EP2129762B2 - Siderophor-metall-komplexe als bleichkatalysatoren - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3902—Organic or inorganic per-compounds combined with specific additives
- C11D3/3905—Bleach activators or bleach catalysts
- C11D3/3932—Inorganic compounds or complexes
Definitions
- the present invention relates to siderophore-metal complexes and their use as bleach catalysts, especially in detergents and cleaners.
- bleach activators such as, for example, TAED, which are converted by perhydrolysis into the active species.
- Another possibility for generating activated species is the enzymatically catalyzed perhydrolysis of carboxylic acid esters or nitrile compounds using perhydrolases.
- bleach catalysts to produce activated species, wherein a bleach catalyst is to be understood as meaning a substance which can improve the bleaching performance of hydrogen peroxide on a bleachable substance without itself being involved stoichiometrically in the reaction.
- bleach catalysts has the advantage over the other methods of bleach activation that sub-stoichiometric amounts of the compound are sufficient to achieve space and weight savings in the formulation of the bleach-containing product. Furthermore, the reduction in weight, in particular in washing and cleaning applications, also has the advantage that there is less introduction of substances into the environment, which is particularly advantageous for ecological reasons. In addition, this also transport and packaging costs can be saved.
- bleach activators such as nitriles or TAED in the presence of water
- this problem can be largely avoided when using bleach catalysts.
- the production of acids from non-catalytic bleach activation from the peracids causes a pH shift which may adversely affect bleaching performance.
- the bleaching performance of most bleach activators is often insufficient at low temperatures.
- metal complexes of organic ligands such as salenes, sodimines, tris [salicylideneaminoethyl] amines, monocyclic polyazaalkanes, cross-bridged polycyclic polyazaalkanes, terpyridines and tetraamido ligands are described in particular.
- a disadvantage of the metal complexes described, however, is that they either do not have sufficient bleaching performance, especially at low temperature, or that, with sufficient bleaching performance, undesired damage to paints and possibly also the textile fibers occurs.
- complex ligands of an organic nature is conventionally based on non-renewable raw materials such as crude oil and coal.
- These production methods have the disadvantage of reducing irretrievable resources, so that they are no longer available for subsequent generations.
- complex ligands predominantly or preferably completely from renewable raw materials. This is e.g. carried out on a large scale for citric acid, which is produced biotechnologically by means of fungal cultures.
- Citric acid can chelate metal ions as a chelator, but such citric acid complexes are not particularly important for bleach catalysis, especially for washing and cleaning applications.
- the ligands are natural products or are readily derivable from these derivatives.
- the new bleach catalysts should allow effective cleaning of hard surfaces and fabrics, preferably without unduly damaging the latter and / or the latter.
- the new bleach catalysts should, if possible, have sufficient storage stability in order to be used in detergents and cleaners.
- Siderophores are complex ligands that are secreted by organisms (especially microbes) to firmly bind iron (III) ions and then transport the loaded complex into the cell with the aim of accessing the important iron.
- the complexation of the iron serve different functional groups such as catecholate groups, salicylate groups, hydroxamate groups, oxazole rings, thiazole rings, citrate hydroxamate groups, alpha-keto-carboxylate groups, alpha-hydroxy carboxylate groups or carboxylic acid amide groups, of which at least two, usually at least three, are usually present in the molecule.
- siderophores are natural products, they can be easily and inexpensively produced from renewable raw materials, for example, by culturing suitable microorganisms in appropriate media and separating the siderophores they have extracted.
- the fact that siderophores can be eagerly imported and recycled by countless microorganisms proves that they have good biodegradability, which is a particular advantage for bleach catalysts of this type, especially for detergents and cleaners which ultimately end up in the environment.
- siderophores can be used to bleach pulp in papermaking or are involved in the natural bleaching process of pulp.
- hydroxamate siderophores desferrioxamine B, desferritriacetyl fusigen and nocardamine are mentioned in particular.
- a mediator function with respect to the degradation of lignin by laccases is discussed in the first place ( Niku-Paavola et al. (2003) American Chemical Society Symp Ser 855, 176-190 ; Milagres et al. (2002) Enzymes and Microbial Technology 30, 562-565 ).
- the iron siderophores could catalyze redox reactions and activate oxygen.
- the use of siderophores in detergents and cleaners is not described here.
- EP0325559 discloses a process for preparing different metal complexes of desferrioxamines B and E and desferrithiocin in purer form.
- Yoder et al. (2006, Journal of Environmental Science and Health, Part A: Toxic / Hazardous Substances & Environmental Engineering 41 (3), 369-380 ) disclose complexes of a pyoverdine with aluminum, calcium, copper, iron, manganese, magnesium and zinc ions as well as studies on their fluorescence.
- siderophore metal complexes as bleaching agents in detergents and / or their use for the cleaning of textiles or dishes is not yet described in the prior art and thus new. Furthermore, it was surprising that siderophore-metal complexes enable effective cleaning of fabrics without unduly damaging the fabrics and, at the same time, behaving very gently with respect to the colors of the textile fabrics.
- a first subject of the present invention are therefore detergents and cleaners containing at least one siderophore, preferably at least one siderophore-metal complex. Due to their low fiber and color damage, this is preferably a particularly fiber and / or color-protecting detergent and / or cleaning agent.
- the siderophore as well as the siderophore-metal complex can be used in free form as well as in the form of any salt.
- Another object of the present invention is therefore also the use of siderophores, in particular of siderophore-metal complexes, in detergents and cleaners, in particular in detergents and cleaners for cleaning hard surfaces and textile fabrics.
- Another object of the present invention is therefore also the use of siderophores, in particular of siderophore metal complexes, as an aid for cleaning hard surfaces and as an aid for cleaning textile fabrics.
- the present invention also relates in particular to the use of siderophores, in particular of siderophore-metal complexes, for the cleaning and / or removal of stains, in particular selected from soiling of tea, coffee, blood, soot, egg, milk, butter, ink, Makeup, lipstick, chocolate, chocolate cream, olive oil, blackcurrant, blueberry, apple juice, red wine, peanut oil, and mixtures thereof.
- Another object of the present invention is in particular the use of siderophores, in particular siderophore metal complexes, for bleaching pulp and / or raw cotton.
- a further subject matter of the present invention is the use of siderophore-metal complexes, in particular in detergents and cleaning agents, for killing germs, in particular for killing bacteria and / or fungi.
- the present invention further provides a process for the cleaning of textile fabrics or hard surfaces, characterized in that the cleaning is carried out using a siderophore-metal complex, wherein it is due to the particularly fiber and color-preserving properties of the siderophore metal complexes preferably is a fiber and / or color gentle process.
- the siderophores are used in a preferred embodiment according to the invention directly in the form of a catalytically active siderophore-metal complex.
- siderophore and metal ion - optionally in the form of any salt - can be presented spatially separated from each other and / or applied sequentially in time.
- the combination of siderophore and metal ion and thus the formation of the bleach catalyst can then take place directly during the application.
- the spatial separation of siderophore and metal ion can take place, for example, by using a multi-chamber system, the siderophore and the metal ion being contained in different chambers.
- the siderophore-metal complex By mixing the components of the various chambers of the multi-chamber system, the siderophore-metal complex can then be generated in situ.
- the siderophore and the metal ion may also be contained in different compartments of a powdered detergent, such as in different granules or in different layers of a multilayered granule. Upon dissolution of the granules during application, the siderophore and metal ion can then combine to form the catalytically active complex.
- a special subject of the present invention is therefore also a process for the cleaning of textile fabrics or hard surfaces, characterized in that the cleaning is carried out using a siderophore-metal complex, wherein the siderophore-metal complex is generated in situ.
- the siderophore and siderophore metal complexes are used in conjunction with an oxygen source, such as a bleach (or bleach activator), which will be discussed further below.
- an oxygen source such as a bleach (or bleach activator)
- the siderophore metal complexes cause a relatively strong cleaning and bleaching effect even without the addition of an oxygen source.
- a particular object of the present invention is therefore also a process for the cleaning of fabrics or hard surfaces, characterized in that the cleaning is carried out using a siderophore-metal complex, wherein no bleaching agent and / or bleach activator is added, so preferably Atmospheric oxygen is used as the sole source of oxygen.
- siderophores are compounds that are produced by an organism only under conditions of iron deficiency.
- this limitation does not apply to the present invention, as even complex ligands produced with sufficient iron present can fulfill the purpose of the present invention. Therefore, in the context of the present invention under the designation o naturally occurring siderophore "any naturally occurring complex ligand, the similar complex-forming properties, as well as a similar Sruktur and function as a siderophore having to understand.
- siderophore “according to the invention as so-called Chalkophore
- the naturally occurring siderophore is a siderophore in the strict sense as defined above.
- a siderophore is furthermore to be understood in a broader sense as meaning in general any compound which contains at least two, preferably at least three, more preferably two or three, especially exactly three, radicals selected from the group consisting of hydroxamate, catecholate, and alpha-hydroxy.
- Carboxylate, alpha-keto-carboxylate, carboxamide, Citrathydroxamat and, optionally partially or fully hydrogenated, oxazole or thiazole, with those compounds are preferably at least three, more preferably exactly three, selected from catecholate, hydroxamate and, optionally partially or fully hydrogenated, oxazole or thiazole.
- catecholate is to be understood as meaning the twice-deprotonated form of catechol.
- the catecholate residues may also be fully or partially protonated, especially in the presence of the uncomplexed free form of the corresponding siderophores.
- These protonated forms of the catecholate are encompassed according to the invention by the term “catecholate”.
- the other radicals mentioned in particular in the uncomplexed form of the siderophores, can likewise be present in the protonated or deprotonated state.
- hydroxamic acid radicals are included in particular by the term “hydroxamate” and by the term “carboxylate” carboxylic acid radicals with.
- the radicals mentioned are preferably present in deprotonated form.
- the siderophore is a compound which has at least two, preferably exactly two, hydroxamate groups and at least one further, preferably exactly one further, complexing group, in particular selected from catecholate, carboxylate, alpha-hydroxy Carboxylate, alpha-keto-carboxylate, phenolate, carboxylic acid amide and, optionally partially or fully hydrogenated, imidazole, oxazole or thiazole contains, wherein the further complexing group is preferably selected from catecholate and, optionally partially or fully hydrogenated, oxazole or thiazole.
- the siderophore is a compound which contains at least three, preferably exactly three, hydroxamate groups.
- the siderophore is a compound which is at least two, preferably exactly two; Catecholate groups and at least one further, preferably exactly one further, complexing group, in particular selected from hydroxamate, carboxylate, alpha-hydroxy-carboxylate, alpha-keto-carboxylate, phenolate, carboxylic acid amide and optionally partially or fully hydrogenated, imidazole, oxazole or Thiazole, wherein the further complexing group is preferably selected from hydroxamate and, optionally partially or fully hydrogenated, oxazole or thiazole.
- the siderophore is a compound containing at least three, preferably exactly three, catecholate groups.
- the siderophore is a compound which has at least two, preferably exactly two, optionally partially or fully hydrogenated, oxazole groups and at least one further, preferably exactly one further, complexing group, in particular selected from hydroxamate , Catecholate, carboxylate, alpha-hydroxy-carboxylate, alpha-keto-carboxylate, phenolate, carboxamide and, optionally partially or fully hydrogenated, imidazole or thiazole, wherein the further complexing group is preferably selected from hydroxamate, catecholate and optionally partially or fully hydrogenated, thiazole.
- the siderophore is a compound which contains at least three, preferably exactly three, optionally partially or completely hydrogenated, oxazd groups.
- the siderophore is a compound which has at least two, preferably exactly two, optionally partially or fully hydrogenated, thiazole groups and at least one further, preferably exactly one further, complexing group, in particular selected from hydroxamate , Catecholate, carboxylate, alpha-hydroxy-carboxylate, alpha-keto-carboxylate, phenolate, carboxamide and, optionally partially or completely hydrogenated, imidazole or oxazole, wherein the further complexing group is preferably selected from hydroxamate, catecholate and optionally partially or fully hydrogenated, oxazole.
- the siderophore is a compound which contains at least three, preferably exactly three, optionally partially or completely hydrogenated, thiazole groups.
- the siderophore is a compound which has at least two, preferably exactly two, alpha-hydroxy carboxylate groups and at least one further, preferably exactly one further, complexing group, in particular selected from hydroxamate, Catecholate, carboxylate, alpha-keto-carboxylate, phenolate, carboxylic acid amide and, optionally partially or fully hydrogenated, imidazole, oxazole or thiazole, wherein the further complexing group is preferably selected from hydroxamate, catecholate and, optionally partially or fully hydrogenated, oxazole or thiazole.
- the siderophore is a compound which contains at least three, preferably exactly three, alpha-hydroxy carboxylate groups.
- a “siderophore” is therefore to be understood as meaning any naturally occurring or naturally occurring compound which has the abovementioned combination of functional groups, regardless of how it was obtained.
- the siderophore is a naturally occurring siderophore or a derivative thereof, with a derivative of a naturally occurring siderophore
- Siderophors is understood in particular to be a compound obtainable starting from a naturally occurring siderophore, for example by halogenation, alkylation, acylation, sulfonation, nitration, hydroxylation, decarboxylation or similar modifying reactions, preferably without destroying the backbone of the naturally occurring siderophore.
- the modification can be carried out, for example, biotechnologically, ie during production in a microorganism, or else chemically in vitro.
- the modification can serve, in particular, to further improve the properties of the siderophore for use as bleach catalyst ligands, for example in terms of oxidation stability, solubility or color.
- the siderophore according to the invention is an optionally modified oligopeptide, which preferably comprises 2 to 8 optionally modified peptide bonds, in particular a cyclic oligopeptide, in particular a cyclic pentapeptide or a cyclic hexapeptide can.
- the abovementioned functional groups may in this case be part of the amino acid residues, but they may instead, in particular the hydroxamate groups, also be part of the optionally cyclic peptide chain and have arisen here in particular by modification of the peptide bonds.
- the siderophore is a naturally occurring siderophore.
- siderophores may according to the invention in particular be sideromycins, siderochromes or sideramines.
- chalcophores such as methanobactin, which are not actually referred to as siderophores, according to the invention are attributable to the siderophores.
- the naturally non-occurring siderophores in a preferred embodiment are the abovementioned derivatives of naturally occurring siderophores.
- it may be any other compound, provided that the above combination is found in functional groups.
- it may in particular also be an oligopeptide, in particular a cyclic oligopeptide such as a cyclic hexapeptide.
- Naturally occurring siderophores with three hydroxamate groups can be used according to the invention in particular desferrichromes, in particular desferrichrome, desferrichrome A or desferrichrome C, tetraglycyldesferrichromes, desferricrocin, desferrichrysin, desferrirhodin, hexahydrodesferrirhodin, desferrirubin, desferricoprogen, desferrineocoprogen I, desferrineocoprogen II, exochelin MS, fusigen ( Fusarinine C), nocardamine, desferrisalmycin, desferrialbomycins, in particular desferrialbomycin ⁇ 1 , ⁇ 2 or ⁇ , desferrioxamine, in particular desferrioxamine A, A1, A2, B, C, D1, D2, E, Et1, Et2, Et3, Fm, G, H, I, X1, X2, X3, X4, Te1, Te2 or Te3, and desferrimycins
- pyoverdins in particular the pyoverdines C, D, E or Pa.
- mycobactins can be used according to the invention, in particular mycobactin J, P, S or T.
- aerobactin As a naturally occurring siderophore with two hydroxamate groups and one alpha-hydroxy carboxylate group, according to the invention, in particular aerobactin, arthrobactin, acinetoferrin, an aquaquinine, in particular aquaquinin A, B, C or D, an omibactin, in particular ornibactin C4, C6 or C8 , a nannochelin, especially nannochelin B or C, or schizokines.
- aerobactin in particular aeroquinin A, B, C or D
- an omibactin in particular ornibactin C4, C6 or C8
- a nannochelin especially nannochelin B or C, or schizokines.
- exochelin MN As a naturally occurring siderophore with two hydroxamate groups and one imidazole group, it is possible according to the invention in particular to use exochelin MN.
- a catecholate group and an alpha-keto-carboxylate group in particular azotobactin D can be used according to the invention.
- a pseudobactin can be used according to the invention, in particular pseudobactin, pseudobactin 7NSK2, 7SR1, A, A214, M114 or St3.
- a catecholate group and a partially hydrogenated oxazole ring in particular aceticobactin can be used according to the invention.
- pseudobactin As a naturally occurring siderophore with a hydroxamate group, an alhpa-hydroxy carboxylate group and several carboxamide groups, pseudobactin can be used according to the invention in particular.
- putrebactin As a naturally occurring siderophore with a hydroxamate group and several carboxylic acid amide groups, in particular, putrebactin can be used according to the invention.
