JP2022174995A - 赤色着色組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、輝度（明度）及び薄膜化がより一層改善されたカラーフィルタを形成し得る赤色着色組成物を提供することを目的とする。【解決手段】赤色着色剤及び黄色着色剤を含む赤色着色組成物であって、前記赤色着色剤が、ジケトピロロピロール顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０２を含み、前記黄色着色剤が、イソインドリン顔料を含む赤色着色組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、赤色着色組成物、カラーフィルタ、及び表示装置に関する。

液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサ等の固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色組成物を用いて製造される。該カラーフィルタ形成のための着色組成物として、種々の着色剤が使用されており、例えば着色剤としてジケトピロロピロール顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０２を着色組成物に使用した例が知られている（特許文献１）。

特開２０２１－２６１７６号公報

しかし、上記着色剤を含む着色組成物は、輝度（明度）及び薄膜化が十分に満足できない場合があった。そこで本発明は、輝度（明度）及び薄膜化がより一層改善されたカラーフィルタを形成し得る赤色着色組成物を提供することを目的とする。

すなわち、本発明の要旨は、以下の通りである。
[１]赤色着色剤及び黄色着色剤を含む赤色着色組成物であって、前記赤色着色剤が、ジケトピロロピロール顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０２を含み、前記黄色着色剤が、イソインドリン顔料を含む赤色着色組成物。
[２]前記黄色着色剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、前記黄色着色剤の含有率が、全着色剤１００質量％に対し、０．１０質量％以上、２０質量％以下である[１]に記載の赤色着色組成物。
[３]前記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２の含有率が、全着色剤１００質量％に対し、３質量％以上、３８質量％以下である[１]又は[２]に記載の赤色着色組成物。
[４]樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む[１]～[３]のいずれかに記載の赤色着色組成物。
[５][４]に記載の赤色着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
[６][５]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。

本発明によれば、輝度（明度）及び薄膜化がより一層改善されたカラーフィルタを提供することができる。

本発明の赤色着色組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）として、赤色着色剤及び黄色着色剤を含む。
本発明の赤色着色組成物は、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明の赤色着色組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明の赤色着色組成物は、さらに重合開始助剤（以下、重合開始助剤（Ｄ１）という場合がある）を含んでいてもよい。
本発明の赤色着色組成物は、さらにレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある）を含んでいてもよい。
なお本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組み合わせて使用することができる。

本発明の赤色着色組成物は、赤色着色剤及び黄色着色剤を含む赤色着色組成物であって、前記赤色着色剤が、ジケトピロロピロール顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０２を含み、前記黄色着色剤が、イソインドリン顔料を含む。

本発明の赤色着色組成物は、着色剤において赤色着色剤を主成分として含むものであり、赤色とは、３８０～６００ｎｍに極大波長を有するものとして表される。

ジケトピロロピロール顔料は、ハロゲン原子（フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子）を有することが好ましく、臭素原子及び塩素原子の一方又は両方を有することがより好ましく、臭素原子を有することがさらに好ましい。
ジケトピロロピロール顔料が有するハロゲン原子の個数は、好ましくは１以上、より好ましくは２以上、さらに好ましくは２である。
ジケトピロロピロール顔料におけるハロゲン原子の置換位置は、ジケトピロロピロール顔料が有するフェニル基のパラ位であることが好ましい。
ジケトピロロピロール顔料は、赤色着色組成物において、１種又は２種以上であってもよい。

ジケトピロロピロール顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１等が挙げられる。
中でも、ジケトピロロピロール顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１であることが特に好ましい。

前記ジケトピロロピロール顔料の含有率は、全着色剤１００質量％に対し、好ましくは５５質量％以上、９０質量％以下、より好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは６５質量％以上、さらにより好ましくは７０質量％以上である。

