TW424081B - Purification of hydroxylamine - Google Patents
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Description
424 081 A7 ------ B7 五、發明説明〇 ) ~~~-- 發明領娀 本發明關於-種純化祕之方法。較特別地,其提供一 種以離子交換方式純化羥胺水溶液之方法。 發明背章 在多種工業上曾發現許?㈣的料。其曾被發現廣泛 的使用在醫藥工業上和有關光阻之消除組合物。在醫藥工 業和用於光阻處理上,產品無不純物如陰離子和陽離子是 重要的。 fCoff等人之美國專利編號4,147,623揭示以離子排除法 純化羥胺的方法,其包括使用陰離子交換樹脂並有羥銨鹽 通過其間,在此將其參考併入。離子交換樹脂主要用作反 應來源而非用以分離。
Koff等人之美國專利編號4,2〇2,765揭示經由陽離子交 換樹脂的使用自羥銨鹽溶液分離出羥胺,在此將其參考併 入。此方法無提及陰離子的排除。 發給Cawlfield等人之美國專利編號533 18,762揭示含過 量酸之羥銨鹽溶液藉將該溶液通過一個弱鹼離交換樹脂處 理之。 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫太頁) 美國專利編號4,丨66,842揭示一種利用一個陽離子交換 樹脂自溶液中萃取出羥銨離子之方法,其包括其他將羥銨 離子轉化成羥胺的步驟。 先前技術無提及自羥胺中移除陽離子和陰離子以便能製 造一種高度純化的羥胺。 發明概述 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(21〇>< 297公釐) 08 08 經濟部中央標準局β;工消費合作社印製 A7 B7 多、發明説明(2 ) ~~---- 本發明提供-種純化經銨之方法以極度降低—般存在的 陽離子和陰離子。本方法包括幾個步驟,其包括: A. 羥胺水溶液通過至少一個巨孔洞或凝膠、強酸離子 交換床,此離子交換床曾以稀氫氣酸溶液處理過’然後 B. 來自步驟A的溶液通過一個強鹼陰離子交換樹脂 床。 氫氣酸溶液最好是氫氣酸佔約5至2〇重量%。
利用許多陽離子交換樹脂床和許多陰離子交換樹脂床是 較有利的D 所以本發明的目的是提供實質上不含不想要的陽離子和 陰離之羥胺溶液。 本發明的另一個目的是經由離子交換樹脂的使用純化羥 胺。 較佳具體f例之描沭 根據本發明,提供純化羥胺之方法,因此所得產品實質 上不含不想要的陽離子和陰離子。本發明提供一種方法, 因此羥胺水溶液通過至少一個陽離子強酸離子交換樹脂床 和至少一個強鹼陰離子交換樹脂床。實質上在本發明申, 陽離子離子交換床曾以稀氫氯酸溶液預處理過。氫氯酸處 理疋以5-20%氫氣酸溶液’較佳係約5-10%敷氯酸溶液。 陰離子強鹼交換樹脂最好經稀氫氧化鉀或氫氧化鈉溶液 處理過以便能移除可能存在之任何不想要的陽離子。 根據本發明,曾發現含氫形式之強酸基團的陽離子樹脂 可移除許多不想要的微量金屬。而且,利用普通預處理方 -4- 本紙張尺度通用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) ---------^------π------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁> 424 08 u 五、發明説明 teas. U'n Q MiL EQC ^ent.Application Nol 87Uilfia—- 修正之中文或a月書第5 > -附件 經濟部智慧財產局資工消費合作社印製
