WO2020100782A1 - 着色組成物 - Google Patents

着色組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2020100782A1
WO2020100782A1 PCT/JP2019/044047 JP2019044047W WO2020100782A1 WO 2020100782 A1 WO2020100782 A1 WO 2020100782A1 JP 2019044047 W JP2019044047 W JP 2019044047W WO 2020100782 A1 WO2020100782 A1 WO 2020100782A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
mass
compound
less
meth
Prior art date
Application number
PCT/JP2019/044047
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
学 栂井
裕史 濱木
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to CN201980074259.1A priority Critical patent/CN113056524B/zh
Priority to KR1020217012344A priority patent/KR20210091134A/ko
Publication of WO2020100782A1 publication Critical patent/WO2020100782A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/08—Naphthalimide dyes; Phthalimide dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462—Six-membered rings
    • C08K5/3465—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
    • G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
    • G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces

Definitions

  • the present invention relates to a colored composition, and further to a colored curable resin composition, a color filter and a display device.
  • Patent Document 1 a fluorescent film having a resin layer containing a trade name of Lumogen (registered trademark) F Orange 240 as a perylene compound is known (Patent Document 1).
  • the object of the present invention is to provide a coloring composition having excellent heat resistance.
  • Another object of the present invention is to provide a colored composition having high transmittance at a wavelength of 630 nm and excellent heat resistance.
  • the present invention provides the following colored composition, colored curable resin composition, color filter and display device.
  • Composition [In the formula (II), R 1 and R 2 each independently represent a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. R 3 to R 10 each independently represent a hydrogen atom, a nitro group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent. ] [2] The coloring composition according to [1], wherein R 1 and R 2 are divalent aromatic hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 3 to R 10 each independently represent a hydrogen atom, a nitro group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • a colored composition having excellent heat resistance can be provided.
  • the colored composition of the present invention contains a colorant (hereinafter, also referred to as a colorant (A)) and a resin (hereinafter, also referred to as a resin (B)).
  • the colorant (A) contains a compound represented by formula (I) (hereinafter, also referred to as compound (I)) and a compound represented by formula (II) (hereinafter, also referred to as compound (II)).
  • the colorant (A) may contain a colorant other than the compound (I) and the compound (II) (hereinafter, also referred to as the colorant (A1)).
  • the colorant (A) may contain one kind or two or more kinds of colorants (A1).
  • the colored composition of the present invention may contain a solvent (hereinafter, also referred to as a solvent (E)).
  • the compound (I) and the compound (II) may be dispersed in the solvent (E).
  • Compound (I) As the compound (I), a commercially available compound can be used. As an example of a typical commercially available compound (I), Lumogen (registered trademark) F Orange 240 (manufactured by BASF) can be mentioned.
  • Compound (I) can be produced by a well-known general production method, for example, by reacting 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride with 2,6-diisopropylaniline. ..
  • the divalent hydrocarbon group represented by R 1 and R 2 has 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 5 carbon atoms.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group include a divalent chain aliphatic hydrocarbon group, a divalent alicyclic hydrocarbon group, and a divalent aromatic hydrocarbon group.
  • the divalent chain aliphatic hydrocarbon group represented by R 1 and R 2 may be saturated or unsaturated. Of these, a divalent saturated chain aliphatic hydrocarbon group (hereinafter, also referred to as alkanediyl group) is preferable.
  • the alkanediyl group may be linear or branched.
  • Examples of the linear alkanediyl group represented by R 1 and R 2 include methylene group, ethylene group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl group.
  • an alkanediyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferable, an alkanediyl group having 1 to 4 carbon atoms is more preferable, and a methylene group, an ethylene group, a propane-1,3-diyl group, and butane-1,4- are more preferable.
  • a diyl group and a pentane-1,5-diyl group are more preferable.
  • Examples of the branched alkanediyl group represented by R 1 and R 2 include 1-methylpropane-1,3-diyl group, 2-methylpropane-1,3-diyl group, 2-methylpropane-1,2. -Diyl group, 1-methylbutane-1,4-diyl group, 2-methylbutane-1,4-diyl group, 2,2-dimethylpropane-1,3-diyl group, 2-ethylpropane-1,3-diyl group Group, 2-methylpentane-1,5-diyl group, 3-methylpentane-1,5-diyl group, 2,3-dimethylpentane-1,4-diyl group and the like.
  • a branched alkanediyl group having 4 to 10 carbon atoms is preferable
  • a branched alkanediyl group having 4 to 6 carbon atoms is more preferable
  • Examples of the divalent unsaturated chain aliphatic hydrocarbon group represented by R 1 and R 2 include ethene-1,2-diyl group, prop-1-ene-1,3-diyl group, buta-2 Examples thereof include an -ene-1,4-diyl group and a penta-3-ene-1,4-diyl group.
  • the divalent alicyclic hydrocarbon group represented by R 1 and R 2 may be saturated or unsaturated. Of these, a divalent saturated alicyclic hydrocarbon group (hereinafter, also referred to as cycloalkanediyl group) is preferable.
  • the cycloalkanediyl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the monocyclic cycloalkanediyl group includes cyclopropane-1,2-diyl group, cyclobutane-1,3-diyl group, cyclopentane-1,3-diyl group, cyclohexane-1,4-diyl group, cyclo Examples thereof include cycloalkanediyl groups such as octane-1,5-diyl group.
  • polycyclic cycloalkanediyl group examples include norbornane-1,4-diyl group, norbornane-2,5-diyl group, adamantane-1,5-diyl group, adamantane-2,6-diyl group and the like. . Of these, a cyclohexane-1,4-diyl group is preferable.
  • Examples of the divalent unsaturated alicyclic hydrocarbon group represented by R 1 and R 2 include a cyclohex-2-ene-1,4-diyl group.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group represented by R 1 and R 2 may be monocyclic or polycyclic.
  • Examples of the monocyclic arenediyl group include a benzenediyl group, an alkylbenzenediyl group, and a dialkylbenzenediyl group. Specific examples include benzene-1,2-diyl group, benzene-1,3-diyl group, benzene-1,4-diyl group, 2-methylbenzene-1,4-diyl group, 3-methylbenzene-1.
  • 4-diyl group 2-methylbenzene-1,5-diyl group, 3-methylbenzene-1,5-diyl group, 4-methylbenzene-1,5-diyl group, 2-ethylbenzene-1,4- Diyl group, 3-ethylbenzene-1,4-diyl group, 3,5-dimethylbenzene-1,4-diyl group, 3,5-diethylbenzene-1,4-diyl group, 3-methyl-5-ethylbenzene-1 , 4-diyl group, and 2-methyl-6-ethylbenzene-1,4-diyl group.
  • Examples of the polycyclic arenediyl group include naphthalene-1,5-diyl group, naphthalene-1,6-diyl group, naphthalene-1,7-diyl group, naphthalene-1,8-diyl group and the like.
  • the divalent aromatic hydrocarbon group represented by R 1 and R 2 may be a group in which two or more aromatic hydrocarbon groups are linked, and is [1,1′-biphenyl] -4,4 Examples include a'-diyl group and the like.
  • the arenediyl group represented by R 1 and R 2 is preferably a monocyclic arenediyl group, more preferably a benzene-1,4-diyl group, a 3,5-dimethylbenzene-1,4-diyl group, A 2-methylbenzene-1,4-diyl group, a 2-ethylbenzene-1,4-diyl group, and a 3-ethyl-5-methylbenzene-1,4-diyl group.
  • R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of alkanediyl groups having 1 to 20 carbon atoms, cycloalkanediyl groups having 3 to 20 carbon atoms, and arenediyl groups having 6 to 20 carbon atoms.
  • a group selected from the group consisting of alkanediyl groups having 1 to 10 carbon atoms, cycloalkanediyl groups having 3 to 10 carbon atoms, and arenediyl groups having 6 to 10 carbon atoms and Preferred is a group selected from the group consisting of an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms, a monocyclic cycloalkanediyl group having 5 to 7 carbon atoms, a benzenediyl group, an alkylbenzenediyl group, and a dialkylbenzenediyl group.
  • methylene group ethylene group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl, 4-methylpentane-1,2-diyl group, cyclohexane It is a group selected from the group consisting of -1,4-diyl group, benzene-1,4-diyl group and 3,5-dimethylbenzene-1,4-diyl group.
  • R 1 and R 2 may be each independently a group in which two or more of the above hydrocarbon groups are combined, and for example, a group in which a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group are combined, or an aromatic hydrocarbon group. It may be a group in which a hydrogen group is combined with at least one of a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group. The total carbon number of these combined groups is 20 or less.
  • R 1 and R 2 may be the same or different and are preferably the same.
  • R 1 and R 2 include groups represented by the following formula. * And ** represent a bond.
  • R 1 and R 2 are each independently a group of formulas (A-1) to (A-8), (A-14), (B-1) to (B-3) and (B-16). ) To (B-19) or (C-3). From the viewpoint of production, the above groups are preferred.
  • Examples of the halogen atom represented by R 3 to R 10 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Of these, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable.
  • Examples of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 3 to R 10 include an aliphatic hydrocarbon group and an aromatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, and may be linear or cyclic.
  • Examples of the saturated or unsaturated chain aliphatic hydrocarbon group represented by R 3 to R 10 include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, Decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group, henicosyl group, docosyl group, tricosyl group, tetracosyl group, pentacosyl group, hexacosyl group , Heptacosyl group, octacosyl group, nonacosyl group, triacontyl group, hentriacontyl group, dotriacontyl
  • the saturated or unsaturated chain hydrocarbon group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, further preferably 1 to 15 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms is more preferable, and a methyl group or an ethyl group is particularly preferable.
  • Examples of the saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group represented by R 3 to R 10 include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, 1-methylcyclohexyl group.
  • the saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 20 carbon atoms, further preferably 4 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 4 to 15 carbon atoms. It is more preferably 5 to 15, and particularly preferably 5 to 10. Of these, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, or a cyclooctyl group is most preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group represented by R 3 to R 10 include phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethyl group.
  • Phenyl group 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group , 4-vinylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o-tert-butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-tert-butylphenyl group, 3 , 5-di (tert-butyl) phenyl group, mesityl group, 4-ethylphenyl group, 4-butylphenyl group, 4-pentylphenyl group, 2,6-bis (2-propyl) phenyl group, 4-cyclohexylphenyl Group, 2,4,6-trimethylphenyl group
  • the hydrocarbon group represented by R 3 to R 10 is a group formed by combining two or more of the above-mentioned hydrocarbon groups, for example, an aromatic hydrocarbon group, a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group. It may be a group in which at least one is combined, and examples thereof include aralkyl groups such as benzyl group, phenethyl group and 1-methyl-1-phenylethyl group; arylalkenyl groups such as phenylethenyl group (phenylvinyl group) An arylalkynyl group such as a phenylethynyl group; a phenyl group to which one or more phenyl groups such as a biphenylyl group and a terphenylyl group are bonded; a cyclohexylmethylphenyl group, a benzylphenyl group, a (dimethyl (phenyl) methyl) phenyl group and the like. Be
  • the hydrocarbon group represented by R 3 to R 10 may be a group in which two or more of the above-mentioned hydrocarbon groups are combined, for example, a group in which a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group are combined.
  • an alkyl group to which one or more alicyclic hydrocarbon groups such as groups are bonded for example, a group in which a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group are combined.
  • the group consisting of two or more of the above hydrocarbon groups has preferably 4 to 30 carbon atoms, more preferably 4 to 20 carbon atoms, further preferably 4 to 15 carbon atoms, and further preferably 6 to 15 carbon atoms.
  • Examples of the substituent which the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 3 to R 10 may have include, for example, halogen atom, formyl group, carboxy group, formyloxy group, hydroxy group, thiol.
  • the halogen atom includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like. Of these, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable.
  • R 12 and R 13 each independently represent an alkyl group, a phenyl group or a naphthyl group.
  • the alkyl group represented by R 12 and R 13 preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and further preferably 1 to 5 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, Examples thereof include a tetradecyl group, a pentadecyl group, a hexadecyl group, a heptadecyl group, an octadecyl group, a nonadecyl group and an icosyl group.
  • —COR 12 includes an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, a 2,2-dimethylpropanoyl group, a pentanoyl group, a hexanoyl group, a (2-ethyl) hexanoyl group, a heptanoyl group, an octanoyl group, a nonanoyl group, a decanoyl group, Examples thereof include an undecanoyl group, a dodecanoyl group, a henicosanoyl group and a benzoyl group.
  • —COOR 12 includes methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group, (2-ethyl) hexyloxycarbonyl group, heptyloxy group. Examples thereof include a carbonyl group, an octyloxycarbonyl group, a nonyloxycarbonyl group, a decyloxycarbonyl group, an undecyloxycarbonyl group, a dodecyloxycarbonyl group, a phenyloxycarbonyl group and an icosyloxycarbonyl group.
  • -OCOR 12 includes an acetoxy group, a propanoyloxy group, a butanoyloxy group, a 2,2-dimethylpropanoyloxy group, a pentanoyloxy group, a hexanoyloxy group, a (2-ethyl) hexanoyloxy group, and a hepta.
  • Examples of —OR 12 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, a phenoxy group and a naphthyloxy group.
  • -SR 12 is a methylsulfanyl group, an ethylsulfanyl group, a propylsulfanyl group, a butylsulfanyl group, a tert-butylsulfanyl group, a pentylsulfanyl group, a hexylsulfanyl group, a (2-ethyl) hexylsulfanyl group, a heptylsulfanyl group, an octyl group.
  • Examples thereof include a sulfanyl group, a nonylsulfanyl group, a decylsulfanyl group, an undecylsulfanyl group, a dodecylsulfanyl group, an icosylsulfanyl group, a phenylsulfanyl group and an o-tolylsulfanyl group.
  • Examples of —SOR 12 include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a propylsulfinyl group, a butylsulfinyl group, a pentylsulfinyl group, a phenylsulfinyl group, and a naphthylsulfinyl group.
  • Examples of —SO 2 R 12 include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a pentylsulfonyl group, a phenylsulfonyl group and a naphthylsulfonyl group.
  • --SO 2 NHR 12 includes N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N- Isobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N- (1-ethylpropyl) sulfamoyl group, N-hexylsulfa group Moyl group, N- (2-ethyl) hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N-dec
  • --SO 2 NR 12 R 13 includes N, N-dimethylsulfamoyl group, N, N-ethylmethylsulfamoyl group, N, N-diethylsulfamoyl group, N, N-propylmethylsulfamoyl group.
  • N N-dipropylsulfamoyl group, N, N-isopropylmethylsulfamoyl group, N, N-diisopropylsulfamoyl group, N, N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N, N- Diisobutylsulfamoyl group, N, N-disec-butylsulfamoyl group, N, N-ditert-butylsulfamoyl group, N, N-butylmethylsulfamoyl group, N, N-dibutylsulfamoyl group Moyl group, N, N-dipentylsulfamoyl group, N, N-di (1-ethylpropyl) sulfamoyl group, N, N-dihexylsulfamoyl group, N, N-di (2-ethyl) hex
  • -CONHR 12 includes N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N- (1-ethylpropyl) carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N- (2-ethyl) hexylcarbamoyl group, N-heptylcarbamoyl group, N- Examples thereof include an octylcarbamoyl group, an N-nonylcarbamoyl group, an N-decylcarbamoyl group, an N-
  • —CONR 12 R 13 is an N, N-dimethylcarbamoyl group, N, N-ethylmethylcarbamoyl group, N, N-diethylcarbamoyl group, N, N-propylmethylcarbamoyl group, N, N-dipropylcarbamoyl group.
  • N N-isopropylmethylcarbamoyl group, N, N-diisopropylcarbamoyl group, N, N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N, N-diisobutylcarbamoyl group, N, N-disec-butylcarbamoyl group, N, N-ditert-butylcarbamoyl group, N, N-butylmethylcarbamoyl group, N, N-dibutylcarbamoyl group, N, N-butyloctylcarbamoyl group, N, N-dipentylcarbamoyl group, N, N-di (1 -Ethylpropyl) carbamoyl group, N, N-dihexylcarbamoyl group, N, N-di (2-ethyl) hexylcarbamoyl group, N, N-ddi
  • -NHR 12 includes N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group, N-butylamino group, N-isobutylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N-hexylamino group, N- (2-ethyl) hexylamino group, N-heptylamino group, N-octylamino group, N-nonylamino group, N- Examples thereof include a decylamino group, an N-undecylamino group, an N-dodecylamino group, an N-icosylamino group and an N-phenylamino group.
  • —NR 12 R 13 includes an N, N-dimethylamino group, N, N-ethylmethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-propylmethylamino group, N, N-dipropylamino group, N, N-isopropylmethylamino group, N, N-diisopropylamino group, N, N-tert-butylmethylamino group, N, N-diisobutylamino group, N, N-disec-butylamino group, N, N -Ditert-butylamino group, N, N-butylmethylamino group, N, N-dibutylamino group, N, N-dipentylamino group, N, N-di (1-ethylpropyl) amino group, N, N -Dihexylamino group, N, N-di (2-ethyl) hexy
  • -NHCOR 12 includes an acetylamino group, a propanoylamino group, a butanoylamino group, a 2,2-dimethylpropanoylamino group, a pentanoylamino group, a hexanoylamino group, a (2-ethyl) hexanoylamino group, Examples thereof include a heptanoylamino group, an octanoylamino group, a nonanoylamino group, a decanoylamino group, an undecanoylamino group, a dodecanoylamino group, a henicosanoylamino group, and a benzoylamino group.
  • Examples of —NR 13 COR 12 include an N-methyl-N-acetylamino group.
  • —CH 2 — included in the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 3 to R 10 and not forming a ring is —O—, —CO—, —S (O) 2 —, — It may be replaced by NR x1 ⁇ . However, replacement of —CH 2 — does not form —COOH and —S (O) 2 OH.
  • R x1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • alkyl group having 1 to 5 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group and isopentyl group.
  • R 3 to R 10 include groups represented by the following formulas. * Represents a bond.
  • R 3 to R 10 are a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, —CH 3 , and formulas (D-1) to (D-18) and (E-1) to (E). -27), (F-1) to (F-18) and (G-1) to (G-27).
  • the halogen atom is preferably a chlorine atom and a bromine atom. When these atoms are included as halogen atoms, the colored pattern or the colored coating film formed from the colored curable resin composition tends to show excellent heat resistance or have a high transmittance at a wavelength of 630 nm. From the viewpoint of production, R 3 to R 10 are preferably hydrogen atoms.
  • compounds (II-1) to (II-9) and (I-82) to (I-117) are preferable, and compounds (II-2) to (II) are more preferable from the viewpoint of heat resistance and light resistance.
  • a preferred embodiment of the compound (II) in the present invention includes a compound represented by the following formula (IIa) (hereinafter, also referred to as compound (IIa)).
  • R 1a and R 2a each independently represent an alkanediyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 3a to R 10a each independently represent a hydrogen atom, a nitro group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 1a and R 2a each independently represent an alkanediyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 3a to R 10a each independently represent a hydrogen atom, a nitro group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • Examples of the alkanediyl group represented by R 1a and R 2a are the same as the examples of the alkanediyl group in the description of R 1 and R 2 in the chemical formula (II).
  • R 3a to R 10a are the same as the definitions of R 3 to R 10 in the chemical formula (II).
  • the compound (IIa) include compounds (II-1) to (II-6), (II-10) to (II-15) and (II-19) to (II) shown in Tables 1 to 3. -24), (II-28) to (II-33), (II-37) to (II-42), (II-46) to (II-51), (II-55) to (II-60) ), (II-64) to (II-69), (II-73) to (II-78), (I-82) to (I-87), (I-91) to (I-96), Examples include (I-100) to (I-105) and (I-109) to (I-114).
  • Another preferred embodiment of the compound (II) in the present invention is a compound represented by the following formula (IIb) (hereinafter, also referred to as compound (IIb)).