前記ジケトピロロピロール顔料の含有率は、赤色着色剤１００質量％中、好ましくは７５質量％以上、９９質量％以下、より好ましくは７８質量％以上、９８質量％以下、さらに好ましくは８１質量％以上、９６質量％以下である。

前記ジケトピロロピロール顔料の含有率は、赤色着色組成物の固形分１００質量％中、好ましくは１０質量％以上、５６質量％以下、より好ましくは１２質量％以上、４６質量％以下、さらに好ましくは１４質量％以上、３６質量％以下である。

前記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２の含有率は、全着色剤１００質量％に対し、好ましくは３質量％以上、３８質量％以下、より好ましくは４質量％以上、３５質量％以下、さらに好ましくは５質量％以上、３２質量％以下、さらにより好ましくは６質量％以上、２９質量％以下である。

前記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２の含有率は、赤色着色剤１００質量％に対し、好ましくは２質量％以上、３５質量％以下、より好ましくは４質量％以上、３０質量％以下、さらに好ましくは６質量％以上、２５質量％以下、さらにより好ましくは８質量％以上、２０質量％以下である。

前記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２の含有率は、赤色着色組成物の固形分１００質量％に対し、好ましくは０．１質量％以上、２０質量％以下、より好ましくは０．２質量％以上、１５質量％以下、さらに好ましくは０．５質量％以上、１０質量％以下である。

ジケトピロロピロール顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０２の含有率は、赤色着色剤１００質量％中、好ましくは９０質量％以上、より好ましくは９２質量％以上、さらに好ましくは９４質量％以上、さらにより好ましくは９６質量％以上、特に好ましくは９８質量％以上、最も好ましくは１００質量％である。

ジケトピロロピロール顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０２の含有率は、赤色着色組成物の固形分１００質量％中、好ましくは１５質量％以上、５７質量％以下、より好ましくは２０質量％以上、５０質量％以下、さらに好ましくは２５質量％以上、４３質量％以下である。

黄色着色剤は、イソインドリン顔料であり、イソインドリンとバルビツール酸との反応物を有するイソインドリン顔料であることが好ましく、式（Ｉ－ａ）又は式（Ｉ－ｂ）で表される化合物（イソインドリン顔料）であることがより好ましい。また、イソインドリン顔料には、イソインドリノン基を有するイソインドリノン顔料も含まれ、式（Ｉ－ｃ）で表される化合物（イソインドリノン顔料）であることがより好ましい。黄色着色剤は、１種または２種以上であってもよい。

式（Ｉ－ａ）で表される化合物（イソインドリン顔料）は以下の通りである。

［式（Ｉ－ａ）中、Ｒ¹～Ｒ⁹は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。]

Ｒ¹～Ｒ⁹で表される炭化水素基の炭素数は、１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０である。
Ｒ¹～Ｒ⁹で表される炭素数１～２０の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。

Ｒ¹～Ｒ⁹で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、（２－エチル）ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、（１－メチル）ペンチル基、（２－メチル）ペンチル基、（１－エチル）ペンチル基、（３－エチル）ペンチル基、イソヘキシル基、（５－メチル）ヘキシル基、（２－エチル）ヘキシル基、及び（３－エチル）ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等；ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基（アリル基）、（１－メチル）エテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、（１－（２－プロペニル））エテニル基、（１，２－ジメチル）プロペニル基及び２－ペンテニル基等のアルケニル基；等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０であり、さらに好ましくは１～８であり、特に好ましくは１～５である。

Ｒ¹～Ｒ⁹で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１－メチルシクロヘキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１，２－ジメチルシクロヘキシル基、１，３－ジメチルシクロヘキシル基、１，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、２，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，６－ジメチルシクロヘキシル基、３，４－ジメチルシクロヘキシル基、３，５－ジメチルシクロヘキシル基、２，２－ジメチルシクロヘキシル基、３，３－ジメチルシクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６－トリメチルシクロヘキシル基、２，２，６，６－テトラメチルシクロヘキシル基及び３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキシル基、４－ペンチルシクロヘキシル基、４－オクチルシクロヘキシル基、４－シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基；シクロヘキセニル基（例えばシクロヘキサ－２－エン、シクロヘキサ－３－エン）、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基；ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ［２．２．２］オクタン等が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは３～２０であり、より好ましくは４～２０であり、さらに好ましくは４～１５であり、さらにより好ましくは５～１５であり、特に好ましくは５～１０である。

