ES2219205T3 - Formulaciones de pigmenos con varios compuestos de perileno. - Google Patents
Formulaciones de pigmenos con varios compuestos de perileno.Info
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Abstract
Formulación de pigmentos, caracterizada por un contenido de a) por lo menos un pigmento de base orgánico, b1) por lo menos un agente dispersante de pigmentos de la **fórmula**, en la que ambos radicales Z son iguales o diferentes, y Z significa Z1, Z2, Z3 ó Z4, con la condición de que ambos radicales Z no han de significar simultáneamente Z4, y en la que Z1 es un radical de la fórmula -[X-Y]q-[X1 -Y1]r-[X2-NH]5H en la que X, X1, y X2 son iguales o diferentes y significan un radical alquileno de C2-C6 ramificado o no ramificado o un radical cicloalquileno de C5-C7, que puede estar sustituido con 1 a 4 radicales alquilo de C1-C4, radicales hidroxi, radicales hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o con 1 a 2 otros radicales de cicloalquilo de C5-C7 adicionales; Y e Y1 son iguales o diferentes y significan un grupo NH, -O, N(alquilo de C1-C6), o q es un número de 1 a 6; r y s son independientemente uno de otro, un número de 0 a 6, realizándose que r y s no son simultáneamente cero,o define un ión de amonio N+R9R10R11R12, representando los sustituyentes R9, R10, R11 y R12 independientemente unos de otros, en cada caso un átomo de hidrógeno, alquilo de C1- C30, alquenilo de C1-C30, cicloalquilo de C5-C30, fenilo sin sustituir o sustituido con alquilo de C1-C8, (alquil de C1-C4)-fenilo, o un grupo (poli)alquilenoxi de la fórmula -[CH(R80)-CH2-O]k-H, en la que k es un número de 1 a 30, y R80 representa hidrógeno, alquilo de C1-C4 o, siempre y cuando que k sea > 1, representa una combinación de éstos; y en la que los alquilo, alquenilo, cicloalquilo, fenilo o alquil-fenilo acreditados como R9, R10, R11 y/o R12 pueden estar sustituidos además con amino, hidroxi y/o carboxi; o realizándose que los sustituyentes R9 y R10 pueden formar, en común con el átomo de N cuaternario, un sistema anular saturado de cinco a siete miembros, que eventualmente contiene todavía otros heteroátomos seleccionados entre el conjunto que consta de O, S y N; o realizándose que los sustituyentes R9, R10 y R11 pueden formar, en común con el átomo de N cuaternario, un sistema anular aromático de cinco a siete miembros, que eventualmente contiene todavía otros heteroátomos seleccionados entre el conjunto que consta de O, S y N, y con el que pueden estar condensados eventualmente anillos adicionales; exceptuando una formulación de pigmentos, que contiene un pigmento de base orgánico y un agente dispersante de pigmentos.
Description
Formulaciones de pigmentos con varios compuestos
de perileno.
El presente invento se refiere a nuevas
formulaciones de pigmentos con propiedades colorísticas y reológicas
mejoradas, así como a su preparación y utilización para la
pigmentación de materiales de alto peso molecular.
Las formulaciones de pigmentos son combinaciones
de pigmentos y de agentes dispersantes de pigmentos, análogos
estructuralmente a los pigmentos, que están sustituidos con grupos
específicamente activos. Ellas se añaden a los pigmentos a fin de
facilitar la dispersión en los medios de aplicación, en particular
en barnices, y a fin de mejorar las propiedades colorísticas y
reológicas de los pigmentos. Se disminuye la viscosidad de los
concentrados de barnices pigmentados en alto grado (en ingles
millbase = base de elaboración o molienda) y se reduce la
floculación de las partículas de pigmentos. De esta manera se pueden
aumentar, por ejemplo, la transparencia y el brillo. Esto es deseado
en particular en el caso de los pigmentos metálicos.
Hay un gran número de propuestas para mejorar las
propiedades reológicas y colorísticas de pigmentos orgánicos
mediante adición de agentes dispersantes de pigmentos, que, sin
embargo, no siempre conducen al resultado esperado. El documento de
solicitud de patente europea
EP-A-0.321.919 describe la
preparación de formulaciones de pigmentos mediante mezcladura de los
pigmentos de base con derivados de pigmentos, que contienen grupos
de metilen-imidazolilo. En el sector de los
pigmentos de perileno se obtienen unas formulaciones de pigmentos,
cuyas propiedades colorísticas ya no satisfacen los requisitos
actuales.
El documento de solicitud de patente alemana
DE-A-3.106.906 describe la
preparación de agentes dispersantes de pigmentos que contienen
grupos de sulfonamidas. Los agentes dispersantes de pigmentos allí
descritos, sobre la base de compuestos de perileno, poseen, no
obstante, considerables deficiencias colorísticas y reológicas.
El documento
EP-A-0.504.872 describe ciertas
sales internas de diimidas de ácidos
perileno-tetracarboxílicos, que tienen en la misma
molécula, junto a uno de los nitrógenos de imida, un radical activo
aniónicamente, y, junto al otro nitrógeno de imida, un radical
activo catiónicamente, y que se emplean como agentes dispersantes de
pigmentos. No obstante, las formulaciones de pigmentos con estos
agentes dispersantes ya no cumplen los requisitos actuales en cuanto
a la transparencia y la intensidad del color.
El documento
DE-A-197.09.798 divulga
formulaciones de pigmentos con diimidas asimétricas de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico,
y el documento de solicitud de patente de los EE.UU.
US-A-4.762.569 describe la
preparación de formulaciones de pigmentos sobre la base de diimidas
simétricas de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico.
Estas formulaciones de pigmentos se adecuan frecuentemente sólo para
el empleo en sistemas que contienen disolventes. Ellas tampoco
cumplen todos los requisitos relacionados con las propiedades
reológicas y colorísticas, que se plantean para las formulaciones de
pigmentos. Las propiedades colorísticas ya no son suficientes en
particular en el caso de altos contenidos de agentes dispersantes de
pigmentos, y en algunos casos se pueden comprobar una manifiesta
pérdida de brillo y una desviación del tono del color. Además, estos
agentes dispersantes de pigmentos poseen unas insuficientes
solideces frente a disolventes y al sobrebarnizado, con lo que se
limita muy grandemente su empleo universal. Por lo demás, en algunos
sistemas de barnices se pueden observar incompatibilidades con el
agente aglutinante.
El documento
EP-A-0.485.441 describe la
preparación de formulaciones de pigmentos sobre la base de diimidas
de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
de carácter ácido. Sin embargo, éstas no cumplen todos los
requisitos relacionados con las propiedades reológicas y
colorísticas, que se plantean para las formulaciones de pigmentos.
En el caso del empleo de compuestos de perileno de carácter ácido en
sistemas acuosos de barnices, que poseen frecuentemente un pH
alcalino, se pueden presentar problemas, con lo que se restringe su
empleo universal.
Subsistía una necesidad de mejora y, por tanto,
la misión de poner a disposición formulaciones de pigmentos, que
superen las mencionadas desventajas del estado de la técnica en lo
que se refiere a la colorística, la reología y la aplicabilidad
universal. Se encontró que el problema planteado por esta misión se
resuelve, de una manera sorprendente, mediante unas formulaciones de
pigmentos que, junto a los pigmentos de base, contienen una
combinación de por lo menos dos determinadas diimidas de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico.
Son objeto del invento formulaciones de
pigmentos, caracterizadas por un contenido de
a) por lo menos un pigmento de base
orgánico,
b1) por lo menos un agente dispersante de
pigmentos de la fórmula general (I),
en la que los dos radicales Z son iguales o
diferentes, y Z tiene el significado de Z^{1}, Z^{2}, Z^{3}ó
Z^{4}, con la condición de que ambos radicales Z no han de
significar simultáneamente
Z^{4},
y en la
que
- Z^{1}
- es un radical de la fórmula (Ia),
(Ia)-[X-Y]_{q}-[X^{1}-Y^{1}]_{r}-[X^{2}-NH]_{s}H
en la
que
- X, X^{1} y X^{2}
- son iguales o diferentes, y significan un radical alquileno de C_{2}-C_{6} ramificado o no ramificado, o un radical cicloalquileno de C_{5}-C_{7}, que puede estar sustituido con 1 a 4 radicales alquilo de C_{1}-C_{4}, radicales hidroxi, radicales hidroxi-alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o con 1 a 2 otros radicales cicloalquilo de C_{5}-C_{7} adicionales;
- Y e Y^{1}
- son
iguales o diferentes y significan un grupo NH, -O, N(alquilo
de C_{1}-C_{6}), de manera preferida -NCH_{3},
o
2
- q
- es un número de 1 a 6, de manera preferida 1, 2, 3 ó 4;
- r y s
- son independientemente uno de otro, un número de 0 a 6, de manera preferida 0, 1 ó 2, realizándose que r y s no son simultáneamente cero;
y en la
que
- Z^{2}
- es un radical de la fórmula (Ib),
(Ib)-[X-O]_{q1}-[X^{1}-O]_{q}H
en la
que
- q_{1}
- es un número de 0 a 6, de manera preferida 0, 1, 2, 3 ó 4;
y en la
que
- Z^{3}
- es un radical de la fórmula (Ic),
en la
que
- R^{2} y R^{3}
- representan independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o sin sustituir, o bien parcialmente fluorado o perfluorado, con 1 a 20 átomos de carbono, o un grupo alquenilo sustituido o sin sustituir, o bien parcialmente fluorado o perfluorado, con 2 a 20 átomos de carbono, pudiendo los sustituyentes ser hidroxi, fenilo, ciano, cloro, bromo, acilo de C_{2}-C_{4} o alcoxi de C_{1}-C_{4}, y de manera preferida pueden estar en un número de 1 a 4, o
- R^{2} y R^{3}
- en común con el átomo de N, forman un anillo heterocíclico saturado, insaturado o aromático, que contiene eventualmente otro átomo de nitrógeno, oxígeno o azufre adicional en el anillo; y
- X
- tiene el significado anteriormente mencionado;
- Z^{4}
- es hidrógeno, hidroxi, amino, fenilo o alquilo de C_{1}-C_{20}, pudiendo el anillo de fenilo y el grupo alquilo estar sustituidos con uno o varios, p.ej. 1, 2, 3 ó 4, sustituyentes seleccionados entre el conjunto que consta de Cl, Br, CN, OH, C_{6}H_{5}, carbamoílo, acilo de C_{2}-C_{4} y alcoxi de C_{1}-C_{4}, p.ej. metoxi o etoxi, el anillo de fenilo puede estar sustituido también con NR^{2}R^{3}, teniendo R^{2} y R^{3} los significados anteriormente indicados, o el grupo alquilo está perfluorado o parcialmente fluorado;
b2) por lo menos un agente dispersante de
pigmentos de la fórmula general (II),
en la
que
- V
- significa un radical bivalente -O-, >NR^{4}, o >NR^{5}-Y^{-}X^{+} y
- W
- significa el radical bivalente >N-R^{5}-Y^{-}X^{+},
- D
- representa un átomo de cloro o bromo y, siempre y cuando que o sea > 1, representa eventualmente una combinación de éstos, y
- o
- es un número de 0 a 4;
- R^{4}
- representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1}-C_{20}, en particular alquilo de C_{1}-C_{4}, o representa un grupo fenilo, que puede estar sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces, p.ej. 1, 2 ó 3 veces, con halógeno, tal como cloro o bromo, alquilo de C_{1}-C_{4}, tal como metilo o etilo, alcoxi de C_{1}-C_{4}, tal como metoxi o etoxi, o fenilazo,