  • R 1b and R 2b each independently represent a divalent alicyclic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 3b to R 10b each independently represent a hydrogen atom, a nitro group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 1b and R 2b each independently represent a divalent alicyclic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 3b to R 10b each independently represent a hydrogen atom, a nitro group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1b and R 2b include those having 1 to 20 carbon atoms in the description of R 1 and R 2 in the above chemical formula (II). This is the same as the example of the divalent alicyclic hydrocarbon group.
  • R 3b to R 10b are the same as the definitions of R 3 to R 10 in the chemical formula (II).
  • compound (IIb) examples include compounds (II-9), (II-18), (II-27), (II-36), (II-45) and (II) shown in Tables 1 to 3. -54), (II-63), (II-72), (II-81), (I-90), (I-99), (I-108) and (I-117).
  • a compound represented by the following formula (IIc) (hereinafter, also referred to as compound (IIc)) can be mentioned.
  • R 1c and R 2c each independently represent a divalent aromatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 3c to R 10c each independently represent a hydrogen atom, a nitro group, a halogen atom, or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent.
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1c and R 2c include 2 to 1 carbon atoms in the description of R 1 and R 2 in the above chemical formula (II). It is the same as the example of the valent aromatic hydrocarbon group.
  • R 3c to R 10c are the same as the definitions of R 3 to R 10 in the chemical formula (II).
  • the compound (IIc) include compounds (II-7), (II-8), (II-16), (II-17), (II-25) and (II) shown in Tables 1 to 3. -26), (II-34), (II-35), (II-43), (II-44), (II-52), (II-53), (II-61), (II-62). ), (II-70), (II-71), (II-79), (II-80), (I-88), (I-89), (I-97), (I-98), Examples include (I-106), (I-107), (I-115), and (I-116).
  • the compound (II) can be produced, for example, by reacting a compound represented by the following formula (pt1) with a compound represented by the following formula (ca1) in a solvent.
  • R represents a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the compound represented by the formula (pt1) include 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride.
  • Examples of the divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R in the formula (ca1) include divalent hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms in the description of R 1 and R 2 in the compound (II). It is the same as the example of the hydrocarbon group.
  • Examples of the compound represented by the formula (ca1) include 2-aminoethanoic acid (glycine), 2-aminopropionic acid, 2-amino-3-methylbutanoic acid, 2-amino-4-methylpentanoic acid, 2-amino-3. -Methylpentanoic acid, 4-aminobenzoic acid, 2-amino-3-phenylpropionic acid.
  • the amount of the compound represented by the formula (ca1) to be used is generally 1 mol or more and 10 mol or less, preferably 1 mol or more and 8 mol or less, relative to 1 mol of the compound represented by the formula (pt1). , More preferably 1 mol or more and 6 mol or less, and further preferably 1 mol or more and 4 mol or less.
  • the solvent examples include water; nitrile solvents such as acetonitrile; methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 1-heptanol, 2-ethyl-1-hexanol, Alcohol solvent such as 1-octanol and phenol; Ether solvent such as diethyl ether and tetrahydrofuran; Ketone solvent such as acetone and methyl isobutyl ketone; Ester solvent such as ethyl acetate; Aliphatic hydrocarbon solvent such as hexane; Aromatic such as toluene Hydrocarbon solvents; halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride, chloroform and 1,2-dichlorobenzene; amide solvents such as N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidone; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide.
  • the amount of the solvent used is usually 1 to 1000 parts by mass with respect to 1 part by mass of the compound represented by the formula (pt1).
  • the reaction temperature is usually ⁇ 100 ° C. or higher and 300 ° C. or lower, preferably ⁇ 90 ° C. or higher and 200 ° C. or lower, and more preferably ⁇ 10 ° C. or higher and 150 ° C. or lower.
  • the method of taking out the compound (II) after completion of the reaction is not particularly limited, and it can be taken out by various known methods.
  • the compound (II) can be taken out by distilling off the solvent.
  • the obtained residue may be purified by column chromatography, recrystallization or the like.
  • the compound (II) can be taken out by filtration. After filtration, the obtained residue may be purified by column chromatography, recrystallization or the like.
  • the chemical structure of the obtained compound (II) can be analyzed by a known analysis method and its conditions.
  • Such an analysis method is not particularly limited, and examples thereof include an X-ray crystal structure analysis method, a mass spectrometry method (LC), an NMR analysis method and an elemental analysis method.
  • the X-ray crystal structure analysis method is described in, for example, Chemistry of Materials, 2012, Vol. 24, p. It can be performed according to 4647-4652.
  • Compound (IIa) is produced, for example, by reacting a compound represented by the following formula (pt1) with a compound represented by the following formula (ca1a) (hereinafter, also referred to as compound (ca1a)) in a solvent.
  • pt1 a compound represented by the following formula
  • ca1a a compound represented by the following formula (ca1a)
  • R a represents an alkanediyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the alkanediyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R a are the same as the examples of the alkanediyl group having 1 to 20 carbon atoms in the description of R 1 and R 2 in the chemical formula (II).
  • compound (ca1a) examples include 2-aminoethanoic acid (glycine), 3-aminopropanoic acid, 4-aminobutanoic acid, 5-aminopentanoic acid, 6-aminohexanoic acid, 7-aminoheptanoic acid, 8-amino.
  • Compound (IIb) is produced, for example, by reacting a compound represented by the following formula (pt1) with a compound represented by the following formula (ca1b) (hereinafter, also referred to as compound (ca1b)) in a solvent.
  • pt1 a compound represented by the following formula
  • ca1b a compound represented by the following formula (ca1b)
  • R b represents a divalent alicyclic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the divalent alicyclic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R b include divalent alicyclic rings having 1 to 20 carbon atoms in the description of R 1 and R 2 in the chemical formula (II). It is the same as the example of the formula hydrocarbon group.
  • Specific examples of the compound (ca1b) include 3-aminocyclopentane-1-carboxylic acid and 3-aminocyclopentane-1-carboxylic acid.
  • Compound (IIc) can be produced, for example, by reacting a compound represented by the following formula (pt1) with a compound represented by the following formula (ca1c) in a solvent.
  • R c represents a divalent aromatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms represented by R c include divalent aromatic hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms in the description of R 1 and R 2 in the chemical formula (II). It is the same as the example of the hydrogen group.
  • compound (ca1c) examples include 4-aminobenzoic acid and 2- (4-aminophenyl) benzoic acid.
  • the content of the compound (I) in the colorant (A) may be, for example, 0.1% by mass or more, preferably 0.5% by mass or more, based on the total amount of the colorant (A). It is more preferably 1% by mass or more, further preferably 5% by mass or more, particularly preferably 10% by mass or more, further preferably 20% by mass or more, still more preferably 50% by mass or more.
  • the content of the compound (I) in the colorant (A) is usually less than 100% by mass, for example, 99% by mass or less, based on the total amount of the colorant (A).
  • the content of the compound (II) in the colorant (A) may be, for example, 0.1% by mass or more, preferably 0.5% by mass or more, based on the total amount of the colorant (A). It is more preferably 1% by mass or more, further preferably 5% by mass or more, particularly preferably 10% by mass or more, and further preferably 20% by mass or more, while the compound in the colorant (A) is used.
  • the content of (II) is usually less than 100% by mass, for example, 99% by mass or less, based on the total amount of the colorant (A).
  • the mass ratio of the compound (I) to the compound (II) in the colorant (A) may be, for example, 1:99 to 99: 1, preferably 20:80 to 80:20, more preferably 30 :. It is 70 to 70:30, more preferably 40:60 to 60:40.
  • the mass ratio of the compound (I) and the compound (II) in the colorant (A) is within the above range, the dispersibility of the compound (I) in the coloring composition is improved, and the heat resistance is easily improved. Tends to become.
  • the content of the colorant (A) in the coloring composition may be, for example, 0.1% by mass or more and 99.9% by mass or less, and preferably 0.1% by mass or less, based on the total amount of solids in the coloring composition. 5 mass% or more and 99 mass% or less, more preferably 1 mass% or more and 90 mass% or less, further preferably 5 mass% or more and 80 mass% or less, and particularly preferably 10 mass% or more and 70 mass% or less. Is more preferably 15% by mass or more and 60% by mass or less, still more preferably 20% by mass or more and 50% by mass or less, particularly preferably 25% by mass or more and 45% by mass or less, and very preferably 30% by mass or more. It is from 40% by mass to 40% by mass.
  • the “total amount of solids in the coloring composition” refers to the total amount of components excluding all solvent components from the coloring composition.
  • the total amount of solid content and the content of each component relative thereto can be measured by a known analysis means such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • the colorant (A1) may be a dye or a pigment.
  • a known dye can be used, and examples thereof include a known dye described in Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists) and Dyeing Note (Shikisosha).
  • dyes having the following color index (CI) numbers include dyes having the following color index (CI) numbers.
  • Solvent Orange 2 7, 11, 15, 26, 41, 54, 56, 77, 86, 99; C. I. Solvent Violet 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60; C. I. Solvent Blue 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 38, 44, 45, 58, 59, 59: 1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139; C. I. Solvent Green 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 and the like C.I. I. Solvent dye, C. I.
  • Acid dyes C. I. Direct Yellow 2, 4, 28, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 44, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 132, 136, 138, 141; C. I.
  • I. Direct Blue 1, 2, 3, 6, 8, 15, 22, 25, 28, 29, 40, 41, 42, 47, 52, 55, 57, 71, 76, 77, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 87, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202,
  • I. Direct dye C. I. Disperse Yellow 51, 54, 76; C. I. Disperse Violet 26, 27; C. I. C. such as Disperse Blue 1, 14, 56, 60 and the like.
  • I. Disperse dye C. I. Basic Red 1, 10; C. I. Basic Blue 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89; C. I. Basic Violet 2; C. I. Basic Red 9; C.
  • I. C. such as Basic Green 1; I. Basic dye, C. I. Reactive Yellow 2, 76, 116; C. I. Reactive Orange 16; C. I. C. such as Reactive Red 36; I. Reactive dye, C. I. Modant Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65; C. I. Mordan tread 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 32, 33, 36, 37, 38 , 39, 41, 42, 43, 45, 46, 48, 52, 53, 56, 62, 63, 71, 74, 76, 78, 85, 86, 88, 90, 94, 95; C. I.
  • Modant dye, C. I. C. such as Bat Green 1 I. Vat dye etc.
  • Lumogen (registered trademark) F Yellow 083 manufactured by BASF
  • Lumogen (registered trademark) F Yellow 170 manufactured by BASF
  • Lumogen (registered trademark) F Red 305 manufactured by BASF
  • pigments classified as pigments by the color index (published by The Society of Dyers and Colorists). These may be used alone or in combination of two or more. Specifically, C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, Yellow pigments such as 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214, 231; C. I.
  • the colorant (A1) is, if necessary, a rosin treatment, a surface treatment using a derivative having an acidic group or a basic group introduced therein, a graft treatment with a polymer compound or the like on the surface of the colorant (A1), sulfuric acid.
  • Atomization treatment by an atomization method or the like, a cleaning treatment by an organic solvent or water for removing impurities, a removal treatment of an ionic impurity by an ion exchange method, or the like may be performed.
  • the particle size of the colorant (A1) is preferably substantially uniform.
  • the lower limit of the total content of the compound (I) and the compound (II) in the colorant (A) is the total amount of the colorant (A).
  • it is generally 1% by mass or more, preferably 2% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, further preferably 25% by mass or more, and particularly preferably 50% by mass or more.
  • the upper limit of the total content of the compound (I) and the compound (II) in the colorant (A) is usually 100% by mass or less based on the total amount of the colorant (A).
  • the content of the colorant (A) in the coloring composition is usually 0.1% by mass based on the total solid content in the coloring composition. Or more and 99% by mass or less, for example, 0.1% by mass or more and 90% by mass or less, preferably 0.5% by mass or more and 80% by mass or less, and more preferably 0.7% by mass or more and 70% by mass or less. % Or less, particularly preferably 1% by mass or more and 60% by mass or less.
  • the coloring composition contains the solvent (E)
  • a coloring agent-containing liquid containing the coloring agent (A) and the solvent (E) is prepared in advance, and then the coloring composition is prepared using the coloring agent-containing liquid. You may.
  • the colorant-containing liquid can be prepared by dispersing the colorant (A) in the solvent (E) and mixing them.
  • the colorant-containing liquid may contain a part or all of the solvent (E) contained in the coloring composition.
  • the solid content in the colorant-containing liquid is preferably 0.01% by mass or more and 99.99% by mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 99.9% by mass based on the total amount of the colorant-containing liquid.
  • % By mass or less, more preferably 0.1% by mass or more and 99% by mass or less, particularly preferably 1% by mass or more and 90% by mass or less, still more preferably 1% by mass or more and 60% or less, and still more preferably 3% by mass or more. It is from 50% by mass to 50% by mass, particularly preferably from 3% by mass to 30% by mass, and most preferably from 5% by mass to 30% by mass.
  • the content of the colorant (A) in the colorant-containing liquid is usually less than 100% by mass, preferably 0.0001% by mass or more and 99.9999% by mass or less, in the total amount of solids in the colorant-containing liquid. Is more preferably 0.01% by mass or more and 99% by mass or less, further preferably 0.1% by mass or more and 99% by mass or less, particularly preferably 1% by mass or more and 99% by mass or less, and It is preferably 2% by mass or more and 99% by mass or less.
  • the “total amount of solids in the colorant-containing liquid” refers to the total amount of components excluding the solvent (E) from the colorant-containing liquid.
  • the total amount of solid content and the content of each component relative thereto can be measured by a known analysis means such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • the colorant (A) can be made to be in a state of being uniformly dispersed in the colorant-containing liquid by subjecting the colorant (A) to a dispersant and performing a dispersion treatment.
  • Each of the colorants (A) may be subjected to a dispersion treatment alone or a mixture of a plurality of types may be subjected to a dispersion treatment.
  • dispersant examples include surfactants, and any of cationic, anionic, nonionic and amphoteric surfactants may be used. Specific examples thereof include polyester-based, polyamine-based, and acrylic-based surfactants. You may use these dispersants individually or in combination of 2 or more types.
  • dispersant KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Sols Perth (registered trademark) (manufactured by Zeneca Corporation), and EFKA (registered trademark) are trade names.
  • the amount of the dispersant (solid content) used is usually 10,000 parts by mass or less, preferably 100 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the colorant (A). 5,000 parts by mass or less, more preferably 1,000 parts by mass or less, further preferably 500 parts by mass or less, particularly preferably 300 parts by mass or less, more preferably 200 parts by mass or less, still more preferably Is 5 parts by mass or more and 150 parts by mass or less, particularly preferably 5 parts by mass or more and 110 parts by mass or less.
  • the amount of the dispersant used is in the above range, a more uniformly dispersed colorant-containing liquid tends to be obtained.
  • the resin (B) is preferably an alkali-soluble resin, and at least one monomer selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides (hereinafter referred to as “monomer (a)”). It is more preferable that the polymer has a structural unit derived from (in some cases).
  • the resin (B) is a structural unit derived from a monomer having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “monomer (b)”), and other A copolymer having the structural unit of is preferable.
  • a monomer copolymerizable with the monomer (a) (however, different from the monomer (a) and the monomer (b).
  • monomer (c) a structural unit having an ethylenically unsaturated bond, and the like.
  • Examples of the monomer (a) include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, and unsaturated monocarboxylic acids such as o-, m-, p-vinylbenzoic acid; Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinylphthalic acid, 4-vinylphthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexene dicarboxylic acid; Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene, Bicyclo unsaturated compounds containing a carboxy group such as 5-carboxymethylbicyclo [
  • the monomer (b) is a polymerizable compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of oxirane ring, oxetane ring and tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond.
  • the monomer (b) is preferably a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth) acryloyloxy group.
  • Examples of the monomer (b) include a monomer having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “monomer (b1)”), an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond. (Hereinafter sometimes referred to as “monomer (b2)”) and a monomer having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as “monomer (b3)”) ) And the like.
  • Examples of the monomer (b1) include a monomer having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter referred to as “monomer (b1-1)”). And a monomer having a structure in which an alicyclic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter sometimes referred to as “monomer (b1-2)”).
  • the monomer (b1-1) a monomer having a glycidyl group and an ethylenically unsaturated bond is preferable.
  • Specific examples of the monomer (b1-1) include glycidyl (meth) acrylate, ⁇ -methylglycidyl (meth) acrylate, ⁇ -ethylglycidyl (meth) acrylate, glycidyl vinyl ether, vinylbenzyl glycidyl ether, ⁇ - Methyl vinyl benzyl glycidyl ether, 2,3-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,4-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,5-bis (glycidyloxymethyl) styrene, 2,6-bis (glycidyloxy) Methyl) styrene, 2,3,4-tris (glycidyloxymethyl) styrene,
  • Examples of the monomer (b1-2) include vinylcyclohexene monoxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (for example, Celoxide (registered trademark) 2000; manufactured by Daicel Corp.), and 3,4-epoxycyclohexylmethyl.
  • R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group is a hydroxy group. May be replaced with.
  • X a and X b are each independently a single bond, * - R c -, * - R c -O -, * - represents the R c -S- or * -R c -NH-.
  • R c represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms. * Represents a bond with O.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, sec-butyl group and tert-butyl group.
  • alkyl group having a hydrogen atom substituted with hydroxy examples include, for example, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 1-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 3-hydroxypropyl group, 1 Examples thereof include -hydroxy-1-methylethyl group, 2-hydroxy-1-methylethyl group, 1-hydroxybutyl group, 2-hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl group and 4-hydroxybutyl group.
  • R a and R b are preferably a hydrogen atom, a methyl group, a hydroxymethyl group, a 1-hydroxyethyl group or a 2-hydroxyethyl group, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • alkanediyl group examples include methylene group, ethylene group, propane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, pentane-1,5-diyl group, Hexane-1,6-diyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of X a and X b include a single bond, a methylene group, an ethylene group, * —CH 2 —O— and * —CH 2 CH 2 —O—, and a more preferred single bond, * —CH 2 CH 2 —O— can be mentioned (* represents a bond with O).
  • Examples of the compound represented by the formula (BI) include compounds represented by any of the formulas (BI-1) to (BI-15). Among them, formula (BI-1), formula (BI-3), formula (BI-5), formula (BI-7), formula (BI-9) and formula (BI-11) to formula (BI-15) Compounds represented by formula (BI-1), formula (BI-7), formula (BI-9) and formula (BI-15) are more preferable.