Ｒ¹～Ｒ⁹で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、ｏ－イソプロピルフェニル基、ｍ－イソプロピルフェニル基、ｐ－イソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、メシチル基、４－エチルフェニル基、４－ブチルフェニル基、４－ペンチルフェニル基、２，６－ビス（２－プロピル）フェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、４－オクチルフェニル基、４－ビニルフェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－１－ナフチル基、５，６，７，８－テトラヒドロ－２－ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基；等が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１５である。

Ｒ¹～Ｒ⁹で表される芳香族炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも１つ）を組合せた基であってもよく、ベンジル基、フェネチル基、１－メチル－１－フェニルエチル基等のアラルキル基；フェニルエテニル基（フェニルビニル基）等のアリールアルケニル基；フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基；ビフェニリル基、ターフェニリル基等の１つ以上のフェニル基が結合したフェニル基；シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、（ジメチル（フェニル）メチル）フェニル基等が挙げられる。
また、Ｒ¹～Ｒ⁹で表される基は、上記に挙げた炭化水素基（例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基）を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、２－メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の１つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これら基の炭素数は、好ましくは４～２０であり、とりわけ好ましくは６～１５である。

Ｒ¹～Ｒ⁹で表される炭化水素基は、置換基を有していてもよい。炭化水素基は、１価の置換基、又は２価の置換基を有していてもよい。２価の置換基は、２つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成するのが好ましい。

該１価の置換基としては、
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基及びブチルチオ基等の炭素数１～１０のアルキルスルファニル基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子；
ニトロ基；シアノ基；
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１～２０、好ましくは炭素数１～１０の炭化水素基；
＊－ＣＯ－ＳＨ；
＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₃、＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₂ＣＨ₃、＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₃、＊－ＣＯ－Ｓ－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₂－ＣＨ₃等のアルキル基（該アルキル基の炭素数は１～１０）と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基；
＊－ＣＯ－Ｓ－Ｃ₆Ｈ₅等のアリール基（該アリール基の炭素数は６～２０）と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基；等が挙げられる。

２価の置換基としては、チオキソ基、イミノ基、炭素数１～２０（好ましくは炭素数１～１０）のアルキル基が置換したイミノ基、炭素数６～２０のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、ＣＨ₃－Ｎ＝、ＣＨ₃－ＣＨ₂－Ｎ＝、ＣＨ₃－（ＣＨ₂）₂－Ｎ＝、ＣＨ₃－（ＣＨ₂）₃－Ｎ＝等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、Ｃ₆Ｈ₅－Ｎ＝等が挙げられる。

置換基としては、ハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１～２０の炭化水素基；チオカルボニル基；などが好ましく、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子；ニトロ基；シアノ基；水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数１～１０の炭化水素基；チオカルボニル基などがより好ましい。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が好ましい。

式（Ｉ－ａ）において、Ｒ¹～Ｒ⁹は、水素原子であることが好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９であることがより好ましい。

式（Ｉ－ｂ）で表される化合物（イソインドリン顔料）は以下の通りである。

［式（Ｉ－ｂ）中、Ｌ¹は、－ＣＯ－又は－ＳＯ₂－を表す。
Ｒ¹～Ｒ⁹は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
波線は、Ｅ体、Ｚ体又はそれらの混合物が含まれることを表す。]

