EP0348519B1 - Flüssigkristallzusammensetzung und anzeigeelement - Google Patents

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EP0348519B1
EP0348519B1 EP89900300A EP89900300A EP0348519B1 EP 0348519 B1 EP0348519 B1 EP 0348519B1 EP 89900300 A EP89900300 A EP 89900300A EP 89900300 A EP89900300 A EP 89900300A EP 0348519 B1 EP0348519 B1 EP 0348519B1
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EP
European Patent Office
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general formula
hydrogen atom
group
liquid crystal
alkyl group
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EP89900300A
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EP0348519A4 (de
EP0348519A1 (de
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Masaharu Kaneko
Takanori Nakajima
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
    • C09K19/603—Anthroquinonic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
    • C09B1/62—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by a heterocyclic ring

Definitions

  • This invention relates to a liquid crystal composition, which is excellent in stability at a low temperature, contrast and light-resistance and a display element using the same.
  • a display element taking advantage of a guest/host effect achieved by adding a dichroic dye to liquid crystals has attracted public attention as a display element suitable for a medium to large-scale display, since it has the following advantages:
  • a contrast ratio is expressed in the ratio of the volume of light at the transmission to that at the shade. In order to achieve a high contrast ratio, therefore, it is required not only to give a high dichroic ratio of the dye but also to lower the volume of transmitted light corresponding to the denominator, namely, elevating the solubility of the dichroic dye.
  • JP-A-62-064887 has disclosed a liquid crystal composition comprising specific dichroic dyes of three types and a display element using the same.
  • the gist of the present invention resides in a liquid crystal composition comprising at least one dichroic dye represented by each of the following general formulae [I] to [III] and in a display element using said composition.
  • R1 to R3 represent each a hydrogen atom, an alkyl, an optionally substituted cycloalkyl, an alkoxyalkyl or an alkoxy group or a halogen atom; and A represents a group.
  • R4 and R5 represent each a hydrogen atom, an alkyl, an optionally substituted cycloalkyl, an alkoxyalkyl or an alkoxy group or a halogen atom.
  • R6 represents a hydrogen atom, an alkyl, an optionally substituted cycloalkyl, an alkoxyalkyl or an alkoxy group or a halogen atom
  • R7 represents a hydrogen atom or a group
  • R8 represents a hydrogen atom, an alkyl, an optionally substituted cycloalkyl, an alkoxyalkyl or an alkoxy group or a halogen atom.
  • Examples of the groups R1 to R6 and R8 include a hydrogen atom; straight-chain or branched alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, octyl, nonyl and dodecyl groups; cycloalkyl groups optionally substituted with, far example, straight-chain or branched alkyl group(s) such as propylcyclohexyl, butylcyclohexyl, pentylcyclohexyl, hexylcyclohexyl and octylcyclohexyl groups; straight-chain or branched alkoxyalkyl groups such as methoxymethyl, butoxymethyl, ethoxyethyl and butoxyethyl groups; straight-chain or branched alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentoxy and oct
  • R1 and R3 represent each a hydrogen atom or an alkyl group; R2 represents a hydrogen atom; and A represents a group.
  • R1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and R3 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. It is the most preferable that R1 and R2 represent each a hydrogen atom; R3 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms; and A represents a group.
  • R4 and R5 represent each a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R4 and R5 represent each an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • R6 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • R7 represents a hydrogen atom or a group
  • R8 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • R6 represents an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms
  • R7 represents a hydrogen atom or a group
  • R8 represents an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
  • cyclohexyl groups in the general formulae [I], [II] and [III] are each a trans-cyclohexyl group.
  • liquid crystals to be used in the present invention include those represented by the following general formulae: wherein R9 and R10 represent each an alkyl, an alkoxyalkyl, an alkoxy, and alkylphenyl, an alkoxyalkylphenyl, an alkoxyphenyl, an alkylcyclohexyl, an alkoxyalkylcyclohexyl, an alkylcyclohexylphenyl, a cyanophenyl, a cyano group, a halogen atom, an alkoxycarbonyl, an alkoxyalkoxycarbonyl, an alkylphenoxycarbonyl, an alkoxyalkylphenoxycarbonyl, an alkoxyphenoxycarbonyl, an alkylcyclohexyloxycarbonyl, an alkoxycyclohexyloxycarbonyl, an alkylcyclohexylphenoxycarbonyl, a cyanophenoxycarbonyl, a halogenphen
  • Preferable examples thereof are nematic liquid crystal mixtures mainly comprising a phenylcyclohexane liquid crystal compound.
  • the abovementioned liquid crystal mixture may further contain various additives such as an optically active material such as cholesteryl nonanoate, an UV absorber or an antioxidant.
  • the liquid crystal composition of the present invention may be readily prepared by dissolving the dyes represented by the above formulae [I], [II] and [III] in the abovementioned liquid crystal material.
  • the liquid crystal composition thus obtained is inserted into electrodes, at least one of which is transparent, to thereby form a display element by taking advantage of the guest/host effect.
  • the abovementioned display element may be constructed according to a method described in, for example, "Ekisho no Saishin Gijutsu” [S. Matsumoto and I. Tsunoda, Kogyo Chosakai, 34 (1983) or J.L. Fergason SID85 Digest, 68 (1985)].
  • the order parameter (S) indicates the display contrast of a guest/host type liquid crystal display element.
  • S the degree of the residual coloration in a white part is lowered, which enables a clear display of a high contrast ratio.