  • Examples of the compound represented by the formula (BII) include compounds represented by any of the formulas (BII-1) to (BII-15), and among them, the compound represented by the formula (BII-1) and the formula (BII-1) is preferable. Examples include compounds represented by (BII-3), formula (BII-5), formula (BII-7), formula (BII-9) and formula (BII-11) to formula (BII-15). Preferred are compounds represented by formula (BII-1), formula (BII-7), formula (BII-9) and formula (BII-15).
  • the compound represented by the formula (BI) and the compound represented by the formula (BII) may be used alone or in combination with the compound represented by the formula (BI) and the compound represented by the formula (BII). You may. When these are used in combination, the content ratio of the compound represented by the formula (BI) and the compound represented by the formula (BII) is on a molar basis, preferably 5:95 to 95: 5, more preferably 10: It is 90 to 90:10, and more preferably 20:80 to 80:20.
  • the monomer (b2) a monomer having an oxetanyl group and a (meth) acryloyloxy group is more preferable.
  • the monomer (b2) include 3-methyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-methyl-3-acryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxymethyloxetane, 3-ethyl-3 -Acryloyloxymethyl oxetane, 3-methyl-3-methacryloyloxyethyl oxetane, 3-methyl-3-acryloyloxyethyl oxetane, 3-ethyl-3-methacryloyloxyethyl oxetane, 3-ethyl-3-acryloyloxyethyl oxetane, etc. Is mentioned.
  • the monomer (b3) a monomer having a tetrahydrofuryl group and a (meth) acryloyloxy group is more preferable.
  • the monomer (b3) include tetrahydrofurfuryl acrylate (for example, Biscoat V # 150, manufactured by Osaka Organic Chemical Industry Co., Ltd.), tetrahydrofurfuryl methacrylate, and the like.
  • the monomer (b) is preferably the monomer (b1) from the viewpoint that the obtained color filter can have higher reliability such as heat resistance and chemical resistance. Further, the monomer (b1-2) is more preferable in that the storage stability of the coloring composition is excellent.
  • Examples of the monomer (c) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl.
  • the structural unit having an ethylenically unsaturated bond is preferably a structural unit having a (meth) acryloyl group.
  • the resin having such a structural unit is a group having a monomer (a) or a monomer (b) in a polymer having a structural unit derived from the monomer (a) or the monomer (b). It can be obtained by adding a monomer having an ethylenically unsaturated bond to a group capable of reacting with.
  • Examples of such a structural unit include a structural unit obtained by adding glycidyl (meth) acrylate to a (meth) acrylic acid unit, a structural unit obtained by adding 2-hydroxyethyl (meth) acrylate to a maleic anhydride unit, and glycidyl (meth) )
  • a structural unit in which (meth) acrylic acid is added to an acrylate unit and the like can be mentioned.
  • the structural unit which further added the carboxylic acid anhydride is also mentioned as a structural unit which has an ethylenically unsaturated bond.
  • a polymer having a structural unit derived from the monomer (a) can be produced, for example, by polymerizing a monomer constituting the structural unit of the polymer in a solvent in the presence of a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator, the solvent and the like are not particularly limited, and those usually used in the art can be used.
  • the polymerization initiator an azo compound (2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) or the like) or an organic peroxide (benzoyl peroxide or the like)
  • the solvent may be any solvent that can dissolve each monomer.
  • the obtained polymer may be used as it is after the reaction, or may be used as a concentrated or diluted solution, or as a solid (powder) obtained by a method such as reprecipitation. May be used.
  • a reaction catalyst for example, tris (dimethylaminomethyl) phenol or the like
  • a polymerization inhibitor for example, hydroquinone
  • carboxylic acid anhydride examples include maleic anhydride, citraconic acid anhydride, itaconic acid anhydride, 3-vinylphthalic acid anhydride, 4-vinylphthalic acid anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid anhydride, 1 2,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride, 5,6-dicarboxybicyclo [2.2.1] hept-2-ene anhydride and the like.
  • the resin (B) include 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer and 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] Decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, glycidyl (meth) acrylate / benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, glycidyl (meth) acrylate / styrene / (meth) acrylic acid Copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexylmaleimide copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexylmaleimi
  • the resin (B) may be a combination of two or more kinds.
  • the resin (B) is at least 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate. / (Meth) acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / N-cyclohexylmaleimide / 2-hydroxyethyl (Meth) acrylate copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / vinyltoluene copolymer, 3,4-epoxy It is preferable to include one or more selected from tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid / 2-ethylhexyl (meth) acrylate copo
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the resin (B) is preferably 1,000 or more and 100,000 or less, more preferably 1,000 or more and 50,000 or less, and further preferably 1,000 or more. It is 30,000 or less, and particularly preferably 3,000 or more and 30,000 or less.
  • the molecular weight distribution [weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1 or more and 6 or less, more preferably 1.001 or more and 4 or less, and further preferably 1. It is 01 or more and 4 or less.
  • the acid value (solid content conversion value) of the resin (B) is preferably 10 mg-KOH / g or more and 300 mg-KOH / g or less, more preferably 20 mg-KOH / g or more and 250 mg-KOH / g or less, further preferably 20 mg.
  • the acid value is a value measured as an amount (mg) of potassium hydroxide necessary to neutralize 1 g of the resin (B), and can be determined by, for example, titration using an aqueous potassium hydroxide solution.
  • the content of the resin (B) in the coloring composition may be, for example, 0.1% by mass or more and 99.9% by mass or less, and preferably 0.5% by mass, based on the total amount of solids in the coloring composition.
  • Mass% or more and 99 mass% or less more preferably 1 mass% or more and 95 mass% or less, further preferably 2 mass% or more and 90 mass% or less, particularly preferably 3 mass% or more and 80 mass% or less, and further preferably Is 5 mass% or more and 70 mass% or less, more preferably 7 mass% or more and 60 mass% or less, particularly preferably 10 mass% or more and 50 mass% or less, and most preferably 10 mass% or more and 30 mass% or less.
  • % Or less are examples of the amount of solids in the coloring composition.
  • the colorant-containing liquid is a resin (B) described later contained in the colorant composition. Part or all, preferably part may be included in advance.
  • the resin (B) By preliminarily containing the resin (B), the dispersion stability of the colorant-containing liquid can be further improved.
  • the content of the resin (B) in the colorant-containing liquid may be, for example, 10000 parts by mass or less, preferably 5000 parts by mass or less, and more preferably 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the coloring agent (A).
  • the amount is not more than 1 part by mass, more preferably not less than 1 part by mass and not more than 500 parts by mass, particularly preferably not less than 5 parts by mass and not more than 200 parts by mass, more preferably not less than 10 parts by mass and not more than 100 parts by mass.
  • the coloring composition according to Embodiment 1 is a coloring composition containing a coloring agent (A) and a resin (B), wherein the coloring agent (A) is a compound represented by the formula (I), and It is a coloring composition containing the compound represented by formula (IIa).
  • the definitions of R 1a to R 10a are the same as the above definitions. ]
  • Examples and preferable ranges of the respective content rates of the compound (I) and the compound (IIa) in the colorant (A) are the respective content rates of the compound (I) and the compound (II) in the colorant (A) described above. It is the same as an example and a preferable range.
  • a coloring composition according to Embodiment 2 is a coloring composition containing a coloring agent (A) and a resin (B), wherein the coloring agent (A) is a compound represented by the formula (I), and It is a coloring composition containing the compound represented by Formula (IIb).
  • the definitions of R 1b to R 10b are the same as the above definitions. ]
  • Examples and preferable ranges of the respective content rates of the compound (I) and the compound (IIb) in the colorant (A) are the respective content rates of the compound (I) and the compound (II) in the colorant (A) described above. It is the same as the exemplified and preferred ranges.
  • the coloring composition according to Embodiment 3 is a coloring composition containing a colorant (A) and a resin (B), and the colorant (A) contains a compound (IIc).
  • the definitions of R 1c to R 10c are the same as the above definitions. ]
  • Examples and preferred ranges of the respective contents of the compound (I) and the compound (IIc) in the colorant (A) are the respective contents of the compound (I) and the compound (II) in the colorant (A) described above. It is the same as the exemplified and preferred ranges.
  • the colored curable resin composition includes a compound (I), a compound (II), a resin (B) (hereinafter collectively referred to as a colorant (A)), It contains a polymerizable compound (hereinafter sometimes referred to as the polymerizable compound (C)) and a polymerization initiator (hereinafter sometimes referred to as the polymerization initiator (D)).
  • the colored curable resin composition comprises a leveling material (hereinafter sometimes referred to as leveling material (F)), an antioxidant (hereinafter sometimes referred to as antioxidant (G)), and a solvent (E). It may further include one selected from the group.
  • the content of the solid content in the colored composition contained in the colored curable resin composition is appropriately adjusted according to the chromaticity, brightness, film thickness, etc. required when the colored curable resin composition is cured. Although not particularly limited, it may be, for example, 1% by mass or more and 99% by mass or less, preferably 1% by mass or more and 90% by mass or less, and more preferably based on the total amount of solids in the colored curable resin composition. Is 2 mass% or more and 80 mass% or less, more preferably 3 mass% or more and 70 mass% or less, particularly preferably 4 mass% or more and 60 mass% or less, and further preferably 5 mass% or more and 50 mass% or less. Or less, particularly preferably 6% by mass or more and 45% by mass or less, and very preferably 7% by mass or more and 40% by mass or less.
  • Each content of the colorant (A) in the colored curable resin composition is particularly limited because it is appropriately adjusted according to the chromaticity, brightness, film thickness, etc. required when the colored curable resin composition is cured.
  • the total amount of solids in the colored curable resin composition may be, for example, 0.1% by mass or more and 99% by mass or less, preferably 1% by mass or more and 90% by mass or less, and more preferably 2% by mass or more.
  • Mass% or more and 80 mass% or less more preferably 3 mass% or more and 70 mass% or less, particularly preferably 4 mass% or more and 60 mass% or less, and further preferably 5 mass% or more and 50 mass% or less. It is particularly preferably 8% by mass or more and 40% by mass or less, and most preferably 10% by mass or more and 30% by mass or less.
  • the “total amount of solids in the colored curable resin composition” refers to the total amount of components excluding the solvent (E) from the colored curable resin composition.
  • the total amount of solid content and the content of each component relative thereto can be measured by a known analysis means such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • the content of solids in the colored curable resin composition may be, for example, 0.01% by mass or more and less than 100% by mass, preferably 0.1% by mass, based on the total amount of the colored curable resin composition. Or more and 99.9 mass% or less, more preferably 0.1 mass% or more and 99 mass% or less, particularly preferably 1 mass% or more and 60% or less, and further preferably 3 mass% or more and 50 mass% or less. It is more preferably 3% by mass or more and 30% by mass or less, and particularly preferably 5% by mass or more and 30% by mass or less.
  • the coloring pattern or colored coating film described below formed from the colored curable resin composition of the present invention is not only excellent in heat resistance, but also tends to have high transmittance at a wavelength of 630 nm, and preferably the compound (I) alone is used.
  • the transmittance at a wavelength of 630 nm tends to be higher than that of a colored pattern or a colored coating film formed from the colored curable resin composition containing.
  • the colored pattern or colored coating film described below formed from the colored curable resin composition of the present invention may have a transmittance at a wavelength of 630 nm of, for example, 90% or more, preferably 95% or more, and more preferably 97. % Or more.
  • the transmittance at a wavelength of 630 nm can be measured using, for example, a colorimeter (OSP-SP-200; manufactured by OLYMPUS).
  • the polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), and is, for example, a compound having a polymerizable ethylenic unsaturated bond or the like, preferably It is a (meth) acrylic acid ester compound.
  • Examples of the polymerizable compound having one ethylenically unsaturated bond include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate and N-vinylpyrrolidone. Etc., and the above-mentioned monomers (a), (b) and (c).
  • Examples of the polymerizable compound having two ethylenically unsaturated bonds include 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate and triethylene glycol di. Examples thereof include (meth) acrylate, bis (acryloyloxyethyl) ether of bisphenol A, and 3-methylpentanediol di (meth) acrylate.
  • the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenically unsaturated bonds.
  • a polymerizable compound examples include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa ( (Meth) acrylate, tripentaerythritol octa (meth) acrylate, tripentaerythritol hepta (meth) acrylate, tetrapentaerythritol deca (meth) acrylate, tetrapentaerythritol nona (meth) acrylate, tris (2- (meth) acryloyloxyethyl ) Is
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 50 or more and 4000 or less, more preferably 50 or more and 3500 or less, still more preferably 50 or more and 3000 or less, and particularly preferably 150 or more and 2900 or less. And particularly preferably 250 or more and 1,500 or less.
  • the content of the polymerizable compound (C) may be, for example, 1% by mass or more and 99% by mass or less, preferably 2% by mass or more and 90% by mass, based on the total amount of solids in the colored curable resin composition. Or less, more preferably 3% by mass or more and 80% by mass or less, further preferably 4% by mass or more and 70% by mass or less, particularly preferably 5% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 6% by mass or less. It is from 50% by mass to 50% by mass, and particularly preferably from 7% by mass to 40% by mass.
  • the polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an active radical, an acid or the like by the action of light or heat and initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used.
  • Examples of the polymerization initiator (D) include O-acyl oxime compounds, alkylphenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds and acylphosphine oxide compounds.
  • O-acyl oxime compound examples include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane- 1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl)- 3-Cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclohexylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1- [9-ethyl -6- (2-Methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethane-1-imine, N-acet
  • O-acyl oxime compound commercially available products such as Irgacure OXE01, OXE02 (above manufactured by BASF Ltd.) and N-1919 (manufactured by ADEKA) may be used.
  • O-acyl oxime compounds include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octane- At least one selected from the group consisting of 1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine is preferable, and N-benzoyl Oxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine is more preferred.
  • alkylphenone compound examples include 2-methyl-2-morpholino-1- (4-methylsulfanylphenyl) propan-1-one and 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -2-benzylbutane-1- And 2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] butan-1-one.
  • commercially available products such as Irgacure 369, 907, 379 (all manufactured by BASF Corp.) may be used.
  • alkylphenone compound examples include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (2-hydroxyethoxy) phenyl] propan-1-one, Mention may also be made of 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1- (4-isopropenylphenyl) propan-1-one, ⁇ , ⁇ -diethoxyacetophenone and benzyldimethyl ketal.
  • biimidazole compound examples include 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenylbiimidazole and 2,2′-bis (2,3-dichlorophenyl) -4.
  • triazine compound examples include 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxyphenyl) -1,3,5-triazine and 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (4-methoxynaphthyl).
  • acylphosphine oxide compound examples include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide.
  • a commercially available product such as Irgacure (registered trademark) 819 (manufactured by BASF Ltd.) may be used.
  • benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether and benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl- Benzophenone compounds such as 4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3 ′, 4,4′-tetra (tert-butylperoxycarbonyl) benzophenone and 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthrenequinone, Quinone compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate, and titanocene compounds.
  • D1 polymerization initiator
  • the polymerization initiator (D) is preferably a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyloxime compounds and biimidazole compounds, and more preferably It is a polymerization initiator containing an O-acyl oxime compound.
  • the content of the polymerization initiator (D) is, for example, 0.01% by mass or more and 40% by mass or less with respect to the total amount of all the resins (B) and the polymerizable compound (C) contained in the colored curable resin composition. It may be the following, preferably 0.1% by mass or more and 35% by mass or less.
  • the polymerization initiation aid (D1) is a compound or a sensitizer used for promoting the polymerization of the polymerizable compound whose polymerization is initiated by the polymerization initiator.
  • the polymerization initiator auxiliary agent (D1) is contained, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
  • the polymerization initiation aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds and carboxylic acid compounds.
  • amine compound triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 4- 2-Ethylhexyl dimethylaminobenzoate, N, N-dimethylparatoluidine, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly called Michler's ketone), 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone and 4,4′-bis ( Examples thereof include ethylmethylamino) benzophenone, and preferably 4,4′-bis (diethylamino) benzophenone.
  • EAB-F produced by Hodogaya Chemical Co., Ltd.
  • alkoxyanthracene compound examples include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene and 9,10-dibutoxy. Examples thereof include anthracene and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.
  • Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone and 1-chloro-4-propoxythioxanthone.
  • phenylsulfanyl acetic acid methylphenylsulfanyl acetic acid, ethylphenylsulfanyl acetic acid, methylethylphenylsulfanyl acetic acid, dimethylphenylsulfanyl acetic acid, methoxyphenylsulfanyl acetic acid, dimethoxyphenylsulfanyl acetic acid, chlorophenylsulfanyl acetic acid, dichlorophenylsulfanyl acetic acid, N -Phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine and naphthoxyacetic acid.
  • these polymerization initiation aids (D1) When these polymerization initiation aids (D1) are used, their content is, for example, 0.01% by mass or more and 40% by mass or less based on the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C). Good, and preferably 0.1% by mass or more and 30% by mass or less.
  • the solvent (E) is, for example, an ester solvent (solvent containing -COO- and not -O- in the molecule), ether solvent (solvent containing -O- in the molecule, not -COO-), ether Ester solvent (solvent containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvent (solvent containing -CO- and not -COO-), alcohol solvent (containing OH in the molecule, -O-, -CO- and -COO-free solvents), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents, dimethyl sulfoxide and the like.