- R^{5}
- representa un grupo alquileno de C_{1}-C_{18}, que puede estar interrumpido dentro de la cadena de C-C, una vez o múltiples veces, por un miembro de puente seleccionado entre la serie que consta de -O-, -NR^{6}, -S-, fenileno, -CO-, -SO_{2}-, ó -CR^{7}R^{8}, o por una combinación químicamente conveniente de éstos, en que R^{6}, R^{7} y R^{8} independientemente unos de otros, son en cada caso un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1}-C_{4}, que puede estar sin sustituir o sustituido con un radical heterocíclico, de manera preferida de imidazol o piperazina, pero en particular es una cadena lineal o ramificada de alquileno de C_{1}-C_{6}, tal como etileno o propileno; o representa un grupo fenileno, que puede estar sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces, p.ej. 1, 2 ó 3 veces, con alquilo de C_{1}-C_{4}, tal como metilo o etilo, o con alcoxi de C_{1}-C_{4}, tal como metoxi o etoxi,
- Y^{-}
- significa uno de los radicales aniónicos -SO_{3}^{-} o COO^{-}, y
- X^{+}
- designa H^{+} o el equivalente \frac{M^{m+}}{m}
de un catión metálico M^{m+} seleccionado entre
los grupos principales 1º hasta 5º o entre el grupo secundario 1º o
2º o el grupo secundario 4º hasta 8º del Sistema Periódico de los
Elementos Químicos, siendo m uno de los números 1, 2 ó 3, y
definiendo M^{m+} p.ej. Li^{1+}, Na^{1+}, K^{1+}, Mg^{2+},
Ca^{2+}, Sr^{2+}, Ba^{2+}, Mn^{2+}, Cu^{2+}, Ni^{2+},
Co^{2+}, Zn^{2+}, Fe^{2+}, Al^{3+}, Cr^{3+} ó
Fe^{3+};
o un ion de amonio
N^{+}R^{9}R^{10}R^{11}R^{12}, realizándose que los
sustituyentes R^{9}, R^{10}, R^{11} y R^{12}
independientemente unos de otros, son en cada caso un átomo de
hidrógeno, alquilo de C_{1}-C_{30}, alquenilo de
C_{1}-C_{30}, cicloalquilo de
C_{5}-C_{30}, fenilo sin sustituir o sustituido
con un alquilo de C_{1}-C_{8}, o son (alquilen
de C_{1}-C_{4})-fenilo, de
manera preferida bencilo, o son un grupo (poli)alquilenoxi de
la fórmula
-[CH(R^{80})-CH_{2}-O]_{k}-H,
en la que k es un número de 1 a 30, y R^{80} representa hidrógeno,
alquilo de C_{1}-C_{4} o, siempre y cuando que k
sea > 1, representa una combinación de éstos;
y en la que los alquilo, alquenilo, cicloalquilo,
fenilo o alquil-fenilo acreditados como R^{9},
R^{10}, R^{11} y/o R^{12} pueden estar sustituidos además con
amino, hidroxi y/o carboxi;
o realizándose que los sustituyentes R^{9} y
R^{10} pueden formar, en común con el átomo de N cuaternario, un
sistema anular saturado de cinco a siete miembros, que eventualmente
contiene todavía otros heteroátomos seleccionados entre el conjunto
que consta de O, S y N, p.ej. uno de pirrolidona, imidazolidina,
hexametilenimina, piperidina, piperazina o morfolina;
o realizándose que los sustituyentes R^{9},
R^{10} y R^{11} pueden formar en común con el átomo de N
cuaternario, un sistema anular aromático de cinco a siete miembros,
que eventualmente contiene todavía otros heteroátomos seleccionados
entre el conjunto que consta de O, S y N, y con el que pueden estar
condensados eventualmente anillos adicionales, p.ej. uno de pirrol,
imidazol, piridina, picolina, pirazina, quinolina o
isoquinolina;
exceptuando una formulación de pigmentos que
contiene un pigmento de base orgánico, un agente dispersante de
pigmentos de la fórmula (IX)
y un agente dispersante de pigmentos de la
fórmula
(X)
Según sea la elección de los radicales Z, se
obtienen agentes dispersantes de pigmentos, simétricos o
asimétricos, de la fórmula (I), siendo agentes dispersantes de
pigmentos asimétricos de la fórmula (I) también los que tienen
diferentes radicales Z^{1}, Z^{2} ó Z^{3}.
Son interesantes, por ejemplo, los agentes
dispersantes de pigmentos de la fórmula (I), en la que X, X^{1} y
X^{2} significan un radical alquileno de
C_{2}-C_{4} o ciclohexileno.
Son especialmente interesantes, por ejemplo, los
agentes dispersantes de pigmentos de la fórmula (I), en la que
Z^{1} tiene uno de los siguientes significados:
-[(CH_{2})_{3}-NH]_{2}-H,
-(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{2}H,
-(CH_{2})_{3}-NH-(CH_{2})_{2}-NH-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
7
-(CH_{2})_{3}-N(CH_{3})-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
-(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
-(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
-(CH_{2})_{2}-NH-
(CH_{2})_{3}-NH_{2}, -(CH_{2})_{3}-NH-(CH_{2})_{2}-NH_{2}, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{3}-H, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{4}-H, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{5}-H, -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{3}-NH_{2}, -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{4}-O-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
(CH_{2})_{3}-NH_{2}, -(CH_{2})_{3}-NH-(CH_{2})_{2}-NH_{2}, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{3}-H, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{4}-H, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{5}-H, -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{3}-NH_{2}, -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{4}-O-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
Son interesantes, por ejemplo, los agentes
dispersantes de pigmentos de la fórmula (I), en la que Z^{2} tiene
uno de los significados -(CH_{2})_{2}-OH,
-(CH_{2})_{3}-OH,
-CH_{2}-CH(CH_{3})-OH,
-CH(CH_{2}-CH_{3})CH_{2}-OH,
-CH(CH_{2}OH)_{2},
-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-OH
ó
-(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{2}-O
-(CH_{2})_{2}-OH.
Son interesantes, por ejemplo, los agentes
dispersantes de pigmentos de la fórmula (I),
en la
que
- R^{2} y R^{3}
- representan independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1}-C_{6}, un grupo alquilo de C_{1}-C_{6} sustituido con 1 a 2 sustituyentes seleccionados entre el conjunto que consta de hidroxi, acetilo, metoxi, etoxi, cloro y bromo, o R^{2} y R^{3} forman en común con el átomo de N colindante un anillo de imidazolilo, piperidinilo, morfolinilo, pipecolinilo, pirrolilo, pirrolidinilo, pirazolilo o piperazinilo.
Son especialmente interesantes, por ejemplo, los
agentes dispersantes de pigmentos de la fórmula (I), en la que
Z^{3} tiene uno de los significados
-(CH_{2})_{2}-NH,
-(CH_{2})_{3}-NH,
-CH_{2}-CH(CH_{3})-NH_{2},
-CH_{2}
-C(CH_{3})_{2}-CH_{2}-NH_{2},
10
100
-(CH_{2})_{2}-NH-CH_{3},
-(CH_{2})_{2}-N(CH_{3})_{2},
-(CH_{2})_{2}-NH-CH_{2}-CH_{3},
-(CH_{2})_{2}-N(CH_{2}-CH_{3})_{2},
-(CH_{2})_{3}-NH-CH_{3},
-(CH_{2})_{3}-N(CH_{3})_{2},
-(CH_{2})_{3}-NH-CH_{2}-CH_{3}
ó
-(CH_{2})_{3}-N(CH_{2}-CH_{3})_{2}
Son interesantes, por ejemplo, los agentes
dispersantes de pigmentos de la fórmula (I), en la que Z^{4} es
hidrógeno, amino, fenilo, bencilo, fenilo o bencilo sustituido con
NR^{2}R^{3}, alquilo de C_{1}-C_{6}, o un
alquilo de C_{2}-C_{6} sustituido con 1 a 2
sustituyentes seleccionados entre el conjunto que consta de hidroxi,
acetilo, metoxi y etoxi; de manera especialmente preferida es
hidrógeno,
metilo, etilo, propilo, butilo, bencilo,
hidroxietilo, hidroxipropilo o
metoxipropilo.
Los compuestos de perileno de las fórmulas
generales (I) y (II), empleados conforme al invento como agente
dispersante de pigmentos b), se pueden preparar, por ejemplo, de
acuerdo con el documento
DE-A-3.017.185 o el documento
EP-A-0.486.531, por reacción de
monoimidas y monoanhídridos de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
de las fórmulas generales (IV)
con una o varias, de manera preferida 1 ó 2
aminas de la fórmula
(V)
(V)H_{2}N -
Z'
en las que Z' en la fórmula (IV) y Z= en la
fórmula (V) pueden ser iguales o diferentes, y tienen el significado
de Z o bien de R^{4} ó
R^{5}-Y^{-}X^{+},
o mediante reacción del dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
de la fórmula (VI)
con una o varias, de manera preferida 1 ó 2
aminas de la fórmula
(V).
La reacción se puede llevar a cabo en el seno de
un medio acuoso, orgánico o acuoso-orgánico, por
ejemplo a unas temperaturas de hasta 250ºC, de manera preferida de
hasta 180ºC. Como medio orgánico entran en consideración disolventes
orgánicos inertes, de manera preferida aquellos, cuyo punto de
ebullición está situado por encima del punto de ebullición del agua,
por ejemplo, DMSO, clorobenceno, diclorobencenos, triclorobencenos,
alcoholes de elevado punto de ebullición, amidas de ácidos
carboxílicos, quinolina, imidazol, naftaleno, fenol y éteres de
elevado punto de ebullición. También las aminas de la fórmula (V)
pueden servir simultáneamente como disolvente. El valor del pH del
medio acuoso o acuoso-orgánico puede ser ácido,
neutro o alcalino, de manera preferida está situado entre los pH 3 y
14. También se pueden emplear simultáneamente diferentes aminas, a
fin de preparar mezclas de agentes dispersantes de pigmentos de la
fórmula (I) o de la fórmula (II).
La condensación se lleva a cabo de manera
especialmente preferida en una solución acuosa en condiciones de pH
alcalinas a unas temperaturas situadas en el intervalo comprendido
entre 50 y 180ºC. Convenientemente, en este caso las aminas se
emplean en un exceso, de manera conveniente en un exceso molar de
hasta 8 veces, de manera preferida de hasta 4 veces. El aislamiento
de los productos del procedimiento de la fórmula (I), que se han
formado, desde la mezcla de reacción se efectúa de manera preferida
mediante filtración.
Como aminas de la fórmula general (V) se pueden
emplear, por ejemplo, taurina (ácido
2-amino-etano-sulfónico),
\beta-alanina, ácido
4-amino-butírico, amoníaco,
metilamina, etilamina, n-propilamina,
n-butilamina, n-hexilamina,
\beta-hidroxi-etilamina, \beta-
o \gamma-hidroxi-propilamina,
hidroxilamina, hidrazina,
N,N-dimetil-p-fenilendiamina,
dimetilamino-metilamina,
dietilamino-etilamina,
(2-etil-hexil)amino-etilamina,
estearilamino-etilamina,
oleílamino-etilamina,
dimetilamino-propilamina,
dietilamino-propilamina,
dibutil-amino-propilamina,
dietilamino-butilamina,
dimetilamino-amilamina,
dietilamino-hexilamina,
piperidino-metilamina,
piperidino-etilamina,
piperidino-propilamina,
pipecolino-etilamina,
pipecolino-propilamina,
imidazolo-propilamina,
morfolino-etilamina,
morfolino-propilamina,
piperazino-etilamina,
2-(2-amino-etoxi)etanol,
2-(2-(3-amino-propoxi)etoxi)etanol,
3,3'-oxi-bis(etilenoxi)bis(propilamina),
etilendiamina, 1,2-propanodiamina,
1,3-propanodiamina,
2,2-dimetil-1,3-propanodiamina,
isoforonadiamina, dietilentriamina, trietilentetraamina,
tetraetilenpentaamina, pentaetilenhexaamina, dipropilentriamina,
N,N-bis-(3-amino-propil)-metilamina,
tripropilentetraamina,
(3-(2-amino-etil)amino-propilamina,
(N,N'-bis(3-amino-propil)etilendiamina),
4,7-dioxa-decano-1,10-diamina,
4,9-dioxa-dodecano-1,12-diamina,
5-amino-1,3,3-trimetil-ciclohexano-metanamina
o
1,4-bis-(3-amino-propoxi)-butano.