- achromobactin As a naturally occurring siderophore with three alpha-hydroxy carboxylate groups, in particular achromobactin can be used according to the invention.
- rhizoferrin As a naturally occurring siderophore with two alpha-hydroxy carboxylate groups, two carboxylic acid amide groups and two further carboxylate groups, rhizoferrin can be used according to the invention in particular.
- agrobactin As a naturally occurring siderophore with three catecholate groups, it is possible according to the invention in particular to use agrobactin, enterobactin (enterochelin), fluvibactin, homofluvibactin or bacillibactin (corynebactin).
- petrobactin As a naturally occurring siderophore with two catecholate groups and one alpha-hydroxy-carboxylate group, in particular, petrobactin can be used according to the invention.
- chrysobactin As a naturally occurring siderophore with a catecholate group and two carboxylic acid amide groups, in particular chrysobactin can be used according to the invention.
- Yersiniabactin As a naturally occurring siderophore with three partially hydrogenated thiazole rings, Yersiniabactin can be used according to the invention in particular.
- ferrrithiocin or pyochelin A can be used according to the invention.
- the vulnibactin As a naturally occurring siderophore with two partially hydrogenated oxazole groups and one catecholate group, in particular the vulnibactin can be used according to the invention.
- siderophores which can be used according to the invention are daunorubicin, succinimycin, rifamycin, trencam, pseudomonin, corugatin, gallichrom, fusigen, desferristaphyloferrin, in particular desferristaphyloferrin A or B, desferrivibrioferrin, desferrimaduraferrin, a fusarin, in particular fusarin C, PM, X or Z or triacetylfusarinine C, dimerumic acid, mugineic acid, coelichelin, WCS, methanobactin, gonobactin, amonabactin, in particular amonabactin P or T, an amphibactin, in particular amphibactin G, a rhizobactin, in particular rhizobactin 1021 or DM4, rutuckactin, anguibactin, brucebactin, carboxymycobactin,
- the siderophore which can be used according to the invention preferably has a complexing constant with respect to iron (III) of less than 10 -3 M -1 , particularly preferably less than 10 -7 , especially less than 10 -20 M -1 .
- Naturally occurring siderophores are mainly produced by microorganisms, especially bacteria.
- siderophores are also produced by other organisms, in particular by certain plants that form a community with Thambionten.
- all naturally occurring siderophores are suitable for the formation of siderophore-metal complexes according to the invention.
- the naturally occurring siderophores to be used according to the invention are preferably derived from microorganisms, more preferably from bacteria, in particular from Acinetobacter, Actinomyces, Alcaligenes, Bordetella, Alteromonas, Agrobacterium, Aeromonas, Arthrobacter, Azotobacter, Bacillus, Corynebacterium, Brucella, Burkholderia, Erwinia, Penicillium, Aspergillus , Neurospora, Ustillago, Escherichia, Klebsiella, Aerobacter, Saccharopolyspora, Mycobacterium, Penicillium, Fusarium, Neisseria, Pseudomonas, Shewanella, Shigella, Rhizobioma, Rhodotorula, Ralstonia, Salmonella, Staphylococcus, Streptomyces, Vibrio or Yersinia.
- siderophores can be obtained from their natural producers, but alternatively can also be produced heterologously in another organism by genetically modifying these oranges by incorporating the DNA coding for one or more enzymes involved in the siderophore synthesis. Furthermore, the chemical synthesis of siderophores as another alternative into consideration.
- As production organisms for heterologous production are preferably also microorganisms in question, preferably fungi, yeasts and bacteria, in particular the genera Aspergillus, Bacillus, Brevibacillus, Actinomyces, Escherichia, Streptomyces, Corynebacterium, Pseudomonas, Saccharomyces, Hansenuta, Pichia and Lactobacillus.
- the genetic modification of the producing organisms is relatively simple, with a variety of genetic engineering changes being possible to produce a siderophore in an adapted structure, purity, yield or process time.
- a siderophore-based catalyst can be adapted to the requirements in a particularly versatile manner compared to a non-biotechnologically produced catalyst.
- Naturally occurring siderophores are readily biodegradable, since they are absorbed by numerous microorganisms and are natural substances. This is of particular advantage when the complexes enter the environment as intended or through unwanted processes. Derivatives of naturally occurring siderophores should also be readily degradable.
- the central atom of the metal siderophore complex is an element selected from Ag, Al, Au, B, Bi, Ce, Co, Cr, Cu, Eu, Fe, Ga, Hg, Mn, Mo.
- the central atom of the metal siderophore complex is a transition metal atom, preferably selected from the group consisting of Mn, Fe, W, Co, Cr, Zn, Bi, Mo, V, Ce, and Cu all from the group Co, Mn, Ce, Zn, Bi or Fe, in any oxidation state.
- the central atom is selected from Fe (III), Co (II), Co (III), Mn (II), Mn (III), Ce (III), Ce (IV), Zn (II) and Bi (III).
- siderophores with at least three hydroxamate groups, in particular desferrioxamines, desferrichromes and coprogens, in particular desferrioxamine E, with metal ions of Mn, Fe, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W and Bi ;
- the metal siderophore complex may be in the form of any salt, and optionally also other ligands and / or coligands. Suitable ligands and / or coligands are in particular any desired salt anions, phosphonates, amines, polymers, polyols and co-builders and surfactants, in particular the cobuilders and surfactants listed below by way of example.
- counterion ions are cationic counterions such as, in particular, alkali metal and alkaline earth metal ions or anionic counterions such as in particular halide ions or the anions of organic acids.
- the preparation of the metal siderophore complex can generally be carried out in a simple manner by mixing a metal salt of the corresponding metal with the corresponding siderophore or a salt of the corresponding siderophore in an aqueous environment. By setting a suitable redox potential, the formation of a desired oxidation state can be promoted.
- Another object of the present invention are siderophore metal complexes, characterized in that the central atom is selected from Ag, Al, Au, B, Bi, Ce, Co, Cr, Cu, Eu, Ga, Hg, Mn, Mo, Ni, Pb, Pt, Ru, Ti, U, V, W, Zn and Zr in any oxidation states, in particular of Ag (I), Al (III), Au (III), B (III), Bi (III), Ce (III), Ce (IV), Co (II), Co (III), Cr (III), Cu (I), Cu (II), Eu (II), Eu (III), Fe (II) Fe (III), Ga (III), Hg (II), Mn (II), Mn (III), Mo (IV), Mo (VI), Ni (II), Pb (II), Pt (II) Ru (II), Ru (III), Ru (IV), U (IV), V (IV), V (V), W (VI) or Zn (II), with the exception of the metal complexes of Desferri
- the central atom of the metal-siderophore complex is particularly preferably a transition metal atom which is selected from the group consisting of Mn, W, Co, Cr, Zn, Bi, Mo, V, Ce and Cu, especially from Group Co, Mn, Ce, Zn or Bi, in any oxidation state.
- the central atom is selected from Co (II), Co (III), Mn (II), Mn (III), Ce (III), Ce (IV), Zn (II) and Bi (III).
- the metal siderophore complexes are selected from complexes of the coprogen with metal ions of Mn, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W and Bi; Complexes of siderophores having at least two hydroxamate groups and at least one alpha-hydroxy carboxylate group, in particular ornibactin, arthrobactin and schizokinene, with metal ions of Mn, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W and Bi; Complexes of siderophores having at least two hydroxamate groups and at least one carboxylic acid amide group, in particular the rhodotorulic acid, with metal ions of Mn, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W and Bi; Complexes of siderophores having at least three partially hydrogenated thiazole rings, in particular yersinabactin, with metal ions of Mn, Co, Ce, Cr, Zn, Cu,
- a particular object of the present invention is the use in particular of the abovementioned siderophore metal complexes having the stated central atoms in detergents or cleaners, in particular for cleaning textile fabrics or for cleaning hard surfaces.
- Another particular subject of the present invention is the use in particular of the abovementioned siderophore-metal complexes having the stated central atoms as aids for the cleaning of textile fabrics and as aids for the cleaning of hard surfaces.
- Another particular object of the present invention is also the use in particular of the aforementioned siderophore metal complexes having the indicated central atoms for bleaching pulp and / or raw cotton.
- Another object of the present invention are detergents and cleaning agents, in particular surfactant-containing, containing a siderophore-metal complex according to the invention.
- the detergents and cleaning agents according to the invention may be any conceivable type of cleaning agent, both concentrates and agents to be used undiluted, for use on a commercial scale, in the washing machine or in hand washing or cleaning.
- These include, for example, detergents for textiles, carpets, or natural fibers, for which according to the present invention the term laundry detergent is used.
- laundry detergent includes, for example, dishwashing detergents for dishwashers or manual dishwashing detergents or cleaners for hard surfaces such as metal, glass, porcelain, ceramics, tiles, stone, painted surfaces, plastics, wood or leather; for such according to the present invention, the term cleaning agent is used.
- sterilizing and disinfecting agents are to be regarded as detergents and cleaners in the sense of the invention.
- Embodiments of the present invention include all of the prior art and / or all suitable administration forms of the washing or cleaning agents according to the invention. These include, for example, solid, powdery, liquid, gelatinous or pasty agents, optionally also of several phases, compressed or uncompressed; further include, for example: extrudates, granules, tablets or pouches, packed both in large containers and in portions.
- the detergents or cleaners according to the invention comprise the above-described inventive siderophore-metal complexes in an amount of up to 5% by weight, in particular from 0.001% by weight to 1% by weight and more preferably of 0 , 01 wt .-% to 0.5 wt .-%, especially from 0.01 to 0.25 wt .-%, each based on the total weight of the detergent or cleaning agent.
- bleach catalysts and / or bleaches and / or bleach activators may optionally additionally be present in the compositions according to the invention.
- preferably used substances of these classes of substances as well as preferred amounts is disclosed in the publication WO2008 / 101909 directed.
- the active oxygen content of the washing or cleaning agents, in particular the automatic dishwashing agents in each case based on the total weight of the composition, preferably between 0.4 and 10 wt .-%, particularly preferably between 0.5 and 8 wt .-% and in particular between 0.6 and 5 wt .-%.
- Particularly preferred compositions have an active oxygen content above 0.3 wt .-%, preferably above 0.7 wt .-%, more preferably above 0.8 wt .-% and in particular above 1.0 wt .-% to.
- oxidoreductases which can transfer electrons from - as a rule - an organic substrate, such as glucose, to oxygen as an electron acceptor and thus allow the formation of the desired hydrogen peroxide in situ.
- the oxidoreductase can be used here together with the corresponding organic substrate.
- the use of the oxidoreductases can optionally also be carried out without addition of the corresponding substrate.
- a washing or cleaning agent according to the invention optionally contains further ingredients such as further enzymes, enzyme stabilizers, builders, solvents, thickeners and optionally further usual ingredients, which are explained below.
- the agents according to the invention comprise surfactants, in particular selected from nonionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants. According to the invention, nonionic, anionic and / or amphoteric surfactants are preferably used as surfactants.
- the surfactants are contained in the detergents or detergents according to the invention in an amount of preferably from 5% by weight to 50% by weight, in particular from 8% by weight to 30% by weight, based on the finished composition.
- the washing and cleaning agent according to the invention may optionally contain sequestering agents, electrolytes and other auxiliaries, such as optical brighteners, grayness inhibitors, glass corrosion inhibitors, corrosion inhibitors, dye transfer inhibitors, foam inhibitors, disintegration aids, abrasives, soil release agents or soil repellents ", Dyes and / or fragrances, as well as antimicrobial agents, UV-absorbents.
- sequestering agents such as optical brighteners, grayness inhibitors, glass corrosion inhibitors, corrosion inhibitors, dye transfer inhibitors, foam inhibitors, disintegration aids, abrasives, soil release agents or soil repellents ", Dyes and / or fragrances, as well as antimicrobial agents, UV-absorbents.
- the optionally used further bleach catalyst according to a) here is preferably selected from the further bleach catalysts mentioned above.
- Suitable support materials b) are in principle all substances or mixtures of substances which can be used in detergents and cleaners and compatible with the other ingredients, in particular the builders enumerated above, especially the carbonates, including the hydrogencarbonates, the sulfates, the chlorides, the silicates and the phosphates .
- Particularly suitable carrier materials here are alkali metal carbonates, alkali metal hydrogencarbonates, alkali metal sesquicarbonates, alkali metal silicates, alkali metal silicates, alkali metal phosphates and mixtures of these substances, preference being given to using alkali metal carbonates, in particular sodium carbonate, sodium bicarbonate or sodium sesquicarbonate, and / or alkali metal phosphates for the purposes of this invention.
- the carrier used is the pentasodium triphosphate, Na 5 P 3 O 10 (sodium tripolyphosphate) or the corresponding potassium salt pentapotassium triphosphate, K 5 P 3 O 10 (potassium tripolyphosphate).
- the proportion by weight of the support material b) in the total weight of the bleach catalyst granules can be varied within the limits given above, with particular weight percentages above 20 wt .-%, preferably above 40 wt. Regarding the processability and the actual bleaching performance after assembly with other washing and cleaning active ingredients .-% and in particular above 60 wt .-% have proven to be advantageous. Consequently, in the context of the present application, bleach catalyst granules are preferred in which the weight fraction of the carrier material b) in the total weight of the granules is from 20 to 99% by weight, preferably between 40 and 95% by weight and in particular between 60 and 90% by weight ,
- the bleach activator granules of the invention contain a binder c) from the group of organic polymers.
- the polymers may be nonionic, anionic, cationic or amphoteric in nature. Natural polymers and modified polymers of natural origin are usable as well as synthetic polymers.
- the group of nonionic polymers used with particular preference as a binder c) include polyvinyl alcohols, acetalated polyvinyl alcohols, polyvinylpyrrolidones and polyalkylene glycols, especially polyethylene oxides.
- Preferred polyvinyl alcohols and acetalated polyvinyl alcohols have molecular weights in the range from 10,000 to 100,000 gmol -1 , preferably from 11,000 to 90,000 gmol -1 , particularly preferably from 12,000 to 80,000 gmol -1 and in particular from 13,000 to 70,000 gmol -1 .
- Preferred polyethylene oxides have molecular weights in the range of about 200 to 5,000,000 g / mol, corresponding to degrees of polymerization n of about 5 to> 100,000.
- the group of anionic polymers used with particular preference as a binder c) include, in particular, homo- or copolymeric polycarboxylates, polyacrylic acids and polymethacrylic acids, in particular those which have been mentioned previously as organic builders useful for detergents and cleaners, and polymers containing sulfonic acid groups, in particular those which have been previously mentioned as useful softeners.
- the weight fraction of the binder c) in the total weight of the granulate is between 0.2 and 4.5% by weight, preferably between 0.5 and 4.0% by weight and in particular between 1.0 and 4, 0% by weight.
- the bleach catalyst granules preferably have an average particle size between 0.1 and 1.0 mm, more preferably between 0.2 and 0.8 mm and in particular between 0.3 and 0.7 mm, wherein the proportion by weight of the particles having a particle size below 0 , 1 mm preferably at least 4% by weight, particularly preferably at least 6% by weight and in particular at least 8% by weight, but at the same time preferably at most 80% by weight, particularly preferably at most 60% by weight and in particular not more than 40% by weight.
- enzymes or other ingredients, in particular sensitive can also be formulated in the manner described above.
- a cleaning agent according to the invention in particular a hard surface cleaner according to the invention, may also contain one or more propellants (INCI propellants), usually in an amount of 1 to 80% by weight, preferably 1.5 to 30% by weight, in particular 2 to 10 Wt .-%, particularly preferably 2.5 to 8 wt .-%, most preferably 3 to 6 wt.%, Contain.
- ICI propellants usually in an amount of 1 to 80% by weight, preferably 1.5 to 30% by weight, in particular 2 to 10 Wt .-%, particularly preferably 2.5 to 8 wt .-%, most preferably 3 to 6 wt.%, Contain.
- a separate subject of the invention are processes for the cleaning of textiles or of hard surfaces, in which at least in one of the process steps an inventive siderophore-metal complex is used.
- a separate subject of the invention is the use of siderophore-metal complexes according to the invention for cleaning textiles or hard surfaces.
- Another object of the present invention is also a product comprising a composition according to the invention or a detergent or cleaning agent according to the invention, in particular a hard surface cleaner according to the invention, and a spray dispenser.
- the product may be both a single-chamber and a multi-chamber container, in particular a two-chamber container.
- the spray dispenser is preferably a manually activated spray dispenser, in particular selected from the group consisting of aerosol spray dispensers (pressurized gas containers, also known as spray can), pressure-building spray dispensers, pump spray dispensers and trigger spray dispensers, in particular pump spray dispensers and trigger spray dispensers with a transparent polyethylene or polyethylene terephthalate container.