  • Ester solvents include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate. , Methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate and ⁇ -butyrolactone.
  • ether solvent ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether , Propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl
  • ether diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenetole and methylanisole.
  • ether ester solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, and 3-ethoxy.
  • Ethyl propionate methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl Examples thereof include ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate and dipropylene glycol methyl ether acetate.
  • Ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone and isophorone. Etc.
  • Examples of the alcohol solvent include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon solvent include benzene, toluene, xylene, mesitylene and the like.
  • Examples of the amide solvent include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone.
  • These solvents may be used in combination of two or more.
  • the content of the solvent (E) is usually 99.99% by mass or less, preferably 0.1% by mass or more and 99.9% by mass or less, and more preferably based on the total amount of the colored curable resin composition. Is 1% by mass or more and 99.9% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 99% by mass or less, particularly preferably 40% by mass or more and 99% by mass or less, and further preferably 50% by mass or more and 90% by mass or more. It is preferably not more than 60% by mass, particularly preferably not less than 60% by mass and not more than 95% by mass, and most preferably not less than 70% by mass and not more than 90% by mass.
  • the colored curable resin composition of the present invention is prepared by dispersing all or part of compound (I) and compound (II) in all or part of solvent (E) to prepare a colorant-containing liquid, It may be prepared using a colorant-containing liquid.
  • the content of solids in the colorant-containing liquid may be, for example, 0.01% by mass or more and 99.99% by mass or less, preferably 0.1% by mass or more and 99% by mass or less, based on the total amount of the colorant-containing liquid.
  • 1.9 mass% or less more preferably 0.1 mass% or more and 99 mass% or less, further preferably 1 mass% or more and 90 mass% or less, and more preferably 1 mass% or more and 60% or less. It is more preferably 3% by mass or more and 50% by mass or less, particularly preferably 3% by mass or more and 30% by mass or less, and very preferably 5% by mass or more and 30% by mass or less.
  • the total content of the compound (I) and the compound (II) in the colorant-containing liquid may be, for example, 0.0001% by mass or more, and preferably 0.01% by mass, in the total amount of solids in the coloring dispersion liquid. % Or more, more preferably 1% by mass or more, further preferably 5% by mass or more, further preferably 10% by mass or more, still more preferably 20% by mass or more, particularly preferably 30% by mass. It is at least mass%.
  • the upper limit of the total content of the compound (I) and the compound (II) in the colorant-containing liquid is usually less than 100% by mass in the total amount of solids in the colorant-containing liquid, for example 99% by mass or less. May be
  • a colorant-containing liquid When a colorant-containing liquid is prepared by dispersing all or part of compound (I) and compound (II) in all or part of solvent (E), include all or part of resin (B). By preserving it, the dispersion stability of the colorant-containing liquid can be further improved.
  • the content of the resin (B) in the colorant-containing liquid may be, for example, 10000 parts by mass or less, and preferably 5000 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the total amount of the compound (I) and the compound (II).
  • the compound (I) and the compound (II) are, if necessary, rosin-treated, surface-treated with a derivative having an acidic group or a basic group introduced therein, a compound (I) and a compound (II) with a polymer compound or the like. ) Even if it has been subjected to surface grafting, atomization by sulfuric acid atomization, cleaning with organic solvent or water to remove impurities, removal of ionic impurities by ion exchange, etc. Good.
  • the particle sizes of the compound (I) and the compound (II) are preferably substantially uniform.
  • the compound (I) and the compound (II) can be made to be in a state of being uniformly dispersed in the colored dispersion liquid, by performing a dispersion treatment by containing a dispersant. ..
  • Each of the compound (I) and the compound (II) may be subjected to dispersion treatment alone, or a plurality of kinds may be mixed and subjected to dispersion treatment.
  • the colorant (A) contains the compound (I), the compound (II) and the dispersant, the dispersibility of the compound (I) tends to be improved.
  • dispersant examples include surfactants, and any of cationic, anionic, nonionic and amphoteric surfactants may be used. Specific examples thereof include polyester-based, polyamine-based, and acrylic-based surfactants. You may use these dispersants individually or in combination of 2 or more types.
  • dispersant KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Sols Perth (registered trademark) (manufactured by Zeneca Corporation), and EFKA (registered trademark) are trade names.
  • the amount of the dispersant (solid content) used is 10000 parts by mass or less, preferably 5000 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the compound (I) and the compound (II) in total. It is more preferably 1000 parts by mass or less, still more preferably 500 parts by mass or less, particularly preferably 300 parts by mass or less, still more preferably 100 parts by mass or less, still more preferably 5 parts by mass or more and 100 parts by mass or less. Parts by mass or less, particularly preferably 5 parts by mass or more and 50 parts by mass or less.
  • the amount of the dispersant used is within the above range, a colored dispersion liquid in a more uniform dispersed state tends to be obtained.
  • the colored curable resin composition of the present invention may further contain a leveling agent (F) and an antioxidant (G).
  • Leveling agent (F) examples include silicone-based surfactants, fluorine-based surfactants, and silicone-based surfactants having a fluorine atom. These may have a polymerizable group in the side chain.
  • silicone-based surfactant examples include surfactants having a siloxane bond in the molecule. Specifically, Toray silicone DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH21PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, SH8400 (trade name: manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324.
  • KP326, KP340, KP341 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 manufactured by Momentive Performance Materials Japan LLC, and the like.
  • fluorinated surfactant examples include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule.
  • Florade registered trademark
  • FC430 manufactured by Sumitomo 3M Limited
  • Megafac registered trademark
  • F142D F171, F172, F173, F177, F183, F554, and F543.
  • R30, RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), F-Top (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, Examples thereof include S382, SC101, SC105 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemical Laboratories, Inc.).
  • silicone-based surfactant having a fluorine atom examples include a surfactant having a siloxane bond and a fluorocarbon chain in the molecule. Specific examples include Megafac (registered trademark) R08, BL20, F475, F477 and F443 (manufactured by DIC Corporation).
  • the leveling agent (F) When the leveling agent (F) is contained, its content is usually 0.0005 mass% or more and 5 mass% or less, preferably 0.001 mass% or more 1 with respect to the total amount of the colored curable resin composition. Mass%, more preferably 0.001 mass% or more and 0.5 mass% or less, still more preferably 0.002 mass% or more and 0.2 mass% or less, and particularly preferably 0.005 mass% or more. It is 0.1 mass% or less. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.
  • antioxidant (G) From the viewpoint of improving the heat resistance of the colorant, it is preferable to use the antioxidant (G) alone or in combination of two or more kinds.
  • the antioxidant is not particularly limited as long as it is an industrially commonly used antioxidant, and a phenol-based antioxidant, a phosphorus-based antioxidant, a sulfur-based antioxidant and the like can be used.
  • phenolic antioxidant examples include Irganox 1010 (Irganox 1010: pentaerythritol tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], manufactured by BASF Corporation), Irganox 1076 (Irganox 1076: octadecyl-3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, manufactured by BASF Corp.), Irganox 1330 (Irganox 1330: 3, 3 ′, 3 ′) ', 5,5', 5 ''-hexa-tert-butyl-a, a ', a' '-(mesitylene-2,4,6-triyl) tri-p-cresol, manufactured by BASF Ltd., Irganox 3114 (Irganox 3114: 1,3,5-tris (3,5-di-tert-butyl-4-
  • Examples of the phosphorus-based antioxidant include Irgafos 168 (Irgafos 168: tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, manufactured by BASF Ltd.), Irgafos 12 (Irgafos 12: Tris [2- [[2,4,8,10-Tetra-tert-butyldibenzo [d, f] [1,3,2] dioxaphosphine-6-yl] oxy] ethyl] amine, manufactured by BASF Corporation, Irgafos 38: bis (2,4-bis (1,1-dimethylethyl) -6-methylphenyl) ethyl ester phosphorous acid, manufactured by BASF Ltd., ADEKA STAB 329K (manufactured by ADEKA), ADEKA STAB PEP36 (manufactured by ADEKA), ADEKA STAB PEP-8 (manufactured
  • Ultranox 626 Ultranox 626, manufactured by GE
  • Sumilizer GP Sumilizer GP: 6- [3- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propoxy] -2,4. 8,10-tetra-tert-butyldibenz [d, f] [1.3.2] dioxaphosphepine) (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) and the like.
  • sulfur-based antioxidants examples include dialkylthiodipropionate compounds such as dilauryl thiodipropionate, dimyristyl or distearyl, and ⁇ -alkylmercaptopropiones such as tetrakis [methylene (3-dodecylthio) propionate] methane. Examples thereof include acid ester compounds.
  • the colored curable resin composition of the present invention may optionally contain additives known in the art such as a filler, another polymer compound, an adhesion promoter, a light stabilizer and a chain transfer agent.
  • adhesion promoters include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, and 3-glycid.
  • the colored curable resin composition includes, for example, a colorant (A), a resin (B), a solvent (E), a leveling agent (F), a polymerizable compound (C), and a polymerizable compound (C) when patterning by a photolithography method. It can be prepared by mixing with the polymerization initiator (D), the polymerization initiation aid (D1) and other components.
  • the pigment is preferably mixed with a part or all of the solvent (E) in advance and dispersed using a bead mill or the like until the average particle diameter of the pigment becomes about 0.2 ⁇ m or less.
  • the target colored curable resin composition can be prepared by mixing the remaining components in the pigment dispersion liquid thus obtained so as to have a predetermined concentration.
  • the dye may be dissolved in advance in a part or all of the solvent (E) to prepare a solution. It is preferable to filter the solution with a filter having a pore size of 0.01 ⁇ m or more and 1 ⁇ m or less.
  • the colored curable resin composition after mixing is preferably filtered with a filter having a pore size of 0.1 ⁇ m or more and 10 ⁇ m or less.
  • Color filter A color filter can be formed from the colored curable resin composition of the present invention.
  • the method for forming the colored pattern include a photolithographic method, an inkjet method, a printing method and the like. Among them, the photolithographic method is preferable.
  • Photolithographic method the colored curable resin composition is applied to a substrate, dried to form a colored curable resin composition layer, and the colored curable resin composition layer is exposed through a photomask, It is a method of developing.
  • a colored coating film which is a cured product of the colored curable resin composition layer can be formed by not using a photomask during exposure and / or not developing.
  • the colored pattern or colored coating film thus formed is the color filter of the present invention.
  • the film thickness of the color filter to be produced is not particularly limited and can be appropriately adjusted according to the purpose and application, and is, for example, 0.1 ⁇ m or more and 30 ⁇ m or less, preferably 0.1 ⁇ m or more and 20 ⁇ m or less, More preferably, it is 0.5 ⁇ m or more and 6 ⁇ m or less.
  • a glass plate, a resin plate, silicon, or a substrate on which aluminum, silver, a silver / copper / palladium alloy thin film or the like is formed is used as the substrate.
  • Other color filter layers, resin layers, transistors, circuits, and the like may be formed on these substrates.
  • each color pixel by the photolithography method can be performed by a known or commonly used apparatus and conditions.
  • it can be manufactured as follows. First, a colored curable resin composition is applied onto a substrate, and volatile components such as a solvent are removed by heating and drying (pre-baking) and / or reduced pressure drying, followed by drying to form a smooth colored curable resin composition layer. obtain.
  • the coating method include a spin coating method, a slit coating method, and a slit and spin coating method.
  • the temperature for heat drying is preferably 30 ° C. or higher and 120 ° C. or lower, and more preferably 50 ° C. or higher and 110 ° C. or lower.
  • the heating time is preferably 10 seconds or more and 60 minutes or less, and more preferably 30 seconds or more and 30 minutes or less.
  • the film thickness of the colored curable resin composition is not particularly limited and may be appropriately selected according to the intended film thickness of the color filter.
  • the colored curable resin composition layer is exposed through a photomask for forming an intended colored pattern.
  • An exposure apparatus such as a mask aligner and a stepper can be provided because it is possible to uniformly illuminate parallel light rays on the entire exposed surface and to perform accurate alignment between the photomask and the substrate on which the colored curable resin composition layer is formed. Is preferably used.
  • a light source that emits light having a wavelength of 250 nm or more and 450 nm or less may be used.
  • light of less than 350 nm is cut using a filter that cuts this wavelength range, or light of about 436 nm, 408 nm, and 365 nm is selectively extracted using a bandpass filter that extracts these wavelength ranges.
  • You may. Specific examples thereof include a mercury lamp, a light emitting diode, a metal halide lamp, and a halogen lamp.
  • a colored pattern is formed on the substrate by bringing the colored curable resin composition layer after exposure into contact with a developer to develop the layer.
  • the developing solution for example, an aqueous solution of an alkaline compound such as potassium hydroxide, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate and tetramethylammonium hydroxide is preferable.
  • the concentration of these alkaline compounds in the aqueous solution may be, for example, 0.01% by mass or more and 10% by mass or less.
  • the developing solution may contain a surfactant.
  • the developing method may be a paddle method, a dipping method, a spray method or the like.
  • the substrate may be tilted at an arbitrary angle during development.
  • the substrate after development is preferably washed with water. Furthermore, it is preferable to perform post-baking on the obtained colored pattern.
  • the color filter is useful as a color filter used in a display device (for example, a liquid crystal display device, an organic EL device, electronic paper, etc.) and a solid-state image sensor, and particularly as a color filter used in a liquid crystal display device. is there.
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the resin were measured by the GPC method under the following conditions.
  • Device HLC-8120GPC (manufactured by Tosoh Corporation) Column: TSK-GELG2000HXL Column temperature: 40 ° C Solvent: Tetrahydrofuran Flow rate: 1.0 mL / min Solid concentration of analytical sample: 0.001 to 0.01% by mass Injection volume: 50 ⁇ L Detector: RI
  • the ratio (Mw / Mn) of the polystyrene-converted weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) obtained above was taken as the dispersity.
  • Synthesis example 1 8.0 parts of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 3.8 parts of glycine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), zinc acetate (Kanto Chemical ( (Manufactured by KK) and 1.3 parts of imidazole (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added, and the mixture was stirred at 150 ° C. for 7 hours. While maintaining the obtained mixture at 20 ° C.
  • Synthesis example 2 8.0 parts of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 6.0 parts of 5-aminopentanoic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), zinc acetate 1.3 parts (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) and 314 parts imidazole (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added, and the mixture was stirred at 150 ° C. for 14 hours. While maintaining the obtained mixture at 20 ° C.
  • Synthesis example 3 8.0 parts of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 4-amino-3,5-dimethylbenzoic acid (European Journal of Medicinal Chemistry 2014, 78.236) 8.4 parts, zinc acetate (manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.), and 314 parts imidazole (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added at 150 ° C., 22 Stir for hours. While maintaining the obtained mixture at 20 ° C.
  • Synthesis example 4 8.0 parts of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride of Synthesis Example 1 was converted to 1,6,7,12-tetrachloro-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride. (Combi Blocks Co., Ltd.) 2.9 parts of the compound represented by the formula (II-91) (also referred to as compound II-91) in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the amount was changed to 3.4 parts. Obtained (yield 70%).
  • Synthesis example 5 8.0 parts of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride of Synthesis Example 1 was converted to 1,6,7,12-tetrachloro-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride. 3.7 parts of the compound represented by formula (II-94) (also referred to as compound II-94) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 2 except that the amount was changed to 3.4 parts (manufactured by ComBi Blocks). Obtained (yield 79%).
  • Synthesis example 6 8.0 parts of 3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride of Synthesis Example 1 was replaced with 1,7-dibromo-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride (manufactured by Aldrich). 2.7 parts of a compound represented by the formula (II-100) (also referred to as compound II-100) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the amount was changed to 3.5 parts. %).
  • Synthesis example 7 An appropriate amount of nitrogen was flown into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel, and a stirrer to replace the atmosphere with nitrogen, 280 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and the mixture was heated to 80 ° C. with stirring. Then, 38 parts of acrylic acid, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decan-8-yl acrylate and 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2, A mixed solution of 289 parts of a mixture of [ 6 ] decan-9-yl acrylate (content ratio is 1: 1 by molar ratio) and 125 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 5 hours.
  • Example 1 (1) Preparation of Coloring Composition Each component was mixed at the following ratio, and the colorant was dispersed using a bead mill. Then, the bead mill was removed by filtration to obtain a colored composition 1.
  • Colorant Compound I 50 parts; Compound II-1 50 parts; Dispersant: BYK-LPN6919 (manufactured by BYK Japan KK: solid content 60%) 167 parts; Resin (B): Resin B1 solution 229 parts; Solvent (E): Propylene glycol monomethyl ether acetate 3105 parts; 400 parts of diacetone alcohol
  • Example 2 A colored curable resin composition 2 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound (II-4) was used instead of the compound (II-1). The results are shown in Table 4.
  • Example 3 A colored curable resin composition 3 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound (II-8) was used instead of the compound (II-1). The results are shown in Table 4.
  • Example 4 A colored curable resin composition 4 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the compound (I) was changed to 40 parts and the amount of the compound (II-8) was changed to 60 parts. The results are shown in Table 4.
  • Example 5 A colored curable resin composition 5 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the amount of the compound (I) was changed to 60 parts and the amount of the compound (II-8) was changed to 40 parts. The results are shown in Table 4.
  • Example 6 A colored curable resin composition 6 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound (II-91) was used instead of the compound (II-1). The results are shown in Table 4.
  • Example 7 A colored curable resin composition 7 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound (II-94) was used instead of the compound (II-1). The results are shown in Table 4.
  • Example 8 A colored curable resin composition 8 was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound (II-100) was used instead of the compound (II-1). The results are shown in Table 4.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、耐熱性に優れた着色組成物を提供することを課題とする。　本発明は、着色剤と、樹脂とを含む着色組成物であって、前記着色剤は、下記式（Ｉ）で表される化合物と下記式（ＩＩ）で表される化合物とを含む着色組成物に関する。