Por el concepto de pigmento de base se entienden
pigmentos orgánicos o mezclas de pigmentos orgánicos, que se pueden
presentar también en forma de formulaciones usuales de pigmentos.
Pigmentos de base, apropiados para la preparación de las
formulaciones de pigmentos conforme al invento, son por ejemplo
pigmentos de perileno, perinona, quinacridona,
quinacridona-quinona, antraquinona, antantrona,
bencimidazolona, pigmentos de condensación disazoicos, pigmentos
azoicos, de indantrona, ftalocianina, triarilcarbonio, dioxazina,
aminoantraquinona, dicetopirrolopirrol, tioíndigo, isoindolina,
isoindolinona, pirantrona, isoviolantrona, pigmentos de negro de
carbono (carbon black) o mezclas de éstos. También se puede
emplear más de un pigmento de base.
Pigmentos de base preferidos en el sentido del
presente invento son, por ejemplo, C.I. Pigment Red 123 (C.I. Nº 71
145), C.I. Pigment Red 149 (C.I. Nº 71 137), C.I. Pigment Red 178
(C.I. Nº 71 155), C.I. Pigment Red 179 (C.I. Nº 71 130), C.I.
Pigment Red 190 (C.I. Nº 71 140), C.I. Pigment Red 224 (C.I. Nº 71
127), C.I. Pigment Violet 29 (C.I. Nº 71 129), C.I. Pigment Orange
43 (C.I. Nº 71 105), C.I. Pigment Red 194 (C.I. Nº 71 100), C.I.
Pigment Violet 19 (C.I. Nº 73 900), C.I. Pigment Red 122 (C.I. Nº 73
915). C.I. Pigment Red 192, C.I. Pigment Red 202 (C.I. Nº 73 907),
C.I. Pigment Red 207, C.I. Pigment Red 209 (C.I. Nº 73 905), C.I.
Pigment Red 206 (C.I. Nº 73 900/73 920), C.I. Pigment Orange 48
(C.I. Nº 73 900/73 920), C.I. Pigment Orange 49 (C.I. Nº 73 900/73
920), C.I. Pigment Orange 42, C.I. Pigment Yellow 147, C.I. Pigment
Red 168 (C.I. Nº 59 300), C.I. Pigment Yellow 120 (C.I. Nº 11 783),
C.I. Pigment Yellow 151 (C.I. Nº 13 980), C.I. Pigment Brown 25
(C.I. Nº 12 510), C.I. Pigment Violet 32 (C.I. Nº 12 517), C.I.
Pigment Orange 64; C.I. Pigment Brown 23 (C.I. Nº 20 060), C.I.
Pigment Red 166 (C.I. Nº 20 730), C.I. Pigment Red 170 (C.I. Nº 12
475), C.I. Pigment Orange 38 (C.I. Nº 12 367), C.I. Pigment Red 188
(C.I. Nº 12 467), C.I. Pigment Red 187 (C.I. Nº 12 486), C.I.
Pigment Orange 34 (C.I. Nº 21 115), C.I. Pigment Orange13 (C.I. Nº
21 110), C.I. Pigment Red 9 (C.I. Nº 12 460), C.I. Pigment Red 2
(C.I. Nº 12 310), C.I. Pigment Red 112 (C.I. Nº 12 340), C.I.
Pigment Red 7 (C.I. Nº 12 420), C.I. Pigment Red 210 (C.I. Nº 12
477), C.I. Pigment Red 12 (C.I. Nº 12 385), C.I. Pigment Blue 60
(C.I. Nº 69 800), C.I. Pigment Green 7 (C.I. Nº 74 260), C.I.
Pigment Green 36 (C.I. Nº 74 265), C.I. Pigment Blue 15:1, 15:2,
15:3, 15:4, 15:6 y 15 (C.I. Nº 74 160), C.I. Pigment Blue 56 (C.I.
Nº 42 800), C.I. Pigment Blue 61 (C.I. Nº 42 765:1), C.I. Pigment
Violet 23 (C.I. Nº 51 319), C.I. Pigment Violet 37 (C.I. Nº 51 345),
C.I. Pigment Red 177 (C.I. Nº 65 300), C.I. Pigment Red 254 (C.I. Nº
56 110), C.I. Pigment Red 255 (C.I. Nº 56 1050), C.I. Pigment Red
264, C.I. Pigment Red 270, C.I. Pigment Red 272 (C.I. Nº 56 1150),
C.I. Pigment Red 71, C.I. Pigment Orange 73, C.I. Pigment Red 88
(C.I. Nº 73 312).
La cantidad de los agentes dispersantes de
pigmentos b1) de la fórmula (I) y de los agentes dispersantes de
pigmentos b2) de la fórmula (II) en las formulaciones de pigmentos
conformes al invento, siempre y cuando que no se influya
negativamente sobre la calidad pretendida del pigmento, puede
oscilar dentro de amplios límites, pero por lo general entra en
consideración un contenido de una mezcla de los agentes dispersantes
de pigmentos b1) y b2) de 1 a 40% en peso, de manera preferida de 2
a 30% en peso, referido al peso del pigmento de base.
Las relaciones cuantitativas entre el agente
dispersante de pigmentos de acuerdo con b1) y b2) pueden estar
situadas, por ejemplo, entre 1:10 y 10:1 partes en peso, de manera
preferida entre 1:5 y 5:1 partes en peso, en particular entre 1:3 y
3:1 partes en peso.
Las formulaciones de pigmentos conformes al
invento pueden contener, junto al pigmento de base, al agente
dispersante de pigmentos b1) y al agente dispersante de pigmentos
b2), todavía otros aditivos usuales, tales como, por ejemplo,
materiales de relleno y de carga, agentes de ajuste y regulación,
agentes tensioactivos (activos superficialmente), resinas,
antiespumantes, agentes contra el desprendimiento de polvo,
extendedores, colorantes para matizar, conservantes o agentes
retardadores de la desecación.
Las formulaciones de pigmentos preferidas en el
sentido del presente invento constan esencialmente:
- a)
- de 40 a 99% en peso, de manera preferida de 60 a 98% en peso, de por lo menos un pigmento de base a),
- b)
- de 1 a 40% en peso, de manera preferida de 2 a 30% en peso, de una mezcla de por lo menos uno, de manera preferida 1, 2 ó 3 agentes dispersantes de pigmentos b1) de la fórmula (I), y de por lo menos uno, de manera preferida 1, 2 ó 3 agentes dispersantes de pigmentos b2) de la fórmula (II),
- c)
- de 0 a 20% en peso, de manera preferida de 0,1 a 15% en peso, de agentes tensioactivos, y
- d)
- de 0 a 20% en peso, de manera preferida de 0,1 a 10% en peso, de otros aditivos usuales,
estando referidas las proporciones de los
respectivos componentes al peso total de la formulación (100% en
peso).
Como agentes tensioactivos entran en
consideración los usuales agentes tensioactivos aniónicos,
catiónicos o no iónicos, o mezclas de estos agentes, como sustancias
activas aniónicamente entran en consideración, por ejemplo, tauridas
de ácidos grasos, N-metil-tauridas
de ácidos grasos, isetionatos de ácidos grasos,
alquil-benceno-sulfonatos,
alquil-naftaleno-sulfonatos,
alquil-fenol-poliglicol-éter-sulfatos
y (alcohol
graso)-poliglicol-éter-sulfatos;
ácidos grasos, p.ej. los ácidos palmítico, esteárico y oleico;
jabones, p.ej. sales de metales alcalinos de ácidos grasos, ácidos
nafténicos y ácidos resínicos, p.ej. ácido abiético, resinas
solubles en álcalis, p.ej. resinas de maleato modificadas con
colofonia, y productos de condensación sobre la base de cloruro
cianúrico, taurina,
N,N-dialquil-amino-alquilamina,
tal como por ejemplo,
N,N-dietil-amino-propilamina,
y p-fenilendiamina; se prefieren los jabones
resinosos, es decir sales de metales alcalinos de ácidos resínicos.
Como sustancias activas catiónicamente entran en cuestión, por
ejemplo, sales de amonio cuaternarias, compuestos oxietilados de
aminas grasas, (amina grasa)-poliglicol-éteres y
aminas grasas. Como sustancias no ionógenas entran en consideración,
por ejemplo, óxidos de aminas, (alcohol
graso)-poliglicol-éteres, poliglicol-ésteres de
ácidos grasos y
(alquil-fenol)-poliglicol-éteres.
En los casos de las formulaciones de pigmentos
conformes al invento se trata, por regla general, de sistemas
sólidos con una constitución pulverulenta, capaz de fluir, o de
granulados.
El efecto dispersante, que se puede conseguir de
acuerdo con el invento, está basado presuntamente en una
modificación de la estructura superficial de los pigmentos de base
con los agentes dispersantes de pigmentos de acuerdo con b1) y b2).
Así, en una serie de casos, la actividad de los agentes dispersantes
de pigmentos de acuerdo con b1) y b2) y la calidad de las
formulaciones de pigmentos, que se han producido con ellos, son
dependientes del momento en el que se había efectuado la adición de
los agentes dispersantes de pigmentos de acuerdo con b1) y b2) en el
proceso de preparación del pigmento de base. Los agentes
dispersantes de pigmentos de acuerdo con b1) y b2) se pueden añadir
simultáneamente, o en diferentes momentos, o se pueden mezclar antes
de la adición.
La actividad de los agentes dispersantes de
pigmentos de acuerdo con b1) y b2) puede depender también de su
tamaño de partículas y de la forma de sus partículas, así como de la
extensión de la superficie del pigmento que se puede cubrir. Puede
ser ventajoso añadir los agentes dispersantes de pigmentos de
acuerdo con b1) y b2) al pigmento de base tan sólo en el medio de
aplicación que se ha planificado. La respectiva concentración óptima
de los agentes dispersantes de pigmentos de acuerdo con b1) y b2) se
tiene que determinar mediante unos ensayos previos orientativos,
puesto que el mejoramiento de las propiedades de los pigmentos de
base no siempre va acompañado en razón lineal con la cantidad de los
agentes dispersantes de pigmentos.
Las formulaciones de pigmentos de acuerdo con el
invento pueden constituir unas mezclas de uno o varios, de manera
preferida 1 ó 2, pigmentos de base con uno o varios, de manera
preferida 1 ó 2, de los agentes dispersantes de pigmentos de acuerdo
con b1) y con uno o varios, de manera preferida 1 ó 2, de los
agentes dispersantes de pigmentos de acuerdo con b2). Es objeto del
invento también un procedimiento para la preparación de una
formulación de pigmentos conforme al invento, caracterizado porque
se mezclan entre sí el o los agente(s) dispersante(s)
de pigmentos de acuerdo con b1), el o los agente(s)
dispersante(s) de pigmentos de acuerdo con b2) y el o los
pigmento(s) de base, o se hacen actuar uno sobre otro en un
momento arbitrario de su proceso de preparación.