- Spray dispensers are more detailed in the WO 96/04940 (Procter & Gamble) and the US patents cited therein to Sprühspendern, to which all reference is made in this regard and the contents of which are hereby incorporated into this application described.
- Trigger spray dispensers and pump sprayers have opposite.
- Compressed gas containers have the advantage that no propellant must be used.
- suitable particles-passing attachments, nozzles, etc. so-called “nozzle valves”
- enzyme in this embodiment can optionally also be added to the composition in a form immobilized on particles and thus metered in as a cleaning foam.
- compositions according to the invention can take place in different ways.
- the compositions according to the invention can be present in solid or liquid form as well as a combination of solid and liquid forms. Powder, granules, extrudates or compactates, in particular tablets, are particularly suitable as firm supply forms.
- the liquid supply forms based on water and / or organic solvents may be thickened, in the form of gels.
- Inventive agents can be formulated in the form of single-phase or multi-phase products.
- automatic dishwashing detergents with one, two, three or four phases are preferred.
- Machine dishwashing detergent characterized in that it is in the form of a prefabricated dosing unit with two or more phases, are particularly preferred.
- the individual phases of multiphase agents may have the same or different states of aggregation.
- Machine dishwashing detergents which have at least two different solid phases and / or at least two liquid phases and / or at least one solid and at least one solid phase are preferred.
- 0.025 mmol (based on the metal atom) of the metal salt to be tested is stirred in 25 mL of deionized water with 0.050 mmol desferrioxamine E (DFE) for up to 24 hours at room temperature in an open vessel. Subsequently, the pH is adjusted to 10 and allowed to stand for 48 hours at room temperature and then freed of insoluble matter by sterile filtration through a syringe attachment filter. A metal-free solution of desferrioxamine E is prepared in the same way, but not mixed with metal salt.
- DFE desferrioxamine E
- Table 1 Pipetting scheme: null uncatalyzed bleaching Complex-catalyzed tea solution 400 ⁇ L 400 ⁇ L 400 ⁇ L borate buffer 100 ⁇ L 100 ⁇ L 100 ⁇ L deionized water 500 ⁇ L 400 ⁇ L 300 ⁇ L H 2 O 2 solution 0 ⁇ L 100 ⁇ L 100 ⁇ L Siderophore metal complex solution 0 ⁇ L 0 ⁇ L 100 ⁇ L
- the hydrogen peroxide solution is added last before the batches are capped and incubated at 40 ° C for one hour. Subsequently, the Extinktiosunk takes place at 400 nm in the spectrophotometer against water.
- the decrease in absorbance ⁇ E minus that of the uncatalyzed bleach is a measure of the bleaching performance and indicates how much the tested metal complex can favor hydrogen peroxide bleaching.
- Example 3 Bleaching of tea and blueberry stains on fabrics by Mn-DFE and Mn-schizokines
- Example 1 With the Mn-desferrioxamine complex according to Example 1, the bleaching effect on tea and blueberry stains on cotton fabric was examined and compared with a Mn-schizokine complex. For this purpose, mini-wash tests were carried out and then performed a quantitative digital optical evaluation.
- the L * value, minus that of the uncatalyzed bleach, is a measure of the bleaching performance and indicates how much the tested metal complex promotes hydrogen peroxide bleaching.
- Table 6 Results of the mini-wash test for the blueberry stains sample L * ⁇ E to zero value ⁇ E uncatalyzed bleach null 75.35 0.00 without metal complex (uncatalyzed) 84.73 9.38 0 MnCl 2 with desferrioxamine E 86.57 11.22 1.84 MnCl 2 with schizokines 87.11 11.75 2.37 sample L * ⁇ E to zero value ⁇ E uncatalyzed bleach null 72,99 0.00 without metal complex (uncatalyzed) 78.42 5.43 0.00 MnCl 2 with desferrioxamine E 80.66 80.66 2.24 MnCl 2 with schizokines 80.98 80.98 2.56
- the schizokinen-manganese complex as well as the desferrioxamine-E-manganese complex significantly improves the bleaching performance of hydrogen peroxide in terms of blueberry soiling as well as tea soiling, although at 30 ° C a rather low washing temperature was chosen.
- schizokinen is a bis-hydroxamate-alpha-hydroxycarboxylate siderophore.
- Example 4 Checking the Washing Performance of Mn-DFE Compared to TAED
- the catalyst was incorporated into a commercially available powdered detergent with soluble builder (sodium percarbonate).
- soluble builder sodium percarbonate
- 2.7% by weight of TAED were used as catalyst in comparison with Mn-DFE complexes each containing 5 mg, 10 mg or 20 mg of Mn ions.
- the washing tests were carried out in a Miele W 918 washing machine at 20 ° C. and 30 ° C., 16 ° dH (German hardness), pH 10.5. It was washed for 60 minutes in the main wash and the washing was repeated five times each.
- Table 8 Wash results at 30 ° C soiling tissue TAED Mn-DFE (10 mg Mn) Mn-DFE (20 mg Mn) LSD C-02 Olive oil / carbon black Co 31.2 33.3 34.3 1.9 BC-2 coffee Co 63.3 64.5 64.7 0.9 BC-3 tea Co 62.7 66.3 67.2 2.2 CS-12 schw. Johannisb. Co 65.9 70.6 70.5 2.2 CS-13 Apple juice Co 84.4 85.6 85.7 0.7 CS-103 Red wine, not aged Co 70.8 74.2 73.1 2.2 CS-44 chocolate drink Co 48.5 53.4 55.4 3.1 C-10 Pigmen eau nut oil / high milk concentrate.
- the Mn-DFE has an at least somewhat better cleaning performance on all soilings tested at 20 ° C as well as at 30 ° C, and even a significantly better cleaning performance on some soils than the TAED, which causes similarly low fiber damage the Mn-DFE.
- the cleaning performance is as expected at 20 ° C lower than at 30 ° C, the decrease in cleaning performance is relatively low.
- Mn-DFE also causes a significant bleaching effect with atmospheric oxygen as the sole source of oxygen, in contrast to the prior art Mn-containing catalysts used for comparison.
- a commercial pulverulent detergent formulation containing percarbonate as a bleaching agent and Mn-DFE as a bleach catalyst was tested for bactericidal activity in the quantitative suspension test.
- 5.88 g of the detergent formulation with 7 mg of Mn-DFE were dissolved in 900 ml of distilled water and 9 mL of the solution thus obtained was used in the test and a test microbial suspension (s.u.) was added. After 40 minutes exposure time at 30 ° C, the remaining bleach was just completely deactivated with sodium thiosulfate solution and then determined the viable count.
- the suspension test was carried out in accordance with DIN EN 1040 (dilution neutralization method). The efficacy statement regarding the reduction of living bacteria is given as the reduction rate in orders of magnitude.
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Siderophor-Metall-Komplexe sowie deren Verwendung als Bleichkatalysatoren, insbesondere in Wasch- und Reinigungsmitteln.
- Zur effektiven Bleiche mit Wasserstoffperoxid muss dieses in eine bleichaktivere Spezies umgewandelt werden. Eine Möglichkeit zur Erzeugung aktivierter Peroxy-Verbindungen besteht in der Verwendung von Persäurevorläufern, sogenannter Bleichaktivatoren wie z.B. TAED, die durch Perhydrolyse in die aktive Spezies umgewandelt werden.
- Eine weitere Möglichkeit zur Erzeugung aktivierter Spezies besteht in der enzymatisch katalysierten Perhydrolyse von Carbonsäureestern oder Nitrilverbindungen unter Verwendung von Perhydrolasen.
- Schließlich ist es auch bekannt, Bleichkatalysatoren zur Erzeugung aktivierter Spezies zu verwenden, wobei unter einem Bleichkatalysator ein Stoff zu verstehen ist, der die Bleichleistung von Wasserstoffperoxid an einem bleichbaren Stoff verbessern kann, ohne selbst stöchiometrisch an der Reaktion beteiligt zu sein.
- Die Verwendung von Bleichkatalysatoren hat gegenüber den anderen Verfahren der Bleichaktivierung den Vorteil, dass substöchiometrische Mengen der Verbindung ausreichen, wodurch in der Formulierung des bleichehaltigen Produkts eine Raum- und Gewichtsersparnis erreicht werden kann. Weiterhin ist mit der Reduzierung des Gewichts, insbesondere bei Wasch- und Reinigungsanwendungen, auch der Vorteil verknüpft, dass es zu einem geringeren Stoffeintragung in die Umwelt kommt, was aus ökologischen Gründen besonders vorteilhaft ist. Daneben können hierdurch auch Transport- und Verpackungskosten eingespart werden.
- Weiterhin ist zu berücksichtigen, dass es bei Verwendung von Bleichaktivatoren wie Nitrilen oder TAED in Gegenwart von Wasser zu einer vorzeitigen Hydrolyse kommen kann, während dieses Problem bei Verwendung von Bleichkatalysatoren weitestgehend vermieden werden kann. Darüber hinaus verursacht die bei der nichtkatalytischen Bleichaktivierung ausgehend von den Persäuren erfolgende Entstehung von Säuren eine Verschiebung des pH-Wertes, die sich ungünstig auf die Bleichleistung auswirken kann. Des Weiteren ist die Bleichleistung der meisten Bleichaktivatoren bei niedrigen Temperaturen oft unzureichend.
- Aus den oben genannten Gründen ist die Verwendung von Bleichkatalysatoren von besonderem Interesse gegenüber den anderen Techniken der Bleichaktivierung, so dass grundsätzlich Bedarf an neuen Bleichkatalysatoren besteht.
- Als Bleichkatalysatoren sind insbesondere Metall-Komplexe von organischen Liganden wie Salenen, Saldiminen, Tris[salicylidenaminoethyl]aminen, monocyclischen Polyazaalkanen, querverbrückten polycyclischen Polyazaalkanen, Terpyridinen und Tetraamido-Liganden beschrieben. Ein Nachteil der beschriebenen Metallkomplexe besteht jedoch darin, dass sie entweder, insbesondere bei niedriger Temperatur, keine ausreichende Bleichleistung besitzen oder es aber bei ausreichender Bleichleistung zu einer unerwünschten Schädigung von Farben und gegebenenfalls auch der Textilfasern kommt.
- Die Herstellung von Komplexliganden organischer Natur erfolgt darüber hinaus konventionellerweise auf Basis nicht nachwachsender Rohstoffe wie Erdöl und Kohle. Diese Produktionsverfahren sind mit dem Nachteil behaftet, unwiederbringliche Ressourcen zu verringern, so dass sie für nachfolgende Generationen nicht mehr zur Verfügung stehen. Es besteht also generell Bedarf, Komplexliganden überwiegend oder bevorzugt komplett aus nachwachsenden Rohstoffen zu erzeugen. Dies wird z.B. in großem Maßstab für Zitronensäure durchgeführt, welche biotechnisch mit Hilfe von Pilzkulturen hergestellt wird. Zitronensäure kann Metallionen als Chelator komplexieren, jedoch sind solche Zitronensäure-Komplexe für die Bleichkatalyse, insbesondere für Wasch- und Reinigungsanwendungen, nicht von besonders großer Bedeutung.
- Der vorliegenden Erfindung lag somit die Aufgabe zugrunde, neue Bleichkatalysatoren bereitzustellen, vorzugsweise solche, die aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden können. Idealerweise handelt es sich bei den Liganden um Naturprodukte oder um auf einfache Weise aus diesen herstellbare Derivate. Des Weiteren sollten die neuen Bleichkatalysatoren eine wirksame Reinigung harter Oberflächen sowie textiler Flächengebilde ermöglichen, vorzugsweise ohne letztere und/oder die Farben letzterer übermäßig zu schädigen. Des Weiteren sollten die neuen Bleichkatalysatoren nach Möglichkeit ausreichende Lagerstabilität besitzen, um in Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt werden zu können.
- Gelöst wird diese Aufgabe durch die Verwendung von Siderophor-Metall-Komplexen als Bleichkatalysatoren.
- Siderophore sind Komplexliganden, die von Organismen (vor allem Mikroben) ausgeschleust werden, um Eisen(III)-lonen fest zu binden und den beladenen Komplex sodann in die Zelle zu schleusen, mit dem Ziel, an das wichtige Eisen zu gelangen. Der Komplexierung des Eisens dienen hierbei unterschiedliche funktionelle Gruppen wie etwa Catecholat-Gruppen, Salicylat-Gruppen, Hydroxamat-Gruppen, Oxazol-Ringe, Thiazol-Ringe, Citrathydroxamat-Gruppen, alpha-Keto-Carboxylat-Gruppen, alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppen oder Carbonsäureamid-Gruppen, von denen in der Regel mindestens zwei, zumeist mindestens drei im Molekül vorhanden sind. Weil Siderophore Naturprodukte sind, können sie leicht und kostengünstig aus nachwachsenden Rohstoffen erzeugt werden, z.B., indem geeignete Mikroorganismen in entsprechenden Medien kultiviert werden und die von ihnen ausgeschleusten Siderophore abgetrennt werden. Die Tatsache, daß Siderophore von unzähligen Mikroorganismen begierig importiert und verwertet werden können, belegt, dass sie eine gute biologische Abbaubarkeit aufweisen, was ein besonderer Vorteil für entsprechende Bleichkatalysatoren ist, insbesondere für Wasch- und Reinigungsmittel, die ja letztendlich in die Umwelt gelangen.
- Aufgrund ihrer Fähigkeit Eisenionen zu komplexieren besitzen Siderophore auch antibakterielle Eigenschaften, so dass entsprechend in der Literatur vor allem Einsatzmöglichkeiten von Siderophoren als Konservierungs- und Desinfektionsmittel für unterschiedliche Anwendungszwecke beschrieben sind (s. z.B.
DE19642127 ,DE4433376 , undEP641275 ). Darüberhinaus findet das Desferrioxamin B aufgrund seiner Fähigkeit Eisenionen zu komplexieren auch Anwendung im medizinischen Bereich.EP682091 - Des Weiteren ist bekannt, dass Siderophore zum Bleichen von Pulpe bei der Papierherstellung eingesetzt werden können bzw. am natürlichen Bleichprozess von Pulpe beteiligt sind. In diesem Zusammenhang werden insbesondere die Hydroxamat-Siderophore Desferrioxamin B, Desferritriacetylfusigen und Nocardamin genannt. Es wird hierbei in erster Linie eine MediatorFunktion in Bezug auf den Abbau von Lignin durch Laccasen diskutiert (Niku-Paavola et al. (2003) American Chemical Society Symp Ser 855, 176-190; Milagres et al. (2002) Enzyme and Microbial Technology 30, 562-565). Hierbei wird generell auch ausgeführt, dass die Eisen-Siderophore Redoxreaktionen katalysieren und Sauerstoff aktivieren könnten. Die Verwendung von Siderophoren in Wasch- und Reinigungsmitteln wird hier jedoch nicht beschrieben.
- In älteren Veröffentlichungen wurde auch bereits die Herstellung eines Mn-Siderophor-Komplexes beschrieben. So beschreiben Beyer et al. (1989, Archives of Biochemistry and Biophysics 271, 149-156) die Herstellung von Mangan-Komplexen des Desferrioxamin B. Sie weisen nach, dass diese Komplexe Superoxid-Dismutase-Aktivität besitzen, d.h. die Umwandlung von O2- in H2O2 und O2 katalysieren. Als Einsatzmöglichkeiten dieser Komplexe werden allerdings nur die Verwendung als Antioxidantien und pharmazeutische Agentien genannt, der Einsatz von Siderophoren in Wasch- und Reinigungsmitteln wird nicht in Betracht gezogen.
- Faulkner et al. (1994, Archives of Biochemistry and Biophysics 310, 341-346) beschreiben die Herstellung der Mn(III)-Komplexe von Desferrioxamin B und E. Auch hier werden nur die Einsatzmöglichkeit als Antioxidans und insbesondere im medizinischen Bereich diskutiert.
- In
werden unterschiedliche Metallkomplexe des Desferrioxamin B offenbart sowie die Verwendbarkeit als Kontrastmittel diskutiert.WO93/03045 - In
EP0325559 wird ein Verfahren zur Herstellung von unterschiedlichen Metall-Komplexen der Desferrioxamine B und E sowie des Desferrithiocins in reinerer Form offenbart. - Duckworth et al. (2006, Abstracts of Papers, 232nd ACS National Meeting, San Francisco, CA, United States, Sept. 10-14, 2006, American Chemical Society) offenbaren theoretische Studien an unterschiedlichen Metall-Komplexen des Desferrioxamin B.
- Joshi et al. (1994, Proceedings □Indian Academy of Sciences, Chemical Sciences 106(5), 1089-1108) offenbaren Untersuchungen zur Wechselwirkung von Nukleinsäuren mit Komplexen des Desferrioxamin B mit Kupfer-, Cobalt- und Nickel-Ionen.