Description

着色組成物
　本発明は、着色組成物に関し、さらには着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置にも関する。
　農業用フィルムの分野において、ペリレン系化合物として商品名ルモゲン（登録商標）　Ｆ　オレンジ　２４０を含有する樹脂層を有する蛍光フィルムが知られている（特許文献１）。
特開平１０－２３５７７６号公報
　着色剤の分野において、耐熱性の向上が求められている。
　本発明の目的は、耐熱性に優れた着色組成物を提供することである。本発明の別の目的は、波長６３０ｎｍにおいて高い透過率を有し、耐熱性に優れた着色組成物を提供することである。
　本発明は、以下の着色組成物、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置を提供するものである。
［１］　着色剤と、樹脂とを含む着色組成物であって、前記着色剤は、下記式（Ｉ）で表される化合物と、下記式（ＩＩ）で表される化合物とを含む、着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式（ＩＩ）中、
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
　Ｒ３～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基を表す。］
［２］　前記Ｒ１及びＲ２は、炭素数１～２０の２価の芳香族炭化水素基である、［１］に記載の着色組成物。
［３］　前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルカンジイル基である、［１］に記載の着色組成物。
［４］　前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の脂環式炭化水素基である、［１］に記載の着色組成物。
［５］　下記式（Ｉ）で表される化合物と、下記式（ＩＩ）で表される化合物と、樹脂と、重合性化合物と、重合開始剤と、溶剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式（ＩＩ）中、
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
　Ｒ３～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基を表す。］
［６］　［５］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［７］　［６］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
　本発明によれば、耐熱性に優れた着色組成物を提供することができる。
　（１）着色組成物
　本発明の着色組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）ともいう）と、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）ともいう）とを含む。
　着色剤（Ａ）は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ともいう）と、式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩ）ともいう）とを含む。
　着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１）ともいう）を含んでいてもよい。
　着色剤（Ａ）には、１種又は２種以上の着色剤（Ａ１）が含まれていてもよい。
　本発明の着色組成物は、溶剤（以下、溶剤（Ｅ）ともいう）を含んでいてもよい。
　化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）は、溶剤（Ｅ）に分散していてもよい。
　＜化合物（Ｉ）＞
　化合物（Ｉ）は、市販されている化合物を用いることができる。化合物（Ｉ）の代表的市販品の例としては、ルモゲン（登録商標）　Ｆ　オレンジ　２４０（ＢＡＳＦ製）が挙げられる。
　化合物（Ｉ）は、周知の一般的な製造方法、例えば３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水和物と、２，６－ジイソプロピルアニリンとを反応させることにより製造することができる。
　＜化合物（ＩＩ）＞
　Ｒ１及びＲ２で表される２価の炭化水素基は、炭素数が１～２０であり、好ましくは炭素数が１～１０、より好ましくは１～５である。２価の炭化水素基の例としては、２価の鎖式脂肪族炭化水素基、２価の脂環式炭化水素基、及び２価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
　Ｒ１及びＲ２で表される２価の鎖式脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってよい。中でも２価の飽和の鎖式脂肪族炭化水素基（以下、アルカンジイル基ともいう）が好ましい。アルカンジイル基は、直鎖状であってよく、分岐状であってもよい。
　Ｒ１及びＲ２で表される直鎖状アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、トリデカン－１，１３－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、ペンタデカン－１，１５－ジイル基、ヘキサデカン－１，１６－ジイル基、ヘプタデカン－１，１７－ジイル基、オクタデカン－１，１８－ジイル基、ノナデカン－１，１９－ジイル基、イコサン－１，２０－ジイル基が挙げられる。中でも好ましくは炭素数１～１０のアルカンジイル基、より好ましくは炭素数１～４のアルカンジイル基、さらに好ましくはメチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基である。
　Ｒ１及びＲ２で表される分岐状アルカンジイル基としては、例えば１－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、１－メチルブタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基、２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジイル基、２－エチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルペンタン－１，５－ジイル基、３－メチルペンタン－１，５－ジイル基、２，３－ジメチルペンタン－１，４－ジイル基、等が挙げられる。中でも好ましくは炭素数４～１０の分岐状アルカンジイル基、より好ましくは炭素数４～６の分岐状アルカンジイル基、さらに好ましくはである。
　Ｒ１及びＲ２で表される２価の不飽和の鎖式脂肪族炭化水素基としては、エテン－１，２－ジイル基、プロパ－１－エン－１，３－ジイル基、ブタ－２－エン－１，４－ジイル基、及びペンタ－３－エン－１，４－ジイル基等が挙げられる。
　Ｒ１及びＲ２で表される２価の脂環式炭化水素基としては、飽和又は不飽和であってよい。中でも２価の飽和の脂環式炭化水素基（以下、シクロアルカンジイル基ともいう）が好ましい。シクロアルカンジイル基は、単環式であってよく、多環式であってもよい。単環式のシクロアルカンジイル基としては、シクロプロパン－１，２－ジイル基、シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等のシクロアルカンジイル基が挙げられる。多環式のシクロアルカンジイル基としては、ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基等が挙げられる。中でも好ましくはシクロヘキサン－１，４－ジイル基である。
　Ｒ１及びＲ２で表される２価の不飽和の脂環式炭化水素基としては、シクロヘキサ－２－エン－１，４－ジイル基等が挙げられる。
　Ｒ１及びＲ２で表される２価の芳香族炭化水素基（以下、アレーンジイル基ともいう）は、単環式又は多環式であってよい。
　単環式のアレーンジイル基としては、ベンゼンジイル基、アルキルベンゼンジイル基、及びジアルキルベンゼンジイル基等が挙げられる。具体例としては、ベンゼン－１，２－ジイル基、ベンゼン－１，３－ジイル基、ベンゼン－１，４－ジイル基、２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基、３－メチルベンゼン－１，４－ジイル基、２－メチルベンゼン－１，５－ジイル基、３－メチルベンゼン－１，５－ジイル基、４－メチルベンゼン－１，５－ジイル基、２－エチルベンゼン－１，４－ジイル基、３－エチルベンゼン－１，４－ジイル基、３，５－ジメチルベンゼン－１，４－ジイル基、３，５－ジエチルベンゼン－１，４－ジイル基、３－メチル－５－エチルベンゼン－１，４－ジイル基、及び２－メチル－６－エチルベンゼン－１，４－ジイル基等が挙げられる。
　多環式のアレーンジイル基としては、ナフタレン－１，５－ジイル基、ナフタレン－１，６－ジイル基、ナフタレン－１，７－ジイル基、ナフタレン－１，８－ジイル基等が挙げられる。また、Ｒ１及びＲ２で表される２価の芳香族炭化水素基は、２以上の芳香族炭化水素基が連結したものであってよく、［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル基等が挙げられる。
　Ｒ１及びＲ２で表されるアレーンジイル基は、好ましくは単環式のアレーンジイル基であり、より好ましくはベンゼン－１，４－ジイル基、３，５－ジメチルベンゼン－１，４－ジイル基、２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基、２－エチルベンゼン－１，４－ジイル基、及び３－エチル－５－メチルベンゼン－１，４－ジイル基である。
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、好ましくは炭素数１～２０のアルカンジイル基、炭素数３～２０のシクロアルカンジイル基、及び炭素数６～２０のアレーンジイル基からなる群から選択される基であり、より好ましくは炭素数１～１０のアルカンジイル基、炭素数３～１０のシクロアルカンジイル基、及び炭素数６～１０のアレーンジイル基からなる群から選択される基であり、さらに好ましくは炭素数１～６のアルカンジイル基、単環式の炭素数５～７のシクロアルカンジイル基、ベンゼンジイル基、アルキルベンゼンジイル基、及びジアルキルベンゼンジイル基らなる群から選択される基であり、さらにより好ましくはメチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル、４－メチルペンタン－１，２－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、ベンゼン－１，４－ジイル基、３，５－ジメチルベンゼン－１，４－ジイル基からなる群から選択される基である。
　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、上記炭化水素基を２以上組合せた基であってよく、例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基とを組合せた基、又は芳香族炭化水素基と鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも１つとを組合せた基であってよい。これら組合わせた基の合計炭素数は２０以下である。
　Ｒ１及びＲ２は、同一種又は異種であってよく、好ましくは同一種である。
　Ｒ１及びＲ２の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。＊及び＊＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　Ｒ１及びＲ２として好ましいのは、それぞれ独立して、式（Ａ－１）～（Ａ－８）、（Ａ－１４）、（Ｂ－１）～（Ｂ－３）、（Ｂ－１６）～（Ｂ－１９）又は（Ｃ－３）で表される基である。製造の観点から、上記の基であることが好ましい。
　Ｒ３～Ｒ１０で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。中でもフッ素原子及び塩素原子が好ましい。
　Ｒ３～Ｒ１０で表される炭素数１～４０の炭化水素基としては、例えば脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は環状であってもよい。
　Ｒ３～Ｒ１０で表される飽和又は不飽和鎖状脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基、ペンタコシル基、ヘキサコシル基、ヘプタコシル基、オクタコシル基、ノナコシル基、トリアコンチル基、ヘントリアコンチル基、ドトリアコンチル基、トリトリアコンチル基、テトラトリアコンチル基、ペンタトリアコンチル基、ヘキサトリアコンチル基、ヘプタトリアコンチル基、オクタトリアコンチル基、ノナトリアコンチル基、テトラコンチル基等の直鎖状アルキル基等；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、（２－エチル）ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、（１－メチル）ペンチル基、（２－メチル）ペンチル基、（１－エチル）ペンチル基、（３－エチル）ペンチル基、イソヘキシル基、（５－メチル）ヘキシル基、（２－エチル）ヘキシル基及び（３－エチル）ヘプチル基、等の分枝鎖状アルキル基等；ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、（１－メチル）エテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、（１－（２－プロペニル））エテニル基、（１，２－ジメチル）プロペニル基、２－ペンテニル基、等のアルケニル基；等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～２０であり、さらに好ましくは１～１５であり、とりわけ好ましくは１～１０である。中でも、炭素数１～８の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基であることが一層好ましく、メチル基又はエチル基が特に好ましい。
　Ｒ３～Ｒ１０で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１－メチルシクロヘキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、３，４－ジメチルシクロヘキシル基、３，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，２－ジメチルシクロヘキシル基、３，３－ジメチルシクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基、３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキシル基、４－ペンチルシクロヘキシル基、４－オクチルシクロヘキシル基、４－シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基（例えばシクロヘキサ－２－エン、シクロヘキサ－３－エン）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；ノルボルニル基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基等が挙げられる。飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～３０であり、より好ましくは３～２０であり、さらに好ましくは４～２０であり、とりわけ好ましくは４～１５であり、一層好ましくは５～１５であり、特に好ましくは５～１０である。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、又はシクロオクチル基であることが最も好ましい。
　Ｒ３～Ｒ１０で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、メシチル基、４－エチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、４－ペンチルフェニル基、２，６－ビス（２－プロピル）フェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－オクチルフェニル基、４－（２，４，４－トリメチル－２－ペンチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、２－ドデシルフェニル基、３－ドデシルフェニル基、４－ドデシルフェニル基及びピレニル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。前記芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～２０であり、さらに好ましくは６～１５である。
　Ｒ３～Ｒ１０で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基を２以上組合わせた基、例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも１つとを組合せた基であってよく、その例として、ベンジル基、フェネチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基等のアラルキル基；フェニルエテニル基（フェニルビニル基）等のアリールアルケニル基；フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基；ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基等が挙げられる。
　Ｒ３～Ｒ１０で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基を２以上組合せた基、例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基とを組合せた基であってよく、その例として、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、２－メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の１以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基等が挙げられる。
　上記炭化水素基を２以上組合せた基の炭素数は、好ましくは４～３０であり、より好ましくは４～２０であり、さらに好ましくは４～１５であり、一層好ましくは６～１５である。
　Ｒ３～Ｒ１０で表される炭素数１～４０の炭化水素基が有していてもよい置換基の例としては、例えばハロゲン原子、ホルミル基、カルボキシ基、ホルミルオキシ基、ヒドロキシ基、チオール基、スルホ基、スルファモイル基、ペンタフルオロスルファニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、－ＣＯＲ１２、－ＣＯＯＲ１２、－ＯＣＯＲ１２、－ＯＲ１２、－ＳＲ１２、－ＳＯＲ１２、－ＳＯ２Ｒ１２、－ＳＯ2ＮＨＲ１２、－ＳＯ2ＮＲ１２Ｒ１３、－ＣＯＮＨＲ１２、－ＣＯＮＲ１２Ｒ１３、－ＮＨＲ１２、－ＮＲ１２Ｒ１３、－ＮＨＣＯＲ１２、－ＮＲ１３ＣＯＲ１２等が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が挙げられる。中でもフッ素原子及び塩素原子が好ましい。
　Ｒ１２及びＲ１３は、互いに独立に、アルキル基、フェニル基又はナフチル基を表す。
　Ｒ１２及びＲ１３で示されるアルキル基の炭素数は、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～１０であり、さらに好ましくは１～５である。
　炭素数１～２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
　－ＣＯＲ１２としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、２，２－ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、（２－エチル）ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
　－ＣＯＯＲ１２としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、（２－エチル）ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　－ＯＣＯＲ１２としては、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、２，２－ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、（２－エチル）ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、エテニルカルボニルオキシ基、２－プロペニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
　－ＯＲ１２としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
　－ＳＲ１２としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルファニル基、ペンチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、（２－エチル）ヘキシルスルファニル基、ヘプチルスルファニル基、オクチルスルファニル基、ノニルスルファニル基、デシルスルファニル基、ウンデシルスルファニル基、ドデシルスルファニル基、イコシルスルファニル基、フェニルスルファニル基及びｏ－トリルスルファニル基等が挙げられる。
　－ＳＯＲ１２としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等が挙げられる。
　－ＳＯ２Ｒ１２としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等が挙げられる。
　－ＳＯ2ＮＨＲ１２としては、Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－プロピルスルファモイル基、Ｎ－イソプロピルスルファモイル基、Ｎ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－イソブチルスルファモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ペンチルスルファモイル基、Ｎ－（１－エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ－ヘキシルスルファモイル基、Ｎ－（２－エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ－ヘプチルスルファモイル基、Ｎ－オクチルスルファモイル基、Ｎ－ノニルスルファモイル基、Ｎ－デシルスルファモイル基、Ｎ－ウンデシルスルファモイル基、Ｎ－ドデシルスルファモイル基、Ｎ－イコシルスルファモイル基、Ｎ－フェニルスルファモイル基等が挙げられる。
　－ＳＯ2ＮＲ１２Ｒ１３としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（１－エチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘプチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－オクチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジオクチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジノニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－デシルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ウンデシルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ドデシルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－イコシルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－フェニルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルスルファモイル基等が挙げられる。
　－ＣＯＮＨＲ１２としては、Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ－エチルカルバモイル基、Ｎ－プロピルカルバモイル基、Ｎ－イソプロピルカルバモイル基、Ｎ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－イソブチルカルバモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ－ペンチルカルバモイル基、Ｎ－（１－エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ－ヘキシルカルバモイル基、Ｎ－（２－エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ－ヘプチルカルバモイル基、Ｎ－オクチルカルバモイル基、Ｎ－ノニルカルバモイル基、Ｎ－デシルカルバモイル基、Ｎ－ウンデシルカルバモイル基、Ｎ－ドデシルカルバモイル基、Ｎ－イコシルカルバモイル基、Ｎ－フェニルカルバモイル基等が挙げられる。
　－ＣＯＮＲ１２Ｒ１３としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ブチルオクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（１－エチルプロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチル）ヘキシルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘプチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－オクチルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジオクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジノニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－デシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ウンデシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ドデシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－イコシルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－フェニルメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルカルバモイル基等が挙げられる。
　－ＮＨＲ１２としては、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ－ブチルアミノ基、Ｎ－イソブチルアミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ－ヘキシルアミノ基、Ｎ－（２－エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ－ヘプチルアミノ基、Ｎ－オクチルアミノ基、Ｎ－ノニルアミノ基、Ｎ－デシルアミノ基、Ｎ－ウンデシルアミノ基、Ｎ－ドデシルアミノ基、Ｎ－イコシルアミノ基、Ｎ－フェニルアミノ基等が挙げられる。
　－ＮＲ１２Ｒ１３としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－エチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－プロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－イソプロピルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ブチルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ（１－エチルプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジ（２－エチル）ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジヘプチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジオクチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジノニルアミノ基、Ｎ，Ｎ－デシルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ウンデシルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ドデシルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－イコシルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－フェニルメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ基等が挙げられる。
　－ＮＨＣＯＲ１２としては、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、２，２－ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、（２－エチル）ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
　－ＮＲ１３ＣＯＲ１２としては、Ｎ－メチル－Ｎ－アセチルアミノ基等が挙げられる。
　Ｒ３～Ｒ１０で表される炭素数１～４０の炭化水素基に含まれ、かつ環を構成しない－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ（Ｏ）２－、－ＮＲｘ１－に置き換わっていてもよい。ただし、－ＣＨ２－が置き換わることで－ＣＯＯＨ及び－Ｓ（Ｏ）２ＯＨが形成されることはない。Ｒｘ１は、水素原子、又は炭素数１～５のアルキル基を表す。炭素数１～５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソペンチル基等が挙げられる。
　Ｒ３～Ｒ１０としては、例えば下記式で表される基が挙げられる。＊は結合手を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　Ｒ３～Ｒ１０として好ましいのは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、－ＣＨ３、式（Ｄ－１）～（Ｄ－１８）、（Ｅ－１）～（Ｅ－２７）、（Ｆ－１）～（Ｆ－１８）及び（Ｇ－１）～（Ｇ－２７）で表される基である。上記ハロゲン原子は、塩素原子及び臭素原子が好ましい。ハロゲン原子としてこれらの原子を含むと、着色硬化性樹脂組成物から形成される着色パターンや着色塗膜が、優れる耐熱性を示したり、波長６３０ｎｍにおける透過率が高い傾向となる。製造の観点から、Ｒ３～Ｒ１０は、水素原子であることが好ましい。
　化合物（ＩＩ）の具体例としては、以下の表１～表３に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　中でも好ましくは化合物（ＩＩ－１）～（ＩＩ－９）、（Ｉ－８２）～（Ｉ－１１７）であり、耐熱性及び耐光性の観点からより好ましくは化合物（ＩＩ－２）～（ＩＩ－６）、（ＩＩ－８）、（ＩＩ－９１）～（ＩＩ－１０８）である。
　本発明における化合物（ＩＩ）の好ましい実施態様として、下記式（ＩＩａ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩａ）ともいう）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式（ＩＩａ）中、
　Ｒ１ａ及びＲ２ａは、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルカンジイル基を表す。
　Ｒ３ａ～Ｒ１０ａは、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基を表す。］
　Ｒ１ａ及びＲ２ａで表されるアルカンジイル基の例としては、化学式（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２の説明におけるアルカンジイル基の例示と同一である。
　Ｒ３ａ～Ｒ１０ａの定義は、化学式（ＩＩ）におけるＲ３～Ｒ１０の定義と同一である。
　化合物（ＩＩａ）の具体例としては、表１～表３に示す化合物（ＩＩ－１）～（ＩＩ－６）、（ＩＩ－１０）～（ＩＩ－１５）、（ＩＩ－１９）～（ＩＩ－２４）、（ＩＩ－２８）～（ＩＩ－３３）、（ＩＩ－３７）～（ＩＩ－４２）、（ＩＩ－４６）～（ＩＩ－５１）、（ＩＩ－５５）～（ＩＩ－６０）、（ＩＩ－６４）～（ＩＩ－６９）、（ＩＩ－７３）～（ＩＩ－７８）、（Ｉ－８２）～（Ｉ－８７）、（Ｉ－９１）～（Ｉ－９６）、（Ｉ－１００）～（Ｉ－１０５）、（Ｉ－１０９）～（Ｉ－１１４）が挙げられる。
　本発明における化合物（ＩＩ）の別の好ましい実施態様として、下記式（ＩＩｂ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩｂ）ともいう）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式（ＩＩｂ）中、
　Ｒ１ｂ及びＲ２ｂは、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の脂環式炭化水素基を表す。
　Ｒ３ｂ～Ｒ１０ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基を表す。］
　Ｒ１ｂ及びＲ２ｂで表される炭素数１～２０の２価の脂環式炭化水素基の例としては、上述の化学式（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２の説明における炭素数１～２０の２価の脂環式炭化水素基の例示と同一である。
　Ｒ３ｂ～Ｒ１０ｂの定義は、化学式（ＩＩ）におけるＲ３～Ｒ１０の定義と同一である。
　化合物（ＩＩｂ）の具体例としては、表１～表３に示す化合物（ＩＩ－９）、（ＩＩ－１８）、（ＩＩ－２７）、（ＩＩ－３６）、（ＩＩ－４５）、（ＩＩ－５４）、（ＩＩ－６３）、（ＩＩ－７２）、（ＩＩ－８１）、（Ｉ－９０）、（Ｉ－９９）、（Ｉ－１０８）、（Ｉ－１１７）が挙げられる。
　本発明における化合物（ＩＩ）の他の好ましい実施態様として、下記式（ＩＩｃ）で表される化合物（以下、化合物（ＩＩｃ）ともいう）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式（ＩＩｃ）中、
　Ｒ１ｃ及びＲ２ｃは、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の芳香族炭化水素基を表す。
　Ｒ３ｃ～Ｒ１０ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基を表す。］
　Ｒ１ｃ及びＲ２ｃで表される炭素数１～２０の２価の芳香族炭化水素基の例としては、上述の化学式（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２の説明における炭素数１～２０の２価の芳香族炭化水素基の例示と同一である。
　Ｒ３ｃ～Ｒ１０ｃの定義は、化学式（ＩＩ）におけるＲ３～Ｒ１０の定義と同一である。
　化合物（ＩＩｃ）の具体例としては、表１～表３に示す化合物（ＩＩ－７）、（ＩＩ－８）、（ＩＩ－１６）、（ＩＩ－１７）、（ＩＩ－２５）、（ＩＩ－２６）、（ＩＩ－３４）、（ＩＩ－３５）、（ＩＩ－４３）、（ＩＩ－４４）、（ＩＩ－５２）、（ＩＩ－５３）、（ＩＩ－６１）、（ＩＩ－６２）、（ＩＩ－７０）、（ＩＩ－７１）、（ＩＩ－７９）、（ＩＩ－８０）、（Ｉ－８８）、（Ｉ－８９）、（Ｉ－９７）、（Ｉ－９８）、（Ｉ－１０６）、（Ｉ－１０７）、（Ｉ－１１５）、（Ｉ－１１６）が挙げられる。
　化合物（ＩＩ）は、例えば下記式（ｐｔ１）で表される化合物と下記式（ｃａ１）で表される化合物とを溶剤中で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、Ｒ３～Ｒ１０は、上述の定義と同一である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、Ｒは、炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。］
　式（ｐｔ１）で表される化合物としては、３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水和物等が挙げられる。
　式（ｃａ１）におけるＲで表される炭素数１～２０の２価の炭化水素基の例は、上述の化合物（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２の説明における炭素数１～２０の２価の炭化水素基の例示と同一である。
　式（ｃａ１）で表される化合物としては、２－アミノエタン酸（グリシン）、２－アミノプロピオン酸、２－アミノ－３－メチルブタン酸、２－アミノ－４－メチルペンタン酸、２－アミノ－３－メチルペンタン酸、４－アミノ安息香酸、２－アミノ－３－フェニルプロピオン酸が挙げられる。
　式（ｃａ１）で表される化合物の使用量は、式（ｐｔ１）で表される化合物１モルに対して、通常、１モル以上１０モル以下であり、好ましくは１モル以上８モル以下であり、より好ましくは１モル以上６モル以下であり、さらに好ましくは１モル以上４モル以下である。
　溶剤としては、例えば水；アセトニトリル等のニトリル溶剤；メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、１－ペンタノール、１－ヘキサノール、１－ヘプタノール、２－エチル－１－ヘキサノール、１－オクタノール、フェノール等のアルコール溶剤；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル溶剤；アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶剤；酢酸エチル等のエステル溶剤；ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤；トルエン等の芳香族炭化水素溶剤；塩化メチレン、クロロホルム、１，２－ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド及びＮ－メチルピロリドン等のアミド溶剤；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶剤が挙げられる。