El proceso de preparación de un pigmento orgánico
abarca su síntesis, eventualmente su distribución fina, p.ej.
mediante molienda o reprecipitación, eventualmente su acabado, así
como el aislamiento en forma de una torta prensada o como un
granulado o polvo seco. Por ejemplo, los agentes dispersantes de
pigmentos de acuerdo con b1) y b2) se pueden añadir antes de, o
durante, la síntesis del pigmento, inmediatamente antes de, o
durante, un proceso de distribución fina, o de un acabado
subsiguiente. En este caso, pueden aparecer unas temperaturas de,
por ejemplo, 0 a 200ºC.
Por supuesto que los agentes dispersantes de
pigmentos de acuerdo con b1) y b2) también se pueden añadir en
porciones parciales en diferentes momentos.
La adición de los agentes dispersantes de
pigmentos de acuerdo con b1) y b2), en el marco de un proceso de
distribución fina, se efectúa, por ejemplo, antes de, o durante, una
molienda en seco de un pigmento en bruto, con o sin agentes
auxiliares de molienda, en un molino de rodillos u oscilante, o
antes de, o durante, una molienda en húmedo de un pigmento en bruto
en un medio de molienda acuoso, acuoso-orgánico u
orgánico, por ejemplo en un molino de perlas.
Se ha acreditado de igual manera la adición de
los agentes dispersantes de pigmentos de acuerdo con b1) y b2) antes
o después de un acabado del pigmento de base en un medio acuoso,
acuoso-alcalino, acuoso-orgánico u
orgánico.
Los agentes dispersantes de pigmentos de acuerdo
con b1) y b2) se pueden añadir e incorporar también a la torta
prensada, húmeda con agua, antes de la desecación, pudiendo
presentarse los agentes dispersantes de pigmentos de acuerdo con b1)
y b2) por sí mismos, asimismo en forma de una torta prensada.
Además, también es posible llevar a cabo unas mezcladuras en seco de
polvos o granulados de los agentes dispersantes de pigmentos de
acuerdo con b1) y b2) con el polvo o granulado de uno o varios
pigmentos de base.
Además, es posible sintetizar uno o varios
agente(s) dispersante(s) de pigmentos de acuerdo con
b1) y b2) y un pigmento de perileno por reacción de compuestos de
las fórmulas (IV) y/o (VI) con una amina de la fórmula (VII)
(VII)H_{2}N -
Z_{4}
en forma de una mezcla, de tal manera que se
acceda directamente a la formulación de
pigmentos.
Las formulaciones de pigmentos obtenibles de
acuerdo con el presente invento se distinguen por sus sobresalientes
propiedades colorísticas y reológicas, en particular, por una
sobresaliente reología, una alta estabilidad frente a la
floculación, una alta transparencia, una fácil dispersabilidad, un
buen comportamiento de brillo, una alta intensidad del color, unas
irreprochables solideces frente al sobrebarnizado y a los
disolventes, así como una buena solidez frente a las condiciones
climáticas. Ellas son apropiadas para su empleo tanto en sistemas
que contienen disolventes como también en sistemas acuosos.
Las formulaciones de pigmentos, preparadas
conforme al invento, se pueden emplear para la pigmentación de
materiales orgánicos de alto peso molecular, de procedencia natural
o sintética, p.ej. de materiales sintéticos, resinas, barnices,
pinturas o tóneres y reveladores electrofotográficos, así como
tintas (de escritura y dibujo) y tintas de impresión.
Materiales orgánicos de alto peso molecular, que
se pueden pigmentar con las mencionadas formulaciones de pigmentos,
son por ejemplo éteres y ésteres de celulosa, tales como
etil-celulosa, nitro-celulosa,
acetato de celulosa o butirato de celulosa, resinas naturales o
resinas sintéticas, tales como resinas de polimerización o resinas
de condensación, p.ej. aminoplastos, en particular resinas de urea-
y de melamina-formaldehído, resinas alquídicas,
resinas acrílicas, fenoplastos, policarbonatos, poliolefinas, tales
como poliestireno, poli(cloruro de vinilo), polietileno,
polipropileno, poli(acrilonitrilo), poli(ésteres de ácido
acrílico), poliamidas, poliuretanos o poliésteres, goma (= caucho
vulcanizado), caseína, silicona y resinas de silicona,
individualmente o en mezclas.
En este caso, carece de importancia que los
mencionados compuestos orgánicos de alto peso molecular se presenten
como masas plásticas, como masas fundidas o en forma de soluciones
de hilatura, barnices, pinturas o tintas de impresión. Según sea la
finalidad de utilización, se manifiesta como ventajoso utilizar las
formulaciones de pigmentos obtenidas de acuerdo con el invento como
una mezcla preparada (en inglés blend) o en forma de
preparaciones o dispersiones. Referido al material orgánico de alto
peso molecular, que se ha de pigmentar, las formulaciones de
pigmentos conformes al invento se emplean en una proporción de
preferiblemente 0,05 a 30% en peso, de manera preferida de 0,1 a 10%
en peso.
Las formulaciones de pigmentos conformes al
invento son también adecuadas como agentes colorantes en tóneres y
reveladores electrofotográficos, tales como p.ej. tóneres en polvo
de uno o dos componentes (también llamados reveladores de uno o dos
componentes), tóneres magnéticos, tóneres líquidos, tóneres de
polimerización, así como tóneres especiales (bibliografía: L.B.
Schein, "Electrophotography and Development Physics"
(Electrofotografía y física del revelado); Springer Series in
Electrophysics 14, editorial Springer, 2ª edición, 1992).
Típicos agentes aglutinantes para tóneres son
resinas de polimerización, poliadición y policondensación, tales
como resinas de estireno, de acrilato y estireno, de estireno y
butadieno, de acrilato, poliésteres, de fenoles y epóxidos,
polisulfonas, poliuretanos, individualmente o en combinación, así
como polietileno y polipropileno, que pueden contener todavía otras
sustancias constituyentes, tales como agentes reguladores de las
cargas, ceras o agentes auxiliares de fluidez, o se pueden modificar
posteriormente con estos aditivos.
Por lo demás, las formulaciones de pigmentos
conformes al invento son apropiadas como agentes colorantes en
polvos y en barnices en polvo, en particular en barnices en polvo
proyectables triboeléctrica- o electrocinéticamente, que pasan a
utilizarse para el revestimiento superficial de objetos a base de,
por ejemplo, metal, madera, materiales sintéticos, vidrio, cerámica,
hormigón, materiales textiles, papel o caucho (J.F. Hughes,
"Electrostatics Powder Coating" [Revestimiento electrostático
con polvos] Research Studies, John Wiley & Sons, 1984).
Como resinas para barnices en polvo se emplean
típicamente resinas epoxídicas, resinas de poliésteres que contienen
grupos carboxilo e hidroxilo, resinas de poliuretanos y acrílicas,
en común con agentes endurecedores usuales. También encuentran
utilización ciertas combinaciones de resinas. Así, por ejemplo,
frecuentemente se emplean resinas epoxídicas en combinación con
resinas de poliésteres que contienen grupos carboxilo e hidroxilo.
Típicos componentes endurecedores (en dependencia del sistema de
resina) son, por ejemplo, anhídridos de ácidos, imidazoles, así como
diciandiamida y sus derivados, isocianatos rematados,
bis-acil-uretanos, resinas de fenol
y melamina, triglicidil-isocianuratos, oxazolinas y
ácidos dicarboxílicos.
Además de esto, las formulaciones de pigmentos
conformes al invento se adecuan como agentes colorantes en tintas
para impresoras de chorro de tinta (en inglés
Ink-Jet) sobre una base acuosa y no acuosa,
así como en las tintas, que trabajan según el procedimiento de
fusión en caliente (hot-melt).
Además, las formulaciones de pigmentos conformes
al invento son apropiadas también como colorantes para filtros de
color para la generación de color tanto aditiva como substractiva.
También es posible, añadir al pigmento de base los agentes
dispersantes de pigmentos de acuerdo con b1) y b2) tan sólo en el
medio de aplicación, o viceversa. Por tanto, es objeto del invento
también una preparación de pigmentos, que consta esencialmente del
mencionado pigmento de base, de los mencionados agentes dispersantes
de pigmentos de acuerdo con b1) y b2), del mencionado material
orgánico de alto peso molecular, en particular un barniz,
eventualmente un agente tensioactivo y/u otras usuales sustancias
aditivas adicionales. La proporción total del pigmento de base más
los agentes dispersantes de pigmentos de acuerdo con b1) y b2) es de
0,05 a 30% en peso, de manera preferida de 0,1 a 10% en peso,
referida al peso total de la preparación de pigmentos.
A fin de valorar las propiedades de las
formulaciones de pigmentos preparadas conforme al invento en el
sector de barnices, entre el gran número de los barnices conocidos
se seleccionaron: un barniz de una resina alquídica y de melamina
(AM) que contiene grupos aromáticos, sobre la base de una resina
alquídica media en aceite y de una resina de melamina eterificada
con butanol, un barniz de poliéster (PE) sobre la base de
acetobutirato de celulosa y una resina de melamina, un barniz de
curado al horno de una resina acrílica sobre la base de una
dispersión no acuosa (HS), así como un barniz acuoso sobre la base
de un poliuretano (PUR).
La determinación de la intensidad del color y del
tono de color se efectuó de acuerdo con la norma DIN 55.986. La
reología del material de molienda después de la dispersión (reología
de base de elaboración y molienda) se valoró visualmente con ayuda
de la siguiente escala de cinco etapas
5 muy fluida
4 fluida
3 espesa
2 ligeramente congestionada
1 congestionada
Después de la dilución del material de molienda a
la concentración de los pigmentos, se valoró la viscosidad con la
viscoespátula según Rossmann, tipo 301, de la entidad Erichsen.
Las mediciones del brillo se efectuaron en
infusiones sobre láminas bajo un ángulo de 20º de acuerdo con la
norma DIN 67.530 (ASTMD 523) con el aparato de medición del brillo
"multigloss" de la entidad Byk-Mallinckrodt. La
determinación de la solidez frente a los disolventes se efectuó de
acuerdo con la norma DIN 55.976. La determinación de la solidez
frente al sobrebarnizado se efectuó de acuerdo con la norma DIN
53.221.
En los siguientes Ejemplos, se refieren las
"partes" en cada caso a partes en peso, y los "tantos por
ciento" en cada caso a tantos por ciento en peso de las
sustancias descritas de esta manera.
En un autoclave se disponen previamente 1.200
partes de agua y se introducen y disuelven 50,1 partes de taurina.
Mediante una adición ulterior de 26,4 partes de hidróxido de potasio
(al 85%) se ajusta en esta solución un valor del pH de 9,6. A
continuación, se introducen 40,5 partes de
N-monometilimida y monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico.
Se calienta a 150ºC y se agita posteriormente durante 3 horas a
150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, se filtra con succión el
producto de reacción que se ha formado como una sal de K, se lava
con agua y se seca a 80ºC. El residuo obtenido se introduce y
disuelve a 25ºC primeramente en 1.000 partes de ácido sulfúrico al
100%. Después de esto se añaden gota a gota a esta solución 850
partes de ácido sulfúrico al 50%, pudiendo subir la temperatura
hasta 80ºC. A continuación, se deja enfriar a 25ºC; el ácido
sulfónico liberado de esta manera se filtra con succión, se lava con
ácido sulfúrico al 78%, luego se lava hasta ausencia de sulfato con
ácido clorhídrico al 31% y se seca a 80ºC en vacío.
Se obtienen 44,9 partes del agente dispersante de
pigmentos de la fórmula XX, que contiene 1,9% de agua,
correspondiendo a 44,0 partes al 100% (= 85,9% del rendimiento
teórico).