- Abergel et al. (2006, Abstracts of Papers, 232nd ACS National Meeting, San Francisco, CA, United States, Sept. 10-14, 2006, American Chemical Society) offenbaren Komplexe des Enterobactins mit Eisen-, Gallium-, Aluminium-, Indium- und Vanadium-Ionen, um die Wechselwirkung dieser Komplexe mit dem Protein Siderocalin zu untersuchen.
- Yoder et al. (2006, Journal of Environmental Science and Health, Part A: Toxic/Hazardous Substances & Environmental Engineering 41(3), 369-380) offenbaren Komplexe eines Pyoverdins mit Aluminium-, Calcium-, Kupfer-, Eisen-, Mangan-, Magnesium- und Zink-Ionen sowie Untersuchungen zu deren Fluoreszenz.
- In
US5371234 werden Komplexe des Pyoverdin Pf244 mit Metallionen von Eisen, Aluminium, Chrom, Gallium und der Actinide sowie die Verwendung des Pyoverdin Pf244 zur Komplexierung dieser Metallionen offenbart. - Choi et al. (2006, Journal of Inorganic Biochemistry 100(12), 2150-2161) offenbaren unterschiedliche Metall-Komplexe des Methanobactins sowie thermodynamische Untersuchungen zu diesen Komplexen.
- Die Verwendung von Siderophor-Metall-Komplexen als Bleichmittel in Wasch- und Reinigungsmitteln und/oder ihre Verwendung zur Reinigung von Textilien oder Geschirr ist im Stand der Technik noch nicht beschrieben und somit neu. Des Weiteren war es überraschend, dass Siderophor-Metall-Komplexe eine wirksame Reinigung von textilen Flächengebilden ermöglichen, ohne die textilen Flächengebilde übermäßig zu schädigen und sich gleichzeitig sehr schonend gegenüber den Farben der textilen Flächengebilde verhalten.
- Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Wasch- und Reinigungsmittel, die mindestens einen Siderophor, vorzugsweise mindestens einen Siderophor-Metall-Komplex, enthalten. Aufgrund ihrer geringen Faser- und Farbschädigung handelt es sich hierbei vorzugsweise um ein besonders faser und/oder farbschonendes Wasch- und/oder Reinigungsmittel. Der Siderophor wie auch der Siderophor-Metall-Komplex können in freier Form wie auch in Form eines beliebigen Salzes eingesetzt werden.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch die Verwendung von Siderophoren, insbesondere von Siderophor-Metall-Komplexen, in Wasch- und Reinigungsmitteln, insbesondere in Wasch- und Reinigungsmitteln zur Reinigung harter Oberflächen und textiler Flächengebilde.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ebenso die Verwendung von Siderophoren, insbesondere von Siderophor-Metall-Komplexen, als Hilfsmittel zur Reinigung harter Oberflächen und als Hilfsmittel zur Reinigung textiler Flächengebilde.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist insbesondere auch die Verwendung von Siderophoren, insbesondere von Siderophor-Metall-Komplexen, zur Reinigung und/oder Entfernung von Anschmutzungen, insbesondere ausgewählt aus Anschmutzungen von Tee, Kaffe, Blut, Ruß, Ei, Milch, Butter, Tinte, Makeup, Lippenstift, Schokolade, Schokoladencreme, Olivenöl, schwarze Johannisbeere, Blaubeere, Apfelsaft, Rotwein, Erdnußöl sowie Mischungen davon.
- Möglich ist des Weiteren, auch andere Redoxreaktionen als nur Bleichreaktionen mit derartigen neuen Katalysatoren zu katalysieren. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist hierbei insbesondere die Verwendung von Siderophoren, insbesondere Siderophor-Metall-Komlexen, zum Bleichen von Zellstoff und/oder Roh-Baumwolle.
- Aufgrund der erfindungsgemäßen Feststellung ihrer keimtötenden Eigenschaften ist weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Siderophor-Metall-Komplexen, insbesondere in Wasch- und Reinigungsmitteln, zur Abtötung von Keimen, insbesondere zur Abtötung von Bakterien und/oder Pilzen.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Reinigung von textilen Flächengebilden oder harten Oberflächen, dadurch gekennzeichnet, dass die Reinigung unter Verwendung eines Siderophor-Metall-Komplexes erfolgt, wobei es sich aufgrund der besonders faser- und farbschonenden Eigenschaften der Siderophor-Metall-Komplexe vorzugsweise um ein faser- und/oder farbschonendes Verfahren handelt.
- Die Siderophore werden in einer erfindungsgemäß bevorzugten Ausführungsform direkt in Form eines katalytisch aktiven Siderophor-Metall-Komplexes eingesetzt. Es ist jedoch ebenso möglich, den katalytisch aktiven Siderophor-Metall-Kömplex erst in situ zu erzeugen. Hierzu können Siderophor und Metallion - gegebenenfalls in Form eines beliebigen Salzes - räumlich voneinander getrennt vorgelegt werden und/oder zeitlich aufeinanderfolgend appliziert werden. Die Vereinigung von Siderophor und Metallion und damit die Entstehung des Bleichkatalysators kann dann unmittelbar bei der Applikation erfolgen. Die räumliche Trennung von Siderophor und Metallion kann etwa dadurch erfolgen, dass ein Mehrkammer-System eingesetzt wird, wobei Siderophor und Metallion in unterschiedlichen Kammern enthalten sind. Durch Vermengen der Komponenten der verschiedenen Kammern des Mehrkammer-Systems kann dann der Siderophor-Metall-Komplex in situ erzeugt werden. Alternativ können der Siderophor und das Metallion auch in unterschiedlichen Kompartimenten eines pulverförmigen Waschmittels enthalten sein, etwa in unterschiedlichen Granuli oder in verschiedenen Schichten eines mehrschichten Granulus. Bei der Auflösung der Granuli während der Applikation können sich dann Siderophor und Metallion vereinen und dadurch den katalytisch aktiven Komplex ausbilden.
- Besonderer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Reinigung von textilen Flächengebilden oder harten Oberflächen, dadurch gekennzeichnet, dass die Reinigung unter Verwendung eines Siderophor-Metall-Komplexes erfolgt, wobei der Siderophor-Metall-Komplex in situ erzeugt wird.
- Weiterhin werden die Siderophore und Siderophor-Metall-Komplexe in einer bevorzugten Ausführungsform zusammen mit einer Sauerstoff-Quelle wie etwa einem Bleichmittel (oder einem Bleichaktivator) eingesetzt, die weiter unten näher ausgeführt werden. Es hat sich jedoch überraschenderweise herausgestellt, dass die Siderophor-Metall-Komplexe auch ohne Zugabe einer Sauerstoff-Quelle einen relativ starken Reinigungs- und Bleicheffekt bewirken.
- Ein besonderer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Reinigung von textilen Flächengebilden oder harten Oberflächen, dadurch gekennzeichnet, dass die Reinigung unter Verwendung eines Siderophor-Metall-Komplexes erfolgt, wobei kein Bleichmittel und/oder kein Bleichaktivator hinzugegeben wird, so dass vorzugsweise Luftsauerstoff als einzige Sauerstoff-Quelle verwendet wird.
- Bei Siderophoren handelt es sich eigentlich definitionsgemäß um Verbindungen, die nur unter Eisenmangelbedingungen von einem Organismus produziert werden. Diese Einschränkung gilt jedoch nicht für die vorliegende Erfindung, da auch Komplexliganden, die bei genügend Eisengegenwart produziert werden, den Zweck der vorliegenden Erfindung erfüllen können. Deshalb ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung unter der Bezeichnung onatürlicherweise vorkommendes Siderophor" jeder natürlicherweise vorkommende Komplexligand, der ähnliche Komplexbildungseigenschaften sowie eine ähnliche Sruktur und Funktion wie ein Siderophor aufweist, zu verstehen. So sind unter dem Begriff "Siderophor" erfindungsgemäß etwa auch sogenannte Chalkophore zu verstehen, die ähnlich aufgebaut sind wie Siderophore und ebenfalls Metallionen für Bakterien verfügbar machen. In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich jedoch bei dem natürlicherweise vorkommenden Siderophor um ein Siderophor im engeren Sinne gemäß oben genannter Definition.
- Unter einem Siderophor ist erfindungsgemäß im weiteren Sinne darüber hinaus generell jede Verbindung zu verstehen, die mindestens zwei, vorzugsweise mindestens drei, besonders bevorzugt zwei oder drei, vor allem genau drei, Reste ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxamat, Catecholat, alpha-Hydroxy-Carboxylat, alpha-Keto-Carboxylat, Carbonsäureamid, Citrathydroxamat sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Oxazol oder Thiazol enthalten, wobei solche Verbindungen bevorzugt sind, die mindestens drei, besonders bevorzugt genau drei, Reste ausgewählt aus Catecholat, Hydroxamat sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Oxazol oder Thiazol enthalten.
- Unter "Catecholat" ist erfindungsgemäß die zweifach deprotonierte Form des Brenzcatechins zu verstehen. Die Catecholat-Reste können erfindungsgemäß jedoch auch, insbesondere bei Vorliegen der nicht-komplexierten freien Form der entsprechenden Siderophore, vollständig oder teilweise protoniert sein. Diese protonierten Formen des Catecholats werden erfindungsgemäß durch den Begriff "Catecholat" mit umfasst. Ebenso können auch die anderen genannten Reste, insbesondere in der nicht-komplexierten Form der Siderophore, entsprechend im protonierten oder deprotonierten Zustand vorliegen. In diesem Sinne werden insbesondere durch den Begriff "Hydroxamat" Hydroxamsäure-Reste und unter dem Begriff "Carboxylat" Carbonsäure-Reste mit umfasst. Im Komplex mit dem Metall-Kation liegen die genannten Reste jedoch vorzugsweise in deprotonierter Form vor.
- In einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Siderophor um eine Verbindung, die mindestens zwei, vorzugsweise genau zwei, Hydroxamat-Gruppen und mindestens eine weitere, vorzugsweise genau eine weitere, komplexierende Gruppe, insbesondere ausgewählt aus Catecholat, Carboxylat, alpha-Hydroxy-Carboxylat, alpha-Keto-Carboxylat, Phenolat, Carbonsäureamid sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Imidazol, Oxazol oder Thiazol, enthält, wobei die weitere komplexierende Gruppe vorzugsweise ausgewählt ist aus Catecholat sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Oxazol oder Thiazol.
- In einer erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Siderophor hierbei um eine Verbindung, die mindestens drei, vorzugsweise genau drei, Hydroxamat-Gruppen enthält.
- In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Siderophor um eine Verbindung, die mindestens zwei, vorzugsweise genau zwei; Catecholat-Gruppen und mindestens eine weitere, vorzugsweise genau eine weitere, komplexierende Gruppe, insbesondere ausgewählt aus Hydroxamat, Carboxylat, alpha-Hydroxy-Carboxylat, alpha-Keto-Carboxylat, Phenolat, Carbonsäureamid sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Imidazol, Oxazol oder Thiazol, enthält, wobei die weitere komplexierende Gruppe vorzugsweise ausgewählt ist aus Hydroxamat sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Oxazol oder Thiazol.
- In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Siderophor um eine Verbindung, die mindestens drei, vorzugsweise genau drei, Catecholat-Gruppen enthält.
- In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Siderophor um eine Verbindung, die mindestens zwei, vorzugsweise genau zwei, gegebenenfalls teilweise oder vollstänidg hydrogenierte, Oxazol-Gruppen und mindestens eine weitere, vorzugsweise genau eine weitere, komplexierende Gruppe, insbesondere ausgewählt aus Hydroxamat, Catecholat, Carboxylat, alpha-Hydroxy-Carboxylat, alpha-Keto-Carboxylat, Phenolat, Carbonsäureamid sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Imidazol oder Thiazol, enthält, wobei die weitere komplexierende Gruppe vorzugsweise ausgewählt ist aus Hydroxamat, Catecholat sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Thiazol.
- In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Siderophor um eine Verbindung, die mindestens drei, vorzugsweise genau drei, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogenierte, Oxazd-Gruppen enthält.
- In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Siderophor um eine Verbindung, die mindestens zwei, vorzugsweise genau zwei, gegebenenfalls teilweise oder vollstänidg hydrogenierte, Thiazol-Gruppen und mindestens eine weitere, vorzugsweise genau eine weitere, komplexierende Gruppe, insbesondere ausgewählt aus Hydroxamat, Catecholat, Carboxylat, alpha-Hydroxy-Carboxylat, alpha-Keto-Carboxylat, Phenolat, Carbonsäureamid sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Imidazol oder Oxazol, enthält, wobei die weitere komplexierende Gruppe vorzugsweise ausgewählt ist aus Hydroxamat, Catecholat sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Oxazol.
- In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Siderophor um eine Verbindung, die mindestens drei, vorzugsweise genau drei, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogenierte, Thiazol-Gruppen enthält.
- In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich hierbei bei dem Siderophor um eine Verbindung, die mindestens zwei, vorzugsweise genau zwei, alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppen und mindestens eine weitere, vorzugsweise genau eine weitere, komplexierende Gruppe, insbesondere ausgewählt aus Hydroxamat, Catecholat, Carboxylat, alpha-Keto-Carboxylat, Phenolat, Carbonsäureamid sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Imidazol, Oxazol oder Thiazol, enthält, wobei die weitere komplexierende Gruppe vorzugsweise ausgewählt ist aus Hydroxamat, Catecholat sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Oxazol oder Thiazol.
- In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Siderophor hierbei um eine Verbindung, die mindestens drei, vorzugsweise genau drei, alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppen enthält.
- Unter einem "Siderophor" ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung somit jede natürlicherweise vorkommende oder natürlicherweise nicht vorkommende Verbindung zu verstehen, die die oben genannte Kombination an funktionellen Gruppen aufweist, unabhängig davon, auf welche Weise sie erhalten wurde.
- In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Siderophor jedoch um einen natürlicherweise vorkommenden Siderophor oder um ein Derivat davon, wobei unter einem Derivat eines natürlicherweise vorkommenden Siderophors insbesondere eine Verbindung zu verstehen ist, die ausgehend von einem natürlicherweise vorkommenden Siderophor beispielsweise durch Halogenierung, Alkylierung, Acylierung, Sulfonierung, Nitrierung, Hydoxylierung, Decarboxylierung oder ähnliche modifzierende Reaktionen erhältlich ist, vorzugsweise ohne das Grundgerüst des natürlicherweise vorkommenden Siderophors zu zerstören. Die Modifizierung kann hierbei beispielsweise biotechnisch, d.h. während der Produktion in einem Mikroorganismus, oder aber chemisch in vitro durchgeführt werden. Die Modifizierung kann insbesondere dazu dienen, um die Eigenschaften des Siderophors für den Einsatz als Bleichkatalysatorliganden weiter zu verbessern, z.B. hinsichtlich der Oxidationsstabilität, Löslichkeit oder Farbe.
- In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem erfindungsgemäßen Siderophor um ein gegebenenfalls modifiziertes Oligopeptid, das vorzugsweise 2 bis 8 gegebenenfalls modifizierte Peptid-Bindungen umfasst, wobei es sich insbesondere um ein zyklisches Oligopeptid, vor allem um ein zyklisches Pentapeptid oder ein zyklisches Hexapeptid handeln kann. Die zuvor genannten funktionellen Gruppen können hierbei Bestandteil der Aminosäurereste sein, sie können jedoch stattdessen, insbesondere die Hydroxamat-Gruppen, auch Bestandteil der gegebenenfalls zyklischen Peptid-Kette sein und hierbei insbesondere durch Modifikation der Peptid-Bindungen entstanden sein.
- In einer besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem Siderophor um einen natürlicherweise vorkommenden Siderophor.
- Bei den natürlicherweise vorkommenden Siderophoren kann es sich erfindungsgemäß insbesondere um Sideromycine, Siderochrome oder Sideramine handeln. Jedoch sind aufgrund ihres strukturellen Aufbaus, wie oben ausgeführt, im weiteren Sinne insbesondere auch Chalkophore wie etwa das Methanobactin, die eigentlich nicht als Siderophore bezeichnet werden, erfindungsgemäß den Siderophoren zuzurechnen.
- Bei den natürlicherweise nicht vorkommenden Siderophoren handelt es sich in einer bevorzugten Ausführungsform um die zuvor genannten Derivate natürlicherweise vorkommender Siderophore. Darüber hinaus kann es sich jedoch um jede beliebige andere Verbindung handeln, vorausgesetzt, dass die oben genannte Kombination an funktionellen Gruppen anzutreffen ist. Es kann sich hierbei, wie auch bei vielen natürlicherweise vorkommenden Siderophoren, insbesondere auch um ein Oligopeptid, insbesondere um ein zyklisches Oligopeptid wie etwa ein zyklisches Hexapeptid, handeln.
