ES2203954T3 - Purificacion de hidroxilamina. - Google Patents
Purificacion de hidroxilamina.Info
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Abstract
Un método para la purificación de hidroxilamina que comprende las etapas de: A. hacer pasar una solución acuosa de hidroxilamina a través de al menos un lecho de resina de intercambio iónico de ácido fuerte microporosa o en gel que ha sido tratada con solución de ácido clorhídrico al 5 - 20% y después B. hacer pasar la solución de la etapa A a través de al menos un lecho de resina de intercambio aniónico de base fuerte.
Description
Purificación de hidroxilamina.
La presente invención se refiere a un método para
la purificación de hidroxilamina. Más en particular, se proporciona
un método de purificación de soluciones acuosas de hidroxilaminas
por medio de intercambio iónico.
La hidroxilamina ha encontrado muchas
aplicaciones en diversidad de industrias. Ha encontrado una amplia
utilización en la industria farmacéutica y en conexión con
composiciones de depurado para sustancias fotoendurecibles
(fotoresist). Tanto en la industria farmacéutica como para el
tratamiento de sustancias fotoendurecibles (fotoresists), es
importante que el producto esté libre de impurezas tales como
aniones y cationes.
La Patente estadounidense 4.147.623 describe la
purificación de hidroxilamina por exclusión de iones que incluye
la utilización de resina de intercambio aniónico en la que se
hacen pasar sales de hidroxilamonio. La resina de intercambio
iónico se utiliza principalmente como fuente de reacción en lugar
de utilizarla para separación.
La Patente estadounidense 4.202.765 describe la
separación de hidroxilamina desde una solución de sal de
hidroxilamonio a través del uso de una resina de intercambio
catiónico. El procedimiento no indica la exclusión de aniones.
La Patente estadounidense 5.318.762 describe
soluciones de tratamiento de sales de hidroxilamonio que contienen
exceso de ácido por hacer pasar las soluciones a través de una
resina de intercambio iónico de base débil.
La Patente estadounidense 4.166.842 describe un
procedimiento de extracción de iones de hidroxilamonio desde una
solución utilizando una resina de intercambio catiónico que incluye
además la etapa de convertir los iones de hidroxilamonio en
hidroxilamina.
En ninguna de las técnicas anteriores se señala
la separación de cationes y aniones de la hidroxilamina de manera
que se obtenga una hidroxilamina altamente purificada.
Es, por tanto, un objeto de la invención
proporcionar soluciones de hidroxilamina que están substancialmente
libres de cationes y aniones indeseables.
Otro objeto de la invención es purificar
hidroxilamina a través del uso de resinas de intercambio
iónico.
La presente invención proporciona un método para
la purificación de hidroxilamina de manera que se reduzcan en gran
medida los cationes y aniones que están normalmente presentes. El
procedimiento contiene las etapas de:
A. Hacer pasar una solución acuosa de
hidroxilamina a través de al menos un lecho de resina de
intercambio iónico de ácido fuerte, macroporosa o en gel, que ha
sido tratada con solución de ácido clorhídrico del 5 al 20%,
y después
B. Hacer pasar la solución de la etapa A a través
de un lecho de resina de intercambio aniónica de base fuerte.
Es ventajosa la utilización de una pluralidad de
lechos de resina de intercambio iónico catiónico y una pluralidad
de lechos de intercambio iónico aniónico
Según la presente invención, se proporciona la
purificación de hidroxilamina con lo que el producto resultante
queda substancialmente libre de cationes y aniones indeseables. La
invención proporciona un procedimiento por el cual se hace pasar
una solución acuosa de hidroxilamina a través de al menos un lecho
de una resina de intercambio iónico catíónica de ácido fuerte y al
menos un lecho de resina de intercambio aniónico de base fuerte.
Es esencial en la invención que la resina de intercambio catiónico
se trate previamente con una solución del 5 al 20% de ácido
clorhídrico. El tratamiento de ácido clorhídrico se lleva a cabo
preferiblemente con una solución de ácido clorhídrico del
5-10%.
La resina de intercambio iónico de base fuerte
aniónica se trata preferiblemente con una solución hidróxido de
potasio o de hidróxido de sodio, diluida, de manera que se separa
cualquier catión indeseable que pueda estar presente.
Según la invención, se ha encontrado que las
resinas de catión que contienen grupos de ácido fuerte en la forma
de hidrógeno son capaces de eliminar muchos de los metales traza
indeseables. Además, utilizando métodos convencionales de
pre-tratamiento tales como con ácido sulfúrico
diluido no se producen los mismos resultados que los encontrados
cuando se utiliza ácido clorhídrico diluido para
pre-tratamiento o regeneración de la resina de
intercambio. Se prefiere también pre-tratar o
regenerar la resina de intercambio catiónico con una solución de
hidroxilamina tal como solución al 5-20%,
preferiblemente, aproximadamente 5-10% en peso de
hidroxilamina antes de hacer pasar una solución del 50% en peso de
hidroxilamina a través de uno o más lechos de las resinas de
intercambio iónico.
