ES2169917T3 - Sintesis de intermediarios utiles para preparar compuestos triciclicos bromo-sustituidos. - Google Patents

Sintesis de intermediarios utiles para preparar compuestos triciclicos bromo-sustituidos.

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ES2169917T3 ES98928873T ES98928873T ES2169917T3 ES 2169917 T3 ES2169917 T3 ES 2169917T3 ES 98928873 T ES98928873 T ES 98928873T ES 98928873 T ES98928873 T ES 98928873T ES 2169917 T3 ES2169917 T3 ES 2169917T3
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Marc Poirier
Yee-Shing Wong
Guang-Zhong Wu
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Abstract

Un proceso para preparar un compuesto de la fórmula I en la cual: R1, R2, R3 y R4 son independientemente seleccionados entre el grupo que consiste en hidrógeno y halo, siempre que por lo menos uno de R1, R2, R3 y R4 sea hidrógeno y por lo menos uno de R1, R2, R3 y R4 sea halo; y la línea de puntos representa un doble enlace optati- vo; que comprende: (a) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula 1 (i) con una amina de la fórmula NHR5R6, donde R5 es hidrógeno y R6 es alquilo C1-6, arilo o heteroarilo, en donde "arilo" significa fenilo, fenilo sustituido en el que los sustituyentes son 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo que consiste en alquilo C1 a C6 y alcoxi C1 a C6, benciloxi o naftilo, y "heteroarilo" significa un anillo aromático de 5 ó 6 miembros que comprende uno o dos átomos de nitrógeno; R5 es alquilo C1-6, arilo o heteroarilo como se definieron anteriormente y R6 es hidrógeno; R5 y R6 son independientementeseleccionados entre el grupo que consiste en alquilo y arilo C1-C6; o R5 y R6, junto con el nitrógeno al cual están unidos, forman un anillo que comprende 4 a 6 átomos de carbono o que comprende 3 a 5 átomos de carbono y un resto hétero seleccionado entre el grupo que consiste en -O- y -NR9-, donde R9 es H, alquilo C1-C6 o fenilo; en presencia de un catalizador de paladio, monóxido de carbono y una base para obtener una amida de la fórmula 2: (ii) con un alcohol de la fórmula R10OH, donde R10 es alquilo inferior C1-C6 o cicloalquilo C3-C6, en presencia de un catalizador de paladio, monóxido de carbono y una base para obtener el éster de la fórmula 2A: seguido por la reacción del compuesto 2A con una amina de la fórmula NHR5R6 para obtener la amida de la fórmula 2; (b) hacer reaccionar la amida de la fórmula 2 con un compuesto de la fórmula 3: en la cual R1, R2, R3 y R4 son como se definieron anteriormente y R7 es Cl o Br, en presencia de unabase fuerte para obtener un compuesto de la fórmula 4: (c) (i) convertir un compuesto de la fórmula 4 en el que uno de R5 y R6 es hidrógeno, a un compuesto ciano de la fórmula 5a: (c) (ii) convertir un compuesto de la fórmula 4 o un compuesto ciano de la fórmula 5a a un aldehído de la fórmula 5b: (d) hacer reaccionar el compuesto 5a o 5b con un derivado de piperidina de la fórmula 6: en la cual L es un grupo saliente seleccionado entre el grupo que consiste en Cl y Br, para obtener una cetona de la fórmula 7a o un alcohol de la fórmula 7b, respectivamente: (e) (i) ciclar un compuesto de la fórmula 7a para obtener un compuesto de la fórmula I, en la cual la línea de puntos representa un enlace doble; o (e) (ii) ciclar un compuesto de la fórmula 7b para obtener un compuesto de la fórmula I, en la cual la línea de puntos representa un enlace simple.
ES98928873T 1997-06-16 1998-06-15 Sintesis de intermediarios utiles para preparar compuestos triciclicos bromo-sustituidos. Expired - Lifetime ES2169917T3 (es)

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