- Im Folgenden werden einige erfindungsgemäß verwendbare Siderophore genannt. Es sind hierbei entsprechend - auch wenn der Begriff "Desferri" nicht vorangestellt wird - immer die Eisen-freien Formen der Siderophore gemeint.
- Als natürlicherweise vorkommende Siderophore mit drei Hydroxamat-Gruppen können erfindungsgemäß insbesondere eingesetzt werden Desferrichrome, insbesondere Desferrichrom, Desferrichrom A oder Desferrichrom C, Tetraglycyldesferrichrome, Desferricrocin, Desferrichrysin, Desferrirhodin, Hexahydrodesferrirhodin, Desferrirubin, Desferricoprogen, Desferrineocoprogen I, Desferrineocoprogen II, Exochelin MS, Fusigen (Fusarinin C), Nocardamin, Desferrisalmycin, Desferrialbomycine, insbesondere Desferrialbomycin δ1, δ2 oder ε, Desferrioxamine, insbesondere Desferrioxamin A, A1, A2, B, C, D1, D2, E, Et1, Et2, Et3, Fm, G, H, I, X1, X2, X3, X4, Te1, Te2 oder Te3, sowie Desferrimycine, insbesondere Desferrimycin A1. Bevorzugt handelt es sich bei dem Siderophor mit drei Hydroxamat-Gruppen um Desferrioxamin E.
- Als natürlicherweise vorkommende Siderophore mit zwei Hydroxamat-Gruppen und einer Catecholat-Gruppe können erfindungsgemäß insbesondere Pyoverdine, vor allem die Pyoverdine C, D, E oder Pa eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommende Siderophore mit zwei Hydroxamat-Gruppen und einem Dihydro-Oxazol-Ring können erfindungsgemäß insbesondere Mycobactine eingesetzt werden, insbesondere Mycobactin J, P, S oder T.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit zwei Hydroxamat-Gruppen und einer alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppe kann erfindungsgemäß insbesondere Aerobactin, Arthrobactin, Acinetoferrin, ein Aquachelin, insbesondere Aquachelin A, B, C oder D, ein Omibactin, insbesondere Ornibactin C4, C6 oder C8, ein Nannochelin, insbesondere Nannochelin B oder C, oder Schizokinen eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit zwei Hydroxamat-Gruppen und einer Imidazol-Gruppe kann erfindungsgemäß insbesondere Exochelin MN eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit zwei Hydroxamat-Gruppen und mehreren Carbonsäureamid-Gruppen kann erfindungsgemäß insbesondere die Rhodotorulsäure oder ein Marinobactin, insbesondere Marinobactin A, B, C, D1, D2 oder E, eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit einer Hydroxamat-Gruppe, einer Catecholat-Gruppe und einer alpha-Keto-Carboxylat-Gruppe kann erfindungsgemäß insbesondere Azotobactin D eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit einer Hydroxamat-Gruppe, einer Catecholat-Gruppe und einer alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppe kann erfindungsgemäß insbesondere ein Pseudobactin eingesetzt werden, insbesondere Pseudobactin, Pseudobactin 7NSK2, 7SR1, A, A214, M114 oder St3.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit einer Hydroxamat-Gruppe, einer Catecholat-Gruppe und einem teilweise hydrogenierten Oxazol-Ring kann erfindungsgemäß insbesondere Acinetobactin eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit einer Hydroxamat-Gruppe, einer alhpa-Hydroxy-Carboxylat-Gruppe und mehreren Carbonsäureamid-Gruppen kann erfindungsgemäß insbesondere Pseudobactin eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit einer Hydroxamat-Gruppe und mehreren Carbonsäureamid-Gruppen kann erfindungsgemäß insbesondere Putrebactin eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit drei alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppen kann erfindungsgemäß insbesondere Achromobactin eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit zwei alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppen, zwei Carbonsäureamid-Gruppen und zwei weiteren Carboxylat-Gruppen kann erfindungsgemäß insbesondere Rhizoferrin eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit zwei alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppen und einer Catecholat-Gruppe können erfindungsgemäß insbesondere Alterobactine, insbesondere Alterobactin A oder B, eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit drei Catecholat-Gruppen kann erfindungsgemäß insbesondere Agrobactin, Enterobactin (Enterochelin), Fluvibactin, Homofluvibactin oder Bacillibactin (Corynebactin) eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit zwei Catecholat-Gruppen und einer alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppe kann erfindungsgemäß insbesondere Petrobactin eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit zwei Catecholat-Gruppen und mehreren Carbonsäureamid-Gruppen kann erfindungsgemäß insbesondere Salmochel in, Azotochelin oder ein Myxochelin, insbesondere Myxochelin A oder B, eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit einer Catecholat-Gruppe und zwei Carbonsäureamid-Gruppen kann erfindungsgemäß insbesondere Chrysobactin eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit drei teilweise hydrogenierten Thiazol-Ringen kann erfindungsgemäß insbesondere Yersiniabactin eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit zwei teilweise hydrogenierten Thiazol-Ringen kann erfindungsgemäß insbesondere Ferrithiocin oder Pyochelin A eingesetzt werden.
- Als natürlicherweise vorkommender Siderophor mit zwei teilweise hydrogenierten Oxazol-Gruppen und einer Catecholat-Gruppe kann erfindungsgemäß insbesondere das Vulnibactin eingesetzt werden.
- Als weitere natürlicherweise vorkommende, erfindungsgemäß einsetzbare Siderophore seien Daunorubicin, Succinimycin, Rifamycin, Trencam, Pseudomonin, Corrugatin, Gallichrom, Fusigen, ein Desferristaphyloferrin, insbesondere Desferristaphyloferrin A oder B, Desferrivibrioferrin, Desferrimaduraferrin, ein Fusarin, insbesondere Fusarin C, PM, X oder Z oder Triacetylfusarinin C, Dimerumsäure, Mugineinsäure, Coelichelin, WCS, Methanobactin, Gonobactin, Amonabactin, insbesondere Amonabactin P oder T, ein Amphibactin, insbesondere Amphibactin G, ein Rhizobactin, insbesondere Rhizobactin 1021 oder DM4, Ruckerbactin, Anguibactin, Brucebactin, Carboxymycobactin, Erythrobactin, Cepabactin, Meningobactin, Chrysobactin, Quinolobactin, Thioquinolobactin, Vibriobactin, Vanchrobactin, Parabactin und Ballibactin genannt.
- Der erfindungsgemäß einsetzbare Siderophor besitzt erfindungsgemäß vorzugsweise eine Komplexbildungskonstante in Bezug auf Eisen(III) von weniger als 10-3 M-1, besonders bevorzugt von weniger als 10-7, vor allem von weniger als 10-20 M-1.
- Natürlicherweise vorkommende Siderophore werden vor allem von Mikroorganismen, insbesondere von Bakterien, hergestellt. Daneben werden Siderophore aber auch von anderen Organismen produziert, insbesondere von bestimmten Pflanzen, die mit Wurzelsymbionten eine Lebensgemeinschaft ausbilden. Erfindungsgemäß sind alle natürlicherweise vorkommende Siderophore zur Ausbildung erfindungsgemäßer Siderophor-Metall-Komplexe geeignet. Bevorzugt stammen die erfindungsgemäß einzusetzenden natürlicherweise vorkommenden Siderophore aus Mikroorganismen, besonders bevorzugt aus Bakterien, vor allem aus Acinetobacter, Actinomyces, Alcaligenes, Bordetella, Alteromonas, Agrobacterium, Aeromonas, Arthrobacter, Azotobacter, Bacillus, Corynebacterium, Brucella, Burkholderia, Erwinia, Penicillium, Aspergillus, Neurospora, Ustillago, Escherichia, Klebsiella, Aerobacter, Saccharopolyspora, Mycobacterium, Penicillium, Fusarium, Neisseria, Pseudomonas, Shewanella, Shigella, Rhizobiom, Rhodotorula, Ralstonia, Salmonella, Staphylococcus, Streptomyces, Vibrio oder Yersinia.
- Die natürlicherweise vorkommenden Siderophore können zum einen aus ihren natürlichen Produzenten gewonnen werden, können jedoch alternativ auch in einem anderen Organismus heterolog produziert werden, indem diese Oragnismen durch den Einbau der für ein oder mehrere an der Siderophor-Synthese beteiligten Enzyme kodierenden DNA gentechnisch verändert werden. Des Weiteren kommt auch die chemische Synthese von Siderophoren als weitere Alternative in Betracht.
- Als Produktionsorganismen für die heterologe Produktion kommen vorzugsweise ebenfalls Mikroorganismen in Frage, bevorzugt Pilze, Hefen und Bakterien, insbesondere der Gattungen Aspergillus, Bacillus, Brevibacillus, Actinomyces, Escherichia, Streptomyces, Corynebacterium, Pseudomonas, Saccharomyces, Hansenuta, Pichia und Lactobacillus.
- Die genetische Veränderung der produzierenden Organismen ist relativ einfach, wobei vielfältige gentechnische Änderungen möglich sind, um ein Siderophor in angepaßter Struktur, Reinheit, Ausbeute oder Prozeßdauer herzustellen. Dadurch kann ein Siderophor-basierter Katalysator gegenüber einem nicht biotechnisch hergestellten in besonders vielfältiger Weise an die Anforderungen angepaßt werden. Ferner ist es möglich, durch entsprechend angelegte Produktionsorganismen weitere Biomoleküle herzustellen, die für die Verwendung oder Aufreinigung des Produkts von Vorteil sind, so z.B. die Koexpression eines Wasserstoffperoxid erzeugenden Enzyms wie etwa einer Oxidase oder von Katalase, Superoxid-Dismutase und anderen Enzymen, die oxidativen Stress reduzieren. Dies ist nur mit biotechnischen Verfahren möglich.
- Hinsichtlich natürlicherweise vorkommenden Siderophoren ist vorteilhaft herauszustellen, dass die biotechnische Erzeugbarkeit der Komplexliganden aus nachwachsenden Rohstoffen besonders nachhaltig ist und besonders kostengünstige Prozesswege ermöglicht, die mit herkömmlicher chemischer Synthese nicht zugänglich sind.
- Ein weiterer Vorteil von natürlicherweise vorkommenden Siderophoren ist, dass sie biologisch gut abbaubar sind, da sie von zahlreichen Mikroorganismen aufgenommen werden und es sich eben um Naturstoffe handelt. Das ist von besonderem Vorteil, wenn die Komplexe bestimmungsgemäß oder durch ungewollte Vorgänge in die Umwelt gelangen. Auch Derivate natürlicherweise vorkommender Siderophore sollten entsprechend gut abbaubar sein.
- Als Zentralatom für den Metall-Siderophor-Komplex kommt grundsäztlich jedes beliebige Metallatom in jeder beliebigen Oxidationsstufe in Frage. Vorzugsweise handelt es sich bei dem Zentralatom des Metall-Siderophor-Komplexes um ein Element, das ausgewählt ist aus Ag, Al, Au, B, Bi, Ce, Co, Cr, Cu, Eu, Fe, Ga, Hg, Mn, Mo, Ni, Pb, Pt, Ru, Ti, U, V, W, Zn und Zr in beliebigen Oxidationsstufen, insbesondere um Ag(I), AI(III), Au(III), B(III), Bi(III), Ce(III), Ce(IV), Co(II), Co(III), Cr(III), Cu(I), Cu(II), Eu(II), Eu(III), Fe(II), Fe(III), Ga(III), Hg(II), Mn(II), Mn(III), Mo(IV), Mo(VI), Ni(II), Pb(II), Pt(II), Ru(II), Ru(III), Ru(IV), U(IV), V(IV), V(V), W(VI) oder Zn(II). Besonders bevorzugt handelt es sich bei dem Zentralatom des Metall-Siderophor-Komplexes um ein Übergangsmetallatom, das vorzugsweise ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Mn, Fe, W, Co, Cr, Zn, Bi, Mo, V, Ce und Cu, vor allem aus der Gruppe Co, Mn, Ce, Zn, Bi oder Fe, in beliebigen Oxidationsstufen. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist das Zentralatom ausgewählt aus Fe(III), Co(II), Co(III), Mn(II), Mn(III), Ce(III), Ce(IV), Zn(II) und Bi(III).
- Erfindungsgemäß hervorgehoben seien insbesondere die Komplexe von Siderophoren mit mindestens drei Hydroxamatgruppen, insbesondere von Desferrioxaminen, Desferrichromen und Coprogen, insbesondere des Desferrioxamin E, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens zwei Hydroxamatgruppen und mindestens einer Catecholat-Gruppe, insbesondere des Pyoverdin Pa, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Zn, Cu, Mo, V, und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens zwei Hydroxamat-Gruppen und mindestens einer alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppe, insbesondere des Ornibactins, des Arthrobactins und des Schizokinens, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens zwei Hydroxamat-Gruppen und mindestens einer Carbonsäureamid-Gruppe, insbesondere der Rhodotorulsäure, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens drei teilweise hydrogenierten Thiazol-Ringen, insbesondere des Yersiniabactins, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens zwei alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppen, mindestens zwei Carbonsäureamid-Gruppen und mindestens zwei weiteren Carboxylat-Gruppen, insbesondere des Rhizoferrins, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens drei Catecholat-Gruppen, insbesondere des Enterobactins, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Cu, V und Bi.
- Der Metall-Siderophor-Komplex kann in Form jedes beliebigen Salzes vorliegen und gegebenenfalls auch weitere Liganden und/oder Coliganden umfassen. Als Liganden und/oder Coliganden kommen insbesondere beliebige Salzanionen, Phosphonate, Amine, Polymere, Polyole sowie Cobuilder und Tenside in Betracht, insbesondere die weiter unten beispielhaft aufgezählten Cobuilder und Tenside. Als Gegenionen kommen in Abhängigkeit von der Ladung des Metall-Siderophor-Komplexes kationische Gegenionen wie insbesondere Alkali- und Erdalkalimetallionen oder anionische Gegenionen wie insbesondere Halogenid-Ionen oder die Anionen organischer Säuren in Betracht.
- Die Herstellung des Metall-Siderophor-Komplexes kann in der Regel auf einfache Weise dadurch erfolgen, dass ein Metallsalz des entsprechenden Metalls mit dem entsprechenden Siderophor oder einem Salz des entsprechenden Siderophors in wässriger Umgebung vermischt wird. Durch Einstellen eines geeigneten Redoxpotentials kann die Entstehung einer gewünschten Oxidationsstufe begünstigt werden.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Siderophor-Metall-Komplexe, dadurch gekennzeichnet, dass das Zentralatom ausgewählt ist aus Ag, Al, Au, B, Bi, Ce, Co, Cr, Cu, Eu, Ga, Hg, Mn, Mo, Ni, Pb, Pt, Ru, Ti, U, V, W, Zn und Zr in beliebigen Oxidationsstufen, insbesondere aus Ag(I), AI(III), Au(III), B(III), Bi(III), Ce(III), Ce(IV), Co(II), Co(III), Cr(III), Cu(I), Cu(II), Eu(II), Eu(III), Fe(II), Fe(III), Ga(III), Hg(II), Mn(II), Mn(III), Mo(IV), Mo(VI), Ni(II), Pb(II), Pt(II), Ru(II), Ru(III), Ru(IV), U(IV), V(IV), V(V), W(VI) oder Zn(II), mit Ausnahme der Metall-Komplexe der Desferrioxamine B und E, vorzugsweise mit Ausnahme der Metall-Komplexe aller Desferrioxamine, sowie mit Ausnahme der Metall-Komplexe des Desferrithiocins, des Methanobactins, der Al- und Cr-Komplexe, vorzugsweise aller Metall-Komplexe, des Pyoverdin Pf244 und der Al-, Cu-, Mn- und Zn-Komplexe, vorzugsweise aller Metall-Komplexe des Pyoverdins aus Pseudomonas aeruginosa, besonders bevorzugt mit Ausnahme der Metallkomplexe aller Pyoverdine. Bei dem Siderophor kann es sich ansonsten um jeden beliebigen der oben angegebenen Siderophore handeln.
- Besonders bevorzugt handelt es sich bei dem Zentralatom des Metall-Siderophor-Komplexes um ein Übergangsmetallatom, das ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Mn, W, Co, Cr, Zn, Bi, Mo, V, Ce und Cu, vor allem aus der Gruppe Co, Mn, Ce, Zn oder Bi, in beliebigen Oxidationsstufen. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist das Zentralatom ausgewählt aus Co(II), Co(III), Mn(II), Mn(III), Ce(III), Ce(IV), Zn(II) und Bi(III).