Fk?e 5 of Qiinese SpK:ificaticn- End. Π - IKi 88 年 6 月 14 a~WWT~~ (Submitted on June 14, 1999) 法如以稀硫酸不會產生與使用稀氫氣酸預處理或再生離子 交換樹脂時所發現的結果相同之結果。 50重量%之羥胺溶液通過一個或多個離子交換樹脂床之 前,以稀羥胺溶液如5-20重量❶/。之溶液,較佳係約5_ 重 量%之羥胺溶液預處理或再生陽離子交換樹脂是較佳的。 當羥胺溶液加入離子交換床時會產生放熱反應使其偏好 利用稀經胺溶液處理陰離子交換樹脂。所用的經胺水 溶液與強鹼陽離子交換樹脂反應伴隨強放熱反應產生相對 胺鹽。一旦形成銨鹽和放熱消退,Na+、κ+和其他陽離子令 人滿意地在樹脂床中交換。 以5-20%,較佳係5-10重量%之羥胺溶液預處理的流速 可用以控制最初發生的放熱反應。 最商業化之陰離子性和陽離子性兩者的離子交換樹脂在 使用前需要額外洗滌或進行再生。若無完成洗滌或再生, 會發生經胺過度分解a在Na/fC+值降低但Ca+2值升高的溶 液中,曾發現使用前必需以氩氣酸進行陽離子性樹脂的再 生和以鹼進行陰離子性樹脂的再生。 — 凝膠類和巨孔洞類的離子交換樹脂皆可用於本發明中。 幸父佳係聚笨乙稀和聚丙烯酸強酸氫型式的陽離子性交換和 聚苯乙烯或聚丙烯酸類和Off-型式的強鹼陰離子交換劑。 曾發現弱酸類陽離子性交換劑和弱鹼陰離子性交換劑單 獨或與其他交換劑之組合無法有效地降低商業上製造的芦 胺組合物中所發現的陽離子性和陰離子性微量物質。二 本發明中可利用的陰離子交換樹脂包括pUr〇lite陰離子 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210 Χ:Γ97ϋ ) n n I I I ..: .1 I ] (請先閲讀背面之注A$項再填寫本頁) 4 2
U ,:办 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明(4 ) 交換樹脂 A-600、A-400、A-300、A-300E、A-400、A-850 和 A-87,Rohm&Haas 樹脂 IRA-400、IRA-402、IRA-904 和 IRA-93 ’ Dow 樹月旨 SBR、SAR,Dowex 66 和 DowexII, Ionac ASB-1,Duolite A-109 和 OH-型式之類似物。 本發明中可利用的陽離子交換樹脂包括Purolite樹脂 CT-151、C-100、C-150、C-105 和 NRW-100 , Rohm&Haas 樹脂 H120、IR-122、200、DP-1 和 IRC-50,Dow 樹脂 MSC-1、Dowex 88 和 CCR-2 ’ Ionac 樹脂 CC 和 CNN,Duolite 樹脂C-200、C-26 ' C-280和H+型式之類似物。 提供下列實例以進一步說明本發明但不意圖限制本發明 範圍。 實例1 1. 將25毫升之pur〇Ute CT-151陽離子交換樹脂加入一 個直徑為1英吋之含活栓玻璃管柱中。該管柱以1公升之 DI水沖洗之。然後以1000毫升之1〇%氫氣酸沖洗樹脂。 藉誘導福合電漿(IPC)分析’測試該管柱以測定是否所有不 想要的陽離子已移除。然後以DI水沖洗管柱直到氣離子含 量<0.5ppm。然後以氬氣吹乾管柱。 將5%羥胺溶液倒入管柱並產生放熱反應。待放熱完成 後,令50%羥胺溶液通過管柱。 2. 與部份I相似,以pur〇ilte陰離子交換樹脂A_4〇〇 製備一個玻璃管柱。1000毫升之8%K〇H通過管柱直到誘 導耦合電漿分析指出金屬陰離子,特別是FeCl6_3已移除。 然後以2公升之Di水沖洗管柱直到以IPC之K+分析<5ppb。 ---------裝------訂------東— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺^ Α7 424081 α _______Β7 五、發明説明(5 ) ' - 然後以氣氣吹乾管柱以備使用。然後步驟,a & m 文/鄉1中所用的50% 經胺溶液通過陽離子交換樹脂。 50%之經胺溶液最好通過多個(約5)所製備的陽離子交 換床’然後通過約3陰離子交換床。 