  • the following dichroic dyes were dissolved in 100 g of a liquid crystal mixture mainly comprising phenylcyclohexane compounds (ZLI-1565 mfd. by E. MERCK Co.) to thereby prepare a liquid crystal composition 1.
  • liquid crystal display element was obtained.
  • the order parameters (S) of this liquid crystal display element at 637, 575, 535 and 469 nm were 0.74, 0.76, 0.75 and 0.78 respectively, while the absorbances (A//) to the light parallelly polarized to the direction of the alignment were 1.470, 1.912, 1.590 and 1.770 respectively.
  • the liquid crystal composition 1 and the cell containing the same were allowed to stand at -20°C for 1000 hours. As a result, no abnormality such as the precipitation of the dyes was observed.
  • the light-resistance of the cell containing the liquid crystal composition 1 was rested by using a Fade-Ometer (carbon arc light source). As a result, the hue change ( ⁇ E) after 100 hours (determined by L*a*b* method) was not more than 1.5 while the current gain (I/Io; applied voltage: 5 V, 32 Hz) was 5.5.
  • Example 1 The procedure of Example 1 was repeated except that the following dichroic dyes were used to thereby give a liquid crystal composition.
  • a display element was formed by using the above liquid crystal composition.
  • the order parameters of this liquid crystal display element at 637, 575, 535 and 469 nm were 0.74, 0.76, 0.75 and 0.78 respectively, while the absorbances (A//) to the light parallelly polarized to the direction of the alignment were 1.470, 1.912, 1.590 and 1.770 respectively.
  • the liquid crystal composition and the cell containing the same were allowed to stand at -20°C for 1000 hours. As a result, the liquid crystal composition remained stable.
  • the light-resistance of the cell was tested in the same manner as the one described in Example 1. Then it showed a ⁇ E value (L*a*b* method) of not more than 1.5 and a current gain (I/Io) of 5.5.
  • Example 2 The procedure of Example 1 was repeated except that the following dichroic dyes were used to thereby give a liquid crystal composition II.
  • a display element was formed by using the above liquid crystal composition II.
  • the order parameters(s) of this liquid crystal display element at 636, 575, 533 and 468 nm were 0.74, 0.76, 0.75 and 0.79 respectively, while the absorbances (A//) to the light parallelly polarized to the direction of the alignment were 1.480, 1.910, 1.595 and 1.780 respectively.
  • the liquid crystal composition II and the cell containing the same were allowed to stand at -20°C for 1000 hours. As a result, no abnormality such as the precipitation of the dyes was observed.
  • the light-resistance of the cell containing the liquid crystal composition II was tested by using a Fade-Ometer (carbon arc light source). As a result, the hue change ( ⁇ E) after 100 hours (L*a*b* method) was not more than 1.5 and a current gain (I/Io; applied voltage: 5 V, 32 Hz) of 5.2.
  • the following dichroic dyes were dissolved in 100 g of a liquid crystal mixture mainly comprising phenylcyclohexane compounds (ZLI-1840 mfd. by E. MERCK Co.) to thereby prepare a liquid crystal composition III.
  • liquid crystal composition thus obtained was charged into a cell having 9 ⁇ m gap and consisting of a glass plates provided with transparent electrodes, on which a polyimide resin had been applied and hardened followed by being homogeneously aligning by rubbing, positioned in such a manner that said aligned surfaces were faced to each other.
  • a liquid crystal display element was obtained.
  • the order parameters (S) of this liquid crystal display element at 635, 580, 535 and 470 nm were 0.74, 0.76, 0.75 and 0.77 respectively, while the absorbances (A//) to the light parallelly polarized to the direction of the alignment were 2.230, 2.860, 2.400 and 2.670 respectively.
  • the liquid crystal composition III and the cell containing the same were allowed to stand at -20°C for 1000 hours. As a result, no abnormality such as the precipitation of the dyes was observed.
  • the light-resistance of the cell containing the liquid crystal composition III was tested by using a Fade-Ometer (carbon arc light source). As a result, the hue change ( ⁇ E) after 100 hours (determined by L*a*b* method) was not more than 1.7 while the current gain (I/Io; applied voltage: 5 V, 32 Hz) was 5.9.
  • the following dichroic dyes were dissolved in 100 g of a liquid crystal mixture mainly comprising phenylcyclohexane compounds (9160; mfd. by Chisso K.K.) to thereby prepare a liquid crystal composition IV.
  • liquid crystal composition thus obtained was charged into a cell having 9 ⁇ m gap and consisting of glass plates provided with transparent electrodes, on which a polyimide resin had been applied and hardened followed by being homogeneously aligning by rubbing, positioned in such a manner that said aligned surfaces were faced to each other.
  • a liquid crystal display element was obtained.
  • the order parameters (S) of this liquid crystal display element at 635, 577, 535 and 466 nm were 0.75, 0.76, 0.75 and 0.79 respectively, while the absorbances (A//) to the light parallelly polarized to the direction of the alignment were 1.520, 1.970, 1.615 and 1.820 respectively.
  • the liquid crystal composition IV and the cell containing the same were allowed to stand at -20°C for 1000 hours. As a result, no abnormality such as the precipitation of the dyes was observed.
  • the light-resistance of the cell containing the liquid crystal composition IV was tested by using a Fade-Ometer (carbon arc light source).
  • the hue change ( ⁇ E) after 100 hours was not more than 1.3 while the current gain (I/Io; applied voltage: 5 V, 32 Hz) was 5.2.
  • the present invention provides a liquid crystal composition wherein specific dichroic dyes are combined and a guest/host effect is utilized as well as a display element employing the same.
  • This liquid crystal composition is excellent in stability at a low temperature, contrast and light-resistance and thus highly useful in a display element suitable for a medium to large-scale display and as a liquid crystal composition therefor.