Análisis: Tomando en cuenta 1,9% de agua
| calc.: | 63,3% de C |
| enc.: | 63,0% de C |
En un autoclave se disponen previamente 500
partes de agua, se introducen 40,5 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
52,2 partes de
N,N'-bis(3-amino-propil)etilendiamina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 132,2 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 34,8%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 70,6% de C |
| enc.: | 71,1% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 6,3; 5,7; 4,5; 4,2; 3,5; 3,2; 3,1; 2,0 ppm.
10 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 0,45 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 0,45
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXI,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 1b.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 a 5, y la viscosidad
es de 3,2 s. La medición del brillo arroja el valor de 58. El
barnizado metálico es de color intenso y brillante.
Sin la adición de los dos agentes dispersantes de
pigmentos, los barnizados son de color más débil y esencialmente más
cubrientes. La reología se valora como de 1 y la viscosidad es tan
alta, que no se puede medir con la viscoespátula. El brillo tampoco
se puede medir debido a la fuerte floculación. El barnizado metálico
es de color débil y esencialmente menos brillante.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 40,5 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido 3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 40,8 partes de
N,N-bis(3-amino-propil)metilamina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 190,3 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 21%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 72,2% de C |
| enc.: | 72,5% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 4,2; 3,5; 3,1; 3,0; 2,8; 2,6; 2,0 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXII,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 2a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4, y la viscosidad es
de 2,8 s. La medición del brillo arroja el valor de 71. El barnizado
metálico tiene un color intenso y brillante.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 40,5 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 40,8 partes de neopentanodiamina. A continuación, se
calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC.
Después del enfriamiento a 25ºC, el agente dispersante de pigmentos
se filtra con succión y se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 308,1 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 15,1%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 8,6% de N |
| enc.: | 8,1% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 3,5; 0,9 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXIII,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 3a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4, y la viscosidad es
de 3,3 s. La medición del brillo arroja el valor de 70. El barnizado
metálico tiene un color intenso y brillante.
(Ejemplo de comparación: sin el agente
dispersante de carácter
ácido)
Si sólo se mezcla mecánicamente el agente
dispersante de pigmentos de la fórmula XXIII, preparado de acuerdo
con el Ejemplo 3a, con el pigmento usual en el comercio (C.I.
Pigment Red 179), entonces los barnizados son más cubrientes, en
comparación con los del Ejemplo 3b. La reología se valora como de 1
a 3 y la viscosidad es tan alta, que no se puede medir con la
viscoespátula. El brillo tampoco se puede medir debido a la fuerte
floculación.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 40,5 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 41,6 partes de
N-(2-amino-etil)etanolamina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 129,9 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 38,5%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 70,9% de C |
| enc.: | 71,0% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 6,5; 4,5; 4,3; 3,5; 3,4; 3,3 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXIV,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 4a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4, y la viscosidad es
de 3,1 s. La medición del brillo arroja el valor de 47.
(Ejemplo de comparación: sin el agente
dispersante de carácter
ácido)
Si sólo se mezcla mecánicamente el agente
dispersante de pigmentos de la fórmula XXIV, preparado de acuerdo
con el Ejemplo 4a, con el pigmento usual en el comercio (C.I.
Pigment Red 179), entonces los barnizados son más cubrientes, en
comparación con los del Ejemplo 4b. La reología se valora como de 3
y la viscosidad es tan alta, que no se puede medir con la
viscoespátula. El brillo tampoco se puede medir debido a la fuerte
floculación.
\vskip1.000000\baselineskip
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 40,5 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 42 partes de
2-(2-amino-etoxi)etanol. A
continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5
horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 221,3 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 21,4%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 70,7% de C |
| enc.: | 70,5% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 5,2; 4,4; 4,2; 3,5 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXV,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 5a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4, y la viscosidad es
de 5,4 s. La medición del brillo arroja el valor de 54.
En el barniz de PUR se obtienen unos barnizados
de color intenso y transparentes. El barnizado metálico es
brillante. Sin la adición de ambos agentes dispersantes, las
tinciones son más débiles y cubrientes, el barnizado metálico no es
tan brillante.
\vskip1.000000\baselineskip
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 40,5 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 30 partes de monoisopropanolamina. A continuación, se
calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC.
Después del enfriamiento a 25ºC, el agente dispersante de pigmentos
se filtra con succión y se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 117,7 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 38%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 72,7% de C |
| enc.: | 72,8% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 5,7; 4,5; 4,0; 3,5; 1,5 ppm.
10 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 0,45 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 0,45
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXVI,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 6a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 3.
En un autoclave se disponen previamente 300
partes de agua, se introducen 189,7 partes de una torta prensada de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
al 20,7% y se añaden 104,8 partes de dipropilentriamina. A
continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5
horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 435,3 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 12,5%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 69,9% de C |
| enc.: | 68,2% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,6; 6,0; 5,6; 4,1; 2,9; 2,8; 1,9; 1,8 ppm.
10 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 0,45 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 0,45
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXVII,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 7a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4, y la viscosidad es
de 3,7 s. La medición del brillo arroja el valor de 70. El barnizado
metálico es de color intenso y brillante.
En un autoclave se disponen previamente 500
partes de agua, se introducen 181,9 partes de una torta prensada de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
al 21,5% y se añaden 42 partes de
2-(2-amino-etoxi)-etanol.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 161,7 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 38,4%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 67,8% de C |
| enc.: | 67,1% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 5,2; 4,4; 3,7 ppm.
10 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 0,45 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 0,45
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXVIII,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 8a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 3 a 4, y la viscosidad
es de 9,1 s. La medición del brillo arroja el valor de 56. La
solidez frente a los disolventes de la formulación de pigmentos es
muy buena.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 43,5 partes de monohidroxietilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 69,6 partes de
N,N'-bis(3-amino-propil)-etilendiamina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 199,2 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 26,7%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 69,0% de C |
| enc.: | 69,3% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,6; 6,3; 6,2; 5,7; 5,2; 4,4; 4,2; 3,2; 3,0; 2,9; 2,8; 2,0;
1,8 ppm.
En un recipiente con mecanismo agitador se
disponen previamente 500 partes de agua y, mediando agitación, se
introducen 22,5 partes de dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
4,49 partes de una torta prensada del agente dispersante de
pigmentos al 26,7% de la fórmula XXIX, preparado de acuerdo con el
Ejemplo 9a. A esta suspensión se le añaden 2,4 partes de un jabón
resinoso acuoso al 50%, usual en el comercio, y, después del
enfriamiento a 0 hasta 5ºC, se añaden gota a gota durante 5 minutos
40,8 partes de una solución acuosa de monometilamina al 40%. Se
agita todavía durante 40 minutos a 0 hasta 5ºC. Luego se añade gota
a gota una solución de 12,8 partes de cloruro de calcio*2H_{2}O en
42,5 partes de agua, y se agita durante 1 hora a 0 hasta 5ºC. La
suspensión se calienta a 80ºC y se agita durante 1 hora a 80ºC.
Después de esto, se añade gota a gota una suspensión de 1,2 partes
de cloruro de
diestearil-dimetil-amonio y 70
partes de agua, y se agita durante una hora a 80ºC. Después del
enfriamiento a 50ºC, se añade gota a gota ácido acético a esta
temperatura, hasta que se haya alcanzado un valor del pH de 8,5. La
formulación de pigmentos que se ha obtenido, se filtra con succión,
se lava con agua hasta estar exenta de iones de cloruro, y se seca a
80ºC en un armario de desecación con aire circulante. Se obtienen
26,8 partes de una formulación de pigmentos, que se mezcla
mecánicamente con 1,14 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,14
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXIX,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 9a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 a 5, y la viscosidad
es de 2,0 s. La medición del brillo arroja el valor de 61. El
barnizado metálico es de color intenso y brillante.
En un autoclave se disponen previamente 450
partes de agua, se introducen 21,5 partes de monohidroxietilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 20,6 partes de dietilentriamina. A continuación, se
calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC.
Después del enfriamiento a 25ºC, el agente dispersante de pigmentos
se filtra con succión y se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 76,5 partes de una torta prensada del
agente dispersante de pigmentos al 31,9%. Una parte de ésta se seca
a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 69,2% de C |
| enc.: | 70,1% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 6,6; 6,5; 6,0; 5,1; 4,4; 3,4; 3,2 ppm.
Tal como en el Ejemplo 9b, se prepara una
formulación de pigmentos, con la diferencia de que, en lugar del
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXIX, se utiliza el
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXX, preparado de
acuerdo con el Ejemplo 10a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 a 5 y la viscosidad
es de 2,4 s. La medición del brillo arroja el valor de 61. El
barnizado metálico es de color intenso y brillante.
En el barniz de AM se obtienen unos barnizados
transparentes y de color intenso. La reología se valora como de 5 y
la viscosidad es de 5,6 s. La medición del brillo arroja el valor de
79. Sin la adición de ambos agentes dispersantes, las tinciones
tienen un color más débil, la reología se valora como de 1 a 3 y la
viscosidad es tan alta, que no se puede medir con la viscoespátula.
Tampoco se puede medir el brillo debido a la fuerte floculación.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 43,5 partes de dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 40,8 partes de
N,N-bis-(3-amino-propil)metilamina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 136,4 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 37%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 70,5% de C |
| enc.: | 71,0% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 5,2; 4,4; 4,2; 2,9; 2,5; 2,0 ppm.
Tal como en el Ejemplo 9b, se prepara una
formulación de pigmentos, con la diferencia de que en lugar del
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXIX, se utiliza el
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXXI, preparado de
acuerdo con el Ejemplo 11a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 y la viscosidad es de
3,4 s. La medición del brillo arroja el valor de 59. El barnizado
metálico es de color intenso y brillante.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 43,5 partes de monohidroxietilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 68 partes de isoforona-diamina. A
continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5
horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 337 partes de una torta prensada del
agente dispersante de pigmentos al 16,7%. Una parte de ésta se seca
a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 73,6% de C |
| enc.: | 72,4% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,6; 5,5; 5,4; 5,2; 4,4; 4,0; 3,2; 2,6; 2,0; 1,6; 1,4; 1,1;
0,9; 0,8; 0,7; 0,6 ppm
Tal como en el Ejemplo 9b, se prepara una
formulación de pigmentos, con la diferencia de que en lugar del
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXIX, se utiliza el
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXXII, preparado de
acuerdo con el Ejemplo 12a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 a 5 y la viscosidad
es de 1,5 s. La medición del brillo arroja el valor de 74. El
barnizado metálico es de color intenso y brillante. La solidez
frente a los disolventes de la formulación de pigmentos es muy
buena.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 43,5 partes de monohidroxietilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 46,8 partes de
3-(2-amino-etil)-amino-propilamina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 317,6 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 15,8%, que consta de una
mezcla de acuerdo con la fórmula XXXIII. Una parte de ésta se seca a
80ºC.
| Análisis: | calc.: | 69,7% de C |
| enc.: | 68,4% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,6; 6,3; 5,9; 5,7; 5,2; 4,4; 4,2; 3,3; 3,2; 3,1; 3,0; 2,8;
2,0; 1,8 ppm
Tal como en el Ejemplo 9b, se prepara una
formulación de pigmentos, con la diferencia de que en lugar del
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXIX, se utiliza el
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXXIII, preparado de
acuerdo con el Ejemplo 13a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 y la viscosidad es de
2,2 s. La medición del brillo arroja el valor de 67. El barnizado
metálico es de color intenso y brillante. La solidez frente a los
disolventes de la formulación de pigmentos es muy buena.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 43,5 partes de monohidroxietilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 81,6 partes de
4,9-dioxadodecano-1,12-diamina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 294,4 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 19%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
\newpage
| Análisis: | calc.: | 69,6% de C |
| enc.: | 69,8% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,6; 5,2; 4,7; 4,4; 4,3; 4,2; 4,1; 4,0, 2,7; 2,2; 2,0;1,9;
1,5 ppm
Tal como en el Ejemplo 9b, se prepara una
formulación de pigmentos, con la diferencia de que, en lugar del
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXIX, se utiliza el
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXXIV, preparado de
acuerdo con el Ejemplo 14a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 y la viscosidad es de
2,6 s. La medición del brillo arroja el valor de 66. El barnizado
metálico es de color intenso y brillante. La solidez frente a los
disolventes de la formulación de pigmentos es muy buena.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 43,5 partes de monohidroxietilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 29,6 partes de
1,3-diamino-propano. A continuación,
se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC.