利用實例 1之方法降低微量金屬概述如下: 離子交換前 離子交換後 (PPb) (PPb) A1 536 <5 Ca 72 <5 Cr 70 <5 Fe 313 <5 Mg 15 <5 離子交換前 離子交換後 (PPb) (PPb) Ni 29 9 K 307 <5 Si 1687 <5 Na 183 <5 Mg 15 <5 對照實例1 依照實例1方法,除了在步驟1中利用10%H2S〇4代替 10%HC1處理樹脂。 待通過陰離子交換樹脂之後,所得羥胺包含不可接收量 -7- 本紙張尺度通财酬家鮮(cNS) A4規格(21Gx297公董) --- ----------艮------訂-----—緣 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 24 08 1 ur Α7 五、發明説明(6 ) 之微量陽離子。 對照實例2 依…、實例1方去’除了在步驟2中使用pur〇iite Α-100, 一種聚苯乙烯類弱驗陰離子交換樹脂。 待通過陰離子交換樹脂之後,所得羥胺包含不可接收量 之微量陽離子。 對照實例3_ 依照實例2方法,除了在步驟2中使用Pur〇Hte八·㈣, —種含游離鹼離子型式之弱鹼聚丙烯醆陰離子樹脂作為陰 離子交換樹脂。 ’·… 待通過陰離子交換樹就後,所料胺包含不 之微量陽離子。 里 裂-------訂— I----來-- (請先閱讀背面之注意事項再填窍本頁j 經濟部中央標隼局員工消費合作社印裝 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 29?公釐)
Claims (1)
- 424 08 A8 -B8 1 C8 D8 六、申請專利範圍 專利申請案第87111469號 ROC Patent Appln. No.87111469 修正之申請專利範圍中文本—附件一 Amended Claims in Chinese - Enel I 飞氏國sy平1月14 311¾) (Submitted on January 14,2000) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .—種純化羥胺之方法,其包括步驟: A·經胺水溶液通過至少—個巨孔洞或凝膠強酸離子 交換床,其曾以稀氫氣酸溶液處理過,然後 B.來自步驟A的溶液通過至少一個強鹼陰離子交換 樹脂床。 ' 士 根據申請專利範圍第丨項之方法,其中在步驟A處理 树月曰的步驟中使用5至20%氫氣酸溶液。 根據中請專利範圍第!項之方法’其中步驟A的該樹 脂是—種強酸聚笨乙烯樹脂。 匕(根據申請專利範圍第之方法,其中步㈣的該樹 月曰包含經與二乙烯基笨交聯之聚苯乙烯。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5·根據申請專利範圍第丨項之方法,其中該羥胺溶液包 含5至10重量%之經胺。 6·根據申請專利範圍第5項之方法,包括通入5〇重量 %羥胺溶液的接續步驟。 9 ) A4«^ ( 2.0X297,>* )------- 乙 i 4 Ο 8 1 :鬌 as _ Β8 C8 !-- - --D8 六、申請專 7. 根據中請專利範圍第!項之方法,其中在 羥胺溶液通過許多樹脂床。 , a 8. 根射請專利範圍第1項之方法,其中在步驟B中來 自步驟A之該羥胺溶液通過許多樹脂床。 9. 根據申請專利範圍第1項之方法,其包括步驟: a) 形成許多強酸離子交換床: b) 形成許多強鹼離子交換床; c) 以稀氫氣酸溶液處理強酸離子交換床; d) 以氫氧化鈉或氫氧化鉀溶液處理強鹼離子交換 床; ' e) 以含5至20重量%之羥胺水溶液通過該強酸和強 驗離子父換床;和然後 f) 以含50重量%之羥胺水溶液通過該強酸和強鹼離 子交換床。 10_ —種羥胺水溶液,其係以申請專利範圍第丨項之方法 所製成,其中該羥胺水溶液中有關A卜Ca、Cr、Fe、Mg、 K、Si及Na之微量金屬含量降低至少於5ppb。 11 ·根據申請專利範圍第1 〇項之羥胺水溶液,其係以申 請專利範圍第9項之方法所製成。 