Ｌ¹は、－ＣＯ－であることが好ましい。

Ｒ¹～Ｒ⁹で表される炭化水素基、それらの置換基、及びハロゲン原子は、上記と同様である。

Ｒ¹～Ｒ⁷は、互いに独立に、水素原子であることが好ましい。
Ｒ⁸及びＲ⁹は、互いに独立に、水素原子又は炭素数１～１０の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１～６の炭化水素基であることがより好ましく、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であることがさらに好ましく、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることがさらにより好ましい。

式（Ｉ－ｂ）で表される化合物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５であることが特に好ましい。

式（Ｉ－ｃ）で表される化合物（イソインドリノン顔料）は以下の通りである。

［式（Ｉ－ｃ）中、Ｒ¹～Ｒ⁵は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。Ｌ²は、２価の連結基を表す。]

Ｒ¹～Ｒ⁵で表される炭化水素基、それらの置換基、及びハロゲン原子は、上記と同様である。Ｒ¹は、水素原子であることが好ましい。Ｒ²～Ｒ⁴は、互いに独立に、ハロゲン原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。

Ｌ²で表される２価の連結基は、好ましくは２価の飽和炭化水素基又は２価の不飽和炭化水素基であり、より好ましくは直鎖状又は分岐状アルカンジイル基、単環式又は多環式の２価の脂環式飽和炭化水素基、或いは２価の芳香族炭化水素基である。また、２価の連結基は、これらの基のうち２種以上を組合せることにより形成される基であってもよい。
２価の連結基の炭素数は、好ましくは１～２０、より好ましくは２～１５、さらに好ましくは３～１０、さらにより好ましくは３～８である。

具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、ヘプタン－１，７－ジイル基、オクタン－１，８－ジイル基、ノナン－１，９－ジイル基、デカン－１，１０－ジイル基、ウンデカン－１，１１－ジイル基、ドデカン－１，１２－ジイル基、トリデカン－１，１３－ジイル基、テトラデカン－１，１４－ジイル基、ペンタデカン－１，１５－ジイル基、ヘキサデカン－１，１６－ジイル基及びヘプタデカン－１，１７－ジイル基等の直鎖状アルカンジイル基；
エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－２，２－ジイル基、ペンタン－２，４－ジイル基、２－メチルプロパン－１，３－ジイル基、２－メチルプロパン－１，２－ジイル基、ペンタン－１，４－ジイル基、２－メチルブタン－１，４－ジイル基等の分岐状アルカンジイル基；
シクロブタン－１，３－ジイル基、シクロペンタン－１，３－ジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロオクタン－１，５－ジイル基等のシクロアルカンジイル基である単環式の２価の脂環式飽和炭化水素基；
ノルボルナン－１，４－ジイル基、ノルボルナン－２，５－ジイル基、アダマンタン－１，５－ジイル基、アダマンタン－２，６－ジイル基等の多環式の２価の脂環式飽和炭化水素基；
１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、２－メチル－１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基等の２価の芳香族炭化水素基等が挙げられる。
２種以上を組み合わせることにより形成される基としては、アルカンジイル基と脂環式飽和炭化水素基とを組み合わせた２価基（例えば－アルカンジイル基－２価の脂環式炭化水素基－）、アルカンジイル基と芳香族炭化水素基とを組み合わせた２価基（例えば、－アルカンジイル基－２価の芳香族炭化水素基－アルカンジイル基－）等が挙げられる。

なかでも、２価の芳香族炭化水素基が好ましく、２－メチル－１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基が特に好ましい。

式（Ｉ－ｃ）で表される化合物は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１１０であることが好ましい。

前記黄色着色剤は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、前記黄色着色剤の合計の含有率は、全着色剤１００質量％に対し、０．１０質量％以上、２０質量％以下であることが好ましい。

前記黄色着色剤の合計の含有率は、全着色剤１００質量％に対し、好ましくは０．１０質量％以上、２０質量％以下、より好ましくは０．１５質量％以上、１５質量％以下、さらに好ましくは０．２０質量％以上、１０質量％以下である。