Después del enfriamiento a 25ºC, el agente dispersante de pigmentos
se filtra con succión y se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 391,1 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 10,7%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 8,6% de N |
| enc.: | 8,7% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 5,2; 4,4; 4,0; 3,6; 2,8; 1,7 ppm
Tal como en el Ejemplo 9b, se prepara una
formulación de pigmentos, con la diferencia de que en lugar del
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXIX, se utiliza el
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXXV, preparado de
acuerdo con el Ejemplo 15a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 y la viscosidad es de
2,8 s. La medición del brillo arroja el valor de 68. El barnizado
metálico es de color intenso y brillante.
En el barniz de PUR se obtienen unos barnizados
transparentes y de color intenso. El barnizado metálico es
brillante. Sin la adición de ambos agentes dispersantes, las
tinciones son de color más débil y más cubrientes, el barnizado
metálico no es tan brillante.
\vskip1.000000\baselineskip
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 40,5 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 57,6 partes de
N-(3-amino-propil)-morfolina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 330,5 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 16,8%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 7,9% de N |
| enc.: | 7,7% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 4,2; 3,9; 3,6; 3,5; 3,0; 2,9; 2,0 ppm
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXXVI,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 16a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 3
En el barniz de PUR se obtienen unos barnizados
transparentes y de color intenso. El barnizado metálico es
brillante. Sin la adición de ambos agentes dispersantes, las
tinciones son de color más débil y más cubrientes, el barnizado
metálico no es tan brillante.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 40,5 partes de una torta prensada de
monometilimida y monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 50 partes de
1-(3-amino-propil)-imidazol.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 164 partes de una torta prensada del
agente dispersante de pigmentos al 31,4%. Una parte de ésta se seca
a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 10,9% de N |
| enc.: | 10,9% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 8,0; 7,0; 4,1; 4,0; 3,5; 2,1 ppm
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXXVII,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 17a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 a 5. La solidez
frente a los disolventes de la formulación de pigmentos es muy
buena.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 40,5 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 51,6 partes de
N-(2-amino-etil)-piperazina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 133,5 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 39,4%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 10,6% de N |
| enc.: | 10,3% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 6,6; 6,4; 4,5; 3,8; 3,5; 3,2 ppm
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXXVIII,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 18a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 a 5.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 40,5 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 62,4 partes de
1-(3-amino-propil)-2-pipecolina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 189,8 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 31,1%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 7,7% de N |
| enc.: | 7,7% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 4,1; 3,5; 3,1; 2,8; 2,5; 1,9; 1,3 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido perileno-
3,4,9,10-tetracarboxílico por reacción con
metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan mecánicamente con
1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XX,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35 partes del agente
dispersante de pigmentos de la fórmula XXXIX, preparado de acuerdo
con el Ejemplo 19a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 3. La solidez frente a
los disolventes de la formulación de pigmentos es muy buena.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 40,5 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 54,4 partes de
N,N-dimetil-p-fenilendiamina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 69,6 partes de una torta prensada del
agente dispersante de pigmentos al 76,1%. Una parte de ésta se seca
a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 8,0% de N |
| enc.: | 8,3% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 7,5; 7,4; 3,5; 3,0 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula L,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 20a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 3 a 4.
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 47,6 partes de
mono-N,N-dimetilaminopropilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
y se añaden 29,6 partes de
1,2-diamino-propano. A continuación,
se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC.
Después del enfriamiento a 25ºC, el agente dispersante de pigmentos
se filtra con succión y se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 103,8 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 46%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 10,5% de N |
| enc.: | 10,3% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 4,6; 4,2; 2,9; 2,5; 2,2; 1,9 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LI,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 21a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 3 a 4.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 47,6 partes de
mono-N,N-dimetilaminopropilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
y se añaden 41,2 partes de dietilentriamina. A continuación, se
calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC.
Después del enfriamiento a 25ºC, el agente dispersante de pigmentos
se filtra con succión y se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 354,9 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 14,5%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 70,6% de C |
| enc.: | 70,2% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 6,0; 4,4; 4,1; 3,4; 3,2; 2,9; 2,5; 2,2; 1,9 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LII,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 22a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 a 5. También en el
barniz de PE se obtienen unos barnizados de color intenso y
transparentes.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 47,6 partes de
mono-N,N-dimetilaminopropilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
y se añaden 29,6 partes de
1,3-diamino-propano. A continuación,
se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC.
Después del enfriamiento a 25ºC, el agente dispersante de pigmentos
se filtra con succión y se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 495 partes de una torta prensada del
agente dispersante de pigmentos al 6,7%. Una parte de ésta se seca a
80ºC.
| Análisis: | calc.: | 10,5% de N |
| enc.: | 10,5% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 5,6; 4,1; 2,9; 2,8; 2,5; 1,9 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LIII,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 23a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 a 5. La solidez
frente a los disolventes de la formulación de pigmentos es muy
buena.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 44,8 partes de
mono-N,N-dimetilaminopropilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 58,4 partes de trietilentetraamina. A continuación, se
calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC.
Después del enfriamiento a 25ºC, el agente dispersante de pigmentos
se filtra con succión y se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 392,9 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 12,4%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 69,5% de C |
| enc.: | 69,3% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 6,6; 6,0; 4,4; 4,1; 3,3; 2,9; 2,5 y 1,9 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LIV,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 24a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 5.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 44,8 partes de
mono-N,N-dimetilaminopropilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
y se añaden 75,6 partes de tetraetilenpentaamina. A continuación, se
calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC.
Después del enfriamiento a 25ºC, el agente dispersante de pigmentos
se filtra con succión y se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 78,8 partes de una torta prensada del
agente dispersante de pigmentos al 59%. Una parte de ésta se seca a
80ºC.
| Análisis: | calc.: | 68,6% de C |
| enc.: | 68,8% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 4,4; 4,1; 3,3; 2,9; 2,5 y 1,9 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LV,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 25a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 5.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 44,8 partes de
mono-N,N-dimetilaminopropilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
y se añaden 42 partes de
2-(2-amino-etoxi)etanol. A
continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5
horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 129,3 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 37,3%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 7,5% de N |
| enc.: | 7,4% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 5,2; 4,4; 4,2; 4,1; 2,9; 2,5 y 2,0 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LVI,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 26a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4.
En el barniz de PUR se obtienen unos barnizados
de color intenso y transparentes. El barnizado metálico es
brillante. Sin la adición de ambos agentes dispersantes de
pigmentos, las tinciones son de color más débil y más cubrientes, el
barnizado metálico no es tan brillante.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 44,8 partes de
mono-N,N-dimetilaminopropilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
y se añaden 81,6 partes de
4,9-dioxadodecano-1,12-diamina.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 310,3 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 18,6%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 8,5% de N |
| enc.: | 8,3% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 4,4; 4,3; 4,1; 2,9; 2,5 y 2,0 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LVII,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 27a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4.
En el barniz de AM se obtienen unos barnizados de
color intenso y transparentes. La reología se valora como de 5, la
viscosidad es de 6,4 s. La medición del brillo arroja un valor de
63. Sin la adición de los agentes dispersantes de pigmentos, las
tinciones son más cubrientes, la reología se valora como de 1 a 3 y
la viscosidad es tan alta, que no se puede medir con la
viscoespátula. Tampoco se puede medir el brillo debido a la fuerte
floculación.
\newpage
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 47,9 partes de
mono-(2-(2-hidroxi-etoxi)etil)imida
y monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
y se añaden 51,6 partes de
N-(2-amino-etil).piperazina. A
continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5
horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 90ºC, se ajusta el pH a
8-8,5 con ácido acético y el agente dispersante de
pigmentos se filtra con succión y se lava con agua hasta
neutralidad.
Se obtienen 215,4 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 22,7%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 9,5% de N |
| enc.: | 10,0% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 6,6; 6,4; 5,2; 4,4; 3,7; 3,5 y 3,2 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LVIII,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 28a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 a 5.
En un autoclave se disponen previamente 500
partes de agua, se introducen 181,9 partes de una torta prensada de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
al 21,5% y se añaden 30 partes de
1-amino-2-propanol.
A continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante
5 horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 139,8 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 35,8%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 5,5% de N |
| enc.: | 5,5% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 5,7; 4,5; 4,0 y 1,5 ppm.
10 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 0,45 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a, y con 0,45
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LIX,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 29a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4.
En un autoclave se disponen previamente 1.000
partes de agua, se introducen 184,7 partes de una torta prensada de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
al 21,2% y se añaden 50 partes de taurina. Mediante adición de 26,4
partes de hidróxido de potasio al 85% se ajusta un pH de 10,8. A
continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5
horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, la sal de dipotasio
del ácido disulfónico se filtra con succión, se lava con agua hasta
neutralidad y se seca a 80ºC. Se obtienen 70 partes de la sal de
dipotasio. 55,4 partes de la sal de dipotasio se introducen en 1.400
partes de monohidrato de ácido sulfúrico. Se añaden gota a gota 930
partes de un ácido sulfúrico al 50%. Después del enfriamiento a
25ºC, el ácido disulfónico libre se filtra con succión a través de
una frita de vidrio y se lava con un ácido sulfúrico al 80%. Se lava
con ácido clorhídrico al 31%, hasta que ya no se pueda detectar
ningún sulfato más. El ácido disulfónico se seca a 80ºC en
vacío.
Se obtienen 43,7 partes del agente dispersante de
pigmentos.
| Análisis: | calc.: | 10,6% de N |
| enc.: | 9,9% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 4,6 y 3,5 ppm.
En un autoclave se disponen previamente 450
partes de agua, se introducen 37 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 47,1 partes de dipropilentriamina. A continuación, se
calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC.
Después del enfriamiento a 25ºC, el agente dispersante de pigmentos
se filtra con succión y se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 263 partes de una torta prensada del
agente dispersante de pigmentos al 15,5%. Una parte de ésta se seca
a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 12,3% de O |
| enc.: | 13,0% de O |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 6,1; 5,7; 4,2; 3,5; 3,0; 2,8; 2,0 y 1,8 ppm.
15 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 0,75 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula LX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 30a, y con 0,75
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LXI,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 30b.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 3.
En un autoclave se disponen previamente 900
partes de agua, se introducen 40,5 partes de monometilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
50 partes de \beta-alanina y 27,6 partes de
hidróxido de potasio al 85%. A continuación, se calienta a 150ºC
bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC. Después del
enfriamiento a 25ºC, se ajusta con ácido clorhídrico al 31% un pH de
2 y se agita durante una hora a 90ºC. Luego se filtra con succión y
se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 382,6 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 23,3%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 5,9% de O |
| enc.: | 5,6% de O |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 4,4; 3,5 y 3,1 ppm
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula LXII, preparado de acuerdo con el Ejemplo 31a, y con 1,35
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LXI,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 30b.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 y la viscosidad es de
2,1 s. La medición del brillo arroja el valor de 74. El barnizado
metálico es de color intenso y brillante.