10- 本紙張尺度逋用中國國家榡準(CNS > A4规格(210X297公釐) --- (請先閱讀背面之注項再填寫本育) rIT. 蝮 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 424 08 u 五、發明説明 teas. U'n Q MiL EQC ^ent.Application Nol 87Uilfia—- 修正之中文或a月書第5 > -附件 經濟部智慧財產局資工消費合作社印製 Fk?e 5 of Qiinese SpK:ificaticn- End. Π - IKi 88 年 6 月 14 a~WWT~~ (Submitted on June 14, 1999) 法如以稀硫酸不會產生與使用稀氫氣酸預處理或再生離子 交換樹脂時所發現的結果相同之結果。 50重量%之羥胺溶液通過一個或多個離子交換樹脂床之 前,以稀羥胺溶液如5-20重量❶/。之溶液,較佳係約5_ 重 量%之羥胺溶液預處理或再生陽離子交換樹脂是較佳的。 當羥胺溶液加入離子交換床時會產生放熱反應使其偏好 利用稀經胺溶液處理陰離子交換樹脂。所用的經胺水 溶液與強鹼陽離子交換樹脂反應伴隨強放熱反應產生相對 胺鹽。一旦形成銨鹽和放熱消退,Na+、κ+和其他陽離子令 人滿意地在樹脂床中交換。 以5-20%,較佳係5-10重量%之羥胺溶液預處理的流速 可用以控制最初發生的放熱反應。 最商業化之陰離子性和陽離子性兩者的離子交換樹脂在 使用前需要額外洗滌或進行再生。若無完成洗滌或再生, 會發生經胺過度分解a在Na/fC+值降低但Ca+2值升高的溶 液中,曾發現使用前必需以氩氣酸進行陽離子性樹脂的再 生和以鹼進行陰離子性樹脂的再生。 — 凝膠類和巨孔洞類的離子交換樹脂皆可用於本發明中。 幸父佳係聚笨乙稀和聚丙烯酸強酸氫型式的陽離子性交換和 聚苯乙烯或聚丙烯酸類和Off-型式的強鹼陰離子交換劑。 曾發現弱酸類陽離子性交換劑和弱鹼陰離子性交換劑單 獨或與其他交換劑之組合無法有效地降低商業上製造的芦 胺組合物中所發現的陽離子性和陰離子性微量物質。二 本發明中可利用的陰離子交換樹脂包括pUr〇lite陰離子 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS > A4規格(210 Χ:Γ97ϋ ) n n I I I ..: .1 I ] (請先閲讀背面之注A$項再填寫本頁) 424 08 A8 -B8 1 C8 D8 六、申請專利範圍 專利申請案第87111469號 ROC Patent Appln. No.87111469 修正之申請專利範圍中文本—附件一 Amended Claims in Chinese - Enel I 飞氏國sy平1月14 311¾) (Submitted on January 14,2000) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .—種純化羥胺之方法,其包括步驟: A·經胺水溶液通過至少—個巨孔洞或凝膠強酸離子 交換床,其曾以稀氫氣酸溶液處理過,然後 B.來自步驟A的溶液通過至少一個強鹼陰離子交換 樹脂床。 ' 士 根據申請專利範圍第丨項之方法,其中在步驟A處理 树月曰的步驟中使用5至20%氫氣酸溶液。 根據中請專利範圍第!項之方法’其中步驟A的該樹 脂是—種強酸聚笨乙烯樹脂。 匕(根據申請專利範圍第之方法,其中步㈣的該樹 月曰包含經與二乙烯基笨交聯之聚苯乙烯。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5·根據申請專利範圍第丨項之方法,其中該羥胺溶液包 含5至10重量%之經胺。 6·根據申請專利範圍第5項之方法,包括通入5〇重量 %羥胺溶液的接續步驟。 9 ) A4«^ ( 2.0X297,>* )-------
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