前記黄色着色剤の含有率は、赤色着色組成物の固形分１００質量％に対し、好ましくは０．０１質量％以上、１０質量％以下、より好ましくは０．０５質量％以上、７質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以上、５質量％以下である。

イソインドリン顔料（好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５からなる群より選ばれる少なくとも１種、より好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９又はＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５）の含有率は、黄色着色剤１００質量％中、好ましくは９５質量％以上、より好ましくは９７質量％以上、さらに好ましくは９９質量％以上、さらにより好ましくは１００質量％である。

赤色着色剤及び黄色着色剤の含有率は、全着色剤１００質量％中、好ましくは９５質量％以上、より好ましくは９７質量％以上、さらに好ましくは９９質量％以上、さらにより好ましくは１００質量％である。

赤色着色剤及び黄色着色剤を含む着色剤（Ａ）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤（Ａ）表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤（Ａ）の粒径は、略均一であることが好ましい。

赤色着色組成物が、溶剤（Ｅ）を含む場合、予め着色剤（Ａ）と溶剤（Ｅ）とを含む着色剤含有液を調製した後、該着色剤含有液を使用して赤色着色組成物を調製してもよい。着色剤（Ａ）が溶剤（Ｅ）に溶解しない場合、着色剤含有液は、着色剤（Ａ）を溶剤（Ｅ）に分散させて混合することにより調製できる。着色剤含有液は、赤色着色組成物に含有される溶剤（Ｅ）の一部又は全部を含んでいてもよい。

着色剤含有液中の固形分の含有率は、着色剤含有液の総量に対して、好ましくは０．０１質量％以上９９．９９質量％以下、より好ましくは０．１質量％以上９９．９質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以上９９質量％以下、さらにより好ましくは０．５質量％以上９０質量％以下であり、特に好ましくは１質量％以上５０質量％以下である。

着色剤（Ａ）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤（Ａ）が溶液中で均一に分散した状態にすることができる。着色剤（Ａ）として２種以上を組み合わせて使用する場合は、それぞれを単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。

分散剤としては、例えば、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー（株）製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー（株）製）等が挙げられる。分散剤として、後述する樹脂（Ｂ）を使用してもよい。

分散剤を用いる場合、該分散剤（固形分）の使用量は、着色剤（Ａ）１００質量部に対して、通常１質量部以上１００００質量部以下であり、好ましくは５質量部以上５０００質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以上１０００質量部以下であり、さらに好ましくは１５質量部以上８００質量部以下である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤含有液が得られる傾向がある。

着色剤（Ａ）の含有率は、赤色着色組成物の固形分の総量に対して、好ましくは０．１質量％以上５７質量％以下であり、より好ましくは０．５質量％以上５０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上４３質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの輝度及び薄膜化が改善され、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）を必要量含有させることができる。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であり、カルボン酸を有するアルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。

樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種の単量体（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。

単量体（ａ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸及びｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸；
メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及び５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物；
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物；
こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
なお本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

単量体（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環（オキソラン環）からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。単量体（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。

単量体（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下、「単量体（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下、「単量体（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（以下、「単量体（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。

単量体（ｂ１）としては、例えば、不飽和脂肪族炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（以下、「単量体（ｂ１－１）」という場合がある）、不飽和脂環式炭化水素をエポキシ化した構造を有する単量体（以下、「単量体（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。

単量体（ｂ１－１）としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。単量体（ｂ１－１）としては、具体的には、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。

単量体（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド（登録商標）２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ａ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマー（登録商標）Ｍ１００；（株）ダイセル製）、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。

［式（ＢＩ）及び式（ＢＩＩ）中、Ｒ^a及びＲ^bは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^a及びＸ^bは、互いに独立に、単結合、＊－Ｒ^c－、＊－Ｒ^c－Ｏ－、＊－Ｒ^c－Ｓ－又は＊－Ｒ^c－ＮＨ－を表す。
Ｒ^cは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