\newpage
Cuando se añade la solución de hidroxilamina al
lecho de intercambio iónico se produce una reacción exotérmica, de
manera que es preferible utilizar una solución de hidroxilamina
diluida para acondicionar la resina de intercambio iónico. La
solución acuosa de hidroxilamina al 50% que se utiliza reacciona con
una resina de intercambio catiónico de base fuerte para producir la
correspondiente sal de amina acompañada de una reacción fuertemente
exotérmica. Una vez que la sal de amina ha sido formada y la
exoterma disminuye, el Na^{+}, K^{+} y otros cationes se
intercambian satisfactoriamente en el lecho de resina.
La velocidad de flujo del pretratamiento con la
solución de hidroxilamina al 5-20%, preferiblemente
5-10% en peso se puede utilizar para el control de
la reacción exotérmica que tiene lugar inicialmente.
La mayoría de las resinas de intercambio iónico
comerciales, tanto aniónicas como catiónicas, requieren
purificación o regeneración adicional antes de su uso. Si no se
realiza la purificación o regeneración, hay una descomposición
excesiva de hidroxilamina. En la situación en que los valores de
Na/K^{+} bajan pero los valores de Ca^{+2} suben, se ha visto
que son necesarias la regeneración de la resina catiónica con ácido
clorhídrico diluido y la regeneración de resina aniónica con una
base, antes de su uso.
En el presente procedimiento se pueden utilizar
tanto el tipo gel como el tipo macroporoso de resinas de
intercambio iónico. Las preferidas son resinas de intercambio
catiónico de forma de hidrógeno de ácido fuerte de poliestireno y
poli ácido acrílico y las resinas de intercambio aniónico de base
fuerte de tipo poliestireno o poliacrílico en la forma
OH^{-}.
Las resinas de intercambio catiónico del tipo de
ácido débil y las resinas de intercambio aniónico de base débil,
ya sean solas o en combinación con otros intercambiadores han
resultado ineficaces para reducir tanto los materiales traza
catiónicos como aniónicos en las composiciones de hidroxilamina que
se producen comercialmente.
Las resinas de intercambio aniónico que se pueden
utilizar en la presente invención incluyen las resinas de
intercambio aniónico Purolite A-600,
A-400. A-300
A-300E, A-400, A-850
y A-87, las resinas de Rohm & Haas
\hbox{IRA-400,} IRA 402,
IRA-904 e IRA-93, resinas Dow SBR,
SAR, Dowex 66 y Dowex II, Ionac ASB-1, Duolite
A-109 y similares en la forma OH^{-}.
Las resinas de intercambio catiónico que se
pueden utilizar en la invención incluyen resinas Purolite
CT-151,
C-100, C-150, C-105 y NRW-100, resinas Rohm & Haas IR-120, IR-122, 200, DP-1 e IRC-50, resina Dow MSC-1, Dowex 88 y CCR-2, resina Ionac CC y CNN, resina Duolite C-200, C-26, C-280 y similares en la forma H^{+}.
C-100, C-150, C-105 y NRW-100, resinas Rohm & Haas IR-120, IR-122, 200, DP-1 e IRC-50, resina Dow MSC-1, Dowex 88 y CCR-2, resina Ionac CC y CNN, resina Duolite C-200, C-26, C-280 y similares en la forma H^{+}.
Los siguientes ejemplos se proporcionan para
ilustrar mejor la presente invención.
1. A una columna de vidrio de 1 pulgada (2,5 cm)
de diámetro, con llave de fuente, se añadieron 25 ml de resina de
intercambio catiónico Purolite CT-151. Se añadió a
la columna 1 litro de agua DI (desionizada). Se añadió entonces
sobre la resina 1000 ml de ácido clorhídrico al 10%. La columna se
ensayó para determinar si se habían eliminado todos los cationes
indeseables por análisis de plasma copulado inductivamente (ICP). A
la columna se añadió entonces agua DI hasta que el nivel de cloruro
era <0,5 ppm. La columna se secó entonces con nitrógeno.
Se vertió una solución de hidroxilamina al 5% a
través de la columna y tuvo lugar una reacción exotérmica. Una vez
completada la exoterma se hizo pasar una solución de hidroxilamina
al 50% a través de la columna.