　溶剤の使用量は、式（ｐｔ１）で表される化合物１質量部に対して、通常１～１０００質量部である。
　反応温度は、通常－１００℃以上３００℃以下であり、好ましくは－９０℃以上２００℃以下であり、より好ましくは－１０℃以上１５０℃以下である。
反応終了後、化合物（ＩＩ）を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば溶剤の留去によって、化合物（ＩＩ）を取り出すことができる。さらに、溶剤を留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等で精製してもよい。また、反応終了後、ろ過によって化合物（ＩＩ）を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等で精製してもよい。得られた化合物（ＩＩ）の化学構造は、公知の分析手法及びその条件により解析することができる。そのような分析手法としては、特に限定されないが、Ｘ線結晶構造解析法、質量分析法（ＬＣ）、ＮＭＲ分析法及び元素分析法等が挙げられる。Ｘ線結晶構造解析法は、例えばＣｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、２０１２年、第２４巻、ｐ．４６４７－４６５２に準拠して行うことができる。
　化合物（ＩＩａ）は、例えば下記式（ｐｔ１）で表される化合物と下記式（ｃａ１ａ）で表される化合物（以下、化合物（ｃａ１ａ）ともいう）とを溶剤中で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、Ｒａは、炭素数１～２０のアルカンジイル基を表す。］
　Ｒａで表される炭素数１～２０のアルカンジイル基の例としては、化学式（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２の説明における炭素数１～２０のアルカンジイル基の例示と同一である。
　化合物（ｃａ１ａ）の具体例としては、２－アミノエタン酸（グリシン）、３－アミノプロパン酸、４－アミノブタン酸、５－アミノペンタン酸、６－アミノヘキサン酸、７－アミノヘプタン酸、８－アミノオクタン酸、９－アミノノナン酸、１０－アミノデカン酸、１１－アミノウンデカン酸、１２－アミノドデカン酸、１３－アミノトリデカン酸、１４－アミノテトラデカン酸、１５－アミノペンタデカン酸、１６－アミノヘキサデカン酸、１７－アミノヘプタデカン酸、１８－アミノオクタデカン酸、１９－アミノノナデカン酸、２０－アミノエイコ酸、２－アミノプロピオン酸、２－アミノ－３－メチルブタン酸、２－アミノ－４－メチルペンタン酸、２－アミノ－３－メチルペンタン酸等が挙げられる。
　化合物（ＩＩｂ）は、例えば下記式（ｐｔ１）で表される化合物と下記式（ｃａ１ｂ）で表される化合物（以下、化合物（ｃａ１ｂ）ともいう）とを溶剤中で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、Ｒｂは、炭素数１～２０の２価の脂環式炭化水素基を表す。］
　Ｒｂで表される炭素数１～２０の２価の脂環式炭化水素基の例としては、化学式（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２の説明における炭素数１～２０の２価の脂環式炭化水素基の例示と同一である。
　化合物（ｃａ１ｂ）の具体例としては、３－アミノシクロペンタン－１－カルボン酸、３－アミノシクロペンタン－１－カルボン酸等が挙げられる。
　化合物（ＩＩｃ）は、例えば下記式（ｐｔ１）で表される化合物と下記式（ｃａ１ｃ）で表される化合物とを溶剤中で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、Ｒｃは、炭素数１～２０の２価の芳香族炭化水素基を表す。］
　Ｒｃで表される炭素数１～２０の２価の芳香族炭化水素基の例としては、化学式（ＩＩ）におけるＲ１及びＲ２の説明における炭素数１～２０の２価の芳香族炭化水素基の例示と同一である。
　化合物（ｃａ１ｃ）の具体例としては、４－アミノ安息香酸、２－（４－アミノフェニル）安息香酸等が挙げられる。
　＜着色剤（Ａ）＞
　着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、例えば０．１質量％以上であってよく、好ましくは０．５質量％以上であり、より好ましくは１質量％以上であり、さらに好ましくは５質量％以上であり、とりわけ好ましくは１０質量％以上であり、一層好ましくは２０質量％以上であり、より一層好ましくは質量５０％以上であり、一方、着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、通常１００質量％未満であり、例えば９９質量％以下であってよい。
　着色剤（Ａ）中の化合物（ＩＩ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、例えば０．１質量％以上であってよく、好ましくは０．５質量％以上であり、より好ましくは１質量％以上であり、さらに好ましくは５質量％以上であり、とりわけ好ましくは１０質量％以上であり、一層好ましくは２０質量％以上であり、一方、着色剤（Ａ）中の化合物（ＩＩ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、通常１００質量％未満であり、例えば９９質量％以下であってよい。
　着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の質量比率としては、例えば１：９９～９９：１であってよく、好ましくは２０：８０～８０：２０、より好ましくは３０：７０～７０：３０、さらに好ましくは４０：６０～６０：４０である。着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の質量比率が上記範囲内にあることにより、化合物（Ｉ）の着色組成物中の分散性が向上し、耐熱性が向上し易くなる傾向にある。
　着色組成物中の着色剤（Ａ）の含有率は、着色組成物中の固形分の総量に対して、例えば０．１質量％以上９９．９質量％以下であってよく、好ましくは０．５質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上９０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上８０質量％以下であり、とりわけ好ましくは１０質量％以上７０質量％以下であり、一層好ましくは１５質量％以上６０質量％以下であり、より一層好ましくは質量２０％以上５０質量％以下であり、特に好ましくは２５質量％以上４５質量％以下であり、極めて好ましくは３０質量％以上４０質量％以下である。
　本明細書において「着色組成物中の固形分の総量」とは、着色組成物から全溶剤成分を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
　＜着色剤（Ａ１）＞
　着色剤（Ａ１）は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、公知の染料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料、フタロシアニン染料、ペリレン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。
　Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、
６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４５、４９、９０，９１１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、７７、８６、９９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、３８、４４、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
　Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
　Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
　Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
　Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
　Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
　Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２４９、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
　Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、８７、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
　Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
　Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
　Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
　Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
　Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
　Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
　Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
　Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
　Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
　Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
　Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
　Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等。
　さらに、ルモゲン（登録商標）　Ｆ　イエロー　０８３（ＢＡＳＦ製）、ルモゲン（登録商標）　Ｆ　イエロー　１７０（ＢＡＳＦ製）及びルモゲン（登録商標）　Ｆ　レッド　３０５（ＢＡＳＦ製）が挙げられる。
　顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。これらを単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４、２３１等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１９０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３等の赤色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、６０等の青色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６２、６３等の緑色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７、３１、３２等の黒色顔料
が挙げられる。
　着色剤（Ａ１）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤（Ａ１）表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤（Ａ１）の粒径は、略均一であることが好ましい。
　着色剤（Ａ）が着色剤（Ａ１）をさらに含む場合、着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計量の含有率の下限は、着色剤（Ａ）の総量に対して、通常１質量％以上であり、好ましくは２質量％以上であり、より好ましくは１０質量％以上であり、さらに好ましくは２５質量％以上であり、特に好ましくは５０質量％以上である。一方、着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計量の含有率の上限は、着色剤（Ａ）の総量に対して、通常１００質量％以下である。
　着色剤（Ａ）が着色剤（Ａ１）をさらに含む場合、着色組成物中の着色剤（Ａ）の含有率は、着色組成物中の固形分の総量に対して、通常０．１質量％以上９９質量％以下であり、例えば０．１質量％以上９０質量％以下であってよく、好ましくは０．５質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは０．７質量％以上７０質量％以下であり、特に好ましくは１質量％以上である６０質量％以下である。
　着色組成物が、溶剤（Ｅ）を含む場合、予め着色剤（Ａ）と溶剤（Ｅ）とを含む着色剤含有液を調製した後、該着色剤含有液を使用して着色組成物を調製してもよい。着色剤（Ａ）が溶剤（Ｅ）に溶解しない場合、着色剤含有液は、着色剤（Ａ）を溶剤（Ｅ）に分散させて混合することにより調製できる。着色剤含有液は、着色組成物に含有される溶剤（Ｅ）の一部又は全部を含んでいてもよい。
　着色剤含有液中の固形分の含有率は、着色剤含有液の総量に対して、好ましくは０．０１質量％以上９９．９９質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上９９．９質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以上９９質量％以下、とりわけ好ましくは１質量％以上９０質量％以下であり、一層好ましくは１質量％以上６０％以下であり、より一層好ましくは３質量％以上５０質量％以下であり、特に好ましくは３質量％以上３０質量％以下であり、極めて好ましくは５質量％以上３０質量％以下である。
　着色剤含有液中の着色剤（Ａ）の含有率は、着色剤含有液中の固形分の総量中、通常１００質量％未満であり、好ましくは０．０００１質量％以上９９．９９９９質量％以下であり、より好ましくは０．０１質量％以上９９質量％以下であり、さらに好ましくは０．１質量％以上９９質量％以下であり、とりわけ好ましくは１質量％以上９９質量％以下であり、一層好ましくは２質量％以上９９質量％以下である。
　本明細書において「着色剤含有液中の固形分の総量」とは、着色剤含有液から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
　着色剤（Ａ）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤（Ａ）が着色剤含有液の中で均一に分散した状態にすることができる。着色剤（Ａ）は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
　分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ（株）製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー（株）製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー（株）製）等が挙げられる。
　前記着色剤含有液を調製するため、分散剤を用いる場合、該分散剤（固形分）の使用量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、通常１００００質量部以下であり、好ましくは５０００質量部以下であり、より好ましくは１０００質量部以下であり、さらに好ましくは５００質量部以下であり、とりわけ好ましくは３００質量部以下であり、一層好ましくは２００質量部以下であり、より一層好ましくは５質量部以上１５０質量部以下であり、特に好ましくは５質量部以上１１０質量部以下である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤含有液が得られる傾向がある。
　＜樹脂（Ｂ）＞
　樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも１種の単量体（以下「単量体（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
　樹脂（Ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下「単量体（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
　その他の構造単位としては、単量体（ａ）と共重合可能な単量体（ただし、単量体（ａ）及び単量体（ｂ）とは異なる。以下「単量体（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
　単量体（ａ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸及びｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
　マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
　メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及び５－カルボキシエチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
　フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物；
　こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
　α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
　単量体（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。単量体（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
　単量体（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下「単量体（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下「単量体（ｂ２）」という場合がある）及びテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下「単量体（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
　単量体（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（以下「単量体（ｂ１－１）」という場合がある）及び脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（以下「単量体（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。
　単量体（ｂ１－１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。
　単量体（ｂ１－１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチルビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン及び２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
　単量体（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒａ及びＲｂは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
　Ｘａ及びＸｂは、互いに独立に、単結合、＊－Ｒｃ－、＊－Ｒｃ－Ｏ－、＊－Ｒｃ－Ｓ－又は＊－Ｒｃ－ＮＨ－を表す。
　Ｒｃは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
　＊は、Ｏとの結合手を表す。］
　炭素数１～４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
　水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
　Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
　アルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
　Ｘａ及びＸｂとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ２－Ｏ－及び＊－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す。）。
　式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ－１）～式（ＢＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－３）、式（ＢＩ－５）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）及び式（ＢＩ－１１）～式（ＢＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）及び式（ＢＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ－１）～式（ＢＩＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、好ましくは式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－３）、式（ＢＩＩ－５）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）及び式（ＢＩＩ－１１）～式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）及び式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＢＩ）で表される化合物と式（ＢＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５であり、より好ましくは１０：９０～９０：１０であり、さらに好ましくは２０：８０～８０：２０である。
　単量体（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
　単量体（ｂ２）としては、例えば、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
　単量体（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。
　単量体（ｂ３）としては、例えば、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
　単量体（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、単量体（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色組成物の保存安定性が優れるという点で、単量体（ｂ１－２）がより好ましい。
　単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デセン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
　２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
　マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
　ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及び５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物；
　Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート及びＮ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
　スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン及びｐ－メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；（メタ）アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；（メタ）アクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３－ブタジエン、イソプレン及び２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
　これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デセン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及びベンジル（メタ）アクリレート等が好ましい。
　エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは（メタ）アクリロイル基を有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂は、単量体（ａ）や単量体（ｂ）に由来する構造単位を有する重合体に、単量体（ａ）や単量体（ｂ）が有する基と反応可能な基にエチレン性不飽和結合とを有する単量体を付加させることにより得ることができる。
　このような構造単位としては、（メタ）アクリル酸単位にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートを付加させた構造単位及びグリシジル（メタ）アクリレート単位に（メタ）アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
　単量体（ａ）に由来する構造単位を有する重合体は、例えば、重合開始剤の存在下、重合体の構造単位を構成する単量体を溶剤中で重合することにより製造できる。重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよい。
　なお、得られた重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
　必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等を使用してもよい。
　カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。
　樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／トリシクロ［５．２．１．０２，６］デセニル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体、ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体並びに特開平９－１０６０７１号公報、特開２００４－２９５１８号公報及び特開２００４－３６１４５５号公報の各公報記載の樹脂等が挙げられる。
　中でも、樹脂（Ｂ）としては、単量体（ａ）に由来する構造単位及び単量体（ｂ）に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
　樹脂（Ｂ）は２種以上を組み合わせてもよく、この場合は、樹脂（Ｂ）は、少なくとも、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デシル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸／２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート共重合体から選ばれる１以上を含むことが好ましい。
　樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００以上１００，０００以下であり、より好ましくは１，０００以上５０，０００以下であり、さらに好ましくは１，０００以上３０，０００以下であり、とりわけ好ましくは３０００以上３００００以下である。
　樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１以上６以下であり、より好ましくは１．００１以上４以下であり、さらに好ましくは１．０１以上４以下である。
　樹脂（Ｂ）の酸価（固形分換算値）は、好ましくは１０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上３００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは２０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上２５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは２０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上２００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下、とりわけ好ましくは２０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下、一層好ましくは３０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下、特に好ましくは６０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下、極めて好ましくは６５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下である。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
　着色組成物中、樹脂（Ｂ）の含有率は、着色組成物中の固形分の総量に対して、例えば０．１質量％以上９９．９質量％以下であってよく、好ましくは０．５質量％以上９９質量％以下、より好ましくは１質量％以上９５質量％以下、さらに好ましくは２質量％以上９０質量％以下であり、とりわけ好ましくは３質量％以上８０質量％以下であり、一層好ましくは５質量％以上７０質量％以下であり、より一層好ましくは７質量％以上６０質量％以下であり、特に好ましくは１０質量％以上５０質量％以下であり、極めて好ましくは１０質量％以上３０質量％以下である。
　予め着色剤含有液を調製した後、該着色剤含有液を使用して本発明の着色組成物を調製する場合、着色剤含有液は、着色組成物に含有される後述の樹脂（Ｂ）の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。樹脂（Ｂ）を予め含ませておくことで、着色剤含有液の分散安定性をさらに改善できる。
　着色剤含有液中の樹脂（Ｂ）の含有量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、例えば１００００質量部以下であってよく、好ましくは５０００質量部以下であり、より好ましくは１０００質量部以下であり、さらに好ましくは１質量部以上５００質量部以下であり、とりわけ好ましくは５質量部以上２００質量部以下であり、一層好ましくは１０質量部以上１００質量部以下である。
　＜実施態様１＞
　実施態様１に係る着色組成物は、着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）とを含む着色組成物であって、着色剤（Ａ）が、式（Ｉ）で表される化合物と、下記式（ＩＩａ）で表される化合物とを含む着色組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式（ＩＩａ）中、Ｒ１ａ～Ｒ１０ａの定義は上述の定義と同一である。］
　着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩａ）の各含有率の例示及び好ましい範囲は、上述の着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の各含有率の例示及び好ましい範囲と同一である。
　＜実施態様２＞
　実施態様２に係る着色組成物は、着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）とを含む着色組成物であって、着色剤（Ａ）が、式（Ｉ）で表される化合物と、下記式（ＩＩｂ）で表される化合物を含む着色組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式（ＩＩｂ）中、Ｒ１ｂ～Ｒ１０ｂの定義は上述の定義と同一である。］
　着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩｂ）の各含有率の例示及び好ましい範囲は、上述の着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の各含有率の例示及び好ましい範囲と同一である。
　＜実施態様３＞
　実施態様３に係る着色組成物は、着色剤（Ａ）と、樹脂（Ｂ）とを含む着色組成物であって、着色剤（Ａ）が化合物（ＩＩｃ）を含む着色組成物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式（ＩＩｃ）中、Ｒ１ｃ～Ｒ１０ｃの定義は上述の定義と同一である。］
　着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩｃ）の各含有率の例示及び好ましい範囲は、上述の着色剤（Ａ）中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の各含有率の例示及び好ましい範囲と同一である。
　（２）着色硬化性樹脂組成物
　着色硬化性樹脂組成物は、化合物（Ｉ）と、化合物（ＩＩ）と、樹脂（Ｂ）と（以下、これらをまとめて着色剤（Ａ）ともいう）、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）と、重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）とを含む。
　着色硬化性樹脂組成物は、レベリング材（以下、レベリング材（Ｆ）という場合がある。）、酸化防止剤（以下、酸化防止剤（Ｇ）という場合がある。）、溶剤（Ｅ）からなる群から選択される１種をさらに含んでもよい。
　着色硬化性樹脂組成物に含まれる着色組成物中の固形分の含有率は、着色硬化性樹脂組成物を硬化したときに求められる色度、明度、膜厚等に応じて適宜調節されるため特に限定されないが、着色硬化性樹脂組成物中の固形分の総量を基準に、例えば１質量％以上９９質量％以下であってよく、好ましくは１質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上８０質量％以下であり、さらに好ましくは３質量％以上７０質量％以下であり、とりわけ好ましくは４質量％以上６０質量％以下であり、一層好ましくは５質量％以上５０質量％以下であり、特に好ましくは６質量％以上４５質量％以下であり、極めて好ましくは７質量％以上４０質量％以下である。
　着色硬化性樹脂組成物中の着色剤（Ａ）の各含有率は、着色硬化性樹脂組成物を硬化したときに求められる色度、明度、膜厚等に応じて適宜調節されるため特に限定されないが、着色硬化性樹脂組成物中の固形分の総量中、例えば０．１質量％以上９９質量％以下であってよく、好ましくは１質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上８０質量％以下であり、さらに好ましくは３質量％以上７０質量％以下であり、とりわけ好ましくは４質量％以上６０質量％以下であり、一層好ましくは５質量％以上５０質量％以下であり、特に好ましくは８質量％以上４０質量％以下であり、極めて好ましくは１０質量％以上３０質量％以下である。
　本明細書において「着色硬化性樹脂組成物中の固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物から溶剤（Ｅ）を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。着色硬化性樹脂組成物中の固形分の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、例えば０．０１質量％以上１００質量％未満であってよく、好ましくは０．１質量％以上９９．９質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上９９量％以下であり、とりわけ好ましくは１質量％以上６０％以下であり、一層好ましくは３質量％以上５０質量％以下であり、より一層好ましくは３質量％以上３０質量％以下であり、特に好ましくは５質量％以上３０質量％以下である。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成された後述の着色パターンや着色塗膜は、耐熱性に優れるだけでなく、波長６３０ｎｍにおける透過率が高い傾向にあり、好ましくは化合物（Ｉ）を単独で含む着色硬化性樹脂組成物から形成された着色パターンや着色塗膜と比べて波長６３０ｎｍにおける透過率が高い傾向にある。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成された後述の着色パターンや着色塗膜は、波長６３０ｎｍにおける透過率が例えば９０％以上であってよく、好ましくは９５％以上であり、より好ましくは９７％以上である。波長６３０ｎｍにおける透過率は、例えば測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定することができる。
　＜重合性化合物（Ｃ）＞
　重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等であり、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
　エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン等、並びに、上述の単量体（ａ）、単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）が挙げられる。
　エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３－メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。