- In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform sind die Metall-Siderophor-Komplexe ausgewählt aus Komplexen des Coprogens mit Metallionen von Mn, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexen von Siderophoren mit mindestens zwei Hydroxamat-Gruppen und mindestens einer alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppe, insbesondere des Ornibactins, des Arthrobactins und des Schizokinens, mit Metallionen von Mn, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexen von Siderophoren mit mindestens zwei Hydroxamat-Gruppen und mindestens einer Carbonsäureamid-Gruppe, insbesondere der Rhodotorulsäure, mit Metallionen von Mn, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexen von Siderophoren mit mindestens drei teilweise hydrogenierten Thiazol-Ringen, insbesondere des Yersiniabactins, mit Metallionen von Mn, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V und Bi; Komplexen von Siderophoren mit mindestens zwei alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppen, mindestens zwei Carbonsäureamid-Gruppen und mindestens zwei weiteren Carboxylat-Gruppen, insbesondere des Rhizoferrins, mit Metallionen von Mn, Co, Ce, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexen von Siderophoren mit mindestens drei Catecholat-Gruppen, insbesondere des Enterobactins, mit Metallionen von Mn, Co, Ce, Cu, V und Bi.
- Ein besonderer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung insbesondere der zuvor genannten Siderophor-Metall-Komplexen mit den angegebenen Zentralatomen in Wasch- oder Reinigungsmitteln, insbesondere zur Reinigung textiler Flächengebilde oder zur Reinigung harter Oberflächen.
- Ein weiterer besonderer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch die Verwendung insbesondere der zuvor genannten Siderophor-Metall-Komplexe mit den angegebenen Zentralatomen als Hilfsmittel zur Reinigung textiler Flächengebilde sowie als Hilfsmittel zur Reinigung harter Oberflächen.
- Ein weiterer besonderer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ebenso die Verwendung insbesondere der zuvor genannten Siderophor-Metall-Komplexe mit den angegebenen Zentralatomen zum Bleichen von Zellstoff und/oder Roh-Baumwolle.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Wasch- und Reinigungsmittel, insbesondere Tensid-haltige, die einen erfindungsgemäßen Siderophor-Metall-Komplex enthalten.
- Bei den erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmitteln kann es sich um alle denkbaren Reinigungsmittelarten handeln, sowohl um Konzentrate als auch um unverdünnt anzuwendende Mittel, zum Einsatz im kommerziellen Maßstab, in der Waschmaschine oder bei der Hand-Wäsche, beziehungsweise -Reinigung. Dazu gehören beispielsweise Waschmittel für Textilien, Teppiche, oder Naturfasern, für die nach der vorliegenden Erfindung die Bezeichnung Waschmittel verwendet wird. Dazu gehören beispielsweise auch Geschirrspülmittel für Geschirrspülmaschinen oder manuelle Geschirrspülmittel oder Reiniger für harte Oberflächen wie Metall, Glas, Porzellan, Keramik, Kacheln, Stein, lackierte Oberflächen, Kunststoffe, Holz oder Leder; für solche wird nach der vorliegenden Erfindung die Bezeichnung Reinigungsmittel verwendet. Im weiteren Sinne sind auch Sterilisations- und Desinfektionsmittel als Wasch- und Reinigungsmittel im erfindungsgemäßen Sinne anzusehen.
- Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung umfassen alle nach dem Stand der Technik etablierten und/oder alle zweckmäßigen Darreichungsformen der erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmittel. Dazu zählen beispielsweise feste, pulverförmige, flüssige, gelförmige oder pastöse Mittel, gegebenenfalls auch aus mehreren Phasen, komprimiert oder nicht komprimiert; ferner gehören beispielsweise dazu: Extrudate, Granulate, Tabletten oder Pouches, sowohl in Großgebinden als auch portionsweise abgepackt.
- In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Wasch- oder Reinigungsmittel die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Siderophor-Metall-Komplexe in einer Menge von bis zu 5 Gew.-%, insbesondere von 0,001 Gew.-% bis 1 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,01 Gew.-% bis 0,5 Gew.-%, vor allem von 0,01 bis 0,25 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Wasch- oder Reinigungsmittels.
- Neben den erfindungsgemäßen Siderophor-Metall-Komplexen können gegebenenfalls zusätzlich auch andere Bleichkatalysatoren und/oder Bleichmittel und/oder Bleichaktivatoren in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein. Hinsichtlich bevorzugt eingesetzter Substanzen dieser Substanzklassen sowie bevorzugter Einsatzmengen wird auf die Offenlegungsschrift
WO2008/101909 verwiesen. - Der Aktivsauerstoffgehalt der Wasch- oder Reinigungsmittel, insbesondere der maschinellen Geschirrspülmittel, beträgt, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorzugsweise zwischen 0,4 und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 8 Gew.-% und insbesondere zwischen 0,6 und 5 Gew.-%. Besonders bevorzugte Mittel weisen einen Aktivsauerstoffgehalt oberhalb 0,3 Gew.-%, bevorzugt oberhalb 0,7 Gew.-%, besonders bevorzugt oberhalb 0,8 Gew.-% und insbesondere oberhalb 1,0 Gew.-% auf.
- Alternativ zu als auch gleichzeitig mit den Bleichmitteln können zum Bereitstellen des Wasserstoffperoxids auch Enzyme eingesetzt werden, die ausgehend von anderen Substraten dazu in der Lage sind, Wasserstoffperoxid in situ zu erzeugen. Es handelt sich hierbei um Oxidoreduktasen, die Elektronen von - in der Regel - einem organischen Substrat, etwa der Glucose, auf Sauerstoff als Elektronenakzeptor transferieren können und so die Ausbildung des gewünschten Wasserstoffperoxids in situ ermöglichen. Die Oxidoreduktase kann hierbei zusammen mit dem entsprechenden organischen Substrat eingesetzt werden. Da die zu behandelnden Anschmutzungen jedoch bereits das erforderliche Substrat enthalten können, kann der Einsatz der Oxidoreduktasen gegebenenfalls auch ohne Zusatz des entsprechenden Substrats erfolgen.
- Hinsichtlich erfindungsgemäß bevorzugt einsetzbaren Wasserstoffperoxid erzeugenden Oxidoreduktasen und deren bevorzugten Einsatzmengen wird auf die Offenlegungsschrift
WO2008/101909 verwiesen. - Außer mindestens einem Siderophor und/oder mindestens einem Siderophor-Metall-Komplex und den zuvor genannten vorzugsweise enthaltenen Bleichmitteln und optional enthaltenen weiteren Bleichhilfsstoffen enthält ein erfindungsgemäßes Wasch- oder Reinigungsmittel gegebenenfalls weitere Inhaltsstoffe wie weitere Enzyme, Enzymstabilisatoren, Builder, Lösungsmittel, Verdicker sowie gegebenenfalls weitere übliche Inhaltsstoffe, die im folgenden ausgeführt werden. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten Tenside, insbesondere ausgewählt aus nichtionischen, anionischen, kationischen und amphoteren Tensiden Als Tenside werden erfindungsgemäß vorzugsweise nichtionische, anionische und/oder amphotere Tenside eingesetzt. Die Tenside sind in den erfindungsgemäßen Reinigungs- oder Waschmitteln insgesamt in einer Menge von vorzugsweise 5 Gew.% bis 50 Gew.%, insbesondere von 8 Gew.% bis 30 Gew.-%, bezogen auf das fertige Mittel, enthalten.
- Hinsichtlich erfindungsgemäß bevorzugt einsetzbaren Builder- und Cobuilder-Substanzen, Polymeren, Lösungsmitteln und Verdickern sowie deren bevorzugten Einsatzkonzentrationen wird auf die Offenlegungsschrift
WO2008/101909 verwiesen. - Das erfindungsgemäße Wasch- und Reinigungsmittel kann gegebenenfalls als weitere übliche Inhaltsstoffe Sequestrierungsmittel, Elektrolyte und weitere Hilfsstoffe, wie optische Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Glaskorrosionsinhibitoren, Korrosionsinhibitoren, Farbübertragungsinhibitoren, Schauminhibitoren, Desintegrationshilfsstoffe, Abrasivstoffe, "Soil-Release"-Wirkstoffe bzw. "Soil-Repellents", Farb- und/oder Duftstoffe, sowie antimikrobielle Wirkstoffe, UV-Absorbenzien. Hinsichtlich bevorzugter Ausführungen dieser weiteren üblichen Inhaltsstoffen sowie bevorzugter Einsatzmengen wird auf die Offenlegungsschrift
WO2008/101909 verwiesen. - Als besonders vorteilhafte Bleichkatalysatorgranulate haben sich solche herausgestellt, die bezogen auf das Gesamtgewicht des Granulats
- a) 0,1 bis 30 Gew.% des Metall-Siderophor-Komplexes sowie gegebenenfalls weiteren Bleichkatalysator,
- b) 10 bis 99 Gew.% eines Trägermaterials, sowie
- c) 0,1 bis 5 Gew.-% eines Bindemittels aus der Gruppe der organischen Polymere enthalten.
- Der gegebenenfalls einzusetzende weitere Bleichkatalysator gemäß a) ist hierbei vorzugsweise ausgewählt aus den bereits zuvor genannten weiteren Bleichkatalysatoren.
- Als Trägermaterial b) eignen sich grundsätzlich alle in Wasch- und Reinigungsmitteln einsetzbaren mit den übrigen Inhaltsstoffen kompatiblen Substanzen oder Substanzgemische, insbesondere die bereits zuvor aufgezählten Gerüststoffe, vor allem die Carbonate, einschließlich der Hydrogencarbonate, die Sulfate, die Chloride, die Silikate und die Phosphate. Als Trägermaterial eignen sich hierbei insbesondere Alkalimetallcarbonate, Alkalimetallhydrogencarbonate, Alkalimetallsesquicarbonate, Alkalisilikate, Alkalimetasilikate, Alkaliphosphate und Mischungen dieser Stoffe, wobei im Sinne dieser Erfindung bevorzugt die Alkalicarbonate, insbesondere Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Natriumsesquicarbonat, und/oder Alkaliphosphate eingesetzt werden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform wird als Trägermaterial das Pentanatriumtriphosphat, Na5P3O10 (Natriumtripolyphosphat) oder das entsprechende Kaliumsalz Pentakaliumtriphosphat, K5P3O10 (Kaliumtripolyphosphat) eingesetzt.
- Der Gewichtsanteil des Trägermaterials b) am Gesamtgewicht der Bleichkatalysatorgranulate kann in eingangs angegebenen Grenzen variiert werden, wobei sich hinsichtlich der Verarbeitbarkeit und der tatsächlichen Bleichleistung nach der Konfektionierung mit weiteren wasch- und reinigungsaktiven Inhaltsstoffen insbesondere Gewichtsanteile oberhalb 20 Gew.-%, vorzugsweise oberhalb 40 Gew.-% und insbesondere oberhalb 60 Gew.-% als vorteilhaft erwiesen haben. Folglich werden im Rahmen der vorliegenden Anmeldung Bleichkatalysatorgranulate bevorzugt, bei denen der Gewichtsanteil des Trägermaterials b) am Gesamtgewicht des Granulats 20 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 40 und 95 Gew.-% und insbesondere zwischen 60 und 90 Gew.-% beträgt.
- Als dritten Inhaltsstoff enthalten die erfindungsgemäßen Bleichaktivatorgranulate ein Bindemittel c) aus der Gruppe der organischen Polymere. Die Polymere können nichtionischer, anionscher, kationischer oder amphoterer Natur sein. Natürliche Polymere und modifizierte Polymere natürlichen Ursprungs sind ebenso einsetzbar wie synthetische Polymere.
- Zur Gruppe der mit besonderem Vorzug als Bindemittel c) eingesetzten nichtionischen Polymere zählen Polyvinylalkohole, acetalisierte Polyvinylalkohole, Polyvinylpyrrolidone und Polyalkylenglykole, insbesondere Polyethylenoxide. Bevorzugte Polyvinylalkohole und acetalisierte Polyvinylalkohole weisen Molekulargewicht im Bereich von 10.000 bis 100.000 gmol-1, vorzugsweise von 11.000 bis 90.000 gmol-1, besonders bevorzugt von 12.000 bis 80.000 gmol-1 und insbesondere von 13.000 bis 70.000 gmol-1 auf. Bevorzugte Polyethylenoxide haben Molmassen im Bereich von ca. 200 bis 5.000.000 g/mol, entsprechend Polymerisationsgraden n von ca. 5 bis >100.000.
- Zu der Gruppe der mit besonderem Vorzug als Bindemittel c) eingesetzten anionischen Polymere gehören insbesondere homo- oder copolymere Polycarboxylate, Polyacrylsäuren und Polymethacrylsäuren, insbesondere solche, die bereits zuvor als für Wasch- und Reinigungsmittel brauchbare organische Gerüstsubstanzen genannt wurden, sowie Sulfonsäuregruppen-haltige Polymere, insbesondere solche, die bereits zuvor als brauchbare Enthärter genannt wurden.
- Hinsichtlich der Gruppe der mit besonderem Vorzug als Bindemittel c) eingesetzten kationischen und amphoteren Polymere wird auf die in der Offenlegungsschrift
WO2008/101909 als wasch- und reinigungsaktive Polymere aufgezählten Polymere verwiesen. - In erfindungsgemäß bevorzugten Bleichkatalysatorgranulaten beträgt der Gewichtsanteil des Bindemittels c) am Gesamtgewicht des Granulats zwischen 0,2 und 4,5 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 4,0 Gew.-% und insbesondere zwischen 1,0 und 4,0 Gew.-%.
- Die Bleichkatalysatorgranulate besitzen vorzugsweise eine mittlere Teilchengröße zwischen 0,1 und 1,0 mm, besonders bevorzugt zwischen 0,2 und 0,8 mm und insbesondere zwischen 0,3 und 0,7 mm, wobei der Gewichtsanteil der Teilchen mit einer Teilchengröße unterhalb 0,1 mm vorzugsweise mindestens 4 Gew.%, besonders bevorzugt mindestens 6 Gew.-% und insbesondere mindestens 8 Gew.-%, jedoch gleichzeitig vorzugsweise maximal 80 Gew.%, besonders bevorzugt maximal 60 Gew.% und insbesondere maximal 40 Gew.-% beträgt, und der Gewichtsanteil der Teilchen mit einer Teilchengröße zwischen 0,2 und 0,8 mm vorzugsweise zwischen 30 und 70 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 45 und 65 Gew.-% und insbesondere zwischen 40 und 60 Gew.-% beträgt
- Außer dem Bleichkatalysator können auch Enzyme oder andere Inhaltsstoffe, insbesondere sensitive, auf die zuvor beschriebene Art und Weise konfektioniert werden.
- Ein erfindungsgemäßes Reinigungsmittel, insbesondere ein erfindungsgemäßer Reiniger für harte Oberflächen, kann auch ein oder mehrere Treibmittel (INCI Propellants), üblicherweise in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 1,5 bis 30 Gew.%, insbesondere 2 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 bis 8 Gew.-%, äußerst bevorzugt 3 bis 6 Gew.%, enthalten.
- Einen eigenen Erfindungsgegenstand stellen Verfahren zur Reinigung von Textilien oder von harten Oberflächen dar, bei denen wenigstens in einem der Verfahrensschritte ein erfindungsgemäßer Siderophor-Metall-Komplex verwendet wird. Hierunter fallen sowohl manuelle als auch maschinelle Verfahren, wobei maschinelle Verfahren aufgrund ihrer präziseren Steuerbarkeit, was beispielsweise die eingesetzten Mengen und Einwirkzeiten angeht, bevorzugt sind.
- Einen eigenen Erfindungsgegenstand stellt die Verwendung von erfindungsgemäßen Siderophor-Metall-Komplexen zur Reinigung von Textilien oder von harten Oberflächen dar.
