DE4343265A1

DE4343265A1 - Deodorierende Zubereitungen

Info

Publication number: DE4343265A1
Application number: DE19934343265
Authority: DE
Inventors: Rolf Dr Wachter; Karl-Heinz Dr Maurer; Holger Dr Tesmann
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1993-12-17
Filing date: 1993-12-17
Publication date: 1995-06-22

Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Estern aliphatischer, ge sättigter Dicarbonsäuren als deodorierende Wirkstoffe in topischen Zubereitungen zur Unterdrückung des Körpergeruchs.

Der störende Geruch, der die Transpiration des Menschen begleitet, wird hauptsächlich durch die bakterielle Zersetzung des zunächst geruchlosen Schweißes auf der Haut und in der Kleidung verursacht. Man hat daher bisher zur Unterdrückung des Körpergeruches entweder schweißhemmende Präparate oder antimikrobielle Stoffe eingesetzt. Auch geruchsüberdeckende Parfüms und geruchsabsorbierende Stoffe, z. B. Polymere, wurden vorgeschlagen, weisen jedoch nur eine be grenzte Wirksamkeit auf. Sowohl die schweißhemmenden, adstringie renden Stoffe als auch die antimikrobiellen Stoffe bringen bei re gelmäßiger Anwendung die Gefahr von Hautreizungen und Unverträglich keiten mit sich.

Es besteht daher ein ständiges Bedürfnis, dermatologisch sicher an wendbare, gut verträgliche Deodorantwirkstoffe zu finden, die auch bei langzeitiger Anwendung die natürliche Hautflora nicht stören.

Aus Cosmetics & Toileteries, Vol. 95, July 1980, Seiten 48-50 sind bestimmte Ester von Hydroxycarbonsäuren wie z. B. das Ethyllactat oder das Triethylcitrat als nicht-mikrobizide Deodorant-Wirkstoffe bekannt. Die Wirkung dieser Stoffe wurde auf eine Esterase-Inhibie rung aufgrund der bei der enzymatischen Hydrolyse durch Esterasen aus Bakterien der Hautflora freigesetzten Säure zurückgeführt.

Es wurden nun Verbindungen gefunden, deren esterasehemmende Wirkung auch in pH-stabilisierten (auf pH = 6 gepufferten) wäßrigen Medien erheblich stärker ausgeprägt ist und die sich aufgrund ihrer pro blemlosen Hautverträglichkeit besonders gut als deodorierende Wirk stoffe in topischen Zubereitungen eignen.

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Estern aliphati scher, gesättigter Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel I

R¹OOC-C_nH_2n-COOR² (I),

in der R¹ eine Alkylgruppe mit 1-20 C-Atomen und R² Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1-20 C-Atomen ist und n eine Zahl von 1 bis 8 ist, als deodorierender Wirkstoff in topischen Zubereitungen zur Unterdrückung von Körpergeruch.

Die erfindungsgemäß als Deodorant-Wirkstoffe geeigneten Ester werden aus Dicarbonsäuren der Formel HOOC-C_nH_2n-COOH und Alkoholen der For mel R¹OH nach üblichen Veresterungsverfahren hergestellt; sie sind überwiegend literaturbekannt. Geeignete Dicarbonsäureester sind z. B. Malonsäure-diethylester, Bernsteinsäure-diisopropylester, Glutarsäu rediethylester, Adipinsäure-diethylester, Adipinsäure-di-2-ethylhe xylester, Korksäure-dioctylester, Azelainsäure-dilaurylester, Aze lainsäure-diisocetylester (bzw. Azelainsäure-di-2-hexyldecyl-ester) und Sebacinsäure-diisononylester.

Die erfindungsgemäß geeigneten Ester der Formel I werden in den desodorierenden kosmetischen Zubereitungen bevorzugt als alleinige deodorierende Wirkstoffe eingesetzt. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher deodorierende kosmetische Zubereitungen, die einen Gehalt von ca. 0,5 bis 10 Gew.-% an Estern der Formel I in einem wäßrigen, wäßrig-alkoholischen oder wasserfreien Träger auf weisen.

Um die besonderen Vorteile dieser nicht-antimikrobiellen Deodoran tien zu nutzen, sollten die erfindungsgemäßen Zubereitungen insbe sondere frei von antimikrobiellen Stoffen sein. Andererseits kann ein Zusatz antibakterieller oder antitranspiratorischer Komponenten den deodorierenden Effekt weiter steigern.