　重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは５０以上４０００以下であり、より好ましくは５０以上３５００以下であり、さらに好ましくは５０以上３０００以下であり、とりわけ好ましくは１５０以上２，９００以下であり、特に好ましくは２５０以上１，５００以下である。
　重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物中、固形分の総量に対して、例えば１質量％以上９９質量％以下であってよく、好ましくは２質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは３質量％以上８０質量％以下であり、さらに好ましくは４質量％以上７０質量％以下であり、とりわけ好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、一層好ましくは６質量％以上５０質量％以下であり、特に好ましくは７質量％以上４０質量％以下である。
　＜重合開始剤（Ｄ）＞
　重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
　重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
　Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。また、Ｏ－アシルオキシム化合物として、イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ（株）製）及びＮ－１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物としては、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミンがより好ましい。
　アルキルフェノン化合物としては、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン及び２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。アルキルフェノン化合物として、イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　アルキルフェノン化合物としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。
　ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）及び４，４’，５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。
　トリアジン化合物としては、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン及び２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。
　アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン及び２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
　これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
　重合開始剤（Ｄ）は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはＯ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。
　重合開始剤（Ｄ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物に含まれる全樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との合計量に対して、例えば０．０１質量％以上４０質量％以下であってよく、好ましくは０．１質量％以上３５質量％以下である。
　＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
　重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組合わせて用いられる。
　重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
　アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、アミン化合物として、ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
　アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン及び２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
　チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン及び１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
　カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。
　これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有率は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して、例えば０．０１質量％以上４０質量％以下であってよく、好ましくは０．１質量％以上３０質量％以下である。
　＜溶剤（Ｅ）＞
　溶剤（Ｅ）は、例えばエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
　エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等が挙げられる。
　エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。
　エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
　ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。
　アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
　芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
　アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。
　これらの溶剤は、２種以上を併用してもよい。
　溶剤（Ｅ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常９９．９９質量％以下であり、好ましくは０．１質量％以上９９．９質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上９９．９質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以上９９質量％以下であり、とりわけ好ましくは４０質量％以上９９質量％以下であり、一層好ましくは５０質量％以上９０質量％以下であり、特に好ましくは６０質量％以上９５質量％以下であり、極めて好ましくは７０質量％以上９０質量％以下である。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の全部又は一部を、溶剤（Ｅ）の全部又は一部に分散させて着色剤含有液を調製した後、この着色剤含有液を使用して調製してもよい。
　着色剤含有液中の固形分の含有率は、着色剤含有液の総量に対して、例えば０．０１質量％以上９９．９９質量％以下であってよく、好ましくは０．１質量％以上９９．９質量％以下であり、より好ましくは０．１質量％以上９９質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上６０％以下であり、一層好ましくは３質量％以上５０質量％以下であり、特に好ましくは３質量％以上３０質量％以下であり、極めて好ましくは５質量％以上３０質量％以下である。
　着色剤含有液中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計含有率は、着色分散液中の固形分の総量中、例えば０．０００１質量％以上であってよく、好ましくは０．０１質量％以上であり、より好ましくは１質量％以上であり、さらに好ましくは５質量％以上であり、一層好ましくは１０質量％以上であり、より一層好ましくは２０質量％以上であり、特に好ましくは３０質量％以上である。一方、着色剤含有液中の化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の合計含有率の上限は、着色剤含有液中の固形分の総量中、通常１００質量％未満であり、例えば９９質量％以下であってよい。
　化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の全部又は一部を、溶剤（Ｅ）の全部又は一部に分散させて着色剤含有液を調製する場合、樹脂（Ｂ）の全部又は一部を含ませておくことで、着色剤含有液の分散安定性をさらに改善できる。着色剤含有液中の樹脂（Ｂ）の含有量は、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）合計１００質量部に対して、例えば１００００質量部以下であってよく、好ましくは５０００質量部以下であり、より好ましくは１０００質量部以下であり、さらに好ましくは１質量部以上５００質量部以下であり、とりわけ好ましくは５質量部以上２００質量部以下であり、一層好ましくは１０質量部以上１００質量部以下である。
　化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）の粒径は、略均一であることが好ましい。
　化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）が着色分散液の中で均一に分散した状態にすることができる。化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。着色剤（Ａ）が化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）と分散剤とを含むことにより、化合物（Ｉ）の分散性が向上する傾向にある。
　分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ（株）製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー（株）製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー（株）製）等が挙げられる。
　分散剤を用いる場合、分散剤（固形分）の使用量は、化合物（Ｉ）及び化合物（ＩＩ）合計１００質量部に対して、１００００質量部以下であり、好ましくは５０００質量部以下であり、より好ましくは１０００質量部以下であり、さらに好ましくは５００質量部以下であり、とりわけ好ましくは３００質量部以下であり、一層好ましくは１００質量部以下であり、より一層好ましくは５質量部以上１００質量部以下であり、特に好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色分散液が得られる傾向がある。
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤（Ｆ）及び酸化防止剤（Ｇ）を含んでもよい。
　＜レベリング剤（Ｆ）＞
　レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
　シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
　フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
　フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
　レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、その含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、通常０．０００５質量％以上５質量％以下であり、好ましくは０．００１質量％以上１質量％であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、さらに好ましくは０．００２質量％以上０．２質量％以下であり、とりわけ好ましくは０．００５質量％以上０．１質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
　＜酸化防止剤（Ｇ）＞
　着色剤の耐熱性を向上させる観点からは、酸化防止剤（Ｇ）を単独又は２種以上を組合わせて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。
　前記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、イルガノックス１０１０（Ｉｒｇａｎｏｘ　１０１０：ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０７６（Ｉｒｇａｎｏｘ　１０７６：オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１３３０（Ｉｒｇａｎｏｘ　１３３０：３，３’，３’’，５，５’，５’’－ヘキサ－ｔｅｒｔ－ブチル－ａ，ａ’，ａ’’－（メシチレン－２，４，６－トリイル）トリ－ｐ－クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１１４（Ｉｒｇａｎｏｘ　　３１１４：１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３７９０（Ｉｒｇａｎｏｘ　３７９０：１，３，５－トリス（（４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－キシリル）メチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１０３５（Ｉｒｇａｎｏｘ　１０３５：チオジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１１３５（Ｉｒｇａｎｏｘ　１１３５：ベンゼンプロパン酸、３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ、Ｃ７－Ｃ９側鎖アルキルエステル、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス１５２０Ｌ（Ｉｒｇａｎｏｘ　１５２０Ｌ：４，６－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス３１２５（Ｉｒｇａｎｏｘ　３１２５、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガノックス５６５（Ｉｒｇａｎｏｘ　５６５：２，４－ビス（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブＡＯ－８０（アデカスタブＡＯ－８０：３，９－ビス（２－（３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオニルオキシ）－１，１－ジメチルエチル）－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、（株）ＡＤＥＫＡ製）、スミライザーＢＨＴ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＢＨＴ、住友化学（株）製）、スミライザーＧＡ－８０（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＧＡ－８０、住友化学（株）製）、スミライザーＧＳ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＧＳ、住友化学（株）製）、シアノックス１７９０（Ｃｙａｎｏｘ　１７９０、（株）サイテック製）及びビタミンＥ（エーザイ（株）製）等が挙げられる。
　前記リン系酸化防止剤としては、例えば、イルガフォス１６８（Ｉｒｇａｆｏｓ　１６８：トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フォスファイト、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス１２（Ｉｒｇａｆｏｓ　１２：トリス［２－［［２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサフォスフィン－６－イル］オキシ］エチル］アミン、ＢＡＳＦ（株）製）、イルガフォス３８（Ｉｒｇａｆｏｓ　３８：ビス（２，４－ビス（１，１－ジメチルエチル）－６－メチルフェニル）エチルエステル亜りん酸、ＢＡＳＦ（株）製）、アデカスタブ３２９Ｋ（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ３６（（株）ＡＤＥＫＡ製）、アデカスタブＰＥＰ－８（（株）ＡＤＥＫＡ製）、Ｓａｎｄｓｔａｂ　Ｐ－ＥＰＱ（クラリアント社製）、ウェストン６１８（Ｗｅｓｔｏｎ　６１８、ＧＥ社製）、ウェストン６１９Ｇ（Ｗｅｓｔｏｎ　　６１９Ｇ、ＧＥ社製）、ウルトラノックス６２６（Ｕｌｔｒａｎｏｘ　　６２６、ＧＥ社製）及びスミライザーＧＰ（Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ　ＧＰ：６－［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロポキシ］－２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンズ［ｄ，ｆ］［１．３．２］ジオキサホスフェピン）（住友化学（株）製）等が挙げられる。
　前記硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル又はジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート化合物及びテトラキス［メチレン（３－ドデシルチオ）プロピオネート］メタン等のポリオールのβ－アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物等が挙げられる。
　＜その他の成分＞
　本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
　密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－スルファニルプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン及びＮ－フェニル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
　＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
　着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を、フォトリソ法によりパターニングを行う場合にはさらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分と共に混合することにより調製できる。
　顔料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
　染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１μｍ以上１μｍ以下程度のフィルタでろ過することが好ましい。
　混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．１μｍ以上１０μｍ以下程度のフィルタでろ過することが好ましい。
　（３）カラーフィルタ
　本発明の着色硬化性樹脂組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色硬化性樹脂組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色硬化性樹脂組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色硬化性樹脂組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
　作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１μｍ以上３０μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上２０μｍ以下であり、さらに好ましくは０．５μｍ以上６μｍ以下である。
　基板としては、ガラス板や、樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ及び回路等が形成されていてもよい。
　フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
　まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色硬化性樹脂組成物層を得る。
　塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット・アンド・スピンコート法等が挙げられる。
　加熱乾燥を行う場合の温度は、３０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１１０℃以下がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間以上６０分間以下であることが好ましく、３０秒間以上３０分間以下であることがより好ましい。
　減圧乾燥を行う場合は、５０Ｐａ以上１５０Ｐａ以下の圧力下、２０℃以上２５℃以下の温度範囲で行うことが好ましい。
　着色硬化性樹脂組成物の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
　次に、着色硬化性樹脂組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色硬化性樹脂組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
　露光に用いられる光源としては、２５０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の波長の光を発生する光源を用いてもよい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
　露光後の着色硬化性樹脂組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色硬化性樹脂組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
　現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、例えば０．０１質量％以上１０質量％以下であってよい。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
　現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
　現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
　さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。
　（４）表示装置
　前記カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして、中でも液晶表示装置に用いられるカラーフィルタとして有用である。
　以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前記及び後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。
　以下の合成例において、化合物の構造は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ６１３０型）で確認した。
　樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
　装置：ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
　カラム：ＴＳＫ－ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
　カラム温度：４０℃
　溶剤：テトラヒドロフラン
　流速：１．０ｍＬ／分
　分析試料の固形分濃度：０．００１～０．０１質量％
　注入量：５０μＬ
　検出器：ＲＩ
　校正用標準物質：ＴＳＫ　ＳＴＡＮＤＡＲＤ　ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ　Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）
　上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
合成例１
　３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物（東京化成工業（株）製）８．０部、グリシン（東京化成工業（株）製）３．８部、酢酸亜鉛（関東化学（株）製）１．３部、及びイミダゾール（東京化成工業（株）製）３１４部を添加し、１５０℃、７時間攪拌した。得られた混合物を２０℃以下に保ちながら、予め調製した３７％塩酸（関東化学（株）製）２６７部と水１３００部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水４００部、メタノール２００部で洗浄した。得られた残渣を６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩ－１）で表される化合物（化合物ＩＩ－１とも記載する）を９．１部得た（収率８８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
＜化合物ＩＩ－１の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－：　ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｈ]－　５０５
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　５０６
合成例２
　３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物（東京化成工業（株）製）８．０部、５－アミノペンタン酸（東京化成工業（株）製）６．０部、酢酸亜鉛（関東化学（株）製）１．３部、及びイミダゾール（東京化成工業（株）製）３１４部を添加し、１５０℃、１４時間攪拌した。得られた混合物を２０℃以下に保ちながら、予め調製した３７％塩酸（関東化学（株）製）２６７部と水１３００部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水４００部、メタノール２００部で洗浄した。得られた残渣を６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩ－４）で表される化合物（化合物ＩＩ－４とも記載する）を８．８部得た（収率７７％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
＜化合物ＩＩ－４の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－：　ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｈ]－　５８９
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　５９０
合成例３
　３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物（東京化成工業（株）製）８．０部、４－アミノ－３，５－ジメチル安息香酸（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　２０１４，７８．２３６に記載の方法に準じて合成）８．４部、酢酸亜鉛（関東化学（株）製）１．３部、及びイミダゾール（東京化成工業（株）製）３１４部を添加し、１５０℃、２２時間攪拌した。得られた混合物を２０℃以下に保ちながら、予め調製した３７％塩酸（関東化学（株）製）２６７部と水１３００部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水４００部、メタノール２００部で洗浄した。得られた残渣を６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩ－８）で表される化合物（化合物ＩＩ－８とも記載する）を１３部得た（収率９０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
＜化合物ＩＩ－８の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－：　ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｈ]－　６８５
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　６８６
合成例４
　合成例１の３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物８．０部を１，６，７，１２－テトラクロロ－３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物（ＣｏｍＢｉ　Ｂｌｏｃｋｓ社製）３．４部に変えたこと以外は、合成例１と同様にして、式（ＩＩ－９１）で表される化合物（化合物ＩＩ－９１とも記載する）を２．９部得た（収率７０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
＜化合物ＩＩ－９１の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－：　ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｈ]－　６４１
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　６４２
合成例５
　合成例１の３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物８．０部を１，６，７，１２－テトラクロロ－３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物（ＣｏｍＢｉ　Ｂｌｏｃｋｓ社製）３．４部に変えたこと以外は、合成例２と同様にして、式（ＩＩ－９４）で表される化合物（化合物ＩＩ－９４とも記載する）を３．７部得た（収率７９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
＜化合物ＩＩ－９４の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－：　ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｈ]－　７２５
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　７２６
合成例６
　合成例１の３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物８．０部を１，７－ジブロモ－３，４，９，１０－ペリレンテトラカルボン酸二無水物（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）３．５部に変えたこと以外は、合成例１と同様にして、式（ＩＩ－１００）で表される化合物（化合物ＩＩ－１００とも記載する）を２．７部得た（収率６５％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
＜化合物ＩＩ－１００の同定＞
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ－：　ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｈ]－　６６１
　　　　　　　　　　　　　　Ｅｘａｃｔ　Ｍａｓｓ：　６６２
合成例７
　還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）２８９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解させた溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、８０℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、固形分３５．１％、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度１２５ｍＰａ・ｓの共重合体（樹脂Ｂ１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９．２×１０３、分散度２．０８、固形分換算の酸価は７７ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ１は、以下の構造単位を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　＜実施例１＞
　（１）　着色組成物の調製
　以下の割合で各成分を混合し、ビーズミルを用いて着色剤を分散させた。その後、ろ過によりビーズミルを除去して着色組成物１を得た。
　着色剤：化合物Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０部；
　　　　　化合物ＩＩ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０部；
　分散剤：ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９（ビックケミー・ジャパン（株）製：固形分６０％）１６７部；
　樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２２９部；
　溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　３１０５部；
　　　　　　　ジアセトンアルコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　４００部
　次いで、以下の割合で各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物１を得た。
　着色組成物１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４００部；
　樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１溶液　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４５部；
　重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）　　　　　　　　　　　　　　　　　２５部；
　重合開始剤（Ｄ）：Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ－０１；ＢＡＳＦ（株）製）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５部；
　溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　　　　　８６部；
　
　レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１２部
　（２）　着色塗膜の作製
　５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が１．７～２μｍになるようにスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色硬化性樹脂組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色硬化性樹脂組成物層に、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
　（３）　耐熱性試験
　得られた着色塗膜の吸光度を測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて算出した。測定後の着色塗膜を、オーブン中、空気雰囲気下で、２３０℃で１２０分加熱した後、測色機を用いて吸光度算出した。耐熱性試験前後の着色硬化性組成物膜の極大吸収波長の吸光度変化から、吸光度保持率を求めた。
　＜実施例２＞
　化合物（ＩＩ－１）の代わりに化合物（ＩＩ－４）に変えたこと以外は実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物２を得た。結果を表４に示す。
　＜実施例３＞
　化合物（ＩＩ－１）の代わりに化合物（ＩＩ－８）に変えたこと以外は実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物３を得た。結果を表４に示す。
　＜実施例４＞
　化合物（Ｉ）を４０部に、化合物（ＩＩ－８）を６０部に変えたこと以外は実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物４を得た。結果を表４に示す。
　＜実施例５＞
　化合物（Ｉ）を６０部に、化合物（ＩＩ－８）を４０部に変えたこと以外は実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物５を得た。結果を表４に示す。
＜実施例６＞
　化合物（ＩＩ－１）の代わりに化合物（ＩＩ－９１）に変えたこと以外は実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物６を得た。結果を表４に示す。
＜実施例７＞
　化合物（ＩＩ－１）の代わりに化合物（ＩＩ－９４）に変えたこと以外は実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物７を得た。結果を表４に示す。
＜実施例８＞
　化合物（ＩＩ－１）の代わりに化合物（ＩＩ－１００）に変えたこと以外は実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物８を得た。結果を表４に示す。
　＜比較例１＞
　化合物（ＩＩ－１）を用いずに着色剤を調製したこと以外は実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物９を得た。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040