(Ejemplo de comparación: sin el agente
dispersante de carácter
básico)
Si se repite el Ejemplo 31b, pero como único
agente dispersante de pigmentos se mezcla mecánicamente sólo el de
la fórmula LXII, preparado de acuerdo con el Ejemplo 31a, entonces
en el barniz de HS se valora la reología solamente como de1 a 3 y la
viscosidad es tan alta, que no se puede medir con la viscoespátula.
Tampoco se puede medir el brillo debido a la fuerte floculación.
En un autoclave se disponen previamente 1.000
partes de agua, se introducen 39,2 partes de dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico,
y se añaden 35,6 partes de \beta-alanina y 26,4
partes de hidróxido de potasio al 85%. A continuación, se calienta a
150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC. Después del
enfriamiento a 25ºC, se ajusta con ácido clorhídrico al 31% un pH de
2 y se agita durante una hora a 90ºC. Luego se filtra con succión y
se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 514,1 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 10,1%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
\newpage
| Análisis: | calc.: | 67,4% de C |
| enc.: | 67,4% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 4,4 y 3,1 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula LXIII, preparado de acuerdo con el Ejemplo 32a, y con
1,35 partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula LXI,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 30b.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de HS unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 4 y la viscosidad es de
3,4 s. La medición del brillo arroja el valor de 72. El barnizado
metálico es de color intenso y brillante.
(Ejemplo de comparación: sin el agente
dispersante de carácter
básico)
Si se repite el Ejemplo 32b, pero como único
agente dispersante de pigmentos se mezcla mecánicamente sólo el de
la fórmula LXIII, preparado de acuerdo con el Ejemplo 32a, entonces
los barnizados son más cubrientes, en comparación con los del
Ejemplo 32b, la reología se valora sólo como de 3 y la viscosidad es
tan alta, que no se puede medir con la viscoespátula. Tampoco se
puede medir el brillo debido a la fuerte floculación.
En un autoclave se disponen previamente 300
partes de agua, se introducen 22,7 partes de monohidroxietilimida y
monoanhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico y
se añaden 26,2 partes de dipropilentriamina. A continuación, se
calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5 horas a 150ºC.
Después del enfriamiento a 25ºC, el agente dispersante de pigmentos
se filtra con succión y se lava con agua hasta neutralidad.
Se obtienen 143,2 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 19,1%. Una parte de ésta se
seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 70,1% de C |
| enc.: | 70,0% de C |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 6,1; 5,7; 5,2; 4,5; 4,2; 3,0; 2,8; 2,1 y 1,8 ppm
10 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
1,8-naftalimida por medio de una masa fundida de
carácter alcalino, con una subsiguiente metilación, se mezclan
mecánicamente con 0,5 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula LXIV, preparado de acuerdo con el Ejemplo 33a, y con 0,5
partes del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XX,
preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a.
Con la formulación obtenida de pigmentos se
produce en el barniz de HS un barnizado, asimismo con el pigmento
usual en el comercio (C.I. Pigment Red 179), utilizado para la
formulación de pigmentos, se produce en el barniz de HS un
barnizado. La comparación de los barnizados da como resultado que la
transparencia es mejorada apreciablemente por el empleo del agente
dispersante de pigmentos y la reología es mejorada de 3 a 4. Sin el
empleo del agente dispersante de pigmentos, la viscosidad es tan
alta que no se puede medir con la viscoespátula, mediante el empleo
del agente dispersante de pigmentos ésta es de 2,3 s. El valor de
la medición del brillo se aumenta de 32 a 68.
10 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 122), se mezclan mecánicamente con 0,15 partes del
agente dispersante de pigmentos de la fórmula LIV, preparado de
acuerdo con el Ejemplo 24a, y con 0,15 partes del agente dispersante
de pigmentos de la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo
1a.
Con la formulación obtenida de pigmentos se
produce en el barniz de AM un barnizado, asimismo con el pigmento
usual en el comercio (C.I. Pigment Red 179), utilizado para la
formulación de pigmentos, se produce en el barniz de AM un
barnizado. La comparación de los barnizados da como resultado que la
transparencia es mejorada apreciablemente por el empleo del agente
dispersante de pigmentos, se aumenta la intensidad del color y la
reología es mejorada de 3 a 5. La solidez frente al sobrebarnizado
del barnizado obtenido con la formulación de pigmentos es
irreprochable.
10 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 15:1), se mezclan mecánicamente con 0,25 partes
del agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXXVIII, preparado
de acuerdo con el Ejemplo 18a, y con 0,25 partes del agente
dispersante de pigmentos de la fórmula XX, preparado de acuerdo con
el Ejemplo 1a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de AM unos barnizados transparentes y de
color intenso. La solidez frente al sobrebarnizado del barnizado
obtenido con la formulación de pigmentos es irreprochable.
10 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Violet 19) se mezclan mecánicamente con 0,5 partes del
agente dispersante de pigmentos de la fórmula LII, preparado de
acuerdo con el Ejemplo 22a, y con 0,5 partes del agente dispersante
de pigmentos de la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo
1a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de AM unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 5. La solidez frente al
sobrebarnizado es irreprochable.
10 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Brown 25) se mezclan mecánicamente con 0,25 partes del
agente dispersante de pigmentos de la fórmula XXII, preparado de
acuerdo con el Ejemplo 2a, y con 0,25 partes del agente dispersante
de pigmentos de la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo
1a.
Se obtiene una formulación de pigmentos, que
proporciona en el barniz de AM unos barnizados transparentes y de
color intenso. La reología se valora como de 3.
(Ejemplo de comparación frente al documento US
4.762.569, Ejemplo
1)
El agente dispersante de pigmentos de la fórmula
LXV se prepara de acuerdo con el documento de patente de los EE.UU.
US-PS-4.762.569, Ejemplo 1.
| Análisis: | calc.: | 9,1% de N |
| enc.: | 8,8% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 4,1; 2,9; 2,8; 1,9 y 0,9 ppm
(Ejemplo de
comparación)
20 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Red 179), que se había preparado a partir de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
por reacción con metilamina en una suspensión acuosa, se mezclan
mecánicamente con 2 partes del agente dispersante de pigmentos de la
fórmula LXV, preparado de acuerdo con el Ejemplo 38a.
La formulación de pigmentos proporciona en el
barniz de HS unos barnizados, que al curar en horno ya no se
endurecen totalmente.
(Ejemplo de
comparación)
En contraposición con el Ejemplo 38b,
adicionalmente a las 2 partes del agente dispersante de pigmentos de
la fórmula LXV, preparado de acuerdo con el Ejemplo 38a, se mezclan
mecánicamente 2 partes del agente dispersante de pigmentos de la
fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo 1a.
La formulación de pigmentos proporciona en el
barniz de HS unos barnizados de color intenso y transparentes, que
al curar en horno se endurecen de manera irreprochable.
En un autoclave se disponen previamente 500
partes de agua, se introducen 189,7 partes de una torta prensada de
dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
al 20,7% y se añaden 52 partes de dietilaminopropilamina. A
continuación, se calienta a 150ºC bajo presión y se agita durante 5
horas a 150ºC. Después del enfriamiento a 25ºC, el agente
dispersante de pigmentos se filtra con succión y se lava con agua
hasta neutralidad.
Se obtienen 138,2 partes de una torta prensada
del agente dispersante de pigmentos al 45,2% de la fórmula LXV. Una
parte de ésta se seca a 80ºC.
| Análisis: | calc.: | 9,1% de N |
| enc.: | 9,1% de N |
^{1}H-RMN (D_{2}SO_{4}):
\delta 8,7; 4,1; 2,8; 1,9 y 0,9 ppm.
30 partes de un pigmento usual en el comercio
(C.I. Pigment Violet 29), que se había preparado a partir de
1,8-naftalimida por medio de una masa fundida de
carácter alcalino, se mezclan mecánicamente con 1,5 partes del
agente dispersante de pigmentos de la fórmula LXV, preparado de
acuerdo con el Ejemplo 39a, y con 1,5 partes del agente dispersante
de pigmentos de la fórmula XX, preparado de acuerdo con el Ejemplo
1a.
Con la formulación obtenida de pigmentos se
produce en el barniz de HS un barnizado, asimismo con el pigmento
usual en el comercio (C.I. Pigment Violet 29), utilizado para la
formulación de pigmentos, se produce en el barniz de HS un
barnizado. La comparación de los barnizados da como resultado que el
brillo del barniz metálico es mejorado manifiestamente por medio del
empleo de los agentes dispersantes de pigmentos. Sin el empleo de
los agentes dispersantes de pigmentos, la viscosidad es tan alta que
no puede ser medida con la viscoespátula, mediante el empleo de los
agentes dispersantes de pigmentos ésta es de 3,9 s. Asimismo, sin el
empleo de los agentes dispersantes de pigmentos no se puede medir el
brillo debido a la fuerte floculación, mediante el empleo de los
agentes dispersantes de pigmentos se mide un valor de 62.