2. Se preparó una columna de vidrio con resina de
intercambio aniónico Purolite A-400 de forma
análoga a la parte 1. Se hicieron pasar 1000 ml de KOH al 8% a
través de la columna hasta que el análisis del plasma copulado
inductivamente indicó la separación de aniones metálicos, en
particular FeCl_{6}^{-3}. A la columna se añadieron entonces 2
litros de agua DI hasta que el análisis de K^{+} por IPC era
<5ppb. La columna se secó entonces con nitrógeno y quedó lista
para su uso. La solución de hidroxilamina al 50% tratada en la etapa
1 se hizo pasar entonces a través de una resina de intercambio de
cationes.
Preferiblemente, la solución de hidroxilamina al
50% se hizo pasar a través de una pluralidad (aproximadamente 5)
de los lechos de intercambio de catión preparados y después a
través de unos 3 lechos de intercambio de anión.
La reducción de metales traza por uso del
procedimiento del Ejemplo 1 se resume como sigue:
| Antes del intercambio de | Después del intercambio de | |
| ión (ppb) | ión (ppb) | |
| Al | 536 | <5 |
| Ca | 72 | <5 |
| Cr | 70 | <5 |
| Fe | 313 | <5 |
| Mg | 15 | <5 |
| Antes del intercambio de | Después del intercambio de | |
| ión (ppb) | ión (ppb) | |
| Ni | 29 | 9 |
| K | 307 | <5 |
| Si | 1687 | <5 |
| Na | 183 | <5 |
Ejemplo Comparativo
1
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1 excepto
que en lugar de HCl al 10%, se utilizó H_{2}SO_{4} al 10%, en
la etapa 1 para acondicionar la resina.
La hidroxilamina resultante después de pasar a
través de la resina de intercambio de anión contenía una cantidad
inaceptable de cationes traza.
Ejemplo Comparativo
2
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1 excepto
en que en la etapa 2 se utilizó resina de intercambio aniónico de
base débil tipo poliestireno Purolite A-100.
La hidroxilamina resultante después de pasar a su
través la resina de intercambio aniónico contenía una cantidad
inaceptable de aniones traza.
Ejemplo Comparativo
3
Se siguió el procedimiento del Ejemplo 2 excepto
en que en la etapa 2 se utilizó Purolite A-830,
una resina aniónica poliacrílica de base débil que tenía forma
iónica de base libre como resina de intercambio aniónico.
La hidroxilamina resultante, después del paso a
su través de la resina de intercambio aniónico, contenía una
cantidad inaceptable de aniones traza.
Claims (9)
1. Un método para la purificación de
hidroxilamina que comprende las etapas de:
A. hacer pasar una solución acuosa de
hidroxilamina a través de al menos un lecho de resina de
intercambio iónico de ácido fuerte microporosa o en gel que ha
sido tratada con solución de ácido clorhídrico al
5-20%
y después
B. hacer pasar la solución de la etapa A a través
de al menos un lecho de resina de intercambio aniónico de base
fuerte.
2. El método según la reivindicación 1 donde la
citada resina de la etapa A es una resina de poliestireno de ácido
fuerte.
3. El método de la reivindicación 1 donde la
citada resina de la etapa B comprende poliestireno reticulado con
divinilbenceno.
4. El método según la reivindicación 1 donde la
citada solución de hidroxilamina comprende aproximadamente 5 a 10%
en peso de hidroxilamina.
5. El método según la reivindicación 4 que
incluye la subsiguiente etapa de hacer pasar una solución de
hidroxilamina al 50% en peso.
6. El método según la reivindicación 1 donde la
citada solución de hidroxilamina se hace pasar a través de una
pluralidad de lechos de resina de la etapa A.
7. El método según la reivindicación 1 donde la
citada solución de la etapa A se hizo pasar a través de una
pluralidad de lechos de resina de la etapa B.
8. Un método para la purificación de
hidroxilamina que comprende las etapas de:
- a)
- formación de una pluralidad de lechos de intercambio iónico de ácido fuerte;
- b)
- formación de una pluralidad de lechos de intercambio iónico de base fuerte
- c)
- tratamiento de los lechos de intercambio iónico de ácido fuerte con una solución de ácido clorhídrico al 5 - 20%;
- d)
- tratamiento de los lechos de intercambio iónico de base fuerte con una solución de hidróxido de sodio o hidróxido de potasio;
- e)
- hacer pasar una solución acuosa que contiene aproximadamente 5 a 20% en peso de hidroxilamina a través de los citados lechos de intercambio iónico de ácido fuerte y de base fuerte; y después
- f)
- hacer pasar una solución acuosa que contiene aproximadamente 50% en peso de hidroxilamina a través de los citados lechos de intercambio iónico de ácido fuerte y base fuerte.
9. Una solución acuosa de hidroxilamina preparada
por el método de cualquiera de las reivindicaciones 1 u 8.
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