Claims (7)

  1. 　着色剤と、樹脂とを含む着色組成物であって、前記着色剤は、下記式（Ｉ）で表される化合物と、下記式（ＩＩ）で表される化合物とを含む、着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（ＩＩ）中、
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
    　Ｒ３～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基を表す。］
  2. 　前記Ｒ１及びＲ２は、炭素数１～２０の２価の芳香族炭化水素基である、請求項１に記載の着色組成物。
  3. 　前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルカンジイル基である、請求項１に記載の着色組成物。
  4. 　前記Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の脂環式炭化水素基である、請求項１に記載の着色組成物。
  5. 　下記式（Ｉ）で表される化合物と、下記式（ＩＩ）で表される化合物と、樹脂と、重合性化合物と、重合開始剤と、溶剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（ＩＩ）中、
    　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０の２価の炭化水素基を表す。
    　Ｒ３～Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数１～４０の炭化水素基を表す。］
  6. 　請求項５に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
  7. 　請求項６に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
PCT/JP2019/044047 2018-11-13 2019-11-11 着色組成物 WO2020100782A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201980074259.1A CN113056524B (zh) 2018-11-13 2019-11-11 着色组合物
KR1020217012344A KR20210091134A (ko) 2018-11-13 2019-11-11 착색 조성물

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018212740 2018-11-13
JP2018-212740 2018-11-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2020100782A1 true WO2020100782A1 (ja) 2020-05-22

Family

ID=70730519

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2019/044047 WO2020100782A1 (ja) 2018-11-13 2019-11-11 着色組成物

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP7412140B2 (ja)
KR (1) KR20210091134A (ja)
CN (1) CN113056524B (ja)
TW (1) TWI810400B (ja)
WO (1) WO2020100782A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP4266094A1 (en) 2020-12-16 2023-10-25 FUJIFILM Corporation Composition, membrane, optical filter, solid image pickup element, image display apparatus, and infrared ray sensor
JPWO2022130773A1 (ja) 2020-12-17 2022-06-23
JP2022126586A (ja) 2021-02-18 2022-08-30 住友化学株式会社 着色樹脂組成物
JP2022129248A (ja) 2021-02-24 2022-09-05 住友化学株式会社 着色樹脂組成物

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63245471A (ja) * 1987-03-13 1988-10-12 チバ−ガイギ　アクチエンゲゼルシヤフト カルボニル基含有長鎖基を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミド
JPH04507261A (ja) * 1989-08-11 1992-12-17 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト ペリレン化合物を基礎とする新規の顔料調製物
JPH10233238A (ja) * 1996-12-16 1998-09-02 Fuji Xerox Co Ltd 光半導体電極、光電変換装置及び光電変換方法
JP2000297224A (ja) * 1999-01-26 2000-10-24 Clariant Gmbh ２種類以上のペリレン化合物を含む顔料調製物
JP2002508406A (ja) * 1997-12-15 2002-03-19 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 着色剤としてのペリレンイミドモノカルボン酸
JP2006335995A (ja) * 2005-06-06 2006-12-14 Hitachi Maxell Ltd インクジェット用導電性インク、導電性パターンおよび導電体
JP2016124971A (ja) * 2014-12-26 2016-07-11 住友化学株式会社 化合物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3877243B2 (ja) 1997-02-26 2007-02-07 住友化学株式会社 蛍光フィルム

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63245471A (ja) * 1987-03-13 1988-10-12 チバ−ガイギ　アクチエンゲゼルシヤフト カルボニル基含有長鎖基を有するペリレンテトラカルボン酸ジイミド
JPH04507261A (ja) * 1989-08-11 1992-12-17 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト ペリレン化合物を基礎とする新規の顔料調製物
JPH10233238A (ja) * 1996-12-16 1998-09-02 Fuji Xerox Co Ltd 光半導体電極、光電変換装置及び光電変換方法
JP2002508406A (ja) * 1997-12-15 2002-03-19 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 着色剤としてのペリレンイミドモノカルボン酸
JP2000297224A (ja) * 1999-01-26 2000-10-24 Clariant Gmbh ２種類以上のペリレン化合物を含む顔料調製物
JP2006335995A (ja) * 2005-06-06 2006-12-14 Hitachi Maxell Ltd インクジェット用導電性インク、導電性パターンおよび導電体
JP2016124971A (ja) * 2014-12-26 2016-07-11 住友化学株式会社 化合物

Also Published As

Publication number Publication date
CN113056524A (zh) 2021-06-29
JP2020079396A (ja) 2020-05-28
JP7412140B2 (ja) 2024-01-12
KR20210091134A (ko) 2021-07-21
TW202104226A (zh) 2021-02-01
CN113056524B (zh) 2023-08-04
TWI810400B (zh) 2023-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7412140B2 (ja) 着色組成物
JP6432931B2 (ja) 着色硬化性樹脂組成物
JP7412141B2 (ja) 着色組成物
JP7241514B2 (ja) 着色組成物、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置
JP2018040001A (ja) 着色組成物
JP7079128B2 (ja) 着色硬化性樹脂組成物
WO2020162007A1 (ja) 着色硬化性樹脂組成物
JP2020083982A (ja) 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置及び化合物
JP2018040000A (ja) 着色剤として有用な化合物
JP2018059097A (ja) 着色硬化性樹脂組成物
JP7417403B2 (ja) 着色組成物
WO2022172781A1 (ja) 硬化性組成物
JP7093263B2 (ja) イソインドリン化合物
JP2021157040A (ja) 化合物及び着色樹脂組成物
WO2023037790A1 (ja) 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置、及び固体撮像素子
WO2022234775A1 (ja) 化合物
JP2022174995A (ja) 赤色着色組成物
WO2020031799A1 (ja) 着色組成物
WO2021065802A1 (ja) ベンゾペリレン化合物及び着色硬化性樹脂組成物
JP2022129359A (ja) 着色樹脂組成物、化合物、カラーフィルタ及び表示装置
KR20240007901A (ko) 화합물

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19883958

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 19883958

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1