- Ein erfindungsgemäßes, pulverförmiges Vollwaschmittel kann vorzugsweise z.B. Komponenten enthalten, die ausgewählt sind aus den folgenden:
- Aniontenside, wie z.B. Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfat , in Mengen von vorteilhafterweise 5-30 Gew.%, vorzugsweise 8-15 Gew.%, insbesondere 15-20 Gew.-%,
- Nichtionische Tenside, wie z.B. Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid, Fettsäureglucamid, vorteilhafterweise 0,1-20 Gew.-%, vorzugsweise 2-15 Gew.%, insbesondere 6-11 Gew.%,
- Gerüststoffe, wie z.B. Zeolith, Polycarboxylat, Natriumcitrat, 5-60 Gew.%, vorzugsweise 10-55 Gew.%, insbesondere 15-40 Gew.%,
- Alkalien, wie z.B. Natriumcarbonat, vorteilhafterweise 1-30 Gew.%, vorzugsweise 2-25 Gew.-%, insbesondere 5-20 Gew.-%,
- Bleichmittel, wie z.B. Natriumperborat, Natriumpercarbonat, vorteilhafterweise 5-25 Gew.-%, vorzugsweise 10-20 Gew.-%,
- Korrosionsinhibitoren, z.B. Natriumsilicat vorteilhafterweise 1-6 Gew.%, vorzugsweise 2-5 Gew.%, insbesondere 3-4 Gew.-%,
- Stabilisatoren, z.B. Phosphonate vorteilhafterweise 0-1 Gew.%,
- Schauminhibitor, z.B. Seife, Siliconöle, Paraffine vorteilhafterweise 0,1-4 Gew.%, vorzugsweise 0,2-2 Gew.%, insbesondere 1-3 Gew.-%,
- Enzyme, z.B. Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, vorteilhafterweise 0,1-2 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-1 Gew.-%, insbesondere 0,3-0,8 Gew.-%,
- Vergrauungsinhibitor, z.B. Carboxymethylcellulose, vorteilhafterweise 0-1 Gew.%,
- Verfärbungsinhibitor, z.B. Polyvinylpyrrolidon-Derivate, vorteilhafterweise 0-2 Gew.-%,
- Stellmittel, z.B. Natriumsulfat, vorteilhaftervveise 0-20 Gew.-%,
- Optische Aufheller, z.B. Stilben-Derivat, Biphenyl-Derivat, vorteilhafterweise 0,1-0,3 Gew.-%, insbesondere 0,1-0,4 Gew.-%,
- Duftstoffe, ,
- Wasser,
- Seife,
- Bleichaktivatoren
- Cellulosderivate
- Schmutzabweiser,
- 0,01 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,02 bis 4 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 3 Gew.-% Siderophore und/oder Siderophor-Metall-Komplexe als Bleichkatalysatoren.
- Ein erfindungsgemäßes flüssiges Vollwaschmittel kann vorzugsweise z.B. folgende Komponenten enthalten, die ausgewählt sind aus den folgenden:
- Aniontenside, wie z.B. Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfat, in Mengen von vorteilhafterweise 5-40 Gew.%, vorzugsweise 8-30 Gew.%, insbesondere 15-25 Gew.-%,
- Nichtionische Tenside, wie z.B. Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid, Fettsäureglucamid, vorteilhafterweise 0,1-25 Gew.%, vorzugsweise 5-20 Gew.-%, insbesondere 10-15 Gew.-%,
- Gerüststoff, wie z.B. Zeolith, Polycarboxylat, Natriumcitrat, vorteilhafterweise 0-15 Gew.-%, vorzugsweise 0,01-10 Gew.%, insbesondere 0,1-5 Gew.-%,
- Schauminhibitor, z.B. Seife, Siliconöle, Paraffine, vorteilhafterweise z1 Gew.-%, vorzugsweise 0,2-2 Gew.%, insbesondere 1-3 Gew.-%,
- Enzyme, z.B. Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, vorteilhafterweise 0,1-2 Gew.%, vorzugsweise 0,2-1 Gew.%, insbesondere 0,3-0,8 Gew.-%,
- Optische Aufheller, z.B. Stilben-Derivat, Biphenyl-Derivat, vorteilhafterweise 0,1-0,3 Gew.-%, insbesondere 0,1-0,4 Gew.%,
- Duftstoffe
- Stabilisatoren,
- Wasser,
- Seife, vorteilhafterweise 1-20 Gew.%, vorzugsweise 2-15 Gew.%, insbesondere 5-10 Gew.-%,
- Alkohole/Lösungsmittel, vorteilhafterweise 0-25 Gew.%, vorzugsweise 1-20 Gew.%" insbesondere 2-15 Gew.-%,
- 2 bis 20 Gew.%, vorzugsweise 4 bis 15 Gew.-% und insbesondere 6 bis 12 Gew.-% Bleichmittel; sowie
- 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 4 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 3 Gew.-% Siderophore und/oder Siderophor-Metall-Komplexe als Bleichkatalysatoren.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Erzeugnis, enthaltend eine erfindungsgemäße Zusammensetzung bzw. ein erfindungsgemäßes Wasch- oder Reinigungsmittel, insbesondere einen erfindungsgemäßen Reiniger für harte Oberflächen, und einen Sprühspender. Bei dem Erzeugnis kann es sich hierbei sowohl um ein Einkammer- als auch um ein Mehrkammerbehältnis, insbesondere ein Zweikammerbehältnis handeln. Bevorzugt ist der Sprühspender hierbei ein manuell aktivierter Sprühspender, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe umfassend Aerosolsprühspender (Druckgasbehälter; auch u.a. als Spraydose bezeichnet), selbst Druck aufbauende Sprühspender, Pumpsprühspender und Triggersprühspender, insbesondere Pumpsprühspender und Triggersprühspender mit einem Behälter aus transparentem Polyethylen oder Polyethylenterephthalat. Sprühspender werden ausführlicher in der
(Procter & Gamble) und den darin zu Sprühspendern zitierten US-Patenten, auf die in dieser Hinsicht sämtlich Bezug genommen und deren Inhalt hiermit in diese Anmeldung aufgenommen wird, beschrieben. Triggersprühspender und Pumpzerstäuber besitzen gegenüber . Druckgasbehältern den Vorteil, daß kein Treibmittel eingesetzt werden muß. Durch geeignete, partikelgängige Aufsätze, Düsen etc. (sog. "nozzle-Ventile") auf dem Sprühspender kann gegebenenfalls enthaltenes Enzym in dieser Ausführungsform optional auch in auf Partikeln immobilisierter Form dem Mittel beigefügt werden und so als Reinigungsschaum dosiert werden.WO 96/04940 - Erfindungsgemäß besonders bevorzugte maschinelle Geschirrspülmittel umfassen
- 5 bis 70 Gew.%, vorzugsweise 10 bis 60 Gew.-% und insbesondere 20 bis 50 Gew.-% Gerüstoff(e), mit Ausnahme wasch- und reinigungsaktiver Polymere;
- 2 bis 28 Gew.%, vorzugsweise 4 bis 20 Gew.-% und insbesondere 6 bis 15 Gew.-% wasch- und reinigungsaktive Polymere;
- 0,5 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 8 Gew.-% und insbesondere 2 bis 6 Gew.-% Tensid(e), vorzugsweise nichtionische(s) und/oder amphotere(s) Tensid(e);
- 0,5 bis 8 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 7 Gew.-% und insbesondere 2 bis 6 Gew.-% Enzym(e);
- 2 bis 20 Gew.%, vorzugsweise 4 bis 15 Gew.-% und insbesondere 6 bis 12 Gew.-% . Bleichmittel; sowie
- 0,01 bis 5 Gew.%, vorzugsweise 0,02 bis 4 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 3 Gew.-% Siderophore und/oder Siderophor-Metall-Komplexe als Bleichkatalysatoren.
- Die Konfektionierung erfindungsgemäßer maschineller Geschirrspülmittel kann in unterschiedlicher Weise erfolgen. Die erfindungsgemäßen Mittel können in fester oder flüssiger sowie als Kombination fester und flüssiger Angebotsformen vorliegen. Als feste Angebotsformen eignen sich insbesondere Pulver, Granulate, Extrudate oder Kompaktate, insbesondere Tabletten. Die flüssigen Angebotsformen auf Basis von Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln können verdickt, in Form von Gelen vorliegen.
- Erfindungsgemäße Mittel können in Form einphasiger oder mehrphasiger Produkte konfektioniert werden. Bevorzugt werden insbesondere maschinelle Geschirrspülmittel mit einer, zwei, drei oder vier Phasen. Maschinelle Geschirrspülmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer vorgefertigten Dosiereinheit mit zwei oder mehr Phasen vorliegt, werden besonders bevorzugt. Die einzelnen Phasen mehrphasiger Mittel können die gleiche oder unterschiedliche Aggregatzustände aufweisen. Bevorzugt werden insbesondere maschinelle Geschirrspülmittel, die mindestens zwei unterschiedliche feste Phasen und/oder mindestens zwei flüssige Phasen und/oder mindestens eine feste und mindestens eine feste Phase aufweisen.
- Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung weiter, ohne sie darauf zu beschränken.
- 1,6 g schwarzer, unparfümierter Tee wird mit einem Liter destilliertem Wasser siedend aufgegossen und für 5 Minuten ziehen gelassen. Anschließend werden die unlöslichen Bestandteile durch einen Faltenfilter abfiltriert und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der pH-Wert mit Natriumhydroxydlösung auf 10,0 eingestellt. Die Lösung kann 1-2 Tage lang verwendet werden.
- 0,025 mmol (bezogen auf das Metallatom) des zu untersuchenden Metallsalzes wird in 25 mL entionisiertem Wasser mit 0,050 mmol Desferrioxamin E (DFE) für bis zu 24 Stunden bei Raumtemperatur in einem offenen Gefäß gerührt. Anschließend wird der pH auf 10 eingestellt und 48 Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen und dann durch Sterilfiltration durch einen Spritzen-Vorsatzfilter von unlöslichen Bestandteilen befreit. Eine metallfreie Lösung von Desferrioxamin E wird genauso angesetzt, jedoch nicht mit Metallsalz versetzt.
- Es wird frisch eine Wasserstoffperoxidlösung aus 1050 NL 30%igem Perhydrol in 100 mL Boratpuffer angesetzt. Die Metallkomplexe werden mit 50 mM Boratpuffer, pH 10,0 auf 5,88 mg des Metalls pro Liter verdünnt. Zum Vergleich wird die Bleichleistung eines handelsüblichen Bleichkatalysators bestimmt. Hierfür wird eine Mn-TACN-Lösung (Komplex aus Manganionen und Triazacyclononan) mit 5,88 mg Mn pro Liter angesetzt.
Tabelle 1:Pipettierschema: Nullwert unkatalysierte Bleiche Komplex-katalysiert Teelösung 400 µL 400 µL 400 µL Boratpuffer 100 µL 100 µL 100 µL entionisiertes Wasser 500 µL 400 µL 300 µL H2O2-Lösung 0 µL 100 µL 100 µL Siderophor-Metall-Komplex-Lösung 0 µL 0 µL 100 µL - Die Wasserstoffperoxid-Lösung wird als letzte zugegeben, bevor die Ansätze verschlossen und bei 40°C für eine Stunde inkubiert werden. Anschließend erfolgt die Extinktiosmessung bei 400 nm im Spektralphotometer gegen Wasser. Die Extinktionsabnahme ΔE abzüglich derjenigen der unkatalysierten Bleiche ist ein Maß für die Bleichleistung und zeigt an, wie stark der getestete Metallkomplex die Wasserstoffperoxid-Bleiche begünstigen kann.
Tabelle 2: Bleichleistung von DFE-Metallakomplexen im Vergleich zu Mn-TACN Probe / verwendetes Metallsalz ΔE - ΔE des Nullwertes Verbesserung (%)gegenüber unkatalysiert Verbesserung (%) gegenüber Mn-TACN Ohne Metallkomplex (unkatalysiert) 0,305 0,0 Mn-TACN 0,565 85,2 0,0 Desferrioxamin E ohne Metallsalz 0,258 -15,4 -54,3 FeCl3*7H2O mit Desferrioxamin E 0,277 -9,2 -51,0 MnCl2 mit Desferrioxamin E 0,332 8,9 -41,2 CoCl2 mit Desferrioxamin E 0,681 123,3 20,5 - Es zeigt sich, dass mit den Siderophor-Metallkomplexen von Mangan und Cobalt die Bleichleistung von Wasserstoffperoxid verbessert werden konnte. Mit dem Cobalt-Komplex wurde darüber hinaus eine bessere Bleichleistung erzielt als mit Mn-TACN, welches als Beispiel für den bisherigen Stand der Technik verwendet wurde.
- Die Herstellung der Siderophor-Metall-Komplexe sowie die übrige Versuchsdurchführung erfolgte wie in Beispiel 1 beschrieben. Die Waschversuche wurden jedoch nicht in Wasser durchgeführt, sondern in der Rezeptur eines handelsüblichen Flüssigwaschmittels als Matrix.
- Hergestellt und auf ihre Bleichleistung untersucht wurden unterschiedliche Metallkomplexe der folgenden Siderophore:
- a) Siderophore mit drei Hydroxamatgruppen: Ferrichrom, Coprogen
- b) Siderophore mit zwei Hydroxamatgruppen und einer Catecholat-Gruppe: Pyoverdin Pa
- c) Siderophore mit zwei Hydroxamatgruppen und einer alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppe: Ornibactin, Arthrobactin, Schizokinen
- d) Siderophore mit zwei Hydroxamatgruppen und mehreren Carbonsäureamid-Gruppen: Rhodotorulsäure
- e) Siderophore mit drei teilweise hydrogenierten Thiazol-Ringen: Yersiniabactin
- f) Siderophore mit zwei alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppen, zwei Carbonsäureamid-Gruppen und zwei weiteren Carboxylat-Gruppen: Rhizoferrin
- g) Siderophore mit drei Catecholat-Gruppen: Enterobactin
- Zur Auswertung der Bleichleistung wurde die Bleichleistung der Lösung mit Wasserstoffperoxid ohne Katalysator auf 100 % gesetzt, so dass entsprechend Werte über 100 eine bessere Bleichleistung und Werte unter 100 eine schlechtere Bleichleistung als das Waschmittel mit Wasserstoffperoxid ohne Katalysator bedeuten.
Tabelle 3: Bleichleistung verschiedener Siderophor-Metall-Komplexe Ce Eu Ti VOSO4 Na3VO4 Cr Mo W Mn(II) Mn(III) Rhodotorulsäure 150 115 116 138 133 133 140 134 145 145 Ornibactin 149 99 109 136 122 130 137 144 138 148 Pyoverdin Pa 161 103 95 122 152 119 142 117 134 144 Rhizoferrin 153 104 85 106 133 116 129 117 119 107 Arthrobactin 138 89 93 115 137 119 124 126 117 125 Coprogen 154 93 92 117 141 111 129 122 125 134 Enterobactin 121 92 66 96 112 91 93 87 128 131 Ferrichrom 141 98 91 111 131 96 130 130 137 124 Yersiniabactin 138 88 83 115 142 120 123 116 136 139 Schizokinen 163 121 115 168 146 155 170 151 173 152 Tabelle 4: Bleichleistung verschiedener Siderophor Metall-Komplexe Fe(II) Fe(III) Co Ni Cu Zn Al Ga Bi RhodotoulicAcid 136 99 333 108 119 132 100 114 131 Ornibactin 130 88 342 110 135 146 107 107 128 Pyoverdin Pa 126 94 349 92 148 128 92 106 137 Rhizoferrin 128 85 288 95 131 142 93 99 134 Arthrobactin 109 101 340 97 137 122 95 91 125 Coprogen 113 83 313 97 131 114 91 85 137 Enterobactin 99 68 362 76 115 104 79 79 112 Ferrichrom 114 108 337 94 122 117 95 92 134 Yersiniabactin 123 107 347 94 133 121 85 94 134 Schizokinen 138 149 290 98 131 152 119 114 144 - Wie der Tabelle zu entnehmen ist, kann durch zahlreiche unterschiedliche Siderophor-Metall-Komplexe eine deutliche Verbesserung der Bleichleistung erreicht werden. Besonders auffällig ist die durchgängig starke Erhöhung der Bleichleistung durch Komplexe von Siderophoren mit Cer-, Vanadium-, Mangan- und Cobalt-Ionen. Auffällig ist des Weiteren die durchgängig starke Bleichleistung von Metall-Komplexen des Schizokinens, der Rhodotrulsäure und des Ornibactins.
- Mit dem Mn-Desferrioxamin-Komplex entsprechend Beispiel 1 wurde die Bleichwirkung auf Tee- und Blaubeeranschmutzungen auf Baumwollgewebe untersucht und mit einem Mn-Schizokinen-Komplex verglichen. Hierzu wurden Mini-Waschtests durchgeführt und anschließend eine quantitative digitale optische Auswertung durchgeführt.
- Lösungen:
- Wasserstoffperoxidlösung aus 1050 µL 30%igem Perhydrol in 100 mL Boratpuffer (siehe Beispiel 1) angesetzt.
- Mn-Desferrioxamin-Komplex (siehe Beispiel 1) wird mit Boratpuffer 50 mM; pH 10 auf 5,88 mg des Metalls pro Liter verdünnt.
- Mn-Schizokinen-Komplex, analog zum Desferrioxamin-Komplex hergestellt.
- Synthetisches Leitungswasser bestehend aus entionisiertem Wasser mit anschließend definiert eingestellter Härte.
- Glycin / NaOH - Puffer 150 mM, pH 10.