炭素数１～４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。

水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。

Ｒ^a及びＲ^bとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

アルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。

Ｘ^a及びＸ^bとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ₂－Ｏ－（＊はＯとの結合手を表す）基、＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－基が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－基が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す。）。

式（ＢＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩ－１）～式（ＢＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－３）、式（ＢＩ－５）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）及び式（ＢＩ－１１）～式（ＢＩ－１５）で表される化合物が好ましく、式（ＢＩ－１）、式（ＢＩ－７）、式（ＢＩ－９）及び式（ＢＩ－１５）で表される化合物がより好ましい。

式（ＢＩＩ）で表される化合物としては、式（ＢＩＩ－１）～式（ＢＩＩ－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、好ましくは式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－３）、式（ＢＩＩ－５）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）及び式（ＢＩＩ－１１）～式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式（ＢＩＩ－１）、式（ＢＩＩ－７）、式（ＢＩＩ－９）及び式（ＢＩＩ－１５）で表される化合物が挙げられる。

式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式（ＢＩ）で表される化合物と式（ＢＩＩ）で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式（ＢＩ）で表される化合物及び式（ＢＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５であり、より好ましくは１０：９０～９０：１０であり、さらに好ましくは２０：８０～８０：２０である。

オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。単量体（ｂ２）としては、例えば、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－（メタ）アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。単量体（ｂ３）としては、例えば、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。

単量体（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート及びベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート及び２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及び５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物；
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート及びＮ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体；
スチレン、ｏ－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン及びｐ－メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物；（メタ）アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル；塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素；（メタ）アクリルアミド等のビニル基含有アミド；酢酸ビニル等のエステル；１，３－ブタジエン、イソプレン及び２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等のジエン；等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン及びベンジル（メタ）アクリレート等が好ましく、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－９－イル（メタ）アクリレート、Ｎ－シクロヘキシルマレイミドがより好ましい。

樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、赤色着色組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られる光学フィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、撹拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の赤色着色組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の赤色着色組成物の調製に使用することができるため、本発明の赤色着色組成物の製造工程を簡略化することができる。

樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、赤色着色組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られる光学フィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。

樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。

次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、赤色着色組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。

樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。

さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。

樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５～１モルが好ましい。

具体的な樹脂（Ｂ）としては、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。

樹脂（Ｂ）は、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］であることがより好ましく、樹脂［Ｋ２］であることが特に好ましい。

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００以上１００，０００以下であり、より好ましくは２，０００以上５０，０００以下であり、さらに好ましくは３，０００以上３０，０００以下である。重量平均分子量が前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高く、得られるパターンの残膜率や硬度も高い傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１以上６以下であり、より好ましくは１．００１以上４以下であり、さらに好ましくは１．０１以上４以下である。

樹脂（Ｂ）の酸価（固形分換算値）は、好ましくは１０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上３００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは２０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上２５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、さらに好ましくは２５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上２００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、さらにより好ましくは３０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、特に好ましくは６０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下である。ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

樹脂（Ｂ）の含有率は、赤色着色組成物の固形分１００質量％中、好ましくは５～５０質量％であり、より好ましくは１０～４０質量％であり、さらに好ましくは１５～３０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対する溶解性が高い傾向がある。

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

エチレン性不飽和結合を１つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ－ビニルピロリドン等、並びに、上述の単量体（ａ）、単量体（ｂ）及び単量体（ｃ）が挙げられる。

エチレン性不飽和結合を２つ有する重合性化合物としては、例えば、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテル及び３－メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、及びトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートが挙げられ、より好ましくはトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートが挙げられる。

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは５０以上４，０００以下であり、より好ましくは７０以上３，５００以下であり、さらに好ましくは１００以上３，０００以下であり、さらにより好ましくは１５０以上２，９００以下であり、特に好ましくは２５０以上１，５００以下である。

