JP7417403B2 - 着色組成物 - Google Patents
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Description
[1] 着色剤と、樹脂とを含む着色組成物であって、着色剤が下記式(I)で表される化合物を含む着色組成物。
[式(I)中、
R1及びR2は、それぞれ独立して、炭素数1~20の2価の炭化水素基を表す。
R3~R10は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基を表す。]
[2] 前記R1及びR2は、炭素数1~20のアルカンジイル基である、[1]に記載の着色組成物。
[3] 前記R1及びR2は、炭素数1~20の2価の脂環式炭化水素基である、[1]に記載の着色組成物。
[4] 前記R1及びR2は、炭素数1~20の2価の芳香族炭化水素基である、[1]に記載の着色組成物。
[5] 前記R3~R10は水素原子である、[1]~[4]のいずれかに記載の着色組成物。
[6] 式(I)で表される化合物と、樹脂と、重合性化合物と、重合開始剤と、溶剤とを含む着色硬化性樹脂組成物。
[式(I)中、
R1及びR2は、それぞれ独立して、炭素数1~20の2価の炭化水素基を表す。
R3~R10は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基を表す。]
[7] [6]に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[8] [7]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色組成物は、着色剤(以下、着色剤(A)ともいう)と、樹脂(以下、樹脂(B)ともいう)とを含む。
着色剤(A)は、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)ともいう)を含む。
着色剤(A)は、化合物(I)以外の着色剤(以下、着色剤(A1)ともいう)を含んでいてもよい。
着色剤(A)には、1種又は2種以上の着色剤(A1)が含まれていてもよい。
着色組成物は、溶剤(以下、溶剤(E)ともいう)を含んでいてもよい。
化合物(I)は、溶剤(E)に分散していてもよい。
R1及びR2で表される2価の炭化水素基は、炭素数が1~20であり、好ましくは炭素数が1~10、より好ましくは1~5である。2価の炭化水素基の例としては、2価の鎖式脂肪族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基、及び2価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
単環式のアレーンジイル基としては、ベンゼンジイル基、アルキルベンゼンジイル基、及びジアルキルベンゼンジイル基等が挙げられる。具体例としては、ベンゼン-1,2-ジイル基、ベンゼン-1,3-ジイル基、ベンゼン-1,4-ジイル基、2-メチルベンゼン-1,4-ジイル基、3-メチルベンゼン-1,4-ジイル基、2-メチルベンゼン-1,5-ジイル基、3-メチルベンゼン-1,5-ジイル基、4-メチルベンゼン-1,5-ジイル基、2-エチルベンゼン-1,4-ジイル基、3-エチルベンゼン-1,4-ジイル基、3,5-ジメチルベンゼン-1,4-ジイル基、3,5-ジエチルベンゼン-1,4-ジイル基、3-メチル-5-エチルベンゼン-1,4-ジイル基、及び2-メチル-6-エチルベンゼン-1,4-ジイル基等が挙げられる。
[式(Ia)中、
R1a及びR2aは、それぞれ独立して、炭素数1~20のアルカンジイル基を表す。
R3a~R10aは、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基を表す。]
[式(Ib)中、
R1b及びR2bは、それぞれ独立して、炭素数1~20の2価の脂環式炭化水素基を表す。
R3b~R10bは、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基を表す。]
[式(Ic)中、
R1c及びR2cは、それぞれ独立して、炭素数1~20の2価の芳香族炭化水素基を表す。
R3c~R10cは、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基を表す。]
[式中、Raは、炭素数1~20のアルカンジイル基を表す。]
[式中、Rbは、炭素数1~20の2価の脂環式炭化水素基を表す。]
[式中、Rcは、炭素数1~20の2価の芳香族炭化水素基を表す。]
着色剤(A)中の化合物(I)の含有率は、着色剤(A)の総量に対して、例えば0.1質量%以上であってよく、好ましくは0.5質量%以上であり、より好ましくは1質量%以上であり、さらに好ましくは5質量%以上であり、とりわけ好ましくは10質量%以上であり、一層好ましくは20質量%以上であり、より一層好ましくは質量50%以上であり、特に好ましくは70質量%以上であり、極めて好ましくは90質量%以上である。一方、着色剤(A)中の化合物(I)の含有率は、着色剤(A)の総量に対して、通常100質量%以下であり、例えば99質量%以下であってよい。
本明細書において「着色組成物中の固形分の総量」とは、着色組成物から全溶剤成分を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
着色剤(A1)は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、公知の染料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists 出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料、フタロシアニン染料、ペリレン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
C.I.ソルベントイエロー4、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、117、162、163、167、189;
C.I.ソルベントレッド24、45、49、90,91111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、77、86、99;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、38、44、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、249、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、87、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
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C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
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C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、178、179、180、190、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59、62、63等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7、31、32等の黒色顔料
が挙げられる。
本明細書において「着色剤含有液中の固形分の総量」とは、着色剤含有液から溶剤(E)を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(以下「単量体(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