- Tee- und Blaubeer-Anschmutzungen auf Baumwollgewebe wurden mit 1 cm Durchmesser ausgestanzt und jeweils mit 3 mL Waschlauge gemäß dem Pipettierschema überschichtet und 30 Minuten bei Temperaturen von 30°C 40 mal pro Minute 180° um die Horizontale geschwenkt. Anschließend wurden die Gewebe unter fließendem Leitungswasser abgespült und über Nacht an der Luft getrocknet. Die Läppchen wurden dann auf einer standardisierten Oberfläche fixiert, um die Lichtreflexion zu messen: Hierzu wurde der Weißheitsgrad L* der gewaschenen Textilien im Vergleich zu einem Weißstandard (d/8, 8mm, SCI/SCE), der auf L*=100 normiert worden war, gemessen. Die Messung erfolgte an einem Farbmessgerät (Minolta Cm508d) mit einer Lichtarteinstellung von 10°/D65. Der L* - Wert abzüglich desjenigen der unkatalysierten Bleiche ist ein Maß für die Bleichleistung und zeigt an, wie stark der getestete Metallkomplex die Wasserstoffperoxid-Bleiche begünstigt. Die Ergebnisse sind im Folgenden dargestellt.
Tabelle 6: Ergebnisse des Mini-Waschtests für die Blaubeer-Anschmutzungen Probe L* ΔE gegen Nullwert ΔE unkatalysierte Bleiche Nullwert 75,35 0,00 ohne Metallkomplex (unkatalysiert) 84,73 9,38 0 MnCl2 Mit Desferrioxamin E 86,57 11,22 1,84 MnCl2 mit Schizokinen 87,11 11,75 2,37 Tabelle 7: Ergebnisse des Mini-Waschtests für die Tee-Anschmutzungen Probe L* ΔE gegen Nullwert ΔE unkatalysierte Bleiche Nullwert 72,99 0,00 ohne Metallkomplex (unkatalysiert) 78,42 5,43 0,00 MnCl2 Mit Desferrioxamin E 80,66 80,66 2,24 MnCl2 mit Schizokinen 80,98 80,98 2,56 - Es ist erkennbar, dass der Schizokinen-Mangan-Komplex ebenso wie der Desferrioxamin-E-Mangan-Komplex die Bleichleistung von Wasserstoffperoxid sowohl in Hinblick auf die Blaubeeranschmutzung als auch in Hinblick auf die Teeanschmutzung deutlich verbessert, obwohl mit 30°C eine recht niedrige Waschtemperatur gewählt wurde.
- Während es sich bei Desferrioxamin E um ein Tris-Hydroxamatsiderophor handelt, stellt Schizokinen ein Bis-Hydroxamat-alpha-Hydroxycarboxylat-Siderophor dar.
- Beispiel 4: Überprüfung der Waschleistung von Mn-DFE im Vergleich zu TAED Zum Vergleich der Waschleistung des Mn-DFE im Vergleich zu der des TAED wurde der Katalysator in ein handelsübliches pulverförmiges Waschmittel mit löslichem Builder (Natriumpercarbonat) eingearbeitet. Als Katalysator wurden jeweils eingesetzt 2,7 Gew.-% TAED im Vergleich zu jeweils Mn-DFE-Komplexen mit jeweils 5 mg, 10 mg oder 20 mg Mn-Ionen. Die Waschversuche wurden durchgeführt in einer Waschmaschine Miele W 918 bei 20°C sowie 30°C, 16 °dH (deutscher Härte), pH 10.5. Es wurde jeweils für 60 Minuten im Hauptwaschgang gewaschen und der Waschvorgang wurde jeweils fünfmal wiederholt.
- Als Gewebe wurden Baumwollgewebe (Co) sowie Mischgewebe aus 35 % Baumwolle und 65 % Polyester (PE/Co) eingesetzt. Folgende Anschmutzungen wurden verwendet: C-02 (Oivenöl/Ruß auf Baumwolle), C-10 (Pigment/Erdnußöl/hohe Milchkonzentration auf Baumwolle), BC-2 (Kaffee auf Baumwolle), BC-3 (Tee auf Baumwolle), CS-1 (gealtertes Blut auf Baumwolle), CS-3 (gealterter Rotwein auf Baumwolle), CS-10 (Butterfett mit Farbstoff auf Baumwolle), CS-12 (Schwarze Johannisbeere auf Baumwolle), CS-13 (Apfelsaft auf Baumwolle), CS-44 (Schokoladengetränk auf Baumwolle), CS-103 (nicht-gealterter Rotwein auf Baumwolle), E-117 (Blut/Milch/Tinte auf Polyester/Baumwoll-Mischgewebe), E-160 (Schokoladencreme auf Baumwolle), PCS-17 (Makeup auf Polyester/Baumwoll-Mischgewebe).
Tabelle 8: Waschergebnisse bei 30°C Anschmutzung Gewebe TAED Mn-DFE (10 mg Mn) Mn-DFE (20 mg Mn) LSD C-02 Olivenöl/Ruß Co 31,2 33,3 34,3 1,9 BC-2 Kaffee Co 63,3 64,5 64,7 0,9 BC-3 Tee Co 62,7 66,3 67,2 2,2 CS-12 schw. Johannisb. Co 65,9 70,6 70,5 2,2 CS-13 Apfelsaft Co 84,4 85,6 85,7 0,7 CS-103 Rotwein, nicht gealtert Co 70,8 74,2 73,1 2,2 CS-44 Schokodrink Co 48,5 53,4 55,4 3,1 C-10 PigmenUErdnußöl/hohe Milchkonz. Co 55,8 56,8 56,8 0,9 E-160 Schokocreme Co 61,8 64,9 66,7 2,2 CS-1 Gealtertes Blut Co 47,2 48,5 49,2 5,4 Tabelle 9: Waschergebnisse bei 20°C Anschmutzung Gewebe TAED Mn-DFE (5 mg Mn) Mn-DFE (10 mg Mn) Mn-DFE (20 mg Mn) LSD CS-10 Butterfett mit Farbstoff Co 72,7 72,6 73,3 74,8 0,7 BC-2 Kaffee Co 62,1 63,1 63,0 63,7 1,4 BC-3 Tee Co 59,7 60,6 61,2 63,4 2,6 CS-12 schw. Johannisb. Co 66,4 68,5 69,6 70,9 2,9 CS-13 Apfelsaft Co 83,7 84,8 85,4 85,4 1,1 CS-44 Schokodrink Co 47,3 48,7 50,1 52,3 2,5 CS-3 Rotwein, gealtert Co 61,5 62,9 64,0 65,6 2,0 E-117 Blut/Milch/Tinte PE/Co 16,9 17,9 17,2 17,5 1,1 E-160 Schokocreme Co 60,7 61,8 63,1 64,0 2,6 PCS-17 Makeup PE/Co 77,6 77,0 78,0 78,8 1,4 - Es ist zu erkennen, dass das Mn-DFE an allen getesteten Anschmutzungen sowohl bei 20°C als auch bei 30°C eine zumindest etwas bessere, an einigen Anschmutzungen eine sogar deutlich bessere Reinigungsleistung aufweist als das TAED, das eine ähnlich geringe Faserschädigung bewirkt wie das Mn-DFE. Die Reinigungsleistung ist wie zu erwarten bei 20°C geringer als bei 30°C, wobei der Abfall der Reinigungsleistung relativ gering ist.
- Zur Überprüfung der Bleichleistung ohne Zusatz von Oxidationsmitteln, d.h. mit Luftsauerstoff als einzigem Oxidationsmittel, wurden Versuche mit Mn-Desferrioxamin und zum Vergleich mit Mn-Komplexen von Triazacyclononan (TACN) und Tetraazacyclododecan, dem Mn-Komplex eines Terpyridins sowie mit Cobaltpentamin an Baumwoll-Läppchen durchgeführt. Die Versuchsdurchführung erfolgte wie in Beispiel 3 beschrieben mit dem Unterschied, dass kein Wasserstoffperoxid hinzugegeben wurde und der pH auf 11,0 eingestellt wurde. Außerdem erfolgte Inkubation für 60 Minuten anstelle von 30 Minuten. Wie in Beispiel 3 wurde als Matrix die Rezeptur eines handelsüblichen Flüssigwaschmittels verwendet, wobei als Puffer eine 150 mM Glycin/NaOH-Lösung eingesetzt wurde. Als Anschmutzung wurden Tee (EMPA167-13-07) und Blaubeere (CFT CS-15 025 0) eingesetzt. Aus den erhaltenen Werten wurde anschließend der Mittelwert gebildet.
Tabelle 10: Ergebnisse der Luftsauerstoff-Bleiche Probe gemittelte Aufhellung ΔL Flüssigwaschmittel (Matrix) 0,00 Matrix, pH11 1,09 Matrix + Mn(III)DFE (10µM Mn), pH11 1,61 Matrix + Mn-Terpyridin (10µM Mn), pH11 0,92 Matrix + Mn-TACN (10µM Mn) pH11 0,78 Matrix + Mn-Tetraazacyclododecan (10µM Mn), pH11 1,11 Matrix + Cobaltpentamin (10µM Mn), pH11 1,25 - Es ist zu erkennen, dass Mn-DFE auch mit Luftsauerstoff als einziger Sauerstoffquelle einen signifikanten Bleicheffekt bewirkt im Gegensatz zu den zum Vergleich eingesetzten im Stand der Technik bekannten Mn-haltigen Katalysatoren.
- Zur Ermittlung der Farbschädigung wurden Tests an unterschiedlichen und unterschiedlich gefärbten Geweben durchgeführt wie von Luijkx et al. (Tenside Surf. Det. 41 (2004) 4) beschrieben. Es wurde hierzu jeweils 20 Mal bei 40°C mit einem Waschmittel enthaltend Mn-DFE (10 mg Mn) gewaschen. Zum Vergleich wurde jeweils die gleiche stöchiometrische Menge an Mn-TACN eingesetzt. Es stellte sich hierbei heraus, dass das Mn-DFE an zahlreichen gefärbten Geweben eine sehr viel schwächere Farbschädigung bewirkt als das Mn-TACN. So wurde bei Verwendung von Mn-DFE insbesondere an Direct Yellow auf Baumwolle sowie an Reactive Blue B3 auf Baumwolle eine etwa 10fach schwächere Farbeschädigung beobachtet als bei Verwendung von Mn-TACN.
- Eine handelsübliche pulverförmige Waschmittelformulierung enthaltend Percarbonat als Bleichmittel sowie Mn-DFE als Bleichkatalysator wurde im quantitativen Suspensionstest auf bakterizide Wirkung überprüft. Hierzu wurden 5,88g der Waschmittelformulierung mit 7 mg Mn-DFE in 900 mL destilliertem Wasser gelöst und von der so erhaltenen Lösung im Test 9 mL eingesetzt und mit einer Testkeimsuspension (s.u.) versetzt. Nach 40 Minuten Einwirkzeit bei 30°C wurde die verbleibende Bleiche mit Natriumthiosulfatlösung gerade vollständig deaktiviert und sodann die Lebendkeimzahl bestimmt. Die Durchführung des Suspensionstests erfolgte in Anlehnung an DIN EN 1040 (Verdünnungs-Neutralisationsverfahren). Die Wirksamkeitsangabe hinsichtlich der Reduktion an lebenden Bakterien ist als Reduktionsrate in Zehnerpotenzen angegeben.
- Für Staphylococcus aureus DSM 799 konnte so bei einer Ausgangskeimzahl N=4,75*10^8 /mL ein Reduktionsfaktor von 2,12*10^2 und für Pseudomonas aeruginosa DSM 939 bei einer Ausgangskeimzahl N=4,2*10^8/mL ein Reduktionsfaktor <2,8*10^5 nachgewiesen werden. Die Formulierung weist somit eine nachweisbare bakterizide Wirkung auf.
| Nullwert | unkatalysierte Bleiche | Komplex-katalysiert | |
| Synth. Leitungswasser | 2,7 ml | 2,4 ml | 2,1 ml |
| Glycin / NaOH - Puffer | 0,3 ml | 0,3 ml | 0,3 ml |
| H2O2-Lösung | 0,0 ml | 0,3 ml | 0,3 ml |
| Siderophor-Metall-Komplex-Lösung | 0,0 ml | 0,0 ml | 0,3 ml |
Claims (11)
- Wasch- oder Reinigungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es Tenside und einen Sideropohor enthält.
- Wasch- oder Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Siderophor in Form eines Siderophor-Metall-Komplexes vorliegt.
- Wasch- oder Reinigungsmittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Siderophor um eine Verbindung handelt, die mindestens zwei Reste ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hydroxamat, Catecholat, alpha-Hydroxy-Carboxylat, alpha-Keto-Carboxylat, Phenolat, Carbonsäureamid, Citrathydroxamat sowie, gegebenenfalls teilweise oder vollständig hydrogeniertem, Oxazol oder Thiazol enthält.
- Wasch- oder Reinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Siderophor um einen natürlicherweise vorkommenden Siderophor ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sideromycinen, Siderochromen und Sideraminen handelt.
- Wasch- oder Reinigungsmittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der natürlicherweise vorkommende Siderophor ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Desferrichromen, Tetraglycyldesferrichromen, Desferricrocin, Desferrichrysin, Desferrirhodin, Hexahydrodesferrirhodin, Desferrirubin, Desferricoprogen, Desferrineocoprogen I, Desferrineocoprogen II, Exochelinen, Fusigen (Fusarinin C), Nocardamin, Desferrisalmycin, Desferrialbomycinen, Desferrioxaminen, Desferrimycinen, Pyoverdinen, Mycobactinen, Aerobactin, Arthrobactin, Acinetofierrin, Aquachelinen, Ornibactinen, Nannochelinen, Schizokinen, Rhodotorulsäure, Marinobactinen, Azotobactin D, Pseudobactinen, Acinetobactin, Pseudobactin, Putrebactin, Achromobactin, Rhizoferrin, Alterobactinen, Agrobactin, Enterobactin (Enterochelin), Fluvibactin, Homofluvibactin, Bacillibactin (Corynebactin), Petrobactin, Salmochelin, Azotochelin, Myxochelinen, Chrysobactin, Yersinibactin, Ferrithiocin, Pyochelin A, Vulnibactin, Daunorubicin, Succinimycin, Rifamycin, Trencam, Pseudomonin, Corrugatin, Gallichrom, Fusigen, Desferristaphyloferrine, Desferrivibrioferrin, Desferrimaduraferrin, Fusarinen, Dimerumsäure, Mugineinsäure, Coelichelin, WCS, Methanobactin, Gonobactin, Amonabactinen, Amphibactine, Rhizobactine, Ruckerbactin, Anguibactin, Brucebactin, Carboxymycobactin, Erythrobactin, Cepabactin, Meningobactin, Chrysobactin, Quinolobactin, Thioquinolobactin, Vibriobactin, Vanchrobactin, Parabactin und Ballibactin.
- Wasch- oder Reinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem Metall der Siderophor-Metall-Komplexe um eine Element ausgewählt aus Ag, Al, Au, B, Bi, Ce, Co, Cr, Cu, Eu, Fe, Ga, Hg, Mn, Mo, Ni, Pb, Pt, Ru, Ti, U, V, W, Zn und Zr in beliebigen Oxidationsstufen handelt.
- Wasch- oder Reinigungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Siderophor-Metall-Komplex ausgewählt ist aus Komplexen von Siderophoren mit mindestens drei Hydroxamatgruppen, insbesondere von Desferrioxaminen, Desferrichromen und Coprogen, insbesondere des Desferrioxamin E, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens zwei Hydroxamatgruppen und mindestens einer Catecholat-Gruppe, insbesondere des Pyoverdin Pa, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Zn, Cu, Mo, V, und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens zwei Hydroxamat-Gruppen und mindestens einer alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppe, insbesondere des Ornibactins, des Arthrobactins und des Schizokinens, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens zwei Hydroxamat-Gruppen und mindestens einer Carbonsäureamid-Gruppe, insbesondere der Rhodotorulsäure, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens drei teilweise hydrogenierten Thiazol-Ringen, insbesondere des Yersiniabactins, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Cr, Zn, Cu, Mo, V und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens zwei alpha-Hydroxy-Carboxylat-Gruppen, mindestens zwei Carbonsäureamid-Gruppen und mindestens zwei weiteren Carboxylat-Gruppen, insbesondere des Rhizoferrins, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Zn, Cu, Mo, V, W und Bi; Komplexe von Siderophoren mit mindestens drei Catecholat-Gruppen, insbesondere des Enterobactins, mit Metallionen von Mn, Fe, Co, Ce, Cu, V und Bi.
- Verwendung von Wasch- oder Reinigungsmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Reinigung textiler Flächengebilde.
- Verwendung von Wasch- oder Reinigungsmitteln nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Reinigung harter Oberflächen.
- Verwendung von Siderophoren in Wasch- oder Reinigungsmitteln, die Tenside enthalten.
- Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Siderophor in Form eines Siderophor-Metall-Komplexes vorliegt.
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