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、赤色着色組成物の固形分の総量に対して、例えば１質量％以上３０質量％以下であってよく、好ましくは３質量％以上２５質量％以下であり、より好ましくは６質量％以上２０質量％以下であり、さらに好ましくは９質量％以上１５質量％以下である。

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。

重合開始剤（Ｄ）としては、Ｏ－アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。

Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。また、Ｏ－アシルオキシム化合物として、イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２、ＯＸＥ０３（以上、ＢＡＳＦ社製）及びＮ－１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物としては、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミンがより好ましい。

アルキルフェノン化合物としては、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン及び２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。アルキルフェノン化合物として、イルガキュア（登録商標）３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
アルキルフェノン化合物としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。

ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）及び４，４’，５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。

トリアジン化合物としては、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン及び２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。

アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン及び２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。

重合開始剤（Ｄ）は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはＯ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、赤色着色組成物に含まれる全樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤（Ｄ）によって重合が開始された重合性化合物（Ｃ）の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。

重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。

アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、アミン化合物として、ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン及び２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン及び１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、赤色着色組成物に含まれる全樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。
溶剤（Ｅ）は、例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶剤は、２種以上を併用してもよい。

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトン等が挙げられる。

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。

ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドン等が挙げられる。

溶剤（Ｅ）としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及びシクロヘキサノンが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがより好ましい。

溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、赤色着色組成物の総量に対して、通常９９．９９質量％以下であり、好ましくは４０質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは５０質量％以上９５質量％以下であり、さらに好ましくは７０質量％以上９５質量％以下であり、さらにより好ましくは７５質量％以上９０質量％以下である。言い換えると、赤色着色組成物の固形分の総量は、通常０．０１質量％以上であり、好ましくは１質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上３０質量％以下であり、さらにより好ましくは１０質量％以上２５質量％以下である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。

シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

レベリング剤（Ｆ）を含有する場合、レベリング剤（Ｆ）の含有率は、赤色着色組成物の総量に対して、好ましくは０．０００５質量％以上１質量％以下であり、より好ましくは０．００１質量％以上０．５質量％以下であり、さらに好ましくは０．００５質量％以上０．１質量％以下である。なおこの含有量に、顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

＜その他の成分＞
赤色着色組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、クエンチャー、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

＜赤色着色組成物の製造方法＞
赤色着色組成物は、着色剤（Ａ）、必要に応じて用いられる樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合は公知又は慣用の装置や条件により行うことができる。
着色剤（Ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させた状態で用いてもよく、分散させた状態で用いることが好ましい。この際、必要に応じて前記分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。また、着色剤（Ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部に溶解させた状態で用いてもよい。このようにして得られた着色剤含有液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の赤色着色組成物を調製できる。

＜カラーフィルタの製造方法＞
赤色着色組成物から、色変換層であってもよいカラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。

作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１μｍ以上３０μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上２０μｍ以下であり、さらに好ましくは０．５μｍ以上６μｍ以下である。

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラス等のガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等の樹脂板、シリコン板、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜等を形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１１０℃以下がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間以上６０分間以下であることが好ましく、３０秒間以上３０分間以下であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０Ｐａ以上１５０Ｐａ以下の圧力下、２０℃以上２５℃以下の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

次に、着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。また、露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。

露光に用いられる光源としては、２５０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。

露光後の赤色着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、赤色着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．０３質量％以上５質量％以下である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０℃以上２５０℃以下が好ましく、１６０℃以上２４０℃以下がより好ましい。ポストベーク時間は、１分間以上１２０分間以下が好ましく、１０分間以上６０分間以下がより好ましい。

＜表示装置＞
前記カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして、中でも有機ＥＬ装置に用いられるカラーフィルタとして有用である。