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Claims (19)

  1. Flüssigkristallzusammensetzung umfassend mindestens eine Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formeln [I], [II] und [III]:
    allgemeine Formel [I]:
    Figure imgb0045
     in der R¹ bis R³ jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, einen Alkoxyalkyl- oder Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeuten; und A eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0046
     bedeutet;
    allgemeine Formel [II]:
    Figure imgb0047
     in der R⁴ und R⁵ jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, einen Alkoxyalkyl- oder Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeuten; und
    allgemeine Formel [III]:
    Figure imgb0048
     in der R⁶ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, einen Alkoxyalkyl- oder Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeutet;
    und
    R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel
    Figure imgb0049
     bedeutet, in der R⁸ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, einen Alkoxyalkyl- oder Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeutet.
  2. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der durch die allgemeine Formel [I] wiedergegebene Farbstoff mindestens ein Farbstoff ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [I] ist, in der R¹ und R³ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest darstellen;
    R² ein Wasserstoffatom bedeutet und
    A eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0050
     bedeutet.
  3. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der durch die allgemeine Formel [I] wiedergegebene Farbstoff mindestens ein Farbstoff ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [I] ist, in der R¹ und R³ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten;
    R² ein Wasserstoffatom bedeutet; und
    A eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0051
     bedeutet.
  4. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der durch die allgemeine Formel [I] wiedergegebene Farbstoff mindestens ein Farbstoff ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [I] ist, in der R¹ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R² ein Wasserstoffatom bedeutet;
    R³ einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet und
    A eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0052
     bedeutet.
  5. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der durch die allgemeine Formel [I] wiedergegebene Farbstoff mindestens ein Farbstoff ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [I] ist, in der R¹ und R² jeweils ein Wasserstoffatom darstellen;
    R³ einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet; und
    A eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0053
     bedeutet.
  6. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der durch die allgemeine Formel [I] wiedergegebene Farbstoff mindestens ein Farbstoff ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [II] ist, in der R⁴ und R⁵ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest darstellen.
  7. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebene Farbstoff mindestens ein Farbstoff ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [II] ist, in der R⁴ und R⁵ jeweils einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  8. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebene Farbstoff mindestens ein Farbstoff ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [III] ist, in der R⁶ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet; R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel
    Figure imgb0054
     bedeutet; und
    R⁸ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest darstellt.
  9. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebene Farbstoff mindestens ein Farbstoff ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [III] ist, in der R⁶ einen Alkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet; R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel
    Figure imgb0055
     bedeutet, und
    R⁸ einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt.
  10. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [I], in der R¹ und R³ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten;
    R² ein Wasserstoffatom bedeutet; und
    A eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0056
     bedeutet, als den durch die allgemeine Formel [I] wiedergegebenen Farbstoff;
    mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [II], in der R⁴ und R⁵ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest darstellen, als den durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebenen Farbstoff; und mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [III], in der R⁶ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeutet;
    R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel
    Figure imgb0057
     bedeutet; und
    R⁸ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest darstellt; als den durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebenen Farbstoff.
  11. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [I], in der R¹ und R³ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen;
    R² ein Wasserstoffatom bedeutet; und
    A eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0058
     darstellt,
    als den durch die allgemeine Formel [I] wiedergegebenen Farbstoff;
    mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [II], in der R⁴ und R⁵ jeweils einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, als den durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebenen Farbstoff; und
    mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [III], in der R⁶ einen Alkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel
    Figure imgb0059
     bedeutet; und
    R⁸ einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, als den durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebenen Farbstoff.