樹脂(B)は、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(b)」という場合がある)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下「単量体(c)」という場合がある)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5-カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
単量体(b)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(b1)」という場合がある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(b2)」という場合がある)及びテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(b3)」という場合がある)等が挙げられる。
単量体(b1-1)としては、具体的には、グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β-エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチルビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,5-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,6-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン及び2,4,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン等が挙げられる。
単量体(b1-2)としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド(登録商標)2000;(株)ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)A400;(株)ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)M100;(株)ダイセル製)、式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物等が挙げられる。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-又は*-Rc-NH-を表す。
Rcは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
単量体(b2)としては、例えば、3-メチル-3-メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
単量体(b3)としては、例えば、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート及びN-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン及びp-メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3-ブタジエン、イソプレン及び2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-9-イル(メタ)アクリレート、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及びベンジル(メタ)アクリレート等が好ましい。
このような構造単位としては、(メタ)アクリル酸単位にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位及びグリシジル(メタ)アクリレート単位に(メタ)アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等が挙げられる。
中でも、樹脂(B)としては、単量体(a)に由来する構造単位及び単量体(b)に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
実施態様1に係る着色組成物は、着色剤(A)と、樹脂(B)とを含む着色組成物であって、着色剤(A)が、下記式(Ia)で表される化合物を含む着色組成物である。
[式(Ia)中、R1a~R10aの定義は上述の定義と同一である。]
実施態様2に係る着色組成物は、着色剤(A)と、樹脂(B)とを含む着色組成物であって、着色剤(A)が、下記式(Ib)で表される化合物を含む着色組成物である。
[式(Ib)中、R1b~R10bの定義は上述の定義と同一である。]
実施態様3に係る着色組成物は、着色剤(A)と、樹脂(B)とを含む着色組成物であって、着色剤(A)が化合物(Ic)を含む着色組成物である。
[式(Ic)中、R1c~R10cの定義は上述の定義と同一である。]
着色硬化性樹脂組成物は、化合物(I)と、樹脂(B)と(以下、これらをまとめて着色剤(A)ともいう)、重合性化合物(以下、重合性化合物(C)という場合がある)と、重合開始剤(以下、重合開始剤(D)という場合がある)とを含む。
着色硬化性樹脂組成物は、レベリング材(以下、レベリング材(F)という場合がある。)、酸化防止剤(以下、酸化防止剤(G)という場合がある。)、溶剤(E)からなる群から選択される1種をさらに含んでもよい。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等であり、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
アルキルフェノン化合物としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン類)と組み合わせて用いることが好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、例えばエステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド及びN-メチルピロリドン等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、酸化防止剤(G)を単独又は2種以上を組合わせて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-スルファニルプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン及びN-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、溶剤(E)、レベリング剤(F)を、フォトリソ法によりパターニングを行う場合にはさらに重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分と共に混合することにより調製できる。
顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料は、予め溶剤(E)の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径0.01μm以上1μm以下程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.1μm以上10μm以下程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色硬化性樹脂組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色硬化性樹脂組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色硬化性樹脂組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色硬化性樹脂組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット・アンド・スピンコート法等が挙げられる。
減圧乾燥を行う場合は、50Pa以上150Pa以下の圧力下、20℃以上25℃以下の温度範囲で行うことが好ましい。
着色硬化性樹脂組成物の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、例えば0.01質量%以上10質量%以下であってよい。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。