Die als Träger geeigneten, wäßrigen, wäßrig-alkoholischen oder was serfreien Zubereitungen können flüssig, pastös oder fest sein. Es kann sich dabei sowohl um flüssige Lotionen oder niedrigviskose Emulsionen handeln, die aus Pumpzerstäubern oder mit Hilfe von Aerosol-Treibgasen auf die Haut gebracht werden. Es kann sich aber auch um deodorierende Salben oder Cremes, um deodorierende Stift präparate oder um deodorierende Seifen handeln. Die Einarbeitung der deodorierend wirkenden Ester der Formel (I) erfolgt dabei auf übli che Weise durch Solubilisation mit Hilfe von niederen Alkoholen wie Ethanol oder Isopropanol und anderen bekannten Lösungsvermittlern oder durch Emulgierung unter Verwendung bekannter Emulgatoren.

Bevorzugte Emulgatoren zur Einarbeitung der erfindungsgemäß geeig neten Ester in wäßrige und wäßrig-alkoholische Zubereitungen sind Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid (EO) an lineare Fettalkohole, an Fettsäuren, an Fettsäurepartialglyceride oder an Fettsäure-Sorbitan ester. Insbesondere die Einarbeitung der längerkettigen Dicarbonsäu reester, in welchen n größer als 4 ist und R¹ mehr als 4 C-Atome aufweist, erfordert die Anwendung von Emulgatoren. Die Diester sind in der Regel stärker wirksam als die Monoester. Bevorzugt sind daher deodorierende Zubereitungen, die Ester der Formel I enthalten, in denen R¹ und R² eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen ist.

Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen deodorierenden Zuberei tungen alle für die jeweilige Applikationsform erforderlichen Hilfs stoffe und Zusätze enthalten, z. B. kosmetische Öle, Fette, Wachse, Glycerin, Propylenglycol, wasserlösliche Polymere, organophile Tone, Farb- und Duftstoffe, Komplexbildner, Antioxidantien, Antitranspi rantien (z. B. Al-hydroxychlorid) und Konservierungsstoffe. Auch kos metische Wirkstoffe z. B. zur Glättung, Feuchthaltung oder Rückfet tung der Haut können zugesetzt werden.

Die folgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher er läutern:

Beispiele 1. Bestimmung der Esterase-Hemmwirkung der erfindungsgemäßen Ester

Die Bestimmung der Esterase-Wirkung erfolgte in einem Testsystem, das Schweineleber-Esterase in einer wäßrigen, auf pH = 6 gepufferten Lösung von p-Nitrophenyl-butyrat enthielt. Die Esterase-Wirkung zeigte sich in einer Spaltung des p-Nitrophenyl-butyrats unter Freisetzung des p-Nitrophenols, dessen Extinktionskoeffizient im Photometer bei 410 nm (25°C) über 3 Minuten verfolgt wurde und eine Berechnung des molaren Substrat-Umsatzes als Maß für die Enzymakti vität ermöglichte.

Die Esterase-Hemmwirkung der Prüfsubstanzen wurde als Esterase-Rest aktivität nach 15-minütiger Einwirkzeit der Prüfsubstanzen auf die Esterase-Lösung analog den oben beschriebenen Verfahren ermittelt. Sie ist in den folgenden Tabellen in % der ungehemmten Esterase-Ak tivität angegeben.

2. Anwendungsbeispiele

Claims

1. Verwendung von Estern aliphatischer, gesättigter Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel I
R¹OOC-C_nH_2n-COOR² (I),
in der R¹ eine Alkylgruppe mit 1-20 C-Atomen und R² Wasser stoff oder eine Alkylgruppe mit 1-20 C-Atomen ist und n eine Zahl von 1-8 ist, als deodorierender Wirkstoff in topischen Zubereitungen zur Unterdrückung von Körpergeruch.

2. Deodorierende kosmetische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,5-10 Gew.-% an Estern der Formel I gemäß Anspruch 1 in einem wäßrigen, wäßrig-alkoholischem oder wasser freiem Träger.

3. Deodorierende Zubereitungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekenn zeichnet, daß R¹ und R² eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen ist.