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「％」は「質量％」を意味する。

合成例１
樹脂（Ｂ）の調製
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル２６８部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５５部、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド８１部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート（下記式（Ｉ－１）で表される化合物及び式（ＩＩ－１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）２２４部、並びにトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イルアクリレート（式（ｃ－１）で表される化合物及び式（ｃ－２）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）７部を、乳酸エチル１４０部に溶解して溶液を調製し、該溶液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。一方、重合開始剤２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）３０部を乳酸エチル２２５部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、１１．２×１０³、固形分３６．７％、溶液酸価４４ｍｇ－ＫＯＨ／ｇの共重合体（Ｂ１－１）溶液を得た。上記の固形分と溶液酸価とから固形分酸価を計算すると、１１９ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。

実施例１～５及び比較例１
（１）赤色着色組成物の調製
表１に示す成分及び量にて赤色着色組成物１～５及び比較赤色着色組成物１を調製した。なお、表１中の着色剤（Ａ）、アクリル系顔料分散剤、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、レベリング剤（Ｆ）の使用量は、固形分換算の量である。

表１中、着色剤（Ａ）におけるＲ２０２、Ｒ２９１、Ｙ１３９及びＹ１８５は、表１中のアクリル系顔料分散剤及び表１中の「（Ｅ－１）（注２）」に記載の量のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと混合し、予め分散させたものを用いた。
「（Ｅ－１）（注１）」は、着色剤（Ａ）の分散に使用した「（Ｅ－１）（注２）」も含めた量であり、赤色着色組成物に含まれる合計の溶剤（Ｅ）の量を表す。

表１において、各成分は以下の通りである。
着色剤（Ａ）〔Ｒ２０２〕：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２（顔料）
着色剤（Ａ）〔Ｒ２９１〕：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２９１（顔料）
着色剤（Ａ）〔Ｙ１３９〕：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９（顔料）
着色剤（Ａ）〔Ｙ１８５〕：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５（顔料）
樹脂（Ｂ）：共重合体（Ｂ１－１）
重合性化合物（Ｃ）：ＮＫエステル Ａ－ＴＭＰＴ（新中村化学工業（株）製）
重合開始剤（Ｄ－１）：下記式で表される化合物（ＢＡＳＦ（株）製、商品名「イルガキュアＯＸＥ０３」）

溶剤（Ｅ－１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
レベリング剤（Ｆ）：含フッ素基・親油性基含有オリゴマー（ＤＩＣ（株）製、商品名「メガファックＦ－５５４」）

（２）塗膜の作製
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、赤色着色組成物をスピンコート法で塗布した後、クリーンオーブン中、１００℃で３分間プリベークした。冷却後、露光機（トプコン（株）製の「ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ」）を用いて、大気雰囲気下、８０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。その後オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、塗膜を得た。

（３）膜厚測定
得られた塗膜について、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて測定した。結果を表１に示す。

（４）色度の測定
得られた塗膜について、測色機（ＯＳＰ－ＳＰ－２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と明度Ｙを測定した。結果を表１に示す。
表１の△Ｙは、比較例１の明度Ｙを基準とした各実施例１～５の明度Ｙの向上度合いを示す。

Claims (6)

1. 赤色着色剤及び黄色着色剤を含む赤色着色組成物であって、前記赤色着色剤が、ジケトピロロピロール顔料及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０２を含み、前記黄色着色剤が、イソインドリン顔料を含む赤色着色組成物。
2. 前記黄色着色剤が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、前記黄色着色剤の含有率が、全着色剤１００質量％に対し、０．１０質量％以上、２０質量％以下である請求項１に記載の赤色着色組成物。
3. 前記Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２の含有率が、全着色剤１００質量％に対し、３質量％以上、３８質量％以下である請求項１又は２に記載の赤色着色組成物。
4. 樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む請求項１～３のいずれかに記載の赤色着色組成物。
5. 請求項４に記載の赤色着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
6. 請求項５に記載のカラーフィルタを含む表示装置。