3)

1. Verwendung von geminalen Dialkoxyalkansäureestern der Formel (I) in der R¹ für einen linearen oder verzweigten Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 10 Kohlen­ stoffatomen, R² und R³ unabhängig voneinander für lineare oder verzweigte, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxy- oder Acylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und n für 0 oder Zahlen von 1 bis 4 steht, zur Herstellung von desodorierenden Körperpflegemitteln.

2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Wirkstoffe einsetzt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Estern der Dimethoxyessigsäure, Diethoxyessigsäure, Dibutoxyessigsäure, 2-Acetoxy-2-ethoxyessigsäure, 1,3-Dioxolan-2-carbon­ säure, 1,3-Dioxan-2-carbonsäure, 3,3-Dimethoxypropansäure, 3,3-Diethoxypropansäure, 4,4-Di­ methoxybuttersäure, 4,4-Diethoxybuttersäure, 5,5-Dimethoxyvaleriansäure, 5,5-Diethoxyvalerian­ säure, 6,6-Dimethoxycapronsäure und/oder 6,6-Diethoxycapronsäure mit Methanol, Ethanol, Propanol-1, Propanol-2, Butanol, Ethylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, 2-Meth­ oxyethanol, Propylenglycol, Glycerin, technische Oligoglycerine, 2,2-Dihydroxymethylpropanol und/oder 2,2-Dihydroxymethyl-3-hydroxypropanol.

3. Verwendung nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Dimethoxy­ essigsäuremethylester und/oder Diethoxyessigsäureethylester einsetzt.