Claims (16)
1. Formulación de pigmentos,
caracterizada por un contenido de
a) por lo menos un pigmento de base
orgánico,
b1) por lo menos un agente dispersante de
pigmentos de la fórmula general (I),
en la que ambos radicales Z son iguales o
diferentes, y Z significa Z^{1}, Z^{2}, Z^{3}ó Z^{4}, con la
condición de que ambos radicales Z no han de significar
simultáneamente
Z^{4},
en la
que
- Z^{1}
- es un radical de la fórmula (Ia),
(Ia)-[X-Y]_{q}-[X^{1}-Y^{1}]_{r}-[X^{2}-NH]_{5}H
en la
que
- X, X^{1}, y X^{2}
- son iguales o diferentes y significan un radical alquileno de C_{2}-C_{6} ramificado o no ramificado o un radical cicloalquileno de C_{5}-C_{7}, que puede estar sustituido con 1 a 4 radicales alquilo de C_{1}-C_{4}, radicales hidroxi, radicales hidroxialquilo con 1 a 4 átomos de carbono y/o con 1 a 2 otros radicales de cicloalquilo de C_{5}-C_{7} adicionales;
- Y e Y^{1}
- son
iguales o diferentes y significan un grupo NH, -O, N(alquilo
de C_{1}-C_{6}), o
55
- q
- es un número de 1 a 6;
- r y s
- son independientemente uno de otro, un número de 0 a 6, realizándose que r y s no son simultáneamente cero;
y en la
que
- Z^{2}
- es un radical de la fórmula (Ib),
(Ib)-[X-O]_{q1}-[X^{1}-O]_{q}H
en la
que
- q_{1}
- es un número de 0 a 6;
y en la
que
- Z^{3}
- es un radical de la fórmula (Ic),
en la
que
- R^{2} y R^{3}
- representan independientemente uno de otro, un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo sustituido o sin sustituir, parcialmente fluorado o perfluorado, con 1 a 20 átomos de carbono, o un grupo alquenilo sustituido o sin sustituir, parcialmente fluorado o perfluorado, con 2 a 20 átomos de carbono, pudiendo los sustituyentes ser hidroxi, fenilo, ciano, cloro, bromo, acilo de C_{2}-C_{4} o alcoxi de C_{1}-C_{4}, o
- R^{2} y R^{3}
- forman, en común con el átomo de N, un anillo heterocíclico saturado, insaturado o aromático, que contiene eventualmente otro átomo de nitrógeno, oxígeno o azufre adicional en el anillo; y
- X
- tiene el significado anteriormente mencionado;
y
- Z^{4}
- es hidrógeno, hidroxi, amino, fenilo o alquilo de C_{1}-C_{20}, pudiendo el anillo de fenilo y el grupo alquilo estar sustituidos con uno o varios sustituyentes seleccionados entre el conjunto que consta de Cl, Br, CN, OH, C_{6}H_{5}, carbamoílo, acilo de C_{2}-C_{4} y alcoxi de C_{1}-C_{4}, el anillo de fenilo puede estar sustituido también con NR^{2}R^{3}, teniendo R^{2} y R^{3} el significado anteriormente indicado, o estando el grupo alquilo perfluorado o parcialmente fluorado;
y
b2) por lo menos un agente dispersante de
pigmentos de la fórmula general (II),
en la
que
- V
- significa un radical bivalente -O-, >NR^{4}, ó >NR^{5}-Y^{-}X^{+} y
- W
- significa un radical bivalente >NR^{5}-Y^{-}X^{+},
- D
- representa un átomo de cloro o bromo y, siempre y cuando que o sea > 1, representa una combinación de éstos; y
- o
- es un número de 0 a 4,
- R^{4}
- representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1}-C_{20} o representa un grupo fenilo, que puede estar sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces con halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4}, alcoxi de C_{1}-C_{4}, o fenilazo,
- R^{5}
- representa un grupo alquileno de C_{1}-C_{18}, que puede estar interrumpido dentro de la cadena de C-C una vez o múltiples veces por un miembro de puente seleccionado entre la serie que consta de -O-, -NR^{6}, -S-, fenileno, -CO-, -SO_{2}- ó -CR^{7}R^{8}, o por una combinación químicamente conveniente de éstos, en que R^{6}, R^{7} y R^{8} son independientemente unos de otros, en cada caso un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1}-C_{4}, que puede estar sin sustituir o sustituido con un radical heterocíclico;
- \quad
- o representa un grupo fenileno, que puede estar sin sustituir o sustituido una vez o múltiples veces con alquilo de C_{1}-C_{4} o alcoxi de C_{1}-C_{4;}
- Y^{-}
- significa uno de los radicales aniónicos -SO_{3}^{-} o -COO^{-}, y
- X^{+}
- designa H^{+} o el equivalente \frac{M^{m+}}{m}
de un catión metálico M^{m+} seleccionado entre
los grupos principales 1º hasta 5º o entre el grupo secundario 1º o
2º, o el grupo secundario 4º hasta 8º del Sistema Periódico de los
Elementos Químicos, siendo m uno de los números 1, 2 ó 3, o define
un ión de amonio N^{+}R^{9}R^{10}R^{11}R^{12},
representando los sustituyentes R^{9}, R^{10}, R^{11} y
R^{12} independientemente unos de otros, en cada caso un átomo de
hidrógeno, alquilo de C_{1}-C_{30}, alquenilo de
C_{1}-C_{30}, cicloalquilo de
C_{5}-C_{30}, fenilo sin sustituir o sustituido
con alquilo de C_{1}-C_{8}, (alquil de
C_{1}-C_{4})-fenilo, o un grupo
(poli)alquilenoxi de la fórmula
-[CH(R^{80})-CH_{2}-O]_{k}-H,
en la que k es un número de 1 a 30, y R^{80} representa hidrógeno,
alquilo de C_{1}-C_{4} o, siempre y cuando que k
sea > 1, representa una combinación de éstos; y en la que los
alquilo, alquenilo, cicloalquilo, fenilo o
alquil-fenilo acreditados como R^{9}, R^{10},
R^{11} y/o R^{12} pueden estar sustituidos además con amino,
hidroxi y/o carboxi;
o realizándose que los sustituyentes R^{9} y
R^{10} pueden formar, en común con el átomo de N cuaternario, un
sistema anular saturado de cinco a siete miembros, que eventualmente
contiene todavía otros heteroátomos seleccionados entre el conjunto
que consta de O, S y N;
o realizándose que los sustituyentes R^{9},
R^{10} y R^{11} pueden formar, en común con el átomo de N
cuaternario, un sistema anular aromático de cinco a siete miembros,
que eventualmente contiene todavía otros heteroátomos seleccionados
entre el conjunto que consta de O, S y N, y con el que pueden estar
condensados eventualmente anillos adicionales;
exceptuando una formulación de pigmentos, que
contiene un pigmento de base orgánico, un agente dispersante de
pigmentos de la fórmula (IX)
y un agente dispersante de pigmentos de la
fórmula
(X)
2. Formulación de pigmentos de acuerdo con la
reivindicación 1, caracterizada porque X, X^{1} y X^{2}
significan alquileno de C_{2}-C_{4} o
ciclohexileno.
3. Formulación de pigmentos de acuerdo con la
reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque Z^{1} tiene uno
de los significados
-[(CH_{2})_{3}-NH]_{2}-H,
-(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{2}H,
-(CH_{2})_{3}-NH-(CH_{2})_{2}-NH-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
7
-(CH_{2})_{3}-N(CH_{3})-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
-(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
-(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
-(CH_{2})_{2}-NH-
(CH_{2})_{3}-NH_{2}, -(CH_{2})_{3}-NH-(CH_{2})_{2}-NH_{2}, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{3}-H, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{4}-H, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{5}-H, -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
(CH_{2})_{3}-NH_{2}, -(CH_{2})_{3}-NH-(CH_{2})_{2}-NH_{2}, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{3}-H, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{4}-H, -(CH_{2}-CH_{2}-NH)_{5}-H, -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
o
-(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{4}-O-(CH_{2})_{3}-NH_{2}.
4. Formulación de pigmentos de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizada porque
Z^{2} tiene uno de los significados
-(CH_{2})_{2}-OH,
-(CH_{2})_{3}-OH,
-CH_{2}-CH(CH_{3})-OH,
-CH(CH_{2}-CH_{3})CH_{2}-OH,
-CH(CH_{2}OH)_{2},
-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-OH ó -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-OH
-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-OH ó -(CH_{2})_{3}-O-(CH_{2})_{2}-O-(CH_{2})_{2}-OH
5. Formulación de pigmentos de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizada porque
R^{2} y R^{3} son iguales o diferentes y representan un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1}-C_{6}, un
grupo alquilo de C_{1}-C_{6} sustituido con 1 a
2 sustituyentes seleccionados entre el conjunto que consta de
hidroxi, acetilo, metoxi, etoxi, cloro y bromo, o R^{2} y R^{3}
forman en común con el átomo de N colindante un anillo de
imidazolilo, piperidinilo, morfolinilo, pipecolinilo, pirrolilo,
pirrolidinilo, pirazolilo o piperazinilo.
6. Formulación de pigmentos de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque
Z^{3} tiene uno de los significados
-(CH_{2})_{2}-NH_{2},
-(CH_{2})_{3}-NH_{2},
-CH_{2}-CH(CH_{3})-NH_{2},
-CH_{2}
-C(CH_{3})_{2}-CH_{2}-NH_{2},
63 630
-(CH_{2})_{2}-NH-CH_{3},
-(CH_{2})_{2}-N(CH_{3})_{2},
-(CH_{2})_{2}-NH-CH_{2}-CH_{3},
-(CH_{2})_{2}-N(CH_{2}-CH_{3})_{2},
-(CH_{2})_{3}-NH-CH_{3},
-(CH_{2})_{3}-N(CH_{3})_{2},
-(CH_{2})_{3}-NH-CH_{2}-CH_{3}
o
-(CH_{2})_{3}-N(CH_{2}-CH_{3})_{2}.
7. Formulación de pigmentos de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque
Z^{4} es hidrógeno, amino, fenilo, bencilo, fenilo o bencilo
sustituido con NR^{2}R^{3}, alquilo de
C_{1}-C_{6} o un alquilo de
C_{2}-C_{6} sustituido con 1 a 2 sustituyentes
seleccionados entre el conjunto que consta de hidroxi, acetilo,
metoxi y etoxi, de manera especialmente preferida es hidrógeno,
\vskip1.000000\baselineskip
metilo, etilo, propilo, butilo, bencilo,
hidroxietilo, hidroxipropilo o
metoxipropilo.
8. Formulación de pigmentos de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizada porque
R^{4} tiene el significado de hidrógeno, alquilo de
C_{1}-C_{4} o fenilo, y R^{5} tiene el
significado de alquileno de C_{1}-C_{6}, de
manera preferida etileno o propileno.
9. Formulación de pigmentos de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque el
pigmento de base es un pigmento de perileno, perinona, quinacridona,
quinacridona-quinona, antraquinona, antantrona,
bencimidazolona, un pigmento de condensación disazoico, azoico, de
indantrona, ftalocianina, triarilcarbonio, dioxazina,
aminoantraquinona, dicetopirrolopirrol, tioindigo, isoindolina,
isoindolinona, pirantrona, isoviolantrona o un pigmento de negro de
carbono.
10. Formulación de pigmentos de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 9, que contiene
- a)
- de 40 a 99% en peso, de manera preferida de 60 a 98% en peso, de por lo menos un pigmento de base a),
- b)
- 1 a 40% en peso, de manera preferida de 2 a 30% en peso, de una mezcla a base de por lo menos un agente dispersante de pigmentos b1) de la fórmula (I) y de por lo menos un agente dispersante de pigmentos b2) de la fórmula (II).
- c)
- 0 a 20% en peso, de manera preferida de 0,1 a 15% en peso, de agentes tensioactivos y
- d)
- 0 a 20% en peso, de manera preferida de 0,1 a 10% en peso, de otros aditivos usuales,
estando referidas las proporciones de los
respectivos componentes al peso total de la formulación (100% en
peso).
11. Procedimiento para la preparación de una
formulación de pigmentos de acuerdo con una o varias de las
reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque se mezclan unos
con otros el o los agentes dispersantes de pigmentos de las fórmulas
(I) y (II), así como el pigmento de base, o se hacen actuar uno
sobre otro en un momento arbitrario de su proceso de
preparación.
12. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 11, caracterizado porque los agentes
dispersantes de pigmentos de las fórmulas (I) y/o (II) se añaden
antes o después de la síntesis del pigmento de base; después de un
proceso de distribución fina del pigmento de base, o después de un
tratamiento del pigmento de base con disolventes.
13. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 11 ó 12, caracterizado porque los agentes
dispersantes de pigmentos y/o el pigmento de base orgánico se reúnen
en forma de una torta prensada húmeda de agua, o se mezclan uno con
otro en forma de granulados o polvos secos.
14. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 11, caracterizado porque los agentes
dispersantes de pigmentos de la fórmula (I) y (II) y el pigmento de
perileno se preparan por reacción de monoimidas y monoanhídridos de
ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico
de la fórmula (IV)
en la que Z^{1} tiene el significado de Z,
R^{4} o de R^{5}-Y^{-}X^{+}, tal como se ha
definido en la reivindicación 1, y/o de dianhídrido de ácido
perileno-3,4,9,10-tetracarboxílico,
con una amina de la fórmula
(VII)
(VII),H_{2}N -
Z^{4}
en la que Z^{4} está definido tal como en la
reivindicación
1.
15. Utilización de una formulación de pigmentos
de acuerdo con una o varias de las reivindicaciones 1 a 10 como
agente colorante para la pigmentación de materiales orgánicos de
alto peso molecular, tintas (de escritura y dibujo) y tintas de
impresión, en particular de materiales sintéticos, resinas,
barnices, pinturas, tóneres y reveladores electrofotográficos,
barnices en polvo y tintas para impresoras de chorros de tinta.
16. Preparación de pigmentos, que consta
esencialmente de una formulación de pigmentos de acuerdo con una o
varias de las reivindicaciones 1 a 10, un material orgánico de alto
peso molecular, en particular un barniz, y eventualmente de agentes
tensioactivos.
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