前記カラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置、電子ペーパー等)及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして、中でも有機EL装置に用いられるカラーフィルタとして有用である。
装置:HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK-GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶剤:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料の固形分濃度:0.001~0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)を分散度とした。
3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)8.0部、グリシン(東京化成工業(株)製)3.8部、酢酸亜鉛(関東化学(株)製)1.3部、及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)314部を添加し、150℃、7時間攪拌した。得られた混合物を20℃以下に保ちながら、予め調製した37%塩酸(関東化学(株)製)267部と水1300部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水400部、メタノール200部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、式(I-1)で表される化合物(化合物I-1とも記載する)を9.1部得た(収率88%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 505
Exact Mass: 506
3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)8.0部、β-アラニン(東京化成工業(株)製)4.6部、酢酸亜鉛(関東化学(株)製)1.3部、及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)314部を添加し、150℃、14時間攪拌した。得られた混合物を20℃以下に保ちながら、予め調製した37%塩酸(関東化学(株)製)267部と水1300部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水400部、メタノール200部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、式(I-2)で表される化合物(化合物I-2とも記載する)を8.7部得た(収率80%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 533
Exact Mass: 534
3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)8.0部、4-アミノブタン酸(東京化成工業(株)製)5.3部、酢酸亜鉛(関東化学(株)製)1.3部、及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)314部を添加し、150℃、14時間攪拌した。得られた混合物を20℃以下に保ちながら、予め調製した37%塩酸(関東化学(株)製)267部と水1300部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水400部、メタノール200部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、式(I-3)で表される化合物(化合物I-3とも記載する)を8.8部得た(収率77%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 561
Exact Mass: 562
3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)8.0部、5-アミノペンタン酸(東京化成工業(株)製)6.0部、酢酸亜鉛(関東化学(株)製)1.3部、及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)314部を添加し、150℃、14時間攪拌した。得られた混合物を20℃以下に保ちながら、予め調製した37%塩酸(関東化学(株)製)267部と水1300部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水400部、メタノール200部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、式(I-4)で表される化合物(化合物I-4とも記載する)を8.8部得た(収率77%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 589
Exact Mass: 590
3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)8.0部、6-アミノヘキサン酸(東京化成工業(株)製)6.7部、酢酸亜鉛(関東化学(株)製)1.3部、及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)314部を添加し、150℃、14時間攪拌した。得られた混合物を20℃以下に保ちながら、予め調製した37%塩酸(関東化学(株)製)267部と水1300部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水400部、メタノール200部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、式(I-5)で表される化合物(化合物I-5とも記載する)を9.5部得た(収率75%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 617
Exact Mass: 618
3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)8.0部、DL-β-ホモロイシン(東京化成工業(株)製)7.4部、酢酸亜鉛(関東化学(株)製)1.3部、及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)314部を添加し、150℃、14時間攪拌した。得られた混合物を20℃以下に保ちながら、予め調製した37%塩酸(関東化学(株)製)267部と水1300部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水400部、メタノール200部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、式(I-6)で表される化合物(化合物I-6とも記載する)を10部得た(収率78%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 645
Exact Mass: 646
3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)8.0部、4-アミノ安息香酸(東京化成工業(株)製)7.0部、酢酸亜鉛(関東化学(株)製)1.3部、及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)314部を添加し、150℃、22時間攪拌した。得られた混合物を20℃以下に保ちながら、予め調製した37%塩酸(関東化学(株)製)267部と水1300部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水400部、メタノール200部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、式(I-7)で表される化合物(化合物I-7とも記載する)を11部得た(収率89%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 629