  12. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [I], in der R¹ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R² ein Wasserstoffatom bedeutet;
    R³ einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt und
    A eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0060
     darstellt;
    als den durch die allgemeine Formel [I] wiedergegebenen Farbstoff;
    mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [II], in der R⁴ und R⁵ jeweils einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, als den durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebenen Farbstoff, und
    mindestens ein Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [III], in der R⁶ einen Alkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel
    Figure imgb0061
     bedeutet; und
    R⁸ einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, als den durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebenen Farbstoff.
  13. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, umfassend zwei oder mehrere Farbstoffe, ausgewählt aus den durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebenen.
  14. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 13, wobei mindestens ein Farbstoff der allgemeinen Formel [I], in der R⁷ ein Wasserstoffatom bedeutet, zusammen mit mindestens einem Farbstoff der allgemeinen Formel [I], in der R⁷ einen Rest der Formel
    Figure imgb0062
     bedeutet, zur Anwendung kommt.
  15. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei ein nematisches Flüssigkristallgemisch, umfassend Phenylcyclohexan-Flüssigkristallverbindung(en) als Hauptbestandteil, in dem Flüssigkristallmaterial verwendet wird.
  16. Anzeigeelement, umfassend eine Flüssigkristallzusammensetzung, gegeben zwischen zwei Basiselektroden, von denen mindestens eine transparent ist, wobei die Flüssigkristallsammensetzung mindestens eine Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formeln [I], [II] und [III] umfaßt:
    allgemeine Formel [I]:
    Figure imgb0063
     in der R¹ bis R³ jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, einen Alkoxyalkyl- oder Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeutet; und
    A eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0064
     bedeutet;
    allgemeine Formel [II]:
    Figure imgb0065
     in der R⁴ und R⁵ jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, einen Alkoxyalkyl- oder Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeutet; und
    allgemeine Formel [III]:
    Figure imgb0066
     in der R⁶ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, einen Alkoryalkyl- oder Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeutet; und
    R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel
    Figure imgb0067
     bedeutet, in der R⁸ ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, einen Alkoxyalkyl- oder Alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeutet.
  17. Anzeigeelement nach Anspruch 16, wobei eine Flüssigkristallzusammensetzung verwendet wird, umfassend mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [I], in der R¹ und R³ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest bedeuten;
    R² ein Wasserstoffatom bedeutet; und
    A eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0068
     bedeutet,
    als den durch die allgemeine Formel [I] wiedergegebenen Farbstoff;
    mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [II], in der R⁴ und R⁵ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest darstellen,
    als den durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebenen Farbstoff; und mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [III], in der R⁶ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest darstellt;
    R⁷ ein Wasserstoffatom oder ein Rest der Formel
    Figure imgb0069
     bedeutet, und
    R⁸ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest darstellt, als den durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebenen Farbstoff.
  18. Anzeigeelement nach Anspruch 16, wobei eine Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 16 verwendet wird, umfassend mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [I], in der R¹ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R² ein Wasserstoffatom darstellt;
    R³ einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt; und
    A eine Gruppe der Formel
    Figure imgb0070
     bedeutet,
    als den durch die allgemeine Formel [I] wiedergegebenen Farbstoff; mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [II], in der R⁴ und R⁵ jeweils einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, als den durch die allgemeine Formel [II] wiedergegebenen Farbstoff; und
    mindestens einen Farbstoff, ausgewählt unter jenen der allgemeinen Formel [III], in der R⁶ einen Alkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet;
    R⁷ ein Wasserstoffatom oder einen Rest der Formel
    Figure imgb0071
     bedeutet; und
    R⁸ einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt, als den durch die allgemeine Formel [III] wiedergegebenen Farbstoff.
  19. Anzeigeelement nach Anspruch 16, wobei das Flüssigkristallmaterial ein nematisches Flüssigkristallgemisch ist, umfassend Phenylcyclohexan-Flüssigkristallverbindung(en) als Hauptbestandteil.
EP89900300A 1987-12-08 1988-12-07 Flüssigkristallzusammensetzung und anzeigeelement Expired - Lifetime EP0348519B1 (de)

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JP310625/87 1987-12-08
JP31062587 1987-12-08

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EP0348519A1 EP0348519A1 (de) 1990-01-03
EP0348519A4 EP0348519A4 (de) 1990-01-08
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EP89900300A Expired - Lifetime EP0348519B1 (de) 1987-12-08 1988-12-07 Flüssigkristallzusammensetzung und anzeigeelement

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