Exact Mass: 630
3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)8.0部、4-アミノ-3,5-ジメチル安息香酸(European Journal ofMedicinal Chemistry 2014,78.236に記載の方法に準じて合成)8.4部、酢酸亜鉛(関東化学(株)製)1.3部、及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)314部を添加し、150℃、22時間攪拌した。得られた混合物を20℃以下に保ちながら、予め調製した37%塩酸(関東化学(株)製)267部と水1300部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水400部、メタノール200部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、式(I-8)で表される化合物(化合物I-8とも記載する)を13部得た(収率90%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 685
Exact Mass: 686
3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)8.0部、trans/cis-4-アミノシクロヘキサンカルボン酸(東京化成工業(株)製)7.3部、酢酸亜鉛(関東化学(株)製)1.3部、及びイミダゾール(東京化成工業(株)製)314部を添加し、150℃、22時間攪拌した。得られた混合物を20℃以下に保ちながら、予め調製した37%塩酸(関東化学(株)製)267部と水1300部を加えたところ、橙赤色の沈殿物が生じた。この橙赤色の沈殿物を含む混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水400部、メタノール200部で洗浄した。得られた残渣を60℃で減圧乾燥して、式(I-9)で表される化合物(化合物I-9とも記載する)を9.8部得た(収率75%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 641
Exact Mass: 642
合成例1の3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物8.0部を1,6,7,12-テトラクロロ-3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(ComBi Blocks社製)3.4部に変えたこと以外は、合成例1と同様にして、式(I-91)で表される化合物(化合物I-91とも記載する)を2.9部得た(収率70%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 641
Exact Mass: 642
合成例1の3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物8.0部を1,6,7,12-テトラクロロ-3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(ComBi Blocks社製)3.4部に変えたこと以外は、合成例4と同様にして、式(I-94)で表される化合物(化合物I-94とも記載する)を3.7部得た(収率79%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 725
Exact Mass: 726
合成例1の3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物8.0部を1,7-ジブロモ-3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物(Aldrich社製)3.5部に変えたこと以外は、合成例1と同様にして、式(I-100)で表される化合物(化合物I-100とも記載する)を2.7部得た(収率65%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 661
Exact Mass: 662
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度125mPa・sの共重合体(樹脂B1)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9.2×103、分散度2.08、固形分換算の酸価は77mg-KOH/gであった。樹脂B1は、以下の構造単位を有する。
(1) 着色組成物の調製
以下の割合で各成分を混合し、ビーズミルを用いて着色剤を分散させた。その後、ろ過によりビーズミルを除去して着色組成物1を得た。
着色剤:化合物I-1 240部;
分散剤:BYK-LPN6919(ビックケミー・ジャパン(株)製;固形分60%)167部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 229部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 3105部
ジアセトンアルコール 400部
着色組成物1 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部
5cm角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が1.7~2μmになるようにスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして、着色硬化性樹脂組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色硬化性樹脂組成物層に、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、オーブン中、230℃で30分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の吸光度を測色機(OSP-SP-200;OLYMPUS社製)を用いて算出した。測定後の着色塗膜を、オーブン中、空気雰囲気下で、230℃で120分加熱した後、測色機を用いて吸光度を算出した。耐熱性試験前後の着色硬化性組成物膜の極大吸収波長の吸光度変化から、吸光度保持率を求めた。
得られた着色塗膜上に紫外線カットフィルター(COLORED OPTICAL GLASS L38;ホヤ社製;380nm以下の光をカットする。)を配置し、耐光性試験機(SUNTEST CPS+:東洋精機社製)にてキセノンランプ光を48時間照射した後、測色機で吸光度を測定した。耐光性試験前後の着色塗膜の極大吸収波長の吸光度変化から、吸光度保持率を求めた。
50部の化合物(I-1)に代えて、
50部の化合物(I-2)(実施例2)、
50部の化合物(I-3)(実施例3)、
50部の化合物(I-4)(実施例4)、
50部の化合物(I-5)(実施例5)、
50部の化合物(I-6)(実施例6)、
50部の化合物(I-7)(実施例7)、
50部の化合物(I-8)(実施例8)、
50部の化合物(I-9)(実施例9)、
50部の化合物(I-91)(実施例10)、
50部の化合物(I-94)(実施例11)、
50部の化合物(I-100)(実施例12)、又は
50部のSolvent Green 5(東京化成工業(株)製)(比較例1)を用いて着色剤を調製したこと以外は実施例1と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得た。結果を表4に示す。
Claims (5)
- 前記R3~R10は水素原子である、請求項1に記載の着色組成物。
- 請求項3に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項4に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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